KR970071630A - 가교기를 갖는 고분자 화합물의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
〔해결수단〕
하기 일반식(1)로 표시되는 반복 단위를 갖고 중량 평균 분자량이 1,000~500,000인 것을 특징으로 하는 폴리히드록시스티렌 유도체,
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기, R2는 산 불안정기를 나타낸다. R3, R4, R6, R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내며, R5는 산소 원자를 개재하여도 좋은 탄소수1~18의 2가 탄화 수소기를 나타낸다. p, r은 정수, q는 0 또는 정수이고, 0<p/(p+q+r)≤0.8, 0≤q/(p+q+r)≤0.8, p+q+r=1을 만족하는 수이다.)
〔효과〕
본 발명의 고분자 화합물을 베이스 수지로서 사용한 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료는 고에너지선에 감응하고, 감도, 해상성, 플라즈마에칭 내성이 우수하고, 레지스트 패턴의 내열성도 우수하며, 패턴이 오버행상으로 되기 어렵고, 칫수 제어성이 우수하다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (8)
- 중량 평균 분자량이 1,000내지 500,000인 하기 화학식(1)로 표시되는 반복 단위를 고분자 화합물의 페놀성 수산기의 일부의 수소 원자에 그의 총 페놀성 수산기 1몰에 대하여 p1몰의 하기 화학식(2a)또는 (3a)로 표시되는 알케닐에테르 화합물 및 상기 총 페놀성 수산기 1몰에 대하여 q1몰의 화학식(4a)로 표시되는 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식(5a)또는 (5b)로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물의 제조 방법.식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고, R2는 탄소수 1 내지 8의 지쇄, 분지쇄 또는 환상 알킬기이며, X는 0 또는 양의 정수이고, y는 양수 정수이되, x+y≤5를 만족하는 수이며, p1 및 p2는 양수이고, q1 및 q2는 0 또는 양수이되, 0<p1/(p1+p2+q1+q2)≤0.8, 0≤(p1+p2+q1+q2)≤0.8, 0≤(p2+p2+q1+q2)≤0.8, p1+p2+q1+q2=1을 만족하는 수이지만, q1과 q2가 동시에 0이 되는 일은 없다.식 중, R8a는 수소 원자 또는 탄소수 1내지 7의 직쇄, 분지쇄 또는 환상 알킬기이고, R9는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 분지쇄 또는 환상 알킬기이지만, R8a과 R9는 환을 형성하여도 되고, 환을 형성하는 경우에는 R8a는 탄소수 1내지 7의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기이고, R9는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기이며, R13은 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기이고, A는 c가의 탄소수 1 내지 50의 지방족 또는 지환식 포화 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로환기이고, 이들 기 각각은 헤테로 원자를 가질 수 있으며, 또한 그의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자의 일부가 수산기, 카르복실기, 카르보닐기 또는 불소 원자에 의해 치환되어도 좋으며, B는 -CO-O-, -NHCO-O- 또는 -NHCONH-이고, c는 2 내지 8의 정수이며, d는 0 또는 1 내지 10의 정수이다.식 중, R4a는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 7의 직쇄, 분지쇄 또는 환상 알킬기이고, R5는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 분자쇄 또는 환상 알킬기이며, R6은 탄소수 1내지 18의 헤테로 원자를 가질 수 있는 1가의 탄화수소기이고, R4a와 R5, R4a와 R6, R5와 R6은 환을 형성하여도 되고, 환을 형성하는 경우에는4a는 탄소수 1내지 7의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기이고, R5와 R6은 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기이다.식 중, R1및 R2는 상기한 바와 같은 의미를 나타내며, R4는 수소 원자또는 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 분지쇄 또는 환상 알킬기이고, R5및 R6은 상기한 바와 같은 의미를 나타내지만, R4와 R5, R4와 R6, R5와 R6은 환율 형성하여도 되고, 환율 형성하는 경우에는 R4, R5및 R6은 각각 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기이고, x및 y는 상기한 바와 같은 의미를 나타내고, m은 0 또는 양의 정수이고, n은 양의 정수이도, m+n=y이며, p1, p2, q1및 q2는 상기한 바와 같은 의미를 나타내고, Q는 하기 화학식(i)또는 (ii)로 표시되는 기이다.식 중, R8및 R9는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 분지쇄 또는 환상 알킬기이거나, 또는 R5과 R9가 환을 형성하여도 되고, 환을 형성하는 경우에는 R8및 R9는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기이고, R13은 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기이고, d는 0 또는 1 내지 10의 정수이며, A는 c가의 탄소수 1 내지 50의 지방족 또는 지환식 포화 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로환기이고, 이들 기는 헤테로 원자를 가질 수 있고, 또한 그의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자의 일부가 수산기, 카르복실기, 카르보닐기 도는 불소 원자에 의해 치환되어도 좋으며, B는 -CO-O-, -NHCO-O- 또는 -NHCONH-이고, c는 2 내지 8, c는 1 내지 7의 정수이다.
- 중량 평균 분자량이 1,000 내지 500,000인 하기 화학식(1)로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물의 페놀성 수산기의 일부의 수소 원자를 그의 총 페놀성 수산기 1몰에 대하여 p1몰의 하기 화학식(2b) 또는 (3b)로 표시되는 할로겐화 알킬에테르 화합물 및 상기 총 페놀성 수산기 1몰에 대하여 q1몰의 하기 화학식(4b)로 표시되는 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 화학식(5a) 또는 (5b)로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물의 제조 방법.식 중, R1, R2, x, y, p2, q1 및 q2는 각각 상기한 바와 같은 의미를 갖는다.식 중, R8, R9, R13, A, B, c 및 d는 각각 상기한 바와 같은 의미를 갖고, Z는 할로겐 원자이다.식 중, R4, R5, R6및 Z는 각각 상기한 바와 같은 의미를 갖는다.식 중, R1, R2, R4, R5, R6, Q, x, y, m, n, p1, p2, q1 및 q2는 각각 상기한 바와 같은 의미를 갖는다.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식(1)로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물의 총 페놀성수산기 1몰에 대하여 q2몰의 하기 화학식(7)로 표시되는 기, tert-알킬기, 트리알킬실릴기 또는 케토알킬기를 도입하여 하기 화학식(6c) 또는 (6d)로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물을 수득하는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물의 제조 방법.식 중, R7은 수소 원자 또는 탄소수 4 내지 12의 3급 알킬기이고, a는 0 내지 6의 정수이다.식 중, R3은 상기 화학식(7)로 표시되는 기, tert-알킬기, 트리알킬실릴기 또는 케토알킬기이고, R1, R2, R4, R5, R6, R7, Q, x, y, m, n p1, p2 및 p2는 각각 상기한 바와 같은 의미를 나타낸다.
- 제3항에 있어서, 상기 화학식(1)로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물의 총 페놀성 수산기 1몰에 대하여 q2몰의 하기 화학식(7)을 도입하여 하기 화학식(6a) 또는 (6b)로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물을 수득하는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물의 제조 방법.식 중, R7및 a는 각각 상기한 바와 같은 의미를 갖는다.식 중, R1, R2, R4, R5, R6, R7, Q, x, y, m, n p1, p2 및 p2는 각각 상기한 바와 같은 의미를 갖는다.
- 중량 평균 분자량이 1,000 내지 500,000인 하기 화학식(1)로 표시되는 반복 단위를 고분자 화합물의 페놀성 수산기의 일부의 수소 원자에 그의 총 페놀성 수산기 1몰에 대하여 p1몰에 대하여 p1몰의 하기 화학식(2a) 또는 (3a)로 표시되는 알케닐에테르 화합물 또는 하기 화학식(2b) 또는 (3b)로 표시되는 할로겐화 알킬에테르 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식(8a) 또는 (8b)로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물의 제조 방법.식 중, R1, R2, x, y, p1, p2, q2 및 q2는 각각 상기한 바와 같은 의미를 나타낸다.식 중, R8a, R9, R13, A, B, c 및 d는 각각 상기한 바와 같은 의미를 나타낸다.식 중, R8, R9, R13, A, B, Z, c 및 d는 각각 상기한 바와 같은 의미를 나타낸다.식 중, R1, R2, x, y, p1, p2, q1 및 q2는 각각 상기한 바와 같은 의미를 나타낸다.
- 제5항에 있어서, 상기 화학식(1)로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물의 총 페놀성 수산기 1몰에 대하여 q1몰의 화학식(9)로 표시되는 기를 도입하여 상기 화학식(5a) 또는 (5b)로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물을 수득하는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물의 제조 방법.식 중, R4, R5및 R은 각각 상기한 바와 같은 의미를 나타낸다.
- 제5항에 있어서, 상기 화학식(1)로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물의 총 페놀성 수산기 1몰에 대하여 q1몰의 상기 화학식(7)로 표시되는 기, tert-알킬기, 트리알킬실릴기 또는 케토알킬기를 도입하여 하기 화학식(5c) 또는 (5d)로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물을 수득하는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물의 제조방법.식 중, R1, R2, R3, Q, x, y, m, n, p1, p2, q1 및 q2는 각각 상기한 바와 같은 의미를 갖는다.
- 제6항에 있어서, 상기 화학식(1)로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물의 총 페놀성 수산기 1몰에 대하여 q2몰의 상기 화학식(7)로 표시되는 기, tert-알킬기, 트리알킬실릴기 또는 케토알킬기를 도입하여 상기 화학식(6c) 또는 (6d)로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물을 수득하는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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