DE2531343A1 - Antimicrobial compsns. contg. substd. benzoyl phenyl guanidines - prepd. from opt. substd. benzoyl cyanamides and substd. anilines - Google Patents

Antimicrobial compsns. contg. substd. benzoyl phenyl guanidines - prepd. from opt. substd. benzoyl cyanamides and substd. anilines

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DE2531343A1 DE19752531343 DE2531343A DE2531343A1 DE 2531343 A1 DE2531343 A1 DE 2531343A1 DE 19752531343 DE19752531343 DE 19752531343 DE 2531343 A DE2531343 A DE 2531343A DE 2531343 A1 DE2531343 A1 DE 2531343A1
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Abstract

Anti-microbial compsns. contain 0.1-5 (0.5-3) wt. % substd. N-benzoyl-N'-phenyl-guanidines (I): (where R is Ph opt. substd. by one or more halogen, -OH or -NO2. R1 to R4 are H, halogen, -OH or -NO2. 0-3 of the 4 R1-R4 gps. may be H). Some cpds. are new. Claimed are N-(3-nitrobenzoyl)-N'-(4-chlorophenyl)-guanidine, and (I) where R is Ph or 3-nitrophenyl and is: 3,4-dichlorophenyl, 2-hydroxyphenyl, 2-OH-5-Cl-phenyl, 2-OH-3,5,6-trichlorophenyl, 2-OH-3-Cl-5-NO2-phenyl. (I) are used in cosmetics and hygienic preparations, esp. as soaps, hand cleansers, bath- and shower additives, and as deodorant sprays or sticks. (I) have an inhibiting effect on bacteria and fungi and strong bacterio-static activity against gram-positive bacteria, are non-toxic and have a neutral odour. (I) are prepd. by reacting benzoyl cyanamides having formula R-CO-NH-CN (II) and equimolar amts. of corresp. substd. anilines.

Description

11Antimikrobielle Mittel?1 Die Erfindung betrifft antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an substituierten N-Benzoyl-N'-phenyl-guanidinen. 11 Antimicrobial Agents? 1 The invention relates to antimicrobial agents Agent with a content of substituted N-benzoyl-N'-phenyl-guanidines.

Es wurde gefunden, daß antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an Verbindungen der Formel in der R ein gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogen-, Hydroxy- oder Nitroreste substituierter Phenylrest ist und R1 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy- oder Nitrogruppe darstellen, wobei 0 bis 3 der vier Reste Wasserstoff sein könnten, sehr gute mikrobistatische Wirksamkeit haben.It has been found that antimicrobial agents containing compounds of the formula in which R is a phenyl radical optionally substituted by one or more halogen, hydroxy or nitro radicals and R1 to R4 independently represent hydrogen, halogen, a hydroxy or nitro group, where 0 to 3 of the four radicals could be hydrogen, very good microbistatic Have effectiveness.

In den erfindungsgemäßen Mitteln werden beispielsweise folgende substituierte N-Benzoyl-N'-phenyl-guanidine eingesetzt: N-Benzoyl-N'-(4-chlorphenyl)-guanidin, N-Benzoyl-N'-(4-bromphenyl) -guanidin, N-Benzoyl-N' - (3, 4-dichlorphenyl) -guanidin, N-Benzoyl-N'-(2-Hydroxyphenyl)-guanidin, N-Benzoyl-N' -(3-nitrophenyl)-guanidin, N-Benzoyl-(2-hydroxy-5-chlorphenyl)-guanidin, N-Benzoyl-N' (2-hydroxy-3-nitrophenyl) -guanidin, N-Benzoyl-N'-(2-hydroxy-3-chlor-5-nitrophenyl)-guanidin, N-Benzoyl-N'-(2-hydroxy-3,5-dibromphenyl)-guanidin, N-Benzoyl-(2-hydroxy-3,5,6-trichlorphenyl)-guanidin, N-(2-Hydroxybenzoyl)-N'-(3-chlorphenyl)-guanidin, N-(2-Hydroxybenzoyl)-N'-3,4-dibromphenyl)-guanidin, N-(2-Hydroxybenzoyl)-N'-(3-nitrophenyl)-guanidin, N-(2-Hydroxybenzoyl)-N'-(2,3,5-trichlorphenyl) -guanidin, N-(4-Chlorbenzoyl) -N' - (2-hydroxyphenyl) -guanidin, N-(4-chlorbenzoyl)-N' -(3,4-dichlorphenyl)-guanidin, N-(4-Chlorbenzoyl)-N' (2-hydroxy-5-chlorphenyl)-guanidin, N-(4-Chlorbenzoyl)-N'-(2-Hydroxy-3,5,6-trichlorphenyl)-guanidin, N-(3,4-Dichlorbenzoyl)-N'-(2-chlorphenyl)-guanidin, N-(3,4-Dichlorbenzoyl)-N'-(2-hydroxy-3-chlor-5-nitrophenyl)-guanidin, N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(2-hydroxyphenyl)-guanidin, N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(4-chlorphenyl)-guanidin, N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(3,4-dichlorphenyl)-guanidin, N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(3,4,5-tribromphenyl)-guanidin, N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(2-hydroxy-5-chlorphenyl)-guanidin, N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(2-hydroxy-3,5,6 trichlorphenyl)-guanidin, N-(3-Nitrobenzoyl)-N' -(2-hydroxy-3-chlor-5-nitrophenyl)-guanidin, N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-N'-(2-hydroxyphenyl)-guanidin, N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-N'-(3,4-dichlorphenyl)-guanidin, N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-N'-(3,4,5-trichlorphenyl)-guanidin, N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-N'-(2-hydroxy-3-chlor-5-nitrophenyl)-guanidin und N-(3,5-Dinitrobenzoyi)-N1-(2-hydroxy-5-chlorphenyl)-guanidin.In the agents according to the invention, for example, the following are substituted N-Benzoyl-N'-phenyl-guanidine used: N-Benzoyl-N '- (4-chlorophenyl) -guanidine, N-Benzoyl-N '- (4-bromophenyl) -guanidine, N-Benzoyl-N' - (3, 4-dichlorophenyl) -guanidine, N-Benzoyl-N '- (2-Hydroxyphenyl) -guanidine, N-Benzoyl-N' - (3-nitrophenyl) -guanidine, N-benzoyl- (2-hydroxy-5-chlorophenyl) -guanidine, N-Benzoyl-N '(2-hydroxy-3-nitrophenyl) -guanidine, N-Benzoyl-N '- (2-hydroxy-3-chloro-5-nitrophenyl) -guanidine, N-Benzoyl-N' - (2-hydroxy-3,5-dibromophenyl) -guanidine, N-benzoyl- (2-hydroxy-3,5,6-trichlorophenyl) -guanidine, N- (2-hydroxybenzoyl) -N '- (3-chlorophenyl) -guanidine, N- (2-Hydroxybenzoyl) -N'-3,4-dibromophenyl) -guanidine, N- (2-hydroxybenzoyl) -N '- (3-nitrophenyl) -guanidine, N- (2-hydroxybenzoyl) -N '- (2,3,5-trichlorophenyl) -guanidine, N- (4-chlorobenzoyl) -N' - (2-hydroxyphenyl) -guanidine, N- (4-chlorobenzoyl) -N '- (3,4-dichlorophenyl) -guanidine, N- (4-chlorobenzoyl) -N '(2-hydroxy-5-chlorophenyl) -guanidine, N- (4-chlorobenzoyl) -N' - (2-hydroxy-3,5,6-trichlorophenyl) -guanidine, N- (3,4-dichlorobenzoyl) -N '- (2-chlorophenyl) -guanidine, N- (3,4-dichlorobenzoyl) -N' - (2-hydroxy-3-chloro-5-nitrophenyl) -guanidine, N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (2-hydroxyphenyl) -guanidine, N- (3-nitrobenzoyl) -N' - (4-chlorophenyl) -guanidine, N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (3,4-dichlorophenyl) -guanidine, N- (3-nitrobenzoyl) -N' - (3,4,5-tribromophenyl) -guanidine, N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (2-hydroxy-5-chlorophenyl) -guanidine, N- (3-nitrobenzoyl) -N' - (2-hydroxy-3,5,6 trichlorophenyl) -guanidine, N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (2-hydroxy-3-chloro-5-nitrophenyl) -guanidine, N- (3,5-Dinitrobenzoyl) -N '- (2-hydroxyphenyl) -guanidine, N- (3,5-Dinitrobenzoyl) -N' - (3,4-dichlorophenyl) -guanidine, N- (3,5-Dinitrobenzoyl) -N '- (3,4,5-trichlorophenyl) -guanidine, N- (3,5-Dinitrobenzoyl) -N' - (2-hydroxy-3-chloro-5-nitrophenyl ) -guanidine and N- (3,5-dinitrobenzoyi) -N1- (2-hydroxy-5-chlorophenyl) -guanidine.

Von den genannten werden die Substanzen, die bisher noch nicht in der Literatur beschrieben und hergestellt worden sind, als neue Stoffe beansprucht.Of these, the substances that are not yet in described and manufactured in the literature are claimed as new substances.

Ausgangsmaterial zur Herstellung der in den erfindungsgemäßen Mitteln zu verwendenden Verbindungen sind unsubstituierte oder substituierte Benzoylcyanamide der Formel R - CO - NH - CN in der R die angegebene Bedeutung hat, die nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise nach dem von 0. Diels in den Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft kr (1912), Seite 876 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von entsprechenden Benzoylchloriden mit Natriumcyanamid.Starting material for the production of the agents according to the invention Compounds to be used are unsubstituted or substituted benzoyl cyanamides the formula R - CO - NH - CN in which R has the meaning given, which are prepared by processes known from the literature, for example according to the by 0. Diels in the reports of the German chemical society kr (1912), page 876 described process by reaction of corresponding benzoyl chlorides with sodium cyanamide.

Die erhaltenen Benzoylcyanamide werden mit einer äquimolaren Menge eines substituierten Anilins der Formel in der die Reste R1 bis R4 die angegebene Bedeutung haben, auf bekanntem Wege (vgl F. Arndt und B. Rosenau, Chem,Ber.SO (1917), Seite 1261) zu den erfindungsgemäßen Substanzen umgesetzt.The benzoyl cyanamides obtained are with an equimolar amount of a substituted aniline of the formula in which the radicals R1 to R4 have the meaning given, converted to the substances according to the invention in a known manner (cf. F. Arndt and B. Rosenau, Chem, Ber.SO (1917), page 1261).

Die erfindungsgemäßen Mittel mit einem Gehalt an N,N'-disubstituierten Guanidinen besitzen eine gute Hemmwirkung bei Bakterien und Pilzen. Besonders ausgeprägt ist ihre bakteriostatische Wirksamkeit gegen gram-positive Bakterien. Da die erfindungsgemäßen substituierten N-Benzoyl-N'-phenylguanidine geruchsneutral sind und außerdem eine gute physiologische Verträglichkeit besitzen, werden die erfindungsgemäßen antimikrobiellen Mittel besonders vorteilhaft im Bereich der Kosmetik und Hygiene eingesetzt, beispielsweise als Seifen, Handreinigungsmittel, Bade- und Duschzusätze, insbesondere aber auch als Deodorantien aller Ausführungsarten, wie z.B.The agents according to the invention with a content of N, N'-disubstituted Guanidines have a good inhibiting effect on bacteria and fungi. Particularly pronounced is its bacteriostatic effectiveness against gram-positive bacteria. Since the invention substituted N-Benzoyl-N'-phenylguanidines are odorless and also a have good physiological compatibility, the antimicrobial according to the invention Means used particularly advantageously in the field of cosmetics and hygiene, for example as soaps, hand cleansers, bath and shower additives, but in particular also as deodorants of all types, e.g.

Sprays oder Deo-Stifte.Sprays or deodorant sticks.

Die erfindungsgemäßen antimikrobiellen Mittel mit einem Gehalt an N,N'-substituierten Guanidinen können in flüssiger, pastenartiger und fester Zubereitungsform vorliegen. Ihr Gehalt an erfindungsgemäßen Guanidinen beträgt von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte antimikrobielle Mittel.The antimicrobial agents according to the invention with a content of N, N'-substituted guanidines can be in liquid, paste-like and solid preparation form are present. Their content of guanidines according to the invention is from 0.1 to 5 percent by weight, preferably 0.5 to 3 percent by weight based on the total antimicrobial Middle.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch darauf zu beschränken.The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention in greater detail explain without, however, limiting it to them.

Beispiele Beispiel 1: Für die Untersuchung auf antimikrobielle Wirksamkeit wurde zunächst eine Reihe von substituierten N-Benzoyl-N'-phenylguanidinen auf nachstehend beschriebenem Wege hergestellt: In eine wäßrige Lösung von 90 g technischem Natriumcyanamid wurden bei 0 bis 50C unter Rühren 0,5 Mol des als Reaktionspartner vorgesehenen, gegebenenfalls substituierten Benzoylchlorids getropft. Die Mischung wurde anschließend filtriert und mit 250 ml 17 %iger Salzsäure angesäuert. Das ausgefallene, gegebenenfalls substituierte Benzoylcyanamid wurde abgetrennt und aus Wasser umkristallisiert. Anschließend wurden 0,5 Mol des entsprechenden Benzoylcyanamids zusammen mit einer äquimolaren Menge eines substituierten Anilins in möglichst wenig Äthylalkohol gelöst und nach Zugabe einer katalytischen Menge Salzsäure während 10 bis 15 Minuten am Rückfluß gekocht. Hiernach wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und der zurückbleibende Feststoff aus Äthylalkohol umkristallisiert. Examples Example 1: For testing for antimicrobial effectiveness First, a number of substituted N-benzoyl-N'-phenylguanidines were listed below Prepared as described: In an aqueous solution of 90 g of technical grade sodium cyanamide were at 0 to 50C with stirring 0.5 mol of the intended reaction partner, optionally substituted benzoyl chloride added dropwise. The mixture was then filtered and acidified with 250 ml of 17% hydrochloric acid. The unusual, if necessary substituted benzoylcyanamide was separated off and recrystallized from water. Then 0.5 mol of the corresponding benzoyl cyanamide together with a equimolar amount of a substituted aniline dissolved in as little ethyl alcohol as possible and after adding a catalytic amount of hydrochloric acid for 10 to 15 minutes on Refluxed. The solvent was then removed in vacuo and the remaining one Solid recrystallized from ethyl alcohol.

Auf vorstehend beschriebene Weise wurden die in der folgenden Tabelle 1 mit ihren Ausbeuten (in % der Theorie) und Schmelzpunkten aufgeführten Produkte erhalten.In the manner described above, those in the following table 1 with their yields (in% of theory) and melting points listed products obtain.

T a b e l l e 1 Substanz Bezeichnung Ausbeute (%) Smp (°C) A N-Benzoyl-N'-(4-chlorphenyl)-guanidin 47,5 132 B N-Benzoyl-N'-(4-hydroxyphenyl)-guanidin 74,8 132 C N-Benzoyl-N'-(3,4-dichlorphenyl)-guanidin 52,2 124 D N-Benzoyl-N'-(2-hydroxy-5-chlorphenyl)-guanidin 24,5 120 E N-Benzoyl-N'-(2-hydroxy-3,5,6-trichlorphenyl)- guanidin 55,9 105 F N-Benzoyl-N'-(2-hydroxy-3-chlor-5-nitrophenyl)- guanidin 57,7 151 G N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(4-chlorphenyl)-guanidin 59,6 126 H N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(2-hydroxyphenyl)-guanidin 21,1 192 I N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(3,4-dichlorphenyl)- guanidin 88,7 123 K N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(2-hydroxy-5-chlorphenyl)- guanidin 54,0 145 L N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(2-hydroxy-3,5,6-trichlor- phenyl)-guanidin 26,3 172 M N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(2-hydroxy-3-chlor-5-nitro- phenyl)-guanidin 51,1 218 Beispiel 2: Zur Ermittlung der antimikrobiellen Wirksamkeit einiger vorstehend aufgeführten substituierten Guanidine wurde die Hemmwirkung gegenüber folgenden Testkeimen bestimmt.Table 1 Substance Name Yield (%) mp (° C) A N-Benzoyl-N '- (4-chlorophenyl) guanidine 47.5 132 B N-Benzoyl-N '- (4-hydroxyphenyl) guanidine 74.8 132 C N -benzoyl-N '- (3,4-dichlorophenyl) guanidine 52.2 124 D N-Benzoyl-N '- (2-hydroxy-5-chlorophenyl) -guanidine 24.5 120 E N-Benzoyl-N '- (2-hydroxy-3,5,6-trichlorophenyl) - guanidine 55.9 105 F N-Benzoyl-N '- (2-hydroxy-3-chloro-5-nitrophenyl) - guanidine 57.7 151 G N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (4-chlorophenyl) -guanidine 59.6 126 H N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (2-hydroxyphenyl) -guanidine 21.1 192 I N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (3,4-dichlorophenyl) - guanidine 88.7 123 K N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (2-hydroxy-5-chlorophenyl) - guanidine 54.0 145 L N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (2-hydroxy-3,5,6-trichloro- phenyl) guanidine 26.3 172 M N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (2-hydroxy-3-chloro-5-nitro- phenyl) guanidine 51.1 218 Example 2: To determine the antimicrobial effectiveness of some of the substituted guanidines listed above, the inhibitory effect on the following test germs was determined.

1) Staphylococcus aureus (5 x 107 Keime pro ml) 2) Staphylococcus albus (1 x 108 Keime pro ml) 3) Streptococcus faecalis (1 x 108 Keime pro ml) 4) Escherichia coli (4 x 107 Keime pro ml) 5) Pseudomonas aeruginosa (6 x 107 Keime pro ml) 6) Candida albicans (1 x 10 Keime pro ml) Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Produkte wurden mit Hilfe des Verdünnungstestes gemäß den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959), ermittelt. Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit Bouillon in sterilen Röhrchen hergestellt, wobei das Gesamtvolumen jeweils 10 ml betrug. Anschließend wurden die Röhrchen mit 0,1 ml Testkeimsuspension der genannten Keimkonzentrationen beimpft. 1) Staphylococcus aureus (5 x 107 germs per ml) 2) Staphylococcus albus (1 x 108 germs per ml) 3) Streptococcus faecalis (1 x 108 germs per ml) 4) Escherichia coli (4 x 107 germs per ml) 5) Pseudomonas aeruginosa (6 x 107 germs per ml) 6) Candida albicans (1 x 10 germs per ml) The inhibitory concentrations of the to The investigated products were tested using the dilution test according to the guidelines for testing chemical disinfectants, published by the German Society for Hygiene and Microbiology (1959), determined. The desired test concentrations were made by mixing measured amounts of the substance solutions of suitable concentrations made with broth in sterile tubes, the total volume of each 10 ml was. The tubes were then filled with 0.1 ml of the test microbial suspension mentioned Inoculated concentrations of germs.

Die beimpften Röhrchen wurden 3 Tage bei 37°C im Brutschrank bebrütet. Anschließend wurde festgestellt, welche dem Nährmedium zugefügte Substanzkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch völlig unterbinden konnte. Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet. Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen durchgeführt: 1000 ppm, 750 ppm, 500 ppm, 250 ppm, 100 ppm, 50 ppm, 25 ppm, 10 ppm, 5 ppm und 1 ppm.The inoculated tubes were incubated for 3 days at 37 ° C. in an incubator. The substance concentration added to the nutrient medium was then determined was just able to completely prevent the growth of the germs. This so determined The value was referred to as the inhibitory concentration. The investigations were carried out in the following Concentration intervals performed: 1000 ppm, 750 ppm, 500 ppm, 250 ppm, 100 ppm, 50 ppm, 25 ppm, 10 ppm, 5 ppm and 1 ppm.

Bei diesem Verdünnungstest wurden die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Ilemmkonzentrationen für die einzelnen Produkte bei den vorgenannten Keimen ermittelt.In this dilution test, those in the table below were used 2 listed ilemm concentrations for the individual products in the aforementioned Germs determined.

Tabelle 2 Verdünnungstest Hemmkonzentrationen in ppm Substanz St. St. Str. E. Ps. Cand. aureus albus faecalis coli aeruginosa albicans A 500 1) ~ 1000 1000 1000 B 100 100 1000 500 1000 250 C 25 25 25 1000 1000 1000 D | 250 | - | - | 1000 | 1000 | 1000 G 100 250 1000 1000 1000- 1000 H 1000 ~ | - | 1000 1000 1000 1 50 250 250 1000 1000 1000 K 250 500 500 1000 1000 1000 1) wurde nicht geprüft Der Tabelle ist die gute Hemmwirkung der substituierten N-Benzoyl-N'-phenylguanidine gegen Bakterien und Pilze, insbesondere gegen gram-positive Bakterien, zu entnehmen.Table 2 dilution test inhibitory concentrations in ppm Substance St. St. Str. E. Ps. Cand. aureus albus faecalis coli aeruginosa albicans A 500 1) ~ 1000 1000 1000 B 100 100 1000 500 1000 250 C 25 25 25 1000 1000 1000 D | 250 | - | - | 1000 | 1000 | 1000 G 100 250 1000 1000 1000- 1000 H 1000 ~ | - | 1000 1000 1000 1 50 250 250 1000 1000 1000 K 250 500 500 1000 1000 1000 1) was not tested The table shows the good inhibitory effect of the substituted N-benzoyl-N'-phenylguanidines against bacteria and fungi, especially against gram-positive bacteria.

Beispiel 3: In einem anderen Test zur Ermittlung der antimikrobiellen Wirksamkeit einiger in Tabelle 1 aufgeführter Substanzen, die in erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt werden, wurde die Hemmwirkung gegenüber folgenden Testkeimen bestimmt.Example 3: In another test to determine the antimicrobial Effectiveness of some substances listed in Table 1, which in the invention Agents are used, the inhibitory effect on the following test germs certainly.

1) Staphylococcus aureus (5 x 107 7 Keime pro ml) 2) Staphylococcus albus (1 x 108 Keime pro ml) 3) Streptococcus faecalis (1 x 108 Keime pro ml) 4) Escherichia coli (4 x 107 Keime pro ml) 5) Pseudomonas aeruginosa (6 x 107 Keime pro ml) 6) Candida albicans (1 x 108 Keime pro ml) Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Verbindungen wurden mit Hilfe des sogenannten Plattentestes ermittelt. 1) Staphylococcus aureus (5 x 107 7 germs per ml) 2) Staphylococcus albus (1 x 108 germs per ml) 3) Streptococcus faecalis (1 x 108 germs per ml) 4) Escherichia coli (4 x 107 germs per ml) 5) Pseudomonas aeruginosa (6 x 107 germs per ml) 6) Candida albicans (1 x 108 germs per ml) The inhibitory concentrations of the to investigating connections were determined with the help of the so-called plate test.

Dieser Test stellt eine abgewandelte Ausführungsform des in den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie unter den Methoden zur Vorprüfung solcher Mittel beschriebenen Verdünnungstestes zur Bestimmung der mikrobistatischen Wirkung dar und läßt sich mit Vorteil bei verschiedenen Prüfungen anstelle der dort angegebenen Verendung flüssiger Nährböden einsetzen. Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit abgemessenen Mengen verflüssigten Bouillon- bzw. Bier-Würze-Agars in sterilen Petrischalen hergestellt. Die einpippettierten Mengen der Substanzlösungen betrugen 0,1 bis maximal 1 ml, das Gesamtvolumen in den Petrischalen nach dem Mischen mit den Nährböden 10 ml. Nach dem Erstarren des Nährbodens wurde die Oberfläche mit der Testkeimsuspension in Bouillon bzw.This test is a modified version of what is described in the guidelines for testing chemical disinfectants of the German Society for Hygiene and microbiology among the methods of preliminary testing of such agents Dilution tests to determine the microbiological effect are and can be with advantage for various tests instead of the usage indicated there use liquid nutrient media. The desired test concentrations were through Mixing measured amounts of the substance solutions of suitable concentrations with measured amounts of liquefied bouillon or beer-wort agars in sterile Petri dishes made. The pipetted amounts of the substance solutions were 0.1 to a maximum of 1 ml, the total volume in the Petri dishes after mixing with the nutrient medium 10 ml. After the solidification of the nutrient medium, the surface was with the test microbe suspension in broth or

Würze beimpft. Die Bebrütung erfolgte bei 37°C bei Bakterien bzw. 30°C bei Pilzen und dauerte 8 Tage. Anschließend wurde festgestellt, welche dem Nährmedium zugefügte Substanzkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch völlig unterbinden konnte. Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet. Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen durchgeführt: 2500 ppm, 1000 ppm, 750 ppm, 500 ppm, 250 ppm, 100 ppm, 50 ppm, 25 ppm und 10 ppm.Wort inoculates. The incubation took place at 37 ° C for bacteria or 30 ° C for mushrooms and lasted 8 days. Subsequently was established, which substance concentration added to the nutrient medium is the growth of the germs could still completely prevent. This value determined in this way was used as the inhibitory concentration designated. The tests were carried out at the following concentration intervals: 2500 ppm, 1000 ppm, 750 ppm, 500 ppm, 250 ppm, 100 ppm, 50 ppm, 25 ppm and 10 ppm.

Bei diesem Plattentest wurden die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Hemmkonzentrationen für die einzelnen Produkte bei den vorgenannten Keimen ermittelt.In this plate test, those listed in Table 3 below were used Inhibitory concentrations determined for the individual products for the aforementioned germs.

Tabelle 3 Plattentest, Hemmkonzentrationen in ppm Substanz St. St. Str. E. Ps. Cand. aureus albus faecalis coli aeruginosa albicans E 100 100 250 1000 2500 100 F | 50 250 250 250 2500 500 L 500 t) - 2500 2500 500 M 500 - - 2500 2500 2500 wurde nicht geprüft Die gute Hemmwirkung der N,N'-substituierten Guanidine im Plattentest, insbesondere gegen gram-positive Bakterien, ist aus der Tabelle 3 zu ersehen.Table 3 Plate test, inhibitory concentrations in ppm Substance St. St. Str. E. Ps. Cand. aureus albus faecalis coli aeruginosa albicans E 100 100 250 1000 2500 100 F | 50 250 250 250 2500 500 L 500 t) - 2500 2500 500 M 500 - - 2500 2500 2500 was not tested. Table 3 shows the good inhibitory effect of the N, N'-substituted guanidines in the plate test, in particular against gram-positive bacteria.

Beispiel 4: Einige antimikrobiell wirksame Zusammensetzungen mit einem Gehalt an substituierten N-Benzoyl-N'-phenyl-guanidinen sind in den nachfolgenden Beispielen beschrieben.Example 4: Some antimicrobial compositions with a Contents of substituted N-benzoyl-N'-phenyl-guanidines are in the following Examples described.

Desinfizierende Handwaschpaste Natriumlaurylsulfat ca. 35 % Waschaktivsubstanz 52 Gew.-T.Disinfecting hand washing paste sodium lauryl sulfate approx. 35% washing active substance 52 parts by weight

Kokosfettsäuremonoäthanolamid 3 " " Bimsstein, fein gemahlen 43 " " Substanz C 2 1? Anstelle der Substanz C können mit gl.eich gutem Erfolg die Produkte B, E, F, G und I eingesetzt werden.Coconut fatty acid monoethanolamide 3 "" Pumice stone, finely ground 43 " "Substance C 2 1? Instead of substance C, the products B, E, F, G and I can be used.

Antimikrobielle Seife Bei der üblichen Herstellung einer Toiletteseife aus einem Gemisch von 60 % Kokosfettsäure und 40 % Talgfettsäure arbeitet man in der Schneckenpresse zusammen mit dem Farbstoff und dem Parfüm solche Mengen der Verbindung E ein, daß die fertige Seife 2 Gewichtsprozent davon enthält.Antimicrobial soap In the usual manufacture of a toilet soap from a mixture of 60% coconut fatty acid and 40% tallow fatty acid one works in the screw press together with the dye and the perfume such amounts of the Compound E implies that the finished soap contains 2 percent by weight thereof.

Die Wirkung der antimikrobiellen Substanz wird noch gesteigert, wenn man außerdem soviel eines Komplexbildners wie NTA, EDTA oder EHDP einarbeitet, daß deren Anteil in der Seife 8 Gewichtsprozent ausmacht.The effect of the antimicrobial substance is increased if one also incorporates as much of a complexing agent as NTA, EDTA or EHDP that the proportion of which in the soap is 8 percent by weight.

An die Stelle der Verbindung E können auch die Produkte B, C, F, I und K treten.Instead of the compound E, the products B, C, F, I can also be used and K kick.

Deodorant-Spray 2-Octyldodecanol 6,5 Gewichtsteile Verbindung I 1 II Parfüm 0,5 Äthanol 42 1I Treibgas 50 " " Mit gleich gutem Erfolg kann die Verbindung I durch die Produkte B, C, E, F und G ersetzt werden.Deodorant spray 2-octyldodecanol 6.5 parts by weight compound I 1 II Perfume 0.5 Ethanol 42 1 I Propellant 50 "" With equally good success the compound I can be replaced by the products B, C, E, F and G.

Deodorant-Stift Stearylalkohol 10 Gewichtsteile 2-Octyldodecanol 10 Kokosfettsäuremonoäthanolamid 10 Stearinsäuremonoäthanolamid 15 Carnaubawachs 2 n 1I Paraffin 72 0C 11 Parfümöl 2 1,2-Propylenglykol 38 Verbindung F 2 " " Anstelle der Verbindung F kann mit gleich gutem Erfolg das Produkt B, C, E, G oder I eingearbeitet werden.Deodorant stick stearyl alcohol 10 parts by weight 2-octyldodecanol 10 Coconut fatty acid monoethanolamide 10 Stearic acid monoethanolamide 15 Carnauba wax 2 n 1I paraffin 72 0C 11 perfume oil 2 1,2-propylene glycol 38 compound F 2 "" instead of The product B, C, E, G or I can be incorporated into the compound F with equal success will.

Claims (24)

P a t e n t a n s p r ü c h eP a t e n t a n s p r ü c h e antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an Verbindungen der Formel in der R ein gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogen-, Hydroxy- oder Nitroreste substituierter Phenylrest ist und R1 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy- oder Nitrogruppe darstellen, wobei 0 bis 3 der vier Reste Wasserstoff sein können.antimicrobial agents containing compounds of the formula in which R is a phenyl radical optionally substituted by one or more halogen, hydroxy or nitro radicals and R1 to R4 independently represent hydrogen, halogen, a hydroxy or nitro group, where 0 to 3 of the four radicals can be hydrogen. 2. Antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an N-Benzoyl-N'-(3,4-dichlorphenyl)-guanidin.2. Antimicrobial agents containing N-benzoyl-N '- (3,4-dichlorophenyl) -guanidine. 3. Antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an N-Benzoyl-N (2-hydroxyphenyl) -guanidin.3. Antimicrobial agents containing N-Benzoyl-N (2-hydroxyphenyl) -guanidine. 4. Antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an N-Benzoyl-N' -(2-hydroxy-5-chlorphenyl) -guanidin.4. Antimicrobial agents containing N-Benzoyl-N '- (2-hydroxy-5-chlorophenyl) -guanidine. 5. Antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an N-Benzoyl-N'-(2-hydroxy-3,5,6-trichlorphenyl)-guanidin.5. Antimicrobial agents containing N-benzoyl-N '- (2-hydroxy-3,5,6-trichlorophenyl) -guanidine. 6. Antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an N-Benzoyl-N' -(2-hydroxy-3-chlor-5-nitrophenyl) -guanidin.6. Antimicrobial agents containing N-Benzoyl-N '- (2-hydroxy-3-chloro-5-nitrophenyl) -guanidine. 7. Antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(4-chlorphenyl)-guanidin.7. Antimicrobial agents containing N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (4-chlorophenyl) -guanidine. 8. Antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(3,4-dichlorphenyl)-guanidin 8. Antimicrobial agents containing N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (3,4-dichlorophenyl) -guanidine 9. Antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(2-hydroxyphenyl)-guanidin.9. Antimicrobial agents containing N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (2-hydroxyphenyl) -guanidine. 10. Antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an N-(3-Nitrobenzoyl)-N' -(2-hydroxy-5-chlorphenyl)-guanidin.10. Antimicrobial agents containing N- (3-nitrobenzoyl) -N ' - (2-hydroxy-5-chlorophenyl) guanidine. 11. Antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an N-(3-Nitrobenzoyl)-N?(2-hydroxy-3,5,6-trichlorphenyl) -guanidin.11. Antimicrobial agents containing N- (3-nitrobenzoyl) -N? (2-hydroxy-3,5,6-trichlorophenyl) -guanidine. 12. Antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(2-hydroxy-3-chlor-5-nitrophenyl)-guanidin.12. Antimicrobial agents containing N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (2-hydroxy-3-chloro-5-nitrophenyl) -guanidine. 13. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1 - 12, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte antimikrobielle Mittel.13. Antimicrobial agents according to claim 1-12, characterized by a content of compounds of the formula I of 0.1 to 5 percent by weight, preferably 0.5 to 3 percent by weight based on the total antimicrobial agent. 14. N-Benzoyl-N'-(3,4-dichlorphenyl)-guanidin.14. N-Benzoyl-N '- (3,4-dichlorophenyl) guanidine. 15. N-Benzoyl-N'-(2-hydroxyphenyl)-guanidin.15. N-Benzoyl-N '- (2-hydroxyphenyl) guanidine. 16. N-Benzoyl-N'-(2-hydroxy-5-chlorphenyl)-guanidin.16. N-Benzoyl-N '- (2-hydroxy-5-chlorophenyl) guanidine. 17. N-Benzoyl-N'-(2-hydroxy-3,5,6-trichlorphenyl)-guanidin.17. N-Benzoyl-N '- (2-hydroxy-3,5,6-trichlorophenyl) -guanidine. 18. N-Benzoyl-N'-(2-hydroxy-3-chlor-5-nitrophenyl)-guanidin.18. N-Benzoyl-N '- (2-hydroxy-3-chloro-5-nitrophenyl) guanidine. 19. N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(14-chlorphenyl)-guanidin.19. N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (14-chlorophenyl) -guanidine. 20. N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(3,4-dichlorphenyl)-guanidin.20. N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (3,4-dichlorophenyl) -guanidine. 21. N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(2-hydroxyphenyl)-guanidin.21. N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (2-hydroxyphenyl) -guanidine. 22. N-(3-Nitrobenzoyl)-N'-(2-hydroxy-5-chlorphenyl)-guanidin.22. N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (2-hydroxy-5-chlorophenyl) -guanidine. 23. N-(3-Nitrobenzoyl)-N<-(2-hydroxy 3,5,6-trichlorphenyl)-guanidin.23. N- (3-nitrobenzoyl) -N <- (2-hydroxy 3,5,6-trichlorophenyl) -guanidine. 24. N-(3-Nitrobenzoyl)-N' -(2-hydroxy-3-chlor-5-nitrophenyl)-guanidin.24. N- (3-nitrobenzoyl) -N '- (2-hydroxy-3-chloro-5-nitrophenyl) -guanidine.
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