AR044308A1 - Compuesto de macrolido de 14 y 15 miembros sustituido en la posicion 4", procedimiento para la preparacion del mismo, su uso para la fabricacion de un medicamento y composicion farmaceutica que lo comprende - Google Patents
Compuesto de macrolido de 14 y 15 miembros sustituido en la posicion 4", procedimiento para la preparacion del mismo, su uso para la fabricacion de un medicamento y composicion farmaceutica que lo comprendeInfo
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Abstract
Un compuesto macrólido de 14 y 15 miembros sustituido en la posición 4" de la fórmula (1) en la que: A es un radical divalente seleccionado entre -C(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)-, -N(R7)-CH2-, -CH2-N(R7)-, -CH(NR8R9)- y -C(=NR10)-; R1 es -OC(O)(CH2)dXR11; R2 es H o un grupo protector de hidroxilo; R3 es H, alquilo C1-4, o alquenilo C3-6 opcionalmente sustituido con heteroarilo bicíclico condensado de 9 a 10 miembros; R4 es hidroxi, alqueniloxi C3-6 opcionalmente sustituido con heteroarilo bicíclico condensado de 9 a 10 miembros, o alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido con alcoxi C1-6 o -O(CH2)eNR7R12; R5 es hidroxi, o R4 y R5 tomados junto con los átomos que intervienen forman un grupo cíclico que tiene la estructura de fórmula (2) donde Y es un radical divalente seleccionado entre -CH2-, -CH(CN)-, -O-, -N(R13)- y -CH(SR13)-; R6 es H o F; R7 es H o alquilo C1-6; R8 y R9 son cada uno independientemente, H, alquilo C1-6, -C(=NR10)NR14R15 o -C(O)R14, o R8 y R9 conjuntamente forman =CH(CR14R15)farilo, =CH(CR14R15)fheterociclilo, =CR14R15 o =C(R14)C(O)OR14, donde los grupos alquilo, arilo y heterociclilo están opcionalmente sustituidos con hasta 3 grupos seleccionados independientemente entre R16; R10 es -OR17, alquilo C1-6, - (CH2)garilo, -(CH2)gheterociclilo- o (CH2)hO(CH2)iOR7, donde cada grupo R10 está opcionalmente sustituido con hasta tres grupos seleccionados independientemente entre R16; R11 es un grupo heterocíclico que tiene la estructura de fórmula (3); R12 es H o alquilo C1-6; R13 es H o alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre fenilo opcionalmente sustituido, heteroarilo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido y heteroarilo bicíclico condensado de 9 a 10 miembros opcionalmente sustituido; R14 y R15 son cada uno independientemente H o alquilo C1-6; R16 es halógeno, ciano, nitro, trifluorometilo, azido, -C(O)R21, -C(O)OR21, -OC(O)R21, -OC(O)OR21, -NR22C(O)R23, -C(O)NR22R23, -NR22R23, hidroxi, alquilo C1-6, - S(O)k-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, -(CH2)marilo o -(CH2)mheteroarilo, donde el grupo alcoxi está opcionalmente sustituido con hasta 3 grupos seleccionados independientemente entre -NR14R15, halógeno y -OR14, y los grupos arilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidos con hasta 5 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, ciano, nitro, trifluorometilo, azido, -C(O)R24, -C(O)OR24, -OC(O)OR24, -NR25C(O)R26, -C(O)NR25R26, -NR25R26, hidroxi, alquilo C1-6 y alcoxi C1-6; R17 es H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6 o un grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros, donde los grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo y heterociclilo están opcionalmente sustituidos con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre un grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido, heteroarilo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido, -OR27, S(O)nR27, -NR27R28, -CONR27R28, halógeno y ciano; R18 es H, -C(O)OR29, -C(O)NHR29, -C(O)CH2NO2 o -C(O)CH2SO2R7; R19 es H, alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con hidroxi o alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-7, o fenilo opcionalmente sustituido o bencilo; R20 es halógeno, alquilo C1-4, tioalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -NH2, -NH(alquilo C1-4) o -N(alquilo C1-4)2; R21 es H, alquilo C1-10, -(CH2)parilo o -(CH2)pheteroarilo; R22 y R23 son cada uno independientemente, H, -OR14, alquilo C1-6, -(CH2)qarilo o -(CH2)qheterociclilo; R24 es H, alquilo C1-10, -(CH2)rarilo o -(CH2)rheteroarilo; R25 y R26 son cada uno independientemente, H, -OR14, alquilo C1-6, -(CH2)sarilo, o -(CH2)sheterociclilo; R27 y R28 son cada uno independientemente, H, alquilo C1-4 o alcoxi C1-4-alquilo C1-4; R29 es H, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con hasta 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, ciano, alcoxi C1-4 opcionalmente sustituido con fenilo o alcoxi C1-4, -C(O)alquilo C1-6, -C(O)Oalquilo C1-6, -OC(O)alquilo C1-6, -OC(O)Oalquilo C1-6, -C(O)NR32R33, -NR32R33 y fenilo opcionalmente sustituido con nitro o -C(O)Oalquilo C1-6, -(CH2)wcicloalquilo C3-7, -(CH2)wheterociclilo, -(CH2)wheteroarilo, -(CH2)warilo, alquenilo C3-6, o alquinilo C3-6; R30 es H, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-7, fenilo opcionalmente sustituido o bencilo, acetilo o benzoilo; R31 es H o R20, o R31 y R19 se unen para formar el radical divalente -O(CH2)2- o -(CH2)t-; R32 y R33 son cada uno independientemente, H o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con fenilo o -C(O)Oalquilo C1-6; o R32 y R33, junto con el átomo de N al que están unidos, forman un grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros opcionalmente que contiene un heteroátomo adicional seleccionado entre O, N y S; X es -U(CH2)vB-; U es -N(R30)- y B es -O- o S(O)z, o U es -O- y B es -N(R30) o -O-; W es -C(R31)- o un átomo de N; d es 0 o un número entero de 1 a 5; e es un número entero de 2 a 4; f, g, h, m, p q, r y s son cada uno independientemente números enteros de 0 a 4; i es un número entero de 1 a 6; j, k, n, y z son cada uno independientemente números enteros de 0 a 2; t es 2 o 3; v es un número entero de 1 a 8; o un derivado farmacéuticamente aceptable del mismo. Procedimiento para la preparación del compuesto de fórmula (1). Uso del mismo, o un derivado farmacéuticamente aceptable del mismo, para la fabricación de un medicamento para uso en el tratamiento o profilaxis de infecciones microbianas sistémicas o tópicas en el cuerpo de un ser humano o animal, mediante la administración al cuerpo en necesidad de tal tratamiento de una cantidad eficaz de dicho compuesto y composición farmacéutica que lo comprende en asociación con un excipiente, diluyente y/o vehículo farmacéuticamente aceptable.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA | Abandonment or withdrawal |