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Verfahren zur Erzeugung von wasser-, öl- und schmutzabweisenden
Ausrüstungen auf Textilien
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Die Chromikomplexe der Perfluorcarbonsäuren können wegen ihrer hydrolytischen Instabilität nur für Wolle, Leder und Polstermaterial verwendet werden ; die Perfluorsulfonamide sind nur für Baumwolle, Rayon und nicht celluloseartige Synthesefasern geeignet.
Es wurde nun festgestellt, dass bestimmte quaternäre Perfluorammoniumverbindungen für Textil- maternal, wie Fasern, Garne, gewebte Stoffe und Tuche, teilweise oder vollständig aus natürlicher, synthetischer oder regenerierter Cellulose, proteinartigem Material, wie Wolle, oder synthetischen Fasern, wie Nylon, Faserglas, Acrylsäure- und Polyesterfasern, und allgemein alle Textilien mit einer negativen Ladung, wasserabweisend, ölabweisend und gegen Flecken auf Wasser- oder Ölbasis unempfindlich und insbesondere schmutzabweisend gegen fettige Schmutzfestteilchen machen.
Diese neuartigen Verbindungen haben die folgende allgemeine Formel
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worin Q einen aliphatischen Rest mit 3 - 21 Kohlenstoffatomen und 7 - 43 Wasserstoffatomen bedeutet,
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Das Perfluoralkansäureamid kann dann mit Pyridin und Paraformaldehyd in Eisessig zu dem Perfluoralkan- bzw. -octanamidomethylpyridinacetat umgesetzt werden :
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Diese neuen quatemärenPerfluoralkanamidomethylammoniumsalze unterscheiden sich deutlich von den bislang bekannten quaternären Perfluorammoniumverbindungen gemäss Formel IV, in welcher n eine ganze Zahl von 3 bis 9 bedeutet :
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Demgegenüber haben die neuen Verbindungen die folgende allgemeine Formel V, in welcher n
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eine ganze Zahl von 3 bis 21 bedeutet :
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Selbst wenn R', R"und R"in den Formeln IV und V die gleiche Bedeutung haben, handelt es sich also um verschiedene Produkte. Das gleiche gilt für die erfindungsgemäss benutzten Verbindungen gemäss Formel VI :
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worin der Rest X die Bedeutung von-O-,-S-,-COO-hat, u. zw. auch, wenn R', R"undR"die gleichen Bedeutungen haben wie in der Formel IV.
Die bekannten quaternären Ammoniumverbindungen gemäss USA-Patentschrift Nr. 2, 727, 923 reagieren nicht mit den aktiven Wasserstoffatomen auf der Oberfläche einer Unterlage, z. B. mit dem Wasserstoffatom der Hydroxylgruppen der Zellulose, u. zw. auch nicht bei höheren Temperaturen. Anderseits reagieren die erfindungsgemäss benutzbaren quaternären Ammoniumverbindungen mit solchen aktiven Wasserstoffatomen selbst bei niedrigen Temperaturen von 1500C und niedriger. Demzufolge können sich die quaternären Ammoniumverbindungen gemäss USA-Patentschrift Nr. 2, 727, 923 nicht mit der Unterlage oder mit Fasern umsetzen, während die erfindungsgemäss verwendbaren quaternären Ammoniumverbindungen dieses tun.
Weiterhin erzeugen die bekannten quaternären Ammoniumverbindungen keine wasserabstossende Wirkung, es sei denn, dass mindestens 12 Kohlenstoffatome im Alkylrest des Carbonsäureamids vorhanden sind. Demgegenüber ergeben die erfindungsgemäss verwendbaren quaternären Ammoniumverbindungen wasserabstossende Eigenschaften, wenn bereits 3 Kohlenstoffatome im Rest Q vorhanden sind.
Bei der Ausrüstung von Textilien mit bekannten Perfluorkohlenstoffverbindungen wurde das Material bislang in eine Aluminium- oder Zirkoniumsalzlösung, z. B. in das Acetat, Nitrat oder Alkoxyd, eingetaucht, die derart behandelte Faser oder der Stoff getrocknet und dann in eine Perfluoralkansäurelösung, z. B. in Perfluordodecansäure, eingetaucht. Bei Herstellung der bekannten Zelluloseester wurde Baumwollgarn in Pyridin eingeweicht und dann mit Perfluoralkansäureanhydrid, z. B. mit Perfluorbuttersäureanhydrid in Pyridin, umgesetzt, wobei der Perfluoralkanoylester der Zellulose erhalten wurde.
Da die neuen quaternären Perfluoralkanamidomethylammoniumverbindungen wasserlöslich sind, werden diese vorzugsweise aus wässerigen Lösungen aufgebracht. Das auszurüstende Textilmaterial mit aktiven Wasserstoffatomen in der Oberfläche, wie z. B. Cellulose, Wolle, Seide, allgemein natürliche oder synthetische eiweisshaltige Stoffe, Nylon usw., wird in eine Lösung eingetaucht, welche 0, 2-3% der quaternären Perfluoralkanamidomethylammoniumverbindung, vorzugsweise als Salz der Essigsäure, Salzsäure u. dgl., enthält. Das aus der wässerigen Lösung entfernte Material wird bis zu 80 - 1000/0 aus- gewrungen und vorzugsweise bei höherer Temperatur getrocknet. Die Trocknungszeit ist umgekehrt proportional zu der Temperatur, die im Bereich von 120 bis 1770C liegen kann.
Beispielsweise wird 5 - 10 min bei 1500C erwärmt. Auf diese Weise können etwa 0, 15 - 30/0 der quaternären Perfluoralkanamidomethylammoniumverbindung auf der Textilunterlage aufgezogen werden.
Typisch für die Umsetzung zwischen einer Unterlage mit einem aktiven Wasserstoffatom in der Oberfläche und den vorliegenden quaternären Perfluoralkanamidomethylammoniumverbindungen ist die Reaktion mit dem aktiven Wasserstoff einer Hydroxylgruppe der Zellulose ZOH, wobei Z der Zelluloserest und OH eine Hydroxylgruppe ist :
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Demzufolge bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Erzeugung von wasser-, öl- und schmutzabweisenden Ausrüstungen auf Textilien, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die vorzugsweise ein aktives Wasserstoffatom enthaltenden Textilien mit wasserlöslichen quaternären Perfluoralkanamidomethylammoniumverbindungen der folgenden allgemeinen Formel behandelt :
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in welcher Q ein aliphatischer Rest mit endständigem CHF-oder CFg-Rest und mit 3 - 21 Kohlenstoffatomen und 7 - 43 Wasserstoffatomen ist, von denen mindestens 70su0 durch Fluoratome ersetzt sind, und
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welcher X der Rest-CONH-,-O-,-S-und COO-bedeuten, R', R"und R"'gleich oder ver-me mit Stickstoff einen heterocyclischen Rest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen bilden können, oder aromatische Reste sind oder zwei der Reste RI, R"und und Rm Alkyl- oder Cycloalkylreste und der andere ein aromatischer Rest ist.
Im folgenden soll die Erfindung an Hand von Beispielen näher beschrieben werden. Da eine Beurteilung der Stoffimprägniermittel beim eigentlichen Gebrauch nicht möglich ist, wurden Untersuchungsmethoden entwickelt, welche möglichst genau die tatsächlichen Bedingungen widerspiegeln, unter welchen eine Wasserabstossung, eine Ölabstossung, eine Fleckenfestigkeit gegenüber Flecken auf Wasser- oder Fettbasis und eine Beständigkeit gegen Verschmutzung durch fettige Festteilchen bei Textilien auftritt. Derartige Bewertungsverfahren sind die folgenden : Wasserabweisungsvermögen : dieses wird nach dem AATCC-Spraytest Nr. 22/1952 bestimmt und ist für jedes Textilmaterial geeignet.
Hiebei wird die Widerstandsfähigkeit des Gewebes gegenüber Benetzen durch einen Wassersprühnebel gemessen, die in erster Linie von dem hydrophoben Charakter der Fasern und von der Ausrüstung abhängt. Das Wasser wird gegen die gespannte Oberfläche einer Probe aufgesprüht ; die Benotung des benetzten Musters erfolgt durch Vergleich mit Benotungsbildern anderer benetzter Muster.
Ölabweisungsvermögen : dieses wird nach dem"3-M-Ölabweisungstest"bestimmt (vgl. Lindner "Tenside, Textilhilfsmittel, Waschrohstoffe", Bd. II [1964], S. 1886-1888), deraufdemverschiedenen Eindringvermögen zweier flüssiger Kohlenwasserstoffverbindungen, nämlich von Paraffinöl DAB 6 und n-Heptan, beruht.
Fleckenbeständigkeit : diese wurde nach den folgenden Verfahren bestimmt, um die Widerstandsfähigkeit gegenüber der Aufnahme von Flecken auf Wasser- und Ölbasis festzustellen. a) Das Textilmaterial wurde auf einen 30 x 75 cm grossen Rahmen gespannt und etwa 20 cm oberhalb einer schwarzen Fläche gehalten.
Die Testsubstanz wird mit einer kalibrierten Pipette aus einer Höhe von 5 cm auf den Stoff aufgebracht und nach 5 min Einwirkungszeit zweimal mit einem saugfähigen Papiertaschentuch abgewischt und die Flecken wie folgt benotet, wobei sich das mehr oder weniger erfolgende Ausbreiten nicht unbedingt in dieser Abschätzungsskala bemerkbar macht :
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<tb>
<tb> Aussehen <SEP> Benotung
<tb> kein <SEP> Fleck <SEP> sichtbar <SEP> 5
<tb> geringe <SEP> Fleckenbildung <SEP> 4
<tb> leicht <SEP> erkennbare <SEP> Fleckenbildung <SEP> 3
<tb> erhebliche <SEP> Fleckenbildung <SEP> 2
<tb> sehr <SEP> starke <SEP> Verfleckung <SEP> 1
<tb>
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b) Es wurden jeweils mehrere Flecken in verschiedenen Bereichen erzeugt, so dass die eine Hälfte des Textilmaterials nach 24stündigem Eintrocknen der Flecke gewaschen werden konnte;
meist wurden die Proben mit 50 g Waschmittel in einer Waschmaschine zusammen mit insgesamt 450 g anderer Wäsche gewaschen. Zur Fleckenerzeugung wurden verwendet :
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<tb>
<tb> Für <SEP> Flecken <SEP> auf <SEP> Wasserbasis <SEP> : <SEP> Für <SEP> Flecken <SEP> auf <SEP> Ölbasis <SEP> : <SEP>
<tb> Tee <SEP> Speiseöl
<tb> blauschwarze <SEP> Schreibtinte <SEP> Motoröl
<tb> Traubensaft <SEP> Oleomargarine
<tb> Salatsenf <SEP> Tomatensauce
<tb> Schokoladensirup"Jergens <SEP> Lotion"
<tb>
Um die relative Fleckenbeständigkeit bzw. die Entfernbarkeit beim Waschen festzustellen, wurden getrennte Durchschnittswerte für Flecken auf Wasserbasis und für solche auf Ölbasis genommen.
Beständigkeit gegen trockene Anschmutzung : hiebei wurden Probestreifen mit einer Testanschmutzung aus Torf, Zement, Kaolin, Siliciumdioxyd, Russ, rotem Eisenoxyd und Mineralöl in einer Trommel hin-und herbewegt und anschliessend zur Entfernung des oberflächlichen Schmutzes ausgeschüttelt. Die eine Hälfte der Proben wurde gewaschen, getrocknet und leicht gebügelt. Die Anschmutzung wurde optisch durch Bestimmung der Reflexion ermittelt.
Zur Erläuterung der Erfindung dient das folgende Beispiel.
Beispiel : Zur Herstellung von Pentadecafluoroctanamidomethylpyridinacetat wurden 0, 1 Mol Pentadecafluoroctanamid, 0, 15 Mol Pyridin, 0, 15 Mol 911tiges Paraformaldehyd und 50 Gew.-Teile Eisessig in einem mit Rührer und Kondensator ausgestatteten Dreihalskolben auf 1120C erwärmt ; nach 30 min hatte sich das gesamte Paraformaldehyd zu einer klaren gelben Lösung gelöst. Nach weiteren 19, 5 h bei 112 - 1260C wurde das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur abgekühlt und das sich absetzende Reaktionsprodukt isoliert. Beim Auflösen in Wasser zeigte das Produkt eine Lösung mit einem PH - Wert von 3,7. Mit dieser Lösung in Konzentrationen von 0, 2 bis 30/0 wurden die Textilmaterialien nach dem Tauchverfahren imprägniert, ausgewrungen und bei 120 - 1750C getrocknet.
Die Widerstandsfähigkeit gegenüber einer Verschmutzung durch Wasser, Öl und durch Flecken auf Wasser-oder Ölbasis ergibt sich aus den folgenden Werten, die durch Behandlung von Baumwollstoff mit Pentadecafluoroctanamidomethylpyridinacetat erhalten wurden.
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<tb>
<tb>
0/0 <SEP> Gehalt <SEP> an <SEP> quaternärer <SEP> Substanz
<tb> in <SEP> Lösung <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 9
<tb> Ölabweisung <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Waschen <SEP> nach
<tb> dem <SEP> "3-M-Test" <SEP> 90 <SEP> 90/80 <SEP> 90/80
<tb> Fleckenabstossung <SEP> bei <SEP> : <SEP>
<tb> Flecken <SEP> auf <SEP> Wasserbasis
<tb> vor <SEP> dem <SEP> Waschen <SEP> 2, <SEP> 4 <SEP> 2, <SEP> 4 <SEP> 1, <SEP> 8 <SEP>
<tb> nach <SEP> dem <SEP> Waschen <SEP> 5, <SEP> 4 <SEP> 4, <SEP> 8 <SEP> 4, <SEP> 8 <SEP>
<tb> Flecken <SEP> auf <SEP> Ölbasis
<tb> vor <SEP> dem <SEP> Waschen <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 3, <SEP> 8 <SEP>
<tb> nach <SEP> dem <SEP> Waschen <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP>
<tb>
Aus dem Obigen ergibt sich,
dass die erfindungsgemäss vorgeschlagenen neuartigen quaternären Perfluoralkanamidomethylammoniumverbindungen sich mit aktiven Wasserstoffatomen in der Oberfläche einer Unterlage oder eines Textilmaterials unter Bildung einer überzogenen Faser, eines überzogenen Gewebes oder allgemein eines beschichteten Textilmaterials umsetzen, bei dem mindestens ein Teil des Überzuges mit der Unterlage durch chemische Bindungen und weniger durch eine physikalische Haftung verbunden ist, so dass durch diese neuartigen quaternären Verbindungen substantive Überzüge auf Textilien mit aktiven Wasserstoffatomen an der Oberfläche erzielt werden.
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Process for the production of water, oil and dirt repellent
Finishes on textiles
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The chromic complexes of the perfluorocarboxylic acids can only be used for wool, leather and upholstery material because of their hydrolytic instability; the perfluorosulfonamides are only suitable for cotton, rayon and non-cellulosic synthetic fibers.
It has now been determined that certain quaternary perfluorammonium compounds for textile maternal, such as fibers, yarns, woven fabrics and cloths, partly or entirely made of natural, synthetic or regenerated cellulose, proteinaceous material such as wool, or synthetic fibers such as nylon, fiberglass, Acrylic acid and polyester fibers, and generally all textiles with a negative charge, make them water-repellent, oil-repellent and insensitive to water- or oil-based stains and, in particular, dirt-repellent to greasy dirt solid particles.
These novel compounds have the following general formula
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where Q is an aliphatic radical with 3-21 carbon atoms and 7-43 hydrogen atoms,
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The perfluoroalkanoic acid amide can then be reacted with pyridine and paraformaldehyde in glacial acetic acid to form the perfluoroalkane or -octanamidomethylpyridinacetat:
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These new quaternary perfluoroalkanamidomethylammonium salts differ significantly from the previously known quaternary perfluoroammonium compounds according to formula IV, in which n is an integer from 3 to 9:
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In contrast, the new compounds have the following general formula V, in which n
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an integer from 3 to 21 means:
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Even if R ', R "and R" in formulas IV and V have the same meaning, they are therefore different products. The same applies to the compounds according to the invention according to formula VI:
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wherein the radical X has the meaning of -O -, - S -, - COO-, u. also when R ', R "and R" have the same meanings as in formula IV.
The known quaternary ammonium compounds according to US Pat. No. 2, 727, 923 do not react with the active hydrogen atoms on the surface of a substrate, e.g. B. with the hydrogen atom of the hydroxyl groups of cellulose, u. not even at higher temperatures. On the other hand, the quaternary ammonium compounds which can be used according to the invention react with such active hydrogen atoms even at low temperatures of 150.degree. C. and lower. Accordingly, the quaternary ammonium compounds according to US Pat. No. 2, 727, 923 cannot react with the substrate or with fibers, while the quaternary ammonium compounds that can be used according to the invention do this.
Furthermore, the known quaternary ammonium compounds do not produce any water-repellent effect, unless there are at least 12 carbon atoms in the alkyl radical of the carboxamide. In contrast, the quaternary ammonium compounds that can be used according to the invention have water-repellent properties if the Q radical is already present.
When finishing textiles with known perfluorocarbon compounds, the material was previously in an aluminum or zirconium salt solution, e.g. B. in the acetate, nitrate or alkoxide, dipped, dried the fiber or fabric treated in this way and then in a perfluoroalkanoic acid solution, e.g. B. in perfluorododecanoic acid, immersed. In the production of the known cellulose esters, cotton yarn was soaked in pyridine and then treated with perfluoroalkanoic anhydride, e.g. B. with perfluorobutyric anhydride in pyridine, reacted, the perfluoroalkanoyl ester of cellulose was obtained.
Since the new quaternary perfluoroalkanamidomethylammonium compounds are water-soluble, they are preferably applied from aqueous solutions. The textile material to be equipped with active hydrogen atoms in the surface, such as. B. cellulose, wool, silk, generally natural or synthetic proteinaceous substances, nylon, etc., is immersed in a solution which contains 0.2-3% of the quaternary perfluoroalkanamidomethylammonium compound, preferably as a salt of acetic acid, hydrochloric acid and the like. Like. Contains. The material removed from the aqueous solution is wrung out to 80-1000/0 and preferably dried at a higher temperature. The drying time is inversely proportional to the temperature, which can range from 120 to 1770C.
For example, it is heated at 1500C for 5 to 10 minutes. In this way, about 0.15-30/0 of the quaternary perfluoroalkanamidomethylammonium compound can be drawn onto the textile base.
Typical for the reaction between a substrate with an active hydrogen atom in the surface and the quaternary perfluoroalkanamidomethylammonium compounds present is the reaction with the active hydrogen of a hydroxyl group of cellulose ZOH, where Z is the cellulose residue and OH is a hydroxyl group:
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Accordingly, the invention relates to a method for producing water, oil and dirt-repellent finishes on textiles, which is characterized in that the textiles, which preferably contain an active hydrogen atom, are treated with water-soluble quaternary perfluoroalkanamidomethylammonium compounds of the following general formula:
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in which Q is an aliphatic radical with a terminal CHF or CFg radical and with 3-21 carbon atoms and 7-43 hydrogen atoms, of which at least 70su0 are replaced by fluorine atoms, and
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which X denotes the radical-CONH -, - O -, - S- and COO-, R ', R "and R"', identical to or in combination with nitrogen, can form a heterocyclic radical with 5 or 6 carbon atoms, or aromatic radicals or two of the radicals RI, R ″ and and Rm are alkyl or cycloalkyl radicals and the other is an aromatic radical.
The invention is to be described in more detail below using examples. Since it is not possible to assess the fabric impregnation agents during actual use, research methods have been developed which reflect as precisely as possible the actual conditions under which water repellency, oil repellency, stain resistance against water- or fat-based stains and resistance against contamination by greasy solid particles Textiles occurs. Such evaluation methods are as follows: Water repellency: this is determined according to the AATCC spray test No. 22/1952 and is suitable for any textile material.
The resistance of the fabric to wetting by a water spray mist is measured, which depends primarily on the hydrophobic character of the fibers and on the finish. The water is sprayed against the tensioned surface of a sample; The marking of the wetted sample is carried out by comparison with the marking images of other wetted samples.
Oil repellency: this is determined by the "3-M oil repellency test" (cf. Lindner "Tenside, Textilhilfsmittel, Waschrohstoffe", Vol. II [1964], pp. 1886-1888), which is based on the different penetration capacities of two liquid hydrocarbon compounds, namely paraffin oil DAB 6 and n-heptane.
Stain Resistance: This was determined by the following procedures to determine resistance to water and oil based stain pickup. a) The textile material was stretched on a 30 x 75 cm frame and held about 20 cm above a black surface.
The test substance is applied to the fabric from a height of 5 cm with a calibrated pipette and, after 5 minutes exposure time, wiped twice with an absorbent paper handkerchief and the stains are graded as follows, the more or less spreading being not necessarily noticeable on this assessment scale :
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<tb>
<tb> Appearance <SEP> grading
<tb> no <SEP> spot <SEP> visible <SEP> 5
<tb> slight <SEP> staining <SEP> 4
<tb> easily <SEP> recognizable <SEP> staining <SEP> 3
<tb> considerable <SEP> staining <SEP> 2
<tb> very <SEP> strong <SEP> staining <SEP> 1
<tb>
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b) Several stains were produced in different areas so that half of the textile material could be washed after the stains had dried for 24 hours;
Usually the samples were washed with 50 g detergent in a washing machine together with a total of 450 g of other laundry. The following were used to create stains:
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<tb>
<tb> For <SEP> stains <SEP> on <SEP> water base <SEP>: <SEP> For <SEP> stains <SEP> on <SEP> oil base <SEP>: <SEP>
<tb> tea <SEP> cooking oil
<tb> blue-black <SEP> writing ink <SEP> engine oil
<tb> grape juice <SEP> oleomargarine
<tb> Salad mustard <SEP> tomato sauce
<tb> Chocolate syrup "Jergens <SEP> Lotion"
<tb>
To determine relative stain resistance and wash removability, separate averages were taken for water-based and oil-based stains.
Resistance to dry soiling: test strips with test soiling made of peat, cement, kaolin, silicon dioxide, soot, red iron oxide and mineral oil were moved back and forth in a drum and then shaken out to remove the superficial dirt. Half of the samples were washed, dried and lightly ironed. The soiling was determined optically by determining the reflection.
The following example serves to explain the invention.
Example: To prepare pentadecafluorooctanamidomethylpyridine acetate, 0.1 mol of pentadecafluorooctanamide, 0.15 mol of pyridine, 0.15 mol of 911tiges paraformaldehyde and 50 parts by weight of glacial acetic acid were heated to 1120 ° C. in a three-necked flask equipped with a stirrer and condenser; after 30 minutes all of the paraformaldehyde had dissolved to a clear yellow solution. After a further 19.5 hours at 112 ° -1260 ° C., the reaction mixture was cooled to room temperature and the reaction product which settled out was isolated. When dissolved in water, the product showed a solution with a pH of 3.7. With this solution in concentrations of 0.2 to 30/0, the textile materials were impregnated by the dipping process, wrung out and dried at 120-1750C.
Resistance to water, oil and water or oil based stains resistance is given by the following values obtained by treating cotton fabric with pentadecafluorooctanamidomethyl pyridine acetate.
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<tb>
<tb>
0/0 <SEP> content <SEP> of <SEP> quaternary <SEP> substance
<tb> in <SEP> solution <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 9
<tb> Oil repellency <SEP> before <SEP> <SEP> washing <SEP> after
<tb> the <SEP> "3-M-Test" <SEP> 90 <SEP> 90/80 <SEP> 90/80
<tb> Stain repellency <SEP> with <SEP>: <SEP>
<tb> <SEP> stains on a <SEP> water basis
<tb> before <SEP> the <SEP> washing <SEP> 2, <SEP> 4 <SEP> 2, <SEP> 4 <SEP> 1, <SEP> 8 <SEP>
<tb> after <SEP> the <SEP> washing <SEP> 5, <SEP> 4 <SEP> 4, <SEP> 8 <SEP> 4, <SEP> 8 <SEP>
<tb> Stains <SEP> based on <SEP> oil
<tb> before <SEP> the <SEP> washing <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 3, <SEP> 8 <SEP>
<tb> after <SEP> the <SEP> washing <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP>
<tb>
From the above it follows that
that the novel quaternary perfluoroalkanamidomethylammonium compounds proposed according to the invention react with active hydrogen atoms in the surface of a base or a textile material to form a coated fiber, a covered fabric or, in general, a coated textile material, in which at least a part of the coating with the base through chemical bonds and less is connected by a physical adhesion, so that substantive coatings on textiles with active hydrogen atoms on the surface are achieved through these new quaternary compounds.