JP6710903B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
犠牲膜を形成するために用いられる感光性樹脂組成物であって、
以下の式(1)により示される共重合体を含むアルカリ可溶性樹脂と、
感光剤と、
架橋剤と、
を含み、
前記架橋剤は、グリシジル基を2つ以上有する第1エポキシ化合物と、前記第1エポキシ化合物とは異なり、かつグリシジル基を3つ以上有する第2エポキシ化合物と、を含む、感光性樹脂組成物が提供される。
感光性樹脂組成物は、上述したとおり、犠牲膜を形成するために用いられる。本実施形態においては、たとえば感光性樹脂組成物を用いて形成された樹脂膜に対して露光処理および現像処理を行ってパターニングを施した後、この樹脂膜を硬化させて得られる硬化膜を犠牲膜として用いることができる。このように、感光性樹脂組成物を用いて犠牲膜を形成することにより、微細なパターンを有する犠牲膜を容易に実現することができる。
犠牲膜に形成されるパターンの断面形状は、とくに限定されない。本実施形態においては、図4(a)に示すように、犠牲膜11に形成されるパターンの断面形状を、たとえば犠牲膜の上面111と側面110との間において角が無い丸みを帯びた形状を有するものとすることができる。これにより、犠牲膜11上に形成される構造体において、犠牲膜11のパターンに起因して応力が集中しやすい角部が生じることを抑制できる。このため、構造体の信頼性を向上させることが可能となる。一方で、図4(b)に示すように、犠牲膜11に形成されるパターンの断面形状は、たとえば犠牲膜11の上面111と側面110との間において角部を有するものであってもよい。本実施形態に係る感光性樹脂組成物によれば、このような様々な断面形状のパターンを有する犠牲膜11を実現することができる。また、犠牲膜11に形成されるパターンの断面形状は、たとえば犠牲膜の下面112と側面110との間において角部を有するものとすることができる。
なお、図4においては、犠牲膜11が絶縁層4上に設けられている場合が例示されている。この場合、犠牲膜11の下面112とは犠牲膜11のうちの絶縁層4と対向する面であり、上面111とは下面112と反対側の面である。
また、上記の用途以外であっても、本実施形態の感光性樹脂組成物を用いることにより、基板同士と仮接着する用途にも用いることができ、これにより薄型基板の作製その薄型基板の安定した搬送等を行うこともできる。
たとえば、MEMSデバイスの作製を想定する場合、膜厚が0.1μm以上15μm以下のような薄膜とすることにより、MEMS形成プロセスの短時間化とMEMSデバイスの小型化に資することができる。また、膜厚が10μm以上100μm以下のような厚い膜とすることにより、駆動部の動作領域を増大させることができ、MEMSデバイスの信頼性向上を図ることができる。
アルカリ可溶性樹脂は、下記式(1)に示される共重合体を含む。これにより、上述したとおり、犠牲膜のパターン形状の制御性を向上させることが可能な感光性樹脂組成物を実現することができる。また、現像時のスカム残存の抑制に寄与することもできる。本実施形態においては、たとえば下記式(1)に示される共重合体のうちの一種または二種以上をアルカリ可溶性樹脂中に含むことができる。
不揮発分(重量%)=(w2−w0)/(w1−w0)×100
感光剤は、たとえばジアゾキノン化合物を含むことができる。感光剤として用いられるジアゾキノン化合物は、たとえば以下に例示するものを含む。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、架橋剤を含む。これにより、パターン形状の制御性を向上させることができ、また、樹脂組成物の硬化物の耐熱性を向上させることができる。
架橋剤は、たとえば反応性基としてヘテロ環を有する化合物を含むことができる。本実施形態においては、グリシジル基またはオキセタニル基を有する化合物を架橋剤として含むことがより好ましい。これらのうち、カルボキシル基や水酸基等の活性水素を持つ官能基との反応性の観点からは、グリシジル基を有する化合物を含むことがより好ましい。
また、第1エポキシ化合物は、たとえば脂肪族エポキシ化合物とすることもできる。これにより、より容易に犠牲膜を除去することが可能となる。
なお、この脂肪族エポキシ化合物の例としては、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ペンタエリトリトールのジグリシジルエーテル、ジペンタエリトリトールのジグリシジルエーテル3',4'-エポキシシクロヘキシルメチル3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビシクロヘキシルジエポキサイド等が挙げられるがこれらには限定されない。
また、本実施形態に用いられる架橋剤は数平均分子量が制御されたものであることが好ましく、この重量平均分子量としては、1000以下であることが好ましく、800以下であることがより好ましく、600以下であることがさらに好ましい。
感光性樹脂組成物は、上述の各成分の他、たとえば光または熱により酸を発生する酸発生剤、硬化剤、界面活性剤、密着助剤、増感剤、およびフィラーから選択される一種または二種以上をさらに含むことができる。光により酸を発生する酸発生剤は、たとえばスルホニウム塩類、ジアゾニウム塩類、アンモニウム塩類、ホスホニウム塩類、ヨードニウム塩類、キノンジアジド類、ジアゾメタン類、スルホン酸エステル類、ジスルホン類、またはトリアジン類などの化合物を含むことができる。熱により酸を発生する酸発生剤は、たとえば芳香族スルホニウム塩を含むことができる。硬化剤は、アルカリ可溶性樹脂と架橋剤の間に生じる架橋反応等、架橋剤と他の成分との反応を促進するものであればとくに限定されないが、たとえば窒素を含む複素五員環化合物、または熱により酸を発生する化合物を含むことができる。界面活性剤は、たとえばフッ素化アルキル基等のフッ素基もしくはシラノール基を含む化合物、またはシロキサン結合を主骨格とする化合物を含むことができる。密着助剤は、たとえばエポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン、およびメタクリルシラン等の各種シラン系化合物を含むことができる。増感剤は、たとえばアントラセン類、キサントン類、アントラキノン類、フェナントレン類、クリセン類、ベンツピレン類、フルオラセン類、ルブレン類、ピレン類、インダンスリーン類またはチオキサンテン−9−オン類を含むことができる。フィラーは、たとえばシリカ等の無機充填剤から選択される一種または二種以上を含むことができる。
感光性樹脂組成物は、たとえば溶媒を含むことができる。この場合、感光性樹脂組成物は、ワニス状となる。溶媒は、たとえばプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、乳酸エチル、メチルイソブチルカルビノール(MIBC)、ガンマブチロラクトン(GBL)、N−メチルピロリドン(NMP)、メチルn−アミルケトン(MAK)、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、およびベンジルアルコールのうちの一種または二種以上を含むことができる。なお、本実施形態において用いることのできる溶媒は、これらに限定されない。これらのうち、露光、現像処理を安定的に行う観点からは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含むことがとくに好ましい。
<測定方法>
まず、感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上にスピン方式で塗布した後、100℃、120秒の条件で熱処理して、膜厚6μmの樹脂膜を得る。次いで、樹脂膜を280℃、2時間での条件で硬化したのちに、O2アッシング処理(1000W、O2=500sccm、処理時間10分、処理開始温度=90℃、電極間距離=10cm、装置AP−1000[March Plasma System inc.製])を行う。次いで、これにより得られた減膜量に基づいて、アッシング速度(μm/min)を算出する。
なお、本実施形態においては、O2アッシング処理による硬化膜の減膜量をアッシング処理時間で除した値を、アッシング速度として算出することができる。
なお、上記アッシング速度は、感光性樹脂組成物の組成や配合割合を調整することによって制御することが可能である。たとえばアルカリ可溶性樹脂の種類を適切に選択することや、アルカリ可溶性樹脂、架橋剤、および感光剤の配合割合をそれぞれ適切に調整すること等が重要であると考えられる。
以下、電子装置100の製造方法について詳細に説明する。
まず、図1(a)に示すように、基板1を準備する。基板1は、たとえばシリコン基板、ガラス基板、またはサファイア基板とすることができる。本実施形態においては、たとえばウェハ状のシリコン基板を基板1として採用することができる。
また、図1(a)に示す例において、絶縁層2上には配線3が形成されている。配線3を構成する材料は、導電材料であればとくに限定されない。本実施形態においては、たとえばアルミニウム、銅、および金に例示される金属材料のうちの一種または二種以上により配線3を構成することができる。配線3の膜厚は、たとえば100nm以上10μm以下とすることができる。配線3は、たとえばスパッタリング法やエッチング法等を用いて形成することができる。
また、感光性樹脂組成物を塗布する方法としては、たとえばスピンコート法、スプレーコート法、浸漬法、印刷法、またはロールコーティング法を採用することができる。これらのうちスピンコート法を採用する場合において、回転数は、たとえば500rpm以上であることが好ましく、700rpm以上であることがより好ましい。また、スピンコート法の回転数は、たとえば10000rpm以下であることが好ましく、5000rpm以下であることがより好ましい。スピンコート法の回転時間は、たとえば1秒以上であることが好ましく、5秒以上であることがより好ましい。また、スピンコート法の回転時間は、たとえば120秒以下であることが好ましく、60秒以下であることがより好ましい。スピンコート法におけるこれらの条件をそれぞれ適切に調整することによって、感光性樹脂組成物の膜厚を所望の数値範囲に制御することが容易となる。
以下、実施形態の例を付記する。
1. 犠牲膜を形成するために用いられる感光性樹脂組成物であって、
以下の式(1)により示される共重合体を含むアルカリ可溶性樹脂と、
感光剤と、
架橋剤と、を含む感光性樹脂組成物。
2. 1.に記載の感光性樹脂組成物において、
前記架橋剤は、
グリシジル基を2つ以上有する第1エポキシ化合物と、
前記第1エポキシ化合物とは異なり、かつグリシジル基を3つ以上有する第2エポキシ化合物と、を含む感光性樹脂組成物。
3. 2.に記載の感光性樹脂組成物において、
前記第1エポキシ化合物は、ビスフェノール型エポキシ化合物である感光性樹脂組成物。
4. 3.に記載の感光性樹脂組成物において、
前記ビスフェノール型エポキシ化合物は、ビスフェノールA型エポキシ化合物である感光性樹脂組成物。
5. 2.に記載の感光性樹脂組成物において、
前記第1エポキシ化合物は、脂肪族エポキシ化合物である感光性樹脂組成物。
6. 2.〜5.いずれかに記載の感光性樹脂組成物において、
前記第1エポキシ化合物の含有量は、前記架橋剤全体に対して0.1重量%以上90重量%以下である感光性樹脂組成物。
7. 1.〜6.いずれかに記載の感光性樹脂組成物において、
前記架橋剤の含有量は、前記感光性樹脂組成物の不揮発成分全体に対して15重量%以上45重量%以下である感光性樹脂組成物。
8. 1.〜7.いずれかに記載の感光性樹脂組成物において、
以下の測定方法により算出されるアッシング速度が0.08μm/min以上である感光性樹脂組成物。
<測定方法>
まず、前記感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上にスピン方式で塗布した後、100℃、120秒の条件で熱処理して、膜厚6μmの樹脂膜を得る。次いで、前記樹脂膜を280℃、2時間での条件で硬化したのちに、O 2 アッシング処理(1000W、O 2 =500sccm、処理時間10分、処理開始温度=90℃、電極間距離=10cm、装置AP−1000[March Plasma System inc.製])を行う。次いで、これにより得られた減膜量に基づいて、前記アッシング速度を算出する。
(合成例1)
撹拌機、冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、無水マレイン酸(122.4g、1.25mol)、2−ノルボルネン(117.6g、1.25mol)およびジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(11.5g、50.0mmol)を計量し、メチルエチルケトン(150.8g)およびトルエン(77.7g)に溶解させた。この溶解液に対して、10分間窒素を通気して酸素を除去し、その後、撹拌しつつ60℃、16時間、加熱した。その後、この溶解液に対して、メチルエチルケトン(320g)を加えた後、これを、水酸化ナトリウム(12.5g、0.31mol)、ブタノール(463.1g、6.25mol)、トルエン(480g)の懸濁液に加え、45℃で3時間混合した。そして、この混合液を40℃まで冷却し、ギ酸(88質量%水溶液、49.0g、0.94mol)で処理してプロトン付加を行った。次いで、この混合液にメチルエチルケトン(MEK)および水を加えて水層を分離する水洗工程を、アルカリ可溶性樹脂中のアルカリ金属濃度が5ppm以下となるまで繰り返した。次いで、メタノール、ヘキサンを加え有機層を分離することで未反応モノマーを除去した。さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を添加し、系内のメタノールおよびブタノールを残留量1%未満となるまで減圧留去した。これにより、20重量%のアルカリ可溶性樹脂溶液1107.7gを得た(ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)測定による分子量 Mw=13,700、Mn=7,400)。得られたアルカリ可溶性樹脂は、式(1)の共重合体であり、式(2a)により示される構造単位、および式(2c)により示される構造単位を含んでいた。また、得られたアルカリ可溶性樹脂に含まれるアルカリ金属濃度は5ppm以下であった。
(株)日立ハイテクノロジー社製偏光ゼーマン原子吸光光度計Z−2710
分析法:フレームレス グラファイトファーネス法
ジフェニルエーテル4,4'−ジカルボン酸0.8モルと1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール1.6モルとを反応させて得られたジカルボン酸誘導体(活性エステル)393.96g(0.8モル)とヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン366.26g(1.0モル)とを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、γ−ブチロラクロン3100gを加えて溶解させた。その後、オイルバスを用いて82℃にて9時間反応させた。
次に、γ−ブチロラクトン100gに溶解させた4−エチニルフタル酸無水物34.43g(0.2モル)を加え、更に10時間撹拌して反応を終了した。反応混合物を濾過した後、反応混合物を水/イソプロパノール=3/1(体積比)の溶液に投入した、ここで生じた沈殿物を濾集し、水で十分洗浄した後、真空下で乾燥し、目的のアルカリ可溶性樹脂を得た。
各実施例および各比較例について、表1に示す配合に従って各成分をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解させて撹拌した後、0.2μmのフィルターでろ過することにより、感光性樹脂組成物を調製した。表1に示す配合割合は、感光性樹脂組成物の不揮発成分全体に対する各成分の配合割合(重量%)を示している。表1に示す各成分の詳細は以下のとおりである。
アルカリ可溶性樹脂1:合成例1により合成したアルカリ可溶性樹脂
アルカリ可溶性樹脂2:合成例2により合成したアルカリ可溶性樹脂
架橋剤1:以下の式(5)で示される化合物(VG3101L、プリンテック(株)製)
架橋剤2:以下の式(6)で示される化合物(ZX−1542、新日鉄住金化学(株)製)
架橋剤3:ビスフェノールA型エポキシ化合物(LX−01、ダイソー(株)製)
下記の式(B1)で表される化合物と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロライドとのエステル化物(PA−28、ダイトーケミックス(株)製)
各実施例および各比較例について、得られた感光性樹脂組成物を用いて形成される硬化膜のアッシング速度を、以下のように測定した。まず、感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上にスピン方式で塗布した後、100℃、120秒の条件で熱処理して、膜厚6μmの樹脂膜を得た。次いで、得られた樹脂膜を280℃、2時間での条件で加熱硬化させて硬化膜を得た。次いで、得られた硬化膜に対して、O2アッシング処理を、1000W、O2=500sccm、処理時間10分、処理開始温度=90℃、電極間距離=10cm、装置AP−1000(March Plasma System inc.製)の条件により行った。そして、O2アッシング処理による硬化膜の減膜量を処理時間で除した値を、アッシング速度(μm/min)として算出した。結果を表1に示す。
上記の(アッシング速度の測定)にて作製された硬化膜について、そのパターン形状を目視にて確認した。なお、評価にあたっては、以下の基準に基づき評価を行っている。結果を表1に示す。
◎:角の無い形状
○:パターンにやや角が残る
△:矩形形状
上記の(アッシング速度の測定)にて作製された硬化膜を用い、その耐熱性評価を行った。この測定においては、セイコーインスツル(株)製 EXスターシリーズ(熱重量測定装置)用い、硬化膜に対して徐々に熱をかけ、5%の重量が減少する温度についての分析を行った。なお、評価にあたっては、以下の基準に基づき評価を行っており、各々に記載の温度で脱ガスまたは重量減少が開始していることを示している。結果を表1に示す。
◎:290℃以上
○:270℃以上290℃未満
△:250℃以上270℃未満
×:250℃未満
各実施例および各比較例について、以下のようにスカム残存抑制評価を行った。まず、上記で得られた感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上にスピン方式で塗布した後、100℃、120秒の条件で熱処理して、膜厚6μmの樹脂膜を得た。次いで、得られた樹脂膜に対しキヤノン(株)製g+h+i線マスクアライナー(PLA−501F)を用いてライン/スペースが5μm/5μmのパターンを積算光量300mJ/cm2で露光した後、現像液(2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)を用いて23℃、90秒間現像し、純水によりリンスすることにより、パターン付き樹脂膜を得た。次いで、得られたパターンを観察し、以下の評価基準に基づいてスカム残存抑制評価を行った。結果を表2に示す。
◎:顕微鏡の倍率100倍で観察してスカム残存が観察されない
○:スカム残存が、顕微鏡の倍率50倍で観察した場合には確認できないが、顕微鏡の倍率100倍で観察した場合に確認される
△:ライン/スペースパターンの解像は可能であるが、顕微鏡の倍率50倍で観察した場合にスカム残存が観察される
×:スカム残存によってライン/スペースパターンの解像ができない
1 基板
2、4、30、40 絶縁層
3 配線
10 樹脂膜
11 犠牲膜
110 側面
111 上面
112 下面
Claims (7)
- 犠牲膜を形成するために用いられる感光性樹脂組成物であって、
以下の式(1)により示される共重合体を含むアルカリ可溶性樹脂と、
感光剤と、
架橋剤と、
を含み、
前記架橋剤は、グリシジル基を2つ以上有する第1エポキシ化合物と、前記第1エポキシ化合物とは異なり、かつグリシジル基を3つ以上有する第2エポキシ化合物と、を含む、感光性樹脂組成物。
- 請求項1に記載の感光性樹脂組成物において、
前記第1エポキシ化合物は、ビスフェノール型エポキシ化合物である感光性樹脂組成物。 - 請求項2に記載の感光性樹脂組成物において、
前記ビスフェノール型エポキシ化合物は、ビスフェノールA型エポキシ化合物である感光性樹脂組成物。 - 請求項1に記載の感光性樹脂組成物において、
前記第1エポキシ化合物は、脂肪族エポキシ化合物である感光性樹脂組成物。 - 請求項1〜4いずれか一項に記載の感光性樹脂組成物において、
前記第1エポキシ化合物の含有量は、前記架橋剤全体に対して0.1重量%以上90重量%以下である感光性樹脂組成物。 - 請求項1〜5いずれか一項に記載の感光性樹脂組成物において、
前記架橋剤の含有量は、前記感光性樹脂組成物の不揮発成分全体に対して15重量%以上45重量%以下である感光性樹脂組成物。 - 請求項1〜6いずれか一項に記載の感光性樹脂組成物において、
以下の測定方法により算出されるアッシング速度が0.08μm/min以上である感光性樹脂組成物。
<測定方法>
まず、前記感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上にスピン方式で塗布した後、100℃、120秒の条件で熱処理して、膜厚6μmの樹脂膜を得る。次いで、前記樹脂膜を280℃、2時間での条件で硬化したのちに、O2アッシング処理(1000W、O2=500sccm、処理時間10分、処理開始温度=90℃、電極間距離=10cm、装置AP−1000[March Plasma System inc.製])を行う。次いで、これにより得られた減膜量に基づいて、前記アッシング速度を算出する。
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