JP2953562B2 - リソグラフィー用下地材及びそれを用いた多層レジスト材料 - Google Patents
リソグラフィー用下地材及びそれを用いた多層レジスト材料Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なリソグラフィー用
下地材及びそれを用いた多層レジスト材料に関するもの
である。さらに詳しくいえば、本発明は、基板からの反
射光を十分に抑制することができ、インターミキシング
やノッチングなどを生じることなく、マスクパターンに
忠実なレジストパターンを与える上、アスペクト比の大
きい熱架橋反応性に優れたリソグラフィー用下地材、及
びこの下地材を用いた多層レジスト材料に関するもので
ある。
下地材及びそれを用いた多層レジスト材料に関するもの
である。さらに詳しくいえば、本発明は、基板からの反
射光を十分に抑制することができ、インターミキシング
やノッチングなどを生じることなく、マスクパターンに
忠実なレジストパターンを与える上、アスペクト比の大
きい熱架橋反応性に優れたリソグラフィー用下地材、及
びこの下地材を用いた多層レジスト材料に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】従来、リソグラフィー工程において、ア
ルミニウム膜、タングステンシリサイド膜などの高反射
性膜を有する基板や段差を有する基板を用いる場合は、
定在波の影響や基板からの乱反射により、マスクパター
ンに対するレジストパターンの忠実度が低下し、寸法精
度の劣化、レジストパターンの局所的なゆがみ、いわゆ
るノッチングを生じることが知られている。
ルミニウム膜、タングステンシリサイド膜などの高反射
性膜を有する基板や段差を有する基板を用いる場合は、
定在波の影響や基板からの乱反射により、マスクパター
ンに対するレジストパターンの忠実度が低下し、寸法精
度の劣化、レジストパターンの局所的なゆがみ、いわゆ
るノッチングを生じることが知られている。
【０００３】また、近年、半導体デバイスの集積度の増
大とともに、像形成用放射線の短波長化が進み、ｉ線
（３６５ｎｍ）、遠紫外線、エキシマレーザーを用いた
リソグラフィーが主流になりつつあるが、このような短
波長の放射線を用いると、アルミニウム膜やタングステ
ンシリサイド膜のような高反射性膜を有しない基板や、
段差を有する基板に限らず、シリコン酸化膜のような普
通の基板においても反射光が大きくなる傾向がある。
大とともに、像形成用放射線の短波長化が進み、ｉ線
（３６５ｎｍ）、遠紫外線、エキシマレーザーを用いた
リソグラフィーが主流になりつつあるが、このような短
波長の放射線を用いると、アルミニウム膜やタングステ
ンシリサイド膜のような高反射性膜を有しない基板や、
段差を有する基板に限らず、シリコン酸化膜のような普
通の基板においても反射光が大きくなる傾向がある。
【０００４】したがって、近年、反射光によるマスクパ
ターンに対するレジストパターンの寸法精度の劣化や、
ノッチングを抑制するために、基板とレジスト層との間
に反射防止膜を設けるＡＲＣ（Ａｎｔｉ‐Ｒｅｆｌｅｃ
ｔｉｖｅ Ｃｏａｔｉｎｇ）法が注目され、これまで種
々の反射防止膜（下地材）が提案されている。
ターンに対するレジストパターンの寸法精度の劣化や、
ノッチングを抑制するために、基板とレジスト層との間
に反射防止膜を設けるＡＲＣ（Ａｎｔｉ‐Ｒｅｆｌｅｃ
ｔｉｖｅ Ｃｏａｔｉｎｇ）法が注目され、これまで種
々の反射防止膜（下地材）が提案されている。
【０００５】例えば、紫外線吸収剤を添加した反射防止
膜を基板とレジスト層との間に設けたものが提案されて
いるが（特開昭５９−９３４４８号公報）、この反射防
止膜には、ポリアミン酸やポリブテンスルホン酸を樹脂
成分として用いなければならないため、レジスト層や反
射防止膜の密着性が低く、剥離を生じたり、残さスカム
を発生するという欠点がある。
膜を基板とレジスト層との間に設けたものが提案されて
いるが（特開昭５９−９３４４８号公報）、この反射防
止膜には、ポリアミン酸やポリブテンスルホン酸を樹脂
成分として用いなければならないため、レジスト層や反
射防止膜の密着性が低く、剥離を生じたり、残さスカム
を発生するという欠点がある。
【０００６】このような欠点を改良するために、ジフェ
ニルアミン誘導体とメラミン誘導体とを酸触媒の存在下
で縮合して得られる樹脂に、レジスト層の感光成分の感
光特性波長域に吸収能を有する高吸光性物質を配合した
パターン形成材料（特公平３−６７２６１号公報、特開
昭６３−１３８３５３号公報）や、グリシジルメタクリ
レートとメチルメタクリレートとの共重合体に紫外線吸
収剤を配合した下地材（特開平６−３５２０１号公報）
や、ポリ（α‐シアノ酢酸ビニル）を用いた反射防止膜
（特開平６−６９１２４号公報）あるいは、無水マレイ
ン酸とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を用い
た反射防止膜（特開平６−７５３７８号公報）などが提
案されている。
ニルアミン誘導体とメラミン誘導体とを酸触媒の存在下
で縮合して得られる樹脂に、レジスト層の感光成分の感
光特性波長域に吸収能を有する高吸光性物質を配合した
パターン形成材料（特公平３−６７２６１号公報、特開
昭６３−１３８３５３号公報）や、グリシジルメタクリ
レートとメチルメタクリレートとの共重合体に紫外線吸
収剤を配合した下地材（特開平６−３５２０１号公報）
や、ポリ（α‐シアノ酢酸ビニル）を用いた反射防止膜
（特開平６−６９１２４号公報）あるいは、無水マレイ
ン酸とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を用い
た反射防止膜（特開平６−７５３７８号公報）などが提
案されている。
【０００７】しかしながら、これらのものは、紫外線吸
収剤と樹脂成分との相容性が不十分で、配合しうる紫外
線吸収剤の量に限界があり、その限界量を超えるとその
上に設けるレジスト層と反射防止層や下地層との間にイ
ンターミキシングを生じるため、反射防止効果を十分に
高めることができない上に、半導体デバイスの微細化に
対応しうるマスクパターンの寸法精度が得られないとい
う欠点がある。さらに、作業能率やマスクパターンに対
する忠実度を高めるには、レジスト層のエッチング速度
に対する下地材のエッチング速度の比を大きくすること
が望ましいが、これらの下地材は、このアスペクト比を
十分に大きくすることができなかった。
収剤と樹脂成分との相容性が不十分で、配合しうる紫外
線吸収剤の量に限界があり、その限界量を超えるとその
上に設けるレジスト層と反射防止層や下地層との間にイ
ンターミキシングを生じるため、反射防止効果を十分に
高めることができない上に、半導体デバイスの微細化に
対応しうるマスクパターンの寸法精度が得られないとい
う欠点がある。さらに、作業能率やマスクパターンに対
する忠実度を高めるには、レジスト層のエッチング速度
に対する下地材のエッチング速度の比を大きくすること
が望ましいが、これらの下地材は、このアスペクト比を
十分に大きくすることができなかった。
【０００８】また、ポリスルホンやポリユリアスルホン
を用いたｄｅｅｐ ＵＶ用の反射防止膜が提案されてい
る（米国特許第５，２３４，９９０号明細書）。しかし
ながら、このような反射防止膜を用いてレジストパター
ンを形成すると、レジストと反射防止膜との界面におい
て（レジスト底部分）、アンダーカット現象が起こり、
ひいては、パターン倒れといった現象が生じるおそれが
ある。
を用いたｄｅｅｐ ＵＶ用の反射防止膜が提案されてい
る（米国特許第５，２３４，９９０号明細書）。しかし
ながら、このような反射防止膜を用いてレジストパター
ンを形成すると、レジストと反射防止膜との界面におい
て（レジスト底部分）、アンダーカット現象が起こり、
ひいては、パターン倒れといった現象が生じるおそれが
ある。
【０００９】さらに、ノボラック樹脂などのフェノール
性樹脂とメラミン‐ホルムアルデヒド樹脂などの熱架橋
剤とを含む反射防止膜が提案されている（特開平６−１
１８６３１号公報）。しかしながら、この反射膜はノボ
ラック樹脂を含有しているため、反射防止膜自体の耐エ
ッチング性が強すぎ、反射防止膜をドライエッチングで
除去する際に、その上層に形成されたレジストパターン
の膜べりも大きくなり、アスペクト比が小さくなるとい
う問題がある。さらに、熱架橋剤として含まれているメ
ラミン‐ホルムアルデヒド樹脂は、架橋形成性官能基を
有しているものの、熱架橋反応性が十分ではなく、反射
防止膜を形成させる際に高温で長時間熱架橋反応させな
ければならず、したがって、高スループットの要求され
る半導体素子の製造には適していない。
性樹脂とメラミン‐ホルムアルデヒド樹脂などの熱架橋
剤とを含む反射防止膜が提案されている（特開平６−１
１８６３１号公報）。しかしながら、この反射膜はノボ
ラック樹脂を含有しているため、反射防止膜自体の耐エ
ッチング性が強すぎ、反射防止膜をドライエッチングで
除去する際に、その上層に形成されたレジストパターン
の膜べりも大きくなり、アスペクト比が小さくなるとい
う問題がある。さらに、熱架橋剤として含まれているメ
ラミン‐ホルムアルデヒド樹脂は、架橋形成性官能基を
有しているものの、熱架橋反応性が十分ではなく、反射
防止膜を形成させる際に高温で長時間熱架橋反応させな
ければならず、したがって、高スループットの要求され
る半導体素子の製造には適していない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来技術がもつ問題を解決し、基板からの反射光を十分
に抑制することができ、インターミキシングやノッチン
グを生じることなく、マスクパターンに対して忠実なレ
ジストパターンを与える上、アスペクト比の大きい熱架
橋反応性に優れたリソグラフィー用下地材、及びこの下
地材を用いた多層レジスト材料を提供することを目的と
してなされたものである。
従来技術がもつ問題を解決し、基板からの反射光を十分
に抑制することができ、インターミキシングやノッチン
グを生じることなく、マスクパターンに対して忠実なレ
ジストパターンを与える上、アスペクト比の大きい熱架
橋反応性に優れたリソグラフィー用下地材、及びこの下
地材を用いた多層レジスト材料を提供することを目的と
してなされたものである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために、リソグラフィー用下地材の改良につ
いて種々研究を重ねた結果、加熱により架橋を形成しう
る官能基をもつトリアジン化合物と、高吸光性物質とを
含有させた下地材を用いると、基板からの反射光を十分
に抑制することができ、またインターミキシングやノッ
チングを生じることがなく、マスクパターンに対して忠
実なレジストパターンを与えること及びこれにさらにア
ルカリ不溶性アクリル系樹脂を含有させるとアスペクト
比を大きくしうることを見出し、この知見に基づいて本
発明をなすに至った。
を達成するために、リソグラフィー用下地材の改良につ
いて種々研究を重ねた結果、加熱により架橋を形成しう
る官能基をもつトリアジン化合物と、高吸光性物質とを
含有させた下地材を用いると、基板からの反射光を十分
に抑制することができ、またインターミキシングやノッ
チングを生じることがなく、マスクパターンに対して忠
実なレジストパターンを与えること及びこれにさらにア
ルカリ不溶性アクリル系樹脂を含有させるとアスペクト
比を大きくしうることを見出し、この知見に基づいて本
発明をなすに至った。
【００１２】すなわち、本発明は、（ａ）少なくとも２
個の架橋形成性官能基をもつトリアジン化合物、（ｂ）
ベンゾフェノン系高吸光性物質、あるいは一般式
個の架橋形成性官能基をもつトリアジン化合物、（ｂ）
ベンゾフェノン系高吸光性物質、あるいは一般式
【化５】 （式中のＸは−ＳＯ−又は−ＳＯ2−、Ｒ1及びＲ2は、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基で
あり、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、
ｋ、ｍ、ｐ及びｑは、それぞれ１〜３の整数で、かつｋ
＋ｍ＝５及びｐ＋ｑ＝５の関係を満たし、Ｒ1が複数あ
る場合、各Ｒ1は同一でも異なっていてもよく、Ｒ2が複
数ある場合、各Ｒ2は同一であっても異なっていてもよ
い）で表わされるジフェニルスルホキシド系又はジフェ
ニルスルホン系高吸光性物質、及び場合により（ｃ）ア
ルカリ不溶性アクリル系樹脂を含有してなり、かつ
（ａ）成分は自己同士あるいは（ｂ）成分若しくは
（ｃ）成分又はその両方との間のみで架橋形成しうるも
のであることを特徴とするリソグラフィー用下地材、並
びに、基板上に、上記（ａ）成分、（ｂ）成分及び場合
により（ｃ）成分を有機溶剤に溶解したリソグラフィー
用下地材溶液を塗布し、（ａ）成分、（ｂ）成分及び場
合により用いられる（ｃ）成分を架橋させて形成したリ
ソグラフィー用下地材層の上にレジスト層を設けて成る
多層レジスト材料を提供するものである。
それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基で
あり、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、
ｋ、ｍ、ｐ及びｑは、それぞれ１〜３の整数で、かつｋ
＋ｍ＝５及びｐ＋ｑ＝５の関係を満たし、Ｒ1が複数あ
る場合、各Ｒ1は同一でも異なっていてもよく、Ｒ2が複
数ある場合、各Ｒ2は同一であっても異なっていてもよ
い）で表わされるジフェニルスルホキシド系又はジフェ
ニルスルホン系高吸光性物質、及び場合により（ｃ）ア
ルカリ不溶性アクリル系樹脂を含有してなり、かつ
（ａ）成分は自己同士あるいは（ｂ）成分若しくは
（ｃ）成分又はその両方との間のみで架橋形成しうるも
のであることを特徴とするリソグラフィー用下地材、並
びに、基板上に、上記（ａ）成分、（ｂ）成分及び場合
により（ｃ）成分を有機溶剤に溶解したリソグラフィー
用下地材溶液を塗布し、（ａ）成分、（ｂ）成分及び場
合により用いられる（ｃ）成分を架橋させて形成したリ
ソグラフィー用下地材層の上にレジスト層を設けて成る
多層レジスト材料を提供するものである。
【００１３】本発明において（ａ）成分として用いるト
リアジン化合物は、加熱により自己同士で、あるいは併
用される（ｂ）成分又は（ｃ）成分あるいはその両方と
の間で架橋を形成しうる官能基を２個以上もつものであ
る。このような架橋形成性官能基の例としてはメチロー
ル基及びアルコキシメチル基を挙げることができる。
リアジン化合物は、加熱により自己同士で、あるいは併
用される（ｂ）成分又は（ｃ）成分あるいはその両方と
の間で架橋を形成しうる官能基を２個以上もつものであ
る。このような架橋形成性官能基の例としてはメチロー
ル基及びアルコキシメチル基を挙げることができる。
【００１４】この成分として用いるトリアジン化合物の
例としては、一般式
例としては、一般式
【化６】 （式中のＲは水素原子、アルキル基、アラルキル基、ア
リール基又は−ＮＲ3Ｒ4基であり、Ｒ3及びＲ4はたがい
に同じか異なったもので、それぞれ水素原子、メチロー
ル基、アルコキシメチル基を示すが、分子中に存在する
４〜６個のＲ3及びＲ4の中の少なくとも２個はメチロー
ル基又はアルコキシメチル基である）で表わされる置換
メラミン又は置換グアナミンを挙げることができる。こ
れらはまた、二量体あるいは三量体として存在していて
もよく、トリアジン環１個当りのメチロール基又はアル
コキシメチル基の数は平均３以上６未満の範囲が好まし
い。
リール基又は−ＮＲ3Ｒ4基であり、Ｒ3及びＲ4はたがい
に同じか異なったもので、それぞれ水素原子、メチロー
ル基、アルコキシメチル基を示すが、分子中に存在する
４〜６個のＲ3及びＲ4の中の少なくとも２個はメチロー
ル基又はアルコキシメチル基である）で表わされる置換
メラミン又は置換グアナミンを挙げることができる。こ
れらはまた、二量体あるいは三量体として存在していて
もよく、トリアジン環１個当りのメチロール基又はアル
コキシメチル基の数は平均３以上６未満の範囲が好まし
い。
【００１５】このようなトリアジン化合物は、例えば公
知方法に従いメラミン又はグアナミンを沸騰水中でホル
マリンと反応させてメチロール化することにより、ある
いはこれにさらに低級アルコールを反応させてアルコキ
シル化することにより容易に製造することができる。こ
れらの化合物の中、メトキシメチル基平均３．７個で置
換されたメラミン及びメトキシメチル基平均５．８個で
置換されたメラミンは、それぞれ市販品Ｍｘ−７５０及
びＭｗ−３０（いずれも三和ケミカル社製）として入手
することができる。
知方法に従いメラミン又はグアナミンを沸騰水中でホル
マリンと反応させてメチロール化することにより、ある
いはこれにさらに低級アルコールを反応させてアルコキ
シル化することにより容易に製造することができる。こ
れらの化合物の中、メトキシメチル基平均３．７個で置
換されたメラミン及びメトキシメチル基平均５．８個で
置換されたメラミンは、それぞれ市販品Ｍｘ−７５０及
びＭｗ−３０（いずれも三和ケミカル社製）として入手
することができる。
【００１６】次に、本発明の（ｂ）成分としては、本発
明の下地材の上に設けられるレジスト層中の感光成分の
感光特性波長域における光に対して高い吸収能を示し、
基板からの反射によって生じる定在波や基板表面の段差
による乱反射を防止しうるベンゾフェノン系高吸光性物
質が用いられる。このようなベンゾフェノン系高吸光性
物質の中で、ポリヒドロキシベンゾフェノン、特に２，
２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノンが
（ａ）成分や溶剤に対する相容性がよい点、インターミ
キシングを生じない点、（ａ）成分の熱架橋に対し、反
応促進効果を有する点、ｉ線（３６５ｎｍ）以下の波長
の光に対する吸光性能に優れる点、さらに（ａ）成分と
の熱架橋性が優れている点で有利である。
明の下地材の上に設けられるレジスト層中の感光成分の
感光特性波長域における光に対して高い吸収能を示し、
基板からの反射によって生じる定在波や基板表面の段差
による乱反射を防止しうるベンゾフェノン系高吸光性物
質が用いられる。このようなベンゾフェノン系高吸光性
物質の中で、ポリヒドロキシベンゾフェノン、特に２，
２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノンが
（ａ）成分や溶剤に対する相容性がよい点、インターミ
キシングを生じない点、（ａ）成分の熱架橋に対し、反
応促進効果を有する点、ｉ線（３６５ｎｍ）以下の波長
の光に対する吸光性能に優れる点、さらに（ａ）成分と
の熱架橋性が優れている点で有利である。
【００１７】さらに、この（ｂ）成分としては、一般式
【化７】 （式中のＸは−ＳＯ−又は−ＳＯ2−、Ｒ1及びＲ2は、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基で
あり、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、
ｋ、ｍ、ｐ及びｑは、それぞれ１〜３の整数で、かつｋ
＋ｍ＝５及びｐ＋ｑ＝５の関係を満たし、Ｒ1が複数あ
る場合、各Ｒ1は同一でも異なっていてもよく、Ｒ2が複
数ある場合、各Ｒ2は同一でも異なっていてもよい）で
表わされるジフェニルスルホキシド系又はジフェニルス
ルホン系高吸光性物質も用いることができる。
それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基で
あり、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、
ｋ、ｍ、ｐ及びｑは、それぞれ１〜３の整数で、かつｋ
＋ｍ＝５及びｐ＋ｑ＝５の関係を満たし、Ｒ1が複数あ
る場合、各Ｒ1は同一でも異なっていてもよく、Ｒ2が複
数ある場合、各Ｒ2は同一でも異なっていてもよい）で
表わされるジフェニルスルホキシド系又はジフェニルス
ルホン系高吸光性物質も用いることができる。
【００１８】この一般式（ＩＩ）で表わされる化合物に
おいて、Ｘが−ＳＯ2−の場合の例としては、ビス
（２，４‐ジヒドロキシフェニル）スルホン、ビス
（３，４‐ジヒドロキシフェニル）スルホン、ビス
（３，５‐ジヒドロキシフェニル）スルホン、ビス
（３，６‐ジヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４
‐ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３‐ヒドロキ
シフェニル）スルホン、ビス（２‐ヒドロキシフェニ
ル）スルホン、ビス（３，５‐ジメチル‐４‐ヒドロキ
シフェニル）スルホンなどが挙げられ、また−ＳＯ−の
場合の例としては、ビス（２，３‐ジヒドロキシフェニ
ル）スルホキシド、ビス（５‐クロロ‐２，３‐ジヒド
ロキシフェニル）スルホキシド、ビス（２，４‐ジヒド
ロキシフェニル）スルホキシド、ビス（２，４‐ジヒド
ロキシ‐６‐メチルフェニル）スルホキシド、ビス（５
‐クロロ‐２，４‐ジヒドロキシフェニル）スルホキシ
ド、ビス（２，５‐ジヒドロキシフェニル）スルホキシ
ド、ビス（３，４‐ジヒドロキシフェニル）スルホキシ
ド、ビス（３，５‐ジヒドロキシフェニル）スルホキシ
ド、ビス（２，３，４‐トリヒドロキシフェニル）スル
ホキシド、ビス（２，３，４‐トリヒドロキシ‐６‐メ
チルフェニル）‐スルホキシド、ビス（５‐クロロ‐
２，３，４‐トリヒドロキシフェニル）スルホキシド、
ビス（２，４，６‐トリヒドロキシフェニル）スルホキ
シド、ビス（５‐クロロ‐２，４，６‐トリヒドロキシ
フェニル）スルホキシドなどが挙げられる。
おいて、Ｘが−ＳＯ2−の場合の例としては、ビス
（２，４‐ジヒドロキシフェニル）スルホン、ビス
（３，４‐ジヒドロキシフェニル）スルホン、ビス
（３，５‐ジヒドロキシフェニル）スルホン、ビス
（３，６‐ジヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４
‐ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３‐ヒドロキ
シフェニル）スルホン、ビス（２‐ヒドロキシフェニ
ル）スルホン、ビス（３，５‐ジメチル‐４‐ヒドロキ
シフェニル）スルホンなどが挙げられ、また−ＳＯ−の
場合の例としては、ビス（２，３‐ジヒドロキシフェニ
ル）スルホキシド、ビス（５‐クロロ‐２，３‐ジヒド
ロキシフェニル）スルホキシド、ビス（２，４‐ジヒド
ロキシフェニル）スルホキシド、ビス（２，４‐ジヒド
ロキシ‐６‐メチルフェニル）スルホキシド、ビス（５
‐クロロ‐２，４‐ジヒドロキシフェニル）スルホキシ
ド、ビス（２，５‐ジヒドロキシフェニル）スルホキシ
ド、ビス（３，４‐ジヒドロキシフェニル）スルホキシ
ド、ビス（３，５‐ジヒドロキシフェニル）スルホキシ
ド、ビス（２，３，４‐トリヒドロキシフェニル）スル
ホキシド、ビス（２，３，４‐トリヒドロキシ‐６‐メ
チルフェニル）‐スルホキシド、ビス（５‐クロロ‐
２，３，４‐トリヒドロキシフェニル）スルホキシド、
ビス（２，４，６‐トリヒドロキシフェニル）スルホキ
シド、ビス（５‐クロロ‐２，４，６‐トリヒドロキシ
フェニル）スルホキシドなどが挙げられる。
【００１９】このようなスルホン化合物やスルホキシド
化合物を用いることにより、得られる下地材のｄｅｅｐ
ＵＶ（特に２４８ｎｍ）に対する透過率が低く、良好
の上層レジストパターンが得られるとともに、アスペク
ト比も大きくなる。
化合物を用いることにより、得られる下地材のｄｅｅｐ
ＵＶ（特に２４８ｎｍ）に対する透過率が低く、良好
の上層レジストパターンが得られるとともに、アスペク
ト比も大きくなる。
【００２０】これらの化合物の中で、Ｘの位置に対し、
ｐ‐位に水酸基を有し、かつ対称構造のもの、例えばビ
ス（２，４‐ジヒドロキシフェニル）スルホン、ビス
（４‐ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３，５‐
ジメチル‐４‐ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス
（２，４‐ジヒドロキシフェニル）スルホキシド、ビス
（２，４‐ジヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）スルホ
キシド、ビス（５‐クロロ‐２，４‐ジヒドロキシフェ
ニル）スルホキシド、ビス（２，３，４‐トリヒドロキ
シフェニル）スルホキシドなどが、熱架橋反応性が良好
で好ましく、特に、ビス（４‐ヒドロキシフェニル）ス
ルホン及びビス（２，４‐ジヒドロキシフェニル）スル
ホキシドが、熱架橋反応性が高く、かつインターミキシ
ングが発生せず、好適である。これらの高吸光性物質
は、それぞれ単独で用いてもよいし、２種以上組み合わ
せて用いてもよい。
ｐ‐位に水酸基を有し、かつ対称構造のもの、例えばビ
ス（２，４‐ジヒドロキシフェニル）スルホン、ビス
（４‐ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３，５‐
ジメチル‐４‐ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス
（２，４‐ジヒドロキシフェニル）スルホキシド、ビス
（２，４‐ジヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）スルホ
キシド、ビス（５‐クロロ‐２，４‐ジヒドロキシフェ
ニル）スルホキシド、ビス（２，３，４‐トリヒドロキ
シフェニル）スルホキシドなどが、熱架橋反応性が良好
で好ましく、特に、ビス（４‐ヒドロキシフェニル）ス
ルホン及びビス（２，４‐ジヒドロキシフェニル）スル
ホキシドが、熱架橋反応性が高く、かつインターミキシ
ングが発生せず、好適である。これらの高吸光性物質
は、それぞれ単独で用いてもよいし、２種以上組み合わ
せて用いてもよい。
【００２１】本発明において場合により用いられる
（ｃ）成分のアルカリ不溶性アクリル系樹脂は、グリシ
ジルアクリレート、グリシジルメタクリレートなどのグ
リシジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸メ
チル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸
プロピルなどの（メタ）アクリル酸アルキルなどの原料
モノマーから得られる重合体であって、このような重合
体としては、例えば重量平均分子量が１万〜２０万、好
ましくは２万〜１０万の範囲にあるポリグリシジル（メ
タ）アクリレート、ポリメチル（メタ）アクリレート、
ポリエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）
アクリレートとメチル（メタ）アクリレートとの共重合
体などが挙げられる。これらの中でも特に、グリシジル
メタクリレートとメチルメタクリレートとの重量比が
２：８ないし８：２、好ましくは３：７ないし７：３の
範囲の共重合体が、インターミキシング層が発生せず、
高アスペクト比のリソグラフィー用下地材が得られるた
め、好ましい。
（ｃ）成分のアルカリ不溶性アクリル系樹脂は、グリシ
ジルアクリレート、グリシジルメタクリレートなどのグ
リシジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸メ
チル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸
プロピルなどの（メタ）アクリル酸アルキルなどの原料
モノマーから得られる重合体であって、このような重合
体としては、例えば重量平均分子量が１万〜２０万、好
ましくは２万〜１０万の範囲にあるポリグリシジル（メ
タ）アクリレート、ポリメチル（メタ）アクリレート、
ポリエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）
アクリレートとメチル（メタ）アクリレートとの共重合
体などが挙げられる。これらの中でも特に、グリシジル
メタクリレートとメチルメタクリレートとの重量比が
２：８ないし８：２、好ましくは３：７ないし７：３の
範囲の共重合体が、インターミキシング層が発生せず、
高アスペクト比のリソグラフィー用下地材が得られるた
め、好ましい。
【００２２】このアクリル系樹脂の製造法は次のとおり
である。すなわち、上記した原料モノマーの合計重量に
対して１〜５重量倍の有機溶剤、例えばメチルエチルケ
トン、アセトンなどのケトン類、ベンゼン、トルエン、
エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素、クロロホルム、
四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素などに溶解させ、
重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ
ビスバレロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、ラウロ
イルパーオキシドなどを原料モノマーの合計重量に対し
て通常０．０５〜０．５重量％添加し、窒素ガス雰囲気
中で撹拌することによる。通常、反応温度は５０〜８０
℃、反応時間は３〜１２時間の範囲で選ばれるが、目的
とする重合体の種類、重量平均分子量によって適宜調整
することができる。
である。すなわち、上記した原料モノマーの合計重量に
対して１〜５重量倍の有機溶剤、例えばメチルエチルケ
トン、アセトンなどのケトン類、ベンゼン、トルエン、
エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素、クロロホルム、
四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素などに溶解させ、
重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ
ビスバレロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、ラウロ
イルパーオキシドなどを原料モノマーの合計重量に対し
て通常０．０５〜０．５重量％添加し、窒素ガス雰囲気
中で撹拌することによる。通常、反応温度は５０〜８０
℃、反応時間は３〜１２時間の範囲で選ばれるが、目的
とする重合体の種類、重量平均分子量によって適宜調整
することができる。
【００２３】このようにして得られた重合体を、メタノ
ール、エタノールなどのアルコール中に加えて析出させ
たのち、減圧乾燥したものが、上記アクリル系樹脂とし
て好ましく用いられる。
ール、エタノールなどのアルコール中に加えて析出させ
たのち、減圧乾燥したものが、上記アクリル系樹脂とし
て好ましく用いられる。
【００２４】（ａ）成分及び（ｂ）成分の配合割合は、
（ａ）成分１００重量部に対して（ｂ）成分１０〜３０
０重量部、好ましくは２０〜２００重量部の範囲が好ま
しい。場合により、（ｃ）成分を用いる場合は、（ａ）
成分と（ｂ）成分の合計量１００重量部に対して１〜４
００重量部、好ましくは５〜３００重量部の範囲が好ま
しい。これらの割合が上記範囲より少なすぎると目的と
する吸光度が得られず、ノッチングが生じたり、目的と
するアスペクト比が得られなかったりするし、また多す
ぎてもインターミキシング層が生じる。
（ａ）成分１００重量部に対して（ｂ）成分１０〜３０
０重量部、好ましくは２０〜２００重量部の範囲が好ま
しい。場合により、（ｃ）成分を用いる場合は、（ａ）
成分と（ｂ）成分の合計量１００重量部に対して１〜４
００重量部、好ましくは５〜３００重量部の範囲が好ま
しい。これらの割合が上記範囲より少なすぎると目的と
する吸光度が得られず、ノッチングが生じたり、目的と
するアスペクト比が得られなかったりするし、また多す
ぎてもインターミキシング層が生じる。
【００２５】本発明においては、リソグラフィー用下地
材は、前述の（ａ）成分、（ｂ）成分、及び場合により
用いられる（ｃ）成分を適当な溶剤に溶解して溶液の形
で用いるのが好ましい。
材は、前述の（ａ）成分、（ｂ）成分、及び場合により
用いられる（ｃ）成分を適当な溶剤に溶解して溶液の形
で用いるのが好ましい。
【００２６】このような溶剤としては、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘ
キサノン、メチルアミルケトン、メチルイソアミルケト
ン、１，１，１‐トリメチルアセトンなどのケトン類
や、エチレングリコール、エチレングリコールモノアセ
テート、ジエチレングリコール又はジエチレングリコー
ルモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレン
グリコールモノアセテート、あるいはこれらのモノメチ
ルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテ
ル、モノブチルエーテル又はモノフェニルエーテルなど
の多価アルコール類及びその誘導体や、ジオキサンのよ
うな環状エーテル類や、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エ
チル、３‐メトキシプロピオン酸メチル、３‐エトキシ
プロピオン酸エチルなどのエステル類を挙げることがで
きる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を混合
して用いてもよい。
ン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘ
キサノン、メチルアミルケトン、メチルイソアミルケト
ン、１，１，１‐トリメチルアセトンなどのケトン類
や、エチレングリコール、エチレングリコールモノアセ
テート、ジエチレングリコール又はジエチレングリコー
ルモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレン
グリコールモノアセテート、あるいはこれらのモノメチ
ルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテ
ル、モノブチルエーテル又はモノフェニルエーテルなど
の多価アルコール類及びその誘導体や、ジオキサンのよ
うな環状エーテル類や、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エ
チル、３‐メトキシプロピオン酸メチル、３‐エトキシ
プロピオン酸エチルなどのエステル類を挙げることがで
きる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を混合
して用いてもよい。
【００２７】また、本発明のリソグラフィー用下地材に
は、さらに必要に応じて相容性のある添加物、例えば、
（ａ）成分の少なくとも２個の架橋形成性官能基をもつ
トリアジン化合物の架橋反応の促進剤となる酢酸、シュ
ウ酸、マレイン酸、ｏ‐ヒドロキシ安息香酸、３，５‐
ジニトロ安息香酸、２，６‐ジヒドロキシ安息香酸、Ｓ
ＡＸ（三井東圧化学社製）などの有機酸を下地材の固形
分に対して、５重量％未満の範囲で添加することができ
る。
は、さらに必要に応じて相容性のある添加物、例えば、
（ａ）成分の少なくとも２個の架橋形成性官能基をもつ
トリアジン化合物の架橋反応の促進剤となる酢酸、シュ
ウ酸、マレイン酸、ｏ‐ヒドロキシ安息香酸、３，５‐
ジニトロ安息香酸、２，６‐ジヒドロキシ安息香酸、Ｓ
ＡＸ（三井東圧化学社製）などの有機酸を下地材の固形
分に対して、５重量％未満の範囲で添加することができ
る。
【００２８】また、塗布性の向上やストリエーション防
止のための界面活性剤を添加することができる。このよ
うな界面活性剤としては、サーフロンＳＣ−１０３、Ｓ
Ｒ−１００（旭硝子社製）、ＥＦ−３５１（東北肥料社
製）、フロラードＦｃ−４３１、フロラードＦｃ−１３
５、フロラードＦｃ−９８、フロラードＦｃ−４３０、
フロラードＦｃ−１７６（住友３Ｍ社製）などのフッ素
系界面活性剤が挙げられ、その添加量は、下地材の固形
分に対して２０００ｐｐｍ未満の範囲で添加することが
できる。
止のための界面活性剤を添加することができる。このよ
うな界面活性剤としては、サーフロンＳＣ−１０３、Ｓ
Ｒ−１００（旭硝子社製）、ＥＦ−３５１（東北肥料社
製）、フロラードＦｃ−４３１、フロラードＦｃ−１３
５、フロラードＦｃ−９８、フロラードＦｃ−４３０、
フロラードＦｃ−１７６（住友３Ｍ社製）などのフッ素
系界面活性剤が挙げられ、その添加量は、下地材の固形
分に対して２０００ｐｐｍ未満の範囲で添加することが
できる。
【００２９】本発明のリソグラフィー用下地材は、ネガ
型、ポジ型を問わずどのようなレジストでも利用するこ
とができる。そのようなレジストとしては、ナフトキ
ノンジアジド化合物とノボラック樹脂を含有するポジ型
レジスト、露光により酸を発生する化合物、酸により
分解しアルカリ水溶液に対する溶解性が増大する化合物
及びアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型レジスト、
露光により酸を発生する化合物、酸により分解しアルカ
リ水溶液に対する溶解性が増大する基を有するアルカリ
可溶性樹脂を含有するポジ型レジスト、露光により酸
を発生する化合物、架橋剤、アルカリ可溶性樹脂を含有
するネガ型レジストなどが挙げられるが、これらに限定
されるものではない。
型、ポジ型を問わずどのようなレジストでも利用するこ
とができる。そのようなレジストとしては、ナフトキ
ノンジアジド化合物とノボラック樹脂を含有するポジ型
レジスト、露光により酸を発生する化合物、酸により
分解しアルカリ水溶液に対する溶解性が増大する化合物
及びアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型レジスト、
露光により酸を発生する化合物、酸により分解しアルカ
リ水溶液に対する溶解性が増大する基を有するアルカリ
可溶性樹脂を含有するポジ型レジスト、露光により酸
を発生する化合物、架橋剤、アルカリ可溶性樹脂を含有
するネガ型レジストなどが挙げられるが、これらに限定
されるものではない。
【００３０】このリソグラフィー用下地材を用いて、本
発明の多層レジスト材料を作製するには、まず、適当な
基板上に、該下地材を上記した有機溶剤に溶解して調製
した下地材溶液をスピンナーなどにより回転塗布したの
ち、１００〜３００℃の温度でベークし、０．０５〜
０．３μｍの膜厚の下地材層を形成する。この温度で本
発明の下地材は架橋反応を生じ、アルカリ溶液に対して
不溶となり、上層レジスト層とのインターミキシング層
を形成しにくくなる。このようにして下地材層を形成し
たのち、この上にレジスト層をスピンナーなどにより回
転塗布し、乾燥してレジスト層を設ければよい。
発明の多層レジスト材料を作製するには、まず、適当な
基板上に、該下地材を上記した有機溶剤に溶解して調製
した下地材溶液をスピンナーなどにより回転塗布したの
ち、１００〜３００℃の温度でベークし、０．０５〜
０．３μｍの膜厚の下地材層を形成する。この温度で本
発明の下地材は架橋反応を生じ、アルカリ溶液に対して
不溶となり、上層レジスト層とのインターミキシング層
を形成しにくくなる。このようにして下地材層を形成し
たのち、この上にレジスト層をスピンナーなどにより回
転塗布し、乾燥してレジスト層を設ければよい。
【００３１】このようにして得られた多層レジスト材料
のレジスト層に対して、紫外線を発光する光源、例えば
低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、アーク灯、キ
セノンランプ、エキシマレーザーステッパーなどを用い
所要のマスクパターンを介して露光するか、あるいは電
子線を走査しながら照射する。次にこれを現像液、例え
ば１〜１０重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液のようなアルカリ性水溶液に浸せきすると、ポ
ジ型であれば露光部分が、ネガ型であれば未露光部分が
選択的に溶解除去されて、マスクパターンに忠実なレジ
ストパターンが形成される。
のレジスト層に対して、紫外線を発光する光源、例えば
低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、アーク灯、キ
セノンランプ、エキシマレーザーステッパーなどを用い
所要のマスクパターンを介して露光するか、あるいは電
子線を走査しながら照射する。次にこれを現像液、例え
ば１〜１０重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液のようなアルカリ性水溶液に浸せきすると、ポ
ジ型であれば露光部分が、ネガ型であれば未露光部分が
選択的に溶解除去されて、マスクパターンに忠実なレジ
ストパターンが形成される。
【００３２】次いで、下地材層をレジストパターンをマ
スクとして、塩素ガスを用いたドライエッチング法によ
りパターン化する。なお、アスペクト比を高くするため
に上層レジスト層をシリル化することは既に公知の方法
であるが、このシリル化処理を組み合わせて行ってもよ
い。このようなシリル化処理の１例としては、上層レジ
ストをパターンニングしたのち、ヘキサメチルジシラザ
ン、ヘキサメチルシクロトリシラザン、他の多官能性シ
ラザン類などのシリル化剤の蒸気に、３０〜１００℃の
範囲の温度で１〜６０分間該パターンニングしたレジス
ト層をさらすことによって行うことができるが、これら
に限定されるものではない。
スクとして、塩素ガスを用いたドライエッチング法によ
りパターン化する。なお、アスペクト比を高くするため
に上層レジスト層をシリル化することは既に公知の方法
であるが、このシリル化処理を組み合わせて行ってもよ
い。このようなシリル化処理の１例としては、上層レジ
ストをパターンニングしたのち、ヘキサメチルジシラザ
ン、ヘキサメチルシクロトリシラザン、他の多官能性シ
ラザン類などのシリル化剤の蒸気に、３０〜１００℃の
範囲の温度で１〜６０分間該パターンニングしたレジス
ト層をさらすことによって行うことができるが、これら
に限定されるものではない。
【００３３】
【発明の効果】本発明のリソグラフィー用下地材は、レ
ジスト層のエッチング速度に対する下地材のエッチング
速度の比の大きい熱架橋反応性に優れており、また、基
板からの反射光を十分に抑制でき、インターミキシング
層の発生がなく、ノッチングが起らず、マスクパターン
に対する寸法精度に優れるとともに、断面が矩形で高解
像度及び高アスペクト比のレジストパターンを与えるこ
とができる。
ジスト層のエッチング速度に対する下地材のエッチング
速度の比の大きい熱架橋反応性に優れており、また、基
板からの反射光を十分に抑制でき、インターミキシング
層の発生がなく、ノッチングが起らず、マスクパターン
に対する寸法精度に優れるとともに、断面が矩形で高解
像度及び高アスペクト比のレジストパターンを与えるこ
とができる。
【００３４】製造例１ メラミン環１個当たり平均３．７個のメトキシメチル基
で置換された化合物である、ＭＸ−７５０（三和ケミカ
ル社製）１００ｇ、２，２′，４，４′‐テトラヒドロ
キシベンゾフェノン１００ｇ及びＦｃ−４３０（住友３
Ｍ社製、フッ素系界面活性剤）１０００ｐｐｍをプロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート２７００
ｇに溶解し、孔径が０．２μｍのメンブランフィルター
を用いてろ過することによって、下地材の溶液を得た。
で置換された化合物である、ＭＸ−７５０（三和ケミカ
ル社製）１００ｇ、２，２′，４，４′‐テトラヒドロ
キシベンゾフェノン１００ｇ及びＦｃ−４３０（住友３
Ｍ社製、フッ素系界面活性剤）１０００ｐｐｍをプロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート２７００
ｇに溶解し、孔径が０．２μｍのメンブランフィルター
を用いてろ過することによって、下地材の溶液を得た。
【００３５】製造例２ グリシジルメタクリレート１００ｇとメチルメタクリレ
ート１００ｇとをメチルエチルケトン２００ｇに溶解
し、Ｎ，Ｎ′‐アゾビスイソブチロニトリル２ｇを加え
て窒素ガス雰囲気中で撹拌しながら、６０℃で約７時間
反応させた。反応終了後、反応物をメタノール１リット
ル中に加え、重合体を析出させ、この重合体を室温下
で、減圧乾燥した。重合体の収量は１５０ｇであり、重
量平均分子量は６万であった。この重合体９１ｇとメラ
ミン環１個当たり平均５．８個のメトキシメチル基で置
換された化合物である、Ｍｗ−３０（三和ケミカル社
製）２７．２ｇ、２，２′，４，４′‐テトラヒドロキ
シベンゾフェノン７２．８ｇ、ＳＡＸ（三井東圧化学社
製）９．０ｇ及びＦｃ−４３０（住友３Ｍ社製、フッ素
系界面活性剤）１０００ｐｐｍをプロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート２６００ｇに溶解し、孔
径が０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過す
ることによって、下地材の溶液を得た。
ート１００ｇとをメチルエチルケトン２００ｇに溶解
し、Ｎ，Ｎ′‐アゾビスイソブチロニトリル２ｇを加え
て窒素ガス雰囲気中で撹拌しながら、６０℃で約７時間
反応させた。反応終了後、反応物をメタノール１リット
ル中に加え、重合体を析出させ、この重合体を室温下
で、減圧乾燥した。重合体の収量は１５０ｇであり、重
量平均分子量は６万であった。この重合体９１ｇとメラ
ミン環１個当たり平均５．８個のメトキシメチル基で置
換された化合物である、Ｍｗ−３０（三和ケミカル社
製）２７．２ｇ、２，２′，４，４′‐テトラヒドロキ
シベンゾフェノン７２．８ｇ、ＳＡＸ（三井東圧化学社
製）９．０ｇ及びＦｃ−４３０（住友３Ｍ社製、フッ素
系界面活性剤）１０００ｐｐｍをプロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート２６００ｇに溶解し、孔
径が０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過す
ることによって、下地材の溶液を得た。
【００３６】製造例３ 製造例２で用いたものと同じ重合体１００ｇと２，
２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノン８０
ｇ及びＦｃ−４３０（住友３Ｍ社製、フッ素系界面活性
剤）１０００ｐｐｍをプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート２４００ｇに溶解し、孔径が０．２
μｍのメンブランフィルターを用いてろ過することによ
って、下地材の溶液を得た。
２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノン８０
ｇ及びＦｃ−４３０（住友３Ｍ社製、フッ素系界面活性
剤）１０００ｐｐｍをプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート２４００ｇに溶解し、孔径が０．２
μｍのメンブランフィルターを用いてろ過することによ
って、下地材の溶液を得た。
【００３７】製造例４ 製造例２で用いたものと同じ重合体１００ｇと２，
２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノン３０
ｇ及びＦｃ−４３０（住友３Ｍ社製、フッ素系界面活性
剤）１０００ｐｐｍをプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート２４００ｇに溶解し、孔径が０．２
μｍのメンブランフィルターを用いてろ過することによ
って、下地材の溶液を得た。
２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノン３０
ｇ及びＦｃ−４３０（住友３Ｍ社製、フッ素系界面活性
剤）１０００ｐｐｍをプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート２４００ｇに溶解し、孔径が０．２
μｍのメンブランフィルターを用いてろ過することによ
って、下地材の溶液を得た。
【００３８】製造例５ メラミン環１個当たり、平均３．７個のメトキシメチル
基で置換された化合物であるＭＸ−７５０（三和ケミカ
ル社製）５ｇ、ビス（４‐ヒドロキシフェニル）スルホ
ン５ｇ及びＦｃ−４３０（住友３Ｍ社製、フッ素系界面
活性剤）１０００ｐｐｍをプロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート９０ｇに溶解し、孔径が０．２
ミクロンのメンブランフィルターを用いてろ過すること
により、下地材の溶液を得た。
基で置換された化合物であるＭＸ−７５０（三和ケミカ
ル社製）５ｇ、ビス（４‐ヒドロキシフェニル）スルホ
ン５ｇ及びＦｃ−４３０（住友３Ｍ社製、フッ素系界面
活性剤）１０００ｐｐｍをプロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート９０ｇに溶解し、孔径が０．２
ミクロンのメンブランフィルターを用いてろ過すること
により、下地材の溶液を得た。
【００３９】製造例６ メラミン環１個当たり、平均３．７個のメトキシメチル
基で置換された化合物であるＭＸ−７５０（三和ケミカ
ル社製）５ｇ、ビス（２，４‐ジヒドロキシフェニル）
スルホキシド５ｇ及びＦｃ−４３０（住友３Ｍ社製、フ
ッ素系界面活性剤）１０００ｐｐｍをプロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート９０ｇに溶解し、孔
径が０．２ミクロンのメンブランフィルターを用いてろ
過することにより、下地材の溶液を得た。
基で置換された化合物であるＭＸ−７５０（三和ケミカ
ル社製）５ｇ、ビス（２，４‐ジヒドロキシフェニル）
スルホキシド５ｇ及びＦｃ−４３０（住友３Ｍ社製、フ
ッ素系界面活性剤）１０００ｐｐｍをプロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート９０ｇに溶解し、孔
径が０．２ミクロンのメンブランフィルターを用いてろ
過することにより、下地材の溶液を得た。
【００４０】製造例７ （特開平６−１１８６３１号公報に記載された反射防止
膜）フェノールとホルムアルデヒドとを酸触媒により縮
合して得られたフェノールノボラック樹脂（Ｍｗ＝５，
０００）５ｇ、ヘキサメトキシメチルメラミンであるＭ
ｗ−３０ＨＭ（三和ケミカル社製）２．５ｇ及びＦｃ−
４３０（住友３Ｍ社製、フッ素系界面活性剤）１０００
ｐｐｍをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート７０ｇに溶解し、孔径が０．２ミクロンのメンブ
ランフィルターを用いてろ過することにより、下地材の
溶液を得た。
膜）フェノールとホルムアルデヒドとを酸触媒により縮
合して得られたフェノールノボラック樹脂（Ｍｗ＝５，
０００）５ｇ、ヘキサメトキシメチルメラミンであるＭ
ｗ−３０ＨＭ（三和ケミカル社製）２．５ｇ及びＦｃ−
４３０（住友３Ｍ社製、フッ素系界面活性剤）１０００
ｐｐｍをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート７０ｇに溶解し、孔径が０．２ミクロンのメンブ
ランフィルターを用いてろ過することにより、下地材の
溶液を得た。
【００４１】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。
【００４２】実施例１ シリコンウェーハ上に製造例１で得られた下地材の溶液
をスピンナー塗布して、９０℃で９０秒間乾燥を行い、
次いで１８０℃で５分間焼き付け、厚さ約０．１５μｍ
の下地材層を形成した。次に本質的にナフトキノンジア
ジド化合物とノボラック樹脂から成るポジ型ホトレジス
トであるＴＳＭＲ−ｉＰ３３００（東京応化工業社製）
を下地材層上にスピンナー塗布して、９０℃にて、９０
秒間加熱し、膜厚１．００μｍのレジスト層を形成し
た。このレジスト層をＮＳＲ−１７５５ｉ９Ｃ（ニコン
社製）を用いてマスクパターンを介して、露光し、次い
で露光後加熱処理（ＰＥＢ）を１１０℃で９０秒間行
い、２．３８重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液にて現像し、レジストパターンを形成した。
をスピンナー塗布して、９０℃で９０秒間乾燥を行い、
次いで１８０℃で５分間焼き付け、厚さ約０．１５μｍ
の下地材層を形成した。次に本質的にナフトキノンジア
ジド化合物とノボラック樹脂から成るポジ型ホトレジス
トであるＴＳＭＲ−ｉＰ３３００（東京応化工業社製）
を下地材層上にスピンナー塗布して、９０℃にて、９０
秒間加熱し、膜厚１．００μｍのレジスト層を形成し
た。このレジスト層をＮＳＲ−１７５５ｉ９Ｃ（ニコン
社製）を用いてマスクパターンを介して、露光し、次い
で露光後加熱処理（ＰＥＢ）を１１０℃で９０秒間行
い、２．３８重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液にて現像し、レジストパターンを形成した。
【００４３】次にプラズマエッチング装置ＴＵＥ−１１
０２（東京応化工業社製）を用いて、塩素ガスをエッチ
ャントとして、３０ｍＴｏｒｒ、出力１５０Ｗ、温度２
０℃にて、ドライエッチングを行った。その際のアスペ
クト比を求めたところ、１．９１であった。また、形成
されたインターミキシング、ノッチング、上層レジスト
の断面形状について、下記の方法により、評価したとこ
ろ全ての特性について○であった。
０２（東京応化工業社製）を用いて、塩素ガスをエッチ
ャントとして、３０ｍＴｏｒｒ、出力１５０Ｗ、温度２
０℃にて、ドライエッチングを行った。その際のアスペ
クト比を求めたところ、１．９１であった。また、形成
されたインターミキシング、ノッチング、上層レジスト
の断面形状について、下記の方法により、評価したとこ
ろ全ての特性について○であった。
【００４４】実施例２ 実施例１において、用いた下地材を製造例２で調製した
ものに代えた以外は実施例１と同様にして、アスペクト
比、インターミキシング、ノッチング、断面形状につい
て評価した。その結果を表１に示す。
ものに代えた以外は実施例１と同様にして、アスペクト
比、インターミキシング、ノッチング、断面形状につい
て評価した。その結果を表１に示す。
【００４５】比較例１ 実施例１において、用いた下地材を製造例３で調製した
ものに代えた以外は実施例１と同様にして、アスペクト
比、インターミキシング、ノッチング、断面形状につい
て評価した。その結果を表１に示す。
ものに代えた以外は実施例１と同様にして、アスペクト
比、インターミキシング、ノッチング、断面形状につい
て評価した。その結果を表１に示す。
【００４６】比較例２ 実施例１において、用いた下地材を製造例４で調製した
ものに代えた以外は実施例１と同様にして、アスペクト
比、インターミキシング、ノッチング、断面形状につい
て評価した。その結果を表１に示す。
ものに代えた以外は実施例１と同様にして、アスペクト
比、インターミキシング、ノッチング、断面形状につい
て評価した。その結果を表１に示す。
【００４７】実施例３ シリコンウェーハ上に製造例１で得られた下地材の溶液
をスピンナー塗布して、９０℃で９０秒間乾燥処理を行
い、次いで１８０℃で５分間焼き付け、厚さ約０．１５
μｍの下地材層を形成した。次に本質的に酸発生剤と架
橋剤とアルカリ可溶性樹脂からなるＴＨＭＲ−ｉＮ２０
０（東京応化工業社製）を下地材層上にスピンナー塗布
して、１１０℃にて、９０秒間加熱し、膜厚１．００μ
ｍのレジスト層を形成した。このレジスト層をＮＳＲ−
１７５５ｉ９Ｃ（ニコン社製）を用いてマスクパターン
を介して、露光し、ついで露光後加熱処理（ＰＥＢ）を
１００℃で９０秒間行い、２．３８重量％テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液にて現像し、レジスト
パターンを形成した。
をスピンナー塗布して、９０℃で９０秒間乾燥処理を行
い、次いで１８０℃で５分間焼き付け、厚さ約０．１５
μｍの下地材層を形成した。次に本質的に酸発生剤と架
橋剤とアルカリ可溶性樹脂からなるＴＨＭＲ−ｉＮ２０
０（東京応化工業社製）を下地材層上にスピンナー塗布
して、１１０℃にて、９０秒間加熱し、膜厚１．００μ
ｍのレジスト層を形成した。このレジスト層をＮＳＲ−
１７５５ｉ９Ｃ（ニコン社製）を用いてマスクパターン
を介して、露光し、ついで露光後加熱処理（ＰＥＢ）を
１００℃で９０秒間行い、２．３８重量％テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液にて現像し、レジスト
パターンを形成した。
【００４８】以下のドライエッチング処理は、実施例１
と同様にして行ないアスペクト比、インターミキシン
グ、ノッチング、断面形状について評価した。その結果
を表１に示す。
と同様にして行ないアスペクト比、インターミキシン
グ、ノッチング、断面形状について評価した。その結果
を表１に示す。
【００４９】実施例４ 実施例３において、用いた下地材を製造例２で調製した
ものに代えた以外は実施例３と同様にして、アスペクト
比、インターミキシング、ノッチング、断面形状につい
て評価した。その結果を表１に示す。
ものに代えた以外は実施例３と同様にして、アスペクト
比、インターミキシング、ノッチング、断面形状につい
て評価した。その結果を表１に示す。
【００５０】比較例３ 実施例３において、用いた下地材を製造例３で調製した
ものに代えた以外は実施例３と同様にして、アスペクト
比、インターミキシング、ノッチング、断面形状につい
て評価した。その結果を表１に示す。
ものに代えた以外は実施例３と同様にして、アスペクト
比、インターミキシング、ノッチング、断面形状につい
て評価した。その結果を表１に示す。
【００５１】比較例４ 実施例３において、用いた下地材を製造例４で調製した
ものに代えた以外は実施例３と同様にして、アスペクト
比、インターミキシング、ノッチング、断面形状につい
て評価した。その結果を表１に示す。なお、各実施例及
び比較例における各物性は以下の方法により評価した。
ものに代えた以外は実施例３と同様にして、アスペクト
比、インターミキシング、ノッチング、断面形状につい
て評価した。その結果を表１に示す。なお、各実施例及
び比較例における各物性は以下の方法により評価した。
【００５２】（１）アスペクト比；実施例１のエッチン
グ条件で乾燥後の上層レジストのエッチングレートをＸ
とし、乾燥後の下地材のエッチングレートをＹとした場
合、Ｙ／Ｘを求めアスペクト比とした。
グ条件で乾燥後の上層レジストのエッチングレートをＸ
とし、乾燥後の下地材のエッチングレートをＹとした場
合、Ｙ／Ｘを求めアスペクト比とした。
【００５３】（２）インターミキシング；試料の断面を
走査型電子顕微鏡で観察し、上層レジストと下地材との
境界にインターミキシング層が形成されていない場合を
○、インターミキシング層が形成されている場合を×と
した。
走査型電子顕微鏡で観察し、上層レジストと下地材との
境界にインターミキシング層が形成されていない場合を
○、インターミキシング層が形成されている場合を×と
した。
【００５４】（３）ノッチング；０．４０μｍのマスク
パターンを介し、実施例１又は実施例３に記載した露
光、露光後の加熱処理、現像、ドライエッチングの一連
の処理を施し、試料の平面上に平行に形成させた数本の
直線状レジストパターンを観察し、変形が認められない
場合を○、各直線にゆがみを生じた場合を×とした。
パターンを介し、実施例１又は実施例３に記載した露
光、露光後の加熱処理、現像、ドライエッチングの一連
の処理を施し、試料の平面上に平行に形成させた数本の
直線状レジストパターンを観察し、変形が認められない
場合を○、各直線にゆがみを生じた場合を×とした。
【００５５】（４）断面形状；０．４０μｍのマスクパ
ターンを介し、実施例１又は実施例３に記載した露光、
露光後の加熱処理、現像の一連の処理を施し、レジスト
パターンの断面を走査型電子顕微鏡で観察し、端部がシ
ャープな場合を○、丸くなっている場合を×とした。
ターンを介し、実施例１又は実施例３に記載した露光、
露光後の加熱処理、現像の一連の処理を施し、レジスト
パターンの断面を走査型電子顕微鏡で観察し、端部がシ
ャープな場合を○、丸くなっている場合を×とした。
【００５６】
【表１】
【００５７】実施例５ シリコンウェーハ上に製造例５で調製した下地材の溶液
をスピンナー塗布して、９０℃で９０秒間乾燥を行い、
次いで１８０℃で９０秒間焼き付け、厚さ約０．１ミク
ロン下地材層を形成した。
をスピンナー塗布して、９０℃で９０秒間乾燥を行い、
次いで１８０℃で９０秒間焼き付け、厚さ約０．１ミク
ロン下地材層を形成した。
【００５８】次に、本質的に、酸発生剤と酸の作用によ
りアルカリ可溶性に変わる置換基を有するポリヒドロキ
シスチレンから成る化学増幅型ポジ型レジストであるＤ
Ｐ−００７ＡＳ（東京応化工業社製）を下地材上にスピ
ンナー塗布し、９０℃にて９０秒間加熱し、膜厚０．７
ミクロンのレジスト層を得た。このレジスト層をＮＳＲ
２００５Ｅｘ８Ａ（ＮＡ＝０．５、ニコン社製）を用い
て、マスクパターンを介して、露光し、次いで露光後加
熱処理（ＰＥＢ）を１１０℃で９０秒間行い、２．３８
重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に
て６５秒間パドル現像し、レジストパターンを形成し
た。その結果、０．３ミクロンのラインアンドスペース
パターンが矩形状に形成されていた。
りアルカリ可溶性に変わる置換基を有するポリヒドロキ
シスチレンから成る化学増幅型ポジ型レジストであるＤ
Ｐ−００７ＡＳ（東京応化工業社製）を下地材上にスピ
ンナー塗布し、９０℃にて９０秒間加熱し、膜厚０．７
ミクロンのレジスト層を得た。このレジスト層をＮＳＲ
２００５Ｅｘ８Ａ（ＮＡ＝０．５、ニコン社製）を用い
て、マスクパターンを介して、露光し、次いで露光後加
熱処理（ＰＥＢ）を１１０℃で９０秒間行い、２．３８
重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に
て６５秒間パドル現像し、レジストパターンを形成し
た。その結果、０．３ミクロンのラインアンドスペース
パターンが矩形状に形成されていた。
【００５９】次に、プラズマエッチング装置ＴＵＥ−１
１０２（東京応化工業社製）を用いて、塩素ガスをエッ
チングガスとして、３０ｍＴｏｒｒ、出力１５０Ｗ、温
度２０℃にて、ドライエッチングを行った。その際、乾
燥後の上層レジスト層のエッチングレートをＸとし、乾
燥後の下地材層のエッチングレートをＹとし、Ｙ／Ｘを
求めアスペクト比を算出したところ、２．０であった。
また、試料の断面を走査型電子顕微鏡で観察したとこ
ろ、インターミキシング層は観察されなかった。さら
に、ノッチングについても走査型電子顕微鏡にて観察し
たところ、ノッチングは観察されなかった。
１０２（東京応化工業社製）を用いて、塩素ガスをエッ
チングガスとして、３０ｍＴｏｒｒ、出力１５０Ｗ、温
度２０℃にて、ドライエッチングを行った。その際、乾
燥後の上層レジスト層のエッチングレートをＸとし、乾
燥後の下地材層のエッチングレートをＹとし、Ｙ／Ｘを
求めアスペクト比を算出したところ、２．０であった。
また、試料の断面を走査型電子顕微鏡で観察したとこ
ろ、インターミキシング層は観察されなかった。さら
に、ノッチングについても走査型電子顕微鏡にて観察し
たところ、ノッチングは観察されなかった。
【００６０】実施例６ 実施例５において、下地材を製造例６で調製したものに
代えた以外は、実施例５と同様にして、レジストパター
ンを得、次いでエッチング処理をし、断面形状、アスペ
クト比、インターミキシング及びノッチングの有無につ
いて評価した。その結果、０．３ミクロンのラインアン
ドスペースパターンが矩形状に形成された。アスペクト
比は２．０であり、インターミキシング、ノッチングも
観察されなかった。
代えた以外は、実施例５と同様にして、レジストパター
ンを得、次いでエッチング処理をし、断面形状、アスペ
クト比、インターミキシング及びノッチングの有無につ
いて評価した。その結果、０．３ミクロンのラインアン
ドスペースパターンが矩形状に形成された。アスペクト
比は２．０であり、インターミキシング、ノッチングも
観察されなかった。
【００６１】比較例５ 実施例５において、下地材をポリスルホン系のポリマー
を溶解して成る反射防止膜材料であるＣＤ−７（ブリュ
ーワ サイエンス社製）に代えた以外は、実施例５と同
様にしてレジストパターンを形成したところ、０．４ミ
クロンのラインアンドスペースパターンしか解像され
ず、また、レジスト底部にアンダーカットが生じ、また
ある箇所ではパターン倒れが発生した。そのため、エッ
チング処理は困難となった。
を溶解して成る反射防止膜材料であるＣＤ−７（ブリュ
ーワ サイエンス社製）に代えた以外は、実施例５と同
様にしてレジストパターンを形成したところ、０．４ミ
クロンのラインアンドスペースパターンしか解像され
ず、また、レジスト底部にアンダーカットが生じ、また
ある箇所ではパターン倒れが発生した。そのため、エッ
チング処理は困難となった。
【００６２】比較例６ 実施例５において、下地材を製造例７で調製したものに
代えた以外は、実施例５と同様にして、レジストパター
ンを形成したところ、インターミキシングが生じ、裾引
きのレジストパターン形状となった。そのため、エッチ
ング処理を施すまでもなかった。
代えた以外は、実施例５と同様にして、レジストパター
ンを形成したところ、インターミキシングが生じ、裾引
きのレジストパターン形状となった。そのため、エッチ
ング処理を施すまでもなかった。
【００６３】比較例７ 実施例５において、下地材を製造例７で調製したものに
代え、下地材の焼き付け処理を３００℃で５分間に代え
た以外は実施例５と同様にして、レジストパターンを形
成したところ、インターミキシングは生じず、矩形状の
レジストパターンが得られた。
代え、下地材の焼き付け処理を３００℃で５分間に代え
た以外は実施例５と同様にして、レジストパターンを形
成したところ、インターミキシングは生じず、矩形状の
レジストパターンが得られた。
【００６４】次いで、実施例５と同様にして、エッチン
グしたところアスペクト比は１．０と小さいものであっ
た。
グしたところアスペクト比は１．０と小さいものであっ
た。
フロントページの続き (72)発明者 井口 悦子 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東京応化工業株式会社内 (72)発明者 中山 寿昌 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東京応化工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平６−118631（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−35201（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03F 7/11 G03F 7/004 G03F 7/26
Claims (14)
- 【請求項１】 （ａ）少なくとも２個の架橋形成性官能
基をもつトリアジン化合物及び（ｂ）ベンゾフェノン系
高吸光性物質、あるいは一般式 【化１】 （式中のＸは−ＳＯ−又は−ＳＯ2−、Ｒ1及びＲ2は、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基で
あり、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、
ｋ、ｍ、ｐ及びｑは、それぞれ１〜３の整数で、かつｋ
＋ｍ＝５及びｐ＋ｑ＝５の関係を満たし、Ｒ1が複数あ
る場合、各Ｒ1は同一でも異なっていてもよく、Ｒ2が複
数ある場合、各Ｒ2は同一であっても異なっていてもよ
い）で表わされるジフェニルスルホキシド系又はジフェ
ニルスルホン系高吸光性物質を含有してなり、かつ
（ａ）成分は自己同士あるいは（ｂ）成分との間のみで
架橋形成しうるものであることを特徴とするリソグラフ
ィー用下地材。 - 【請求項２】 （ａ）少なくとも２個の架橋形成性官能
基をもつトリアジン化合物、（ｂ）ベンゾフェノン系高
吸光性物質、あるいは一般式 【化２】 （式中のＸは−ＳＯ−又は−ＳＯ2−、Ｒ1及びＲ2は、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基で
あり、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、
ｋ、ｍ、ｐ及びｑは、それぞれ１〜３の整数で、かつｋ
＋ｍ＝５及びｐ＋ｑ＝５の関係を満たし、Ｒ1が複数あ
る場合、各Ｒ1は同一でも異なっていてもよく、Ｒ2が複
数ある場合、各Ｒ2は同一であっても異なっていてもよ
い）で表わされるジフェニルスルホキシド系又はジフェ
ニルスルホン系高吸光性物質及び（ｃ）アルカリ不溶性
アクリル系樹脂を含有してなり、かつ（ａ）成分は自己
同士あるいは（ｂ）成分若しくは（ｃ）成分又はその両
方との間のみで架橋形成しうるものであることを特徴と
するリソグラフィー用下地材。 - 【請求項３】 （ａ）成分がヒドロキシル基又はアルコ
キシル基あるいはその両方をもつトリアジン化合物であ
る請求項１又は２記載のリソグラフィー用下地材。 - 【請求項４】 ヒドロキシル基又はアルコキシル基ある
いはその両方をもつトリアジン化合物がメチロール基又
はアルコキシメチル基あるいはその両方で置換されたメ
ラミン若しくはグアナミンである請求項３記載のリソグ
ラフィー用下地材。 - 【請求項５】 （ｂ）成分がポリヒドロキシベンゾフェ
ノンである請求項１ないし４のいずれかに記載のリソグ
ラフィー用下地材。 - 【請求項６】 （ｂ）成分がビス（ポリヒドロキシフェ
ニル）スルホン又はビス（ポリヒドロキシフェニル）ス
ルホキシドである請求項１ないし４のいずれかに記載の
リソグラフィー用下地材。 - 【請求項７】 （ｃ）成分がグリシジル基をもつアクリ
ル系樹脂である請求項２記載のリソグラフィー用下地
材。 - 【請求項８】 基板上に、（ａ）少なくとも２個の架橋
形成性官能基をもつトリアジン化合物及び（ｂ）ベンゾ
フェノン系高吸光性物質、あるいは一般式 【化３】 （式中のＸは−ＳＯ−又は−ＳＯ2−、Ｒ1及びＲ2は、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基で
あり、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、
ｋ、ｍ、ｐ及びｑは、それぞれ１〜３の整数で、かつｋ
＋ｍ＝５及びｐ＋ｑ＝５の関係を満たし、Ｒ1が複数あ
る場合、各Ｒ1は同一でも異なっていてもよく、Ｒ2が複
数ある場合、各Ｒ2は同一でも異なっていてもよい）で
表わされるジフェニルスルホキシド基又はジフェニルス
ルホン系高吸光性物質を有機溶剤に溶解したリソグラフ
ィー用下地材溶液を塗布し、（ａ）成分と（ｂ）成分と
を架橋させて形成した下地材層の上にレジスト層を設け
て成る多層レジスト材料。 - 【請求項９】 基板上に、（ａ）少なくとも２個の架橋
形成性官能基をもつトリアジン化合物、（ｂ）ベンゾフ
ェノン系高吸光性物質、又は一般式 【化４】 （式中のＸは−ＳＯ−又は−ＳＯ2−、Ｒ1及びＲ2は、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基で
あり、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、
ｋ、ｍ、ｐ及びｑは、それぞれ１〜３の整数で、かつｋ
＋ｍ＝５及びｐ＋ｑ＝５の関係を満たし、Ｒ1が複数あ
る場合、各Ｒ1は同一でも異なっていてもよく、Ｒ2が複
数ある場合、各Ｒ2は同一でも異なっていてもよい）で
表わされるジフェニルスルホキシド系又はジフェニルス
ルホン系高吸光性物質及び（ｃ）アルカリ不溶性アクリ
ル系樹脂を有機溶剤に溶解したリソグラフィー用下地材
溶液を塗布し、（ａ）成分、（ｂ）成分及び（ｃ）成分
を架橋させて形成したリソグラフィー用下地材層の上に
レジスト層を設けて成る多層レジスト材料。 - 【請求項１０】 （ａ）成分がヒドロキシル基又はアル
コキシル基あるいはその両方をもつトリアジン化合物で
ある請求項８又は９記載の多層レジスト材料。 - 【請求項１１】 ヒドロキシル基又はアルコキシル基あ
るいはその両方をもつトリアジン化合物がメチロール基
又はアルコキシメチル基あるいはその両方で置換された
メラミン若しくはグアナミンである請求項１０記載の多
層レジスト材料。 - 【請求項１２】 （ｂ）成分がポリヒドロキシベンゾフ
ェノンである請求項８ないし１１のいずれかに記載の多
層レジスト材料。 - 【請求項１３】 （ｂ）成分がビス（ポリヒドロキシフ
ェニル）スルホン又はビス（ポリヒドロキシフェニル）
スルホキシドである請求項８ないし１１のいずれかに記
載の多層レジスト材料。 - 【請求項１４】 （ｃ）成分がグリシジル基をもつアク
リル系樹脂である請求項９記載の多層レジスト材料。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7040523A JP2953562B2 (ja) | 1994-07-18 | 1995-02-28 | リソグラフィー用下地材及びそれを用いた多層レジスト材料 |
| US08/747,567 US5756255A (en) | 1994-07-18 | 1996-11-12 | Undercoating composition for photolithography |
| US09/018,910 US5908738A (en) | 1994-07-18 | 1998-02-05 | Undercoating composition for photolithography |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-165663 | 1994-07-18 | ||
| JP16566394 | 1994-07-18 | ||
| JP7040523A JP2953562B2 (ja) | 1994-07-18 | 1995-02-28 | リソグラフィー用下地材及びそれを用いた多層レジスト材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0887115A JPH0887115A (ja) | 1996-04-02 |
| JP2953562B2 true JP2953562B2 (ja) | 1999-09-27 |
Family
ID=26379991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7040523A Expired - Fee Related JP2953562B2 (ja) | 1994-07-18 | 1995-02-28 | リソグラフィー用下地材及びそれを用いた多層レジスト材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5756255A (ja) |
| JP (1) | JP2953562B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7427464B2 (en) | 2004-06-22 | 2008-09-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and undercoat-forming material |
| US7476485B2 (en) | 2003-05-28 | 2009-01-13 | Shin-Estu Chemical Co., Ltd. | Resist lower layer film material and method for forming a pattern |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4879044A (en) * | 1987-10-14 | 1989-11-07 | Exxon Research And Engineering Company | Highly aromatic anisotropic polyurea/urethane membranes and their use for the separation of aromatics from non aromatics |
| US4861628A (en) * | 1987-10-14 | 1989-08-29 | Exxon Research And Engineering Company | Thin film composite membrane prepared by suspension deposition |
| US4828773A (en) * | 1987-10-14 | 1989-05-09 | Exxon Research And Engineering Company | Highly aromatic anisotropic polyurea/urethane membranes and their use for the separation of aromatics from non-aromatics |
| US4914064A (en) * | 1987-10-14 | 1990-04-03 | Exxon Research And Engineering Company | Highly aromatic polyurea/urethane membranes and their use for the separation of aromatics from non-aromatics |
| US4921611A (en) * | 1987-10-14 | 1990-05-01 | Schucker Robert C | Thin film composite membrane prepared by deposition from a solution |
| JP3436843B2 (ja) * | 1996-04-25 | 2003-08-18 | 東京応化工業株式会社 | リソグラフィー用下地材及びそれを用いたリソグラフィー用レジスト材料 |
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