JPS61289063A - ジブロモニトロ化合物の製造法 - Google Patents
ジブロモニトロ化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS61289063A JPS61289063A JP60130032A JP13003285A JPS61289063A JP S61289063 A JPS61289063 A JP S61289063A JP 60130032 A JP60130032 A JP 60130032A JP 13003285 A JP13003285 A JP 13003285A JP S61289063 A JPS61289063 A JP S61289063A
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- JP
- Japan
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- bromine
- mol
- nitromethane
- reaction
- formaldehyde
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/16—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Measuring Pulse, Heart Rate, Blood Pressure Or Blood Flow (AREA)
- Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中Ｒは水素原子又はメチル基を示す）で表わされる
ジブロモニトロ化合物の新規な製造法に関する。
ジブロモニトロ化合物の新規な製造法に関する。
臭素化ニトロ化合物は強い殺菌力を有する化合物として
知られ、医薬殺菌剤及び工業用殺菌剤として使用されて
いる。
知られ、医薬殺菌剤及び工業用殺菌剤として使用されて
いる。
式Ｉの化合物の製法としては、２−ブロモ−２−ニトロ
エタノールのナトリウム塩を冷エチルエーテルに懸濁さ
せ、これに臭素のクロロホルム溶液を加えて反応させる
方法（ヘーミシエ・ペリヒテ５６Ｂ、６１Ｂ、１９２６
年参照）、２−ブロモ−２−二トロプロパンジオール−
１，５を次亜臭素酸カリウムと反応させる方法（へ−ミ
シエ・ペリヒゲ５フＢ、２１２フ〜２１２８参照）、２
−ニトロエタノールをＯＨ−の存在下に臭素と反応させ
る方法（ジャーナル・オプ・ケミカル・ソサイエテイ１
９７５（８１，１１０７参照）などが知られている。し
かしこれらの方法は収率が低く、またニトロ化合物の塩
は爆発性があるため操作に危険が伴うなどの欠点があら る。本発明者は式Ｉの化合物な高収率、高純度＾ で得るため研究を進めた結果、本発明を完成した。
エタノールのナトリウム塩を冷エチルエーテルに懸濁さ
せ、これに臭素のクロロホルム溶液を加えて反応させる
方法（ヘーミシエ・ペリヒテ５６Ｂ、６１Ｂ、１９２６
年参照）、２−ブロモ−２−二トロプロパンジオール−
１，５を次亜臭素酸カリウムと反応させる方法（へ−ミ
シエ・ペリヒゲ５フＢ、２１２フ〜２１２８参照）、２
−ニトロエタノールをＯＨ−の存在下に臭素と反応させ
る方法（ジャーナル・オプ・ケミカル・ソサイエテイ１
９７５（８１，１１０７参照）などが知られている。し
かしこれらの方法は収率が低く、またニトロ化合物の塩
は爆発性があるため操作に危険が伴うなどの欠点があら る。本発明者は式Ｉの化合物な高収率、高純度＾ で得るため研究を進めた結果、本発明を完成した。
本発明は、ニトロメタン１モルに対し １．５モル以上
のホルムアルデヒド又はアセトアルデヒドをアルカリを
用いて縮合させたのち、生成物を取り出すことなく臭素
により臭素化することを特徴とする、一般式 ％式％（） （式中Ｒは水素原子又はメチル基を示す）で表わされる
ジブロモニトロ化合物の製造法である。
のホルムアルデヒド又はアセトアルデヒドをアルカリを
用いて縮合させたのち、生成物を取り出すことなく臭素
により臭素化することを特徴とする、一般式 ％式％（） （式中Ｒは水素原子又はメチル基を示す）で表わされる
ジブロモニトロ化合物の製造法である。
本発明方法によれば、予想外の高い収率で高純度の目的
物を得ることができる。
物を得ることができる。
ホルムアルデヒド又はアセトアルデヒドはそのままで又
は水などの溶媒に溶解して用いることができる。ホルム
アルデヒドとしてはパラホルムアルデヒドを用いてもよ
い。これらの化合物の使用量は、ニトロメタン１モルに
対して１゜５モル以上、好ましくは１．５〜２．５モル
である。
は水などの溶媒に溶解して用いることができる。ホルム
アルデヒドとしてはパラホルムアルデヒドを用いてもよ
い。これらの化合物の使用量は、ニトロメタン１モルに
対して１゜５モル以上、好ましくは１．５〜２．５モル
である。
ホルムアルデヒド又はアセトアルデヒドの使用量がこれ
より少なＣ・と、式■の化合物を高収率で得ることがで
きない。
より少なＣ・と、式■の化合物を高収率で得ることがで
きない。
アルカリとしては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムメトキサイド、
ナトリウムエトキサイド、カリウムメトキサイド、カリ
ウムエトキサイド等が用いられる。アルカリの使用量は
、ニトロメタンに対して２倍当量が好ましいが、これ以
上用いてもよい。
ウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムメトキサイド、
ナトリウムエトキサイド、カリウムメトキサイド、カリ
ウムエトキサイド等が用いられる。アルカリの使用量は
、ニトロメタンに対して２倍当量が好ましいが、これ以
上用いてもよい。
本発明を実施するに際しては、ニトロメタン１モルＫｌ
ｊｔ、、１．５モル以上のホルムアルデヒド又はアセト
アルデヒドを用い、例えば両者を溶媒に溶解したのちア
ルカリを加えて縮合させる。
ｊｔ、、１．５モル以上のホルムアルデヒド又はアセト
アルデヒドを用い、例えば両者を溶媒に溶解したのちア
ルカリを加えて縮合させる。
溶媒としては、例えば水、低級アルコール、用いられる
。反応温度は一２０〜＋２０℃、好ましくは一５〜０℃
である。
。反応温度は一２０〜＋２０℃、好ましくは一５〜０℃
である。
反応終了後、生成物を単離することなく、反応液に臭素
を加えて反応させる。臭素はそのまま用いてもよいが、
溶媒に溶解して滴下することが好ましい。臭素の使用量
はニトロメタンに対し一般に２倍当量以上であるが、ア
ルカリの使用量とほぼ同じ等量でよい。反応温度は一２
０〜＋６０℃、好ましくは一１０〜＋１５℃であ゛る。
を加えて反応させる。臭素はそのまま用いてもよいが、
溶媒に溶解して滴下することが好ましい。臭素の使用量
はニトロメタンに対し一般に２倍当量以上であるが、ア
ルカリの使用量とほぼ同じ等量でよい。反応温度は一２
０〜＋６０℃、好ましくは一１０〜＋１５℃であ゛る。
反応終了後、反応混合液を静置し、下層の油状物を採取
すると粗生成物が得られる。この粗生成物を減圧下に蒸
留すると、高純度の目的物が得られる。
すると粗生成物が得られる。この粗生成物を減圧下に蒸
留すると、高純度の目的物が得られる。
実施例１
冷却管、温度計及び攪拌機を備えた四つロフラスコにニ
トロメタン６１．０ 、Ｖ （１，０モル）、水１５０
ｇ及、び３７％ホルムアルデヒド水溶液１６２、２ ｇ
（２，０モル）を加える。この混合液を攪拌しながら冷
却し、水酸化ナトリウム８゜ｐ（２，０モル）を水２４
０ｇに溶解した液を一５〜０℃に保ちながらゆっくり滴
下する。反応液は次第に濁り白濁液となる。滴下終了後
、１時間攪拌を続けたのち、臭素３１９．６ ｆｌ （
２，０モル）を０〜５℃に保ちながら滴下する。滴下終
了後、反応尊を分液ロートに移して静置すると二層に分
離する。下層の油状物の一部を蒸留すると、沸点８５°
（：、 ／ ’ｌ ｒａｎ Ｈｇで留出し、この留出物
を放置すると融点６０℃の純粋な白色固体（７）２．２
−シフ”コモ−２−ニトロエｐ ／ −／ｌ／ カ得ら
れる。この化合物の元素分析結果は次のとおりである。
トロメタン６１．０ 、Ｖ （１，０モル）、水１５０
ｇ及、び３７％ホルムアルデヒド水溶液１６２、２ ｇ
（２，０モル）を加える。この混合液を攪拌しながら冷
却し、水酸化ナトリウム８゜ｐ（２，０モル）を水２４
０ｇに溶解した液を一５〜０℃に保ちながらゆっくり滴
下する。反応液は次第に濁り白濁液となる。滴下終了後
、１時間攪拌を続けたのち、臭素３１９．６ ｆｌ （
２，０モル）を０〜５℃に保ちながら滴下する。滴下終
了後、反応尊を分液ロートに移して静置すると二層に分
離する。下層の油状物の一部を蒸留すると、沸点８５°
（：、 ／ ’ｌ ｒａｎ Ｈｇで留出し、この留出物
を放置すると融点６０℃の純粋な白色固体（７）２．２
−シフ”コモ−２−ニトロエｐ ／ −／ｌ／ カ得ら
れる。この化合物の元素分析結果は次のとおりである。
ＣＨＮ Ｂｒ
実測値（％） ９．８８ １．４１ ５．５０ ６５
．５前記の反応条件でホルムアルデヒドのモル数お生成
物の含有率は液体クロマトグラフ法で定量した。また収
率はニトロメタンを基準にした理論量に対する割合であ
る。
．５前記の反応条件でホルムアルデヒドのモル数お生成
物の含有率は液体クロマトグラフ法で定量した。また収
率はニトロメタンを基準にした理論量に対する割合であ
る。
第 １ 表
実施例２
冷却管、温度計及び攪拌機を備えた四つロフラスコにニ
トロメタン６、１ ｇ（０，１モル）、水１５ｇ及び、
３７％ホルムアルデヒド水溶液１６゜２Ｉ（０゜２モル
）を加える。この混合液を冷却し、炭酸ナトリウム１０
．６９ （０，１モル）を水１５［１ｍ／に溶解した液
を０〜５℃に保ちながら滴下する。滴下終了後、１時間
攪拌を続けたのち、臭素６２．０ｇ（０，２モル）を５
〜１０℃に保ちながら滴下する。滴下終了後、反応液を
分液ロートに移し静置すると二層に分離する。下層を分
液すると、２，２−ジブロモ−２−二トロエタノールが
得られる。収量２０．６ｇ、含有率８６．４％、収率７
１．５％。
トロメタン６、１ ｇ（０，１モル）、水１５ｇ及び、
３７％ホルムアルデヒド水溶液１６゜２Ｉ（０゜２モル
）を加える。この混合液を冷却し、炭酸ナトリウム１０
．６９ （０，１モル）を水１５［１ｍ／に溶解した液
を０〜５℃に保ちながら滴下する。滴下終了後、１時間
攪拌を続けたのち、臭素６２．０ｇ（０，２モル）を５
〜１０℃に保ちながら滴下する。滴下終了後、反応液を
分液ロートに移し静置すると二層に分離する。下層を分
液すると、２，２−ジブロモ−２−二トロエタノールが
得られる。収量２０．６ｇ、含有率８６．４％、収率７
１．５％。
実施例６
冷却管、温度計及び攪拌機を備えた四つロフラスコにニ
トロメタン６、１ ｇ（０，１モル）、メタノールｊ５
＋＋＋ｌ及び６７％ホルムアルデヒド水溶液１６．２ｇ
（０，２モル）を加える。この混合液を攪拌しながら冷
却し、ナトリウムメトキサイド１０．８ ｇ（０，２モ
ル）を６Ｑｍｌのメタノールに溶解した液を一５〜０℃
に保ちながら滴下する。滴下終了後、１時間攪拌を続け
たのち、臭素３２．０ ｇ（０，２モル）を０〜５℃に
保ちながら滴下する。滴下終了後、１時間同温度で攪拌
を続けたのち、ロータリーエバポレーターで水及びメタ
ノールを留去する。残留液を分液ロートに移し、水を加
えて振とうして臭化ナトリウムを除去する。分離した下
層の油状物を取り出すと、２，２−ジブロモ−２−二ト
ロエタノールが得られる。収量１９．７ｇ、含有率８５
．３％、収率６７．５％。
トロメタン６、１ ｇ（０，１モル）、メタノールｊ５
＋＋＋ｌ及び６７％ホルムアルデヒド水溶液１６．２ｇ
（０，２モル）を加える。この混合液を攪拌しながら冷
却し、ナトリウムメトキサイド１０．８ ｇ（０，２モ
ル）を６Ｑｍｌのメタノールに溶解した液を一５〜０℃
に保ちながら滴下する。滴下終了後、１時間攪拌を続け
たのち、臭素３２．０ ｇ（０，２モル）を０〜５℃に
保ちながら滴下する。滴下終了後、１時間同温度で攪拌
を続けたのち、ロータリーエバポレーターで水及びメタ
ノールを留去する。残留液を分液ロートに移し、水を加
えて振とうして臭化ナトリウムを除去する。分離した下
層の油状物を取り出すと、２，２−ジブロモ−２−二ト
ロエタノールが得られる。収量１９．７ｇ、含有率８５
．３％、収率６７．５％。
実施例４
冷却管、温度計及び攪拌機を備えた四つロフラスコにニ
トロメタン６、１ ｇ （ｏ、 ｉモル）、水１５ｇ及
び６７％ホルムアルデヒド水溶液１６゜８ 、！９ （
０，１７モル）を加える。この混合液を攪拌しながら冷
却し、水酸化カルシウム７、４ ｇ（０，１モル）を４
０ｍ１の水に懸濁した液を０〜１０℃で滴下する。滴下
終了後、１時間攪拌を続けたのち、臭素３２．０ｇ（０
，２モル）を−１０〜０℃で滴下する。滴下終了後、反
応液を分液ロートに移して静置し、分離した下層の油状
物を取り出すと、２，２−ジブロモ−２−二トロエタノ
ールが得られる。収量１８．９ｇ、含有率８２．４％、
収率６２．６％。
トロメタン６、１ ｇ （ｏ、 ｉモル）、水１５ｇ及
び６７％ホルムアルデヒド水溶液１６゜８ 、！９ （
０，１７モル）を加える。この混合液を攪拌しながら冷
却し、水酸化カルシウム７、４ ｇ（０，１モル）を４
０ｍ１の水に懸濁した液を０〜１０℃で滴下する。滴下
終了後、１時間攪拌を続けたのち、臭素３２．０ｇ（０
，２モル）を−１０〜０℃で滴下する。滴下終了後、反
応液を分液ロートに移して静置し、分離した下層の油状
物を取り出すと、２，２−ジブロモ−２−二トロエタノ
ールが得られる。収量１８．９ｇ、含有率８２．４％、
収率６２．６％。
実施例５
冷却管、温度計及び攪拌機を備えた四つロフラス：Ｉ
Ｋニトロメタン６１．０ ｇ（１，０モル）、水１５０
ｇ及び８０％アセトアルデヒド水溶液１１０．３．９（
２，０モル）を加える。この混合液を攪拌しながら冷却
し、水酸化すｌ−ＩＪウム８０ｇ（２，０モル）を水２
４０ｇに溶解した液を一１０〜０℃でゆっくり滴下する
。滴下終了後、１時間攪拌を続けたのち、臭素６１，９
．６ｇ（２゜０モル）を＝５〜＋５°Ｃで滴下する。滴
下終了後、反応液を分液ロートに移して静置し、分離し
た下層の油状物を取り出す。この油状物の一一部を蒸留
すると、沸点７５℃／ １ ｍｍ Ｈｇの純粋す１．１
−シフロモ−１−ニトロープロパノール−２が淡黄色液
体として得られる。この物質の元素分析値は次のとおり
である。
Ｋニトロメタン６１．０ ｇ（１，０モル）、水１５０
ｇ及び８０％アセトアルデヒド水溶液１１０．３．９（
２，０モル）を加える。この混合液を攪拌しながら冷却
し、水酸化すｌ−ＩＪウム８０ｇ（２，０モル）を水２
４０ｇに溶解した液を一１０〜０℃でゆっくり滴下する
。滴下終了後、１時間攪拌を続けたのち、臭素６１，９
．６ｇ（２゜０モル）を＝５〜＋５°Ｃで滴下する。滴
下終了後、反応液を分液ロートに移して静置し、分離し
た下層の油状物を取り出す。この油状物の一一部を蒸留
すると、沸点７５℃／ １ ｍｍ Ｈｇの純粋す１．１
−シフロモ−１−ニトロープロパノール−２が淡黄色液
体として得られる。この物質の元素分析値は次のとおり
である。
ＣＨＮ Ｂｒ
実測値（％） １５．８４ ２．０１ ５．０８ ５
９．７４理論値（％） １３．７０ １．９４ ５．
５２ ６０．７９前記の反応条件でアセトアルデヒドの
モル数のみを変えて反応させた結果を第２表に示す。
９．７４理論値（％） １３．７０ １．９４ ５．
５２ ６０．７９前記の反応条件でアセトアルデヒドの
モル数のみを変えて反応させた結果を第２表に示す。
なお生成物の含有率及び収率は実施例１と同様である。
第 ２ 表
実施例６
冷却管、温度計及び攪拌機を備えた四つロフラスコにニ
トロメタン６、１ ｇ（０，１モル）、水１５９及び８
０％アセトアルデヒド１１．０ ｇ（０８２モル）を加
える。この混合液を攪拌しながら冷却し、水酸化カリウ
ム１１．２．９ （０，２モル）を水３０ｇに溶解した
液を一５〜０℃でゆっくり滴下する。滴下終了後、１時
間攪拌を続けたのち臭素３２．９（０，２モル）を−５
〜０℃で滴下する。滴下終了後、反応液を分液ロートに
移して静置し、分離した下層の油状物を取り出すト、２
，２−シフコモ−２−二トロエタノールが得られる。収
量２２．１ ｇ、含有率８７．２％、収率７６．６％。
トロメタン６、１ ｇ（０，１モル）、水１５９及び８
０％アセトアルデヒド１１．０ ｇ（０８２モル）を加
える。この混合液を攪拌しながら冷却し、水酸化カリウ
ム１１．２．９ （０，２モル）を水３０ｇに溶解した
液を一５〜０℃でゆっくり滴下する。滴下終了後、１時
間攪拌を続けたのち臭素３２．９（０，２モル）を−５
〜０℃で滴下する。滴下終了後、反応液を分液ロートに
移して静置し、分離した下層の油状物を取り出すト、２
，２−シフコモ−２−二トロエタノールが得られる。収
量２２．１ ｇ、含有率８７．２％、収率７６．６％。
実施例７
冷却管、温度計及び攪拌機を備えた四つロフラスコにエ
タノール５０１ｎｌを入れＤ′Ｃ以下に冷却し、パラア
ルデヒドと硫酸により発生させたアセトアルデヒド８．
８９ （０，２モル）を加える。
タノール５０１ｎｌを入れＤ′Ｃ以下に冷却し、パラア
ルデヒドと硫酸により発生させたアセトアルデヒド８．
８９ （０，２モル）を加える。
次〜・でニトロメタン６、１ ＆ （０，１モ／Ｉ／）
を加え、攪拌しながら冷却１し、ナトリウムエトキサイ
ド１３．６ｇ（０，２モル）をエタ／−ル４０ ｒｎｌ
に溶解した液を一５〜０℃に保ちながら滴下する。
を加え、攪拌しながら冷却１し、ナトリウムエトキサイ
ド１３．６ｇ（０，２モル）をエタ／−ル４０ ｒｎｌ
に溶解した液を一５〜０℃に保ちながら滴下する。
滴下終了後、１時間攪拌を続けたのち、臭素６２ｇ（０
，２モル）を−５〜０℃で滴下する。滴下終了後、１時
間同温度で攪拌を続けたのち口゛−タリーエバポレータ
ーでエタノールを留去する。残留液を分液ロートに移し
、水を加えて振とうして臭化す） ＩＪウムを除去する
。分離した下層の油状物を取り出すと、２，２−ジブロ
モ−２−ニトロエタノールが得られる。収量２１３Ｊ、
含有率８９．７％、収率７２．７％。
，２モル）を−５〜０℃で滴下する。滴下終了後、１時
間同温度で攪拌を続けたのち口゛−タリーエバポレータ
ーでエタノールを留去する。残留液を分液ロートに移し
、水を加えて振とうして臭化す） ＩＪウムを除去する
。分離した下層の油状物を取り出すと、２，２−ジブロ
モ−２−ニトロエタノールが得られる。収量２１３Ｊ、
含有率８９．７％、収率７２．７％。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ニトロメタン１モルに対し１．５モル以上のホルムアル
デヒド又はアセトアルデヒドをアルカリを用いて縮合さ
せたのち、生成物を取り出すことなく臭素により臭素化
することを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは水素原子又はメチル基を示す）で表わされる
ジブロモニトロ化合物の製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60130032A JPS61289063A (ja) | 1985-06-17 | 1985-06-17 | ジブロモニトロ化合物の製造法 |
| AT86108117T ATE46320T1 (de) | 1985-06-17 | 1986-06-13 | Herstellung einer dibromonitroverbindung. |
| CA000511512A CA1267158A (en) | 1985-06-17 | 1986-06-13 | Production of dibromonitro compound |
| EP86108117A EP0206173B1 (en) | 1985-06-17 | 1986-06-13 | Production of dibromonitro compound |
| US06/874,144 US4723044A (en) | 1985-06-17 | 1986-06-13 | Production of dibromonitro compound |
| DE8686108117T DE3665578D1 (en) | 1985-06-17 | 1986-06-13 | Production of dibromonitro compound |
| FI862557A FI85135C (fi) | 1985-06-17 | 1986-06-16 | Foerfarande foer framstaellning av en dibromnitrofoerening. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60130032A JPS61289063A (ja) | 1985-06-17 | 1985-06-17 | ジブロモニトロ化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61289063A true JPS61289063A (ja) | 1986-12-19 |
Family
ID=15024458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60130032A Pending JPS61289063A (ja) | 1985-06-17 | 1985-06-17 | ジブロモニトロ化合物の製造法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4723044A (ja) |
| EP (1) | EP0206173B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61289063A (ja) |
| AT (1) | ATE46320T1 (ja) |
| CA (1) | CA1267158A (ja) |
| DE (1) | DE3665578D1 (ja) |
| FI (1) | FI85135C (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5055493A (en) * | 1988-09-30 | 1991-10-08 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Antimicrobial composition and method of use in oil well flooding |
| US5008022A (en) * | 1988-09-30 | 1991-04-16 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Process for scavenging sulfides |
| US4844877A (en) * | 1988-09-30 | 1989-07-04 | Union Carbide Corporation | Process for the removal of sulfides |
| GB8827899D0 (en) * | 1988-11-30 | 1989-01-05 | Ici Plc | Compound composition process & use |
| EP0398795B1 (en) * | 1989-05-17 | 1996-03-27 | Katayama Chemical, Inc. | Aqueous isothiazolone formulation |
| US5075510A (en) * | 1990-12-20 | 1991-12-24 | Great Lakes Chemical Corporation | Process for the preparation of bromonitro-alcohols |
| US5144087A (en) * | 1990-12-20 | 1992-09-01 | Great Lakes Chemical Corp. | Process for the preparation of dibromonitro-alcohols and blends with dibromonitro-alcohols |
| US5243092A (en) * | 1991-09-11 | 1993-09-07 | K·I Chemical Industry Co., Ltd. | Method for producing 2,2-dibromo-2-nitroethanol |
| US8001088B2 (en) * | 2003-04-04 | 2011-08-16 | Avid Technology, Inc. | Indexing media files in a distributed, multi-user system for managing and editing digital media |
| AU2005312894B2 (en) * | 2004-12-10 | 2011-08-18 | Bromine Compounds Ltd. | Methods, formulations and articles of manufacturing for disinfecting substances, products and structures |
| IL183445A (en) | 2007-05-27 | 2013-02-28 | Bromine Compounds Ltd | Continuous process of preparing bromopicrin |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4920761A (ja) * | 1972-06-20 | 1974-02-23 | ||
| JPS507577A (ja) * | 1973-05-17 | 1975-01-25 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2164440A (en) * | 1938-06-04 | 1939-07-04 | Trojan Powder Co | Process for the preparation of trimethylolnitromethane |
| US2231403A (en) * | 1939-06-09 | 1941-02-11 | Trojan Powder Co | Reaction of nitroparaffins with aldehydes |
| US3564062A (en) * | 1968-03-15 | 1971-02-16 | Commercial Solvents Corp | Production of nitroalkanols |
| NL170411C (nl) * | 1968-07-19 | 1982-11-01 | Henkel Kgaa | Werkwijze voor het bereiden van broomnitroalcoholen. |
| BE757999A (fr) * | 1969-10-28 | 1971-04-26 | Henkel & Cie Gmbh | Procede de preparation de bromonitro-alcools. |
| JPS4872108A (ja) * | 1971-12-27 | 1973-09-29 | ||
| JPS5810373B2 (ja) * | 1975-06-24 | 1983-02-25 | カブシキガイシヤ ミドリジユウジ | プロモニトロアルコ−ルノ セイホウ |
| JPS572242A (en) * | 1980-06-06 | 1982-01-07 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Preparation of 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol |
| JPS6048903A (ja) * | 1983-08-29 | 1985-03-16 | Kanesho Kk | 土壤殺菌剤 |
-
1985
- 1985-06-17 JP JP60130032A patent/JPS61289063A/ja active Pending
-
1986
- 1986-06-13 CA CA000511512A patent/CA1267158A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-13 US US06/874,144 patent/US4723044A/en not_active Expired - Fee Related
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4920761A (ja) * | 1972-06-20 | 1974-02-23 | ||
| JPS507577A (ja) * | 1973-05-17 | 1975-01-25 |
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| Publication number | Publication date |
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