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Verfahren zur Darstellung neuer Ester der Adipinsäure.
Ester der Adipinsäure mit den einfachen, aliphatischen Alkoholen, z. B. Methylalkohol, Äthylalkohol usw., sind bekannt und können nach einer der gebräuchlichen Esterifizierungsmethoden dargestellt werden. Dagegen sind bisher Ester dieser Säure mit Alkoholen höherer Kohlenstoffzahl, wie z. B. Amyl-oder Isopropylalkohol, noch nicht dargestellt worden.
Es wurde nun gefunden, dass Adipinsäureamylester und-isopropylester überraschender Weise in hohem Masse die Fähigkeit haben, Nitrozellulose zu gelatinieren, wodurch sie für die Herstellung von Zelluloid und Films besonders wertvoll sind. Ausserdem haben die genannten Ester die Eigenschaft,
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anstriche zu erteilen. Infolge dieser beiden Eigenschaften stellen die genannten Ester neue Produkte von hohem technischen Werte dar.
Zu ihrer Herstellung behandelt man nach an sich bekannten Methoden ein Gemisch von Adipinsäure und dem betreffenden Alkohol mit einer Mineralsäure und scheidet aus dem Reaktionsgemenge den Ester ab.
Beispiel l : Adipinsäureamylester. Man kocht 100 Teile Adipinsäure mit 145 Teilen Amylalkohol, bis alles in Lösung gegangen ist. In die abgekühlte Lösung leitet man Salzsäure bis zur Sättigung ein.
Nach 24 stündigem Stehen wird wiederum mit Salzsaure gesättigt, nach Verdünnen mit Wasser mit Soda gewaschen, um vom gleichzeitig sich bildenden, sauren Ester zu trennen. Nach Abdestillieren des überschüssigen Amylalkohols erhält man durch Destillation den reinen Ester in nahezu quantitativer Ausbeute. Der Siedepunkt des Esters beträgt 309 bei 742 mm, das spezifische Gewicht 0'945 bei 20 .
Der Ester stellt eine farblose, angenehm riechende Flüssigkeit dar.
Beispiel 2 : Adipinsäurediisopropylester. Man kocht 100 Teile Adipinsäure mit 120 Teilen Isopropylalkohol unter Zugabe von 20 Teilen konzentrierter Schwefelsäure acht Stunden am Rückfluss- kühler. Die weitere Aufarbeitung geschieht in der Weise, dass das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen, im Scheidetrichter geschieden, der Ester zuerst in einer schwachen Sodalösung und dann mit Wasser neutral gewaschen und im Vakuum destilliert wird. Der Siedepunkt des Esters beträgt 2570 bei 743 mm, das spezifische Gewicht 0'977 bei 20 . Der Ester stellt eine farblose, angenehm riechende Flüssigkeit dar.
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Process for the preparation of new esters of adipic acid.
Esters of adipic acid with the simple, aliphatic alcohols, e.g. B. methyl alcohol, ethyl alcohol, etc., are known and can be prepared by one of the common esterification methods. In contrast, esters of this acid with alcohols with a higher carbon number, such as. B. amyl or isopropyl alcohol, not yet shown.
It has now been found that amyl adipate and isopropyl ester surprisingly have a high degree of ability to gelatinize nitrocellulose, which makes them particularly valuable for the production of celluloid and films. In addition, the esters mentioned have the property
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to paint. As a result of these two properties, the esters mentioned represent new products of high technical value.
To prepare them, a mixture of adipic acid and the alcohol in question is treated with a mineral acid by methods known per se and the ester is separated from the reaction mixture.
Example 1: amyl adipate. 100 parts of adipic acid are boiled with 145 parts of amyl alcohol until everything has dissolved. Hydrochloric acid is passed into the cooled solution until it is saturated.
After standing for 24 hours, it is again saturated with hydrochloric acid and, after dilution with water, washed with soda in order to separate from the acidic ester that is formed at the same time. After the excess amyl alcohol has been distilled off, the pure ester is obtained in almost quantitative yield by distillation. The boiling point of the ester is 309 at 742 mm, the specific gravity 0.945 at 20.
The ester is a colorless, pleasantly smelling liquid.
Example 2: Diisopropyl adipate. 100 parts of adipic acid are boiled with 120 parts of isopropyl alcohol with the addition of 20 parts of concentrated sulfuric acid for eight hours on a reflux condenser. The further work-up is done in such a way that the reaction mixture is poured into ice water, separated in a separating funnel, the ester is first washed neutral in a weak soda solution and then with water and distilled in vacuo. The boiling point of the ester is 2570 at 743 mm, the specific gravity 0.977 at 20. The ester is a colorless, pleasantly smelling liquid.
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