AT332393B - PROCESS FOR PRODUCING NEW BENZOXAZOLE DERIVATIVES - Google Patents

PROCESS FOR PRODUCING NEW BENZOXAZOLE DERIVATIVES

Info

Publication number
AT332393B
AT332393B AT304175A AT304175A AT332393B AT 332393 B AT332393 B AT 332393B AT 304175 A AT304175 A AT 304175A AT 304175 A AT304175 A AT 304175A AT 332393 B AT332393 B AT 332393B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
found
calculated
benzoxazolyl
propionic acid
Prior art date
Application number
AT304175A
Other languages
German (de)
Other versions
ATA304175A (en
Original Assignee
Lilly Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB2340972A external-priority patent/GB1435721A/en
Application filed by Lilly Industries Ltd filed Critical Lilly Industries Ltd
Priority to AT304175A priority Critical patent/AT332393B/en
Publication of ATA304175A publication Critical patent/ATA304175A/en
Application granted granted Critical
Publication of AT332393B publication Critical patent/AT332393B/en

Links

Landscapes

  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 
 EMI1.6 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> HerstellungBerechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 44, <SEP> H <SEP> 6,16, <SEP> N <SEP> 9,51
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 19, <SEP> H <SEP> 5,91, <SEP> N <SEP> 9,31,
<tb> 
 
 EMI4.3 
 
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> (3- <SEP> Nitro-4- <SEP> hydroxyphenyl) <SEP> -propionitrilBerechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 24, <SEP> H <SEP> 4,19, <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 57
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 29, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 24, <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 47.
<tb> 
 
 EMI4.5 
 
 EMI4.6 
 
<tb> 
<tb> (3-Amino-4-hydroxyphenyl) <SEP> -propionitrilBerechnet:

   <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 64, <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 21, <SEP> N <SEP> 17, <SEP> 27
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 45, <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 09, <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 99.
<tb> 
 
 EMI4.7 
 
 EMI4.8 
 
<tb> 
<tb> Amino-4- <SEP> hydroxyphenyl) <SEP> -propionitrilBerechnet: <SEP> C <SEP> 77, <SEP> 39, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 87, <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 28
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 77, <SEP> 33, <SEP> H <SEP> 5,11, <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 34.
<tb> 
 
 EMI4.9 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> 2- <SEP> (2-Phenyl-5-benzoxazolyl)-propionsäureBerechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 89, <SEP> H4, <SEP> 90, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 24
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 72,13, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 95, <SEP> N <SEP> 5,39.
<tb> 
 
 EMI5.3 
 
 EMI5.4 
 
<tb> 
<tb> 2 <SEP> :Berechnet <SEP> :

   <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 36, <SEP> H4, <SEP> 24, <SEP> N4, <SEP> 91
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 58, <SEP> H4, <SEP> 45, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 07
<tb> 
 
 EMI5.5 
 
 EMI5.6 
 
<tb> 
<tb> (2-p-Chlorphenyl-5-benzoxazolyl) <SEP> -propionsäure,Berechnet: <SEP> C <SEP> 63,68, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 00, <SEP> N4, <SEP> 64 <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 63,50, <SEP> H <SEP> 4,16, <SEP> N <SEP> 4,72
<tb> 
 
 EMI5.7 
 
 EMI5.8 
 
<tb> 
<tb> Chlorphenyl-S-benzoxazolyl) <SEP> -propionsäure,Berechnet: <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 68, <SEP> H4, <SEP> 00, <SEP> N4, <SEP> 64
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 50, <SEP> H4, <SEP> 01, <SEP> N4, <SEP> 75
<tb> 
 
 EMI5.9 
 
 EMI5.10 
 
<tb> 
<tb> (2-p-Methylphenyl-5-benzoxazolyl) <SEP> -propionsí1ure,Berechnet: <SEP> C <SEP> 72,58, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 37, <SEP> N4, <SEP> 97 <SEP> 
<tb> Gefunden:

   <SEP> C <SEP> 72,36, <SEP> H <SEP> 5,46, <SEP> N <SEP> 5,04
<tb> 
 
 EMI5.11 
 
 EMI5.12 
 
<tb> 
<tb> (2-m-Methylphenyl-5-benzoxazolyl) <SEP> -propions ure,Berechnet: <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 58, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 37, <SEP> N4, <SEP> 97
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 39, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 61, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 14 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI5.13 
 
 EMI5.14 
 
<tb> 
<tb> (2-o-Methylphenyl-5-benzoxazolyl)-propionsäure,Berechnet: <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 58, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 37, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 97
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 54, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 59, <SEP> N4, <SEP> 77
<tb> 
 
 EMI5.15 
 
 EMI5.16 
 
<tb> 
<tb> (2-p-Methoxyphenyl-5-benzoxazolyl) <SEP> -propionsiiure, <SEP> Fp.Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 67, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 08, <SEP> N4, <SEP> 71 <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> :

   <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 42, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 36, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 72
<tb> 
 
 EMI5.17 
 
 EMI5.18 
 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> : <SEP> a) <SEP> 2- <SEP> (3-p-Bromphenyl-5-benzoxazolyl)-propionsäure, <SEP> l/SHydrochloridBerechnet: <SEP> C <SEP> 53, <SEP> 60, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 46, <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 90
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 53, <SEP> 25, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 37, <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 88
<tb> 
 
 EMI5.19 
 
 EMI5.20 
 
<tb> 
<tb> Bromphenyl-4-benzoxazolyl) <SEP> -propionsäure.Berechnet: <SEP> C <SEP> 52,19, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 01, <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 8
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 51, <SEP> 99, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 17, <SEP> N4, <SEP> 07
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> s <SEP> pieBerechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,1, <SEP> H <SEP> 4,4, <SEP> N <SEP> 5,5,
<tb> Gefunden <SEP> :

   <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 0, <SEP> H4, <SEP> 4, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 6
<tb> 
 
 EMI6.3 
 
 EMI6.4 
 
 EMI6.5 
 
<tb> 
<tb> spiel <SEP> 5 <SEP> : <SEP> 2-Phenyl-6-benzoxazolylessigsäureBerechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 1, <SEP> H4, <SEP> 4, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 4
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 0, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 4, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI6.6 
 
 EMI6.7 
 
<tb> 
<tb> sp <SEP> i <SEP> el <SEP> 6 <SEP> : <SEP> 2- <SEP> (2-Phenyl-6-benzoxazolyl) <SEP> -propions ureBerechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 9, <SEP> H4, <SEP> 9, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 2
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 7, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 0, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 3
<tb> 
 
 EMI6.8 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 
<tb> 
<tb> 7 <SEP> : <SEP> 2- <SEP> (2-p-Chlorphenyl-6-benzoxazolyl)-propionsäure.Berechnet <SEP> :

   <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 3, <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 2, <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 7
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 62,2, <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 2, <SEP> N <SEP> 6. <SEP> 9
<tb> 
 
 EMI7.3 
 
 EMI7.4 
 
<tb> 
<tb> (2-p-ohlorphenyl-6-benzoxazolyl)-propionatBerechnet: <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 7, <SEP> H4, <SEP> 0, <SEP> N4, <SEP> 6, <SEP> Cl <SEP> 11, <SEP> 8
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 9, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 2, <SEP> N4, <SEP> 8, <SEP> Cl <SEP> 12, <SEP> 0
<tb> 
 
 EMI7.5 
 
 EMI7.6 
 
<tb> 
<tb> :Berechnet: <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 5, <SEP> H4, <SEP> 2, <SEP> N4, <SEP> 5
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 65,4, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 9, <SEP> N4, <SEP> 7
<tb> 
 
 EMI7.7 
 
 EMI7.8 
 
<tb> 
<tb> 2-[2- <SEP> (3, <SEP> 4-Dichlorphenyl) <SEP> -5-benzoxazolyl]-propionsäure, <SEP> Fp. <SEP> 169 <SEP> bis <SEP> 17300.Berechnet:

   <SEP> C <SEP> 57,1, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 3, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 2
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 9, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 4, <SEP> N <SEP> 4,1
<tb> 
 
 EMI7.9 
 
 EMI7.10 
 
<tb> 
<tb> 2-[2- <SEP> (2, <SEP> 4-Dicblorphenyl) <SEP> -5-benzoxazolyl]-propionsäure,Berechnet: <SEP> C <SEP> 57,1, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 3, <SEP> N4, <SEP> 2
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 57,1, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 3, <SEP> N4, <SEP> 4
<tb> 
 
 EMI7.11 
 
 EMI7.12 
 
<tb> 
<tb> [2- <SEP> (2-Ftiryl)-5-benzoxazolyl]-propionsäure,Berechnet: <SEP> C <SEP> 65,4, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 3, <SEP> N <SEP> 5,4
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 3, <SEP> H4, <SEP> 4, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 4
<tb> 
 
 EMI7.13 
 
 EMI7.14 
 
<tb> 
<tb> (2-eyclohexyl-5-benzoxazolyl) <SEP> -propionsäure, <SEP> Fp.Berechnet <SEP> :

   <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 30, <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 00, <SEP> N <SEP> 5,12
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 58, <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 86, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 35
<tb> 
 
 EMI7.15 
 
 EMI7.16 
 
<tb> 
<tb> (2-m-Trifluormetbylphenyl-5-benzoxazolyl) <SEP> -propionsäure, <SEP> Fp. <SEP> 144 <SEP> bis <SEP> 14700.Berechnet: <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 89, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 60, <SEP> N <SEP> 4,17
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 05, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 87, <SEP> N4, <SEP> 41 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI7.17 
 
 EMI7.18 
 
<tb> 
<tb> (2-Thienyl) <SEP> -5-benzoxazolyl]-propionsäure,Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 52, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 05, <SEP> N <SEP> 5,12
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 61,72, <SEP> H <SEP> 4,10, <SEP> N <SEP> 5,07
<tb> 
 
 EMI7.19 
 
 EMI7.20 
 
<tb> 
<tb> (2-o-Chlorphenyl-5-benzoxazolyl)-propionsäure,Berechnet:

   <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 68, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 01, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 64
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 80, <SEP> H4, <SEP> 22, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 82
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
 EMI8.2 
 
<tb> 
<tb> 2- <SEP> (2-p-Trifluormethylphenyl-5-benzoxazolyl)-propionsäure, <SEP> Fp.Berechnet: <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 89, <SEP> H <SEP> 3,60, <SEP> N <SEP> 4,17
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 76, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 88, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 34
<tb> 
 
 EMI8.3 
 
 EMI8.4 
 
<tb> 
<tb> (2-p-Jodphenyl-5-benzoxyzolyl) <SEP> -propions ure,Berechnet: <SEP> C <SEP> 48, <SEP> 87, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 07, <SEP> I <SEP> 32, <SEP> 27, <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 56
<tb> Gefunden:

   <SEP> C <SEP> 48, <SEP> 91, <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 93, <SEP> I <SEP> 32, <SEP> 51, <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 26
<tb> 
 
 EMI8.5 
 
 EMI8.6 
 
<tb> 
<tb> 2- <SEP> (2-m-Fluorphenyl-5-benzoxazolyl)-propionsäure, <SEP> Fp,Berechnet: <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 36, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 24, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 91
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 67,46, <SEP> H <SEP> 4,37, <SEP> N <SEP> 5,11
<tb> 
 
 EMI8.7 
 
 EMI8.8 
 
<tb> 
<tb> :Berechnet: <SEP> C <SEP> 57,16, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 29, <SEP> N <SEP> 4,16
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 57,13, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 51, <SEP> N4, <SEP> 22
<tb> 
 
 EMI8.9 
 
 EMI8.10 
 
<tb> 
<tb> (2-o-Fluorphenyl-S-benzoxazolyl) <SEP> -propionsäure,Berechnet: <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 36, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 24, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 91
<tb> Gefunden:

   <SEP> C <SEP> 67,16, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 50, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 91
<tb> 
 
 EMI8.11 
 
 EMI8.12 
 
<tb> 
<tb> Fluorphenyl- <SEP> 6-benzoxazolyl) <SEP> -propions <SEP>  ure,Berechnet: <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 4, <SEP> H4, <SEP> 2, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 9, <SEP> F <SEP> 6, <SEP> 7
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 2, <SEP> H4, <SEP> 4, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 9, <SEP> F <SEP> 6, <SEP> 8
<tb> 
 
 EMI8.13 
 
 EMI8.14 
 
<tb> 
<tb> (2-p-Chlorphenyl-5-benzoxazolyl)-propionsäure,Berechnet: <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 68, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 00, <SEP> N4, <SEP> 64
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 50, <SEP> H <SEP> 4,16, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 72
<tb> 
 
 EMI8.15 
 
 EMI8.16 
 
<tb> 
<tb> 8 <SEP> : <SEP> 2- <SEP> (2-o-Chlorphenyl-6-benzoxazolyl)-propionsäureBerechnet <SEP> :

   <SEP> 063, <SEP> 7, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 0, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 6, <SEP> 0111, <SEP> 8
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 5, <SEP> H <SEP> 4,1, <SEP> N <SEP> 4,8, <SEP> Cl <SEP> 12, <SEP> 0
<tb> 
 
 EMI8.17 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
 EMI9.2 
 
<tb> 
<tb> 9 <SEP> : <SEP> 2- <SEP> (2-Phenyl-5-benzoxazolyl)-isobuttersäureBerechnet: <SEP> C <SEP> 77, <SEP> 9, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 3, <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 7
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 77, <SEP> 6, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 3, <SEP> N <SEP> 10,45,
<tb> 
 
 EMI9.3 
 
 EMI9.4 
 
 EMI9.5 
 
 EMI9.6 
 
 EMI9.7 




   <Desc / Clms Page number 1>
 
 EMI1.1
 
 EMI1.2
 
 EMI1.3
 
 EMI1.4
 
 EMI1.5
 
 EMI1.6
 

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 
 EMI2.2
 

 <Desc / Clms Page number 3>

 
 EMI3.1
 

 <Desc / Clms Page number 4>

 
 EMI4.1
 
 EMI4.2
 
<tb>
<tb> Production Calculated <SEP>: <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 44, <SEP> H <SEP> 6.16, <SEP> N <SEP> 9.51
<tb> Found <SEP>: <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 19, <SEP> H <SEP> 5.91, <SEP> N <SEP> 9.31,
<tb>
 
 EMI4.3
 
 EMI4.4
 
<tb>
<tb> (3- <SEP> Nitro-4- <SEP> hydroxyphenyl) <SEP> -propionitrile Calculated <SEP>: <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 24, <SEP> H <SEP> 4, 19, <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 57
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 29, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 24, <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 47.
<tb>
 
 EMI4.5
 
 EMI4.6
 
<tb>
<tb> (3-Amino-4-hydroxyphenyl) <SEP> -propionitrile Calculated:

   <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 64, <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 21, <SEP> N <SEP> 17, <SEP> 27
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 45, <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 09, <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 99.
<tb>
 
 EMI4.7
 
 EMI4.8
 
<tb>
<tb> Amino-4- <SEP> hydroxyphenyl) <SEP> -propionitrile Calculated: <SEP> C <SEP> 77, <SEP> 39, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 87, <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 28
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 77, <SEP> 33, <SEP> H <SEP> 5,11, <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 34.
<tb>
 
 EMI4.9
 

 <Desc / Clms Page number 5>

 
 EMI5.1
 
 EMI5.2
 
<tb>
<tb> 2- <SEP> (2-phenyl-5-benzoxazolyl) -propionic acid Calculated <SEP>: <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 89, <SEP> H4, <SEP> 90, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 24
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 72.13, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 95, <SEP> N <SEP> 5.39.
<tb>
 
 EMI5.3
 
 EMI5.4
 
<tb>
<tb> 2 <SEP>: Calculates <SEP>:

   <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 36, <SEP> H4, <SEP> 24, <SEP> N4, <SEP> 91
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 58, <SEP> H4, <SEP> 45, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 07
<tb>
 
 EMI5.5
 
 EMI5.6
 
<tb>
<tb> (2-p-chlorophenyl-5-benzoxazolyl) <SEP> -propionic acid, calculated: <SEP> C <SEP> 63.68, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 00, <SEP> N4, <SEP> 64 <SEP>
<tb> Found <SEP>: <SEP> C <SEP> 63.50, <SEP> H <SEP> 4.16, <SEP> N <SEP> 4.72
<tb>
 
 EMI5.7
 
 EMI5.8
 
<tb>
<tb> chlorophenyl-S-benzoxazolyl) <SEP> -propionic acid, calculated: <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 68, <SEP> H4, <SEP> 00, <SEP> N4, <SEP> 64
<tb> Found <SEP>: <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 50, <SEP> H4, <SEP> 01, <SEP> N4, <SEP> 75
<tb>
 
 EMI5.9
 
 EMI5.10
 
<tb>
<tb> (2-p-methylphenyl-5-benzoxazolyl) <SEP> -propionic acid, calculated: <SEP> C <SEP> 72.58, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 37, <SEP> N4, <SEP> 97 <SEP>
<tb> Found:

   <SEP> C <SEP> 72.36, <SEP> H <SEP> 5.46, <SEP> N <SEP> 5.04
<tb>
 
 EMI5.11
 
 EMI5.12
 
<tb>
<tb> (2-m-methylphenyl-5-benzoxazolyl) <SEP> -propionic acid, calculated: <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 58, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 37 , <SEP> N4, <SEP> 97
<tb> Found <SEP>: <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 39, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 61, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 14 < SEP>
<tb>
 
 EMI5.13
 
 EMI5.14
 
<tb>
<tb> (2-o-methylphenyl-5-benzoxazolyl) propionic acid, calculated: <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 58, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 37, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 97
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 54, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 59, <SEP> N4, <SEP> 77
<tb>
 
 EMI5.15
 
 EMI5.16
 
<tb>
<tb> (2-p-methoxyphenyl-5-benzoxazolyl) <SEP> -propionic acid, <SEP> mp calculated <SEP>: <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 67, <SEP> H <SEP > 5, <SEP> 08, <SEP> N4, <SEP> 71 <SEP>
<tb> Found <SEP>:

   <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 42, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 36, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 72
<tb>
 
 EMI5.17
 
 EMI5.18
 
<tb>
<tb> 3 <SEP>: <SEP> a) <SEP> 2- <SEP> (3-p-bromophenyl-5-benzoxazolyl) propionic acid, <SEP> l / S hydrochloride Calculated: <SEP> C <SEP> 53 , <SEP> 60, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 46, <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 90
<tb> Found <SEP>: <SEP> C <SEP> 53, <SEP> 25, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 37, <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 88
<tb>
 
 EMI5.19
 
 EMI5.20
 
<tb>
<tb> Bromophenyl-4-benzoxazolyl) <SEP> propionic acid, calculated: <SEP> C <SEP> 52.19, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 01, <SEP> N <SEP> 3 , <SEP> 8
<tb> Found <SEP>: <SEP> C <SEP> 51, <SEP> 99, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 17, <SEP> N4, <SEP> 07
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 6>

 
 EMI6.1
 
 EMI6.2
 
<tb>
<tb> s <SEP> pie calculated <SEP>: <SEP> C <SEP> 71.1, <SEP> H <SEP> 4.4, <SEP> N <SEP> 5.5,
<tb> Found <SEP>:

   <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 0, <SEP> H4, <SEP> 4, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 6
<tb>
 
 EMI6.3
 
 EMI6.4
 
 EMI6.5
 
<tb>
<tb> play <SEP> 5 <SEP>: <SEP> 2-phenyl-6-benzoxazolylacetic acid Calculated <SEP>: <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 1, <SEP> H4, <SEP> 4, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 4
<tb> Found <SEP>: <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 0, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 4, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 5 < SEP>
<tb>
 
 EMI6.6
 
 EMI6.7
 
<tb>
<tb> sp <SEP> i <SEP> el <SEP> 6 <SEP>: <SEP> 2- <SEP> (2-phenyl-6-benzoxazolyl) <SEP> -propionic acid calculated <SEP>: <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 9, <SEP> H4, <SEP> 9, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 2
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 7, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 0, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 3
<tb>
 
 EMI6.8
 

 <Desc / Clms Page number 7>

 
 EMI7.1
 
 EMI7.2
 
<tb>
<tb> 7 <SEP>: <SEP> 2- <SEP> (2-p-chlorophenyl-6-benzoxazolyl) propionic acid. Calculated <SEP>:

   <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 3, <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 2, <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 7
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 62.2, <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 2, <SEP> N <SEP> 6. <SEP> 9
<tb>
 
 EMI7.3
 
 EMI7.4
 
<tb>
<tb> (2-p-chlorophenyl-6-benzoxazolyl) propionate Calculated: <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 7, <SEP> H4, <SEP> 0, <SEP> N4, <SEP> 6 , <SEP> Cl <SEP> 11, <SEP> 8
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 9, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 2, <SEP> N4, <SEP> 8, <SEP> Cl <SEP> 12, <SEP> 0
<tb>
 
 EMI7.5
 
 EMI7.6
 
<tb>
<tb>: Calculated: <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 5, <SEP> H4, <SEP> 2, <SEP> N4, <SEP> 5
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 65.4, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 9, <SEP> N4, <SEP> 7
<tb>
 
 EMI7.7
 
 EMI7.8
 
<tb>
<tb> 2- [2- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophenyl) <SEP> -5-benzoxazolyl] propionic acid, <SEP> mp. <SEP> 169 <SEP> to <SEP> 17300. Calculated:

   <SEP> C <SEP> 57.1, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 3, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 2
<tb> Found <SEP>: <SEP> C <SEP> 56, <SEP> 9, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 4, <SEP> N <SEP> 4.1
<tb>
 
 EMI7.9
 
 EMI7.10
 
<tb>
<tb> 2- [2- <SEP> (2, <SEP> 4-dicblorphenyl) <SEP> -5-benzoxazolyl] propionic acid, calculated: <SEP> C <SEP> 57.1, <SEP> H < SEP> 3, <SEP> 3, <SEP> N4, <SEP> 2
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 57.1, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 3, <SEP> N4, <SEP> 4
<tb>
 
 EMI7.11
 
 EMI7.12
 
<tb>
<tb> [2- <SEP> (2-Ftiryl) -5-benzoxazolyl] -propionic acid, calculated: <SEP> C <SEP> 65.4, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 3, < SEP> N <SEP> 5.4
<tb> Found <SEP>: <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 3, <SEP> H4, <SEP> 4, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 4
<tb>
 
 EMI7.13
 
 EMI7.14
 
<tb>
<tb> (2-eyclohexyl-5-benzoxazolyl) <SEP> -propionic acid, <SEP> mp calculated <SEP>:

   <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 30, <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 00, <SEP> N <SEP> 5,12
<tb> Found <SEP>: <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 58, <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 86, <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 35
<tb>
 
 EMI7.15
 
 EMI7.16
 
<tb>
<tb> (2-m-trifluoromethylphenyl-5-benzoxazolyl) <SEP> -propionic acid, <SEP> m.p. <SEP> 144 <SEP> to <SEP> 14700, calculated: <SEP> C <SEP> 60, < SEP> 89, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 60, <SEP> N <SEP> 4.17
<tb> Found <SEP>: <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 05, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 87, <SEP> N4, <SEP> 41 <SEP>
<tb>
 
 EMI7.17
 
 EMI7.18
 
<tb>
<tb> (2-Thienyl) <SEP> -5-benzoxazolyl] -propionic acid, calculated <SEP>: <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 52, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 05, <SEP> N <SEP> 5.12
<tb> Found <SEP>: <SEP> C <SEP> 61.72, <SEP> H <SEP> 4.10, <SEP> N <SEP> 5.07
<tb>
 
 EMI7.19
 
 EMI7.20
 
<tb>
<tb> (2-o-chlorophenyl-5-benzoxazolyl) propionic acid, calculated:

   <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 68, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 01, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 64
<tb> Found <SEP>: <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 80, <SEP> H4, <SEP> 22, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 82
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 8>

 
 EMI8.1
 
 EMI8.2
 
<tb>
<tb> 2- <SEP> (2-p-trifluoromethylphenyl-5-benzoxazolyl) propionic acid, <SEP> mp calculated: <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 89, <SEP> H <SEP> 3.60, <SEP> N <SEP> 4.17
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 76, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 88, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 34
<tb>
 
 EMI8.3
 
 EMI8.4
 
<tb>
<tb> (2-p-iodophenyl-5-benzoxyzolyl) <SEP> -propionic acid, calculated: <SEP> C <SEP> 48, <SEP> 87, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 07 , <SEP> I <SEP> 32, <SEP> 27, <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 56
<tb> Found:

   <SEP> C <SEP> 48, <SEP> 91, <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 93, <SEP> I <SEP> 32, <SEP> 51, <SEP> N <SEP> 3 , <SEP> 26
<tb>
 
 EMI8.5
 
 EMI8.6
 
<tb>
<tb> 2- <SEP> (2-m-fluorophenyl-5-benzoxazolyl) -propionic acid, <SEP> mp, calculated: <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 36, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 24, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 91
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 67.46, <SEP> H <SEP> 4.37, <SEP> N <SEP> 5.11
<tb>
 
 EMI8.7
 
 EMI8.8
 
<tb>
<tb>: Calculated: <SEP> C <SEP> 57.16, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 29, <SEP> N <SEP> 4.16
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 57.13, <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 51, <SEP> N4, <SEP> 22
<tb>
 
 EMI8.9
 
 EMI8.10
 
<tb>
<tb> (2-o-fluorophenyl-S-benzoxazolyl) <SEP> -propionic acid, calculated: <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 36, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 24, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 91
<tb> Found:

   <SEP> C <SEP> 67.16, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 50, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 91
<tb>
 
 EMI8.11
 
 EMI8.12
 
<tb>
<tb> Fluorophenyl- <SEP> 6-benzoxazolyl) <SEP> -propions <SEP> ure, calculated: <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 4, <SEP> H4, <SEP> 2, <SEP > N <SEP> 4, <SEP> 9, <SEP> F <SEP> 6, <SEP> 7
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 2, <SEP> H4, <SEP> 4, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 9, <SEP> F <SEP> 6, <SEP> 8
<tb>
 
 EMI8.13
 
 EMI8.14
 
<tb>
<tb> (2-p-chlorophenyl-5-benzoxazolyl) propionic acid, calculated: <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 68, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 00, <SEP> N4, <SEP> 64
<tb> Found <SEP>: <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 50, <SEP> H <SEP> 4.16, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 72
<tb>
 
 EMI8.15
 
 EMI8.16
 
<tb>
<tb> 8 <SEP>: <SEP> 2- <SEP> (2-o-chlorophenyl-6-benzoxazolyl) -propionic acid Calculated <SEP>:

   <SEP> 063, <SEP> 7, <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 0, <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 6, <SEP> 0111, <SEP> 8
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 5, <SEP> H <SEP> 4.1, <SEP> N <SEP> 4.8, <SEP> Cl <SEP> 12, <SEP> 0
<tb>
 
 EMI8.17
 

 <Desc / Clms Page number 9>

 
 EMI9.1
 
 EMI9.2
 
<tb>
<tb> 9 <SEP>: <SEP> 2- <SEP> (2-phenyl-5-benzoxazolyl) -isobutyric acid Calculated: <SEP> C <SEP> 77, <SEP> 9, <SEP> H <SEP> 5 , <SEP> 3, <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 7
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 77, <SEP> 6, <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 3, <SEP> N <SEP> 10.45,
<tb>
 
 EMI9.3
 
 EMI9.4
 
 EMI9.5
 
 EMI9.6
 
 EMI9.7


 
AT304175A 1972-05-18 1975-04-21 PROCESS FOR PRODUCING NEW BENZOXAZOLE DERIVATIVES AT332393B (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT304175A AT332393B (en) 1972-05-18 1975-04-21 PROCESS FOR PRODUCING NEW BENZOXAZOLE DERIVATIVES

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB2340972A GB1435721A (en) 1972-05-18 1972-05-18 Benzoxazole derivatives
AT432573A AT333752B (en) 1972-05-18 1973-05-17 PROCESS FOR PRODUCING NEW BENZOXAZOLE DERIVATIVES
AT304175A AT332393B (en) 1972-05-18 1975-04-21 PROCESS FOR PRODUCING NEW BENZOXAZOLE DERIVATIVES

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA304175A ATA304175A (en) 1976-01-15
AT332393B true AT332393B (en) 1976-09-27

Family

ID=27149116

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT304175A AT332393B (en) 1972-05-18 1975-04-21 PROCESS FOR PRODUCING NEW BENZOXAZOLE DERIVATIVES

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT332393B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
ATA304175A (en) 1976-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES449162A1 (en) 16-Phenoxy and 16-substituted phenoxy-prostatrienoic acid derivatives
AT332393B (en) PROCESS FOR PRODUCING NEW BENZOXAZOLE DERIVATIVES
ES396213A1 (en) N-(1-bicyclic aryl-propyl-2)-n&#39;-bicyclic aryl-piperazines
SU429080A1 (en) METHOD OF OBTAINING A PHOSPHORUS-CONTAINING DISASOCOLOR
AT347471B (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF NEW QUINOXALINE-1,4-DIOXIDE DERIVATIVES
AT342456B (en) METHOD OF MANUFACTURING A SHOE WITH AT LEAST ONE INSERT
ES447176A1 (en) Production of amino acids
CS191217B2 (en) Method of producing novel derivatives of 2,5-dihydroxy benzensulphonic acid
JPS51118499A (en) Production method of id card with photo
AT218985B (en) Method of manufacturing a slide fastener
AT291987B (en) Process for the production of new indole derivatives and their salts
SU548567A1 (en) The method of obtaining a synthetic l-type zeolite
AT342369B (en) ROTARY LISTON MACHINE
SU465399A1 (en) The method of obtaining the sodium salts of 2-methoxy-β-carboxyethyl-1-ox-6-azaspiro (4,4) -nonane
AT335451B (en) PROCESS FOR PRODUCING NEW SUBSTITUTED TRIAZOLES
AT98825B (en) Casting mold with caliber rings for the production of hardened caliber rolls.
AT75858B (en) Device for releasably attaching a standard bicycle front wheel to stretchers.
JPS51142098A (en) A process for preparing a polyester
AT280477B (en) Process for the production of an easily absorbable, colorless iron (II) phosphate complex
AT335429B (en) PROCESS FOR PREPARING CIS-2-HYDROXY-2-PHENYL-R-1-CYCLOHEXANECARBONIC ACID
AT223756B (en) Process for the manufacture of castings made of permanent magnet alloys
AT335441B (en) METHOD FOR PRODUCING NEW INDAN-1,3-DIONES
GB936365A (en) Chemotherapeutic methyl-sulphonyl-phenyl compounds
AT342878B (en) METHOD OF MANUFACTURING A CATHODE PAN FOR ALUMINUM MELT FLOW ELECTROLYSIS
AT348128B (en) METHOD OF PREPARING THE NEW 4&#39;-DEOXYADRIAMYCINE

Legal Events

Date Code Title Description
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee
ELA Expired due to lapse of time