AT133155B

AT133155B - Process for the preparation of carbamic acid esters.

Info

Publication number: AT133155B
Authority: AT
Original assignee: Hoffmann Laroche & Co Ag F
Priority date: 1931-01-02
Filing date: 1931-03-21
Publication date: 1933-05-10
Also published as: AT156371B

Description

  

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  Verfahren zur Darstellung von Carbaminsäureestern. 
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 Dimethylcarbaminsäurechlorid in Benzol zwei Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Die Benzol-   losung wird   dann mit Wasser und Natronlauge gewaschen und im Vakuum destilliert. Der erhaltene Dimethylcarbaminsäureester des 8-Oxvehinolins schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Äther bei 80  und bildet ein bei 195  schmelzendes Hydrochlorid. 



   Beispiel 4 : Eine Lösung von 103 Gewichtsteilen 3-Dimethylaminophenol und 30 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in 250 Teilen Wasser wird auf dem Dampfbad bei   15/lHII Druck   eingedampft. Der Rückstand wird in eine Lösung von 75 Gewichtsteilen Dimethylcarbaminsäurechlorid in 200 Teilen Benzol unter Schütteln eingetragen. Zum Schluss wird das Gemisch noch zwei Stunden unter Rückfluss auf dem Dampfbad erhitzt. Hierauf wird das ausgeschiedene Kochsalz in Wasser aufgenommen, die Benzolschicht nochmals mit Natronlauge und Wasser gewaschen. das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand der Vakuumdestillation unterworfen. Man erhält ungefähr 100 Gewichtsteile Dimethylcarbaminsäure-[3-dimethylaminophenyl]-ester als farbloses Öl vom Kp15 = 190 . Mit Dimethylsulfat bildet dieser Ester eine bei 143    schmelzende quartäre   Verbindung.



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  Process for the preparation of carbamic acid esters.
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 Dimethylcarbamic acid chloride in benzene heated on the steam bath for two hours. The benzene solution is then washed with water and sodium hydroxide solution and distilled in vacuo. The dimethylcarbamic acid ester of 8-oxvehinoline obtained melts at 80 after recrystallization from ether and forms a hydrochloride which melts at 195.



   Example 4: A solution of 103 parts by weight of 3-dimethylaminophenol and 30 parts by weight of sodium hydroxide in 250 parts of water is evaporated on a steam bath at a pressure of 15/1. The residue is introduced into a solution of 75 parts by weight of dimethylcarbamic acid chloride in 200 parts of benzene with shaking. Finally, the mixture is refluxed on the steam bath for a further two hours. The precipitated common salt is then taken up in water, and the benzene layer is washed again with sodium hydroxide solution and water. the solvent is distilled off and the residue is subjected to vacuum distillation. About 100 parts by weight of dimethylcarbamic acid [3-dimethylaminophenyl] ester are obtained as a colorless oil with a boiling point of 190. With dimethyl sulfate this ester forms a quaternary compound which melts at 143.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of carbamic acid esters of the general formula R. 0. CO. NR'R ", characterized in that carbamic acid halides of the formula R" R'N. CO. Huai. lets act on alkali salts of oxy compounds of heterocyclic or N-disubstituted aromatic or aromatic-aliphatic bases (in the formulas, R denotes a heterocyclic or an N-disubstituted arylamine or aralkylamine radical, R ', R "any identical or different alkyl or. Aryl radicals or R 'and R "are a polymethylene ring.