BE1018136A3 - FUEL ONCTUOSITY ADDITIVES, AND FUEL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME. - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un additif d'onctuosité pour carburants qui comprend une imidazoline. L'additif est préparé en faisant réagir un acide organique facultativement substitué avec une polyamine facultativement substituée. Domaine d'application: Utilisation de cet additif dans des compositions de carburants comprenant un carburant et l'additif, pour réduire l'usure dans un moteur.The invention relates to a lubricating additive for fuels which comprises an imidazoline. The additive is prepared by reacting an optionally substituted organic acid with an optionally substituted polyamine. Field of application: Use of this additive in fuel compositions comprising a fuel and the additive, to reduce wear in an engine.
Description
Additifs d'onctuosité pour carburants, et compositions de carburants en contenantProductivity additives for fuels, and fuel compositions containing them
Le présent mémoire concerne un additif d'onctuosité pour carburants, comprenant une imidazoline. L'additif d'onctuosité pour carburants pour être utile pour améliorer le pouvoir lubrifiant des carburants et réduire l'usure dans les moteurs à combustion interne.The present disclosure relates to a lubricating additive for fuels, comprising an imidazoline. The fuel lubricity additive to be useful for improving the lubricity of fuels and reducing wear in internal combustion engines.
Afin de réduire la pollution et de conserver l'énergie, les automobiles sont constamment améliorées pour pouvoir parcourir lin plus grand kilométrage pour une quantité d'essence donnée. Cet effort est un résultat, au moins en partie, de la réglementation gouvernementale décrétée pour obliger les fabricants d'automobiles à parvenir à un kilométrage prescrit en fonction d'une quantité d'essence donnée. Dans une tentative pour atteindre le kilométrage requis, un moyen consiste à réduire les dimensions d'un certain nombre d'automobiles. Cependant, il existe des limites à cette approche au-delà desquelles les automobiles ne peuvent plus convenir pour une famille moyenne. Un autre moyen d'améliorer le kilométrage pour une quantité de carburant donnée consiste à réduire l'usure du moteur pouvant être attribuée en partie au frottement dans le moteur. Le présent mémoire concerne des additifs d'onctuosité pour carburants, destinés à l'essence et aux carburants Diesel, ainsi que des procédés pour réduire l'usure des moteurs.In order to reduce pollution and conserve energy, automobiles are constantly upgraded to be able to travel greater mileage for a given amount of gasoline. This effort is a result, at least in part, of government regulations to force automobile manufacturers to achieve prescribed mileage based on a given amount of gasoline. In an attempt to achieve the mileage required, one way is to reduce the dimensions of a number of automobiles. However, there are limits to this approach beyond which automobiles can no longer be suitable for an average family. Another way to improve mileage for a given amount of fuel is to reduce engine wear that can be attributed in part to friction in the engine. This memo relates to fuel lubricity additives for petrol and diesel fuels, as well as methods for reducing engine wear.
On sait utiliser des dérivés d'imidazoline dans les carburants pour modifier les performances des moteurs, par exemple comme détergents et comme agents anticorrosion, et pour réduire au minimum la vaporisation du carburant. Le brevet des E.U.A. N° 3 036 902 décrit certains dérivés d'imidazoline qui sont utiles pour réduire la fréquence de givrage des carburateurs. Les dérivés sont combinés avec un alcanol pour former une composition de dégivrage. Il n'existe nulle mention, entre autres, d'additifs d'onctuosité.It is known to use imidazoline derivatives in fuels to modify engine performance, for example as detergents and anti-corrosion agents, and to minimize fuel vaporization. The U.S. Patent No. 3,036,902 discloses certain imidazoline derivatives which are useful for reducing the icing frequency of carburetors. The derivatives are combined with an alkanol to form a deicing composition. There is no mention, among others, additives of lubricity.
Le brevet des E.U.A. N° 6 562 086 fait connaître un additif d'onctuosité pour les carburants Diesel et les carburants pour moteurs à allumage par étincelle, contenant un alcanolamide d'un acide gras, un alcanolamide d'un acide gras modifié pour un de leurs mélanges. La préparation d'alcanolamides servant d'additifs d'onctuosité est connue. Cependant, des alcanolamides ne peuvent être aussi efficaces pour réduire l'usure des moteurs que les additifs d'onctuosité pour carburants du présent mémoire.The U.S. Patent No. 6,562,086 discloses a lubricity additive for diesel fuels and fuels for spark ignition engines containing an alkanolamide of a fatty acid, an alkanolamide of a modified fatty acid for one of their mixtures. The preparation of alkanolamides as additives for lubricity is known. However, alkanolamides can not be as effective in reducing engine wear as the fuel lubricity additives herein.
Conformément à la présente invention, il est proposé un additif d'onctuosité pour carburants, comprenant une imidazoline répondant à la formule suivante :According to the present invention, there is provided a lubricating additive for fuels, comprising an imidazoline corresponding to the following formula:
dans laquelle R peut être choisi parmi des groupes hydrocarbyle linéaires, aromatiques, ramifiés et cycliques, saturés et insaturés, qui peuvent être non substitués ou substitués avec au moins un des groupes hydroxyle, nitro, amino et cyano ; R' peut être choisi indépendamment entre un atome d'hydrogène, des groupes hydroxyle, nitro, amino et cyano, et des groupes hydrocarbyle linéaires, aromatiques, ramifiés et cycliques, saturés et insaturés ; A peut être choisi entre des groupes SH, OH et NY2, et Y peut être choisi indépendamment entre un atome d'hydrogène et des groupes hydrocarbyle linéaires, aromatiques, ramifiés et cycliques, saturés et insaturés, chacun pouvant être non substitué ou substitué, avec au moins un des groupes hydroxyle, nitro, amino et cyano. Le terme "amino" désigne ici n'importe quelles mono-, di-, tri- et polyamines et leurs mélanges.wherein R may be selected from linear, aromatic, branched and cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbyl groups, which may be unsubstituted or substituted with at least one of hydroxyl, nitro, amino and cyano; R 'may be independently selected from hydrogen, hydroxyl, nitro, amino and cyano, and linear, aromatic, branched and cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbyl groups; A may be selected from SH, OH and NY2, and Y may be independently selected from hydrogen, linear, aromatic, branched and cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbyl groups, each of which may be unsubstituted or substituted, with at least one of the hydroxyl, nitro, amino and cyano groups. The term "amino" herein refers to any mono-, di-, tri- and polyamines and mixtures thereof.
Suivant un autre aspect du présent mémoire, il est proposé un additif d'onctuosité pour carburants, comprenant une imidazoline, dans lequel l'additif d'imidazoline peut être préparé par un procédé comprenant la réaction d'un composé de formule (I) :In another aspect of this specification, there is provided a fuel lubricity additive comprising imidazoline, wherein the imidazoline additive can be prepared by a process comprising reacting a compound of formula (I):
(D(D
avec un composé de formule (II) :with a compound of formula (II):
(H) ce qui donne une imidazoline de formule (III) :(H) giving an imidazoline of formula (III):
(III) formules dans lesquelles R peut être choisi parmi des groupes hydrocarbyle linéaires, aromatiques, ramifiés et cycliques, saturés et insaturés, qui peuvent être non substitués ou substitués avec au moins un des groupes hydroxyle, nitro, amino et cyano ; R' peut être choisi indépendamment entre un atome d'hydrogène, des groupes hydroxyle, nitro, amino et cyano et des groupes hydrocarbyle linéaires, aromatiques, ramifiés et cycliques, saturés et insaturés ; A peut être choisi entre des groupes SH, OH et NY2 et Y peut être choisi indépendamment entre un atome d'hydrogène et des groupes hydrocarbyle linéaires, aromatiques, ramifiés et cycliques, saturés et insaturés, chacun pouvant être non substitué ou substitué avec au moins un des groupes hydroxyle, nitro, amino et cyano.(III) wherein R may be selected from linear, aromatic, branched and cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbyl groups, which may be unsubstituted or substituted with at least one of hydroxyl, nitro, amino and cyano; R 'may be independently selected from hydrogen, hydroxyl, nitro, amino and cyano groups and linear, aromatic, branched and cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbyl groups; A may be selected from SH, OH and NY2 and Y may be independently selected from hydrogen, linear, aromatic, branched and cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbyl groups, each of which may be unsubstituted or substituted with at least one one of the hydroxyl, nitro, amino and cyano groups.
Il doit être entendu que la description précédente et la description suivante sont seulement illustratives et explicatives et ne limitent pas l'invention, telle qu'elle est revendiquée.It should be understood that the foregoing description and the following description are merely illustrative and explanatory and do not limit the invention as claimed.
Les tableaux figurant ici illustrent des aspects de l'invention et, conjointement avec la description, servent à expliquer les principes de l'invention.The tables herein illustrate aspects of the invention and, together with the description, serve to explain the principles of the invention.
L'intérêt porté aux additifs d'onctuosité pour l'essence et le carburant Diesel a augmenté. Cet intérêt a été stimulé par les nouveaux impératifs imposés au pouvoir lubrifiant des carburant Diesel (diamètre maximal de cicatrise d'usure ASTM de 520 pm en utilisant un bâti alternatif à haute fréquence (HFRR)) et le besoin d'additifs pour l'essence qui améliorent l'économie de carburant. Les dérivés d'imidazoline décrits ici peuvent être efficaces pour réduire le frottement et l'usure résultant de la combustion des carburants, comprenant l'essence, le carburant Diesel et le carburant biodiesel.The interest in lubricity additives for gasoline and diesel fuel has increased. This interest was stimulated by the new requirements imposed on the lubricating power of diesel fuel (maximum ASTM wearing hight diameter of 520 μm using a high frequency reciprocating frame (HFRR)) and the need for additives for gasoline that improve fuel economy. The imidazoline derivatives disclosed herein can be effective in reducing the friction and wear resulting from the combustion of fuels, including gasoline, diesel fuel and biodiesel fuel.
Les imidazolines utiles comme additifs d'onctuosité pour carburants peuvent être représentés par la formule générale suivante :The imidazolines useful as additives for lubricity for fuels can be represented by the following general formula:
(III) dans laquelle R peut être choisi parmi des groupes hydrocarbyle linéaires, aromatiques, ramifiés et cycliques, saturés et insaturés, qui peuvent être en outre substitués avec au moins un des groupes hydroxyle, nitro, amino et cyano ; R' peut être choisi indépendamment entre un atome d'hydrogène, des groupes hydroxyle, nitro, amino et cyano et des groupes hydrocarbyle linéaires, aromatiques, ramifiés et cycliques, saturés et insaturés ; A peut être choisi entre des groupes SH, OH et NY2 ; et Y peut être choisi indépendamment entre un atome d'hydrogène et des groupes hydrocarbyle, linéaires, aromatiques, ramifiés et cycliques, saturés et insaturés, chacun pouvant être non substitué ou substitué avec au moins un des groupes hydroxyle, nitro, amino et cyano.(III) wherein R may be selected from linear, aromatic, branched and cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbyl groups, which may be further substituted with at least one of hydroxyl, nitro, amino and cyano; R 'may be independently selected from hydrogen, hydroxyl, nitro, amino and cyano groups and linear, aromatic, branched and cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbyl groups; A may be selected from SH, OH and NY2 groups; and Y may be independently selected from hydrogen, linear, aromatic, branched and cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbyl groups, each of which may be unsubstituted or substituted with at least one of hydroxyl, nitro, amino and cyano groups.
Les imidazolines de formule (III) peuvent être obtenues en faisant réagir un acide organique convenable avec une polyamine, telle qu'une diamine ou une triamine, chacune pouvant être substituée avec d'autres groupes comme par exemple des groupes hydroxyle. La réaction peut comprendre l'élimination de molécules d'eau entre l'acide et l'amine. La réaction peut être représentée par l'équation suivante :The imidazolines of formula (III) can be obtained by reacting a suitable organic acid with a polyamine, such as a diamine or a triamine, each of which may be substituted with other groups such as, for example, hydroxyl groups. The reaction may include removing water molecules between the acid and the amine. The reaction can be represented by the following equation:
Des acides qui sont utiles dans la préparation des imidazolines comprennent ceux qui sont capables de réagir avec une polyamine pour former une imidazoline, tels que ceux représentés par la formule (I) suivante :Acids that are useful in the preparation of imidazolines include those that are capable of reacting with a polyamine to form an imidazoline, such as those represented by the following formula (I):
O) dans laquelle R peut être choisi parmi des groupes hydrocarbyle linéaires, aromatiques, ramifiés et cycliques, saturés et insaturés, chacun étant non substitué ou substitué avec au moins un des groupes hydroxyle, nitro, amino et cyano. Des acides convenables aux fins du présent mémoire comprennent des acides monocarboxyliques, facultativement substitués, ayant jusqu'à environ 25 atomes de carbone. Des exemples non limitatifs comprennent des acides organiques insaturés tels que l'acide 9,10-décylénique, l'acide octénoïque, l'acide oléique, l'acide linoléique, etc. D'autres acides convenables comprennent l'acide isooléique, l'acide isostéarique et l'acide gras du tallöl (par exemple des mélanges du commerce constitués principalement d'acides oléiques et d'acides linoléiques, d'acide stéarique et d'autres acides connus de l'homme de l'art) et l'acide naphténique.Wherein R may be selected from linear, aromatic, branched and cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbyl groups, each unsubstituted or substituted with at least one of hydroxyl, nitro, amino and cyano groups. Suitable acids for the purposes of this specification include optionally substituted monocarboxylic acids having up to about 25 carbon atoms. Non-limiting examples include unsaturated organic acids such as 9,10-decylenic acid, octenoic acid, oleic acid, linoleic acid, and the like. Other suitable acids include isoolic acid, isostearic acid, and tall oil fatty acid (e.g., commercial mixtures consisting primarily of oleic acids and linoleic acids, stearic acid, and other acids). known to those skilled in the art) and naphthenic acid.
Des polyamines convenables comprennent celles qui forment une imidazoline par réaction avec un acide organique. Suivant certains aspects du présent mémoire, les polyamines peuvent être représentées par la formule (II) :Suitable polyamines include those that form an imidazoline by reaction with an organic acid. In some aspects of this specification, the polyamines may be represented by formula (II):
R' peut être choisi indépendamment entre un atome d'hydrogène, des groupes hydroxyle, nitro, amino et cyano et des groupes hydrocarbyle linéaires, aromatiques, ramifiés et cycliques, saturés et insaturés ; A peut être choisi entre des groupes SH, OH et NY2 ; et Y peut être choisi indépendamment entre un atome d'hydrogène et des groupes hydrocarbyle linéaires, aromatiques, ramifiés et cycliques, saturés et insaturés, chacun pouvant être non substitué ou substitué avec au moins un des groupes hydroxyle, nitro, amino et cyano. Des exemples non limitatifs de polyamines convenables aux fins du présent mémoire comprennent 1 ' hydroxyéthyléthylènediamine, l'éthylène-diamine, 1'aminoéthyléthanolamine, la diéthylènetriamine, 1'hydroxyéthyldiéthylènetriamine, etc.R 'may be independently selected from hydrogen, hydroxyl, nitro, amino and cyano groups and linear, aromatic, branched and cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbyl groups; A may be selected from SH, OH and NY2 groups; and Y may be independently selected from hydrogen, linear, aromatic, branched and cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbyl groups, each of which may be unsubstituted or substituted with at least one of hydroxyl, nitro, amino and cyano groups. Non-limiting examples of polyamines suitable for the purpose of this specification include hydroxyethylethylenediamine, ethylene diamine, aminoethylethanolamine, diethylenetriamine, hydroxyethyl diethylenetriamine, and the like.
Les additifs d'onctuosité pour carburants décrits ici comprennent au moins un dérivé d'imidazoline et, facultativement, au moins un solvant ou cosolvant afin, par exemple, de faciliter la manipulation et le mélange du composé. Des solvants convenables comprennent des alcools (par exemple le méthanol, l'éthanol, 1 'isopropanol, le 2-éthyl-hexanol, des cétones (l'acétone, le méthyléthylcétone), des esters (l'acétate de tertiobutyle) et des éthers (par exemple l'éther méthylique de tertiobutyle). Des hydrocarbures aromatiques peuvent également être des solvants utiles, un exemple étant le Aromatic 100-150. Des exemples non limitatifs convenables d'hydrocarbures aromatiques comprennent le benzène, le toluène et/ou le xylène, et des solvants aromatiques de poids moléculaire plus élevé.The fuel lubricity additives described herein comprise at least one imidazoline derivative and, optionally, at least one solvent or co-solvent, for example to facilitate handling and mixing of the compound. Suitable solvents include alcohols (eg methanol, ethanol, isopropanol, 2-ethyl hexanol, ketones (acetone, methyl ethyl ketone), esters (t-butyl acetate) and ethers). (e.g., tert-butyl methyl ether) Aromatic hydrocarbons may also be useful solvents, an example being Aromatic 100-150 Suitable nonlimiting examples of aromatic hydrocarbons include benzene, toluene and / or xylene and aromatic solvents of higher molecular weight.
Suivant un aspect de la description, le solvant est un mélange du commerce constitué de composés aromatiques. Le rapport molaire de l'acide à l'amine est généralement de 1:2 à 3:1 dans une forme de réalisation, et de 1:2 à 2:1 dans une autre forme de réalisation. Des rapports de l'acide à l'amine particulièrement utiles sont de 1:1 à 2:1.In one aspect of the disclosure, the solvent is a commercial mixture of aromatic compounds. The molar ratio of acid to amine is generally from 1: 2 to 3: 1 in one embodiment, and from 1: 2 to 2: 1 in another embodiment. Particularly useful amine to amine ratios are from 1: 1 to 2: 1.
Le présent mémoire concerne des compositions de carburants comprenant un carburant en une quantité dominante, et l'additif d'onctuosité pour carburants décrit ici en une petite quantité. Des carburants convenables comprennent, à titre d'exemple non limitatif, le carburant Diesel, le carburant biodiesel, des émulsions d'essence, des émulsions de carburant Diesel, des mélanges essence-alcool, des mélanges de carburant Diesel-alcool, l'essence et leurs mélanges. L'additif d'onctuosité pour carburants peut être utilisé en une concentration conférant au carburant le degré désiré de pouvoir lubrifiant. Un intervalle utile peut aller, par exemple, d'environ 0,00285 à environ 14,25 kilogrammes par mètre cube (kg/m3), par exemple de 0, 01425 à 5, 7, ou 0,01425 à 1,425 kg/m3. L'additif d'onctuosité pour carburants peut être ajouté à l'essence ou au carburant Diesel à la raffinerie ou à n'importe quelle étape de l'opération ultérieure de stockage, de transport (par exemple par canalisation), ou de distribution (par exemple par des stations service). Il peut être produit sous forme d'un additif pour l'essence ou le carburant Diesel après commercialisation, et mis en vente libre dans un emballage pour un utilisateur, qui l'introduit ensuite directement dans un réservoir de carburant.The present disclosure relates to fuel compositions comprising a fuel in a major amount, and the fuel lubricity additive described herein in a small amount. Suitable fuels include, by way of non-limiting example, diesel fuel, biodiesel fuel, gasoline emulsions, diesel fuel emulsions, gasoline-alcohol mixtures, diesel-alcohol fuel blends, gasoline and their mixtures. The fuel lubricity additive can be used in a concentration that gives the fuel the desired degree of lubricity. A useful range may range, for example, from about 0.00285 to about 14.25 kilograms per cubic meter (kg / m3), for example from 0.01425 to 5.7, or 0.01425 to 1.425 kg / m3. . The fuel additive may be added to gasoline or diesel fuel at the refinery or at any stage of the subsequent storage, transportation (eg pipeline), or distribution ( for example by service stations). It can be produced in the form of an additive for gasoline or diesel fuel after marketing, and put on free sale in a package for a user, who then introduces it directly into a fuel tank.
Le carburant Diesel peut comprendre n'importe lequel des divers mélanges d'hydrocarbures qui peuvent être utilisés comme carburants Diesel et comprend ainsi des fuel-oils distillés et fuel-oils résiduels, des mélanges de fuel-oils résiduels avec des distillats, des gas-oils, un produit de recyclage provenant d'opérations de crackage et des mélanges de distillats de distillation directe et de distillats de crackage. Le carburant biodiesel est connu depuis longtemps en remplacement du carburant Diesel et peut être obtenu, par exemple, en soumettant de l'huile obtenue à partir de graines oléagineuses à diverses techniques de filtration et d'extraction bien connues de 1'homme de 1'art.The diesel fuel may comprise any of the various hydrocarbon mixtures that can be used as diesel fuels and thus includes residual distillate fuels and fuel oils, residual fuel oil mixtures with distillates, gas oils, and the like. oils, a recycling product from cracking operations and mixtures of straight-run distillates and cracking distillates. Biodiesel fuel has long been known as a replacement for diesel fuel and can be obtained, for example, by subjecting oil obtained from oil seeds to various filtration and extraction techniques well known to man of the art. art.
Les compositions de carburants décrites ici peuvent contenir au moins un ingrédient supplémentaire, en plus du carburant et de l'additif d'onctuosité pour carburants. Par exemple, les compositions de carburants peuvent comprendre au moins un des additifs consistant en des dispersants, des détergents, des composé oxygénés, des antioxydants, des fluides servant de véhicules, des désactivateurs de métaux, des colorants, des marqueurs, des agents abaissant le point d'écoulement, des inhibiteurs de corrosion, des biocides, des agents améliorant l'indice de cétane, des additifs antistatiques, des stabilisants, des agents antimousse, des agents réduisant le frottement, des désémulsionnants, des agents antivoile, des additifs antigivre, des additifs antidétonants, des additifs anti-retrait des sièges de soupapes, des additifs d'onctuosité supplémentaires et des agents améliorant la combustion. Les composés oxygénés ici peuvent comprendre par exemple, et à titre non limitatif, le méthanol, l'éthanol, des esters, des éthers, des agents améliorant la combustion et des agents antidétonants. Un agent particulièrement utile ici est l'ingrédient antidétonant supplémentaire consistant en méthylcyclopentadiényl-manganèse tricarbonyle, par exemple en une teneur de 20 à 200 milligrammes par litre de carburant.The fuel compositions described herein may contain at least one additional ingredient, in addition to the fuel and the fuel lubricity additive. For example, the fuel compositions may comprise at least one additive consisting of dispersants, detergents, oxygenates, antioxidants, vehicle fluids, metal deactivators, dyes, labels, reducing agents, and the like. pour point, corrosion inhibitors, biocides, cetane improvers, antistatic additives, stabilizers, antifoaming agents, friction reducing agents, demulsifiers, antifoggants, anti-icing additives, anti-knock additives, valve seat anti-removal additives, additional lubricity additives and combustion improvers. Oxygen compounds herein may include, for example, and not limited to, methanol, ethanol, esters, ethers, combustion improvers and antiknock agents. A particularly useful agent herein is the additional antiknock ingredient methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl, for example, at a level of 20 to 200 milligrams per liter of fuel.
ExemplesExamples
Plusieurs composés ont été préparés avec différentes matières de départ en utilisant des schémas réactionnels suivants :Several compounds have been prepared with different starting materials using the following reaction schemes:
où R représente un groupe alkyle aromatique, ramifié ou linéaire, saturé ou insaturé, et A représente OH ou NH2. Les composés produits suivant le schéma réactionnel A sont connus comme additifs convenables pour modifier le pouvoir lubrifiant de l'essence et du carburant Diesel et, ainsi, ont été comparés à des additifs d'onctuosité pour carburants de l'invention, produits suivant le schéma B.where R represents an aromatic, branched or linear alkyl group, saturated or unsaturated, and A represents OH or NH2. The compounds produced according to the reaction scheme A are known as additives suitable for modifying the lubricating power of gasoline and diesel fuel and, thus, have been compared with the fuel lubricity additives of the invention, produced according to the scheme. B.
Les substances synthétisées ont été testées dans le bâti alternatif à haute fréquence (HFRR) pour leur aptitude à réduire le frottement et l'usure dans l'essence et le carburant Diesel. L'appareil HFRR et le mode opératoire utilisé sont décrits de la manière suivante : une bille d'acier est fixée à un assemblage à bras oscillant et est accouplée à un échantillon en acier sous forme de disque dans la cellule d'échantillon de l'appareil HFRR. La cellule d'échantillon contient 2 ml du fluide testé et l'échantillon est maintenu dans un bain à une température de 60°C pour le carburant Diesel, mais de 25°C pour l'essence. Une charge de 200 g est appliquée à l'interface bille/disque par des poids morts. L'assemblage à bille est soumis à une oscillation sur un trajet de 1 mm à une fréquence de 50 hertz. Ces conditions garantissent qu'un film de fluide ne s'accumule pas entre la bille et le disque. Après une période prescrite (par exemple 75 minutes), l'assemblage à bille d'acier est enlevé. L'usure, et donc le pouvoir lubrifiant du carburant, sont déterminés en mesurant le diamètre moyen de la cicatrice d'usure sur la bille, résultant du contact oscillant avec le disque. Plus la cicatrice d'usure obtenue est petite, plus le pouvoir lubrifiant du carburant est grand. Un faible coefficient de frottement et une petite cicatrice d'usure sont la preuve d'un bon effet lubrifiant.The synthesized substances have been tested in the High Frequency Reciprocating Frame (HFRR) for their ability to reduce friction and wear in gasoline and diesel fuel. The HFRR apparatus and the procedure used are described as follows: a steel ball is attached to a swing arm assembly and is coupled to a disk steel sample in the sample cell of the HFRR device. The sample cell contains 2 ml of the tested fluid and the sample is kept in a bath at a temperature of 60 ° C for diesel fuel, but 25 ° C for gasoline. A load of 200 g is applied to the ball / disc interface by dead weight. The ball assembly is oscillated in a path of 1 mm at a frequency of 50 Hz. These conditions ensure that a film of fluid does not accumulate between the ball and the disc. After a prescribed period (eg 75 minutes), the steel ball assembly is removed. The wear, and therefore the lubricity of the fuel, is determined by measuring the average diameter of the wear scar on the ball, resulting from the oscillating contact with the disc. The smaller the wear scar, the greater the lubricating power of the fuel. A low coefficient of friction and a small wear scar are proof of a good lubricating effect.
Le tableau 1 compare les performances HFRR dans l'essence d'un certain nombre d'additifs produits en utilisant les deux schémas réactionnels. Les substances produites à partir des acides de départ identiques du schéma inventif B ont présenté constamment des performances dépassant celles des additifs comparatifs d'onctuosité pour carburants produits en utilisant le schéma A. Les valeurs de coefficient de frottement sur les tableaux 1 et 2 sont représentées par une moyenne pendant l'essai total de 75 minutes.Table 1 compares the HFRR performance in essence of a number of additives produced using both reaction schemes. The substances produced from the identical starting acids of the inventive scheme B consistently showed performance exceeding that of the comparative non-fatness additives for fuels produced using scheme A. The coefficient of friction values in Tables 1 and 2 are shown by an average during the total test of 75 minutes.
Tableau 1Table 1
* Coefficient de frottement = F/P, où F représente la force de frottement mesurée et P représente la charge appliquée Acide isooléique = Acide isooléique Century 1164 de Arizona Chemical Company* Coefficient of friction = F / P, where F represents the measured friction force and P represents the applied load Isoolic acid = Century 1164 isoolic acid from Arizona Chemical Company
Acide isostéarique = Acide isostéarique Century 1105 de Arizona Chemical CompanyIsostearic acid = Century 1105 isostearic acid from Arizona Chemical Company
Acide Nap = Acide naphténique de Merrichem Company DEA = Diéthanolamine AEEA = Aminoéthyle-éthanolamine DETA = DiéthylènetriamineNap acid = Merrichem Company's naphthenic acid DEA = Diethanolamine AEEA = Aminoethyl-ethanolamine DETA = Diethylenetriamine
Gl = essence sans additif, de Sunoco G2 = essence sans additif, de CitgoGl = essence without additive, of Sunoco G2 = essence without additive, of Citgo
Les carburants 1 et 2 sont des essences sans additifs classiques aux E.Ü.A.Fuels 1 and 2 are gasolines without conventional additives to E.O.A.
Les résultats sur le tableau 1 démontrent que les additifs d'onctuosité pour carburants de l'invention peuvent améliorer substantiellement le pouvoir lubrifiant d'un carburant, par comparaison avec les additifs d'onctuosité pour lubrifiants préparés par le schéma A.The results in Table 1 demonstrate that the fuel lubricity additives of the invention can substantially improve the lubricity of a fuel, as compared to the lubricity additives for lubricants prepared by Scheme A.
L'essai HFRR a été de nouveau effectué en utilisant un carburant Diesel à ultrabasse teneur en soufre obtenue auprès d'une raffinerie des E.Ü.A., au lieu de l'essence. Le tableau 2 montre que les performances supérieures obtenues au moyen des additifs d'onctuosité pour carburants obtenus par le schéma B s'étendent au carburant Diesel.The HFRR test was again performed using an ultra-low sulfur diesel fuel obtained from an EUS refinery, instead of gasoline. Table 2 shows that the superior performance achieved by means of the fuel lubricity additives obtained in Scheme B extend to diesel fuel.
Tableau 2Table 2
* Coefficient de frottement = F/P, où F représente la force de frottement mesurée et P représente la charge appliquée ÜLSD1 - Carburant Diesel à ultrabasse teneur en soufre, de Conoco Phillips* Coefficient of friction = F / P, where F represents the measured friction force and P represents the applied load ÜLSD1 - Ultra-low sulfur diesel fuel, from Conoco Phillips
Acide isostéarique = Acide isostéarique Century 1105 de Arizona Chemical Company TOFA = Acide gras du tallöl de Arizona Chemical Company DEA = diéthanolamine AEEA = Aminoéthyle-éthanolamine DETA = DiéthylènetriamineIsostearic acid = Century 1105 isostearic acid from Arizona Chemical Company TOFA = Tall oil fatty acid from Arizona Chemical Company DEA = diethanolamine AEEA = Aminoethyl-ethanolamine DETA = Diethylenetriamine
Le tableau 2 présente les diamètres des cicatrices d'usure obtenues par incorporation au carburant Diesel des échantillons 1 à 3 ne faisant pas partie de la présente invention, et contient des formes de réalisation des échantillons 4 à 7 de la présente invention.Table 2 shows the diameters of the wear scars obtained by incorporation into the diesel fuel of the samples 1 to 3 not forming part of the present invention, and contains embodiments of the samples 4 to 7 of the present invention.
D'autres aspects du présent mémoire deviendront manifestes pour l'homme de l'art en prenant en considération la description et la mise en pratique de l'invention décrite ici. Il est considéré que la description et les exemples sont seulement présentés à titre illustratif, le cadre et l'esprit exacts de l'invention étant indiqués par les revendications suivantes.Other aspects of this specification will become apparent to those skilled in the art by considering the description and practice of the invention described herein. It is believed that the description and examples are merely illustrative, the exact scope and spirit of the invention being indicated by the following claims.
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| FR3097874B1 (en) * | 2019-06-28 | 2022-01-21 | Total Marketing Services | Lubricating composition for preventing corrosion and/or tribocorrosion of metal parts in an engine |
| EP4092099A1 (en) * | 2021-05-20 | 2022-11-23 | TUNAP GmbH & Co. KG | Bioactive additive for fuel and uses thereof, fuel composition and method |
| WO2023183460A1 (en) | 2022-03-23 | 2023-09-28 | Innospec Fuel Specialities Llc | Compositions, methods and uses |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3527583A (en) * | 1966-04-25 | 1970-09-08 | Gulf Research Development Co | Motor fuel multipurpose agents |
| US3582295A (en) * | 1967-04-07 | 1971-06-01 | Ethyl Corp | Gasoline anti-icing |
| US3615291A (en) * | 1966-04-25 | 1971-10-26 | Gulf Research Development Co | Ethoxylated or propoxylated 1,2,4- or 1,2,5-trisubstituted imidazolines and lecithin mixtures and reaction products thereof |
| US4247300A (en) * | 1978-04-27 | 1981-01-27 | Phillips Petroleum Company | Imidazoline fuel detergents |
| US4292046A (en) * | 1979-08-10 | 1981-09-29 | Mobil Oil Corporation | Detergent compositions |
| US4518782A (en) * | 1981-08-10 | 1985-05-21 | Texaco Inc. | Fuel compositions containing N-alkyl glycyl imidazoline |
| US4536311A (en) * | 1983-12-27 | 1985-08-20 | Mobil Oil Corporation | Multipurpose antirust and friction reducing additives and compositions thereof |
| EP0165776A2 (en) * | 1984-06-13 | 1985-12-27 | Ethyl Corporation | Corrosion inhibitors for alcohol-based fuels |
| US5024677A (en) * | 1990-06-11 | 1991-06-18 | Nalco Chemical Company | Corrosion inhibitor for alcohol and gasohol fuels |
| WO1999036489A1 (en) * | 1998-01-13 | 1999-07-22 | Baker Hughes Incorporated | Composition and method to improve lubricity in fuels |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3036902A (en) * | 1958-03-03 | 1962-05-29 | Standard Oil Co | Motor fuel composition |
| US3644393A (en) * | 1969-08-29 | 1972-02-22 | Gulf Research Development Co | Lecithin mixtures and reaction products of 1 2-disubstituted imidazoline |
| US4273665A (en) * | 1979-10-09 | 1981-06-16 | Mobil Oil Corporation | Friction reducing additives and compositions thereof |
| US4298486A (en) * | 1979-11-23 | 1981-11-03 | Mobil Oil Corporation | Friction reducing additives and compositions thereof |
| US4511367A (en) * | 1984-06-13 | 1985-04-16 | Ethyl Corporation | Corrosion inhibitors for alcohol containing motor fuel |
| US4797134A (en) * | 1987-08-27 | 1989-01-10 | Wynn Oil Company | Additive composition, for gasoline |
| GB2239258A (en) * | 1989-12-22 | 1991-06-26 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Diesel fuel compositions containing a manganese tricarbonyl |
| US5833721A (en) * | 1993-08-03 | 1998-11-10 | Exxon Chemical Patents Inc | Additive for hydrocarbon oils |
| US6562086B1 (en) * | 1997-06-26 | 2003-05-13 | Baker Hughes Inc. | Fatty acid amide lubricity aids and related methods for improvement of lubricity of fuels |
| US20030056431A1 (en) * | 2001-09-14 | 2003-03-27 | Schwab Scott D. | Deposit control additives for direct injection gasoline engines |
-
2006
- 2006-02-21 US US11/358,024 patent/US20070193110A1/en not_active Abandoned
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2007
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Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3527583A (en) * | 1966-04-25 | 1970-09-08 | Gulf Research Development Co | Motor fuel multipurpose agents |
| US3615291A (en) * | 1966-04-25 | 1971-10-26 | Gulf Research Development Co | Ethoxylated or propoxylated 1,2,4- or 1,2,5-trisubstituted imidazolines and lecithin mixtures and reaction products thereof |
| US3582295A (en) * | 1967-04-07 | 1971-06-01 | Ethyl Corp | Gasoline anti-icing |
| US4247300A (en) * | 1978-04-27 | 1981-01-27 | Phillips Petroleum Company | Imidazoline fuel detergents |
| US4292046A (en) * | 1979-08-10 | 1981-09-29 | Mobil Oil Corporation | Detergent compositions |
| US4518782A (en) * | 1981-08-10 | 1985-05-21 | Texaco Inc. | Fuel compositions containing N-alkyl glycyl imidazoline |
| US4536311A (en) * | 1983-12-27 | 1985-08-20 | Mobil Oil Corporation | Multipurpose antirust and friction reducing additives and compositions thereof |
| EP0165776A2 (en) * | 1984-06-13 | 1985-12-27 | Ethyl Corporation | Corrosion inhibitors for alcohol-based fuels |
| US5024677A (en) * | 1990-06-11 | 1991-06-18 | Nalco Chemical Company | Corrosion inhibitor for alcohol and gasohol fuels |
| WO1999036489A1 (en) * | 1998-01-13 | 1999-07-22 | Baker Hughes Incorporated | Composition and method to improve lubricity in fuels |
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