AR073921A1 - Glicopeptidos semisinteticos como agentes antibacterianos - Google Patents
Glicopeptidos semisinteticos como agentes antibacterianosInfo
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Abstract
Glicopéptidos semisintéticos que tienen actividad antibacteriana. También se proveen métodos para la síntesis de los compuestos, composiciones farmacéuticas que contienen a los compuestos y métodos de uso de los compuestos en el tratamiento y/o la profilaxis de enfermedades, en especial de infecciones bacterianas. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque tiene una estructura seleccionada entre el grupo que consiste en las formulas (1) a (5) donde RA se selecciona entre el grupo que consiste en: a) hidrogeno, b) metilo, c) alquilo C1-12; R1 y R2 cada uno se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en: a) hidrogeno, b) alquilo C1-12, c) alquilo C1-12 sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en: (a) halogeno, (b) hidroxi, (c) alcoxi C1-12, (d) alcoxi C1-3-alcoxi C1-3, (e) amino, (f) alquilamino C1-12, (g) dialquilamino C1-12, (h) alquenilo, (i) alquinilo, (j) tioalcoxi C1-12, d) alquilo C1-12 sustituido con arilo, e) alquilo C1-12 sustituido con arilo sustituido, f) alquilo C1-12 sustituido con heteroarilo, g) alquilo C1-12 sustituido con heteroarilo sustituido, h) cicloalquilo, i) cicloalquenilo, j) heterocicloalquilo, o R1 y R2 tomados junto con el átomo al cual se encuentran unidos forman un heteroarilo sustituido o anillo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros el cual opcionalmente contiene una o dos funcionalidades hetero seleccionadas entre el grupo que consiste en -O-, -NH-, -N(alquil C1-6)-, -N(aril)-, -N(aril-alquil C1-6)-, -N(arilo sustituido-alquil C1-6-)-, -N(heteroaril)-, -N(heteroaril-alquil C1-6)-, -N(heteroarilo sustituido-alquil C1-6)-, -S-, y -S(O)n- donde n es 1 o 2 y el anillo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en: (a) halogeno, (b) hidroxilo, (c) alcoxi C1-3, (d) alcoxi C1-3-alcoxi C1-3, (e) oxo, (f) alquilo C1-3, (g) haloalquilo C1-3, (h) alcoxi C1-3-alquilo C1-3, y k) C(=O)R7; l) C(=O)CHR8NR9R10 donde R8, R9 y R10 cada uno se selecciona independientemente entre un grupo que consiste en hidrogeno, alquilo inferior, alquilo inferior sustituido, arilo, arilo sustituido, heteroarilo o heteroarilo sustituido, o R9 y R10 tomados junto con el átomo al cual se encuentran unidos forman un anillo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros el cual se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en (a) halogeno, (b) hidroxilo, (c) alcoxi C1-3, (d) alcoxi C1-3-alcoxi C1-3, (e) oxo, (f) alquilo C1-3, (g) haloalquilo C1-3, (h) alcoxi C1-3-alquilo C1-3; R7 se selecciona entre el grupo que consiste en: a) hidrogeno, b) alquilo C1-12, c) alquilo C1-12 sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en: (a) halogeno, (b) hidroxi, (c) alcoxi C1-12, (d) alcoxi C1-3-alcoxi C1-3, (e) amino, (f) alquilamino C1-12, (g) dialquilamino C1-12, (h) alquenilo, (i) alquinilo, (j) tioalcoxi C1-12, d) alquilo C1-12 sustituido con arilo, e) alquilo C1-12 sustituido con arilo sustituido, f) alquilo C1-12 sustituido con heteroarilo, g) alquilo C1-12 sustituido con heteroarilo sustituido, h) cicloalquilo, i) cicloalquenilo, j) heterocicloalquilo, k) alquilamino C1-12, l) amino, m) amino-cicloalquilo; X se selecciona entre el grupo que consiste en: (i) hidrogeno, (ii) cloro; Y se selecciona entre el grupo que consiste en: (i) oxígeno, (ii) NR1; T se selecciona entre el grupo que consiste en (I) -SO2RB, (II) -CORB, (III) -CONHSO2RB; R se selecciona entre el grupo que consiste en (I) hidrogeno, (II) cicloalquilo, (III) cicloalquenilo, (IV) alquilo C1-12, (V) alquilo C1-12 sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en: (a) halogeno, (b) hidroxi, (c) alcoxi C1-12, (d) alcoxi C1-3-alcoxi C1-3, (e) -COOR5 donde R5 es hidrogeno o alquilo inferior, (f) -C(O)NR5R6 donde R6 es hidrogeno o alquilo inferior, (g) amino, (h) -NR5R6, o R5 y R6 tomados junto con el átomo al cual se encuentran unidos forman un anillo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros el cual se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en: (i) halogeno, (ii) hidroxi, (iii) alcoxi C1-3, (iv) alcoxi C1-3-alcoxi C1-3, (v) oxo, (vi) alquilo C1-12, (vii) haloalquilo C1-12, y (viii) alcoxi C1-3-alquilo C1-12, (i) arilo, (j) arilo sustituido, (k) heteroarilo, (l) heteroarilo sustituido, (m) mercapto, (n) tioalcoxi C1-12, (VI) C(=O)OR11, donde R11 es hidrogeno, alquilo inferior, alquilo inferior sustituido, arilo, arilo sustituido, heteroarilo o heteroarilo sustituido, (VII) C(=O)NR11R12,donde R11 es como se define precedentemente y R12 es hidrogeno, alquilo inferior, alquilo inferior sustituido, arilo, arilo sustituido, heteroarilo o heteroarilo sustituido, o R11 Y R12 junto con el átomo al cual se encuentran unidos forman un anillo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros, el cual se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en: (a) halogeno, (b) hidroxi, (c) alcoxi C1-3, (d) alcoxi C1-3-alcoxi C1-3, (e) oxo, (f) alquilo C1-12, (g) alquilo inferior sustituido, (h) haloalquilo C1-12, (i) amino, (j) alquilamino. (k) dialquilamino y (l) alcoxi C1-3-alquilo C1-12, o R tomado junto con su átomo de oxigeno conectado es halogeno; R3 se selecciona entre el grupo que consiste en (i) OH, (ii) 1-adamantanamino, (iii) 2-adamantanamino, (iv) 3-amino-1-adamantanamino, (v) 1-amino-3-adamantanamino, (vi) 3-alquilamino inferior-1-adamantanamino, (vii) 1-alquilamino inferior-3-adamantanamino, (viii) amino, (ix) NR13R14 donde R13 y R14 cada uno se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en hidrogeno, alquilo inferior, alquilo inferior sustituido, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, aminoalquilo inferior donde la porcion amino del grupo alquilamino inferior se sustituye adicionalmente con alquilo no sustituido o sustituido, alquenilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilarilo, alcoxi, ariloxi, alcoxi sustituido, y ariloxi sustituido o R13 y R14 junto con el átomo al cual se encuentran unidos forman un anillo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros, el cual se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en: (a) halogeno, (b) hidroxi, (c) alcoxi C1-3, (d) alcoxi C1-3-alcoxi C1-3, (e) oxo, (f) alquilo C1-12, (g) alquilo inferior sustituido, (h) haloalquilo C1-12, (i) amino, (j) alquilamino, (k) dialquilamino y (l) alcoxi C1-3-alquilo C1-12; R4 se selecciona entre el grupo que consiste en: (I) CH2NH-CHR15-(CH2)m-NHSO2RB, donde m es 1 a 6 y R15 es H o alquilo inferior, (II) CH2NH-CHR15-(CH2)p-CONHSO2RB. donde p es 0 a 6 y R15 es H o alquilo inferior, (III) CH2NH-CHR15-(CH2)p-COOH, donde p es 0 a 6 y R15 es H o alquilo inferior, (IV) CH2NRD-CHR15-(CH2)q-NRESO2RB donde q es 2 a 4 y R15 es H o alquilo interior, RD y RE juntos representan -CH2-, (V) H, (VI) CH2NHCH2PO3H2, (VII) aminoalquilo inferior donde la porcion amino del grupo alquilamino inferior se sustituye adicionalmente con alquilo no sustituido o sustituido, alquenilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilarilo, alcoxi, ariloxi, alcoxi sustituido y ariloxi sustituido; RB se selecciona entre el grupo que consiste en: a) arilo, b) alquilo C1-12, c) alquilo C1-12 sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en (a) halogeno, (b) hidroxi, (c) alcoxi C1-12, (d) alcoxi C1-3-alcoxi C1-3, (e) amino, (f) alquilamino C1-12, (g) dialquilamino C1-12, (h) alquenilo, (i) alquinilo, (j) tioalcoxi C1-12, d) alquilo C1-12 sustituido con arilo, e) alquilo C1-12 sustituido con arilo sustituido, f) alquilo C1-12 sustituido con heteroarilo, g) alquilo C1-12 sustituido con heteroarilo sustituido, h) cicloalquilo, i) heteroarilo, j) heterocicloalquilo, k) arilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre e! grupo que consiste en: (a) halogeno, (b) hidroxi, (c) alcoxi C1-12, (d) alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, (e) amino, (f) aminoalcoxi C1-6, (g) alquilamino C1-12, (h) alquilamino C1-12-alcoxi C1-6, (i) dialquilamino C1-12, (j) dialquilamino C1-12-alcoxi C1-6, (k) alquenilo, (l) alquinilo, (m) tioalcoxi C1-12, (n) alquilo C1-12, (o) alquilo C1-12 sustituido, (p) alcoxi C1-12-morfolino, (q) alcoxi C1-12-dialcoxiamino C1-12, (r) alcoxi C1-12-NHSO2-alquilo C1-6, (s) alcoxi C1-12-NHCO-alquilo C1-6; l) heteroarilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en: (a) halogeno, (b) hidroxi, (c) alcoxi C1-12, (d) alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, (e) amino, (f) amino-alcoxi C1-6, (g) alquilamino C1-12, (h) alquilamino C1-12-alcoxi C1-6, (i) dialquilamino C1-12, (j) dialquilamino C1-12-alcoxi C1-6, (k) alquenilo, (l) alquinilo, (m) tioaIcoxi C1-12, (n) alquilo C1-12, (o) alquilo C1-12 sustituido; RC cada uno se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en: a) hidrogeno, b) alquilo C1-12, c) alquilo C1-12 sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en: (a) halogeno, (b) hidroxi, (c) alcoxi C1-12, (d) alcoxi C1-3-alcoxi C1-3, (e) amino, (f) alquilamino C1-12, (g) dialquilamino C1-12, (h) alquenilo, (i) alquinilo, (j) tioalcoxi C1-12, d) alquilo C1-12 sustituido con arilo, e) alquilo C1-12 sustituido con arilo sustituido, f) alquilo C1-12 sustituido con heteroarilo, g) alquilo C1-12 sustituido con heteroarilo sustituido, h) cicloalquilo, i) cicloalquenilo, j) heterocicloalquilo, k) C(=O)R7, l) C(=O) CHR8NR9R10 donde R8, R9 y R10 cada uno se selecciona independientemente entre un grupo que consiste en hidrogeno, alquilo inferior, alquilo inferior sustituido, arilo, arilo sustituido, heteroarilo o heteroarilo sustituido, o R9 y R10 tomados junto con el átomo al cual se encuentran unidos forman un anillo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros el cual se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemen
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