AT166049B - Process for the production of a homogeneous and stable mite control agent with simultaneous disinfecting effect - Google Patents

Process for the production of a homogeneous and stable mite control agent with simultaneous disinfecting effect

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AT166049B
AT166049B AT166049DA AT166049B AT 166049 B AT166049 B AT 166049B AT 166049D A AT166049D A AT 166049DA AT 166049 B AT166049 B AT 166049B
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homogeneous
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stable
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    Verfahren zur Herstellung eines homogenen und stabilen Milbenbekämpfungsmittels mit gleichzeitiger Desinfektionswirkung   
Acariden (Milben) sind weit verbreitete Schädlinge. Manche Arten führen ein parasitisches Leben auf Wirtsorganismen wie Pflanzen, Tieren oder Mensch, wobei sie erheblichen Schaden anrichten. Von den Insekten unterscheiden sich die Acariden zum Teil durch ihre Lebensweise, dann aber auch durch wesentliche anatomische und physiologische Unterschiede. Aus diesem Grunde ist es nicht verwunderlich, dass Insektengifte gegen Acariden keine oder nur ungenügende Wirkung zeigen.

   So ist beispielsweise das be- 
 EMI1.1 
 Auch andere natürliche und synthetische Insektizide haben gegen Acariden keinen durchschlagenden Erfolg. 
 EMI1.2 
 gemeinen Formel 
 EMI1.3 
 worin R, und R2 Wasserstoff oder Methyl,   R3   Alkyl und R4 einen gegebenenfalls durch nicht-salzbildende Gruppen substituierten Phenylrest bedeuten, hervorragend zum Bekämpfen von Acariden eignen und gleichzeitig bakterizide Eigenschaften aufweisen. Amide dieser Zusammensetzung sind teilweise bekannt. Sie können z. B. durch Umsetzung von entsprechenden x, ssungesättigten Carbonsäurechloriden mit Anilin, seinen Homologen und seinen durch nicht-salzbildende Gruppen substituierten Derivaten erhalten werden. Unter nicht-salzbildenden Substituenten im Sinne obiger Definition seien beispielsweise zu verstehen : Halogen, Alkyl-, Alkoxy-usw. 



   Beispiel   l :   Folgende Verbindungen haben sich noch in einer Konzentration von 10-5 g pro cm2 gegen die schwer zu bekämpfende rote Spinne (Paratetranychus humili) als wirksam erwiesen 
 EMI1.4 
 
<tb> 
<tb> (nach
<tb> Verbindung: <SEP> Wirkg <SEP> %tot <SEP> St.)
<tb> 1 <SEP> Crotonsäure-N-methyl-anilid <SEP> 80 <SEP> (24)
<tb> 2 <SEP> ss,ss-Dimethylacrylsäure-N-methyl-anilid <SEP> 94 <SEP> (24)
<tb> 3 <SEP> ss,ss-Dimethylacrylsäure-N-methyl-p-toluidid <SEP> 90 <SEP> (24)
<tb> 
 
Beispiel 2:

   Folgende Testresultate wurden bei Mehlmilben (Aleurobius farinae) und bei Käsemilben (Tyroglyphus siro) in einer Konzentration von   10--4 g   pro cm2 beobachtet : 
 EMI1.5 
 
<tb> 
<tb> Alcur. <SEP> far. <SEP> Tyrogl. <SEP> siro
<tb> Verbindung: <SEP> %tot <SEP> (nach <SEP> %tot <SEP> (nach
<tb> St) <SEP> St.)
<tb> l <SEP> Crotonsäure-N-äthylI <SEP> -o-toluidid <SEP> 91 <SEP> I <SEP> (8) <SEP> 87 <SEP> (8)
<tb> 2 <SEP> ss,ss-Dimethylacrylsäure-N-methyl-o-t
<tb> chloranilid <SEP> 92 <SEP> (2) <SEP> 90 <SEP> 2
<tb> 3 <SEP> TrimethylacrylsäureN-methyl-o-toluidid <SEP> 75 <SEP> I <SEP> (24) <SEP> 1100 <SEP> I <SEP> (24)
<tb> 
 
Beispiel 3 :

   Folgende Verbindungen gaben bei Anwendung in 10% iger Acetonlösung innerhalb 48 Stunden eine völlige Abtötung von Psoroptes cuniculi, als einer weiteren Testmilbe : 
 EMI1.6 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Kp(mm.)
<tb> 1 <SEP> Crotonsäure-N-äthyl-o-toluidid <SEP> 153-155 <SEP>   <SEP> (13)
<tb> 2 <SEP> Crotonsäure-N-äthyl-3, <SEP> 4-
<tb> -dichloranilid <SEP> 138-141  <SEP> (0,1)
<tb> 3 <SEP> Crotonsäure-N-äthyl-oanisidid <SEP> 133-138  <SEP> (0,15)
<tb> 4 <SEP> ss,ss-Dimethyl-acrylsäure-
<tb> -N-isoamyl-o-toluidid <SEP> 126-129  <SEP> (0,2)
<tb> 5 <SEP> ss,ss-Dimethyl-acrylsäure-
<tb> -N-äthyl-p-brom-anilid <SEP> 121-126 (0,1)
<tb> 6 <SEP> ss,ss-Dimethyl-acrylsäure-
<tb> -N-äthyl-p-phenetidid <SEP> 143-148  <SEP> (0,2)
<tb> 7 <SEP> Tnmethylacrylsäure-N-
<tb> , <SEP> äthyl-n"-toluidid <SEP> 153-157- <SEP> (12)

  
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
Hiebei ist zu beachten, dass die wirksame Grenzkonzentration in den meisten Fällen bedeutend niedriger liegt. Auch tritt nach sehr kurzer Zeit eine Lähmung der Milben ein, so dass sie schon lange vor   Entritt des Todes keinen   Schaden mehr anzurichten vermögen. 



   Die Wirkung gegen Staphylococcus aureus sei an Hand einiger Versuchsresultate gezeigt, welche nach einer modifizierten Plattenmethode nach Flemming ausgeführt wurden : 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Hemmungsring <SEP> in <SEP> mm
<tb> Verbindung <SEP> (je <SEP> 5 <SEP> mg) <SEP> Sta- <SEP> Diphylo- <SEP> Strepto- <SEP> phthekokken <SEP> riekokken <SEP> bazillen
<tb> l <SEP> Crotonssure-N-äthyl-otoluidid <SEP> 7-8 <SEP> 10 <SEP> 7
<tb> 2 <SEP> Crotonsäure-N-äthyl-2chlor-6-methyl-anilid <SEP> 6-7 <SEP> 7 <SEP> 8
<tb> 3 <SEP> ss, <SEP> ss-Dinethyl-acrylsäureN-methyl-p-toluidid <SEP> 8-9 <SEP> 6 <SEP> 9
<tb> 4 <SEP> Trimethyl-acrylsäure-
<tb> - <SEP> N-äthyl-o-anisidid <SEP> 6-7 <SEP> 4 <SEP> 7
<tb> Vergleichssubstanz <SEP> :

  
<tb> 5 <SEP> Jod-chlor-oxychinolin <SEP> 3-5 <SEP> 5-6 <SEP> 4
<tb> 
 
Da die Verbindungen praktisch geruchlos und in den erforderlichen Konzentrationen ungiftig sind, eignen sie sich hervorragend zur Herstellung von   Milbenbekämpfungsmine1n,   die sowohl im   Pflmzen- und   Vorratschutz, als auch im Hygienesektor verwendet werden können, wobei für dis letztgenannte Anwendungsgebiet auch die gleich-   zellige   Desinfektionswirkung wertvoll ist. Auf 
 EMI2.2 
 auch überall dort anwenden, NO nur eine Des-   in ? ektionswirkung erwünscht   ist. 



   Die   aktiven Verbind igL.   sollen nicht als solche   ztf   Anwendung gelangen, sondern in verdunnter Form, in welcher ihre Wirkungskraft besser und wirtschaftlicher ausgenützt werden kann. Geeignete Anwendungsformen sind pulverförmige Präparate, wie Stäubemittel oder Streupuder, Emulsionen oder Suspensionen, welche ausser dei Wirksubstanz noch feste Trägerstoffe enthalten, ferner Lösungen, sowie Präparate mit halbfester Grundlage von salben-, creme-oder pastenförmiger Beschaffenheit und Seifenpräparate. 



  Eine Konzentration des gebrauchsfertigen Mittels von ungefähr 5 bis 10% hat sich im Durchschnitt als ausreichend erwiesen. Jedoch ist es in gewissen Fällen, z. B. mit wässrigen Emulsionen möglich, mit weit geringeren Gebrauchskonzentrationen auszukommen. Bei pulverförmigen Präparaten, z. B. Stäubemitteln oder Streupudern, bei welchen der Kontakt mit den zu bekämpfenden Milben nicht so innig ist wie bei den flüssigen Präparaten, kann man die Konzentrationen höher, z. B. bis zu 80% wählen. 



   Als feste Trägerstoffe, welche zur Herstellung von pulverförmigen Präparaten geeignet sind, kommen verschiedene inerte poröse und pulver-   förmige   Verteilungsmittel anorganischer oder organischer Natur in Frage, wie z. B. Tricalcium- phosphat, Calciumcarbonat in Form von Schlämmkreide oder gemahlenem Kalkstein, Kaolin, Bolus, Bentonit, Talkum, Magnesia usta, Kieselgur, Borsäure ; aber auch Korkmehl, Holzmehl und andere   feine, pulverförmige Materialien pSaaz-   licher Herkunft, wie Stärkemehl, sind geeignete   Trägerstoffe.   Durch Zusatz von Netz-und/oder Dispergiermitteln kann man solche pulverförmige Präparate auch mit Wasser leicht benetzbar machen, so dass man schwebefähige Suspensionen erhält, welche als Spritzmittel z. B. im Pflanzenschutz anwendbar sind. 



   Als geeignete Lösungsmittel, die möglichst geruchlos und bei sachgemässem Umgang für Mensch und Tier ungiftig sein sollen, kommen hochsiedende Öle, wie Paraffinöl oder pflanzliche Öle, wie Olivenöl, Ricinusöl, Sesamöl, Campheröl, ferner Glycerin u. dgl. in Frage. 



   Als Dispergier-oder Emulgiermittel zur Herstellung von Emulsionen, Suspensionen oder Konzentraten zu deren Bereitung kommen verschiedene kapillaraktive Stoffe mit anionen-oder kationenaktiver oder nicht-ionogener Komponente in Frage. Genannt seien beispielsweise natürliche oder synthetische Seifen, Türkischrotöl, Fettalkoholsulfonate, sulfierte Fette und Fettsäureester usw., ferner höher molekulare quaternäre
Ammoniumverbindungen, sowie Kondensations- produkte aus aliphatischen oder araliphatischen
Verbindungen und Aethylenoxyd, z. B. das Kon- densationsprodukt aus Stearinalkohol und Aethylenoxyd. 



     F'ir spezielle Zwecke,   insbesondere   für   die
Desinfektion und Entwesung des von Milben be- fallenen   Warmblüters, geeignete   halbfeste Träger- stoffe sind beispielsweise Schmierseife, Vaseline,
Wollfette oder Quellstoffe, in welche die Wirk- substanz, gegebenenfalls unter Zuhilfenahme von
Emulgiermitteln, eingearbeitet werden kann. 



   Je nach dem Verwendungszweck kann man die   Wirkungsbreits der   Mittel durch geeignete aktive
Zusatzstoffe wie Insektizide, Fungizide, Bakteri- zide vergrössern. 



   Als weitere Zuschlagstoffe, die den genannten
Anwendungsformen beigemischt werden können, seien erwähnt : Haftstoffe, wie Casein, fettsaure
Salze, Leim, Harze, Fette, Eiweissabbauprodukte ;
Netzmittel, Lösungsvermittler, Farbstoffe, Ge- ruchstoffe, bei pulverförmigen Präparaten auch
Staubbindungsmittel usw. 

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   <Desc / Clms Page number 1>
 



    Process for the production of a homogeneous and stable mite control agent with simultaneous disinfecting effect
Acarids (mites) are common pests. Some species lead a parasitic life on host organisms such as plants, animals or humans, where they cause considerable damage. The acarids differ from insects partly in their way of life, but also in important anatomical and physiological differences. For this reason, it is not surprising that insecticides show little or no effect against acarids.

   For example, this is
 EMI1.1
 Other natural and synthetic insecticides have not had any great success against acarids either.
 EMI1.2
 common formula
 EMI1.3
 where R, and R2 denote hydrogen or methyl, R3 denote alkyl and R4 denote a phenyl radical optionally substituted by non-salt-forming groups, outstandingly suitable for combating acarids and at the same time have bactericidal properties. Amides of this composition are known in some cases. You can e.g. B. can be obtained by reacting corresponding x unsaturated carboxylic acid chlorides with aniline, its homologues and its derivatives substituted by non-salt-forming groups. Under non-salt-forming substituents in the sense of the above definition are to be understood, for example: halogen, alkyl, alkoxy etc.



   Example 1: The following compounds have proven to be effective against the difficult-to-control red spider (Paratetranychus humili) at a concentration of 10-5 g per cm2
 EMI1.4
 
<tb>
<tb> (after
<tb> Connection: <SEP> Effect <SEP>% dead <SEP> St.)
<tb> 1 <SEP> Crotonic acid-N-methyl-anilide <SEP> 80 <SEP> (24)
<tb> 2 <SEP> ss, ss-dimethylacrylic acid-N-methyl-anilide <SEP> 94 <SEP> (24)
<tb> 3 <SEP> ss, ss-dimethylacrylic acid-N-methyl-p-toluidide <SEP> 90 <SEP> (24)
<tb>
 
Example 2:

   The following test results were observed with flour mites (Aleurobius farinae) and cheese mites (Tyroglyphus siro) at a concentration of 10--4 g per cm2:
 EMI1.5
 
<tb>
<tb> Alcur. <SEP> far. <SEP> Tyrogl. <SEP> siro
<tb> Connection: <SEP>% tot <SEP> (after <SEP>% tot <SEP> (after
<tb> St) <SEP> St.)
<tb> l <SEP> Crotonic acid-N-ethylI <SEP> -o-toluidid <SEP> 91 <SEP> I <SEP> (8) <SEP> 87 <SEP> (8)
<tb> 2 <SEP> ss, ss-dimethylacrylic acid-N-methyl-o-t
<tb> chloranilide <SEP> 92 <SEP> (2) <SEP> 90 <SEP> 2
<tb> 3 <SEP> trimethylacrylic acid N-methyl-o-toluidide <SEP> 75 <SEP> I <SEP> (24) <SEP> 1100 <SEP> I <SEP> (24)
<tb>
 
Example 3:

   When used in 10% acetone solution, the following compounds gave a complete killing of Psoroptes cuniculi within 48 hours, as another test mite:
 EMI1.6
 
<tb>
<tb> connection <SEP> Kp (mm.)
<tb> 1 <SEP> Crotonic acid-N-ethyl-o-toluidide <SEP> 153-155 <SEP> <SEP> (13)
<tb> 2 <SEP> crotonic acid-N-ethyl-3, <SEP> 4-
<tb> -dichloranilide <SEP> 138-141 <SEP> (0.1)
<tb> 3 <SEP> Crotonic acid-N-ethyl-oanisidide <SEP> 133-138 <SEP> (0.15)
<tb> 4 <SEP> ss, ss-dimethyl-acrylic acid-
<tb> -N-isoamyl-o-toluidide <SEP> 126-129 <SEP> (0.2)
<tb> 5 <SEP> ss, ss-dimethyl-acrylic acid-
<tb> -N-ethyl-p-bromo-anilide <SEP> 121-126 (0.1)
<tb> 6 <SEP> ss, ss-dimethyl-acrylic acid-
<tb> -N-ethyl-p-phenetidide <SEP> 143-148 <SEP> (0.2)
<tb> 7 <SEP> Tnmethyl acrylic acid-N-
<tb>, <SEP> äthyl-n "-toluidid <SEP> 153-157- <SEP> (12)

  
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 2>

 
It should be noted here that the effective limit concentration is in most cases significantly lower. The mites also become paralyzed after a very short time, so that they are no longer able to cause any damage long before death occurs.



   The effect against Staphylococcus aureus is shown by means of some test results, which were carried out using a modified Flemming plate method:
 EMI2.1
 
<tb>
<tb> Escapement ring <SEP> in <SEP> mm
<tb> Compound <SEP> (each <SEP> 5 <SEP> mg) <SEP> Sta- <SEP> Diphylo- <SEP> Strepto- <SEP> phtheococci <SEP> riecocci <SEP> bacilli
<tb> l <SEP> Crotonic acid-N-ethyl-otoluidide <SEP> 7-8 <SEP> 10 <SEP> 7
<tb> 2 <SEP> Crotonic acid-N-ethyl-2chlor-6-methyl-anilide <SEP> 6-7 <SEP> 7 <SEP> 8
<tb> 3 <SEP> ss, <SEP> ss-dinethyl-acrylic acid N-methyl-p-toluidide <SEP> 8-9 <SEP> 6 <SEP> 9
<tb> 4 <SEP> trimethyl acrylic acid
<tb> - <SEP> N-ethyl-o-anisidide <SEP> 6-7 <SEP> 4 <SEP> 7
<tb> Reference substance <SEP>:

  
<tb> 5 <SEP> Iodine-chloro-oxyquinoline <SEP> 3-5 <SEP> 5-6 <SEP> 4
<tb>
 
Since the compounds are practically odorless and nontoxic in the required concentrations, they are ideally suited for the production of mite control mines, which can be used both in the protection of plants and supplies, as well as in the hygiene sector, the same-cell disinfection effect being valuable for the latter area of application is. On
 EMI2.2
 also apply everywhere there, NO just a des- ection effect is desired.



   The active connection igL. should not be used as such, but in a diluted form in which their effectiveness can be better and more economically exploited. Suitable forms of use are powdery preparations such as dusts or powder, emulsions or suspensions which, in addition to the active substance, also contain solid carriers, also solutions, as well as preparations with a semi-solid base of ointment, cream or paste-like consistency and soap preparations.



  A concentration of the ready-to-use agent of approximately 5 to 10% has proven to be sufficient on average. However, in certain cases, e.g. B. with aqueous emulsions possible to get by with far lower use concentrations. In powdered preparations, e.g. B. dusts or powder, in which the contact with the mites to be controlled is not as intimate as with the liquid preparations, the concentrations can be higher, z. B. choose up to 80%.



   As solid carriers which are suitable for the production of pulverulent preparations, various inert porous and pulverulent distributing agents of inorganic or organic nature come into question, such as. B. tricalcium phosphate, calcium carbonate in the form of whipped chalk or ground limestone, kaolin, bolus, bentonite, talc, magnesia usta, kieselguhr, boric acid; but cork flour, wood flour and other fine, powdery materials of pSaaz origin, such as starch flour, are also suitable carriers. By adding wetting and / or dispersing agents, such pulverulent preparations can also be made easily wettable with water, so that suspensions which can be suspended, which can be used as sprays, for. B. are applicable in crop protection.



   Suitable solvents, which should be as odorless as possible and, if handled properly, non-toxic for humans and animals, are high-boiling oils such as paraffin oil or vegetable oils such as olive oil, castor oil, sesame oil, camphor oil, and also glycerine and the like. like. in question.



   As dispersants or emulsifiers for the production of emulsions, suspensions or concentrates for their preparation, various capillary-active substances with anion- or cation-active or non-ionic components come into consideration. Examples include natural or synthetic soaps, Turkish red oil, fatty alcohol sulfonates, sulfated fats and fatty acid esters, etc., as well as higher molecular quaternaries
Ammonium compounds as well as condensation products from aliphatic or araliphatic
Compounds and ethylene oxide, e.g. B. the condensation product of stearic alcohol and ethylene oxide.



     For special purposes, especially for the
Disinfection and disinfestation of mite-infested warm-blooded animals, suitable semi-solid carriers are, for example, soft soap, petroleum jelly,
Wool fats or swelling substances in which the active substance, if necessary with the help of
Emulsifiers, can be incorporated.



   Depending on the intended use, one can increase the effectiveness of the means by suitable active ones
Enlarge additives such as insecticides, fungicides, bactericides.



   As other additives that are mentioned
Application forms can be added, are mentioned: Adhesives, such as casein, fatty acid
Salts, glue, resins, fats, protein degradation products;
Wetting agents, solubilizers, dyes, fragrances, also in the case of powdered preparations
Dust binders, etc.

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Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE : l. Verfahren zur Herstellung eines homogenen und stabilen Milbenbekämpfungsmittels mit gleichzeitiger Desinfektionswirkung, dadurch ge- kennzeichnet, dass man eine Verbindung (Wirk- substanz) der allgemeinen Formel EMI2.3 worin R, und Ra Wasserstoff oder Methyl, <Desc/Clms Page number 3> Ra Alkyl und It einen gegebenenfalls durch nichtsalzbildende Gruppen substituierten Phenylrest bedeuten allein oder zusammen mit anderen wirksamen Stoffen mit mindestens einem inerten, zur Herstellung der Mittel geeigneten Verteilungs- mittel in fein verteilte oder fein verteilbare Form überführt. PATENT CLAIMS: l. Process for the production of a homogeneous and stable mite control agent with a simultaneous disinfecting effect, characterized in that a compound (active substance) of the general formula is used EMI2.3 where R, and Ra are hydrogen or methyl, <Desc / Clms Page number 3> Ra alkyl and It denote a phenyl radical optionally substituted by non-salt-forming groups, alone or together with other active substances, converted into finely divided or finely distributable form with at least one inert distribution agent suitable for the preparation of the agents. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Crotonsäure-N-äthyl-otoluidid verwendet. 2. The method according to claim 1, characterized in that crotonic acid-N-ethyl-otoluidide is used.
AT166049D 1946-06-28 1947-06-27 Process for the production of a homogeneous and stable mite control agent with simultaneous disinfecting effect AT166049B (en)

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