AR115391A1

AR115391A1 - SUBSTITUTED 2-ALKYL-6-ALCOXYPHENYLPYRROLIDINE-2,4-DIONES AND THEIR USE AS HERBICIDES

Info

Publication number: AR115391A1
Application number: ARP190101278A
Authority: AR
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 2018-05-29
Filing date: 2019-05-14
Publication date: 2021-01-13
Also published as: WO2019228787A1

Abstract

Se proveen 3-fenilpirrolidin-2,4-dionas sustituidas que poseen actividad herbicida y sus sales agroquímicamente aceptables y su uso para el combate plantas no deseadas y/o dañinas o para la regulación del crecimiento de plantas en cultivos de plantas útiles así como también un procedimiento para la preparación de los mismos. Reivindicación 1: Fenilpirrolidin-2,4-dionas sustituidas con alquinilo de la fórmula (1) o una de sus sales agroquímicas aceptables, caracterizadas porque los restos presentan el siguiente significado R¹ es alcoxi C₁₋₆-alquilo C₂₋₆; R² es alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; Z es alquilo C₁₋₆; G es hidrógeno, un grupo escindible L o un catión E, en donde L es una de los restos del grupo de fórmulas (2), en donde R³ es alquilo C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₄; R⁴ es alquilo C₁₋₄; R⁵ es alquilo C₁₋₄, un fenilo no sustituido o un fenilo mono- o polisustituido con halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, nitro o ciano; R⁶, R⁶’ son, de modo independiente entre sí, metoxi o etoxi; R⁷, R⁸ son, de modo independiente entre sí, metilo, etilo, fenilo o juntos forman un anillo saturado de 5, 6 ó 7 miembros o juntos forman un heterociclo saturado de 5, 6 ó 7 miembros con un átomo de oxígeno o de azufre; E es un ión de metal alcalino, un equivalente iónico de un metal alcalinotérreo, un equivalente iónico de aluminio, un equivalente iónico de un metal de transición, un catión de magnesio-halógeno o un ión amonio, en donde opcional uno, dos, tres o los cuatro átomos de hidrógeno están reemplazados por restos iguales o diferentes de los grupos alquilo C₁₋₁₀ o cicloalquilo C₃₋₇, que pueden estar independientemente entre sí, mono- o polisustituidos con flúor, cloro, bromo, ciano, hidroxi o pueden estar interrumpidos por uno o varios átomos de oxígeno o azufre, es un ión amonio cíclico secundario o alifático terciario o heteroalifático, por ejemplo, morfolinio, tiomorfolinio, piperidinio, pirrolidino o en cada caso 1,4-diazabiciclo[1.1.2]octano protonado (DABCO) o 1,5-diazabiciclo[4.3.0]undec-7-eno (DBU), es un catión amonio heteroaromático, por ejemplo, piridina, 2-metilpiridina, 3-metilpiridina, 4-metilpiridina, 2,4-dimetilpiridina, 2,5-dimetilpiridina, 2,6-dimetilpiridina, 5-etil-2-metilpiridina, colidina, pirrol, imidazol, quinolina, quinoxalina, 1,2-dimentilimidazol, metilsulfato de 1,3-dimetilimidazolio en cada caso protonados o también representa un ión trimetilsulfonio.Provided 3-phenylpyrrolidine-2,4-substituted diones possessing herbicidal activity and their agrochemically acceptable salts and their use for combating unwanted and / or harmful plants or for regulating plant growth in useful plant crops as well as a procedure for their preparation. Claim 1: Alkynyl-substituted phenylpyrrolidine-2,4-diones of the formula (1) or one of its acceptable agrochemical salts, characterized in that the residues have the following meaning: R¹ is C₁₋₆-alkoxy-C₂₋₆ alkyl; R² is C₁₋₆ alkyl or C₁₋₆ haloalkyl; Z is C₁₋₆ alkyl; G is hydrogen, a cleavable group L or a cation E, where L is one of the moieties from the group of formulas (2), where R³ is C₁₋₄ alkyl or C₁₋₃ alkoxy-C₁₋₄ alkyl; R⁴ is C₁₋₄ alkyl; R⁵ is C₁₋₄ alkyl, an unsubstituted phenyl, or a phenyl mono- or polysubstituted with halogen, C alqu alkyl, C₁₋₄ haloalkyl, C₁₋₄ alkoxy, C₁₋₄ haloalkoxy, nitro or cyano; R⁶, R⁶ 'are, independently of one another, methoxy or ethoxy; R⁷, R⁸ are, independently of each other, methyl, ethyl, phenyl or together they form a saturated 5, 6 or 7 membered ring or together they form a saturated 5, 6 or 7 membered heterocycle with an oxygen or sulfur atom ; E is an alkali metal ion, an ionic equivalent of an alkaline earth metal, an ionic equivalent of aluminum, an ionic equivalent of a transition metal, a magnesium-halogen cation, or an ammonium ion, where optional one, two, three or the four hydrogen atoms are replaced by the same or different residues from the C₁₋₁₀ alkyl or C₃₋₇ cycloalkyl groups, which can be independently of each other, mono- or polysubstituted with fluorine, chlorine, bromine, cyano, hydroxy or they can be interrupted by one or more oxygen or sulfur atoms, it is a cyclic ammonium ion secondary or tertiary aliphatic or heteroaliphatic, for example morpholinium, thiomorpholinium, piperidinium, pyrrolidino or in each case 1,4-diazabicyclo [1.1.2] protonated octane ( DABCO) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] undec-7-ene (DBU), is a heteroaromatic ammonium cation, for example pyridine, 2-methylpyridine, 3-methylpyridine, 4-methylpyridine, 2,4-dimethylpyridine , 2,5-dimethylpyridine, 2,6-dimethylpyridine, 5-ethyl-2-methyl pyridine, collidine, pyrrole, imidazole, quinoline, quinoxaline, 1,2-dimethylimidazole, 1,3-dimethylimidazolium methylsulfate each protonated or also represents a trimethylsulfonium ion.