JP2010163518A - Pressure-sensitive adhesive, pressure-sensitive adhesive sheet using pressure-sensitive adhesive, and method for producing glass part using pressure-sensitive adhesive sheet - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、粘着剤、粘着剤を用いた粘着シート、粘着シートを用いたガラス基板の製造方法に関する。 The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive, a pressure-sensitive adhesive sheet using a pressure-sensitive adhesive, and a method for producing a glass substrate using the pressure-sensitive adhesive sheet.
シリコーングラフト重合体を配合した粘着剤としては、特許文献１がある。 There exists patent document 1 as an adhesive which mix | blended the silicone graft polymer.
ガラス基板ダイシング用粘着シートとしては、ポリエステルフィルムのような硬質の基材フィルムに薄肉化した糊厚を有するものが知られている（特許文献２参照）。 As a pressure-sensitive adhesive sheet for glass substrate dicing, one having a paste thickness reduced to a hard base film such as a polyester film is known (see Patent Document 2).
しかしながら、ガラス基板は、様々な表面処理が施されている場合が多く、粘着剤との密着性が高くなり、ダイシング後のピックアップ作業が困難となるケースが増加している。そのためピックアップ時には突き上げピンを高く設定しなければならず、突き上げピン部に糊割れが発生してしまい、割れた糊がチップに付着してしまうという課題がある。 However, the glass substrate is often subjected to various surface treatments, and the adhesiveness with the pressure-sensitive adhesive is increased, and the case where the pick-up operation after dicing becomes difficult is increasing. Therefore, it is necessary to set the push-up pin high at the time of pick-up, and there is a problem that glue cracks occur in the push-up pin portion and the broken paste adheres to the chip.
本発明の粘着シートは、ダイシング時のチッピング性に優れ、ピックアップ作業時にチップの剥離が容易であり、かつピックアップピン起因の糊割れを生じないという特徴を有する粘着剤、粘着剤を用いた粘着シート、粘着シートを用いたガラス基板の製造方法を提供する。 The pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention is excellent in chipping at the time of dicing, is easily peeled off at the time of pick-up work, and does not cause glue cracking due to the pick-up pin, and a pressure-sensitive adhesive sheet using the pressure-sensitive adhesive A method for producing a glass substrate using an adhesive sheet is provided.
本発明は、（メタ）アクリル酸エステル重合体１００質量部、ビニル基を４個以上有するウレタンアクリレートオリゴマ２０〜２００質量部、及びシリコーングラフト重合体０．０５〜１０質量部を含有する粘着剤において、ビニル基を４個以上有するウレタンアクリレートオリゴマである粘着剤において、ビニル基を４個以上有するウレタンアクリレートオリゴマのイソシアネート成分が、脂肪族のジイソシアネートである粘着剤、粘着剤を用いた粘着シート、粘着シートを用いたガラス基板の製造方法である。 The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive containing 100 parts by mass of a (meth) acrylic acid ester polymer, 20 to 200 parts by mass of a urethane acrylate oligomer having 4 or more vinyl groups, and 0.05 to 10 parts by mass of a silicone graft polymer. , A pressure-sensitive adhesive that is a urethane acrylate oligomer having 4 or more vinyl groups, a pressure-sensitive adhesive that uses an aliphatic diisocyanate as an isocyanate component of a urethane acrylate oligomer having 4 or more vinyl groups, a pressure-sensitive adhesive sheet using a pressure-sensitive adhesive, and a pressure-sensitive adhesive It is a manufacturing method of the glass substrate using a sheet | seat.
本発明の粘着シートは、ダイシング後のピックアップ作業時にチップの剥離が容易であり、更にチッピング性に優れるという効果を奏する。 The pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention is advantageous in that the chip can be easily peeled off during pick-up work after dicing and the chipping property is excellent.
本明細書において、単量体単位とは単量体に由来する構造単位を意味する。本明細書の部及び％は、特に記載がない限り質量基準とする。本明細書において（メタ）アクリレートとはアクリレート及びメタアクリレートの総称である。同様に（メタ）アクリル酸等の（メタ）を含む化合物も「メタ」を有する化合物と、有しない化合物の総称である。ウレタンアクリレートオリゴマの官能基数とは、ウレタンアクリレートオリゴマ分子１個あたりのビニル基数をいう。 In the present specification, the monomer unit means a structural unit derived from a monomer. Unless otherwise indicated, parts and% in this specification are based on mass. In this specification, (meth) acrylate is a general term for acrylate and methacrylate. Similarly, a compound containing (meth) such as (meth) acrylic acid is a general term for a compound having “meth” and a compound not having it. The number of functional groups of the urethane acrylate oligomer refers to the number of vinyl groups per urethane acrylate oligomer molecule.
本発明は（メタ）アクリル酸エステル重合体、ビニル基を４個以上有するウレタンアクリレートオリゴマ、及びシリコーングラフト重合体からなる粘着剤である。 The present invention is a pressure-sensitive adhesive comprising a (meth) acrylic acid ester polymer, a urethane acrylate oligomer having 4 or more vinyl groups, and a silicone graft polymer.
（（メタ）アクリル酸エステル重合体）
（メタ）アクリル酸エステル重合体は、（メタ）アクリル酸エステル単量体を重合した重合体である。（メタ）アクリル酸エステル重合体は、（メタ）アクリル酸エステル単量体以外のビニル化合物に由来する単量体単位を有してもよい。
((Meth) acrylic acid ester polymer)
The (meth) acrylic acid ester polymer is a polymer obtained by polymerizing a (meth) acrylic acid ester monomer. The (meth) acrylic acid ester polymer may have a monomer unit derived from a vinyl compound other than the (meth) acrylic acid ester monomer.
（メタ）アクリル酸エステルの単量体としては、例えばブチル（メタ）アクリレート、２−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、ミリスチル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボロニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、及びエトキシ−ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、等が挙げられる。 Examples of the (meth) acrylic acid ester monomer include butyl (meth) acrylate, 2-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, 2- Ethylhexyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate, myristyl ( (Meth) acrylate, cetyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, benzyl (meth) Acrylate, methoxyethyl (meth) acrylate, ethoxyethyl (meth) acrylate, butoxymethyl (meth) acrylate and ethoxy -n- propyl (meth) acrylate, and the like.
（メタ）アクリル酸エステル重合体には、ビニル化合物単量体としてヒドロキシル基、カルボキシル基、エポキシ基、アミド基、アミノ基、メチロール基、スルホン酸基、スルファミン酸基、及び（亜）リン酸エステル基からなる官能基群の１種以上を有する官能基含有単量体が好適に用いられる。官能基含有単量体としては、官能基としてヒドロキシル基、カルボキシル基、エポキシ基、アミド基、アミノ基、メチロール基、スルホン酸基、スルファミン酸基、（亜）リン酸エステル基を有するビニル化合物が挙げられる。 (Meth) acrylic acid ester polymer includes vinyl group monomer as hydroxyl group, carboxyl group, epoxy group, amide group, amino group, methylol group, sulfonic acid group, sulfamic acid group, and (sub) phosphate ester A functional group-containing monomer having one or more types of functional group consisting of groups is preferably used. Examples of the functional group-containing monomer include vinyl compounds having a hydroxyl group, a carboxyl group, an epoxy group, an amide group, an amino group, a methylol group, a sulfonic acid group, a sulfamic acid group, and a (phosphite) ester group as the functional group. Can be mentioned.
ヒドロキシル基を有する官能基含有単量体としては、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、及び２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシビニルエーテル等が挙げられる。 Examples of the functional group-containing monomer having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxyvinyl ether, and the like. .
カルボキシル基を有する官能基含有単量体としては、例えば（メタ）アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、フマール酸、アクリルアミドＮ−グリコール酸、及びケイ皮酸等が挙げられる。 Examples of the functional group-containing monomer having a carboxyl group include (meth) acrylic acid, crotonic acid, maleic acid, maleic anhydride, itaconic acid, fumaric acid, acrylamide N-glycolic acid, and cinnamic acid. .
エポキシ基を有する官能基含有単量体としては、例えばグリシジル（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of the functional group-containing monomer having an epoxy group include glycidyl (meth) acrylate.
アミド基を有する官能基含有単量体としては、例えば（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。 Examples of the functional group-containing monomer having an amide group include (meth) acrylamide.
アミノ基を有する単量体としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、N−t−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of the monomer having an amino group include N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate and Nt-butylaminoethyl (meth) acrylate.
メチロール基を有する官能基含有単量体としては、例えばＮ−メチロール（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。 Examples of the functional group-containing monomer having a methylol group include N-methylol (meth) acrylamide.
（メタ）アクリル酸エステル重合体の製造方法は、乳化重合、溶液重合等が使用できる。ガラス基板の表面処理との相互作用により放射線照射後に粘着シートがガラス基板と容易に剥離できるように、乳化重合により製造できるアクリルゴムが好ましい。 As a method for producing a (meth) acrylic acid ester polymer, emulsion polymerization, solution polymerization, or the like can be used. Acrylic rubber that can be produced by emulsion polymerization is preferred so that the pressure-sensitive adhesive sheet can be easily peeled off from the glass substrate after irradiation with radiation by interaction with the surface treatment of the glass substrate.
（ビニル基を４個以上有するウレタンアクリレートオリゴマ）
ビニル基を４個以上有するウレタンアクリレートオリゴマ（以下、単に「ウレタンアクリレートオリゴマ」ともいう。）とは、ビニル基を４個以上有し、分子内にウレタン結合を有する（メタ）アクリレートオリゴマである。
(Urethane acrylate oligomers with 4 or more vinyl groups)
The urethane acrylate oligomer having 4 or more vinyl groups (hereinafter also simply referred to as “urethane acrylate oligomer”) is a (meth) acrylate oligomer having 4 or more vinyl groups and having a urethane bond in the molecule.
ウレタンアクリレートオリゴマの製造方法は特に限定されないが、例えばヒドロキシル基と複数の（メタ）アクリレート基を含有する（メタ）アクリレート化合物と、複数のイソシアネート基を有する化合物（例えばジイソシアネート化合物）を反応させてウレタンアクリレートオリゴマとする方法が挙げられる。複数のヒドロキシル基末端を有するポリオールオリゴマに、複数のイソシアネート基を有する化合物（例えばジイソシアネート化合物）を過剰に添加して反応させて複数のイソシアネート末端を有するオリゴマとし、更にヒドロキシル基と複数の（メタ）アクリレート基を含有する（メタ）アクリレート化合物と反応させてウレタンアクリレートオリゴマとしてもよい。 The method for producing the urethane acrylate oligomer is not particularly limited. For example, a urethane is obtained by reacting a hydroxyl group and a (meth) acrylate compound containing a plurality of (meth) acrylate groups with a compound having a plurality of isocyanate groups (for example, a diisocyanate compound). A method using an acrylate oligomer is mentioned. A polyol oligomer having a plurality of hydroxyl group ends is excessively added with a compound having a plurality of isocyanate groups (for example, a diisocyanate compound) and reacted to form an oligomer having a plurality of isocyanate ends, and further a hydroxyl group and a plurality of (meth) It is good also as a urethane acrylate oligomer by making it react with the (meth) acrylate compound containing an acrylate group.
ヒドロキシル基と複数の（メタ）アクリレート基を含有する（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、ヒドロキシプロピル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトール−ジドロキシ−ペンタアクリレート、ビス（ペンタエリスリトール）−テトラアクリレート、テトラメチロールメタン−トリアクリレート、グリシドール−ジアクリレートや、これらのアクリレート基の一部又は全部をメタアクリレート基とした化合物等が挙げられる。 Examples of the (meth) acrylate compound containing a hydroxyl group and a plurality of (meth) acrylate groups include, for example, hydroxypropylated trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol-droxy-pentaacrylate, and bis (pentaerythritol). ) -Tetraacrylate, tetramethylolmethane-triacrylate, glycidol-diacrylate, and compounds in which a part or all of these acrylate groups are methacrylate groups.
複数のイソシアネート基を有するイソシアネートとしては、脂肪族イソシアネートが好適に用いられる。イソシアネート化合物の形態としては単量体、二量体、及び三量体があり、単量体が好適に用いられる。 As the isocyanate having a plurality of isocyanate groups, aliphatic isocyanates are preferably used. As the form of the isocyanate compound, there are a monomer, a dimer, and a trimer, and the monomer is preferably used.
脂肪族ジイソシアネートとしては、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。 Examples of the aliphatic diisocyanate include hexamethylene diisocyanate and trimethylhexamethylene diisocyanate.
ポリオール成分としては、例えばポリ（プロピレンオキサイド）ジオール、ポリ（プロピレンオキサイド）トリオール、コポリ（エチレンオキサイド−プロピレンオキサイド）ジオール、ポリ（テトラメチレンオキサイド）ジオール、エトキシ化ビスフェノールＡ、エトキシ化ビスフェノールＳスピログリコール、カプロラクトン変性ジオール、及びカーボネートジオール等が挙げられる。 Examples of the polyol component include poly (propylene oxide) diol, poly (propylene oxide) triol, copoly (ethylene oxide-propylene oxide) diol, poly (tetramethylene oxide) diol, ethoxylated bisphenol A, ethoxylated bisphenol S spiroglycol, Examples thereof include caprolactone-modified diol and carbonate diol.
ウレタンアクリレートオリゴマのビニル基の数が少ないと放射線照射後の粘着シートがガラス基板から容易に剥離せず、チップのピックアップ性が低下することがある。 If the number of vinyl groups in the urethane acrylate oligomer is small, the pressure-sensitive adhesive sheet after irradiation is not easily peeled off from the glass substrate, and the chip pick-up property may be lowered.
ウレタンアクリレートオリゴマの配合量は特に限定されないが、（メタ）アクリル酸エステル重合体１００質量部に対して２０〜２００質量部とすることが好ましい。ビニル基を４個以上有するウレタンアクリレートオリゴマの配合量が少ないと放射線照射後に粘着シートがガラス基板と容易に剥離せず、チップのピックアップ性に問題が発生する場合がある。過剰に配合するとダイシング時に糊の掻き上げによりピックアップ不良を引き起こす場合があるとともに、反応残渣による微小な糊残りが生じる場合がある。 Although the compounding quantity of urethane acrylate oligomer is not specifically limited, It is preferable to set it as 20-200 mass parts with respect to 100 mass parts of (meth) acrylic acid ester polymer. If the blending amount of the urethane acrylate oligomer having 4 or more vinyl groups is small, the pressure-sensitive adhesive sheet does not easily peel off from the glass substrate after radiation irradiation, which may cause a problem in chip pickup properties. When it mixes excessively, pick-up may be caused due to the glue being picked up during dicing, and a minute glue residue may be generated due to a reaction residue.
（シリコーングラフト重合体）
シリコーングラフト重合体は、シリコーン分子鎖の末端にビニル基を有する単量体（以下、「シリコーンマクロモノマ」という）に由来する単量体単位を有する点以外は特に限定されず、例えばシリコーンマクロモノマのホモポリマーや、シリコーンマクロモノマと他のビニル化合物を重合してなるビニル重合体が挙げられる。シリコーンマクロモノマは、シリコーン分子鎖の末端が（メタ）アクリロイル基またはスチリル基等のビニル基となっている化合物が好適に用いられる（たとえば特開２０００−０８０１３５号公報等参照）。
(Silicone graft polymer)
The silicone graft polymer is not particularly limited except that it has a monomer unit derived from a monomer having a vinyl group at the terminal of the silicone molecular chain (hereinafter referred to as “silicone macromonomer”). And vinyl polymers obtained by polymerizing silicone macromonomers and other vinyl compounds. As the silicone macromonomer, a compound in which the terminal of the silicone molecular chain is a vinyl group such as a (meth) acryloyl group or a styryl group is preferably used (for example, see JP-A-2000-080135).
シリコーングラフト重合体は、シリコーンマクロモノマに由来する単量体単位を有する点以外ば特に限定されないが、（メタ）アクリル単量体を用いると均質な粘着剤が得られるため好ましい。 The silicone graft polymer is not particularly limited except that it has a monomer unit derived from a silicone macromonomer, but using a (meth) acrylic monomer is preferable because a homogeneous pressure-sensitive adhesive can be obtained.
（メタ）アクリル単量体は特に限定されないが、例えばアルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、変性ヒドロキシ（メタ）アクリレート、及び（メタ）アクリル酸等が挙げられるが、パーティクルと呼ばれる微小な糊残りを防止するために、反応性を有するヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、又は変性ヒドロキシ（メタ）アクリレートが好適に用いられる。 The (meth) acrylic monomer is not particularly limited, and examples thereof include alkyl (meth) acrylate, hydroxyalkyl (meth) acrylate, modified hydroxy (meth) acrylate, and (meth) acrylic acid. In order to prevent excessive adhesive residue, a reactive hydroxyalkyl (meth) acrylate or modified hydroxy (meth) acrylate is preferably used.
アルキル（メタ）アクリレートとしては、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、及びイソボルニル（メタ）アクリレート、及びヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of the alkyl (meth) acrylate include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, and t-butyl (meth) acrylate. , 2-ethylhexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, and hydroxyalkyl (meth) acrylate.
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとしては、例えばヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、及びヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of the hydroxyalkyl (meth) acrylate include hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, and hydroxybutyl (meth) acrylate.
変性ヒドロキシ（メタ）アクリレートとしては、例えばエチレンオキシド変性ヒドロキシ（メタ）アクリレート、及びラクトン変性ヒドロキシ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of the modified hydroxy (meth) acrylate include ethylene oxide-modified hydroxy (meth) acrylate and lactone-modified hydroxy (meth) acrylate.
シリコーングラフト重合体中のシリコーンマクロモノマ単位の割合は特に限定されないが、シリコーングラフト重合体１００質量部中、シリコーンマクロモノマ単位を１５〜５０質量部とすることが好ましい。シリコーンマクロモノマ単位の含有量が少ないと、放射線照射後の粘着シートがガラス基板から容易に剥離せず、チップのピックアップ性が低下する場合があり、過剰だと粘着剤表面にブリードアウトし、ガラス基板に付着する場合がある。 Although the ratio of the silicone macromonomer unit in the silicone graft polymer is not particularly limited, the silicone macromonomer unit is preferably 15 to 50 parts by mass in 100 parts by mass of the silicone graft polymer. If the content of the silicone macromonomer unit is low, the adhesive sheet after irradiation may not be easily peeled off from the glass substrate, and chip pick-up performance may be reduced. It may adhere to the substrate.
シリコーングラフト重合体の配合量は特に限定されないが、（メタ）アクリル酸エステル重合体１００質量部に対して０．０５〜１０質量部とすることが好ましい。シリコーングラフト重合体の配合量が少ないと放射線照射後に粘着シートがガラス基板と容易に剥離せず、チップのピックアップ性に問題が発生する場合がある。過剰に配合すると初期の粘着力が低化し、ダイシング時にチップ飛びが発生する場合がある。 Although the compounding quantity of a silicone graft polymer is not specifically limited, It is preferable to set it as 0.05-10 mass parts with respect to 100 mass parts of (meth) acrylic acid ester polymers. If the blending amount of the silicone graft polymer is small, the pressure-sensitive adhesive sheet is not easily peeled off from the glass substrate after radiation irradiation, which may cause a problem in chip pickup properties. If it is added excessively, the initial adhesive strength is lowered, and chip skipping may occur during dicing.
粘着剤には、粘着強度を調整するために粘着付与樹脂を添加してもよい。粘着付与樹脂は特に限定されず、例えばロジン樹脂、ロジンエステル樹脂、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、フェノール樹脂、キシレン樹脂、クマロン樹脂、クマロンインデン樹脂、スチレン樹脂、脂肪族石油樹脂、芳香族石油樹脂、脂肪族芳香族共重合石油樹脂、脂環族炭化水素樹脂、及びこれらの変性品、誘導体、水素添加品等が挙げられる。 A tackifier resin may be added to the adhesive to adjust the adhesive strength. The tackifying resin is not particularly limited. For example, rosin resin, rosin ester resin, terpene resin, terpene phenol resin, phenol resin, xylene resin, coumarone resin, coumarone indene resin, styrene resin, aliphatic petroleum resin, aromatic petroleum resin , Aliphatic aromatic copolymer petroleum resins, alicyclic hydrocarbon resins, and modified products, derivatives, hydrogenated products, and the like thereof.
粘着付与樹脂の配合量は特に限定されず、（メタ）アクリル酸エステル重合体１００質量部に対して２００質量部以下、好ましくは３０質量部以下とすることが好ましい。 The compounding quantity of tackifying resin is not specifically limited, It is 200 mass parts or less with respect to 100 mass parts of (meth) acrylic acid ester polymer, Preferably it is 30 mass parts or less.
(添加剤等)
粘着剤には、例えば、硬化剤、重合開始剤、軟化剤、老化防止剤、充填剤、紫外線吸収剤、及び光安定剤等の各種添加剤を添加してもよい。
(Additives, etc.)
Various additives such as a curing agent, a polymerization initiator, a softening agent, an anti-aging agent, a filler, an ultraviolet absorber, and a light stabilizer may be added to the adhesive.
粘着剤層の厚さは１〜１００μｍが好ましく、５〜４０μｍがより好ましい。粘着剤層が薄いと粘着力が低下し、ダイシング時のチップ保持性、及びリングフレームからの剥がれが生じる場合がある。粘着剤層が厚いと粘着力が高く、ピックアップ不良が発生する場合がある。 1-100 micrometers is preferable and, as for the thickness of an adhesive layer, 5-40 micrometers is more preferable. If the pressure-sensitive adhesive layer is thin, the adhesive strength is reduced, and chip retention during dicing and peeling from the ring frame may occur. If the pressure-sensitive adhesive layer is thick, the adhesive strength is high, and pickup failure may occur.
（粘着シート）
粘着シートは基材フィルム上に粘着剤を塗布して製造する。基材フィルムの厚さは３０〜３００μｍが好ましく、６０〜２００μｍがより好ましい。
(Adhesive sheet)
The pressure-sensitive adhesive sheet is produced by applying a pressure-sensitive adhesive on a base film. 30-300 micrometers is preferable and, as for the thickness of a base film, 60-200 micrometers is more preferable.
基材フィルムの素材は特に限定されず、例えばポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル酸−アクリル酸エステルフィルム、エチレン−エチルアクリレート共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−アクリル酸共重合体、及び、エチレン−（メタ）アクリル酸共重合体やエチレン−（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体等を金属イオンで架橋してなるアイオノマ樹脂が挙げられる。基材フィルムにはこれらの樹脂の混合物、共重合体、及び多層フィルム等を使用できる。 The material of the base film is not particularly limited. For example, polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-acrylic acid-acrylate film, ethylene-ethyl acrylate copolymer, polyethylene, polypropylene, ethylene -Acrylic acid copolymer and an ionomer resin obtained by crosslinking an ethylene- (meth) acrylic acid copolymer or an ethylene- (meth) acrylic acid- (meth) acrylic acid ester copolymer with a metal ion. It is done. A mixture of these resins, a copolymer, a multilayer film, and the like can be used for the base film.
基材フィルムの素材はアイオノマ樹脂を用いることが好ましい。アイオノマ樹脂の中でも、エチレン単位、（メタ）アクリル酸単位、及び（メタ）アクリル酸アルキルエステル単位を有する共重合体をＮａ＋、Ｋ＋、Ｚｎ２＋等の金属イオンで架橋したアイオノマ樹脂を用いると、ヒゲ状の切削屑発生を抑制や近年求められているエキスパンド性能が優れるため、好適に用いられる。 It is preferable to use an ionomer resin as a material for the base film. Among ionomer resins, when an ionomer resin obtained by crosslinking a copolymer having an ethylene unit, a (meth) acrylic acid unit, and a (meth) acrylic acid alkyl ester unit with a metal ion such as Na + , K + , or Zn 2+ is used. It is preferably used because it suppresses the generation of beard-like cutting waste and is excellent in recent expansion performance.
基材フィルムの成型方法は特に限定されず、例えばカレンダー成形法、Ｔダイ押出し法、インフレーション法、及びキャスティング法等が挙げられる。 The molding method of the base film is not particularly limited, and examples thereof include a calendar molding method, a T-die extrusion method, an inflation method, and a casting method.
基材フィルムには、剥離フィルム剥離時における帯電を防止するために、基材フィルムの粘着剤接触面及び／又は非接触に帯電防止処理を施してもよい。帯電防止剤は樹脂中に練り込んでもよい。帯電防止処理には、四級アミン塩単量体等の帯電防止剤を用いることができる。 In order to prevent the base film from being charged when the release film is peeled off, an antistatic treatment may be applied to the pressure-sensitive adhesive contact surface and / or non-contact of the base film. The antistatic agent may be kneaded into the resin. For the antistatic treatment, an antistatic agent such as a quaternary amine salt monomer can be used.
四級アミン塩単量体としては、例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート四級塩化物、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート四級塩化物、メチルエチルアミノエチル（メタ）アクリレート四級塩化物、ｐ−ジメチルアミノスチレン四級塩化物、及びｐ−ジエチルアミノスチレン四級塩化物等が挙げられ、ジメチルアミノエチルメタクリレート四級塩化物が好適に用いられる。 Examples of the quaternary amine salt monomer include dimethylaminoethyl (meth) acrylate quaternary chloride, diethylaminoethyl (meth) acrylate quaternary chloride, methylethylaminoethyl (meth) acrylate quaternary chloride, p- Examples thereof include dimethylaminostyrene quaternary chloride and p-diethylaminostyrene quaternary chloride, and dimethylaminoethyl methacrylate quaternary chloride is preferably used.
滑り剤及び帯電防止剤の使用方法は特に限定されないが、例えば基材フィルムの片面に粘着剤を塗布し、その裏面に滑り剤及び／又は帯電防止剤を塗布してもよく、滑り剤及び／又は帯電防止剤を基材フィルムの樹脂に練り込んでシート化しても良い。 The method of using the slip agent and the antistatic agent is not particularly limited. For example, the adhesive may be applied to one side of the base film, and the slip agent and / or the antistatic agent may be applied to the back side thereof. Alternatively, an antistatic agent may be kneaded into the resin of the base film to form a sheet.
基材フィルムの片面に粘着剤を積層し、他方の面は平均表面粗さ（Ｒａ）が０．３〜１．５μｍのエンボス面とすることが可能である。エキスパンド装置の機械テーブル側にエンボス面を設置することにより、ダイシング後のエキスパンド工程で基材フィルムを容易に拡張することができる。 An adhesive can be laminated on one side of the base film, and the other side can be an embossed surface with an average surface roughness (Ra) of 0.3 to 1.5 μm. By installing the embossed surface on the machine table side of the expanding device, the base film can be easily expanded in the expanding process after dicing.
（滑り剤）
ダイシング後のエキスパンド性を向上させるために、基材フィルムの粘着剤非接触面に滑り剤を施したり、基材フィルムに滑り剤を練り込まさせたりすることができる。
(Slip agent)
In order to improve the expandability after dicing, a slipping agent can be applied to the adhesive non-contact surface of the base film, or the slipping agent can be kneaded into the base film.
滑り剤は、粘着シートとエキスパンド装置の摩擦係数を低下させる物質であれば特に限定されず、例えばシリコーン樹脂や（変性）シリコーン油等のシリコーン化合物、フッ素樹脂、六方晶ボロンナイトライド、カーボンブラック、及び二硫化モリブデン等が挙げられる。これらの摩擦低減剤は複数の成分を混合してもよい。電子部品の製造はクリーンルームで行われるため、シリコーン化合物又はフッ素樹脂を用いることが好ましい。シリコーン化合物の中でも特にシリコーンマクロモノマ単位を有する共重合体は帯電防止層との相溶性が良く、帯電防止性とエキスパンド性のバランスが図れるため、好適に用いられる。 The slip agent is not particularly limited as long as it is a substance that reduces the friction coefficient between the pressure-sensitive adhesive sheet and the expanding device. And molybdenum disulfide. These friction reducing agents may mix a plurality of components. Since manufacture of an electronic component is performed in a clean room, it is preferable to use a silicone compound or a fluororesin. Among silicone compounds, a copolymer having a silicone macromonomer unit is particularly preferred because it has good compatibility with the antistatic layer and can achieve a balance between antistatic properties and expandability.
（粘着シートの製造）
基材フィルム上に粘着剤層を形成して粘着シートとする方法は特に限定されず、例えばグラビアコーター、コンマコーター、バーコーター、ナイフコーター、又はロールコーター等のコーターで基材フィルム上に粘着剤を直接塗布する方法が挙げられる。凸板印刷、凹板印刷、平板印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷、又はスクリーン印刷等で基材フィルム上に粘着剤を印刷してよい。粘着剤層の厚みは限定されないが、乾燥後の厚みで１〜１００μｍ程度とすることが好ましく、５〜４０μｍが更に好ましい。
(Manufacture of adhesive sheet)
The method of forming the pressure-sensitive adhesive layer on the base film and forming the pressure-sensitive adhesive sheet is not particularly limited. For example, the pressure-sensitive adhesive on the base film with a coater such as a gravure coater, comma coater, bar coater, knife coater, or roll coater. The method of apply | coating directly is mentioned. The adhesive may be printed on the base film by convex plate printing, concave plate printing, flat plate printing, flexographic printing, offset printing, screen printing, or the like. Although the thickness of an adhesive layer is not limited, It is preferable to set it as about 1-100 micrometers by the thickness after drying, and 5-40 micrometers is still more preferable.
紫外線及び／又は放射線の光源は特に限定されず、公知のものが使用できる。紫外線源として、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ等が挙げられる。放射線は電子線、α線、β線、γ線が好適に用いられる。 The light source of ultraviolet rays and / or radiation is not particularly limited, and known ones can be used. Examples of the ultraviolet light source include a low-pressure mercury lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultrahigh-pressure mercury lamp, and a metal halide lamp. As the radiation, electron beams, α rays, β rays, and γ rays are preferably used.
実施例に係る粘着剤、粘着シート、及び多層粘着シートは次の処方で製造した。主な配合と、各実験例の結果を表１に示す。 The pressure-sensitive adhesive, pressure-sensitive adhesive sheet, and multilayer pressure-sensitive adhesive sheet according to the examples were manufactured according to the following formulation. Table 1 shows the main formulations and the results of each experimental example.
メタアクリル酸エステル重合体Ａ：エチルアクリレート５４％、ブチルアクリレート２２％、メトキシエチルアクリレート２４％の共重合体、懸濁重合、市販品。
メタアクリル酸エステル重合体Ｂ：２−エチルヘキシルアクリレート９５％、２−ヒドロキシエチルアクリレート５％の共重合体、溶液重合、市販品。
ウレタンアクリレートオリゴマＡ：脂肪族ジイソシアネートであるヘキサメチレンジイソシアネート（１モル）にジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタアクリレート（２モル）を反応させてなるウレタンアクリレートオリゴマ。数平均分子量（Ｍｎ）が１，５００でアクリレート官能基数１０個（１０官能）のウレタンアクリレートオリゴマ、市販品。
ウレタンアクリレートオリゴマＢ：脂環族ジイソシアネートであるイソホロンジイソシアネート（１モル）にペタエリスリトールトリアクリレート（２モル）を反応させてなるウレタンアクリレートオリゴマ。数平均分子量（Ｍｎ）が６３０でアクリレート官能基数６個（６官能）、市販品。
ウレタンアクリレートオリゴマＣ：ポリ（プロピレンオキサイド）ジオールの末端に２−ヒドロキシエチルアクリレートを反応させてなる末端イソシアネートオリゴマに、更に２−ヒドロキシエチルアクリレートを反応させてなる末端アクリレートオリゴマ。数平均分子量（Ｍｎ）が３，４００、ビニル基数は１分子あたり２個（２官能）、市販品。
シリコーンマクロモノマ ：シリコーン分子鎖の末端にメタアクリロイル基を有するシリコーングラフトオリゴマ、市販品。
シリコーングラフト重合体Ａ：シリコーンマクロモノマ３０質量部、ブチルアクリレート２０質量部、メチルアクリレート３０質量部、及び２−ヒドロキシメチルアクリレート２０質量部を重合してなるシリコーングラフト重合体、市販品。
シリコーングラフト重合体Ｂ：シリコーンマクロモノマ３０質量部、ブチルアクリレート２０質量部、メチルアクリレート２０質量部、２−ヒドロキシメチルアクリレート２０質量部、メタクリル酸１０質量部を重合し、更にグリシジルメタクリレートを付加重合してなるシリコーングラフト重合体、市販品。
シリコーン化合物Ａ：シリコーン油、市販品。
光重合開始剤：ベンジルジメチルケタール、市販品。
硬化剤：２，４−トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、市販品。
Methacrylic acid ester polymer A: copolymer of 54% ethyl acrylate, 22% butyl acrylate, 24% methoxyethyl acrylate, suspension polymerization, commercially available product.
Methacrylic ester polymer B: 2-ethylhexyl acrylate 95%, 2-hydroxyethyl acrylate 5% copolymer, solution polymerization, commercial product.
Urethane acrylate oligomer A: a urethane acrylate oligomer obtained by reacting hexamethylene diisocyanate (1 mol), which is an aliphatic diisocyanate, with dipentaerythritol monohydroxypentaacrylate (2 mol). A urethane acrylate oligomer having a number average molecular weight (Mn) of 1,500 and having 10 acrylate functional groups (10 functional), a commercial product.
Urethane acrylate oligomer B: Urethane acrylate oligomer obtained by reacting isophorone diisocyanate (1 mol), which is an alicyclic diisocyanate, with petaerythritol triacrylate (2 mol). The number average molecular weight (Mn) is 630, and the number of acrylate functional groups is 6 (hexafunctional).
Urethane acrylate oligomer C: a terminal acrylate oligomer obtained by further reacting 2-hydroxyethyl acrylate with a terminal isocyanate oligomer obtained by reacting 2-hydroxyethyl acrylate with the terminal of poly (propylene oxide) diol. The number average molecular weight (Mn) is 3,400, the number of vinyl groups is 2 per molecule (bifunctional), a commercial product.
Silicone macromonomer: A silicone graft oligomer having a methacryloyl group at the end of a silicone molecular chain, a commercial product.
Silicone graft polymer A: A silicone graft polymer obtained by polymerizing 30 parts by mass of a silicone macromonomer, 20 parts by mass of butyl acrylate, 30 parts by mass of methyl acrylate, and 20 parts by mass of 2-hydroxymethyl acrylate, a commercially available product.
Silicone graft polymer B: 30 parts by mass of silicone macromonomer, 20 parts by mass of butyl acrylate, 20 parts by mass of methyl acrylate, 20 parts by mass of 2-hydroxymethyl acrylate, 10 parts by mass of methacrylic acid, and addition polymerization of glycidyl methacrylate Silicone graft polymer, commercially available.
Silicone compound A: Silicone oil, commercially available product.
Photopolymerization initiator: benzyl dimethyl ketal, commercially available product.
Curing agent: Trimethylolpropane adduct of 2,4-tolylene diisocyanate, commercially available product.
実験番号１に係る粘着剤は、メタアクリル酸エステル重合体Ａ１００質量部、ビニル基を４個以上有するウレタンアクリレートオリゴマＡ１００質量部、シリコーングラフト重合体Ａ１質量部、光重合開始剤３質量部、及び硬化剤３質量部の混合物である。他の粘着剤の配合は、表１に示した点以外は実験番号１と同様の処方で作製した。 The pressure-sensitive adhesive according to Experiment No. 1 is 100 parts by weight of methacrylic acid ester polymer A, 100 parts by weight of urethane acrylate oligomer A having 4 or more vinyl groups, 1 part by weight of silicone graft polymer A, 3 parts by weight of photopolymerization initiator, and It is a mixture of 3 parts by mass of a curing agent. Other adhesives were prepared in the same manner as in Experiment No. 1 except for the points shown in Table 1.
粘着剤をＰＥＴセパレーターフィルム上に塗布し、乾燥後の粘着剤層の厚みが１０μｍとなるように塗工し、１００μｍの基材フィルムに積層し粘着シートを得た。
アイオノマ樹脂：エチレン−メタアクリル酸−メタアクリル酸アルキルエステル共重合体のＺｎ塩を主体、ＭＦＲ値１．５ｇ／１０分（ＪＩＳＫ７２１０、２１０℃）、融点９６℃、Ｚｎ２＋イオンを含有、三井・デュポンポリケミカル社製、市販品。
The pressure-sensitive adhesive was applied onto a PET separator film, coated so that the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer after drying was 10 μm, and laminated on a 100 μm base film to obtain a pressure-sensitive adhesive sheet.
Ionomer resin: Mainly composed of Zn salt of ethylene-methacrylic acid-methacrylic acid alkyl ester copolymer, MFR value 1.5 g / 10 min (JISK7210, 210 ° C.), melting point 96 ° C., containing Zn 2+ ions, Mitsui A commercial product manufactured by DuPont Polychemicals.
（ガラス基板）
５ｍｍ厚のＴｉＯ２コーティングガラス（８０ｍｍ×８０ｍｍ）を用いた。粘着シートへの切り込み量は３０μｍとした。ダイシングは５ｍｍ×５ｍｍのチップサイズで行った。
(Glass substrate)
A 5 mm thick TiO 2 coated glass (80 mm × 80 mm) was used. The amount of cut into the adhesive sheet was 30 μm. Dicing was performed with a chip size of 5 mm × 5 mm.
ダイシング装置はＤＩＳＣＯ社製 ＤＡＤ３４１を用いた。ダイシングブレードはＤＩＳＣＯ社製Ｇ１Ａ８５１ＳＤ４００Ｒ１３Ｂ０１を用いた。
ダイシングブレード回転数 ：４０，０００ｒｐｍ
ダイシングブレード送り速度：４０ｍｍ／秒。
切削水温度：２５℃
切削水量 ：１．０Ｌ／分。
A DAD341 manufactured by DISCO was used as the dicing apparatus. The dicing blade used was G1A851SD400R13B01 manufactured by DISCO.
Dicing blade rotation speed: 40,000 rpm
Dicing blade feed rate: 40 mm / sec.
Cutting water temperature: 25 ° C
Cutting water amount: 1.0 L / min.
（エキスパンド）
ガラス基板をダイシングした後、エキスパンド装置（ＨＵＧＬＥ社製ＥＬＥＣＴＲＯＮＩＣＳＨＳ−１８００型）を用いてエキスパンドを行った。
引き落とし量：２０ｍｍ
引き落とし速度：２０ｍｍ／秒
加温条件：４０℃×１分
(Expanding)
After the glass substrate was diced, expansion was performed using an expanding apparatus (ELECTRONICS-1800 manufactured by HUGLE).
Withdrawal amount: 20mm
Pull-down speed: 20 mm / sec Heating condition: 40 ° C. × 1 minute
（粘着力）
対ガラス基板粘着力：ガラス基板に粘着シートを貼り合わせ、２ｋｇロ−ラの１往復で圧着し、圧着１日後に、紫外線を３００ｍＪ／ｃｍ２照射した前後の試料を用いて１８０°ピ−ル、引張り速度３００ｍｍ／分の条件で粘着力を測定した。
(Adhesive force)
Adhesive force to glass substrate: Adhesive sheet is bonded to glass substrate, and it is pressure-bonded by one reciprocation of 2 kg roller, and 180 ° peel using a sample before and after irradiation with 300 mJ / cm 2 of ultraviolet rays one day after pressure bonding. The adhesive strength was measured under the condition of a pulling speed of 300 mm / min.
（粘着シートの評価方法）
チップ保持性：ガラス基板を前記条件にてダイシングした際に、チップが粘着シートに保持されている数を評価した。
○（良）：粘着シートに保持されているチップが９０％以上。
×（不可）：粘着シートに保持されているチップが９０％未満。
(Evaluation method of adhesive sheet)
Chip retention: When the glass substrate was diced under the above conditions, the number of chips held on the adhesive sheet was evaluated.
○ (good): 90% or more of the chips held on the adhesive sheet.
X (impossible): The chip | tip currently hold | maintained at the adhesive sheet is less than 90%.
ピックアップ性：ガラス基板を前記条件にてダイシング、エキスパンドした後、ピックアップできた数を評価した。
○（（良）：８０％以上のチップがピックアップできた。
×（不可）：８０％未満のチップがピックアップできた。
Pickup property: After dicing and expanding the glass substrate under the above conditions, the number of pickups was evaluated.
○ ((Good): More than 80% of chips were picked up.
X (impossible): Less than 80% of chips could be picked up.
糊掻き上げ性：ガラス基板を前記条件にてダイシング、エキスパンドした後、ピックアップできたチップの側面を顕微鏡にて観察し、糊の付着が確認された数を評価した。
○（良）：９０％以上のチップに糊の付着が観察されなかった。
×（不可）：９０％未満のチップに糊の付着が観察されなかった。
Glue scavenging property: After dicing and expanding the glass substrate under the above-mentioned conditions, the side surface of the picked-up chip was observed with a microscope, and the number of glues confirmed was evaluated.
○ (good): No adhesion of glue was observed on 90% or more of the chips.
X (impossible): Adhesion of glue was not observed on less than 90% of the chips.
糊割れ：ガラス基板を前記条件にてダイシング、エキスパンド、ピックアップした後のテープ面を顕微鏡にて観察し、チップが貼り付けてあった個々のエリアに糊の割れが確認された数を評価した。
○（良）：９０％以上のエリアに糊割れが観察されなかった。
×（不可）：９０％未満のエリアに糊割れが観察されなかった。
Glue cracking: The glass substrate was diced, expanded, and picked up under the above conditions, and the surface of the tape was observed with a microscope, and the number of glue cracks confirmed in each area where the chip was attached was evaluated.
○ (good): No glue cracking was observed in an area of 90% or more.
X (impossible): No adhesive cracking was observed in an area of less than 90%.
汚染性：粘着シートをシリコン製ミラーウエハに貼り付けて、２０分後に高圧水銀灯で紫外線を３００ｍＪ／ｃｍ２照射した後、粘着シートを剥離した。シリコン製ミラーウエハの貼り付け面上に残留した０．２８μｍ以上の粒子数をパーティクルカウンターにて測定した。
○（良）：パーティクルが５００個未満。
×（不可）：パーティクルが２０００個以上。
Contamination: The pressure-sensitive adhesive sheet was attached to a silicon mirror wafer, and after 20 minutes, irradiated with 300 mJ / cm 2 of ultraviolet rays with a high-pressure mercury lamp, the pressure-sensitive adhesive sheet was peeled off. The number of particles of 0.28 μm or more remaining on the bonding surface of the silicon mirror wafer was measured with a particle counter.
○ (good): less than 500 particles.
X (impossible): 2000 or more particles.
本発明の粘着シートは、ダイシング時のチッピング性に優れ、ピックアップ作業時にチップの剥離が容易であり、かつピックアップピン起因の糊割れを生じないという特徴を有する粘着剤、粘着剤を用いた粘着シート、粘着シートを用いたガラス基板の製造方法に適する。 The pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention is excellent in chipping at the time of dicing, is easily peeled off at the time of pick-up work, and does not cause glue cracking due to the pick-up pin, and a pressure-sensitive adhesive sheet using the pressure-sensitive adhesive Suitable for a method for producing a glass substrate using an adhesive sheet.
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