AT391716B - CONCENTRATED LIQUID SOFTENER COMPOSITION - Google Patents

CONCENTRATED LIQUID SOFTENER COMPOSITION Download PDF

Info

Publication number
AT391716B
AT391716B AT0492778A AT492778A AT391716B AT 391716 B AT391716 B AT 391716B AT 0492778 A AT0492778 A AT 0492778A AT 492778 A AT492778 A AT 492778A AT 391716 B AT391716 B AT 391716B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
alkyl
ether
textile
tallow alkyl
methyl
Prior art date
Application number
AT0492778A
Other languages
German (de)
Other versions
ATA492778A (en
Original Assignee
Procter & Gamble
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Procter & Gamble filed Critical Procter & Gamble
Publication of ATA492778A publication Critical patent/ATA492778A/en
Application granted granted Critical
Publication of AT391716B publication Critical patent/AT391716B/en

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/47Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001Softening compositions
    • C11D3/0015Softening compositions liquid
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/248Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
    • D06M13/252Mercaptans, thiophenols, sulfides or polysulfides, e.g. mercapto acetic acid; Sulfonium compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402Amides imides, sulfamic acids
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/467Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from polyamines

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

Nr. 391 716No. 391 716

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf konzentrierte flüssige Weichmacherzusammensetzungen mit verbesserten Gieß- und Wasserdispergiereigenschaften, enthaltend - neben einem flüssigen Träger und gegebenenfalls für Textilweichmacher üblichen Zusätzen - 25 bis 55 Masse-% eines Aktivsystems, bestehend aus einem textilsubstantiven Mittel und Textilweichmachern, wobei das textilsubstantive Mittel eine Polyammoniumverbindung der allgemeinen Formel:The present invention relates to concentrated liquid plasticizer compositions with improved pouring and water-dispersing properties, comprising - in addition to a liquid carrier and, if appropriate, additives customary for textile plasticizers - 25 to 55% by mass of an active system, consisting of a textile-substantive agent and textile-plasticizers, the textile-substantive agent a polyammonium compound of the general formula:

R r IR. &lt;CVn R. αΘ m ist, worin 1 R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis 24 C-Atomen in der Alk(en)ylkette oder R-0-(CH2)n bedeutet, R} gleich oder verschieden sein kann und für Wasserstoff, -(CßHgCOqH, -(C2H40)p,(C3HgO)q,H, eine C^-C^-Alkylgruppe oder die Gruppe -(CE^j^-NiR1^ steht, worin R'R r IR. <CVn R. is αΘ m, in which 1 R is an alkyl or alkenyl group having 10 to 24 carbon atoms in the alk (en) yl chain or R-0- (CH2) n, R} may be the same or different and represents hydrogen, - (CßHgCOqH, - (C2H40) p, (C3HgO) q, H, a C ^ -C ^ alkyl group or the group - (CE ^ j ^ -NiR1 ^, where R '

Wasserstoff, -(C^H^pH, -(C^HgOjqH, -(^Η^ρ,^Η^Ο^,Η oder Cj-C^-Alkyl bedeutet, n, nj und n2 jeweils eine ganze Zahl von 2 bis 6 sind, m eine ganze Zahl von 1 bis 5 symbolisiert, jedes p, q und (p' + q') Null oder eine solche Zahl bedeutet, daß die Gesamtsumme (p + q+p' + q1) im Molekül 25 nicht überschreitet, und aO ein oder mehrere Anionen mit einer Gesamüadung, die jene vom (bzw. der) Stickstoffatom(e) ausgleicht, symbolisiertIs hydrogen, - (C ^ H ^ pH, - (C ^ HgOjqH, - (^ Η ^ ρ, ^ Η ^ Ο ^, Η or Cj-C ^ alkyl means n, nj and n2 are each an integer of 2 to 6, m symbolizes an integer from 1 to 5, each p, q and (p '+ q') zero or such a number means that the total (p + q + p '+ q1) in molecule 25 does not exceeds, and aO symbolizes one or more anions with a total charge that balances that of the nitrogen atom (s)

Die Textilweichmacher liegen erfindungsgemäß als ein binäres Gemisch aus einer kationischen Textilweichmacherkomponente und einer nichtionischen Textilweichmacherkomponente vor.According to the invention, the fabric softeners are present as a binary mixture of a cationic fabric softener component and a nonionic fabric softener component.

Die konzentrierten flüssigen Weichmacher gemäß der Erfindung ergeben neben leichter Gießbarkeit und Wasserdispergierbarkeit eine Reihe wichtiger Vorteile, einschließlich Annehmlichkeiten für den Verbraucher bei Transport Lagerung und Gebrauchsflexibilität, da die Hausfrauen nicht länger auf die Auswahl &quot;ihres” Weichheitsgrades durch das Fassungsvermögen der Abgabevoirichtung für Textilweichmacher in automatischen Waschmaschinen beschränkt sind. Ein weiterer bedeutender Aspekt bezieht sich auf die Möglichkeit die nunmehr dem Konsumenten geboten wird, entweder ein konzentriertes Produkt als solches zu verwenden oder es in einer geeigneten Konzentration nach vorhergehender Verdünnung einzusetzen.The concentrated liquid plasticizers according to the invention provide a number of important advantages in addition to easy pourability and water dispersibility, including convenience for the consumer during transportation, storage and flexibility of use, since the housewives no longer rely on the selection of "their" degree of softness due to the capacity of the dispenser for textile plasticizers in automatic washing machines are limited. Another important aspect relates to the possibility that the consumer is now offered to either use a concentrated product as such or to use it in a suitable concentration after previous dilution.

Obgleich es bekannt· ist, daß konzentrierte Textilweichmacherzusammensetzungen Annehmlichkeiten und Erleichterungen beim Gebrauch für die Hausfrau ergeben können, konnten bis jetzt noch keine technischen Lösungen zur Verfügung gestellt werden, um bekannte Nachteile, insbesondere Nachteile hinsichtlich Gießbarkeit und Wasserdispergierbarkeit, zu vermeiden, die üblichen Produkten anhaften, welche mehr als etwa 10 bis 12 Masse-% des aktiven Materials enthalten. Es sind Versuche angestellt worden, um diese Probleme zu lösen, indem Elektrolyte, einschließlich Kalziumchlorid, z. B. in Konzentrationen bis zu 2000 TpM, angewendet wurden. Solche Vorschläge haben jedoch zu keiner zufriedenstellenden Lösung der Probleme geführt, weil dabei höchstens erreicht werden kann, einige wenige Prozent mehr Aktivstoffe in übliche flüssige Textilweichmacher einzuverleiben. Nach dem Stande der Technik gibt es jedoch keine Lösung, um ein kommerziell brauchbares flüssiges Spülweichmacherprodukt anzusetzen, das Aktivbestandteilkonzentrationen enthält, wie sie erfindungsgemäß vorgesehen sind, oder allgemeiner von mehr als etwa 15 %, und dabei die physikalischen Eigenschaften und Gebrauchsnachteile, wie sie oben ausgeführt sind, zu vermeiden.Although it is known that concentrated fabric softening compositions can provide convenience and ease of use for the housewife, so far no technical solutions have been available to avoid known disadvantages, particularly disadvantages in terms of pourability and water dispersibility, which adhere to common products which contain more than about 10 to 12% by mass of the active material. Attempts have been made to solve these problems by using electrolytes, including calcium chloride, e.g. B. in concentrations up to 2000 ppm, were applied. However, such proposals have not led to a satisfactory solution to the problems, because the only way to achieve this is to incorporate a few percent more active substances into conventional liquid textile softeners. However, there is no solution in the prior art to make a commercially viable liquid rinse softener product containing active ingredient concentrations as contemplated by the present invention, or more generally greater than about 15%, with the physical properties and disadvantages of use set forth above are to be avoided.

Die DE-OS 26 22 014, 26 31 114 und 26 31 419 beschreiben Textilbehandlungszusammensetzungen, die Gemische aus kationischen und nichtionischen Weichmachern und kationischen substantiven Mitteln, wie Polyaminen, umfassen. Die erfindungsgemäß vorgeschlagenen Zusammensetzungen mit einem Gehalt an 25 bis 55 Masse-% an einem Aktivsystem, worin in entscheidender Weise die nichtionische Weichmacherkomponente in großem Überschuß gegenüber der kationischen Weichmacherkomponente vorliegen muß, um ein zufriedenstellendes Gießverhalten und eine befriedigende Dispergierbarkeit zu erzielen, werden darin nicht -2-DE-OS 26 22 014, 26 31 114 and 26 31 419 describe textile treatment compositions which comprise mixtures of cationic and nonionic plasticizers and cationic substantive agents, such as polyamines. The compositions proposed according to the invention with a content of 25 to 55% by mass of an active system, in which the nonionic plasticizer component must be present in a large excess in a decisive manner in comparison with the cationic plasticizer component in order to achieve satisfactory pouring behavior and satisfactory dispersibility, are not included therein. 2-

Nr. 391 716 beschrieben.No. 391 716.

Hauptziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, konzentrierte Textilweichmacherzusammensetzungen zu schaffen, welche Gießfähigkeits- und Wasserdispergierbarkeitseigenschaften aufweisen, die im wesentlichen mit flüssigen Weichmachern mit üblichen Aktivstoffkonzentrationsbereichen, d. h. von etwa 3 bis etwa 10 Masse-%, vergleichbar sind.The main aim of the present invention is therefore to provide concentrated fabric softening compositions which have pourability and water dispersibility properties which are essentially with liquid softeners with usual active ingredient concentration ranges, i. H. from about 3 to about 10% by mass.

Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, eine flüssige konzentrierte Weichmacherzusammensetzung zu schaffen, deren physikalische Aspekte an übliche Weichmacher mit niedriger Aktivität erinnern und die keine Phaseninstabilität oder andere Nachteile aufweist, welche sich während längerer Lagerung ergeben können.Another object of the present invention is to provide a liquid concentrated plasticizer composition, the physical aspects of which are reminiscent of conventional low activity plasticizers, and which has no phase instability or other disadvantages that may arise during prolonged storage.

Die obigen und andere Ziele der vorliegenden Erfindung können nun durch die kombinierte Anwendung eines textilsubstantiven Mittels und einer Textilweichmacherkomponente in den definierten Bereichen erzielt werden, wie sich aus der folgenden Erfindungsbeschreibung ergibtThe above and other objects of the present invention can now be achieved by the combined use of a textile substantive agent and a textile softener component in the defined ranges, as is evident from the following description of the invention

Es wurde nun gefunden, daß konzentrierte, flüssige Textilweichmacher hergestellt werden können, die eine Reihe von günstigen Eigenschaften, insbesondere beim Gebrauch, ergeben können sowie allgemein wirtschaftliche Vorteile aufweisen. &lt;,It has now been found that concentrated, liquid textile softeners can be produced which can give a number of favorable properties, in particular when used, and generally have economic advantages. &lt;

Die erfindungsgemäße konzentrierte flüssige Weichmacherzusammensetzung der eingangs genannten Gattung zeichnet sich dadurch aus, daß das textilsubstantive Mittel eine Wasserlöslichkeit von mehr als 5 Masse-% bei einem pH-Wert von 2,5 und 20° C aufweist und die Textilweichmacher als binäres Gemisch aus einer kationischen Textilweichmacherkomponente, ausgewählt aus der (a) ein quaternäres Ammoniumsalz der allgemeinen FormelThe concentrated liquid plasticizer composition according to the invention of the type mentioned at the outset is characterized in that the textile substantive agent has a water solubility of more than 5% by mass at a pH of 2.5 and 20.degree. C. and the textile plasticizer as a binary mixture of a cationic Textile plasticizer component selected from (a) a quaternary ammonium salt of the general formula

worin R2 und R3 Kohlenwasserstoffgruppen mit 12 bis 24 C-Atomen bedeuten, R4 und R5 Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen symbolisieren und X ein Anion ist, und (b) ein Alkylimidazoliniumsalz der allgemeinen Formel 0Ho— CH0 1 2 1 2 0 N N® - C-H,, -N - c χ/χ 2 4 *9 aO, R, 8 worin Rg eine Cj-C^Alkylgruppe darstellt, Rg für Wasserstoff oder eine C-Alkylgruppe steht, Rg eine C8-C25-Alkylgruppe symbolisiert und R7 eine C9-C25-Alkylgruppe bedeutet, während A© ein Anion ist, umfassenden Gruppe, und einer nichtionischen Textilweichmacheikomponente, ausgewählt aus der -3-wherein R2 and R3 represent hydrocarbon groups with 12 to 24 carbon atoms, R4 and R5 symbolize hydrocarbon groups with 1 to 4 carbon atoms and X is an anion, and (b) an alkylimidazolinium salt of the general formula 0Ho - CH0 1 2 1 2 0 NN ® - CH ,, -N - c χ / χ 2 4 * 9 aO, R, 8 where Rg represents a Cj-C ^ alkyl group, Rg represents hydrogen or a C-alkyl group, Rg symbolizes a C8-C25-alkyl group and R7 represents a C9-C25 alkyl group, while A © is an anion comprising a group and a nonionic fabric softening component selected from the -3-

Nr. 391 716 (c) einen Ester von ein- oder mehrwertigen Alkoholen mit 1 bis 24 C-Atomen in der Kohlenwasserstoffkette und Fettsäuren mit 1 bis etwa 24 C-Atomen in der Kohlenwasserstoffkette mit der Maßgabe, daß die Gesamtzahl der C-Atome ira Ester gleich oder größer als 16 ist, und daß wenigstens einer der Kohlenwasserstoffreste im Ester 12 oder mehr C-Atome aufweist, (d) Äther von Fettalkoholen mit 10 bis 24 C-Atomen in der Alkylkette und ein- oder mehrwertigen Alkoholen mit 2 bis 8 C-Atomen, worin die Gesamtzahl der C-Atome im Äther gleich oder größer als 16 ist, und (e) Verbindungen der allgemeinen Formel R10 — Y — R11 &gt; worin Rjq einen Fettalkylrest mit 12 bis 24 C-Atomen bedeutet und R^ C^-Cg-Alkyl darstellt, das durch nicht mehr als eine Sauerstoffbindung unterbrochen sein kann, und Y für Schwefel, -C-NH- oder -NH-C- steht,No. 391 716 (c) an ester of mono- or polyhydric alcohols with 1 to 24 carbon atoms in the hydrocarbon chain and fatty acids with 1 to about 24 carbon atoms in the hydrocarbon chain with the proviso that the total number of carbon atoms is approx Ester is equal to or greater than 16, and that at least one of the hydrocarbon radicals in the ester has 12 or more carbon atoms, (d) ether of fatty alcohols with 10 to 24 carbon atoms in the alkyl chain and mono- or polyhydric alcohols with 2 to 8 Carbon atoms, in which the total number of carbon atoms in the ether is equal to or greater than 16, and (e) compounds of the general formula R10 - Y - R11 &gt; where Rjq is a fatty alkyl radical having 12 to 24 carbon atoms and R ^ C ^ -Cg-alkyl which can be interrupted by no more than one oxygen bond, and Y for sulfur, -C-NH- or -NH-C- stands,

II II O 0 umfassenden Gruppe, vorliegen, wobei das Verhältnis der Masse des textilsubstantiven Mittels zur Masse der Textilweichmacher im Bereich von 6:1 bis 1:4 liegt und wobei das Masseverhältnis der kationischen Textilweichmacherkomponente zur nichtionischen Textilweichmacherkomponente gleich oder kleiner als 0,7 ist.II II O 0 comprising group, wherein the ratio of the mass of the textile substantive agent to the mass of the fabric softener is in the range of 6: 1 to 1: 4 and wherein the mass ratio of the cationic fabric softener component to the nonionic fabric softener component is equal to or less than 0.7 .

Das bevorzugte textilsubstantive Mittel gemäß der Erfindung kann durch alkoxysubstituierte Polyammoniumverbindungen repräsentiert werden. Bevorzugte Zusammensetzungen enthalten ein ternäres Aktivsystem, das die Polyamine in Kombination mit einem Gemisch aus 2 Textilweichmacherkomponenten enthält, nämlich einer ersten kationischen Weichmacherkomponente aus der quaternäres Ammoniumsalz und Alkylimidazoliniumsalz umfassenden Gruppe und eine zusätzliche nichtionische Weichmacherkomponente aus der Gruppe der Fettester, Äther von Fettalkoholen und Fettverbindungen, die eine lange Alkylkette und eine nicht endständige Amidgruppe enthalten. In solchen bevorzugten Zusammensetzungen repräsentiert die kationische Weichmacherkomponente weniger als die Hälfte des Gesamtgemisches aus der kationischen Weichmacherkomponente und der nichtionischen Weichmacherkomponente.The preferred textile substantive agent according to the invention can be represented by alkoxy-substituted polyammonium compounds. Preferred compositions contain a ternary active system which contains the polyamines in combination with a mixture of two textile softener components, namely a first cationic softener component from the group comprising quaternary ammonium salt and alkylimidazolinium salt and an additional nonionic softener component from the group consisting of fatty esters, ethers of fatty alcohols and fatty compounds, which contain a long alkyl chain and a non-terminal amide group. In such preferred compositions, the cationic plasticizer component represents less than half of the total mixture of the cationic plasticizer component and the nonionic plasticizer component.

Die konzentrierte flüssige Weichmacheizusammensetzung gemäß der Erfindung umfaßt ein textilsubstantives Mittel und eine Textilweichmacherkomponente. Das textilsubstantive Mittel kann durch Polyamine, Alkylpyridiniumsalze und Mischungen davon repräsentiert werden. Die Textilweichmacherkomponente kann durch quaternäre Ammoniumsalze, Alkylimidazoliniumsalze, eine Reihe nichtionischer Weichmacherkomponenten und Mischungen davon repräsentiert werden. Die einzelnen Bestandteile sind nachstehend näher erläutertThe concentrated liquid softening agent composition according to the invention comprises a textile substantive agent and a textile softening component. The textile substantive agent can be represented by polyamines, alkyl pyridinium salts and mixtures thereof. The fabric softener component can be represented by quaternary ammonium salts, alkylimidazolinium salts, a number of nonionic softener components and mixtures thereof. The individual components are explained in more detail below

Falls nichts anderes angegeben, bedeuten Prozentangäben MasseprozentUnless stated otherwise, percentages mean percent by mass

Eine erste wesentliche Komponente im Rahmen der Erfindung ist ein textilsubstantives Mittel aus der Gruppe spezieller Polyamine, Alkylpyridiniumsalze und Mischungen davon. Die Polyaminkomponente hat die allgemeine Formel R, R.A first essential component in the context of the invention is a textile substantive agent from the group of special polyamines, alkylpyridinium salts and mixtures thereof. The polyamine component has the general formula R, R.

R i R&gt; (CH2)n r R. R. A© m wenn R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise 16 bis 20 C-Atomen in der Alk(en)ylkette oder R-0-(CH2)n ^ bedeutet, die ResteR i R &gt; (CH2) nr RR A © m if R is an alkyl or alkenyl group having 10 to 24 carbon atoms, preferably 16 to 20 carbon atoms in the alk (en) yl chain or R-0- (CH2) n ^, which Leftovers

Rj, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für Wasserstoff, -(CßHgO)qH, -4-Rj, which can be the same or different, each for hydrogen, - (CßHgO) qH, -4-

Nr. 391 716 -(C2H40)p,(C3Hg0)q&gt;H. eine Cj-Cß-Alkylgruppe oder die Gruppe -(C^^-NCR'^ stehen, worin R'No. 391 716 - (C2H40) p, (C3Hg0) q &gt; H. a Cj-Cß-alkyl group or the group - (C ^^ - NCR '^ stand in which R'

Wasserstoff, -(C^H^OJpH, -(CßH^O^H, -^^Ο^,^ΗβΟ^,Η oder eine C^-C^-Alkylgruppe bedeutet, n, n^ und Π2 jeweils, unabhängig voneinander, eine ganze Zahl von 2 bis 6, vorzugsweise 2 oder 3, repräsentieren, m eine ganze Zahl von 1 bis 5, vorzugsweise 1 oder 2, ist, jedes der Symbole p, q und (p' + q&quot;) Null oder eine solche Zahl symbolisieren, daß (p + q + p' + q') den Wert 25 nicht überschreitet. Vorzugsweise ist jedes der Symbole p, q und (p' + q1) 1 oder 2.Is hydrogen, - (C ^ H ^ OJpH, - (CßH ^ O ^ H, - ^^ Ο ^, ^ ΗβΟ ^, Η or a C ^ -C ^ alkyl group, n, n ^ and Π2 each independently , represent an integer from 2 to 6, preferably 2 or 3, m is an integer from 1 to 5, preferably 1 or 2, each of the symbols p, q and (p '+ q ") is zero or one such Numbers symbolize that (p + q + p '+ q') does not exceed 25. Preferably, each of the symbols p, q and (p '+ q1) is 1 or 2.

Falls in dem Salz oder partiellen Salzform A® ein oder mehrere Anionen bedeutet, gleichen diese die Ladung des Stickstoffatoms oder der Stickstoffatome aus.If in the salt or partial salt form A® means one or more anions, these balance the charge of the nitrogen atom or the nitrogen atoms.

Bevorzugte textilsubstantive Polyamine enthalten nicht mehr als eine -C2H4OH, -CjHgOH, oder -(C2H4O) (CgHgOjH-Gruppe an jedes Stickstoffatom gebunden, abgesehen davon, daß bis zu zwei dieser monomeren Gruppen (in diesem Zusammenhang wird der gemischte Oxyäthylen/Oxypropylen-Rest, der ein Mol jedes der Monomeren enthält, gleichfalls als ein Monomer definiert) an ein endständiges Stickstoffatom gebunden sein können, das nicht durch eine Alkylgruppe mit 10 bis 24 C-Atomen substituiert ist.Preferred textile substantive polyamines contain no more than one -C2H4OH, -CjHgOH, or - (C2H4O) (CgHgOjH group attached to each nitrogen atom, apart from the fact that up to two of these monomer groups (in this connection the mixed oxyethylene / oxypropylene radical , which contains one mole of each of the monomers, also defined as a monomer) may be bonded to a terminal nitrogen atom which is not substituted by an alkyl group having 10 to 24 carbon atoms.

Spezielle Vertreter von Polyaminen, die für die Verwendung im Rahmen der Erfindung geeignet sind, umfassen: N-Talgalkyl-NN'JNT-tris-(2-hydroxyäthyl)-13-propandiamin-dihydrochlorid, N-Sojabohnenalkyl-1,3-propan-diammoniumsulfat, N-Stearyl-N,N-di-(2-hydroxyäthyl)-N-(3-hydroxypropyl)-l,3-propandiamin-dihydrofluorid, N-KokosnußaIkyI-N,N,N',N,,N'-pentamethyI-l,3-propan-di-ammoniumdichlorid oder -dimethosulfat, N-01eyl-N,N,N,-tris-(3-hydroxypropyl)-l,3-propandiamin-dihydrofluoiid, N-Stearyl-N,N,N,-tris-(2-hydroxyäthyl)-N,N-dimethyl-l,3-propandiammoniumdimethylsulfat, N-Palmityl-N,N',N,-tris-(3-hydroxypropyl)-l,3-propandiamin-dihydrobromid, N-(S tearyloxypropyl)-N,N’,N,-tris-(3-hydroxypropyl)-1,3-propandiammonium-diacetat, N-Tälgalkyl-N-(3-aminopropyl)-l,3-propandiamin-trihydrochlorid, N-01eyl-N-[N&quot;N&quot;-bis-(2-hydroxyäthyl)-3-aminopropyl]-N'N'-bis-(2-hydroxyäthyl)-l,3-diaminopropan- trihydrofluorid.Specific representatives of polyamines suitable for use in the invention include: N-tallow alkyl-NN'JNT-tris- (2-hydroxyethyl) -13-propanediamine dihydrochloride, N-soybean alkyl-1,3-propane diammonium sulfate, N-stearyl-N, N-di- (2-hydroxyethyl) -N- (3-hydroxypropyl) -l, 3-propanediamine-dihydrofluoride, N-coconut alIkyI-N, N, N ', N ,, N' -pentamethyI-l, 3-propane-di-ammonium dichloride or -dimethosulfate, N-01eyl-N, N, N, -tris- (3-hydroxypropyl) -l, 3-propanediamine-dihydrofluoride, N-stearyl-N, N , N, -tris- (2-hydroxyethyl) -N, N-dimethyl-l, 3-propanediammonium dimethyl sulfate, N-palmityl-N, N ', N, -tris- (3-hydroxypropyl) -l, 3-propanediamine- dihydrobromide, N- (S tearyloxypropyl) -N, N ', N, -tris- (3-hydroxypropyl) -1,3-propanediammonium diacetate, N-tallow alkyl-N- (3-aminopropyl) -l, 3-propanediamine -trihydrochloride, N-01eyl-N- [N &quot; N &quot; -bis- (2-hydroxyethyl) -3-aminopropyl] -N'N'-bis- (2-hydroxyethyl) -l, 3-diaminopropane trihydrofluoride.

Die Polyamine können auch durch Komponenten repräsentiert werden, welche einen heterocyclischen Rest umfassen, der aus der inneren Cyclisierung der Polyamine mit der oben angegebenen allgemeinen Formel hervorgeht. Die Cyclisierung kann durch Umsetzung der Polyamine mit Ameisensäure und anschließende thermische Dehydratation bewirkt werden. Typische Beispiele geeigneter Polyamine, die einen solchen heterocyclischen Rest enthalten, sind: l-[N-hydriertesTalgalkylaminopropyl]-pentahydropyridinium-dihydrochlorid,The polyamines can also be represented by components which comprise a heterocyclic radical which results from the internal cyclization of the polyamines with the general formula given above. The cyclization can be effected by reacting the polyamines with formic acid and subsequent thermal dehydration. Typical examples of suitable polyamines containing such a heterocyclic radical are: l- [N-hydrogenated tallow alkylaminopropyl] pentahydropyridinium dihydrochloride,

l-[N-Stearylaminopropyl]-5-(hydroxyäthyl)-tetrahydropyridiniumsulfaLl- [N-Stearylaminopropyl] -5- (hydroxyethyl) tetrahydropyridinium sulfaL

Bevorzugte spezielle Vertreter enthalten häufig einen Äthylenoxid- oder Propylenoxidrest, der mit einem oder mehreren der Stickstoffatome des Polyamins kondensiert ist. Die am meisten bevorzugten speziellen Vertreter enthalten eine Äthylenoxid- oder eine Propylenoxidgruppe, die direkt an jedes Stickstoffatom kondensiert ist. aO kann ein Halogenid oder einen entsprechenden sauren Rest, wie ein Diacetat, oder höhere gesättigte oder ungesättigte Acylgruppen bis zu C22 repräsentieren und allgemeiner sind alle bekannten, die Stickstoffladung ausgleichenden Anionen für die Verwendung in diesen Zusammensetzungen geeignet. Bevorzugte, die Stickstoffladung ausgleichende Anionen können durch Halogenide, Cj-022*Alkyl-, C^-C^-Alkaryl-,Preferred special representatives often contain an ethylene oxide or propylene oxide residue which is condensed with one or more of the nitrogen atoms of the polyamine. The most preferred specific representatives contain an ethylene oxide or a propylene oxide group which is fused directly to each nitrogen atom. aO can represent a halide or a corresponding acidic residue such as a diacetate or higher saturated or unsaturated acyl groups up to C22 and more generally all known nitrogen charge balancing anions are suitable for use in these compositions. Preferred anions which balance the nitrogen charge can be substituted by halides, Cj-022 * alkyl-, C ^ -C ^ -alkaryl-,

Arylsulf(on)ate, Arylcarboxylate und C ^ -C ^ 2'Alkylcarboxylate repräsentiert werden. Beispiele für die bevorzugten ladungsausgleichenden Anionen umfassen Fluorid, Bromid, Chlorid, Methylsulfat, Toluol-Xylol-, Cumol- und Benzolsulfonat, Dodecyl-benzolsulfonat, -benzoat, -parahydroxybenzoat, -acetat, -propionat und -laurat.Arylsulf (on) ate, aryl carboxylates and C ^ -C ^ 2'alkyl carboxylates are represented. Examples of the preferred charge balancing anions include fluoride, bromide, chloride, methyl sulfate, toluene-xylene, cumene and benzenesulfonate, dodecyl-benzenesulfonate, -benzoate, -parahydroxybenzoate, -acetate, -propionate and -laurate.

Das textilsubstantive Mittel, wie es erfindungsgemäß eingesetzt wird, kann auch durch Alkylpyridiniumsalze der folgenden allgemeinen Formel 2The textile-substantive agent, as used according to the invention, can also by alkylpyridinium salts of the following general formula 2

-H-H

aO -5- 12 \ //aO -5- 12 \ //

Nr. 391 716 repräsentiert werden, worin R12 ein C^g-C^-, vorzugsweise Cjg- oder C^g-AUcylrest ist, und A© ein geeignetes Anion, wie es oben definiert ist, vorzugsweise ein Halogenid, insbesondere Chlorid oder Bromid repräsentiertNo. 391,716, in which R12 is a C 1-6 -C-, preferably C 1-6 or C 1-6 -acyl residue, and A 1 represents a suitable anion, as defined above, preferably a halide, in particular chloride or bromide

Einzelne spezielle Vertreter des textilsubstantiven Mittels können ebenso verwendet werden wie Mischungen davon. Beispielsweise kann eine Kombination verschieden substituierter Gemische von Polyaminen verwendet werden oder ein Gemisch aus Polyamin(en) und Alkylpyridiniumsalzen.Individual special representatives of the textile substantive agent can be used as well as mixtures thereof. For example, a combination of differently substituted mixtures of polyamines or a mixture of polyamine (s) and alkylpyridinium salts can be used.

Geeignete textilsubstantive Mittel, wie sie im Rahmen der Erfindung verwendbar sind, sind weiterhin durch eine Wasserlöslichkeit von mehr als etwa 5 % bei pH 2,5 und 20 °C charakterisiertSuitable textile substantive agents, as can be used in the context of the invention, are further characterized by a water solubility of more than about 5% at pH 2.5 and 20 ° C

Ein zweiter wesentlicher Bestandteil in den Zusammensetzungen gemäß der Erfindung ist eine Textilweichmacherkomponente, die aus der Gruppe quaternärer Ammoniumsalze, Alkylimidazoliniumsalze, Ester, Äther, Alkylverbindungen, die ein brückenbildendes Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten, und Mischungen davon, ausgewählt istA second essential ingredient in the compositions according to the invention is a fabric softening component selected from the group of quaternary ammonium salts, alkylimidazolinium salts, esters, ethers, alkyl compounds containing a bridging sulfur or nitrogen atom and mixtures thereof

Das quaternäre Ammoniumsalz hat die allgemeine Formel R2 x\The quaternary ammonium salt has the general formula R2 x \

XX

worin R2 und R3 Kohlenwasserstoffgruppen mit 12 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise 16 bis 22 C-Atomen bedeuten, R4 und R5 Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen und X ein Anion, vorzugsweise Halogenid oder Methosulfat, darstelltwherein R2 and R3 are hydrocarbon groups with 12 to 24 carbon atoms, preferably 16 to 22 carbon atoms, R4 and R5 are hydrocarbon groups with 1 to 4 carbon atoms and X is an anion, preferably halide or methosulfate

Repräsentative Beispiele für quaternäre Ammoniumsalze, wie sie im Rahmen der Erfindung verwendbar sind, umfassen:Representative examples of quaternary ammonium salts as can be used in the invention include:

Ditalgalkyldimethylammoniumchlorid,Ditallow alkyldimethylammonium chloride,

Ditalgalkyldimethylammoniummethylsulfat Dihexadecyldimethylammoniumchlorid, di-(hydriertes Talgalkyl)-dimethylammoniumchlorid,Ditallow alkyl dimethyl ammonium methyl sulfate, dihexadecyl dimethyl ammonium chloride, di- (hydrogenated tallow alkyl) dimethyl ammonium chloride,

Dioctadecyldimethylammoniumchlorid,Dioctadecyldimethylammonium chloride,

Dieicosyldimethylammoniumchlorid,Dieicosyldimethylammonium chloride,

Didocosyldimethylammoniumchlorid, di-(hydriertesTalgalkyl)-dimethylammoniummethylsulfatDidocosyldimethylammonium chloride, di- (hydrogenated tallow alkyl) dimethylammonium methyl sulfate

Dihexadecyldiäthylammoniumchlorid,Dihexadecyldiethylammonium chloride,

Dihexadecyldimethylammoniumbromid,Dihexadecyldimethylammonium bromide,

Ditalgalkyldipropylammoniumbromid, di-(Kokosnußalkyl)-dimethylammoniumchlorid.Ditallow alkyl dipropyl ammonium bromide, di (coconut alkyl) dimethyl ammonium chloride.

Ditalgdimethylammoniumchlorid, di-(hydriertes Talgalkyl)-dimethylammoniumchlorid und di-(Kokosnußalkyl)-dimethylammoniumchlorid werden bevorzugtDitallow dimethyl ammonium chloride, di (hydrogenated tallow alkyl) dimethyl ammonium chloride and di (coconut alkyl) dimethyl ammonium chloride are preferred

Die Alkylimidazoliniumsalze, wie sie im Rahmen der Erfindung verwendet werden, haben die allgemeine Formel CH; -CH,i.‘ N®χ/\ i E8The alkylimidazolinium salts as used in the context of the invention have the general formula CH; -CH, i. ‘N®χ / \ i E8

N B, I Rr O II c -C -Ry aO, -6-N B, I Rr O II c -C -Ry aO, -6-

Nr. 391 716 worin Rg ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise 1 oder 2 C-Atomen, ist, R-y ein Alkylrest mit 9 bis 25 C-Atomen ist, Rg ein Alkylrest mit 8 bis 25 C-Atomen ist und R&lt;y für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht. Bevorzugte Imidazoliniumsalze umfassen l-Methyl-l-[(talgacylamido)-äthyl]-2-talgalkyl-4,5-dihydroimidazoliniummethylsulfat, das im Handel unter der Bezeichnung VARISOFT 475 von der Firma ASHLAND CHEMICAL Company erhältlich ist, und l-Methyl-l-[(palmitoylamido)-äthyl]-2-octadecyI-4,5-dihydroimidazoliniumchIorid. Im Rahmen der Erfindung sind auch die Imidazoliniumtextilweichmacherkomponenten, wie sie in der US-PS 4 127 489 (US-Patentanmeldung 687 951) von Pracht und Nirschl beschrieben sind, geeignet, auf die im Rahmen der Erfindung als Offenbarung Bezug genommen wird. A® ist ein Anion, das die oben angegebene Bedeutung hat, vorzugsweise ein Halogenid oder ein Methosulfat.No. 391 716 wherein Rg is an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, preferably 1 or 2 carbon atoms, Ry is an alkyl radical with 9 to 25 carbon atoms, Rg is an alkyl radical with 8 to 25 carbon atoms and R <y represents hydrogen or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms. Preferred imidazolinium salts include l-methyl-l - [(tallow acylamido) ethyl] -2-tallow alkyl-4,5-dihydroimidazolinium methyl sulfate, commercially available under the name VARISOFT 475 from ASHLAND CHEMICAL Company, and l-methyl-l - [(palmitoylamido) ethyl] -2-octadecyI-4,5-dihydroimidazolinium chloride. Also suitable within the scope of the invention are the imidazolinium textile softening components as described in US Pat. No. 4,127,489 (US Patent Application 687,951) to Pracht and Nirschl, to which reference is made in the context of the invention as a disclosure. A® is an anion which has the meaning given above, preferably a halide or a methosulfate.

Geeignete Ester leiten sich von ein- oder mehrwertigen Alkoholen, die 1 bis 24 C-Atome in der Kohlenwasserstoffkette aufweisen, und Mono- oder Polycarbonsäuren mit 1 bis 24 C-Atomen in der Kohlenwasserstoffkette ab, mit der Maßgabe, daß die Gesamtzahl der C-Atome im Ester gleich oder größer 16 ist, und daß wenigstens einer der Kohlenwasserstoffieste im Ester 12 oder mehr C-Atome aufweist.Suitable esters are derived from monohydric or polyhydric alcohols which have 1 to 24 carbon atoms in the hydrocarbon chain and mono- or polycarboxylic acids with 1 to 24 carbon atoms in the hydrocarbon chain, with the proviso that the total number of carbon atoms Atoms in the ester is equal to or greater than 16, and that at least one of the hydrocarbon esters in the ester has 12 or more carbon atoms.

Der Säureabschnitt des Esters kann aus Mono- oder Polycarbonsäuren mit 1 bis 24 C-Atomen in der Kohlenwasserstoffkette erhalten werden. Geeignete Beispiele für Monocarbonfettsäuren umfassen Behensäure, Stearinsäure, Ölsäure, Palmitinsäure, Myristinsäure, Laurinsäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Valeriansäuie, Milchsäure, Glycolsäure und ß,ß'-Dihydroxyisobuttersäure. Beispiele geeigneter Polycarbonsäuren umfassen n-Butylmalonsäure, Isocitronensäure, Citronensäure, Maleinsäure, Apfelsäure und Bemsteinsäuie.The acid portion of the ester can be obtained from mono- or polycarboxylic acids with 1 to 24 carbon atoms in the hydrocarbon chain. Suitable examples of monocarbon fatty acids include behenic acid, stearic acid, oleic acid, palmitic acid, myristic acid, lauric acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, lactic acid, glycolic acid and β, β'-dihydroxyisobutyric acid. Examples of suitable polycarboxylic acids include n-butylmalonic acid, isocitric acid, citric acid, maleic acid, malic acid and succinic acid.

Der Alkoholrest im Ester kann durch ein oder mehrwertige Alkohole mit 1 bis 24 C-Atomen in der Kohlenwasserstoffkette repräsentiert werden. Beispiele geeigneter Fettalkohole umfassen Behenyl-, Arachidyl-, Cocoyl-, Oleyl- und Laurylalkohol, Äthylenglycol, Glycerin, Äthanol, Isopropanol, Vinylalkohol, Diglycerin, Xylit, Saccharose, Erythrit, Pentaerythrit, Sorbit oder Sorbitan.The alcohol residue in the ester can be represented by monohydric or polyhydric alcohols with 1 to 24 carbon atoms in the hydrocarbon chain. Examples of suitable fatty alcohols include behenyl, arachidyl, cocoyl, oleyl and lauryl alcohol, ethylene glycol, glycerin, ethanol, isopropanol, vinyl alcohol, diglycerin, xylitol, sucrose, erythritol, pentaerythritol, sorbitol or sorbitan.

Bevorzugte Ester, die im Rahmen der Erfindung verwendet werden, sind Äthylenglycol-, Glycerin- und Sorbitanester, worin der Fettsäureabschnitt des Esters normalerweise eine Verbindung aus der Behensäure, Stearinsäure, Ölsäure, Palmitinsäure und Myristinsäure umfassenden Gruppe enthält.Preferred esters used in the invention are ethylene glycol, glycerol and sorbitan esters, wherein the fatty acid portion of the ester normally contains a compound from the group consisting of behenic acid, stearic acid, oleic acid, palmitic acid and myristic acid.

Sorbit, hergestellt durch katalytische Hydrierung von Glucose, kann in bekannter Weise unter Bildung eines Gemisches von 1,4- und 1,5-Sorbitanhydriden und geringen Mengen von Isosorbiden dehydratisiert werden (siehe US-PS 2 322 821). Diese Mischung von Sorbitanhydriden wird zusammenfassend als Sorbitan bezeichnet Das Sorbitangemisch wird auch etwas freien, uncyclisierten Sorbit enthalten.Sorbitol, prepared by catalytic hydrogenation of glucose, can be dehydrated in a known manner to form a mixture of 1,4- and 1,5-sorbitan hydrides and small amounts of isosorbides (see U.S. Patent 2,322,821). This mixture of sorbitan hydrides is collectively referred to as sorbitan. The sorbitan mixture will also contain some free, uncyclized sorbitol.

Sorbitanester, die im Rahmen der Erfindung nützlich sind, können durch Veresterung des &quot;Sorbitan&quot;gemisches mit einer Fettacylgruppe in üblicher Weise, z. B. durch Umsetzung mit einem Fettsäurehalogenid oder einer Fettsäure, hergestellt werden. Die Veresterungsreaktion kann bei irgendeiner der verfügbaren Hydroxylgruppen eintreten, und es können verschiedene Mono-, Di- usw. -ester hergestellt werden. Tatsächlich entstehen bei solchen Reaktionen fast immer Gemische von Mono-, Di-, Tri- usw. -estem. Die veresterten Hydroxylgruppen können im Sorbitanmolekül entweder in Endstellung oder in einer inneren (Zwischen-) Stellung vorliegen.Sorbitan esters which are useful in the invention can be obtained by esterifying the &quot; sorbitan &quot; mixture with a fatty acyl group in a conventional manner, e.g. B. by reaction with a fatty acid halide or a fatty acid. The esterification reaction can occur with any of the available hydroxyl groups and various mono, di, etc. esters can be made. In fact, mixtures of mono-, di-, tri-etc. esters almost always result from such reactions. The esterified hydroxyl groups can be in the sorbitan molecule either in the end position or in an internal (intermediate) position.

Die Sorbitanester, wie sie im Rahmen der Erfindung eingesetzt werden, können bis zu etwa 15 Gew.-% der Ester an CjQ-Cjg- und höheren Fettsäuren, sowie kleinere Mengen von Cg- und niedrigeren Fettsäureestem enthalten. Das Vorliegen oder Fehlen solcher Verunreinigungen hat im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung keine Konsequenz.The sorbitan esters as used in the context of the invention can contain up to about 15% by weight of the esters of CjQ-Cjg and higher fatty acids, as well as smaller amounts of Cg and lower fatty acid esters. The presence or absence of such contaminants has no consequence in the context of the present invention.

Die Glycerinester werden ebenfalls in hohem Maße bevorzugt. Diese sind die Mono-, Di- oder Triester von Glycerin mit den oben definierten Fettsäuren.The glycerol esters are also highly preferred. These are the mono-, di- or triesters of glycerin with the fatty acids defined above.

Spezielle Beispiele von Fettalkoholestern für die Verwendung im Rahmen der Erfindung umfassen Stearylacetat, Palmityldilactat, Kokosnußalkylisobutyrat, Oleylmaleat, Oleyldimaleat und Talgalkylpropionat. Fettsäureester, die im Rakmen der vorliegenden Erfindung nützlich sind, umfassen Xylitmonopalmitat, Pentaerythritmonostearat, Saccharosemonostearat, Glycerinmonostearat, Äthylenglycolmonostearat und Sorbitanester. Geeignete Sorbitanester umfassen Sorbitanmonostearat, Sorbitanpalmitat, Sorbitanmonolaurat, Sorbitanmonomyristat, Sorbitanmonobehenat, Sorbitanmonooleat, Sorbitandilaurat, Sorbitandistearat, Sorbitandibehenat, Sorbitandioleat und auch gemischte Talgalkylsorbitanmono- und diester. Glycerinester sind gleichfalls in hohem Maße in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt. Diese sind die Mono-, Di-oder Triester von Glycerin mit den Fettsäuren der oben beschriebenen Klasse. Glycerinmonostearat, Glycerinmonooleat, Glycerinmonopalmitat, Glycerinmonobehenat und Glycerindistearat sind spezielle Beispiele für diese bevorzugten Glycerinester.Specific examples of fatty alcohol esters for use in the invention include stearyl acetate, palmityl dilactate, coconut alkyl isobutyrate, oleyl maleate, oleyl dimaleate and tallow alkyl propionate. Fatty acid esters useful in the arm of the present invention include xylitol monopalmitate, pentaerythritol monostearate, sucrose monostearate, glycerol monostearate, ethylene glycol monostearate and sorbitan esters. Suitable sorbitan esters include sorbitan monostearate, sorbitan palmitate, sorbitan monolaurate, sorbitan monomyristate, sorbitan monobehenate, sorbitan monooleate, sorbitan dilaurate, sorbitan distearate, sorbitan dibehenate, sorbitan dioleate and also mixed tallow alkyl sorbitan mono- and diester. Glycerol esters are also highly preferred in the compositions of the invention. These are the mono-, di- or triesters of glycerol with the fatty acids of the class described above. Glycerol monostearate, glycerol monooleate, glycerol monopalmitate, glycerol monobehenate and glycerol distearate are specific examples of these preferred glycerol esters.

Die im Rahmen der Erfindung verwendeten Ester enthalten eine Anzahl von C-Atomen, die gleich oder größer als 16 ist. Normalerweise enthalten die Ester wenigstens einen Alkylrest, der 12 oder mehr C-Atome aufweist.The esters used in the invention contain a number of carbon atoms that is equal to or greater than 16. The esters normally contain at least one alkyl radical which has 12 or more carbon atoms.

Die Äther von Fettalkoholen haben 10 bis 24, vorzugsweise 16 bis 22 C-Atome in der Fettalkoholgruppe und 2 bis etwa 8 C-Atome im Ätherabschnitt. Geeignete Fettalkohole sind solche von natürlichem oder synthetischem Ursprung und umfassen Behenyl-, Arachidyl-, Kokosnußalkyl-, Oleyl-, Lauryl-, Myristyl- und Palmitylalkohol. Da&quot; veräthemde Abschnitt kann durch Mono- oder Polyalkohole repräsentiert werden und durch -7-The ethers of fatty alcohols have 10 to 24, preferably 16 to 22, carbon atoms in the fatty alcohol group and 2 to about 8 carbon atoms in the ether section. Suitable fatty alcohols are of natural or synthetic origin and include behenyl, arachidyl, coconut alkyl, oleyl, lauryl, myristyl and palmityl alcohol. Since &quot; The ethereal section can be represented by mono- or polyalcohols and by -7-

Nr. 391 716No. 391 716

Alkylenoxide, die vorzugsweise einen Polymerisationsgrad von nicht mehr als 2 aufweisen, Beispiele geeigneter spezieller Vertreter umfassen Äthylenglycol, Glycerin, Äthanol, Isopropanol, Vinylalkohol, Diäthylenglycol, Di-(propylenoxid), Sorbit, Äthoxypropylenoxid und Pentaerythrit.Alkylene oxides, which preferably have a degree of polymerization of not more than 2, examples of suitable special representatives include ethylene glycol, glycerin, ethanol, isopropanol, vinyl alcohol, diethylene glycol, di (propylene oxide), sorbitol, ethoxypropylene oxide and pentaerythritol.

Die Gesamtzahl der C-Atome im Äther ist gleich oder größer als 16.The total number of carbon atoms in the ether is equal to or greater than 16.

Spezielle Beispiele für Fettalkoholmonoäther sind: Batylalkohol (Stearylglycerinmonoäther), Behenyläthylenglycolmonoäther, Octadecylvinyläther, Kokosnußalkylsorbitmonoäther, Talgalkyldiäthylenglycoläther, Palmityloxypropyloxypropanol und Aiachidylpentaerythrit-monoäther.Specific examples of fatty alcohol monoethers are: batyl alcohol (stearylglycerol monoether), behenylethylene glycol monoether, octadecyl vinyl ether, coconut alkyl sorbitol monoether, tallow alkyl diethylene glycol ether, palmityloxypropyloxypropanol and aiachidylpentaerytheritol.

Die Textilweichmacherkomponente kann auch durch eine Verbindung repräsentiert werden, die die allgemeine FormelThe fabric softening component can also be represented by a compound having the general formula

Rl0-Y-Rn aufweist, worin R^q etwa 12 bis 24 C-Atome, vorzugsweise 16 bis 22 C-Atome, aufweist und R-q 1 bis 6 C-Atome in der Alkylkette enthält, die durch nicht mehr als eine Sauerstoffbindung unterbrochen sein kann, und Y bedeutet Schwefel, -NH-C- oder -C-NH-.Rl0-Y-Rn, in which R ^ q has about 12 to 24 carbon atoms, preferably 16 to 22 carbon atoms, and Rq contains 1 to 6 carbon atoms in the alkyl chain which are interrupted by no more than one oxygen bond can, and Y means sulfur, -NH-C- or -C-NH-.

I! III! II

O OO O

Geeignete Beispiele für diese Verbindung umfassen: N-Stearylmethacrylamid, Stearylvinylsulfid, N-Palmityl-2-hydroxyäthylamid und N-Talgalkyl-3-hydroxypropylamid.Suitable examples of this compound include: N-stearyl methacrylamide, stearyl vinyl sulfide, N-palmityl-2-hydroxyethylamide and N-tallow alkyl-3-hydroxypropylamide.

Die flüssige Textilweichmacherzusammensetzung gemäß der Erfindung enthält 25 bis 55 % eines Aktivsystems, welches das textilsubstantive Mittel und die Textilweichmacherkomponente, wie oben näher beschrieben, in einem Gewichtsverhältnis von 6 : 1 bis 1: 4 enthält. Das textilsubstantive Mittel stellt 25 bis 85 % und die Textilweichmacherkomponente 15 bis 75 % dar, wobei die Mengen unter Bezugnahme auf die Summe des textilsubstantiven Mittels und der Textilweichmacherkomponente ausgedrückt sind. Nach dem bevorzugten Aspekt der vorliegenden Erfindung stellt das textilsubstantive Mittel 50 % bis 85 %, vorzugsweise 65 % bis 80 %, und die Textilweichmacherkomponente, ausgewählt aus dem quaternären Ammoniumsalz und dem Alkyimidazoliniumsalz nachstehend als kationische Weichmacherkomponente bezeichnet 15 bis 50 %, vorzugsweise 35 bis 20 %, dar. Nach einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung stellt das textilsubstantive Mittel 35 bis 65 % dar und die Textilweichmacherkomponente, ausgewählt aus den Fettestem, den Äthem von Fettalkoholen und Fettverbindungen, enthaltend brückenbildende Schwefel- oder Stickstoffatome - nachstehend als nichtionische Weichmacherkomponente bezeichnet - macht 35 bis 65 % aus.The liquid fabric softener composition according to the invention contains 25 to 55% of an active system, which contains the fabric substantive agent and the fabric softener component, as described in more detail above, in a weight ratio of 6: 1 to 1: 4. The fabric substantive agent is 25 to 85% and the fabric softener component is 15 to 75%, the amounts being expressed with reference to the sum of the fabric substantive agent and the fabric softener component. In the preferred aspect of the present invention, the fabric substantive agent is 50% to 85%, preferably 65% to 80%, and the fabric softener component selected from the quaternary ammonium salt and the alkyimidazolinium salt hereinafter referred to as the cationic softener component is 15 to 50%, preferably 35 to 20 %. According to another aspect of the present invention, the textile substantive agent represents 35 to 65% and makes the textile softener component, selected from the fatty esters, the breath of fatty alcohols and fatty compounds, containing bridging sulfur or nitrogen atoms - hereinafter referred to as nonionic softener component 35 to 65% off.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Textilweichmacherzusammensetzung ein ternäres Aktivsystem, nämlich das textilsubstantive Mittel und ein binäres Textilweichmacherkomponentensystem, enthaltend eine kationische Weichmacherkomponente (ausgewählt aus einem quaternären Ammoniumsalz und einem Alkylimidazoliniumsalz) und eine nichtionische Weichmacherkomponente (ausgewählt aus Fettestem, Fettäthem und Fettverbindungen, enthaltend ein brückenbildendes Schwefel- oder Stickstoffatom). Dieses bevorzugte ternäre Aktivgemisch enthält 25 bis 65 %, insbesondere 30 bis 45 % des textilsubstantiven Mittels, 8 bis 35 %, insbesondere 15 bis 25 %, der kationischen Weichmacherkomponente und 15 bis 60 %, insbesondere 30 bis 55 %, der nichtionischen Weichmacherkomponente. Bei den bevorzugten ternären Ausführungsformen ist das Masseverhältnis der kationischen Weichmacherkomponente zu der nichtionischen Weichmacherkomponente gleich oder kleiner als 1 (&lt; 1), vorzugsweise &lt; 0,7.According to a preferred embodiment, the fabric softener composition contains a ternary active system, namely the fabric-substantive agent and a binary fabric softener component system, containing a cationic softener component (selected from a quaternary ammonium salt and an alkylimidazolinium salt) and a non-ionic softener component (selected from fatty elements, fatty ether and fat compounds containing) Sulfur or nitrogen atom). This preferred ternary active mixture contains 25 to 65%, in particular 30 to 45% of the textile substantive agent, 8 to 35%, in particular 15 to 25%, of the cationic plasticizer component and 15 to 60%, in particular 30 to 55%, of the nonionic plasticizer component. In the preferred ternary embodiments, the mass ratio of the cationic plasticizer component to the nonionic plasticizer component is equal to or less than 1 (&lt; 1), preferably &lt; 0.7.

Zusätzlich zu den obigen wesentlichen Komponenten können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen andere Textilbehandlungs- oder Konditioniermittel enthalten. Solche Mittel umfassen Silikone, wie z. B. jene, die in der DE-OS 26 31419 beschrieben sind, auf die im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Offenbarung Bezug genommen wird.In addition to the above essential components, the compositions of the invention may contain other textile treatment or conditioning agents. Such agents include silicones such as e.g. B. those described in DE-OS 26 31419, to which reference is made in the context of the present invention as a disclosure.

Die fakultative Silikonkomponente kann in einer Menge von 0,1 bis 4 %, vorzugsweise von 0,3 bis 3 %, der Weichmacherzusammensetzung verwendet werden. In anderen bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung liegt das Masseverhältnis der Summe von Textilweichmacherkomponente und Silikon zum gesamten textilsubstantiven Mittel im Bereich von 2: 1 bis 1: 3.The optional silicone component can be used in an amount of 0.1 to 4%, preferably 0.3 to 3%, of the plasticizer composition. In other preferred embodiments of the present invention, the mass ratio of the sum of the fabric softening component and silicone to the total fabric substantive agent is in the range from 2: 1 to 1: 3.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können fakultative Bestandteile enthalten, die dafür bekannt sind, daß sie zur Verwendung in Textilweichmachem bei üblichen Konzentrationen für deren bekannte Funktion geeignet sind. Solche Zusätze umfassen Emulgatoren, Parfüms, Schutzsstoffe, Germicide, Viskositätsmodifikatoren, färbende Zusätze, Farbstoffe, Fungicide, Stabilisatoren, Aufheller und Trübungsmittel. Diese Zusätze werden, falls sie verwendet werden, normalerweise in ihren üblichen niederen Konzentrationen zugesetzt (z. B. von etwa 0,1 Masse-% bis 5 Masse-%).The compositions of the invention may contain optional ingredients known to be suitable for use in fabric softeners at conventional concentrations for their known function. Such additives include emulsifiers, perfumes, protective substances, germicides, viscosity modifiers, coloring additives, dyes, fungicides, stabilizers, brighteners and opacifiers. If used, these additives are normally added in their usual low concentrations (e.g. from about 0.1% to 5% by weight).

Das textilsubstantive Polyammoniummittel ergibt die angegebenen Vorteile entweder in der voll neutralisierten oder in der nur teilweise protonisierten Form. Die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung haben normalerweise einen pH-Wert unterhalb etwa 7,5, vorzugsweise im Bereich von 2,5 bis 6,0.The textile-substantive polyammonium agent gives the stated advantages either in the fully neutralized or in the only partially protonated form. The compositions according to the invention normally have a pH below about 7.5, preferably in the range of 2.5 to 6.0.

Die Zusammensetzungen können normalerweise durch Zusammenmischen der Bestandteile in Wasser, Erhitzen auf eine Temperatur von etwa 60 °C und Rühren während 5 bis 30 min hergestellt werden. Die ternären Zusammensetzungen, welche eine kationische und eine nichtionische Weichmacheikomponente enthalten, werden -8-The compositions can normally be prepared by mixing the ingredients together in water, heating to a temperature of about 60 ° C and stirring for 5 to 30 minutes. The ternary compositions containing a cationic and a nonionic softening agent component are

Nr. 391 716 vorzugsweise hergestellt, indem zuerst die nichtionische Weichmacherkomponente geschmolzen wird, worauf das textilsubstantive Mittel und die kationische Weichmacherkomponente in der geschmolzenen nichtionischen Weichmacherkomponente unter Rühren dispergiert wird. Das Aktivgemisch wird dann in der wässerigen Grundlage, die erforderlichenfalls einen pH-Wert-Regulator enthält, dispergiert.No. 391,716 is preferably prepared by first melting the nonionic plasticizer component, whereupon the textile substantive agent and the cationic plasticizer component are dispersed in the melted nonionic plasticizer component with stirring. The active mixture is then dispersed in the aqueous base, which if necessary contains a pH regulator.

Normalerweise liegen bei 60 °C die gegenständlichen Weichmachungsmittel in flüssiger Form vor und bilden daher in einer wässerigen kontinuierlichen Phase echte Emulsionen. Beim Kühlen kann die disperse Phase ganz oder teilweise fest werden, sodaß die Endzusammensetzung als Dispersion vorliegt, welche keine echte Flüssig/Flüssig-Emulsion ist. Der Ausdruck &quot;Dispersion&quot; bedeutet Flüssig/Flüssig-Phasen- oder Fest/Flüssig-Phasen-Dispersionen und -Emulsionen.Normally, the plasticizers in question are in liquid form at 60 ° C and therefore form real emulsions in an aqueous continuous phase. During cooling, the disperse phase can solidify in whole or in part, so that the final composition is in the form of a dispersion which is not a real liquid / liquid emulsion. The term &quot; dispersion &quot; means liquid / liquid phase or solid / liquid phase dispersions and emulsions.

Die folgenden experimentellen Angaben dienen der Veranschaulichung der Erfindung und der Erleichterung des Verständnisses derselben.The following experimental information is provided to illustrate and facilitate understanding of the invention.

Beispiel 1:Example 1:

Es wird ein konzentrierter flüssiger Textilweichmacher hergestellt, der die nachstehend angegebene Zusammensetzung aufweist. Das Glycerinmonostearat wird bei 65 °C geschmolzen. Das Ditalgalkyldimethylammoniumchlorid und das N-Talgalkyl-N,N',N'-tri-(2-hydroxyäthyl)-l,3-propandiamin (unneutralisiert) werden unter Rühren in dem geschmolzenen Glycerinmonostearat dispergiert, und so wird die (geschmolzene) Aktivmaterialvormischung gebildet. Die (Aktivmaterial-)Vormischung wird nachstehend unter kräftigem Rühren in einer Wasserbasis dispergiert, die eine Temperatur von etwa 60 °C aufweist. Vor der Zugabe der Vormischung werden Chlorwasserstoffsäure und geringfügigere Bestandteile zu der Wasserbasis zugesetzt, um den pH-Wert der flüssigen Weichmacherzusammensetzung (gemessen bei 20 °C) auf 4,5 einzustellen.A concentrated liquid fabric softener is made which has the following composition. The glycerol monostearate is melted at 65 ° C. The ditallow alkyl dimethyl ammonium chloride and the N-tallow alkyl-N, N ', N'-tri- (2-hydroxyethyl) -l, 3-propanediamine (unneutralized) are dispersed with stirring in the molten glycerol monostearate, and so the (molten) active material premix is formed . The (active material) premix is subsequently dispersed with vigorous stirring in a water base that is at a temperature of about 60 ° C. Before adding the premix, hydrochloric acid and minor ingredients are added to the water base to adjust the pH of the liquid plasticizer composition (measured at 20 ° C) to 4.5.

Bestandteile Masseteile N-Talgalkyl-N,N',N’-tri-(2-hydroxyäthyl)-l,3-propandiammoniumdihydrochlorid 12Components parts by weight of N-tallow alkyl-N, N ', N’-tri- (2-hydroxyethyl) -l, 3-propanediammonium dihydrochloride 12

Ditalgalkyldimethylammoniumchlorid 4Ditallow alkyl dimethyl ammonium chloride 4

Glycerinmonostearat 16Glycerol monostearate 16

Wasser und geringfügige übliche Bestandteile Rest auf 100 der pH-Wert der Zusammensetzung beträgt bei 22 °C = 5.Water and minor common ingredients rest at 100 the pH of the composition at 22 ° C = 5.

Die konzentrierte Zusammensetzung gemäß der Erfindung ist bei Umgebungstemperatur nach der Herstellung und nach längerdauemdem Lagern leicht gießfähig.The concentrated composition according to the invention is easily pourable at ambient temperature after manufacture and after prolonged storage.

Diese Zusammensetzung zeigt nach zweiwöchiger Lagerung ausgezeichnete Phasenstabilität und Homogenität.After two weeks of storage, this composition shows excellent phase stability and homogeneity.

Diese Zusammensetzung zeigt auch ausgezeichnete Textilweichmachungseigenschaften beim Spülen, entweder bei Zugabe zur Spülflüssigkeit in ihrer konzentrierten Form, wobei die zuzusetzende Menge verringert ist, um so dem höheren Aktivitätswert Rechnung zu tragen, oder nach Vorverdünnung auf die üblichen Konzentrationen flüssiger Spülweichmacher (5 bis 8 %).This composition also exhibits excellent rinse fabric softening properties, either when added to the rinse liquid in its concentrated form, the amount to be added being reduced to reflect the higher activity value, or after predilution to the usual concentrations of liquid rinse softener (5 to 8%) .

Im wesentlichen vergleichbare Textilweichmacherleistung kann mit der Zusammensetzung des Beispiels 1 erhalten werden, falls N-Talgalkyl-NJSTN'-tri-(2-hydroxyäthyl)-l,3-propandiammoniumdihydrochlorid durch eine im wesentlichen äquivalente Menge eines Polyamins der nachstehenden Gruppe ersetzt wird: N-Sojabohnenalkyl-I3*propandiammoniumsulfat; N-Stearyl-NJ^-di-(2-hydroxyäthyl)-N-(3-hydroxypropyl)-l,3-propandiamindihydrofluorid; N-Kokosnußalkyl-NNJ4'JTJ^'-pentamethyl-l,3-propandiammoniumdichlorid oder -dimethosulfat; N-01eyl-NJ^N*-tris-(3-hydroxypropyl)-13-pi1opandiamindihydrofluorid; N-Stearyl-N,N’,N’-tris-(2-hydroxyäthyl)-N,N-dimethyl-l,3-propandiammomumdirnethylsulfat; N-Palmityl-N,N,NMris-(3-hydroxypropyl)-l,3-propandiammdihydrobromid; N-(Stearyloxypropyl)-N,N,,N,-tris-(3-hydroxypropyl)-l,3-propandiammoniumdiacetat; N-Talgaikyl-N-(3-aminopropyl)-13-propandiamintrihydrochlorid; N-01eyl-N-|N&quot;,N&quot;-bis-(2-hydroxyäthyl)-3-aminopropyl]-N',N'-bis-(2-hydroxyäthyl)-l,3- diaminopropantrihydrofluorid; l-[N-hydriertes Talgalkylaminopropyl]-pentahydropyridiniumdihydrochlorid und l-[N-Stearylaminopropyl]-5-(hydroxyäthyl)-tetrahydropyridiniumsulfat. -9- 5Substantially comparable fabric softening performance can be obtained with the composition of Example 1 if N-tallow alkyl-NJSTN'-tri- (2-hydroxyethyl) -l, 3-propanediammonium dihydrochloride is replaced by an essentially equivalent amount of a polyamine from the group below: N Soybean alkyl-I3 * propanediammonium sulfate; N-stearyl-NJ ^ -di (2-hydroxyethyl) -N- (3-hydroxypropyl) -1, 3-propanediamine dihydrofluoride; N-coconut alkyl-NNJ4'JTJ ^ '- pentamethyl-l, 3-propanediammonium dichloride or dimethosulfate; N-01eyl-NJ ^ N * -tris- (3-hydroxypropyl) -13-pi1opanediamine dihydrofluoride; N-stearyl-N, N ’, N’-tris- (2-hydroxyethyl) -N, N-dimethyl-l, 3-propanediammomum dirnethyl sulfate; N-palmityl-N, N, NMris- (3-hydroxypropyl) -l, 3-propanediamine dihydrobromide; N- (stearyloxypropyl) -N, N ,, N, -tris- (3-hydroxypropyl) -l, 3-propanediammonium diacetate; N-talgaikyl-N- (3-aminopropyl) -13-propanediamine trihydrochloride; N-01eyl-N- | N &quot;, N &quot; -bis- (2-hydroxyethyl) -3-aminopropyl] -N ', N'-bis- (2-hydroxyethyl) -l, 3-diaminopropane trihydrofluoride; l- [N-hydrogenated tallow alkylaminopropyl] pentahydropyridinium dihydrochloride and l- [N-stearylaminopropyl] -5- (hydroxyethyl) tetrahydropyridinium sulfate. -9- 5

Nr. 391 716No. 391 716

Eine Reihe konzentrierter flüssiger Textilweichmacher mit den nachstehend angegebenen Zusammensetzungen werden in üblicher Weise hergestellt. 10 15 20 25 30 35 40 - 45A series of concentrated liquid fabric softeners with the compositions given below are prepared in a conventional manner. 10 15 20 25 30 35 40 - 45

Bestandteile Masseteile Beispiele Nr. 2 3 4 5 6 7 8 N-01eyl-NK^'-tti-(3-hydroxypropyl)-l,3- propandiammoniumdihydrofluorid 8 20 N-Talgalkyl-NN'K-tri-(2-hydroxyäthyl)- 1,3-propandiamindihydrochlorid 36 16 N-Sojabohnenalkyl-1,3-propandi-ammoniumsulfat 22 Ditalgalkyldimethylammoniumchlorid 6 10 6 8 5 N-Kokosnußalkyl-N,N,N',N',N’-pentamethyl· 1,3-propandiammoniumdimethosulfat 10 12 Glycerinmonostearat 12 12 4 14 Stearylacetat 8 Stearylglycerylmonoäther 12 N-Stearylmethacrylamid 18 Wasser und geringfügige übliche Bestandteile -Rest auf 100- 50 55Ingredients parts by weight Examples No. 2 3 4 5 6 7 8 N-01eyl-NK ^ '- tti- (3-hydroxypropyl) -l, 3-propanediammonium dihydrofluoride 8 20 N-tallow alkyl-NN'K-tri- (2-hydroxyethyl) - 1,3-propanediamine dihydrochloride 36 16 N-soybean alkyl 1,3-propanediammonium sulfate 22 ditallow alkyldimethylammonium chloride 6 10 6 8 5 N-coconut alkyl-N, N, N ', N', N'-pentamethyl · 1,3-propanediammonium dimethosulfate 10 12 glycerol monostearate 12 12 4 14 stearyl acetate 8 stearyl glyceryl monoether 12 N-stearyl methacrylamide 18 water and minor usual components -rest to 100- 50 55

Die Zusammensetzungen der Beispiele 2 bis 8 zeigen nach längerer Lagerung ausgezeichnete Phasenstabilität, Homogenität, Gießbarkeit und Dispergierung.After prolonged storage, the compositions of Examples 2 to 8 show excellent phase stability, homogeneity, pourability and dispersion.

Textilweichmacherzusammensetzungen mit im wesentlichen vergleichbarer Leistung erhält man mit den Zusammensetzungen der Beispiele 2,6 und 8, wenn das Glycerinmonostearat durch eine äquivalente Menge einer nichtionischen Weichmacherkomponente aus der folgenden Gruppe ersetzt wird:Fabric softener compositions with substantially comparable performance are obtained with the compositions of Examples 2,6 and 8 when the glycerol monostearate is replaced by an equivalent amount of a nonionic softener component from the following group:

Xylitmonopalmitat, Pentaerythritmonostearat, Saccharosemonostearat, Batylalkohol, Äthylenglycolmonoäther, Octadecylvinyläther, Kokosnußalkylsorbitmonoäther, Talgalkyldiäthylenglycoläther, Palmityloxypropyloxypropanol und Arachidylpentaerythritmonoäther.Xylitol monopalmitate, pentaerythritol monostearate, sucrose monostearate, batyl alcohol, ethylene glycol mono ether, octadecyl vinyl ether, coconut alkyl sorbitol mono ether, tallow alkyl diethylene glycol ether, palmityloxypropyloxypropanol and arachidyl pentaerythritol mono ether.

Eine Reihe weiterer flüssiger Textilweichmacher gemäß der Erfindung wird hergestellt, wobei jene Folge der Verarbeitungsschritte und Herstellungsbedingungen angewendet wird, wie sie im Beispiel 1 angegeben ist. -10- 60A number of other liquid fabric softeners according to the invention are made using that sequence of processing steps and conditions as set forth in Example 1. -10- 60

Nr. 391 716No. 391 716

Beispiele Nr. 9 10 11 12 13 14 N-hydriertes Talgalkyl-Ν,Ν ,Ν-tri-(2-hydroxyäthyl)-1,3-propandiammonium-dihydrochlorid 6 16 N-Talgalkyl-1,3-propandiammonium-dihydrochlorid 16 6Examples No. 9 10 11 12 13 14 N-hydrogenated tallow alkyl-Ν, Ν, Ν-tri- (2-hydroxyethyl) -1,3-propanediammonium dihydrochloride 6 16 N-tallow alkyl-1,3-propanediammonium dihydrochloride 16 6

Glycerinmonostearat 12 12 12&quot;Glycerol monostearate 12 12 12 &quot;

Steaiylglycerylmonoäther 14 18 N-Talgalkyl-N-(3-aminopropyl)-l,3- propandiammoniumtrihydrochlorid 18 22Steaiylglycerylmonoäther 14 18 N-tallow alkyl-N- (3-aminopropyl) -l, 3-propanediammonium trihydrochloride 18 22

Polyram L 200^ *) - Dihydrobromid 16 di-hydriertes Talgalkyldimethyl- ammoniumchlorid 4 4 N-(Stearyloxyropyl)-NN'- N'-txi-(3-hydioxypropyl)-l,3- propandiammoniumdiacetat 12 l-Methyl-l-(talgalkylamido)-äthyl-2- talgalkyl-4,5-dihydroimidazolinium- methosulfat 6Polyram L 200 ^ *) - dihydrobromide 16 di-hydrogenated tallow alkyldimethylammonium chloride 4 4 N- (stearyloxyropyl) -NN'- N'-txi- (3-hydioxypropyl) -l, 3-propanediammonium diacetate 12 l-methyl-l- ( tallow alkylamido) ethyl 2-tallow alkyl 4,5-dihydroimidazolinium methosulfate 6

Wasser und geringfügige übliche BestandteileWater and minor common ingredients

Rest auf 100 *) Polyram L 200^ hat die chemische FormelRemainder to 100 *) Polyram L 200 ^ has the chemical formula

Hc18h374-(CH2)3Hc18h374- (CH2) 3

IIII

und wird von der Firma Pierrefit-Auby in den Handel gebracht. -11-and is marketed by the Pierrefit-Auby company. -11-

Claims (9)

Nr. 391716 PATENTANSPRÜCHE 1. Konzentrierte flüssige Weichmacherzusammensetzung mit verbesserten Gieß- und Wasserdispergiereigenschaften, enthaltend - neben einem flüssigen Träger und gegebenenfalls für Textilweichmacher üblichen Zusätzen - 25 bis 55 Masse-% eines Aktivsystems, bestehend aus einem textilsubstantiven Mittel und Textilweichmachern, wobei das textilsubstantive Mittel eine Polyammoniumverbindung der allgemeinen Formel: E E 1 (CH2)n H 1 Ey m R. aO ist, worin R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis 24 C-Atomen in der Alk(en)ylkette oder R-0-(CH2)n^- bedeutet, Rj gleich oder verschieden sein kann und für Wasserstoff, -(C2H40)pH, -(C3HgO)qH, -((^Η^ρ,ίΟβΗ^Ο^,Η, eine Cj-Cj-Alkylgruppe oder die Gruppe -(CH2)n2-N(R')2 steht, worin R' Wasserstoff, -(C^^COpH, -(C3HgO)qH, -(C^H^p.iCjHgOJq^H oder Cj-Cj-Alkyl bedeutet, n, nj und n2 jeweils eine ganze Zahl von 2 bis 6 sind, m eine ganze Zahl von 1 bis 5 symbolisiert, jedes p, q und (p’ + q1) Null oder eine solche Zahl bedeutet, daß die Gesamtsumme (p + q + p' + q') im Molekül 25 nicht überschreitet, und A® ein oder mehrere Anionen mit einer Gesamtladung, die jene vom (bzw. der) Stickstoffatom(e) ausgleicht, symbolisiert, dadurch gekennzeichnet, daß das textilsubstantive Mittel eine Wasserlöslichkeit von mehr als 5 Masse-% bei einem pH-Wert von 2,5 und 20° C aufweist und die Textilweichmacher als binäres Gemisch aus einer kationischen Textilweichmacherkomponente, ausgewählt aus der (a) ein quaternäres Ammoniumsalz der allgemeinen FormelNo. 391716 PATENT CLAIMS 1. Concentrated liquid softener composition with improved pouring and water dispersing properties, containing - in addition to a liquid carrier and, if necessary, additives customary for textile softeners - 25 to 55% by mass of an active system, consisting of a textile-substantive agent and textile-softener, the textile-substantive agent a polyammonium compound of the general formula: EE 1 (CH2) n H 1 Ey m R. aO, in which R is an alkyl or alkenyl group with 10 to 24 carbon atoms in the alk (en) yl chain or R-0- (CH2) n ^ - means, Rj can be the same or different and for hydrogen, - (C2H40) pH, - (C3HgO) qH, - ((^ Η ^ ρ, ίΟβΗ ^ Ο ^, Η, a Cj-Cj-alkyl group or the Group - (CH2) n2-N (R ') 2, where R' is hydrogen, - (C ^^ COpH, - (C3HgO) qH, - (C ^ H ^ p.iCjHgOJq ^ H or Cj-Cj-alkyl means, n, nj and n2 are each an integer from 2 to 6, m symbolizes an integer from 1 to 5, each p, q and (p '+ q1) zero or such a number means that the total sum (p + q + p '+ q') in the molecule does not exceed 25, and A® one or more anions with a total charge which correspond to those of (or the nitrogen atom (s) balances, symbolizes, characterized in that the textile substantive agent has a water solubility of more than 5% by mass at a pH of 2.5 and 20 ° C and the textile softener as a binary mixture of a cationic textile softener component , selected from (a) a quaternary ammonium salt of the general formula -12- Nr. 391 716 worin R2 und Rg Kohlenwasserstoffgruppen mit 12 bis 24 C-Atomen bedeuten, R4 und Rg Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen symbolisieren und X ein Anion ist, und (b) ein Alkylimidazoliniumsalz der allgemeinen Formel CH; CH, τΦ N N c2h4 O IIH-C *7 αΘ,-12- No. 391 716 wherein R2 and Rg represent hydrocarbon groups with 12 to 24 C atoms, R4 and Rg symbolize hydrocarbon groups with 1 to 4 C atoms and X is an anion, and (b) an alkylimidazolinium salt of the general formula CH; CH, τΦ N N c2h4 O IIH-C * 7 αΘ, 8 worin Rg eine Cj-C^-Alkylgruppe darstellt, Rp für Wasserstoff oder eine Cj-C,^-Alkylgruppe steht, Rg eine Cg-C^s*Alkylgruppe symbolisiert und R7 eine Cg^j-Alkylgruppe bedeutet, während A® ein Anion ist, umfassenden Gruppe, und einer nichtionischen Textilweichmacherkomponente, ausgewählt aus der (c) einen Ester von ein- oder mehrwertigen Alkoholen mit 1 bis 24 C-Atomen in der Kohlenwasserstoffkette und Fettsäuren mit 1 bis etwa 24 C-Atomen in der Kohlenwasserstoffkette mit der Maßgabe, daß die Gesamtzahl der C-Atome im Ester gleich oder größer als 16 ist, und daß wenigstens einer der Kohlenwasserstoffreste im Ester 12 oder mehr C-Atome aufweist, (d) Äther von Fettalkoholen mit 10 bis 24 C-Atomen in der Alkylkette und ein- oder mehrwertigen Alkoholen mit 2 bis 8 C-Atomen, worin die Gesamtzahl der C-Atome im Äther gleich oder größer als 16 ist, und (e) Verbindungen der allgemeinen Formel R10 — Y — R11 ’ worin Rjq einen Fettalkylrest mit 12 bis 24 C-Atomen bedeutet und R^ Cj-Cg-Alkyl darstellt, das durch nicht mehr als eine Sauerstoffbindung unterbrochen sein kann, und Y für Schwefel, -C-NH- oder -NH-C- steht, II II 0 0 umfassenden Gruppe, vorliegen, wobei das Verhältnis der Masse des textilsubstantiven Mittels zur Masse der Textilweichmacher im Bereich von 6:1 bis 1:4 liegt und wobei das Masseverhältnis der kationischen Textilweichmacherkomponente zur nichtionischen Textilweichmacherkomponente gleich oder kleiner als 0,7 ist8 wherein Rg represents a Cj-C ^ alkyl group, Rp represents hydrogen or a Cj-C, ^ - alkyl group, Rg symbolizes a Cg-C ^ s * alkyl group and R7 represents a Cg ^ j alkyl group, while A® is a Anion is a comprehensive group, and a nonionic fabric softening component selected from (c) an ester of mono- or polyhydric alcohols with 1 to 24 carbon atoms in the hydrocarbon chain and fatty acids with 1 to about 24 carbon atoms in the hydrocarbon chain with the Provided that the total number of carbon atoms in the ester is equal to or greater than 16 and that at least one of the hydrocarbon radicals in the ester has 12 or more carbon atoms, (d) ether of fatty alcohols with 10 to 24 carbon atoms in the alkyl chain and monohydric or polyhydric alcohols having 2 to 8 carbon atoms, in which the total number of carbon atoms in the ether is equal to or greater than 16, and (e) compounds of the general formula R10 - Y - R11 'in which Rjq is a fatty alkyl radical having 12 up to 24 carbon atoms utet and R ^ Cj-Cg-alkyl, which can not be interrupted by more than one oxygen bond, and Y is sulfur, -C-NH- or -NH-C-, II II 0 0 group, are present, wherein the ratio of the mass of the textile substantive agent to the mass of the fabric softener is in the range from 6: 1 to 1: 4 and the mass ratio of the cationic fabric softener component to the nonionic fabric softener component is equal to or less than 0.7 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als textilsubstantives Mittel eine solche Polyammoniumverbindung enthält, worin Rj -(T^H^OjpH oder -(CgHgO)qH oder -(C^I^OpXCjHgO)^, bedeutet, worin jedes der Symbole p, q und (p' + q’) 1 oder 2 symbolisiert2. Composition according to claim 1, characterized in that it contains as a textile substantive agent such a polyammonium compound, wherein Rj means - (T ^ H ^ OjpH or - (CgHgO) qH or - (C ^ I ^ OpXCjHgO) ^, wherein each the symbols p, q and (p '+ q') symbolize 1 or 2 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an textilsubstantivem Mittel 25 bis 65 %, der Anteil an kationischer Textilweichmacherkomponente 8 % bis 35 % und der Anteil an nichtionischer Textilweichmacherkomponente 15 % bis 60 %, jeweils bezogen auf die Masse des Aktivsystems, beträgt.3. Composition according to claim 1, characterized in that the proportion of textile substantive agent 25 to 65%, the proportion of cationic textile softener component 8% to 35% and the proportion of nonionic textile softener component 15% to 60%, each based on the mass of the active system , is. 4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als textilsubstantives Mittel ein solches enthält, das aus der Gruppe folgender Verbindungen ausgewählt ist: N-Talgalkyl-N,N\NMris-(2-hydroxyäthyl)-l,3-propandiamindihydrochlorid, N-Sojabohnenalkyl-l,3-propan-diammoniumsulfat, -13- Nr. 391 716 N-Stearyl-NN,-di-(2-hydroxyäthyl)-N,-(3-hydroxypropyl)-l,3-propandiamin-dihydrofluorid, N-Kokosnußalkyl-NJ^J^N'Ji’-pentamethyl-l,3“propan-diammoniumdichlori(l oder -dimethosulfat, N-01eyl-NJi1^T-tris-(3-hydroxypropyl)-l,3-propandiamindihydrofluorid, N-Stearyl-N^N,N'-tris-(2-hydroxyäthyl)-NrN'-diinethyl-l,3-propandiammoniumdimethylsulfat, 5 N-Palmityl-NN'&gt;N'-tris-(3-hydroxypropyl)-1,3-propandiamindihydrobromid, N-(Stearyloxypropyl)-N,N',N'-tris-(3-hydroxypropyl)-l,3-propandiammonium-diacetat, N-Talgalkyl-N-(3-aniinopropyl)-l,3-propandiamin-trihydrochlorid, N-01eyl-N-[N&quot;N&quot;-bis-(2-hydroxyäthyl)-3-aminopropyl]-NNr'-bis-(2-hydroxyäthyl)-l,3-diaminopropan- trihydrofluorid. 104. Composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that it contains, as a textile substantive agent, one selected from the group of the following compounds: N-tallow alkyl-N, N \ NMris- (2-hydroxyethyl) -l, 3-propanediamine dihydrochloride, N-soybean alkyl-l, 3-propane-diammonium sulfate, -13- No. 391 716 N-stearyl-NN, -di- (2-hydroxyethyl) -N, - (3-hydroxypropyl) -l, 3 -propanediamine dihydrofluoride, N-coconut alkyl-NJ ^ J ^ N'Ji'-pentamethyl-l, 3 “propane-diammonium dichlori (l or -dimethosulfate, N-01eyl-NJi1 ^ T-tris- (3-hydroxypropyl) -l , 3-propanediamine dihydrofluoride, N-stearyl-N ^ N, N'-tris- (2-hydroxyethyl) -NrN'-di-ethyl-l, 3-propanediammonium dimethyl sulfate, 5 N-palmityl-NN '&gt; N'-tris- ( 3-hydroxypropyl) -1,3-propanediamine dihydrobromide, N- (stearyloxypropyl) -N, N ', N'-tris- (3-hydroxypropyl) -l, 3-propanediammonium diacetate, N-tallow alkyl-N- (3- aniinopropyl) -l, 3-propanediamine trihydrochloride, N-01eyl-N- [N &quot; N &quot; -bis- (2-hydroxyethyl) -3-aminopropyl] -NNr'-bis- (2-hydroxyeth yl) -l, 3-diaminopropane trihydrofluoride. 10th 5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als kationische Textilweichmacherkomponente eine solche enthält, die aus der Gruppe folgender Verbindungen ausgewählt ist Ditalgalkyldimethylammoniumchlorid, 15 Ditalgalkyldimethylammoniummethylsulfat, Dihexadecyldimethylammoniumcldorid, di-(hydriertes Talga]kyl)-dimethylammoniumchlorid, Dioctadecyldimethykunmoniumchlorid, Dieicosyldimethylammoniumchlorid, 20 Didocosyldimethylammoniumchlorid, di-(hydriertesTalga]kyl)-dimethylammoniummethylsulfat, Dihexadecyldiäthylammoniumchlorid, Dihexadecyldimethylammoniumbromid, Ditalgalkyldipropylammoniumbromid, 25 di-(Kokosnußalkyl)-dimethylammomumchlorid, l-Methyl-l-[(talg-acylamido)-äthyl]-2-talgalkyl4,5-dihydroimidazoliniummethylsulfat, l-Methyl-l-[(palmitoylamido)-äthyl]-2-octadecyl-4,5-dihydroimidazoliniumchlorid.5. Composition according to one of claims 1 to 4, characterized in that it contains as the cationic fabric softener component one selected from the group of the following compounds: ditallow alkyl dimethyl ammonium chloride, 15 ditallow alkyl dimethyl ammonium methyl sulfate, dihexadecyl dimethyl ammonium cldoride, di- (hydrogenated talga] kdium chloride dimethyl chloride dimethyl chloride dimethyl chloride; , Dieicosyldimethylammonium chloride, 20 didocosyldimethylammonium chloride, di- (hydrogenated tallow] kyl) dimethylammonium methyl sulfate, dihexadecyldiethylammonium chloride, dihexadecyldimethylammonium bromide, ditalgalkyldipropylammonium -dimethyl (methyl) -lammamethyl (methyl) -lammomethyl (methyl) -lammo- (methyl) -ammo- (methyl) -lammomethyl (methyl) -lammomethyl (methyl) -lammomethyl (methyl) -lammo- methyl -l-methyl-lamodium (25) , 5-dihydroimidazolinium methyl sulfate, l-methyl-l - [(palmitoylamido) ethyl] -2-octadecyl-4,5-dihydroimidazolinium chloride. 6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als nichtionische 30 Textilweichmacherkomponente einen solchen Ester enthält, der aus der Gruppe folgender Verbindungen ausgewählt ist: Stearylacetat, Palmityldilactat, Kokosnußalkylisobutyrat, Oleylmaleat, Oleyldimaleat, Talgalkylpropionat, Xylitmonopalmitat, Pentaerythritmonostearat, Saccharosemonostearat, Glycerinmonostearat, Äthylenglycolmonostearat, Sorbitanmonostearat, Sorbitanpalmitat, Sorbitanmonolaurat, Sorbitanmonomyristat, Sorbitanmonobehenat, Sorbitanmonooleat, Sorbitandilaurat, Sorbitandistearat, Sorbitandibehenat und 35 Sorbitandioleat6. Composition according to one of claims 1 to 5, characterized in that it contains, as a nonionic textile softening component, such an ester which is selected from the group of the following compounds: stearyl acetate, palmityl dilactate, coconut alkyl isobutyrate, oleyl maleate, oleyl dimaleate, tallow alkyl propionate, xylitol monopalmitate mono, pentaostearate Sucrose monostearate, glycerol monostearate, ethylene glycol monostearate, sorbitan monostearate, sorbitan palmitate, sorbitan monolaurate, sorbitan monomyristate, sorbitan monobehenate, sorbitan monooleate, sorbitan dilaurate, sorbitan distearate, sorbitan sorbitan dibandate and 35 7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als nichtionische Textilweichmacherkomponente einen solchen Äther von Fettalkoholen enthält, der aus der Gruppe folgender Verbindungen ausgewählt ist Stearylglycerinmonoäther, Behenyläthylenglykolmonoäther, Octadecylvinyläther, 40 Kokosnußalkylsorbitylmonoäther, Talgalkyldiäthylenglykoläther, Palmityloxypropyloxypropanol und Arachidylpentaeiythritmonoäther.7. Composition according to one of claims 1 to 5, characterized in that it contains, as a nonionic textile softener component, such an ether of fatty alcohols, which is selected from the group of the following compounds: stearylglycerol monoether, behenylethylene glycol monoether, octadecyl vinyl ether, 40 coconut alkyl sorbityl monoethanol ether, tallow alkyl dietheryl ether, tallow alkyl dietheryl ether, tallow alkyl dietheryl ether, tallow alkyl dietheryl ether, tallow alkyl dietheryl ether, tallow alkyl dioxy etheryl, tallow alkyl dioxyl ether, tallow alkyl dioxyl ether, tallow alkyl dioxy ether, tallow alkyl dioxy ether, tallow alkyl dioxy ether, tallow alkyl diether ethyl, tallow alkyl dioxy ether, tallow alkyl dioxy ether, tallow alkyl dioxy ether, tallow alkyl dioxy ether, tallow alkyl dioxy ether, tallow alkyl dioxy ether, tallow alkyl dihydroethylphenyl, 8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als nichtionische Weichmacherkomponente eine Verbindung der allgemeinen Formel 45 RlO-Y-Rn in Form von N-Stearylmethacrylamid, Stearylvinylsulfid, N-Palmityl-2-hydroxyäthylamid oder N-Talgalkyl-3-hydroxypropylamid enthält 508. Composition according to one of claims 1 to 5, characterized in that it is a non-ionic plasticizer component, a compound of general formula 45 RlO-Y-Rn in the form of N-stearyl methacrylamide, stearyl vinyl sulfide, N-palmityl-2-hydroxyethyl amide or N-tallow alkyl -3-hydroxypropylamide contains 50 9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an textilsubstantivem Mittel 30 bis 45 %, der Anteil an kationischer Textilweichmacherkomponente 15 bis 25 % und der Anteil an nichtionischer Textilweichmacherkomponente 30 bis 55 %, jeweils bezogen auf die Masse des Aktivsystems, beträgt. -14- 559. Composition according to one of claims 1 to 8, characterized in that the proportion of textile substantive agent 30 to 45%, the proportion of cationic fabric softening component 15 to 25% and the proportion of nonionic fabric softening component 30 to 55%, each based on the mass of the active system. -14- 55
AT0492778A 1977-07-06 1978-07-06 CONCENTRATED LIQUID SOFTENER COMPOSITION AT391716B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB2830077 1977-07-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA492778A ATA492778A (en) 1990-05-15
AT391716B true AT391716B (en) 1990-11-26

Family

ID=10273461

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT0492778A AT391716B (en) 1977-07-06 1978-07-06 CONCENTRATED LIQUID SOFTENER COMPOSITION

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0000406A1 (en)
JP (1) JPS5446998A (en)
AT (1) AT391716B (en)
BE (1) BE12T2 (en)
CA (1) CA1106109A (en)
CH (1) CH646742A5 (en)
DE (1) DE2857180A1 (en)
FR (1) FR2426111A1 (en)
GB (1) GB2041025B (en)
GR (1) GR63647B (en)
IT (1) IT1096977B (en)
MX (1) MX151787A (en)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3271812D1 (en) * 1981-03-07 1986-07-31 Procter & Gamble Textile treatment compositions and preparation thereof
US4464271A (en) * 1981-08-20 1984-08-07 International Flavors & Fragrances Inc. Liquid or solid fabric softener composition comprising microencapsulated fragrance suspension and process for preparing same
US4446032A (en) * 1981-08-20 1984-05-01 International Flavors & Fragrances Inc. Liquid or solid fabric softener composition comprising microencapsulated fragrance suspension and process for preparing same
DE3135014A1 (en) * 1981-09-04 1983-03-24 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt SOFT SOFTENER
DE3309569A1 (en) * 1982-03-22 1983-10-27 Colgate-Palmolive Co., 10022 New York, N.Y. CONCENTRATED SOFT SOFTENER
US4497716A (en) * 1982-12-23 1985-02-05 Lever Brothers Company Fabric softening composition
DE3402437A1 (en) * 1984-01-25 1985-07-25 Rewo Chemische Werke Gmbh, 6497 Steinau POWDERED SOFT SOFT DETERGENT, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND DETERGENT CONTAINING THIS
FR2578559B2 (en) * 1985-03-06 1987-05-29 Stepan Europe CONCENTRATED SOFTENING COMPOSITIONS BASED ON CATIONIC QUATERNARY AMMONIUM SURFACTANTS
GB8520803D0 (en) * 1985-08-20 1985-09-25 Procter & Gamble Textile treatment compositions
US4661269A (en) * 1985-03-28 1987-04-28 The Procter & Gamble Company Liquid fabric softener
GB8508129D0 (en) * 1985-03-28 1985-05-01 Procter & Gamble Ltd Textile treatment composition
DE3626051A1 (en) * 1986-08-01 1988-02-11 Pfersee Chem Fab AQUEOUS DISPERSIONS FOR THE SIMULTANEOUS SOFTENING AND HYDROPHILIZING EQUIPMENT OF FIBER MATERIALS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE
ATE84566T1 (en) 1987-05-01 1993-01-15 Procter & Gamble ISOPROPYLESTERAMMONIUM QUATTERNAL COMPOUNDS AS FIBER AND FABRIC TREATMENT AGENTS.
US4808321A (en) * 1987-05-01 1989-02-28 The Procter & Gamble Company Mono-esters as fiber and fabric treatment compositions
US4789491A (en) * 1987-08-07 1988-12-06 The Procter & Gamble Company Method for preparing biodegradable fabric softening compositions
US5013846A (en) * 1988-01-27 1991-05-07 The Procter & Gamble Company Process for preparing substituted imidazoline fabric conditioning compounds
US5154841A (en) * 1988-12-21 1992-10-13 The Procter & Gamble Company Process for preparing substituted imidazoline fabric conditioning compounds
EP0375029A3 (en) * 1988-12-21 1991-03-27 The Procter & Gamble Company Process for preparing substituted imidazoline fabric conditioning compounds
US5116520A (en) * 1989-09-06 1992-05-26 The Procter & Gamble Co. Fabric softening and anti-static compositions containing a quaternized di-substituted imidazoline ester fabric softening compound with a nonionic fabric softening compound
WO1994019439A1 (en) * 1993-02-25 1994-09-01 Unilever Plc Use of fabric softening composition
US6559117B1 (en) 1993-12-13 2003-05-06 The Procter & Gamble Company Viscosity stable concentrated liquid fabric softener compositions
DE4420188A1 (en) * 1994-06-09 1995-12-14 Hoechst Ag Fabric softener concentrates
CA2230298A1 (en) * 1995-08-31 1997-03-06 Colgate-Palmolive Company Stable fabric softener compositions
US6025321A (en) * 1996-03-29 2000-02-15 The Procter & Gamble Company Dryer-added fabric softener composition to provide color and other fabric benefits in package in association with instructions for use
WO2000027795A1 (en) 1998-11-12 2000-05-18 Invitrogen Corporation Transfection reagents
WO2016011203A1 (en) 2014-07-15 2016-01-21 Life Technologies Corporation Compositions with lipid aggregates and methods for efficient delivery of molecules to cells

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2631114C3 (en) * 1975-07-14 1981-11-26 The Procter & Gamble Co., 45202 Cincinnati, Ohio Fabric softeners

Also Published As

Publication number Publication date
MX151787A (en) 1985-03-18
DE2857180A1 (en) 1980-01-31
BE12T2 (en) 1980-02-08
IT7825384A0 (en) 1978-07-05
FR2426111B1 (en) 1981-07-31
FR2426111A1 (en) 1979-12-14
EP0000406A1 (en) 1979-01-24
ATA492778A (en) 1990-05-15
GB2041025A (en) 1980-09-03
GR63647B (en) 1979-11-28
IT1096977B (en) 1985-08-26
CA1106109A (en) 1981-08-04
JPS5446998A (en) 1979-04-13
CH646742A5 (en) 1984-12-14
DE2857180C2 (en) 1993-02-04
GB2041025B (en) 1982-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT391716B (en) CONCENTRATED LIQUID SOFTENER COMPOSITION
DE2822891C2 (en)
DE2631114C3 (en) Fabric softeners
DE2830173C2 (en) Aqueous textile softening agent and its use as a rinsing additive for softening textiles
EP0188242B1 (en) Concentrated aqueous textile softener
DE68919236T2 (en) Textile treatment preparation and its manufacture.
DE2407708C2 (en) Aqueous fabric softening agent for use in rinsing baths in washing processes
DE69529761T2 (en) CONCENTRATED BIODEGRADABLE TEXTILE SOFTENER PREPARATIONS BASED ON QUARTERARY AMMONIUM COMPOUNDS WITH FATTY ACID CHAINS OF MEDIUM IODINE NUMBER
DE1922047C3 (en) Rinse aid for washed laundry
CH626671A5 (en)
DE69019236T2 (en) Fabric softener composition.
DE2622014C3 (en) Liquid textile treatment agents to be added to the rinse cycle in conventional automatic laundry washing
CH641857A5 (en) AGENT HAVING A TEXTILE SOFTENER AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF.
EP0675941B1 (en) Aqueous textile softener dispersions
DE3612479A1 (en) AQUEOUS CONCENTRATED TEXTILE SOFTENER
DE69532508T2 (en) Fabric softening composition
DE60105803T2 (en) METHOD FOR PRODUCING A WET-WEAKMAKER COMPOSITION
DE3602089A1 (en) PERMANENT, AQUEOUS, POURABLE AND WATER-DISPERSIBLE TEXTILE SOFTENING COMPOSITION
DE3818061A1 (en) LIQUID, AQUEOUS LAUNDRY TREATMENT AGENT
DE2724821C2 (en)
EP0123999B1 (en) Ready-made textile softener concentrate
DE4004294A1 (en) ACTIVE SUBSTANCE COMBINATION FOR TEXTILE TREATMENT
DE3309569C2 (en)
WO1993021291A1 (en) Low-viscosity aqueous textile-treatment agents
EP0158869A2 (en) Use of fatty acid/hydroxyalkylpolyamine condensation products in fluid compositions containing surfactants

Legal Events

Date Code Title Description
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee