TW202000742A - 抗蝕劑底層組成物和使用所述組成物形成圖案的方法 - Google Patents

抗蝕劑底層組成物和使用所述組成物形成圖案的方法 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種抗蝕劑底層組成物以及一種使用該抗蝕劑底層組成物形成圖案的方法，所述抗蝕劑底層組成物包含具有衍生於異氰尿素酸酯衍生物的結構單元的聚合物以及溶劑。

Description

抗蝕劑底層組成物和使用所述組成物形成圖案的方法
本發明是有關於一種抗蝕劑底層組成物和一種使用其形成圖案的方法。 [相關申請的交叉引用]
本申請案主張2018年6月11日在韓國智慧財產局提交的韓國專利申請第10-2018-0066832號的優先權和權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
近來，半導體行業已經研發出具有幾奈米到幾十奈米大小的圖案的超精細技術。這種超精細技術基本上需要有效的光刻技術。
在形成光阻材料圖案期間執行曝光是獲得具有高解析度的光阻材料圖像的重要因素之一。
通過使用和活化輻射執行光阻材料的曝光，活化輻射通常反射並且因此限制光阻層中圖案化的圖像的解析度，並且具體來說，當輻射在基板和光阻層之間的介面上或在夾層硬質罩幕層上反射時會散射到光阻材料區域中，光阻材料線寬可能變得不均勻並且圖案成形性可能受阻。
另外，光阻材料底層組成物應吸收反射的輻射，並且同時具有光阻材料的高蝕刻選擇性且在熱固化之後的後續製程中需要針對溶劑的耐化學性和對光阻材料的優良附著力來協助對光阻材料進行圖案化。
為了減少反射的輻射，已經嘗試通過在基板和光阻層之間安置有機層（即所謂的抗蝕劑底層）來吸收穿過光阻材料的光並且同時提高蝕刻選擇性、耐化學性以及對光阻材料的附著力。
具體地說，由於半導體圖案越來越精細至奈米尺寸，用於曝光光阻材料的活化輻射的使用擴寬至例如i-線（i-line）（約365奈米）、KrF準分子鐳射（波長為248奈米）、ArF準分子鐳射（波長為約193奈米）等短波長，且因此，適用於通過使用高能射線如極紫外線（Extreme Ultraviolet，EUV, 波長為13.5奈米）光源形成約10奈米的超精細圖案的圖案化製程的抗蝕劑底層的要求增加。
本發明涉及一種能夠由於改進的塗佈均勻度、光學性質以及蝕刻速率而改進圖案成形性的抗蝕劑底層組成物。
本發明也涉及一種使用抗蝕劑底層組成物形成圖案的方法。
根據一實施例，抗蝕劑底層組成物包含：聚合物，具有衍生於在末端處具有至少一個硫醇基（-SH）的異氰脲酸酯單分子的結構單元；以及溶劑。
根據另一實施例，形成圖案的方法包含：在基板上形成蝕刻主體層；在蝕刻主體層上塗佈根據一實施例的抗蝕劑底層組成物以形成抗蝕劑底層；在抗蝕劑底層上形成光阻材料圖案；以及使用光阻材料圖案作為蝕刻罩幕依序蝕刻抗蝕劑底層和蝕刻主體層。
根據一實施例的抗蝕劑底層組成物可提供由於改進的塗佈均勻度、光學性質以及蝕刻速率而具有改進的圖案成形性的抗蝕劑底層。
本公開的示例性實施例將在下文中詳細描述，且可由本領域的技術人員容易地執行。然而，本公開可以許多不同形式實施，並且不應理解為限於本文所闡述的示例性實施例。
在圖式中，為清楚起見而放大層、膜、面板、區域等的厚度，並且在整個說明書中相同附圖編號表示相同元件。應理解，當一個元件，如層、膜、區域或基板被稱為“在”另一元件“上”時，其可以直接在另一元件上，或還可以存在中間元件。相比之下，當元件被稱為“直接在”另一元件“上”時，不存在中間元件。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，‘經取代’是指化合物的氫原子由以下選出的取代基替換：鹵素原子（F、Br、Cl或I）、羥基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、乙烯基、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳烷基、C6到C30烯丙基、C1到C30烷氧基、C1到C20雜烷基、C3到C20雜芳基烷基、C3到C30環烷基、C3到C15環烯基、C6到C15環炔基、C3到C30雜環烷基以及其組合。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，術語‘雜’是指包含選自N、O、S以及P的1個到3個雜原子。
下文中，描述根據一實施例的抗蝕劑底層組成物。
根據一實施例的抗蝕劑底層組成物包含：聚合物，具有衍生於在末端處具有至少一個硫醇基（-SH）的異氰尿素酸酯衍生物的結構單元；以及溶劑。硫醇基（-SH）為充當聚合反應的連接位點的官能基。
根據一實施例，異氰脲酸酯衍生物的末端硫醇基（-SH）可鍵結到其它化合物或可充當用於異氰脲酸酯衍生物的聚合的連接位點。
在一實施例中，異氰脲酸酯衍生物可由化學式1表示。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， R1 到R3 獨立地選自：經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C1到C30雜烷基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜環烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基以及經取代或未經取代的C1到C30雜芳基，其中R1 到R3 的至少一個末端經硫醇基（-SH）取代。
具體來說，異氰脲酸酯衍生物可由化學式1-1表示。 [化學式1-1]
Figure 02_image003
在化學式1-1中， L1 和L2 獨立地選自：經取代或未經取代的C1到C10伸烷基、經取代或未經取代的C1到C10伸雜烷基、經取代或未經取代的C3到C10伸環烷基、經取代或未經取代的C2到C10伸雜環烷基、經取代或未經取代的C6到C10伸芳基以及經取代或未經取代的C1到C10伸雜芳基，以及 R3 為經取代或未經取代的C1到C10烷基、經取代或未經取代的C1到C10雜烷基、經取代或未經取代的C3到C10環烷基、經取代或未經取代的C2到C10雜環烷基、經取代或未經取代的C6到C10芳基或經取代或未經取代的C1到C10雜芳基。
另一方面，在一實施例中，可通過異氰脲酸酯衍生物與在末端處具有至少一個反應性官能團的化合物反應來提供結構單元。
具體來說，可通過異氰脲酸酯衍生物的硫醇基（-SH）與包含反應性官能團的化合物的所述反應性官能團反應來提供結構單元。
包含反應性官能團的化合物可由化學式2表示 [化學式2]
Figure 02_image005
在化學式2中， A1 和A2 獨立地選自經取代或未經取代的C1到C10烷氧基、經取代或未經取代的C2到C10烯基、經取代或未經取代的C2到C10炔基、經取代或未經取代的C1到C10碳酸酯基、-C(=O)Ra 、-C(=O)ORb （Ra和Rb 獨立地選自氫或鹵素原子），以及 D為經取代或未經取代的C1到C30伸烷基、經取代或未經取代的C1到C30伸雜烷基、經取代或未經取代的C3到C30伸環烷基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜環烷基、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基或經取代或未經取代的C1到C30伸雜芳基。
由化學式2表示的化合物可包含由化學式2-1到化學式2-4表示非的化合物中的至少一個。 [化學式2-1]
Figure 02_image007
[化學式2-2]
Figure 02_image009
[化學式2-3]
Figure 02_image011
[化學式2-4]
Figure 02_image013
在化學式2-1到化學式2-4中， X1 到X4 獨立地選自C、O以及S， R11 到R14 獨立地為經取代或未經取代的C1到C6烯基， R15 和R16 獨立地選自氫或鹵素原子，以及 k、l、m、n、o、p以及q獨立地為0到10範圍內的整數。
結構單元可為由化學式3到化學式6表示的結構單元中的至少一個。 [化學式3]
Figure 02_image015
[化學式4]
Figure 02_image017
[化學式5]
Figure 02_image019
[化學式6]
Figure 02_image021
在化學式3到化學式6中， X1 到X4 獨立地選自C、O以及S， L1 和L2 獨立地選自：經取代或未經取代的C1到C10伸烷基、經取代或未經取代的C1到C10伸雜烷基、經取代或未經取代的C3到C10伸環烷基、經取代或未經取代的C2到C10伸雜環烷基、經取代或未經取代的C6到C10伸芳基以及經取代或未經取代的C1到C10伸雜芳基， R3 為經取代或未經取代的C1到C10烷基、經取代或未經取代的C1到C10雜烷基、經取代或未經取代的C3到C10環烷基、經取代或未經取代的C2到C10雜環烷基、經取代或未經取代的C6到C10芳基或經取代或未經取代的C1到C10雜芳基， R11 到R14 獨立地為經取代或未經取代的C1到C6烷基， R15 和R16 獨立地為氫或鹵素原子，以及 k、l、m、n、o、p以及q獨立地為0到10範圍內的整數。
在根據一實施例的抗蝕劑底層組成物中，異氰脲酸酯衍生物的末端硫醇基（-SH）可鍵結到其它化合物，或可充當用於異氰脲酸酯衍生物的聚合的連接位點。也就是說，抗蝕劑底層組成物可獲得高折射率且具有快速蝕刻速率，是由於聚合物在主鏈中包含硫（S）。
另外，抗蝕劑底層組成物的聚合物具有改進的可溶性質並形成具有改進的塗佈均勻度的抗蝕劑底層。當聚合物用作抗蝕劑底層的材料時，不僅可以在烘烤製程期間在不形成針孔和空隙或使厚度分佈劣化的情況下獲得均勻的薄層，而且也可以在下部基板（或層）具有梯級或經圖案化時獲得改進的間隙填充和平坦化特徵。
另外，根據一實施例的抗蝕劑底層組成物具有優良的光學特徵，且因此，由其形成的抗蝕劑底層可在使光阻材料圖案化期間反射曝光的光並使其到光阻材料的下部表面中的入射最小化。另外，所述抗蝕劑底層可優化光阻材料的解析度並提高製程產率。
半導體圖案的高密度和整合根據半導體行業的發展而進行，且因此在圖案化製程期間，通過使用光刻，圖案中的間隔變得狹窄且光學特徵變得重要。當在曝光期間存在漫射的反射時，圖案輪廓可能顯示瑕疵等，因此，為防止這種情況，已引入在光阻材料的下部層上形成抗反射層的方法。
然而，傳統的抗反射層相對於光阻材料具有不適當的折射率或消光係數並因此可產生漫反射，且另外具有不充足的耐化學性並因此可由用於塗佈光阻材料的溶劑、光阻材料顯影液等造成損傷，且此外，由於傳統的抗反射層未通過蝕刻氣體充分蝕刻，因此其整個蝕刻速率可降低。另外，當根據形成超薄層圖案的近期趨勢而形成為具有小於或等於約100奈米的厚度的薄層時，可能無法獲得薄層的塗佈均勻度。
然而，當根據一實施例的抗蝕劑底層組成物形成為抗蝕劑下層時，抗蝕劑下層展現相對於用於光刻的光（例如約193奈米的ArF準分子鐳射）的高折射率和低消光係數，且因此可使曝光的光等的漫反射最小化。
另外，根據一實施例的抗蝕劑底層組成物由包含前述結構單元的聚合物構成且因此可塗佈為具有相對均勻的厚度，且另一方面，對於半導體製程中使用的各種溶劑具有不可溶性質。
另外，根據一實施例的抗蝕劑底層組成物可用於形成超薄層，所述超薄層具有小於或等於約100奈米的厚度且通過氣體蝕刻而比光阻材料更快地蝕刻，並且因此呈現優良的蝕刻速率。因此，根據一實施例的抗蝕劑底層組成物可應用於需要較佳蝕刻特徵的情況，例如，具有低蝕刻速率、較小寬高比的圖案等的ArF、ArF-i以及極紫外線（EUV）光刻製程。舉例來說，EUV光刻製程使用在約10奈米到約20奈米波長（例如約13.5奈米的極短波長）下的光，且因此可形成具有小於或等於約20奈米的寬度的超精細圖案。
另一方面，聚合物可具有1,000到100,000的重量平均分子量。更具體來說，聚合物可具有1,000到50,000或1,000到20,000的重量平均分子量。當聚合物具有所述範圍內的重量平均分子量時，可最優化碳量和包含聚合物的抗蝕劑底層組成物於溶劑中的溶解度。
溶劑可以是對於聚合物具有足夠可溶性質的任何溶劑並且可包含例如由以下中選出的至少一個：丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁基醚、三(乙二醇)單甲基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、甲基吡咯啶酮、甲基吡咯烷酮、乙醯丙酮以及3-乙氧基丙酸乙酯。
可按抗蝕劑底層組成物的總重量計以0.1重量%到30重量%、0.1重量%到20重量%或0.1重量%到10重量%的量包含所述聚合物。在所述範圍內，可控制所形成薄層的厚度、表面粗糙度以及平坦化程度。
另外，除了由化學式2表示的結構單元和包含其的聚合物之外，抗蝕劑底層組成物還可進一步包含以下樹脂的至少一個其它聚合物：丙烯酸基類樹脂、環氧基類樹脂、酚醛清漆樹脂、甘脲類樹脂以及三聚氰胺類樹脂，但不限於此。
另外，除了包含由化學式3到化學式6表示的結構單元的聚合物之外，抗蝕劑底層組成物還可進一步包含以下樹脂的至少一個其它聚合物：丙烯酸基類樹脂、環氧基類樹脂、酚醛清漆樹脂、甘脲類樹脂以及三聚氰胺類樹脂，但不限於此。
抗蝕劑底層組成物可進一步包含表面活性劑、熱酸產生劑、塑化劑或其組合的添加劑。
表面活性劑可包含例如烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鹽、聚乙二醇、四級銨鹽等，但不限於此。
熱酸產生劑可以是例如酸性化合物，例如對甲苯磺酸、三氟甲烷磺酸、吡啶鎓對甲苯磺酸、水楊酸、磺基水楊酸、檸檬酸、苯甲酸、羥基苯甲酸、萘碳酸等，和/或2,4,4,6-四溴環己二烯酮、安息香甲苯磺酸酯、2-硝基苯甲基甲苯磺酸酯、其它有機磺酸烷基酯等，但不限於此。
按100重量份的抗蝕劑底層組成物計，可包含約0.001重量份到約40重量份的量的添加劑。在所述範圍內，可提高溶解度同時不改變抗蝕劑底層組成物的光學性質。
另外，根據另一實施例，提供使用抗蝕劑底層組成物製造的抗蝕劑底層。可通過將抗蝕劑底層組成物塗佈在例如基板上且隨後經由熱處理製程固化其來獲得抗蝕劑底層。抗蝕劑底層可以是例如抗反射層。
下文中，參看圖1到圖5描述使用抗蝕劑底層組成物形成圖案的方法。
圖1到圖5是根據一實施例的的橫截面圖以解釋使用抗蝕劑底層組成物形成圖案的方法。
參看圖1，製備用於蝕刻的對象。蝕刻主體可以是形成於基板100 (例如：半導體基板)上的薄層102。下文中，蝕刻主體限於薄層102。洗滌薄層102的整個表面以去除其上殘留的雜質等。薄層102可以是例如氮化矽層、多晶矽層或氧化矽層。
隨後，塗佈的組成物經乾燥和烘烤，以在薄層102上形成抗蝕劑底層104。烘烤可以在100℃到500℃，例如100℃到300℃下執行。具體來說，抗蝕劑底層組成物在上文中已詳細描述並且因此將省略。
參看圖2，通過在抗蝕劑底層104上塗佈光阻材料來形成光阻層106。
光阻材料的實例可以是：含有能夠經由曝光解離酸的酸產生劑的化學增強型正性光阻材料，在存在酸時分解且在鹼水溶液中具有增加的可溶性質的化合物，鹼溶性樹脂，含有能夠施加在鹼水溶液中增加可溶性質的樹脂的鹼溶性樹脂的化學增強型正型光阻材料等。
隨後，初次烘烤具有光阻層106的基板100。初次烘烤可在約90℃到120℃下執行。
參看圖3，可選擇性地曝光光阻層106。
光阻層106的曝光可例如通過在曝光設備的罩幕臺上放置具有預定圖案的曝光罩幕110並且在光阻層106上對準曝光罩幕110來進行。隨後，通過向曝光罩幕110中照射光，使形成於基板100上的光阻層106的預定區域選擇性地與穿過曝光罩幕110的光反應。
舉例來說，在曝光期間使用的光的實例可以是具有波長為365奈米的活化輻射i-線、波長為248奈米的KrF準分子鐳射、波長為193奈米的ArF準分子鐳射等的短波長的光，且可以是具有極紫外線（EUV；波長為13.5奈米）、電子束（E束，E-Beam）等的高能射線的光。
光阻層106的曝光區域106b與光阻層106的非曝光區域106a相比是相對親水性的。因此，光阻層106的曝光區域106b和非曝光區域106a可以具有彼此不同的溶解度。
隨後，二次烘烤基板100。二次烘烤可在約90℃到150℃下執行。光阻層的曝光區域106b由於二次烘烤而變得容易被預定溶劑溶解。
參看圖4，光阻層的曝光區域106b由顯影溶液溶解和去除，形成光阻材料圖案108。具體來說，通過使用顯影溶液（例如四甲基氫氧化銨（tetra-methyl ammonium hydroxide，TMAH）等）溶解和去除光阻層的曝光區域106b，精製光阻材料圖案108。
隨後，使用光阻材料圖案108作為蝕刻罩幕來蝕刻抗蝕劑底層104。經由蝕刻，形成有機層圖案112。蝕刻可以是例如使用蝕刻氣體的乾式蝕刻，並且蝕刻氣體可以是例如CHF3 、CF4 、Cl2 、BCl3 以及其混合氣體。如上文所描述，由根據一實施例的抗蝕劑底層組成物形成的抗蝕劑底層104具有較快蝕刻速率，蝕刻製程可在較短時間內順利執行。
參看圖5，使用光阻材料圖案108作為蝕刻罩幕來蝕刻經曝光的薄層102。因此，薄層形成薄層圖案114。在曝光製程期間，使用具有短波長（例如活化輻射i-線（365奈米）、KrF準分子鐳射（波長為248奈米）、ArF準分子鐳射（波長為193奈米）等）的光源由曝光製程形成的薄層圖案114的寬度可為幾十奈米到數百奈米，且使用EUV光源由曝光製程形成的薄層圖案114的寬度可小於或等於約20奈米。
下文中，經由關於聚合物合成和包含其的抗蝕劑底層組成物的製備的實施例更詳細描述本發明。然而，本發明技術上不受以下實施例限制。 [合成實施例] [合成實施例1]
將30克的1-(2-羥基乙基)-3,5-雙(3-巰基丙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮、22.92克的1,4-環己烷二甲醇二乙烯基醚、0.389克的偶氮異丁腈（azobisisobutyronitrile，AIBN）以及150克的二甲基甲醯胺（dimethyl formamide，DMF）放置在500毫升2頸圓瓶中，且將冷凝器連接到其上。將溫度升高到80℃，且反應進行2.5小時之後，將反應溶液冷卻到室溫。隨後，將反應溶液移到1升廣口瓶，用己烷洗滌三次，且隨後用二乙醚和純水洗滌。由其獲得的呈膠態的樹脂通過使用80克的四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）完全地溶解，且隨後以逐滴方式緩慢地添加到700克的甲苯中，同時攪拌。在從其中倒出溶劑之後，用真空泵去除仍殘留在此處的溶劑，獲得包含由化學式3A表示的結構單元的聚合物（Mw=6,300）。 [化學式3A]
Figure 02_image023
[合成實施例2]
將30克的1-(2-羥基乙基)-3,5-雙(3-巰基丙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮、11.45克的烯丙醚、0.326克的AIBN以及120克的DMF放置在500毫升2頸圓瓶中，且將冷凝器連接到其上。將溫度升高到80℃，且反應進行2.5小時之後，將反應溶液冷卻到室溫。隨後，將反應溶液移到1升廣口瓶，用己烷洗滌三次，且隨後用純水洗滌。由其獲得的呈膠態的樹脂通過使用80克的THF完全地溶解，且隨後以逐滴方式緩慢地添加到700克的甲苯中，同時攪拌。在從其中倒出溶劑之後，用真空泵去除仍殘留在此處的溶劑，獲得包含由化學式4A表示的結構單元的聚合物（Mw=5,800）。 [化學式4A]
Figure 02_image025
[合成實施例3]
將30克的1-(2-羥基乙基)-3,5-雙(3-巰基丙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮、10.65克的1,5-己二烯二環氧化物以及10克的三乙基胺放置在500毫升2頸圓瓶中，且將冷凝器連接到其上。將溫度升高到60℃，且反應進行2小時之後，將反應溶液冷卻到室溫。隨後，將反應溶液移到1升廣口瓶，用己烷洗滌三次，且隨後用純水洗滌。由其獲得的呈膠態的樹脂通過使用80克的THF完全地溶解，且隨後以逐滴方式緩慢地添加到700克的己烷中，同時攪拌。在從其中倒出溶劑之後，用真空泵去除仍殘留在此處的溶劑，獲得包含由化學式5A表示的結構單元的聚合物（Mw=4,800）。 [化學式5A]
Figure 02_image027
[合成實施例4]
將30克的1-(2-羥基乙基)-3,5-雙(3-巰基丙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮和15.91克的丁二醯氯放置在500毫升2頸圓瓶中，且將13.85克的三乙基胺以逐滴方式添加到其中，同時在室溫下攪拌。在反應進行2.5小時之後，將反應溶液冷卻到室溫。隨後，將反應溶液移到1升廣口瓶，用碳酸鉀中和，且隨後用己烷洗滌三次並隨後純水洗滌。由其獲得的呈膠態的樹脂通過使用80克的THF完全地溶解，且隨後以逐滴方式緩慢地添加到700克的甲苯中，同時攪拌。在從其中倒出溶劑之後，用真空泵去除仍殘留在此處的溶劑，獲得包含由化學式6A表示的結構單元的聚合物（Mw=2,200）。 [化學式6A]
Figure 02_image029
[合成比較例]
將40克的甲基丙烯酸甲酯、52.1克的2-羥基丙烯酸酯、70.4克的丙烯酸苄酯、2克的AIBN以及306克的二噁烷放置在500毫升2頸圓瓶中，且將冷凝器連接到其上。將溫度升高到80℃，且反應進行2.5小時之後，將反應溶液冷卻到室溫。將反應溶液移到3升廣口瓶，且隨後用己烷洗滌。獲得的樹脂在30℃真空烘箱中乾燥以去除殘餘溶劑，獲得包含由化學式7A表示的結構單元的聚合物（Mw=12,000）。 [化學式7A]
Figure 02_image031
[製備抗蝕劑底層組成物] [實施例1]
合成實施例1中製備的聚合物、PD1174（TCI公司（TCI Inc.）；硬化劑）（以100重量份的聚合物計為15重量份）以及吡啶鎓對甲苯磺酸鹽（以100重量份的聚合物計為1重量份）溶解於丙二醇單甲基醚和乳酸乙酯的混合溶劑（重量比=1:1）中且隨後攪拌6小時以製備抗蝕劑底層組成物。
混合溶劑按用於製備聚合物固體含量的抗蝕劑底層組成物的總量計以1重量%的量使用。 [實施例2到實施例4]
根據與實施例1相同的方法通過分別使用根據合成實施例2到合成實施例4的聚合物（而非合成實施例1中製備的聚合物）來製備每一抗蝕劑底層組成物。 [比較例]
根據與實施例1相同的方法製備抗蝕劑底層組成物，不同之處在於使用合成比較例的聚合物替代合成實施例1的聚合物。 [光學性質的評估]
分別取用2毫升實施例1到實施例4以及比較例的組成物，塗敷於4英寸晶片上，且隨後通過使用旋塗器（三笠有限公司（Mikasa Co., Ltd.））以1,500轉/分旋塗20秒且在210℃下固化90秒，形成60奈米厚的薄層。
通過使用VASE橢偏儀（J.A.伍拉姆有限公司（J.A. Woollam Co.））在800埃（A）的條件下測量每一薄層的折射率（n）和消光係數（k），且結果展示於表1中。
[表1]
Figure 108120153-A0304-0001
如表1中所展示，本發明的實施例呈現相對於比較例更高的折射率。 [蝕刻速率的評估]
分別取用2毫升實施例1到實施例4以及比較例的組成物，塗敷於12英寸晶片上，且隨後通過使用塗佈/顯影機（MX3000，Scientific Value Solution公司 (SVS)）於12吋晶圓軌道上在1,500轉/分下旋塗20秒。隨後，在205℃下固化塗佈的組成物60秒，形成抗蝕劑底層。形成的抗蝕劑底層分別在CF4 、CHF3 以及O2 氣體下蝕刻20秒，且隨後測量蝕刻厚度以計算個別蝕刻速率，且結果展示於表2中。
在表2中，通過使用比較例1的蝕刻速率作為1.0的參考來計算實施例的每一相對蝕刻速率，且展示結果。
[表2]
Figure 108120153-A0304-0002
如表2中所展示，本發明的實施例呈現與比較例相比顯著地改進的蝕刻速率。
在上文中，已描述並說明本發明的某些示例性實施例，然而，本領域的一般技術人員將顯而易見的是，本發明不限於如所描述的示例性實施例，且可在不脫離本發明的精神和範圍的情況下進行各種修改和轉換。因此，經修改或轉換的示例性實施例因此可能無法單獨地從本發明的技術構想和方面來理解，且經修改的示例性實施例在本發明的權利要求的範圍內。
100‧‧‧基板 102‧‧‧薄層 104‧‧‧抗蝕劑底層 106‧‧‧光阻層 106a‧‧‧非曝光區域 106b‧‧‧曝光區域 108‧‧‧光阻材料圖案 110‧‧‧曝光罩幕 112‧‧‧有機層圖案 114‧‧‧薄層圖案
圖1到圖5是用於解釋使用根據一實施例的抗蝕劑底層組成物形成圖案的方法的橫截面圖。
100‧‧‧基板
108‧‧‧光阻材料圖案
112‧‧‧有機層圖案
114‧‧‧薄層圖案

Claims (15)

  1. 一種抗蝕劑底層組成物，包括： 聚合物； 包含衍生於異氰尿素酸酯衍生物的結構單元，所述異氰脲酸酯衍生物在末端處具有至少一個硫醇基；以及 溶劑。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的抗蝕劑底層組成物，其中所述異氰脲酸酯衍生物由化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， R1 到R3 獨立地選自：經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C1到C30雜烷基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜環烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基以及經取代或未經取代的C1到C30雜芳基，其中R1 到R3 的至少一個末端經硫醇基取代。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的抗蝕劑底層組成物，其中所述所述異氰脲酸酯衍生物由化學式1-1表示： [化學式1-1]
    Figure 03_image003
    其中，在化學式1-1中， L1 和L2 獨立地選自：經取代或未經取代的C1到C10伸烷基、經取代或未經取代的C1到C10伸雜烷基、經取代或未經取代的C3到C10伸環烷基、經取代或未經取代的C2到C10伸雜環烷基、經取代或未經取代的C6到C10伸芳基以及經取代或未經取代的C1到C10伸雜芳基，以及 R3 為經取代或未經取代的C1到C10烷基、經取代或未經取代的C1到C10雜烷基、經取代或未經取代的C3到C10環烷基、經取代或未經取代的C2到C10雜環烷基、經取代或未經取代的C6到C10芳基或經取代或未經取代的C1到C10雜芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的抗蝕劑底層組成物，其中通過所述異氰脲酸酯衍生物與在末端處具有至少一個反應性官能團的化合物反應來提供所述結構單元。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的抗蝕劑底層組成物，其中通過所述異氰脲酸酯衍生物的所述硫醇基與包含所述反應性官能團的所述化合物的所述反應性官能團反應來提供所述結構單元。
  6. 如申請專利範圍第4項所述的抗蝕劑底層組成物，其中包含所述反應性官能團的所述化合物由化學式2表示： [化學式2]
    Figure 03_image005
    其中，在化學式2中， A1 和A2 獨立地選自經取代或未經取代的C1到C10烷氧基、經取代或未經取代的C2到C10烯基、經取代或未經取代的C2到C10炔基、經取代或未經取代的C1到C10碳酸酯基、-C(=O)Ra 、-C(=O)ORb ，其中Ra 和Rb 獨立地為氫或鹵素原子，以及 D為經取代或未經取代的C1到C30伸烷基、經取代或未經取代的C1到C30伸雜烷基、經取代或未經取代的C3到C30伸環烷基、經取代或未經取代的C2到C30伸雜環烷基、經取代或未經取代的C6到C30伸芳基或經取代或未經取代的C1到C30伸雜芳基。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的抗蝕劑底層組成物，其中由化學式2表示的所述化合物包括由化學式2-1到化學式2-4表示的化合物中的至少一個： [化學式2-1]
    Figure 03_image007
    [化學式2-2]
    Figure 03_image009
    [化學式2-3]
    Figure 03_image038
    [化學式2-4]
    Figure 03_image013
    其中，在化學式2-1到化學式2-4中， X1 到X4 獨立地選自C、O以及S， R11 到R14 獨立地為經取代或未經取代的C1到C6烯基， R15 和R16 獨立地為氫或鹵素原子，以及 k、l、m、n、o、p以及q獨立地為0到10範圍內的整數。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的抗蝕劑底層組成物，其中所述結構單元為由化學式3到化學式6表示的結構單元中的至少一個： [化學式3]
    Figure 03_image015
    [化學式4]
    Figure 03_image017
    [化學式5]
    Figure 03_image019
    [化學式6]
    Figure 03_image021
    其中，在化學式3到化學式6中， X1 到X4 獨立地選自C、O以及S， L1 和L2 獨立地為：經取代或未經取代的C1到C10伸烷基、經取代或未經取代的C1到C10伸雜烷基、經取代或未經取代的C3到C10伸環烷基、經取代或未經取代的C2到C10伸雜環烷基、經取代或未經取代的C6到C10伸芳基以及經取代或未經取代的C1到C10伸雜芳基， R3 為經取代或未經取代的C1到C10烷基、經取代或未經取代的C1到C10雜烷基、經取代或未經取代的C3到C10環烷基、經取代或未經取代的C2到C10雜環烷基、經取代或未經取代的C6到C10芳基或經取代或未經取代的C1到C10雜芳基， R11 到R14 獨立地為經取代或未經取代的C1到C6烷基， R15 和R16 獨立地為氫或鹵素原子，以及 k、l、m、n、o、p以及q獨立地為0到10範圍內的整數。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的抗蝕劑底層組成物，其中所述聚合物具有1,000到100,000的重量平均分子量。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的抗蝕劑底層組成物，按所述抗蝕劑底層組成物的總量計，以0.1重量%到30重量%的量包含所述聚合物。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的抗蝕劑底層組成物，包括以下樹脂的至少一個聚合物：丙烯基酸類樹脂、環氧基類樹脂、酚醛清漆樹脂、甘脲類樹脂以及三聚氰胺類樹脂。
  12. 如申請專利範圍第1項所述的抗蝕劑底層組成物，進一步包括表面活性劑、熱酸產生劑、塑化劑或其組合的添加劑。
  13. 一種形成圖案的方法，包括： 在基板上形成蝕刻主體層， 在所述蝕刻主體層上塗佈如申請專利範圍第1項所述的抗蝕劑底層組成物以形成抗蝕劑底層， 在所述抗蝕劑底層上形成光阻材料圖案，以及 使用所述光阻材料圖案作為蝕刻罩幕依序蝕刻所述抗蝕劑底層和所述蝕刻主體層。
  14. 如申請專利範圍第13項所述的形成圖案的方法，其中 所述形成所述光阻材料圖案包括： 在所述抗蝕劑底層上形成光阻層， 曝光所述光阻層，以及 顯影所述光阻層。
  15. 如專利範圍第14項所述的形成圖案的方法，其中所述形成所述抗蝕劑底層進一步包括在100℃到500℃的溫度下熱處理所述塗佈的抗蝕劑底層組成物。
TW108120153A 2018-06-11 2019-06-11 抗蝕劑底層組成物和使用所述組成物形成圖案的方法 TWI805779B (zh)

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