AR056866A1 - Compuestos quimicos derivados de 2-azetidinona, una formulacion farmaceutica y un proceso de preparacion del compuesto - Google Patents

Compuestos quimicos derivados de 2-azetidinona, una formulacion farmaceutica y un proceso de preparacion del compuesto

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Abstract

Los compuestos son utiles para el tratamiento de la hiperlipidemia. Se divulgan los compuestos derivados de 2-azetidina, formulaciones farmacéuticas y un método de preparacion del compuesto. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1), donde R1 y R2 son hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6 o arilo; donde dicho alquilo C1-6 puede estar sustituido opcionalmente con uno o más hidroxi, amino, guanidino, carbamoilo, carboxi, alcoxi C1-6, N-(alquil C1-6)amino, N,N(alquil C1-6)2amino, alquilcarbonilamino C1-6, alquil C1-6S(O)a, donde a es 0-2, cicloalquilo C3-6 o arilo; y donde cualquier grupo arilo puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos sustituyentes seleccionados de halo, hidroxi, alquilo C1-6 o alcoxi C1-6; R3 es halo, hidroxi, alquilo C1-6, alcoxi C1-6 o alquilo C1-6S(O)a donde a es 0 a 2; donde R3 está sustituido en forma independiente y opcional en el carbono con uno o más halo, alcoxi C1-6 e hidroxi; R4 es halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carboxi, formilo, carbamoilo, carbamoiloxi, mercapto, sulfamoilo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alqueniloxi C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alcanoílo C1-6, alcanoiloxi C1-6, N-(alquil C1-6)amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, alcanoilamino C1-6, alcanoil C1-6- N-(alquil C1-6)amino, alquilsulfonilamino C1-6, alquilsulfonil C1-6-N-(alquil C1-6)amino, N-(alquil C1-6)carbamoilo, N,N-(alquil C1-6)2carbamoílo, N-(alquil C1-6)carbamoiloxi, N,N-(alquil C1-6)2carbamoiloxi, alquil C1-6S(O)a donde a es 0 a 2, alcoxicarbonilo C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6, alcoxicarbonil C1-6-N-(alquil C1-6)amino, alcoxicarboniloxi C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6, ureido, N'(alquil C1-6)ureido, N-(alquil C1-6)ureido, N',N'-(alquil C1-6)2ureído, N'-(alquil C1-6)-N-(alquil C1-6)ureido, N',N'-(alquil C1-6)2-N-(alquil C1-6)ureido, N-(alquil C1-6)sulfamoilo, N,N-(alquil C1-6)2sulfamoílo o fenilo; donde R4 está sustituido en forma independiente y opcional en el carbono con uno o más halo, alcoxi C1-6, hidroxi, amino, carboxi, alcoxicarbonilo C1-6, carbamoilo, N-(alquilo C1-6)carbamoilo, N,N-(alquil C1-6)2carbamoílo, alcanoilamino C1-6, alcanoil C1-6-N-(alquil C1-6)amino, fenilo, fenoxi, benzoílo, fenil-alquilo C1-6 y fenil-alcoxi C1-6; R5 es hidrogeno, halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, hidroxiaminocarbonilo, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, alcoxi C1-10, alcoxicarbonilo C1-10, alcanoílo C1-10, alcanoiloxi C1-10, N-(alquil C1-10)amino, N,N-(alquil C1- 10)2amino, N,N,N-(alquil C1-10)3amonio, alcanoilamino C1-10, N-(alquil C1-10)carbamoilo, N,N-(alquil C1-10)2carbamoílo, alquil C1-10S(O)a donde a es 0 a 2, N-(alquil C1-10)sulfamoilo, N,N-(alquil C1-10)2sulfamoílo, N-(alquil C1-10)sulfamoilamino, N,N-(alquil C1-10)2sulfamoilamino, alcoxicarbonilamino, carbociclilo, carbociclil-alquilo C1-10, heterociclilo, heterociclil-alquilo, carbociclil-(alquileno C1-10)e-R29-(alquileno C1-10)f-, ,heterociclil-(alquileno C1-10)g-R30-(alquileno C1-10)h-, carboxi, sulfo, sulfino, fosfono, -P(O)(OR31)(OR32), -P(O)(OH)(OR31), -P(O)(OH)(R31) o -P(O)(OR31)(R32), donde R31 y R32 se seleccionan en forma independiente de alquilo C1-6; donde R5 puede estar sustituido opcionalmente en el carbono con uno o más sustituyentes seleccionados de R33 y donde si dicho heterociclilo contiene un grupo -NH-, dicho nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo seleccionado, de R34; o R5 es un grupo de formula (2), donde Z es -N(R35)-, -N(R35)C(O)-, -O- y -S(O)a-; donde a es 0-2 y R35 es hidrogeno o alquilo C1-4; R15 es hidrogeno o alquilo C1-4; R16 y R17 se seleccionan en forma independiente de hidrogeno, halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alcanoílo C1-6, alcanoiloxi C1-6, N-(alquil C1-6)amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, alcanoilamino C1-6, N-(alquil C1-6)carbamoilo, N,N-(alquil C1-6)2carbamoilo, alquil C1-6S(O)a donde a es 0 a 2, alcoxicarbonilo C1-6, N-(alquil C1-6)sulfamoilo, N,N-(alquil C1-6)2sulfamoilo, carbociclilo, heterociclilo, sulfo, sulfino, amidino, fosfono, -P(O)(OR36)(OR37), -P(O)(OH)(OR36), -P(O)(OH)(R36) o -P(O)(OR36)(R37), donde R36 y R37 se seleccionan en forma independiente de alquilo C1-6; donde R16 y R17 pueden estar sustituidos opcionalmente en el carbono con uno o más sustituyentes seleccionados de R38 y donde si dicho heterociclilo contiene un grupo -NH-, dicho nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo seleccionado de R39; R18 se selecciona de hidrogeno, halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, hidroxiaminocarbonilo, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, alcoxi C1-10, alcanoílo C1-10, alcanoiloxi C1- 10, N-(alquil C1-10)amino, N,N-(alquil C1-10)2amino, alcanoilamino C1-10, N-(alquil C1-10)carbamoilo, alcoxicarbonilo C1-10, N,N-(alquil C1-10)2carbamoílo, alquil C1-10S(O)a donde a es 0 a 2, N-(alquil C1-10)sulfamoilo, N,N-(alquil C1- 10)2sulfamoilo, N-(alquil C1-10)sulfamoilamino, N,N-(alquil C1-10)2sulfamoilamino, carbociclilo, carbociclil-alquilo C1-10, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-10. carbociclil-(alquileno C1-10)e-R40-(alquileno C1-10)f- o heterociclil-(alquileno C1-10)g-R41-(alquileno C1-10)h-, carboxi, sulfo, sulfino, fosfono, -P(O)(OR42)(OR43), -P(O)(OH)(OR42), -P(O)(OH)(R42) o -P(O)(OR42)(R43), donde R42 y R43 se seleccionan en forma independiente de alquilo C1-6; donde R18 puede estar sustituido opcionalmente en el carbono con uno o más sustituyentes seleccionados de R44 y donde si dicho heterociclilo contiene un grupo -NH-, ese nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo seleccionado de R45; o R18 es un grupo de formula (3), donde R19 se selecciona de hidrogeno o alquilo C1-4; R20 se selecciona de hidrogeno, halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, alquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alcanoílo C1-6, alcanoiloxi C1-6, N-(alquil C1-6)amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, alcanoilamino C1-6, N-(alquil C1-6)carbamoilo, N,N-(alquil C1-6)2carbamoílo, alquil C1-6S(O)a donde a es 0 a 2, alcoxicarbonilo C1-6 N-(alquil C1-6)sulfamoilo, N,N-(alquil C1- 6)2sulfamoilo, carbociclilo, heterociclilo, sulfo, sulfino, amidino, fosfono, -P(O)(OR46)(OR47), -P(O)(OH)(OR46), -P(O)(OH)(R46) o -P(O)(OR46)(R47), donde R46 y R47 se seleccionan en forma independiente de alquilo C1-6; donde R20 puede estar sustituido opcionalmente en el carbono con uno o más sustituyentes seleccionados de R48 y donde si dicho heterociclilo contiene un grupo -NH-, ese nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo seleccionado de R49; R21 se selecciona de halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, hidroxiaminocarbonilo, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, alcoxi C1-10, alcoxicarbonilo C1-10, alcanoílo C1-10, alcanoiloxi C1-10, N-(alquil C1-10)amino, N,N-(alquil C1-10)2amino, N,N,N-(alquil C1-10)3amonio, alcanoilamino C1-10, N-(alquil C1-10)carbamoilo, N,N-(alquil C1-10)2carbamoílo, alquil C1-10S(O)a donde a es 0 a 2, N-(alquil C1-10)sulfamoilo, N,N-(alquil C1-10)2sulfamoilo, N-(alquil C1-10)sulfamoilamino, N,N-(alquil C1-10)2sulfamoilamino, alcoxicarbonilamino C1-10, carbociclilo, carbociclil-alquilo C1-10, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-10, carbociclil-(alquilen C1-10)e-R50-(alquileno C1-10)f-, heterociclil-(alquilen C1-10)g-R51-(alquileno C1- 10)h-, carboxi, sulfo, sulfino, fosfono, -P(O)(OR52)(OR53), -P(O)(OH)(OR52), -P(O)(OH)(R52) o -P(O)(OR53)(R53), donde R52 y R53 se seleccionan en forma independiente de alquilo C1-6; donde R21 puede estar sustituido opcional e independientemente en el carbono con uno o más R54 y donde si dicho heterociclilo contiene un grupo -NH-, ese nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo seleccionado de R55; p es 1-3; donde los valores de R16 pueden ser iguales o diferentes; q es 0-1; r es 0-3; donde los valores de R17 pueden ser iguales o diferentes; m es 0-2; donde los valores de R13 pueden ser iguales o diferentes; n es 1-2; donde los valores de R9 pueden ser iguales o diferentes; z es 0-3; donde los valores de R20 pueden ser iguales o diferentes; R25, R27, R33, R38, R44, R48 y R54 se seleccionan en forma independiente de halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, hidroxiaminocarbonilo, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, alcoxi C1- 10. alcanoílo C1-10, alcanoiloxi C1-10, alcoxicarbonilo C1-10, N-(alquil C1-10)amino, N,N-(alquil C1-10)2amino, N,N,N-(alquil C1-10)3amonio, alcanoilamino C1-10, N-(alquil C1-10)carbamoilo, N,N-(alquil C1-10)2carbamollo, alquil C1-10S(O)a donde a es 0 a 2, N-(alquil C1-10)sulfamoilo, N,N-(alquil C1-10)2sulfamoílo, N-(alquil C1-10)sulfamoilamino, N,N-(alquil C1-10)2sulfamoilamino, alcoxicarbonilamino C1-10, carbociclilo, carbociclil-alquilo C1-10, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-10, carbociclil-(alquilen C1-10)e-R56-(alquileno C1-10)f-, heterociclil-(alquilen C1-10)g-R57-(alquileno C1-10)h-, carboxi, sulfo, sulfino, amidino, fosfono, -P(O)(OR58)(OR59), -P(O)(OH)(OR58), -P(O)(OH)(R58) o -P(O)(OR59)(R59), donde R58 y R59 se seleccionan en forma independiente de alquilo C1-6; donde R23, R25, R27, R33, R38, R44, R48 y R54 pueden estar sustituidos opcional e independientemente en el carbono con uno o más R60; y donde si dicho heterociclilo contiene un grupo -NR-, ese nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo seleccionado de R61; R34, R39, R45, R49, R55 y R61 se seleccionan en forma independiente de alquilo C1-6, alcanoílo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, sulfamoilo, N-(alquil C1-6)sulfamoilo, N,N- (alquil C1-6)2sulfamoílo, alcoxicarbonilo C1-6, carbamoilo, N-(alquil C1-6)carbamoilo, -N,N-(alquil C1-6)2carbamoílo, bencilo, fenetilo, benzoílo, fenilsulfonilo y fenilo; R29, R30, R40, R41, R50, R51, R56 y R57 se seleccionan en forma independiente de -O-, -NR62-, -S(O)x-, -NR62C(O)NR63-, -NR62C(S)NR63-, -OC(O)N=C-, -NR62C(O)- o -C(O)NR62-; donde R62 y R63 se selecci
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