RU2008116575A - Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета - Google Patents

Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета Download PDF

Info

Publication number
RU2008116575A
RU2008116575A RU2008116575/04A RU2008116575A RU2008116575A RU 2008116575 A RU2008116575 A RU 2008116575A RU 2008116575/04 A RU2008116575/04 A RU 2008116575/04A RU 2008116575 A RU2008116575 A RU 2008116575A RU 2008116575 A RU2008116575 A RU 2008116575A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyclopentyl
sulfonyl
pyridin
phenyl
methylpiperazin
Prior art date
Application number
RU2008116575/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2435757C2 (ru
Inventor
Грегори Раймонд БЕБЕРНИТЦ (US)
Грегори Раймонд Бебернитц
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2008116575A publication Critical patent/RU2008116575A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2435757C2 publication Critical patent/RU2435757C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы ! ! в которой ! Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 5-6-членное моноциклическое гетероароматическое кольцо; или ! Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл; ! R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, необязательно замещенный алкил, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, карбамоил, сульфамоил, необязательно замещенную аминогруппу, арил или гетероциклил; или ! R2 отсутствует; ! R3 обозначает С3-С6циклоалкил или С3-С6гетероциклил; ! R4 обозначает водород, галоген, цианогруппу, низш. алкил или низш. алкоксигруппу; ! R5 обозначает водород, необязательно замещенный алкил или циклоалкил; ! R6 обозначает -(CR7R8)m-W-R9, в котором ! R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, необязательно замещенный алкил или циклоалкил; или ! R7 и R8 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому он присоединен, образует 3- - 7-членное кольцо; ! m равно 0 или является целым числом, равным 1-5; ! W обозначает -NR10-, в котором ! R10 обозначает водород, необязательно замещенный алкил или гетероциклил; ! или ! R10 обозначает -С(O)R11, -C(O)OR11 или -C(O)NR12R13, в которых ! R11 и R12 независимо друг от друга обозначают необязательно замещенный алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил; ! R13 обозначает водород или низш. алкил; или ! R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 3- - 7-членное кольцо; или ! W отсутствует; ! R9 обозначает водород, необязател

Claims (37)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
в которой
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 5-6-членное моноциклическое гетероароматическое кольцо; или
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл;
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, необязательно замещенный алкил, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, карбамоил, сульфамоил, необязательно замещенную аминогруппу, арил или гетероциклил; или
R2 отсутствует;
R3 обозначает С3-С6циклоалкил или С3-С6гетероциклил;
R4 обозначает водород, галоген, цианогруппу, низш. алкил или низш. алкоксигруппу;
R5 обозначает водород, необязательно замещенный алкил или циклоалкил;
R6 обозначает -(CR7R8)m-W-R9, в котором
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, необязательно замещенный алкил или циклоалкил; или
R7 и R8 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому он присоединен, образует 3- - 7-членное кольцо;
m равно 0 или является целым числом, равным 1-5;
W обозначает -NR10-, в котором
R10 обозначает водород, необязательно замещенный алкил или гетероциклил;
или
R10 обозначает -С(O)R11, -C(O)OR11 или -C(O)NR12R13, в которых
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают необязательно замещенный алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R13 обозначает водород или низш. алкил; или
R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 3- - 7-членное кольцо; или
W отсутствует;
R9 обозначает водород, необязательно замещенный С1-С7алкил, циклоалкил, арил или гетероциклил; или
R9 и R10 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 3- - 7-членное кольцо; или
R6 и R5 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 3- - 7-членное кольцо, которое необязательно может быть замещенными или может содержать 1-3 других гетероатома, выбранных из группы, включающей кислород, азот и серу, или может быть частью другого кольца;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, в котором
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, необязательно замещенный алкил, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, карбамоил, сульфамоил, необязательно замещенную аминогруппу, арил или гетероциклил; или
R2 отсутствует;
R3 обозначает циклопентил;
R4 обозначает водород;
R5 обозначает водород или низш. алкил;
R6 обозначает -(CR7R8)m-W-R9, в котором
R7 и R8 независимо обозначают водород или необязательно замещенный низш. алкил;
m равно 0 или является целым числом, равным 1-5;
W обозначает -NR10-, в котором
R10 обозначает водород или низш. алкил; или
R10 обозначает -C(O)R11, -C(O)OR11 или -C(O)NR12R13, в которых
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают необязательно замещенный алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R13 обозначает водород или низш. алкил; или
R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5- - 7-членное кольцо; или
W отсутствует;
R9 обозначает водород, необязательно замещенный С1-С7алкил, циклоалкил, арил или гетероциклил; или
R9 и R10 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5- - 7-членное кольцо; или
R6 и R5 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 3- - 7-членное кольцо, которое необязательно может быть замещенными или может содержать 1-3 других гетероатома, выбранных из группы, включающей кислород, азот и серу, или может быть частью другого кольца;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.2, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 5- - 6-членное моноциклическое гетероароматическое кольцо, которое выбрано из группы, включающей
Figure 00000002
;
Figure 00000003
;
Figure 00000004
;
Figure 00000005
;
Figure 00000006
;
Figure 00000007
;
Figure 00000008
;
Figure 00000009
;
Figure 00000010
;
Figure 00000011
;
Figure 00000012
;
Figure 00000013
;
Figure 00000014
и
Figure 00000015
;
R5 обозначает водород или низш. алкил;
R6 обозначает -(CR7R8)m-W-R9, в котором
R7 и R8 обозначают водород;
m является целым числом, равным 2-5;
W обозначает -NR10-, в котором
R10 обозначает водород или низш. алкил; или
R10 обозначает -C(O)R11, -C(O)OR11 или -C(O)NR12R13, в которых
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают необязательно замещенный алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R13 обозначает водород или низш. алкил; или
R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5- - 7-членное кольцо; или
W отсутствует;
R9 обозначает водород, необязательно замещенный С1-С7алкил, циклоалкил, арил или гетероциклил; или
R9 и R10 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5- - 7-членное кольцо;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.3 формулы
Figure 00000016
в которой
R1 обозначает водород, галоген, цианогруппу, трифторметил, алкоксигруппу, алкилтиогруппу или карбоксигруппу;
R2 отсутствует;
R5 обозначает водород или низш. алкил;
R9 обозначает водород, необязательно замещенный С1-С7алкил, циклоалкил, арил или гетероциклил;
R10 обозначает водород или низш. алкил; или
R10 обозначает -C(O)R11, -C(O)OR11 или -C(O)NR12R13, в которых
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают необязательно замещенный алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R13 обозначает водород или низш. алкил; или
R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5- - 7-членное кольцо; или
R10 и R9 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5- - 7-членное кольцо;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.4, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 5- - 6-членное моноциклическое гетероароматическое кольцо, которое выбрано из группы, включающей
Figure 00000002
;
Figure 00000005
;
Figure 00000011
;
Figure 00000012
;
Figure 00000013
;
Figure 00000014
и
Figure 00000015
;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.2, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 5- - 6-членное моноциклическое гетероароматическое кольцо, которое выбрано из группы, включающей
Figure 00000002
;
Figure 00000003
;
Figure 00000004
;
Figure 00000005
;
Figure 00000006
;
Figure 00000007
;
Figure 00000008
;
Figure 00000009
;
Figure 00000010
;
Figure 00000011
;
Figure 00000012
;
Figure 00000013
;
Figure 00000014
и
Figure 00000015
;
R6 и R5 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 3- - 7-членное кольцо, которое необязательно может быть замещенными или может содержать 1-3 других гетероатома, выбранных из группы, включающей кислород, азот и серу, или может быть частью другого кольца;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п.6 формулы
Figure 00000017
в которой
R1 обозначает водород, галоген, цианогруппу, трифторметил, алкоксигруппу, алкилтиогруппу или карбоксигруппу;
R2 отсутствует;
R14 обозначает водород, необязательно замещенный низш. алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил; или
R14 обозначает -C(O)R19, -C(O)OR19 или -C(O)NR20R21, в которых
R19 и R20 независимо друг от друга обозначают необязательно замещенный алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R21 обозначает водород или низш. алкил; или
R21 и R20 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5- - 7-членное кольцо;
R15, R16, R17 и R18 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, гидроксигруппу, алкоксигруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, необязательно замещенный низш. алкил, циклоалкил, арил, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклил;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.7, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 5- - 6-членное моноциклическое гетероароматическое кольцо, которое выбрано из группы, включающей
Figure 00000002
;
Figure 00000005
;
Figure 00000011
;
Figure 00000012
;
Figure 00000013
;
Figure 00000014
и
Figure 00000015
;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п.8, в котором
R14 обозначает метил;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение по п.8, в котором
R14, R15, R16, R17 и R18 независимо друг от друга обозначают водород или метил;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по п.6 формулы
Figure 00000018
в которой
R1 обозначает водород, галоген, цианогруппу, трифторметил, алкоксигруппу, алкилтиогруппу или карбоксигруппу;
R2 отсутствует;
R22 обозначает водород, необязательно замещенный низш. алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил; или
R22 обозначает -C(O)R19, -C(O)OR19 или -C(O)NR20R21 в которых
R19 и R20 независимо друг от друга обозначают необязательно замещенный алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R21 обозначает водород или низш. алкил; или
R21 и R20 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5- - 7-членное кольцо;
R23, R24, R25 и R26 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, гидроксигруппу, алкоксигруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, необязательно замещенный низш. алкил, циклоалкил, арил, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклил; или
R22 и R25 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомами азота и углерода, к которым он присоединен, образует 4- - 7-членное кольцо; или
R25 и R26 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому он присоединен, образует 3- - 7-членное кольцо;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п.11, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 5- - 6-членное моноциклическое гетероароматическое кольцо, которое выбрано из группы, включающей
Figure 00000002
;
Figure 00000005
;
Figure 00000011
;
Figure 00000012
;
Figure 00000013
;
Figure 00000014
и
Figure 00000015
;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединение по п.2, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9- - 10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, включающей
Figure 00000019
;
Figure 00000020
;
Figure 00000021
;
Figure 00000022
;
Figure 00000023
;
Figure 00000024
;
Figure 00000025
;
Figure 00000026
;
Figure 00000027
;
Figure 00000028
;
Figure 00000029
;
Figure 00000030
;
Figure 00000031
;
Figure 00000032
;
Figure 00000033
;
Figure 00000034
и
Figure 00000035
;
R5 обозначает водород или низш. алкил;
R6 обозначает -(CR7R8)m-W-R9, в котором
R7 и R8 обозначают водород;
m является целым числом, равным 2-5;
W обозначает -NR10-, в котором
R10 обозначает водород или низш. алкил; или
R10 обозначает -C(O)R11, -C(O)OR11 или -C(O)NR12R13, в которых
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают необязательно замещенный алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R13 обозначает водород или низш. алкил; или
R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5- - 7-членное кольцо; или
W отсутствует;
R9 обозначает водород, необязательно замещенный С1-С7алкил, циклоалкил, арил или гетероциклил; или
R9 и R10 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5- - 7-членное кольцо;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение по п.13 формулы
Figure 00000036
в которой
R1 обозначает водород, галоген, цианогруппу, трифторметил, алкоксигруппу, алкилтиогруппу или карбоксигруппу;
R2 отсутствует;
R5 обозначает водород или низш. алкил;
R9 обозначает водород, необязательно замещенный С1-С7алкил, циклоалкил, арил или гетероциклил;
R10 обозначает водород или низш. алкил; или
R10 обозначает -C(O)R11, -C(O)OR11 или -C(O)NR12R13, в которых
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают необязательно замещенный алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R13 обозначает водород или низш. алкил; или
R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5- - 7-членное кольцо; или
R10 и R9 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5- - 7-членное кольцо;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
15. Соединение по п.14, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9- - 10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, включающей
Figure 00000037
;
Figure 00000038
и
Figure 00000039
;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Соединение по п.2, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9- - 10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, включающей
Figure 00000019
;
Figure 00000020
;
Figure 00000021
;
Figure 00000022
;
Figure 00000023
;
Figure 00000024
;
Figure 00000025
;
Figure 00000026
;
Figure 00000027
;
Figure 00000028
;
Figure 00000040
;
Figure 00000030
;
Figure 00000031
;
Figure 00000032
;
Figure 00000033
;
Figure 00000034
и
Figure 00000035
;
R6 и R5 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 3- - 7-членное кольцо, которое необязательно может быть замещенными или может содержать 1-3 других гетероатома, выбранных из группы, включающей кислород, азот и серу, или может быть частью другого кольца;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
17. Соединение по п.16 формулы
Figure 00000041
в которой
R1 обозначает водород, галоген, цианогруппу, трифторметил, алкоксигруппу, алкилтиогруппу или карбоксигруппу;
R2 отсутствует;
R14 обозначает водород, необязательно замещенный низш. алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил; или
R14 обозначает -C(O)R19, -C(O)OR19 или -C(O)NR20R21 в которых
R19 и R20 независимо друг от друга обозначают необязательно замещенный алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R21 обозначает водород или низш. алкил; или
R21 и R20 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5- - 7-членное кольцо;
R15, R16, R17 и R18 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, гидроксигруппу, алкоксигруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, необязательно замещенный низш. алкил, циклоалкил, арил, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклил;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
18. Соединение по п.17, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9- - 10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, включающей
Figure 00000042
;
Figure 00000043
;
Figure 00000044
;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
19. Соединение по п.18, в котором
R14 обозначает метил;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
20. Соединение по п.18, в котором
R14, R15, R16, R17 и R18 независимо друг от друга обозначают водород или метил;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
21. Соединение по п.16 формулы
Figure 00000018
в которой
R1 обозначает водород, галоген, цианогруппу, трифторметил, алкоксигруппу, алкилтиогруппу или карбоксигруппу;
R2 отсутствует;
R22 обозначает водород, необязательно замещенный низш. алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил; или
R22 обозначает -C(O)R19, -C(O)OR19 или -C(O)NR20R21, в которых
R19 и R20 независимо друг от друга обозначают необязательно замещенный алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R21 обозначает водород или низш. алкил; или
R21 и R20 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5- - 7-членное кольцо;
R23, R24, R25 и R26 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, гидроксигруппу, алкоксигруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, необязательно замещенный низш. алкил, циклоалкил, арил, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклил; или
R22 и R25 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомами азота и углерода, к которым он присоединен, образует 4- - 7-членное кольцо; или
R25 и R26 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому он присоединен, образует 3- - 7-членное кольцо;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
22. Соединение по п.21, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9- - 10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, включающей
Figure 00000042
;
Figure 00000043
;
Figure 00000044
;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
23. Способ активации активности глюкокиназы у млекопитающих, который включает введение нуждающемуся в нем млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
24. Способ лечения патологических состояний, связанных с активностью глюкокиназы у млекопитающих, который включает введение нуждающемуся в нем млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
25. Способ по п.24, который включает введение терапевтически эффективного количества указанного соединения в комбинации с терапевтически эффективным количеством противодиабетического средства, гиполипидемического средства, средства против ожирения или гипотензивного средства.
26. Способ лечения нарушенной переносимости глюкозы, диабета типа 2 и ожирения, который включает введение нуждающемуся в нем млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
27. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 в комбинации с одним или большим количеством фармацевтически приемлемых носителей.
28. Фармацевтическая композиция по п.27, предназначенная для лечения нарушенной переносимости глюкозы, диабета типа 2 и ожирения.
29. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 в комбинации с терапевтически эффективным количеством противодиабетического средства, гиполипидемического средства, средства против ожирения или гипотензивного средства.
30. Фармацевтическая композиция по п.29, предназначенная для лечения нарушенной переносимости глюкозы, диабета типа 2 и ожирения.
31. Фармацевтическая композиция по п.27 или 29, предназначенная для применения в качестве лекарственного средства.
32. Применение фармацевтической композиции по п.27 или 29, для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения патологических состояний, связанных с активностью глюкокиназы.
33. Применение соединения по п.1 для приготовления фармацевтической композиции, предназначенной для лечения патологических состояний, связанных с активностью глюкокиназы.
34. Применение по п.32 или 33, в котором патологическое состояние, связанное с активностью глюкокиназы, выбрано из группы, включающей нарушенную переносимость глюкозы, диабет типа 2 и ожирение.
35. Соединение по п.1, предназначенное для применения в качестве лекарственного средства.
36. Соединение формулы
Figure 00000001
в которой
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 5- - 6-членное моноциклическое гетероароматическое кольцо; или
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9- - 10-членный бициклический гетероцикл;
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, алкинил, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, карбамоил, сульфамоил, необязательно замещенную аминогруппу, арил, арилоксигруппу или гетероциклил;
R3 обозначает С3-С6циклоалкил или С3-С6гетероциклил;
R4 обозначает водород, галоген, цианогруппу, низш. алкил или низш. алкоксигруппу;
R5 обозначает водород, необязательно замещенный алкил или циклоалкил;
R6 обозначает -(CR7R8)m-W-R9, в котором
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, необязательно замещенный алкил или циклоалкил; или
R7 и R8 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому он присоединен, образует 3- - 7-членное кольцо;
m равно 0 или является целым числом, равным 1-5;
W обозначает -NR10-, в котором
R10 обозначает водород, необязательно замещенный алкил или гетероциклил; или
R10 обозначает -C(O)R11, -C(O)OR11 или -C(O)NR12R13, в которых
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают необязательно замещенный алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R13 обозначает водород или низш. алкил; или
R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 3- - 7-членное кольцо; или
W отсутствует;
R9 обозначает водород, необязательно замещенный С1-С7алкил, циклоалкил, арил или гетероциклил; или
R9 и R10 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 3- - 7-членное кольцо; или
R6 и R5 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 3- - 7-членное кольцо, которое необязательно может быть замещенными или может содержать 1-3 других гетероатома, выбранных из группы, включающей кислород, азот и серу, или может быть частью другого кольца;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
37. Соединение по п.36, выбранное из группы, включающей:
(R)-3-циклопентил-N-изохинолин-1-ил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(1-метил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-[1,3,4]тиадиазол-2-илпропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-хинолин-2-илпропионамид;
(R)-N-(6-хлорпиридазин-3-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-метилтиазол-2-ил)-пропионамид;
2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропиониламино}-тиазол-4-карбоновую кислоту;
трет-бутиловый эфир 2-[(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)-пропиониламино]-6,7-дигидро-4Н-тиазоло[5,4-с]пиридин-5-карбоновой кислоты;
(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)-N-[-(4,5,6,7-тетрагидро-тиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)-N-(5-метил-4,5,6,7-тетрагидро-тиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)-N-пиразин-2-илпропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)-N-пиридин-2-илпропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)-N-(6-трифторметилпиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)-N-пиримидин-2-илпропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)-N-тиазол-2-илпропионамид;
6-[(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)-пропиониламино]-никотиновую кислоту;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(1Н-тетразол-5-ил)-пропионамид;
(R)-N-(5-хлортиазол-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(4-метилтиазол-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(1Н-индазол-3-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-трифторметил-[1,3,4]тиадиазол-2-ил)-пропионамид;
(R)-N-(5-бромтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
6-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропиониламино}-никотиновую кислоту;
(2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропиониламино}-тиазол-4-ил)-уксусной кислоты этиловый эфир;
(R)-N-бензотиазол-2-ил-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-N-(6-бромбензотиазол-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(6-метансульфонилбензотиазол-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-фенокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропиониламино}-тиазол-4-ил)-уксусную кислоту;
этиловый эфир 2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропиониламино}-бензотиазол-6-карбоновой кислоты;
2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропиониламино}-бензотиазол-6-карбоновую кислоту;
2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропиониламино}-бензотиазол-6-карбоновую кислоту;
2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-3-трифторметилфенил]-пропиониламино}-бензотиазол-6-карбоновую кислоту;
(2-метоксиэтил)-амид 2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропиониламино}-бензотиазол-6-карбоновой кислоты;
3-[(2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропиониламино}-бензотиазол-6-карбонил)-амино]-пропионовую кислоту;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(6-трифторметокси-бензотиазол-2-ил)-пропионамид;
(R)-N-(5-хлортиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропиониламино}-тиазоло[5,4-b]пиридин-5-илокси)-уксусную кислоту;
(R)-3-циклопентил-N-(5-фтортиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-винилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-этилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-морфолин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-пиридин-3-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-фенилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-3-трифторметилфенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(2-метоксиэтокси)-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
4-(2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропиониламино}-тиазоло[5,4-b]пиридин-5-илокси)-масляную кислоту;
(R)-3-циклопентил-N-{5-[(2-метоксиэтил)-метиламино]-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил}-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
3-(2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропиониламино}-тиазоло[5,4-b]пиридин-5-илокси)-2,2-диметил-пропионовую кислоту;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-пиперидин-1-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(2-метоксиэтил)-метиламид 2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропиониламино}-тиазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты;
(R)-3-циклопентил-N-[5-((2R,6S)-2,6-диметил-морфолин-4-ил)-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-[5-(2-метилпиридин-4-ил)-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-этинилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-пиримидин-5-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(2-метоксиэтил)-амид 2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропиониламино}-тиазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты;
диметиламид 2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропиониламино}-тиазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(2-гидроксиэтокси)-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-[5-(морфолин-4-карбонил)-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-изопропокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-N-(5-бензилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-N-(5-аминотиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(2-метоксиэтиламино)-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-2-[3-хлор-4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-хлортиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентилпропионамид;
(R)-N-(5-бромтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-3-трифторметилфенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-3-трифторметилфенил]-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-пропионамид;
(R)-2-[3-хлор-4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-3-циклопентил-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(2-циклопропилпиридин-4-ил)-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-N-(5-хлортиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклогексил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-2-[3-хлор-4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-3-циклопентил-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-((S)-3,4-диметилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-((S)-3,4-диметилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-морфолин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
метиловый эфир (R)-4-{4-[2-циклопентил-1-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)-этил]-бензолсульфонил}-1-метилпиперазин-2-карбоновой кислоты;
(R)-4-{4-[2-циклопентил-1-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)-этил]-бензолсульфонил}-1-метилпиперазин-2-карбоновую кислоту;
2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(2-метоксиэтилсульфамоил)-фенил]-пропиониламино}-бензотиазол-6-карбоновую кислоту;
2-((R)-3-циклопентил-2-{4-[(2-метоксиэтил)-метилсульфамоил]-фенил}-пропиониламино)-бензотиазол-6-карбоновую кислоту;
(R)-N-(5-хлортиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(2-метоксиэтилсульфамоил)-фенил]-пропионамид;
(R)-N-(5-бромтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метил-4,7-диазаспиро[2,5]октан-7-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метил-4,7-диазаспиро[2,5]октан-7-сульфонил)-фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метил-4,7-диазаспиро[2,5]октан-7-сульфонил)-фенил]-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метил-4,7-диазаспиро[2,5]октан-7-сульфонил)-фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(3,3,4-триметилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-2-(4-бутирилсульфамоилфенил)-3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[4-(2-оксо-2-пиперидин-1-илэтил)-пиперазин-1-сульфонил]-фенил}-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-{4-[4-(изопропилкарбамоилметил)-пиперазин-1-сульфонил]-фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
1-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)-этил]-бензолсульфонил}-пиперидин-4-карбоновую кислоту;
1-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)-этил]-бензолсульфонил}-пиперидин-3-карбоновую кислоту;
4-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)-этил]-бензолсульфонил}-пиперазин-2-карбоновую кислоту;
1-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)-этил]-бензолсульфонил}-4-метилпиперазин-2-карбоновую кислоту;
1-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)-этил]-бензолсульфонил}-пиперазин-2-карбоновую кислоту;
1-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)-этил]-бензолсульфонил}-пирролидин-3-карбоновую кислоту;
4-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)-этил]-бензолсульфонил}-1-метилпиперазин-2-карбоновую кислоту;
{2-[(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)-пропиониламино]-тиазоло[5,4-b]пиридин-5-илокси}-уксусную кислоту;
(R)-N-(5-карбамоилметокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)-пропионамид;
3-(4-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло [5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)-этил]-бензолсульфониламино}-пиперидин-1-ил)-пропионовую кислоту;
(R)-1-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)-этил]-бензолсульфонил}-пиперидин-2-карбоновую кислоту;
3-(4-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)-этил]-бензолсульфонил}-пиперазин-1-ил)-пропионовую кислоту;
4-(4-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)-этил]-бензолсульфонил}-пиперазин-1-ил)-4-оксомасляную кислоту;
(R)-3-циклопентил-2-[4-((S)-3-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-морфолин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-((S)-3-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(2-метоксиэтиламино)-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-винилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-морфолин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-пиперазин-1-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-пиридин-3-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4,7-диазаспиро[2,5]октан-7-сульфонил)-фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид.
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-трифторметилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-(тетрагидропиран-4-иламино)-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(4-диметиламинофенил)-тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропионамид;
4-(2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-пропиониламино}-тиазоло[5,4-b]пиридин-5-ил)-бенозойную кислоту.
RU2008116575/04A 2005-09-30 2006-09-28 Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета RU2435757C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US72262805P 2005-09-30 2005-09-30
US60/722,628 2005-09-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008116575A true RU2008116575A (ru) 2009-11-10
RU2435757C2 RU2435757C2 (ru) 2011-12-10

Family

ID=37714273

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008116575/04A RU2435757C2 (ru) 2005-09-30 2006-09-28 Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7795257B2 (ru)
EP (2) EP2554540A3 (ru)
JP (1) JP2009510110A (ru)
KR (1) KR20080049081A (ru)
CN (1) CN101273015A (ru)
AR (1) AR056548A1 (ru)
AU (1) AU2006297127B2 (ru)
BR (1) BRPI0616567A2 (ru)
CA (1) CA2623686A1 (ru)
ES (1) ES2400962T3 (ru)
GT (1) GT200600429A (ru)
PE (1) PE20070585A1 (ru)
RU (1) RU2435757C2 (ru)
TW (1) TW200745037A (ru)
WO (1) WO2007041365A2 (ru)

Families Citing this family (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20050074959A (ko) * 2002-10-03 2005-07-19 노파르티스 아게 제ｉｉ형 당뇨병 치료에 유용한 글루코키나아제 활성인자로서의 치환된 (티아졸-２-일)-아미드 또는 술폰아미드
BRPI0509573A (pt) * 2004-04-02 2007-09-25 Novartis Ag derivados de sulfonamida-tiazolpiridina como ativadores de glicocinase úteis para o tratamento de diabetes do tipo 2
US7781451B2 (en) 2004-04-02 2010-08-24 Novartis Ag Thiazolopyridine derivatives, pharmaceut ical conditions containing them and methods of treating glucokinase mediated conditions
GT200600429A (es) 2005-09-30 2007-04-30 Compuestos organicos
GT200600428A (es) * 2005-09-30 2007-05-21 Compuestos organicos
BRPI0715531A2 (pt) 2006-07-24 2014-06-24 Hoffmann La Roche Composto, composição farmacêutica, método para o tratamento de uma enfermidade e/ou distúrbio metabólico, processo para a preparação de compostos e uso do composto
WO2008017381A1 (de) 2006-08-08 2008-02-14 Sanofi-Aventis Arylaminoaryl-alkyl-substituierte imidazolidin-2,4-dione, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und ihre verwendung
PE20080888A1 (es) 2006-10-18 2008-08-26 Novartis Ag COMPUESTOS HETEROCICLICOS COMO INHIBIDORES DE LA ACIL-TRANSFERASA DE ACIL-CoA-DIACIL-GLICEROL 1 (DGAT1)
TW200831081A (en) * 2006-12-25 2008-08-01 Kyorin Seiyaku Kk Glucokinase activator
JP5248477B2 (ja) 2007-03-07 2013-07-31 杏林製薬株式会社 グルコキナーゼ活性化物質
WO2008119734A2 (en) * 2007-03-29 2008-10-09 Novartis Ag Process for the manufacture of organic compounds
JP5352476B2 (ja) 2007-06-05 2013-11-27 武田薬品工業株式会社 キナーゼ阻害剤としての二環式複素環化合物
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US8324395B2 (en) 2007-08-23 2012-12-04 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compound and use thereof
CN101827832B (zh) * 2007-10-08 2014-05-07 阿德维纳斯治疗私人有限公司 作为葡糖激酶活化剂的乙酰胺衍生物、其制备方法及医药应用
CN101417987B (zh) * 2007-10-24 2011-07-13 山东轩竹医药科技有限公司 具有磺酰胺甲酰哌嗪结构的dpp-iv抑制剂
JP5364103B2 (ja) 2007-12-20 2013-12-11 エルジー・ライフ・サイエンシーズ・リミテッド グルコキナーゼ活性化剤およびそれを活性成分として含有する医薬組成物
MX2010007853A (es) 2008-01-18 2010-10-06 Astellas Pharma Inc Derivado de fenilacetamida.
US8258134B2 (en) 2008-04-16 2012-09-04 Hoffmann-La Roche Inc. Pyridazinone glucokinase activators
US7741327B2 (en) 2008-04-16 2010-06-22 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolidinone glucokinase activators
SI2275414T1 (sl) 2008-04-28 2015-10-30 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd., Ciklopentilakrilamidni derivat
CL2009001203A1 (es) 2008-05-16 2009-10-23 Takeda San Diego Inc Compuestos derivados de indazol y pirazol sustituidos; composicion farmaceutica de dichos compuestos; kit farmaceutico; y su uso como activadores de la glucoquinasa para tratar enfermedades metabolicas tales como hiperglicemia, diabetes, dislipidemias, obesidad, sindrome metabolico x y enfermedades cardiovasculares.
TW201014822A (en) 2008-07-09 2010-04-16 Sanofi Aventis Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof
US8697874B2 (en) 2008-12-01 2014-04-15 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compound and use thereof
JO3101B1 (ar) 2008-12-02 2017-09-20 Takeda Pharmaceuticals Co مشتقات بنزوثيازول كعوامل مضادة للسرطان
WO2010068601A1 (en) 2008-12-08 2010-06-17 Sanofi-Aventis A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof
CN102480966B (zh) * 2009-06-12 2015-09-16 达娜-法勃肿瘤研究所公司 融合的杂环化合物及其用途
SG178880A1 (en) 2009-08-26 2012-04-27 Sanofi Sa Novel crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrates, pharmaceuticals comprising these compounds and their use
US8222416B2 (en) 2009-12-14 2012-07-17 Hoffmann-La Roche Inc. Azaindole glucokinase activators
EP2519517B1 (en) 2009-12-29 2015-03-25 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Type ii raf kinase inhibitors
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8178689B2 (en) 2010-06-17 2012-05-15 Hoffman-La Roche Inc. Tricyclic compounds
US8933024B2 (en) 2010-06-18 2015-01-13 Sanofi Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
CA2819381A1 (en) 2010-10-13 2012-04-19 Takeda California, Inc. Method of making azaindazole derivatives
WO2012120052A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8828995B2 (en) 2011-03-08 2014-09-09 Sanofi Branched oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
WO2012120054A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683699B1 (de) 2011-03-08 2015-06-24 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120056A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013045413A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
US9382239B2 (en) 2011-11-17 2016-07-05 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of c-Jun-N-terminal kinase (JNK)
US9725427B2 (en) 2012-03-16 2017-08-08 Biohaven Pharmaceutical Holding Company Limited Prodrugs of riluzole and their method of use
EP2909194A1 (en) 2012-10-18 2015-08-26 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (cdk7)
US10000483B2 (en) 2012-10-19 2018-06-19 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Bone marrow on X chromosome kinase (BMX) inhibitors and uses thereof
US9758522B2 (en) 2012-10-19 2017-09-12 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Hydrophobically tagged small molecules as inducers of protein degradation
AU2014337122B2 (en) 2013-10-18 2019-01-03 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Heteroaromatic compounds useful for the treatment of proliferative diseases
EP3057956B1 (en) 2013-10-18 2021-05-05 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Polycyclic inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (cdk7)
EP2878339A1 (en) 2013-12-02 2015-06-03 Siena Biotech S.p.A. SIP3 antagonists
US10017477B2 (en) 2014-04-23 2018-07-10 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Janus kinase inhibitors and uses thereof
US9862688B2 (en) 2014-04-23 2018-01-09 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Hydrophobically tagged janus kinase inhibitors and uses thereof
CA2972239A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (cdk7)
JP6861166B2 (ja) 2015-03-27 2021-04-21 ダナ−ファーバー キャンサー インスティテュート， インコーポレイテッド サイクリン依存性キナーゼの阻害剤
AU2016276963C1 (en) 2015-06-12 2021-08-05 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Combination therapy of transcription inhibitors and kinase inhibitors
KR101604212B1 (ko) * 2015-07-17 2016-03-17 울산대학교 산학협력단 Ｎａｄ를 함유하는 비만 또는 내당능장애의 예방 및 치료용 조성물
WO2017044858A2 (en) 2015-09-09 2017-03-16 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinases
GB202108544D0 (en) * 2021-06-15 2021-07-28 Z Factor Ltd Compounds and their use for the treatment of alpha1-antitrypsin deficiency

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6706406B1 (en) * 1996-11-13 2004-03-16 Fern Investments Limited Composite steel structural plastic sandwich plate systems
RU2242469C2 (ru) * 1999-03-29 2004-12-20 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Активаторы глюкокиназы
US6320050B1 (en) * 1999-03-29 2001-11-20 Hoffmann-La Roche Inc. Heteroaromatic glucokinase activators
US6610846B1 (en) * 1999-03-29 2003-08-26 Hoffman-La Roche Inc. Heteroaromatic glucokinase activators
ATE278680T1 (de) * 1999-03-29 2004-10-15 Hoffmann La Roche Glukokinase aktivatoren
US6353111B1 (en) 1999-12-15 2002-03-05 Hoffmann-La Roche Inc. Trans olefinic glucokinase activators
JP3788935B2 (ja) 2000-05-03 2006-06-21 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー アルキニルフェニルヘテロ芳香族グルコキナーゼ活性化物質
ATE304011T1 (de) 2000-05-03 2005-09-15 Hoffmann La Roche Hydantoin-enthaltende glucokinase aktivatoren
DK1283830T3 (da) 2000-05-08 2008-08-25 Hoffmann La Roche Para-amin-substituerede phenylamidglucokinase-aktivatorer
DE60106599T2 (de) * 2000-05-08 2006-02-09 F. Hoffmann-La Roche Ag Substituierte phenylacetamide und ihre verwendung als glukokinase aktivatoren
US6489485B2 (en) * 2000-05-08 2002-12-03 Hoffmann-La Roche Inc. Para-amine substituted phenylamide glucokinase activators
ES2243547T3 (es) * 2000-07-20 2005-12-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Bencenacetamida sustituida para alfa-acilo y alfa heteroatomos como activador de glucokinasa.
US6369232B1 (en) * 2000-08-15 2002-04-09 Hoffmann-La Roche Inc. Tetrazolyl-phenyl acetamide glucokinase activators
FR2816509B1 (fr) * 2000-11-15 2004-02-06 Sod Conseils Rech Applic Association d'inhibiteurs de calpaine et de piegeurs des formes reactives de l'oxygene
AU2002221902B2 (en) * 2000-12-06 2006-11-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Fused heteroaromatic glucokinase activators
US6433188B1 (en) * 2000-12-06 2002-08-13 Wendy Lea Corbett Fused heteroaromatic glucokinase activators
US6482951B2 (en) 2000-12-13 2002-11-19 Hoffmann-La Roche Inc. Isoindolin-1-one glucokinase activators
SE0102764D0 (sv) 2001-08-17 2001-08-17 Astrazeneca Ab Compounds
US6911545B2 (en) 2001-12-19 2005-06-28 Hoffman-La Roche Inc. Crystals of glucokinase and methods of growing them
JP2005518391A (ja) 2001-12-21 2005-06-23 ノボ　ノルディスク　アクティーゼルスカブ Ｇｋ活性化剤としてのアミド誘導体
EP1496052B1 (en) 2002-03-26 2009-08-05 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Novel aminobenzamide derivative
PT1501815E (pt) 2002-04-26 2007-01-31 Hoffmann La Roche Fenilacetamidas substituídas e a sua utilização como activadores de glicocinase
US20070231874A1 (en) 2002-05-16 2007-10-04 Kenji Kamata Crystal of glucokinase protein, and method for drug design using the crystal
JP4881559B2 (ja) 2002-06-27 2012-02-22 ノボ・ノルデイスク・エー／エス 治療薬としてのアリールカルボニル誘導体
KR100646486B1 (ko) * 2002-10-03 2006-11-15 에프. 호프만-라 로슈 아게 글루코키나제(ｇｋ) 활성제로서 인돌-3-카복스아미드
KR20050074959A (ko) * 2002-10-03 2005-07-19 노파르티스 아게 제ｉｉ형 당뇨병 치료에 유용한 글루코키나아제 활성인자로서의 치환된 (티아졸-２-일)-아미드 또는 술폰아미드
MY141521A (en) 2002-12-12 2010-05-14 Hoffmann La Roche 5-substituted-six-membered heteroaromatic glucokinase activators
AU2003294376A1 (en) 2003-01-06 2004-08-10 Eli Lilly And Company Heteroaryl compounds
ATE506354T1 (de) 2003-01-06 2011-05-15 Lilly Co Eli Substituierte arylcyclopropylacetamide als glucokinaseaktivatoren
EP1594863A1 (en) * 2003-02-11 2005-11-16 Prosidion Limited Tri(cyclo) substituted amide glucokinase activator compounds
PL378117A1 (pl) * 2003-02-11 2006-03-06 Prosidion Limited Tricyklopodstawione związki amidowe
NZ540791A (en) 2003-02-13 2009-09-25 Banyu Pharma Co Ltd Novel 2-pyridinecarboxamide derivatives
US7432287B2 (en) 2003-02-26 2008-10-07 Banyu Pharmeceutical Co., Ltd. Heteroarylcarbamoylbenzene derivative
US7781451B2 (en) * 2004-04-02 2010-08-24 Novartis Ag Thiazolopyridine derivatives, pharmaceut ical conditions containing them and methods of treating glucokinase mediated conditions
BRPI0509573A (pt) * 2004-04-02 2007-09-25 Novartis Ag derivados de sulfonamida-tiazolpiridina como ativadores de glicocinase úteis para o tratamento de diabetes do tipo 2
EA012204B1 (ru) 2004-04-21 2009-08-28 Прозидион Лимитед Три(цикло)замещённые амидные соединения
MX2007001650A (es) 2004-08-12 2007-07-13 Prosidion Ltd Fenilacetamidas substituidas y su uso como activadores de glucocinasa.
EP1824835A1 (en) 2004-12-03 2007-08-29 Novo Nordisk A/S Heteroaromatic glucokinase activators
GT200600428A (es) 2005-09-30 2007-05-21 Compuestos organicos
GT200600429A (es) 2005-09-30 2007-04-30 Compuestos organicos

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007041365A2 (en) 2007-04-12
TW200745037A (en) 2007-12-16
GT200600429A (es) 2007-04-30
EP2554540A3 (en) 2013-05-22
AU2006297127A1 (en) 2007-04-12
WO2007041365B1 (en) 2007-08-16
PE20070585A1 (es) 2007-07-24
RU2435757C2 (ru) 2011-12-10
JP2009510110A (ja) 2009-03-12
EP1934180A2 (en) 2008-06-25
ES2400962T3 (es) 2013-04-15
AR056548A1 (es) 2007-10-10
BRPI0616567A2 (pt) 2011-06-21
KR20080049081A (ko) 2008-06-03
EP1934180B1 (en) 2012-12-05
WO2007041365A3 (en) 2007-06-21
CA2623686A1 (en) 2007-04-12
CN101273015A (zh) 2008-09-24
US7795257B2 (en) 2010-09-14
US20080318948A1 (en) 2008-12-25
EP2554540A2 (en) 2013-02-06
AU2006297127B2 (en) 2011-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008116575A (ru) Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
AU2016204410B2 (en) Methods for treating vascular leak syndrome
EP2206707B1 (en) Azolecarboxamide compound or salt thereof
CA2958966C (en) Substituted cyclic amines as glucosidase inhibitors
JP5182088B2 (ja) アゾールカルボキサミド誘導体
US20190231799A1 (en) Compositions and methods for treating ocular diseases
US8846685B2 (en) Human protein tyrosine phosphatase inhibitors and methods of use
AU2004309279B2 (en) Thiazole derivative
JP2020521730A5 (ru)
RU2008116581A (ru) Сульфонамидные производные, как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2
AU2007207055A1 (en) Thiazoles as 11 beta-HSD1 inhibitors
CA2407428A1 (en) Hydantoin-containing glucokinase activators
US20220016086A1 (en) Compositions and methods for treating ocular edema, neovascularization and related diseases
RU2006138433A (ru) Сульфонамидтиазолпиридиновые производные как активаторы глюкокиназы, пригодные для лечения диабета типа 2
JP2017508766A5 (ru)
JP2010534647A5 (ru)
AU2017275209A1 (en) Sulfonamide compound or salt thereof
RU2006138426A (ru) Производные тиазолопиридина, содержащие их фармацевтические композиции и способы лечения состояний, опосредованных глюкокиназой
IL272952B1 (en) Modified derivatives of 2-aza-bicyclo[3.1.1]-heptane and 2-aza-bicyclo[3.2.1]-octane as orexin receptor blockers
RU2471796C2 (ru) Соединения 3-аза-бицикло[3.3.0]октана
JP2023512786A (ja) Ｎａｍｐｔモジュレーター
RU2006107448A (ru) Производные тиазола в качестве антагонистов npy
RU2010103322A (ru) Соединения 3-аза-бицикло[3.3.0]октана
KR20090007675A (ko) 항진균 활성을 갖는 트라이아졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약학 조성물
MXPA06007357A (en) Thiazole derivative

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120929