JP2003192677A - 含複素環化合物およびこれを含有する潤滑剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた潤滑剤性能を示す新規な含複素環化合
物および潤滑剤組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される含複素環化
合物およびこれを含有する潤滑剤組成物である。式中、
Ｄは（ｍ＋ｎ）個の置換基によって置換された５〜７員
環構造の複素環残基を表し、Ｘは単結合、ＮＲ³基（Ｒ³
は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、
酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基また
はこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表し、Ｒ
¹は置換もしくは無置換の、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アリール基または複素環基を表し、
Ｒ²はハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ
基、メルカプト基、シアノ基、スルフィド基、カルボキ
シ基もしくはその塩、スルホ基もしくはその塩、ヒドロ
キシアミノ基、ウレイド基またはウレタン基を表す。ｍ
は１または２を表し、ｎは１以上の整数を表す。 一般式（１） 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な含複素環化
合物およびこれを用いた潤滑剤組成物の技術分野に属
し、より詳細には、機械的摩擦摺動部に供給される潤滑
剤組成物およびそれに用いられる含複素環化合物の技術
分野に属する。

【０００２】

【従来の技術】潤滑剤に求められる性能は、広い温度範
囲および広い圧力範囲において、機械的摩擦摺動部の摩
擦係数を低下することができ、さらにその効果ができる
だけ持続することである。また、潤滑剤には、摩擦摺動
部材間の潤滑性を向上させるという効果だけでなく、そ
れによって摩擦摺動部材自体に耐磨耗性が付与できるこ
とも望まれる。エンジンオイル等の潤滑油の、摩擦摺動
部における摩擦係数の低減効果およびその長寿命化は、
機械駆動のための燃費の向上、すなわちエネルギーの節
約に直結する。エンジンオイルの長寿命化は、廃オイル
量の低減のみならず、ＣＯ₂排出量の低減をも可能とす
るので、近年注目されている環境適合性の面でも好まし
い。また、産業機械系の摺動部の中でも、特に苛酷な摩
擦条件で摺動する軸受やギヤなどでは、従来の潤滑油や
グリースなどの潤滑剤を用いた場合、潤滑条件が苛酷に
なると、潤滑剤が膜切れや焼付けを起こし、摩耗傷のた
めに、所望の低摩擦係数を得られなくなる場合がある。
その結果、装置の信頼性を損ねることがあり、特に装置
を小型化した場合に、摺動部の摩擦条件が過酷化する傾
向になり、装置の小型化の妨げにもなっていた。従っ
て、苛酷な条件においても、摩耗や焼付きを生じず、装
置の信頼性を向上させることができ、さらに装置の小型
化に寄与することができるような省エネルギーな潤滑剤
が望まれている。

【０００３】さらに、近年では、高密度磁気記録媒体の
表面、マイクロマシンにおける摺動部および回転部等に
供給される潤滑剤については、極少量で前記性能が維持
できることが要求される。即ち、潤滑剤には、必要最小
限度の量で摩擦面を覆い、摺動面の摩擦係数を低減する
とともに、耐磨耗性を向上させ、その効果をできるだけ
長く持続できる効果を有するものが望まれている。この
要望に応えるには、必然的に、容易に均質かつ平滑な薄
膜が形成可能な性質が、潤滑剤に要求される。

【０００４】ところで、従来、潤滑剤としては、一般的
には、潤滑基油を主成分とし、これに有機化合物等の潤
滑助剤を配合したものが用いられる。潤滑助剤の代表的
なものとしては、ジオルガノジチオカルバミン酸が挙げ
られ、その金属塩が潤滑剤用の抗酸化剤や抗磨耗剤や腐
食抑制添加剤等の多数の機能を示すことが知られてい
る。例えば、米国特許第４２７８５８７号明細書に開示
されている亜鉛塩、米国特許第４２９０２０２号明細書
に開示されているアンチモン塩、米国特許第４６０４３
８号明細書に開示されているモリブデン塩、および特表
平９−５０８１５６号公報に開示されている、ニッケ
ル、銅、コバルト、鉄、カドミウム、マンガンなどの金
属塩は、苛酷な条件においても、摺動部の低摩擦性およ
び低磨耗性が維持できるという顕著な効果を有してい
る。特に近年では、有機モリブデン化合物が、潤滑助剤
として注目されている。有機モリブデン化合物は、機械
装置の摺動部が、高温、高速または低速、高付加、小型
軽量化など、苛酷な摩擦条件で運動している場合も、な
お耐摩耗性、極圧性（耐荷重性）、低摩擦特性などの性
能に優れ、通常圧での流体潤滑条件より高圧下、即ち境
界潤滑条件において効果的に潤滑性能を発揮できる素材
として注目されている。

【０００５】しかし、この有機モリブデン化合物は単独
で使用するより、ジチオリン酸亜鉛との併用での効果が
大きいことが知られている。村木正芳らは、トライボロ
ジスト ３８巻、１０頁（１９９３年）において、ジチ
オリン酸亜鉛が摩擦面に薄膜形成されることにより、モ
リブデンジチオカルバメートまたはモリブデンジチオリ
ン酸がそれに吸着・反応・分解して、硫化モリブデンと
酸化モリブデンの混合被膜を形成するという機構を報告
している。新井克矢らは、トライボロジスト４４巻、４
６頁（１９９９年）において、摩擦摺動面の深さ方向の
元素構成をＸ線光電子分光法（ＸＰＳ）を用いて行い、
表面からモリブデンジチオカルバメートに由来するモリ
ブデン、硫黄、酸素が次第に減少し、逆に鉄元素が増加
することを確かめ、摺動面の金属鉄がモリブデンと反応
した複合被膜の形成により、低摩擦係数と耐磨耗性が生
じていると説明している。また、菊池隆司らは、ジチオ
リン酸亜鉛以外に、硫化油脂、硫化オレフィンおよび硫
化フェネートのような硫黄化合物もモリブデンジチオカ
ルバメートの低摩擦性に相乗効果があると、ＪＳＡＥ
Ｐａｐｅｒ ９５３７５３８（１９９５年）で述べてい
る。

【０００６】モリブデンジチオカルバメートは、激しい
摩擦条件下でも優れた潤滑効果を奏する、優れた素材で
はあるが、潤滑油中にはモリブデンおよび亜鉛といった
重金属、容易に酸化されて潤滑油のみならず摺動部材そ
のもの、さらには環境にも悪影響を及ぼす硫黄酸化物の
もととなる硫化物、および河川や海を富栄養化してしま
うリン酸がかなり含まれていて、環境適合性の点からは
明らかに好ましくない。さらに、摺動面に形成される酸
化／硫化モリブデン被膜は、摩擦で徐々に削り取られ、
新たな被膜を形成するため、その元となる有機モリブデ
ン化合物や有機亜鉛化合物のいずれかが不足すると急激
にその効果を失う。しかし、有機モリブデン化合物およ
び有機亜鉛化合物を増量すると、その皮膜が削られるこ
とによって副生される副生物が系内に増え、摺動機械そ
のものに悪影響を及ぼすため、増量することは有効では
なく、前記有機モリブデン化合物を利用した系では、潤
滑剤の長寿命化による燃費改善等の効果はあまり期待で
きないのが実状である。この様に、従来の潤滑剤は、重
金属元素、リン酸化合物および硫化物等の環境有害物質
または環境汚染物質を含むことなく、潤滑剤としての優
れた性能を示すとともに、その性能を長期的に維持でき
る材料は、未だに提供されていない。一方、複素環残基
を含む化合物を含有する潤滑剤組成物が提案されている
（特許文献１参照）。

【０００７】

【特許文献１】特開２００２−６９４７２号公報

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は前記諸問題に
鑑みなされたものであって、新規な含複素環化合物、特
に、従来の潤滑剤基油と混合した形態のみならず、潤滑
剤基油を混合しない形態でも、優れた潤滑剤性能を示す
新規な含複素環化合物を提供することを課題とする。ま
た、本発明は、優れた潤滑剤性能を示す新規な潤滑剤組
成物を提供することを課題とする。また、本発明は、摺
動面において低摩擦性および耐磨耗性を長期的に維持で
きる、特に極圧下においても、低摩擦性および耐磨耗性
を長期的に維持できる潤滑剤組成物を提供することを課
題とする。また、本発明は、均質な薄膜を容易に形成可
能であり、磁気記録媒体の表面およびマイクロマシン等
にも適用可能な潤滑剤組成物を提供することを課題とす
る。さらに、本発明は、環境適合性に乏しい重金属元
素、燐酸基および硫化物を排除することにより、長寿命
化および環境適合性を両立し得る潤滑剤組成物を提供す
ることを課題とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記従来
技術の問題点を解決するために鋭意研究した結果、特定
の官能基部分構造を有する化合物が、優れた潤滑性能を
示すとの知見を得、この知見に基づいて本発明を完成す
るに至った。

【００１０】前記課題を解決するため、本発明は下記一
般式（１）で表される含複素環化合物を提供するもので
ある。

【００１１】一般式（１）

【化９】

【００１２】式中、Ｄは（ｍ＋ｎ）個の置換基によって
置換された５〜７員環構造の複素環残基を表し、Ｘは単
結合、ＮＲ³基（Ｒ³は、水素原子または炭素数が１〜３
０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル
基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二
価の連結基を表し、Ｒ¹は置換もしくは無置換の、アル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基また
は複素環基を表し、Ｒ²はハロゲン原子、ヒドロキシ
基、無置換のアミノ基、メルカプト基、シアノ基、スル
フィド基、カルボキシ基もしくはその塩、スルホ基もし
くはその塩、ヒドロキシアミノ基、ウレイド基またはウ
レタン基を表す。ｍは１または２を表し、ｎは１以上の
整数を表す。ｍおよびｎがそれぞれ２以上の場合、２以
上のＸ、Ｒ¹およびＲ²は各々同一でも異なっていてもよ
い。

【００１３】本発明の好ましい態様として、下記一般式
（２）〜（８）のいずれかで表される含複素環化合物が
提供される。

【００１４】一般式（２）

【化１０】 式中、Ｘ¹およびＸ²は各々独立に、単結合、ＮＲ³基
（Ｒ³は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル
基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル
基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表
す（好ましくは硫黄原子またはイミノ基（−ＮＨ−）を
表す）。Ｒ¹¹およびＲ¹²は各々独立に、置換もしくは無
置換の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
リール基または複素環基を表し（好ましくは、Ｒ¹¹およ
びＲ¹²のうち少なくとも１つが−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基を含
む）、Ｒ²¹はハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のア
ミノ基、メルカプト基、シアノ基、スルフィド基、カル
ボキシ基もしくはその塩、スルホ基もしくはその塩、ヒ
ドロキシアミノ基、ウレイド基またはウレタン基を表す
（好ましくはハロゲン原子を表す）。

【００１５】一般式（３）

【化１１】

【００１６】一般式（４）

【化１２】

【００１７】一般式（５）

【化１３】

【００１８】一般式（６）

【化１４】

【００１９】一般式（７）

【化１５】

【００２０】一般式（８）

【化１６】

【００２１】前記式（３）〜（８）中、Ｒは炭素数８以
上のアルキル基、炭素数４以上のオリゴアルキレンオキ
シ基または炭素数２以上のパーフルオロアルキル基を表
し（少なくとも１つのＲは−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基を含
む）、Ｒ²¹はハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のア
ミノ基、メルカプト基、シアノ基、スルフィド基、カル
ボキシ基もしくはその塩、スルホ基もしくはその塩、ヒ
ドロキシアミノ基、ウレイド基またはウレタン基を表し
（好ましくはハロゲン原子を表し）、ｐ¹およびｐ²は各
々独立して１または２を表す。

【００２２】また、本発明の他の態様は、前記一般式
（１）で表される含複素環化合物（好ましくは前記一般
式（２）〜（８）のいずれかで表される含複素環化合
物）を含有する潤滑剤組成物である。

【００２３】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
まず、下記一般式（１）で表される含複素環化合物につ
いて説明する。

【００２４】一般式（１）

【化１７】

【００２５】前記一般式（１）中、Ｄは（ｍ＋ｎ）個の
置換基によって置換された５〜７員環構造の複素環残基
を表す。５員環または６員環がより好ましく、６員環が
最も好ましい。これらの骨格の具体的な例は、岩波理化
学辞典 第三版増補版 （岩波書店発行）の付録１１章
有機化学命名法 表４．主要複素単環式化合物の名称
１６０６頁 および表５．主要縮合複素環式化合物の
名称 １６０７頁 に記載される複素環が挙げられる。
Ｄは、芳香性を有する複素環残基であるのが好ましく、
窒素原子を含む芳香性を有する複素環残基であるのがよ
り好ましい。なお、Ｄで表される複素環残基は（ｍ＋
ｎ）個の置換基を有するが、Ｄを構成しているヘテロ原
子が置換されていても、またＤが炭素原子を含む複素環
残基を表す場合は炭素原子が置換されていてもよい。

【００２６】前記一般式（１）中、Ｘは単結合、ＮＲ³
基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基
またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表
し、Ｒ ³は水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル
基（直鎖状および分岐鎖状のアルキル基の双方を含む）
を表す。組み合わせからなる二価の連結基としては、オ
キシカルボニル基、アミノカルボニル基、カルバモイル
基、オキシスルホニル基、スルファモイル基等が挙げら
れる。Ｘが単結合の場合、Ｄで表される複素環残基は、
直接Ｒ¹によって置換される。Ｘが単結合でＲ¹が複素環
基の場合、ピペリジンのような複素環基が遊離原子価を
もった窒素原子で直接結合していてもよく、さらに遊離
原子価がなくてもヘテロ原子で結合し、オキソニウム
塩、スルホニウム塩、アンモニウム塩のようにオニウム
塩を形成していてもよい。Ｘは硫黄原子またはＮＲ³基
であるのが好ましく、Ｒ³は炭素数が３以下のアルキル
基または水素原子であるのが好ましい。

【００２７】前記一般式（１）中、Ｒ¹は置換もしくは
無置換の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
アリール基または複素環基を表す。Ｒ¹で表されるアル
キル基は炭素数が１〜３０であるのが好ましく、２〜３
０であるのがより好ましく、４〜３０であるのがさらに
好ましく、６〜３０であるのが最も好ましい。前記アル
キル基は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、ま
た置換基を有していてもよい。置換基の例としては、ハ
ロゲン原子、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、
メトキシエトキシ基、フェノキシ基等）、スルフィド基
（メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等）、
アルキルアミノ基（メチルアミノ基、プロピルアミノ基
等）、アシル基（アセチル基、プロパノイル基、オクタ
ノイル基、ベンゾイル基等）及びアシルオキシ基（アセ
トキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基
等）や、水酸基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシ
ル基、スルホ基、カルバモイル基、スルファモイル基及
びウレイド基等が挙げられる。

【００２８】Ｒ¹で表されるアルケニル基およびアルキ
ニル基の炭素数の好ましい範囲については前記アルキル
基と同様であり、また、アルケニル基およびアルキニル
基は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。さら
に、Ｒ¹で表されるアルケニル基およびアルキニル基は
置換基を有していてもよく、該置換基としては上記アル
キル基の置換基で例示したものと同様のものが挙げられ
る。

【００２９】Ｒ¹で表されるアリール基は、フェニル
基、インデニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、
フルオレニル基、フェナンスレニル基、アントラセニル
基およびピレニル基等が挙げられるが、フェニル基およ
びナフチル基が好ましい。また、前記アリール基は置換
基を有していてもよく、該置換基としては、上記アルキ
ル基の置換基として例示したものの他、アルキル基が挙
げられる。前記置換基としては、炭素数８以上の直鎖状
もしくは分岐鎖状のアルキル基およびアルキル残基を含
む置換基が好ましく、具体的には、アルキル基（オクチ
ル基、デシル基、ヘキサデシル基、２−エチルヘキシル
基等）、アルコキシ基（ドデシルオキシ基、ヘキサデシ
ルオキシ基等）、スルフィド基（ヘキサデシルチオ基
等）、置換アミノ基（ヘプタデシルアミノ基等）、オク
チルカルバモイル基、オクタノイル基およびデシルスル
ファモイル基等の置換基が好ましい。また、これらの置
換基は２つ以上置換しているのが好ましく、さらに上記
の置換基の他にも、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シア
ノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基等で置換さ
れていてもよい。

【００３０】Ｒ¹で表される複素環基は、Ｄで表される
複素環基と同様、５〜７員環構造の複素環残基が好まし
く、５または６員環構造の複素環残基がより好ましい。
これらの骨格の具体的な例については、岩波理化学辞典
第三版増補版 （岩波書店発行）の付録１１章 有機
化学命名法 表４．主要複素単環式化合物の名称 １６
０６頁 および表５．主要縮合複素環式化合物の名称
１６０７頁 に記載される複素環が挙げられる。また、
これらはアリール基と同様、置換基を有していてもよ
く、該置換基としては、炭素数８以上の直鎖状または分
岐鎖状のアルキル残基を含む置換基が好ましい。また、
これらの置換基によって２以上置換されているのが好ま
しく、例えば、上記置換基の他、ハロゲン原子、ヒドロ
キシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スル
ホ基等によって置換されているのが好ましい。

【００３１】前記一般式（１）中、Ｒ²はハロゲン原
子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基、メルカプト基、
シアノ基、スルフィド基、カルボキシ基もしくはその
塩、スルホ基もしくはその塩、ヒドロキシアミノ基、ウ
レイド基またはウレタン基を表す。中でも、Ｒ²はハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基またはメル
カプト基であるのが好ましく、ハロゲン原子であるのが
より好ましい。

【００３２】前記一般式（１）中、ｍは１または２を表
し、ｎは１以上の整数を表す。ｍおよびｎがそれぞれ２
以上の場合、２以上のＸ、Ｒ¹およびＲ²は各々同一でも
異なっていてもよい。ｍは２であるのが好ましい。

【００３３】前記一般式（１）で表される含複素環化合
物の中でも、下記一般式（２）で表される含複素環化合
物が好ましい。

【００３４】一般式（２）

【化１８】

【００３５】前記一般式（２）中、Ｘ¹およびＸ²は各々
独立に、単結合、ＮＲ³基、酸素原子、硫黄原子、カル
ボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせから
なる二価の連結基を表し、Ｒ³は水素原子または炭素数
が１〜３０のアルキル基（直鎖状および分岐鎖状のアル
キル基の双方を含む）を表す。組み合わせからなる二価
の連結基としては、オキシカルボニル基、アミノカルボ
ニル基、カルバモイル基、オキシスルホニル基、スルフ
ァモイル基等が挙げられる。Ｘ¹およびＸ²がそれぞれ単
結合の場合、トリアジン環はＲ¹¹およびＲ¹²のそれぞれ
によって直接置換される。Ｘ¹およびＸ²がそれぞれ単結
合でＲ¹¹およびＲ¹²がそれぞれ複素環基の場合、ピペリ
ジンのような複素環基が遊離原子価をもった窒素原子で
直接結合していてもよく、さらに遊離原子価がなくても
ヘテロ原子で結合し、オキソニウム塩、スルホニウム
塩、アンモニウム塩のようにオニウム塩を形成していて
もよい。Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ硫黄原子またはＮＲ³
基であるのが好ましく、Ｒ³は炭素数が３以下のアルキ
ル基または水素原子であるのが好ましい。

【００３６】前記一般式（２）中、Ｒ¹¹およびＲ¹²は各
々独立に、置換もしくは無置換の、アルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を表
す。Ｒ¹¹およびＲ¹²でそれぞれ表されるアルキル基は、
炭素数が１〜３０であるのが好ましく、２〜３０である
のがより好ましく、４〜３０であるのがさらに好まし
く、６〜３０であるのが最も好ましい。前記アルキル基
は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、また置換
基を有していてもよい。置換基の例としては、ハロゲン
原子、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、メトキ
シエトキシ基、フェノキシ基等）、スルフィド基（メチ
ルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等）、アルキ
ルアミノ基（メチルアミノ基、プロピルアミノ基等）、
アシル基（アセチル基、プロパノイル基、オクタノイル
基、ベンゾイル基等）及びアシルオキシ基（アセトキシ
基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等）や、
水酸基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、ス
ルホ基、カルバモイル基、スルファモイル基及びウレイ
ド基等が挙げられる。

【００３７】Ｒ¹¹およびＲ¹²でそれぞれ表されるアルケ
ニル基ならびにアルキニル基の炭素数の好ましい範囲に
ついては前記アルキル基と同様であり、また、アルケニ
ル基およびアルキニル基は直鎖状であっても分岐鎖状で
あってもよい。さらに、Ｒ¹¹およびＲ¹²でそれぞれ表さ
れるアルケニル基およびアルキニル基は置換基を有して
いてもよく、該置換基としては上記アルキル基の置換基
で例示したものと同様のものが挙げられる。

【００３８】Ｒ¹¹およびＲ¹²でそれぞれ表されるアリー
ル基は、フェニル基、インデニル基、α−ナフチル基、
β−ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスレニル
基、アントラセニル基およびピレニル基等が挙げられる
が、フェニル基およびナフチル基が好ましい。さらに、
置換基を有していてもよく、該置換基としては、上記ア
ルキル基の置換基として例示したものの他、アルキル基
が挙げられる。前記置換基としては、炭素数８以上の直
鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基およびアルキル残基
を含む置換基が好ましく、具体的には、アルキル基（オ
クチル基、デシル基、ヘキサデシル基、２−エチルヘキ
シル基等）、アルコキシ基（ドデシルオキシ基、ヘキサ
デシルオキシ基等）、スルフィド基（ヘキサデシルチオ
基等）、置換アミノ基（ヘプタデシルアミノ基等）、オ
クチルカルバモイル基、オクタノイル基およびデシルス
ルファモイル基等の置換基が好ましい。また、これらの
置換基は２つ以上置換しているのが好ましく、さらに上
記の置換基の他にも、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基等で置
換されていてもよい。

【００３９】Ｒ¹¹およびＲ¹²でそれぞれ表される複素環
基は、Ｄで表される複素環基と同様、５〜７員環構造の
複素環残基が好ましく、５または６員環構造の複素環残
基がより好ましい。これらの骨格の具体的な例について
は、岩波理化学辞典 第三版増補版 （岩波書店発行）
の付録１１章 有機化学命名法 表４．主要複素単環式
化合物の名称 １６０６頁 および表５．主要縮合複素
環式化合物の名称 １６０７頁 に記載される複素環が
挙げられる。また、これらはアリール基と同様、置換基
を有していてもよく、該置換基としては、炭素数８以上
の直鎖状または分岐鎖状のアルキル残基を含む置換基が
好ましい。また、これらの置換基によって２以上置換さ
れているのが好ましく、さらに、上記置換基の他、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カル
ボキシル基、スルホ基等によって置換されていてもよ
い。

【００４０】Ｒ¹¹およびＲ¹²には、総炭素数８以上の直
鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル鎖、総炭素数４以上の
直鎖状もしくは分岐鎖状のオリゴアルキレンオキシ鎖、
総炭素数２以上の直鎖状もしくは分岐鎖状のパーフルオ
ロアルキル鎖、総炭素数２以上の直鎖状もしくは分岐鎖
状のパーフルオロアルキルエーテル鎖、または直鎖状も
しくは分岐鎖状の有機ポリシリル鎖を含む置換基を含ん
でいるのがより好ましい。Ｒ¹¹およびＲ¹²としては、炭
素数８以上の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル残基を
含む置換基で置換されたフェニル基が特に好ましい。ま
た、Ｒ¹¹およびＲ¹²の少なくとも１つが−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ
−基を含むのが好ましい。

【００４１】前記一般式（２）中、Ｒ²¹はハロゲン原
子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基、メルカプト基、
シアノ基、スルフィド基、カルボキシ基もしくはその
塩、スルホ基もしくはその塩、ヒドロキシアミノ基、ウ
レイド基またはウレタン基を表す。中でも、Ｒ²¹はハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基またはメル
カプト基であるのが好ましく、ハロゲン原子であるのが
より好ましい。

【００４２】前記一般式（２）で表される含複素環化合
物の好ましい態様としては、Ｘ¹およびＸ²が硫黄原子ま
たはイミノ基（−ＮＨ−）である（より好ましくはイミ
ノ基である）含複素環化合物；Ｒ²¹がハロゲン原子であ
ることを特徴とする含複素環化合物；および／またはＲ
¹¹およびＲ¹²の少なくとも１つが−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基を
含む含複素環化合物；である。

【００４３】さらに、前記一般式（２）で表される含複
素環化合物のより好ましい態様として、下記一般式
（３）〜（８）で表される含複素化合物が挙げられる。

【００４４】一般式（３）

【化１９】

【００４５】一般式（４）

【化２０】

【００４６】一般式（５）

【化２１】

【００４７】一般式（６）

【化２２】

【００４８】一般式（７）

【化２３】

【００４９】一般式（８）

【化２４】

【００５０】前記一般式（３）〜（８）中、Ｒは炭素数
８以上のアルキル基、炭素数４以上のオリゴアルキレン
オキシ基または炭素数２以上のパーフルオロアルキル基
を表し、好ましい範囲も同様である。少なくとも１つの
Ｒは、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基を含むのが好ましい。前記一
般式（３）〜（８）中、Ｒ²¹は前記一般式（２）中のＲ
²¹と同義であり、好ましい範囲も同様である。即ち、Ｒ
²¹はハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のアミノ基ま
たはメルカプト基であるのが好ましく、ハロゲン原子で
あるのがより好ましい。前記一般式（３）および（６）
中、ｐ¹およびｐ²は各々独立して１または２を表す。

【００５１】以下に、前記一般式（１）で表される化合
物の具体例を挙げるが、本発明は以下の具体例によって
限定されるものではない。

【００５２】

【化２５】

【００５３】

【化２６】

【００５４】

【化２７】

【００５５】

【化２８】

【００５６】

【化２９】

【００５７】

【化３０】

【００５８】

【化３１】

【００５９】

【化３２】

【００６０】

【化３３】

【００６１】

【化３４】

【００６２】

【化３５】

【００６３】

【化３６】

【００６４】

【化３７】

【００６５】

【化３８】

【００６６】

【化３９】

【００６７】

【化４０】

【００６８】

【化４１】

【００６９】

【化４２】

【００７０】

【化４３】

【００７１】

【化４４】

【００７２】本発明の含複素環化合物は、例えば、下記
合成例１および２により製造することができる。式中の
Ｘ¹、Ｒ¹¹、Ｒ²¹およびｐ¹の意味は、前記一般式（１）
〜（８）中のそれぞれと同義である。また、式中のＲ’
は、例えば、前記一般式（３）中の−ＯＲに代表される
ような置換基を表す。

【００７３】

【化４５】

【００７４】前記一般式（１）で表される含複素環化合
物は、単独で潤滑剤として用いることができる。また、
前記一般式（１）で表される化合物は、潤滑助剤とし
て、潤滑剤基油と混合した態様で用いることもできる。
前記潤滑剤基油としては、特に限定されるものではな
く、一般に潤滑剤基油として用いられているものならば
いずれも使用することができ、鉱油、合成油あるいはそ
れらの混合油が挙げられる。例えば、パラフィン系、中
間基系またはナフテン系原油の常圧または減圧蒸留によ
り誘導される潤滑油原料をフェノール、フルフラール、
Ｎ−メチルピロリドンの如き芳香族抽出溶剤で処理して
得られる溶剤精製ラフィネート；潤滑油原料をシリカ−
アルミナを担体とするコバルト、モリブデン等の水素化
処理用触媒の存在下において、水素化処理条件下で水素
と接触させて得られる水素化処理油；潤滑油原料を水素
化分解触媒の存在下において、苛酷な分解反応条件下に
おいて異性化条件下で水素と接触させて得られる異性化
油；潤滑油原料を溶剤精製工程および水素化処理工程、
または水素化分解工程および異性化工程等を組み合わせ
て得られる潤滑油留分；等を挙げることができる。特
に、水素化分解工程および異性化工程によって得られる
高粘度指数鉱油が好適なものとして挙げられる。いずれ
の製造方法においても、脱蝋工程、水素化仕上げ工程、
白土処理工程等の工程を任意に付加することができる。
前記鉱油は、軽質ニュートラル油、中質ニュートラル
油、重質ニュートラル油およびブライトストック等に分
類することもでき、要求性能に応じて適宜混合すること
もできる。

【００７５】前記合成油としては、ポリα−オレフィ
ン、α−オレフィンオリゴマー、ポリブテン、アルキル
ベンゼン、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、ポ
リオキシアルキレングリコール、ポリオキシアルキレン
グリコールエーテル、シリコーン油等を挙げることがで
きる。これらの鉱油および合成油は、それぞれ単独で、
あるいは２種以上を組み合わせて使用することができ、
鉱油と合成油を組み合わせて使用してもよい。このよう
な潤滑剤基油は、通常、温度１００℃において、２〜２
０ｍｍ²／ｓの動粘度を有し、好ましくは３〜１５ｍｍ²
／ｓの動粘度を有する。本発明の潤滑剤組成物が用いら
れる機械的摩擦摺動部の潤滑条件に適するように、適
宜、最適な動粘度を有した混合基油を選択することがで
きる。

【００７６】前記一般式（１）で表される化合物を前記
潤滑剤基油と混合して、潤滑剤として用いる場合、好ま
しい配合量は、潤滑剤基油全質量を基準として、前記化
合物が０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．
０１〜１０質量％であり、最も好ましくは０．０５〜２
質量％である。また、潤滑剤基油の含有量は５０質量％
以上であるのが好ましい。潤滑剤基油を含まない態様で
は、前記化合部物を５０質量％以上含有するのが好まし
い。

【００７７】前記一般式（１）で表される化合物を含有
する潤滑剤は種々の用途に供することができる。種々の
用途に適応した実用性能を確保するため、さらに必要に
応じて、本発明の効果を損なわない範囲内で、従来の潤
滑剤、例えば軸受油、ギヤ油、動力伝達油などに用いら
れている各種添加剤、具体的には、摩耗防止剤、極圧
剤、酸化防止剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、金属不
活性化剤、腐食防止剤、防錆剤、消泡剤等を添加するこ
ともできる。

【００７８】前記潤滑剤組成物は、接触して相対運動す
る摺動面に供給することによって、摺動面の摩擦係数を
低下させるとともに、摺動面の耐磨耗性を向上させる効
果を有する。さらに、この効果を長期的に維持するとい
う優れた効果をも有する。従来の潤滑油やグリースなど
の潤滑剤を用いた場合に、油膜切れを生じるような苛酷
な摩擦条件で運動する摺動面に供給した場合も、焼付き
を軽減し、耐摩耗性を向上させ、低摩擦係数に維持する
ことができる。例えば、苛酷な摩擦条件で運動する軸受
やギヤなどにおいて、省エネルギーな潤滑剤として好適
に使用することができる。さらに、摺動部装置の信頼性
を向上させ、摺動部装置の小型化に寄与することができ
る。また、前記潤滑剤組成物は、苛酷な潤滑条件におい
て、摩擦係数が低いこと、耐摩擦性と極圧性に優れてい
ることなどの特徴を有している。これらについては、特
開平６−１６９６８号、同８−３１９４９４号、同９−
３２８６９４号、同１０−１８３１５４号、同１０−２
９８５８１号、同１０−１４７７９０号、同１０−３３
０７７８号、特開２０００−１５４３９１号、ＷＯ９８
／２２４７２号、特開２０００−３５５６９５号等の各
公報に記載の内容を参照することができる。

【００７９】前記一般式（１）で表される化合物は、単
独でも優れた潤滑効果を奏するので、大量に潤滑剤を供
給できない、例えば、マイクロマシンにも好ましく用い
ることができる。また、前記一般式（１）で表される化
合物は、金属および金属酸化物等の表面に容易に皮膜を
形成し、潤滑機能を発現するという性質を有するので、
磁気記録媒体の表面と、磁気記録ヘッドとの摩擦を軽減
するための潤滑剤として用いるのも好ましい。

【００８０】本発明の含複素環化合物は、潤滑剤または
潤滑助剤としての用途以外にも、金属製基材の表面処理
用の剤、例えば、金属製基材の表面を処理することで、
金属表面を低表面エネルギー化し、粘着性調整、塗れ
性、撥水製性、防汚性、防錆性または離型性等を改良す
る金属表面処理剤として用いることができる。また、液
晶の配向を調整する液晶配向制御剤、自動車の窓ガラス
の着氷を防止する着氷防止剤として用いることができ
る。

【００８１】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、割合、操
作等は、本発明の精神から逸脱しない限り適宜変更する
ことができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す
具体例に制限されるものではない。 ［Ｎ−８の合成例］以下の合成スキームに従って、Ｎ−
８を合成した。

【００８２】

【化４６】

【００８３】（化合物（Ｎ−８−Ａ）の合成）撹拌器を
装着した５００ｍＬの三ツ口フラスコに、ジエチレング
リコールモノヘキシルエーテルの９５．１ｇ（０．５ｍ
ｏｌ）、テトラヒドロフランの１５０ｍＬおよびトリエ
チルアミンの７６．７ｍＬ（０．５５ｍｏｌ）を加え、
撹拌して溶液を得た。溶液を−５℃に冷却し、メタンス
ルホニルクロリドの３８．７ｍＬ（０．５ｍｏｌ）を、
溶液を撹拌しながら滴下した。滴下終了後、室温で２時
間撹拌した。酢酸エチルで抽出、水で洗浄した後、有機
層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去し、１３３．８ｇ（９９．７％）の化合物（Ｎ
−８−Ａ）を得た。

【００８４】（化合物（Ｎ−８−Ｂ）の合成）撹拌器を
装着した２Ｌの三ツ口フラスコに、４−ニトロカテコー
ルの２５ｇ（０．１６１ｍｏｌ）、得られた（Ｎ−８−
Ａ）９５．１ｇ（０．３５４ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドの６００ｍＬを加え、撹拌して溶液
を得た。炭酸カリウムの８９．０ｇ（０．６４４ｍｏ
ｌ）を加え、１３０℃に加熱して３時間撹拌した。室温
に冷却後、酢酸エチルで抽出、水で洗浄した後、有機層
を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧留去し、７１．９５ｇ（８９％）の化合物（Ｎ−８−
Ｂ）を得た。

【００８５】（化合物（Ｎ−８−Ｃ）の合成）撹拌器と
還流冷却器を装着した１Ｌの三ツ口フラスコに、還元鉄
の３５．０ｇ（０．６２５ｍｏｌ）、イソプロピルアル
コールの５００ｍＬ、水１００ｍＬおよび塩化アンモニ
ウムの３．４ｇ（０．０６３ｍｏｌ）を加え、９０℃に
加熱撹拌し、還流させた。この中に、得られた化合物
（Ｎ−８−Ｂ）を徐々に添加し、そのまま２時間加熱撹
拌を続けた。加熱状態のままセライトろ過し、酢酸エチ
ルで洗浄した。ろ液を酢酸エチルで抽出、水で洗浄した
後、有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去し、５５．３５ｇ（９１％）の化合
物（Ｎ−８−Ｃ）を得た。

【００８６】（化合物Ｎ−８の合成）撹拌器を装着した
５００ｍＬの三ツ口フラスコに、得られた化合物（Ｎ−
８−Ｃ）５．６４ｇ（１２ｍｍｏｌ）、メチルエチルケ
トンの２００ｍＬ、シアヌルクロリドの１．１１ｇ（６
ｍｍｏｌ）および炭酸カリウムの３．３２ｇ（２４ｍｍ
ｏｌ）を加え、窒素気流下室温で６時間撹拌した。セラ
イトろ過した後、溶媒を減圧留去し、５．６ｇ（９０
％）のＮ−８を得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ７．４−
６．８（ｍ，６Ｈ）、４．１０（ｍ，８Ｈ）、３．８５
（ｍ，８Ｈ）、３．７０（ｍ，８Ｈ）、３．６０（ｍ，
８Ｈ）、３．４５（ｍ，８Ｈ）、１．５５（ｍ，８
Ｈ）、１．３０（ｍ，１２Ｈ）、０．８５（ｔ，１２
Ｈ）

【００８７】上記化合物（Ｎ−８）の合成例において、
ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルに代えて、
直鎖もしくは分岐鎖のアルキルアルコール、そのハロゲ
ン体またはその酸クロリドを用いることにより、末端側
鎖に直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を有する化合物を
製造することができる。また、フッ素原子を含有するア
ルコール、そのハロゲン体またはその酸クロリドを用い
ることにより、末端側鎖がフッ素原子を含有するアルキ
ル基である化合物を製造することができる。また、トリ
アジンに代えて、ハロゲンを含有する他の複素環化合物
を用いることにより、その他の複素環基を含む化合物を
製造することができる。

【００８８】［Ｓ−８の合成例］以下の合成スキームに
従って、化合物Ｓ−８を合成した。

【００８９】

【化４７】

【００９０】（化合物（Ｓ−８−Ａ）の合成）撹拌器を
装着した５００ｍＬの三ツ口フラスコに、ジエチレング
リコールモノヘキシルエーテルの９５．１ｇ（０．５ｍ
ｏｌ）、テトラヒドロフランの１５０ｍＬおよびトリエ
チルアミンの７６．７ｍＬ（０．５５ｍｏｌ）を加え、
撹拌して溶液を得た。溶液を−５℃に冷却し、メタンス
ルホニルクロリドの３８．７ｍＬ（０．５ｍｏｌ）を、
溶液を撹拌しながら滴下した。滴下終了後、室温で２時
間撹拌した。酢酸エチルで抽出、水で洗浄した後、有機
層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去し、１３３．８ｇ（９９．７％）の化合物（Ｓ
−８−Ａ）を得た。

【００９１】（化合物（Ｓ−８−Ｂ）の合成）撹拌器を
装着した５００ｍＬの三ツ口フラスコに、カテコールの
５．２ｇ（４７．２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドの１５０ｍＬを加え、撹拌して溶液を得
た。水素化ナトリウム（６０％ｉｎ ｏｉｌ）４．０ｇ
（１０．１ｍｍｏｌ）を、溶液を撹拌しながら加えた。
この溶液に得られた化合物（Ｓ−８−Ａ）３０．０ｇ
（１１２ｍｍｏｌ）を、溶液を撹拌しながら滴下した。
滴下終了後、１１０℃に加熱して１時間撹拌した。室温
に冷却後、酢酸エチルで抽出、水で洗浄した後、有機層
を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧留去し、２１．０ｇ（９９％）の化合物（Ｓ−８−
Ｂ）を得た。

【００９２】（化合物（Ｓ−８−Ｃ）の合成）撹拌器を
装着した５００ｍＬの三ツ口フラスコに、得られた化合
物（Ｓ−８−Ｂ）２１．０ｇ（４７．０ｍｍｏｌ）およ
び塩化メチレン５０ｍＬを加え、撹拌して溶液を得た。
溶液を−１０℃に冷却し、クロロスルホン酸の６．２７
ｍＬ（９４ｍｍｏｌ）を塩化メチレンの１０ｍＬに溶解
した溶液を、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、室温
で１時間撹拌した。溶液を−１０℃に冷却し、アセトニ
トリルの４５ｍＬおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
の１５ｍＬを加え、撹拌して溶液を得た。オキシ塩化リ
ンの１１．０ｍＬ（１１８ｍｍｏｌ）を、溶液を撹拌し
ながら滴下した。滴下終了後、室温で２時間撹拌した。
酢酸エチルで抽出、水で洗浄した後、有機層を分取し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、
２１ｇ（８０．７％）の化合物（Ｓ−８−Ｃ）を得た。

【００９３】（化合物（Ｓ−８−Ｄ）の合成）撹拌器を
装着した３００ｍＬの三ツ口フラスコに、濃硫酸７．５
ｍＬおよび水４７ｍＬを加え溶液を−１０℃に冷却し、
得られた化合物（Ｓ−８−Ｃ）１０．０ｇ（１８．１ｍ
ｍｏｌ）を加えた。この溶液に亜鉛７．４５ｇ（１１
３．９ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。９０℃に加熱撹拌
し還流させ、そのまま２時間加熱撹拌を続けた。加熱状
態のままセライトろ過し、酢酸エチルで洗浄した。ろ液
を酢酸エチルで抽出、水で洗浄した後、有機層を分取
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
し、８．３ｇ（９４％）の化合物（Ｓ−８−Ｄ）を得
た。

【００９４】（化合物（Ｓ−８）の合成）撹拌器と還流
冷却器を装着した１００ｍＬの三ツ口フラスコに、得ら
れた化合物（Ｓ−８−Ｄ）４．０ｇ（８．２ｍｍｏｌ）
およびメチルエチルケトンを加え、撹拌して溶液を得
た。この溶液に、シアヌルクロリドの０．６３ｇ（３．
４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウムの１．１３ｇ（８．２
ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下７０℃で１時間加熱撹拌
した。室温に冷却後、セライトろ過し、酢酸エチルで洗
浄した。溶媒を減圧留去し、２．９５ｇ（８０％）の化
合物（Ｓ−８）を得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ７．０−
６．８（ｍ，６Ｈ）、４．２−４．０（ｍ，８Ｈ）、
３．８５（ｍ，８Ｈ）、３．７０（ｍ，８Ｈ）、３．６
０（ｍ，８Ｈ）、３．４５（ｍ，８Ｈ）、１．５５
（ｍ，８Ｈ）、１．２５（ｍ，１２Ｈ）、０．８５
（ｔ，１２Ｈ）

【００９５】上記化合物（Ｓ−８）の合成例において、
ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルに代えて、
直鎖もしくは分岐鎖のアルキルアルコール、そのハロゲ
ン体またはその酸クロリドを用いることにより、末端側
鎖に直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を有する化合物を
製造することができる。また、フッ素原子を含有するア
ルコール、そのハロゲン体またはその酸クロリドを用い
ることにより、末端側鎖がフッ素原子を含有するアルキ
ル基である化合物を製造することができる。また、トリ
アジンに代えて、ハロゲンを含有する他の複素環化合物
を用いることにより、その他の複素環基を含む化合物を
製造することができる。

【００９６】［化合物（Ｎ−７）の合成例］上記化合物
（Ｎ−８）の合成例において、化合物（Ｎ−８−Ａ）の
代わりにイソヘキシルデカンブロマイドを用いた以外
は、同様にして化合物（Ｎ−７）を得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ７．４−
６．８（ｍ，６Ｈ）、４．００（ｍ，８Ｈ）、１．８０
（ｍ，４Ｈ）、１．６０−１．１０（ｍ，９６Ｈ）、
０．９０（ｍ，２４Ｈ）

【００９７】［化合物（Ｓ−７）の合成例］上記化合物
（Ｓ−８）の合成例において、化合物（Ｓ−８−Ａ）の
代わりにイソヘキシルデカンブロマイドを用いた以外
は、同様にして化合物（Ｓ−７）を得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ７．０−
６．８（ｍ，６Ｈ）、４．００（ｍ，８Ｈ）、１．８０
（ｍ，４Ｈ）、１．６０−１．１０（ｍ，９６Ｈ）、
０．９０（ｍ，２４Ｈ）

【００９８】本発明の化合物としてＮ−７、Ｎ−８、Ｓ
−７、Ｓ−８、Ｎ−３４、Ｓ−３４および潤滑剤基油を
用いて、実施例１〜１２および比較例１〜４の潤滑剤を
調製した。さらに得られた潤滑剤について、以下の条件
で往復動型（ＳＲＶ）摩擦摩耗試験を行い、摩擦係数お
よび低摩耗性を各々評価した。 ［往復動型（ＳＲＶ）摩擦摩耗試験の試験条件および測
定法］ 試験条件 試験片（摩擦材）： ＳＵＪ−２ プレート ： ２４ｍｍ径×７．９ｍｍ シリンダー ： １１ｍｍ径×１５ｍｍ 温度 ： ７０℃ 荷重 ： ５０Ｎ、４００Ｎ 振幅 ： １．０ｍｍ 振動数 ： ５０Ｈｚ 試験時間 ： 試験開始５分間 上記試験条件で、荷重５０Ｎおよび４００Ｎにおいて、
摩擦係数を測定した。また、耐摩耗性については、表面
粗さ計にて、摩耗痕の摩耗深さを測定し、評価した。実
施例１〜１２の結果を表１に比較例１〜４の結果を表２
に各々示した。

【００９９】

【表１】

【０１００】

【表２】

【０１０１】

【発明の効果】本発明によれば、新規で且つ有用な含複
素環化合物、特に、従来の潤滑剤基油と混合した形態の
みならず、潤滑剤基油を混合しない形態でも、優れた潤
滑剤性能を示す新規な含複素環化合物、および該含複素
環化合物を含有する潤滑剤組成物を提供することができ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｍ 133/38 Ｃ１０Ｍ 133/38 133/42 133/42 135/10 135/10 135/20 135/20 Ｇ１１Ｂ 5/725 Ｇ１１Ｂ 5/725 // Ｃ１０Ｎ 30:06 Ｃ１０Ｎ 30:06 40:02 40:02 40:18 40:18 (72)発明者 河田 憲 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 4H049 VN01 VP09 VP10 VQ70 VU24 VW02 4H104 BE26A BE26C BE28A BE28C BG06A BG06C BG11A BG11C DA02 EB02 LA03 PA01 PA16 5D006 AA01 FA06

Claims (16)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される含複素環化
   合物。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｄは（ｍ＋ｎ）個の置換基によって置換された
   ５〜７員環構造の複素環残基を表し、Ｘは単結合、ＮＲ
   ³基（Ｒ³は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキ
   ル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニ
   ル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を
   表し、Ｒ¹は置換もしくは無置換の、アルキル基、アル
   ケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を
   表し、Ｒ²はハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換のア
   ミノ基、メルカプト基、シアノ基、スルフィド基、カル
   ボキシ基もしくはその塩、スルホ基もしくはその塩、ヒ
   ドロキシアミノ基、ウレイド基またはウレタン基を表
   す。ｍは１または２を表し、ｎは１以上の整数を表す。
   ｍおよびｎがそれぞれ２以上の場合、２以上のＸ、Ｒ¹
   およびＲ²は各々同一でも異なっていてもよい。）
2. 【請求項２】 前記含複素環化合物が下記一般式（２）
   で表される請求項１に記載の含複素環化合物。 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｘ¹およびＸ²は各々独立に、単結合、ＮＲ³基
   （Ｒ³は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル
   基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル
   基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表
   す。Ｒ¹¹およびＲ¹²は各々独立に、置換もしくは無置換
   の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリー
   ル基または複素環基を表し、Ｒ²¹はハロゲン原子、ヒド
   ロキシ基、無置換のアミノ基、メルカプト基、シアノ
   基、スルフィド基、カルボキシ基もしくはその塩、スル
   ホ基もしくはその塩、ヒドロキシアミノ基、ウレイド基
   またはウレタン基を表す。）
3. 【請求項３】 前記一般式（２）中、Ｘ¹およびＸ²が硫
   黄原子またはイミノ基（−ＮＨ−）である請求項２に記
   載の含複素環化合物。
4. 【請求項４】 前記一般式（２）中、Ｘ¹およびＸ²がイ
   ミノ基（−ＮＨ−）である請求項２に記載の含複素環化
   合物。
5. 【請求項５】 前記一般式（２）中、Ｘ¹およびＸ²が硫
   黄原子である請求項２に記載の含複素環化合物。
6. 【請求項６】 前記一般式（２）中、Ｒ²¹がハロゲン原
   子である請求項２〜５のいずれか１項に記載の含複素環
   化合物。
7. 【請求項７】 前記一般式（２）中、Ｒ¹¹およびＲ¹²の
   うち少なくとも１つが−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−基を含む請求項
   ２〜６のいずれか１項に記載の含複素環化合物。
8. 【請求項８】 前記含複素環化合物が下記一般式（３）
   で表される請求項３に記載の含複素環化合物。 一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒは炭素数８以上のアルキル基、炭素数４以上
   のオリゴアルキレンオキシ基または炭素数２以上のパー
   フルオロアルキル基を表し、Ｒ²¹はハロゲン原子、ヒド
   ロキシ基、無置換のアミノ基、メルカプト基、シアノ
   基、スルフィド基、カルボキシ基もしくはその塩、スル
   ホ基もしくはその塩、ヒドロキシアミノ基、ウレイド基
   またはウレタン基を表し、ｐ¹およびｐ²は各々独立して
   １または２を表す。）
9. 【請求項９】 前記含複素環化合物が下記一般式（４）
   で表される請求項８に記載の含複素環化合物。 一般式（４） 【化４】 （式中、Ｒは炭素数８以上のアルキル基、炭素数４以上
   のオリゴアルキレンオキシ基または炭素数２以上のパー
   フルオロアルキル基を表し、Ｒ²¹はハロゲン原子、ヒド
   ロキシ基、無置換のアミノ基、メルカプト基、シアノ
   基、スルフィド基、カルボキシ基もしくはその塩、スル
   ホ基もしくはその塩、ヒドロキシアミノ基、ウレイド基
   またはウレタン基を表す。）
10. 【請求項１０】 前記含複素環化合物が下記一般式
    （５）で表される請求項８に記載の含複素環化合物。 一般式（５） 【化５】 （式中、Ｒは炭素数８以上のアルキル基、炭素数４以上
    のオリゴアルキレンオキシ基または炭素数２以上のパー
    フルオロアルキル基を表し、Ｒ²¹はハロゲン原子、ヒド
    ロキシ基、無置換のアミノ基、メルカプト基、シアノ
    基、スルフィド基、カルボキシ基もしくはその塩、スル
    ホ基もしくはその塩、ヒドロキシアミノ基、ウレイド基
    またはウレタン基を表す。）
11. 【請求項１１】 前記含複素環化合物が下記一般式
    （６）で表される請求項５に記載の含複素環化合物。 一般式（６） 【化６】 （式中、Ｒは炭素数８以上のアルキル基、炭素数４以上
    のオリゴアルキレンオキシ基または炭素数２以上のパー
    フルオロアルキル基を表し、Ｒ²¹はハロゲン原子、ヒド
    ロキシ基、無置換のアミノ基、メルカプト基、シアノ
    基、スルフィド基、カルボキシ基もしくはその塩、スル
    ホ基もしくはその塩、ヒドロキシアミノ基、ウレイド基
    またはウレタン基を表し、ｐ¹およびｐ²は各々独立して
    １または２を表す。）
12. 【請求項１２】 前記含複素環化合物が下記一般式
    （７）で表される請求項１１に記載の含複素環化合物。 一般式（７） 【化７】 （式中、Ｒは炭素数８以上のアルキル基、炭素数４以上
    のオリゴアルキレンオキシ基または炭素数２以上のパー
    フルオロアルキル基を表し、Ｒ²¹はハロゲン原子、ヒド
    ロキシ基、無置換のアミノ基、メルカプト基、シアノ
    基、スルフィド基、カルボキシ基もしくはその塩、スル
    ホ基もしくはその塩、ヒドロキシアミノ基、ウレイド基
    またはウレタン基を表す。）
13. 【請求項１３】 前記含複素環化合物が下記一般式
    （８）で表される請求項１１に記載の含複素環化合物。 一般式（８） 【化８】 （式中、Ｒは炭素数８以上のアルキル基、炭素数４以上
    のオリゴアルキレンオキシ基または炭素数２以上のパー
    フルオロアルキル基を表し、Ｒ²¹はハロゲン原子、ヒド
    ロキシ基、無置換のアミノ基、メルカプト基、シアノ
    基、スルフィド基、カルボキシ基もしくはその塩、スル
    ホ基もしくはその塩、ヒドロキシアミノ基、ウレイド基
    またはウレタン基を表す。）
14. 【請求項１４】 式中、Ｒ²¹がハロゲン原子である請求
    項８〜１３のいずれか１項に記載の含複素環化合物。
15. 【請求項１５】 式中、少なくとも１つのＲが−（Ｃ＝
    Ｏ）Ｏ−基を含む請求項８〜１４のいずれか１項に記載
    の含複素環化合物。
16. 【請求項１６】 請求項１〜１５のいずれか１項に記載
    の含複素環化合物を含有する潤滑剤組成物。