JP3436843B2 - リソグラフィー用下地材及びそれを用いたリソグラフィー用レジスト材料 - Google Patents
リソグラフィー用下地材及びそれを用いたリソグラフィー用レジスト材料Info
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なリソグラフ
ィー用下地材及びそれを用いたリソグラフィー用レジス
ト材料に関するものである。さらに詳しくいえば、本発
明は、基板とレジスト層との間に設けることにより、基
板からの反射光を十分に抑制でき、インターミキシング
やノッチングを生じることなく、マスクパターンに対し
て忠実なレジストパターンを与え、しかも選択比の大き
なリソグラフィー用下地材、及びこの下地材の層を基板
とレジスト層との間に介在させて成るリソグラフィー用
レジスト材料に関するものである。
ィー用下地材及びそれを用いたリソグラフィー用レジス
ト材料に関するものである。さらに詳しくいえば、本発
明は、基板とレジスト層との間に設けることにより、基
板からの反射光を十分に抑制でき、インターミキシング
やノッチングを生じることなく、マスクパターンに対し
て忠実なレジストパターンを与え、しかも選択比の大き
なリソグラフィー用下地材、及びこの下地材の層を基板
とレジスト層との間に介在させて成るリソグラフィー用
レジスト材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体デバイス分野においては、
デバイスの集積度の向上に伴い、露光光の短波長化が進
み、ｉ線（３６５ｎｍ）、遠紫外線、エキシマレーザー
を用いたリソグラフィー技術が中核となりつつある。こ
のような露光光の短波長化が進むと基板からの反射光が
大きくなるため、反射光によるレジストパターンの局所
的な歪み（ノッチング）や寸法精度の劣化などの不都合
が生じる。したがって、このような不都合を抑制するた
めに、基板とレジスト層との間に反射防止膜を介在させ
るＡＲＣ（Ａｎｔｉ−Ｒｅｆｌｅｃｔｉｖｅ Ｃｏａｔ
ｉｎｇ）法が注目されるようになり、これまで種々の反
射防止膜（下地材）が提案されている。
デバイスの集積度の向上に伴い、露光光の短波長化が進
み、ｉ線（３６５ｎｍ）、遠紫外線、エキシマレーザー
を用いたリソグラフィー技術が中核となりつつある。こ
のような露光光の短波長化が進むと基板からの反射光が
大きくなるため、反射光によるレジストパターンの局所
的な歪み（ノッチング）や寸法精度の劣化などの不都合
が生じる。したがって、このような不都合を抑制するた
めに、基板とレジスト層との間に反射防止膜を介在させ
るＡＲＣ（Ａｎｔｉ−Ｒｅｆｌｅｃｔｉｖｅ Ｃｏａｔ
ｉｎｇ）法が注目されるようになり、これまで種々の反
射防止膜（下地材）が提案されている。
【０００３】この中には、例えば、紫外線吸収剤を添加
した反射防止膜を基板とレジスト層との間に設けたレジ
スト材料があるが（特開昭５９−９３４４８号公報）、
この反射防止膜は、樹脂成分としてポリアミン酸、ポリ
ブテンスルホン酸を用いているため、レジスト層や基板
との密着性を欠き、時間が経過すると剥離が生じたり、
あるいは現像時に残渣（スカム）を生じるなどの欠点が
あった。
した反射防止膜を基板とレジスト層との間に設けたレジ
スト材料があるが（特開昭５９−９３４４８号公報）、
この反射防止膜は、樹脂成分としてポリアミン酸、ポリ
ブテンスルホン酸を用いているため、レジスト層や基板
との密着性を欠き、時間が経過すると剥離が生じたり、
あるいは現像時に残渣（スカム）を生じるなどの欠点が
あった。
【０００４】このような欠点を改善するために、本発明
者らは、先に、グリシジルメタクリレートとメチルメタ
クリレートとの共重合体に紫外線吸収剤を含有させたリ
ソグラフィー用下地材を提案した（特開平６−３５２０
１号公報）。しかしながら、この下地材においては、紫
外線吸収剤と樹脂成分との間の相容性が小さいため、配
合しうる紫外線吸収剤の量に制限があり、その量を超え
て配合した場合、その上に設けるレジスト層と下地材層
との間にインターミキシングを生じ、反射防止効果を十
分に発揮することができない上、半導体デバイスの微細
化に対応して、十分に満足しうるマスクパターンの寸法
精度が得られない。また、作業能率やマスクパターンに
対する忠実度を高めるには、レジスト層のエッチング速
度に対する下地材のエッチング速度の比、すなわち、選
択比を大きくすることが望ましいが、この下地材ではこ
の選択比を十分に大きくすることができない。
者らは、先に、グリシジルメタクリレートとメチルメタ
クリレートとの共重合体に紫外線吸収剤を含有させたリ
ソグラフィー用下地材を提案した（特開平６−３５２０
１号公報）。しかしながら、この下地材においては、紫
外線吸収剤と樹脂成分との間の相容性が小さいため、配
合しうる紫外線吸収剤の量に制限があり、その量を超え
て配合した場合、その上に設けるレジスト層と下地材層
との間にインターミキシングを生じ、反射防止効果を十
分に発揮することができない上、半導体デバイスの微細
化に対応して、十分に満足しうるマスクパターンの寸法
精度が得られない。また、作業能率やマスクパターンに
対する忠実度を高めるには、レジスト層のエッチング速
度に対する下地材のエッチング速度の比、すなわち、選
択比を大きくすることが望ましいが、この下地材ではこ
の選択比を十分に大きくすることができない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、基板とレジスト層との間に設けることに
より、基板からの反射光を十分に抑制でき、インターミ
キシングやノッチングを生じることなく、マスクパター
ンに対して忠実なレジストパターンを与え、しかも選択
比の大きなリソグラフィー用下地材、及びこのものを用
いたリソグラフィー用レジスト材料を提供することを目
的としてなされたものである。
事情のもとで、基板とレジスト層との間に設けることに
より、基板からの反射光を十分に抑制でき、インターミ
キシングやノッチングを生じることなく、マスクパター
ンに対して忠実なレジストパターンを与え、しかも選択
比の大きなリソグラフィー用下地材、及びこのものを用
いたリソグラフィー用レジスト材料を提供することを目
的としてなされたものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、リソグラ
フィー用下地材の組成について鋭意研究を重ねた結果、
ある種の紫外線吸収剤と架橋剤とを所定の割合で含有さ
せると、インターミキシングやノッチングを生じること
なく、基板からの反射光を十分に抑制しうることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
フィー用下地材の組成について鋭意研究を重ねた結果、
ある種の紫外線吸収剤と架橋剤とを所定の割合で含有さ
せると、インターミキシングやノッチングを生じること
なく、基板からの反射光を十分に抑制しうることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、（Ａ）（ａ）少なく
とも１個のアミノ基又はアルキル置換アミノ基をもつベ
ンゾフェノン系化合物及び（ｂ）少なくとも１個のアミ
ノ基又はアルキル置換アミノ基をもつアゾメチン系化合
物の中から選ばれた紫外線吸収剤と、（Ｂ）ヒドロキシ
アルキル基又はアルコキシアルキル基あるいはその両方
で置換されたアミノ基を少なくとも２個有する含窒素化
合物の中から選ばれた架橋剤を、重量比１：１ないし
１：１０の割合で含有することを特徴とするリソグラフ
ィー用下地材、及びこの下地材を用いたリソグラフィー
用レジスト材料を提供するものである。
とも１個のアミノ基又はアルキル置換アミノ基をもつベ
ンゾフェノン系化合物及び（ｂ）少なくとも１個のアミ
ノ基又はアルキル置換アミノ基をもつアゾメチン系化合
物の中から選ばれた紫外線吸収剤と、（Ｂ）ヒドロキシ
アルキル基又はアルコキシアルキル基あるいはその両方
で置換されたアミノ基を少なくとも２個有する含窒素化
合物の中から選ばれた架橋剤を、重量比１：１ないし
１：１０の割合で含有することを特徴とするリソグラフ
ィー用下地材、及びこの下地材を用いたリソグラフィー
用レジスト材料を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明のリソグラフィー用下地材
における、（Ａ）成分の紫外線吸収剤は、（ａ）少なく
とも１個のアミノ基又はアルキル置換アミノ基をもつベ
ンゾフェノン系化合物及び（ｂ）少なくとも１個のアミ
ノ基又はアルキル置換アミノ基をもつアゾメチン系化合
物の中から選ばれる。
における、（Ａ）成分の紫外線吸収剤は、（ａ）少なく
とも１個のアミノ基又はアルキル置換アミノ基をもつベ
ンゾフェノン系化合物及び（ｂ）少なくとも１個のアミ
ノ基又はアルキル置換アミノ基をもつアゾメチン系化合
物の中から選ばれる。
【０００９】前記（ａ）成分のベンゾフェノン系化合物
は、紫外線に対する高い吸光度を有し、かつ（Ｂ）成分
の架橋剤に対し、架橋反応促進作用を有するアミノ基又
はアルキル置換アミノ基を少なくとも１個有するもので
あればよく、特に制限はないが、吸光度及び架橋反応促
進作用が優れているところから、一般式
は、紫外線に対する高い吸光度を有し、かつ（Ｂ）成分
の架橋剤に対し、架橋反応促進作用を有するアミノ基又
はアルキル置換アミノ基を少なくとも１個有するもので
あればよく、特に制限はないが、吸光度及び架橋反応促
進作用が優れているところから、一般式
【化３】
（式中のＲ1とＲ2は、それぞれアミノ基、アルキル置換
アミノ基又は水酸基であって、その中の少なくとも１個
はアミノ基又はアルキル置換アミノ基であり、ｍ及びｎ
は１又は２である）で表わされるベンゾフェノン系化合
物が好適である。
アミノ基又は水酸基であって、その中の少なくとも１個
はアミノ基又はアルキル置換アミノ基であり、ｍ及びｎ
は１又は２である）で表わされるベンゾフェノン系化合
物が好適である。
【００１０】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2の
うちのアルキル置換アミノ基はモノアルキル置換アミノ
基及びジアルキル置換アミノ基のいずれであってもよ
く、例えばメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ‐プロピルアミノ基、
ジ‐ｎ‐プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジ
イソプロピルアミノ基などのモノ又はジ低級アルキル置
換アミノ基が挙げられるが、これらの中でジ低級アルキ
ル置換アミノ基が好ましい。このＲ1及びＲ2はたがいに
同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、ｍ
が２の場合、２つのＲ1はたがいに同一であってもよい
し、異なっていてもよく、ｎが２の場合、２つのＲ2は
たがいに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
うちのアルキル置換アミノ基はモノアルキル置換アミノ
基及びジアルキル置換アミノ基のいずれであってもよ
く、例えばメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ‐プロピルアミノ基、
ジ‐ｎ‐プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジ
イソプロピルアミノ基などのモノ又はジ低級アルキル置
換アミノ基が挙げられるが、これらの中でジ低級アルキ
ル置換アミノ基が好ましい。このＲ1及びＲ2はたがいに
同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、ｍ
が２の場合、２つのＲ1はたがいに同一であってもよい
し、異なっていてもよく、ｎが２の場合、２つのＲ2は
たがいに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００１１】このような一般式（Ｉ）で表わされるベン
ゾフェノン系化合物の例としては、２‐ヒドロキシ‐
４′‐ジメチルアミノベンゾフェノン［３６５ｎｍにお
けるグラム吸光係数（以下εと略記）＝７８．９］、
２，４‐ジヒドロキシ‐４′‐ジメチルアミノベンゾフ
ェノン（ε＝９６．２）、２，４‐ジヒドロキシ‐４′
‐ジエチルアミノベンゾフェノン（ε＝８７．３）、
４，４′‐ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（ε
＝１０２．８）、４，４′‐ビス（ジメチルアミノ）ベ
ンゾフェノン（ε＝９５．０）などを挙げることができ
るが、これらの中で、グラム吸光係数εが大きい４，
４′‐ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが反射防
止効果に優れ、好適である。
ゾフェノン系化合物の例としては、２‐ヒドロキシ‐
４′‐ジメチルアミノベンゾフェノン［３６５ｎｍにお
けるグラム吸光係数（以下εと略記）＝７８．９］、
２，４‐ジヒドロキシ‐４′‐ジメチルアミノベンゾフ
ェノン（ε＝９６．２）、２，４‐ジヒドロキシ‐４′
‐ジエチルアミノベンゾフェノン（ε＝８７．３）、
４，４′‐ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（ε
＝１０２．８）、４，４′‐ビス（ジメチルアミノ）ベ
ンゾフェノン（ε＝９５．０）などを挙げることができ
るが、これらの中で、グラム吸光係数εが大きい４，
４′‐ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが反射防
止効果に優れ、好適である。
【００１２】一方、前記（ｂ）成分のアゾメチン系化合
物は、紫外線に対する高い吸光度を有し、かつ（Ｂ）成
分の架橋剤に対し、架橋反応促進作用を有するアミノ基
又はアルキル置換アミノ基を少なくとも１個有するもの
であればよく、特に制限はないが、吸光度及び架橋反応
促進作用が優れているところから、一般式 Ａｒ−ＣＨ＝Ｎ−Ａｒ′ （ＩＩ） （式中のＡｒ及びＡｒ′は、それぞれアミノ基、アルキ
ル置換アミノ基、水酸基、ニトロ基、ハロゲン原子、ア
ルキル基及びアルコキシ基の中から選ばれた置換基を有
するアリール基であって、Ａｒ及びＡｒ′の置換基のう
ち、少なくとも１個はアミノ基又はアルキル置換アミノ
基である）で表わされるアゾメチン系化合物、あるいは
一般式
物は、紫外線に対する高い吸光度を有し、かつ（Ｂ）成
分の架橋剤に対し、架橋反応促進作用を有するアミノ基
又はアルキル置換アミノ基を少なくとも１個有するもの
であればよく、特に制限はないが、吸光度及び架橋反応
促進作用が優れているところから、一般式 Ａｒ−ＣＨ＝Ｎ−Ａｒ′ （ＩＩ） （式中のＡｒ及びＡｒ′は、それぞれアミノ基、アルキ
ル置換アミノ基、水酸基、ニトロ基、ハロゲン原子、ア
ルキル基及びアルコキシ基の中から選ばれた置換基を有
するアリール基であって、Ａｒ及びＡｒ′の置換基のう
ち、少なくとも１個はアミノ基又はアルキル置換アミノ
基である）で表わされるアゾメチン系化合物、あるいは
一般式
【化４】
（式中のＲ3及びＲ4は、それぞれアミノ基、アルキル置
換アミノ基、水酸基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキ
ル基及びアルコキシ基の中から選ばれた置換基である
が、その少なくとも一方はアミノ基又はアルキル置換ア
ミノ基であり、Ｘは−ＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨ−で示
される結合である）で表わされるアゾメチン系化合物が
好適である。
換アミノ基、水酸基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキ
ル基及びアルコキシ基の中から選ばれた置換基である
が、その少なくとも一方はアミノ基又はアルキル置換ア
ミノ基であり、Ｘは−ＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨ−で示
される結合である）で表わされるアゾメチン系化合物が
好適である。
【００１３】前記一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）におい
て、Ａｒ及びＡｒ′の置換基及びＲ 3及びＲ4のうちのア
ルキル置換アミノ基はモノアルキル置換アミノ基及びジ
アルキル置換アミノ基のいずれであってもよく、例えば
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、ｎ‐プロピルアミノ基、ジ‐ｎ‐プ
ロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピ
ルアミノ基などのモノ又はジ低級アルキル置換アミノ基
が挙げられるが、これらの中でジ低級アルキル置換アミ
ノ基が好ましい。また、ハロゲン原子としては、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｉが、アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ‐プロピル基、イソプロピル基などの
低級アルキル基が、アルコキシ基としては、例えばメト
キシ基、エトキシ基、ｎ‐プロポキシ基、イソプロポキ
シ基などの低級アルコキシ基が挙げられる。さらに、Ａ
ｒ及びＡｒ′のアリール基としては、フェニル基及びナ
フチル基が好ましく挙げられる。上記Ａｒ及びＡｒ′は
たがいに同一であってもよいし、異なっていてもよく、
また、Ｒ3及びＲ4はたがいに同一であってもよいし、異
なっていてもよい。
て、Ａｒ及びＡｒ′の置換基及びＲ 3及びＲ4のうちのア
ルキル置換アミノ基はモノアルキル置換アミノ基及びジ
アルキル置換アミノ基のいずれであってもよく、例えば
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、ｎ‐プロピルアミノ基、ジ‐ｎ‐プ
ロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピ
ルアミノ基などのモノ又はジ低級アルキル置換アミノ基
が挙げられるが、これらの中でジ低級アルキル置換アミ
ノ基が好ましい。また、ハロゲン原子としては、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｉが、アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ‐プロピル基、イソプロピル基などの
低級アルキル基が、アルコキシ基としては、例えばメト
キシ基、エトキシ基、ｎ‐プロポキシ基、イソプロポキ
シ基などの低級アルコキシ基が挙げられる。さらに、Ａ
ｒ及びＡｒ′のアリール基としては、フェニル基及びナ
フチル基が好ましく挙げられる。上記Ａｒ及びＡｒ′は
たがいに同一であってもよいし、異なっていてもよく、
また、Ｒ3及びＲ4はたがいに同一であってもよいし、異
なっていてもよい。
【００１４】前記一般式（ＩＩ）で表わされるアゾメチ
ン系化合物の例としては、３‐ヒドロキシ‐Ｎ‐（４‐
ジエチルアミノベンジリデン）アニリン、２‐ヒドロキ
シ‐Ｎ‐（４‐ジエチルアミノベンジリデン）アニリ
ン、４‐ヒドロキシ‐Ｎ‐（４‐ジエチルアミノベンジ
リデン）アニリン、４‐ヒドロキシ‐Ｎ‐（４‐ジエチ
ルアミノベンジリデン）‐１‐ナフチルアミン、２‐ヒ
ドロキシ‐５‐クロロ‐Ｎ‐（４‐ジエチルアミノベン
ジリデン）アニリン、２，４‐ジヒドロキシ‐Ｎ‐（４
‐ジエチルアミノベンジリデン）アニリン、３‐ニトロ
‐４‐ヒドロキシ‐Ｎ‐（４‐ジエチルアミノベンジリ
デン）アニリン（ε＝１１５．２）、２‐メチル‐４‐
ヒドロキシ‐Ｎ‐（４‐ジエチルアミノベンジリデン）
アニリン、３‐ヒドロキシ‐４‐メトキシ‐Ｎ‐（４‐
ジエチルアミノベンジリデン）アニリン（ε＝１０２．
０）、４‐ジエチルアミノ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐４
‐メトキシベンジリデン）アニリンなどが挙げられる
が、これらの中で、グラム吸光係数εが大きい３‐ニト
ロ‐４‐ヒドロキシ‐Ｎ‐（４‐ジエチルアミノベンジ
リデン）アニリンが反射防止効果に優れ、好適である。
ン系化合物の例としては、３‐ヒドロキシ‐Ｎ‐（４‐
ジエチルアミノベンジリデン）アニリン、２‐ヒドロキ
シ‐Ｎ‐（４‐ジエチルアミノベンジリデン）アニリ
ン、４‐ヒドロキシ‐Ｎ‐（４‐ジエチルアミノベンジ
リデン）アニリン、４‐ヒドロキシ‐Ｎ‐（４‐ジエチ
ルアミノベンジリデン）‐１‐ナフチルアミン、２‐ヒ
ドロキシ‐５‐クロロ‐Ｎ‐（４‐ジエチルアミノベン
ジリデン）アニリン、２，４‐ジヒドロキシ‐Ｎ‐（４
‐ジエチルアミノベンジリデン）アニリン、３‐ニトロ
‐４‐ヒドロキシ‐Ｎ‐（４‐ジエチルアミノベンジリ
デン）アニリン（ε＝１１５．２）、２‐メチル‐４‐
ヒドロキシ‐Ｎ‐（４‐ジエチルアミノベンジリデン）
アニリン、３‐ヒドロキシ‐４‐メトキシ‐Ｎ‐（４‐
ジエチルアミノベンジリデン）アニリン（ε＝１０２．
０）、４‐ジエチルアミノ‐Ｎ‐（３‐ヒドロキシ‐４
‐メトキシベンジリデン）アニリンなどが挙げられる
が、これらの中で、グラム吸光係数εが大きい３‐ニト
ロ‐４‐ヒドロキシ‐Ｎ‐（４‐ジエチルアミノベンジ
リデン）アニリンが反射防止効果に優れ、好適である。
【００１５】また、前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる
アゾメチン系化合物の例としては、
アゾメチン系化合物の例としては、
【化５】
【化６】
などで表わされるアゾメチン系のテレフタル酸ジエステ
ル化合物やフタル酸ジエステル化合物などが挙げられ
る。この一般式（ＩＩＩ）で表わされるアゾメチン系化
合物は、前記一般式（ＩＩ）で表わされるアゾメチン系
化合物に比べて、下地材層を形成するための加熱の際に
昇華しにくいので有利である。特に、フタル酸ジエステ
ル化合物が溶剤に対する溶解性がよいため好ましい。本
発明においては、この（Ａ）成分の紫外線吸収剤は単独
で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよ
い。
ル化合物やフタル酸ジエステル化合物などが挙げられ
る。この一般式（ＩＩＩ）で表わされるアゾメチン系化
合物は、前記一般式（ＩＩ）で表わされるアゾメチン系
化合物に比べて、下地材層を形成するための加熱の際に
昇華しにくいので有利である。特に、フタル酸ジエステ
ル化合物が溶剤に対する溶解性がよいため好ましい。本
発明においては、この（Ａ）成分の紫外線吸収剤は単独
で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよ
い。
【００１６】本発明下地材においては、（Ｂ）成分とし
て、ヒドロキシアルキル基又はアルコキシアルキル基あ
るいはその両方で置換されたアミノ基を少なくとも２個
有する含窒素化合物の中から選ばれた架橋剤が用いられ
る。
て、ヒドロキシアルキル基又はアルコキシアルキル基あ
るいはその両方で置換されたアミノ基を少なくとも２個
有する含窒素化合物の中から選ばれた架橋剤が用いられ
る。
【００１７】このような含窒素化合物としては、例えば
アミノ基の水素原子がメチロール基又はアルコキシメチ
ル基あるいはその両方で置換されたメラミン、尿素、グ
アナミン、グリコールウリル、スクシニルアミド、エチ
レン尿素などを挙げることができる。これらの含窒素化
合物は、例えばメラミン、尿素、グアナミン、グリコー
ルウリル、スクシニルアミド、エチレン尿素などを、沸
騰水中においてホルマリンと反応させてメチロール化す
ることにより、あるいはこれにさらに低級アルコール、
具体的にはメタノール、エタノール、ｎ‐プロパノー
ル、イソプロパノールなどを反応させてアルコキシル化
することにより、容易に得られる。
アミノ基の水素原子がメチロール基又はアルコキシメチ
ル基あるいはその両方で置換されたメラミン、尿素、グ
アナミン、グリコールウリル、スクシニルアミド、エチ
レン尿素などを挙げることができる。これらの含窒素化
合物は、例えばメラミン、尿素、グアナミン、グリコー
ルウリル、スクシニルアミド、エチレン尿素などを、沸
騰水中においてホルマリンと反応させてメチロール化す
ることにより、あるいはこれにさらに低級アルコール、
具体的にはメタノール、エタノール、ｎ‐プロパノー
ル、イソプロパノールなどを反応させてアルコキシル化
することにより、容易に得られる。
【００１８】この含窒素化合物の中では、特に、一般式
【化７】
（式中のＲ5及びＲ6は、同一又は異なる水素原子、メチ
ロール基又はアルコキシメチル基であるが、その少なく
とも２個はメチロール基又はアルコキシメチル基であ
る）で表わされるメラミン誘導体が架橋反応性がよく好
ましい。このメラミン誘導体は二量体又は三量体として
存在していてもよく、またメラミン環１個当り、メチロ
ール基又はアルコキシメチル基を平均３以上６未満有す
るものが好ましい。
ロール基又はアルコキシメチル基であるが、その少なく
とも２個はメチロール基又はアルコキシメチル基であ
る）で表わされるメラミン誘導体が架橋反応性がよく好
ましい。このメラミン誘導体は二量体又は三量体として
存在していてもよく、またメラミン環１個当り、メチロ
ール基又はアルコキシメチル基を平均３以上６未満有す
るものが好ましい。
【００１９】このようなメラミン誘導体としては、市販
品のメラミン環１個当りメトキシメチル基が平均３．７
個置換されているＭｘ−７５０、メラミン環１個当りメ
トキシメチル基が平均５．８個置換されているＭｗ−３
０（いずれも三和ケミカル社製）などを用いることがで
きる。
品のメラミン環１個当りメトキシメチル基が平均３．７
個置換されているＭｘ−７５０、メラミン環１個当りメ
トキシメチル基が平均５．８個置換されているＭｗ−３
０（いずれも三和ケミカル社製）などを用いることがで
きる。
【００２０】本発明下地材においては、この（Ｂ）成分
の架橋剤は１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせ
て用いてもよい。また、前記（Ａ）成分の紫外線吸収剤
と（Ｂ）成分の架橋剤との含有割合は、重量比１：１な
いし１：１０の範囲で選ぶことが必要である。（Ａ）成
分の含有量が前記範囲より少ないと基板からの反射光を
十分に抑制することができないし、また前記範囲より多
いと下地材としての他の性能がそこなわれる。基板から
の反射光の抑制効果及び下地材としての他の性能のバラ
ンスの面などから、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の好ましい
含有割合は、重量比１：１．２ないし１：３．５の範囲
である。
の架橋剤は１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせ
て用いてもよい。また、前記（Ａ）成分の紫外線吸収剤
と（Ｂ）成分の架橋剤との含有割合は、重量比１：１な
いし１：１０の範囲で選ぶことが必要である。（Ａ）成
分の含有量が前記範囲より少ないと基板からの反射光を
十分に抑制することができないし、また前記範囲より多
いと下地材としての他の性能がそこなわれる。基板から
の反射光の抑制効果及び下地材としての他の性能のバラ
ンスの面などから、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の好ましい
含有割合は、重量比１：１．２ないし１：３．５の範囲
である。
【００２１】本発明のリソグラフィー用下地材には、必
要に応じて、相容性のある添加剤、例えば（Ａ）成分と
（Ｂ）成分との架橋反応の促進剤として有効な２，
２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノン、あ
るいは酢酸、シュウ酸、マレイン酸，ｏ‐ヒドロキシ安
息香酸、３，５‐ジニトロ安息香酸、２，６‐ジヒドロ
キシ安息香酸，ｏ‐ヒドロキシ安息香酸とｐ‐キシリレ
ンとの共重合体として市販されているＳＡＸ（三井東圧
化学社製）などの有機酸を、下地材の固形分に対して、
８０重量％未満の範囲で添加することができる。特に、
２，２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノン
の併用は、これが紫外線吸収剤としても作用し、反射防
止効果が向上するので有利である。
要に応じて、相容性のある添加剤、例えば（Ａ）成分と
（Ｂ）成分との架橋反応の促進剤として有効な２，
２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノン、あ
るいは酢酸、シュウ酸、マレイン酸，ｏ‐ヒドロキシ安
息香酸、３，５‐ジニトロ安息香酸、２，６‐ジヒドロ
キシ安息香酸，ｏ‐ヒドロキシ安息香酸とｐ‐キシリレ
ンとの共重合体として市販されているＳＡＸ（三井東圧
化学社製）などの有機酸を、下地材の固形分に対して、
８０重量％未満の範囲で添加することができる。特に、
２，２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノン
の併用は、これが紫外線吸収剤としても作用し、反射防
止効果が向上するので有利である。
【００２２】また、エッチング時のガスの種類やリソグ
ラフィー用下地材の膜厚によっては、所望の選択比が異
なるので、目的の選択比とするために、必要に応じ、ア
クリル系樹脂を添加することができる。
ラフィー用下地材の膜厚によっては、所望の選択比が異
なるので、目的の選択比とするために、必要に応じ、ア
クリル系樹脂を添加することができる。
【００２３】このアクリル系樹脂は、グリシジル（メ
タ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチ
ル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレー
トなどのアルキル（メタ）アクリレートなどを原料モノ
マーとして得られる重合体が好ましく、このような重合
体としては、例えば重量平均分子量が１万〜２０万、好
ましくは２万〜１０万の範囲にあるポリグリシジル（メ
タ）アクリレート、ポリメチル（メタ）アクリレート、
ポリエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）
アクリレートとメチルアクリレートとの共重合体などが
挙げられる。なお、ここで（メタ）アクリレートは、ア
クリレートとメタクリレートの両方を指す。これらの中
で、グリシジルアクリレートとメチルメタクリレートと
の重量比２：８ないし８：２、好ましくは３：７ないし
７：３の共重合体がインターミキシング層が発生しにく
く、高選択比のリソグラフィー用下地材が得られるの
で、特に好ましい。このようなアクリル系樹脂は、下地
材の固形分に対して、４０重量％未満の範囲で添加する
のが有利である。
タ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチ
ル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレー
トなどのアルキル（メタ）アクリレートなどを原料モノ
マーとして得られる重合体が好ましく、このような重合
体としては、例えば重量平均分子量が１万〜２０万、好
ましくは２万〜１０万の範囲にあるポリグリシジル（メ
タ）アクリレート、ポリメチル（メタ）アクリレート、
ポリエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）
アクリレートとメチルアクリレートとの共重合体などが
挙げられる。なお、ここで（メタ）アクリレートは、ア
クリレートとメタクリレートの両方を指す。これらの中
で、グリシジルアクリレートとメチルメタクリレートと
の重量比２：８ないし８：２、好ましくは３：７ないし
７：３の共重合体がインターミキシング層が発生しにく
く、高選択比のリソグラフィー用下地材が得られるの
で、特に好ましい。このようなアクリル系樹脂は、下地
材の固形分に対して、４０重量％未満の範囲で添加する
のが有利である。
【００２４】さらに、塗布性の向上やストリエーション
防止のための界面活性剤を添加することができる。この
ような界面活性剤としては、サーフロンＳＣ−１０３、
ＳＲ−１００（旭硝子社製）、ＥＦ−３５１（東北肥料
社製）、フロラードＦｃ−４３１、フロラードＦｃ−１
３５、フロラードＦｃ−９８、フロラードＦｃ−４３
０、フロラードＦｃ−１７６（住友３Ｍ社製）などのフ
ッ素系界面活性剤が挙げられ、その添加量は、下地材の
固形分に対して、２０００ｐｐｍ未満の範囲で選ぶのが
よい。
防止のための界面活性剤を添加することができる。この
ような界面活性剤としては、サーフロンＳＣ−１０３、
ＳＲ−１００（旭硝子社製）、ＥＦ−３５１（東北肥料
社製）、フロラードＦｃ−４３１、フロラードＦｃ−１
３５、フロラードＦｃ−９８、フロラードＦｃ−４３
０、フロラードＦｃ−１７６（住友３Ｍ社製）などのフ
ッ素系界面活性剤が挙げられ、その添加量は、下地材の
固形分に対して、２０００ｐｐｍ未満の範囲で選ぶのが
よい。
【００２５】本発明のリソグラフィー用下地材は、前述
の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び必要に応じて用いられる
各種添加成分を適当な溶剤に溶解して溶液の形で用いる
のが好ましい。
の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び必要に応じて用いられる
各種添加成分を適当な溶剤に溶解して溶液の形で用いる
のが好ましい。
【００２６】このような溶剤としては、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘ
キサノン、メチルイソアミルケトン、２‐ヘプタノン、
１，１，１‐トリメチルアセトンなどのケトン類や、エ
チレングリコール、エチレングリコールモノアセテー
ト、ジエチレングリコール又はジエチレングリコールモ
ノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリ
コールモノアセテート、あるいはこれらのモノメチルエ
ーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、
モノブチルエーテル又はモノフェニルエーテルなどの多
価アルコール類及びその誘導体や、ジオキサンのような
環状エーテル類や、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチ
ル、３‐メトキシプロピオン酸メチル、３‐エトキシプ
ロピオン酸エチルなどのエステル類などを挙げることが
できる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を混
合して用いてもよい。
ン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘ
キサノン、メチルイソアミルケトン、２‐ヘプタノン、
１，１，１‐トリメチルアセトンなどのケトン類や、エ
チレングリコール、エチレングリコールモノアセテー
ト、ジエチレングリコール又はジエチレングリコールモ
ノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリ
コールモノアセテート、あるいはこれらのモノメチルエ
ーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、
モノブチルエーテル又はモノフェニルエーテルなどの多
価アルコール類及びその誘導体や、ジオキサンのような
環状エーテル類や、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチ
ル、３‐メトキシプロピオン酸メチル、３‐エトキシプ
ロピオン酸エチルなどのエステル類などを挙げることが
できる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を混
合して用いてもよい。
【００２７】本発明のリソグラフィー用レジスト材料
は、前記下地材の層をリソグラフィー用基板上に設け、
その上に放射線感応性レジスト層を設けてなるものであ
る。この放射線感応性レジスト層の形成に用いられるレ
ジストとしては、放射線感応性であって、アルカリ溶液
を用いて現像しうるものであればよく、特に制限され
ず、ネガ型、ポジ型のいずれも用いることができる。こ
のような放射線感応性レジストとしては、例えば、ナフ
トキノンジアジド化合物とノボラック樹脂を含有するポ
ジ型レジスト、露光により酸を発生する化合物、酸によ
り分解しアルカリ水溶液に対する溶解性が増大する化合
物及びアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型レジスト、
露光により酸を発生する化合物、酸により分解しアルカ
リ水溶液に対する溶解性が増大する基を有するアルカリ
可溶性樹脂を含有するポジ型レジスト、露光により酸を
発生する化合物、架橋剤、アルカリ可溶性樹脂を含有す
るネガ型レジストなどが挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。
は、前記下地材の層をリソグラフィー用基板上に設け、
その上に放射線感応性レジスト層を設けてなるものであ
る。この放射線感応性レジスト層の形成に用いられるレ
ジストとしては、放射線感応性であって、アルカリ溶液
を用いて現像しうるものであればよく、特に制限され
ず、ネガ型、ポジ型のいずれも用いることができる。こ
のような放射線感応性レジストとしては、例えば、ナフ
トキノンジアジド化合物とノボラック樹脂を含有するポ
ジ型レジスト、露光により酸を発生する化合物、酸によ
り分解しアルカリ水溶液に対する溶解性が増大する化合
物及びアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型レジスト、
露光により酸を発生する化合物、酸により分解しアルカ
リ水溶液に対する溶解性が増大する基を有するアルカリ
可溶性樹脂を含有するポジ型レジスト、露光により酸を
発生する化合物、架橋剤、アルカリ可溶性樹脂を含有す
るネガ型レジストなどが挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。
【００２８】本発明のリソグラフィー用レジスト材料を
製造するには、例えば、まず、リソグラフィー用基板上
に、本発明の下地材を上記した有機溶剤に溶解して調製
した下地材溶液をスピンナーなどにより回転塗布したの
ち、１００〜３００℃の温度でベークし、０．０５〜
０．３μｍ程度の膜厚の下地材層を形成する。この温度
で本発明の下地材は架橋反応を生じ、アルカリ溶液に対
して不溶となり、上記レジスト層とのインターミキシン
グ層を形成しにくくなる。このようにして下地材層を形
成したのち、この上に放射線感応性レジストをスピンナ
ーなどにより回転塗布し、乾燥して、厚さ０．５〜５μ
ｍ程度の放射線感応性レジスト層を形成させればよい。
製造するには、例えば、まず、リソグラフィー用基板上
に、本発明の下地材を上記した有機溶剤に溶解して調製
した下地材溶液をスピンナーなどにより回転塗布したの
ち、１００〜３００℃の温度でベークし、０．０５〜
０．３μｍ程度の膜厚の下地材層を形成する。この温度
で本発明の下地材は架橋反応を生じ、アルカリ溶液に対
して不溶となり、上記レジスト層とのインターミキシン
グ層を形成しにくくなる。このようにして下地材層を形
成したのち、この上に放射線感応性レジストをスピンナ
ーなどにより回転塗布し、乾燥して、厚さ０．５〜５μ
ｍ程度の放射線感応性レジスト層を形成させればよい。
【００２９】次に、このようにして得られた本発明のリ
ソグラフィー用レジスト材料の好適な使用方法の１例に
ついて説明すると、まず、このリソグラフィー用レジス
ト材料の放射線感応性レジスト層に、ｇ線、ｉ線、Ｄｅ
ｅｐ ＵＶ、エキシマレーザー、エックス線などをマス
クを介して選択的に照射するか、あるいは電子線を走査
しながら照射したのち、加熱処理を施す。次いで、例え
ば２〜１０重量％のテトラメチルアンモニウムヒドロキ
シドやコリンなどの有機アルカリ水溶液を用いて現像処
理することにより、ポジ型であれば放射線の照射部分
が、ネガ型であれば非照射部分が選択的に溶解除去され
て、マスクパターンに忠実なレジストパターンが形成さ
れる。
ソグラフィー用レジスト材料の好適な使用方法の１例に
ついて説明すると、まず、このリソグラフィー用レジス
ト材料の放射線感応性レジスト層に、ｇ線、ｉ線、Ｄｅ
ｅｐ ＵＶ、エキシマレーザー、エックス線などをマス
クを介して選択的に照射するか、あるいは電子線を走査
しながら照射したのち、加熱処理を施す。次いで、例え
ば２〜１０重量％のテトラメチルアンモニウムヒドロキ
シドやコリンなどの有機アルカリ水溶液を用いて現像処
理することにより、ポジ型であれば放射線の照射部分
が、ネガ型であれば非照射部分が選択的に溶解除去され
て、マスクパターンに忠実なレジストパターンが形成さ
れる。
【００３０】次に、下地材層をレジストパターンをマス
クとして、塩素ガスなどを用いたドライエッチング法に
よりパターン化する。なお、選択比を高くするために上
層レジスト層をシリル化することは既に公知の方法であ
るが、このシリル化処理を組み合わせて行ってもよい。
このようなシリル化処理の１例としては、上層レジスト
をパターンニングしたのち、ヘキサメチルジシラザン、
ヘキサメチルシクロトリシラザン、他の多官能性シラザ
ン類などのシリル化剤の蒸気に、３０〜１００℃の範囲
の温度で１〜６０分間該パターンニングしたレジスト層
をさらすことによって行うことができるが、これらに限
定されるものではない。
クとして、塩素ガスなどを用いたドライエッチング法に
よりパターン化する。なお、選択比を高くするために上
層レジスト層をシリル化することは既に公知の方法であ
るが、このシリル化処理を組み合わせて行ってもよい。
このようなシリル化処理の１例としては、上層レジスト
をパターンニングしたのち、ヘキサメチルジシラザン、
ヘキサメチルシクロトリシラザン、他の多官能性シラザ
ン類などのシリル化剤の蒸気に、３０〜１００℃の範囲
の温度で１〜６０分間該パターンニングしたレジスト層
をさらすことによって行うことができるが、これらに限
定されるものではない。
【００３１】
【発明の効果】本発明のリソグラフィー用下地材は、そ
れを基板とレジスト層との間に設けることにより、基板
からの反射光を十分に抑制でき、インターミキシングや
ノッチングを生じることなく、マスクパターンに対して
忠実なレジストパターンを与え、しかも選択比を大きく
することができるという利点がある。
れを基板とレジスト層との間に設けることにより、基板
からの反射光を十分に抑制でき、インターミキシングや
ノッチングを生じることなく、マスクパターンに対して
忠実なレジストパターンを与え、しかも選択比を大きく
することができるという利点がある。
【００３２】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。なお、各実施例及び比較例における
各特性は以下の方法により評価した。
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。なお、各実施例及び比較例における
各特性は以下の方法により評価した。
【００３３】（１）選択比：実施例１に記載したエッチ
ング条件で乾燥後の上層レジストのエッチングレートを
Ｘとし、乾燥後の下地材層のエッチングレートをＹとし
た場合、Ｙ／Ｘを選択比とした。
ング条件で乾燥後の上層レジストのエッチングレートを
Ｘとし、乾燥後の下地材層のエッチングレートをＹとし
た場合、Ｙ／Ｘを選択比とした。
【００３４】（２）インターミキシング：試料の断面を
走査型電子顕微鏡で観察し、上層レジスト層と下地材層
との境界にインターミキシング層が形成されていない場
合を○、インターミキシング層が形成されている場合を
×とした。
走査型電子顕微鏡で観察し、上層レジスト層と下地材層
との境界にインターミキシング層が形成されていない場
合を○、インターミキシング層が形成されている場合を
×とした。
【００３５】（３）ノッチング：０．４０μｍマスクパ
ターンを介し、実施例１に記載した条件で露光、露光後
の加熱処理、現像、ドライエッチングの一連の処理を施
し、試料の平面上に平行に形成させた数本の直線状レジ
ストパターンを観察し、変形が認められないものを○、
各直線状にゆがみを生じた場合を×とした。
ターンを介し、実施例１に記載した条件で露光、露光後
の加熱処理、現像、ドライエッチングの一連の処理を施
し、試料の平面上に平行に形成させた数本の直線状レジ
ストパターンを観察し、変形が認められないものを○、
各直線状にゆがみを生じた場合を×とした。
【００３６】（４）反射防止効果：０．４０μｍマスク
パターンを介し、実施例１に記載した条件で露光、露光
後の加熱処理、現像、ドライエッチングの一連の処理を
施した際のレジストの膜厚の変化に対するレジストのパ
ターン寸法変化量を求めた。なお、この寸法変化量が小
さいほど、露光光の反射防止効果が大きいことを示す。
パターンを介し、実施例１に記載した条件で露光、露光
後の加熱処理、現像、ドライエッチングの一連の処理を
施した際のレジストの膜厚の変化に対するレジストのパ
ターン寸法変化量を求めた。なお、この寸法変化量が小
さいほど、露光光の反射防止効果が大きいことを示す。
【００３７】実施例１
（１）リソグラフィー用下地材溶液の調製
メラミン環１個当りメトキシメチル基が平均３．７個置
換されているＭｘ−７５０（三和ケミカル社製）５ｇ、
４，４′‐ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン３
ｇ、２，２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン５ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテルア
セテート１５０ｇに溶解し、さらにフッ素系界面活性剤
Ｆｃ−４３０（住友３Ｍ社製）１０００ｐｐｍを溶解
し、孔径が０．２μｍのメンブランフィルターを用いて
ろ過することによって、下地材溶液を調製した。
換されているＭｘ−７５０（三和ケミカル社製）５ｇ、
４，４′‐ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン３
ｇ、２，２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン５ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテルア
セテート１５０ｇに溶解し、さらにフッ素系界面活性剤
Ｆｃ−４３０（住友３Ｍ社製）１０００ｐｐｍを溶解
し、孔径が０．２μｍのメンブランフィルターを用いて
ろ過することによって、下地材溶液を調製した。
【００３８】（２）リソグラフィー用レジスト材料の作
製 シリコンウエーハ上に上記（１）で得られた下地材溶液
をスピンナー塗布して、９０℃で９０秒間乾燥処理を行
い、次いで１８０℃で５分間加熱し、厚さ約０．１０μ
ｍの下地材層を形成した。次にナフトキノンジアジド化
合物とノボラック樹脂からなるポジ型ホトレジストであ
るＴＳＭＲ−ｉＰ３３００［東京応化工業（株）製］を
下地材層上にスピンナー塗布して、９０℃にて、９０秒
間乾燥し、膜厚１．００μｍのレジスト層を形成し、リ
ソグラフィー用レジスト材料を作製した。
製 シリコンウエーハ上に上記（１）で得られた下地材溶液
をスピンナー塗布して、９０℃で９０秒間乾燥処理を行
い、次いで１８０℃で５分間加熱し、厚さ約０．１０μ
ｍの下地材層を形成した。次にナフトキノンジアジド化
合物とノボラック樹脂からなるポジ型ホトレジストであ
るＴＳＭＲ−ｉＰ３３００［東京応化工業（株）製］を
下地材層上にスピンナー塗布して、９０℃にて、９０秒
間乾燥し、膜厚１．００μｍのレジスト層を形成し、リ
ソグラフィー用レジスト材料を作製した。
【００３９】（３）評価
上記（２）で得たレジスト材料のレジスト層を、ＮＳＲ
−２００５ｉ１０Ｄ（ニコン社製）を用いてマスクパタ
ーンを介して露光し、次いで露光後加熱処理（ＰＥＢ）
を１１０℃で９０秒間行ったのち、２．３８重量％テト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて現像し、
レジストパターンを形成した。次にプラズマエッチング
装置ＴＵＥ−１１０２［東京応化工業（株）製］を用い
て、塩素ガスをエッチング剤として、３０ｍＴｏｒｒ、
出力１５０Ｗ、温度２０℃にて、ドライエッチングを行
った。このようにして特性を評価した結果を表１に示
す。
−２００５ｉ１０Ｄ（ニコン社製）を用いてマスクパタ
ーンを介して露光し、次いで露光後加熱処理（ＰＥＢ）
を１１０℃で９０秒間行ったのち、２．３８重量％テト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて現像し、
レジストパターンを形成した。次にプラズマエッチング
装置ＴＵＥ−１１０２［東京応化工業（株）製］を用い
て、塩素ガスをエッチング剤として、３０ｍＴｏｒｒ、
出力１５０Ｗ、温度２０℃にて、ドライエッチングを行
った。このようにして特性を評価した結果を表１に示
す。
【００４０】実施例２
（１）リソグラフィー用下地材溶液の調製
実施例１（１）において、重量平均分子量が６０，００
０のグリシジルメタクリレートとメチルメタクリレート
（重量比１：１）の共重合体１．３ｇをさらに加え、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを１
９０ｇにした以外は、実施例１（１）と同様にして下地
材溶液を調製した。
０のグリシジルメタクリレートとメチルメタクリレート
（重量比１：１）の共重合体１．３ｇをさらに加え、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを１
９０ｇにした以外は、実施例１（１）と同様にして下地
材溶液を調製した。
【００４１】（２）リソグラフィー用レジスト材料の作
製及び評価 実施例１（２）において、下地材溶液として上記（１）
で得られたものを用いた以外は、実施例１（２）と同様
にしてリソグラフィー用レジスト材料を作製したのち、
実施例１（３）と同様にして評価を行った。結果を表１
に示す。
製及び評価 実施例１（２）において、下地材溶液として上記（１）
で得られたものを用いた以外は、実施例１（２）と同様
にしてリソグラフィー用レジスト材料を作製したのち、
実施例１（３）と同様にして評価を行った。結果を表１
に示す。
【００４２】実施例３
（１）リソグラフィー用下地材溶液の調製
メラミン環１個当りメトキシメチル基が平均３．７個置
換されているＭｘ−７５０（三和ケミカル社製）５ｇ、
３‐ニトロ‐４‐ヒドロキシ‐Ｎ‐（４‐ジエチルアミ
ノベンジリデン）アニリン３ｇ、２，２′，４，４′‐
テトラヒドロキシベンゾフェノン５ｇ、重量平均分子量
が６０，０００のグリシジルメタクリレートとメチルメ
タクリレート（重量比１：１）の共重合体１．３ｇをプ
ロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９
０ｇに溶解し、さらにフッ素系界面活性剤Ｆｃ−４３０
（住友３Ｍ社製）１０００ｐｐｍを溶解し、孔径が０．
２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過することに
よって、下地材溶液を調製した。
換されているＭｘ−７５０（三和ケミカル社製）５ｇ、
３‐ニトロ‐４‐ヒドロキシ‐Ｎ‐（４‐ジエチルアミ
ノベンジリデン）アニリン３ｇ、２，２′，４，４′‐
テトラヒドロキシベンゾフェノン５ｇ、重量平均分子量
が６０，０００のグリシジルメタクリレートとメチルメ
タクリレート（重量比１：１）の共重合体１．３ｇをプ
ロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９
０ｇに溶解し、さらにフッ素系界面活性剤Ｆｃ−４３０
（住友３Ｍ社製）１０００ｐｐｍを溶解し、孔径が０．
２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過することに
よって、下地材溶液を調製した。
【００４３】（２）リソグラフィー用レジスト材料の作
製及び評価 実施例１（２）において、下地材溶液として上記（１）
で得られたものを用いた以外は、実施例１（２）と同様
にしてリソグラフィー用レジスト材料を作製したのち、
実施例１（３）と同様にして評価を行った。結果を表１
に示す。
製及び評価 実施例１（２）において、下地材溶液として上記（１）
で得られたものを用いた以外は、実施例１（２）と同様
にしてリソグラフィー用レジスト材料を作製したのち、
実施例１（３）と同様にして評価を行った。結果を表１
に示す。
【００４４】実施例４
（１）リソグラフィー用下地材溶液の調製
メラミン環１個当りメトキシメチル基が平均３．７個置
換されているＭｘ−７５０（三和ケミカル社製）５ｇ、
式
換されているＭｘ−７５０（三和ケミカル社製）５ｇ、
式
【化８】
で表わされる化合物２ｇ、２，２′，４，４′‐テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン４ｇをプロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート１２７ｇに溶解し、さら
にフッ素系界面活性剤Ｆｃ−４３０（住友３Ｍ社製）１
０００ｐｐｍを溶解し、孔径が０．２μｍのメンブラン
フィルターを用いてろ過することによって、下地材溶液
を調製した。
ヒドロキシベンゾフェノン４ｇをプロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート１２７ｇに溶解し、さら
にフッ素系界面活性剤Ｆｃ−４３０（住友３Ｍ社製）１
０００ｐｐｍを溶解し、孔径が０．２μｍのメンブラン
フィルターを用いてろ過することによって、下地材溶液
を調製した。
【００４５】（２）リソグラフィー用レジスト材料の作
製及び評価 実施例１（２）において、下地材溶液として上記（１）
で得られたものを用いた以外は、実施例１（２）と同様
にしてリソグラフィー用レジスト材料を作製したのち、
実施例１（３）と同様にして評価を行った。結果を表１
に示す。
製及び評価 実施例１（２）において、下地材溶液として上記（１）
で得られたものを用いた以外は、実施例１（２）と同様
にしてリソグラフィー用レジスト材料を作製したのち、
実施例１（３）と同様にして評価を行った。結果を表１
に示す。
【００４６】比較例
（１）リソグラフィー用下地材溶液の調製
重量平均分子量が６０，０００のグリシジルメタクリレ
ートとメチルメタクリレート（重量比１：１）の共重合
体９ｇと２，２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾ
フェノン５ｇ及びフッ素系界面活性剤であるＦｃ−４３
０（住友３Ｍ社製）１０００ｐｐｍをプロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート２００ｇに溶解し、
孔径が０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過
することによって、下地材溶液を調製した。
ートとメチルメタクリレート（重量比１：１）の共重合
体９ｇと２，２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾ
フェノン５ｇ及びフッ素系界面活性剤であるＦｃ−４３
０（住友３Ｍ社製）１０００ｐｐｍをプロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート２００ｇに溶解し、
孔径が０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過
することによって、下地材溶液を調製した。
【００４７】（２）リソグラフィー用レジスト材料の作
製及び評価 実施例１（２）において、下地材溶液として上記（１）
で得られたものを用いた以外は、実施例１（２）と同様
にしてリソグラフィー用レジスト材料を作製したのち、
実施例１（３）と同様にして評価を行った。結果を表１
に示す。
製及び評価 実施例１（２）において、下地材溶液として上記（１）
で得られたものを用いた以外は、実施例１（２）と同様
にしてリソグラフィー用レジスト材料を作製したのち、
実施例１（３）と同様にして評価を行った。結果を表１
に示す。
【００４８】
【表１】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 石川 清
神奈川県川崎市中原区中丸子150番地
東京応化工業株式会社内
(72)発明者 金子 文武
神奈川県川崎市中原区中丸子150番地
東京応化工業株式会社内
(56)参考文献 特開 平８−87115（ＪＰ，Ａ)
特開 昭57−93342（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−202313（ＪＰ，Ａ)
米国特許4197392（ＵＳ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
G03F 7/004 - 7/18
G03F 7/26 - 7/42
H01L 21/027
Claims (6)
- 【請求項１】 （Ａ）（ａ）少なくとも１個のアミノ基
又はアルキル置換アミノ基をもつベンゾフェノン系化合
物及び（ｂ）少なくとも１個のアミノ基又はアルキル置
換アミノ基をもつアゾメチン系化合物の中から選ばれた
紫外線吸収剤と、（Ｂ）ヒドロキシアルキル基又はアル
コキシアルキル基あるいはその両方で置換されたアミノ
基を少なくとも２個有する含窒素化合物の中から選ばれ
た架橋剤を、重量比１：１ないし１：１０の割合で含有
することを特徴とするリソグラフィー用下地材。 - 【請求項２】 （Ａ）成分が、一般式 【化１】 （式中のＲ1とＲ2は、それぞれアミノ基、アルキル置換
アミノ基又は水酸基であって、その中の少なくとも１個
はアミノ基又はアルキル置換アミノ基であり、ｍ及びｎ
は１又は２である）で表わされるベンゾフェノン系化合
物である請求項１記載のリソグラフィー用下地材。 - 【請求項３】 （Ａ）成分が、一般式 Ａｒ−ＣＨ＝Ｎ−Ａｒ′ （式中のＡｒ及びＡｒ′は、それぞれアミノ基、アルキ
ル置換アミノ基、水酸基、ニトロ基、ハロゲン原子、ア
ルキル基及びアルコキシ基の中から選ばれた置換基を有
するアリール基であって、Ａｒ及びＡｒ′の置換基のう
ち、少なくとも１個はアミノ基又はアルキル置換アミノ
基である）で表わされるアゾメチン系化合物である請求
項１記載のリソグラフィー用下地材。 - 【請求項４】 （Ａ）成分が、一般式 【化２】 （式中のＲ3及びＲ4は、それぞれアミノ基、アルキル置
換アミノ基、水酸基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキ
ル基及びアルコキシ基の中から選ばれた置換基である
が、その少なくとも一方はアミノ基又はアルキル置換ア
ミノ基であり、Ｘは−ＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨ−で示
される結合である）で表わされるアゾメチン系化合物で
ある請求項１記載のリソグラフィー用下地材。 - 【請求項５】 （Ｂ）成分が、そのアミノ基の水素原子
がメチロール基又はアルコキシメチル基あるいはその両
方で置換されたメラミン誘導体である請求項１記載のリ
ソグラフィー用下地材。 - 【請求項６】 請求項１ないし５のいずれかに記載の下
地材の層をリソグラフィー用基板上に設け、その上に放
射線感応性レジスト層を設けて成るリソグラフィー用レ
ジスト材料。
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