RU2009530C1 - Electrochromatic compound - Google Patents
Electrochromatic compound Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009530C1 RU2009530C1 SU5050805A RU2009530C1 RU 2009530 C1 RU2009530 C1 RU 2009530C1 SU 5050805 A SU5050805 A SU 5050805A RU 2009530 C1 RU2009530 C1 RU 2009530C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dipyridinium
- composition
- clo
- anions
- dimethyl
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к прикладной электрохимии, в частности к электрохромным составам, используемым в устройствах с электрически управляемой величиной светопоглощения - светофильтрах изменяемой оптической плотности, модуляторах светового излучения, средствах визуального отображения информации. Конкретно такие составы найдут применение при создании панелей для предохранения глаз водителя от ослепления светом фар встречных автомобилей. The invention relates to applied electrochemistry, in particular to electrochromic compositions used in devices with an electrically controlled amount of light absorption - filters of variable optical density, light radiation modulators, means of visual display of information. Specifically, such compositions will find application in the creation of panels to protect the driver’s eyes from being blinded by the headlights of oncoming cars.
Известны электрохромные составы на основе четвертичных солей дипиридиния. Наиболее близким к предлагаемому решению (прототип) является состав, включающий диперхлорат 1,1-диметил-4,4-дипиридиний, производное ферроцена, поливинилбутираль и диметилформамид. Недостатком такого состава является его усложнение за счет введения загустителя и ограниченный ресурс работы. Electrochromic compositions based on quaternary dipyridinium salts are known. Closest to the proposed solution (prototype) is a composition comprising 1,1-dimethyl-4,4-dipyridinium dipechlorate, a ferrocene derivative, polyvinyl butyral and dimethylformamide. The disadvantage of this composition is its complication due to the introduction of a thickener and a limited service life.
Целью изобретения является создание органического электрохромного состава, обладающего повышенным ресурсом работы. The aim of the invention is the creation of an organic electrochromic composition with an increased service life.
Указанная цель достигается использованием электрохромных составов, включающих катодную компоненту 1,1 -диметил-4,4 -дипиридиний или 1,1 -дибензил-4,4 -дипиридиний с анионами BF4 - или ClO4 -, анодную компоненту - производное ферроцена и растворитель - пропиленкарбонат или γ-бутиролактон при следующем соотношении ингредиентов, мас. % :
Катодная компонента: 1,1-диметил-4,4-ди- пиридиний с аниона- ми BF4 -, ClO4 - 0,3-3,2 или 1,1 -Дибензил-4,4-ди- пиридиний с аниона- ми BF4 -, ClO4- 0,5-4,4 Анодная компонента - производное ферроцена 0,3-3,0 Растворитель γ-бути- ролактон или пропи- ленкарбонат Остальное
Существенным отличием предложенного решения является замена используемого растворителя и упрощение компонентного состава.This goal is achieved using electrochromic compositions, including the cathode component 1,1-dimethyl-4,4-dipyridinium or 1,1-dibenzyl-4,4-dipyridinium with anions BF 4 - or ClO 4 - , the anode component is a ferrocene derivative and solvent - propylene carbonate or γ-butyrolactone in the following ratio of ingredients, wt. %:
Cathode component: 1,1-dimethyl-4,4-dipyridinium with anions BF 4 - , ClO 4 - 0,3-3,2 or 1,1-dibenzyl-4,4-dipyridinium with anion - mi BF 4 - , ClO4 - 0.5-4.4 Anode component - derivative of ferrocene 0.3-3.0 Solvent γ-butyrolactone or propylene carbonate Else
A significant difference of the proposed solution is the replacement of the solvent used and the simplification of the component composition.
Изменение компонентного состава придает составом новое свойство - повышение ресурса работы. Changing the composition of the composition gives the composition a new property - increasing the resource of work.
Электрохромное устройство для испытания составов состояло из двух стеклянных пластин с нанесенными на внутренние стороны полупроводниковыми покрытиями из In2O3 с легирующими добавками. Расстояние между пластинами в устройстве определялось толщиной тефлоновой прокладки, в середине которой было круглое отверстие с диаметром 18 мм с радиальным каналом, соединяющим отверстие с краем прокладки. Обе пластины склеивались одна с другой по периметру прокладки так, чтобы сохранилось отверстие в слое клея, которое служило продолжением радикального канала прокладки. Через канал устройство заполнялось составом, а затем герметизировалось.The electrochromic composition testing device consisted of two glass plates with In 2 O 3 semiconductor coatings coated with dopants on the inside. The distance between the plates in the device was determined by the thickness of the Teflon gasket, in the middle of which there was a circular hole with a diameter of 18 mm with a radial channel connecting the hole to the edge of the gasket. Both plates were glued to one another along the perimeter of the gasket so that an opening remained in the adhesive layer, which served as a continuation of the radical channel of the gasket. Through the channel, the device was filled with the composition, and then sealed.
Интегральное светопропускание электрохромного устройства измеряли относительно слоя того же устройства, заполненного растворителем. Установка для его определения состояла из источника светового излучения и системы регистрации. Световое излучение, соответствующее цветовой температуре 2840К, получали с помощью лампы СИРШ 6х40. Система регистрации состояла из линзы, цепи фотодиода ФД-7К, чувствительность которого скорректирована с помощью светофильтра СЗС-21, и прибора В7-21А, который регистрирует напряжение на сопротивлении в цепи фотодиода пропорциональное световому потоку. Питание лампы и цепи фотодиода прикладывалось от источников постоянного тока типа Б5-21 и Б5-49. The integrated light transmission of the electrochromic device was measured relative to the layer of the same device filled with solvent. The setup for its determination consisted of a light source and a recording system. Light radiation corresponding to a color temperature of 2840K was obtained using a SIRSh 6x40 lamp. The registration system consisted of a lens, an FD-7K photodiode circuit, the sensitivity of which was adjusted using an SZS-21 light filter, and a V7-21A device that detects the voltage across the resistance in the photodiode circuit proportional to the light flux. The power of the lamp and the photodiode circuit was applied from direct current sources of the B5-21 and B5-49 type.
Предложенное изобретение подтверждают следующие примеры. The proposed invention is confirmed by the following examples.
Известное решение (прототип). В диметилформамиде растворяют диперхлорат 1,1 -диметил-4,4 -дипиридиний в 1% -ной концентрации, смесь моно-, ди- и три-трет. бутилферроценов (ТУ 38-103219-88) в 3% -ной концентрации и поливинилбутираль в 10% -ной концентрации. Полученным составом заполняют электрохромное устройство с расстоянием между электродами 200 мкм. В исходном состоянии состав имеет слабо-желтую окраску. При наложении напряжения 0,9 В окраска состава становится синей. Исходное светопропускание составило 79% . Электрохромное устройство испытывали по 8 часов в сутки в режиме: окрашивание - в течение 15 с при U = 0,9 В, обесцвечивание - в течение 15 с при замыкании электродов накоротко. После 3 мес работы светопропускание в неокрашенном состоянии составило 68% , после 6 мес. - 47% . Known solution (prototype). In dimethylformamide, 1,1-dimethyl-4,4-dipyridinium diperchlorate is dissolved in a 1% concentration, a mixture of mono-, di- and tri-tert. butylferrocene (TU 38-103219-88) in 3% concentration and polyvinyl butyral in 10% concentration. The resulting composition is filled in an electrochromic device with a distance between the electrodes of 200 μm. In the initial state, the composition has a slightly yellow color. When applying a voltage of 0.9 V, the color of the composition turns blue. The initial transmittance was 79%. The electrochromic device was tested for 8 hours a day in the following mode: staining - for 15 s at U = 0.9 V, discoloration - for 15 s when the electrodes were short-circuited. After 3 months of operation, light transmission in the unpainted state was 68%, after 6 months. - 47%.
П р и м е р 1. В пропиленкарбонате растворяют диперхлорат 1,1-диметил-4,4-дипиридиний в 3,2% -ной концентрации, смесь моно-, ди-, три-трет-бутил ферроценов (ТУ 38-103219-88) в 3% -ной концентрации. Полученным составом заполняют электрохромное устройство с расстоянием между электродами 150 мкм. В исходном состоянии состав имеет слабо-желтую окраску. При наложении напряжения 0,9 В окраска становится синей. Исходное светопропускание составило 80% . Электрохромное устройство испытывали по 8 ч в сутки в режиме: окрашивание - в течение 15 с при U = 0,9 В, обесцвечивание - в течение 15 с при замыкании электродов накоротко. После 3 и 6 мес. работы светопропускание в неокрашенном состоянии составило соответственно 78 и 77% . PRI me R 1. In propylene carbonate, dissolve 1,1-dimethyl-4,4-dipyridinium diperchlorate in a 3.2% concentration, a mixture of mono-, di-, tri-tert-butyl ferrocene (TU 38-103219 -88) in a 3% concentration. The resulting composition is filled in an electrochromic device with a distance between the electrodes of 150 μm. In the initial state, the composition has a slightly yellow color. When a voltage of 0.9 V is applied, the color turns blue. The initial transmittance was 80%. The electrochromic device was tested for 8 hours per day in the following mode: staining for 15 s at U = 0.9 V, discoloration for 15 s when the electrodes were shorted. After 3 and 6 months. the light transmission in the unpainted state amounted to 78 and 77%, respectively.
П р и м е р 2. В пропиленкарбонате растворяют ди(тетрафторборат) 1,1-диметил-4,4 -дипиридиний в 0,3% -ную смесь моно-, ди-, три-трет. бутилферроценов (ТУ 38-103219-88) в 0,3% -ной концентрации. Полученным составом заполняют электрохромное устройство с расстоянием между электродами 150 мкм. В исходном состоянии состав практически не окрашен. При наложении напряжения 0,9 В окраска становится синей. Исходное светопропускание составило 82% . Электрохромное устройство испытывали по 8 часов в сутки в режиме: окрашивание - в течение 15 с при U = 0,90 В, обесцвечивание - в течение 15 с при замыкании электродов накоротко. После 3 и 6 мес. работы светопропускание в неокрашенном состоянии составило соответственно 78 и 76% . PRI me R 2. In propylene carbonate, di (tetrafluoroborate) 1,1-dimethyl-4,4-dipyridinium is dissolved in a 0.3% mixture of mono-, di-, tri-tert. butylferrocenes (TU 38-103219-88) in 0.3% concentration. The resulting composition is filled in an electrochromic device with a distance between the electrodes of 150 μm. In the initial state, the composition is practically not colored. When a voltage of 0.9 V is applied, the color turns blue. The initial transmittance was 82%. The electrochromic device was tested for 8 hours a day in the following mode: staining - for 15 s at U = 0.90 V, discoloration - for 15 s when the electrodes were short-circuited. After 3 and 6 months. light transmission in the unpainted state amounted to 78 and 76%, respectively.
П р и м е р 3. В пропиленкарбонате растворяют диперхлорат 1,1-дибензил-4,4 -дипиридиний в 0,5% -ной концентрации смесь моно-, ди-, три-трет-бутилферроценов (ТУ 38-103219-88) в 0,3% -ной концентрации. Полученным составом заполняют электрохромное устройство с расстоянием между электродами 150 мкм. В исходном состоянии состав практически не окрашен. При наложении напряжения 0,8 В окраска становится синей. Исходное светопропускание составило 81% . Электрохромное устройство испытывали по 8 часов в сутки в режиме: окрашивание в течение 15 с при U = 0,8 В, обесцвечивание - в течение 15 с при замыкании электродов накоротко. После 3 и 6 месяцев работы светопропускание в неокрашенном состоянии составило соответственно 78% и 75% . Example 3. Dissolve 1,1-dibenzyl-4,4-dipyridinium diprochlorate in propylene carbonate in a concentration of 0.5%, a mixture of mono-, di-, tri-tert-butylferrocenes (TU 38-103219-88 ) in 0.3% concentration. The resulting composition is filled in an electrochromic device with a distance between the electrodes of 150 μm. In the initial state, the composition is practically not colored. When 0.8 V is applied, the color turns blue. The initial transmittance was 81%. The electrochromic device was tested for 8 hours a day in the following mode: staining for 15 s at U = 0.8 V, discoloration for 15 s when the electrodes were short-circuited. After 3 and 6 months of operation, the light transmission in the unpainted state was 78% and 75%, respectively.
П р и м е р 4. В γ -бутиролактоне растворяют ди(тетрафторборат) 1,1-дибензил-4,4-дипиридиния в 4,4% -ной концентрации, смесь моно-, ди-, три-трет-бутилферроценов (ТУ 38-103219-88) в 3% -ной концентрации. Полученным составом заполняют электрохромное устройство с расстоянием между электродами 150 мкм. В исходном состоянии состав имеет слабо-желтую окраску. При наложении напряжения 0,8 В окраска становится синей. Исходное светопропускание составило 79% . Электрохромное устройство испытывали по 8 часов в сутки в режиме: окрашивание - в течение 10 с при U = 0,80 В, обесцвечивание - в течение 10 с при замыкании электродов накоротко. После 3 и 6 мес. работы светопропускание в неокрашенном состоянии составило соответственно 75 и 68% . PRI me R 4. In γ-butyrolactone dissolve di (tetrafluoroborate) 1,1-dibenzyl-4,4-dipyridinium in 4.4% concentration, a mixture of mono-, di-, tri-tert-butylferrocenes ( TU 38-103219-88) in a 3% concentration. The resulting composition is filled in an electrochromic device with a distance between the electrodes of 150 μm. In the initial state, the composition has a slightly yellow color. When 0.8 V is applied, the color turns blue. The initial transmittance was 79%. The electrochromic device was tested for 8 hours a day in the following mode: staining - for 10 s at U = 0.80 V, discoloration - for 10 s when the electrodes were short-circuited. After 3 and 6 months. the light transmission in the unpainted state was 75 and 68%, respectively.
Верхний предел концентраций определялся растворимостью четвертичных солей дипиридиния в пропиленкарбонате, а нижний - незначительным светопоглощением в электроокрашенном состоянии, не пригодным для практического использования как видно из приведенной таблицы. The upper concentration limit was determined by the solubility of the quaternary dipyridinium salts in propylene carbonate, and the lower limit was determined by insignificant light absorption in the electrostained state, not suitable for practical use, as can be seen from the table.
Состав прототипа после 6 мес. испытаний снижает свое светопропускание (с 79 до 47% ), тогда как светопропускание предложенного состава после того же срока испытаний практически не меняется. Кроме того, предложенный состав не содержит загустителей, что упрощает его изготовление. The composition of the prototype after 6 months. test reduces its light transmission (from 79 to 47%), while the light transmission of the proposed composition after the same test period practically does not change. In addition, the proposed composition does not contain thickeners, which simplifies its manufacture.
Таким образом, предложенный электрохромный состав имеет повышенный ресурс работы, в течение которого сохраняется значение основной светотехнической характеристики - светопропускание состава в неокрашенном состоянии. (56) Авторское свидетельство СССР N 566863, кл. C 09 K 11/06, 1977. Thus, the proposed electrochromic composition has an increased service life, during which the value of the main lighting characteristics is retained - the light transmission of the composition in an unpainted state. (56) Copyright certificate of the USSR N 566863, cl. C 09 K 11/06, 1977.
Claims (1)
Катодная компонента:
1,1'-диметил-4,4'-дипиридиний
с анионами BF4 - или ClO4 - 0,3 - 3,2
или
1,1'-дибензил-4,4'-дипиридиний с анионами BF4 - или ClO4 - 0,5 - 4,4
Анодная компонента:
Производное ферроцена 0,3 - 3,0
Растворитель: γ-бутиролактон или пропиленкарбонат ОстальноеELECTROCHROMIC COMPOSITION, comprising the cathodic component - a quaternary salt of dipyridinium, the anodic component - a derivative of ferrocene and a solvent, characterized in that 1,1'-dimethyl-4,4'-dipyridinium or 1,1'-dibenzyl-4 is used as the cathodic component , 4'-dipyridinium with anions BF 4 - or ClO 4 - , and the solvent is propylene carbonate or γ-butyrolactone in the following ratio of ingredients, wt. %:
Cathode component:
1,1'-dimethyl-4,4'-dipyridinium
with anions BF 4 - or ClO 4 - 0.3 - 3.2
or
1,1'-dibenzyl-4,4'-dipyridinium with anions BF 4 - or ClO 4 - 0.5 - 4.4
Anode component:
Ferrocene derivative 0.3 - 3.0
Solvent: γ-butyrolactone or propylene carbonate
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5050805 RU2009530C1 (en) | 1992-07-01 | 1992-07-01 | Electrochromatic compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5050805 RU2009530C1 (en) | 1992-07-01 | 1992-07-01 | Electrochromatic compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009530C1 true RU2009530C1 (en) | 1994-03-15 |
Family
ID=21608572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU5050805 RU2009530C1 (en) | 1992-07-01 | 1992-07-01 | Electrochromatic compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2009530C1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0725304A4 (en) * | 1994-07-11 | 1997-03-17 | Mo Np Ob Niopik | Electrochromic compound |
| US10294415B2 (en) | 2014-06-09 | 2019-05-21 | iGlass Technology, Inc. | Electrochromic composition and electrochromic device using same |
| US10344208B2 (en) | 2014-06-09 | 2019-07-09 | iGlass Technology, Inc. | Electrochromic device and method for manufacturing electrochromic device |
-
1992
- 1992-07-01 RU SU5050805 patent/RU2009530C1/en active
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0725304A4 (en) * | 1994-07-11 | 1997-03-17 | Mo Np Ob Niopik | Electrochromic compound |
| US10294415B2 (en) | 2014-06-09 | 2019-05-21 | iGlass Technology, Inc. | Electrochromic composition and electrochromic device using same |
| US10344208B2 (en) | 2014-06-09 | 2019-07-09 | iGlass Technology, Inc. | Electrochromic device and method for manufacturing electrochromic device |
| US10698285B2 (en) | 2014-06-09 | 2020-06-30 | iGlass Technology, Inc. | Electrochromic device and method for manufacturing electrochromic device |
| US11698565B2 (en) | 2014-06-09 | 2023-07-11 | Vitro Flat Glass Llc | Electrochromic device and method for manufacturing electrochromic device |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5801873A (en) | Variable reflectance automobile mirror | |
| US3873185A (en) | Variable light-filtering device | |
| US5481395A (en) | Prismatic variable reflectance mirrors | |
| US3652149A (en) | Variable light-filtering device with a redox compound which functions as its own electrolyte | |
| US3774988A (en) | Variable light-filtering device | |
| RU2224275C1 (en) | Method for manufacture of electrochromium device and electrochromium device | |
| US6631023B1 (en) | Electrochromic display device with power leads insulated from the electrochromic medium | |
| JP2001522066A (en) | Electric coloring system | |
| RU2009530C1 (en) | Electrochromatic compound | |
| EP1156098A2 (en) | Electrochromic display device with high edge sharpening | |
| JP2021121672A (en) | Electrochromic compositions and electrochromic devices using the same | |
| RU2144937C1 (en) | Electrochromic composition and method of manufacture of device on basis of such composition | |
| RU2130630C1 (en) | Electrochromic composition | |
| RU2059974C1 (en) | Electrochrome composition | |
| CN108251100A (en) | It is a kind of at room temperature can gelation and selfreparing electrochromic solutions and its application | |
| RU2110823C1 (en) | Electrochromic composition | |
| RU2079864C1 (en) | Electrochrome composition | |
| US5290930A (en) | Triphenazinoxazines | |
| RU972815C (en) | 1,1*98'-dimethyl-4,4*98'-dypyridyliumdicarbaundecaborate as component for electrochrome composition and electrochrome composition | |
| RU1334662C (en) | Ditriphenylcyanborates of dipyridine derivatives as electrochrome substanes and electrochrome compound on their base | |
| GB2160885A (en) | Smectic liquid crystal cells incorporating a blue dye | |
| JPH028286A (en) | Electrochromic display material | |
| KR100186948B1 (en) | Electrochromic liquids and electrochromic device using it | |
| CA1339921C (en) | Single-compartment self-erasing, solution-phase electro-chomic devices, solutions for use therein, and uses thereof | |
| KR980009422A (en) | Multicolor electrochromic composition and multicolor electrochromic device |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| REG | Reference to a code of a succession state |
Ref country code: RU Ref legal event code: MM4A Effective date: 20110702 |