AT64801B

AT64801B - Process for the preparation of benzoyl derivatives of 1- and 2-aminoanthraquinone and 1.4-, 1.5- and 1.8-diaminoanthraquinone.

Info

Publication number: AT64801B
Authority: AT
Original assignee: Wedekind & Co Mit Beschraenkte
Priority date: 1911-06-21
Filing date: 1912-06-17
Publication date: 1914-05-11

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Benzoylderivaten von 1- und 2-Aminoanthrachinon sowie
1. 4-, 1. 5- und 1.   8-Diaminoanthrachinon.   



   Das   Benzoyiieren   von   A. n1inoantbrachinonen   mit Benzoylchlorid ohne Anwendung eines   Lösungsmittels führt sieht   zum Ziele. Bei den bis jetzt bekannten Verfahren wird entweder mit Benzoylchlorid oder mit Benzoesäure, unter Zusatz von Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid,   Chlorzink   und anderen wasserentziebenden Mitteln, jedoch stets in Gegenwart eines Lösungsmittels (Xylol, Nitrobenzol) gearbeitet. Es wurde nun die technisch sehr wichtige Beobachtung gemacht, dass 1- und 2-Aminoanthrachinon, 1.4-, 1.5- und 1.8-Diamino- 
 EMI1.1 
 mitteln in   Benzoylderivate   überführen lassen. Dieses Verhalten ist durchaus überraschend. 



  Man müsste erwarten, dass das sich bei der Reaktion abspaltende Wasser bei der hohen Temperatur von etwa 2500 sofort auf die gebildete Benzoylverbindung wiederspaltend wirken würde. Der Eintritt der Benzoylgruppe beim Erhitzen mit Benzoesäure allein ist ausserdem 
 EMI1.2 
   Benzoesäure   in Gegenwart eines Lösungsmittels (Nitrobenzol 207 , Naphtalin 218 ) zu keinem Resultate führten. Das Verfahren   gestaltet sich äusserst einfach.

   Man braucht   nur das Amin mit überschüssiger Benzoesäure solange zum bieden zu erhitzen, bis die Reaktion zu Ende ist. dann das Bezoylderivat durch Herauslösen der   Hfnzoesiiure   durch   Sodalösung oder durch   Abtreiben der Benzoesäure durch Sodalösung   oder durch Herauslösen   der   benzoesäure mit   Wasserdampf zu isolieren. 
 EMI1.3 
   1   Stunden zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten kristallisiert das 1-Benzoylaminoanthrachinon direkt aus. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the preparation of benzoyl derivatives of 1- and 2-aminoanthraquinone as well as
1-4, 1-5 and 1.8-diaminoanthraquinone.



   The benzoylation of A. n1inoantbrachinonen with benzoyl chloride without the use of a solvent leads to the goal. In the processes known up to now, either benzoyl chloride or benzoic acid is used with the addition of phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, zinc chloride and other dehydrating agents, but always in the presence of a solvent (xylene, nitrobenzene). The technically very important observation has now been made that 1- and 2-aminoanthraquinone, 1.4-, 1.5- and 1.8-diamino
 EMI1.1
 can be converted into benzoyl derivatives. This behavior is quite surprising.



  One would have to expect that the water that is split off during the reaction would immediately have a re-splitting effect on the benzoyl compound formed at the high temperature of around 2500. The entry of the benzoyl group on heating with benzoic acid alone is also
 EMI1.2
   Benzoic acid in the presence of a solvent (nitrobenzene 207, naphthalene 218) did not lead to any results. The process is extremely simple.

   You only need to heat the amine to the boil with excess benzoic acid until the reaction is over. then isolate the bezoyl derivative by dissolving the benzoic acid with soda solution or by stripping off the benzoic acid with soda solution or by dissolving the benzoic acid with steam.
 EMI1.3
   Heated to the boil for 1 hour. On cooling, the 1-benzoylaminoanthraquinone crystallizes out directly.

** WARNING ** End of DESC field may overlap beginning of CLMS **.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of the benzoyl derivatives of 1- and 2-aminoanthraquinone, 1.4-, 1.5- and 1.8-diaminoanthraquinones, characterized in that the amines are heated with benzoic acid alone without the addition of solvents or condensing agents. ** WARNING ** End of CLMS field may overlap beginning of DESC **.