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Verfahren zur Darstellung von Salizyloyltheobromin.
Durch das Stammpatent Nr. 71174 ist ein Verfahren zur Darstellung von O-Azidylderivaten des Salizyloyltheobromins der allgemeinen Formel :
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geschützt. Die therapeutische Bedeutung, welche, wIe in dem Stammpatente dargelegt ist, den Salizyloylderivaten des Theobromins zukommt, liess es wünschenswert erscheinen, auch das freie Sa1izyloyltheobromin darzustellen, da zu erwarten war, dass diesem infolge der freien Phenolhydroxylgruppe eine noch schnellere therapeutische Wirkung zukommt.
Der Gedanke, das Salizyloyltheobromin nach Art seiner Azidylderivate durch Einwirkung von freiem Salizyloylchlorid auf Theobromin zu gewinnen, liess sich bis jetzt nicht durchführen, da die bei jenen Säurechloriden vorhandene Neigung zur Bildung innerer Anhydride in noch grösserem Masse vorhanden ist. Tatsächlich erhält man auch bei der Einwirkung von Satizyloyichlorid auf Theobromin oder dessen Salze in der Hauptsache stickstofffreie. sallzylidartige Verbindungen.
Es gelingt jedoch, zu dem bisher noch nicht bekannten Salizyloyltheobromin zu gelangen, wenn man die in dem Stammpatente beschriebenen O-Azidylderivate unter sehr vorsichtigen Bedingungen verseift. Dieser Reaktionsverlauf war nicht zu erwarten, da zu befürchten stand, dass verseifende Mittel sofort zu einem Zerfall in Theobromin und Salizyl- säure führen würden. Tatsächlich tritt dieser Reaktionsverlauf auch ein, wenn nicht unter besonderen Vorsichtsmassregeln gearbeitet \\ird.
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und Natriumkarbonat, etwas schwerer in Bikarbonat, mit der für N-Salizyloylverbindungen charakteristischen gelben Farbe. In alkoholischer Lösung geben sie mit Eisenchlorid eine tief blutrote Färbung.
B e i s p i e l 2 : Schüttelt man Azetsalizyloyitheobromin (Beispie) 1 und 2 des Stamm-
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Process for the preparation of salizyloyl theobromine.
The parent patent No. 71174 provides a process for the preparation of O-azidyl derivatives of salizyloyl theobromine of the general formula:
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protected. The therapeutic importance of the salizyloyl derivatives of theobromine, as stated in the parent patent, made it appear desirable to also present the free salicyloyl theobromine, since it was to be expected that this would have an even faster therapeutic effect due to the free phenolic hydroxyl group.
The idea of obtaining salizyloyl theobromine in the manner of its azidyl derivatives by the action of free salizyloyl chloride on theobromine could not be carried out until now, since the tendency of these acid chlorides to form internal anhydrides is even greater. In fact, the action of saticyloyichloride on theobromine or its salts mainly results in nitrogen-free. salzylid-like compounds.
However, it is possible to arrive at the hitherto unknown salizyloyl theobromine if the O-azidyl derivatives described in the parent patent are saponified under very careful conditions. This course of the reaction was not to be expected, since it was feared that saponifying agents would immediately break down into theobromine and salicylic acid. In fact, this course of reaction also occurs if special precautionary measures are not taken.
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and sodium carbonate, slightly heavier in bicarbonate, with the yellow color characteristic of N-salizyloyl compounds. In an alcoholic solution they give a deep blood-red color with ferric chloride.
Example 2: If you shake Acetsalizyloyitheobromin (Example) 1 and 2 of the parent
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