AR098959A1 - Síntesis de un compuesto antiviral e intermediarios de la misma - Google Patents

Síntesis de un compuesto antiviral e intermediarios de la misma

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AR098959A1 ARP140104910A ARP140104910A AR098959A1 AR 098959 A1 AR098959 A1 AR 098959A1 AR P140104910 A ARP140104910 A AR P140104910A AR P140104910 A ARP140104910 A AR P140104910A AR 098959 A1 AR098959 A1 AR 098959A1
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Abstract

Síntesis de un compuesto antiviral e intermediarios de la misma. Reivindicación 1: Un proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (5) o un cocristal, o una sal del mismo; caracterizado porque comprende poner en contacto un compuesto de fórmula (3) o un cocristal, o una sal del mismo, con un compuesto de fórmula (4) bajo condiciones de O-arilación para dar el compuesto de fórmula (5) o un cocristal, o una sal del mismo, donde R es C₁₋₆ alquilo, PG es un grupo protector, y R¹ es un grupo saliente. Reivindicación 5: Un proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (1) o un cocristal, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, caracterizado porque comprende: a) poner en contacto un compuesto de fórmula (3) o un cocristal, o una sal del mismo, con un compuesto de fórmula (4) bajo condiciones de O-arilación para dar un compuesto de fórmula (5) o un cocristal, o una sal del mismo; b) someter el compuesto de fórmula (5) o un cocristal, o una sal del mismo a condiciones de N-desprotección para dar un compuesto de fórmula (6) o un cocristal, o una sal del mismo; c) poner en contacto el compuesto de fórmula (6) o un cocristal, o una sal del mismo con un compuesto de fórmula (7) o un cocristal, o una sal del mismo, bajo condiciones de acoplamiento de amida para dar un compuesto de fórmula (8) o un cocristal, o una sal del mismo; d) llevar a cabo la metátesis de cierre de anillo del compuesto de fórmula (8) o un cocristal, o una sal del mismo para dar un compuesto de fórmula (9) o un cocristal, o una sal del mismo; e) hidrogenar el compuesto de fórmula (9) o un cocristal, o una sal del mismo en presencia de un catalizador para dar un compuesto de fórmula (10) o un cocristal, o una sal del mismo; f) hidrolizar el compuesto de fórmula (10) o un cocristal, o una sal del mismo para dar un compuesto de fórmula (11) o un cocristal, o una sal del mismo; g) poner en contacto el compuesto de fórmula (11) o un cocristal, o una sal del mismo con un compuesto de fórmula (12) o un cocristal, o una sal del mismo; bajo condiciones de acoplamiento de amida para dar el compuesto fórmula (1) o un cocristal, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, donde R es C₁₋₆ alquilo, PG es un grupo protector, y R¹ es un grupo saliente. Reivindicación 14: Un proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (1) o un cocristal, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, caracterizado porque comprende: a) poner en contacto un compuesto de fórmula (13) o un cocristal, o una sal del mismo, con un compuesto de fórmula (14) o un cocristal, o una sal del mismo, bajo condiciones de metátesis cruzada para dar un compuesto de fórmula (15) o un cocristal, o una sal del mismo, b) hidrogenar el compuesto de fórmula (15) o un cocristal, o una sal del mismo en presencia de un catalizador para dar un compuesto de fórmula (16) o un cocristal, o una sal del mismo; c) someter el compuesto de fórmula (16) o un cocristal, o una sal del mismo a condiciones de N-desprotección para dar un compuesto de fórmula (17) o un cocristal, o una sal del mismo; d) poner en contacto el compuesto de fórmula (17) con un agente de acoplamiento de amida bajo condiciones de lactamización para dar un compuesto de fórmula (10) o un cocristal, o una sal del mismo; e) hidrolizar el compuesto de fórmula (10) o un cocristal, o una sal del mismo para dar un compuesto de fórmula (11) o un cocristal, o una sal del mismo; y f) poner en contacto el compuesto de fórmula (11) o un cocristal, o una sal del mismo con un compuesto de fórmula (12) o un cocristal, o una sal del mismo bajo condiciones de acoplamiento de amida para dar el compuesto fórmula (1) o un cocristal, o una sal del mismo, donde R es C₁₋₆ alquilo y PG es un grupo protector. Reivindicación 16: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (4) o un cocristal, o una sal del mismo, donde R¹ es un grupo saliente. Reivindicación 17: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (5) o un cocristal, o una sal del mismo, donde R es C₁₋₆ alquilo y PG es un grupo protector. Reivindicación 18: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (6) o un cocristal, o una sal del mismo, donde R es C₁₋₆ alquilo. Reivindicación 19: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (7) o un cocristal, o una sal del mismo. Reivindicación 20: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (8) o un cocristal, o una sal del mismo, donde R es C₁₋₆ alquilo. Reivindicación 21: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (13) o un cocristal, o una sal del mismo. Reivindicación 22: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (14) o un cocristal, o una sal del mismo, donde R es C₁₋₆ alquilo. Reivindicación 23: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (15) o un cocristal, o una sal del mismo, donde R es C₁₋₆ alquilo y PG es un grupo protector. Reivindicación 24: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (16) o un cocristal, o una sal del mismo, donde R es C₁₋₆ alquilo y PG es un grupo protector. Reivindicación 25: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (17) o un cocristal, o una sal del mismo, donde R es C₁₋₆ alquilo. Reivindicación 26: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (18) o un cocristal, o una sal del mismo. Reivindicación 27: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (19) o un cocristal, o una sal del mismo. Reivindicación 28: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (4d) o un cocristal, o una sal del mismo. Reivindicación 29: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (2) o un cocristal, o una sal del mismo. Reivindicación 30: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (4a) o un cocristal, o una sal del mismo. Reivindicación 31: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (4b) o un cocristal, o una sal del mismo. Reivindicación 32: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (4c) o un cocristal, o una sal del mismo.
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