DE1669947B2 - Herstellen von verbundstoffen - Google Patents
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Description
(1) auf die Werkstoffe (a) Silane der allgemeinen Formel
XnSi(QLArCH2OR
(1) auf die Werkstoffe (a) Silane der allgemeinen Formel
io
,5
20
25
und/oder deren Teilkondensate, worin R niedere Alkylreste, Ar zweiwertige Arylen-
oder Arylätherreste, Q zweiwertige Alkylenreste, X Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare
Reste, R' einwertige Kohlenwasserstoffreste mit nicht mehr als !2 C-Atomen bedeutet,
m einen Wert von 0 oder 1 und η einen Wert von 1 bis 3 hat, als Haftvermittler
(c) aufträgt.
(2) anschließend die vorbehandelten Werkstoffe (a) mit den geschmolzenen Polymeren (b) in
Berührung bringt und
(3) die so erhaltenen Verbundstoffe abkühlt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als silikatische Werkstoffe
(a) Stapelglasseide, als thermoplastische Polymere (b) solche, die Styroleinheiten enthalten,
und als Haftvermittler (c) Silane der angegebenen Formel, worin X Methoxyreste, Q Dimethylenreste,
Ar Phenylenreste bedeutet und η 3 ist, verwendet.
und/oder deren Teilkondensate, worin R niedere Alkylreste, Ar zweiwertige Arylen- oder Arylätherreste,
Q zweiwertige Alkylenresie, X Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Reste. R'
einwertige Kohlenwasserstoffreste mit nicht mehr als 12 C-Atomen bedeutet, m einen Wert von O
oder 1 und η einen Wert von 1 bis 3 hat, als Haftvermittler (c) aufträgt,
(2) anschließend die vorbehandelten Werkstoffe (a) mit den geschmolzenen Polymeren (b) in Berührung
bringt und
(3) die so erhaltenen Verbundstoffe abkühlt.
Der Ausdruck »Teilkondensate« bedeutet, daß nachweisbare Mengen an unkondensierten Hydroxyl-
oder hydrolysierbaren Gruppen vorhanden sind, vorzugsweise
mindestens eine derartige Gruppe auf jeweils 4 Si-Atome.
Beispiele für niedere Alkylreste R sind Methyl-, Äthyl-, Isopropyl- und Butylreste.
Beispiele für Reste Ar sind Arylreste, wie Phenylen-, Biphenylen- oder Reste der Formeln
CH3
und
CH3
oder zweiwertige Arylätherreste, z. B. der Formeln
45 oder
Es sind bereits verschiedene Haftvermittler auf Organosilangrundlage für die Verbesserung der Haftung
zwischen silikatischen Werkstoffen und Thermoplasten bekannt. Von diesen zersetzen sich jedoch
viele bei Temperaturen um 315° C, was zu einer Verschlechterung der Haftung bei diesen Temperaturen
führt. Außerdem neigen viele der bekannten Haftvermittler dazu, ein Verfärben der Thermoplaste
bei hohen Temperaturen zu verursachen.
Für derartige Haftvermittler ist es daher empfehlenswert, daß sie bei Temperaturen von 315°C und
darüber beständig sind, weil die besten glasfaserverstärkten Thermoplastverbundstoffe durch Verpressen
bei diesen Temperaturen hergestellt werden, um ein Höchstmaß an Fließ- und Benetzungsvermögen
durch das thermoplastische Harz zu erzielen.
Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zum Herstellen
von VerbundstofTen aus (a) silikatischen Werkstoffen, Organopolysiloxanen, Metallen oder Metalloxiden
und aus (b) organischen thermoplastischen Polymeren mit einer Erweichungstemperatur unterhalb
von 26OCC und Haftvermittlern auf Silangrundlage
(c), dadurch gekennzeichnet, daß man
CH3
wobei die beiden freien Valenzen mit Arylresten verknüpft sind.
Beispiele für zweiwertige Alkylenreste Q sind Dimethylen-,
Trimethylen-, Octadecamethylen- oder Reste der Formeln
C4H9CHCH2- | CHCH2 | CH2CHCH2 | |
I | /X1 H |
QH17 | |
CH | 2CH2 | ||
Beispiele für hydrolysierbare Reste X sind Alkoxyreste, wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isohexoxy-
und Cyclohexoxyreste; Halogenatome, wie Chlor-,
I 669 947
Brom- und Fluoratome; Acyloxyreste. wie Aceloxy-,
Propionoxy- und Butyroxyreste; Ketoximgruppen. z. B. der Formeln
CH,
CNO-
CH, == CH
QH13
CNO-
CNO
Aminogruppen und Kocyanatgruppen.
Beispiele für einwertige Kohlenwasserstoffreste R' mit nicht mehr als 12 C-Atomen sind Methyl-. Isobutyl-,
2-Äth\lhex\l-. Dodecyl-, Cyclohexyl-. Vinyl-,
Allyl-, Phenyl-, Xenyl-, 2-Phenylpropyl- und TeIyI-reste.
Vorzugsweise werden als Haftvermittler solche Silane und/oder deren Teilkondensate der angegebenen
Formel verwendet, worin X Methoxyreste, Q Dimethylenreste.
Ar Phenylcnreste bedeutet und η = 3 ist.
Bestandteil (b) kann ein beliebiges thermoplastisches Polymeres sein, das die angeführten Eigenschalten
besitzt, z. B. Vinylpolymere, wie Polystyrol. Polystyrol
- Acrylonitrile. Poly(Acrylonitril - Butadien-Styrol).
Polystyrol - Methylmethacrylat), PoIymethylmethacrylat,
Polyäthylen, Polypropylen, Polyvinylchlorid und Polyvinylidenchlorid: Polyester, wie
PoIy(Alhylenglykol-Terephthalat) und Pol\(Resorcin-Succinat);
Polyamide, wie Poly(Äthylendiamin-Adipat), Poly(Benziden-Fumarat) und Poly(3-Aminopropionsäure).
und Polycarbonatharze. z. B. der Formel
/CH,
Il
oco-
oco-
Die erfindungsgemäß verwendbaren Haftvermittler können auf die Werkstoffe (a) in beliebiger, vorteilhaft
in verdünnter Form aufgetragen werden. Als Verdünnungsmittel können flüchtige Lösungsmittel, wie
Hexan, Octan, Toluol, Isopropanol, Dibutyläther, Äthylenglykoldimethyläther, Aceton, Trichloräthan
oder Trichlortrifluoräthan, verwendet werden. Wasser ist ein ausgezeichnetes Verdünnungsmittel, wenn ein
Teilkondensat als Grundiermittel eingesetzt wird.
ίο Die Haftvermittler können durch Eintauchen, Aufsprühen,
Aufstreichen oder durch andere übliche Mittel aufgetragen werden.
Die thermoplastischen Polymeren (b) und die Bestandteile (a) können in beliebiger Weise miteinander
in Berührung gebracht werden. So können beispielsweise die zerkleinerten oder zerriebenen Bestandteile
von (a) mit dem geschmolzenen Polymeren verrührt oder vermählen werden, zur Herstellung von
Preßmassen mit außerordentlicher Festigkeit; Folien
2c der thermoplastischen Polymeren können mit Glasgewebe,
bei hoher Temperatur unter Bildung von Schichtstoffen verpreßt werden, und die geschmolzenen
thermoplastischen Polymeren können in Form eines Filmes auf silikatische Werkstoffplatten, wie
Glasscheiben oder auf ein mit Organopolysiloxanelastomeren bedecktes Kabel extrudiert werden.
Der Ausdruck »und die so erhaltenen Verbundstoffe abgekühlt werden« bedeutet, daß das Produkt
auf eine Temperatur unterhalb des Erweichungspunktes des verwendeten thermoplastischen Harzes
abgekühlt wird.
Als thermoplastische Polymere sind solche bevorzugt,
die aromatische Einheiten enthalten (das sind Polymere und Mischpolymere, die Styrol enthalten),
da eine bevorzugte Ausführungsart des erfindungsgemäßen Verfahrens in der Herstellung von mit
Stapelglasseide verstärkten Verbundstoffen besteht.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Haftvermittler können gemäß den in der deutschen Patentschrift
1 618 264 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
169,7 g des Isomerengemisches (Ortho-, Meta- und Para-) der Verbindung der Formel
BrCH,
Der Ausdruck »thermoplastisch« bedeute!, daß dus
verwendete Polymere eine Erweichungstemperatur oberhalb von Raumtemperatur, d. h. über 25 C hiit.
Unter der Erweichungstemperatur des Pol} meren ist die Temperatur zu verstehen, bei welcher dieses eine
Flüssigkeit mit einer Viskosität von 1000000 cSt wird.
d. h. leicht in jede beliebige Form verformbar wird.
Der Ausdruck »in geschmolzenem Zustand« bedeutet, daß sich das thermoplastische Har? auf einer
Temperatur oberhalb seines Erweichungspunktes befindet.
Bestandteil (a) kann einerseits ein beliebiger silikatischer
Werkstoff sein, wie Glasgewebe oder -fasern; gepulvertes Glas. Quarz, Gestein oder Ton: Platten
aus Glas, Quarz oder Gestein; Glasgewebe und -fasern sind bevorzugt. Andererseits können Organopolysiloxanelastomere
oder -harze oder Metalle, wie Aluminiumbleche, Kupferdrähte, Silberdrähte. Stahlstäbe,
Eisenfeilspäne und NickelpuKer. oder Metalloxide, wie gepulvertes Aluminiumoxid. Eisenoxid,
und Titandioxid, verwendet werden.
> Si(OCH,)3
wurden mit 35 g Natriummethoxid in 600 ml Methanol versetzt. Das Gemisch wurde 1 Stunde unter
Rückfluß erhitzt. Dann wurde das Methanol durch Destillation entfernt und der Rückstand von dem
als Nebenprodukt anfallenden Natriumbromid abfiltriert. Es wurden 80 g Rohprodukt erhalten.
Die Destillation mittels einer Drehbandkolonne ergab eine Fraktion des Isomerengemisches der Formel
CH3OCH2
>Si(OCH;()3
Siedepunkt 9 V C bei einem Druck von 0.45 mm Hg; n!i 1,4788, c/2* 1,081.
Verschiedene Quadrate von hitzegereinigtem Glasgewebe der Type Nr. 181 wurden in eine 0,5gewichtsprozentige
Äthanollösung des oben erhaltenen Silans
getaucht und anschließend getrocknet. Die Gewebestücke wurden dann mit Polystyrol verpreßt, unter
Bildung von Schichtstoffen mit 14 Lagen und mit einer Stärke von etwa 35,5 mm.
Zum Vergleich wurden gleiche Schichtstoffe aus Glasgewebe hergestellt, die jedoch nicht mit der
Silanlösung behandelt worden waren. Die Zug- und Druckfestigkeit der Schichtstoffe wurde jeweils vor
und nach zweistündigem Eintauchen in kochendes Wasser verglichen.
Bei 3O2°C verpreßte Schichtstofle
Silanhaftmittel
Keines
Oben aufgeführtes
Silan
Silan
kg/cm2
trocken
2208
3298
3298
nach dem
Kochen
Kochen
1391
3130
3130
kg/cm2
trocken
1127
1678
1678
nach dem
Kochen
Kochen
577
1774
1774
•5
20
Bei 33O°C verpreßte Schichtstoffe
Silanhaftraittel
Keines
Oben aufgeführtes
Silan
Silan
trocken
kg/cm2
nach dem
Kochen
2460
4117
4117
1480
4047
4047
trocken
kg/cm2
nach dem
Kochen
816
1930
1930
541
1538
1538
35
40
Keiner der mit Silan behandelten Schichtstoffe zeigte nach dem Abkühlen eine Verfärbung.
(a) Ein Kolben wurde mit 100 ml Tetrahydrofuran und 4,8 g Magnesiumspänen beschickt. Der Kolben
wurde mit Stickstoff durchgespült und anschließend wurden, während das Gemisch unter Rückfluß, in
Gegenwart von einigen Jodkristallen als Reaktionsauslöser, erhitzt wurde, unter Rühren langsam 40 g
der Verbindung der Formel
Es wurden 16,2 g des Produktes der Formel
CH3
CH3OCH2
SiCl,
CH1OCH
50
zugegeben. Es erfolgte eine rasche exotherme Reaktion;
die Zugabegeschwindigkeit von
CH3OCH;
Br
mit einem Siedepunkt im Bereich von 70 bis 8O0C,
bei einem Druck von 1,5 mm Hg erhalten; Neutralisationsäquivalent 123,5.
Wurde das nach Verfahren (a) hergestellte Produkt auf zerkleinerte Glasfasern aufgetragen, besaßen die
Verbundstoffe aus den Glasfasern und einem harzartigen PolykondensatausÄthylenglyko! und Adipinsäure
mit einem Erweichungspunkt von 143° C, eine
verbesserte Biege- und Druckfestigkeit und eine bessere Hydrolysebeständigkeit gegenüber Verbundstoflen
aus unbehandelten Glasfasern.
30 g m-Methoxymethylstyrol wurden mit fünf
Tropfen einer Isopropanollösung, die 1 Gewichtsprozent Platin in Form von Chlorplatinsäure enthielt,
und einer Spur Butylamin versetzt. Dieses Gemisch wurde auf etwa 1000C erhitzt und anschließend
wurden, während die Temperatur in einem Bereich von 100 bis 1200C gehalten wurde, 27 g Trichlorsilan
zugegeben.
Die Mischung wurde dann 1 Stunde auf 1200C
erhitzt und anschließend destilliert.
Es wurden 28 g der Verbindung der Formel
55 CH3OCH2
CH2CH2SiCl3
gewonnen, die einen Siedepunkt von 1000C bei einem
Druck von 0,35 mm Hg hatte; n% 1,5162; Dichte bei
25° C 1,23.
Verschiedene Quadrate aus hitzegereinigtem Glasgewebe der Type Nr. 181 wurden in eine 0,5gewichtsprozentige
Toluollösung des oben hergestellten Silans getaucht und dann an der Luft getrocknet. Anschließend
wurde das Glasgewebe in Wasser getaucht und 7 Minuten bei 1100C getrocknet.
Die Gewebestücke wurden dann mit Polystyrol verpreßt, unter Bildung von Schichtstoffen mit 14 Lagen
und einer Stärke von 36,11 mm. Die Preßtemperatur betrug 300° C.
Die Zug- und Druckfestigkeiten der Schichtstoffe wurden entsprechend Beispiel 1 gemessen:
Biegefestigkeit
kg/cm2
trocken
wurde so eingestellt, daß die Reaktionstemperatur etwa 70° C betrug.
Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch noch 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
In einen anderen Kolben wurden 60 g Methyltrichlorsilan gegeben. Hierzu wurde langsam das
abfiltrierte, abgekühlte Produkt der oben beschriebenen Reaktion gegeben. Nach dieser Zugabe wurde
das Gemisch 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wurde dann abgekühlt, abfiltriert und destilliert.
4661
nach dem
Kochen
4374
Druckfestigkeit
kg/cm2
trocken
2194
nach dem
Kochen
1587
Beispiel 4
Aus der Verbindung der Formel
Aus der Verbindung der Formel
ClCH2
und Natriummethoxid wurde durch 4 Stunden langes
und Natriummethoxid wurde durch 4 Stunden langes
I 669
Erhitzen unter Rückfluß in Methanol das Silan der bindung der Formel
Formel
CH2CH2Si(OCHj)3
CH3OCH2
CH2CH2Si(OCH3I3
CH3OCH2
eingetaucht worden war. Die Schichtstoffe hatten eine Dicke von 36,8 mm und folgende physikalische
Eigenschaften:
ίο
Biegefestigkeit
kg, cm2
hergestellt. Nach Abfiltrieren von NaCI aus dem Reaktionsgemisch wurde durch Destillation ein Produkt
mit einem Siedepunkt im Bereich von 122 bis 124°C, bei einem Druck von 1 mm Hg erhalten;
n% 1,4830; Dichte bei 25°C = 1.052.
Praktisch die gleichen Schichtstoffe wie im Beispiel 3 trocken
nach dem
Kochen
Kochen
4311
Druckfestigkeit
kg/cm2
trocken
1907
nach dem
Kochen
Kochen
1951
Beispiel 5
Wurden Gngnard-Verbindungen mit Silanen um
Wurden Gngnard-Verbindungen mit Silanen um
beschrieben wurden aus Glasgewebe hergestellt, das 20 gesetzt, wurden die unten aufgeführten Produkte
in eine 0,5gewichtsprozentige Äthanollösung der Ver- erhalten:
MgCl
(b) CH3OCH2
(b) CH3OCH2
(O CH3O
MgCI
MgCI
CH,
Silan
CISi(OC3H7)2
SiCl4 C2H5OCH;
Produkt
CH,Si —
CH3O
(CH2)4SiCl3
Diese Produkte und ihre Hydrolysate sind ausgezeichnete Haftvermittler für die Haftung von PoIy-(äthylendiaminadipat)
auf Organopolysiloxanelastomeren, wenn sie in einer 10%igen Isopropanollösung
auf das Organopolysiloxanelastomere aufgetragen und das Lösungsmittel getrocknet wird und anschließend
das thermoplastische Kunstharz bei einer Temperatur von 315°C auf das Organopolysiloxanelastomere
aufgetragen wird.
Beispiel 6
Wurden 20 g der Verbindung der Formel
Wurden 20 g der Verbindung der Formel
Wurde gepulvertes TiO2 mit einer 1 %igen Äthanollösung
des oben hergestellten Silans behandelt und getrocknet, konnte es zur Herstellung von Schichtstoffen
mit Polypropylen verwendet werden, die ausgezeichnete physikalische Eigenschaften besaßen.
50
CH3OCH
= CH2
CH3
bei einer Temperatur von 110° C in Gegenwart von
0,01 g Chlorplatinsäure, mit 8 g Methylhydrogendichlorsilan umgesetzt, wurdedieVerbindungder Formel
CH3OCH2 <(>CHCH2SiCl2
\—/ ι ι
CH3 CH3
erhalten.
Aluminiumplatten wurden mit einer 10%igen Methanollösung des Hydrolyseproduktes aus Beispiel 1
grundiert. Polystyrolgranulat wurde auf grundierten und ungrundierten Platten geschmolzen, die auf
205° C erhitzt worden waren.
Nach dem Abkühlen zeigte das Polystyrol eine gute Haftung auf den grundierten und den nichtgrundierten
Platten. Nach 30 Minuten langem Eintauchen in kochendes Wasser hatte sich jedoch das Polystyrol
von der nichtgrundierten Platte gelöst und konnte leicht durch Reiben mit dem Finger entfernt werden.
Nach der gleichen Behandlung der grundierten Platten mit kochendem Wasser zeigte das Polystyrol noch
eine gute Haftung auf dem Aluminium und konnte durch Reiben nicht entfernt werden.
309 533/495
I 669 947
Ein geschmolzenes thermoplastisches Polymerisat wurde auf die Eckkanten von erhitzten Glasobjektträgern
aufgesprüht, und zwei solcher Kanten wurden während des Abkühlens unter leichtem Druck stumpf
gegeneinanderstoßend zusammengefügt. Die Klebfugen wurden durch Neigen in einem Winkel von 45°
in kochendem Wasser geprüft, bis der Verbund unter seinem Eigengewicht brach. Die durchschnittlichen
Prüfungsergebnisse wurden durch vier Parallelversuche von jeder Probe ermittelt.
Einige der Objektträger waren durch Befeuchten der Kanten mit einer 10%igen Methanollösung des
Hydrolyseproduktes aus Beispiel 1 grundiert worden.
Poly-therephthalsäure-Ä t hy lenglykol-ester
Poly-therephthalsäure-Ät hylenglykol-ester
Bis-phenol-A-polycarbonatharz
Bis-phenol-A-polycarbonatharz
Grundiert
nein
ja
nein
nein
ja
in Stunden
bis zum Bruch
28 Minuten
45 Minuten
~3 Stunden
~ 7 Stunden
Claims (1)
1. Verfahren zum Herstellen von Verbundstoffen aus (a) silikatischen Werkstoffen, Organopolysiloxanen,
Metallen oder Metalloxiden und aus (b) organischen thermoplastischen Polymeren mit einer Erweichungstemperatur unterhalb von
2600C und Haftvermittlern auf Silangrundlage (c), dadurch gekennzeichnet, daß man
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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DE1669947B2 true DE1669947B2 (de) | 1973-08-16 |
DE1669947C3 DE1669947C3 (de) | 1974-03-14 |
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