AR128668A1 - INHIBIDORES DE DIACILGLICEROL CINASA (DGK) a Y USOS DE LOS MISMOS - Google Patents
INHIBIDORES DE DIACILGLICEROL CINASA (DGK) a Y USOS DE LOS MISMOSInfo
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Abstract
En la presente se describen inhibidores de DGKa y composiciones farmacéuticas que comprenden estos inhibidores. Los compuestos y composiciones de la materia son útiles para el tratamiento de una enfermedad o trastorno asociado con DGKa. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (A), o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde: R¹ᵃ es halógeno, -CN, -NO₂, -OH, -ORᵃ, -OC(=O)Rᵃ, -OC(=O)ORᵇ, -OC(=O)NRᶜRᵈ, -SH, -SRᵃ, -S(=O)Rᵃ, -S(=O)₂Rᵃ, -S(=O)₂NRᶜRᵈ, -NRᶜRᵈ, -NRᵇC(=O)NRᶜRᵈ, -NRᵇC(=O)Rᵃ, -NRᵇC(=O)ORᵇ, -NRᵇS(=O)₂Rᵃ, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)ORᵇ, -C(=O)NRᶜRᵈ, C₁-C₆alquilo, C₁-C₆haloalquilo, C₁-C₆hidroxialquilo, C₁-C₆aminoalquilo, C₁-C₆heteroalquilo, C₂-C₆alquenilo, C₂-C₆alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo; en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo está opcional e independientemente sustituido con uno o más R; W es N o CR¹ᵇ; cada R¹ᵇ es independientemente hidrógeno, halógeno, -CN, -NO₂, -OH, -ORᵃ, -OC(=O)Rᵃ, -OC(=O)ORᵇ, -OC(=O)NRᶜRᵈ, -SH, -SRᵃ, -S(=O)Rᵃ, -S(=O)₂Rᵃ, -S(=O)₂NRᶜRᵈ, -NRᶜRᵈ, -NRᵇC(=O)NRᶜRᵈ, -NRᵇC(=O)Rᵃ, -NRᵇC(=O)ORᵇ, -NRᵇS(=O)₂Rᵃ, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)ORᵇ, -C(=O)NRᶜRᵈ, C₁-C₆alquilo, C₁-C₆haloalquilo, C₁-C₆hidroxialquilo, C₁-C₆aminoalquilo, C₁-C₆heteroalquilo, C₂-C₆alquenilo, C₂-C₆alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo; donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo está opcional e independientemente sustituido con uno o más R; R² es hidrógeno, C₁-C₆alquilo, C₁-C₆haloalquilo, C₁-C₆hidroxialquilo, C₁-C₆aminoalquilo, C₁-C₆heteroalquilo, cicloalquilo o heterocicloalquilo; U es N o CRU; RU es hidrógeno, halógeno, -CN, -OH, -ORᵃ, -NRᶜRᵈ, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)ORᵇ, -C(=O)NRᶜRᵈ, C₁-C₆alquilo, C₁-C₆haloalquilo, C₁-C₆hidroxialquilo, C₁-C₆aminoalquilo, C₁-C₆heteroalquilo, C₂-C₆alquenilo, C₂-C₆alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo; donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo está opcional e independientemente sustituido con uno o más R; el anillo B es un heterocicloalquilo; cada R³ es independientemente halógeno, -CN, -NO₂, -OH, -ORᵃ, -OC(=O)Rᵃ, -OC(=O)ORᵇ, -OC(=O)NRᶜRᵈ, -SH, -SRᵃ, -S(=O)Rᵃ, -S(=O)₂Rᵃ, -S(=O)₂NRᶜRᵈ, -NRᶜRᵈ, -NRᵇC(=O)NRᶜRᵈ, -NRᵇC(=O)Rᵃ, -NRᵇC(=O)ORᵇ, -NRᵇS(=O)₂Rᵃ, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)ORᵇ, -C(=O)NRᶜRᵈ, C₁-C₆alquilo, C₁-C₆haloalquilo, C₁-C₆hidroxialquilo, C₁-C₆aminoalquilo, C₁-C₆heteroalquilo, C₂-C₆alquenilo, C₂-C₆alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo; donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo está opcional e independientemente sustituido con uno o más R; o dos R³ en el mismo átomo se toman conjuntamente para formar un oxo; o dos R³ en el mismo o diferentes carbonos se toman conjuntamente para formar un cicloalquilo o heterocicloalquilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más R; m es 0 - 6; X es N o CRX; RX es hidrógeno, halógeno, -CN, -OH, -ORᵃ, -NRᶜRᵈ, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)ORᵇ, -C(=O)NRᶜRᵈ, C₁-C₆alquilo, C₁-C₆haloalquilo, C₁-C₆hidroxialquilo, C₁-C₆aminoalquilo, C₁-C₆heteroalquilo, C₂-C₆alquenilo, C₂-C₆alquenilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo; donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo está opcional e independientemente sustituido con uno o más R; Y es N o CRY; RY es hidrógeno, halógeno, -CN, -OH, -ORᵃ, -NRᶜRᵈ, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)ORᵇ, -C(=O)NRᶜRᵈ, C₁-C₆alquilo, C₁-C₆haloalquilo, C₁-C₆hidroxialquilo, C₁-C₆aminoalquilo, C₁-C₆heteroalquilo, C₂-C₆alquenilo, C₂-C₆alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo; en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo está opcional e independientemente sustituido con uno o más R; Z es N o CRZ; RZ es hidrógeno, halógeno, -CN, -OH, -ORᵃ, -NRᶜRᵈ, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)ORᵇ, -C(=O)NRᶜRᵈ, C₁-C₆alquilo, C₁-C₆haloalquilo,C₁-C₆hidroxialquilo, C₁-C₆aminoalquilo, C₁-C₆heteroalquilo, C₂-C₆alquenilo, C₂-C₆alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo; donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo está opcional e independientemente sustituido con uno o más R; R⁵ es hidrógeno, halógeno, -CN, -NO₂, -OH, -ORᵃ, -OC(=O)Rᵃ, -OC(=O)ORᵇ, -OC(=O)NRᶜRᵈ, -SH, -SRᵃ, -S(=O)Rᵃ, -S(=O)₂Rᵃ, -S(=O)₂NRᶜRᵈ, -NRᶜRᵈ, -NRᵇC(=O)NRᶜRᵈ, -NRᵇC(=O)Rᵃ, -NRᵇC(=O)ORᵇ, -NRᵇS(=O)₂Rᵃ, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)ORᵇ, -C(=O)NRᶜRᵈ, C₁-C₆alquilo, C₁-C₆haloalquilo, C₁-C₆hidroxialquilo, C₁-C₆aminoalquilo, C₁-C₆heteroalquilo, C₂-C₆alquenilo, el resto de fórmula (1), cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo; donde cada alquilo, alquenilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo está opcional e independientemente sustituido con uno o más R; R⁴ es hidrógeno, C₁-C₆alquilo, C₁-C₆haloalquilo, C₁-C₆hidroxialquilo, C₁-C₆aminoalquilo, C₁-C₆heteroalquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo; donde el alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más R⁴ᵃ; cada R⁴ᵃ es independientemente halógeno, -CN, -NO₂, -OH, -ORᵃ, -OC(=O)Rᵃ, -OC(=O)ORᵇ, -OC(=O)NRᶜRᵈ, -SH, -SRᵃ, -S(=O)Rᵃ, -S(=O)₂Rᵃ, -S(=O)₂NRᶜRᵈ, -NRᶜRᵈ, -NRᵇC(=O)NRᶜRᵈ, -NRᵇC(=O)Rᵃ, -NRᵇC(=O)ORᵇ, -NRᵇS(=O)₂Rᵃ, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)ORᵇ, -C(=O)NRᶜRᵈ, C₁-C₆alquilo, C₁-C₆haloalquilo, C₁-C₆hidroxialquilo, C₁-C₆aminoalquilo, C₁-C₆heteroalquilo, C₂-C₆alquenilo, C₂-C₆alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo; donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo está opcional e independientemente sustituido con uno o más R; o dos R⁴ᵃ en el mismo átomo se unen para formar un oxo; cada Rᵃ es independientemente C₁-C₆alquilo, C₁-C₆haloalquilo, C₁-C₆hidroxialquilo, C₁-C₆aminoalquilo, C₁-C₆heteroalquilo, C₂-C₆alquenilo, C₂-C₆alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, heteroarilo, C₁-C₆alquileno(cicloalquilo), C₁-C₆alquileno(heterocicloalquilo), C₁-C₆alquileno(arilo) o C₁-C₆alquileno(heteroarilo), donde el alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo está independientemente sustituido opcionalmente con uno o más R; o dos Rᵃ se toman junto con el átomo al cual están unidos para formar un heterocicloalquilo opcionalmente sustituido con uno o más R; cada Rᵇ es independientemente hidrógeno, C₁-C₆alquilo, C₁-C₆haloalquilo, C₁-C₆hidroxialquilo, C₁-C₆aminoalquilo, C₁-C₆heteroalquilo, C₂-C₆alquenilo, C₂-C₆alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, heteroarilo, C₁-C₆alquileno(cicloalquilo), C₁-C₆alquileno(heterocicloalquilo), C₁-C₆alquileno(arilo), o C₁-C₆alquileno(heteroarilo), en los que el alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo está opcionalmente sustituido de forma independiente con uno o más R; o dos Rᵇ se toman junto con el átomo al que están unidos para formar un heterocicloalquilo opcionalmente sustituido con uno o más R; Rᶜ y Rᵈ son cada uno independientemente hidrógeno, C₁-C₆alquilo, C₁-C₆haloalquilo, C₁-C₆hidroxialquilo, C₁-C₆aminoalquilo, C₁-C₆heteroalquilo, C₂-C₆alquenilo, C₂-C₆alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, heteroarilo, C₁-C₆alquileno(cicloalquilo), C₁-C₆alquileno(heterocicloalquilo), C₁-C₆alquileno(arilo), o C₁-C₆alquileno(heteroarilo), en los que el alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo está opcionalmente sustituido de forma independiente con uno o más R; o Rᶜ y Rᵈ se toman junto con el átomo al que están unidos para formar un heterocicloalquilo opcionalmente sustituido con uno o más R; y cada R es independientemente halógeno, -CN, -OH, -S(=O)CH₃, -S(=O)₂CH₃, -S(=O)₂NH₂, -S(=O)₂NHCH₃, -S(=O)₂N(CH₃)₂, -NH₂, -NHCH₃, -N(CH₃)₂, -C(=O)CH₃, -C(=O)OH, -C(=O)OCH₃, C₁-C₆alquilo, C₁-C₆alcoxi, C₁-C₆haloalquilo, C₁-C₆hidroxialquilo, C₁-C₆aminoalquilo, C₁-C₆heteroalquilo, o C₃-C₆cicloalquilo; o dos R en el mismo átomo forman un oxo. Reivindicación 24: Un método para tratar una enfermedad asociada con la señalización aberrante de la diacilglicerol cinasa, en un sujeto en necesidad de este, el método comprende administrar al sujeto el compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 - 18, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo. Reivindicación 27: El método de acuerdo con la reivindicación 25 o 26, en donde la enfermedad es cáncer o una infección viral.
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