JPH0647524B2 - 工業用防菌剤 - Google Patents
工業用防菌剤Info
- Publication number
- JPH0647524B2 JPH0647524B2 JP62151365A JP15136587A JPH0647524B2 JP H0647524 B2 JPH0647524 B2 JP H0647524B2 JP 62151365 A JP62151365 A JP 62151365A JP 15136587 A JP15136587 A JP 15136587A JP H0647524 B2 JPH0647524 B2 JP H0647524B2
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- Japan
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- isothiazolone
- antibacterial agent
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- methyl
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、2種の防菌性をもつ化合物を組み合わせて含
有させることにより相乗効果を発揮させた、特に紙パル
プ製造における工業用水に対して好適に使用される新規
な工業用防菌剤に関するものである。
有させることにより相乗効果を発揮させた、特に紙パル
プ製造における工業用水に対して好適に使用される新規
な工業用防菌剤に関するものである。
従来の技術 一般に紙パルプ製造工程中で用いる工業用水には微生物
の存在に起因するスライムが発生しやすく、種々のトラ
ブルの原因になっている。このため、防菌剤を添加し
て、微生物の増殖を抑制することが行われ、これまで、
防菌剤として有機金属化合物類、有機塩素化合物類、有
機硫黄化合物類、第四級アンモニウム塩類などが使用さ
れてきたが、これらの化合物は、人体に対して毒性を有
し、また、悪臭や異臭を発し、さらには発泡などの好ま
しくない現象を生じる上に、これらの防菌剤含有水系
は、これを一般河川や海等に投流した場合には魚介類に
対し悪影響を与え環境保全上問題を生じる。
の存在に起因するスライムが発生しやすく、種々のトラ
ブルの原因になっている。このため、防菌剤を添加し
て、微生物の増殖を抑制することが行われ、これまで、
防菌剤として有機金属化合物類、有機塩素化合物類、有
機硫黄化合物類、第四級アンモニウム塩類などが使用さ
れてきたが、これらの化合物は、人体に対して毒性を有
し、また、悪臭や異臭を発し、さらには発泡などの好ま
しくない現象を生じる上に、これらの防菌剤含有水系
は、これを一般河川や海等に投流した場合には魚介類に
対し悪影響を与え環境保全上問題を生じる。
しかも、これらを添加した工業用水を抄造用に循環再使
用する場合、紙パルプ製品の汚染や紙切れを生じるのを
免れない。
用する場合、紙パルプ製品の汚染や紙切れを生じるのを
免れない。
他方、工業用防菌剤の効果を高めるために、防菌作用を
有する2種以上の化合物を組み合わせて使用することも
行われ、例えば一般式 (式中のR1及びR2は水素原子又はハロゲン原子、R
3はメチル基、n−オクチル基又はベンジル基である) で表わされるイソチアゾロン誘導体と、一般式 (式中のR4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又はヒドロキシ低級アルキル基、R3は水素原子又は
低級アルキル基、Xはハロゲン原子である) で表わされるハロゲン化脂肪族ニトロアルコールとを組
み合わせた工業用殺菌剤も提案されているが(特公昭60
−54281号公報)、防菌しうる微生物の範囲の拡大や防
菌作用の向上の点ではある程度の改善が認められるとし
ても、抄造用として循環利用する際の紙切れの防止の点
では必ずしも十分な結果が得られていないのが実情であ
る。
有する2種以上の化合物を組み合わせて使用することも
行われ、例えば一般式 (式中のR1及びR2は水素原子又はハロゲン原子、R
3はメチル基、n−オクチル基又はベンジル基である) で表わされるイソチアゾロン誘導体と、一般式 (式中のR4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又はヒドロキシ低級アルキル基、R3は水素原子又は
低級アルキル基、Xはハロゲン原子である) で表わされるハロゲン化脂肪族ニトロアルコールとを組
み合わせた工業用殺菌剤も提案されているが(特公昭60
−54281号公報)、防菌しうる微生物の範囲の拡大や防
菌作用の向上の点ではある程度の改善が認められるとし
ても、抄造用として循環利用する際の紙切れの防止の点
では必ずしも十分な結果が得られていないのが実情であ
る。
発明が解決しようとする課題 本発明は、それを添加した工業用水を抄造用として循環
再利用した際に、微生物の発生を効果的に抑制するとと
もに、紙切れを伴うことない工業用防菌剤を提供するこ
とを目的としてなされたものである。
再利用した際に、微生物の発生を効果的に抑制するとと
もに、紙切れを伴うことない工業用防菌剤を提供するこ
とを目的としてなされたものである。
課題を解決するための手段 本発明者らは、工業用水、特に紙パルプ製造工程に用い
る工業用水の防菌剤について種々研究を重ねた結果、前
記一般式(I)のイソチアゾロン化合物の代りに、それ
と金属塩とから成る錯化合物を用い、これをジブロモニ
トロアルコールと組み合わせることにより、いっそう優
れた防菌効果が得られる上に、抄造の際の紙切れが著し
く減少することを見出し、この知見に基づいて本発明を
なすに至った。
る工業用水の防菌剤について種々研究を重ねた結果、前
記一般式(I)のイソチアゾロン化合物の代りに、それ
と金属塩とから成る錯化合物を用い、これをジブロモニ
トロアルコールと組み合わせることにより、いっそう優
れた防菌効果が得られる上に、抄造の際の紙切れが著し
く減少することを見出し、この知見に基づいて本発明を
なすに至った。
すなわち、本発明は、(A)一般式 (式中のR1は水素原子又は炭素数1〜8のアルキル
基、R2及びR3はそれぞれ水素原子又はハロゲン原
子、Mは硝酸マグネシウム又は塩化カルシウムである) で表わされるイソチアゾロン錯化合物と、(B)一般式 (式中のRは水素原子又はメチル基である) で表わされるジブロモニトロアルコール化合物とを
(A)成分と(B)成分の重量比が1:5ないし5:1
になる割合で含有することを特徴とする工業用防菌剤を
提供するものである。
基、R2及びR3はそれぞれ水素原子又はハロゲン原
子、Mは硝酸マグネシウム又は塩化カルシウムである) で表わされるイソチアゾロン錯化合物と、(B)一般式 (式中のRは水素原子又はメチル基である) で表わされるジブロモニトロアルコール化合物とを
(A)成分と(B)成分の重量比が1:5ないし5:1
になる割合で含有することを特徴とする工業用防菌剤を
提供するものである。
本発明の(A)成分として用いる一般式(III)で表わさ
れるイソチアゾロン錯化合物としては、例えば5−クロ
ロ−2−メチル−3−イソチアゾロンマグネシウムナイ
トレート、2−メチル−3−イソチアゾロンマグネシウ
ムナイトレート、2−オクチル−4−クロロ−3−イソ
チアゾロンカルシウムクロリドなどが挙げられる。
れるイソチアゾロン錯化合物としては、例えば5−クロ
ロ−2−メチル−3−イソチアゾロンマグネシウムナイ
トレート、2−メチル−3−イソチアゾロンマグネシウ
ムナイトレート、2−オクチル−4−クロロ−3−イソ
チアゾロンカルシウムクロリドなどが挙げられる。
次に本発明の(B)成分として用いる一般式(IV)で表わ
されるジブロモニトロアルコール化合物としては、例え
ば2,2−ジブロモ−2−ニトロエタノール、2,2−
ジブロモ−2−ニトロ−1−メチルエタノールなどが挙
げられる。
されるジブロモニトロアルコール化合物としては、例え
ば2,2−ジブロモ−2−ニトロエタノール、2,2−
ジブロモ−2−ニトロ−1−メチルエタノールなどが挙
げられる。
これらの(A)成分及び(B)成分は、いずれもそれぞ
れ1種ずつ用いられる必要はなく、所望に応じそれぞれ
2種以上を併用することもできる。
れ1種ずつ用いられる必要はなく、所望に応じそれぞれ
2種以上を併用することもできる。
本発明で最も好ましい組成は、(A)成分が5−クロロ
−2−メチル−3−イソチアゾロンマグネシウムナイト
レートと2−メチル−3−イソチアゾロンマグネシウム
ナイトレートとの3:1(重量)混合物で、(B)成分
が2,2−ジブロモ−2−ニトロエタノールのものであ
る。
−2−メチル−3−イソチアゾロンマグネシウムナイト
レートと2−メチル−3−イソチアゾロンマグネシウム
ナイトレートとの3:1(重量)混合物で、(B)成分
が2,2−ジブロモ−2−ニトロエタノールのものであ
る。
本発明の防菌剤においては、(A)成分と(B)成分と
を重量比で1:5ないし5:1の範囲で用いることが必
要である。こらの成分のいずれか一方がこの範囲を逸脱
した場合には、十分な相乗効果が発揮されない。
を重量比で1:5ないし5:1の範囲で用いることが必
要である。こらの成分のいずれか一方がこの範囲を逸脱
した場合には、十分な相乗効果が発揮されない。
本発明の防菌剤は、基本的には上記した(A)及び
(B)の2成分を均一に混合することにより調製される
が、一般的には水溶液、溶剤溶液、乳化分散液等として
使用に供される。
(B)の2成分を均一に混合することにより調製される
が、一般的には水溶液、溶剤溶液、乳化分散液等として
使用に供される。
ここで使用することのできる溶剤としては、アルコール
系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶
剤等が、また乳化分散剤としては、アニオン系界面活性
剤、ノニオン系界面活性剤等が例示される。また、本発
明の防菌剤は任意の担体に担持して使用してもよく、使
用態様に特に制限はなく種々の方法を採用することがで
きる。
系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶
剤等が、また乳化分散剤としては、アニオン系界面活性
剤、ノニオン系界面活性剤等が例示される。また、本発
明の防菌剤は任意の担体に担持して使用してもよく、使
用態様に特に制限はなく種々の方法を採用することがで
きる。
この防菌剤の使用に際しての添加量は、微生物濃度によ
っても異なるが、一般的に紙パルプ工業等の分野におけ
る用水系の場合は、(A)成分と(B)成分の合計量に
基づき0.01〜100ppm、水性塗料、糊、皮革等の分野の場
合は1〜500ppmであり、この程度で良好な殺菌効果が得
られる。
っても異なるが、一般的に紙パルプ工業等の分野におけ
る用水系の場合は、(A)成分と(B)成分の合計量に
基づき0.01〜100ppm、水性塗料、糊、皮革等の分野の場
合は1〜500ppmであり、この程度で良好な殺菌効果が得
られる。
本発明の防菌剤に、この発明の目的を阻害しない範囲で
安定剤、界面活性剤等を添加することは何ら差支えな
い。
安定剤、界面活性剤等を添加することは何ら差支えな
い。
実施例 次に実施例及び比較例によってさらに詳細に説明する。
実施例1 5−クロロ−2−メチル−3−イソチアゾロンマグネシ
ウムナイトレートと2−メチル−3−イソチアゾロンマ
グネシウムナイトレートとの重量比3:1の混合物5重
量部と2,2−ジブロモ−2−ニトロエタノール10重量
部とをジエチレングリコール85重量部に溶解して防菌剤
(イ)を調製した。
ウムナイトレートと2−メチル−3−イソチアゾロンマ
グネシウムナイトレートとの重量比3:1の混合物5重
量部と2,2−ジブロモ−2−ニトロエタノール10重量
部とをジエチレングリコール85重量部に溶解して防菌剤
(イ)を調製した。
実施例2 5−クロロ−2−メチル−3−イソチアゾロンマグネシ
ウムナイトレートと2−メチル−3−イソチアゾロンマ
グネシウムナイトレートとの重量比3:1の混合物5重
量部と2,2−ジブロモ−2−ニトロメチルエタノール
10重量部とをジエチレングリコール85重量部に溶解して
防菌剤(ロ)を調製した。
ウムナイトレートと2−メチル−3−イソチアゾロンマ
グネシウムナイトレートとの重量比3:1の混合物5重
量部と2,2−ジブロモ−2−ニトロメチルエタノール
10重量部とをジエチレングリコール85重量部に溶解して
防菌剤(ロ)を調製した。
実施例3 2−オクチル−4−クロロ−3−イソチアゾロンカルシ
ウムクロリド5重量部と2,2−ジブロモ−2−ニトロ
エタノール10重量部とをジエチレングリコール85重量部
に溶解して防菌剤(ハ)を調製した。
ウムクロリド5重量部と2,2−ジブロモ−2−ニトロ
エタノール10重量部とをジエチレングリコール85重量部
に溶解して防菌剤(ハ)を調製した。
実施例4 2−オクチル−4−クロロ−3−イソチアゾロンカルシ
ウムクロリド5重量部と22,−ジブロモ−2−ニトロ
メチルエタノール10重量部とをジエチレングリコール85
重量部に溶解して防菌剤(ニ)を調製した。
ウムクロリド5重量部と22,−ジブロモ−2−ニトロ
メチルエタノール10重量部とをジエチレングリコール85
重量部に溶解して防菌剤(ニ)を調製した。
比較例1 5−クロロ−2−メチル−3−イソチアゾロンマグネシ
ウムナイトレートと2−メチル−3−イソチアゾロンマ
グネシウムナイトレートとの重量比3:1の混合物の
み、2−オクチル−4−クロロ−3−イソチアゾロンカ
ルシウムクロライドのみ、2,2−ジブロモ−2−ニト
ロエタノールのみ、又は2,2−ジブロモ−2−ニトロ
メチルエタノールのみを用い、その重量部をジエチレン
グリコール85重量部に溶解することにより、それぞれ防
菌剤(ホ)、(ヘ)、(ト)、(チ)を調製した。
ウムナイトレートと2−メチル−3−イソチアゾロンマ
グネシウムナイトレートとの重量比3:1の混合物の
み、2−オクチル−4−クロロ−3−イソチアゾロンカ
ルシウムクロライドのみ、2,2−ジブロモ−2−ニト
ロエタノールのみ、又は2,2−ジブロモ−2−ニトロ
メチルエタノールのみを用い、その重量部をジエチレン
グリコール85重量部に溶解することにより、それぞれ防
菌剤(ホ)、(ヘ)、(ト)、(チ)を調製した。
比較例2 実施例1における5−クロロ−2−メチル−3−イソチ
アゾロンマグネシウムナイトレートと2−メチル−3−
イソチアゾロンマグネシウムナイトレートとの重量比
3:1の混合物の代りに5−クロロ−2−メチル−3−
イソチアゾロンと2−メチル−3−イソチアゾロンとの
重量比3:1の混合物を用い、他は同様にして防菌剤
(リ)を調製した。
アゾロンマグネシウムナイトレートと2−メチル−3−
イソチアゾロンマグネシウムナイトレートとの重量比
3:1の混合物の代りに5−クロロ−2−メチル−3−
イソチアゾロンと2−メチル−3−イソチアゾロンとの
重量比3:1の混合物を用い、他は同様にして防菌剤
(リ)を調製した。
比較例3 実施例3における2−オクチル−4−クロロ−3−イソ
チアゾロンカルシウムクロリドの代りに2−オクチル−
4−クロロ−3−イソチアゾロンを用い、他は同様にし
て防菌剤(ヌ)を調製した。
チアゾロンカルシウムクロリドの代りに2−オクチル−
4−クロロ−3−イソチアゾロンを用い、他は同様にし
て防菌剤(ヌ)を調製した。
比較例4 2−メチル−3−イソチアゾロン5重量部と2,2−ジ
ブロモ−2−ニトロエタノール10重量部とをジエチレン
グリコール85重量部に溶解して防菌剤(ル)を調製し
た。
ブロモ−2−ニトロエタノール10重量部とをジエチレン
グリコール85重量部に溶解して防菌剤(ル)を調製し
た。
参考例 各実施例及び比較例で得た防菌剤について以下の試験を
行った。
行った。
(1)抄紙工程後の排水における菌増殖防止試験及びス
ライム発生防止試験 製紙工場の抄紙工程において各防菌剤を白水ビットに1
日のうちに2時間、3回にわたり、水中濃度が20ppmに
なるように7日間添加して、白水中の微生物の菌数を測
定した。
ライム発生防止試験 製紙工場の抄紙工程において各防菌剤を白水ビットに1
日のうちに2時間、3回にわたり、水中濃度が20ppmに
なるように7日間添加して、白水中の微生物の菌数を測
定した。
試験方法は白水試料を減菌水で希釈し、この一定量をシ
ャーレに採り、溶解したワックスマン寒天培地を注入
し、混和し、平板状に固化させた。恒温器内(32℃)で
2日間培養後発生する微生物コロニーをコロニー計数器
にて測定した。また、抄造時に紙切れの回数も測定し、
防菌効果を確認した。その結果を表に示す。
ャーレに採り、溶解したワックスマン寒天培地を注入
し、混和し、平板状に固化させた。恒温器内(32℃)で
2日間培養後発生する微生物コロニーをコロニー計数器
にて測定した。また、抄造時に紙切れの回数も測定し、
防菌効果を確認した。その結果を表に示す。
(2)製紙用塗工液における菌増殖防止試験 pH10.0のデンプン系塗工液にブイヨン液体培地及び予め
腐敗させた塗工液を加えて撹拌し、300ppm濃度になるよ
うに調整した防菌剤を添加した。
腐敗させた塗工液を加えて撹拌し、300ppm濃度になるよ
うに調整した防菌剤を添加した。
これを32℃の恒温器に5日間保存した後、各塗工液中の
生菌数を測定した。その結果を表に示す。
生菌数を測定した。その結果を表に示す。
この表の結果から、本発明の防菌剤(イ)〜(ニ)は、
従来のもの(ホ)〜(ル)に比べ、製紙工場の排水にお
いて優れた菌増殖防止作用とスライム発生防止作用を、
また製紙用塗工液において優れた菌増殖防止作用を有す
るこことがわかる。
従来のもの(ホ)〜(ル)に比べ、製紙工場の排水にお
いて優れた菌増殖防止作用とスライム発生防止作用を、
また製紙用塗工液において優れた菌増殖防止作用を有す
るこことがわかる。
発明の効果 本発明の防菌剤は、構成成分個別からはとうてい予測す
ることができない、極めて優れた防菌作用を発揮し、ま
た、有害微生物である糸状菌、細菌、酵母類等に対して
その種類に係わりなく広い適用範囲を有し、紙パルプ製
造における工業用水のための防菌剤として好適である。
ることができない、極めて優れた防菌作用を発揮し、ま
た、有害微生物である糸状菌、細菌、酵母類等に対して
その種類に係わりなく広い適用範囲を有し、紙パルプ製
造における工業用水のための防菌剤として好適である。
Claims (1)
- 【請求項1】(A)一般式 (式中のR1は水素原子又は炭素数1〜8のアルキル
基、R2及びR3はそれぞれ水素原子又はハロゲン原
子、Mは硝酸マグネシウム又は塩化カルシウムである) で表わされるイソチアゾロン錯化合物と、(B)一般式 (式中のRは水素原子又はメチル基である) で表わされるジブロモニトロアルコール化合物とを
(A)成分と(B)成分の重量比が1:5ないし5:1
になる割合で含有することを特徴とする工業用防菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62151365A JPH0647524B2 (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 工業用防菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62151365A JPH0647524B2 (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 工業用防菌剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63316702A JPS63316702A (ja) | 1988-12-26 |
JPH0647524B2 true JPH0647524B2 (ja) | 1994-06-22 |
Family
ID=15516949
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62151365A Expired - Lifetime JPH0647524B2 (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 工業用防菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0647524B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPH02784A (ja) * | 1988-10-08 | 1990-01-05 | Katayama Chem Works Co Ltd | イソチアゾロン組成物及びその用途 |
EP0398795B1 (en) * | 1989-05-17 | 1996-03-27 | Katayama Chemical, Inc. | Aqueous isothiazolone formulation |
CA2028223C (en) * | 1989-11-02 | 2000-11-14 | Jemin Charles Hsu | Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
JP4552165B2 (ja) * | 2000-03-17 | 2010-09-29 | 栗田工業株式会社 | 工業用抗菌剤組成物及び工業用抗菌方法 |
JP2006001850A (ja) * | 2004-06-16 | 2006-01-05 | Permachem Asia Ltd | 水性防腐剤 |
JP4853756B2 (ja) * | 2004-11-30 | 2012-01-11 | ナガセケムテックス株式会社 | 水性抗微生物製剤 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4150026A (en) * | 1971-05-12 | 1979-04-17 | Rohm And Haas Company | Metal salt complexes of 3-isothiazolones |
US3870795A (en) * | 1973-02-28 | 1975-03-11 | Rohm & Haas | Stabilization of solutions of 3-isothiazolones employing certain metal nitrates and nitrites |
GB1488891A (en) * | 1973-12-20 | 1977-10-12 | Rohm & Haas | Bactericidal compositions |
JPS539319A (en) * | 1976-07-08 | 1978-01-27 | Tokyo Yuuki Kagaku Kougiyou Kk | Germ and aga killing composition for industrial use |
JPS54140726A (en) * | 1978-04-24 | 1979-11-01 | Somar Mfg | Slime controlling agent in paper pulp industry |
JPS584682B2 (ja) * | 1978-11-30 | 1983-01-27 | クミアイ化学工業株式会社 | 防菌防藻剤 |
JPS6021564B2 (ja) * | 1979-07-25 | 1985-05-28 | クミアイ化学工業株式会社 | 防菌防藻剤 |
JPS5812243B2 (ja) * | 1980-10-24 | 1983-03-07 | クミアイ化学工業株式会社 | 安定な防菌防藻液剤 |
JPS584682A (ja) * | 1981-06-27 | 1983-01-11 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 水中作業用トランク装置 |
CA1223172A (en) * | 1982-09-23 | 1987-06-23 | Sidney Melamed | Encapsulated solid microbiocidal article |
BR8304987A (pt) * | 1982-09-23 | 1984-09-04 | Rohm & Haas | Composicao microbiocida,metodo para controlar microorganismos vivos em um sistema aquosos e metodo de proteger isotiazolonas microbiocidas |
JPS59212408A (ja) * | 1983-05-16 | 1984-12-01 | Tokyo Organ Chem Ind Ltd | 工業用殺菌殺藻組成物 |
JPS59212406A (ja) * | 1983-05-16 | 1984-12-01 | Tokyo Organ Chem Ind Ltd | 工業用殺菌殺藻組成物 |
JPS59227805A (ja) * | 1983-06-09 | 1984-12-21 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 非医療用防菌防藻剤 |
JPS6054281A (ja) * | 1983-09-02 | 1985-03-28 | Hitachi Ltd | 肉盛溶接フランジの製作方法 |
JPS60139601A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-24 | Somar Corp | 防菌剤 |
JPS6210003A (ja) * | 1985-07-05 | 1987-01-19 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用殺菌・殺藻剤 |
-
1987
- 1987-06-19 JP JP62151365A patent/JPH0647524B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS63316702A (ja) | 1988-12-26 |
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