EP4092099A1 - Bioactive additive for fuel and uses thereof, fuel composition and method - Google Patents

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EP4092099A1
EP4092099A1 EP21174966.8A EP21174966A EP4092099A1 EP 4092099 A1 EP4092099 A1 EP 4092099A1 EP 21174966 A EP21174966 A EP 21174966A EP 4092099 A1 EP4092099 A1 EP 4092099A1
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EP
European Patent Office
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additive
fuel
weight
methyl
bis
Prior art date
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Pending
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EP21174966.8A
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German (de)
French (fr)
Inventor
Christoph Hochstein
Sabine Riha
Volker Knöthig
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Tunap GmbH and Co KG
Original Assignee
Tunap GmbH and Co KG
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Publication date
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Priority to PCT/EP2022/062325 priority patent/WO2022243068A1/en
Priority to JP2023563921A priority patent/JP2024517629A/en
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    • C10L2230/08—Inhibitors
    • C10L2230/083—Disinfectants, biocides, anti-microbials

Definitions

  • the present invention relates to a bioactive additive for a fuel, uses of the additive, a fuel composition containing the additive and methods using the additive or the fuel composition.
  • the additive can be provided in particular to stabilize and/or protect a fuel from contamination.
  • Biocidal compositions for motor fuels are known from the prior art, as they are used, inter alia, in DE 10 2009 033161 A1 , DE 103 408 30 A1 , DE199 61 621 A1 , WO 2009/060057 A2 , DE 198 42 116 A1 , WO 2011/006734 A2 , EP 1 800 539 A1 , EP 0 330 416 A1 , EP 1 512 323 A1 , WO 01/1041570 A2 are described.
  • the DE 103 408 30 A1 discloses, for example, a composition based on formaldehyde depot compounds and antioxidants. Conventional compositions often contain the biocide 3,3-methylenebis(5-methyloxazolidine) (MBO) as an active ingredient.
  • MBO biocide 3,3-methylenebis(5-methyloxazolidine)
  • biocide-containing compositions or the biocides contained therein are toxic and carcinogenic and must therefore also bear a corresponding hazardous substance label, so that their handling is dangerous and sale to the end customer or end user is not possible, but rather prohibited.
  • bioactive additive or a bioactive additive mixture
  • the additive may also lead to stabilization of the fuel mixed with it and have an anti-corrosion effect.
  • the imidazoline compounds have a comparatively hydrophobic residue and a comparatively hydrophilic imidazoline group which is substituted with an alkylhydroxy group, which may give the compounds an amphiphilic character.
  • the inventors assume that the interaction of the imidazoline group with the amphiphilic character of the compound can contribute significantly to a germicidal and also an anti-corrosion effect of the additive in a fuel.
  • a higher concentration e.g. 100 ppm or more to a fuel
  • the present invention relates to the use of an additive, as described herein, for reducing the microbial load of a fuel (in particular for killing germs) and/or for stabilizing a fuel.
  • the present invention relates to a method for reducing the microbial load and/or for stabilizing a (preferably liquid) fuel, the method comprising adding an additive as described herein to a fuel.
  • the present invention relates to a fuel composition
  • a fuel composition comprising a (preferably liquid) fuel and an additive as described herein.
  • the present invention relates to a method for operating an internal combustion engine, in which a fuel composition as described herein is combusted or used as fuel (or in which method an additive as described herein is added to the fuel).
  • the present invention relates to a bioactive additive (or an additive mixture) for a (preferably liquid) fuel.
  • bioactive as used herein can in particular mean an antimicrobial effect or an antimicrobial effectiveness.
  • the additive or the additive mixture can in particular be a composition, such as a mixture of two, three, four or more components, for addition to a fuel. It can be advantageous here if the individual components of the additive form an essentially homogeneous mixture or solution with one another. It can also be advantageous if the additive and the fuel to which the additive is to be added are readily miscible with one another and, in particular, form a substantially homogeneous mixture or solution. Even if only an additive is mentioned here, it can also be understood to mean an additive mixture or a composition for addition to a fuel.
  • the additive comprises at least one compound (hereinafter also referred to as "imidazoline compound”) having the general formula (I) given below:
  • R represents a saturated or unsaturated hydrocarbon residue having 14 to 20 carbon atoms.
  • the radical R can be a branched or an unbranched hydrocarbon radical, preferably an unbranched (linear) hydrocarbon radical.
  • the radical R can have one or more double bonds, preferably 1 double bond, ie a monounsaturated hydrocarbon radical (for example in a cis configuration or as the Z isomer).
  • a monounsaturated hydrocarbon radical for example in a cis configuration or as the Z isomer.
  • n is an integer from 1 to 6, i.e. the alkyl hydroxy substituent on the imidazoline ring can have 1 to 6 methylene groups or be a C1-C6 alkyl hydroxy substituent (branched or unbranched). In one embodiment, n is an integer from 2 to 4, for example 2 or 3, preferably 2.
  • the additive (or the at least one imidazoline compound) comprises 2-(2-heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol.
  • This compound has proven to be particularly suitable for use in an additive for a fuel, since it can advantageously be used to achieve a germicidal and also anti-corrosive effect without having toxic or carcinogenic properties.
  • the additive contains at least 50% by weight of the at least one compound of general formula (I), for example 60 to 90% by weight, and can contain up to 100% by weight of the at least one compound of general formula (I) included.
  • the additive further comprises at least one antioxidant.
  • an “antioxidant” is understood in particular to mean a chemical compound which is able to slow down or (completely) suppress the oxidation of other substances.
  • the addition of an antioxidant can, in particular, further increase the anti-corrosion effect of the additive.
  • Suitable examples of the antioxidant are phenols, benzotriazoles, phenylenediamines and diarylamines.
  • phenols in particular sterically hindered phenols, cresols or phenol ethers can be suitable, such as for Example butylated hydroxytoluene (BHT, 2,6-di-tert-butyl-4-cresol) or butylated hydroxyanisole (BHA).
  • BHT butylated hydroxytoluene
  • BHA butylated hydroxyanisole
  • those functionalized with an amine group may be particularly suitable, such as bis(2-ethylhexyl)[(4-methyl-1H-1,2,3-benzotriazole-1- yl)methyl]amine, bis(2-ethylhexyl)[(4-methyl-2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl)methyl]amine, bis(2-ethylhexyl)[(5-methyl-1H- 1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl]amine, bis(2-ethylhexyl)[(5-methyl-2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl)methyl]amine, bis(2- ethylhexyl) [(6-methyl-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl]amine or a mixture of two or more thereof.
  • diarylamines styrenated diphen
  • the additive contains 5 to 20% by weight of at least one antioxidant, for example 5 to 10% by weight of one or more phenols and/or 5 to 10% by weight of one or more benzotriazoles.
  • the additive also includes at least one agent for increasing the ignitability.
  • an "agent for increasing the ignitability” means in particular a chemical compound which is able to increase the cetane number of a fuel, in particular a diesel fuel, and accordingly to improve its ignitability, so that the fuel more easily inflamed.
  • the agent for increasing ignition quality can also be referred to as a "cetane number improver" or "cetane number booster".
  • Suitable examples of the ignitability enhancer are (organic) peroxides and (organic) nitrates, especially alkyl nitrates.
  • peroxides sterically hindered peroxides can be particularly suitable, such as di-tert-butyl peroxide.
  • nitrates branched or unbranched C6 to C10 alkyl nitrates may be suitable, such as 2-ethylhexyl nitrate.
  • the additive contains 5 to 20% by weight of at least one agent for increasing the ignition quality, for example 5 to 10% by weight of one or more peroxides and/or 5 to 10% by weight of one or more nitrates.
  • the additive further comprises at least one solvent.
  • a “solvent” is understood in particular to mean a chemical compound which is able to dissolve other components, in particular the imidazoline compound, and which is also readily miscible with the fuel to which the additive is to be added is.
  • the solvent can also provide improved solubility of other components, particularly the imidazoline compound, in the fuel to which the additive is to be added and thus act as a solubilizer.
  • the solvent comprises a mixture of a (relatively) polar solvent and a (relatively) apolar solvent.
  • the solvent comprises at least one polar solvent (or a solvent to increase polarity) and/or at least one non-polar solvent.
  • a polar solvent is an alcohol, such as 2-ethylhexanol, which can also increase the ignitability of the fuel and, due to the fact that it can be obtained from renewable raw materials, has a positive effect on greenhouse gases without being harmful can affect the combustion gases.
  • a suitable example of an apolar solvent is a hydrocarbon or a mixture of hydrocarbons, such as a mixture of C10 to C13 hydrocarbons.
  • the additive contains 5 to 30% by weight of at least one solvent, for example 5 to 10% by weight of at least one polar solvent and/or 10 to 20% by weight of at least one apolar solvent.
  • the additive or the additive mixture is essentially free of toxic and/or carcinogenic (cancer-causing) compounds.
  • the additive or the additive mixture can essentially be free of substances that have to be labeled as acutely toxic and/or carcinogenic according to the German Ordinance on Hazardous Substances (GefStoffV).
  • the expression "essentially free of” as used herein means in particular that the additive or the additive mixture contains less than 1% by weight, preferably less than 0.1% by weight, of such compounds and substances.
  • the present invention relates to the use of an imidazoline compound as described herein as a bioactive additive for a (preferably liquid) fuel.
  • the imidazoline compound can be used to reduce the microbial load of the fuel (in particular to kill germs or to avoid microbial infestation).
  • the imidazoline compound can also have an anticorrosive effect.
  • the present invention relates to the use of an additive, as described herein, for reducing the microbial load of a fuel (in particular for killing germs) and/or for stabilizing a fuel.
  • the additive can also be used as a corrosion protection.
  • reduction of the microbial load means in particular that the number of (living or active) microorganisms, such as bacteria, viruses, yeasts and fungi, is reduced or a microbial infestation is reduced or even avoided.
  • the additive that is added to a fuel whose microbial load is to be reduced can have an antimicrobial effect or an antimicrobial effectiveness.
  • an “antimicrobial effect” or an “antimicrobial effectiveness” is understood to mean the ability to kill off microorganisms, such as bacteria, viruses, yeasts and fungi, or at least to control or restrict their growth.
  • an “antimicrobial effect” or an “antimicrobial effect” is understood to mean an antibacterial and/or antifungal effect or property and can in particular be a bacteriostatic, bactericidal, fungistatic and/or fungicidal action or property, in particular effectiveness against bacteria, yeasts and/or fungi that can occur or live in fuels.
  • the imidazoline compound or the additive can be effective against the so-called kerosene fungus ( Hormoconis resinae or Amorphotheca resinae ).
  • the kerosene fungus is a ubiquitous soil fungus that can degrade kerosene and can also survive in the fuel tanks of airplanes, ships, and other vehicles. Not only can its growth there cause clogs, but the fatty acids it produces can also cause corrosion.
  • the imidazoline compound or additive can also be effective against other microorganisms (bacteria, yeast, mold) causing a so-called diesel plague and thereby preventing the formation of biocorrosion and biosludge in the fuel, which can otherwise clog filters and fuel lines counteract.
  • microorganisms bacteria, yeast, mold
  • stabilization of a fuel is understood to mean the ability to ensure the stability of a fuel over a specific period of time, for example the stability with respect to aging and/or the storage stability.
  • corrosion protection or a “corrosion-protective effect” is understood to mean the ability to slow down or avoid damage to (for example metallic) components that can be caused by corrosion to (for example metallic) components, for example damage on tanks, lines or other systems for storing, transporting and/or processing fuels, including damage to an internal combustion engine and its supply lines.
  • the fuel is a liquid fuel (at 20°C and 1 bar).
  • the fuel can be selected from the group consisting of gasoline (petrol), diesel fuel, heating oil, heavy oil, kerosene, petroleum and biofuels such as biodiesel.
  • the present invention relates to a method for reducing the microbial load and/or for stabilizing a fuel, the method comprising adding an additive as described herein to a fuel.
  • the process can also provide protection against corrosion.
  • the additive can already be added to a fuel at the refinery or before storage. Due to its low toxicity, the additive can also be added to the fuel by the end user himself as required.
  • the present invention relates to a fuel composition
  • a fuel composition comprising a (preferably liquid) fuel and an additive as described herein.
  • the additive can be contained in the fuel composition in an amount of 100 to 5000 ppm, for example in an amount of 200 to 4000 ppm, in particular in an amount of 500 to 2500 ppm, based on the fuel composition. If the proportion of the additive is less than 100 ppm, it may be that the antimicrobial and/or stabilizing effects cannot be achieved in the desired manner. With an additive content of more than 5000 ppm, it may be that no further increase in the desired antimicrobial and/or stabilizing effects is brought about.
  • the present invention relates to a method for operating an internal combustion engine, in which a fuel composition, as described herein, is burned or used as fuel (or in the method the fuel is an additive, as described herein is added).
  • the internal combustion engine is part of a motor vehicle, in particular an automobile (e.g. with an Otto engine or diesel engine, including a hybrid vehicle), a commercial vehicle (e.g. a truck or a construction vehicle) or a motorcycle, a ship or an airplane.
  • the additive can be added to fuels for all possible types of transportation or vehicles.
  • the additive can also be added to a fuel for stationary engines or added to a fuel in tanks for fuel storage.
  • the additive can be added when vehicles are filled for the first time (so-called “first fill”), as well as regularly during the entire operating or service life of the vehicle or even before the vehicle is not used for a longer period of time (for example in vehicles that are only used seasonally).
  • the test results on the effectiveness of the examined samples against the tested kerosene fungus are in illustration 1 shown.
  • the additive according to the invention has a significantly better effectiveness against the tested kerosene fungus than the conventional and also toxic biocides MBO and MIT, so that a fuel can be protected extremely effectively against contamination by a kerosene fungus with the aid of the additive according to the invention .
  • the additive according to the invention shows at least a similar effectiveness against the tested yeast fungus as the conventional but toxic biocides MBO and MIT, so that a fuel with the help of the additive according to the invention without toxic ingredients to the same extent as from the Known prior art, can be protected from contamination by a yeast.
  • the antimicrobial effectiveness of the samples against the tested microorganisms was determined according to ASTM E 1259-10.
  • the additive according to the invention like the additive composition according to the invention, has a significantly improved effectiveness against the tested kerosene fungus than the conventional biocide BIT, while no difference to the other conventional but toxic biocide MBO could be determined with this method. since both the examples according to the invention and the comparison sample with MBO resulted in an almost complete destruction of the kerosene fungus tested. An extremely efficient protection against contamination by a kerosene fungus is thus possible both with the additive according to the invention and with the additive composition according to the invention, without the use of toxic ingredients.
  • the additive according to the invention like the additive composition according to the invention, has a significantly improved effectiveness against the tested yeast than the conventional biocide BIT, while the additive composition according to the invention has at least a comparable effectiveness against the tested yeast as the other conventional one, but toxic biocide MBO shows.
  • a fuel can be protected from contamination by yeast to the same extent as is known from the prior art, even without toxic ingredients.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein bioaktives Additiv, dessen Verwendung und eine Kraftstoffzusammensetzung, die das Additiv enthält, sowie Verfahren, bei denen das Additiv bzw. die Kraftstoffzusammensetzung zum Einsatz kommen. Das Additiv umfasst mindestens eine Verbindung mit der nachstehend wiedergegebenen allgemeinen Formel (I), wobei Rein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen ist; und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist.The present invention relates to a bioactive additive, its use and a fuel composition containing the additive and methods using the additive or the fuel composition. The additive comprises at least one compound having the general formula (I) given below, wherein R is saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 14 to 20 carbon atoms; and n is an integer from 1 to 6.

Description

GEBIET DER ERFINDUNGFIELD OF THE INVENTION

Die vorliegende Erfindung betrifft ein bioaktives Additiv für einen Kraftstoff, Verwendungen des Additivs, eine Kraftstoffzusammensetzung, die das Additiv enthält, sowie Verfahren, bei denen das Additiv bzw. die Kraftstoffzusammensetzung zum Einsatz kommen. Das Additiv kann insbesondere zur Stabilisierung und/oder zum Schutz vor Verkeimung eines Kraftstoffs vorgesehen sein.The present invention relates to a bioactive additive for a fuel, uses of the additive, a fuel composition containing the additive and methods using the additive or the fuel composition. The additive can be provided in particular to stabilize and/or protect a fuel from contamination.

HINTERGRUNDBACKGROUND

In Tanks oder anderen Anlagen, die mit Kraftstoffen (Treibstoffen, Brennstoffen) befüllt sind, kann sich durch die Zusammenwirkung langer Lagerzeiten, unterschiedlicher Zusammensetzung des Brennstoffs, Bioanteil im Kraftstoff und äußere Einflüsse, wie die Bildung von Kondenswasser, oxidativer und mikrobiologischer Prozesse die Zusammensetzung des Treibstoffs verändern und zu unerwünschten Folgeerscheinungen führen. Beispielsweise kann es zu Trübungen bis hin zu Ausfällungen (sogenannte "Dieselpest" oder "Sludge") und Verstopfen von Filtern aber auch Korrosion und Materialabtrag kommen, was nicht nur die weitere Verwendung des Kraftstoffs beeinträchtigt, sondern auch zu einem Ausfall der Anlagen und kostspieligen Reparaturen führen kann. Dies betrifft sowohl stationäre als auch mobile Treibstoff verarbeitende Anlagen und Tanks. Durch den zunehmenden Bioanteil in Kraftstoffen verschärfen sich die oben beschriebenen Probleme.In tanks or other systems that are filled with fuels (fuels, combustibles), the composition of the Change fuel and lead to undesirable consequences. For example, turbidity and precipitation (so-called "diesel pest" or "sludge") and clogging of filters can occur, as well as corrosion and material abrasion, which not only affects the further use of the fuel, but also leads to system failure and costly repairs can lead. This applies to both stationary and mobile fuel processing plants and tanks. The problems described above are exacerbated by the increasing proportion of biofuels in fuels.

Aus dem Stand der Technik sind biozide Zusammensetzungen für Treib- und Brennstoffe bekannt, wie sie unter anderem in DE 10 2009 033161 A1 , DE 103 408 30 A1 , DE199 61 621 A1 , WO 2009/060057 A2 , DE 198 42 116 A1 , WO 2011/006734 A2 , EP 1 800 539 A1 , EP 0 330 416 A1 , EP 1 512 323 A1 , WO 01/1041570 A2 beschrieben sind. Die DE 103 408 30 A1 offenbart beispielsweise eine Zusammensetzung auf der Basis von Formaldehyd-Depotverbindungen und Antioxidantien. Häufig enthalten die herkömmlichen Zusammensetzungen das Biozid 3,3-Methylenbis (5-methyloxazolidin) (MBO) als Wirkstoff.Biocidal compositions for motor fuels are known from the prior art, as they are used, inter alia, in DE 10 2009 033161 A1 , DE 103 408 30 A1 , DE199 61 621 A1 , WO 2009/060057 A2 , DE 198 42 116 A1 , WO 2011/006734 A2 , EP 1 800 539 A1 , EP 0 330 416 A1 , EP 1 512 323 A1 , WO 01/1041570 A2 are described. the DE 103 408 30 A1 discloses, for example, a composition based on formaldehyde depot compounds and antioxidants. Conventional compositions often contain the biocide 3,3-methylenebis(5-methyloxazolidine) (MBO) as an active ingredient.

Solche biozidhaltigen Zusammensetzungen bzw. die darin enthaltenen Biozide sind aber toxisch und krebserregend und müssen demzufolge auch eine entsprechende Gefahrstoffkennzeichnung tragen, so dass ihre Handhabung gefährlich ist und ein Verkauf an den Endkunden bzw. Endverbraucher nicht möglich ist, sondern vielmehr verboten ist.However, such biocide-containing compositions or the biocides contained therein are toxic and carcinogenic and must therefore also bear a corresponding hazardous substance label, so that their handling is dangerous and sale to the end customer or end user is not possible, but rather prohibited.

Es mag daher einen Bedarf geben für ein Kraftstoffadditiv, das die oben beschriebenen störenden Einflüsse reduzieren oder idealerweise verhindern kann und gleichzeitig selbst nicht toxisch oder krebserregend ist.There may therefore be a need for a fuel additive that can reduce or, ideally, prevent the disruptive influences described above, while at the same time not itself being toxic or carcinogenic.

AUFGABE DER ERFINDUNGOBJECT OF THE INVENTION

Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein bioaktives Additiv (oder ein bioaktives Additivgemisch) für einen Kraftstoff bereitzustellen, das einen keimtötenden Effekt hat und keine toxischen oder krebserregenden Eigenschaften aufweist. Zudem mag das Additiv auch zu einer Stabilisierung des damit versetzten Kraftstoffs führen und einen korrosionsschützenden Effekt aufweisen.It is therefore an object of the present invention to provide a bioactive additive (or a bioactive additive mixture) for a fuel which has a germicidal effect and has no toxic or carcinogenic properties. In addition, the additive may also lead to stabilization of the fuel mixed with it and have an anti-corrosion effect.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNGSUMMARY OF THE INVENTION

Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben umfangreiche Studien zur Lösung dieser Aufgabe durchgeführt und insbesondere herausgefunden, dass bestimmte Imidazolin-Verbindungen für diesen Zweck geeignete Additive bzw.The inventors of the present invention have made extensive studies to solve this problem and, in particular, have found that certain imidazoline compounds have suitable additives or additives for this purpose.

Bestandteile für Zusammensetzungen zur Zugabe zu einem Kraftstoff darstellen. Insbesondere hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn die Imidazolin-Verbindungen einen vergleichsweise hydrophoben Rest und eine vergleichsweise hydrophile Imidazolin-Gruppe, die mit einer Alkylhydroxy-Gruppe substituiert ist, aufweist, was den Verbindungen einen amphiphilen Charakter verleihen mag. Ohne an eine Theorie gebunden sein zu wollen, gehen die Erfinder davon aus, dass das Zusammenspiel der Imidazolin-Gruppe mit dem amphiphilen Charakter der Verbindung maßgeblich zu einer keimtötenden sowie auch einer korrosionsschützenden Wirkung des Additivs in einem Kraftstoff beitragen kann. Bei der Untersuchung einer multifunktionalen Formulierung hat sich überraschender Weise gezeigt, dass die Zugabe einer solchen Imidazolin-Verbindung in höherer Konzentration (z.B. 100 ppm oder mehr zu einem Kraftstoff) außergewöhnlich wirksam gegen den bei Kraftstoffen typischen Befall mit Mikroorganismen ist.represent ingredients for compositions for addition to a fuel. In particular, it has proven to be advantageous if the imidazoline compounds have a comparatively hydrophobic residue and a comparatively hydrophilic imidazoline group which is substituted with an alkylhydroxy group, which may give the compounds an amphiphilic character. Without wanting to be bound to a theory, the inventors assume that the interaction of the imidazoline group with the amphiphilic character of the compound can contribute significantly to a germicidal and also an anti-corrosion effect of the additive in a fuel. When examining a multifunctional formulation, it was surprisingly shown that the addition of such an imidazoline compound in a higher concentration (e.g. 100 ppm or more to a fuel) is extraordinarily effective against the infestation with microorganisms that is typical of fuels.

Die vorliegende Erfindung betrifft dementsprechend ein (bioaktives) Additiv (bzw. ein Additivgemisch) für einen (vorzugsweise flüssigen) Kraftstoff, wobei das Additiv mindestens eine Verbindung mit der nachstehend wiedergegebenen allgemeinen Formel (I) umfasst:

Figure imgb0001
wobei

  • R ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen ist; und
  • n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist.
The present invention accordingly relates to a (bioactive) additive (or an additive mixture) for a (preferably liquid) fuel, the additive comprising at least one compound having the general formula (I) given below:
Figure imgb0001
 whereby
  • R is a saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 14 to 20 carbon atoms; and
  • n is an integer from 1 to 6.

Des Weiteren betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung einer Verbindung der nachstehend wiedergegebenen allgemeinen Formel (I) als ein (bioaktives) Additiv für einen (vorzugsweise flüssigen) Kraftstoff:

Figure imgb0002
wobei

  • R ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen ist; und
  • n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist.
Furthermore, the present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) given below as a (bioactive) additive for a (preferably liquid) fuel:
Figure imgb0002
 whereby
  • R is a saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 14 to 20 carbon atoms; and
  • n is an integer from 1 to 6.

Ferner betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung eines Additivs, wie es hierin beschrieben ist, zur Verringerung der mikrobiellen Belastung eines Kraftstoffs (insbesondere zur Keimtötung) und/oder zur Stabilisierung eines Kraftstoffs.Furthermore, the present invention relates to the use of an additive, as described herein, for reducing the microbial load of a fuel (in particular for killing germs) and/or for stabilizing a fuel.

Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Verringerung der mikrobiellen Belastung und/oder zur Stabilisierung eines (vorzugsweise flüssigen) Kraftstoffs, wobei das Verfahren das Zugeben eines Additivs, wie es hierin beschreiben ist, zu einem Kraftstoff umfasst.Furthermore, the present invention relates to a method for reducing the microbial load and/or for stabilizing a (preferably liquid) fuel, the method comprising adding an additive as described herein to a fuel.

Darüber hinaus betrifft die vorliegende Erfindung eine Kraftstoffzusammensetzung, umfassend einen (vorzugsweise flüssigen) Kraftstoff und ein Additiv, wie es hierin beschrieben ist.Furthermore, the present invention relates to a fuel composition comprising a (preferably liquid) fuel and an additive as described herein.

Des Weiteren betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Betreiben eines Verbrennungsmotors, bei dem eine Kraftstoffzusammensetzung, wie sie hierin beschreiben ist, verbrannt wird bzw. als Kraftstoff eingesetzt wird (bzw. wobei bei dem Verfahren dem Kraftstoff ein Additiv, wie es hierin beschrieben ist, zugesetzt wird).Furthermore, the present invention relates to a method for operating an internal combustion engine, in which a fuel composition as described herein is combusted or used as fuel (or in which method an additive as described herein is added to the fuel).

Weitere Aufgaben und Vorteile von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden an Hand der folgenden detaillierten Beschreibung und der beigefügten Abbildungen ersichtlich.Other objects and advantages of embodiments of the present invention will become apparent from the following detailed description and accompanying drawings.

KURZE BESCHREIBUNG DER ABBILDUNGENBRIEF DESCRIPTION OF ILLUSTRATIONS

  • Abbildung 1 zeigt Testergebnisse zur antimikrobiellen Wirksamkeit verschiedener untersuchter Proben gegenüber dem Kerosinpilz Hormoconis resinae ATCC 20495, ermittelt gemäß DIN EN 15457:2014-11. illustration 1 shows test results on the antimicrobial effectiveness of various tested samples against the kerosene fungus Hormoconis resinae ATCC 20495, determined according to DIN EN 15457:2014-11.
  • Abbildung 2 zeigt Testergebnisse zur antimikrobiellen Wirksamkeit verschiedener untersuchter Proben gegenüber dem Hefepilz Yarrowia tropicalis ATCC 48138, ermittelt gemäß DIN EN 15457:2014-11. Figure 2 shows test results on the antimicrobial effectiveness of various tested samples against the yeast Yarrowia tropicalis ATCC 48138, determined according to DIN EN 15457:2014-11.
  • Abbildung 3 zeigt Testergebnisse zur antimikrobiellen Wirksamkeit verschiedener untersuchter Proben gegenüber dem Kerosinpilz Hormoconis resinae ATCC 20495, ermittelt gemäß ASTM E 1259-10. Figure 3 shows test results on the antimicrobial effectiveness of various tested samples against the kerosene fungus Hormoconis resinae ATCC 20495, determined according to ASTM E 1259-10.
  • Abbildung 4 zeigt Testergebnisse zur antimikrobiellen Wirksamkeit verschiedener untersuchter Proben gegenüber dem Bakterium Pseudomonas aeruginosa DSM 15980, ermittelt gemäß ASTM E 1259-10. Figure 4 shows test results on the antimicrobial effectiveness of various tested samples against the bacterium Pseudomonas aeruginosa DSM 15980, determined according to ASTM E 1259-10.
  • Abbildung 5 zeigt Testergebnisse zur antimikrobiellen Wirksamkeit verschiedener untersuchter Proben gegenüber der Hefe Yarrowia tropicalis ATCC 48138, ermittelt gemäß ASTM E 1259-10. Figure 5 shows test results for the antimicrobial effectiveness of various tested samples against the yeast Yarrowia tropicalis ATCC 48138, determined according to ASTM E 1259-10.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNGDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

Im Folgenden werden nähere Details der vorliegenden Erfindung und weitere Ausführungsformen davon beschrieben. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht auf die folgende detaillierte Beschreibung beschränkt, sondern sie dient lediglich der Veranschaulichung der erfindungsgemäßen Lehren.In the following, further details of the present invention and further embodiments thereof are described. However, the present invention is not limited to the following detailed description, but is merely illustrative of the inventive teachings.

Es sei darauf hingewiesen, dass Merkmale, die im Zusammenhang mit einer beispielhaften Ausführungsform beschrieben werden, mit jeder anderen beispielhaften Ausführungsform kombiniert werden können. Insbesondere können Merkmale, die im Zusammenhang mit einer beispielhaften Ausführungsform eines erfindungsgemäßen Additivs beschrieben werden, mit jeder anderen beispielhaften Ausführungsform eines erfindungsgemäßen Additivs sowie mit jeder beispielhaften Ausführungsform einer erfindungsgemäßen Kraftstoffzusammensetzung sowie jeder beispielhaften Ausführungsform eines erfindungsgemäßen Verfahrens sowie jeder beispielhaften Ausführungsform einer erfindungsgemäßen Verwendung kombiniert werden und umgekehrt, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt ist.It should be noted that features described in connection with an exemplary embodiment can be combined with any other exemplary embodiment. In particular, features that are described in connection with an exemplary embodiment of an additive according to the invention can be combined with any other exemplary embodiment of an additive according to the invention and with any exemplary embodiment of a fuel composition according to the invention and any exemplary embodiment of a method according to the invention and any exemplary embodiment of a use according to the invention and vice versa, unless expressly stated otherwise.

Wenn ein Begriff mit einem unbestimmten oder bestimmten Artikel, wie zum Beispiel "ein", "eine", "eines", "der", "die" und "das", im Singular bezeichnet wird, schließt dies auch den Begriff im Plural mit ein und umgekehrt, sofern der Kontext nicht eindeutig anderes festlegt. Die Ausdrücke "aufweisen" bzw. "umfassen", wie sie hier verwendet werden, schließen nicht nur die Bedeutung von "enthalten" oder "beinhalten" ein, sondern können auch "bestehen aus" und "im Wesentlichen bestehen aus" bedeuten.When a term is denoted by an indefinite or definite article such as "a", "an", "one", "the", "the" and "the" in the singular, this also includes the term in the plural and vice versa, unless the context clearly dictates otherwise. As used herein, the terms "comprise" or "comprise" include not only the meaning of "include" or "include," but can also mean "consist of" and "consist essentially of."

In einem ersten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung ein bioaktives Additiv (bzw. ein Additivgemisch) für einen (vorzugsweise flüssigen) Kraftstoff.In a first aspect, the present invention relates to a bioactive additive (or an additive mixture) for a (preferably liquid) fuel.

Der Ausdruck "bioaktiv", wie er hierin verwendet wird, kann insbesondere eine antimikrobielle Wirkung bzw. eine antimikrobielle Wirksamkeit bedeuten.The term "bioactive" as used herein can in particular mean an antimicrobial effect or an antimicrobial effectiveness.

Das Additiv bzw. das Additivgemisch kann insbesondere eine Zusammensetzung, wie zum Beispiel eine Mischung von zwei, drei, vier oder mehr Komponenten, zur Zugabe zu einem Kraftstoff sein. Dabei kann es vorteilhaft sein, wenn die einzelnen Bestandteile des Additivs miteinander eine im Wesentlichen homogene Mischung oder Lösung bilden. Auch kann es vorteilhaft sein, wenn das Additiv und der Kraftstoff, zu dem das Additiv zugegeben werden soll, gut miteinander mischbar sind und insbesondere eine im Wesentlichen homogene Mischung oder Lösung bilden. Auch wenn hierin lediglich von einem Additiv die Rede ist, kann darunter auch ein Additivgemisch bzw. eine Zusammensetzung zur Zugabe zu einem Kraftstoff zu verstehen sein.The additive or the additive mixture can in particular be a composition, such as a mixture of two, three, four or more components, for addition to a fuel. It can be advantageous here if the individual components of the additive form an essentially homogeneous mixture or solution with one another. It can also be advantageous if the additive and the fuel to which the additive is to be added are readily miscible with one another and, in particular, form a substantially homogeneous mixture or solution. Even if only an additive is mentioned here, it can also be understood to mean an additive mixture or a composition for addition to a fuel.

Das Additiv umfasst mindestens eine Verbindung (im Folgenden auch als "Imidazolin-Verbindung" bezeichnet) mit der nachstehend wiedergegebenen allgemeinen Formel (I):

Figure imgb0003
The additive comprises at least one compound (hereinafter also referred to as "imidazoline compound") having the general formula (I) given below:
Figure imgb0003

In der allgemeinen Formel (I) steht R für einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen. Der Rest R kann ein verzweigter oder ein unverzweigter Kohlenwasserstoffrest sein, vorzugsweise ein unverzweigter (linearer) Kohlenwasserstoffrest. Der Rest R kann eine oder mehrere Doppelverbindungen aufweisen, vorzugsweise 1 Doppelverbindung, also ein einfach ungesättigter Kohlenwasserstoffrest (zum Beispiel in einer cis-Konfiguration bzw. als Z-Isomer). In einer Ausführungsform ist Rein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel mit 17 Kohlenstoffatomen.In the general formula (I), R represents a saturated or unsaturated hydrocarbon residue having 14 to 20 carbon atoms. The radical R can be a branched or an unbranched hydrocarbon radical, preferably an unbranched (linear) hydrocarbon radical. The radical R can have one or more double bonds, preferably 1 double bond, ie a monounsaturated hydrocarbon radical (for example in a cis configuration or as the Z isomer). In one embodiment is pure saturated or unsaturated hydrocarbon radical with 16 to 18 carbon atoms, for example with 17 carbon atoms.

In der allgemeinen Formel (I) steht n für eine ganze Zahl von 1 bis 6, d.h. der Alkylhydroxy-Substituent an dem Imidazolin-Ring kann 1 bis 6 Methylengruppen aufweisen bzw. ein C1-C6 Alkylhydroxy-Substituent (verzweigt oder unverzweigt) sein. In einer Ausführungsform ist n eine ganze Zahl von 2 bis 4, zum Beispiel 2 oder 3, vorzugsweise 2.In general formula (I), n is an integer from 1 to 6, i.e. the alkyl hydroxy substituent on the imidazoline ring can have 1 to 6 methylene groups or be a C1-C6 alkyl hydroxy substituent (branched or unbranched). In one embodiment, n is an integer from 2 to 4, for example 2 or 3, preferably 2.

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform umfasst das Additiv (bzw. die mindestens eine Imidazolin-Verbindung) 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol. Diese Verbindung hat sich als besonders geeignet für den Einsatz in einem Additiv für einen Kraftstoff erwiesen, da mit ihr in vorteilhafter Weise ein keimtötender und zudem auch ein korrosionsschützender Effekt erzielt werden kann, ohne dass sie toxische oder krebserregende Eigenschaften hat.According to an exemplary embodiment, the additive (or the at least one imidazoline compound) comprises 2-(2-heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol. This compound has proven to be particularly suitable for use in an additive for a fuel, since it can advantageously be used to achieve a germicidal and also anti-corrosive effect without having toxic or carcinogenic properties.

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform enthält das Additiv mindestens 50 Gew.-% der mindestens einen Verbindung der allgemeinen Formel (I), zum Beispiel 60 bis 90 Gew.-%, und kann bis zu 100 Gew.-% der mindestens einen Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthalten.According to an exemplary embodiment, the additive contains at least 50% by weight of the at least one compound of general formula (I), for example 60 to 90% by weight, and can contain up to 100% by weight of the at least one compound of general formula (I) included.

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform umfasst das Additiv ferner mindestens ein Antioxidans. Unter einem "Antioxidans" wird im Rahmen der vorliegenden Anmeldung insbesondere eine chemische Verbindung verstanden, die in der Lage ist, Oxidationen anderer Substanzen zu verlangsamen oder (komplett) zu unterdrücken. Die Zugabe eines Antioxidans kann insbesondere die korrosionsschützende Wirkung des Additivs weiter erhöhen.According to an exemplary embodiment, the additive further comprises at least one antioxidant. In the context of the present application, an “antioxidant” is understood in particular to mean a chemical compound which is able to slow down or (completely) suppress the oxidation of other substances. The addition of an antioxidant can, in particular, further increase the anti-corrosion effect of the additive.

Geeignete Beispiele für das Antioxidans sind Phenole, Benzotriazole, Phenylendiamine und Diarylamine. Unter den Phenolen können insbesondere sterisch gehinderte Phenole, Kresole oder Phenolether geeignet sein, wie zum Beispiel Butylhydroxytoluol (BHT, 2,6-Di-tert-butyl-4-kresol) oder Butylhydroxyanisol (BHA). Unter den Benzotriazolen können insbesondere solche, die mit einer Amingruppe, vorzugsweise einer tertiären Amingruppe, funktionalisiert sind, geeignet sein, wie zum Beispiel Bis(2-ethylhexyl)[(4-methyl-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl]amin, Bis(2-ethylhexyl) [(4-methyl-2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl)methyl]amin, Bis(2-ethylhexyl) [(5-methyl-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl]amin, Bis(2-ethylhexyl) [(5-methyl-2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl)methyl]amin, Bis(2-ethylhexyl) [(6-methyl-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl]amin oder ein Gemisch von zweien oder mehreren hiervon. Unter den Diarylaminen kann insbesondere styrolisiertes Diphenylamin geeignet sein.Suitable examples of the antioxidant are phenols, benzotriazoles, phenylenediamines and diarylamines. Among the phenols, in particular sterically hindered phenols, cresols or phenol ethers can be suitable, such as for Example butylated hydroxytoluene (BHT, 2,6-di-tert-butyl-4-cresol) or butylated hydroxyanisole (BHA). Among the benzotriazoles, those functionalized with an amine group, preferably a tertiary amine group, may be particularly suitable, such as bis(2-ethylhexyl)[(4-methyl-1H-1,2,3-benzotriazole-1- yl)methyl]amine, bis(2-ethylhexyl)[(4-methyl-2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl)methyl]amine, bis(2-ethylhexyl)[(5-methyl-1H- 1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl]amine, bis(2-ethylhexyl)[(5-methyl-2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl)methyl]amine, bis(2- ethylhexyl) [(6-methyl-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl]amine or a mixture of two or more thereof. Among the diarylamines, styrenated diphenylamine can be particularly suitable.

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform enthält das Additiv 5 bis 20 Gew.-% mindestens eines Antioxidans, zum Beispiel 5 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Phenole und/oder 5 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Benzotriazole.According to an exemplary embodiment, the additive contains 5 to 20% by weight of at least one antioxidant, for example 5 to 10% by weight of one or more phenols and/or 5 to 10% by weight of one or more benzotriazoles.

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform umfasst das Additiv ferner mindestens ein Mittel zur Erhöhung der Zündwilligkeit. Unter einem "Mittel zur Erhöhung der Zündwilligkeit" wird im Rahmen der vorliegenden Anmeldung insbesondere eine chemische Verbindung verstanden, die in der Lage ist, die Cetanzahl eines Kraftstoffs, insbesondere eines Dieselkraftstoffs, zu erhöhen und dementsprechend dessen Zündwilligkeit zu verbessern, sodass der Kraftstoff sich selbst leichter entzündet. Dementsprechend kann das Mittel zur Erhöhung der Zündwilligkeit auch als ein "Cetanzahlverbesserer" oder "Cetanzahlbooster" bezeichnet werden.According to an exemplary embodiment, the additive also includes at least one agent for increasing the ignitability. In the context of the present application, an "agent for increasing the ignitability" means in particular a chemical compound which is able to increase the cetane number of a fuel, in particular a diesel fuel, and accordingly to improve its ignitability, so that the fuel more easily inflamed. Accordingly, the agent for increasing ignition quality can also be referred to as a "cetane number improver" or "cetane number booster".

Geeignete Beispiele für das Mittel zur Erhöhung der Zündwilligkeit sind (organische) Peroxide und (organische) Nitrate, insbesondere Alkylnitrate. Unter den Peroxiden können insbesondere sterisch gehinderte Peroxide geeignet sein, wie zum Beispiel Di-tert-butylperoxid. Unter den Nitraten können verzweigte oder unverzweigte C6 bis C10-Alkylnitrate geeignet sein, wie zum Beispiel 2-Ethylhexylnitrat.Suitable examples of the ignitability enhancer are (organic) peroxides and (organic) nitrates, especially alkyl nitrates. Among the peroxides, sterically hindered peroxides can be particularly suitable, such as di-tert-butyl peroxide. Among the nitrates branched or unbranched C6 to C10 alkyl nitrates may be suitable, such as 2-ethylhexyl nitrate.

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform enthält das Additiv 5 bis 20 Gew.-% mindestens eines Mittels zur Erhöhung der Zündwilligkeit, zum Beispiel 5 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Peroxide und/oder 5 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Nitrate.According to an exemplary embodiment, the additive contains 5 to 20% by weight of at least one agent for increasing the ignition quality, for example 5 to 10% by weight of one or more peroxides and/or 5 to 10% by weight of one or more nitrates.

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform umfasst das Additiv ferner mindestens ein Lösungsmittel. Unter einem "Lösungsmittel" wird im Rahmen der vorliegenden Anmeldung insbesondere eine chemische Verbindung verstanden, die in der Lage ist, andere Komponenten, insbesondere die Imidazolin-Verbindung, zu lösen und auch mit dem Kraftstoff, zu dem das Additiv zugegeben werden soll, gut mischbar ist. Das Lösungsmittel kann auch eine verbesserte Löslichkeit anderer Komponenten, insbesondere der Imidazolin-Verbindung, in dem Kraftstoff, zu dem das Additiv zugegeben werden soll, bewirken und somit als ein Lösungsvermittler fungieren. Hierzu kann es auch vorteilhaft sein, wenn das Lösungsmittel eine Mischung aus einem (relativ) polaren Lösungsmittel und einem (relativ) apolaren Lösungsmittel umfasst.According to an exemplary embodiment, the additive further comprises at least one solvent. In the context of the present application, a “solvent” is understood in particular to mean a chemical compound which is able to dissolve other components, in particular the imidazoline compound, and which is also readily miscible with the fuel to which the additive is to be added is. The solvent can also provide improved solubility of other components, particularly the imidazoline compound, in the fuel to which the additive is to be added and thus act as a solubilizer. For this purpose it can also be advantageous if the solvent comprises a mixture of a (relatively) polar solvent and a (relatively) apolar solvent.

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform umfasst das Lösungsmittel mindestens ein polares Lösungsmittel (bzw. ein Lösungsmittel zur Erhöhung der Polarität) und/oder mindestens ein apolares Lösungsmittel. Ein geeignetes Beispiel für ein polares Lösungsmittel ist ein Alkohol, wie zum Beispiel 2-Ethylhexanol, das zudem auch die Zündwilligkeit des Kraftstoffs erhöhen kann und auf Grund der Tatsache, dass es aus nachwachsenden Rohstoffen gewonnen werden kann, einen positiven Effekt auf die Treibhausgase ohne schädlichen Einfluss auf die Verbrennungsgase haben kann. Ein geeignetes Beispiel für ein apolares Lösungsmittel ist ein Kohlenwasserstoff oder ein Gemisch von Kohlenwasserstoffen, wie zum Beispiel ein Gemisch von C10- bis C13-Kohlenwasserstoffen.According to an exemplary embodiment, the solvent comprises at least one polar solvent (or a solvent to increase polarity) and/or at least one non-polar solvent. A suitable example of a polar solvent is an alcohol, such as 2-ethylhexanol, which can also increase the ignitability of the fuel and, due to the fact that it can be obtained from renewable raw materials, has a positive effect on greenhouse gases without being harmful can affect the combustion gases. A suitable example of an apolar solvent is a hydrocarbon or a mixture of hydrocarbons, such as a mixture of C10 to C13 hydrocarbons.

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform enthält das Additiv 5 bis 30 Gew.-% mindestens eines Lösungsmittels, zum Beispiel 5 bis 10 Gew.-% mindestens eines polaren Lösungsmittels und/oder 10 bis 20 Gew.-% mindestens eines apolaren Lösungsmittels.According to an exemplary embodiment, the additive contains 5 to 30% by weight of at least one solvent, for example 5 to 10% by weight of at least one polar solvent and/or 10 to 20% by weight of at least one apolar solvent.

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform umfasst das Additiv mindestens 50 Gew.-% (bis zu bzw. ad 100 Gew.-%) der mindestens einen Verbindung der allgemeinen Formel (I) und ferner mindestens eine (eine, zwei oder alle drei) der folgenden Komponenten:

  • 5 bis 20 Gew.-% mindestens eines Antioxidans, zum Beispiel 5 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Phenole und/oder 5 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Benzotriazole;
  • 5 bis 20 Gew.-% mindestens eines Mittels zur Erhöhung der Zündwilligkeit, zum Beispiel 5 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Alkylnitrate (z.B. 2-Ethylhexylnitrat) und/oder 5 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Peroxide (z.B. Di-tert-butylperoxid);
  • 5 bis 30 Gew.-% mindestens eines Lösungsmittels, zum Beispiel 5 bis 10 Gew.-% mindestens eines polaren Lösungsmittels und/oder 10 bis 20 Gew.-% mindestens eines apolaren Lösungsmittels.
According to an exemplary embodiment, the additive comprises at least 50% by weight (up to or ad 100% by weight) of the at least one compound of general formula (I) and also at least one (one, two or all three) of the following components :
  • 5 to 20% by weight of at least one antioxidant, for example 5 to 10% by weight of one or more phenols and/or 5 to 10% by weight of one or more benzotriazoles;
  • 5 to 20% by weight of at least one agent to increase ignition quality, for example 5 to 10% by weight of one or more alkyl nitrates (e.g. 2-ethylhexyl nitrate) and/or 5 to 10% by weight of one or more peroxides (e.g di-tert-butyl peroxide);
  • 5 to 30% by weight of at least one solvent, for example 5 to 10% by weight of at least one polar solvent and/or 10 to 20% by weight of at least one apolar solvent.

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform ist das Additiv bzw. das Additivgemisch im Wesentlichen frei von toxischen und/oder cancerogenen (krebserregenden) Verbindungen. Insbesondere kann das Additiv bzw. das Additivgemisch im Wesentlichen frei von solchen Substanzen sein, die gemäß der deutschen Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als akut toxisch und/oder karzinogen gekennzeichnet werden müssen. Der Ausdruck "im Wesentlichen frei von", wie er hierin verwendet wird, bedeutet insbesondere, dass das Additiv bzw. das Additivgemisch weniger als 1 Gew.%, vorzugsweise weniger als 0,1 Gew.%, an solchen Verbindungen und Substanzen enthält.According to an exemplary embodiment, the additive or the additive mixture is essentially free of toxic and/or carcinogenic (cancer-causing) compounds. In particular, the additive or the additive mixture can essentially be free of substances that have to be labeled as acutely toxic and/or carcinogenic according to the German Ordinance on Hazardous Substances (GefStoffV). The expression "essentially free of" as used herein means in particular that the additive or the additive mixture contains less than 1% by weight, preferably less than 0.1% by weight, of such compounds and substances.

In einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung einer Imidazolin-Verbindung, wie sie hierin beschrieben ist, als ein bioaktives Additiv für einen (vorzugsweisen flüssigen) Kraftstoff.In a further aspect, the present invention relates to the use of an imidazoline compound as described herein as a bioactive additive for a (preferably liquid) fuel.

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform kann die Imidazolin-Verbindung zur Verringerung der mikrobiellen Belastung des Kraftstoffs (insbesondere zur Keimtötung bzw. zur Vermeidung eines mikrobiellen Befalls) verwendet werden. Zusätzlich kann die Imidazolin-Verbindung auch eine korrosionsschützende Wirkung haben.According to an exemplary embodiment, the imidazoline compound can be used to reduce the microbial load of the fuel (in particular to kill germs or to avoid microbial infestation). In addition, the imidazoline compound can also have an anticorrosive effect.

In einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung eines Additivs, wie es hierin beschreiben ist, zur Verringerung der mikrobiellen Belastung eines Kraftstoffs (insbesondere zur Keimtötung) und/oder zur Stabilisierung eines Kraftstoffs. Zusätzlich kann das Additiv auch als Korrosionsschutz verwendet werden.In a further aspect, the present invention relates to the use of an additive, as described herein, for reducing the microbial load of a fuel (in particular for killing germs) and/or for stabilizing a fuel. In addition, the additive can also be used as a corrosion protection.

Der Ausdruck "Verringerung der mikrobiellen Belastung", wie er hierin verwendet wird, bedeutet insbesondere, dass die Anzahl an (lebenden bzw. aktiven) Mikroorganismen, wie zum Beispiel Bakterien, Viren, Hefen und Pilze, verringert wird bzw. ein mikrobieller Befall reduziert oder sogar vermieden wird. Hierzu kann das Additiv, das zu einem Kraftstoff zugegeben wird, dessen mikrobielle Belastung verringert werden soll, eine antimikrobielle Wirkung bzw. eine antimikrobielle Wirksamkeit aufweisen.The expression "reduction of the microbial load" as used herein means in particular that the number of (living or active) microorganisms, such as bacteria, viruses, yeasts and fungi, is reduced or a microbial infestation is reduced or even avoided. For this purpose, the additive that is added to a fuel whose microbial load is to be reduced can have an antimicrobial effect or an antimicrobial effectiveness.

Unter einer "antimikrobiellen Wirkung" bzw. einer "antimikrobiellen Wirksamkeit" wird im Rahmen der vorliegenden Anmeldung die Fähigkeit verstanden, Mikroorganismen, wie zum Beispiel Bakterien, Viren, Hefen und Pilze, abzutöten oder zumindest deren Wachstum zu kontrollieren bzw. zu beschränken. Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform wird im Rahmen der vorliegenden Anmeldung unter einer "antimikrobiellen Wirkung" bzw. einer "antimikrobiellen Wirksamkeit" eine antibakterielle und/oder antimykotische Wirkung oder Eigenschaft verstanden und kann insbesondere eine bakteriostatische, bakterizide, fungistatische und/oder fungizide Wirkung oder Eigenschaft umfassen, insbesondere eine Wirksamkeit gegenüber Bakterien, Hefen und/oder Pilze, die in Kraftstoffen auftreten bzw. dort leben können.In the context of the present application, an “antimicrobial effect” or an “antimicrobial effectiveness” is understood to mean the ability to kill off microorganisms, such as bacteria, viruses, yeasts and fungi, or at least to control or restrict their growth. According to an exemplary embodiment, in the context of the present application, an “antimicrobial effect” or an “antimicrobial effect” is understood to mean an antibacterial and/or antifungal effect or property and can in particular be a bacteriostatic, bactericidal, fungistatic and/or fungicidal action or property, in particular effectiveness against bacteria, yeasts and/or fungi that can occur or live in fuels.

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform kann die Imidazolin-Verbindung bzw. das Additiv wirksam gegenüber dem sogenannten Kerosinpilz (Hormoconis resinae bzw. Amorphotheca resinae) sein. Der Kerosinpilz ist ein ubiquitärer Bodenpilz, der Kerosin abbauen kann und auch in Treibstofftanks von Flugzeugen, Schiffen und anderen Fahrzeugen überleben kann. Dort kann sein Wachstum nicht nur zu Verstopfungen führen, sondern die von ihm produzierten Fettsäuren können auch zu Korrosion führen.According to an exemplary embodiment, the imidazoline compound or the additive can be effective against the so-called kerosene fungus ( Hormoconis resinae or Amorphotheca resinae ). The kerosene fungus is a ubiquitous soil fungus that can degrade kerosene and can also survive in the fuel tanks of airplanes, ships, and other vehicles. Not only can its growth there cause clogs, but the fatty acids it produces can also cause corrosion.

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform kann die Imidazolin-Verbindung bzw. das Additiv auch gegen andere eine sogenannte Dieselpest hervorrufende Mikroorganismen (Bakterien, Hefen, Schimmelpilze) wirksam sein und dadurch einer Entstehung von Biokorrosion und eines Bioschlamms, der ansonsten Filter und Treibstoffleitungen verstopfen kann, im Kraftstoff entgegenwirken.According to an exemplary embodiment, the imidazoline compound or additive can also be effective against other microorganisms (bacteria, yeast, mold) causing a so-called diesel plague and thereby preventing the formation of biocorrosion and biosludge in the fuel, which can otherwise clog filters and fuel lines counteract.

Unter "Stabilisierung eines Kraftstoffs" wird im Rahmen der vorliegenden Anmeldung die Fähigkeit verstanden, die Stabilität eines Kraftstoffs über einen bestimmten Zeitraum zu gewährleisten, zum Beispiel die Stabilität gegenüber Alterung und/oder der Lagerungsstabilität.In the context of the present application, “stabilization of a fuel” is understood to mean the ability to ensure the stability of a fuel over a specific period of time, for example the stability with respect to aging and/or the storage stability.

Unter "Korrosionsschutz" bzw. einer "korrosionsschützenden Wirkung" wird im Rahmen der vorliegenden Anmeldung die Fähigkeit verstanden, Schäden an (beispielsweise metallischen) Bauteilen zu verlangsamen oder zu vermeiden, die an (beispielsweise metallischen) Bauteilen durch Korrosion hervorgerufen werden können, zum Beispiel Schäden an Tanks, Leitungen oder anderen Anlagen zur Lagerung, Transport und/oder Verarbeitung von Kraftstoffen, einschließlich Schäden an einem Verbrennungsmotor und dessen Zuleitungen.In the context of the present application, "corrosion protection" or a "corrosion-protective effect" is understood to mean the ability to slow down or avoid damage to (for example metallic) components that can be caused by corrosion to (for example metallic) components, for example damage on tanks, lines or other systems for storing, transporting and/or processing fuels, including damage to an internal combustion engine and its supply lines.

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform ist der Kraftstoff ein (bei 20°C und 1 bar) flüssiger Kraftstoff. Insbesondere kann der Kraftstoff aus der Gruppe, bestehend aus Benzin (Ottokraftstoff), Dieselkraftstoff, Heizöl, Schweröl, Kerosin, Petroleum und Biokraftstoffe wie Biodiesel, ausgewählt sein.According to an exemplary embodiment, the fuel is a liquid fuel (at 20°C and 1 bar). In particular, the fuel can be selected from the group consisting of gasoline (petrol), diesel fuel, heating oil, heavy oil, kerosene, petroleum and biofuels such as biodiesel.

In einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Verringerung der mikrobiellen Belastung und/oder zur Stabilisierung eines Kraftstoffs, wobei das Verfahren das Zugeben eines Additivs, wie es hierin beschreiben ist, zu einem Kraftstoff umfasst. Zusätzlich kann das Verfahren auch einen Korrosionsschutz bewirken.In a further aspect, the present invention relates to a method for reducing the microbial load and/or for stabilizing a fuel, the method comprising adding an additive as described herein to a fuel. In addition, the process can also provide protection against corrosion.

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform kann das Additiv bereits in der Raffinerie oder vor der Lagerung einem Kraftstoff zugesetzt werden. Aufgrund seiner geringen Toxizität kann das Additiv aber auch vom Endverbraucher selbst je nach Bedarf dem Kraftstoff zugesetzt werden.According to an exemplary embodiment, the additive can already be added to a fuel at the refinery or before storage. Due to its low toxicity, the additive can also be added to the fuel by the end user himself as required.

In einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung eine Kraftstoffzusammensetzung, umfassend einen (vorzugsweise flüssigen) Kraftstoff und ein Additiv, wie es hierin beschreiben ist.In a further aspect, the present invention relates to a fuel composition comprising a (preferably liquid) fuel and an additive as described herein.

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform kann das Additiv in der Kraftstoffzusammensetzung in einer Menge von 100 bis 5000 ppm, zum Beispiel in einer Menge von 200 bis 4000 ppm, insbesondere in einer Menge von 500 bis 2500 ppm, bezogen auf die Kraftstoffzusammensetzung, enthalten sein. Bei einem Anteil des Additivs von unter 100 ppm kann es sein, dass die antimikrobiellen und/oder stabilisierenden Effekte nicht in der gewünschten Weise erreicht werden können. Bei einem Anteil des Additivs von über 5000 ppm mag es sein, dass keine weitere Steigerung der gewünschten antimikrobiellen und/oder stabilisierenden Effekte hervorgerufen wird.According to an exemplary embodiment, the additive can be contained in the fuel composition in an amount of 100 to 5000 ppm, for example in an amount of 200 to 4000 ppm, in particular in an amount of 500 to 2500 ppm, based on the fuel composition. If the proportion of the additive is less than 100 ppm, it may be that the antimicrobial and/or stabilizing effects cannot be achieved in the desired manner. With an additive content of more than 5000 ppm, it may be that no further increase in the desired antimicrobial and/or stabilizing effects is brought about.

In einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Betreiben eines Verbrennungsmotors, bei dem eine Kraftstoffzusammensetzung, wie sie hierin beschreiben ist, verbrannt wird bzw. als Kraftstoff eingesetzt wird (bzw. wobei bei dem Verfahren dem Kraftstoff ein Additiv, wie es hierin beschreiben ist, zugesetzt wird).In a further aspect, the present invention relates to a method for operating an internal combustion engine, in which a fuel composition, as described herein, is burned or used as fuel (or in the method the fuel is an additive, as described herein is added).

Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform ist der Verbrennungsmotor ein Teil von einem Kraftfahrzeug, insbesondere ein Automobil (z.B. mit Ottomotor oder Dieselmotor, einschließlich einem Hybridfahrzeug), ein Nutzfahrzeug (z.B. ein Lastkraftwagen oder ein Baufahrzeug) oder ein Motorrad, einem Schiff oder einem Flugzeug. In anderen Worten kann das Additiv Kraftstoffen für alle möglichen Arten an Fortbewegungsmitteln bzw. Fahrzeugen zugesetzt werden. Das Additiv kann aber auch einem Kraftstoff für stationäre Motoren zugesetzt werden oder einem Kraftstoff in Tanks zur Treibstofflagerung zugesetzt werden.According to an exemplary embodiment, the internal combustion engine is part of a motor vehicle, in particular an automobile (e.g. with an Otto engine or diesel engine, including a hybrid vehicle), a commercial vehicle (e.g. a truck or a construction vehicle) or a motorcycle, a ship or an airplane. In other words, the additive can be added to fuels for all possible types of transportation or vehicles. However, the additive can also be added to a fuel for stationary engines or added to a fuel in tanks for fuel storage.

Das Additiv kann bei der Erstbefüllung (sogenanntes "First Fill") von Fahrzeugen zugesetzt werden, ebenso wie regelmäßig während der gesamten Betriebs- bzw. Lebensdauer des Fahrzeugs oder auch vor einer längeren Nichtbenutzung des Fahrzeugs (zum Beispiel bei lediglich saisonal genutzten Fahrzeugen).The additive can be added when vehicles are filled for the first time (so-called "first fill"), as well as regularly during the entire operating or service life of the vehicle or even before the vehicle is not used for a longer period of time (for example in vehicles that are only used seasonally).

Die vorliegende Erfindung wird weiterhin an Hand der folgenden Beispiele beschrieben, die aber lediglich der Verdeutlichung der erfindungsgemäßen Lehren dienen und in keiner Weise den Umfang der vorliegenden Erfindung beschränken sollen.The present invention is further described by the following examples, which are provided only to illustrate the teachings of the present invention and are not intended to limit the scope of the present invention in any way.

Beispieleexamples Erste Untersuchungen der antimikrobiellen WirksamkeitFirst investigations of the antimicrobial effectiveness Untersuchte Proben:Examined samples:

  • "TUNAP neu": Testlösung mit 1 Gew.-% 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol Additiv (erfindungsgemäßes Beispiel)"TUNAP new": test solution with 1% by weight 2-(2-heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol additive (example according to the invention)
  • "Standard Dieselpest Biozid mit MBO": Testlösung mit 0,1 Gew.-% des Biozids MBO (3,3-Methylenbis (5-methyloxazolidin)) (Vergleichsprobe)"Standard diesel pest biocide with MBO": test solution with 0.1% by weight of the biocide MBO (3,3-methylenebis(5-methyloxazolidine)) (reference sample)
  • "MIT": Testlösung mit 0,1 Gew.-% des Biozids MIT (2-Methyl-2H-isothiazol-3-on), (Vergleichsprobe)"MIT": Test solution containing 0.1% by weight of the biocide MIT (2-methyl-2H-isothiazol-3-one), (comparison sample)
  • "Treibstoff pur": Treibstoff ohne Zugabe eines Additivs (Vergleichsprobe)"Pure fuel": fuel without the addition of an additive (comparative sample)
Getestete Mikroorganismen:Microorganisms tested:

  • Hormoconis resinae ATCC 20495 ("Kerosinpilz") Hormoconis resinae ATCC 20495 ("kerosene fungus")
  • Yarrowia tropicalis ATCC 48138 ("Hefepilz") Yarrowia tropicalis ATCC 48138 ("yeast fungus")

Die antimikrobielle Wirksamkeit der Proben gegenüber den getesteten Mikroorganismen wurde gemäß DIN EN 15457:2014-11 ermittelt.The antimicrobial effectiveness of the samples against the tested microorganisms was determined according to DIN EN 15457:2014-11.

Die Testergebnisse zur Wirksamkeit der untersuchten Proben gegenüber dem getesteten Kerosinpilz sind in Abbildung 1 gezeigt. Wie diesen Ergebnissen entnommen werden kann, weist das erfindungsgemäße Additiv eine deutlich verbesserte Wirksamkeit gegenüber dem getesteten Kerosinpilz auf als die herkömmlichen und zudem toxischen Biozide MBO und MIT, so dass ein Kraftstoff mit Hilfe des erfindungsgemäßen Additivs äußerst wirksam vor Verkeimung durch einen Kerosinpilz geschützt werden kann.The test results on the effectiveness of the examined samples against the tested kerosene fungus are in illustration 1 shown. As can be seen from these results, the additive according to the invention has a significantly better effectiveness against the tested kerosene fungus than the conventional and also toxic biocides MBO and MIT, so that a fuel can be protected extremely effectively against contamination by a kerosene fungus with the aid of the additive according to the invention .

Die Testergebnisse zur Wirksamkeit der untersuchten Proben gegenüber dem getesteten Hefepilz sind in Abbildung 2 gezeigt. Wie diesen Ergebnissen entnommen werden kann, zeigt das erfindungsgemäße Additiv zumindest eine ähnliche Wirksamkeit gegenüber dem getesteten Hefepilz wie die herkömmlichen, aber toxischen Biozide MBO und MIT, so dass ein Kraftstoff mit Hilfe des erfindungsgemäßen Additivs auch ohne toxische Inhaltsstoffe im gleichen Ausmaß, wie aus dem Stand der Technik bekannt, vor Verkeimung durch einen Hefepilz geschützt werden kann.The test results on the effectiveness of the examined samples against the tested yeast are in Figure 2 shown. As can be seen from these results, the additive according to the invention shows at least a similar effectiveness against the tested yeast fungus as the conventional but toxic biocides MBO and MIT, so that a fuel with the help of the additive according to the invention without toxic ingredients to the same extent as from the Known prior art, can be protected from contamination by a yeast.

Weitere Untersuchungen der antimikrobiellen WirksamkeitFurther studies of antimicrobial effectiveness Untersuchte Proben:Examined samples:

  • "TUNAP Wirkstoff": Testlösung mit 1000 ppm 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol Additiv (erfindungsgemäßes Beispiel)"TUNAP active substance": test solution with 1000 ppm 2-(2-heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol additive (example according to the invention)
  • "TUNAP Schutzsystem Diesel": Testlösungen mit 2000 ppm bzw. 5000 ppm der untenstehenden Additivzusammensetzung "1903391" (entsprechend ca. 1000 ppm bzw. 2500 ppm des Wirkstoffs 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol) (erfindungsgemäße Beispiele)"TUNAP Diesel Protection System": Test solutions with 2000 ppm or 5000 ppm of the additive composition "1903391" below (corresponding to approx. 1000 ppm or 2500 ppm of the active ingredient 2-(2-heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl )ethanol) (examples according to the invention)
  • "Tunap 685 (Protezione Diesel) Biozid mit MBO": Testlösung mit 1000 ppm des Biozids MBO (3,3-Methylenbis (5-methyloxazolidin), (Vergleichsprobe)"Tunap 685 (Protezione Diesel) biocide with MBO": test solution with 1000 ppm of the biocide MBO (3,3-methylenebis(5-methyloxazolidine), (comparative sample)
  • "BIT": Testlösung mit 1000 ppm des Biozids BIT (Benzisothiazolinon) (Vergleichsprobe)"BIT": Test solution with 1000 ppm of the biocide BIT (benzisothiazolinone) (reference sample)
  • "blank": Treibstoff ohne Zugabe eines Additivs (Vergleichsprobe)"Blank": fuel without the addition of an additive (comparative sample)
Additivzusammensetzung "1903391":Additive composition "1903391":

  • mindestens 50 Gew.-% 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanolat least 50% by weight of 2-(2-heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol
  • 10 bis 20 Gew.-% C10-C13-Kohlenwasserstoffe10 to 20% by weight C10-C13 hydrocarbons
  • 5 bis 10 Gew.-% 2,6-Di-tert-butyl-4-kresol5 to 10% by weight of 2,6-di-tert-butyl-4-cresol
  • 5 bis 10 Gew.-% 2-Ethylhexanol5 to 10% by weight of 2-ethylhexanol
  • 5 bis 10 Gew.-% 2-Ethylhexylnitrat5 to 10% by weight of 2-ethylhexyl nitrate
  • 5 bis 10 Gew.-% eines Gemischs von Bis(2-ethylhexyl)[(4-methyl-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl]amin, Bis(2-ethylhexyl) [(4-methyl-2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl)methyl]amin, Bis(2-ethylhexyl) [(5-methyl-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl]amin, Bis(2-ethylhexyl) [(5-methyl-2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl)methyl]amin, Bis(2-ethylhexyl) [(6-methyl-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl]amin5 to 10% by weight of a mixture of bis(2-ethylhexyl)[(4-methyl-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl]amine, bis(2-ethylhexyl)[(4- methyl-2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl)methyl]amine, bis(2-ethylhexyl)[(5-methyl-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl]amine, Bis(2-ethylhexyl)[(5-methyl-2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl)methyl]amine, Bis(2-ethylhexyl)[(6-methyl-1H-1,2,3- benzotriazol-1-yl)methyl]amine
Getestete Mikroorganismen:Microorganisms tested:

  • Hormoconis resinae ATCC 20495 ("Kerosinpilz") Hormoconis resinae ATCC 20495 ("kerosene fungus")
  • Pseudomonas aeruginosa DSM 15980 ("Bakterium") Pseudomonas aeruginosa DSM 15980 ("bacterium")
  • Yarrowia tropicalis ATCC 48138 ("Hefe") Yarrowia tropicalis ATCC 48138 ("yeast")

Die antimikrobielle Wirksamkeit der Proben gegenüber den getesteten Mikroorganismen wurde gemäß ASTM E 1259-10 ermittelt.The antimicrobial effectiveness of the samples against the tested microorganisms was determined according to ASTM E 1259-10.

Die Testergebnisse zur Wirksamkeit der untersuchten Proben gegenüber dem getesteten Kerosinpilz sind in Abbildung 3 gezeigt. Wie diesen Ergebnissen entnommen werden kann, weist das erfindungsgemäße Additiv ebenso wie die erfindungsgemäße Additivzusammensetzung eine deutlich verbesserte Wirksamkeit gegenüber dem getesteten Kerosinpilz auf als das herkömmliche Biozid BIT, während bei diesem Verfahren kein Unterschied zu dem anderen herkömmlichen, aber toxischen Biozid MBO festgestellt werden konnte, da sowohl die erfindungsgemäße Beispiele als auch die Vergleichsprobe mit MBO eine nahezu vollständige Abtötung des getesteten Kerosinpilz ergaben. Es ist somit sowohl mit dem erfindungsgemäßen Additiv als auch mit der erfindungsgemäßen Additivzusammensetzung ein äußerst effizienter Schutz vor Verkeimung durch einen Kerosinpilz möglich, ohne dass toxische Inhaltsstoffe eingesetzt werden.The test results on the effectiveness of the examined samples against the tested kerosene fungus are in Figure 3 shown. As can be seen from these results, the additive according to the invention, like the additive composition according to the invention, has a significantly improved effectiveness against the tested kerosene fungus than the conventional biocide BIT, while no difference to the other conventional but toxic biocide MBO could be determined with this method. since both the examples according to the invention and the comparison sample with MBO resulted in an almost complete destruction of the kerosene fungus tested. An extremely efficient protection against contamination by a kerosene fungus is thus possible both with the additive according to the invention and with the additive composition according to the invention, without the use of toxic ingredients.

Die Testergebnisse zur Wirksamkeit der untersuchten Proben gegenüber dem getesteten Bakterium sind in Abbildung 4 gezeigt. Wie diesen Ergebnissen entnommen werden kann, weist zumindest die erfindungsgemäße Additivzusammensetzung eine deutlich verbesserte Wirksamkeit gegenüber dem getesteten Bakterium auf als das herkömmliche Biozid BIT, während bei diesem Verfahren kein Unterschied bei der erfindungsgemäßen Additivzusammensetzung zu dem anderen herkömmlichen, aber toxischen Biozid MBO festgestellt werden konnte, da sowohl die erfindungsgemäße Additivzusammensetzung als auch die Vergleichsprobe mit MBO eine nahezu vollständige Abtötung des getesteten Bakteriums ergaben. Es ist somit zumindest mit der erfindungsgemäßen Additivzusammensetzung ein äußerst effizienter Schutz vor Verkeimung durch ein Bakterium möglich, ohne dass toxische Inhaltsstoffe eingesetzt werden.The test results on the effectiveness of the examined samples against the tested bacterium are in Figure 4 shown. As can be seen from these results, at least the additive composition according to the invention has a significantly improved effectiveness against the tested bacterium than the conventional biocide BIT, while with this method no difference could be found in the additive composition according to the invention compared to the other conventional but toxic biocide MBO, since both the additive composition according to the invention and the comparison sample with MBO resulted in an almost complete killing of the tested bacterium. At least with the additive composition according to the invention, extremely efficient protection against contamination by a bacterium is therefore possible without the use of toxic ingredients.

Die Testergebnisse zur Wirksamkeit der untersuchten Proben gegenüber der getesteten Hefe sind in Abbildung 5 gezeigt. Wie diesen Ergebnissen entnommen werden kann, weist das erfindungsgemäße Additiv ebenso wie die erfindungsgemäße Additivzusammensetzung eine deutlich verbesserte Wirksamkeit gegenüber der getesteten Hefe auf, als das herkömmliche Biozid BIT, während die erfindungsgemäße Additivzusammensetzung zumindest eine vergleichbare Wirksamkeit gegenüber der getesteten Hefe wie das andere herkömmliche, aber toxische Biozid MBO zeigt. Somit kann ein Kraftstoff mit Hilfe der erfindungsgemäßen Additivzusammensetzung auch ohne toxische Inhaltsstoffe im gleichen Ausmaß, wie aus dem Stand der Technik bekannt, vor Verkeimung durch eine Hefe geschützt werden.The test results on the effectiveness of the examined samples against the tested yeast are in Figure 5 shown. As can be seen from these results, the additive according to the invention, like the additive composition according to the invention, has a significantly improved effectiveness against the tested yeast than the conventional biocide BIT, while the additive composition according to the invention has at least a comparable effectiveness against the tested yeast as the other conventional one, but toxic biocide MBO shows. Thus, with the aid of the additive composition according to the invention, a fuel can be protected from contamination by yeast to the same extent as is known from the prior art, even without toxic ingredients.

Die vorliegende Erfindung wurde an Hand spezifischer Ausführungsformen und Beispiele beschrieben. Die Erfindung ist aber nicht hierauf beschränkt und verschiedene Modifikationen hiervon sind möglich, ohne den Umfang der vorliegenden Erfindung zu verlassen.The present invention has been described in terms of specific embodiments and examples. However, the invention is not limited thereto, and various modifications thereof are possible without departing from the scope of the present invention.

Claims (15)

Bioaktives Additiv für einen Kraftstoff, wobei das Additiv mindestens eine Verbindung mit der nachstehend wiedergegebenen allgemeinen Formel (I) umfasst:
Figure imgb0004
 wobei R ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen ist; und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist. A bioactive additive for a fuel, the additive comprising at least one compound having the general formula (I) given below:
Figure imgb0004
 whereby R is a saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 14 to 20 carbon atoms; and n is an integer from 1 to 6. Additiv nach Anspruch 1,
wobei R ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und n eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist; und/oder wobei das Additiv 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol umfasst.Additive according to claim 1,
wherein R is a saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 16 to 18 carbon atoms and n is an integer from 2 to 4; and/or wherein the additive comprises 2-(2-heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol. Additiv nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Additiv ferner mindestens ein Antioxidans umfasst, insbesondere wobei das Antioxidans ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Phenolen, Benzotriazolen, Phenylendiamine und Diarylaminen, insbesondere aus der Gruppe, bestehend aus Butylhydroxytoluol (BHT, 2,6-Di-tert-butyl-4-kresol), Bis(2-ethylhexyl)[(4-methyl-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl]amin, Bis(2-ethylhexyl) [(4-methyl-2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl)methyl]amin, Bis(2-ethylhexyl) [(5-methyl-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl]amin, Bis(2-ethylhexyl) [(5-methyl-2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl)methyl]amin, Bis(2-ethylhexyl) [(6-methyl-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl]amin, styrolisiertes Diphenylamin und Kombinationen davon.Additive according to claim 1 or 2, wherein the additive further comprises at least one antioxidant, in particular wherein the antioxidant is selected from the group consisting of phenols, benzotriazoles, phenylenediamines and diarylamines, in particular from the group consisting of butylated hydroxytoluene (BHT, 2,6 -Di-tert-butyl-4-cresol), bis(2-ethylhexyl)[(4-methyl-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl]amine, bis(2-ethylhexyl) [( 4-methyl-2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl)methyl]amine, bis(2-ethylhexyl)[(5-methyl-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl] amine, bis(2-ethylhexyl)[(5-methyl-2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl)methyl]amine, bis(2-ethylhexyl)[(6-methyl-1H-1,2, 3-benzotriazol-1-yl)methyl]amine, styrenated diphenylamine, and combinations thereof. Additiv nach einem der vorherigen Ansprüche, wobei das Additiv ferner mindestens ein Mittel zur Erhöhung der Zündwilligkeit umfasst, insbesondere wobei das Mittel zur Erhöhung der Zündwilligkeit ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Alkylnitraten und Peroxiden, insbesondere aus der Gruppe, bestehend aus 2-Ethylhexylnitrat, Di-tert-butylperoxid und Kombinationen davon.Additive according to one of the preceding claims, wherein the additive further comprises at least one agent for increasing the ignitability, in particular wherein the agent for increasing the ignitability is selected from the group consisting of alkyl nitrates and peroxides, in particular from the group consisting of 2-ethylhexyl nitrate , di-tert-butyl peroxide, and combinations thereof. Additiv nach einem der vorherigen Ansprüche, wobei das Additiv ferner mindestens ein Lösungsmittel umfasst, insbesondere wobei das Lösungsmittel mindestens ein polares Lösungsmittel, insbesondere ein Alkohol, und/oder mindestens ein apolares Lösungsmittel, insbesondere einen Kohlenwasserstoff oder ein Gemisch von Kohlenwasserstoffen, umfasst.Additive according to one of the preceding claims, wherein the additive further comprises at least one solvent, in particular wherein the solvent comprises at least one polar solvent, in particular an alcohol, and/or at least one apolar solvent, in particular a hydrocarbon or a mixture of hydrocarbons. Additiv nach einem der vorherigen Ansprüche, wobei das Additiv mindestens 50 Gew.-% der mindestens einen Verbindung der allgemeinen Formel (I) und ferner mindestens eine der folgenden Komponenten umfasst: • 5 bis 20 Gew.-% mindestens eines Antioxidans, zum Beispiel 5 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Phenole und/oder 5 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Benzotriazole; • 5 bis 20 Gew.-% mindestens eines Mittels zur Erhöhung der Zündwilligkeit, zum Beispiel 5 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Alkylnitrate und/oder 5 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Peroxide; • 5 bis 30 Gew.-% mindestens eines Lösungsmittels, zum Beispiel 5 bis 10 Gew.-% mindestens eines polaren Lösungsmittels und/oder 10 bis 20 Gew.-% mindestens eines apolaren Lösungsmittels. Additive according to any one of the preceding claims, wherein the additive comprises at least 50% by weight of the at least one compound of general formula (I) and further comprises at least one of the following components: • 5 to 20% by weight of at least one antioxidant, for example 5 to 10% by weight of one or more phenols and/or 5 to 10% by weight of one or more benzotriazoles; • 5 to 20% by weight of at least one agent for increasing ignition quality, for example 5 to 10% by weight of one or more alkyl nitrates and/or 5 to 10% by weight of one or more peroxides; • 5 to 30% by weight of at least one solvent, for example 5 to 10% by weight of at least one polar solvent and/or 10 to 20% by weight of at least one apolar solvent. Verwendung einer Verbindung der nachstehend wiedergegebenen allgemeinen Formel (I) als ein bioaktives Additiv für einen Kraftstoff:
Figure imgb0005
 wobei R ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen ist; und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist. Use of a compound of general formula (I) given below as a bioactive additive for a fuel:
Figure imgb0005
 whereby R is a saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 14 to 20 carbon atoms; and n is an integer from 1 to 6. Verwendung nach Anspruch 7 zur Verringerung der mikrobiellen Belastung des Kraftstoffs.Use according to Claim 7 for reducing the microbial load on the fuel. Verwendung eines Additivs gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Verringerung der mikrobiellen Belastung eines Kraftstoffs und/oder zur Stabilisierung eines Kraftstoffs.Use of an additive according to one of Claims 1 to 6 for reducing the microbial load on a fuel and/or for stabilizing a fuel. Verfahren zur Verringerung der mikrobiellen Belastung und/oder zur Stabilisierung eines Kraftstoffs, umfassend das Zugeben eines Additivs gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 zu einem Kraftstoff.A method of reducing the microbial load and/or stabilizing a fuel, comprising adding an additive according to any one of claims 1 to 6 to a fuel. Kraftstoffzusammensetzung, umfassend einen Kraftstoff und ein Additiv gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6.A fuel composition comprising a fuel and an additive according to any one of claims 1 to 6. Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 11, wobei das Additiv in einer Menge von 100 bis 5000 ppm, bezogen auf die Kraftstoffzusammensetzung, enthalten ist.A fuel composition according to claim 11, wherein the additive is contained in an amount of 100 to 5000 ppm based on the fuel composition. Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 11 oder 12, wobei der Kraftstoff ein flüssiger Kraftstoff ist, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Benzin, Dieselkraftstoff, Heizöl, Schweröl, Kerosin, Petroleum und Biokraftstoffe wie Biodiesel.Fuel composition according to claim 11 or 12, wherein the fuel is a liquid fuel, in particular selected from the group consisting of gasoline, diesel fuel, heating oil, heavy oil, kerosene, petroleum and biofuels such as biodiesel. Verfahren zum Betreiben eines Verbrennungsmotors, bei dem eine Kraftstoffzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 11 bis 13 verbrannt wird.A method of operating an internal combustion engine which comprises combusting a fuel composition as claimed in any one of claims 11 to 13. Verfahren nach Anspruch 14, wobei der Verbrennungsmotor ein Teil ist von: einem Kraftfahrzeug, insbesondere ein Automobil, ein Nutzfahrzeug oder ein Motorrad, einem Schiff oder einem Flugzeug. 15. The method of claim 14, wherein the internal combustion engine is part of: a motor vehicle, in particular an automobile, a commercial vehicle or a motorcycle, a ship or an airplane.
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CN (1) CN117321178A (en)
BR (1) BR112023023507A2 (en)
WO (1) WO2022243068A1 (en)

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3393058A (en) * 1963-11-07 1968-07-16 Nalco Chemical Co Microbiological control of hydrocarbon fluids
EP0330416A1 (en) 1988-02-24 1989-08-30 Petrolite Corporation Compositions for inhibition of corrosion in fuel systems, and methods for use
DE19842116A1 (en) 1998-09-07 2000-03-09 Schuelke & Mayr Gmbh Use of derivatives of methylenebisoxazolidine and compositions obtained thereby
WO2001041570A2 (en) 1999-12-13 2001-06-14 Air Liquide Sante (International) Bactericidal and fungicidal liquid preparations for industrial products
EP1512323A1 (en) 2003-09-04 2005-03-09 Air Liquide Santé (International) Microbicidal composition based on formaldehyde donor compounds and antioxidants
DE102007008532A1 (en) * 2006-02-21 2007-08-30 Afton Chemical Corp. Fuel lubrication additives
WO2009060057A2 (en) 2007-11-09 2009-05-14 Basf Se Ethers as activity-enhancer for biocides
WO2011006734A2 (en) 2009-07-13 2011-01-20 L'air Liquide Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude Additive mixture for the bactericidal and anticorrosive additization of fuels
WO2013101256A2 (en) * 2011-12-30 2013-07-04 Butamax (Tm) Advanced Biofuels Llc Corrosion inhibitor compositions for oxygenated gasolines
US20200248089A1 (en) * 2019-01-31 2020-08-06 Afton Chemical Corporation Fuel Additive Mixture Providing Rapid Injector Clean-up in High Pressure Gasoline Engines

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3393058A (en) * 1963-11-07 1968-07-16 Nalco Chemical Co Microbiological control of hydrocarbon fluids
EP0330416A1 (en) 1988-02-24 1989-08-30 Petrolite Corporation Compositions for inhibition of corrosion in fuel systems, and methods for use
DE19842116A1 (en) 1998-09-07 2000-03-09 Schuelke & Mayr Gmbh Use of derivatives of methylenebisoxazolidine and compositions obtained thereby
WO2001041570A2 (en) 1999-12-13 2001-06-14 Air Liquide Sante (International) Bactericidal and fungicidal liquid preparations for industrial products
DE19961621A1 (en) 1999-12-13 2001-07-05 Schuelke & Mayr Gmbh Bactericidal and fungicidal liquid preparations for technical products
EP1512323A1 (en) 2003-09-04 2005-03-09 Air Liquide Santé (International) Microbicidal composition based on formaldehyde donor compounds and antioxidants
DE10340830A1 (en) 2003-09-04 2005-04-07 Schülke & Mayr GmbH Improved microbicidal composition based on formaldehyde depot compounds and antioxidants
EP1800539A1 (en) 2003-09-04 2007-06-27 Air Liquide Santé (International) Improved microbicidal composition based on formaldehyde donor compounds and antioxidants
DE102007008532A1 (en) * 2006-02-21 2007-08-30 Afton Chemical Corp. Fuel lubrication additives
WO2009060057A2 (en) 2007-11-09 2009-05-14 Basf Se Ethers as activity-enhancer for biocides
WO2011006734A2 (en) 2009-07-13 2011-01-20 L'air Liquide Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude Additive mixture for the bactericidal and anticorrosive additization of fuels
DE102009033161A1 (en) 2009-07-13 2011-01-27 Schülke & Mayr GmbH Additive for the bactericidal and anticorrosive finishing of fuels
WO2013101256A2 (en) * 2011-12-30 2013-07-04 Butamax (Tm) Advanced Biofuels Llc Corrosion inhibitor compositions for oxygenated gasolines
US20200248089A1 (en) * 2019-01-31 2020-08-06 Afton Chemical Corporation Fuel Additive Mixture Providing Rapid Injector Clean-up in High Pressure Gasoline Engines

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE CA [online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; DE ASSIS, FRANCISCO ANTONIO: "Additive for internal combustion engines", XP002804533, retrieved from STN Database accession no. 2009:272426 *
DATABASE CA [online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; STANIK, WINICJUSZ ET AL: "Fuel lubricity modifier", XP002804532, retrieved from STN Database accession no. 2017:1672597 *
DE ASSIS, FRANCISCO ANTONIO: "Additive for internal combustion engines", BRAZ. PEDIDO PI, 6PP. CODEN: BPXXDX, 31 December 2009 (2009-12-31) *
STANIK, WINICJUSZ ET AL: "Fuel lubricity modifier", POL., 10PP. CODEN: POXXA7, 31 December 2017 (2017-12-31) *

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