JPH06118631A - ハレーション止め組成物 - Google Patents

ハレーション止め組成物

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JPH06118631A JP4328816A JP32881692A JPH06118631A JP H06118631 A JPH06118631 A JP H06118631A JP 4328816 A JP4328816 A JP 4328816A JP 32881692 A JP32881692 A JP 32881692A JP H06118631 A JPH06118631 A JP H06118631A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 ハレーション止め組成物と、フォトレジスト
がその組成物上に被覆された前記ハレーション止め組成
物の露光放射の反射を低減させるための方法。該ハレー
ション止め組成物は、樹脂バインダーと、前記樹脂バイ
ンダーとの熱活性化架橋反応を引き起こすことが可能な
材料を含む。 【効果】 入射露光放射と反射露光放射を著しく吸収
し、且つ、定在波の著しい減衰をもたらす。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、上塗りされたレジスト
層の背後にある基板からの露光放射の反射を低減させる
組成物に係わる。更に特に、本発明は、熱によって活性
化される架橋剤を含むことによって1つの側面において
特徴付けられる、ハレーション止め組成物に係わる。
【0002】
【従来の技術】基板に画像を転写するためにフォトレジ
ストが使用される。フォトレジストの被覆層が基板上に
形成され、その後で、そのレジスト層は、活性化放射の
放射源にフォトマストを通して選択的に露光される。フ
ォトマスクは、活性化放射に対して不透明である区域
と、活性化放射に対して透明である他の区域を有する。
活性化放射に対する露光は、光によって誘発されるフォ
トレジスト被覆の化学変化をもたらし、それによってフ
ォトマスクのパターンをレジスト被覆基板上に転写す
る。露光の後で、基板の選択的な処理を可能にするレリ
ーフ画像を与えるために、フォトレジストが現像され
る。
【0003】フォトレジストは、ポジ型とネガ型のどち
らであってもよい。ネガ型のフォトレジストの大半で
は、活性化放射に露光されるこうした被覆層部分は、そ
のレジスト組成物の光活性化化合物と重合可能試薬との
間の反応の形で重合又は架橋する。従って、露光された
被覆部分の現像剤溶液中での溶解度は、その非露光部分
の現像剤溶液中での溶解度よりも低くなる。ポジ型フォ
トレジストの場合には、露光部分では現像剤溶液中の溶
解度がより高くなるが、一方、非露光区域では現像剤溶
液中の溶解度が相対的に低いままである。フォトレジス
トの従来技術は、Deforestによってその著書「フォトレ
ジスト材料と処理(Photoresist Materialsand Processe
s) 」(McGraw Hill Book Company, New York, ch. 2, 1
975) において、及び、Moreayによってその著書「半導
体リソグラフィー、その原理と実際と材料(Semiconduct
or Lithography, Principles, Practices and Material
s)」(Plenum Press, New York, ch. 2,ch. 4 ) におい
て説明されており、これらの説明は両方とも、フォトレ
ジストとその作製方法と使用方法に関して、本書に参照
事項として組み入れられている。
【0004】フォトレジストは主として半導体製造にお
いて使用され、こうした半導体の製造では、ケイ素やヒ
化ガリウムのような高度に研磨された半導体スライス
を、回路機能を果たす好ましくはミクロンの又はミクロ
ンより小さい幾何構造の電子伝導経路の複雑なマトリッ
クスに変換することが目的とされる。適正なフォトレジ
スト処理がこの目的を達するための重要な手段である。
個々のフォトレジスト処理段階の間には強い相互依存が
あるが、高解像度のフォトレジスト画像を得る上で、露
光が最重要な段階の1つであると考えられている。
【0005】フォトレジストを露光するために使用され
る活性化放射の反射は、レジスト層内にパターン形成さ
れる画像の解像度に対して大きな制限を与えることが多
い。基板/レジスト界面からの放射の反射は、露光中の
レジストにおける放射強度の変動を発生させ、その結果
として現像時に不均一なフォトレジスト線幅を生じさせ
る可能性がある。放射が基板/レジスト界面から散乱し
て、露光が意図されていないレジスト領域内に入り、そ
の結果として、同様に線幅の変動を生じさせる可能性も
ある。散乱と反射の量は典型的には領域毎に異なり、そ
の結果として更なる線幅の変動を生じさせるだろう。
【0006】活性化放射の反射は、当業では「定在波効
果(standing wave effect)」として知られるものにも寄
与する。露光機器レンズにおける色収差の影響を除去す
るために、レジスト投写技術では単色又は準単色の放射
が使用される。しかし、フォトレジスト露光のために単
色又は準単色の放射が使用される時には、基板/レジス
ト界面における放射反射の故に、積極的で有害な干渉が
大きい。そうした場合には、反射された光が入射光を妨
害し、その結果として、そのレジスト内に定在波を生じ
させる。高度に反射的な基板領域の場合には、大振幅の
定在波がその最小波において露出不足のレジスト薄層を
生じさせるが故に、問題は悪化させられる。こうした露
光不足の層は、完全なレジスト現像を妨げ、レジスト断
面におけるエッジ尖鋭化問題を引き起こす可能性があ
る。レジスト量が増大すればするほどそのレジストを露
光するのに必要とされる放射の合計量が増大するが故
に、フォトレジストを露光するのに必要とされる時間
は、一般的に、レジスト厚さの増加関数である。しか
し、定在波効果の故に、その露光時間は、レジスト厚さ
に応じて最大値と最小値の間で連続的に変化する調和成
分も含む。レジスト厚さが非均一であるならば、その問
題は一層深刻になり、可変的な線幅の調整を結果的に生
じさせる。
【0007】基板形状の変動も、解像度を制限する反射
の問題を生じさせる。基板上のどんな画像も、それに衝
突する放射が様々な抑制不可能な方向に散乱又は反射す
ることを引き起こし、レジスト現像の均一性に悪影響を
与える。より複雑な回路を設計しようとする努力に伴っ
て基板形状がより複雑になるにつれて、反射された放射
の影響はより重大になる。例えば、多くのマイクロ電子
基板上で使用される金属配線は、その構造的特徴と高反
射率領域の故に特に問題を孕んでいる。
【0008】そうした放射反射の問題は、フォトレジス
トを露光するのに使用される波長の又はその波長に近い
放射を吸収する特定の染料をフォトレジスト組成物に添
加することによって対処されてきた。そのように使用さ
れてきた染料の例は、クマリン群、メチルオレンジ、メ
タニルイエローを含む。幾人かの研究者は、そうした染
料の使用がパターン形成されたレジスト画像の解像度を
制限する可能性があることを発見している。
【0009】別の解決策は、基板表面とフォトレジスト
被覆層の間に挿入された放射吸収層を使用することであ
った。例えば、反射防止(ハレーション止め)組成物と
その使用に関するそれら全ての説明が参照事項として本
書に組み入れられている、PCT 出願 WO 90/03598、米国
特許第 4,910,122号、同第 4,370,405号、同第 4,362,8
09号を参照されたい。しかし、少なくとも幾つかの従来
の反射防止被覆は、上塗りフォトレジスト層及び/又は
その下に位置する基板表面に対する接着性の不足という
欠点を有する。そうした接着性の問題は、パターン形成
されたフォトレジスト画像の解像度を著しく低下させる
可能性がある。
【0010】従って、入射露光放射と反射露光放射を著
しく吸収し、且つ、定在波の著しい減衰をもたらす、ハ
レーション止め被覆組成物を得ることが望ましいだろ
う。更に、マイクロ電子基板上に被覆可能であり、且
つ、そのハレーション止め被覆上に塗布されるフォトレ
ジスト被覆層とそのハレーション止め被覆の下の基板表
面との両方に適切に接着することが可能な、ハレーショ
ン止め被覆組成物を得ることが望ましいだろう。
【0011】
【発明が解決しようとする課題と課題を解決するための
手段】本発明は、フォトレジストと共に使用するのに適
したハレーション止め組成物を提供し、このハレーショ
ン止め組成物は、一般的に、樹脂バインダと、熱によっ
て誘発される前記樹脂バインダの架橋反応を引き起こす
ことが可能な化合物を含む。好ましくは、このハレーシ
ョン止め組成物の成分は、フォトレジスト組成物の上塗
り層と架橋することが可能であり、それによって、上記
の2つの被覆層の間の接着を増大させ、少なくとも幾つ
かの従来の反射防止系の顕著な問題点を回避する。更
に、本発明のハレーション止め組成物は、前記樹脂バイ
ンダーと前記架橋化合物の間の反応を触媒して相対的に
より低い温度で架橋反応が進行することを可能にする酸
又は酸発生剤化合物を含む。本書で使用される術語「酸
発生剤(acid generator)」は、その化合物の適切な処理
によって、例えば活性化放射への露光又は熱処理によっ
て、酸を発生する化合物を意味する。熱によって活性化
する架橋剤は、様々な材料であることが可能であり、好
ましくは、ベンゾグアナミンを主成分とする樹脂か、メ
ラミンを主成分とする樹脂のような、アミンを主成分と
する材料である。更に、放射吸収特性を強化するため
に、本発明のハレーション止め組成物は、上塗りフォト
レジストの露光波長の放射又はその波長に近い放射を吸
収する、1つ以上の染料化合物を含むことが可能であ
る。
【0012】更に、本発明は、前記ハレーション止め組
成物を塗布し、フォトレジストと共に前記ハレーション
止め組成物を使用するための方法を提供する。従って、
その好ましい側面では、(a) 本発明のハレーション止め
組成物の層を基板上に塗布する段階と、(b) このハレー
ション止め組成物被覆層を少なくとも部分的に硬化させ
る段階と、(c) この被覆された基板の上にフォトレジス
ト層を塗布する段階と、(d) そのフォトレジスト層の選
択部分を露光する段階と、(e) 塗布されたハレーション
止め被覆層とフォトレジスト被覆層を加熱乾燥する段階
と、(f) 露光されたフォトレジスト層を現像する段階を
含む方法が提供される。適切なフォトレジストが使用さ
れる時には、上記の2つの被覆層の加熱乾燥は、ハレー
ション止め組成物成分とフォトレジスト組成物成分の間
の架橋に結果する。本発明のハレーション止め組成物
が、マイクロ電子用途で使用される基板を含む基板表面
に良好に接着することも発見されている。
【0013】更に、本発明は、本発明のハレーション止
め組成物だけで被覆された、又は、フォトレジスト組成
物と組み合わされた前記ハレーション止め組成物で被覆
された基板から成る、レリーフ画像と新規の製造物品の
形成方法を提供する。特に、その基板上に本発明のハレ
ーション止め組成物が被覆され、前記ハレーション止め
組成物上にフォトレジストが被覆され、且つ、前記フォ
トレジストが樹脂バンイダーと放射感受性成分を含む、
被覆基板が提供される。
【0014】本発明の好ましいハレーション止め組成物
は、熱処理によって架橋し、硬化又は固化することが可
能な材料の混合物を含む。更に特に、好ましい組成物
は、樹脂バインダーと、前記樹脂バインダーとの熱活性
化架橋反応を受けることが可能な材料を含む。この樹脂
バインダーと熱架橋化合物は、未硬化状態では、非反応
性の溶媒又は溶媒混合物中に溶解することが可能であ
り、且つ、前記バインダーと前記熱架橋化合物がその表
面上に塗布される基板表面の上に、均質で非粘着性の接
着薄膜を形成することが可能であることが好ましい。
【0015】特に好ましいハレーション止め組成物は、
アミンを主成分とする熱架橋剤と、フェノールを主成分
とする樹脂バインダーを含む。アミンを主成分とする適
切な熱架橋剤は、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂と、
グリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂と、尿素を主
成分とする樹脂を含む。適切なメラミン樹脂は、Americ
an Cyanamid Company, Wayne, New Jerseyによって製造
され、商品名 CymelR300 、301 、303 、350 、370 、3
80 、1116、1130で販売されるメラミン樹脂を含む。適
切なグリコールウリル樹脂は、 CymelR 1170、1171、11
72の商品名でAmerican Cyanamid Company によって販売
されるグリコールウリル樹脂を含む。尿素を主成分とす
る適切な樹脂は、BeetleR 60、65、80の商品名でAmeric
an Cyanamid Company によって販売されるそうした樹脂
を含む。アミンを主成分とする特に好ましい架橋剤は、
CymelR 1123、1125の商品名でAmerican Cyanamid Comp
any によって販売されるベンゾグアナミン樹脂を含む、
ベンゾグアナミンを主成分とする材料である。これに加
えて、ベンゾグアナミンを主成分とする材料を含む組み
合わせを含む、アミンを主成分とする上記の架橋剤の組
み合わせが適切だろう。American Cyanamid Company か
ら入手可能な上記の樹脂に加えて、多数の類似の樹脂が
他の供給者から商業的に入手可能である。これに加え
て、アミンを主成分とするそうした樹脂は、含アルコー
ル溶液中でのアクリルアミドコポリマー又はメタクリル
アミドコポリマーとホルムアルデヒドとの反応によっ
て、又は、その代わりに、N-アルコキシメチルアクリル
アミド又はメタクリルアミドと他の適切なモノマーとの
共重合によって調製されることが可能である。本発明の
ハレーション止め組成物の架橋剤成分は、一般的にその
組成物の固体合計重量の約5〜50重量%の量で使用さ
れ、更に典型的には、その組成物の固体合計重量の約30
重量%の量で使用される。
【0016】上記のように、このハレーション止め組成
物のアミンを主成分とする架橋剤化合物は、フェノール
を主成分とする樹脂バインダーと組み合わせて使用され
ることが好ましい。フェノールを主成分とする適切な樹
脂バインダーは、例えば、ノボラック樹脂;ポリ(ビニ
ルフェノール)と、スチレン又はα−メチルスチレンと
ポリ(ビニルフェノール)とのコポリマー;アクリル樹
脂;ポリグルタルイミド;ポリアクリル酸又はポリメタ
クリル酸コポリマー;アルカリ可溶性ポリアクリルアミ
ドコポリマーとポリメタクリルアミドコポリマー;2-ヒ
ドロキシエチルメタクリラートと2-ヒドロキシプロピル
メタクリラートを含むコポリマー;部分的にヒドロキシ
ル化されたポリ酢酸ビニルから調製されるポリビニルア
ルコールのようなポリビニルアルコール;アルカリ可溶
性スチレン−アリルアルコールコポリマー;これらの混
合物を含む。
【0017】上記の中で好ましいものは、ポリ(ビニル
フェノール)とそのコポリマーと、ヒドロキシル基を有
し、且つ、そのヒドロキシル基に対してオルト位置又は
パラ位置に芳香族環の求電子置換のための部位を有す
る、ノボラック樹脂である。酸硬化樹脂系においてアミ
ンを主成分とする樹脂と組み合わせて使用可能なノボラ
ック樹脂は、約300 〜約100,000 ドルトンの範囲内の、
好ましくは約1000〜20,000ドルトンの範囲内の(重量平
均)分子量を有する、アルカリ可溶性薄膜形成フェノー
ル樹脂である。これらのノボラック樹脂は、フェノール
かナフトールか置換フェノール(例えばクレゾール、キ
シレノール、エチルフェノール、ブチルフェノール、オ
キシプロピルメトキシフェノール、クロロフェノール、
ブロモフェノール、レゾルシノール、ナフトール、クロ
ロナフトール、ブロモナフトール、ヒドロキノン)と、
ホルムアルデヒドかアセトアルデヒドかベンズアルデヒ
ドかフルフラールかアクロレインかその類似物との縮合
反応によって調製されることが可能である。適切なノボ
ラック樹脂のブレンドも、塩基性水溶液中での露光被覆
の溶解速度を調節するために、更には、その被覆の粘度
と硬さとその他の物理的特性を調節するために、使用さ
れることが可能である。適切なノボラック樹脂は、米国
特許第 3,148,983号、同第 4,404,357号、同第 4,115,1
28号、同第 4,377,631号、同第 4,423,138号、同第 4,4
24,315号を含む数多くの特許で開示されており、これら
の特許の開示内容は本書に参照事項として組み入れられ
ている。
【0018】ポリ(ビニルフェノール)は、カチオン触
媒が存在する中での対応するモノマーのブロック重合か
乳化重合か溶液重合によって形成されることが可能な熱
可塑性材料である。ポリ(ビニルフェノール)樹脂の生
成のために使用されるビニルフェノールは、例えば、商
業的に入手可能なクマリン又は置換クマリンの加水分解
と、それに続く、その結果として得られたヒドロキシケ
イ皮酸の脱カルボキシルによって、調製されることが可
能である。使用可能なビニルフェノールは、その対応す
るヒドロキシアルキルフェノールの脱水によって、又
は、置換又は非置換ヒドロキシベンズアルデヒドとマロ
ン酸の反応の結果として得られるヒドロキシケイ皮酸の
脱カルボキシルによって、調製されることも可能であ
る。そうしたビニルフェノールから調製される好ましい
ポリ(ビニルフェノール)樹脂は、約2,000 〜約100,00
0 ドルトンの分子量範囲を有する。ポリ(ビニルフェノ
ール)樹脂の生成方法は、本書に参照事項として組み入
れられた米国特許第 4,439,516号に見い出されることが
可能である。
【0019】本発明のハレーション止め組成物中で使用
するための、フェノールを主成分とする別の適切な樹脂
バインダーは、ノボラック樹脂とポリ(ビニルフェノー
ル)樹脂に構造的に類似した、フェノールユニットと環
状アルコールユニットのコポリマーである。そうしたコ
ポリマーは、本書に参照事項として組み入れられた米国
特許出願出願番号07/354,800に説明されている。これら
のコポリマーは幾つかの方法で生成されることが可能で
ある。例えば、ポリ(ビニルフェノール)樹脂の従来の
調製においては、重合反応中にコモノマーとして環状ア
ルコールがその反応混合物に加えられ、この重合反応は
その後では通常の仕方で行われる。この環状アルコール
は脂肪族であることが好ましいが、1〜2つの二重結合
を含んでもよい。この環状アルコールは、構造的にフェ
ノールユニットに最も近い環状アルコールであることが
好ましい。例えば、その樹脂がポリ(ビニルフェノー
ル)であるならば、そのコモノマーはビニルシクロヘキ
サノールだろう。
【0020】このコポリマーの生成のための好ましい方
法は、予め生成されたポリ(ビニルフェノール)樹脂の
水素化を含む。水素化は、当業で公知の水素化方法を使
用して、例えば、フェノール樹脂の溶液を、白金又はパ
ラジウムで被覆された炭素基体のような還元触媒の上を
通過させることによって、又は、好ましくは、高圧力且
つ高温度でラネーニッケル触媒上を通過させることによ
って、行われることが可能である。その具体的な諸条件
は、水素化されるべきポリマーによって決まる。更に特
に、このポリマーは、エチルアルコールか酢酸のような
適切な溶媒中に溶解され、その後で、その溶液が、約50
〜300 気圧かそれより高い気圧の圧力下で、約100 〜30
0 ℃の温度で、微粉砕されたラネーニッケル触媒と接触
させられる。この微粉砕されたニッケル触媒は、水素化
されるべき樹脂に応じて、「シリカ上ニッケル」触媒で
も、「アルミナ上ニッケル」触媒でも、「炭素上ニッケ
ル」触媒のいずれであってもよい。
【0021】本発明のハレーション止め組成物のための
別の適切な樹脂バインダーは、アントラセンユニットを
含むポリマーである。このポリマーは、ポリマー骨格か
ら懸垂したカルボキシ及び/又はアルキルエステルユニ
ントのような他のユニットを含んでよい。特に、好まし
い樹脂バインダーは、次式(I)の構造を有し、
【0022】
【化1】 前式中で、R が1つの水素、又は、1つのアルキル基
(例えば、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基)で
あり、x がそのポリマー中のアントラセンエステルユニ
ットのモル分率であり、このx は0.1 〜1.0 の値である
ことが適切である。こうしたアントラセン基は、置換さ
れていなくてもよく、又は、例えばハロかアルコキシか
アルキルのような置換基によって1つ以上の置換可能な
位置で置換されてもよい。適切には、このアントラセン
部分は、式(I)において上記で示されたように、その
アントラセン環の任意の置換可能位置において、1つの
カルボキシル基に置換されることが可能である。この樹
脂バインダーが9-アントラセンエステルユニットを含む
ことが好ましい。こうしたアントラセン樹脂バインダー
は、例えば、アントラノールと塩化メタクリロイルとの
縮合と、それに続く、そのホモポリマーを生成するため
のビニルアントラセンエステル反応生成物の縮合、又
は、混合ポリマーを生成するための他の重合可能化合物
とのビニルエステル反応生成物の縮合によって、調製さ
れることが可能である。
【0023】ハレーション止め組成物の耐エッチング性
を増強するために、ポリ(ビニルシルセスキオキサン)
のようなケイ素含有材料が使用可能である。そうしたケ
イ素含有樹脂は、ハレーション止め組成物の樹脂バイン
ダーとして単独で使用されることが可能であり、又は、
上記のフェノール樹脂のような他の樹脂バインダーと組
み合わされて使用されることが可能である。
【0024】本発明のハレーション止め組成物の樹脂バ
インダー成分の濃度は、比較的広い範囲内で変化するこ
とが可能であり、この樹脂バインダーは、一般的には、
その組成物の乾燥成分の合計重量の約50〜95重量%の濃
度で、より典型的には、その乾燥成分合計重量の約60〜
80重量%の濃度で使用される。
【0025】前述のように、本発明のハレーション止め
組成物は、更に、前記樹脂バインダーと前記架橋剤化合
物の間の架橋反応を触媒するための酸又は酸発生剤化合
物(acid generator compound) を含んでよい。酸発生剤
化合物が使用されることが好ましい。適切な酸発生剤化
合物は、光分解又は熱処理によって酸を遊離する化合物
を含む。例えば熱処理によって酸を発生する化合物のよ
うな、熱酸発生剤(thermal acid generator)が使用され
ることが好ましい。例えば2,4,4,6-テトラブロモシクロ
ヘキサジエノンや、ベンゾイントシラートや、2-ニトロ
ベンジルトシラートや、有機スルホン酸のアルキルエス
テルのような、公知の様々な熱酸発生剤化合物が、本発
明の反射防止組成物中で適切に使用される。典型的に
は、ハレーション止め組成物中の熱酸発生剤の含量は、
その組成物の乾燥成分の合計重量の約1 〜15重量%であ
り、更に好ましくは乾燥成分合計重量の約5 重量%であ
る。オニウム塩や、1,1-ビス[p- クロロフェニル]-2,2,
2-トリクロロエタンのようなハロゲン化非イオン性光酸
発生剤や、フォトレジスト組成物中で使用するための本
書で開示される他の光酸発生剤のような光酸発生剤(pho
toacid generator) も、ハレーション止め組成物中で使
用されてもよい。ハレーション止め組成物中の光酸発生
剤の適切な量は、一般的に、その組成物の乾燥成分の合
計重量の約1 〜15重量%である。光酸発生剤を含むハレ
ーション止め組成物の場合には、その組成物の被覆層
は、その光酸(photoacid) を発生させるのに有効な量の
活性化放射に曝され、その後で、その被覆層を少なくと
も部分的に硬化させるのに十分な温度で後露光の加熱乾
燥が行われる。
【0026】本発明のハレーション止め組成物が、例え
ば酸触媒を使用しないことによって、又は、熱酸発生剤
のような非光活性の酸触媒を使用することによって、非
光画像形成性(non-photoimageable)であることが可能で
あるということが理解されるべきである。或いは、有効
量の適切な光酸発生剤をその組成物中に混入すること
と、その後でフォトマスクを通してその組成物の被覆層
を露光することによって、そのハレーション止め組成物
を光画像形成性にする(従って現像可能にする)ことが
可能である。適切な光酸発生剤は、本書で説明されるよ
うな非イオン性のハロゲン化された光酸発生剤を含む。
【0027】本発明の組成物の別の任意の添加物は、上
塗りフォトレジスト層を露光するために使用される放射
を吸収する、染料として働く化合物である。この染料
は、上塗りフォトレジストを露光する放射の波長におい
て良好に吸光すべきであり、従って、特定のハレーショ
ン止め組成物に適した染料の選択は、使用される特定の
フォトレジストによって主として決定されるだろう。例
えば、反射防止組成物が深U.V.フォトレジスト(即ち、
100 〜300nm の間で露光されるレジスト)と組み合わさ
れて使用される場合には、その染料化合物は、深U.V.領
域において強力に吸光すべきである。適切な染料が当業
で公知であり、例えば、クルクミン群とその誘導体や、
アントラセンや、アントラロビンや、スーダンオレンジ
や、ベンゾフェノチアジンや、ナフトール-AS を含む。
ハレーション止め組成物中に含まれる染料の濃度は、典
型的には、その組成物の乾燥成分の合計重量の約2 〜30
重量%であり、より好ましくは、その組成物の乾燥成分
の合計重量の5 〜15量%である。
【0028】他の任意の添加物は、例えばUnion Carbid
e から商品名Silwet 7604 として入手可能な水平化剤(l
eveling agent)のような、水平化剤を含む。
【0029】液体被覆組成物を作るために、前記ハレー
ション止め組成物の成分が、例えば、2-メトキシエチル
エーテル(ダイグライム)やエチレングリコールモノメ
チルエーテルやプロピレングリコールモノメチルエーテ
ルのような1つ以上のグリコールエーテル;N-メチルピ
ロリジノン;メチルセロソルブアセタートやエチルセロ
ソルブアセタートやプロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセタートやジプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセタートのようなエステル;二塩基酸エステ
ルや炭酸プロピレンやγ−ブチロラクトンのような他の
溶媒のような、適切な溶媒の中に溶解される。こうした
溶媒中の乾燥成分の濃度は、塗布方法のような幾つかの
要素によって決定されるだろう。ハレーション止め組成
物の固体含量は、一般的には、そのハレーション止め組
成物の合計重量の約1 〜50重量%であり、好ましくは、
そのハレーション止め組成物の合計重量の約5 〜35重量
%である。
【0030】様々なフォトレジストが本発明のハレーシ
ョン止め組成物と共に使用されることが可能である。ハ
レーション止め組成物の薄膜層の上に塗布される時にそ
の2つの被覆層の界面においてそのハレーション止め組
成物と架橋することが可能なフォトレジストが、使用さ
れることが好ましい。更に特に、本発明のハレーション
止め組成物と共に使用するための好ましいフォトレジス
トは、ハレーション止め組成物の1つ以上の成分と架橋
することが可能な樹脂系を含む、ポジ型とネガ型の光酸
発生組成物を含む。
【0031】本発明のハレーション止め組成物と共に使
用するための特に好ましいフォトレジストのグループ
は、光酸発生剤化合物と、加熱と酸との接触によって硬
化か架橋か固化する材料の混合物を含む。好ましい混合
物は、フェノールを主成分とする樹脂バンイダーと、ア
ミンを主成分とする架橋剤である。フェノールを主成分
とする適切な樹脂は、ノボラック樹脂と、ポリ(ビニル
フェノール)とその様々なコポリマーを含む。アミンを
主成分とする適切な架橋剤は、ハレーション止め組成物
用の上記の架橋剤、特に、American Cyanamid から入手
可能なメラミン−ホルムアルデヒド Cymel樹脂である。
適切な光酸発生剤化合物は、本書に参照事項として各々
が組み入れられている米国特許第 4,442,197号、同第
4,603,101号、同第 4,624,912号に開示されるオニウム
塩のようなオニウム塩と、下記で参照される欧州特許出
願で開示されるハロゲン化光活性化合物のような非イオ
ン性有機光活性化合物を含む。これらの光活性化合物
は、活性化放射に露光された後での被覆層の現像を可能
にするのに十分な量だけ、フォトレジスト中に存在しな
ければならない。本発明による使用のための好ましいネ
ガ型フォトレジストは、例えば、その両方が参照事項と
して本書に組み入れられている欧州特許出願第 0401499
号と同第 0423446号に開示されるような酸固化フォトレ
ジストを含む。本書で使用される場合の術語「酸固化フ
ォトレジスト(acid-hardening photoresist)」は、上記
で説明され、参照された前記欧州特許出願で説明されて
いる一般的なタイプのフォトレジスト組成物を意味す
る。
【0032】他の好ましいフォトレジストは、本発明の
ハレーション止め組成物の1つ以上の成分と架橋するこ
とが可能な成分を含むポジ型フォトレジストを含む。そ
うしたフォトレジストは、放射感受性成分と組み合わさ
れた、フェノールを主成分とする樹脂バインダーを含
む。適切な樹脂バインダーは、ノボラック樹脂と、ポリ
(ビニルフェノール)とその様々なコポリマーを含む。
適切な放射感受成分は、2,1,4-ジアゾナフトキノンスル
ホン酸エステルと2,1,5-ジアゾナフトキノンスルホン酸
エステルのようなナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テルと、オニウム塩と、その両方が参照事項として本書
に組み入れられている欧州特許出願第 0164248号と同第
0232972号に開示されている酸発生剤のような他の公知
の酸発生剤を含む、様々な光酸発生剤化合物を含むこと
が可能である。「従来の」ポジ型レジストに加えて、化
学的に強化されたポジ型レジストが、本発明のハレーシ
ョン止め組成物と共に使用するのに特に適している。上
記の酸固化レジストの場合と同様に、化学的に強化され
たポジ型レジストは、活性放射への露光によって触媒性
の光生成物(photoproduct)を発生させる。ポジ型系で
は、この光生成物(例えば酸)は、例えば、1つ以上の
レジスト成分の脱保護反応を触媒してカルボキシのよう
な極性官能基を遊離させることによって、そのレジスト
の露光領域を現像液中でより溶解し易くする。本書に参
照事項として組み入れられているLamola他「化学的に強
化されたレジスト(Chemically Amplified Resists)」、
Solid State Technology、53-60(1991年8 月) を参照さ
れたい。
【0033】
【実施例】さて、本発明のハレーション止め組成物の好
ましい使用方法を示す添付図面の図が参照される。ステ
ップA では、ハレーション止め被覆層12を与えるため
に、ハレーション止め組成物を基板10に塗布する。この
ハレーション止め組成物を、スピン塗りを含む殆ど全て
の標準的な手段によって塗布することが可能である。こ
の反射防止組成物を、一般的に約0.05〜0.5 μm の、好
ましくは約0.10〜0.20μm の乾燥層厚さで、基板上に塗
布する。この基板は、適切には、フォトレジストを含む
処理において従来的に使用されるいずれの基板であって
よい。例えば、この基板は、ケイ素のマイクロ電子ウェ
ーハか、二酸化ケイ素のマイクロ電子ウェーハか、アル
ミニウム−酸化アルミニウムのマイクロ電子ウェーハで
あることが可能である。ヒ化ガリウム基板か、セラミッ
ク基板か、石英基板か、銅基板を使用することも可能で
ある。例えばガラス基板や、インジウム/スズ被覆基板
や、その類似物のような、液晶ディスプレイ用途のため
に使用される基板も、適切に使用される。
【0034】ステップB では、ハレーション防め層を少
なくとも部分的に硬化させる。その硬化条件は、反射防
止組成物の成分に応じて変化するだろう。例えば、その
組成物が酸触媒を含まない場合には、硬化の温度と条件
は、酸又は酸発生剤化合物を含む組成物の硬化の温度と
条件よりも高いだろう。例えば、ノボラック樹脂バイン
ダーと、架橋剤としてのベンゾグアナミン−ホルムアル
デヒド樹脂 Cymel 1123 を含む組成物の場合には、典型
的な硬化条件は、約30分間に亙っての約200 ℃の加熱で
ある。熱酸発生剤 2,4,4,6- テトラブロモシクロヘキサ
ジエノンをこの組成物に加える場合には、約30分間に亙
っての約150 ℃の硬化温度が、その組成物被覆層を少な
くとも部分的に硬化させるために適しているだろう。硬
化条件が、被覆層12を現像液に対して実質的に不溶性に
することが好ましい。これに加えて、前述のように、ハ
レーション止め組成物が光酸発生剤を含む場合には、そ
の組成物被覆層を有効量の活性化放射(例えば約10〜30
0mJ/cm2 )に露光させることと、その後で50〜140 ℃の
後露光の加熱乾燥を行うことによって、その組成物被覆
層を少なくとも部分的に硬化させることが可能である。
【0035】ステップC では、フォトレジストを、架橋
されたハレーション止め層12の表面上に塗布する。その
ハレーション止め組成物の塗布の場合と同様に、フォト
レジストを、スピン塗りか、浸し塗りか、ローラ塗りの
ような標準的な手段で塗布することが可能である。スピ
ン塗りの場合には、使用される特定のスピン装置と、そ
の溶液の粘度と、そのスピン装置の速度と、スピン塗り
に使用可能な時間量とに基づいて、望ましい薄膜厚さを
与えるようにフォトレジスト組成物の固体含量を調節す
ることが可能である。塗布に続いて、好ましくは層14が
不粘着性になるまで溶媒を除去するために、そのフォト
レジスト被覆層14を典型的には加熱によって乾燥させ
る。最適には、ハレーション止め層とフォトレジスト層
の相互混合が生じるべきではない。
【0036】ステップD では、従来の方法でマスクを介
して活性化放射によって被覆層14に画像形成する。その
露光エネルギーは、層14中にパターン形成画像16を生じ
させるために、放射感受系の光活性成分を有効に活性化
するのに十分な大きさであり、更に特に、その露光エネ
ルギーは典型的には、その露出器具に応じて約10〜300m
J/cm2 の範囲である。
【0037】ステップE は光学的ステップであり、被覆
層の露光領域と非露光領域の間の溶解度の差異を生じさ
せるために、フォトレジストに後露光の加熱を行うこと
が必要である場合に、このステップE が使用される。例
えば、酸固化フォトレジストは、典型的には、ステップ
E′に示されるように、酸で触媒された架橋反応を引き
起こすために、後露光加熱を必要とし、化学的に強化さ
れたポジ型レジストの多くは、ステップE"に示されるよ
うに、酸で触媒された脱保護反応を引き起こすために、
後露光加熱を必要とする。その被覆された基板10に対し
て、典型的には約50℃以上の温度で、更に特に約50〜14
0 ℃の温度で、後露光の加熱乾燥を行う。
【0038】ステップF では、露光されたレジスト被覆
層14を、無機アルカリ(例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、
ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア
水、又は、その類似物)のような、水性塩基性現像剤を
用いて現像することが好ましい。この代わりに、コリン
を主成分とする溶液;水酸化テトラアルキルアンモニウ
ムのような水酸化第四アンモニウム;エチルアミンかn-
プロピルアミンかジエチルアミンかジ-n- プロピルアミ
ンかトリエチルアミンかメチルジエチルアミンのような
様々なアミン溶液;ジエタノールアミンかトリエタノー
ルアミンのようなアルコールアミン;ピロールやピペリ
ジン等のような環状アミンといった有機現像剤を使用す
ることが可能である。一般的に、現像は当業で公知の方
法に従う。
【0039】多くの場合、現像に続いて、その現像され
た露光区域16を更に硬化させるために、約100 〜150 ℃
の温度において数分間に亙って、酸固化フォトレジスト
の最終的な加熱乾燥が行われる。
【0040】その後で、現像した基板を、フォトレジス
トが除去された基板区域上において選択的に処理するこ
とが可能であり、例えば、フォトレジストを除去した基
板区域を、当業で公知の方法によって化学エッチング又
はめっきすることが可能である。適切なエッチング剤
は、フッ化水素酸エッチング液や、酸素プラズマエッチ
ングのようなプラズマガスエッチングを含む。特に、プ
ラズマガスエッチングは、架橋されたハレーション止め
被覆層を容易に穿孔する。
【0041】本発明のハレーション止め組成物と、この
ハレーション止め組成物に組み合わされて使用される数
多くのフォトレジストの両方を除去するために、同一の
除去化学作用を使用することが可能であるということに
留意されたい。例えば、フェノールを主成分とする前記
樹脂バインダーとアミンを主成分とする前記架橋剤をを
含む、本発明の好ましいハレーション止め組成物と組み
合わせて使用される酸固化フォトレジストは、選択的な
基板処理の後で、1つの除去剤溶液を用いて容易に除去
されることが可能である。そうした被覆層を除去するた
めに、好ましい除去剤溶液は、約90重量%のジメチルス
ルホキシドと約10重量%のパラトルエンスルホン酸を含
む。この組成物を約70〜90℃で使用することが好まし
い。
【0042】本発明をより適切に例示するために以下の
実施例が示されるが、これらの実施例は、開示された特
定の具体例だけに本発明を限定するように構成されてい
るのではない。これらの実施例で開示されるハレーショ
ン止め組成物では、そのノボラック樹脂成分は、ホルム
アルデヒド−フェノール縮合物であり、そのフェノール
成分は95重量%のクレゾールと5 重量%のエチルフェノ
ールであり、その樹脂は約11,000ドルトンの(重量平
均)分子量と約20の分散度を有する。
【0043】実施例1 好ましいハレーション止め組成物を、下記で説明される
成分を混合することによって調製した。尚、これらの成
分の量は重量割合で表されている。
【0044】 成分 樹脂バインダー ノボラック樹脂 5.59 架橋剤材料 ヘキサメトキシメチルメラミン(American Cyanamid製) 1.67 熱酸発生剤 2,4,4,6-テトラブロモシクロヘキサジエノン 0.28 表面水平化剤 Silwet 7604(Union Carbide 製) 0.015 溶媒 ダイグライム 33.96 アニソール 11.31 このハレーション止め組成物の薄膜層を水性現像剤中に
おいて不溶性にするために必要な硬化温度を決定するた
めに、このハレーション止め組成物を試験した。その溶
液を、7つの蒸気地膚塗り(HMDS蒸気、室温、室圧、3
分間)された4インチのケイ素ウェーハの上に、4000r.
p.m でスピン塗りした。これらのウェーハの各々を、真
空ホットプレート上で60秒間に亙って、各々に異なった
温度で軟加熱乾燥(soft baking) した。特に、各々のウ
ェーハを、80〜200 ℃の温度範囲内で20℃の温度増分で
加熱乾燥した。1.64の屈折率を使用するNanometrics Na
nospec 215による7つの測定から、薄膜厚さを決定し
た。これらの7つのウェーハを、規定度0.21の室温のMi
cropositR MF-321現像剤(Shipley Co., Newton, Massa
chusettsから入手可能な水性水酸化テラトメチルアンモ
ニウム(TMAH)溶液)中で、60秒間に亙ってバッチ現像
し、その後で、Nanospec 215を使って再び上記の通りに
薄膜厚さを測定した。120 ℃以上の加熱乾燥温度が、0.
21 N のTMAH現像剤中でハーション止め被覆層を不溶性
にするようにそのハーション止め被覆層を架橋するのに
十分な温度であることが発見された。
【0045】実施例2 実施例1のハレーション止め組成物を、深U.V.領域にお
ける吸光に関して試験した。その組成物を、3インチの
石英ウェーハ上に3000 r.p.mでスピン塗りし、真空ホッ
トプレートによって60秒間に亙って120 ℃で軟加熱乾燥
した。同一条件下で4インチのケイ素ウェーハを被覆
し、上記の実施例1で説明された通りにNanospec 215を
使って、その被覆層厚さを測定することによって、その
被覆層厚さを評価した。その被覆ウェーハをHewlett-Pa
ckard HP8452A UV-Visible Spectrophotometerによって
分析し、その後でその石英ウェーハの吸光度に関して補
正した。248nm の露光波長では、その調合物が厚さ1 ミ
クロン当たり1.371 の吸光度単位の吸光度を有すること
を発見した。
【0046】実施例3 実施例1のハレーション止め組成物を、4つの蒸気地膚
塗り(HMDS蒸気、実施例1に説明された通りの手順)さ
れた4インチのケイ素ウェーハの上に、3000r.p.m.でス
ピン塗りした。これらのウェーハの各々を、真空ホット
プレート上で60秒間に亙って軟加熱乾燥した。2つのウ
ェーハを140 ℃で加熱乾燥し、他の2つのウェーハを16
0 ℃で加熱乾燥した。その後で、これら4つのウェーハ
の各々を、3660 r.p.m. における30秒間のスピンを使用
して、Megaposit SNR248-1.0深UVフォトレジスト(Ship
ley Co. によって販売される酸固化フォトレジスト)で
上塗りし、それに続いて、約1.025 ミクロンのレジスト
層厚さを生じさせるために真空ホットプレート上で90℃
で60秒間に亙って軟加熱乾燥した。これらのウェーハ
を、248nm の波長で働くGCA Laserstep エキシマーレー
ザーステッパーを用いて露光した。最適の露光が得られ
ることを確実なものにするために、広範囲の露光と焦点
整合の両方を包括する8 ×8 配列のパターンを使用し
た。これらのウェーハを2つのグループに分け、その各
々のグループは、140 ℃で硬化させられた一方の被覆ウ
ェーハと、160 ℃で硬化させられた他方の被覆ウェーハ
を含んでいた。一方のウェーハのグループに対して、11
0 ℃において真空ホットプレート上で60秒間に亙って後
露光加熱乾燥を行い、他方のグループを140 ℃で加熱乾
燥した。これらのウェーハの全てを、25秒と50秒のパド
リングと合計100 秒の現像剤接触時間とを使用して、二
重パドリングモードで0.14 NのTMAH MF-319 現像剤(Shi
pley Co.) を使用して現像した。そのハレーション止め
被覆層の上に、0.34μm までの高解像度の線/間隔(概
ね垂直な側壁を有する線を含む)がパターン形成され
た。
【0047】実施例4 別の好ましいハレーション止め組成物を、下記で説明さ
れる成分を混合することによって調製した。尚、これら
の成分の量は重量割合で表されている。
【0048】 成分 樹脂バインダー ノボラック 3.462 架橋剤材料 (American Cyanamidによって商品名Cymel 1123で販売 される)エチル化/メチル化ベンゾグアナミン−ホルムアル デヒド樹脂 1.039 溶媒 ジエチレングリコールジメチルエーテル 25.500 このハレーション止め組成物を、蒸気地膚塗り(HMDS蒸
気、室温、室圧、3分間)された4インチのケイ素ウェ
ーハと、地膚塗りされていない4インチの石英ウェーハ
の上に、4600r.p.m.でスピン塗りした。各々のウェーハ
を、真空ホットプレート上で60秒間に亙って125 ℃にお
いて軟加熱乾燥した。その後で、それらのウェーハを B
lue M 対流炉の中で30分間に亙って加熱乾燥した。Nano
metricsNanospec 215によるハレーション止め組成物被
覆ケイ素ウェーハの厚さ分析は、1733オングストローム
の平均薄膜厚さを示した。石英ウェーハをCary3 UV-Vis
ible Spectrophotometerによって分析した。その石英ウ
ェーハの吸光度に関する補正の後に、その厚さ1733オン
グストロームのハレーション止め被覆石英ウェーハの吸
光度が、248nm の波長において0.719(吸光度単位) であ
ることを発見した。その次に、1つの被覆ケイ素ウェー
ハを MegapositR SNR248-1.0フォトレジストで上塗り
し、別の被覆ケイ素ウェーハをMicropositR XP-89131フ
ォトレジストで上塗りした。尚、前記フォトレジストの
各々は共にShipley Co. から入手可能である。Megaposi
t SNR248 レジストの被覆は、約1.014 ミクロンの厚さ
を生じさせるためには、3680 r.p.m. における30秒間の
スピンと、真空ホットプレート上での60秒間の90℃の第
2の軟加熱乾燥を必要とし、一方、Microposit XP-891
31レジストは、1.017 ミクロンの厚さの被覆層を得るた
めには、3760r.p.m.のスピンと 110℃の柔加熱乾燥温度
を必要とした。これらの2つのウェーハを、248nmの波
長で働くGCA Laserstep エキシマーレーザーステッパー
を用いて露光した。最適の露光が得られることを確実な
ものにするために、広範囲の露光と焦点整合の両方を包
括する7 ×15配列のパターンを使用した。これら全ての
ウェーハに対して、真空ホットプレート上で60秒間に亙
って130 ℃で後露光の加熱乾燥を行い、その後で、25秒
と50秒のパドリングと、合計100 秒の現像剤接触時間を
使用して、二重パドリングモードで、XP-89114水性現像
剤(Shipley Co. から入手可能なTMAH現像液)を用いて
現像した。そのハレーション止め被覆層の上に、0.36μ
m までの高解像度の線/間隔(概ね垂直な側壁を有する
線を含む)がパターン形成された。
【0049】本発明の上記の説明は本発明を単に例示す
るにすぎないのであって、本特許請求項に述べられる通
りの本発明の範囲又は思想から逸脱することなしに、そ
の変形と改変が行われることが可能であることが理解さ
れる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明のプロセスを概略的に示す説明図であ
る。
【符号の説明】
10 基板 12 ハレーション止め被覆層 14 フォトレジスト被覆層 16 パターン形成画像
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G03F 7/38 511 7124−2H H01L 21/027 (72)発明者 ジヨージ・ダブリユ・オースラ アメリカ合衆国、マサチユーセツツ・ 02322、エイボン、ウエスト・メイン・ス トリート・680

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 上塗りフォトレジスト層と架橋させられ
    る被覆層を形成することが可能なハレーション止め組成
    物であって、前記組成物が、樹脂バインダーと、前記樹
    脂バインダーとの熱活性化架橋反応を引き起こすことが
    可能な架橋剤化合物を含む前記組成物。
  2. 【請求項2】 前記樹脂バインダーが、フェノールを主
    成分としたバインダーである請求項1に記載の組成物。
  3. 【請求項3】 前記架橋剤化合物が、アミンを主成分と
    した材料である請求項1に記載の組成物。
  4. 【請求項4】 酸と酸発生剤化合物から成るグループか
    ら選択された化合物を更に含む請求項1に記載の組成
    物。
  5. 【請求項5】 ケイ素含有材料を含む請求項1に記載の
    組成物。
  6. 【請求項6】 放射吸収剤染料を更に含む請求項1に記
    載の組成物。
  7. 【請求項7】 前記ハレーション止め組成物が本質的に
    非光画像形成性である請求項1に記載の組成物。
  8. 【請求項8】 ハレーション止め組成物被覆層をその上
    に有する基板と、前記ハレーション止め組成物被覆層上
    のフォトレジスト被覆層を有する、被覆基板であって、
    前記ハレーション止め組成物被覆層が、樹脂バインダー
    と、前記樹脂バインダーとの熱活性化架橋反応を引き起
    こすことが可能な架橋剤化合物を含み、前記フォトレジ
    ストが、樹脂バインダーと放射感受性成分を含む前記基
    板。
  9. 【請求項9】 前記ハレーション止め組成物被覆層が少
    なくとも部分的に熱によって硬化させられる請求項8に
    記載の基板。
  10. 【請求項10】 そのハレーション止め組成物有機被覆
    層の少なくとも一部分が、前記フォトレジスト被覆層の
    少なくとも一部分と架橋させられる請求項8に記載の基
    板。
  11. 【請求項11】 基板を処理するための方法であって、
    (a) 樹脂バンイダーと前記樹脂バインダーとの熱活性
    化架橋反応を引き起こすことが可能な架橋剤化合物を含
    むハレーション止め組成物の層を、前記基板上に塗布す
    る段階と、(b) 前記ハレーション止め組成物層を少な
    くとも部分的に硬化させる段階と、(c) 樹脂バインダ
    ーと放射感受性成分を含むフォトレジスト組成物の層を
    前記ハレーション止め組成物層の上に塗布する段階と、
    (d) 前記フォトレジスト組成物層を露光する段階と、
    (e) 露光された前記フォトレジスト組成物層を現像す
    る段階を含む前記方法。
  12. 【請求項12】 露光されたレジスト被覆基板を前記現
    像段階の前に加熱乾燥する段階を更に含む請求項11に記
    載の方法。
  13. 【請求項13】 前記ハレーション止め組成物の前記樹
    脂バインダーと前記架橋剤化合物の間の架橋反応を引き
    起こすのに十分な温度に、前記ハレーション止め組成物
    層を加熱することによって、前記ハレーション止め組成
    物層を少なくとも部分的に硬化させる請求項11に記載の
    方法。
  14. 【請求項14】 前記加熱乾燥が、前記フォトレジスト
    層の一部分に対して前記ハレーション止め組成物層の一
    部分を架橋させる請求項12に記載の方法。
  15. 【請求項15】 前記ハレーション止め組成物が、酸と
    酸発生剤化合物から成るグループから選択される化合物
    を更に含む請求項11に記載の方法。
  16. 【請求項16】 前記ハレーション止め組成物が、熱酸
    発生剤を更に含む請求項11に記載の方法。
  17. 【請求項17】 前記ハレーション止め組成物の前記架
    橋剤化合物が、ベンゾグアナミンを主成分とした樹脂と
    メラミンを主成分とした樹脂から成るグループから選択
    される、アミンを主成分とした材料である請求項11に記
    載の方法。
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JP (1) JP3050459B2 (ja)
DE (2) DE69226603T3 (ja)

Cited By (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998054619A1 (fr) * 1997-05-27 1998-12-03 Clariant International Ltd. Composition pour film antireflet ou absorbant la lumiere, et composes utilises dans cette composition
WO1999018478A1 (fr) * 1997-10-08 1999-04-15 Clariant International Ltd. Composition de revetement antireflet ou photoabsorbante et son polymere
WO2000003303A1 (fr) * 1998-07-10 2000-01-20 Clariant International Ltd. Composition pour film empechant la reflexion de fond et nouveau colorant polymere utilise dans celle-ci
JP2000187331A (ja) * 1998-09-15 2000-07-04 Shipley Co Llc 反射防止コ―ティング組成物
JP2000294504A (ja) * 1999-03-08 2000-10-20 Shipley Co Llc フォトレジストレリーフイメージの形成方法
JP2002284997A (ja) * 2000-10-10 2002-10-03 Shipley Co Llc 多孔性有機ポリシリカ誘電体形成用の組成物
JP2002539473A (ja) * 1999-03-12 2002-11-19 アーチ・スペシャルティ・ケミカルズ・インコーポレイテッド 193nmリソグラフィーのためのヒドロキシ−アミノ熱硬化下塗り
JP2004085921A (ja) * 2002-08-27 2004-03-18 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd リソグラフィー用下地材
JP2005106837A (ja) * 2003-04-11 2005-04-21 Rohm & Haas Electronic Materials Llc フォトレジストシステム
JP2005517972A (ja) * 2002-01-09 2005-06-16 クラリアント・インターナシヨナル・リミテッド ポジ型光像形成性底面反射防止膜
WO2005111724A1 (ja) * 2004-05-14 2005-11-24 Nissan Chemical Industries, Ltd. ビニルエーテル化合物を含む反射防止膜形成組成物
EP1621931A1 (en) 2004-07-08 2006-02-01 Fuji Photo Film Co., Ltd. Protective film-forming composition for immersion exposure and pattern-forming method using the same
EP1630610A1 (en) 2004-08-11 2006-03-01 Fuji Photo Film Co., Ltd. Protective film-forming composition for immersion exposure and pattern forming method using the same
EP1637927A1 (en) 2004-09-02 2006-03-22 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive resist composition and pattern forming method using the same
EP1693704A2 (en) 2005-02-02 2006-08-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Resist composition and pattern forming method using the same
US7163778B2 (en) 2003-03-24 2007-01-16 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Anti-reflection film material and a substrate having an anti-reflection film and a method for forming a pattern
EP1755000A2 (en) 2005-08-16 2007-02-21 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive resist composition and a pattern forming method using the same
EP1770440A2 (en) 2005-09-30 2007-04-04 FUJIFILM Corporation Pattern forming method and resist composition used therefor
JP2008046279A (ja) * 2006-08-11 2008-02-28 Dainippon Printing Co Ltd パターン形成体、およびその製造方法
EP1959300A1 (en) 2007-02-14 2008-08-20 FUJIFILM Corporation Resist composition and pattern forming method using the same
EP1975713A2 (en) 2007-03-27 2008-10-01 FUJIFILM Corporation Positive resist composition and pattern forming method using the same
EP1975717A2 (en) 2007-03-30 2008-10-01 FUJIFILM Corporation Positive resist compostion and pattern forming method using the same
EP1975712A2 (en) 2007-03-28 2008-10-01 FUJIFILM Corporation Positive resist composition and pattern forming method using the same
EP1975715A2 (en) 2007-03-30 2008-10-01 FUJIFILM Corporation Positive resist composition and pattern forming method using the same
US7476485B2 (en) 2003-05-28 2009-01-13 Shin-Estu Chemical Co., Ltd. Resist lower layer film material and method for forming a pattern
WO2009022561A1 (ja) 2007-08-10 2009-02-19 Fujifilm Corporation ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
EP2042925A2 (en) 2007-09-28 2009-04-01 FUJIFILM Corporation Resist composition and pattern-forming method using the same
EP2062950A2 (en) 2007-11-14 2009-05-27 FUJIFILM Corporation Topcoat composition, alkali developer-soluble topcoat film using the composition and pattern forming method using the same
KR101011841B1 (ko) * 2002-10-15 2011-01-31 브레우어 사이언스 인코포레이션 트리아진 화합물을 포함하는 반사 방지 조성물
US8198016B2 (en) 2008-05-15 2012-06-12 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Patterning process
EP2477073A1 (en) 2002-02-13 2012-07-18 Fujifilm Corporation Resist composition for electron beam, EUV or X-ray
US8343711B2 (en) 2009-04-24 2013-01-01 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Patterning process
JP2018062443A (ja) * 2016-10-13 2018-04-19 株式会社アルプスエンジニアリング 隔壁パターンを有するマスキング被膜の形成方法

Families Citing this family (99)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6528235B2 (en) * 1991-11-15 2003-03-04 Shipley Company, L.L.C. Antihalation compositions
US6773864B1 (en) 1991-11-15 2004-08-10 Shipley Company, L.L.C. Antihalation compositions
US6472128B2 (en) * 1996-04-30 2002-10-29 Shipley Company, L.L.C. Antihalation compositions
US6165697A (en) * 1991-11-15 2000-12-26 Shipley Company, L.L.C. Antihalation compositions
US20030128334A1 (en) * 1993-05-03 2003-07-10 O'donnell Francis E. Apparatus and method for customized laser correction of refractive error
US5576359A (en) * 1993-07-20 1996-11-19 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Deep ultraviolet absorbent composition
DE69511141T2 (de) * 1994-03-28 2000-04-20 Wako Pure Chem Ind Ltd Resistzusammensetzung für tiefe Ultraviolettbelichtung
JP2953562B2 (ja) * 1994-07-18 1999-09-27 東京応化工業株式会社 リソグラフィー用下地材及びそれを用いた多層レジスト材料
DE69703094T2 (de) * 1996-03-07 2001-05-03 Clariant Finance Bvi Ltd Thermisches verarbeitungsverfahren von positiver photoresist-zusammensetzung
JP3436843B2 (ja) * 1996-04-25 2003-08-18 東京応化工業株式会社 リソグラフィー用下地材及びそれを用いたリソグラフィー用レジスト材料
US5886102A (en) * 1996-06-11 1999-03-23 Shipley Company, L.L.C. Antireflective coating compositions
JP2867964B2 (ja) * 1996-06-27 1999-03-10 日本電気株式会社 レジスト膜パターンの形成方法
US5652317A (en) * 1996-08-16 1997-07-29 Hoechst Celanese Corporation Antireflective coatings for photoresist compositions
US7147983B1 (en) 1996-10-07 2006-12-12 Shipley Company, L.L.C. Dyed photoresists and methods and articles of manufacture comprising same
US5948847A (en) * 1996-12-13 1999-09-07 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Undercoating composition for photolithographic patterning
US5939236A (en) * 1997-02-07 1999-08-17 Shipley Company, L.L.C. Antireflective coating compositions comprising photoacid generators
JP3202649B2 (ja) * 1997-04-17 2001-08-27 日本電気株式会社 反射防止膜形成用材料およびこれを用いた半導体装置の製造方法
US6054254A (en) * 1997-07-03 2000-04-25 Kabushiki Kaisha Toshiba Composition for underlying film and method of forming a pattern using the film
JP3473887B2 (ja) 1997-07-16 2003-12-08 東京応化工業株式会社 反射防止膜形成用組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法
JPH1165125A (ja) * 1997-08-21 1999-03-05 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd パターン形成方法
US5919599A (en) * 1997-09-30 1999-07-06 Brewer Science, Inc. Thermosetting anti-reflective coatings at deep ultraviolet
CN1182440C (zh) * 1997-09-30 2004-12-29 西门子公司 用于深紫外线光刻的层状结构以及形成光刻层状结构的方法
US6190839B1 (en) 1998-01-15 2001-02-20 Shipley Company, L.L.C. High conformality antireflective coating compositions
US5976770A (en) * 1998-01-15 1999-11-02 Shipley Company, L.L.C. Dyed photoresists and methods and articles of manufacture comprising same
JP4285906B2 (ja) 1998-04-29 2009-06-24 ブルーワー サイエンス アイ エヌ シー. セルロースバインダ由来の速エッチング性かつ熱硬化性の非反射コーティング
US6576408B2 (en) 1998-04-29 2003-06-10 Brewer Science, Inc. Thermosetting anti-reflective coatings comprising aryl urethanes of hydroxypropyl cellulose
US6383712B1 (en) * 1998-06-05 2002-05-07 International Business Machines Corporation Polymer-bound sensitizer
TW457403B (en) 1998-07-03 2001-10-01 Clariant Int Ltd Composition for forming a radiation absorbing coating containing blocked isocyanate compound and anti-reflective coating formed therefrom
JP3852889B2 (ja) 1998-09-24 2006-12-06 富士写真フイルム株式会社 フォトレジスト用反射防止膜材料組成物
US6114085A (en) * 1998-11-18 2000-09-05 Clariant Finance (Bvi) Limited Antireflective composition for a deep ultraviolet photoresist
US6544717B2 (en) 1999-01-28 2003-04-08 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Undercoating composition for photolithographic resist
TW476865B (en) * 1999-01-28 2002-02-21 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Undercoating composition for photolithographic resist
US6924339B2 (en) * 1999-03-12 2005-08-02 Arch Specialty Chemicals, Inc. Thermally cured underlayer for lithographic application
US6610808B2 (en) 1999-03-12 2003-08-26 Arch Specialty Chemicals, Inc. Thermally cured underlayer for lithographic application
US6492092B1 (en) * 1999-03-12 2002-12-10 Arch Specialty Chemicals, Inc. Hydroxy-epoxide thermally cured undercoat for 193 NM lithography
KR100465864B1 (ko) * 1999-03-15 2005-01-24 주식회사 하이닉스반도체 유기 난반사방지 중합체 및 그의 제조방법
DE50015750D1 (de) 1999-04-28 2009-11-12 Qimonda Ag Bottomresist
KR100804873B1 (ko) * 1999-06-10 2008-02-20 얼라이드시그날 인코퍼레이티드 포토리소그래피용 sog 반사방지 코팅
US6824879B2 (en) 1999-06-10 2004-11-30 Honeywell International Inc. Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
US6890448B2 (en) * 1999-06-11 2005-05-10 Shipley Company, L.L.C. Antireflective hard mask compositions
KR100310252B1 (ko) * 1999-06-22 2001-11-14 박종섭 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법
KR100492796B1 (ko) * 1999-07-30 2005-06-07 주식회사 하이닉스반도체 초미세 패턴의 형성 공정에서 사용되는 반사방지용 수지
US6461717B1 (en) * 2000-04-24 2002-10-08 Shipley Company, L.L.C. Aperture fill
NL1015524C2 (nl) * 2000-06-26 2001-12-28 Otb Group Bv Werkwijze ter vervaardiging van een substraat om te worden toegepast in een stampervervaardigingsproces, alsmede substraat verkregen volgens een dergelijke werkwijze.
EP1172695A1 (en) * 2000-07-14 2002-01-16 Shipley Company LLC Barrier layer
US6368400B1 (en) * 2000-07-17 2002-04-09 Honeywell International Absorbing compounds for spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
TW556047B (en) 2000-07-31 2003-10-01 Shipley Co Llc Coated substrate, method for forming photoresist relief image, and antireflective composition
TW576949B (en) 2000-08-17 2004-02-21 Shipley Co Llc Antireflective coatings with increased etch rates
US6444320B1 (en) 2001-01-08 2002-09-03 Brewer Science Thermosetting anti-reflective coatings for full-fill dual damascene process
TW576859B (en) 2001-05-11 2004-02-21 Shipley Co Llc Antireflective coating compositions
KR100351458B1 (ko) * 2001-05-30 2002-09-05 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법
KR20040066124A (ko) 2001-11-15 2004-07-23 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 포토리소그라피용 스핀온 반사 방지 피막
US7070914B2 (en) * 2002-01-09 2006-07-04 Az Electronic Materials Usa Corp. Process for producing an image using a first minimum bottom antireflective coating composition
US20030215736A1 (en) * 2002-01-09 2003-11-20 Oberlander Joseph E. Negative-working photoimageable bottom antireflective coating
KR20030068729A (ko) * 2002-02-16 2003-08-25 삼성전자주식회사 반사 방지용 광흡수막 형성 조성물 및 이를 이용한 반도체소자의 패턴 형성 방법
US8012670B2 (en) * 2002-04-11 2011-09-06 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoresist systems
DE10227807A1 (de) * 2002-06-21 2004-01-22 Honeywell Specialty Chemicals Seelze Gmbh Silylalkylester von Anthracen- und Phenanthrencarbonsäuren
JP3852593B2 (ja) * 2002-07-17 2006-11-29 日産化学工業株式会社 反射防止膜形成組成物
KR20040044368A (ko) * 2002-11-20 2004-05-28 쉬플리 캄파니, 엘.엘.씨. 다층 포토레지스트 시스템
JP2004206082A (ja) * 2002-11-20 2004-07-22 Rohm & Haas Electronic Materials Llc 多層フォトレジスト系
KR100504438B1 (ko) * 2002-11-25 2005-07-29 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지막 중합체, 이의 제조 방법과 상기 중합체를포함하는 유기 반사 방지막 조성물
KR100832247B1 (ko) * 2002-11-27 2008-05-28 주식회사 동진쎄미켐 유기 난반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성방법
US7160665B2 (en) * 2002-12-30 2007-01-09 International Business Machines Corporation Method for employing vertical acid transport for lithographic imaging applications
KR100512171B1 (ko) * 2003-01-24 2005-09-02 삼성전자주식회사 하층 레지스트용 조성물
US7029821B2 (en) * 2003-02-11 2006-04-18 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoresist and organic antireflective coating compositions
KR100857967B1 (ko) * 2003-06-03 2008-09-10 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 반사 방지막 재료, 이것을 이용한 반사 방지막 및 패턴형성 방법
US7303785B2 (en) * 2003-06-03 2007-12-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Antireflective film material, and antireflective film and pattern formation method using the same
US7008476B2 (en) 2003-06-11 2006-03-07 Az Electronic Materials Usa Corp. Modified alginic acid of alginic acid derivatives and thermosetting anti-reflective compositions thereof
JP4069025B2 (ja) * 2003-06-18 2008-03-26 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料ならびにパターン形成方法
US7867331B2 (en) 2003-08-04 2011-01-11 Honeywell International Inc. Coating composition optimization for via fill and photolithography applications and methods of preparation thereof
US20050074688A1 (en) * 2003-10-03 2005-04-07 Toukhy Medhat A. Bottom antireflective coatings
US8053159B2 (en) * 2003-11-18 2011-11-08 Honeywell International Inc. Antireflective coatings for via fill and photolithography applications and methods of preparation thereof
JP4769455B2 (ja) * 2003-12-30 2011-09-07 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ,エル.エル.シー. コーティング組成物
WO2005097883A2 (en) * 2004-03-26 2005-10-20 King Industries, Inc. Method of producing a crosslinked coating in the manufacture of integrated circuits
US7427464B2 (en) 2004-06-22 2008-09-23 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Patterning process and undercoat-forming material
EP1691238A3 (en) * 2005-02-05 2009-01-21 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Coating compositions for use with an overcoated photoresist
KR100662542B1 (ko) * 2005-06-17 2006-12-28 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용하여 기판 상에패턴화된 재료 형상을 형성시키는 방법
US8137895B2 (en) * 2005-08-09 2012-03-20 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Structure and method for improving photoresist pattern adhesion
EP1762895B1 (en) * 2005-08-29 2016-02-24 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Antireflective Hard Mask Compositions
WO2007047379A2 (en) * 2005-10-12 2007-04-26 Sundance Enterprises Fluidized positioning and protection system
EP1829942B1 (en) * 2006-02-28 2012-09-26 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Coating compositions for use with an overcoated photoresist
US8642246B2 (en) 2007-02-26 2014-02-04 Honeywell International Inc. Compositions, coatings and films for tri-layer patterning applications and methods of preparation thereof
US20080248331A1 (en) 2007-04-06 2008-10-09 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Coating composition
EP2071400A1 (en) 2007-11-12 2009-06-17 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Coating compositions for use with an overcoated photoresist
US7976894B1 (en) 2007-11-13 2011-07-12 Brewer Science Inc. Materials with thermally reversible curing mechanism
US7955782B2 (en) * 2008-09-22 2011-06-07 Honeywell International Inc. Bottom antireflective coatings exhibiting enhanced wet strip rates, bottom antireflective coating compositions for forming bottom antireflective coatings, and methods for fabricating the same
US9244352B2 (en) 2009-05-20 2016-01-26 Rohm And Haas Electronic Materials, Llc Coating compositions for use with an overcoated photoresist
US8501383B2 (en) 2009-05-20 2013-08-06 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Coating compositions for use with an overcoated photoresist
US8557877B2 (en) 2009-06-10 2013-10-15 Honeywell International Inc. Anti-reflective coatings for optically transparent substrates
EP2472328B1 (en) 2010-12-31 2013-06-19 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Coating compositions for use with an overcoated photoresist
EP2472329B1 (en) 2010-12-31 2013-06-05 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Coating compositions for use with an overcoated photoresist
US8864898B2 (en) 2011-05-31 2014-10-21 Honeywell International Inc. Coating formulations for optical elements
JP5831388B2 (ja) * 2011-10-25 2015-12-09 信越化学工業株式会社 変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法
US9541834B2 (en) 2012-11-30 2017-01-10 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Ionic thermal acid generators for low temperature applications
KR102255221B1 (ko) 2013-12-27 2021-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 나노리소그래피용 유기 바닥 반사방지 코팅 조성물
KR102233875B1 (ko) 2013-12-30 2021-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 광산 발생제를 포함하는 반사방지 코팅 조성물을 이용한 패턴 형성 방법
US11092894B2 (en) 2014-12-31 2021-08-17 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Method for forming pattern using anti-reflective coating composition comprising photoacid generator
WO2016167892A1 (en) 2015-04-13 2016-10-20 Honeywell International Inc. Polysiloxane formulations and coatings for optoelectronic applications
US11269252B2 (en) 2019-07-22 2022-03-08 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Method for forming pattern using antireflective coating composition including photoacid generator

Family Cites Families (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE278691C (ja) *
GB574244A (en) * 1958-07-25 1945-12-28 Sparklets Ltd Improvements in or relating to means for producing a spray of atomised liquid
NL131386C (ja) 1959-08-29
NL295625A (ja) * 1962-07-26
DE1964961B2 (de) * 1969-12-24 1975-08-14 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Herstellung von Co polykondensaten
US4060656A (en) * 1973-04-02 1977-11-29 Teijin Limited Support for photosensitive resin
JPS5280022A (en) 1975-12-26 1977-07-05 Fuji Photo Film Co Ltd Light solubilizable composition
US4141733A (en) * 1977-10-25 1979-02-27 Eastman Kodak Company Development of light-sensitive quinone diazide compositions
US4299938A (en) * 1979-06-19 1981-11-10 Ciba-Geigy Corporation Photopolymerizable and thermally polymerizable compositions
US4341859A (en) * 1980-09-23 1982-07-27 General Electric Company Emulsion for making dry film resists
US4429034A (en) * 1980-09-23 1984-01-31 General Electric Company Dry film resists
DE3039209A1 (de) * 1980-10-17 1982-05-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fotopolymere reliefformen und verfahren zu deren herstellung
DE3100175A1 (de) * 1981-01-07 1982-08-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Zur herstellung von druck- und reliefformen geeignete mehrschichten-elemente
US4413052A (en) * 1981-02-04 1983-11-01 Ciba-Geigy Corporation Photopolymerization process employing compounds containing acryloyl group and anthryl group
DE3107741A1 (de) * 1981-02-28 1982-09-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Zur herstellung von druck- und reliefformen geeignete mehrschichten-elemente sowie verfahren zu ihrer herstellung
US4370405A (en) 1981-03-30 1983-01-25 Hewlett-Packard Company Multilayer photoresist process utilizing an absorbant dye
US4362809A (en) * 1981-03-30 1982-12-07 Hewlett-Packard Company Multilayer photoresist process utilizing an absorbant dye
US4377631A (en) 1981-06-22 1983-03-22 Philip A. Hunt Chemical Corporation Positive novolak photoresist compositions
US4442197A (en) 1982-01-11 1984-04-10 General Electric Company Photocurable compositions
US4423138A (en) 1982-01-21 1983-12-27 Eastman Kodak Company Resist developer with ammonium or phosphonium compound and method of use to develop o-quinone diazide and novolac resist
US4439516A (en) 1982-03-15 1984-03-27 Shipley Company Inc. High temperature positive diazo photoresist processing using polyvinyl phenol
US4404357A (en) 1982-05-03 1983-09-13 Shipley Company Inc. High temperature naphthol novolak resin
US4424315A (en) 1982-09-20 1984-01-03 Shipley Company Inc. Naphthol novolak resin blend
US4822718A (en) * 1982-09-30 1989-04-18 Brewer Science, Inc. Light absorbing coating
US4910122A (en) * 1982-09-30 1990-03-20 Brewer Science, Inc. Anti-reflective coating
ATE37242T1 (de) 1984-02-10 1988-09-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung einer schutzschicht oder einer reliefabbildung.
JPS60220931A (ja) 1984-03-06 1985-11-05 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 感光性樹脂用下地材料
US4487889A (en) * 1984-04-25 1984-12-11 Scm Corporation Aqueous glycoluril thermosetting coating
DE3584316D1 (de) 1984-06-01 1991-11-14 Rohm & Haas Lichtempfindliche beschichtungszusammensetzung, aus diesem hergestellte thermisch stabile beschichtungen und verfahren zur herstellung von thermisch stabilen polymerbildern.
DD278691A3 (de) * 1985-02-04 1990-05-16 Univ Schiller Jena Verfahren zur herstellung von uv-absorbierenden optischen materialien
US4885232A (en) * 1985-03-11 1989-12-05 Hoechst Celanese Corporation High temperature post exposure baking treatment for positive photoresist compositions
US4609614A (en) 1985-06-24 1986-09-02 Rca Corporation Process of using absorptive layer in optical lithography with overlying photoresist layer to form relief pattern on substrate
US4603101A (en) 1985-09-27 1986-07-29 General Electric Company Photoresist compositions containing t-substituted organomethyl vinylaryl ether materials
CA1307695C (en) 1986-01-13 1992-09-22 Wayne Edmund Feely Photosensitive compounds and thermally stable and aqueous developablenegative images
US4719166A (en) * 1986-07-29 1988-01-12 Eastman Kodak Company Positive-working photoresist elements containing anti-reflective butadienyl dyes which are thermally stable at temperatures of at least 200° C.
JPS6381820A (ja) * 1986-09-25 1988-04-12 Toshiba Corp レジストパタ−ン形成方法
US4863827A (en) * 1986-10-20 1989-09-05 American Hoechst Corporation Postive working multi-level photoresist
US4764561A (en) * 1987-06-12 1988-08-16 Nalco Chemical Company Melamine-formaldehyde/styrene-acrylate paint detackification composition
US5139918A (en) * 1988-03-02 1992-08-18 Hewlett-Packard Company Photoresist system and photoetching process employing an I-line peak light source
US4860062A (en) * 1988-05-20 1989-08-22 Shipley Company Inc. Device and method for measuring reflective notch control in photoresists
US4921778A (en) * 1988-07-29 1990-05-01 Shipley Company Inc. Photoresist pattern fabrication employing chemically amplified metalized material
WO1990003598A1 (en) 1988-09-28 1990-04-05 Brewer Science, Inc. Multifunctional photolithographic compositions
US4981530A (en) 1988-11-28 1991-01-01 International Business Machines Corporation Planarizing ladder-type silsesquioxane polymer insulation layer
US5128232A (en) 1989-05-22 1992-07-07 Shiply Company Inc. Photoresist composition with copolymer binder having a major proportion of phenolic units and a minor proportion of non-aromatic cyclic alcoholic units
US5019481A (en) * 1989-09-25 1991-05-28 International Business Machines Corporation Aqueous base developable negative resist compositions
DE69032077T2 (de) 1989-10-17 1998-12-03 Shipley Co Fotoresist für nahes U.V.
US5089374A (en) * 1990-08-20 1992-02-18 Eastman Kodak Company Novel bis-onium salts and the use thereof as photoinitiators
US5100503A (en) 1990-09-14 1992-03-31 Ncr Corporation Silica-based anti-reflective planarizing layer
US5219788A (en) 1991-02-25 1993-06-15 Ibm Corporation Bilayer metallization cap for photolithography
US5206116A (en) * 1991-03-04 1993-04-27 Shipley Company Inc. Light-sensitive composition for use as a soldermask and process
US6165697A (en) 1991-11-15 2000-12-26 Shipley Company, L.L.C. Antihalation compositions
US6472128B2 (en) 1996-04-30 2002-10-29 Shipley Company, L.L.C. Antihalation compositions
US6528235B2 (en) 1991-11-15 2003-03-04 Shipley Company, L.L.C. Antihalation compositions
US6773864B1 (en) 1991-11-15 2004-08-10 Shipley Company, L.L.C. Antihalation compositions
US5693691A (en) * 1995-08-21 1997-12-02 Brewer Science, Inc. Thermosetting anti-reflective coatings compositions
US5939236A (en) 1997-02-07 1999-08-17 Shipley Company, L.L.C. Antireflective coating compositions comprising photoacid generators
US6190839B1 (en) 1998-01-15 2001-02-20 Shipley Company, L.L.C. High conformality antireflective coating compositions
US20020102483A1 (en) 1998-09-15 2002-08-01 Timothy Adams Antireflective coating compositions
US6316165B1 (en) 1999-03-08 2001-11-13 Shipley Company, L.L.C. Planarizing antireflective coating compositions
KR100395904B1 (ko) 1999-04-23 2003-08-27 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법
US6890448B2 (en) 1999-06-11 2005-05-10 Shipley Company, L.L.C. Antireflective hard mask compositions
TW556047B (en) 2000-07-31 2003-10-01 Shipley Co Llc Coated substrate, method for forming photoresist relief image, and antireflective composition
TW576859B (en) 2001-05-11 2004-02-21 Shipley Co Llc Antireflective coating compositions

Cited By (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998054619A1 (fr) * 1997-05-27 1998-12-03 Clariant International Ltd. Composition pour film antireflet ou absorbant la lumiere, et composes utilises dans cette composition
US6329117B1 (en) * 1997-10-08 2001-12-11 Clariant International, Ltd. Antireflection or light-absorbing coating composition and polymer therefor
WO1999018478A1 (fr) * 1997-10-08 1999-04-15 Clariant International Ltd. Composition de revetement antireflet ou photoabsorbante et son polymere
US6277750B1 (en) * 1998-07-10 2001-08-21 Clariant Finance (Bvi) Limited Composition for bottom reflection preventive film and novel polymeric dye for use in the same
WO2000003303A1 (fr) * 1998-07-10 2000-01-20 Clariant International Ltd. Composition pour film empechant la reflexion de fond et nouveau colorant polymere utilise dans celle-ci
JP2000187331A (ja) * 1998-09-15 2000-07-04 Shipley Co Llc 反射防止コ―ティング組成物
JP2000294504A (ja) * 1999-03-08 2000-10-20 Shipley Co Llc フォトレジストレリーフイメージの形成方法
JP2002539473A (ja) * 1999-03-12 2002-11-19 アーチ・スペシャルティ・ケミカルズ・インコーポレイテッド 193nmリソグラフィーのためのヒドロキシ−アミノ熱硬化下塗り
US7217497B2 (en) 1999-03-12 2007-05-15 Arch Specialty Chemicals, Inc. Hydroxy-amino thermally cured undercoat for 193 nm lithography
JP2002284997A (ja) * 2000-10-10 2002-10-03 Shipley Co Llc 多孔性有機ポリシリカ誘電体形成用の組成物
JP2007238957A (ja) * 2000-10-10 2007-09-20 Rohm & Haas Electronic Materials Llc 多孔性有機ポリシリカ誘電体形成用の組成物
JP2005517972A (ja) * 2002-01-09 2005-06-16 クラリアント・インターナシヨナル・リミテッド ポジ型光像形成性底面反射防止膜
EP2477073A1 (en) 2002-02-13 2012-07-18 Fujifilm Corporation Resist composition for electron beam, EUV or X-ray
JP2004085921A (ja) * 2002-08-27 2004-03-18 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd リソグラフィー用下地材
KR101011841B1 (ko) * 2002-10-15 2011-01-31 브레우어 사이언스 인코포레이션 트리아진 화합물을 포함하는 반사 방지 조성물
US7163778B2 (en) 2003-03-24 2007-01-16 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Anti-reflection film material and a substrate having an anti-reflection film and a method for forming a pattern
JP2005106837A (ja) * 2003-04-11 2005-04-21 Rohm & Haas Electronic Materials Llc フォトレジストシステム
US7476485B2 (en) 2003-05-28 2009-01-13 Shin-Estu Chemical Co., Ltd. Resist lower layer film material and method for forming a pattern
US8501393B2 (en) 2004-05-14 2013-08-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Anti-reflective coating forming composition containing vinyl ether compound
WO2005111724A1 (ja) * 2004-05-14 2005-11-24 Nissan Chemical Industries, Ltd. ビニルエーテル化合物を含む反射防止膜形成組成物
EP1621931A1 (en) 2004-07-08 2006-02-01 Fuji Photo Film Co., Ltd. Protective film-forming composition for immersion exposure and pattern-forming method using the same
EP1630610A1 (en) 2004-08-11 2006-03-01 Fuji Photo Film Co., Ltd. Protective film-forming composition for immersion exposure and pattern forming method using the same
EP1637927A1 (en) 2004-09-02 2006-03-22 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive resist composition and pattern forming method using the same
EP1693704A2 (en) 2005-02-02 2006-08-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Resist composition and pattern forming method using the same
EP1755000A2 (en) 2005-08-16 2007-02-21 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive resist composition and a pattern forming method using the same
EP1770440A2 (en) 2005-09-30 2007-04-04 FUJIFILM Corporation Pattern forming method and resist composition used therefor
JP2008046279A (ja) * 2006-08-11 2008-02-28 Dainippon Printing Co Ltd パターン形成体、およびその製造方法
EP1959300A1 (en) 2007-02-14 2008-08-20 FUJIFILM Corporation Resist composition and pattern forming method using the same
EP1975713A2 (en) 2007-03-27 2008-10-01 FUJIFILM Corporation Positive resist composition and pattern forming method using the same
EP1975712A2 (en) 2007-03-28 2008-10-01 FUJIFILM Corporation Positive resist composition and pattern forming method using the same
EP1975717A2 (en) 2007-03-30 2008-10-01 FUJIFILM Corporation Positive resist compostion and pattern forming method using the same
EP1975715A2 (en) 2007-03-30 2008-10-01 FUJIFILM Corporation Positive resist composition and pattern forming method using the same
WO2009022561A1 (ja) 2007-08-10 2009-02-19 Fujifilm Corporation ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
EP2042925A2 (en) 2007-09-28 2009-04-01 FUJIFILM Corporation Resist composition and pattern-forming method using the same
EP2062950A2 (en) 2007-11-14 2009-05-27 FUJIFILM Corporation Topcoat composition, alkali developer-soluble topcoat film using the composition and pattern forming method using the same
US8198016B2 (en) 2008-05-15 2012-06-12 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Patterning process
US8343711B2 (en) 2009-04-24 2013-01-01 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Patterning process
JP2018062443A (ja) * 2016-10-13 2018-04-19 株式会社アルプスエンジニアリング 隔壁パターンを有するマスキング被膜の形成方法

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