AR115087A1

AR115087A1 - 3- (4-ALKINYL-6-ALCOXI-2-CHLOROPHENIL) -3-PYRROLIN-2-ONAS, A METHOD FOR ITS PREPARATION AND ITS USE AS HERBICIDES

Info

Publication number: AR115087A1
Application number: ARP190101272A
Authority: AR
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 2018-05-15
Filing date: 2019-05-13
Publication date: 2020-11-25
Also published as: WO2019219585A1

Abstract

Compuestos derivados de 3-fenilpirrolin-2-onas o sus sales agroquímicamente aceptables que presentan actividad herbicida, un método para su preparación y su uso para el combate de plantas, pastos dañinos y malezas en cultivos de plantas útiles. Reivindicación 1: 3-Fenilpirrolin-2-onas de la fórmula general (1) o una de sus sales agroquímicamente aceptables, caracterizadas porque los restos presentan el siguiente significado R¹ es alquilo C₃₋₄ o alcoxi C₁₋₃-alquilo C₂₋₄; R² es alquilo C₁₋₆ o halógenoalquilo C₁₋₆; G es hidrógeno, un grupo escindible L o un catión E, en donde L es uno de los restos del grupo de fórmulas (2), en donde R³ es alquilo C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₄; R⁴ es alquilo C₁₋₄; R⁵ es alquilo C₁₋₄, un fenilo no sustituido o un fenilo mono- o polisustituido con halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, nitro o ciano; R⁶, R⁶’ son, de modo independiente entre sí, metoxi o etoxi; R⁷, R⁸ son, de modo independiente entre sí, metilo, etilo o fenilo o juntos forman un anillo saturado de 5, 6 ó 7 miembros o juntos forman un heterociclo saturado de 5, 6 ó 7 miembros con un átomo de oxígeno o de azufre; E es un ión de metal alcalino, un equivalente iónico de un metal alcalinotérreo, un equivalente iónico de aluminio, un equivalente iónico de un metal de transición, un catión de magnesio-halógeno o un ión amonio, en donde opcionalmente uno, dos, tres o los cuatro átomos de hidrógeno están reemplazados por restos iguales o diferentes de los grupos alquilo C₁₋₅, alcoxi C₁₋₅ o cicloalquilo C₃₋₇, que en cada caso pueden estar mono- o polisustituidos con flúor, cloro, bromo, ciano, hidroxi o pueden estar interrumpidos por uno o varios átomos de oxígeno o azufre o un ión amonio cíclico secundario o alifático terciario o heteroalifático, por ejemplo, morfolinio, tiomorfolinio, piperidinio, pirrolidino o en cada caso 1,4-diazabiciclo[1.1.2]octano protonado (DABCO) o 1,5-diazabiciclo[4.3.0]undec-7-en (DBU) o un catión amonio heterocíclico, por ejemplo, piridina, 2-metilpiridina, 3-metilpiridina, 4-metilpiridina, 2,4-dimetilpiridina, 2,5-di-metilpiridina, 2,6-dimetilpiridina, 5-etil-2-metilpiridina, colidina, pirrol, imidazol, quinolina, quinoxalina, 1,2-dimetilimidazol, metilsulfato de 1,3-dimetilimidazolio en cada caso protonado o también un ión trimetilsulfonio.Compounds derived from 3-phenylpyrrolin-2-ones or their agrochemically acceptable salts that exhibit herbicidal activity, a method for their preparation and their use for the combat of plants, harmful grasses and weeds in crops of useful plants. Claim 1: 3-Phenylpyrrolin-2-ones of the general formula (1) or one of its agrochemically acceptable salts, characterized in that the residues have the following meaning R¹ is C₃₋₄ alkyl or C₁₋₃ alkoxy-C₂₋₄ alkyl; R² is C₁₋₆ alkyl or C₁₋₆ haloalkyl; G is hydrogen, a cleavable group L or a cation E, where L is one of the moieties from the group of formulas (2), where R³ is C₁₋₄ alkyl or C₁₋₃ alkoxy-C₁₋₄ alkyl; R⁴ is C₁₋₄ alkyl; R⁵ is C₁₋₄ alkyl, an unsubstituted phenyl, or a phenyl mono- or polysubstituted with halogen, C alqu alkyl, C₁₋₄ haloalkyl, C₁₋₄ alkoxy, C₁₋₄ haloalkoxy, nitro or cyano; R⁶, R⁶ 'are, independently of one another, methoxy or ethoxy; R⁷, R⁸ are independently methyl, ethyl or phenyl or together they form a saturated 5, 6 or 7 membered ring or together they form a 5, 6 or 7 membered saturated heterocycle with an oxygen or sulfur atom ; E is an alkali metal ion, an ionic equivalent of an alkaline earth metal, an ionic equivalent of aluminum, an ionic equivalent of a transition metal, a magnesium-halogen cation, or an ammonium ion, where optionally one, two, three or the four hydrogen atoms are replaced by the same or different residues from the C₁₋₅ alkyl, C₁₋₅ alkoxy or C₃₋₇ cycloalkyl groups, which in each case can be mono- or polysubstituted with fluorine, chlorine, bromine, cyano, hydroxy or they can be interrupted by one or more oxygen or sulfur atoms or a cyclic ammonium ion secondary or tertiary aliphatic or heteroaliphatic, for example morpholinium, thiomorpholinium, piperidinium, pyrrolidino or in each case 1,4-diazabicyclo [1.1.2] protonated octane (DABCO) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] undec-7-en (DBU) or a heterocyclic ammonium cation, for example pyridine, 2-methylpyridine, 3-methylpyridine, 4-methylpyridine, 2,4 -dimethylpyridine, 2,5-di-methylpyridine, 2,6-dimethylpyridine, 5-ethyl-2-methylpyridine ina, collidine, pyrrole, imidazole, quinoline, quinoxaline, 1,2-dimethylimidazole, protonated 1,3-dimethylimidazolium methylsulfate, or else a trimethylsulfonium ion.