AT350124B - NEMATIC LIQUID CRYSTALLINE MIXTURES - Google Patents

NEMATIC LIQUID CRYSTALLINE MIXTURES

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AT350124B
AT350124B AT545077A AT545077A AT350124B AT 350124 B AT350124 B AT 350124B AT 545077 A AT545077 A AT 545077A AT 545077 A AT545077 A AT 545077A AT 350124 B AT350124 B AT 350124B
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Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   In letzter Zeit wurden nematische, flüssigkristalline Verbindungen   oder flüasigkristalline Gemische we-   gen ihrer nützlichen physikalischen und chemischen Eigenschaften in weitem Ausmass in Anzeigegeräten und Lichtdämpfungseinrichtungen für elektronische und optische Instrumente eingesetzt. Die nematischen, flüssigkristallinen Verbindungen und Gemische werden entsprechend ihrer dielektrischen Anisotropie in zwei Gruppen eingeteilt. Die eine, welche negative dielektrische Anisotropie aufweist,   wird "Nn-flüssigkristalline     Verbindung"oder"Nn-flüssigkristallines   Gemisch", und die andere, welche positive dielektrische Anisotropie aufweist,   wird"Np-fliissigkristalline Verbindung"oder"Np-flUssigkristallines Gemisch"genannt.   



   Wie dem Fachmann bekannt ist, werden nematische, flüssigkristalline Verbindungen und Gemische in elektrooptischen Anzeigeelementen verwendet, in denen ihr optisches Aussehen durch Anlegen und Entfernen eines elektrischen Feldes verändert wird. Ein Beispiel eines flüssigkristallinen Anzeigeelements ist eines vom dynamischen Streuungs-Typ DSM (Dynamic Scattering Mode) und ein anderes Beispiel dafür ist eines vom Feldeffekt-Typ, FEM (Field Effect Mode). 



   Vom Gesichtspunkt der praktischen Anwendbarkeit sollen die   nematischen, flüssigkristallinen V erbindun-   gen und Gemische sich   über einen breiten Temperaturbereich, insbesondere bei tiefen Temperaturen im   mesomorphen Zustand befinden. 



   Hauptziel der Erfindung ist die Schaffung neuer nematischer flüssigkristalliner Gemische, die einen breiten Temperaturbereich des mesomorphen Zustandes aufweisen. Solche nematische, flüssigkristalline Gemische sind gemäss der Erfindung gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens zwei Zimtsäureestern der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin   R.   geradkettiges Alkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder mindestens einem Zimtsäureester der Formel   (I)   und mindestens einem flüssigkristallinen Zimtsäureester, mindestens einer der Formeln 
 EMI1.2 
 worin   R2   geradkettiges Alkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet. 



   Die Fig.   l,   2 und 3 der Zeichnungen sind Phasendiagramme bevorzugter Ausführungsformen von erfindungsgemässen nematischen, flüssigkristallinen Gemischen. 



   Die in der obigen Formel   (t)   mit Ri bezeichnete geradkettige Alkylgruppe ist die n-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl- oder n-Octyl-Gruppe. 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 zur isotropen, flüssigen Phase (NI-Punkt) jeder Verbindung zeigt die Tabelle 1. 



   Tabelle 1 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> KN-Punkt <SEP> ( C) <SEP> NI-Punkt <SEP> ( C) <SEP> 
<tb> (1) <SEP> 104,5 <SEP> 146
<tb> (2) <SEP> 89 <SEP> 136,5
<tb> (3) <SEP> 74 <SEP> 139,5
<tb> (4) <SEP> 82 <SEP> 135,5
<tb> (5) <SEP> 98 <SEP> 136
<tb> 
 
Die oben genanntenandern flüssigkristallinen Zimtsäureester, welche den   p-Cyanozimtsäure-p'-n-alk-   oxyphenylestern der Formel   (t)   zugefügt werden können, gehören der Gruppe p-Cyanozimtsäure-p'-n-alkyl-   phenylester, p-n-Alkoxyzimtsäure-p'-cyanophenylester und p-n-Alkylzimtsäure-p'-cyanophenylester an und    werden durch die nachstehenden Formeln (II),   (Ill)   bzw.

   (TV) dargestellt : 
 EMI2.4 
 worin R2 geradkettiges Alkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, 
 EMI2.5 
 worin   R2   jeweils der oben angegebenen Bedeutung entspricht. 
 EMI2.6 
 sigkristalline Verbindungen. 



   Diese Ester und ihre   KN- und NI-Punkte   sind nachstehend und in den Tabellen 2,3 und 4 beschrieben. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> KN-Punkt <SEP> ( C) <SEP> NI-Punkt <SEP> ( C) <SEP> 
<tb> (6) <SEP> 122,5 <SEP> 131
<tb> (7) <SEP> 91 <SEP> 121
<tb> (8) <SEP> 86,5 <SEP> 125
<tb> (9) <SEP> 77 <SEP> 117,5
<tb> (10) <SEP> 76 <SEP> 118,5
<tb> (11) <SEP> 79,5 <SEP> 114
<tb> 
 
 EMI3.5 
 
 EMI3.6 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> KN-Punkt <SEP> ( C) <SEP> NI-Punkt <SEP> ( C)
<tb> (12) <SEP> 111, <SEP> 5 <SEP> 143 <SEP> 
<tb> (13) <SEP> 89 <SEP> 141,5
<tb> (14) <SEP> 83,5 <SEP> 133
<tb> (15) <SEP> 73 <SEP> 134
<tb> (16) <SEP> 72 <SEP> 128
<tb> (17) <SEP> 85 <SEP> 127,

  5
<tb> 
 
 EMI4.4 
 
 EMI4.5 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Tabelle 4 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> KN-Punkt <SEP> ( C) <SEP> NI-Punkt <SEP> ( C) <SEP> 
<tb> (18) <SEP> 103 <SEP> 132
<tb> (19) <SEP> 87,5 <SEP> 119, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> (20) <SEP> 76, <SEP> 5 <SEP> 124, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> (21) <SEP> 73 <SEP> 106, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> (22) <SEP> 61,5 <SEP> 116, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> (23) <SEP> 66 <SEP> 110
<tb> 
 
Die erfindungsgemässen nematischen, flüssigkristallinen Gemische sind Np-flüssigkristalline Gemische und sind dadurch gekennzeichnet, dass darin wenigstens eine Art eines p-Cyanozimtsäure-p'-n-alkoxyphenylesters der Formel   (I)   enthalten ist. Es bestehen keine kritischen Grenzen oder Erfordernisse bezüglich der Anzahl oder des Mischungsverhältnisses der die Gemische bildenden Verbindungen. 



   Die nematischen,   flüssigkristallinen   Gemische der Erfindung können durch Einwaage der betreffenden Verbindungen, Aufheizen auf etwa   1800C   in Gegenwart von Stickstoffgas zur Herstellung einer isotropen Flüssigkeit und anschliessend ausreichendes Rühren, um die Bestandteile zu vermischen, hergestellt werden. 



  Auf einem andernWeg können die Verbindungen erst vermischt und anschliessend aufgeheizt und gerührt werden. 



   Die erfindungsgemässen, Zimtsäureester enthaltenden,   Np-flüssigkristallinen   Gemische sind durch einen breiten mesomorphen Bereich, der niedrige Temperaturen einschliesst, gekennzeichnet. Der mesomorphe Bereich der   Np-flüssigkristallinen   Gemische, die aus einigen Np-flüssigkristallinen Verbindungen bestehen, ist breiter als jener der entsprechenden Verbindungen und ist in vorteilhafter Weise gegen die Seite niedrigerer Temperaturen verschoben. Dies wird durch die nachfolgende Beschreibung der Beispiele und durch die Zeichnungen erläutert. Die   erfindungsgemässenNp-flüssigkristallinen   Gemische sind wertvoll als flüssigkristalline Materialien für Anzeigegeräte des FEM-Typs. 



     Beispiel l :   Gleiche Gewichtsteile der Verbindungen   (1)   und (2) werden auf   1800C   erhitzt, bis sie zu einer isotropen Flüssigkeit geschmolzen sind, gemischt und gerührt, um ein Np-flüssigkristallines Gemisch 
 EMI5.2 
 Gemische ist in Tabelle 5 angegeben.
Tabelle 5 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> Verbindungs-Bestandteile <SEP> und <SEP> KN-Punkt <SEP> NI-Punkt <SEP> 
<tb> Gewichts-Mischungsverhältnis <SEP> ( C) <SEP> ( C)
<tb> (1) <SEP> : <SEP> (2) <SEP> =1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 91, <SEP> 5 <SEP> 142
<tb> (1) <SEP> : <SEP> (3) <SEP> = <SEP> 1 <SEP> so <SEP> 142
<tb> (1) <SEP> : <SEP> (4) <SEP> =1 <SEP> :

   <SEP> 1 <SEP> 76, <SEP> 5 <SEP> 139, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> (1) <SEP> (5) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 66 <SEP> 139
<tb> (2) <SEP> (3) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 70, <SEP> 5 <SEP> 136
<tb> (2) <SEP> (4) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 61 <SEP> 136, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> (2) <SEP> (5) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 64 <SEP> 135, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> (3) <SEP> : <SEP> (4) <SEP> =1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 78 <SEP> 138
<tb> (3) <SEP> : <SEP> (5) <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 73, <SEP> 5 <SEP> 135, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> (4) <SEP> : <SEP> (5) <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 85 <SEP> 136
<tb> (1) <SEP> (2) <SEP> (5) <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 64 <SEP> 137, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> (1) <SEP> : <SEP> (3) <SEP> (5) <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 57 <SEP> 138
<tb> (1) <SEP> (4):

   <SEP> (5)=1:1:1 <SEP> 66 <SEP> 137,5
<tb> (1) <SEP> (2) <SEP> ) <SEP> =1 <SEP> l <SEP> l <SEP> M <SEP> 137
<tb> (2) <SEP> (3):(4)=1:1:1 <SEP> 59 <SEP> 137
<tb> (2) <SEP> : <SEP> (3) <SEP> : <SEP> (5) <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 60 <SEP> 136, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> (2) <SEP> : <SEP> (4) <SEP> : <SEP> (5) <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 66 <SEP> 135
<tb> 
 
 EMI5.4 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

   Np-flüssigkristallinen   Verbindungen, welche die Gemische bilden, und er ist zur Seite der niedrigeren Temperaturen verschoben. 



     Beispiel 2 :   Gleiche Gewichtsteile der Verbindungen (3) und (9) werden getrennt auf   18 0 C   erhitzt, bis sie zu isotropen Flüssigkeiten geschmolzen sind. Durch Rühren und Zusammenmischen der Flüssigkeiten wird ein Np-flüssigkristallines Gemisch mit dem mesomorphen Bereich von 63 bis 128,   50C   erhalten. In entsprechender Weise werden durch VErmischen wenigstens eines der durch die Formel (I)   dargestelltenp-Cyano-   zimtsäure-p'-n-alkoxyphenylester und wenigstens eines der durch die Formeln (II),   (HI)   und (IV) dargestelltenEster verschiedene Arten von Np-flüssigkristallinen Gemischen erhalten. Den mesomorphen Bereich der so erhaltenen Gemische zeigt die Tabelle 6. 



   Wie aus Tabelle 6 und den Fig. 1 bis 3 zu ersehen ist, besitzen die   erfindungsgemässen Np-flüssigkristal-   linen Gemische einen beachtlich breiten mesomorphen Bereich. Die Phasendiagramme der erfindungsgemä- ssen, durch Mischen der Verbindungen (4) und (7), der Verbindungen (4) und (13) und der Verbindungen (4) und (19) hergestellten Np-flüssigkristallinen Gemische zeigen die Fig.   l,   2 bzw. 3. 



   Tabelle 6 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Verbindungs-Bestandteile <SEP> und <SEP> KN- <SEP> Punkt <SEP> NI-Punkt <SEP> 
<tb> Gewichts-Mischungsverhältnis <SEP> ( C) <SEP> ( C) <SEP> 
<tb> 1 <SEP> (3) <SEP> : <SEP> (11) <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 65, <SEP> 5 <SEP> 127, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 2 <SEP> (2) <SEP> (14) <SEP> =1:1 <SEP> 65 <SEP> 131, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> (3) <SEP> (15) <SEP> =1:1 <SEP> 60 <SEP> 131, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 4 <SEP> (3) <SEP> (16) <SEP> =1:1 <SEP> 49 <SEP> 132
<tb> 5 <SEP> (1) <SEP> (19) <SEP> =1:1 <SEP> 65 <SEP> 126
<tb> 6 <SEP> (2) <SEP> (20) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 58, <SEP> 5 <SEP> 124
<tb> 7 <SEP> (3) <SEP> (21) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 56, <SEP> 5 <SEP> 121
<tb> 8 <SEP> (4) <SEP> (22) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 39, <SEP> 5 <SEP> 122
<tb> 9 <SEP> (5) <SEP> (23) <SEP> =1:1 <SEP> 57 <SEP> 119, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 10 <SEP> (3):(22) <SEP> =1:

  1 <SEP> 47,5 <SEP> 122
<tb> 11 <SEP> (4):(20) <SEP> =1:1 <SEP> 53,5 <SEP> 121,5
<tb> 12 <SEP> (4) <SEP> (21) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 56, <SEP> 5 <SEP> 119, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 13 <SEP> (4) <SEP> (22) <SEP> =1:2 <SEP> 46 <SEP> 116
<tb> 14 <SEP> (3) <SEP> (22) <SEP> =1 <SEP> 2 <SEP> 47, <SEP> 5 <SEP> 118, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 15 <SEP> (2) <SEP> (9):(10) <SEP> =1:1:1 <SEP> 65,5 <SEP> 125,5
<tb> 16 <SEP> (3) <SEP> (9) <SEP> (11) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 52 <SEP> 122, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 17 <SEP> (2) <SEP> (14):(16) <SEP> =1:

  1 <SEP> 1 <SEP> 48 <SEP> 131, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 18 <SEP> (2) <SEP> (15) <SEP> (16) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 51, <SEP> 5 <SEP> 130
<tb> 19 <SEP> (3) <SEP> (15) <SEP> (16) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 48, <SEP> 5 <SEP> 130
<tb> 20 <SEP> (4) <SEP> (19) <SEP> (22) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 30 <SEP> 116
<tb> 21 <SEP> (4) <SEP> (20) <SEP> (22) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 38, <SEP> 5 <SEP> 118, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 22 <SEP> (3) <SEP> (20) <SEP> (22) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 41, <SEP> 5 <SEP> 120
<tb> 23 <SEP> (3) <SEP> (21) <SEP> (23) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 43, <SEP> 5 <SEP> 117
<tb> 24 <SEP> (2) <SEP> (14) <SEP> (15) <SEP> (16) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 46 <SEP> 130
<tb> 25 <SEP> (3) <SEP> (14) <SEP> (15) <SEP> (16) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 43 <SEP> 129, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 26 <SEP> (4) <SEP> (14):(15):(16) <SEP> =1:1:

  1 <SEP> 1 <SEP> 48 <SEP> 129, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 27 <SEP> (2) <SEP> (19) <SEP> (20) <SEP> (22) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 37 <SEP> 113
<tb> 28 <SEP> (3) <SEP> (19) <SEP> (20) <SEP> (22) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 35 <SEP> 115
<tb> 29 <SEP> (3) <SEP> (19) <SEP> (21) <SEP> (23) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 19 <SEP> 111
<tb> 30 <SEP> (4) <SEP> (19) <SEP> (20) <SEP> (22) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 35, <SEP> 5 <SEP> 112
<tb> 31 <SEP> (4) <SEP> (19):(21):(23) <SEP> =1:1:1 <SEP> 1 <SEP> 17 <SEP> 110
<tb> 32 <SEP> (2) <SEP> (4) <SEP> (14) <SEP> (15) <SEP> (16) <SEP> =1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 41 <SEP> 129
<tb> 33 <SEP> (3) <SEP> (4):(14):(15):(16) <SEP> =1:1:2:2 <SEP> 2 <SEP> 44, <SEP> 5 <SEP> 129 <SEP> 
<tb> 34 <SEP> (3) <SEP> (4):(19):(21):(22) <SEP> =1:1:2:2 <SEP> 2 <SEP> 23 <SEP> 113
<tb> 35 <SEP> (3) <SEP> (4):(19):(21):

  (23) <SEP> =1:1:2:2 <SEP> 2 <SEP> 21 <SEP> 111, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 36 <SEP> (1) <SEP> (5):(19):(21):(23) <SEP> =1:1:2:2 <SEP> 2 <SEP> 14 <SEP> 111, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 37 <SEP> (2) <SEP> (4):(19):(20):(22) <SEP> =1:1:2:2 <SEP> 2 <SEP> 23 <SEP> 114, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 38 <SEP> (2) <SEP> (7) <SEP> (19) <SEP> (22) <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 72 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 92 <SEP> : <SEP> 1, <SEP> 36 <SEP> 20 <SEP> 115
<tb> 39 <SEP> (3) <SEP> (7) <SEP> (19) <SEP> (22) <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 72 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 92 <SEP> :

   <SEP> 1, <SEP> 36 <SEP> 19 <SEP> 115, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 40 <SEP> (4) <SEP> (7):(19) <SEP> (22) <SEP> =1:0,72:0,92:1,36 <SEP> 32 <SEP> 115
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 Tabelle 6 (Fortsetzung) 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Verbindungs-Bestandteile <SEP> und <SEP> KN- <SEP> Punkt <SEP> NI- <SEP> Punkt <SEP> 
<tb> Gewichts-Mischungsverhaltnis <SEP> ( C) <SEP> ( C) <SEP> 
<tb> 41 <SEP> (2) <SEP> : <SEP> (7) <SEP> : <SEP> (9) <SEP> : <SEP> (19) <SEP> : <SEP> (20) <SEP> : <SEP> (22) <SEP> = <SEP> 
<tb> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> : <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 21 <SEP> 114, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 42 <SEP> (3) <SEP> : <SEP> (7) <SEP> : <SEP> (9) <SEP> : <SEP> (19) <SEP> : <SEP> (20) <SEP> : <SEP> (22) <SEP> = <SEP> 
<tb> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> :

   <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> : <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 15 <SEP> 113
<tb> 43 <SEP> (4) <SEP> : <SEP> (7) <SEP> : <SEP> (9) <SEP> : <SEP> (19) <SEP> : <SEP> (20) <SEP> : <SEP> (22) <SEP> = <SEP> 
<tb> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> : <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 20 <SEP> 113, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 44 <SEP> (1) <SEP> : <SEP> (5) <SEP> : <SEP> (7) <SEP> : <SEP> (19) <SEP> : <SEP> (22) <SEP> = <SEP> 
<tb> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 36 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 46 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 68 <SEP> 21 <SEP> 115
<tb> 45 <SEP> (2) <SEP> : <SEP> (4) <SEP> : <SEP> (7) <SEP> : <SEP> (19) <SEP> : <SEP> (22) <SEP> = <SEP> 
<tb> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 36 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 46 <SEP> :

   <SEP> 0, <SEP> 68 <SEP> 15 <SEP> 113, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 46 <SEP> (2) <SEP> : <SEP> (5) <SEP> : <SEP> (7) <SEP> : <SEP> (19) <SEP> : <SEP> (22) <SEP> = <SEP> 
<tb> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 36 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 46 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 68 <SEP> 20 <SEP> 113, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 47 <SEP> (1) <SEP> : <SEP> (5) <SEP> : <SEP> (7) <SEP> : <SEP> (9) <SEP> : <SEP> (19) <SEP> : <SEP> (20) <SEP> : <SEP> (22) <SEP> = <SEP> 
<tb> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 35 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 30 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 30 <SEP> : <SEP> 0,60 <SEP> 18 <SEP> 114, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 48 <SEP> (2) <SEP> : <SEP> (4) <SEP> : <SEP> (7) <SEP> : <SEP> (9) <SEP> : <SEP> (19) <SEP> : <SEP> (20) <SEP> : <SEP> (22) <SEP> = <SEP> 
<tb> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 35 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 30 <SEP> :

   <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 30 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 60 <SEP> 13 <SEP> 112, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 49 <SEP> (2) <SEP> : <SEP> (5) <SEP> : <SEP> (7) <SEP> : <SEP> (9) <SEP> : <SEP> (19) <SEP> : <SEP> (20) <SEP> : <SEP> (22) <SEP> = <SEP> 
<tb> =1:1:0,35:0,30:0,45:0,30:0,60 <SEP> 10 <SEP> 115
<tb> 
 
PATENTANSPRÜCHE : 
1. Nematische, flüssigkristalline Gemische, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens zwei Zimtsäureestern der allgemeinen Formel 
 EMI7.2 
 worin Ri geradkettiges Alkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder mindestens einem Zimtsäure- ester der Formel (I) und mindestens einem flüssigkristallinen Zimtsäureester, mindestens einer der For- meln 
 EMI7.3 
 worin R2 geradkettiges Alkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



   Recently, because of their useful physical and chemical properties, nematic liquid crystalline compounds or liquid crystalline mixtures have been widely used in display devices and light attenuating devices for electronic and optical instruments. The nematic, liquid-crystalline compounds and mixtures are divided into two groups according to their dielectric anisotropy. The one exhibiting negative dielectric anisotropy is called "Nn liquid crystalline compound" or "Nn liquid crystalline mixture" and the other exhibiting positive dielectric anisotropy is called "Np liquid crystalline compound" or "Np liquid crystalline mixture".



   As is known to the person skilled in the art, nematic, liquid-crystalline compounds and mixtures are used in electro-optical display elements, in which their optical appearance is changed by applying and removing an electric field. An example of a liquid crystalline display element is one of the dynamic scattering type DSM (Dynamic Scattering Mode) and another example of this is one of the field effect type, FEM (Field Effect Mode).



   From the point of view of practical applicability, the nematic, liquid-crystalline compounds and mixtures should be in the mesomorphic state over a broad temperature range, in particular at low temperatures.



   The main aim of the invention is to create new nematic liquid-crystalline mixtures which have a broad temperature range of the mesomorphic state. Such nematic, liquid-crystalline mixtures are characterized according to the invention by a content of at least two cinnamic acid esters of the general formula
 EMI1.1
 wherein R. is straight-chain alkyl having 4 to 8 carbon atoms, or at least one cinnamic acid ester of the formula (I) and at least one liquid-crystalline cinnamic acid ester, at least one of the formulas
 EMI1.2
 where R2 is straight-chain alkyl having 3 to 8 carbon atoms.



   FIGS. 1, 2 and 3 of the drawings are phase diagrams of preferred embodiments of nematic, liquid-crystalline mixtures according to the invention.



   The straight-chain alkyl group denoted by Ri in the above formula (t) is the n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl or n-octyl group.
 EMI1.3
 
 EMI1.4
 

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 
 EMI2.2
 Table 1 shows the isotropic, liquid phase (NI point) of each compound.



   Table 1
 EMI2.3
 
<tb>
<tb> Connection <SEP> CN point <SEP> (C) <SEP> NI point <SEP> (C) <SEP>
<tb> (1) <SEP> 104.5 <SEP> 146
<tb> (2) <SEP> 89 <SEP> 136.5
<tb> (3) <SEP> 74 <SEP> 139.5
<tb> (4) <SEP> 82 <SEP> 135.5
<tb> (5) <SEP> 98 <SEP> 136
<tb>
 
The above-mentioned other liquid-crystalline cinnamic acid esters which can be added to the p-cyano cinnamic acid p'-n-alkoxy phenyl esters of the formula (t) belong to the group p-cyano cinnamic acid p'-n-alkyl phenyl ester, pn-alkoxy cinnamic acid p '-cyanophenyl ester and pn-alkylcinnamic acid-p'-cyanophenyl ester and are represented by the following formulas (II), (III) and

   (TV) shown:
 EMI2.4
 wherein R2 is straight-chain alkyl with 3 to 8 carbon atoms,
 EMI2.5
 where R2 corresponds in each case to the meaning given above.
 EMI2.6
 sig-crystalline compounds.



   These esters and their KN and NI points are described below and in Tables 2, 3 and 4.

 <Desc / Clms Page number 3>

 
 EMI3.1
 
 EMI3.2
 
 EMI3.3
 
 EMI3.4
 
<tb>
<tb> Connection <SEP> CN point <SEP> (C) <SEP> NI point <SEP> (C) <SEP>
<tb> (6) <SEP> 122.5 <SEP> 131
<tb> (7) <SEP> 91 <SEP> 121
<tb> (8) <SEP> 86.5 <SEP> 125
<tb> (9) <SEP> 77 <SEP> 117.5
<tb> (10) <SEP> 76 <SEP> 118.5
<tb> (11) <SEP> 79.5 <SEP> 114
<tb>
 
 EMI3.5
 
 EMI3.6
 

 <Desc / Clms Page number 4>

 
 EMI4.1
 
 EMI4.2
 
 EMI4.3
 
<tb>
<tb> Connection <SEP> CN point <SEP> (C) <SEP> NI point <SEP> (C)
<tb> (12) <SEP> 111, <SEP> 5 <SEP> 143 <SEP>
<tb> (13) <SEP> 89 <SEP> 141.5
<tb> (14) <SEP> 83.5 <SEP> 133
<tb> (15) <SEP> 73 <SEP> 134
<tb> (16) <SEP> 72 <SEP> 128
<tb> (17) <SEP> 85 <SEP> 127,

  5
<tb>
 
 EMI4.4
 
 EMI4.5
 

 <Desc / Clms Page number 5>

 Table 4
 EMI5.1
 
<tb>
<tb> Connection <SEP> CN point <SEP> (C) <SEP> NI point <SEP> (C) <SEP>
<tb> (18) <SEP> 103 <SEP> 132
<tb> (19) <SEP> 87.5 <SEP> 119, <SEP> 5 <SEP>
<tb> (20) <SEP> 76, <SEP> 5 <SEP> 124, <SEP> 5 <SEP>
<tb> (21) <SEP> 73 <SEP> 106, <SEP> 5 <SEP>
<tb> (22) <SEP> 61.5 <SEP> 116, <SEP> 5 <SEP>
<tb> (23) <SEP> 66 <SEP> 110
<tb>
 
The nematic, liquid-crystalline mixtures according to the invention are Np liquid-crystalline mixtures and are characterized in that they contain at least one type of p-cyano cinnamic acid p'-n-alkoxyphenyl ester of the formula (I). There are no critical limits or requirements with regard to the number or the mixing ratio of the compounds forming the mixtures.



   The nematic, liquid-crystalline mixtures of the invention can be prepared by weighing in the compounds in question, heating to about 1800C in the presence of nitrogen gas to produce an isotropic liquid and then sufficient stirring to mix the constituents.



  In another way, the compounds can first be mixed and then heated and stirred.



   The Np liquid-crystalline mixtures according to the invention, containing cinnamic acid esters, are characterized by a broad mesomorphic range which includes low temperatures. The mesomorphic range of the Np liquid crystalline mixtures, which consist of a few Np liquid crystalline compounds, is broader than that of the corresponding compounds and is advantageously shifted towards the side of lower temperatures. This is explained by the following description of the examples and by the drawings. The NP liquid-crystalline mixtures according to the invention are valuable as liquid-crystalline materials for display devices of the FEM type.



     Example 1: Equal parts by weight of compounds (1) and (2) are heated to 1800C until they have melted into an isotropic liquid, mixed and stirred to form an Np liquid-crystalline mixture
 EMI5.2
 Mixtures are given in Table 5.
Table 5
 EMI5.3
 
<tb>
<tb> Connection components <SEP> and <SEP> CN point <SEP> NI point <SEP>
<tb> Weight-mixing ratio <SEP> (C) <SEP> (C)
<tb> (1) <SEP>: <SEP> (2) <SEP> = 1 <SEP>: <SEP> 1 <SEP> 91, <SEP> 5 <SEP> 142
<tb> (1) <SEP>: <SEP> (3) <SEP> = <SEP> 1 <SEP> so <SEP> 142
<tb> (1) <SEP>: <SEP> (4) <SEP> = 1 <SEP>:

   <SEP> 1 <SEP> 76, <SEP> 5 <SEP> 139, <SEP> 5 <SEP>
<tb> (1) <SEP> (5) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 66 <SEP> 139
<tb> (2) <SEP> (3) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 70, <SEP> 5 <SEP> 136
<tb> (2) <SEP> (4) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 61 <SEP> 136, <SEP> 5 <SEP>
<tb> (2) <SEP> (5) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 64 <SEP> 135, <SEP> 5 <SEP>
<tb> (3) <SEP>: <SEP> (4) <SEP> = 1 <SEP>: <SEP> 1 <SEP> 78 <SEP> 138
<tb> (3) <SEP>: <SEP> (5) <SEP> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 1 <SEP> 73, <SEP> 5 <SEP> 135, <SEP> 5 <SEP>
<tb> (4) <SEP>: <SEP> (5) <SEP> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 1 <SEP> 85 <SEP> 136
<tb> (1) <SEP> (2) <SEP> (5) <SEP> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 1 <SEP> 64 <SEP> 137, <SEP> 5 <SEP>
<tb> (1) <SEP>: <SEP> (3) <SEP> (5) <SEP> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 1 <SEP> 57 <SEP> 138
<tb> (1) <SEP> (4):

   <SEP> (5) = 1: 1: 1 <SEP> 66 <SEP> 137.5
<tb> (1) <SEP> (2) <SEP>) <SEP> = 1 <SEP> l <SEP> l <SEP> M <SEP> 137
<tb> (2) <SEP> (3) :( 4) = 1: 1: 1 <SEP> 59 <SEP> 137
<tb> (2) <SEP>: <SEP> (3) <SEP>: <SEP> (5) <SEP> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 1 <SEP> 60 <SEP> 136, <SEP> 5 <SEP>
<tb> (2) <SEP>: <SEP> (4) <SEP>: <SEP> (5) <SEP> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 1 <SEP> 66 <SEP> 135
<tb>
 
 EMI5.4
 

 <Desc / Clms Page number 6>

   Np liquid crystalline compounds which form the mixtures, and it is shifted to the lower temperature side.



     Example 2: Equal parts by weight of compounds (3) and (9) are heated separately to 18 ° C. until they have melted to form isotropic liquids. By stirring and mixing the liquids together, an Np liquid-crystalline mixture with the mesomorphic range from 63 to 128, 50C is obtained. Similarly, by mixing at least one of the p-cyano cinnamic acid p'-n-alkoxyphenyl esters represented by the formula (I) and at least one of the esters represented by the formulas (II), (HI) and (IV), various kinds of Np -liquid crystalline mixtures obtained. Table 6 shows the mesomorphic range of the mixtures obtained in this way.



   As can be seen from Table 6 and FIGS. 1 to 3, the Np liquid-crystalline mixtures according to the invention have a considerably broad mesomorphic range. The phase diagrams of the Np liquid-crystalline mixtures produced according to the invention by mixing the compounds (4) and (7), the compounds (4) and (13) and the compounds (4) and (19) are shown in FIGS. 1, 2 or 3.



   Table 6
 EMI6.1
 
<tb>
<tb> No. <SEP> connection components <SEP> and <SEP> KN- <SEP> point <SEP> NI point <SEP>
<tb> Weight-mixing ratio <SEP> (C) <SEP> (C) <SEP>
<tb> 1 <SEP> (3) <SEP>: <SEP> (11) <SEP> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 1 <SEP> 65, <SEP> 5 <SEP> 127, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 2 <SEP> (2) <SEP> (14) <SEP> = 1: 1 <SEP> 65 <SEP> 131, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 3 <SEP> (3) <SEP> (15) <SEP> = 1: 1 <SEP> 60 <SEP> 131, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 4 <SEP> (3) <SEP> (16) <SEP> = 1: 1 <SEP> 49 <SEP> 132
<tb> 5 <SEP> (1) <SEP> (19) <SEP> = 1: 1 <SEP> 65 <SEP> 126
<tb> 6 <SEP> (2) <SEP> (20) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 58, <SEP> 5 <SEP> 124
<tb> 7 <SEP> (3) <SEP> (21) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 56, <SEP> 5 <SEP> 121
<tb> 8 <SEP> (4) <SEP> (22) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 39, <SEP> 5 <SEP> 122
<tb> 9 <SEP> (5) <SEP> (23) <SEP> = 1: 1 <SEP> 57 <SEP> 119, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 10 <SEP> (3) :( 22) <SEP> = 1:

  1 <SEP> 47.5 <SEP> 122
<tb> 11 <SEP> (4) :( 20) <SEP> = 1: 1 <SEP> 53.5 <SEP> 121.5
<tb> 12 <SEP> (4) <SEP> (21) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 56, <SEP> 5 <SEP> 119, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 13 <SEP> (4) <SEP> (22) <SEP> = 1: 2 <SEP> 46 <SEP> 116
<tb> 14 <SEP> (3) <SEP> (22) <SEP> = 1 <SEP> 2 <SEP> 47, <SEP> 5 <SEP> 118, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 15 <SEP> (2) <SEP> (9) :( 10) <SEP> = 1: 1: 1 <SEP> 65.5 <SEP> 125.5
<tb> 16 <SEP> (3) <SEP> (9) <SEP> (11) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 52 <SEP> 122, <SEP> 5 <SEP >
<tb> 17 <SEP> (2) <SEP> (14) :( 16) <SEP> = 1:

  1 <SEP> 1 <SEP> 48 <SEP> 131, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 18 <SEP> (2) <SEP> (15) <SEP> (16) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 51, <SEP> 5 <SEP> 130
<tb> 19 <SEP> (3) <SEP> (15) <SEP> (16) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 48, <SEP> 5 <SEP> 130
<tb> 20 <SEP> (4) <SEP> (19) <SEP> (22) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 30 <SEP> 116
<tb> 21 <SEP> (4) <SEP> (20) <SEP> (22) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 38, <SEP> 5 <SEP> 118, < SEP> 5 <SEP>
<tb> 22 <SEP> (3) <SEP> (20) <SEP> (22) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 41, <SEP> 5 <SEP> 120
<tb> 23 <SEP> (3) <SEP> (21) <SEP> (23) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 43, <SEP> 5 <SEP> 117
<tb> 24 <SEP> (2) <SEP> (14) <SEP> (15) <SEP> (16) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 46 < SEP> 130
<tb> 25 <SEP> (3) <SEP> (14) <SEP> (15) <SEP> (16) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 43 < SEP> 129, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 26 <SEP> (4) <SEP> (14) :( 15) :( 16) <SEP> = 1: 1:

  1 <SEP> 1 <SEP> 48 <SEP> 129, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 27 <SEP> (2) <SEP> (19) <SEP> (20) <SEP> (22) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 37 < SEP> 113
<tb> 28 <SEP> (3) <SEP> (19) <SEP> (20) <SEP> (22) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 35 < SEP> 115
<tb> 29 <SEP> (3) <SEP> (19) <SEP> (21) <SEP> (23) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 19 < SEP> 111
<tb> 30 <SEP> (4) <SEP> (19) <SEP> (20) <SEP> (22) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 35, <SEP> 5 <SEP> 112
<tb> 31 <SEP> (4) <SEP> (19) :( 21) :( 23) <SEP> = 1: 1: 1 <SEP> 1 <SEP> 17 <SEP> 110
<tb> 32 <SEP> (2) <SEP> (4) <SEP> (14) <SEP> (15) <SEP> (16) <SEP> = 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 41 <SEP> 129
<tb> 33 <SEP> (3) <SEP> (4) :( 14) :( 15) :( 16) <SEP> = 1: 1: 2: 2 <SEP> 2 <SEP> 44, <SEP > 5 <SEP> 129 <SEP>
<tb> 34 <SEP> (3) <SEP> (4) :( 19) :( 21) :( 22) <SEP> = 1: 1: 2: 2 <SEP> 2 <SEP> 23 <SEP> 113
<tb> 35 <SEP> (3) <SEP> (4) :( 19) :( 21):

  (23) <SEP> = 1: 1: 2: 2 <SEP> 2 <SEP> 21 <SEP> 111, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 36 <SEP> (1) <SEP> (5) :( 19) :( 21) :( 23) <SEP> = 1: 1: 2: 2 <SEP> 2 <SEP> 14 <SEP> 111, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 37 <SEP> (2) <SEP> (4) :( 19) :( 20) :( 22) <SEP> = 1: 1: 2: 2 <SEP> 2 <SEP> 23 <SEP> 114, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 38 <SEP> (2) <SEP> (7) <SEP> (19) <SEP> (22) <SEP> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 72 < SEP>: <SEP> 0, <SEP> 92 <SEP>: <SEP> 1, <SEP> 36 <SEP> 20 <SEP> 115
<tb> 39 <SEP> (3) <SEP> (7) <SEP> (19) <SEP> (22) <SEP> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 72 < SEP>: <SEP> 0, <SEP> 92 <SEP>:

   <SEP> 1, <SEP> 36 <SEP> 19 <SEP> 115, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 40 <SEP> (4) <SEP> (7) :( 19) <SEP> (22) <SEP> = 1: 0.72: 0.92: 1.36 <SEP> 32 <SEP> 115
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 7>

 Table 6 (continued)
 EMI7.1
 
<tb>
<tb> No. <SEP> connection components <SEP> and <SEP> KN- <SEP> point <SEP> NI- <SEP> point <SEP>
<tb> Weight-to-mix ratio <SEP> (C) <SEP> (C) <SEP>
<tb> 41 <SEP> (2) <SEP>: <SEP> (7) <SEP>: <SEP> (9) <SEP>: <SEP> (19) <SEP>: <SEP> (20) <SEP>: <SEP> (22) <SEP> = <SEP>
<tb> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP>: <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 21 <SEP> 114, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 42 <SEP> (3) <SEP>: <SEP> (7) <SEP>: <SEP> (9) <SEP>: <SEP> (19) <SEP>: <SEP> (20) <SEP>: <SEP> (22) <SEP> = <SEP>
<tb> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP>:

   <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP>: <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 15 <SEP> 113
<tb> 43 <SEP> (4) <SEP>: <SEP> (7) <SEP>: <SEP> (9) <SEP>: <SEP> (19) <SEP>: <SEP> (20) <SEP>: <SEP> (22) <SEP> = <SEP>
<tb> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP>: <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 20 <SEP> 113, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 44 <SEP> (1) <SEP>: <SEP> (5) <SEP>: <SEP> (7) <SEP>: <SEP> (19) <SEP>: <SEP> (22) <SEP> = <SEP>
<tb> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 36 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 46 <SEP>: <SEP> 0 , <SEP> 68 <SEP> 21 <SEP> 115
<tb> 45 <SEP> (2) <SEP>: <SEP> (4) <SEP>: <SEP> (7) <SEP>: <SEP> (19) <SEP>: <SEP> (22) <SEP> = <SEP>
<tb> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 36 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 46 <SEP>:

   <SEP> 0, <SEP> 68 <SEP> 15 <SEP> 113, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 46 <SEP> (2) <SEP>: <SEP> (5) <SEP>: <SEP> (7) <SEP>: <SEP> (19) <SEP>: <SEP> (22) <SEP> = <SEP>
<tb> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 36 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 46 <SEP>: <SEP> 0 , <SEP> 68 <SEP> 20 <SEP> 113, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 47 <SEP> (1) <SEP>: <SEP> (5) <SEP>: <SEP> (7) <SEP>: <SEP> (9) <SEP>: <SEP> (19) <SEP>: <SEP> (20) <SEP>: <SEP> (22) <SEP> = <SEP>
<tb> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 35 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 30 <SEP>: <SEP> 0 , <SEP> 45 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 30 <SEP>: <SEP> 0.60 <SEP> 18 <SEP> 114, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 48 <SEP> (2) <SEP>: <SEP> (4) <SEP>: <SEP> (7) <SEP>: <SEP> (9) <SEP>: <SEP> (19) <SEP>: <SEP> (20) <SEP>: <SEP> (22) <SEP> = <SEP>
<tb> = <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 35 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 30 <SEP>:

   <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 30 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 60 <SEP> 13 <SEP> 112, <SEP> 5 <SEP >
<tb> 49 <SEP> (2) <SEP>: <SEP> (5) <SEP>: <SEP> (7) <SEP>: <SEP> (9) <SEP>: <SEP> (19) <SEP>: <SEP> (20) <SEP>: <SEP> (22) <SEP> = <SEP>
<tb> = 1: 1: 0.35: 0.30: 0.45: 0.30: 0.60 <SEP> 10 <SEP> 115
<tb>
 
PATENT CLAIMS:
1. Nematic, liquid-crystalline mixtures, characterized by a content of at least two cinnamic acid esters of the general formula
 EMI7.2
 where Ri denotes straight-chain alkyl having 4 to 8 carbon atoms, or at least one cinnamic acid ester of the formula (I) and at least one liquid-crystalline cinnamic acid ester, at least one of the formulas
 EMI7.3
 where R2 is straight-chain alkyl having 3 to 8 carbon atoms.

Claims (1)

2. Flüssigkristallines Gemisch nach Anspruch 1, gekennzeichnet, durch mindestens zwei Arten <Desc/Clms Page number 8> der Zimtsäureester der Formel EMI8.1 worin Ri geradkettiges Alkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet. 2. Liquid-crystalline mixture according to claim 1, characterized by at least two types <Desc / Clms Page number 8> the cinnamic acid ester of the formula EMI8.1 wherein Ri is straight-chain alkyl having 4 to 8 carbon atoms.
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