JP2534726B2 - 工業用殺菌剤 - Google Patents
工業用殺菌剤Info
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- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/36—Biocidal agents, e.g. fungicidal, bactericidal, insecticidal agents
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、糸状菌、細菌、酵母類等の有害微生物に対
して広範囲に適用でき、極めて優れた殺菌作用を示し、
相乗効果を発揮する新規な工業用殺菌剤に関するもので
ある。
して広範囲に適用でき、極めて優れた殺菌作用を示し、
相乗効果を発揮する新規な工業用殺菌剤に関するもので
ある。
本発明の殺菌剤は、特に紙パルプ工業分野における用
水系、例えば抄紙工程の白水や各種産業分野における循
環冷却水等の種々の用水系の他、工業用水を使用して調
製される水性塗料、紙用塗工液、ラテックス、高分子エ
マルジョン、捺染糊、接着剤、切削油などの金属加工油
剤、皮革などの分野に対して好適に使用される。
水系、例えば抄紙工程の白水や各種産業分野における循
環冷却水等の種々の用水系の他、工業用水を使用して調
製される水性塗料、紙用塗工液、ラテックス、高分子エ
マルジョン、捺染糊、接着剤、切削油などの金属加工油
剤、皮革などの分野に対して好適に使用される。
従来の技術 従来、工業用水においては、それらに有害な微生物が
増繁殖しやすく、これが生産性や品質の低下の原因とな
っている。特に紙パルプ工業分野における用水系では、
細菌、糸状菌、酵母類の増繁殖によりスライムが発生
し、パルプスラリーが流れる水路、とりわけスラリーが
接する壁面の粗い場所やチェスト、フローボックス、輸
送パイプ、その他パルプスラリーの流速が小さくなって
淀むような場所においてスライムが付着形成される。
増繁殖しやすく、これが生産性や品質の低下の原因とな
っている。特に紙パルプ工業分野における用水系では、
細菌、糸状菌、酵母類の増繁殖によりスライムが発生
し、パルプスラリーが流れる水路、とりわけスラリーが
接する壁面の粗い場所やチェスト、フローボックス、輸
送パイプ、その他パルプスラリーの流速が小さくなって
淀むような場所においてスライムが付着形成される。
このスライムは、しばしば脱離し、紙切れや紙パルプ
製品の汚染の原因となるほか、微生物の繁殖による種々
の障害を発生させる。
製品の汚染の原因となるほか、微生物の繁殖による種々
の障害を発生させる。
このような障害の発生は、特に高速マシンを使用する
際には大きな問題となり、著しい生産性低下、経済的損
失を招来する。
際には大きな問題となり、著しい生産性低下、経済的損
失を招来する。
また、例えば金属加工油剤などの冷却用循環用水系に
おける微生物の増繁殖は、冷却性能や乳化性を阻害した
り、また悪臭を発生させ作業環境を悪化させるなど公衆
衛生上好ましくない現象を引き起こす。
おける微生物の増繁殖は、冷却性能や乳化性を阻害した
り、また悪臭を発生させ作業環境を悪化させるなど公衆
衛生上好ましくない現象を引き起こす。
さらに、その他、有害微生物の増繁殖による障害は、
水性塗料、紙用塗工液、高分子ラテックス、製紙用パル
プ、糊、皮革、金属加工油剤などの工業製品にも見られ
る。
水性塗料、紙用塗工液、高分子ラテックス、製紙用パル
プ、糊、皮革、金属加工油剤などの工業製品にも見られ
る。
ところで、前記用水系又は前記工業製品における有害
微生物の発生を抑制あるいは防除する薬剤としては、こ
れまで例えば有機金属化合物類、有機塩素化合物類、有
機硫黄化合物類、第四級アンモニウム塩類などが使用さ
れてきたが、これらの化合物類は人体に対し毒性を有
し、また悪臭や異臭を発し、さらには発泡などの好まし
くない現象を生じる。加えて、これらの防除剤含有水系
は、これを一般河川や海等に投流した場合には、魚貝類
に対し悪影響を与え環境保全上問題を生じる。
微生物の発生を抑制あるいは防除する薬剤としては、こ
れまで例えば有機金属化合物類、有機塩素化合物類、有
機硫黄化合物類、第四級アンモニウム塩類などが使用さ
れてきたが、これらの化合物類は人体に対し毒性を有
し、また悪臭や異臭を発し、さらには発泡などの好まし
くない現象を生じる。加えて、これらの防除剤含有水系
は、これを一般河川や海等に投流した場合には、魚貝類
に対し悪影響を与え環境保全上問題を生じる。
このような問題を回避しうるものとしては、例えばテ
トラフルオロイソフタロニトリルが知られているが、こ
れは作用が特異的で、殺菌しうる微生物の種類が制約さ
れ、白水のような多種類の微生物を含む水に対しては殺
菌効果が不十分であり、また、効果の持続性に欠けるた
め、工業用殺菌剤として十分満足しうるものではない。
トラフルオロイソフタロニトリルが知られているが、こ
れは作用が特異的で、殺菌しうる微生物の種類が制約さ
れ、白水のような多種類の微生物を含む水に対しては殺
菌効果が不十分であり、また、効果の持続性に欠けるた
め、工業用殺菌剤として十分満足しうるものではない。
発明が解決しようとする課題 本発明は、このような事情のもとで、糸状菌、細菌、
酵母類等の有害微生物に対して広範囲に適用でき、極め
て優れた殺菌作用を示し、効果の持続性に優れ、相乗効
果を奏する工業用殺菌剤を提供することを目的としてな
されたものである。
酵母類等の有害微生物に対して広範囲に適用でき、極め
て優れた殺菌作用を示し、効果の持続性に優れ、相乗効
果を奏する工業用殺菌剤を提供することを目的としてな
されたものである。
課題を解決するための手段 本発明者らは、糸状菌、細菌、酵母類等の有害微生物
に対し、広範囲に適用可能であり、優れた殺菌作用及び
持続性を示す工業用殺菌剤を開発するために鋭意研究を
重ね、先にハロゲン化一価脂肪族ニトロアルコールと５
−クロロ−2,4,6−トリフルオロイソフタロニトリルと
を有効成分とした工業用殺菌剤を提案したが、さらに研
究を続行した結果、ジハロゲン化一価脂肪族ニトロアル
コールを用いた場合は、４−位置がアルコキシ基で置換
されたり、５−位置が塩素原子以外のハロゲン原子で置
換されたフッ素化イソフタロニトリルを組み合わせても
同様の効果が奏されることを見出し、この知見に基づい
て本発明をなすに至った。
に対し、広範囲に適用可能であり、優れた殺菌作用及び
持続性を示す工業用殺菌剤を開発するために鋭意研究を
重ね、先にハロゲン化一価脂肪族ニトロアルコールと５
−クロロ−2,4,6−トリフルオロイソフタロニトリルと
を有効成分とした工業用殺菌剤を提案したが、さらに研
究を続行した結果、ジハロゲン化一価脂肪族ニトロアル
コールを用いた場合は、４−位置がアルコキシ基で置換
されたり、５−位置が塩素原子以外のハロゲン原子で置
換されたフッ素化イソフタロニトリルを組み合わせても
同様の効果が奏されることを見出し、この知見に基づい
て本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、（Ａ）一般式 （式中のX1及びX2はハロゲン原子、R1は水素原子又は炭
素数１〜２のアルキル基である） で表わされるジハロゲン化一価脂肪族ニトロアルコール
と、（Ｂ）一般式 （式中のR2はフッ素原子又はアルコキシ基、X3はハロゲ
ン原子であるが、R2がフッ素原子の場合は、X3は塩素原
子以外のハロゲン原子である） で表わされるフルオロイソフタロニトリル化合物とを有
効成分として含有することを特徴とする工業用殺菌剤を
提供するものである。
素数１〜２のアルキル基である） で表わされるジハロゲン化一価脂肪族ニトロアルコール
と、（Ｂ）一般式 （式中のR2はフッ素原子又はアルコキシ基、X3はハロゲ
ン原子であるが、R2がフッ素原子の場合は、X3は塩素原
子以外のハロゲン原子である） で表わされるフルオロイソフタロニトリル化合物とを有
効成分として含有することを特徴とする工業用殺菌剤を
提供するものである。
本発明の（Ａ）成分として用いる前記一般式（Ｉ）の
ジハロゲン化一価脂肪族ニトロアルコールとしては、例
えば2,2−ジクロロ−２−ニトロエタノール、２−クロ
ロ−２−ブロモ−２−ニトロエタノール、2,2−ジブロ
モ−２−ニトロエタノール、1,1−ジブロモ−１−ニト
ロプロパノール−（２）、２−フルオロ−２−クロロ−
２−ニトロエタノール、２−ヨード−２−ブロモ−２−
ニトロエタノールなどがあるが、特に2,2−ジブロモ−
２−ニトロエタノール、1,1−ジブロモ−１−ニトロプ
ロパノール−（２）が好ましい。
ジハロゲン化一価脂肪族ニトロアルコールとしては、例
えば2,2−ジクロロ−２−ニトロエタノール、２−クロ
ロ−２−ブロモ−２−ニトロエタノール、2,2−ジブロ
モ−２−ニトロエタノール、1,1−ジブロモ−１−ニト
ロプロパノール−（２）、２−フルオロ−２−クロロ−
２−ニトロエタノール、２−ヨード−２−ブロモ−２−
ニトロエタノールなどがあるが、特に2,2−ジブロモ−
２−ニトロエタノール、1,1−ジブロモ−１−ニトロプ
ロパノール−（２）が好ましい。
これらのジハロゲン化一価脂肪族ニトロアルコールは
単独で用いてもよいし、また２種以上を組み合わせて用
いてもよい。
単独で用いてもよいし、また２種以上を組み合わせて用
いてもよい。
本発明の（Ｂ）成分として用いる前記一般式（II）の
フルオロイソフタロニトリル化合物としては、例えば５
−ブロモ−2,4,6−トリフルオロイソフタロニトリル、
５−ヨード−2,4,6−トリフルオロイソフタロニトリ
ル、４−メトキシ−５−クロロ−2,6−ジフルオロイソ
フタロニトリル、2,4,5,6−テトラフルオロイソフタロ
ニトリルなどが挙げられる。これらは単独で用いてもよ
いし、また２種以上を組み合わせて用いてもよい。
フルオロイソフタロニトリル化合物としては、例えば５
−ブロモ−2,4,6−トリフルオロイソフタロニトリル、
５−ヨード−2,4,6−トリフルオロイソフタロニトリ
ル、４−メトキシ−５−クロロ−2,6−ジフルオロイソ
フタロニトリル、2,4,5,6−テトラフルオロイソフタロ
ニトリルなどが挙げられる。これらは単独で用いてもよ
いし、また２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の殺菌剤においては、（Ａ）成分と（Ｂ）成分
の配合割合は、通常、重量比で10:1〜1:10、好ましくは
5:1〜1:5の範囲で選ばれる。
の配合割合は、通常、重量比で10:1〜1:10、好ましくは
5:1〜1:5の範囲で選ばれる。
本発明の殺菌剤は、基本的には上記した（Ａ）、
（Ｂ）の２成分を均一に混合することにより調製される
が、一般的には水溶液、溶剤溶液、乳化分散液等として
使用に供される。ここで使用することのできる溶剤とし
ては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶
剤、炭化水素系溶剤等が挙げられる。これらの溶剤は単
独で用いてもよいし、また２種以上を組み合わせて用い
てもよい。
（Ｂ）の２成分を均一に混合することにより調製される
が、一般的には水溶液、溶剤溶液、乳化分散液等として
使用に供される。ここで使用することのできる溶剤とし
ては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶
剤、炭化水素系溶剤等が挙げられる。これらの溶剤は単
独で用いてもよいし、また２種以上を組み合わせて用い
てもよい。
本発明の殺菌剤は任意の担体に担持して使用してもよ
く、使用態様に特に制限はなく種々の方法を採用するこ
とができる。
く、使用態様に特に制限はなく種々の方法を採用するこ
とができる。
本発明の殺菌剤の使用に際しての添加量は、微生物濃
度によっても異なるが、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計
量に基づき、一般的に紙パルプ工業等の分野における用
水系の場合は、0.01〜100ppm、水性塗料、糊、皮革等の
分野の場合は１〜500ppmであり、この範囲で良好な殺菌
効果が得られる。
度によっても異なるが、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計
量に基づき、一般的に紙パルプ工業等の分野における用
水系の場合は、0.01〜100ppm、水性塗料、糊、皮革等の
分野の場合は１〜500ppmであり、この範囲で良好な殺菌
効果が得られる。
本発明の殺菌剤に、この発明の目的を阻害しない範囲
で安定剤、界面活性剤等を添加することは何ら差支えな
い。
で安定剤、界面活性剤等を添加することは何ら差支えな
い。
発明の効果 本発明の殺菌剤は、一般式（Ｉ）のハロゲン化一価脂
肪族ニトロアルコールと一般式（II）のフルオロイソフ
タロニトリル化合物との２成分を組み合わせることによ
り、個々の成分ではとうてい得られず、またこれらから
は予想しえない特有の相乗効果、すなわち糸状菌、細
菌、酵母類等の有害微生物に対して広範囲に適用でき、
極めて優れた殺菌作用を示し、その持続性に優れるとい
う相乗効果を奏するので、特に紙パルプ工業における用
水系、例えば抄紙工程の白水や各種産業分野における循
環冷却水等の種々の用水系の他、水性塗料、紙用塗工
液、ラテックス、高分子エマルション、捺染糊、切削油
などの金属加工油剤、接着剤、皮革などの分野に用いて
好適である。
肪族ニトロアルコールと一般式（II）のフルオロイソフ
タロニトリル化合物との２成分を組み合わせることによ
り、個々の成分ではとうてい得られず、またこれらから
は予想しえない特有の相乗効果、すなわち糸状菌、細
菌、酵母類等の有害微生物に対して広範囲に適用でき、
極めて優れた殺菌作用を示し、その持続性に優れるとい
う相乗効果を奏するので、特に紙パルプ工業における用
水系、例えば抄紙工程の白水や各種産業分野における循
環冷却水等の種々の用水系の他、水性塗料、紙用塗工
液、ラテックス、高分子エマルション、捺染糊、切削油
などの金属加工油剤、接着剤、皮革などの分野に用いて
好適である。
実施例 次に実施例及び比較例によってさらに詳細に説明す
る。
る。
下記の各例で示す処方によって殺菌剤をそれぞれ調製
した。各例中の部は重量部を意味する。
した。各例中の部は重量部を意味する。
実施例１ 2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノール 10部 2,4,5,6−テトラフルオロイソフタロニトリル ５部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 83部 ソルポール900A（東邦化学社製） ２部 実施例２ 1,1−ジブロモ−１−ニトロプロパノール−（２） 10部 2,4,5,6−テトラフルオロイソフタロニトリル ５部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 83部 ソルポール900A ２部 実施例３ 2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノール 10部 ４−メトキシ−５−クロロ−2,6−ジフルオロイソフタ
ロニトリル ５部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 83部 ソルポール900A ２部 比較例１ ２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール 15部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 85部 比較例２ 2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノール 15部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 85部 比較例３ 1,1−ジブロモ−１−ニトロプロパノール−（２） 15部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 85部 比較例４ 2,4,5,6−テトラフルオロイソフタロニトリル 15部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 83部 ソルポール900A ２部 比較例５ ４−メトキシ−５−クロロ−2,6−ジフルオロイソフタ
ロニトリル 15部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 83部 ソルポール900A ２部 比較例６ ２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール 10部 2,4,5,6−テトラフルオロイソフタロニトリル ５部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 83部 ソルポール900A ２部 試験例 各実施例及び比較例で得た殺菌剤について以下の効果
試験を行った。
ロニトリル ５部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 83部 ソルポール900A ２部 比較例１ ２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール 15部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 85部 比較例２ 2,2−ジブロモ−２−ニトロエタノール 15部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 85部 比較例３ 1,1−ジブロモ−１−ニトロプロパノール−（２） 15部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 85部 比較例４ 2,4,5,6−テトラフルオロイソフタロニトリル 15部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 83部 ソルポール900A ２部 比較例５ ４−メトキシ−５−クロロ−2,6−ジフルオロイソフタ
ロニトリル 15部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 83部 ソルポール900A ２部 比較例６ ２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール 10部 2,4,5,6−テトラフルオロイソフタロニトリル ５部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 83部 ソルポール900A ２部 試験例 各実施例及び比較例で得た殺菌剤について以下の効果
試験を行った。
（１）抄紙工程の白水における菌増殖防止試験及びスラ
イム発生防止試験 製紙工場の抄紙工程において各殺菌剤を白水ピットに
１日のうちに２時間、３回にわたり、水中濃度が20ppm
になるように７日間添加して、白水中の微生物の菌数を
測定した。
イム発生防止試験 製紙工場の抄紙工程において各殺菌剤を白水ピットに
１日のうちに２時間、３回にわたり、水中濃度が20ppm
になるように７日間添加して、白水中の微生物の菌数を
測定した。
試験方法は白水試料を滅菌水で希釈し、この一定量を
シャーレに採り、溶解したワックスマン寒天培地を注入
し、混和し、平板状に固化させた。恒温器内（32℃）で
２日間培養後発生する微生物コロニーをコロニー計数器
にて測定した。また、抄造時の紙切れの回数も測定し、
スライム発生防止効果を確認した。その結果を第１表に
示す。
シャーレに採り、溶解したワックスマン寒天培地を注入
し、混和し、平板状に固化させた。恒温器内（32℃）で
２日間培養後発生する微生物コロニーをコロニー計数器
にて測定した。また、抄造時の紙切れの回数も測定し、
スライム発生防止効果を確認した。その結果を第１表に
示す。
（２）製紙用塗工液における菌増殖防止試験 pH10.0のデンプン系塗工液にブイヨン液体培地及び予
め腐敗させた塗工液を加えて攪拌し、300ppm濃度になる
ように調整した殺菌剤を添加した。これを32℃の恒温器
に５日間保存した後、各塗工液中の生菌数を測定した。
その結果を第２表に示す。
め腐敗させた塗工液を加えて攪拌し、300ppm濃度になる
ように調整した殺菌剤を添加した。これを32℃の恒温器
に５日間保存した後、各塗工液中の生菌数を測定した。
その結果を第２表に示す。
これらの結果から、本発明の各実施例の殺菌剤はいず
れも、各比較例のものに比べ、製紙工場の白水において
優れた菌増殖防止作用とスライム発生防止作用を、また
製紙用塗工液において優れた菌増殖防止作用を有するこ
とがわかる。
れも、各比較例のものに比べ、製紙工場の白水において
優れた菌増殖防止作用とスライム発生防止作用を、また
製紙用塗工液において優れた菌増殖防止作用を有するこ
とがわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 黒瀬 茂 埼玉県三郷市彦成３丁目10番６―403 (56)参考文献 特開 昭62−16401（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−55173（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】（Ａ）一般式 （式中のX1及びX2はハロゲン原子、R1は水素原子又は炭
素数１〜２のアルキル基である） で表わされるジハロゲン化一価脂肪族ニトロアルコール
と、（Ｂ）一般式 （式中のR2はフッ素原子又はアルコキシ基、X3はハロゲ
ン原子であるが、R2がフッ素原子の場合は、X3は塩素原
子以外のハロゲン原子である） で表わされるフルオロイソフタロニトリル化合物とを有
効成分として含有することを特徴とする工業用殺菌剤。 - 【請求項２】（Ｂ）成分のフルオロイソフタロニトリル
化合物が、2,4,5,6−テトラフルオロイソフタロニトリ
ルである請求項１記載の工業用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62227568A JP2534726B2 (ja) | 1987-09-12 | 1987-09-12 | 工業用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62227568A JP2534726B2 (ja) | 1987-09-12 | 1987-09-12 | 工業用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6471802A JPS6471802A (en) | 1989-03-16 |
| JP2534726B2 true JP2534726B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=16862956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62227568A Expired - Lifetime JP2534726B2 (ja) | 1987-09-12 | 1987-09-12 | 工業用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2534726B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5055493A (en) * | 1988-09-30 | 1991-10-08 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Antimicrobial composition and method of use in oil well flooding |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6155173A (ja) * | 1984-08-27 | 1986-03-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | インクジエツト記録用インク組成物 |
| JPS6216401A (ja) * | 1985-07-12 | 1987-01-24 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 工業用殺菌剤 |
-
1987
- 1987-09-12 JP JP62227568A patent/JP2534726B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6471802A (en) | 1989-03-16 |
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