AT98817B - Process for the oxidation of naphthalene. - Google Patents

Process for the oxidation of naphthalene.

Info

Publication number
AT98817B
AT98817B AT98817DA AT98817B AT 98817 B AT98817 B AT 98817B AT 98817D A AT98817D A AT 98817DA AT 98817 B AT98817 B AT 98817B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
naphthalene
oxidation
phthalic anhydride
catalyst
reaction
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Original Assignee
Selden Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Selden Co filed Critical Selden Co
Application granted granted Critical
Publication of AT98817B publication Critical patent/AT98817B/en

Links

Landscapes

  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Oxydation von Naphthalin. 



   Es ist bereits   ein Verfahren zur Oxydation vonNaphthalin bekannt,   bei welchen das in   Dampfform     ÜbergefiihrteNaphtha1inmitsauerstoffenthaltenden Gasgemischen,   wie z. B. Luft. vermengt über Kontaktmassen strömt, die ein   Metalloxyd   enthalten. Als Katalysatoren wurden gewöhnlich Kohle oder Torf verwendet, denen Eisenoxyd zugesetzt wurde. Die angewendete Temperatur schwankt zwischen 150 und   200 .   Die nach diesem Verfahren gewonnenen Endprodukte wurden jedoch in einer Form erhalten. welche ihre Trennung und Reinigung sehr erschweren. 



     Gemäss der vorliegenden Erfindung wird ah Katalysator Molybdänoxyd   bei Temperaturen zwischen   2500     und     650 ,   am besten aber bei   5000.   verwendet, wobei in der Hauptsache Phtalsäureanhydrid. u. zw. in ziemlich beträchtlicher Menge und in verhältnismässig reinem Zustande, erhalten wird. 



   Die Verwendung von   Molybdänoxyd   als Katalysator ist wohl schon bei der Oxydation von   Anthrazen   zu Anthrachinon zur Beschleunigung der Reaktion vorgeschlagen worden. Die Reaktion   wird aber nicht in Gasform, wie im vorliegenden Falle, und weiters bei verhält nismässig niederer Temperatur durchgeführt. Es war daher nicht vorauszusehen, dass dem Molybdänoxyd als Katalysator bei der   Oxydation von Naphtalin gerade bei hoher Temperatur eine für die Herstellung von Phtalsäureanhydrid ausschlaggebende Bedeutung zukommt. 



   Beispiel : Naphthalin in Dampfform wird mit Luft im Verhältnis von 18 Teilen Luft auf 1 Teil Naphthalin gemischt und in einem geeigneten Behälter bei einer Temperatur von 600 in innige Berührung 
 EMI1.1 
 gesammelt. Sie bestehen hauptsächlich aus Phtalsäureanhydrid, ferner aus Wasser, Kohlensäure, Kohlenmonoxyd, Benzoesäure, Naphtochinon und   unveränderten   Naphthalin. Die Ausbeute an Phtalsäureanhydrid bezogen auf das verwendete Naphthalin   beträgt   bei günstig eingestellten Bedingungen ungefähr   75%.   



   Wird die Reaktion nur bei etwa   2500 durchgefÜhrt,   so ist die Ausbeute an Phtalsäureanhydrid eine verschwindend geringe,   der grösste Teil desNaphthalins   passiert den Katalysator ohne jede Einwirkung desselben. Es findet nur eine leichte Oxydation zu Oxydationsprodukten, wie z. B. Naphthochinon, statt. 



   Bei Temperaturen von etwa 550  und darüber nimmt die Ausbeute an Phtalsäureanhydrid ebenfalls ab, das erhaltene Produkt ist aber freier von Verunreinigungen, wie unverändertem Naphthalin und Naphthochinon. Offenbar ist dies darauf   zurückzuführen,   dass bei der höheren Temperatur die Reaktion viel kräftiger vor sich geht und eine vollständige Aufschliessung des reagierenden Materials stattfindet. 
 EMI1.2 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the oxidation of naphthalene.



   A process for the oxidation of naphthalene is already known in which the naphthalene, which is converted into vapor form, is mixed with oxygen-containing gas mixtures, such as e.g. B. Air. mixed with contact masses that contain a metal oxide. The catalysts used were usually coal or peat, to which iron oxide was added. The temperature used varies between 150 and 200. However, the end products obtained by this process were obtained in a mold. which make their separation and purification very difficult.



     According to the present invention, molybdenum oxide is used as the catalyst at temperatures between 2500 and 650, but best at 5000, with phthalic anhydride in the main. u. between in a fairly considerable amount and in a comparatively pure state.



   The use of molybdenum oxide as a catalyst has probably already been proposed to accelerate the reaction in the oxidation of anthracene to anthraquinone. However, the reaction is not carried out in gaseous form, as in the present case, and furthermore at a relatively low temperature. It could therefore not be foreseen that molybdenum oxide as a catalyst in the oxidation of naphthalene would be of decisive importance for the production of phthalic anhydride, especially at high temperatures.



   Example: Naphthalene in vapor form is mixed with air in the ratio of 18 parts of air to 1 part of naphthalene and in a suitable container at a temperature of 600 in intimate contact
 EMI1.1
 collected. They consist mainly of phthalic anhydride, as well as water, carbonic acid, carbon monoxide, benzoic acid, naphthoquinone and unchanged naphthalene. The yield of phthalic anhydride based on the naphthalene used is approximately 75% under favorable conditions.



   If the reaction is only carried out at around 2500, the yield of phthalic anhydride is negligibly small, and most of the naphthalene passes through the catalyst without any influence from it. There is only a slight oxidation to oxidation products, such as. B. naphthoquinone instead.



   At temperatures of about 550 and above, the yield of phthalic anhydride also decreases, but the product obtained is free of impurities such as unchanged naphthalene and naphthoquinone. Apparently this is due to the fact that at the higher temperature the reaction is much more powerful and the reacting material is completely broken down.
 EMI1.2
 

** WARNING ** End of DESC field may overlap beginning of CLMS **.

 

Claims (1)

**WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**. ** WARNING ** End of CLMS field may overlap beginning of DESC **.
AT98817D 1917-05-12 1920-04-03 Process for the oxidation of naphthalene. AT98817B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US98817XA 1917-05-12 1917-05-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT98817B true AT98817B (en) 1924-12-27

Family

ID=21740265

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT98817D AT98817B (en) 1917-05-12 1920-04-03 Process for the oxidation of naphthalene.

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT98817B (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69207608T2 (en) METHOD FOR PRODUCING CYCLOHEXANDICARBOXYLIC ACID
AT98817B (en) Process for the oxidation of naphthalene.
DE893948C (en) Process for the production of dicarboxylic acids
AT101322B (en) Process for the production of anthraquinone and its derivatives.
AT232981B (en) Process for the preparation of aliphatic or aromatic diacyl peroxides
AT224649B (en) Process for the preparation of thiuram monosulfides
DE2250550A1 (en) METHOD FOR PRODUCING TETRABROMPHTHALIC ANHYDRIDE
AT101323B (en) Process for the production of high-percentage antraquinone and its derivatives.
DE1147934B (en) Process for the preparation of benzene dicarboxylic acids
DE394849C (en) Process for the production of phthalimide
DE1946470C3 (en)
AT204027B (en) Process for the production of phthalic acids
DE860352C (en) Process for the preparation of aliphatic dicarboxylic acids
DE2103142C3 (en) Catalyst for the oxidation of alkylbenzenes with oxygen to carboxylic acids
AT222661B (en) Process for the preparation of tertiary hydroperoxides
AT202557B (en) Process for the oxidation of methane
CH236016A (en) Process for the production of acids or their anhydrides.
AT153188B (en) Process for the continuous production of acetic acid.
AT114219B (en) Process for the preparation of dinitroperylenes and dinitroperylenes of haloperylenes.
AT132709B (en) Process for the preparation of cyclohexanol.
DE955510C (en) Process for the preparation of a heterocyclic quinone
DE1191362B (en) Process for the production of vinyl esters
DE2111722B2 (en) Process for the production of diethyl ketone
DE2122664B2 (en) Process for the production of anthraquinone
DE1693078B1 (en) Process for the production of acrolein or methacrolein from propylene or isobutene