JP4524154B2 - 化学増幅型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
特許文献2(特開平2003−156845号公報)では、現像欠陥の問題を少なくする目的として、化学増幅型レジスト組成物に分子内にフッ素原子を有する化合物を添加することが試みられている。
特許文献3(特開平9−185158号公報)には、パターンの再現性、安定性を向上させる為に特定のアルコールを添加することが開示されている。
また、特許文献4(特開2003−270791号公報)には、ラインエッジラフネスを向上させ、パターン倒れを防止する為に3つ以上の水酸基若しくは置換された水酸基を
有する鎖状化合物を添加することが記載されている。
<1> (A)酸の作用により、アルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、(Ca)下記一般式(FAD−I)又は(FAD−III)で表される化合物及び(D)溶剤を含有することを特徴とする化学増幅型レジスト組成物。
Ra 101 〜Ra 104 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、脂環式アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアシルオキシ基を表す。
Aa 101 は、パーフルオロアルキレン基又はパーフルオロシクロアルキレン基を表す。
Aa 102 は、単結合又は2価の有機基を表す。
Ra 106 は、それぞれ同じでも異なってもよく、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を表す。
<2> (Ca)成分が、下記一般式(FAD−Ia)で表される化合物であることを特徴とする上記<1>に記載の化学増幅型レジスト組成物。
Aa 101 は、パーフルオロアルキレン基又はパーフルオロシクロアルキレン基を表す。
<3> 前記(C)成分又は(Ca)成分の化合物の化学増幅型レジスト組成物の固形分中における濃度が、0.1〜10質量%であることを特徴とする上記<1>又は<2>に記載の化学増幅型レジスト組成物。
<4> (A)成分の樹脂が、下記一般式(pI)〜一般式(pVI)のいずれかで示される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位及び下記一般式(II)で示される繰り返し単位の群から選択される少なくとも1種を有することを特徴とする上記<1>〜<3>のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物。
R 11 は、アルキル基を表し、Zは、炭素原子とともに脂環式炭化水素基を形成するのに必要な原子団を表す。
R 12 〜R 16 は、各々独立に、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R 12 〜R 14 のうち少なくとも1つ、もしくはR 15 、R 16 のいずれかは、脂環式炭化水素基を表す。
R 17 〜R 21 は、各々独立に、水素原子、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R 17 〜R 21 のうち少なくとも1つは、脂環式炭化水素基を表す。また、R 19 、R 21 のいずれかは、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R 22 〜R 25 は、各々独立に、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R 22 〜R 25 のうち少なくとも1つは、脂環式炭化水素基を表す。また、R 23 とR 24 は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R 11' ,R 12' は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、又はアルキル基を表す。
Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子
団を表す。
<5> (A)成分の樹脂が、ラクトン基を有することを特徴とする上記<4>に記載の化学増幅型レジスト組成物。
<6> (D)成分が、乳酸アルキル又はプロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートの単一溶剤、又は、プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、シクロヘキサノン、乳酸アル
キルの群から選択される少なくとも2種類の溶剤を含有する混合溶剤であることを特徴とする上記<1>〜<5>のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物。
<7> 更に、含窒素塩基性化合物を含有することを特徴とする上記<1>〜<6>のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物。
<8> 上記<1>〜<7>のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物により、レジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
本発明は、上記<1>〜<8>に係る発明であるが、以下、他の事項を含めて記載している。
Ra101〜Ra104は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、脂環式アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアシルオキシ基を表す。
Aa101は、パーフルオロアルキレン基又はパーフルオロシクロアルキレン基を表す。
Ra105は、複数個ある場合に同じでも異なってもよく、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を表す。
nは、1又は2であり、n+m=6である。
Aa102は、単結合又は2価の有機基を表す。
Ra106は、同じでも異なってもよく、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を表す。
Aa101は、パーフルオロアルキレン基又はパーフルオロシクロアルキレン基を表す。
R11は、アルキル基を表し、Zは、炭素原子とともに脂環式炭化水素基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R12〜R
14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかは、脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは、脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは、脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R11',R12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、又はアルキル基を表す。
Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
(9) 更に、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤を含有することを特徴とする(1)〜(7)のいずれかに記載の化学増幅型レジスト組成物。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明の化学増幅型レジスト組成物に用いられる酸により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂としては、樹脂の主鎖又は側鎖、あるいは、主鎖及び側鎖の両方に、酸で分解し得る基(以下、「酸分解性基」ともいう)を有する樹脂である。
脂肪族環状炭化水素基を有し、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が増加する樹脂(以下、「脂環炭化水素系酸分解性樹脂」ともいう)としては、下記一般式(pI)〜一般式(pVI)で示される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位及び下記一般式(II−AB)で示される繰り返し単位の群から選択される少なくとも1種を有する樹脂であることが好ましい。
R11は、アルキル基を表し、Zは、炭素原子とともに脂環式炭化水素基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかは、脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは、脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは、脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R11',R12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、又はアルキル基を表す。
Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。
A'は、単結合又は2価の連結基を表す。
R17'は、−COOH、−COOR5、−CN、水酸基、アルコキシ基、−CO−NH−R6、−CO−NH−SO2−R6又は下記の−Y基を表す。
R6は、アルキル基又は環状炭化水素基を表す。
R21'〜R30'は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
a,bは、1又は2を表す。
ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基である。アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4個のものを挙げることができる。アルキル基、アルコキシ基は、更に置換基を有していてもよい。アルキル基、アルコキシ基の更なる置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基を挙げることができる。
(式中、RxはH、CH3、CH2OH又はCF3を表す。)
R1cは、水素原子又はメチル基を表す。
R2c〜R4cは、各々独立に、水素原子又は水酸基を表す。ただし、R2c〜R4cのうち少なくとも1つは水酸基を表す。R2c〜R4cのうちの二つが水酸基であるものが好ましい。
ができるが、これらに限定されるものではない。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
(2)一般式(II−AB)で表される繰り返し単位を有するもの(主鎖型)
但し、(2)においては例えば、更に以下のものが挙げられる。
(3)一般式(II−AB)で表される繰り返し単位、無水マレイン酸誘導体及び(メタ)アクリレート構造を有するもの(ハイブリッド型)
以下が好ましく、より好ましくは90モル%以下、さらに好ましくは80モル%以下である。
本発明の化学増幅型レジスト組成物は活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有する。そのような光酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
リマーの主鎖又は側鎖に導入した化合物、たとえば、米国特許第3,849,137号、独国特許第3914407号、特開昭63−26653号、特開昭55−164824号、特開昭62−69263号、特開昭63−146038号、特開昭63−163452号、特開昭62−153853号、特開昭63−146029号等に記載の化合物を用いることができる。
Rc1における有機基として炭素数1−30のものが挙げられ、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、またはこれらの複数が、単結合、−O−、−CO2−、−S−、−SO3−、−SO2N(Rd1)−などの連結基で連結された基を挙げることができる。
Rc3、Rc4、Rc5の有機基として、好ましくはRc1における好ましい有機基と同じものを挙げることができ、最も好ましくは炭素数1−4のパーフロロアルキル基である。
Rc3とRc4が結合して形成される基としてはアルキレン基、アリーレン基が挙げられる。好ましくは炭素数2−4のパーフロロアルキレン基である。
化合物(ZI−2)は、式(ZI)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を含有しない有機基を表す場合の化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
R201〜R203としての芳香環を含有しない有機基は、一般的に炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜20である。
R201〜R203は、各々独立に、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリル基、ビニル基であり、より好ましくは直鎖、分岐、環状2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基、特に好ましくは直鎖、分岐2−オキソアルキル基である。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基、又はビニル基を表す。
R1c〜R5c中のいずれか2つ以上、R6cとR7c、及びRxとRyは、それぞれ結合して環構造を形成してもよい。
Zc-は、非求核性アニオンを表し、一般式(ZI)に於けるX-の非求核性アニオンと同様のものを挙げることができる。
Rx及びRyは、2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基であることが好ましい。
2−オキソアルキル基は、R1c〜R5cとしてのアルキル基、シクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
アルコキシカルボニルメチル基におけるアルコキシ基については、R1c〜R5cとしてのアルコキシ基と同様のものを挙げることができる。
R204〜R207としてのアルキル基は、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、好ましくは、炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基)を挙げることができる。
R204〜R207としてのシクロアルキル基は、好ましくは、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。
R204〜R207が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基(例えば炭素数1〜15)、シクロアルキル基(例えば炭素数3〜15)、アリール基(例えば炭素数6〜15)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜15)、ハロゲン原子、水酸基、フェニルチオ基等を挙げることができる。
R206、R207及びR208は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物の化学増幅型レジスト組成物中の含量は、レジスト組成物の全固形分を基準として、0.1〜20質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜18質量%、更に好ましくは1.0〜15質量%である。
本発明の化学増幅型レジスト組成物は、フッ素原子と、水酸基とを有し、かつpKaの値が4〜15の範囲にある化合物(以下、「(C)成分」ともいう)を含有する。
pKaとは、酸の電離平衡の平衡定数であり、酸の強さを示す尺度である。この値が小さければ小さいほど強酸である。
一般的に酸HAが電離平衡しているとき、その電離平衡は、下記式(1)で示され、そのpKaは、下記式(2)で与えられる。
Ra101〜Ra104は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、脂環式アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアシルオキシ基を表す。
Aa101は、パーフルオロアルキレン基又はパーフルオロシクロアルキレン基を表す。
Ra105は、複数個ある場合に同じでも異なってもよく、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を表す。
nは、1又は2であり、n+m=6である。
Aa102は、単結合又は2価の有機基を表す。
Ra106は、同じでも異なってもよく、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を表す。
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基等を挙げることができる。
Ra101〜Ra104の脂環式アルキル基は、炭素数3〜30の脂環式アルキル基が好ましく、例えば、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、デカリン残基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、ノルボルニル基、セドロール基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、シクロドデカニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基等を挙げることができる。Ra101〜Ra104の脂環式アルキル基は、環内にヘテロ原子や官能基を有していてもよい。
Ra101〜Ra104のアルコキシ基は、アルキルオキシ基でもよいし、シクロアルキルオキシ基でもよい。Ra101〜Ra104のアルコキシ基中のアルキル基は、炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状アルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基等を挙げることができる。Ra101〜Ra104のアルコキシ基中のシクロアルキル基は、炭素数3〜30のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボニル基、ボロニル基等を挙げることができる。
Ra101〜Ra104のアシル基は、炭素数1〜10のアシル基が好ましく、例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基等を挙げることができる。
Ra101〜Ra104のアシルオキシ基は、炭素数1〜10のアシルオキシ基が好ましく、例えば、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基等を挙げることができる。
Aa101は、パーフルオロアルキレン基又はパーフルオロシクロアルキレン基を表す。
Ra106のパーフルオロアルキル基としては、Ra105のパーフルオロアルキル基と同様のものを挙げることができる。
一般式(FAD−II)で表される化合物及び一般式(FAD−III)で表される化合物は、実験化学講座第四版、20巻、p114〜p121にあるように、対応するジヨード体、ジブロミド体、ジクロロ体等を出発原料として置換反応を行うことによりフッ素原子以外のハロゲン元素をアルコールに変換することによって合成することができる。尚、多くの化合物は、和光純薬社、Aldrich社、アヅマックス社等から市販されており、市販品を入手可能である。
本発明の化学増幅型レジスト組成物は、(E)含窒素塩基性化合物を含有することが好ましい。(E)含窒素塩基性化合物としては、有機アミン、塩基性のアンモニウム塩、塩基性のスルホニウム塩などが用いられ、昇華やレジスト性能を劣化させないものであればよい。
本発明の化学増幅型レジスト組成物は、更に(F)フッ素及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を含有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
本発明に於いては、各成分を溶剤に溶解させて化学増幅型レジスト組成物を調製する。 尚、本発明に於いて、溶剤とは、25℃、760mmHgの条件下で、液体であり、且つ沸点が250℃以下のものを指す。
プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートと乳酸アルキルとの使用質量比率(プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート:乳酸アルキル)は、90:10〜10:90が好ましく、より好ましくは85:15〜15:85であり、更に好ましくは80:20〜20:80である。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート+プロピレングリコールモノメチルエーテル
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート+プロピレングリコールモノエチルエーテル
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート+シクロヘキサノン
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート+乳酸エチル
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート+乳酸メチル
プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート+プロピレングリコールモノメチルエーテル
プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート+プロピレングリコールモノエチルエーテル
プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート+シクロヘキサノン
プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート+乳酸エチル
プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート+乳酸メチル
プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート+プロピレングリコールモノメチルエーテル
プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート+プロピレングリコールモノエチルエーテル
プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート+シクロヘキサノン
プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート+乳酸エチル
プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート+乳酸メチル
プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート+プロピレングリコールモノメチルエーテル
プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート+プロピレングリコールモノエチルエーテル
プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート+シクロヘキサノン
プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート+乳酸エチル
プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート+乳酸メチル
乳酸エチル+プロピレングリコールモノメチルエーテル
乳酸エチル+プロピレングリコールモノエチルエーテル
乳酸メチル+プロピレングリコールモノメチルエーテル
乳酸メチル+プロピレングリコールモノエチルエーテル
乳酸エチル+シクロヘキサノン
乳酸メチル+シクロヘキサノン
である。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート+プロピレングリコールモノメチルエーテル
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート+シクロヘキサノン
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート+乳酸エチル
乳酸エチル+プロピレングリコールモノメチルエーテル
である。
本発明のレジスト組成物に上記低分子酸分解性溶解阻止化合物を使用する場合、その含有量はレジスト組成物の100質量部(固形分)を基準として、通常0.5〜50質量部の範囲で用いられ、好ましくは0.5〜40質量部、更に好ましくは0.5〜30質量部、特に好ましくは0.5〜20.0質量部の範囲で使用される。
本発明の化学増幅型レジスト組成物は、次のように所定の支持体上に塗布して用いる。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート、ブチロラクトンメタクリレートを55/45(モル比)の割合で仕込みメチルエチルケトン/テトラヒドロフラン=5/5に溶解し、固形分濃度20質量%の溶液100mLを調製した。この溶液に和光純薬工業製重合開始剤V−65を2mol%加え、これを窒素雰囲気下、4時間かけて60℃に加熱したメチルエチルケトン10mLに滴下した。滴下終了後、反応液を4時間加熱、再度V−65を1mol%添加し、4時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、蒸留水/ISOプロピルアルコール=1/1(質量比)の混合溶媒3Lに晶析、析出した白色粉体である下記構造の樹脂(1)を回収した。
(化学増幅型レジスト組成物の調製と評価)
樹脂 1.03g、
酸発生剤 0.00035mol、
(C)成分の化合物 16.5mg、
含窒素塩基性化合物 0.00010mol及び
界面活性剤 全体の100ppm
を表2に示すように配合し、それぞれ固形分が10質量%になるように表2に示す溶剤に溶解した後、0.1μmのミクロフィルターで濾過し、実施例1〜39と比較例1〜3の化学増幅型レジスト組成物を調製した。
N−1:1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン
N−2:1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン
N−3:4−ジメチルアミノピリジン
N−4:N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)アニリン
N−5:ジイソプロピルアニリン
N−6:トリブチルアミン
N−7:トリオクチルアミン
を表す。
W−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素及びシリコ
ン系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)
W−4:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
を表す。
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S−2:乳酸エチル
S−3:シクロヘキサノン
S−4:プロピレングリコールモノメチルエーテル
を表す。
また、(C)成分の化合物のpKaは、化学構造解析ソフトウェア「ACD5.0」で計算した。
(1)パターン倒れ抑制評価
スピンコーターにてヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上にブリューワーサイエンス社製反射防止膜DUV−42を600オングストロームに均一に塗布し、100℃で90秒間ホットプレート上で乾燥した後、190℃で240秒間加熱乾燥を行った。その後、各化学増幅型レジスト組成物をスピンコーターで塗布し120℃で90秒乾燥を行い0.30μmのレジスト膜を形成させた。このレジスト膜に対し、マスクを通してArFエキシマレーザーステッパー(ISI社製 NA=0.60 0.60/0.80輪帯)で露光し、露光後直ぐに120℃で90秒間ホットプレート上で加熱した。さらに2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、ラインパターンを得た。連続する15本のラインアンドスペース1:1のマスクパターンを評価した。0.13μmのラインアンドスペース1:1のマスクパターンを再現する露光量から線幅の測定を始め、露光量を変化させた時、最中央の5本中、少なくとも1本が倒れる時をパターン倒れ開始点とした。このパターン倒れ開始点の直前(最中央の5本中が倒れずに残る限界)での線幅を、パターン倒れの限界線幅として表した。
上記パターン倒れ評価で得られた繰り返しパターンをKLA2112機(KLAテンコール社製)により、現像欠陥数を測定した(Threshold=12,ピクセルサイズ=0.39)。
上記パターン倒れ抑制評価にて、0.13μmのラインアンドスペース1:1のマスクパターンを再現したパターンの断面プロファイルを、走査型電子顕微鏡(日立製作所社製S4300)で加速電圧20kV、エミッション電流5μAの条件で8万倍の倍率で観察し、パターンの矩形性を評価した。矩形性が良いものを○、矩形性があまり良くないものを△、矩形性が悪いものを×で示した。
評価結果を、表2に示した。
Claims (8)
- (A)酸の作用により、アルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、(Ca)下記一般式(FAD−I)又は(FAD−III)で表される化合物及び(D)溶剤を含有することを特徴とする化学増幅型レジスト組成物。
Ra101〜Ra104は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、脂環式アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はアシルオキシ基を表す。
Aa101は、パーフルオロアルキレン基又はパーフルオロシクロアルキレン基を表す。
Aa 102 は、単結合又は2価の有機基を表す。
Ra106は、それぞれ同じでも異なってもよく、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を表す
。 - 前記(C)成分又は(Ca)成分の化合物の化学増幅型レジスト組成物の固形分中における濃度が、0.1〜10質量%であることを特徴とする請求項1又は2に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- (A)成分の樹脂が、下記一般式(pI)〜一般式(pVI)のいずれかで示される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位及び下記一般式(II)で示される繰り返し単位の群から選択される少なくとも1種を有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物。
R11は、アルキル基を表し、Zは、炭素原子とともに脂環式炭化水素基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかは、脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは、脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは、脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R11',R12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、又はアルキル基を表す。
Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子
団を表す。 - (A)成分の樹脂が、ラクトン基を有することを特徴とする請求項4に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- (D)成分が、乳酸アルキル又はプロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートの単一溶剤、又は、プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、シクロヘキサノン、乳酸アルキルの群から選択される少なくとも2種類の溶剤を含有する混合溶剤であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 更に、含窒素塩基性化合物を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物により、レジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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