BE1022817B1 - Antiviral composition and lipstick comprising said composition - Google Patents
Antiviral composition and lipstick comprising said composition Download PDFInfo
- Publication number
- BE1022817B1 BE1022817B1 BE2015/5534A BE201505534A BE1022817B1 BE 1022817 B1 BE1022817 B1 BE 1022817B1 BE 2015/5534 A BE2015/5534 A BE 2015/5534A BE 201505534 A BE201505534 A BE 201505534A BE 1022817 B1 BE1022817 B1 BE 1022817B1
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- composition
- active ingredient
- lipstick
- fat phase
- pharmaceutical composition
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
- A61K31/52—Purines, e.g. adenine
- A61K31/522—Purines, e.g. adenine having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. hypoxanthine, guanine, acyclovir
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Virology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
De huidige uitvinding betref farmaceutische samenstelling geschikt voor topische toepassing omvattende een vetfase en minstens één antiviraal actief ingrediënt, waarbij de wateractiviteit van genoemde farmaceutische samenstelling kleiner is dan 0,80. Hierdoor krijgen micro-organismen geen kans om zicht te vermeerderen en is de farmaceutische samenstelling geschikt voor multidosis toepassingen zoals een lippenstift. Deze laatste maakt eveneens deel uit van de uitvinding net zoals een werkwijze voor het vervaardigen er van. Genoemde lippenstift kan ander meer gebruikt worden in de behandeling van herpes simplex virus, in het bijzonder herpes labialis.The present invention relates to a pharmaceutical composition suitable for topical application comprising a fat phase and at least one antiviral active ingredient, wherein the water activity of said pharmaceutical composition is less than 0.80. As a result, micro-organisms have no chance to multiply and the pharmaceutical composition is suitable for multi-dose applications such as lipstick. The latter also forms part of the invention, as does a method for its manufacture. Said lipstick can be used in other ways in the treatment of herpes simplex virus, in particular herpes labialis.
Description
ANTIVIRALE SAMENSTELLING EN LIPPENSTIFT OMVATTENDE GENOEMDEANTIVIRAL COMPOSITION AND LIPSTICK INCLUDING THAT SAID
SAMENSTELLINGCOMPOSITION
TECHNISCH DOMEINTECHNICAL DOMAIN
De uitvinding heeft betrekking op een antivirale farmaceutische samenstelling. Meer bepaald een farmaceutische samenstelling geschikt voor multidosis toepassingen zonder dat de farmaceutische samenstelling een bewaarmiddel omvat. In het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op een lippenstift omvattende genoemde farmaceutische samenstelling en is die lippenstift aangewezen in de behandeling van herpes.The invention relates to an antiviral pharmaceutical composition. In particular, a pharmaceutical composition suitable for multi-dose applications without the pharmaceutical composition comprising a preservative. In particular, the invention relates to a lipstick comprising said pharmaceutical composition and said lipstick is indicated in the treatment of herpes.
STAND DER TECHNIEKBACKGROUND ART
Antivirale middelen voor topische toepassingen hebben als nadeel dat deze meerdere keren per dag moeten worden toegepast en dit voor langere periodes. Daarom wordt er gezocht om deze middelen in een gebruiksvriendelijke vorm aan te bieden. Vaak zijn deze vormen multidosis verpakkingen. Dit laatste zijn verpakkingen waarin meerdere dosissen samen verpakt zijn, bijvoorbeeld een tube zalf, een doosje balsem of een lippenstift. Het probleem hierbij is dat tijdens het gebruik, bacteriën, schimmels en gisten zich kunnen nestelen en vermeerderen op/in dergelijke multidosis verpakkingen en op deze manier een infectie gevaar vormen. De micro-organismen kunnen voor langere tijd overleven op een genoemde multidosis verpakkingen. Klassiek wordt dit probleem opgelost door het toevoegen van bewaarmiddelen, dit zijn vaak chemische verbindingen die een werking hebben tegen micro-organismen. Deze bewaarmiddelen zijn niet altijd zonder controverse, vaak zijn het gekende allergenen en ligt het gebruik ervan aan banden. De aanwezigheid van een bewaarmiddel zorgt er ook voor dat het regularisatie dossier van genoemde samenstelling ingewikkelder wordt. Dit heeft ook als nadeel dat een dergelijk bewaarmiddel moet vermeld worden op het label van de samenstelling. Gebruikers zijn meer en meer op hun hoede voor bewaarmiddelen en chemische additieven, daarom zullen gebruikers wanneer ze kunnen kiezen tussen verschillende producten, eerder het product kiezen met het minst aantal chemische componenten. Er bestaat een trend om producten te formuleren met een "clean label", dit wil zeggen een label zonder chemische componenten, zonder E-nummers.Antiviral agents for topical applications have the disadvantage that they have to be applied several times a day for longer periods. That is why the aim is to offer these resources in a user-friendly form. Often these forms are multi-dose packages. The latter are packages in which several doses are packaged together, for example a tube of ointment, a box of balm or a lipstick. The problem with this is that during use, bacteria, fungi and yeasts can nest and multiply on / in such multi-dose packages and in this way pose an infection hazard. The microorganisms can survive for a long time on a multi-dose package. Classically this problem is solved by adding preservatives, these are often chemical compounds that have an effect against microorganisms. These preservatives are not always without controversy, they are often known allergens and their use is restricted. The presence of a preservative also makes the regularization file of the aforementioned composition more complicated. This also has the disadvantage that such a preservative must be stated on the label of the composition. Users are increasingly wary of preservatives and chemical additives, therefore users will be able to choose the product with the least number of chemical components when they can choose between different products. There is a trend to formulate products with a "clean label", ie a label without chemical components, without E numbers.
De huidige uitvinding beoogt een oplossing te vinden voor tenminste enkele van bovenvermelde problemen en beoogt een samenstelling te voorzien met een "clean label".It is an object of the present invention to find a solution to at least some of the aforementioned problems and to provide a composition with a "clean label".
SAMENVATTING VAN DE UITVINDINGSUMMARY OF THE INVENTION
In een eerste aspect voorziet de uitvinding in een farmaceutische samenstelling geschikt voor topische toepassing omvattende: - een vetfase - minstens één antiviraal actief ingrediënt, waarbij de wateractiviteit van genoemde farmaceutische samenstelling kleiner is dan 0,80.In a first aspect, the invention provides a pharmaceutical composition suitable for topical application comprising: - a fat phase - at least one antiviral active ingredient, wherein the water activity of said pharmaceutical composition is less than 0.80.
Het voordeel verbonden aan een samenstelling met een wateractiviteit zoals hierboven vermeld is dat bacteriën, schimmels en gisten geen kans krijgen om te groeien en te vermeerderen. Deze hebben namelijk een voldoende hoeveelheid water nodig om zich te kunnen ontwikkelen. Hierdoor is genoemde farmaceutische samenstelling een slechte voedingsbodem van micro-organismen en kan de samenstelling gebruikt worden voor multidosis toepassingen zonder dat een component moet toegevoegd worden die de groei van micro-organismen belet. Er dient dus geen bewaarmiddel aan de samenstelling te worden toegevoegd. Bewaarmiddelen hebben vaak negatieve bijwerkingen of zijn allergenen waardoor de farmaceutische samenstelling minder gebruiksvriendelijk wordt. Daarnaast is ook de economische kost een voordeel. Het verkrijgen van een marktvergunning wordt eenvoudiger door een minder aantal ingrediënten. Het vermijden van een bewaarmiddel heeft ook als gevolg dat de ingrediënten lijst op het label inkort, en dat er minder chemische ingrediënten op het label vermeld worden. Wanneer gebruikers de keuze hebben tussen verschillende samenstellingen maken ze vaak de keuze voor de samenstelling met de minste chemische ingrediënten.The advantage associated with a composition with a water activity as mentioned above is that bacteria, fungi and yeasts have no chance to grow and multiply. They need a sufficient amount of water to develop. As a result, said pharmaceutical composition is a poor breeding ground for microorganisms and the composition can be used for multi-dose applications without the need to add a component that prevents the growth of microorganisms. Therefore, no preservative must be added to the composition. Preservatives often have negative side effects or are allergens, making the pharmaceutical composition less user-friendly. In addition, the economic cost is also an advantage. Obtaining a market license is made easier by a fewer number of ingredients. Avoiding a preservative also has the result that the list of ingredients on the label is shortened, and that fewer chemical ingredients are mentioned on the label. When users have the choice between different compositions, they often make the choice for the composition with the least chemical ingredients.
In een tweede aspect voorziet de uitvinding in een lippenstift omvattende een farmaceutische samenstelling met minstens één antiviraal actief ingrediënt, waarbij de wateractiviteit van genoemde farmaceutische samenstelling kleiner is dan 0,8.In a second aspect, the invention provides a lipstick comprising a pharmaceutical composition with at least one antiviral active ingredient, wherein the water activity of said pharmaceutical composition is less than 0.8.
Genoemde lippenstift is een vorm van een multidosis verpakking van een farmaceutische samenstelling. De lippenstift is bedoeld om herhaaldelijk na elkaar gebruikt te worden. Het is dan ook belangrijk dat bacteriën, schimmels en gisten niet kunnen overleven of vermeerderen op de lippenstift. Een wateractiviteit zoals hierboven beschreven zal er voor zorgen dat micro-organismen niet over voldoende water beschikken wanneer ze zich op de lippenstift bevinden om te overleven en zo een mogelijke een infectie te veroorzaken. Door de wateractiviteit zo laag te houden kan de lippenstift bewaarmiddel-vrij gehouden worden en toch veilig zijn voor herhaaldelijk gebruik.Said lipstick is a form of a multi-dose package of a pharmaceutical composition. The lipstick is intended to be used repeatedly in succession. It is therefore important that bacteria, fungi and yeasts cannot survive or multiply on the lipstick. A water activity as described above will ensure that microorganisms do not have enough water when they are on the lipstick to survive and thus cause a possible infection. By keeping the water activity so low, the lipstick can be kept preservative-free and still be safe for repeated use.
In een derde aspect voorziet de uitvinding in een werkwijze voor het vervaardigen van een lippenstift, omvattende een vetfase en een antiviraal actief ingrediënt, bij voorkeur een samenstelling volgens een uitvoeringsvorm van de uitvinding, omvattende de stappen: - smelten van componenten van genoemde vetfase en mengen; - dispergeren van antiviraal actief ingrediënt in bekomen gesmolten vetfase bij een eerste temperatuur; - vullen van gietvorm met de hierboven bekomen dispersie van antiviraal actief ingrediënt in de gesmolten vetfase; - koelen van de gevulde gietvormen tot beneden een tweede temperatuur; waarbij de wateractiviteit van bekomen lippenstift lager is dan 0,8.In a third aspect, the invention provides a method for manufacturing a lipstick comprising a fat phase and an antiviral active ingredient, preferably a composition according to an embodiment of the invention, comprising the steps of: - melting components of said fat phase and mixing ; dispersing antiviral active ingredient in obtained molten fat phase at a first temperature; - filling a mold with the dispersion of antivirally active ingredient obtained in the molten fat phase obtained above; - cooling the filled molds to below a second temperature; wherein the water activity of obtained lipstick is lower than 0.8.
De hierboven beschreven waarden voor de wateractiviteit van de lippenstift hebben het voordeel dat micro-organismen in hun groei geremd worden of dat de groei zelf stopt. Hierdoor is genoemde lippenstift geschikt voor multidosis toepassingen zonder dat het een bewaarmiddel omvat en zonder het risico op het verspreiden van microorganisme infecties.The values for the water activity of the lipstick described above have the advantage that microorganisms are inhibited in their growth or that the growth itself stops. As a result, said lipstick is suitable for multi-dose applications without containing a preservative and without the risk of spreading microorganism infections.
In een laatste aspect voorziet de uitvinding in het gebruik van een samenstelling volgens een uitvoeringsvorm of een lippenstift volgens een uitvoeringsvorm van de uitvinding in de behandeling van herpes simplex en meer bij voorkeur herpes labialis.In a final aspect, the invention provides for the use of a composition according to an embodiment or a lipstick according to an embodiment of the invention in the treatment of herpes simplex and more preferably herpes labialis.
Herpes simplex komt vaak op de lippen voor, dit heet dan herpes labialis. Daarom is een farmaceutische samenstelling geformuleerd als lipbalsem of een lippenstift omvattende een farmaceutische samenstelling die actief is in het behandelen van het herpes virus, een gebruiksvriendelijk optie. Door de lippen te behandelen voorkomt een gebruiker dat er meerdere infectiesites zullen ontstaan en wordt er verder geen onnodige huid behandeld.Herpes simplex often occurs on the lips, this is called herpes labialis. Therefore, a pharmaceutical composition formulated as a lip balm or lipstick comprising a pharmaceutical composition that is active in treating the herpes virus is a user-friendly option. By treating the lips, a user prevents multiple infection sites from developing and no unnecessary skin is treated.
GEDETAILLEERDE BESCHRIJVINGDETAILED DESCRIPTION
De term "gewichtspercentage" verwijst naar de verhouding van het gewicht van een bepaald ingrediënt in een samenstelling ten opzichte van het totaal gewicht van genoemde samenstelling.The term "weight percentage" refers to the ratio of the weight of a particular ingredient in a composition to the total weight of said composition.
In een eerste aspect voorziet de uitvinding in een farmaceutische samenstelling geschikt voor topische toepassing omvattende: - een vetfase - minstens één antiviraal actief ingrediënt, waarbij de wateractiviteit van genoemde farmaceutische samenstelling kleiner is dan 0,80, bij voorkeur gaande van 0,50 tot 0,78, meer bij voorkeur gaande van 0,55 tot 0,76, nog meer bij voorkeur gaande van 0,60 tot 0,74 en meest bij voorkeur gaande van 0,65 tot 0,72, typisch 0,71.In a first aspect, the invention provides a pharmaceutical composition suitable for topical application comprising: - a fat phase - at least one antiviral active ingredient, wherein the water activity of said pharmaceutical composition is less than 0.80, preferably ranging from 0.50 to 0 78, more preferably ranging from 0.55 to 0.76, even more preferably ranging from 0.60 to 0.74, and most preferably ranging from 0.65 to 0.72, typically 0.71.
De term "vetfase" verwijst naar een fysische verschijningsvorm en omvat vaste en/of vloeibare componenten die oplosbaar zijn in vet of olie of componenten die de mogelijkheid hebben om in vet of olie op te lossen. De vetfase heeft macroscopisch gezien homogene chemische en fysische eigenschappen. De vetfase kan vast, vloeibaar of een halfvaste stof zijn.The term "fat phase" refers to a physical appearance and includes solid and / or liquid components that are soluble in fat or oil or components that have the ability to dissolve in fat or oil. The fat phase has macroscopically seen homogeneous chemical and physical properties. The fat phase can be solid, liquid or a semi-solid.
De term "antiviraal actief ingrediënt" verwijst naar een component die een directe werking heeft in de behandeling van een virus. Het antiviraal actief ingrediënt vertraagd, voorkomt of stopt een virale infectie.The term "antiviral active ingredient" refers to a component that has a direct action in the treatment of a virus. The antiviral active ingredient slows down, prevents or stops a viral infection.
De term "wateractiviteit" verwijst naar een vakterm die vaak gebruikt wordt in de voedingsindustrie. Wateractiviteit (aw) is een maat voor het beschikbaar water in een samenstelling. Het wordt berekend als de verhouding van de dampspanning (p) van water, van een staal op een bepaalde temperatuur ten opzichte van de damp spanning (p0) van gedistilleerd water op die zelfde temperatuur. Zie formule (I):The term "water activity" refers to a technical term that is often used in the food industry. Water activity (aw) is a measure of the available water in a composition. It is calculated as the ratio of the vapor pressure (p) of water, of a sample at a certain temperature to the vapor pressure (p0) of distilled water at that same temperature. See formula (I):
Het voordeel verbonden aan een samenstelling met een wateractiviteit zoals hierboven vermeld is dat bacteriën, schimmels en gisten geen kans krijgen om te groeien en te vermeerderen. Deze hebben namelijk een voldoende hoeveelheid water nodig om zich te kunnen ontwikkelen. Hierdoor is genoemde farmaceutische samenstelling een slechte voedingsbodem van micro-organismen en kan de samenstelling gebruikt worden voor multidosis toepassingen zonder dat een component moet toegevoegd worden die de groei van micro-organismen belet. Er dient dus geen bewaarmiddel aan de samenstelling worden toegevoegd. Bewaarmiddelen hebben vaak negatieve bijwerkingen of zijn allergenen waardoor de farmaceutische samenstelling minder gebruiksvriendelijk wordt. Daarnaast is ook de economische kost een voordeel. Het verkrijgen van een marktvergunning wordt eenvoudiger door een minder aantal ingrediënten. Het vermijden van een bewaarmiddel heeft ook als gevolg dat de ingrediënten lijst op het label inkort, en dat er minder chemische ingrediënten op het label vermeld worden. Wanneer gebruikers de keuze hebben tussen verschillende samenstellingen maken ze vaak de keuze voor de samenstelling met de minste chemische ingrediënten.The advantage associated with a composition with a water activity as mentioned above is that bacteria, fungi and yeasts have no chance to grow and multiply. They need a sufficient amount of water to develop. As a result, said pharmaceutical composition is a poor breeding ground for microorganisms and the composition can be used for multi-dose applications without the need to add a component that prevents the growth of microorganisms. Therefore, no preservative should be added to the composition. Preservatives often have negative side effects or are allergens, making the pharmaceutical composition less user-friendly. In addition, the economic cost is also an advantage. Obtaining a market license is made easier by a fewer number of ingredients. Avoiding a preservative also has the result that the list of ingredients on the label is shortened, and that fewer chemical ingredients are mentioned on the label. When users have the choice between different compositions, they often make the choice for the composition with the least chemical ingredients.
Een te lage wateractiviteit heeft dan weer het gevolg dat het water gaat onttrekken aan de huid wanneer de farmaceutische samenstelling topisch wordt toegepast.Too low a water activity, in turn, results in water withdrawing from the skin when the pharmaceutical composition is applied topically.
In een voorkeursuitvoeringsvorm is genoemd minstens één antiviraal actief ingrediënt aanwezig in een gewichtspercentage van 1 tot 15 %, meer bij voorkeur van 2 tot 12%, nog meer bij voorkeur van 3 tot 9% en meest bij voorkeur van 4 tot 7%, typisch 5%, ten opzichte van het totaal gewicht van de samenstelling.In a preferred embodiment, said at least one antiviral active ingredient is present in a weight percentage of 1 to 15%, more preferably of 2 to 12%, even more preferably of 3 to 9% and most preferably of 4 to 7%, typically 5 %, relative to the total weight of the composition.
Vaak hebben de actieve ingrediënten niet de nodige eigenschappen om topisch toegepast te worden. Daarom moeten ze worden toegevoegd aan andere ingrediënten zodat het geheel wel de nodige eigenschappen heeft. Vandaar dat de concentratie actief ingrediënt gelimiteerd is.Often the active ingredients do not have the necessary properties to be applied topically. Therefore, they must be added to other ingredients so that the whole has the necessary properties. That is why the concentration of active ingredient is limited.
In een voorkeursuitvoeringsvorm is genoemd antiviraal actief bestanddeel aanwezig in de samenstelling onder de vorm van een suspensie van vaste deeltjes actief bestanddeel in de vetfase.In a preferred embodiment, said antiviral active ingredient is present in the composition in the form of a suspension of solid particles of active ingredient in the fat phase.
Omdat de samenstelling een lage wateractiviteit heeft omvat de samenstelling daarom ook een laag gehalte water. Veel actieve ingrediënten zijn water oplosbaar en door het gebrek aan water in de samenstelling lossen deze slechte gedeeltelijk of zelfs niet op in samenstelling. Daarom wordt bij voorkeur het actief ingrediënt voorzien in zijn vaste vorm als een suspensie in de vetfase.Because the composition has a low water activity, the composition therefore also comprises a low water content. Many active ingredients are water soluble and due to the lack of water in the composition, these poor ones partly or even do not dissolve in the composition. Therefore, the active ingredient is preferably provided in its solid form as a suspension in the fat phase.
In een voorkeursuitvoeringsvorm is genoemd actief bestanddeel een guanosine analoog.In a preferred embodiment, said active ingredient is a guanosine analog.
Deze analogen interfereren met het genetisch materiaal van virussen of interfereren met enzymen die betrokken zijn bij de duplicatie van het genetisch materiaal. Op deze manieren stoppen ze de virussen om zich te vermeerderen.These analogues interfere with the genetic material of viruses or interfere with enzymes involved in the duplication of the genetic material. In this way they stop the viruses from multiplying.
In een voorkeursuitvoeringsvorm is genoemd actief bestanddeel acycloguanosine, zie formule (II). Acycloguanosine is een guanosine analoog, ook wel aciclovir of acyclovir genoemd. De IUPAC naam is 2-amino-l,9-dihydro-9-((2- hydroxyethoxy)methyl)-6H-purin-6-on en heeft 59277-89-3 als CAS nummer. In deze tekst omvat de term "acycloguanosine" ook de zouten van de verbinding volgens formule (II).In a preferred embodiment, said active ingredient is acycloguanosine, see formula (II). Acycloguanosine is a guanosine analog, also called aciclovir or acyclovir. The IUPAC name is 2-amino-1,9-dihydro-9 - ((2-hydroxyethoxy) methyl) -6 H-purin-6-one and has 59277-89-3 as CAS number. In this text, the term "acycloguanosine" also includes the salts of the compound of formula (II).
Acycloguanosine wordt onder andere gebruikt voor de behandeling van herpes simplex, waterpokken (Varicella), gordelroos en vertoont activiteit tegen cytomégalovirus en Epstein-barrvirus. Acycloguanosine is slecht oplosbaar in vetten en is dus als vaste stof aanwezig in genoemde farmaceutische samenstelling. Echter is wel aangetoond dat dit de werking als antiviraal actief ingrediënt niet beïnvloed.Acycloguanosine is used for the treatment of herpes simplex, chicken pox (Varicella), shingles and exhibits activity against cytomégalovirus and Epstein-barrvirus. Acycloguanosine is poorly soluble in fats and is therefore present as a solid in said pharmaceutical composition. However, it has been shown that this does not affect the effect as an antiviral active ingredient.
In een voorkeursuitvoeringsvorm omvat genoemde vetfase een plantaardige olie als drager, bij voorkeur gekozen uit de lijst, sheaboter, palm olie, kokosolie, amandel olie, zonnebloem olie, jojobaolie, en meest bij voorkeur castorolie.In a preferred embodiment, said fat phase comprises a vegetable oil as carrier, preferably selected from the list, shea butter, palm oil, coconut oil, almond oil, sunflower oil, jojoba oil, and most preferably castor oil.
In een voorkeursuitvoeringsvorm omvat genoemde vetfase een consistentie regelaar, bij voorkeur semi synthetische glyceriden, carnauba was en/of bijenwas. De term "consistentie regelaar" verwijst naar een component die de consistentie van de drager veranderd. Vaak een ander vet of olie dan drager zelf of een chemisch component afgeleid van een vet of een vetzuur.In a preferred embodiment, said fat phase comprises a consistency controller, preferably semi-synthetic glycerides, carnauba wax and / or beeswax. The term "consistency controller" refers to a component that changes the consistency of the carrier. Often a different fat or oil than the carrier itself or a chemical component derived from a fat or a fatty acid.
De consistentie regelaar heeft als functie de farmaceutische samenstelling de gewenste consistentie te geven. Bijvoorbeeld een stroperige vloeistof of een halfvaste stof voor wanneer de farmaceutische samenstelling bedoeld is als een lipbalsem, of en meer vaste toestand voor wanneer de farmaceutische samenstelling bedoeld is als een lippen stift.The consistency controller has the function to give the pharmaceutical composition the desired consistency. For example, a syrupy liquid or a semi-solid for when the pharmaceutical composition is intended as a lip balm, or more solid for when the pharmaceutical composition is intended as a lipstick.
In een voorkeursuitvoeringsvorm omvat de genoemde samenstelling verder een emolliënt.In a preferred embodiment, said composition further comprises an emollient.
De functie van dit emolliënt is om de huid gehydrateerd te houden na het topisch aanbrengen van genoemde farmaceutische samenstelling. Bij voorkeur wordt het emolliënt gekozen uit de lijst glycerol, polyethyleenglycol, polypropyleenglycol, poly aryl/alkylsiloxanen, sorbitol, cetyl alcohol of cyclomethicon, meer bij voorkeur is het emolliënt octyldodecanol en/of paraffine.The function of this emollient is to keep the skin hydrated after the topical application of said pharmaceutical composition. Preferably the emollient is selected from the list of glycerol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, poly aryl / alkylsiloxanes, sorbitol, cetyl alcohol or cyclomethicone, more preferably the emollient is octyldodecanol and / or paraffin.
In een voorkeursuitvoeringsvorm omvat de genoemde samenstelling verder een smaakstof, bij voorkeur vanille aroma.In a preferred embodiment, said composition further comprises a flavoring agent, preferably vanilla flavor.
Dit heeft vooral een voordeel indien de farmaceutische samenstelling rond de mond of op de lippen wordt aangebracht. De smaakstof verbergt de smaak van het genoemde antiviraal actief ingrediënt en eventuele andere hulpstoffen waardoor dat het gebruik van de samenstelling als aangenaam wordt ervaren door een gebruiker. Het is gebleken dat vooral vanille aroma de smaak van de rest van de farmaceutische samenstelling goed verbergt.This is especially advantageous if the pharmaceutical composition is applied around the mouth or on the lips. The flavor hides the taste of the said antiviral active ingredient and any other auxiliary substances, so that the use of the composition is experienced as pleasant by a user. It has been found that especially vanilla flavor hides the taste of the rest of the pharmaceutical composition well.
In een voorkeursuitvoeringsvorm omvat de genoemde samenstelling verder een antioxidant, bij voorkeur gekozen uit de lijst gebutileerd hydroxy-ethyl benzeen, alphatocopherol of gebutileerd hydroxyanisol, meer bij voorkeur is het antioxidant b uty I hyd roxyto I u ee n.In a preferred embodiment, the said composition further comprises an antioxidant, preferably selected from the list of butylated hydroxyethyl benzene, alphatocopherol or butylated hydroxyanisole, more preferably the antioxidant is butyl hydroxylenes.
Het antioxidant zorgt er voor dat de vetfase en in het bijzonder de plantaardige oliën die de vetfase omvat niet ranzig worden door de invloed van oxidatie. Hierdoor verhoogt de houdbaarheid van genoemde farmaceutische samenstelling.The antioxidant ensures that the fat phase and in particular the vegetable oils comprising the fat phase do not become rancid due to the influence of oxidation. This increases the shelf life of said pharmaceutical composition.
In een voorkeursuitvoeringsvorm is genoemde farmaceutische samenstelling essentieel watervrij, wat wil zeggen dat er geen water aan de samenstelling wordt toegevoegd. Het eventuele water dat toch aanwezig is in de samenstelling is afkomstig van de verschillende ingrediënten omdat deze niet gedroogd worden bij het samenstellen van de farmaceutische samenstelling.In a preferred embodiment, said pharmaceutical composition is essentially anhydrous, meaning that no water is added to the composition. The possible water that is nevertheless present in the composition comes from the various ingredients because these are not dried when composing the pharmaceutical composition.
In een voorkeursuitvoeringsvorm omvat genoemde farmaceutische samenstelling: - 1 tot 15 gewichtsprocent antiviraal actief ingrediënt; - 85 tot 99 gewichtsprocent drager.In a preferred embodiment, said pharmaceutical composition comprises: - 1 to 15 weight percent of antiviral active ingredient; - 85 to 99 weight percent carrier.
In een voorkeursuitvoeringsvorm omvat genoemde farmaceutische samenstelling: - 1 tot 15 gewichtsprocent antiviraal actief ingrediënt; - 45 tot 99 gewichtsprocent drager; - 0 tot 40 gewichtsprocent consistentieregelaar.In a preferred embodiment, said pharmaceutical composition comprises: - 1 to 15 weight percent of antiviral active ingredient; - 45 to 99% by weight of carrier; - 0 to 40 weight percent consistency controller.
In een voorkeursuitvoeringsvorm omvat genoemde farmaceutische samenstelling: - 1 tot 15 gewichtsprocent antiviraal actief ingrediënt; - 44 tot 99 gewichtsprocent drager; - 0 tot 40 gewichtsprocent consistentieregelaar; - 0 tot 1 gewichtsprocent antioxidant.In a preferred embodiment, said pharmaceutical composition comprises: - 1 to 15 weight percent of antiviral active ingredient; - 44 to 99% by weight of carrier; - 0 to 40 weight percent consistency controller; - 0 to 1 weight percent antioxidant.
In een voorkeursuitvoeringsvorm omvat genoemde farmaceutische samenstelling: - 1 tot 15 gewichtsprocent antiviraal actief ingrediënt; - 34 tot 99 gewichtsprocent drager; - 0 tot 40 gewichtsprocent consistentieregelaar; - 0 tot 1 gewichtsprocent antioxidant; - 0 tot 10 gewichtsprocent emolliënt.In a preferred embodiment, said pharmaceutical composition comprises: - 1 to 15 weight percent of antiviral active ingredient; - 34 to 99 weight percent of carrier; - 0 to 40 weight percent consistency controller; - 0 to 1 weight percent antioxidant; - 0 to 10 weight percent emollient.
In een voorkeursuitvoeringsvorm omvat genoemde farmaceutische samenstelling: - 1 tot 15 gewichtsprocent antiviraal actief ingrediënt; - 29 tot 99 gewichtsprocent drager; - 0 tot 40 gewichtsprocent consistentieregelaar; - 0 tot 1 gewichtsprocent antioxidant; - 0 tot 10 gewichtsprocent emolliënt; - 0 tot 5 gewichtsprocent smaakmiddel.In a preferred embodiment, said pharmaceutical composition comprises: - 1 to 15 weight percent of antiviral active ingredient; - 29 to 99 weight percent of carrier; - 0 to 40 weight percent consistency controller; - 0 to 1 weight percent antioxidant; - 0 to 10 weight percent emollient; - 0 to 5 weight percent flavor.
In een tweede aspect voorziet de uitvinding in een lippenstift omvattende een farmaceutische samenstelling met minstens één antiviraal actief ingrediënt, waarbij de wateractiviteit van genoemde farmaceutische samenstelling kleiner is dan 0,8, bij voorkeur van 0,50 tot 0,78, meer bij voorkeur van 0,55 tot 0,76, nog meer bij voorkeur van 0,60 tot 0,74 en meest bij voorkeur van 0,65 tot 0,72, typisch 0,71.In a second aspect, the invention provides a lipstick comprising a pharmaceutical composition with at least one antiviral active ingredient, wherein the water activity of said pharmaceutical composition is less than 0.8, preferably from 0.50 to 0.78, more preferably from 0.55 to 0.76, even more preferably from 0.60 to 0.74 and most preferably from 0.65 to 0.72, typically 0.71.
Genoemde lippenstift is een vorm van een multidosis verpakking van een farmaceutische samenstelling. De lippenstift is bedoeld om herhaaldelijk na elkaar gebruikt te worden. Het is dan ook belangrijk dat bacteriën, schimmels en gisten niet kunnen overleven of vermeerderen op de lippenstift. Een wateractiviteit zoals hierboven beschreven zal er voor zorgen dat micro-organismen niet voldoende water beschikbaar hebben wanneer ze zich op de lippenstift bevinden om te overleven en zo een mogelijke een infectie te veroorzaken. Door de wateractiviteit zo laag te houden kan de lippenstift bewaarmiddel-vrij gehouden worden en toch veilig zijn voor herhaaldelijk gebruik.Said lipstick is a form of a multi-dose package of a pharmaceutical composition. The lipstick is intended to be used repeatedly in succession. It is therefore important that bacteria, fungi and yeasts cannot survive or multiply on the lipstick. A water activity as described above will ensure that microorganisms do not have enough water available when they are on the lipstick to survive and thus cause a possible infection. By keeping the water activity so low, the lipstick can be kept preservative-free and still be safe for repeated use.
In een voorkeursuitvoeringsvorm van genoemde lippenstift omvat genoemde lippenstift een farmaceutische samenstelling volgens een uitvoeringsvorm van de uitvinding.In a preferred embodiment of said lipstick, said lipstick comprises a pharmaceutical composition according to an embodiment of the invention.
In een derde aspect voorziet de uitvinding in een werkwijze voor het vervaardigen van een lippenstift, omvattende een vetfase en een antiviraal actief ingrediënt, bij voorkeur een samenstelling volgens een uitvoeringsvorm van de uitvinding, omvattende de stappen: - smelten van componenten van genoemde vetfase en mengen; - dispergeren van antiviraal actief ingrediënt in bekomen gesmolten vetfase bij een eerste temperatuur; - vullen van gietvorm met de hierboven bekomen dispersie van antiviraal actief ingrediënt in de gesmolten vetfase; - koelen van de gevulde gietvormen tot beneden een tweede temperatuur; waarbij de wateractiviteit van bekomen lippenstift lager is dan 0,8, bij voorkeur gaande van 0,50 tot 0,78, meer bij voorkeur gaande van 0,55 tot 0,76, nog meer bij voorkeur gaande van 0,60 tot 0,74 en meest bij voorkeur gaande van 0,65 tot 0,72, typisch 0,71.In a third aspect, the invention provides a method for manufacturing a lipstick comprising a fat phase and an antiviral active ingredient, preferably a composition according to an embodiment of the invention, comprising the steps of: - melting components of said fat phase and mixing ; dispersing antiviral active ingredient in obtained molten fat phase at a first temperature; - filling a mold with the dispersion of antivirally active ingredient obtained in the molten fat phase obtained above; - cooling the filled molds to below a second temperature; wherein the water activity of lipstick obtained is lower than 0.8, preferably from 0.50 to 0.78, more preferably from 0.55 to 0.76, even more preferably from 0.60 to 0, 74 and most preferably ranging from 0.65 to 0.72, typically 0.71.
Omdat de uiteindelijke lippenstift een lage wateractiviteit heeft, kan het antiviraal actief ingrediënt niet worden toegevoegd in oplossing, daarom wordt het toegevoegd als vaste stof aan de gesmolten vetfase, om precipitatie te vermijden en een goede distributie van het actief ingrediënt te bekomen is het noodzakelijk dat de vetfase snel uithard. Daarom is de koel stap noodzakelijk, waardoor het uitharden bespoedigd wordt.Because the final lipstick has a low water activity, the antiviral active ingredient cannot be added in solution, therefore it is added as a solid to the molten fat phase, in order to avoid precipitation and to obtain a good distribution of the active ingredient it is necessary that the fat phase hardens quickly. That is why the cooling step is necessary, which speeds up the curing process.
De hierboven beschreven waarden voor de wateractiviteit van de lippenstift hebben het voordeel dat micro-organismen in hun groei geremd worden of dat de groei zelf stopt. Hierdoor is genoemde lippenstift geschikt voor multidosis toepassingen zonder dat het een bewaarmiddel omvat en zonder het risico op het verspreiden van microorganisme infecties.The values for the water activity of the lipstick described above have the advantage that microorganisms are inhibited in their growth or that the growth itself stops. As a result, said lipstick is suitable for multi-dose applications without containing a preservative and without the risk of spreading microorganism infections.
In een voorkeursuitvoeringsvorm van de werkwijze wordt de lippenstiften uit de gietvorm verwijderd en in een kunststoffen behuizing geplaatst. Meer bij voorkeur is deze kunststofbehuizing gemaakt uit polystyreen.In a preferred embodiment of the method, the lipsticks are removed from the mold and placed in a plastic housing. More preferably, this plastic housing is made of polystyrene.
In een voorkeursuitvoeringsvorm van de werkwijze is genoemde eerste temperatuur minstens 80 °C, bij voorkeur 88 tot 92 °C en/of genoemde tweede temperatuur maximaal 0 °C.In a preferred embodiment of the method, said first temperature is at least 80 ° C, preferably 88 to 92 ° C and / or said second temperature is at most 0 ° C.
De hoge temperatuur zorgt er voor dat de vetfase vloeibaar genoeg wordt om een homogene massa te bekomen na het toevoegen van het antiviraal actief ingrediënt. De lage tweede temperatuur zorgt er dan weer voor dat eens de homogene massa zich in de gietvorm bevindt, de uitharding snel gaat en daardoor het vaste antiviraal actief ingrediënt de kans niet krijgt om te precipiteren. Op die manier blijft het antiviraal actief materiaal homogeen verdeeld over de uitgeharde lippenstift.The high temperature ensures that the fat phase becomes fluid enough to obtain a homogeneous mass after adding the antiviral active ingredient. The low second temperature, in turn, ensures that once the homogeneous mass is in the mold, the curing is rapid and therefore the solid antiviral active ingredient does not get the chance to precipitate. In this way, the antiviral active material remains homogeneously distributed over the cured lipstick.
In een voorkeursuitvoeringsvorm van de werkwijze wordt de lippenstiften na het verwijderen uit de gietvorm op maat gesneden, hierbij worden de overschotten terug gesmolten om opnieuw gebruikt te worden voor het vullen van de gietvormen.In a preferred embodiment of the method, after removal from the mold, the lipsticks are cut to size, the surpluses being melted back to be used again for filling the molds.
Dit heeft als voordeel dat er geen verlies is aan materiaal tijdens het productie proces van de lippenstiften.This has the advantage that there is no loss of material during the production process of the lipsticks.
In een laatste aspect voorziet de uitvinding in het gebruik van een samenstelling volgens een uitvoeringsvorm of een lippenstift volgens een uitvoeringsvorm van de uitvinding in de behandeling van herpes simplex en meer bij voorkeur herpes labialis. Herpes simplex komt vaak op de lippen voor, dit heet dan herpes labialis. Daarom is een farmaceutische samenstelling geformuleerd als lipbalsem of een lippenstift omvattende een farmaceutische samenstelling die actief is in het behandelen van het herpes virus, een gebruiksvriendelijk optie. Door de lippen te behandelen voorkomt een gebruiker dat er meerdere infectiesites zullen ontstaan en wordt er verder geen onnodige huid behandeld.In a final aspect, the invention provides for the use of a composition according to an embodiment or a lipstick according to an embodiment of the invention in the treatment of herpes simplex and more preferably herpes labialis. Herpes simplex often occurs on the lips, this is called herpes labialis. Therefore, a pharmaceutical composition formulated as a lip balm or lipstick comprising a pharmaceutical composition that is active in treating the herpes virus is a user-friendly option. By treating the lips, a user prevents multiple infection sites from developing and no unnecessary skin is treated.
In wat volgt, wordt de uitvinding beschreven a.d.h.v. niet-limiterende voorbeelden die de uitvinding illustreren, en die niet bedoeld zijn of geïnterpreteerd mogen worden om de omvang van de uitvinding te limiteren. VOORBEELDEN Voorbeeld 1:In the following, the invention is described a.d.h.v. non-limiting examples illustrating the invention, and which are not intended or may be interpreted to limit the scope of the invention. EXAMPLES Example 1:
Dit voorbeeld geeft een uitvoeringsvorm van de uitvinding weer beschreven aan de hand van zijn functionele componenten, zie tabel 1. De gewichtspercentages zijn telkens uitgedrukt ten opzichte van het totaal gewicht van de farmaceutische samenstelling.This example represents an embodiment of the invention described on the basis of its functional components, see Table 1. The weight percentages are in each case expressed relative to the total weight of the pharmaceutical composition.
Tabel 1: een uitvoeringsvorm van een farmaceutische samenstelling volgens de uitvinding beschreven aan de hand van zijn functionele componenten.Table 1: an embodiment of a pharmaceutical composition according to the invention described on the basis of its functional components.
Voorbeeld 2:Example 2:
Dit voorbeeld geeft een uitvoeringsvorm van de uitvinding weer beschreven aan de hand van zijn specifieke componenten, zie tabel 2. De gewichtspercentages zijn telkens uitgedrukt ten opzichte van het totaal gewicht van de farmaceutische samenstelling.This example represents an embodiment of the invention described on the basis of its specific components, see Table 2. The weight percentages are in each case expressed relative to the total weight of the pharmaceutical composition.
Tabel 2: een uitvoeringsvorm van een farmaceutische samenstelling volgens de uitvinding beschreven aan de hand van zijn specifieke componenten.Table 2: An embodiment of a pharmaceutical composition according to the invention described with reference to its specific components.
Voorbeeld 3:Example 3:
De hoeveelheden ruwe materialen, in een verhouding volgens voorbeeld 2, worden afgewogen waarna de hoeveelheid castor olie in een verwarmbaar recipiënt wordt gebracht. Aan deze castor olie worden de hoeveelheden witte parafine, octyldodecanol, semi- synthetische glyceriden, bijenwas, carnauba was en Butylhydroxytolueen toegevoegd en het geheel wordt verwarmd tot 90°C ± 2°C en constant geroerd. Eens deze temperatuur bereikt is wordt het vanille aroma toegevoegd. Dit wordt gevold door de additie van acycloguanosine aan het geheel en dit alles wordt geroerd tot een homogene massa bekomen wordt. Tijdens dit alles wordt de temperatuur op 90°C ± 2°C gehouden. Deze homogene massa wordt dan in gietvormen gegoten die gekoeld worden beneden 0°C en na uitharding worden de lippenstiften verwijderd uit de gietvormen en worden de lippenstiften bijgesneden. De stukken die worden afgesneden worden verzameld en terug gesmolten tot een temperatuur van 90°C ± 2°C, waarna deze smelt terug kan gebruikt worden voor het vullen van gietvormen.The amounts of crude materials, in a ratio according to Example 2, are weighed, after which the amount of castor oil is introduced into a heatable container. To this castor oil the amounts of white paraffin, octyldodecanol, semi-synthetic glycerides, beeswax, carnauba wax and Butyl hydroxy toluene are added and the whole is heated to 90 ° C ± 2 ° C and constantly stirred. Once this temperature is reached, the vanilla aroma is added. This is followed by the addition of acycloguanosine to the whole and all this is stirred until a homogeneous mass is obtained. During all this the temperature is kept at 90 ° C ± 2 ° C. This homogeneous mass is then poured into molds which are cooled below 0 ° C and after curing the lipsticks are removed from the molds and the lipsticks are trimmed. The pieces that are cut are collected and melted back to a temperature of 90 ° C ± 2 ° C, after which this melt can be used again for filling molds.
Claims (13)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE2015/5534A BE1022817B1 (en) | 2015-08-25 | 2015-08-25 | Antiviral composition and lipstick comprising said composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE2015/5534A BE1022817B1 (en) | 2015-08-25 | 2015-08-25 | Antiviral composition and lipstick comprising said composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE1022817B1 true BE1022817B1 (en) | 2016-09-13 |
Family
ID=54360825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE2015/5534A BE1022817B1 (en) | 2015-08-25 | 2015-08-25 | Antiviral composition and lipstick comprising said composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE1022817B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020109442A1 (en) * | 2018-11-29 | 2020-06-04 | Daniel Calladine Limited | Anti-viral compositions |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007070695A2 (en) * | 2005-12-14 | 2007-06-21 | Zars, Inc. | Flux-enabling compositions and methods for dermal delivery of drugs |
| US20070207222A1 (en) * | 2006-03-01 | 2007-09-06 | Tristrata, Inc. | Composition and method for topical treatment of tar-responsive dermatological disorders |
| US20120064135A1 (en) * | 2010-09-15 | 2012-03-15 | Norac Pharma | Benzoyl Peroxide Composition, Methods for Making Same, and Pharmaceutical or Cosmetic Formulations Comprising Same, and Uses Thereof |
| WO2013046161A1 (en) * | 2011-09-28 | 2013-04-04 | Fidia Farmaceutici S.P.A. | Topical pharmaceutical compositions comprising acyclovir |
-
2015
- 2015-08-25 BE BE2015/5534A patent/BE1022817B1/en active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007070695A2 (en) * | 2005-12-14 | 2007-06-21 | Zars, Inc. | Flux-enabling compositions and methods for dermal delivery of drugs |
| US20070207222A1 (en) * | 2006-03-01 | 2007-09-06 | Tristrata, Inc. | Composition and method for topical treatment of tar-responsive dermatological disorders |
| US20120064135A1 (en) * | 2010-09-15 | 2012-03-15 | Norac Pharma | Benzoyl Peroxide Composition, Methods for Making Same, and Pharmaceutical or Cosmetic Formulations Comprising Same, and Uses Thereof |
| WO2013046161A1 (en) * | 2011-09-28 | 2013-04-04 | Fidia Farmaceutici S.P.A. | Topical pharmaceutical compositions comprising acyclovir |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020109442A1 (en) * | 2018-11-29 | 2020-06-04 | Daniel Calladine Limited | Anti-viral compositions |
| US20220016124A1 (en) * | 2018-11-29 | 2022-01-20 | Calladine Pharmaceuticals Limited | Anti-viral compositions |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4023912A (en) | Solid stick pan lubricant | |
| Raba et al. | The influence of high-temperature heating on composition and thermo-oxidative stability of the oil extracted from Arabica coffee beans | |
| JP2010538128A5 (en) | ||
| BE1022817B1 (en) | Antiviral composition and lipstick comprising said composition | |
| JP2008516018A5 (en) | ||
| JP2003119488A (en) | Method for preventing and retarding turbidity of palm olein | |
| CN102884143A (en) | Natural oil based marking compositions and their methods of making | |
| JP2020536073A5 (en) | ||
| US2911303A (en) | Peanut butter product | |
| JPS6053598A (en) | Plastic fat, manufacture and coating agent | |
| CN105379737A (en) | Potato bud inhibition hot fogging agent | |
| Yanty et al. | Determination of types of fat ingredient in some commercial biscuit formulations. | |
| JP3707171B2 (en) | Heat resistance agent and chocolate | |
| US2704746A (en) | Butylated hydroxyanisole flakes | |
| DE102013006347A1 (en) | Solvent-containing pastes | |
| JP3160905B2 (en) | Sustained release antimicrobial preparation | |
| Wathoni et al. | Repellent activity of essential oils from Cananga odorata Lamk. and Cymbopogon nardus L. on corn starch-based thixogel | |
| JP6042086B2 (en) | Gelatin molding composition | |
| Zaeroomali et al. | The change of table margarine characterization during storage time | |
| US3294825A (en) | Method for protecting lipids against oxidation | |
| EP3048885A1 (en) | Liquid concentrate for the protection of compositions to be applied topically, against microbial attack | |
| Badu et al. | Determination of physical properties and crystallization kinetics of oil from Allanblackia seeds and shea nuts under different thermal conditions | |
| KR102023889B1 (en) | Cosmetic Composition Comprising Tea Tree Oil, Stick-form Cosmetics For Improving Acne Symptom Using Thereof, And Method For Preparing Thereof | |
| WO2021028655A1 (en) | Solid cosmetic composition comprising vegetable butter and vegetable oil | |
| Cable | The Natural Soap Making Book for Beginners: Do-It-Yourself Soaps Using All-Natural Herbs, Spices, and Essential Oils |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD | Change of ownership |
Owner name: NEOGEN NV; BE Free format text: DETAILS ASSIGNMENT: CHANGE OF OWNER(S), MERGE Effective date: 20210126 |