AR041860A1 - Compuesto macrolido de oxima sustituido en la posicion 4'', procedimiento de preparacion del mismo, su uso para preparar un medicamento y composicion farmaceutica que lo comprende - Google Patents
Compuesto macrolido de oxima sustituido en la posicion 4'', procedimiento de preparacion del mismo, su uso para preparar un medicamento y composicion farmaceutica que lo comprendeInfo
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Abstract
Un compuesto macrólido de oxima sustituido en la posición 4'' caracterizado porque tiene la fórmula general (1), en la que: R1 es OC(O)(CH2)mXR7; R2 es hidrógeno o un grupo protector hidroxilo; R3 es hidrógeno, alquilo C1-4 o alquenilo C3-6 sustituido opcionalmente por un heteroarilo bicíclico condensado de 9 a 10 miembros; R4 es hidrógeno, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6 o un grupo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, estando los grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo y heterocíclico sustituidos opcionalmente por hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente entre un grupo heterocíclico de 5 ó 6 miembros sustituido opcionalmente, heteroarilo de 5 ó 6 miembros sustituido opcionalmente, OR8, S(O)nR8, NR8R9, CONR8R9, halógeno y ciano; R5 es hidroxi, alquenil C3-6 oxi sustituido opcionalmente por un heteroarilo bicíclico condensado de 9 a 10 miembros o O(CH2)pC(CH2)qR10; R6 es hidroxi; o R5 y R6 considerados conjuntamente con los átomos intermedios forman un grupo cíclico tiene la siguiente estructura de fórmula (2), en la que Y es un radical bivalente seleccionado entre -CH2-, -CH(CN)-, -O-, -N(R11)- y -CH(SR11)-; R7 es un grupo heterocíclico de estructura de fórmula (3), R8 y R9 se seleccionan, independientemente, entre hidrógeno y alquilo C1-4; R10 es hidrógeno o NR8R9; R11 es hidrógeno o alquilo C1-4 sustituido por un grupo seleccionado entre fenilo sustituido opcionalmente, heteroarilo de 5 ó 6 miembros sustituido opcionalmente y heteroarilo bicíclico de 9 a 10 miembros sustituido opcionalmente; R12 es hidrógeno, C(O)OR15, C(O)NHR15 o C(O)CH2NO2; R13 es hidrógeno, alquilo C1-4 sustituido opcionalmente por hidroxi o alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-7, o fenilo o bencilo sustituidos opcionalmente; R14 es halógeno, alquilo C1-4, tioalquilo C1-4, alcoxi C1-4, NH2, NH(alquilo C1-4) o N(alquilo C1-4)2; R15 es hidrógeno o alquilo C1-4 sustituido opcionalmente por hasta tres grupos seleccionados independientemente entre halógeno, alcoxi C1-4, OC(O)alquilo C1-4 y OC(O)Oalquilo C1-4 y OC(O)Oalquilo C1-4; R16 es hidrógeno, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-7, fenilo o bencilo sustituido opcionalmente, acetilo o benzoilo; R17 es hidrógeno o R14, o R17 y R13 se unen para formar el radical bivalente -O(CH2)2- o -(CH2)v-; X es -U(CH2)sZ- o X es un grupo seleccionado entre un resto de grupo de fórmula (4), donde U y Z son, independientemente, un radical divalente seleccionado entre -N(R16)-, -O-, -S(O)t-, -N(R16)C(O)-, -C(O)N(R16)- y -N[C(O)R16]-; W es CR17 o un átomo de nitrógeno; m es 0 o un entero de 1 a 5; n, r y t se seleccionan, cada uno independientemente, entre 0, 1 y 2; p y q se seleccionan, cada uno independientemente, de 1 a 6; s es un entero de 2 a 8; y v es 2 ó 3; y derivados aceptables farmacéuticamente del mismo. Procedimientos de preparación de dichos compuestos, composiciones farmacéuticas que los comprenden y a su uso para prepararlas. Dichos compuestos son de utilidad en la terapia o profilaxis de infecciones microbianas sistemáticas o tópicas en un cuerpo humano o animal.
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