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Mittel gegen Motten und Textilschädlinge
Es sind bereits eine ganze Anzahl halogenhaltiger Sulfonsäureamide bekannt, die sich zum Schutz keratinhaltigen Materials gegen Insektenfrass eignen. Diese Schutzwirkung ist jedoch durchaus nicht allen derartigen Verbindungen eigen, sondern auf ganz bestimmte Einzelindividuen bzw. Gruppen eng verwandter Verbindungen beschränkt und schon geringfügige Änderungen im Molekül, wie z. B. die Einführung eines neuen Substituenten oder auch nur eine andere Anordnung der Substituenten, sind in der Lage, die Wirksamkeit eines guten Mottenschutzmittels völlig zum Verschwinden zu bringen oder sehr zu beeinträchtigen.
Es wurden nun im Verlaufe sehr umfangreiche Untersuchungen einige neue, bisher noch nicht beschriebene, chlorhaltige Sulfonsäureamide gefunden, die sich in hervorragender Weise zum Schutz von keratinhaltigem Material gegen Insektenfrass eignen.
Die Anwendung der erfindungsgemässen Mittel erfolgt in bekannter Weise. Zum Schutz von Wolle und wollhaltigen Textilien werden diese entweder durch Behandeln mit wässerigen Flotten, die die Mittel als Emulsion oder Suspension oder in Lösung enthalten, oder mit organischen Lösungen nach Art der Chemischwäsche imprägniert.
Die erfindungsgemässen neuen Sulfonsäureamide sind in einfacher Weise durch Zusammenschmelzen der Sulfonsäurechloride mit den betreffenden Aminen zu erhalten.
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<tb>
<tb> :Chlormethylsulfon-2,5-dichloranilid <SEP> ......................... <SEP> Schmp. <SEP> llo-11l, <SEP> 5O <SEP> C
<tb> Chlormethylsulfbn-2-amido-4- <SEP> (2', <SEP> 4'-dichlorphenyl)-thiazol....... <SEP> Schmp. <SEP> 184-196 <SEP> C <SEP> (Z. <SEP> )
<tb> 2, <SEP> 5-Dichlorbenzolsulfon-diäthylamid <SEP> Schmp. <SEP> 89-90 <SEP> C
<tb> 2,5-Dichlorbenzolsulfon-2',5'-dichloranilid.................. <SEP> Schmp. <SEP> 2200 <SEP> C <SEP>
<tb> 2,4,5-Trichlorbenzolsulfon-2',4',6'-trichloranilid <SEP> .......... <SEP> Schmp. <SEP> 1850 <SEP> C <SEP>
<tb> 2, <SEP> 4, <SEP> 5-Trichlorbenzolsulfon-pentachloranilid..................... <SEP> Schmp.
<SEP> 178O <SEP> C <SEP>
<tb>
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mit heissem Wasser angemaischt, abgenutscht, getrocknet und im Soxhlet mit Leichtbenzin extrahiert.
Der im Leichtbenzin unlösliche Rückstand von 2,4,5-Trichlorbenzolsulfon-pentachloranilin ist ein violettes Pulver vom Schmp. 178 C. Ausbeute 20, 5 g (40, 2% der Theorie).
Beispiel 2 : Wolltextilien werden mit einer Flotte, die Chlormethylsulfon-2, 5-dichloranilid enthält, 1 h bei 70 C behandelt. Die behandelten Textilien sind auch nach mehrmaligem Waschen mottenecht.
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schen Reinigung behandelt. Die Wolle weist anschliessend ausgezeichnete Mottenechtheit auf.
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Agent against moths and textile pests
A number of halogenated sulfonic acid amides are already known which are suitable for protecting keratinous material against insect damage. However, this protective effect is by no means peculiar to all such compounds, but is limited to very specific individuals or groups of closely related compounds and even minor changes in the molecule, such as e.g. B. the introduction of a new substituent or just a different arrangement of the substituents, are able to make the effectiveness of a good moth repellent completely disappear or greatly impair it.
In the course of very extensive investigations, some new, not yet described, chlorine-containing sulfonic acid amides have now been found which are outstandingly suitable for protecting keratin-containing material against insect damage.
The agents according to the invention are used in a known manner. To protect wool and textiles containing wool, these are either impregnated by treatment with aqueous liquors that contain the agent as an emulsion or suspension or in solution, or with organic solutions in the chemical wash type.
The novel sulfonic acid amides according to the invention can be obtained in a simple manner by melting the sulfonic acid chlorides together with the amines in question.
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<tb>
<tb>: chloromethylsulfone-2,5-dichloroanilide <SEP> ......................... <SEP> m.p. <SEP> llo-11l , <SEP> 5O <SEP> C
<tb> Chlormethylsulfbn-2-amido-4- <SEP> (2 ', <SEP> 4'-dichlorophenyl) -thiazole ....... <SEP> m.p. <SEP> 184-196 <SEP> C <SEP> (Z. <SEP>)
<tb> 2, <SEP> 5-dichlorobenzenesulfone diethylamide <SEP> m.p. <SEP> 89-90 <SEP> C
<tb> 2,5-dichlorobenzenesulfone-2 ', 5'-dichloroanilide .................. <SEP> m.p. <SEP> 2200 <SEP> C <SEP>
<tb> 2,4,5-trichlorobenzenesulfone-2 ', 4', 6'-trichloroanilide <SEP> .......... <SEP> m.p. <SEP> 1850 <SEP> C <SEP>
<tb> 2, <SEP> 4, <SEP> 5-trichlorobenzenesulphone pentachloroanilide ..................... <SEP> m.p.
<SEP> 178O <SEP> C <SEP>
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Mashed with hot water, suction filtered, dried and extracted in a Soxhlet with light gasoline.
The residue of 2,4,5-trichlorobenzenesulfonepentachloroaniline, which is insoluble in light gasoline, is a purple powder with a melting point of 178 C. Yield 20.5 g (40.2% of theory).
Example 2: Wool textiles are treated with a liquor containing chloromethylsulfone-2,5-dichloroanilide for 1 hour at 70.degree. The treated textiles are moth-proof even after being washed several times.
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treated with cleaning. The wool then shows excellent moth resistance.
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