AR056689A1 - Derivados de 1- amino-isoquinolina, su preparacion y su aplicacion en terapeutica - Google Patents

Derivados de 1- amino-isoquinolina, su preparacion y su aplicacion en terapeutica

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Jean Michel Augereau
Gilles Courtemanche
Michel Geslin
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Sanofi Aventis
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Abstract

Procedimiento de preparacion y aplicacion terapéutica como antagonistas del receptor de la MCH. Reivindicacion 1: Compuesto, que responde a la formula general (1) en la cual R representa un átomo de H, un grupo alquilo C1-5, fluoroalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, alquileno C1-3-cicloalquilo C3-6, -C(O)-alquilo C1-5, -CH2-C:::CH, alquileno C2-4-NRaRb, alquileno C1-3-X-alquilo C1-3 en que X representa O o SO2; R1 representa un arilo o heteroarilo; en que los grupos arilo y heteroarilo están eventualmente sustituidos con uno o varios radicales Z iguales o diferentes unos de otros, R2 representa un átomo de H o un grupo alquilo C1-5 o fluoroalquilo C1-3; R4 representa: un átomo de H o un grupo alquilo C1-5, fluoroalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, alquileno C1-3-cicloalquilo C3-6, alquileno C1-3-O-alquilo C1-3, alquileno C1-3-(OH), alquileno C1-3-O-cicloalquilo C4-6, alquileno C1-3-X-alquilo C1-3 en que X representa S, SO o SO2, o bien R4 representa un grupo alquileno C1-3- NRaRb, arilo, alquileno C1-3-arilo, alquileno C1-3-O-arilo, alquileno C1-3-O-alquileno C1-3-arilo, heteroarilo o alquileno C1-3-heteroarilo, en que los grupos arilo, alquileno C1-3-arilo, -O-arilo, alquileno C1-3-O-arilo, alquileno C1-3-O-alquileno C1-3-arilo, heteroarilo y alquileno C1-3-heteroarilo están eventualmente sustituidos con uno o varios radicales Z iguales o diferentes unos de otros; o bien R4 representa un grupo heterocíclico; en que dicho heterociclo está eventualmente sustituido con un grupo alquilo C1-3, -C(O)-alquilo C1-5, -C(O)-fluoroalquilo C1-5, alquileno C1-3-cicloalquilo C3-6, alquileno C1-3-arilo, alquileno C1-3-heteroarilo; en que los grupos alquileno C1-3-arilo y alquileno C1-3-heteroarilo están eventualmente sustituidos con uno o varios radicales Z iguales o diferentes unos de otros; R7 representa un átomo de H o de halogeno o un grupo alquilo C1-5, fluoroalquilo C1-3, alcoxi C1-5, fluoroalcoxi C1-3, alquileno C1-3-(OH), CN, -COOH, -C(O)O-alquilo C1-3, - NO2, -X-alquilo C1-3 en que X representa S, SO o SO2, o bien R7 representa un grupo -NRaRb, alquileno C1-3-NRaRb, -C(O)-NRaRb, -C(O)-alquilo C1-3, arilo, -O-arilo o heteroarilo; en que los grupos arilo, -O-arilo y heteroarilo están eventualmente sustituidos con uno o varios radicales Z iguales o diferentes unos de otros; Rp y R'p representan independientemente uno de otro un átomo de H o un grupo alquilo C1-5, o bien Rp y R'p forman conjuntamente un enlace sencillo o un grupo alquileno C1- 4; Z representa un átomo de halogeno o un grupo alquilo C1-5, fluoroalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, alquileno C1-3-cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-5, fluoroalcoxi C1-3, alquileno C1-3-O-alquilo C1-3, alquileno C1-3-(OH), NO2, -CN, -SO2NRaRb, -X- alquilo C1-3, alquileno C1-3-X-alquilo C1-3 en que X representa S, SO o SO2, o bien Z representa un fenilo eventualmente sustituido con un átomo de halogeno, un grupo alquilo C1-5, alcoxi C1-5 o fluoroalquilo C1-3, o bien Z representa un radical alquinilo del tipo -C:::C-Rc, en el que Rc representa un átomo de H, un grupo alquilo C1-3, alquileno C1-6-O-Rd o alquileno C1-6-NRaRb, o bien Z representa un grupo -alquileno C4-6-ORd, o bien Z representa un grupo tetrazol sustituido con un grupo alquilo C1-3, o bien Z representa un grupo -NRaRb, alquileno C1-3-NRaRb o -C(O)-NRaRb, -C(O)-alquilo C1-3, -C(O)-O-alquilo C1-4, -C(O)-cicloalquilo C3-6, o bien Z representa un radical oxo, o bien Z representa un grupo -O-alquileno C1-5-NRaRb, o bien Z representa un grupo alquileno C4-6-NRaRb, o bien Z representa un grupo -O-alquileno C0-3-heterociclo, eventualmente sustituido con uno o varios grupos alquilo C1-3, oxo o -C(O)-alquilo C1-3, o bien Z representa un grupo -O-alquileno C1-5-O- Rd, o bien Z representa un grupo -O-alquileno C0-3-cicloalquilo C5-7 eventualmente sustituido con un grupo -O-Rd, o bien Z representa un grupo -NRe-alquileno C0-3-heterociclo eventualmente sustituido con uno o varios grupos alquilo C1-3, oxo o-C(O)- alquilo C1-3, o bien Z representa un grupo -NRe-alquileno C2-5-O-Rd, o bien Z representa un grupo -O-alquileno C1-3-heteroarilo eventualmente sustituido con uno o varios grupos alquilo C1-3, o bien Z representa un grupo -CONH-alquileno C1-5-NRaRb, o bien Z representa un grupo -CONH-alquileno C1-5-O-Rd, o bien Z representa un grupo -O-alquileno C1-3-C(O)-NRaRb, o bien Z representa un heterociclo diaminado bicíclico condensado o espiránico; o bien dos radicales Z adyacentes forman conjuntamente un grupo alquilenodioxi C1-3; Ra y Rb representan cada uno, independientemente uno de otro, un átomo de H o un grupo alquilo C1-3 o -C(O)-alquilo C1-3, o bien Ra y Rb forman conjuntamente con el átomo de N que los porta, un heterociclo eventualmente sustituido con uno o varios grupos alquilo C1-3, oxo, -NRaRb, hidroxi, alcoxi C1-3, alquileno C1-3-(OH) o -C(O)-alquilo C1-3; Rd representa un átomo de H o un grupo alquilo C1-3; Re representa un átomo de H o un grupo alquilo C1-3; en estado de base o de sal de adicion a un ácido, así como en estado de hidrato o solvato, así como sus enantiomeros, diastereoisomeros y sus mezclas.
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