AT279784B - Process for coloring organic solvents - Google Patents

Process for coloring organic solvents

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AT279784B
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organic solvents
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dyes
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AT148168A
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/003Marking, e.g. coloration by addition of pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/04Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/053Amino naphthalenes

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zum Anfärben organischer Lösungsmittel 
Es ist bekannt, zum Anfärben organischer Lösungsmittel, insbesondere von Kohlenwasserstoffen, beispielsweise Treibstoffen oder Heizölen, sowie von Lacken, Ölen, Fetten und Wachsen sulfonsäuregruppenfreie Anthrachinonfarbstoffe (s. beispielsweise Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie,   3. Aufl. [1953], Bd. in, S. 729) odersulfonsäuregruppenfreieMono-bzw.   Disazofarbstoffe (s. beispielsweise Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 3. Aufl. [1953], Bd. III, S. 153) zu verwenden. 



   Da dieser Färbevorgang lediglich einen Lösungsvorgang darstellt, ist die Brauchbarkeit eines Farbstoffes in erster Linie von seinem Löslichkeitsverhalten abhängig. So werden beim Anfärben von Kohlenwasserstoffen, wie Treibstoffen und Heizölen, die Farbstoffe neuerdings in Form hochkonzentrierter Lösungen in Kohlenwasserstoffen, beispielsweise in Benzol oder dessen Alkylierungsprodukten und/oder   Alkylnaphthalingemischen   eingesetzt, um den Anfärbevorgang zu vereinfachen, Belästigung durch staubenden Farbstoff zu vermeiden und um eine möglichst rationelle Dosierung zu ermöglichen.

   Schwerlösliche oder durch hohe Kristallisationstendenz ausgezeichnete Farbstoffe sind daher zur Herstellung hochkonzentrierter Farbstofflösungen ungeeignet, da sie bei starken Temperaturschwankungen aus den konzentrierten Farbstofflösungen auskristallisieren oder in öliger Form abgeschieden werden, was zu Schwankungen im Fliessvermögen der Lösung führt und eine Dosierung erschwert oder gar unmöglich macht. 



   Die bisher für das Färben von Treibstoffen oder Heizölen verwendeten Farbstoffe entsprechen den oben geschilderten Anforderungen nicht immer in ausreichendem Masse, da einerseits ihre Löslichkeit in den zur Herstellung konzentrierter Lösungen verwendeten Lösungsmitteln oft zu gering ist, anderseits aber gleichzeitig die Kristallisationstendenz so hoch ist, dass es beispielsweise nicht gelingt, in weiten Temperaturbereichen stabile hochkonzentrierte Lösungen in Kohlenwasserstoffen herzustellen. 



   Es wurde nun gefunden, dass die Herstellung zum Anfärben organischer Lösungsmittel, insbesondere Kohlenwasserstoffen, wie Treibstoffen und Heizölen, geeigneter konzentrierter organischer Farbstofflösungen, insbesondere Lösungen in Kohlenwasserstoffen, wie Benzol und dessen Alkylierungsprodukten und/oder Alkylnaphthalingemischen ohne die erwähnten Nachteile unter Verwendung von Gemischen verschiedener Disazofarbstoffe der Formel 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 im Gemisch mit mindestens einem Disazofarbstoff der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 300 Teilen Wasser und 50 Teilen Salzsäure   (19, 5  Be)   bei   800C   hergestellt. 



   45 Teile des getrockneten Farbstoffes werden mit 45 Teilen des durch Diazotierung von 4-Amino- - azobenzol und Kupplung auf N-Äthyl-ss-naphthylamin erhaltenen Farbstoffes in 180 Teilen 1, 6-Dimethyl-naphthalin und 30 Teilen Naphthalin gelöst. Die so erhaltene tiefblaurote Farbstofflösung ist gegen Temperaturschwankungen stabil und scheidet auch nach längerer Lagerung keinen Farbstoff ab. 



  Sie eignet sich vorzüglich zum Anfärben von Treibstoffen und Heizölen. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zum Anfärben organischer Lösungsmittel, insbesondere Kohlenwasserstoffen, wie Treibstoffen und Heizölen, dadurch gekennzeichnet, dass konzentrierte organische Lösungen von Gemischen verschiedener Disazofarbstoffe der Formel 
 EMI3.1 
 im Gemisch mit mindestens einem Disazofarbstoff der allgemeinen Formel 
 EMI3.2 
 in der R für einen Alkylrest steht, verwendet werden.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for coloring organic solvents
It is known to dye organic solvents, in particular hydrocarbons, for example fuels or heating oils, and paints, oils, fats and waxes, anthraquinone dyes free of sulfonic acid groups (see, for example, Ullmanns Enzyklopadie der technischen Chemie, 3rd edition. [1953], vol. In , P. 729) or sulfonic acid group-free mono- or. Disazo dyes (see, for example, Ullmanns Enzyklopadie der technischen Chemie, 3rd edition [1953], Vol. III, p. 153).



   Since this dyeing process is only a solution process, the usefulness of a dye depends primarily on its solubility behavior. For example, when coloring hydrocarbons, such as fuels and heating oils, the dyes have recently been used in the form of highly concentrated solutions in hydrocarbons, for example in benzene or its alkylation products and / or alkylnaphthalene mixtures, in order to simplify the coloring process, avoid nuisance caused by dusty dyes and, if possible to enable rational dosage.

   Dyes that are sparingly soluble or have a high tendency to crystallize are therefore unsuitable for the production of highly concentrated dye solutions, as they crystallize out of the concentrated dye solutions or are deposited in oily form when there are strong temperature fluctuations, which leads to fluctuations in the fluidity of the solution and makes dosing difficult or even impossible.



   The dyes used to date for coloring fuels or heating oils do not always adequately meet the requirements outlined above, because on the one hand their solubility in the solvents used to produce concentrated solutions is often too low, on the other hand the tendency to crystallize is so high that it is at the same time For example, it is not possible to produce stable, highly concentrated solutions in hydrocarbons over wide temperature ranges.



   It has now been found that the preparation for coloring organic solvents, especially hydrocarbons, such as fuels and heating oils, suitable concentrated organic dye solutions, especially solutions in hydrocarbons, such as benzene and its alkylation products and / or alkylnaphthalene mixtures without the disadvantages mentioned, using mixtures of different disazo dyes the formula

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 in a mixture with at least one disazo dye of the general formula
 EMI2.2
 
 EMI2.3
 

 <Desc / Clms Page number 3>

 300 parts of water and 50 parts of hydrochloric acid (19.5 Be) at 80 ° C.



   45 parts of the dried dye are dissolved with 45 parts of the dye obtained by diazotizing 4-amino- azobenzene and coupling onto N-ethyl-β-naphthylamine in 180 parts of 1,6-dimethyl-naphthalene and 30 parts of naphthalene. The deep blue-red dye solution obtained in this way is stable against temperature fluctuations and does not deposit any dye even after prolonged storage.



  It is particularly suitable for coloring fuels and heating oils.



    PATENT CLAIMS:
1. A process for coloring organic solvents, in particular hydrocarbons, such as fuels and heating oils, characterized in that concentrated organic solutions of mixtures of different disazo dyes of the formula
 EMI3.1
 in a mixture with at least one disazo dye of the general formula
 EMI3.2
 in which R stands for an alkyl radical, can be used.

 

Claims (1)

2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass konzentrierte Farbstofflösungen in Benzol oder dessen Alkylierungsprodukten und/oder Alkylnaphthalingemischen verwendet werden. 2. The method according to claim l, characterized in that concentrated dye solutions in benzene or its alkylation products and / or alkylnaphthalene mixtures are used.
AT148168A 1967-02-28 1968-02-16 Process for coloring organic solvents AT279784B (en)

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BE711421A (en) 1968-07-01

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