WO2025239339A1 - オキシランアミド化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法 - Google Patents

オキシランアミド化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法

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WO2025239339A1
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alkoxy
phenyl
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由貴 横井
彰浩 宮坂
水谷　文哉
愛由子 中内
献士 平井
直哉 谷口
颯斗 井上
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Nihon Nohyaku Co Ltd
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Nihon Nohyaku Co Ltd
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to oxirane amide compounds or salts thereof, agricultural and horticultural fungicides containing these compounds as active ingredients, and methods for using the same.
  • Patent Document 1 reports that certain compounds have anti-androgenic activity, and describes certain anilide compounds having epoxy groups as intermediates. Furthermore, Non-Patent Document 1 describes a method for synthesizing certain alkylamide compounds having epoxy groups. However, these documents do not describe the oxirane amide compounds of the present invention, nor do they disclose or suggest compounds useful as agricultural or horticultural fungicides.
  • oxirane amide compounds represented by general formula [I] or salts thereof have excellent control effects against agricultural and horticultural diseases.
  • oxirane amide compounds represented by general formula [I] or salts thereof are suitable for various application modes and have excellent physical, chemical, and biological properties, leading to the completion of the present invention.
  • R 1 and R 5 may be the same or different and each represent (a1) a halogen atom; (a2) a cyano group; (a3) a nitro group; (a4) a hydroxy group; (a5) an amino group; (a6) (C 1 -C 6 ) alkyl groups; (a7) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a8) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a9) (C 3 -C 6 )cycloalkyl groups; (a10) a halo(C 1 -C 6 )alkyl group; (a11) a halo(C 2 -C 6 )alkenyl group; (a12) a halo(C 2 -C 6 )alkynyl group; (a13) halo(C 3 -C 6 )cycloalkyl groups; (a1) a halogen atom; (a2) a cyano group; (a3) a
  • R 1 and R 5 may be the same or different and each represent (a1) a halogen atom; (a2) a cyano group; (a6) (C 1 -C 6 ) alkyl groups; (a9) (C 3 -C 6 )cycloalkyl groups; (a10) a halo(C 1 -C 6 )alkyl group; (a14) (C 1 -C 6 )alkoxy group; (a15) (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group; (a28) a phenyl group; (a29) a substituted phenyl group having, on the ring, 1 to 5 substituents independently selected from the substituent group Y; (a30) a phenoxy group; or (a31) a substituted phenoxy group having 1 to 5 substituents independently selected from the substituent group Y on the ring, or (a48-1) two adjacent R 1s or two adjacent R 5s combine to form a (C 1 -
  • R 1 and R 5 may be the same or different and each represent (a1) a halogen atom; (a2) a cyano group; (a6) (C 1 -C 6 ) alkyl groups; (a9) (C 3 -C 6 )cycloalkyl groups; (a10) a halo(C 1 -C 6 )alkyl group; (a14) (C 1 -C 6 )alkoxy group; (a15) (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group; (a28) a phenyl group; (a29) a substituted phenyl group having, on the ring, 1 to 5 substituents independently selected from the substituent group Y; (a30) a phenoxy group; or (a31) a substituted phenoxy group having 1 to 5 substituents independently selected from the substituent group Y on the ring, or (a48-1) two adjacent R 1s or two adjacent R 5s combine to form a (C 1 -
  • An agricultural and horticultural fungicide comprising the compound or salt thereof according to any one of [1] to [3] above as an active ingredient.
  • a method for controlling plant diseases comprising treating plants or soil with an effective amount of the agricultural and horticultural fungicide according to [4] above.
  • R1 is (a1-2) Iodine atom; (a2) a cyano group; (a6-1) (C 2 -C 6 ) alkyl group; (a9) (C 3 -C 6 )cycloalkyl groups; (a10-1) a halo(C 1 -C 6 )alkyl group (excluding a trifluoromethyl group); (a14-1) a (C 2 -C 6 ) alkoxy group; (a15) (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group; (a28) a phenyl group; (a29) a substituted phenyl group having, on the ring, 1 to 5 substituents independently selected from the substituent group Y; (a30) a phenoxy group; or (a31) represents a substituted phenoxy group having 1 to 5 substituents independently selected from the substituent group Y on the ring, or (a48-1)
  • R1 is (a1-2) Iodine atom; (a6-1) (C 2 -C 6 ) alkyl group; (a10-1) a halo(C 1 -C 6 )alkyl group (excluding a trifluoromethyl group); (a14-1) a (C 2 -C 6 ) alkoxy group; (a15) (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group; (a28) a phenyl group; (a29) a substituted phenyl group having, on the ring, 1 to 5 substituents independently selected from the substituent group Y; (a30) a phenoxy group; or (a31) a substituted phenoxy group having 1 to 5 substituents independently selected from the substituent group Y on the ring,
  • the substituent group Y is (b1) a halogen atom; (b5) (C 1 -C 6 ) alkyl groups; and (b13) (C 1 -C 6 )al
  • the oxirane amide compound or salt thereof of the present invention has excellent effects as an agricultural and horticultural fungicide. It is particularly effective against Chinese cabbage black spot, tomato late blight, cucumber gray mold, cucumber anthracnose, rice blast, apple scab, barley powdery mildew, wheat leaf blight, cucumber sclerotinia rot, ring blight, grapevine late rot, soybean acute blight, wheat head blight, cruciferous sclerotinia rot, and rice southern leaf blight.
  • halo means a "halogen atom” and typically refers to a chlorine atom, bromine atom, iodine atom, or fluorine atom.
  • (C 1 -C 6 ) alkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, a normal butyl group, an isobutyl group, a secondary butyl group, a tertiary butyl group, a normal pentyl group, an isopentyl group, a tertiary pentyl group, a neopentyl group, a tertiary amyl group, a 2,3-dimethylpropyl group, a 1-ethylpropyl group, a 1-methylbutyl group, a 2-methylbutyl group, a normal hexyl group, an isohexyl group, a 2-hexyl group, a 3-hexyl group, a 2-methylpentyl group, a 3-methyl
  • (C 2 -C 6 ) alkenyl group refers to a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as a vinyl group, an allyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 2-methyl-2-propenyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, a 2-methyl-1-propenyl group, a pentenyl group, a 1-hexenyl group, or a 3,3 - dimethyl- 1 -butenyl group.
  • alkynyl group refers to a straight-chain or branched-chain alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 3-methyl-1-propynyl group, a 2-methyl-3-propynyl group, a pentynyl group, a 1-hexynyl group, a 3-methyl-1-butynyl group, or a 3,3-dimethyl-1-butynyl group.
  • (C 3 -C 6 )cycloalkyl group refers to a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group;
  • (C 1 -C 6 )alkoxy group refers to a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, an isopropoxy group, a normal butoxy group, a secondary butoxy group, a tertiary butoxy group, a normal pentyloxy group, an isopentyloxy group, a tertiary pentyloxy group, a neopentyloxy group, a 2,3-dimethylpropyloxy group, a 1-ethylpropyloxy group, a 1-methyl
  • (C 1 -C 6 ) alkylsulfanyl group refers to a linear or branched alkylsulfanyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methylthio group, an ethylthio group, a normal propylthio group, an isopropylthio group, a normal butylthio group, a secondary butylthio group, a tertiary butylthio group, a normal pentylthio group, an isopentylthio group, a tertiary pentylthio group, a neopentylthio group, a 2,3-dimethylpropylthio group, a 1-ethylpropylthio group, a 1-methylbutylthio group, a normal hexylthio group, an isohexylthio group, or a 1,1,2-trimethylpropylthio group.
  • (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group refers to a linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normal propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, normal butylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary butylsulfinyl group, normal pentylsulfinyl group, isopentylsulfinyl group, tertiary pentylsulfinyl group, neopentylsulfinyl group, 2,3-dimethylpropylsulfinyl group, 1-ethylpropylsulfinyl group, 1-methylbutylsulfinyl group, normal hexyls
  • (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group refers to a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, normal propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, normal butylsulfonyl group, secondary butylsulfonyl group, tertiary butylsulfonyl group, normal pentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, tertiary pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1-ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, normal hexyls
  • (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group refers to an alkylcarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, such as an alkylcarbonyl group having the (C 1 -C 6 ) alkyl group, such as an acetyl group, a propanoyl group, a butanoyl group, a 2-methylpropanoyl group, a pentanoyl group, a 2-methylbutanoyl group, a 3-methylbutanoyl group, a pivaloyl group, or a hexanoyl group.
  • (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyl group refers to an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, such as an alkoxycarbonyl group having the (C 1 -C 6 )alkoxy group, such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a normal propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, a normal butoxycarbonyl group, an isobutoxycarbonyl group, a secondary butoxycarbonyl group, a tertiary butoxycarbonyl group, or a pentyloxycarbonyl group.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group When substituted with a halogen atom, it is represented by a "halo(C 1 -C 6 )alkyl group,” a “halo(C 2 -C 6 )alkenyl group,” a “halo(C 2 -C 6 )alkynyl group,” a “halo(C 3 -C 6 )cycloalkyl group,” a “halo(C 1 -C 6 )alkoxy group,” a “halo(C 3 -C 6 )cycloalkoxy group,” a "halo(C 1 -C 6 )alkylsulfanyl group,” a “halo(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl group,” a “halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group,” a “halo(C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group,” a “halo
  • (C 1 -C 6 ) alkylene group refers to a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methylene group, ethylene group, normal propylene group, isopropylene group, normal butylene group, isobutylene group, or tertiary butylene group.
  • expressions such as "(C 1 -C 6 )", “(C 2 -C 6 )”, “(C 3 -C 6 )” and the like indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Furthermore, the above definitions can also be applied to groups to which the above substituents are linked. For example, “(C 1 -C 6 )alkoxy(C 1 -C 6 )alkyl group” indicates that a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is linked to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R2 and R3 may be bonded to each other to form a 3- to 6-membered saturated aliphatic ring including the carbon atoms to which they are bonded.
  • Examples of such a "3- to 6-membered saturated aliphatic ring" include cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, and cyclohexane.
  • salts of the compound represented by general formula [I] of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate; organic acid salts such as acetate, fumarate, maleate, oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, and paratoluenesulfonate; and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammonium.
  • inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate
  • organic acid salts such as acetate, fumarate, maleate, oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, and paratoluenesulfonate
  • salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammoni
  • the compounds represented by general formula [I] of the present invention and salts thereof may have one or more asymmetric centers in their structural formula, and may exist as two or more optical isomers and diastereomers.
  • the present invention encompasses all of the optical isomers and mixtures containing them in any ratio.
  • the compounds represented by general formula [I] of the present invention and salts thereof may have two geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in their structural formula, and the present invention encompasses all of the geometric isomers and mixtures containing them in any ratio.
  • the compounds represented by general formula [I] of the present invention and salts thereof may have multiple tautomers, and the present invention encompasses all of the tautomers and mixtures containing them in any ratio.
  • R1 is (a1) a halogen atom, (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (a10) a halo(C 1 -C 6 ) alkyl group, (a14) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (a15) a (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (a28) a phenyl group, (a29) a substituted phenyl group having 1 to 5 substituents independently selected from the substituent group Y on the ring, (a30) a phenoxy group, or (a31) a substituted phenoxy group having 1 to 5 substituents independently selected from the substituent group Y on the ring, (a1) a halogen atom, (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (a10) a halo(C 1 -C 6 ) alkyl group, (a14) a (C 1 -C 6
  • substituent group Y examples include: (b1) halogen atoms, (b5) (C 1 -C 6 ) alkyl groups, and (b13) (C 1 -C 6 ) alkoxy groups; More preferably, it consists of (b1) a halogen atom and (b5) a (C 1 -C 6 ) alkyl group.
  • R2 and R3 may be the same or different and each represent (c1) a hydrogen atom or (c2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group is preferred; (c2) (C 1 -C 6 ) alkyl groups are more preferred, (c2-1) (C 1 -C 2 ) alkyl groups are even more preferred, (c2-2) A methyl group is particularly preferred.
  • R4 is (d1) a hydrogen atom or (d2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group is preferred; (d1) A hydrogen atom is more preferred.
  • R5 is (a1) is preferably a halogen atom, (a2) a cyano group, (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, or (a9) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, or (a48-1) two adjacent R 5s are bonded to form a (C 1 -C 6 ) alkylene group; (a1) a halogen atom or (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group is more preferred; (a1) a halogen atom or (a6-3) a (C 1 -C 2 ) alkyl group is even more preferred; (a1-1) a fluorine atom or a chlorine atom, or (a6-5) a methyl group are particularly preferred.
  • Ar 1 may be: (e1) a phenyl group or (e2) a pyridyl group is preferred, (e1) A phenyl group is more preferred.
  • Ar2 may be: (e2) a pyridyl group, (e3) an N-oxidepyridyl group, (e11) a pyrimidinyl group, or (e12) a pyrazinyl group is preferred; (e2) a pyridyl group or (e3) an N-oxide pyridyl group is more preferred, (e2) A pyridyl group is more preferred, (e2-1) A 2-pyridyl group is particularly preferred.
  • Ar 1 is (e1) a phenyl group and X is an oxygen atom
  • Ar 2 is preferably (e2) a pyridyl group or (e3) an N-oxidepyridyl group, more preferably (e2) a pyridyl group; (e2-1)
  • a 2-pyridyl group is particularly preferred.
  • n and n may be the same or different and are preferably 0, 1 or 2. As m, 1 is particularly preferred.
  • R 1 is (a1) a halogen atom, (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (a10) a halo(C 1 -C 6 ) alkyl group, (a14) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (a15) a (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (a28) a phenyl group, (a29) a substituted phenyl group having on the ring 1 to 5 substituents each independently selected from the substituent group Y, (a30) a phenoxy group, or (a31) a substituted phenoxy group having on the ring 1 to 5 substituents each independently selected
  • R 1 is (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (a14) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (a15) a (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (a28) a phenyl group, (a30) a phenoxy group, or (a31) a substituted phenoxy group having 1 to 5 substituents independently selected from the substituent group Y on the ring; the substituent group Y consists of (b1) a halogen atom, (b5) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, and (b13) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; R
  • R 1 is (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (a15) a (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (a28) a phenyl group, or (a30) a phenoxy group;
  • R 2 and R 3 may be the same or different and each represents (c2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
  • R 4 is (d1) a hydrogen atom;
  • R 5 is (a1) a halogen atom or (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
  • Even more preferred are compounds in which m is 1 and n is 0, 1 or 2;
  • R 1 is (a6-2) a (C 3 -C 5
  • one embodiment of the compound represented by the general formula [I] of the present invention is a compound in which, when Ar 1 is (e1) a phenyl group, Ar 2 is (e3) an N-oxidepyridyl group, and X is an oxygen atom, R 1 is (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (a28) a phenyl group, or (a30) a phenoxy group; R 2 and R 3 may be the same or different and each represents (c1) a hydrogen atom or (c2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; R 4 is (d1) a hydrogen atom; R 5 is (a1) a halogen atom or (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; Preferred are compounds in which m is 1 and n is 0, 1 or 2; R 1 is (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; R 2 and R 3 may be the same or different and
  • one embodiment of the compound represented by the general formula [I] of the present invention is a compound in which, when Ar 1 and Ar 2 are (e2) pyridyl groups and X is an oxygen atom, R 1 is (a1) a halogen atom, (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (a10) a halo(C 1 -C 6 ) alkyl group, (a28) a phenyl group, or (a30) a phenoxy group; R 2 and R 3 may be the same or different and each represents (c1) a hydrogen atom or (c2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; R 4 is (d1) a hydrogen atom; R 5 is (a1) a halogen atom or (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; Preferred are compounds in which m is 0 or 1 and n is 0, 1 or 2, R 1 is (a1) a halogen atom, (a6)
  • one embodiment of the compound represented by general formula [I] of the present invention is a compound in which, when Ar 1 is (e1) a phenyl group, Ar 2 is (e2) a pyridyl group, and X is a sulfur atom, R 1 is (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (a28) a phenyl group, or (a30) a phenoxy group; R 2 and R 3 may be the same or different and each represents (c1) a hydrogen atom or (c2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; R 4 is (d1) a hydrogen atom; R 5 is (a1) a halogen atom or (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; Preferred are compounds in which m is 1 and n is 0, 1 or 2, R 1 is (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; R 2 and R 3 may be the same or different and each represents (
  • one embodiment of the compound represented by the general formula [I] of the present invention is a compound in which, when Ar 1 is (e1) a phenyl group, Ar 2 is (e3) an N-oxidepyridyl group, and X is a sulfur atom, R 1 is (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (a28) a phenyl group, or (a30) a phenoxy group; R 2 and R 3 may be the same or different and each represents (c1) a hydrogen atom or (c2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; R 4 is (d1) a hydrogen atom; R 5 is (a1) a halogen atom or (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; Preferred are compounds in which m is 1 and n is 0, 1 or 2, R 1 is (a6) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; R 2 and R 3 may be the same or different and
  • R 1 is (a1-2) an iodine atom, (a2) a cyano group, (a6-1) a (C 2 -C 6 ) alkyl group, (a9) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (a10-1) a halo(C 1 -C 6 ) alkyl group (excluding trifluoromethyl), (a14-1) a (C 2 -C 6 ) alkoxy group, (a15) a (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (a28) a phenyl group, (a29) a substituted phenyl group having on the ring 1 to 5 substituents each independently selected from the substituent group Y, (a30) a phenoxy group, or (a31) a substituted phenoxy group having on the ring 1 to 5 substituents each independently selected from the substituent group
  • the compounds of the present invention represented by general formula [I] or salts thereof can be produced, for example, by the following production methods, but the present invention is not limited to these.
  • Optical isomers of the compounds of the present invention represented by general formula [I] can also be produced by general optical resolution methods for racemates (for example, fractional crystallization leading to diastereomeric salts with optically active bases or acids, or chromatography using chiral columns, etc.), or by known asymmetric synthesis reactions in general organic synthesis methods, or by reactions using appropriate optically active compounds.
  • Manufacturing method 1 The compound of the present invention represented by the general formula [I-1] can be produced from the compound of the general formula [II-1] by the following steps [a-1] and [a-2].
  • a compound represented by the general formula [II-2] can be produced by reacting a compound represented by the general formula [II-1] with an oxidizing agent in the presence of an inert solvent.
  • an optical isomer of the compound represented by the general formula [II-2] can also be produced by, for example, the method described in J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 18, 5974-5976 or J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 40, 9806-9807, or by appropriately modifying the method.
  • Oxidizing agents that can be used in this reaction include, for example, hydrogen peroxide, peroxides such as perbenzoic acid, metachloroperbenzoic acid, and peracetic acid, and the amount used can be selected appropriately from the range of 1 to 5 times the molar amount of the compound represented by general formula [II-1].
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the reaction.
  • examples include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane, etc.; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, etc.; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, etc.; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, organic acids such as formic acid and acetic acid, and polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water, etc.
  • linear or cyclic ethers such as diethyl ether, te
  • inert solvents can be used alone or in combination.
  • the amount of inert solvent used is not particularly limited as long as it is an amount that can dissolve the reaction reagents, but it can usually be selected appropriately from a range of 0.5 L to 100 L per mole of the compound represented by general formula [II-1].
  • the reaction temperature for this reaction is typically between -10°C and the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but can usually be selected appropriately from a range of several minutes to 48 hours.
  • the target product can be isolated from the reaction system containing it using standard methods, and can be produced by purifying it using recrystallization, column chromatography, etc. as necessary. Alternatively, the product can be used in the next step without isolation.
  • the compound represented by the general formula [II-2] and the compound represented by the general formula [III] can be condensed in the presence of a base, a condensing agent, and an inert solvent to produce the compound represented by the general formula [I-1] of the present invention.
  • a base a condensing agent
  • an inert solvent to produce the compound represented by the general formula [I-1] of the present invention.
  • the compound represented by the general formula [III] can also be used in the form of a salt such as a hydrochloride.
  • Condensing agents that can be used in this condensation reaction include, for example, acid-activating reagents such as phosgene, phosphorus trichloride, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride, and thionyl chloride; carbodiimides such as N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide (EDCI); and other agents such as phosphorus pentoxide, polyphosphoric acid, N,N'-carbonyldiimidazole, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide (Mukaiyama reagent), 2-ethoxy-N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline (EEDQ), triphenylphosphine/carbon tetrachloride, bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (
  • Bases that can be used in this condensation reaction include, for example, carbonates such as lithium carbonate, lithium bicarbonate, sodium carbonate, sodium bicarbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium bicarbonate, calcium carbonate, and magnesium carbonate; acetates such as lithium acetate, sodium acetate, and potassium acetate; and organic bases such as pyridine, picoline, lutidine, triethylamine, tributylamine, N,N-diisopropylethylamine, and 4-dimethylaminopyridine.
  • the amount of base used can be selected appropriately from a range of typically 0.5 to 5 times the molar amount of the compound represented by general formula [II-2], but the base can also be used as a solvent.
  • the inert solvent that can be used in this condensation reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the reaction.
  • Examples include linear or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, and cyclohexane; linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride; nitriles such as acetonitrile and isopropylnitrile; and polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
  • inert solvents can be used alone or in combination.
  • the amount of inert solvent used is not particularly limited as long as it is an amount that can dissolve the reaction reagents, but can usually be selected appropriately from the range of 0.5 L to 100 L per mole of the compound represented by general formula [II-2]. Furthermore, when the base is used as the solvent, no solvent is required.
  • this condensation reaction is an equimolar reaction, equimolar amounts of each compound may be used, although any compound may also be used in excess.
  • the reaction temperature in this condensation reaction is typically between 0°C and the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not fixed, but can typically be selected appropriately from a range of several minutes to 48 hours.
  • the target product can be isolated from the reaction system containing it using conventional methods, and can be produced by purifying it by recrystallization, column chromatography, etc. as necessary.
  • Manufacturing method 2 The compound of the present invention represented by general formula [I-2] can be produced from the compound of general formula [II-1] by the following steps [b-1] and [b-2].
  • the reaction conditions for step [b-1] are the same as those for the above step [a-2]
  • the reaction conditions for step [b-2] are the same as those for the above step [a-1].
  • Manufacturing method 3 The compound of the present invention represented by the general formula [I-3] can be produced from the compound of the general formula [II-4] by the following steps [c-1] and [c-2].
  • the reaction conditions for step [c-1] are the same as those for step [a-2].
  • W ⁇ represents a halide ion, a tetrafluoroborate ion, or a hexafluorophosphate ion
  • p represents 0 or 1.
  • Step [c-2] According to the Corey-Chaykovsky reaction, i.e., the method described in Org. Synth. 1969, 49, 78, the compound represented by the general formula [II-5] and the compound represented by the general formula [IV] are reacted in the presence of a base and an inert solvent, whereby the compound represented by the general formula [I-3] of the present invention can be produced.
  • Examples of compounds represented by general formula [IV] include trimethylsulfoxonium iodide, trimethylsulfoxonium bromide, trimethylsulfonium tetrafluoroborate, and trimethylsulfonium hexafluorophosphate, and the amount used may be selected appropriately from the range of 1 to 10 times the molar amount of the compound represented by general formula [II-5].
  • Bases that can be used in this reaction include, for example, inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium bicarbonate, and potassium bicarbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, sodium methoxide, and sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, N,N-diisopropylethylamine, and diazabicycloundecene; and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and N,N-dimethyl-4-aminopyridine.
  • the amount used can be selected appropriately, typically from a range of 1 to 10 times the molar amount of the compound represented by general formula [II-5].
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the reaction.
  • examples include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride; nitriles such as acetonitrile and isopropylnitrile; and polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
  • inert solvents can be used alone or in combination.
  • the amount of inert solvent used is not particularly limited as long as it is an amount that can dissolve the reaction reagents, but it can usually be selected appropriately from the range of 0.5 L to 100 L per mole of the compound represented by general formula [II-5].
  • the reaction temperature for this reaction is typically between -10°C and the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not fixed, but can usually be selected appropriately from a range of several minutes to 48 hours.
  • This reaction can also be carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product can be isolated from the reaction system containing it using conventional methods, and can be produced by purifying it by recrystallization, column chromatography, etc. as necessary.
  • Manufacturing method 4 The compound of the present invention represented by the general formula [I-4] can be produced from the compound of the general formula [II-3'] by the following steps [d-1] and [d-2].
  • the reaction conditions for step [d-2] are the same as those for step [a-1].
  • a compound represented by general formula [II-6] can be prepared by reacting a compound represented by general formula [II-3'] with a sulfurizing agent in the presence of an inert solvent.
  • Sulfurizing agents that can be used in this reaction include, for example, Lawesson's Reagent and diphosphorus pentasulfide, and the amount used can be selected appropriately from the range of 1.0 to 10 times the molar amount of the compound represented by general formula [II-3'].
  • Inert solvents that do not significantly inhibit the reaction are suitable.
  • suitable inert solvents include linear or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, and cyclohexane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; linear or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol
  • the reaction temperature for this reaction is typically in the range of about 0°C to the boiling point of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not fixed, but can usually be selected appropriately from a few minutes to 48 hours.
  • the target product can be isolated from the reaction system containing it using conventional methods, and can be produced by purifying it by recrystallization, column chromatography, etc. as needed.
  • Manufacturing method 5 The compound of the present invention represented by the general formula [I-1'] can be produced from the compound of the general formula [II-7] by the following steps [e-1], [e-2] and [e-3].
  • the reaction conditions for step [e-3] are the same as those for step [a-2].
  • step [e-1] A compound represented by general formula [II-7] can be reacted with D-(-) or L-(+)-tartaric acid ester and hydroperoxide in the presence of a metal catalyst and an inert solvent to stereoselectively prepare a compound represented by general formula [II-8].
  • Metal catalysts that can be used in this reaction include, for example, titanium(IV) ethoxide, titanium(IV) isopropoxide, titanium(IV) tert-butoxide, and vanadium(V) oxytriisopropoxide.
  • the amount used can be selected appropriately from the range of 0.01 to 10 times the molar amount of the compound represented by general formula [II-7].
  • Tartrate esters that can be used in this reaction include, for example, D-(-)-dimethyl tartrate, L-(+)-dimethyl tartrate, D-(-)-diethyl tartrate, L-(+)-diethyl tartrate, D-(-)-diisopropyl tartrate, and L-(+)-diisopropyl tartrate.
  • the amount used can be selected appropriately from the range of 0.5 to 5 times the molar amount of the metal catalyst.
  • Hydroperoxides that can be used in this reaction include tertiary butyl hydroperoxide and cumene hydroperoxide, and the amount used can be selected appropriately from the range of 1 to 10 times the molar amount of the compound represented by general formula [II-7].
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the reaction.
  • examples include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; esters such as ethyl acetate; organic acids such as formic acid and acetic acid; and polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and water.
  • linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran (TH
  • inert solvents can be used alone or in combination.
  • the amount of inert solvent used is not particularly limited as long as it is an amount that can dissolve the reaction reagents, but it can usually be selected appropriately from a range of 0.5 L to 100 L per mole of the compound represented by general formula [II-7].
  • the reaction temperature for this reaction is typically between -40°C and the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but can usually be selected appropriately from a range of several minutes to 72 hours.
  • the target product can be isolated from the reaction system containing it using standard methods, and can be produced by purifying it using recrystallization, column chromatography, etc. as needed. Alternatively, the product can be used in the next step without isolation.
  • a compound represented by general formula [II-2'] can be prepared by reacting a compound represented by general formula [II-8] with an oxidizing agent in the presence of an inert solvent and in the presence or absence of a metal catalyst.
  • Oxidizing agents that can be used in this reaction include, for example, sodium periodate, potassium permanganate, chromium trioxide, hydrogen peroxide, N-methylmorpholine N-oxide, and Oxone (registered trademark).
  • the amount used can be selected appropriately from a range of 1 to 10 times the molar amount of the compound represented by general formula [II-8].
  • Metal catalysts that can be used in this reaction include, for example, ruthenium(III) chloride and its hydrate, ruthenium dioxide, vanadium pentoxide, and sodium tungstate.
  • the amount used can be selected appropriately from the range of 0.001 to 0.5 times the molar amount of the compound represented by general formula [II-8].
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the reaction.
  • examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; esters such as ethyl acetate; organic acids such as formic acid and acetic acid; and polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and water.
  • inert solvents can be used alone or in combination.
  • the amount of inert solvent used is not particularly limited as long as it is an amount that can dissolve the reaction reagents, but it can usually be selected appropriately from the range of 0.5 L to 100 L per mole of the compound represented by general formula [II-8].
  • the reaction temperature for this reaction is typically between -10°C and the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but can usually be selected appropriately from a range of several minutes to 48 hours.
  • the target product can be isolated from the reaction system containing it using standard methods, and can be produced by purifying it using recrystallization, column chromatography, etc. as necessary. Alternatively, the product can be used in the next step without isolation.
  • Manufacturing method 6 The compound of the present invention represented by the general formula [I-1′′] can be produced from the compound of the general formula [II-9] by the following steps [f-1] and [f-2].
  • Ar 1 , Ar 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , m, and n are the same as defined above.
  • L represents a leaving group such as chlorine, bromine, iodine, a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy group, or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy group.
  • a compound represented by general formula [II-10] can be prepared by reacting a compound represented by general formula [II-9] with aqueous hydrogen peroxide in the presence of an inert solvent and in the presence or absence of a base.
  • Bases that can be used in this reaction include, for example, inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium bicarbonate, and potassium bicarbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, sodium methoxide, and sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, N,N-diisopropylethylamine, and diazabicycloundecene; and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and N,N-dimethyl-4-aminopyridine.
  • the amount of base used can be selected appropriately, typically from a range of 1 to 10 times the molar amount of the compound represented by general formula [II-9].
  • the amount of hydrogen peroxide used can be selected appropriately from the range of 1 to 10 times the molar amount of the compound represented by general formula [II-9].
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the reaction.
  • examples include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc.; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, etc.; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, etc.; nitriles such as acetonitrile and isopropylnitrile; and polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water, etc.
  • inert solvents can be used alone or in combination.
  • the amount of inert solvent used is not particularly limited as long as it is an amount that can dissolve the reaction reagents, but it can usually be selected appropriately from the range of 0.5 L to 100 L per mole of the compound represented by general formula [II-9].
  • the reaction temperature for this reaction is typically between -10°C and the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but can usually be selected appropriately from a range of several minutes to 48 hours.
  • This reaction can also be carried out in an inert gas atmosphere, such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product can be isolated from the reaction system containing it using conventional methods, and can be produced by purifying it using recrystallization, column chromatography, etc. as necessary. Alternatively, the product can be used in the next step without isolation.
  • step [f-2] A compound represented by general formula [II-10] can be reacted with a compound represented by general formula [III'] in the presence of an inert solvent, in the presence or absence of a base, to prepare a compound represented by general formula [I-1''].
  • a salt such as a hydrochloride of the compound represented by general formula [III'] can also be used.
  • Bases that can be used in this reaction include, for example, inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium bicarbonate, and potassium bicarbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, sodium methoxide, and sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, N,N-diisopropylethylamine, and diazabicycloundecene; and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and N,N-dimethyl-4-aminopyridine.
  • the amount of base used can be selected appropriately, typically from a range of 1 to 10 times the molar amount of the compound represented by general formula [II-10].
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the reaction.
  • examples include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc.; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, etc.; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, etc.; nitriles such as acetonitrile and isopropylnitrile; and polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water, etc.
  • inert solvents can be used alone or in combination.
  • the amount of inert solvent used is not particularly limited as long as it is an amount that can dissolve the reaction reagents, but it can usually be selected appropriately from the range of 0.5 L to 100 L per mole of the compound represented by general formula [II-10].
  • reaction temperature for this reaction is typically between -10°C and the boiling point of the solvent used.
  • reaction time varies depending on the reaction scale and reaction temperature, and is not fixed, but can usually be selected appropriately from a range of several minutes to 48 hours.
  • This reaction can also be carried out in an inert gas atmosphere, such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product can be isolated from the reaction system containing it using standard methods, and, if necessary, purified by recrystallization, column chromatography, etc. to produce the target product.
  • Method 1 for producing starting materials The compounds represented by the general formula [II-1] in Production Methods 1 and 2 can be produced, for example, by the method described in Org. Lett. 2013, 15, 14, 3722-3725 or by appropriately modifying the method.
  • Method 2 for producing starting materials The compound represented by general formula [II-4] in Production Method 3 can be produced, for example, by the method described in J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 41, 16237-16242 or by appropriately modifying the method.
  • Method 3 for producing starting materials The compound represented by the general formula [II-3'] of the production method 4 can be produced from the compound represented by the general formula [II-1] and the compound represented by the general formula [III] according to the reaction of the step [a-2] of the production method 1.
  • Method 4 for producing starting materials The compound represented by the general formula [II-7] in the production method 5 can be produced from the compound represented by the general formula [II-11] by the following step [g-1].
  • M represents a B(OH) 2 group, a B(OR 6 ) 2 group (in the formula, R 6 may be the same or different and represent a (C 1 -C 10 ) alkyl group, or two R 6s bond to form a —CH 2 CH 2 — group or a —C(CH 3 ) 2 C(CH 3 ) 2 — group), or a Sn(R 7 ) 3 group (in the formula, R 7 may be the same or different and represent a (C 1 -C 10 ) alkyl group).
  • Z represents a halogen atom such as chlorine, bromine or iodine.
  • a compound represented by general formula [II-7] can be prepared by subjecting a compound represented by general formula [II-11] and a compound represented by general formula [V] to a cross-coupling reaction in the presence of a palladium catalyst, a base, and an inert solvent.
  • Palladium catalysts that can be used in this reaction include, for example, metal salts such as palladium chloride, palladium bromide, palladium iodide, and palladium acetate, ⁇ -allylpalladium chloride dimer, palladium acetylacetonate, dichlorobis(acetonitrile)palladium, dichlorobis(benzonitrile)palladium, bis(dibenzylideneacetone)palladium, tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (chloroform adduct), dichlorodiaminepalladium, dichlorobis(triphenylphosphine)palladium, and dichlorobis(tricyclohexylphosphine)palladium.
  • metal salts such as palladium chloride, palladium bromide, palladium iodide, and palladium acetate
  • metal catalysts include complex compounds such as radium, tetrakis(triphenylphosphine)palladium, dichloro[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium, dichloro[1,3-bis(diphenylphosphino)propane]palladium, dichloro[1,4-bis(diphenylphosphino)butane]palladium, dichloro[1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium, and diphenylphosphinoferrocene dichloropalladium-dichloromethane complex.
  • the amount of these metal catalysts used may be appropriately selected from the range of typically 0.001 to 0.5 times the molar amount of the compound represented by general formula [II-11].
  • tertiary phosphines that can be used in this reaction include, for example, triphenylphosphine, trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, tri(tert-butyl)phosphine, tricyclohexylphosphine, tri-o-tolylphosphine, trioctylphosphine, 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene (Xantphos), 2-(ditertiarybutylphosphino)biphenyl, 2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl, and 2-dicyclohexylphosphino-2 Examples include ',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos), 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane
  • SPhos 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane
  • Bases that can be used in this reaction include, for example, inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium bicarbonate, and tripotassium phosphate, as well as alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, sodium methoxide, and sodium ethoxide.
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium bicarbonate, and tripotassium phosphate
  • alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, sodium methoxide, and sodium ethoxide.
  • the amount used can be appropriately selected from the range of 1 to 10 times the molar amount of the compound represented by general formula [II-11].
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the reaction.
  • examples include alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol; linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride; nitriles such as acetonitrile and isopropylnitrile; and polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and water.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol
  • inert solvents can be used alone or in combination.
  • the amount of inert solvent used is not particularly limited as long as it is an amount that can dissolve the reaction reagents, but it can usually be selected appropriately from a range of 0.5 L to 100 L per mole of the compound represented by general formula [II-11].
  • reaction temperature in this reaction is typically between room temperature and the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale and reaction temperature, and is not constant, but can usually be selected appropriately from a range of several minutes to 48 hours.
  • This reaction can also be carried out in an inert gas atmosphere, such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product can be isolated from the reaction system containing it using conventional methods, and can be produced by purifying it by recrystallization, column chromatography, etc. as necessary. Alternatively, the product can be used in the next reaction without isolation.
  • Method 5 for producing starting materials The compound represented by the general formula [II-9] in the production method 6 can be produced from the compound represented by the general formula [II-12] by the following steps [h-1] and [h-2].
  • a compound represented by general formula [II-13] can be produced by reacting a compound represented by general formula [II-12] with a compound represented by general formula [VI] in the presence of a Lewis acid and an inert solvent.
  • Lewis acids that can be used in this reaction include, for example, iron chloride, aluminum chloride, tin chloride, and zinc chloride, and the amount used can be selected appropriately from the range of 1 to 10 times the molar amount of the compound represented by general formula [II-12].
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the reaction.
  • examples include alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol; linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride; nitriles such as acetonitrile and isopropylnitrile; and polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and water.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol
  • inert solvents can be used alone or in combination.
  • the amount of inert solvent used is not particularly limited as long as it is an amount that can dissolve the reaction reagents, but it can usually be selected appropriately from the range of 0.5 L to 100 L per mole of the compound represented by general formula [II-12].
  • reaction temperature for this reaction is typically between -10°C and the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale and reaction temperature, and is not constant, but can usually be selected appropriately from a range of several minutes to 48 hours.
  • This reaction can also be carried out in an inert gas atmosphere, such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product can be isolated from the reaction system containing it using standard methods, and can be produced by purifying it by recrystallization, column chromatography, etc. as necessary. Alternatively, the product can be used in the next reaction without isolation.
  • a compound represented by general formula [II-9] can be prepared by reacting a compound represented by general formula [II-13] with a cyanating agent in the presence of an inert solvent and in the presence or absence of a phase transfer catalyst.
  • Cyanating agents that can be used in this reaction include, for example, sodium cyanide, potassium cyanide, and trimethylsilyl cyanide, and the amount used can be selected appropriately from the range of 1 to 10 times the molar amount of the compound represented by general formula [II-13].
  • Phase transfer catalysts that can be used in this reaction include, for example, quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium hydrogen sulfate and tetrabutylammonium bromide, phosphonium salts such as tetrabutylphosphonium bromide, and crown ethers such as 18-crown-6.
  • the amount used can be selected appropriately from the range of 0.001 to 0.5 times the molar amount of the compound represented by general formula [II-13].
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the reaction.
  • examples include alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol; chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), and dioxane; acids such as acetic acid and propionic acid; and polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and water.
  • These inert solvents can be used alone or in combination.
  • the amount of inert solvent used is not particularly limited as long as it is an amount that can dissolve the reaction reagents, but it can usually be selected appropriately from the range of 0.5 L to 100 L per mole of the compound represented by general formula [II-13].
  • the reaction temperature for this reaction is typically between -10°C and the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but can usually be selected appropriately from a range of several minutes to 48 hours.
  • the target product can be isolated from the reaction system containing it using standard methods, and can be produced by purifying it using recrystallization, column chromatography, etc. as necessary. It is also possible to use the product in the next reaction without isolating it.
  • Optical isomers of the compounds represented by general formula [I], general formula [II-2], general formula [II-2'], and general formula [II-8] can be produced by selecting appropriate starting compounds. Furthermore, they can be separated by taking advantage of the differences in physicochemical properties between the isomers.
  • the numbers representing the substitution positions of the substituents (R 1 )m and (R 5 )n correspond to the numbered positions in the structural formulae represented by the following general formulae [IA], [IB], [IC], [ID], and [II-2-E].
  • Physical property values represent melting point (°C), refractive index (n d ), or 1 H-NMR.
  • descriptions including "a” or "b” in the compound number column e.g., A-14a, A-14b) indicate that the compound is an optical isomer.
  • the parentheses around the refractive index represent the measurement temperature (°C). 1 H-NMR data are shown in Table 6.
  • Agricultural and horticultural fungicides containing the compound represented by general formula [I] of the present invention or its salt as an active ingredient are suitable for controlling diseases that occur in grains, fruit trees, vegetables, other crops, and ornamental plants.
  • Target diseases include fungal diseases, bacterial diseases, viral diseases, and the like.
  • filamentous fungal diseases include diseases caused by imperfect fungi (e.g., diseases of the genus Botrytis, diseases of the genus Helminthosporium, diseases of the genus Fusarium, diseases of the genus Septoria, diseases of the genus Cercospora, diseases of the genus Pseudocercosporella, diseases of the genus Rhynchospora ...
  • Basidiomycetes such as Rhynchosporium diseases, Pyricularia diseases, Alternaria diseases, etc.
  • diseases caused by Basidiomycetes such as Hemireria diseases) emilelia
  • Rhizoctonia genus diseases Rhizoctonia genus diseases
  • Ustilago genus diseases Rhizoctonia genus diseases
  • Typhula genus diseases Puccinia genus diseases, etc.
  • diseases caused by ascomycetes for example, diseases of the genus Venturia, diseases of the genus Podosphaera, diseases of the genus Leptosphaeria, diseases of the genus Blumeria, diseases of the genus Erysiphe, diseases of the genus Microdochium, diseases of the genus Sclerotinia, diseases of the genus Geumoniae, Diseases caused by the genus Gaeumannnomyces, Monilinia, Uncinula, etc.), and other fungal diseases (for example, Ascochyta, Phoma, Pythium, Corticium, Pyrenophora, etc.).
  • bacterial diseases include diseases caused by the genus Pseudomonas, diseases caused by the genus Xanthomonas, and diseases caused by the genus Erwinia.
  • viral diseases include diseases caused by tobacco mosaic virus.
  • fungal diseases include rice blast (Pyricularia oryzae), rice sheath blight (Rhizoctonia solani), rice leaf spot (Cochliobolus miyabeanus), rice seedling damping-off (Rhizopus chinensis, Pythium graminicola, Fusarium graminicola, Fusarium roseum, Mucor sp., Phoma sp., Tricoderma sp.), and rice blight.
  • Seedling disease (Gibberella fujikuroi), powdery mildew of barley and wheat (Blumeria graminis), powdery mildew of cucumber (Sphaerotheca fuliginea), powdery mildew of eggplant (Erysiphe cichoracoarum) and powdery mildew of other host plants, eyespot disease of barley and wheat (Pseudocercosporella herpotrichoides), ear smut of wheat (Urocystis tritici), barley and wheat Snow mold diseases of wheat and barley (Microdochium nivalis, Pythium iwayamai, Typhla ishikariensis, Typhla incarnata, Sclerotinia borealis), Fusarium head blight of wheat (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivalis), and rust diseases of barley and wheat (Puccinia recond
  • Grape black rot (Elsinoe ampelina), Pear black spot (Alternaria kikuchiana), Citrus black spot (Diaporthe citri), Citrus scab (Elsinoe fawcetti), Cucumber anthracnose (Colletotrichum lagenarium), Sugar beet brown spot (Cercospora beticola), Peanut brown spot (Cercospora arachidicola), Peanut black spot (Cercospora personat a), wheat leaf blight (Septoria tritici), wheat leaf blight (Leptosphaeria nodorum), barley net blotch (Pyrenophora teres), barley leaf spot (Pyrenophora graminea), barley scald (Rhynchosporium secalis), wheat naked smut (Ustilago nuda), wheat smut (Tilletia caries), turfgrass leaf rot (Rhizoctonia solani), turfgrass dalla
  • Specific bacterial diseases include those caused by the genus Pseudomonas, such as cucumber bacterial spot (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans), tomato bacterial wilt (Pseudomonas syringae pv.
  • Lachrymans and rice bacterial grain rot (Pseudomonas glumae), Xa
  • diseases caused by the genus Xanthomonas include cabbage black rot (Xanthomonas campestris), rice bacterial leaf blight (Xanthomonas oryzae), and citrus canker (Xanthomonas citri), and diseases caused by the genus Erwinia include cabbage soft rot (Erwinia carotovora).
  • viral diseases include tobacco mosaic virus.
  • agricultural and horticultural fungicides containing the compound represented by general formula [I] of the present invention or its salts as an active ingredient are effective against fungal diseases, particularly Chinese cabbage black spot (Alternaria brassicola), tomato late blight (Phytophthora infestans), cucumber gray mold (Botrytis cinerea), cucumber anthracnose (Colletotrichum lagenarium), rice blast (Pyricularia oryzae), apple scab (Venturia inaequalis), barley powdery mildew (Blumeria graminis f.sp.
  • wheat leaf blight S It is highly effective against eptoria tritici, cucumber stem rot (Sclerotinia sclerotiorum), apple ring spot (Botryosphaeria berengeriana), grape late rot (Colletotrichum gloeosporioides, Colletotrichum acutatum), soybean sudden withering (Fusarium virguliforme), wheat head blight (Fusarium graminearum), crucifer stem rot (Sclerotinia sclerotirum), and rice brown spot (Cochliobolus miyabeanus).
  • agricultural and horticultural fungicides containing the compounds represented by general formula [I] of the present invention or their salts as active ingredients can also be used alone, in combination, or as insecticides to control various agricultural, forestry, horticultural, and grain storage pests, sanitary pests, nematodes, and other pests that harm paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops, and ornamental plants.
  • Examples of pests or nematodes include the following: Lepidoptera (Lepidoptera) pests include the green slug moth (Parasa consocia), red shrike moth (Anomis mesogona), swallowtail butterfly (Papilio xuthus), azuki bean pod moth (Matsumuraeses azukivora), azuki bean borer (Ostrinia scapulalis), African armyworm (Spodoptera exempta), American fall webworm (Hyphantria cunea), European corn borer (Ostrinia furnacalis), armyworm (Pseudaletia separata), bur moth (Tinea translucens), and rushes.
  • Lepidoptera Lepidoptera
  • Lepidoptera pests include the green slug moth (Parasa consocia), red shrike moth (Anomis mesogona), swallowtail butterfly (Papilio xuth
  • Rice moth (Bactra furfuryla), skipper butterfly (Parnara guttata), rice leaf moth (Marasmia exigua), rice beetle (Parnara guttata), rice armyworm (Sesamia inferens), rice leaf moth (Brachmia triannulella), bagworm moth (Monema flavescens), nettle looper (Trichoplusia ni), turmeric moth (Pleuroptya ruralis), rice moth (Cystidia couaggaria), and blue-striped grasshopper (Lampides boeticus) ), Japanese hawk moth (Cephonodes hylas), cotton bollworm (Helicoverpa armigera), large-scale killer moth (Phalerodonta manleyi), Japanese silk moth (Eumeta japonica), banded moth (Malacosoma neustria testacea), persimmon stalk moth (Stathmopoda Stammssa
  • Hemiptera pests include the green grass bug (Nezara antennata), red-striped rice bug (Stenotus rubrovittatus), red-striped rice bug (Graphosoma rubrolineatum), red-bearded green rice bug (Trigonotylus coelestialium), red-spotted leaf bug (Aeschynteles maculatus), red-spotted rice bug (Creontiades pallidifer), red-spotted rice bug (Dysdercus cingulatus), red-spotted scale bug (Chrysomphalus ficus), red-spotted scale bug (Aonidiella aurantii), brown cicada (Graptopsaltria nigrofuscata), and American long-horned rice bug (Blissusleucopterus), Icerya scale (Icerya purchasi), Striped stink bug (Piezodorus hybneri), Rice stink bug (Lagynotomus elongatus),
  • Leafhoppers (Cicadella spectra), white-spotted scale insects (Aspidiotus hederae), narrow-legged stink bugs (Liorhyssus hyalinus), white-backed psyllids (Calophya nigridorsalis), white-backed planthoppers (Sogatella furcifera), broad bean aphids (Megoura crassicauda), radish aphids (Brevicoryne brassicae), soybean aphids (Aphis glycines), Taiwanese spider bugs (Leptocorisa oratorius), Taiwanese green leafhoppers (Nephotettix virescens), Taiwanese long-legged aphids (Uroeucon formosanum), tobacco whitefly (Cyrtopeltis ten nuis), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), tea stubble scale (Lecanium persicae), black tea spot scale (
  • Coleoptera (Coleoptera) pests include the Japanese longhorn beetle (Xystrocera globosa), the green leaf beetle (Paederus fuscipes), the green leaf beetle (Eucetonia roelofsi), the azuki bean weevil (Callosobruchus chinensis), the sweet potato weevil (Cylas formicarius), the alfalfa weevil (Hypera postica), the rice weevil (Echinocnemus squameus), the rice leaf beetle (Oulema oryzae), the rice leaf beetle (Donacia provosti), and the rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus).
  • Diptera (Flying flies) pests include Culex pipiens pallens, Pegomya hyoscyami, Liriomyza huidobrensis, Musca domestica, Chlorops oryzae, Hydrellia sasakii, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Hydrellia griseola, Ophiomyia phaseoli, and Dacus cucurbitae.
  • Hymenoptera (Hymenoptera) pests include, for example, the house ant (Pristomyrmex puttons), ant wasps, the house ant (Monomorium pharaohnis), the Japanese wood ant (Pheidole noda), the turnip sawfly (Athalia rosae), the chestnut gall wasp (Dryocosmus kuriphilus), the Japanese wood ant (Formica fusca japonica), and the hornet (Vesp inae, Wasp), Japanese turnip sawfly (Athalia infumata infumata), European turnip sawfly (Arge pagana), Japanese turnip sawfly (Athalia japonica), leafcutter ants (Acromyrmex spp.), fire ants (Solenopsis spp.), apple sawfly (Arge mali), and blue ant (Ochetellus glaber).
  • the house ant Pristomyr
  • Orthoptera Orthoptera pests
  • grasshopper Homorocoryphus lineosus
  • mole cricket Gryllotalpa sp.
  • Japanese rice locust Oxya hyla intricata
  • rice grasshopper Oxya yezoensis
  • migratory locust Locusta migratoria
  • long-winged grasshopper Oxya japonica
  • lesser grasshopper Homorocoryphus jezoensis
  • field cricket Teleogryllus emma
  • Thysanoptera pests include, for example, red banded thrips (Selenothrips rubrocinctus), rice thrips (Stenchaetothrips biformis), rice thrips (Haplothrips aculeatus), rice thrips (Ponticulothrips diospyrosi), yellow flower thrips (Thrips flavus), flower thrips (Anaphothrips obscurus), cusk thrips (Liothrips floridensis), gladiolus thrips (Th rips simplex), black stalk thrips (Thrips nigropilosus), Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), mulberry thrips (Pseudodendrothrips mori), cosmos thrips (Microcephalothrips abdominalis), long-legged thrips (Leeuwenia pasanii),
  • Acarina pests include, for example, the stone spider mite (Tetranychus truncatus), cherry spider mite (Tetranychus viennensis), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), tea long-term rust mite (Acaphylla theavagrans), tea dust mite (Polyphagotarsonemus latus), tomato rust mite (Aculops lycopersici), two-spotted spider mite (Tetranychus urticae), false pear rust mite (Eriophyes chibaensis), and the lesser These include spider mites (Brevipalpus sp.), spinach long-legged mite (Tyrophagus similis), citrus red mite (Panonychus citri), southern red mite (Brevipalpus phoenicis), Ryukyu citrus rust mite (Phyllocoptruta citri), apple rust mite (Aculus Louendali), apple red mite
  • Termite pests include, for example, the Amami termite (Reticulitermes miyatakei), the American drywood termite (Incisitermes minor), the Formosan subterranean termite (Coptotermes formosanus), the Japanese subterranean termite (Hodotermopsis japonica), the Formosan subterranean termite (Reticulitermes sp.), the yellow-legged termite (Reticulitermes flaviceps amamianus), the Japanese staghorn termite (Glyptotermes kushimensis), and the Formosan subterranean termite (Coptotermes guangz).
  • Amami termite Reticulitermes miyatakei
  • the American drywood termite Incisitermes minor
  • Formosan subterranean termite Coptotermes formosanus
  • Japanese subterranean termite Hodotermopsis japonica
  • Examples of pests of the order Blattodea include the Smoky Brown cockroach (Periplaneta fuliginosa), German cockroach (Blattella germanica), Asian cockroach (Blatta orientalis), Brown cockroach (Periplaneta brunnea), Lesser German cockroach (Blattella lituricollis), Japanese cockroach (Periplaneta japonica), and American cockroach (Periplaneta americana).
  • nematodes examples include the strawberry root nematode (Nothotylenchus acris), rice root lesion nematode (Aphelenchoides besseyi), northern root lesion nematode (Pratylenchus penetrans), northern root-knot nematode (Meloidogyne hapla), sweet potato root-knot nematode (Meloidogyne incognita), potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), Java root-knot nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), southern root lesion nematode (Pratylenchus coffeae), wheat root lesion nematode (Pratylenchus neglectus), and citrus root nematode (Tylenchus semipenetrans).
  • mollusks examples include the apple snail (Pomacea canaliculata), the African snail (Achatina fulica), the slug (Meghimatium bilineatum), the brown slug (Lehmannina valentiana), the red slug (Limax flavus), and the pale blue snail (Acusta despecta sieboldiana).
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention also has a strong insecticidal effect against another pest, the tomato tooth moth (Tuta absoluta).
  • Agricultural and horticultural fungicides containing the compound represented by general formula [I] or a salt thereof as an active ingredient of the present invention have significant control effects against the diseases that cause damage to paddy crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers, etc., and therefore the desired effects of the agricultural and horticultural fungicides of the present invention can be achieved by treating them with the compound in a nursery facility, paddy field, field, seeds of fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc., paddy water, stems, leaves, or soil, or other cultivation carriers, etc., before the onset of disease or when its onset is confirmed, in accordance with the time when disease outbreak is predicted.
  • Application can also be made by treating the seedling soil of crops, flowers, etc., soil in planting holes during transplanting, the base of plants, irrigation water, cultivation water in hydroponic cultivation, etc., to allow the compound of the present invention to be absorbed by the roots with or without soil, utilizing so-called systemic movement.
  • Useful plants for which the agricultural and horticultural fungicide of the present invention can be used include, but are not limited to, cereals (e.g., rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), beans (soybeans, adzuki beans, broad beans, peas, kidney beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherries, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leafy and fruit vegetables (cabbage, tomatoes, spinach, broccoli, lettuce, onions, green onions (chives, scallions), bell peppers, eggplants, strawberries, peppers, okra, chives, etc.), root vegetables (carrots, potatoes, sweet potatoes, taro, daikon radishes, turnips, lotus roots, burdock, garlic, Examples of plants that can be used include: shallots, processed crops (cotton, hemp, beets, hops,
  • plants also include plants that have been conferred resistance to HPPD inhibitors such as isoxaflutole, ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as sethoxydim, and herbicides such as bromoxynil, dicamba, and 2,4-D by classical breeding methods or genetic engineering techniques.
  • HPPD inhibitors such as isoxaflutole
  • ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl
  • EPSP synthase inhibitors such as glyphosate
  • glutamine synthase inhibitors such as glufosinate
  • acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as sethoxydim
  • herbicides such as bromoxynil, dicamba, and 2,4-D
  • soybeans that have been given tolerance to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron methyl through classical breeding methods are already being sold under the trade name STS soybeans.
  • examples of plants that have been given tolerance to acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as trione oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides through classical breeding methods include SR corn.
  • plants resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors can be produced by introducing such mutant acetyl-CoA carboxylase genes into plants by genetic engineering techniques or by introducing a mutation related to conferring resistance into plant acetyl-CoA carboxylase. Furthermore, chimeraplasty techniques (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes.
  • Science 285 By introducing a nucleic acid with a base substitution mutation, such as those represented by the following (see, for example, the references 316-318), into plant cells to introduce site-specific amino acid substitution mutations into the plant's acetyl-CoA carboxylase gene, ALS gene, or the like, it is possible to produce plants that are resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors, ALS inhibitors, or the like, and the agricultural and horticultural fungicide of the present invention can also be used on these plants.
  • a base substitution mutation such as those represented by the following (see, for example, the references 316-318)
  • toxins expressed in genetically modified plants include insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popiliae; ⁇ -endotoxins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis, insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A; insecticidal proteins derived from nematodes; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, wasp toxins, or insect-specific neurotoxins; fungal toxins; plant lectins; agglutinins; trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin These include protease inhibitors such as ricin and papain inhibitors; ribosome-inactivating proteins (RIPs) such as ricin, corn-RIP, abrin, rufin, saporin, and bryodin
  • Toxins expressed in such genetically modified plants also include hybrid toxins, partially deleted toxins, and modified toxins of ⁇ -endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab, or Cry35Ab, and insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A.
  • Hybrid toxins are produced using recombinant technology by combining different domains of these proteins in new ways.
  • a known partially deleted toxin is Cry1Ab, which lacks a portion of its amino acid sequence.
  • Modified toxins have one or more amino acids substituted in the native toxin.
  • the toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera, Hemiptera, Diptera, Lepidoptera, and nematodes.
  • the agricultural and horticultural fungicides of the present invention can also be used in combination with or systematized with these technologies.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention may be applied directly or in the form of an appropriate dilution or suspension in an amount effective for disease control to plants where the disease is expected to occur.
  • the fungicide for diseases that occur in fruit trees, grains, vegetables, etc., it can be sprayed on the stems and leaves, or it can be used by soaking seeds in the fungicide, seed dressing, seed treatment such as calper treatment, incorporation into the entire soil layer, row application, incorporation into bed soil, treatment with cell seedlings, treatment in planting holes, treatment at the base of plants, top dressing, treatment in rice boxes, application on the surface of water, or by application to the soil etc. and absorption by the roots.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention may be applied as is, or after being appropriately diluted or suspended in water or the like, in an amount effective for controlling plant diseases in a location where the occurrence of the disease is predicted.
  • it may be sprayed against stored grain pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., and may also be used as a coating on building materials for houses, for smoking, as bait, etc.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention may be applied as is, or after being appropriately diluted or suspended in water or the like, in an amount effective for disease control in a location where the occurrence of the disease is predicted.
  • seed treatment methods include a method in which seeds are soaked in a liquid or solid formulation, diluted or undiluted, to allow the agent to penetrate the seeds; a method in which a solid or liquid formulation is mixed with seeds and coated onto the seed surface; a method in which the formulation is mixed with an adhesive carrier such as a resin or polymer and then coated onto the seeds; and a method in which the formulation is sprayed around the seeds at the same time as planting.
  • the "seeds" to be subjected to the seed treatment refer to plant bodies in the early stages of cultivation used for plant propagation, and examples thereof include seeds, as well as bulbs, tubers, seed potatoes, sprouts, corms, bulbils, or plant bodies for vegetative propagation used for cutting cultivation.
  • the term "soil” or “cultivation carrier” for plants refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots.
  • the material is not particularly limited, and any material that allows plants to grow thereon may be used, such as soil, a seedling mat, or water.
  • Specific examples of the material include sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, a gel-like substance, a polymeric substance, rock wool, glass wool, wood chips, and bark.
  • Methods for spraying on the stems and leaves of crops include diluting a liquid formulation such as an emulsifiable concentrate or flowable concentrate, or a solid formulation such as a wettable powder or water dispersible granules with water as appropriate, and spraying the diluted formulation; spraying a dust; or fumigation.
  • methods for application to soil include applying a liquid formulation, diluted or undiluted, to the base of plants or a seedling bed, etc.; spraying a granule at the base of plants or a seedling bed, etc.; spraying a dust, wettable powder, water dispersible granules, granules, etc. and mixing it with the entire soil before sowing or transplanting; making planting holes before sowing or planting plants; and spraying a dust, wettable powder, water dispersible granules, granules, etc. on rows, etc.
  • the formulation may vary depending on the application time, such as application at the time of sowing, application during the greening period, or application at the time of transplanting, but may be in the form of a dust, water dispersible granule, granule, or other formulation.
  • Application can also be by mixing with the culture soil, and the culture soil can be mixed with a dust, water dispersible granule, or granule, for example, by mixing with the bed soil, covering soil, or the entire culture soil.
  • Application can also be simply by layering the culture soil and various formulations alternately.
  • solid formulations such as jumbo formulations, pack formulations, granules, and water dispersible granules, or liquid formulations such as flowable and emulsifiable concentrates
  • liquid formulations such as flowable and emulsifiable concentrates
  • appropriate formulations can be sprayed or injected directly into the soil, or mixed with fertilizer.
  • emulsions, flowables, and other liquid chemicals at the source of water flow into paddy fields such as water inlets and irrigation systems, they can be applied in a labor-saving manner in conjunction with the water supply.
  • the treatment can be applied to seeds or to cultivation carriers or the like adjacent to the plants during the sowing to seedling raising period.
  • treatment at the base of the plants during cultivation is preferred.
  • Granules can be used for spray treatment, or the agent can be irrigated in liquid form, diluted or undiluted with water.
  • Another preferred treatment is to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sowing.
  • drenching of liquid chemicals or spraying of granules on the seedling raising bed is preferred.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is generally formulated into a convenient form for use according to the usual methods for formulating agricultural chemicals.
  • the compound represented by the general formula [I] of the present invention or a salt thereof can be formulated in an appropriate ratio in an appropriate carrier, or optionally together with an adjuvant, and then dissolved, separated, suspended, mixed, impregnated, adsorbed or attached to the carrier, and then formulated into an appropriate dosage form, such as a suspension, emulsion, solution, wettable powder, water dispersible granule, granule, dust, tablet, pack, etc., for use.
  • an appropriate dosage form such as a suspension, emulsion, solution, wettable powder, water dispersible granule, granule, dust, tablet, pack, etc.
  • the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention can contain, in addition to the active ingredient, additives commonly used in pesticide formulations, as needed.
  • additives include carriers such as solid carriers and liquid carriers, surfactants, dispersants, wetting agents, binders, tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, adhesives, antifreeze agents, anticaking agents, disintegrants, and antidecomposition agents.
  • Other additives, such as preservatives and plant fragments may also be used as needed. These additives may be used alone or in combination of two or more.
  • solid carriers include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomaceous earth; inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride; organic solid carriers such as synthetic silicic acid, synthetic highly dispersed silicic acid, synthetic silicates, starch, cellulose, and plant powder (e.g., sawdust, coconut shells, corn cobs, and tobacco stalks); plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, and polyvinylidene chloride; urea, inorganic hollow bodies, plastic hollow bodies, and fumed silica (fumed silica, white carbon). These may be used alone or in combination of two or more.
  • natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attap
  • Liquid carriers include, for example, monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol; polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin; polyhydric alcohol compounds such as propylene glycol ether; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, and cyclohexanone; linear or cyclic ethers such as ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, and tetrahydrofuran; normal paraffins; naphthenic acid;
  • suitable solvents include aliphatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphth
  • Surfactants used as dispersants and wetting agents include, for example, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers such as polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene dialkylphenyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ether formalin condensates, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers, polystyrene polyoxyethylene block polymers, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ethers, polyoxyethylene alkylamines, polyoxyethylene fatty acid amides, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ethers, polyalkylene benzyl phenyl ethers, polyoxyalkylene
  • surfactants nonionic surfactants such as polyoxyethylene castor oil and polyoxyethylene hydrogenated castor oil; alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfates, polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfates, alkyl benzene sulfonates, alkyl aryl sulfonates, lignin sulfonates, alkyl sulfosuccinates, naphthalene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, salts of formalin condensates of naphthalene sulfonic acid, salts of formalin condensates of alkyl naphthalene sulfonic acid, fatty acid salts, polycarboxylates, polyacrylates, N-methyl-fatty acid sarcosinates, resin salts, polyoxy
  • Binders and tackifiers include, for example, carboxymethyl cellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, polyethylene glycol with an average molecular weight of 6,000 to 20,000, polyethylene oxide with an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, phospholipids (e.g., cephalin, lecithin, etc.), cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, cross-linked polyvinylpyrrolidone, copolymers of maleic acid and styrenes, (meth)acrylic acid copolymers, half esters of polymers composed of polyhydric alcohols and dicarboxylic acid anhydrides, water-soluble salts of polystyrene sulfonic acid, paraffin, ter
  • Thickeners include, for example, xanthan gum, guar gum, diutan gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch compounds, water-soluble polymers such as polysaccharides, high-purity bentonite, and inorganic fine powders such as fumed silica (white carbon).
  • colorants include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue, and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes, and metal phthalocyanine dyes.
  • antifreeze agents examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • Auxiliaries for preventing caking and promoting disintegration include, for example, starch, alginic acid, polysaccharides such as mannose and galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (white carbon), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, metal stearates, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid ester copolymers, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, sulfonated styrene-isobutylene-maleic anhydride copolymers, and starch-polyacrylonitrile graft copolymers.
  • anti-decomposition agents examples include desiccants such as zeolite, quicklime, and magnesium oxide; antioxidants such as phenol compounds, amine compounds, sulfur compounds, and phosphate compounds; and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds.
  • preservatives examples include potassium sorbate and 1,2-benzothiazolin-3-one.
  • adjuvants such as functional spreading agents, activity enhancers such as metabolic decomposition inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreeze agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, and ultraviolet absorbers may also be used as needed.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as needed, and can be selected appropriately from the range of 0.01 to 90 parts by weight per 100 parts by weight of the agricultural and horticultural fungicide of the present invention.
  • a suitable blending ratio is 0.01 to 50 parts by weight (0.01 to 50% by weight of the total weight of the agricultural and horticultural fungicide).
  • the amount of the agricultural and horticultural fungicide of the present invention to be used will vary depending on various factors, such as the purpose, the state of the target disease, the growth state of the crop, the tendency for the disease to occur, weather, environmental conditions, formulation, application method, application location, and application time, but can be appropriately selected depending on the purpose from a range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg, of the active ingredient compound per 10 ares.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention can be used in combination with other agricultural and horticultural insecticides, miticides, nematicides, fungicides, biological pesticides, etc., in order to expand the range of pests and diseases that can be controlled and the optimal control period, or to reduce the amount of application.It can also be used in combination with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the application situation.
  • Bacillus thuringienses e.g., Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses israelensis, Bacillus thuringienses japonensis, Bacillus thuringienses kurstaki, Bacillus thuringienses tenebrionis, Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses israelensis, Bacillus thuringienses japonensis, Bacillus thuringienses kurstaki, Bacillus thuringienses tenebrionis, Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses israelensis, Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses israelensis, Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses
  • Crystal protein toxins produced by bacteria such as Bacillus tenebrionis, BPMC (N-methylcarbamate-2-(1-methylpropyl)phenyl), Bt toxin-based insecticides, chlorfenson (CPCBS), dichlorodiisopropyl ether (DCIP), 3-dichloropropene (1,3-Dichloropropene: D-D), DDT, NAC, O-4-dimethylsulfamoylphenyl O,O-diethyl phosphorothioate (DSP), O-ethyl-O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate (O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate (EPN), tripropylisocyanurate (tripropylisocyanurate (TPIC), acrinathrin, azadirachtin, acinonapyr, azinphos-methyl, acequinoc
  • Agricultural and horticultural fungicides used for similar purposes include, for example, aureofungin, azaconazole, azithiram, acipetax, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, aminotipyr, ampropylfos, ametoctradin, and allyl alcohol.
  • aldimorph aldimorph
  • amobam amobam
  • isotianil isotianil
  • isovaledione isovaledione
  • isopyrazam isopyrazam
  • isofetamide isofetamid
  • isoflucipram isoflucypram
  • isoprothiolane isoprothiolane
  • ipconazole ipconazole
  • ipfentrifluconazole ipfentrifluconazole
  • ipflufenoquin ipflufenoquin
  • iprodione iprodione
  • iprovalicarb iprovalicarb
  • iprobenfos imazalil
  • imazalil imazalil
  • iminoctadine iminoctadine
  • iminoctadine albesilate iminoctadine-albesilate
  • iminoctadine acetate iminoctadine-
  • herbicides such as 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, aclonifen, azafenidin din), acifluorfen, aziprothrin, azimsulfuron, asulam, acetochlor, atrazine, atraton, anisuron, anilofos, aviglycine, abscisic acid acid), amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, aminocyclopyrachlor, aminopyralid, amivudine, amiprophos-methyl, ametridione, ametryn, alachlor, alli
  • Benzofenap benzofluor, bentazone, pentanochlor, benthiocarb, pendimethalin, pentoxazone, benfluralin, benfuresate, fosamine, fomesafen, foramsulfuron, forchlorfenuron, maleic hydrazide hydrazide), mecoprop (mecoprop), mecoprop-P (mecoprop-P), medinoterb (medinoterb), mesosulfuron (mesosulfuron), mesosulfuron-methyl (mesosulfuron-methyl), mesotrione (mesotrione), mesoprazine (mesoprazine), mesoprothrin (methoprotryne), metazachlor (metazachlor), metazole (methazole), metazosulfuron (metazosulfuron), methabenzthiazuron (methabenzthiazuron), metamitron (metamitron), metam
  • biological pesticides include virus preparations such as nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), and entomopoxi virus (EPV), as well as insecticides such as Monacrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, and Pasteurella pneumophila.
  • virus preparations such as nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), and entomopoxi virus (EPV)
  • NPV nuclear polyhedrosis virus
  • GV granulosis virus
  • CPV cytoplasmic polyhedrosis virus
  • EPV entomopoxi virus
  • Similar effects can be expected by mixing it with microbial pesticides used as insecticides or nematicides such as Pasteuria penetrans, microbial pesticides used as fungicides such as Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, and Bacillus subtilis, and biological pesticides used as herbicides such as Xanthomonas campestris.
  • microbial pesticides used as insecticides or nematicides such as Pasteuria penetrans
  • fungicides such as Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, and Bacillus subtilis
  • biological pesticides used as herbicides such as Xanthomonas campestris.
  • biological pesticides such as Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa sibirica, Phytoseiulus persimilis, and Amblyseius cucumer are also used.
  • biological pesticides include Agrobacterium spp. such as Agrobacterium radiobacter strain K84 (e.g., "Galltrol-A (registered trademark)” manufactured by AgBioChem, CA), Agrobacterium radiobacter strain K1026 (e.g., “Nogall (registered trademark)” manufactured by Becker Underwood, US), and Agrobacterium radiobacter strain 84 (e.g., "Bacteroses (registered trademark)” manufactured by Nippon Nohyaku Co., Ltd.); Ampelomyces quisqualis strain AQ10 (e.g., "AQ Ampelomyces sp., such as Aspergillus flavus (e.g., Afla-Guard® from Syngenta) and Aspergillus flavus strain AF36 (e.g., AF36® from Arizona Cotton Research and Protection Council, US); Aureobasidium spp., such as a mixture of blastospores of Aureo
  • Bacillus sphaericus particularly the serotype H5a5b strain 2362 (for example, “VectoLex (registered trademark)” manufactured by Valent BioSciences, US), Bacillus subtilis (for example, “Botokilla Wettable Powder (BmJ® from Certis USA), Bacillus popilliae (e.g., Cronox® from Bio-Crop, CO), Bacillus pumilus strain BU F-33 (e.g., Integral F-33® from Becker Underwood, US), Bacillus pumilus strain GB34 (e.g., Yield Shield® from Bayer CropScience AG, DE), Bacillus pumilus strain QST2808 (e.g., Sonata® from Bayer CropScience LP, US), Bacillus simplex simplex strain CGF2856 (for example, "Momifope Wettable Powder (registered trademark)” manufactured by Arysta LifeSciences Co., Ltd.), Bacillus spha
  • amyloliquefaciens strain FZB24 for example, "Taegro (registered trademark)” manufactured by Novozyme Biologicals, Inc. US
  • Bacillus subtilis strain QST713/AQ713 for example, "Bayer CropScienceLP,US “SERENADE MAX (registered trademark)", Bacillus subtilis strain AQ30002 (e.g., "Serenade-DPZ (registered trademark)", Bacillus subtilis strain D747 (e.g., "Ecoshot (registered trademark)” manufactured by Kumiai Chemical Co., Ltd.), Bacillus subtilis strain HAI-0404 (e.g., "Agrocare Wettable Powder (registered trademark)” manufactured by Nisso Green Co., Ltd.), Bacillus subtilis strain MBI600 (e.g., “Botpica Wettable Powder (registered trademark)” manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.), Bacillus subtilis strain Y1336
  • Kurstaki strain BMP 123 for example, manufactured by Becker Microbial Products, IL
  • Bacillus thuringiensis Kurstaki strain HD-1 for example, manufactured by Valent BioSciences, US
  • aizawai strain ABTS-1857 SD-1372, e.g., XenTari® from Bayer Crop Science AG, DE
  • Bacillus thuringiensis subsp. aizawai serotype H-7 e.g., Florbac WG® from Valent BioSciences, US
  • Bacillus thuringiensis subsp. aizawai strain GC-91 Bacillus thuringiensis subsp. aegiputi subspecies.
  • Aegypti (e.g., "Agerin®"), Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis strain NB 176 (SD-5428, e.g., "Novodor FC®” manufactured by BioFa DE), Bacillus thuringiensis var. 7216 (e.g., "Amactic” and “Pethian”), Bacillus thuringiensis var. T36 (e.g., "Cahat”), Bacillus thuringiensis var. Colmeri (e.g., "Changzhou Jianghai Chemical Bacillus spp. such as Bacillus thuringiensis var.
  • Aegypti e.g., "Agerin®
  • Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis strain NB 176 SD-5428, e.g., "Novodor FC®” manufactured by BioFa DE
  • san diego e.g., "M-One” from Bacillus thuringiensis var. san diego
  • Bacillus spp. such as Bacillus thuringiensis var. san diego (e.g., "M-One” from Bacillus thuringiensis var.
  • Beauveria bassiana strain e.g., “Naturalis” from Intrachem Bio Italia
  • Beauveria bassiana strain CG716 e.g., “BoveMax” from Novozymes
  • Beauveria bassiana strain F-263 e.g., "Biolisa Madara” from Idemitsu Kosan Co., Ltd.
  • Beauveria bassiana strain GHA e.g., Botaniguard Wettable Powder (registered trademark) manufactured by ARYSTA
  • Beauveria brongniartii e.g., Beaupro (registered trademark) manufactured by Andermatt Biocontrol AG
  • Bradyrhizobium japonicum e.g., Optimize (registered trademark) manufactured by Novozymes
  • Burkholderia spp. strain A396 e.g., MBI-206 TGAI (registered trademark) manufactured by Marrone Bio Innovations
  • Candida oleophila strain I-82 e.g., Aspire (registered trademark) manufactured by Ecogen Inc., US
  • Candida oleophila O strain e.g., Nexy® from BioNext
  • Candida saitoana e.g., Biotechnology Research And Development Corporation
  • Candida saitoana e.g., BIOCURE® from Micro Flo Company, US (BASF SE)
  • Chaetomium spp. such as Chaetomium cupreum (e.g., BIOKUPRUMTM from AgriLife) and Chaetomium globosum (e.g., Rivadiom® from Rivale); Chromobacterium subtsugae strain PRAA4-1T (MBI-203, e.g., Marrone Bio) Chromobacterium sp.
  • Fusarium oxysporum strain 101-2 e.g., "Marcalite” manufactured by Eisai Seikaken Co., Ltd.
  • Fusarium oxysporum strain Fo47 e.g., "Fusaclean (registered trademark)” manufactured by Natural Plant Protection
  • Gliocladium sp Gliocladium sp.
  • Gliocladium catenulatum strain J1446 e.g., "Prestop (registered trademark)” manufactured by AgBio Inc.
  • Gliocladium roseum strain 321U e.g., manufactured by WFStoneman Company LLC
  • Hirsutella thomsonii Lactobacillus species such as Lactobacillus thompsonii (e.g., Mycohit® and ABTEC® manufactured by Agro Bio-tech Research Centre, IN); Lactobacillus acidophilus (e.g., Fruitsan® manufactured by Inagrosa-Industrias Agrobiologicas, SA), Lactobacillus plantarum strain BY (e.g., Lactoguard Wettable Powder manufactured by Meiji Seika Pharma Co., Ltd.), and Lactobacillus sp.
  • Metarhizium anisopliae strain F52 e.g., BIO 1020® manufactured by Bayer CropScience
  • Metarhizium anisopliae strain SMZ-2000 e.g., Pirate Granules® manufactured by Arysta LifeSciences
  • Metarhizium anisopliae var. acridum e.g., Green Muscle® manufactured by Biological Control Products
  • acridum e.g., Becker Metarhizium spp. such as GreenGuard® from Underwood, US); Metschnikowia fructicola (e.g., Shemer® from Bayer CropScience); Microdochium dimerum (e.g., ANTIBOT® from Agrauxine, France); Microsphaeropsis ochracea (e.g., Microx® from Prophyta); Monacrosporium phymatopagum (Nemahiton® from Tomoe Chemical Industry Co., Ltd.); Mucor haemelis (e.g., Indore Biotech Inputs & Myrothecium verrucaria strain AARC-0255 (e.g., DiTeraTM from Valent Biosciences); Ophiostoma piliferum strain D97 (e.g., Sylvanex); Paecilomyces fumosoroseus strain apopka 97 (e.g., PreFeRalTM WG from Biobest), Pa
  • Paecilomyces Paecilomyces species such as Paecilomyces fumosoroseus (e.g., Preferred Wettable Powder manufactured by Tokai Bussan Co., Ltd.), Paecilomyces lilacinus strain 251 (e.g., BioAct WG (registered trademark) manufactured by Prophyta), compositions containing Paecilomyces lilacinus (e.g., MELOCON (registered trademark)), Paecilomyces tenuipes strain T1 (e.g., Gotz A (registered trademark) manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.), and Paecilomyces variotii strain Q-09 (e.g., Nemaquim (registered trademark) manufactured by Quimia, MX).
  • Paecilomyces Paecilomyces species such as Paecilomyces fumosoroseus (e.g., Preferred Wett
  • Paenibacillus spp. such as Paenibacillus polymyxa strain AC-1 (e.g., Topseed® manufactured by Green Biotech Company Ltd.) and Paenibacillus poppiliae (e.g., Milky spore disease® manufactured by St. Gabriel Laboratories); Pasteuria spp., such as Pasteuria nishizawa (e.g., Clariva®), Pasteuria nishizawae (e.g., oyacystLF/ST® manufactured by Pasteuria Bioscience), and Pasteuria penetrans (e.g., Pasteuria® manufactured by Pasteuria Bioscience).
  • Pectobacterium carotovorum e.g., Biokeeper (registered trademark) manufactured by Nissan Chemical Co., Ltd.
  • Pectobacterium carotovorum CGE234M403 strain e.g., Ecomate (registered trademark) manufactured by Kumiai Chemical Co., Ltd.
  • Penicillium bilaii strains e.g., Jump Start (registered trademark) manufactured by Novozymes
  • Phlebiopsis gigantea strain FOC PG B22/SP1190/3.2 e.g., ROTSOP (registered trademark) manufactured by Verdera, Finland
  • Phoma macrostroma macrostroma strain 94-44B e.g., Phoma H® from Scotts, US
  • Pochonia chlamydosporia var e.g., Phoma H® from Scotts, US.
  • catenulata e.g., KlamiC® from The National Center of Animal and Plant Health (CENSA), CU
  • Pseudomonas aureofaciens strain TX-1 e.g., Spot-Less Biofungicide® from EcoSoils Systems, CA
  • Pseudomonas chlororaphis strain 63-28 e.g., ATEze® from EcoSoil Systems
  • Pseudomonas chlororaphis strain MA 342 e.g., "Cedomon (registered trademark)” manufactured by Bioagri,S
  • Pseudomonas fluorescens strain 1629RS e.g., "Frostban D (registered trademark)” manufactured by Frost Technology Corp
  • Pseudomonas fluorescens strain A506 e.g., "Blightban (registered trademark)” manufactured by Blightban
  • HAI-0804 strain for example, "Masterpiece Wettable Powder (registered trademark)” manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.
  • Pseudomonas sp. strain CAB-02 for example, "Momigenki Wettable Powder” manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.
  • Pseudozyma spp. such as Pseudozyma aphidis (for example, manufactured by Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem) and Pseudozyma flocculosa strain PF-A22 UL (for example, "Sporodex L (registered trademark)” manufactured by Plant Products Co.
  • Rhizopogon spp. such as Rhizopogon amylopogon (e.g., Myco-Sol (registered trademark) from Helena Chemical Company), Rhizopogon fulvigleba (e.g., Myco-Sol (registered trademark) from Helena Chemical Company); Saccharomyces cerevisiae strains (e.g., from Lesaffre et Compagnie, FR); Sclerotinia minor (e.g., from Lesaffre et Compagnie, FR); minor (e.g., Sarritor® from Agrium Advanced Technologies); Serratia entomophila (e.g., Invade® from Wrightson Seeds); Sporothrix insectorum (e.g., Sporothrix Es® from Biocerto;BR); Stagonospora phaseoli (commercially available, for example, from Syngenta); Streptomyces acidiscabies strain
  • Streptomyces candidus strain Y21007-2 e.g., BioBac® manufactured by Biontech, TW
  • Streptomyces galbus strain K61 e.g., Mycostop® manufactured by Verdera
  • Streptomyces lydicus strain WYEC108 e.g., ACTINOVATE® manufactured by Natural Industries, US
  • Streptomyces saraceticus e.g., Clanda® manufactured by A & A Group (Agro Chemical Corp.)
  • Talaromyces flavus Talaromyces spp e.g., Talaromyces flavus Talaromyces spp.
  • Talaromyces flavus strain B-422 e.g., Momikeeper® manufactured by Central Glass Co., Ltd.
  • Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01 e.g., Toughblock® manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.
  • Talaromyces flavus strain V117b e.g., PROTUS® WG manufactured by Prophyta, DE
  • Thiobacillus sp. e.g., Cropaid® manufactured by Cropaid Ltd, UK
  • Trichoderma album e.g., a product known as Bio-Zeid
  • Trichoderma asperellum strain ICC Trichoderma asperellum strain ICC.
  • Trichoderma asperellum strain T34 e.g., T34 Biocontrol® manufactured by Biocontrol Technologies, ES
  • Trichoderma asperellum strain SKT-1 e.g., ECO-HOPE® manufactured by Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
  • Trichoderma atroviride strain e.g., Esquive® WP manufactured by Agrauxine, FR
  • Trichoderma atroviride strain LC52 e.g., Tenet® manufactured by Agrimm Technologies Ltd, NZ
  • Trichoderma atroviride strain SKT-1 e.g., EcoHOPE DJ manufactured by Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
  • Trichoderma gamsii strain ICC 080 e.g., BIO-TAMTM available from Bayer Crop Science LP, US
  • Trichoderma harzianum strain DB 103 e.g., T-Gro 7456TM available
  • Trichoderma harzianum rifai strain T-39 for example, TRICHODEX® from Makhteshim Ltd, US
  • Trichoderma lignorum strain TL-0601 for example, Mycotric® from Futureco Bioscience, ES
  • Trichoderma polysporum strain for example, Binab TF WP®
  • Trichoderma stromaticum e.g., TRICOVAB® from Ceplac, Brazil
  • Trichoderma virens also known as Gliocladium virens
  • strain GL-21 e.g., SOILGARD® from Certis LLC, US
  • Trichoderma viride strain ICC080 e.g., REMEDI® from Isagro Ricerca, ITALY ...
  • viride strain ICC080 e.g., REMEDI® from Isagro Ricerca, ITALY
  • Trichoderma stromaticum e.g., TRICOVAB® from Ceplac, Brazil
  • Trichoderma stromaticum e.g., TRICOVAB® from Ceplac, Brazil
  • Trichoderma stromaticum also known as Gliocladium virens
  • Trichoderma stromaticum also known as Gliocladium virens
  • strain GL-21 e.g., SOILGARD® from Certis LLC, US
  • Trichoderma stromaticum also known as Gliocladium virens
  • strain GL-21 e.g., REMEDI® from Isagro Ricerca, ITALY
  • Trichoderma stromaticum also known as Gliocladium virens
  • strain GL-21 e.g., REMEDI® from Trichoderma spp.
  • Trichoderma viride strain TV1 e.g., Trianum-P® manufactured by Koppert
  • Tsukamurella paurometabola strain C-924 e.g., HeberNem®
  • Ulocladium oudemansii strain HRU3 e.g., Botry-Zen® manufactured by Botry-Zen Ltd, NZ
  • Variovorax paradoxus strain CGF4526 e.g., Field Keeper Wettable Powder® manufactured by Central Glass
  • VA Vesicular-Arbuscular It is also possible to use in combination with Verticillium spp. such as Mycorrhizal fungi (e.g., "Dr.
  • IPM integrated pest management
  • insect sex pheromones such as mating disruptors for tortrix moths and armyworm moths
  • natural enemy insects For example, Mallotus thrips, Anthocoridae, Isaeidae wasp, Aphelenchus nigricans, Prehensile mite, Aphididae ...
  • Natural enemies include the green pas wasp, the small tortoiseshell ladybug, the small stink bug, the Miyako phytoseiid mite, the Ryukyu ladybug, springtails such as F. candida and A.
  • Rhizoctonia spp. described in "Collembola and Infectious Plant Pathogens (Rhizoctonia)" Chemistry and Biology Vol. 51, No. 4, 2013, pp. 267-269
  • the ruby-red parasite wasp
  • the Japanese lacewing wasp
  • the European bigeye wasp
  • the Phytoseiid mite
  • Heterorhabditis bacteriophora e.g., "B-Green "
  • Heterorhabditis baujardi Heterorhabditis heliothidis (e.g., products known as "Nematon")
  • Heterorhabditis indica Heterorhabditis marelatus
  • Heterorhabditis megidis Heterorhabditis zealandica, and other Heterorhabditis species
  • H eterorhabditis spp. Hexamermis spp.
  • Hydromermis spp. Isomermis spp.
  • ctomyomermis spp. Parasitaphelenchus spp.; Parasitorhabditis spp.; Parasitylenchus spp.; Perutilimermis culicis; Phasmarhabditis hermaphrodita; Physaloptera spp.; Protrellatus spp.; Pterygodermatites spp.
  • Steinernema carpocapsae e.g., products known as "Biocontrol” and “Biosafe(R)” manufactured by SDS Biotech Co., Ltd.
  • Steinernema feltiae e.g., products known as "Nemasys(R)” Steinernema glaseri (e.g., products known as Biotopia (registered trademark) or Biotopia manufactured by Arysta LifeSciences Co., Ltd.)
  • Steinernema kraussei e.g., products known as Larvesure
  • Steinernema kushidai e.g., Shibaichinema manufactured by Kubota Corporation
  • Steinernema riobrave e.g., products known as Biovector
  • Steinernema scapularis Steinernema spp. such as
  • Adoxophyes orana granulosis virus (e.g., a product known as "BIOFA-Capex®"), a mixture of Adoxophyes orana granulosis virus (MAFF632001) and tea tortrix granulosis virus (MAFF632002) (e.g., "Tortrix Natural Enemy®” manufactured by Arista LifeSciences Co., Ltd.), Agrotis segetum nucleopolyhedrovirus (NPV), and Anticarsia gemmatalis (Woolly pyrolone moth) mNPV (e.g., " Polygen®), Autographa californica (Alfalfa Looper) mNPV (e.g., products known as VPN80®; supplied by Agricola El Sol), tea looper (Biston suppressaria) NPV, silkworm (Bombyx mori) NPV, Cryptophlebia leucotret
  • Cydia pomonella granulosis viruses, codling moth (Cydia pomonella) granulosis virus (CpGV) (e.g., the product known as "Madex Plus (registered trademark)"), Masson pine moth (Dendrolimus punctatus) CPV (e.g., DVC wettable powder "Matsukemin” manufactured by Chugai Pharmaceutical), Helicoverpa armigera NPV (e.g., the product known as "AgBiTech-ViVUS Max (registered trademark)”), cotton bollworm (Helicoverpa zea) (formerly Helicoverpa zea) iothis zea) NPV (e.g., products known as "Elcar®”), willow tussock moth (Leucoma salicis) NPV, gypsy moth (Lymantria dispar) NPV (e.g., products known as "Gypcheck®”)
  • Arumigelua, Uwabarua, Diamolua, Beetarmylua, and Litriua agents ("Confuser V (registered trademark)” manufactured by Kyoyu Agri Co., Ltd.), Cureua liquid agent (for example, “Cureua (registered trademark)” manufactured by Sankei Chemical Co., Ltd.), methyl eugenol agent (for example, “Sankei Methyl Eugenol (registered trademark)” manufactured by Sankei Chemical Co., Ltd.), Shinancelua agent (“Sukashibacon L (registered trademark)” manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Kossinlua agent ("Bokutoukon-H (registered trademark)” manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Totrilua agent ( "Hamakicon-N (registered trademark)” manufactured by "Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.”), Oriflua, Tortri
  • Pheromone agents such as "Yotokon-1 (registered trademark)” manufactured by Sankei Chemical Co., Ltd.), Ochimeranorua agents (for example, “Sankei Ochimeranocol (registered trademark)” manufactured by Sankei Chemical Co., Ltd.), Sakineranorua agents (for example, “Sakimeranocol (registered trademark)” manufactured by Sankei Chemical Co., Ltd.), Beetarmyla agents (for example, "Yotokon-S (registered trademark)” manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Litrum agents (for example, "Ferrodin SL (registered trademark)” manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.), and Diamorua agents (for example, "Konagakon (registered trademark)” manufactured by Sankei Chemical Co., Ltd.),
  • Example 1-1 Preparation of intermediate for 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3,3-dimethyloxirane-2-carboxylic acid (Compound No. E-1a) Preparation of (2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)methanol To a solution of titanium(IV) isopropoxide (1.3 g, 4.4 mmol) in dichloromethane (23 mL), D-(-)-diethyl tartrate (1.2 g, 5.6 mmol) and cumene hydroperoxide (1.1 g, 7.4 mmol) were added at room temperature, and the mixture was stirred for 5 minutes.
  • titanium(IV) isopropoxide 1.3 g, 4.4 mmol
  • dichloromethane 23 mL
  • D-(-)-diethyl tartrate 1.2 g, 5.6 mmol
  • cumene hydroperoxide 1.1 g, 7.
  • reaction mixture was then cooled to -5°C, and a solution of 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-methyl-2-buten-1-ol (0.84 g, 3.7 mmol) in dichloromethane (3.0 mL) was added dropwise. After the addition was complete, the mixture was warmed to room temperature and stirred for 3 hours. After the reaction was complete, 3 M aqueous NaOH solution (9.6 mL) was added to the reaction mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction was then quenched by adding saturated aqueous sodium thiosulfate solution. The reaction mixture was filtered through Celite, extracted with ethyl acetate, and washed with saturated brine.
  • Formulation example 1 Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above ingredients are mixed and dissolved uniformly to prepare an emulsion.
  • Formulation example 2 Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above ingredients are uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
  • Formulation example 3 Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts Calcium lignosulfonate 5 parts The above ingredients are mixed uniformly, and an appropriate amount of water is added, followed by kneading, granulation and drying to give granules.
  • Formulation example 4 Compound of the present invention 20 parts Kaolinite and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts The above ingredients are uniformly mixed and pulverized to give a wettable powder.
  • Test example 1 Test for control effect on Chinese cabbage black spot disease A formulation prepared according to Formulation Example 1 containing the compound represented by general formula [I] of the present invention was diluted to a predetermined amount with water. 10 mL of the solution was sprayed on the stems and leaves of Chinese cabbage (variety: Musou) at the 3- to 5-leaf stage grown in a pot with a diameter of 5 cm. After air-drying the solution, a spore suspension of the Chinese cabbage black spot disease fungus was sprayed and inoculated. After being kept at a temperature of 20°C under humid conditions for 1 day, the plant was moved to a greenhouse and allowed to develop disease. Five days after inoculation, the control effect was evaluated according to the following evaluation criteria.
  • Control value 9% or less 1: Control value 10-19% 2: Control value 20-29% 3: Control value 30-39% 4: Control value 40-49% 5: Control value 50-59% 6: Control value 60-69% 7: Control value 70-79% 8: Control value 80-89% 9: Control value 90-99% 10: Control value 100%
  • compounds A-1, A-6, A-7, A-14, A-15, A-16, A-19, A-26, A-40, A-42, A-43, A-47, A-49, A-51, A-53, A-54, A-55, A-59, A-65, A-70, A-72, A-83, A-85, A-88, and A-90 demonstrated a control effect of criterion 8 or higher at 50 ppm.
  • Test example 2 Test for Efficacy in Controlling Tomato Phytophthora infestans
  • a formulation prepared according to Formulation Example 1 containing the compound represented by general formula [I] of the present invention was diluted with water to a predetermined amount. 10 mL of the solution was sprayed on the stems and leaves of tomatoes (variety: Momotaro) at the 3-4 leaf stage grown in a pot with a diameter of 9 cm. After air-drying the solution, a suspension of zoosporangia of Phytophthora infestans was sprayed and inoculated. The plants were kept at a temperature of 20°C under humid conditions for 1 day, then transferred to a greenhouse and allowed to develop disease. Five to six days after inoculation, the control effect was evaluated according to the evaluation criteria of Test Example 1.
  • compound A-2 exhibited a control effect of criterion 8 or higher at 200 ppm.
  • Test example 3 Test for control effect on cucumber Botrytis cinerea
  • a formulation prepared according to Formulation Example 1 containing the compound represented by general formula [I] of the present invention was diluted to a predetermined amount with water. 10 mL of the solution was sprayed on the stems and leaves of cucumbers (variety: Four Leaves) at the one-leaf stage grown in a 9 cm diameter pot. After air-drying the solution, a paper disk was placed in the center of the leaf and impregnated with a spore suspension of Botrytis cinerea. The leaves were maintained under conditions maintaining a temperature of 15°C and humidity to allow the disease to develop. Five to six days after inoculation, the control effect was evaluated according to the evaluation criteria of Test Example 1.
  • Test example 4 Test for control efficacy against cucumber anthracnose A formulation prepared according to Formulation Example 1 containing a compound represented by general formula [I] of the present invention was diluted to a predetermined amount with water. 10 mL of the solution was sprayed on the stems and leaves of cucumbers (variety: Yotsuba) at the two-leaf stage grown in a 9 cm diameter pot. After air-drying the solution, a spore suspension of the cucumber anthracnose fungus was sprayed and inoculated. After holding at a temperature of 20°C under humid conditions for 1 day, the plant was moved to a greenhouse and allowed to develop disease. Six days after inoculation, the control efficacy was evaluated according to the evaluation criteria of Test Example 1.
  • Test example 5 Test for rice blast control efficacy A formulation prepared according to Formulation Example 1 containing the compound represented by general formula [I] of the present invention was diluted with water to a predetermined amount. 10 mL of the solution was sprayed on the foliage of rice plants (variety: Kinmaku) at the 6-7 leaf stage grown in a 6 cm diameter pot. After air-drying the solution, a spore suspension of rice blast fungus was sprayed and inoculated. After being kept at a temperature of 20°C under humid conditions for 1 day, the plants were transferred to a greenhouse and allowed to develop disease. Six days after inoculation, the control efficacy was evaluated according to the evaluation criteria of Test Example 1.
  • Test example 6 Test for apple scab control efficacy A formulation prepared according to Formulation Example 1 containing a compound represented by general formula [I] of the present invention was diluted with water to a predetermined amount. 10 mL of the solution was sprayed on the foliage of apple seedlings (cultivar: Orin) grown in pots with a diameter of 5 cm. After air-drying the solution, a spore suspension of apple scab fungus was sprayed and inoculated. After being kept at a temperature of 20°C and under humid conditions for 2 days, the plants were moved to a room at a temperature of 15°C and humidified as appropriate to promote disease development. 15 days after inoculation, the control efficacy was evaluated according to the evaluation criteria of Test Example 1.
  • Test example 7 Test for Barley Powdery Mildew Control Efficacy: A formulation prepared according to Formulation Example 1 containing a compound represented by general formula [I] of the present invention was diluted with water to a predetermined amount. 10 ml of the solution was sprayed on the foliage of barley (variety: Kanto No. 6) at the one-leaf stage grown in a 5 cm diameter pot. After air-drying the solution, barley powdery mildew fungus was sprinkled on top for inoculation. The plants were kept in a greenhouse at 25°C to promote disease development. Seven days after inoculation, the control effect was evaluated according to the evaluation criteria of Test Example 1.
  • Test example 8 Antibacterial Activity Test Using the following (a), (b), and (c) as test bacteria, the mycelial growth inhibitory activity of each test compound was confirmed using PDA medium. After growth, the mycelial lawn diameter was measured and the median effective concentration ( EC50 : ppm) was calculated.
  • EC50 median effective concentration
  • the compounds of the present invention represented by general formula [I] or salts thereof are effective in controlling diseases that occur in grains, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers, and are therefore useful as agricultural chemicals.

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Abstract

本発明は、新規な農園芸用殺菌剤を提供する。　下記の一般式［Ｉ］（式中の各記号は明細書に記載の通りである。） で表される化合物又はその塩類、それらを有効成分とする農園芸用殺菌剤及びその使用方法に関する。

Description

オキシランアミド化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法
　本発明は、オキシランアミド化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤並びにその使用方法に関する。
　特許文献１にはある種の化合物が抗アントロゲン作用を有することが報告されており、その中間体としてある種のエポキシ基を有するアニリド化合物が記載されている。また、非特許文献１にはある種のエポキシ基を有するアルキルアミド化合物の合成法が記載されている。しかし、かかる文献中には本発明のオキシランアミド化合物は記載されておらず、農園芸用殺菌剤として有用な化合物に関しては開示も示唆もされていない。
国際公開第２０１３／１０４８３１号パンフレット
Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），（１１），１７３０－１７３３
　農業及び園芸等の作物生産において、各種病害等による被害は今なお大きく、既存薬に対する薬剤耐性の発達等の要因から新規な農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。また近年、省力化や自動機械施用の観点から、種子処理や少量施用、局所施用といった様々な施用方法に耐える特性を有する薬剤特性、即ち適度な熱や環境中での安定性や作物内や近傍での適度な移行性・拡散性を持つ農園芸用殺菌剤の開発が求められている。一方、持続可能な農業が求められ、各種毒性や周辺生物や環境に対する影響が様々な観点からチェックされ、各種安全性、適度な範囲の残留性、生分解性、環境中分解性等の特性を備える薬剤が求められている。
　本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式［Ｉ］で表されるオキシランアミド化合物又はその塩類が農園芸病害に対して優れた防除効果を有することを見いだした。本発明者等は、さらに検討を重ね、一般式［Ｉ］で表されるオキシランアミド化合物又はその塩類が各種薬剤施用態様に適し、物理的・化学的・生物学的特性に優れていることを見出し、本発明を完成させた。
　即ち本発明は、以下に関する。
［１］
一般式［Ｉ］：
｛式中、
Ｒ１及びＲ５は、同一又は異なっても良く、それぞれ、
(a1) ハロゲン原子；
(a2) シアノ基；
(a3) ニトロ基；
(a4) ヒドロキシ基；
(a5) アミノ基；
(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(a7) （Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
(a8) （Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
(a9) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(a10) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(a11) ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
(a12) ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
(a13) ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(a14) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基；
(a16) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(a17) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(a18) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(a19) ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基；
(a20) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(a21) ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(a22) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルファニル基；
(a23) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(a24) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(a25) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルファニル基；
(a26) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(a27) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(a28) フェニル基；
(a29) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(a30) フェノキシ基；
(a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基；
(a32) フェニル（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(a33) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(a34) ピリジル基；
(a35) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；
(a36) ピリジルオキシ基；
(a37) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジルオキシ基；
(a38) チエニル基；
(a39) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニル基；
(a40) チアゾリル基；
(a41) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１又は２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル基；
(a42) ナフチル基；
(a43) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至７個の置換基を環上に有する置換ナフチル基；
(a44) ピリダジニル基；
(a45) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基；
(a46) ピリミジニル基；又は
(a47) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示すか、あるいは
(a48) 隣り合った２つのＲ１又は隣り合った２つのＲ５が結合して、ハロゲン原子及び（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基からそれぞれ独立に選択される１～４個の置換基で置換されても良い（Ｃ１－Ｃ６）アルキレン基を形成し、
置換基群Ｙは、
(b1) ハロゲン原子；
(b2) シアノ基；
(b3) ニトロ基；
(b4) アミノ基；
(b5) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(b6) （Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
(b7) （Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
(b8) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(b9) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(b10) ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
(b11) ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
(b12) ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(b13) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(b14) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルファニル基；
(b15) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(b16) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(b17) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(b18) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルファニル基；
(b19) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；及び
(b20) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基からなり、
Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なっても良く、それぞれ、
(c1) 水素原子；
(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；又は
(c3) ハロゲン原子を示すか、あるいは
Ｒ２及びＲ３は互いに結合して、それらが結合する炭素原子を含む、３乃至６員の飽和脂肪族環を形成し、
Ｒ４は、
(d1) 水素原子；
(d2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d3) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(d4) （Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
(d5) （Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
(d6) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(d7) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d8) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d9) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；又は
(d10) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基を示し、
Ａｒ１及びＡｒ２は、同一又は異なっても良く、それぞれ、
(e1) フェニル基；
(e2) ピリジル基；
(e3) Ｎ－オキシドピリジル基；
(e4) ナフチル基；
(e5) チエニル基；
(e6) チアゾリル基；
(e7) チアジアゾリル基；
(e8) キノリル基；
(e9) ナフチリジニル基；
(e10) ピリダジニル基；
(e11) ピリミジニル基；又は
(e12) ピラジニル基を示し、
Ｘは、
(f1) 酸素原子；又は
(f2) 硫黄原子を示し、
ｍは、０、１、２、３、４又は５を示し、
ｎは、０、１、２、３、４又は５を示す。｝で表される化合物又はその塩類。
［２］
Ｒ１及びＲ５が、同一又は異なっても良く、それぞれ、
(a1) ハロゲン原子；
(a2) シアノ基；
(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(a9) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(a10) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(a14) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基；
(a28) フェニル基；
(a29) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(a30) フェノキシ基；又は
(a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基であるか、あるいは
(a48-1) 隣り合った２つのＲ１又は隣り合った２つのＲ５が結合して（Ｃ１－Ｃ６）アルキレン基を形成し、
置換基群Ｙが、
(b1) ハロゲン原子；
(b5) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；及び
(b13) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基からなり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、
(c1) 水素原子；又は
(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ４が、
(d1) 水素原子；又は
(d2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ａｒ１及びＡｒ２が、同一又は異なっても良く、それぞれ、
(e1) フェニル基；
(e2) ピリジル基；
(e3) Ｎ－オキシドピリジル基；
(e11) ピリミジニル基；又は
(e12) ピラジニル基であり、
Ｘが、
(f1) 酸素原子であり、
ｍが、０又は１であり、かつ
ｎが、０、１又は２である、前記［１］に記載の化合物又はその塩類。
［３］
Ｒ１及びＲ５が、同一又は異なっても良く、それぞれ、
(a1) ハロゲン原子；
(a2) シアノ基；
(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(a9) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(a10) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(a14) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基；
(a28) フェニル基；
(a29) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(a30) フェノキシ基；又は
(a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基であるか、あるいは
(a48-1) 隣り合った２つのＲ１又は隣り合った２つのＲ５が結合して（Ｃ１－Ｃ６）アルキレン基を形成し、
置換基群Ｙが、
(b1) ハロゲン原子；及び
(b5) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基からなり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、
(c1) 水素原子；又は
(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ４が、
(d1) 水素原子；又は
(d2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ａｒ１及びＡｒ２が、同一又は異なっても良く、それぞれ、
(e1) フェニル基；
(e2) ピリジル基；
(e3) Ｎ－オキシドピリジル基；
(e11) ピリミジニル基；又は
(e12) ピラジニル基であり、
Ｘが、
(f1) 酸素原子であり、
ｍが、０又は１であり、かつ
ｎが、０、１又は２である前記［１］又は前記［２］に記載の化合物又はその塩類。
［４］
前記［１］乃至前記［３］の何れか一項に記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
［５］
前記［４］に記載の農園芸用殺菌剤の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする植物病害の防除方法。
［６］
前記［１］乃至前記［３］の何れか一項に記載の化合物又はその塩類の殺菌剤としての使用。
［７］
一般式［ＩＩ－２］：
｛式中、
Ｒ１は、
(a1-2) ヨウ素原子；
(a2) シアノ基；
(a6-1) （Ｃ２－Ｃ６）アルキル基；
(a9) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基； 
(a10-1) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基（但し、トリフルオロメチル基を除く。）；
(a14-1) （Ｃ２－Ｃ６）アルコキシ基；
(a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基；
(a28) フェニル基；
(a29) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(a30) フェノキシ基；又は
(a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基を示すか、あるいは
(a48-1) 隣り合った２つのＲ１が結合して、（Ｃ１－Ｃ６）アルキレン基を形成し、
置換基群Ｙは、
(b1) ハロゲン原子；
(b5) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；及び
(b13) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基からなり、
Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なっても良く、それぞれ、
(c1) 水素原子；又は
(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
Ａｒ１は、
(e1) フェニル基；
(e2) ピリジル基；
(e3) Ｎ－オキシドピリジル基；
(e11) ピリミジニル基；又は
(e12) ピラジニル基を示し、
ｍは、０又は１を示す。｝で表される化合物又はその塩類。
［８］
Ｒ１が、
(a1-2) ヨウ素原子；
(a6-1) （Ｃ２－Ｃ６）アルキル基；
(a10-1) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基（但し、トリフルオロメチル基を除く。）；
(a14-1) （Ｃ２－Ｃ６）アルコキシ基；
(a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基；
(a28) フェニル基；
(a29) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(a30) フェノキシ基；又は
(a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基であり、
置換基群Ｙが、
(b1) ハロゲン原子；
(b5) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；及び
(b13) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基からなり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、
(c1) 水素原子；又は
(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ａｒ１が、
(e1) フェニル基であり、かつ
ｍが、１である、前記［７］に記載の化合物又はその塩類。
　本発明のオキシランアミド化合物又はその塩類は、農園芸用殺菌剤として優れた効果を有する。特に、ハクサイ黒斑病、トマト疫病、キュウリ灰色かび病、キュウリ炭疽病、イネいもち病、リンゴ黒星病、オオムギうどんこ病、コムギ葉枯病、キュウリ菌核病、輪紋病、ブドウ晩腐病、ダイズ急性枯死症、ムギ類赤かび病、アブラナ科菌核病及びイネごま葉枯病に対して高い効果を示す。
　本発明化合物の一般式［Ｉ］の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、通常、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、ターシャリーアミル基、２，３－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、３，３－ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６のアルキル基を示す。
　「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」とは、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、ペンテニル基、１－ヘキセニル基、３，３－ジメチル－１－ブテニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６のアルケニル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－メチル－１－プロピニル基、２－メチル－３－プロピニル基、ペンチニル基、１－ヘキシニル基、３－メチル－１－ブチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６のアルキニル基を示す。
　「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３～６の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチルプロピルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１－メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６のアルコキシ基を示し、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基」は、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の環状の炭素原子数３～６個のアルコキシ基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルファニル基」とは、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３－ジメチルプロピルチオ基、１－エチルプロピルチオ基、１－メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２－トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６のアルキルスルファニル基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」とは、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３－ジメチルプロピルスルフィニル基、１－エチルプロピルスルフィニル基、１－メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６のアルキルスルフィニル基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３－ジメチルプロピルスルホニル基、１－エチルプロピルスルホニル基、１－メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６のアルキルスルホニル基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基」は、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、２－メチルプロパノイル基、ペンタノイル基、２－メチルブタノイル基、３－メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基等の前記（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を有するアルキルカルボニル基等の、炭素原子数２～７のアルキルカルボニル基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基」は、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、セカンダリーブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基等の前記（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基等の、炭素原子数２～７のアルコキシカルボニル基を示す。
　上記「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルファニル基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基」等の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていてもよく、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なってもよい。
　ハロゲン原子で置換される場合は、それぞれ、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルファニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基」等と示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキレン基」としては、例えば、メチレン基、エチレン基、ノルマルプロピレン基、イソプロピレン基、ノルマルブチレン基、イソブチレン基、ターシャリーブチレン基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６のアルキレン基を示す。
　本発明において、「（Ｃ１－Ｃ６）」、「（Ｃ２－Ｃ６）」、「（Ｃ３－Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６のアルキル基に結合していることを示す。
　Ｒ２及びＲ３は、互いに結合してそれらが結合する炭素原子を含み３～６員の飽和脂肪族環を形成しても良い。当該「３～６員の飽和脂肪族環」としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン及びシクロヘキサンが挙げられる。
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に炭素－炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。さらに、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物及びその塩類には、複数の互変異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の互変異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物において、以下に好ましい態様を示す。一般式［ＩＩ－２］で表される化合物は、一般式［Ｉ］で表される化合物の合成中間体として有用である。
　Ｒ１としては、
(a1) ハロゲン原子、(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a10) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a14) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、(a28) フェニル基、(a29) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基、(a30) フェノキシ基又は(a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基が好ましく、
(a1) ハロゲン原子、(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a10) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a14) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、(a28) フェニル基、(a30) フェノキシ基又は(a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基がより好ましく、
(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a14) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、(a28) フェニル基、(a30) フェノキシ基又は(a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基がさらに好ましく、
(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、(a28) フェニル基又は(a30) フェノキシ基がさらにより好ましく、
(a6-2) （Ｃ３－Ｃ５）アルキル基、(a15-1) （Ｃ５－Ｃ６）シクロアルコキシ基、(a28) フェニル基又は(a30) フェノキシ基がさらに一層好ましく、
(a6-4) イソプロピル基、ターシャリーブチル基、ターシャリーアミル基若しくはネオペンチル基、(a15-2) シクロペンチルオキシ基、(a28) フェニル基又は(a30) フェノキシ基が特に好ましい。
　置換基群Ｙとしては、
(b1) ハロゲン原子、(b5) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基及び(b13) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基からなることが好ましく、
(b1) ハロゲン原子及び(b5) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基からなることがより好ましい。
　Ｒ２及びＲ３としては、同一又は異なっても良く、それぞれ、
(c1) 水素原子又は(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基が好ましく、
(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基がより好ましく、
(c2-1) （Ｃ１－Ｃ２）アルキル基がさらにより好ましく、
(c2-2) メチル基が特に好ましい。
　Ｒ４としては、
(d1) 水素原子又は(d2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基が好ましく、
(d1) 水素原子がより好ましい。
　Ｒ５としては、
(a1) ハロゲン原子、(a2) シアノ基、(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は(a9) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基であるか、あるいは(a48-1) 隣り合った２つのＲ５が結合して（Ｃ１－Ｃ６）アルキレン基を形成することが好ましく、
(a1) ハロゲン原子又は(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基がより好ましく、
(a1) ハロゲン原子又は(a6-3) （Ｃ１－Ｃ２）アルキル基がさらにより好ましく、
(a1-1) フッ素原子若しくは塩素原子又は(a6-5) メチル基が特に好ましい。
　Ａｒ１としては、
(e1) フェニル基又は(e2) ピリジル基が好ましく、
(e1) フェニル基がより好ましい。
　Ａｒ２としては、
(e2) ピリジル基、(e3) Ｎ－オキシドピリジル基、(e11) ピリミジニル基又は(e12) ピラジニル基が好ましく、
(e2) ピリジル基又は(e3) Ｎ－オキシドピリジル基がより好ましく、
(e2) ピリジル基がさらに好ましく、
(e2-1) ２－ピリジル基が特に好ましい。
　Ｘとしては、
(f1) 酸素原子が好ましい。
　特に、Ａｒ１が(e1) フェニル基であり、かつＸが酸素原子である態様においては、Ａｒ２は(e2) ピリジル基又は(e3) Ｎ－オキシドピリジル基が好ましく、(e2) ピリジル基がより好ましく、
(e2-1) ２－ピリジル基が特に好ましい。
　ｍ及びｎとしては、同一又は異なっても良く、０、１又は２が好ましい。
　ｍとしては、１が特に好ましい。
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物の１つの態様として、Ａｒ１が(e1) フェニル基であり、Ａｒ２が(e2) ピリジル基（好ましくは(e2-1) ２－ピリジル基）であり、かつＸが酸素原子であるとき、
Ｒ１が(a1) ハロゲン原子、(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a10) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a14) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、(a28) フェニル基、(a29) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基、(a30) フェノキシ基又は(a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基であり、
置換基群Ｙが(b1) ハロゲン原子、(b5) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基及び(b13) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基からなり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c1) 水素原子又は(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ４が(d1) 水素原子又は(d2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ５が(a1) ハロゲン原子、(a2) シアノ基、(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は(a9) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基であるか、あるいは(a48-1) 隣り合った２つのＲ５が結合して（Ｃ１－Ｃ６）アルキレン基を形成し、
ｍが１であり、かつ
ｎが０、１又は２である
化合物が好ましく、
Ｒ１が(a1) ハロゲン原子、(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a10) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a14) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、(a28) フェニル基、(a29) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基、(a30) フェノキシ基又は(a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基であり、
置換基群Ｙが(b1) ハロゲン原子及び(b5) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基からなり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c1) 水素原子又は(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ４が(d1) 水素原子又は(d2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ５が(a1) ハロゲン原子、(a2) シアノ基、(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は(a9) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基であるか、あるいは(a48-1) 隣り合った２つのＲ５が結合して（Ｃ１－Ｃ６）アルキレン基を形成し、
ｍが１であり、かつ
ｎが０、１又は２である
化合物がより好ましい。
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物の別の態様として、Ａｒ１が(e1) フェニル基であり、Ａｒ２が(e2) ピリジル基（好ましくは(e2-1) ２－ピリジル基）であり、かつＸが酸素原子であるとき、
Ｒ１が(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a14) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、(a28) フェニル基、(a30) フェノキシ基又は(a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基であり、
置換基群Ｙが(b1) ハロゲン原子、(b5) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基及び(b13) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基からなり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c1) 水素原子又は(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ４が(d1) 水素原子であり、
Ｒ５が(a1) ハロゲン原子又は(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
ｍが１であり、かつ
ｎが０、１又は２である
化合物が好ましく、
Ｒ１が(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a28) フェニル基又は(a30) フェノキシ基であり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c1) 水素原子又は(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ４が(d1) 水素原子であり、
Ｒ５が(a1) ハロゲン原子又は(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
ｍが１であり、かつ
ｎが０、１又は２である
化合物がより好ましい。
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物の１つの態様として、Ａｒ１が(e1) フェニル基であり、Ａｒ２が(e2) ピリジル基（好ましくは(e2-1) ２－ピリジル基）であり、かつＸが酸素原子であるとき、
Ｒ１が(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、(a28) フェニル基又は(a30) フェノキシ基であり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ４が(d1) 水素原子であり、
Ｒ５が(a1) ハロゲン原子又は(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
ｍが１であり、かつ
ｎが０、１又は２である
化合物がさらにより好ましく、
Ｒ１が(a6-2) （Ｃ３－Ｃ５）アルキル基、(a15-1) （Ｃ５－Ｃ６）シクロアルコキシ基、(a28) フェニル基又は(a30) フェノキシ基であり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c2-1) （Ｃ１－Ｃ２）アルキル基であり、
Ｒ４が(d1) 水素原子であり、
Ｒ５が(a1) ハロゲン原子又は(a6-3) （Ｃ１－Ｃ２）アルキル基であり、
ｍが１であり、かつ
ｎが０、１又は２である
化合物がさらに一層好ましく、
Ｒ１が(a6-4) イソプロピル基、ターシャリーブチル基、ターシャリーアミル基若しくはネオペンチル基、(a15-2) シクロペンチルオキシ基、(a28) フェニル基又は(a30) フェノキシ基であり、
Ｒ２及びＲ３が(c2-2) メチル基であり、
Ｒ４が(d1) 水素原子であり、
Ｒ５が(a1-1) フッ素原子若しくは塩素原子又は(a6-5) メチル基であり、
ｍが１であり、かつ
ｎが０、１又は２である
化合物が特に好ましい。
　また、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物の１つの態様として、Ａｒ１が(e1) フェニル基であり、Ａｒ２が(e3) Ｎ－オキシドピリジル基であり、かつＸが酸素原子であるとき、
Ｒ１が(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a28) フェニル基又は(a30) フェノキシ基であり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c1) 水素原子又は(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ４が(d1) 水素原子であり、
Ｒ５が(a1) ハロゲン原子又は(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
ｍが１であり、かつ
ｎが０、１又は２である
化合物が好ましく、
Ｒ１が(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ４が(d1) 水素原子であり、
Ｒ５が(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
ｍが１であり、かつ
ｎが２である
化合物がより好ましい。
　また、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物の１つの態様として、Ａｒ１及びＡｒ２が(e2) ピリジル基であり、かつＸが酸素原子であるとき、
Ｒ１が(a1) ハロゲン原子、(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a10) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a28) フェニル基又は(a30) フェノキシ基であり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c1) 水素原子又は(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ４が(d1) 水素原子であり、
Ｒ５が(a1) ハロゲン原子又は(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
ｍが０又は１であり、かつ
ｎが０、１又は２である
化合物が好ましく、
Ｒ１が(a1) ハロゲン原子、(a10) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は(a28) フェニル基であり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ４が(d1) 水素原子であり、
Ｒ５が(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
ｍが０又は１であり、かつ
ｎが１又は２である
化合物がより好ましい。
　また、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物の１つの態様として、Ａｒ１が(e1) フェニル基であり、Ａｒ２が(e2) ピリジル基であり、かつＸが硫黄原子であるとき、
Ｒ１が(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a28) フェニル基又は(a30) フェノキシ基であり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c1) 水素原子又は(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ４が(d1) 水素原子であり、
Ｒ５が(a1) ハロゲン原子又は(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
ｍが１であり、かつ
ｎが０、１又は２である
化合物が好ましく、
Ｒ１が(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ４が(d1) 水素原子であり、
Ｒ５が(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、かつ
ｍ及びｎが１である
化合物がより好ましい。
　また、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物の１つの態様として、Ａｒ１が(e1) フェニル基であり、Ａｒ２が(e3) Ｎ－オキシドピリジル基であり、かつＸが硫黄原子であるとき、
Ｒ１が(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(a28) フェニル基又は(a30) フェノキシ基であり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c1) 水素原子又は(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ４が(d1) 水素原子であり、
Ｒ５が(a1) ハロゲン原子又は(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
ｍが１であり、かつ
ｎが０、１又は２である
化合物が好ましく、
Ｒ１が(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ４が(d1) 水素原子であり、
Ｒ５が(a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
ｍが１であり、かつ
ｎが２である
化合物がより好ましい。
　また、本発明の一般式［ＩＩ－２］で表される化合物の１つの態様として、
Ｒ１が(a1-2) ヨウ素原子、(a2) シアノ基、(a6-1) （Ｃ２－Ｃ６）アルキル基、(a9) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、(a10-1) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基（但し、トリフルオロメチル基を除く。）、(a14-1) （Ｃ２－Ｃ６）アルコキシ基、(a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、(a28) フェニル基、(a29) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基、(a30) フェノキシ基又は(a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基であるか、あるいは
(a48-1) 隣り合った２つのＲ１が結合して、（Ｃ１－Ｃ６）アルキレン基を形成し、
置換基群Ｙが(b1) ハロゲン原子、(b5) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基及び(b13) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基からなり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c1) 水素原子又は(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ａｒ１が(e1) フェニル基、(e2) ピリジル基、(e3) Ｎ－オキシドピリジル基、(e11) ピリミジニル基又は(e12) ピラジニル基であり、かつ
ｍが０又は１である
化合物が好ましく、
Ｒ１が(a1-2) ヨウ素原子、(a6-1) （Ｃ２－Ｃ６）アルキル基、(a10-1) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基（但し、トリフルオロメチル基を除く。）、(a14-1) （Ｃ２－Ｃ６）アルコキシ基、(a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、(a28) フェニル基、(a29) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基、(a30) フェノキシ基又は(a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基であり、
置換基群Ｙが(b1) ハロゲン原子、(b5) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基及び(b13) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基からなり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c1) 水素原子又は(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
Ａｒ１が(e1) フェニル基であり、かつ
ｍが１である
化合物がより好ましく、
Ａｒ１が(e1) フェニル基であり、
Ｒ１が(a6-1) （Ｃ２－Ｃ６）アルキル基、(a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基、(a28) フェニル基又は(a30) フェノキシ基であり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c1) 水素原子又は(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、かつ
ｍが１である
化合物がさらに好ましく、
Ａｒ１が(e1) フェニル基であり、
Ｒ１が(a6-1) （Ｃ２－Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、かつ
ｍが１である
化合物がさらにより好ましく、
Ａｒ１が(e1) フェニル基であり、
Ｒ１が(a6-2) （Ｃ３－Ｃ５）アルキル基であり、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、(c2-1) （Ｃ１－Ｃ２）アルキル基であり、かつ
ｍが１である、
化合物がさらに一層好ましく、
Ａｒ１が(e1) フェニル基であり、
Ｒ１が(a6-4) イソプロピル基、ターシャリーブチル基、ターシャリーアミル基若しくはネオペンチル基であり、
Ｒ２及びＲ３が(c2-2) メチル基であり、かつ
ｍが１である
化合物が特に好ましい。
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩類は、例えば、下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物の光学異性体は、ラセミ体の一般的な光学分割法（例えば、光学活性な塩基又は酸とのジアステレオマー塩に導く分別結晶化や、キラルカラム等を用いたクロマトグラフィー等）、又は一般的な有機合成法における公知の不斉合成反応若しくは適当な光学活性な化合物を用いた反応により製造することもできる。
製造方法１
　本発明の一般式［Ｉ－１］で表される化合物は、一般式［ＩＩ－１］で表される化合物から、下記工程［ａ－１］及び［ａ－２］により製造することができる。
（式中の各記号は前記に同じ。）
工程［ａ－１］の製造方法
　一般式［ＩＩ－１］で表される化合物を、不活性溶媒存在下、酸化剤と反応させることにより、一般式［ＩＩ－２］で表される化合物を製造することができる。また、例えばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９８０，１０２，１８，５９７４-５９７６若しくはＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９６，１１８，４０，９８０６-９８０７に記載の方法又はその方法を適宜変更して一般式［ＩＩ－２］で表される化合物の光学異性体を製造することもできる。
　本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、過酸化水素水、過安息香酸、メタクロロ過安息香酸、過酢酸などの過酸化物などを挙げることができ、その使用量は、一般式［ＩＩ－１］で表される化合物に対して通常１倍モル～５倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、蟻酸、酢酸等の有機酸類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させることのできる量であれば特に限定されないが、一般式［ＩＩ－１］で表される化合物１モルに対して通常０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は通常－１０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが通常数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ａ－２］の製造方法
　一般式［ＩＩ－２］で表される化合物と、一般式［ＩＩＩ］で表される化合物とを、塩基、縮合剤及び不活性溶媒存在下、縮合反応させることにより、本発明の一般式［Ｉ－１］で表される化合物を製造することができる。なお、一般式［ＩＩＩ］で表される化合物は塩酸塩等の塩類を使用することもできる。
　本縮合反応で使用できる縮合剤としては、例えば、ホスゲン、三塩化リン、オキシ塩化リン、オキサリルクロライド、塩化チオニル等の酸活性化試薬、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）等のカルボジイミド類、その他、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール、２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージド（向山試薬）、２－エトキシ－Ｎ－エトキシカルボニル－１，２－ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＲＯＰ）、Ｏ－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－ビス（テトラメチレン）クロロウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、Ｏ－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－ビス（テトラメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）、Ｏ－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－ビス（テトラメチレン）ウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、プロピルホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ）及び４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウム塩（ＤＭＴ－ＭＭ）を挙げることができ、これらの試薬は、単独で又は２種以上混合して使用することができる。縮合剤の使用量は一般式［ＩＩ－２］で表される化合物に対して通常０．５倍モル～５倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本縮合反応で使用できる塩基としては、例えば、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩、ピリジン、ピコリン、ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、４－ジメチルアミノピリジン等の有機塩基等を挙げることができる。塩基の使用量は、一般式［ＩＩ－２］で表される化合物に対して通常０．５倍モル～５倍モルの範囲から適宜選択すればよいが、当該塩基を溶媒として使用することもできる。
　本縮合反応に使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状又は環状飽和炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、イソプロピルニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することもできる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させることのできる量であれば特に限定されないが、一般式［ＩＩ－２］で表される化合物１モルに対して通常０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。また前記塩基を溶媒として使用する場合は溶媒を使用しなくてもよい。
　本縮合反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。本縮合反応における反応温度は通常０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、通常数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法２
　本発明の一般式［Ｉ－２］で表される化合物は、一般式［ＩＩ－１］で表される化合物から、下記工程［ｂ－１］及び［ｂ－２］により製造することができる。なお、工程［ｂ－１］の反応条件は前記工程［ａ－２］に同じくし、工程［ｂ－２］の反応条件は前記工程［ａ－１］に同じである。
（式中の各記号は前記に同じ。）
製造方法３
　本発明の一般式［Ｉ－３］で表される化合物は、一般式［ＩＩ－４］で表される化合物から、下記工程［ｃ－１］及び［ｃ－２］により製造することができる。なお、工程［ｃ－１］の反応条件は前記工程［ａ－２］に同じである。
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、ｍ及びｎは前記に同じ。Ｗ－はハロゲン化物イオン、テトラフルオロホウ酸イオン又はヘキサフルオロリン酸イオンを示し、ｐは０又は１を示す。）
工程［ｃ－２］の製造方法
　Ｃｏｒｅｙ－Ｃｈａｙｋｏｖｓｋｙ反応、即ちＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．１９６９，４９，７８に記載された方法に準じて、一般式［ＩＩ－５］で表される化合物と、一般式［ＩＶ］で表される化合物とを、塩基及び不活性溶媒存在下、反応させることにより、本発明の一般式［Ｉ－３］で表される化合物を製造することができる。
　一般式［ＩＶ］で表される化合物としては、トリメチルスルホキソニウムヨージド、トリメチルスルホキソニウムブロミド、トリメチルスルホニウムテトラフルオロボラート、トリメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートなどが挙げられ、その使用量は、一般式［ＩＩ－５］で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムターシャリーブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の第三級アミン類、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は、一般式［ＩＩ－５］で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応に使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、イソプロピルニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することもできる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させることのできる量であれば特に限定されないが、一般式［ＩＩ－５］で表される化合物１モルに対して通常０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は通常－１０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが通常数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法４
　本発明の一般式［Ｉ－４］で表される化合物は、一般式［ＩＩ－３’］で表される化合物から、下記工程［ｄ－１］及び［ｄ－２］により製造することができる。なお、工程［ｄ－２］の反応条件は前記工程［ａ－１］に同じである。
（式中の各記号は前記に同じ。）
工程［ｄ－１］の製造方法
　一般式［ＩＩ－３’］で表される化合物を、不活性溶媒存在下、硫化剤と反応させることにより、一般式［ＩＩ－６］で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる硫化剤としては、例えば、ローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ　Ｒｅａｇｅｎｔ）、五硫化二リン等を挙げることができ、その使用量は一般式［ＩＩ－３’］で表される化合物に対して通常１．０倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は溶媒を使用しても使用しなくても良いが、本反応で使用できる不活性溶媒としては本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状又は環状飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２－プロパノール等のアルコール類等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式［ＩＩ－３’］で表される化合物１モルに対して通常０．１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する不活性溶媒の沸点の範囲で行えば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、通常数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法５
　本発明の一般式［Ｉ－１’］で表される化合物は、一般式［ＩＩ－７］で表される化合物から、下記工程［ｅ－１］、［ｅ－２］及び［ｅ－３］により製造することができる。なお、工程［ｅ－３］の反応条件は前記工程［ａ－２］に同じである。
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ及びｎは前記に同じ。＊が付された炭素は不斉炭素を示す。）
工程［ｅ－１］の製造方法
　一般式［ＩＩ－７］で表される化合物を、金属触媒及び不活性溶媒存在下、Ｄ－（－）又はＬ－（＋）－酒石酸エステル及びヒドロペルオキシドと反応させることにより、一般式［ＩＩ－８］で表される化合物を立体選択的に製造することができる。
　本反応で使用できる金属触媒としては、例えば、チタン（ＩＶ）エトキシド、チタン（ＩＶ）イソプロポキシド、チタン（ＩＶ）ターシャーリーブトキシド、バナジウム（Ｖ）オキシトリイソプロポキシド等を挙げることができ、その使用量は一般式［ＩＩ－７］で表される化合物に対して通常０．０１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる酒石酸エステルとしては、例えば、Ｄ－（－）－酒石酸ジメチル、Ｌ－（＋）－酒石酸ジメチル、Ｄ－（－）－酒石酸ジエチル、Ｌ－（＋）－酒石酸ジエチル、Ｄ－（－）－酒石酸ジイソプロピル、Ｌ－（＋）－酒石酸ジイソプロピル等を挙げることができ、その使用量は金属触媒に対して通常０．５倍モル～５倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できるヒドロペルオキシドとしては、ターシャリーブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド等を挙げることができ、その使用量は一般式［ＩＩ－７］で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、蟻酸、酢酸等の有機酸類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させることのできる量であれば特に限定されないが、一般式［ＩＩ－７］で表される化合物１モルに対して通常０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は通常－４０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが通常数分～７２時間の範囲から適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ｅ－２］の製造方法
　一般式［ＩＩ－８］で表される化合物を、不活性溶媒存在下、金属触媒の存在又は非存在下、酸化剤と反応させることにより、一般式［ＩＩ－２’］で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、過ヨウ素酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム、三酸化クロム、過酸化水素水、Ｎ－メチルモルホリン　Ｎ-オキシド、Ｏｘｏｎｅ（登録商標）等を挙げることができ、その使用量は一般式［ＩＩ－８］で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる金属触媒としては、例えば、塩化ルテニウム（ＩＩＩ）及びその水和物、二酸化ルテニウム、五酸化バナジウム、タングステン酸ナトリウム等を挙げることができ、その使用量は一般式［ＩＩ－８］で表される化合物に対して通常０．００１倍モル～０．５倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、蟻酸、酢酸等の有機酸類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させることのできる量であれば特に限定されないが、一般式［ＩＩ－８］で表される化合物１モルに対して通常０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は通常－１０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが通常数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
製造方法６
　本発明の一般式［Ｉ－１’’］で表される化合物は、一般式［ＩＩ－９］で表される化合物から、下記工程［ｆ－１］及び［ｆ－２］により製造することができる。
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、ｍ及びｎは前記に同じ。Ｌは例えば、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ基等の脱離基を示す。）
工程［ｆ－１］の製造方法
　一般式［ＩＩ－９］で表される化合物を、不活性溶媒存在下、塩基の存在又は非存在下、過酸化水素水と反応させることにより、一般式［ＩＩ－１０］で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムターシャリーブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の第三級アミン類、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は、一般式［ＩＩ－９］で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　過酸化水素水の使用量は、一般式［ＩＩ－９］で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応に使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、イソプロピルニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することもできる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させることのできる量であれば特に限定されないが、一般式［ＩＩ－９］で表される化合物１モルに対して通常０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は通常－１０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが通常数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ｆ－２］の製造方法
　一般式［ＩＩ－１０］で表される化合物と、一般式［ＩＩＩ’］で表される化合物とを、不活性溶媒存在下、塩基の存在又は非存在下で反応させることにより、一般式［Ｉ－１’’］で表される化合物を製造することができる。なお、一般式［ＩＩＩ’］で表される化合物は塩酸塩等の塩類を使用することもできる。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムターシャリーブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の第三級アミン類、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は、一般式［ＩＩ－１０］で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応に使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、イソプロピルニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することもできる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させることのできる量であれば特に限定されないが、一般式［ＩＩ－１０］で表される化合物１モルに対して通常０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。本反応における反応温度は通常－１０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが通常数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
出発原料の製造方法１
　製造方法１及び２の一般式［ＩＩ－１］で表される化合物は、例えば、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１３，１５，１４，３７２２－３７２５に記載の方法又はその方法を適宜変更して製造することができる。
出発原料の製造方法２
　製造方法３の一般式［ＩＩ－４］で表される化合物は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１９，１４１，４１，１６２３７-１６２４２に記載の方法又はその方法を適宜変更して製造することができる。
出発原料の製造方法３
　製造方法４の一般式［ＩＩ－３’］で表される化合物は、製造方法１の工程［ａ－２］の反応に従って、一般式［ＩＩ－１］で表される化合物と一般式［ＩＩＩ］で表される化合物から製造することができる。
出発原料の製造方法４
　製造方法５の一般式［ＩＩ－７］で表される化合物は、一般式［ＩＩ－１１］で表される化合物から、下記工程［ｇ－１］により製造することができる。
｛式中、Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｍは前記に同じ。ＭはＢ（ＯＨ）２基、Ｂ（ＯＲ６）２基（式中、Ｒ６は同一又は異なっても良く、（Ｃ１－Ｃ１０）アルキル基を示すか、又は２つのＲ６は結合して－ＣＨ２ＣＨ２－基又は－Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２－基を形成する。）又はＳｎ（Ｒ７）３基（式中、Ｒ７は同一又は異なっても良く、（Ｃ１－Ｃ１０）アルキル基を示す。）を示す。Ｚは例えば、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示す。｝
工程［ｇ－１］の製造方法
　一般式［ＩＩ－１１］で表される化合物と、一般式［Ｖ］で表される化合物とを、パラジウム触媒、塩基及び不活性溶媒存在下、クロスカップリング反応をさせることにより、一般式［ＩＩ－７］で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できるパラジウム触媒としては、例えば、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、酢酸パラジウム等の金属塩、π－アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナート、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（クロロホルム付加物）、ジクロロジアミンパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウム、ジクロロ［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム、ジクロロ［１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム、ジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム・ジクロロメタン錯体等の錯化合物を挙げることができ、これら金属触媒の使用量は一般式［ＩＩ－１１］で表される化合物に対して通常０．００１倍モル～０．５倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　これらのパラジウム触媒は単独で使用してもよいが、さらに第三級ホスフィンと組み合せて使用してもよい。本反応で使用できる第三級ホスフィンとしては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ－ｏ－トリルホスフィン、トリオクチルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）、２－（ジターシャリーブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、（Ｒ）－（＋）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（Ｓ）－（－）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル等を挙げることができる。これら第三級ホスフィンの使用量はパラジウム触媒に対して通常０．５倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、カリウムターシャリーブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類等を挙げることができ、その使用量は一般式［ＩＩ－１１］で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応に使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２－プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、イソプロピルニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することもできる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させることのできる量であれば特に限定されないが、一般式［ＩＩ－１１］で表される化合物１モルに対して通常０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。本反応における反応温度は通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが通常数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の反応に供することもできる。
出発原料の製造方法５
　製造方法６の一般式［ＩＩ－９］で表される化合物は、一般式［ＩＩ－１２］で表される化合物から、下記工程［ｈ－１］及び［ｈ－２］により製造することができる。
（式中の各記号は前記に同じ。）
工程［ｈ－１］の製造方法
　一般式［ＩＩ－１２］で表される化合物と、一般式［ＶＩ］で表される化合物とを、ルイス酸及び不活性溶媒存在下、反応させることにより、一般式［ＩＩ－１３］で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できるルイス酸としては、例えば、塩化鉄、塩化アルミニウム、塩化スズ、塩化亜鉛等を挙げることができ、その使用量は、一般式［ＩＩ－１２］で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応に使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２－プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、イソプロピルニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することもできる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させることのできる量であれば特に限定されないが、一般式［ＩＩ－１２］で表される化合物１モルに対して通常０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。本反応における反応温度は通常－１０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが通常数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の反応に供することもできる。
工程［ｈ－２］の製造方法
　一般式［ＩＩ－１３］で表される化合物を、不活性溶媒存在下、相間移動触媒の存在又は非存在下、シアノ化剤と反応させることにより、一般式［ＩＩ－９］で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できるシアノ化剤としては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、トリメチルシリルシアニド等を挙げることができ、その使用量は一般式［ＩＩ－１３］で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる相間移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩、テトラブチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウム塩、テトラブチルホスホニウムブロミド等のホスホニウム塩、１８－クラウン－６等のクラウンエーテル類等を挙げることができ、その使用量は一般式［ＩＩ－１３］で表される化合物に対して通常０．００１倍モル～０．５倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応に使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２－プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸、プロピオン酸等の酸類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することもできる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させることのできる量であれば特に限定されないが、一般式［ＩＩ－１３］で表される化合物１モルに対して通常０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は通常－１０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが通常数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の反応に供することもできる。
　一般式［Ｉ］、一般式［ＩＩ－２］、一般式［ＩＩ－２’］及び一般式［ＩＩ－８］で表される化合物の光学異性体は、適当な原料化合物を選択することにより製造できる。また、異性体間の物理化学的性質の差を利用して分離することができる。
　以下に本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物の代表例を第１表～第４表に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
　下記の表において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはターシャリーブチル基、ｔ－Ａｍｙｌはターシャリーアミル基、ｃ－Ｐｒはシクロプロピル基、ｃ－Ｐｅｎはシクロペンチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。置換基（Ｒ１）ｍ及び（Ｒ５）ｎの置換位置を表す番号は、下記の一般式［Ｉ－Ａ］、［Ｉ－Ｂ］、［Ｉ－Ｃ］、［Ｉ－Ｄ］及び［ＩＩ－２－Ｅ］で表される構造式において記された番号の位置に対応する。物性値は融点（℃）、屈折率（ｎｄ）又は１Ｈ－ＮＭＲを示す。なお、表中、化合物番号の欄におけるａ又はｂを含む記載（例えば、Ａ－１４ａ、Ａ－１４ｂ）は、当該化合物が光学異性体であることを示す。屈折率のカッコは測定温度（℃）を示す。１Ｈ－ＮＭＲデータは、第６表に示す。
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤は穀類、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類に発生する病害防除に適している。
　対象病害としては、糸状菌類病害、細菌類病害、ウイルス病病害等が挙げられる。
　糸状菌類病害としては、例えば、不完全菌類による病害（例えば、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属病害、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属病害、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属病害、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属病害、サルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属病害、シュードサルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）属病害、リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属病害、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属病害、アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属病害等）、担子菌類による病害（例えば、ヘミレリア（Ｈｅｍｉｌｅｌｉａ）属病害、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属病害、ウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）属病害、ティフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）属病害、プッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属病害等）、子のう菌類による病害（例えば、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属病害、ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）属病害、レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）属病害、ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）属病害、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属病害、ミクロドキュウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）属病害、スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）属病害、ゲウマノマイセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）属病害、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）属病害、ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）属病害等）、その他の菌類による病害（例えば、アスコクイタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）属病害、フォマ（Ｐｈｏｍａ）属病害、ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属病害、コルティシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）属病害、ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）属病害等）等が挙げられる。
　細菌類病害としては、例えば、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属病害、ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属病害、エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）属病害等が挙げられる。
　ウイルス病病害としては、例えば、タバコモザイクウイルス（Ｔａｂａｃｃｏ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）等による病害等が挙げられる。
　糸状菌類病害の具体的病害としては、例えば、イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネ紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、イネごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、イネ苗立ち枯れ病（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ，Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｒｏｓｅｕｍ，Ｍｕｃｏｒ　ｓｐ．，Ｐｈｏｍａ　ｓｐ．，Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ　ｓｐ．）、イネ馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、オオムギ及びコムギ等のうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、キュウリ等のうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ナス等のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｏａｒｕｍ）及び他の宿主植物のうどんこ病、オオムギ及びコムギ等の眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、コムギ等の黒穂病（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、オオムギ及びコムギ等の雪腐病（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｉｓ，Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｉｗａｙａｍａｉ，Ｔｙｐｈｌａ　ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ，Ｔｙｐｈｌａ　ｉｎｃａｒｎａｔａ，Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｂｏｒｅａｌｉｓ）、ムギ類赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ａｖｅｎａｃｅｕｍ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ，Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｉｓ）、オオムギ及びコムギ等のさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、オオムギ及びコムギ等の立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、エンバクの冠さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｃｏｒｏｎａｔａ）、及び他の植物のさび病、キュウリ及びイチゴ等の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、キュウリ及びトマト等の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ジャガイモ及びトマト等の疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）及び他の植物の疫病として、キュウリべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ブドウべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）等の種々の植物のべと病、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、リンゴ斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌｉ）、リンゴ輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、ブドウ晩腐病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ）、ブドウ黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、ナシ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、カンキツ黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、カンキツそうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、キュウリ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、テンサイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラッカセイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ラッカセイ黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、コムギ葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、コムギふ枯れ病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、オオムギ網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、オオムギ斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、オオムギ雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、コムギ裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）、コムギなまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）、シバの葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、シバのダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、ハクサイ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｏｌａ）、トマト疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、キュウリ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、オオムギうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．　Ｈｏｒｄｅｉ）、ダイズ急性枯死症（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、アブラナ科菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｒｕｍ）等が挙げられる。
　細菌類病害の具体的病害としては、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属による、例えば、キュウリ斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、トマト青枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）及びイネ籾枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｇｌｕｍａｅ）、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ属による、例えば、キャベツ黒腐病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、イネ白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ）及びカンキツかいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃｉｔｒｉ）、Ｅｒｗｉｎｉａ属による、例えば、キャベツ軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等が挙げられる。
　ウイルス病病害の具体的病害としては、タバコモザイク病（Ｔｏｂａｃｃｏ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）等が挙げられる。
　中でも、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤は、糸状菌類病害、特に、ハクサイ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｏｌａ）、トマト疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、キュウリ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、キュウリ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、オオムギうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．　Ｈｏｒｄｅｉ）、コムギ葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、キュウリ菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、リンゴ輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、ブドウ晩腐病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ）、ダイズ急性枯死症（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、ムギ類赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、アブラナ科菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｒｕｍ）、イネごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に対して高い効果を示す。
　また、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤は、殺菌剤としての用途以外に殺虫剤として単独・混用又は混合して、水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫類等の害虫防除に用いることもできる。害虫又は線虫類等として以下のものが例示される。鱗翅目(チョウ目）害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfuryla)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ(Tineola bisselliella)、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c－nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガ(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicate)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。
　半翅目（カメムシ目）害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzusmumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleate)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパ－(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホ－ゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、 ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。
　鞘翅目（コウチュウ目）害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、コーンルートワーム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ（Mimela splendens）、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ノ－ザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。
　双翅目（ハエ目）害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ（Tipula aino）、クロキンバエ（Phormia regina）、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨ－ロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ（Bradysia agrestis）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ミカンバエ（Dacus tsuneonis）、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ（Meromuza nigriventris）、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。
　膜翅目（ハチ目）害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaohnis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類（Vespinae, Wasp）、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。
　直翅目（バッタ目）害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。
　アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis)、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、カンキツアザミウマ(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。
　ダニ目害虫として例えば、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒメハダニ類（Brevipalpus sp.）、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、及びロビンネダニ（Rhyzoglyphus robini）、ネダニモドキ類（Sancassania sp.）等が挙げられる。
　シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.）、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。
　ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。
　線虫類として例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。
　軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。
　また、本発明の農園芸用殺菌剤は、その他の害虫としてトマトキバガ（Tuta absoluta）に対しても強い殺虫効果を有するものである。
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺菌剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記病害に対して顕著な防除効果を有するので、病害の発生が予測される時期に合わせて、病害の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺菌剤の所期の効果が奏せられるものである。作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによる、いわゆる浸透移行性を利用した施用も行うことができる。
　本発明の農園芸用殺菌剤を使用することができる有用植物は、特に限定されるものではないが、例えば、穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、ア－モンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。
　上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラ－ゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
　古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがあり、イネはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
　またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６－３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺菌剤を使用することができる。
　更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテア－ゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダ－ゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
　またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４Ａｂ又はＣｒｙ３５Ａｂ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０ ４２７ ５２９、ＥＰ－Ａ－４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
　これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺菌剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。
　本発明の農園芸用殺菌剤は各種病害を防除するために、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する病害に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
　更に、本発明の農園芸用殺菌剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で植物病害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば、貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
　更に、本発明の農園芸用殺菌剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される場所に使用すればよい。
　種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
　当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
　本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては、例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
　作物茎葉部への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
　土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元又は育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前又は移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前又は植物体を植える前に植え穴をする方法、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば、播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等をすることができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤を、そのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
　畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
　移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和したりすることも好ましい処理である。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
　即ち、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩類は、これらを適当な担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用することができる。
　本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　固体担体としては、例えば、石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成高分散ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えば、おがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカ－ボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ－ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－アルキルピロリジノン、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエ－テル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
　増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。
　着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
　固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
　分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
　防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２－ベンゾチアゾリン－３－オン等が挙げられる。
　更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
　有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺菌剤１００重量部中、０．０１～９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１～５０重量部（農園芸用殺菌剤全体の重量に対して０．０１～５０重量％）が適当である。
　本発明の農園芸用殺菌剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害の状況、作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０ア－ル当たり０．００１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ～１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
　かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、３，５－キシリルメチルカルバメイト（3,5－xylyl methylcarbamate(XMC)）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringienses：例えば、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Bacillus thuringienses aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Bacillus thuringienses israelensis）、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス（Bacillus thuringienses japonensis）、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Bacillus thuringienses kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Bacillus thuringienses tenebrionis）等）が生成する結晶タンパク毒素、BPMC（N-メチルカルバミン酸-2-(1-メチルプロピル)フェニル）、Btトキシン系殺虫性化合物、クロルフェンソン(chlorfenson：CPCBS)、ジクロロジイソプロピルエーテル(dichlorodiisopropyl ether：DCIP)、３－ジクロロプロペン(1, 3－Dichloropropene：D－D)、DDT、NAC、Ｏ－４－ジメチルスルファモイルフェニルＯ，Ｏ－ジエチルフォスフォロチオエ－ト(O－4－dimethylsulfamoylphenyl O，O－diethyl phosphorothioate：DSP)、Ｏ－エチル－Ｏ－４－ニトロフェニルフェニルフォスフォノチオエート(O－ethyl O－4－nitrophenyl phenylphosphonothioate：EPN)、トリプロピルイソシアヌレート（tripropylisocyanurate：TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アシノナピル(acynonapyr)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アフィドピロペン(afidopyropen)、アベルメクチン(avermectin－B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファ－エンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルファ-ブロマディオロン(alpha-bromadiolone)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソシクロセラム(isocycloseram)、イソフェンホス(isofenphos)、イソフルアラナム（isoflualanam）、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、イプシロン-メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)、イプシロン-モンフルトリン(epsilon-momfluorothrin)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン-メチル(oxydemeton－methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カプリン酸エステル（capric ester）、ガルクイン（galquin/silvateam）、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、グリセリンクエン酸脂肪酸エステル（glycerol citric acid fatty acid ester）、グリセリン脂肪酸エステル（glycerol fatty acid ester）、グリセリン酢酸脂肪酸エステル（glycerol acetic acid fatty acid ester）、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロプラレトリン(chloroprallethrin)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、シエトピラフェン(cyetpyrafen)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ－サイパーメトリン(sigma－cypermethrin)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジクロロメゾティアズ(dicloromezotiaz)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シプロフラニリド(cyproflanilide)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シベンゾキサスルフィル(cybenzoxasulfyl)、ジムプロピリダヅ(dimpropyridaz)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピドキサマト(spidoxamat)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロピジオン(spiropidion)、スピロブジフェン（spirobudifen）、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフィフルミン（sulfiflumin）、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、スルホキサミル（sulfoxamyl）、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ソルビタン脂肪酸エステル（sorbitan fatty acid ester）、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau－fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアピラクロル（tiapyrachlor）、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオキサザフェン(tioxazafen)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、チオラントラニリプロール （tiorantraniliprole）、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、ドラメクチン(doramectin)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリオキシフラニリド（trioxyflanilide）、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニコフルプロール(nicofluprole)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バデスキャナ（vadescana/GreenLight Biosciences）、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ピオキサニリプロール（pioxaniliprole）、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ビスルフルフェン（bisulflufen）、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ヒドロキシプロピルデンプン液（hydroxypropyl starch solution）、ビナパクリル(binapacryl)、ビニルフルスリン(vinylfluthrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピペルフラニリド（piperflanilide）、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fipronil)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(phenisobromolate)、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、
フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フェントエ－ト(phenthoate:PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾ－ル(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラザインドリジン(fluazaindolizine)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルキサメタミド(fluxametamide)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルピリミン(flupyrimin)、フルピロキシストロビン (flupyroxystrobin)、フルフィプロール(flufiprole)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルペンチオフェノクス(flupentiofenox)、フルメトニカム（flumetnicam）、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite:BPPS)、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（propylene glycol mono fatty acid ester）、プロフェノホス(profenofos)、ブロフラニリド(broflanilide)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur:PHC)、フロメトキン(flometoquin)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンチオフルミン（bentioflumin）、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet:PMP)、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル（polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester）、ポリオキシエチレンヘキシタン脂肪酸エステル（polyoxyethylene hexane fatty acid ester）、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル（polyoxyethylene fatty acid ester）、ポリオキシン複合体（polioxins）、ポリグリセリン脂肪酸エステル（polyglycerol fatty acid ester）、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム-アンモニウム(metam-ammonium)、メタム-ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メビンホス(mevinphos)、メパーフルスリン（meperfluthrin）、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、モムフルオロスリン（momfluorothrin）、ラウリン酸エステル（lauric ester）、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レシチン（lecithin）、レスカルール（rescalure）、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、還元澱粉糖化物（reduced starch saccharide）、レドプロナ（ledprona）、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、脂肪酸グリセリド（fatty acid glycerides）、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、調合油（サフオイル）、物理的防除剤であるマシン油（machine oil）、硫黄(sulfur)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。
　同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アミノチピル（aminotipyr）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソフェタミド(isofetamid)、イソフルシプラム(isoflucypram)、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine－albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine－triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole－P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、８－オキシキノリン銅（copper－8－quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper－oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole－fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、カーバム(carbam, metam-sodium）、カスガマイシン（kasugamycin）、ガルクイン（Galquin/Silvateam）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キナミノプロール（quinaminoprole）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノフメリン（quinofumelin）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロインコナジド（chloroinconazide）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、ザリラミド（zarilamid）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、臭化メチル（methyl bromide）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、セボクチルアミン(seboctylamine)、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、キノメチオネート（chinomethionat）、チフルザミド(thifluzamide）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos－methyl）、トルプロカルブ(tolprocarb)、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal－isopropyl）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole－potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファーバム（ferbam）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナリモ－ル（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェネプタミドクイン（feneptamidoquin）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェノピラミド（fenopyramid）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルインダピル(fluindapyr)、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)、フルオキシチオコナゾール(fluoxytioconazole)、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピモミド(fluopimomide)、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキノメトエート（fluquinometoate）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフェノキサジアザム(flufenoxadiazam)、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルフラール（furfural）、フルベネテラム(flubeneteram)、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメチルスルフォリム(flumetylsulforim)、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロニトリジン(pronitridine)、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモ
ルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾ－ル(benthiazole）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル(benthiavalicarb－isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl－aluminum）、ポリオキシン複合体（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンデストロビン(mandestrobin)、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メタリルピコキサミド(metarylpicoxamid)、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルテトラプロール(metyltetraprole)、メプチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、8－ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate）、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。
　同様に除草剤として例えば、1－ナフチルアセトアミド、2,4－PA、2,3,6－TBA、2,4,5－T、2,4,5－TB、2,4－D、2,4－DB、2,4－DEB、2,4－DEP、3,4－DA、3,4－DB、3,4－DP、4－CPA、4－CPB、4－CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イキャフォリン（icafolin）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフェナシル（isoxafenacil）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプトリアゾピリド（iptriazopyrid）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、インドラウキシピル(indolauxipyr)、インドラウキシピル-シアノメチル （indolauxipyr-cyanomethyl）、ウニコナゾール－P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロン－メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート－エチル(ethychlozate-ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エピリフェナシル(epyrifenacil)、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン－エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ－P（quizalofop－P）、キザロホップ－エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クラシホス（clacyfos）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート－P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ－プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム（cloransulam）、クロランスラム－メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン－エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロポン（chloropon）、サイピラフルオン(cypyrafluone)、サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジオキソピリトリオン(dioxopyritrione)、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロピラニル(cyclopyranil)、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ－Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロベンズ-メチル(dichlobenz-methyl)、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメスルファゼト(dimesulfazet)、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメピロリメト（dimepyrolimet）、ジメフロン（dimefuron）、シンフルブロリン（cinflubrolin）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チアフェナシル（tiafenacil）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾン－メチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロン－メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトフルピロリメツ(tetflupyrolimet)、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリピラスルフォン(tripyrasulfone)、トリフルジモキサジン（trifludimoxazin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロン－メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロン－メチル(tribenuron-methyl)、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、トルピラレート（tolpyralate）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシフェン（halauxifen）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ－Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップ－メチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロン－メチル（halosulfuron-methyl）、ビアラホス（bilanafos）、ビクスロゾン(bixlozone)、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビピラゾン(bipyrazone)、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクイネート（pyraquinate）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール
（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロン－エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェン（pyraflufen）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフルベンゾキシム（pyriflubenzoxim）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ－Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップ－エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオ－ル(phenothiol)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェプロキシジム（feproxydim）、フェンキノトリオン（fenquinotrione）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファム－エチル（phenmedipham-ethyl）、フェンピラゾン(fenpyrazone)、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロン－メチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ－Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップ－ブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルクロラミノピル(fluchloraminopyr)、フルフェナゾピル（flufenazopyr）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾン－ナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルスルフィナム（flusulfinam）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセット－メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナウキシリム（flufenauxirim）、フルフェナウキシリム－メトチル（flufenauxirim-metotyl）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェノキシマシル（flufenoximacil）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラック－ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、ブロクロゾン（broclozone）、プロクロロスルフォン（prochlorosulfone）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオン－カルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾン－ナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、フロルピラウキシフェン（florpyrauxifen）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベフルブタミド-M（beflubutamid-M）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンクイトリオン(benquitrione)、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロン－メチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ－Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron－methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロン－メチル(metsulfuron-methyl)、メトフラゾン（metflurazon）、メトプロキシビシクロン（metproxybicyclone）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、ランコトリオン（lancotrione）、リミソキサフェン(rimisoxafen)、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等を例示することができる。
　また、生物農薬として例えば、核多角体病ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxi virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナーネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナーネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
　更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
　更に、生物農薬として例えば、アグロバクテリウム・ラジオバクテル(Agrobacterium radiobacter)株K84(例えば、「AgBioChem,CA」製の「Galltrol-A(登録商標)」)、アグロバクテリウム・ラジオバクテル(Agrobacterium radiobacter)株K1026(例えば、「Becker Underwood,US」製の「Nogall(登録商標)」)、アグロバクテリウム・ラジオバクテル株84(Agrobacterium radiobacter strain 84)(例えば、「日本農薬(株)」製の「バクテローズ(登録商標)」)等のアグロバクテリウム属(Agrobacterium spp.)；アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)株AQ10(例えば、「IntrachemBio Italia & Co.KG」製の「AQ 10(登録商標)」)等のアンペロマイセス属(Ampelomyces sp.)；アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)(例えば、「Syngenta」製の「Afla-Guard(登録商標)」)、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)株AF36(例えば、「Arizona Cotton Research and Protection Council,US」製の「AF36(登録商標)」) 等のアスペルギルス属(Aspergillus spp.)；アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)株DSM14940の出芽胞子と、株DSM14941の出芽胞子の混合物(例えば、「bio-ferm,GmbH」製の「Botector(登録商標)」)等のアウレオバシジウム属(Aureobasidium spp.)；バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株AT-332(例えば、「出光アグリ(株)」製の「インプレッションクリア(登録商標)」)、バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株B246(例えば、「University of Pretoria」製の「Avogreen(登録商標)」)、バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株D747(例えば、「Etec Crop Solutions,NZ」製の「Bacstar(登録商標)」)、バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株DB101(例えば、「Dagutat Bio lab, ZA」製の「Shelter(登録商標)」)、バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株DB102(例えば、「Dagutat Bio lab,ZA」製の「Artemis(登録商標)」)、バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株FZB42(例えば、「ABiTEP,DE」製の「RhizoVital(登録商標)」)、バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株GB03(例えば、「Bayer Crop Science AG, DE」製の「Kodiak(登録商標)」)、バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株MBI600(例えば、「Becker Underwood,US」製の「Subtilex(登録商標)」)、バチルス・セパシア(Bacillus cepacia)(例えば、「Microbial Products」製の「Deny Stine(登録商標)」)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)株BP01(例えば、「Arysta, US」製の「Mepichlor(登録商標)」)、バチルス・ファーマス(Bacillus firmus)株I-1582(例えば、「AgoGreen」製の「BioNeem(登録商標)」)、バチルス・ラテロスポルス(Bacillus laterosporus)(例えば、「Agro-Organics,SA」製の「Bio-Tode(登録商標)」)、バチルス・リケニホルミス(Bacillus licheniformis)株SB3086(例えば、「Novozymes」製の「EcoGuard Biofungicide(登録商標)」)、バチルス・マロカヌス(Bacillus maroccanus)(例えば、「Micro Flo Company」製)、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)株YFM3.25(例えば、「BioArc」製の「Bioarc(登録商標)」)、バチルス・メチエンス(Bacillus metiens)(例えば、「Micro Flo Company」製)、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)分離株J.(例えば、「Certis USA」製の「BmJ(登録商標)」)、バチルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)(例えば、「Bio-Crop,CO」製の「Cronox(登録商標)」)、バチルス・プミラス(Bacillus pumilus)株BU F-33(例えば、「Becker Underwood,US」製の「Integral F-33(登録商標)」)、バチルス・プミラス(Bacillus pumilus)株GB34(例えば、「Bayer CropScience AG,DE」製の「Yield Shield(登録商標)」)、バチルス・プミラス(Bacillus pumilus)株QST2808(例えば、「Bayer CropScience LP,US」製の「Sonata(登録商標)」)、バチルス・シンプレクス(Bacillus simplex)株CGF2856(例えば、「アリスタライフサイエンス(株)」製の「モミホープ水和剤(登録商標)」)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、特に、抗原型H5a5b株2362(例えば、「Valent BioSciences,US」製の「VectoLex(登録商標)」)、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)(例えば「出光アグリ(株)」製の「ボトキラー水和剤(登録商標)」)、バチルス・サブチリス var.アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)株FZB24(例えば、「Novozyme Biologicals,Inc.US」製の「Taegro(登録商標)」)、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)株QST713/AQ713(例えば、「Bayer CropScienceLP,US」製の「SERENADE MAX(登録商標)」)、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)株AQ30002(例えば、「Serenade-DPZ(登録商標)」)、バチルス・サブチルス(Bacillus subtilis)株D747(例えば、「クミアイ化学(株)」製の「エコショット(登録商標)」)、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)株HAI-0404(例えば、「(株)ニッソーグリーン」製の「アグロケア水和剤(登録商標)」)、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)株MBI600(例えば、「出光興産(株)」製の「ボトピカ水和剤(登録商標)」)、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)株Y1336(例えば、「アリスタライフサイエンス(株)」製の「バチスター水和剤(登録商標)」)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)株AM65-52(例えば、「Valent BioSciences,US」製の「VectoBac(登録商標)」)、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)株BMP144(例えば、「Becker Microbial Products IL」製の「Aquabac(登録商標)」)、バチルス・チューリンギエンシス・クルスタキー(Bacillus thuringiensis subspec.Kurstaki)株BMP 123(例えば、「Becker Microbial Products,IL」製)、バチルス・チューリンギエンシス・クルスタキー(Bacillus thuringiensis Kurstaki)株HD-1(例えば、「Valent BioSciences,US」製の「Dipel ES(登録商標)」)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)株ABTS-1857(SD-1372、例えば、「Bayer Crop Science AG, DE」製の「XenTari(登録商標)」)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)抗原型H-7(例えば、「Valent BioSciences,US」製の「Florbac WG(登録商標)」)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)株GC-91、バチルス・チューリンゲンシス 亜種 アエギプチ(Bacillus thuringiensis subspecies.Aegypti)(例えば、「Agerin(登録商標)」)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)株NB 176(SD-5428、例えば、「BioFa DE」製の「Novodor FC(登録商標)」)、バチルス・チューリンギエンシス変種7216(Bacillus thuringiensis var.7216)(例えば、「Amactic」及び「Pethian」)、バチルス・チューリンギエンシス変種T36(Bacillus thuringiensis var.T36)(例えば、「Cahat」)、バチルス・チューリンゲンシス変種コルメリ(Bacillus thuringiensis var.Colmeri)(例えば、「Changzhou Jianghai Chemical Factory」製の「TianBaoBTc(登録商標)」)、バチルス・チューリンゲンシス変種サンジエゴ(Bacillus thuringiensis var. san diego)(例えば、「Bacillus thuringiensis var. san diego」製の「M-One(登録商標)」)等のバチルス属(Bacillus spp.)；ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)株(例えば、「Intrachem Bio Italia」製の「Naturalis(登録商標)」)、ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)株CG716(例えば、「Novozymes」製の「BoveMax(登録商標)」)、ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)株F-263(例えば、「出光興産(株)」製の「バイオリサ・マダラ(登録商標)」)、ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)株GHA(例えば、「ARYSTA」製の「ボタニガード水和剤(登録商標)」)、ベアウベリア・ブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(例えば、「Andermatt Biocontrol AG」製の「Beaupro(登録商標)」)等のベアウベリア属(Beauveria spp.)；ブラディリゾビウム・ジャポニクム(Bradyrhizobium japonicum) (例えば、「Novozymes」製の「Optimize(登録商標)」)；バークホルデリア(Burkholderia spp.)株A396(例えば、「Marrone Bio Innovations」製の「MBI-206 TGAI(登録商標)」)；カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)株I-82(例えば、「Ｅcogen Inc.,US」製の「Aspire(登録商標)」)、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)O株(例えば、「BioNext」製の「Nexy(登録商標)」)、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えば、「Biotechnology Research And Development Corporation」製)、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えば、「Micro Flo Company、US(BASF SE)」製の「BIOCURE(登録商標)」)等のカンジダ属(Candida spp.)；カエトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum)(例えば、「AgriLife」製の「BIOKUPRUM TM(登録商標)」)、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(例えば、「Rivale」製の「Rivadiom(登録商標)」)等のカエトミウム属(Chaetomium sp.)；クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)株PRAA4-1T(MBI-203、例えば、「Marrone Bio Innovations」製の「Grandevo(登録商標)」)等のクロモバクテリウム属(Chromo-bacterium sp.)；クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)(例えば、「Cladosporium cladosporioides」製)；クロノスタキス・ロゼア・カテヌラータ(Clonostachys rosea f. catenulate)株J1446 (例えば、「Verdera,Finland」製の「PRESTOP(登録商標)」)；コレトトリクム・グロエオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)(例えば、「Agriultural Research Initiatives」製の「Collego(登録商標)」)；コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)株CON/M/91-08 (例えば、「Encore Technologies,LLC」製の「Contans(登録商標)」)等のコニオチリウム属(Coniothyrium spp.)；クリプトコックス・アルビドゥス(Cryptococcus albidus)(例えば、「Anchor Bio-Technologies,ZA」製の「YieldPlus(登録商標)」)；デルフチア・アシドボランス(Delftia acidovorans)株RAY209(例えば、「Brett Young Seeds」製の「BioBoost(登録商標)」)；ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)(例えば、「Twist Fungus(登録商標)」)；ドレクスレラ・モノセラス(Drechsrela monoceras)株MTB-951(例えば、「三井化学アグロ(株)」製の「タスマート除草剤(登録商標)」)等のドレックスレラ属(Drechsrela sp.)；エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophthora virulenta)(例えば、「Ecomic」製の「Vektor(登録商標)」)；フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)株101-2(例えば、「エーザイ生科研社」製の「マルカライト」)、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)株Fo47(例えば、「Natural Plant Protection」製の「Fusaclean(登録商標)」)等のフザリウム属(Fusarium spp.)；グリオクラジウム・カテヌラツム(Gliocladium catenulatum)株J1446(例えば、「AgBio Inc.」製の「Prestop(登録商標)」)、グリオクラジウム・ロセウム(Gliocladium roseum)株321U(例えば、「W.F.Stoneman Company LLC」製)等のグリオクラジウム属(Gliocladium sp.)；ヒルステラ・トムプソニイ(Hirsutella thompsonii)(例えば、「Agro Bio-tech Research Centre, IN」製の「Mycohit(登録商標)」及び「ABTEC(登録商標)」);ラクトバチルス・アシドフィルス(Lactobacillus acidophilus)(例えば、「Inagrosa-Industrias Agrobiologicas, S.A」製の「Fruitsan(登録商標)」)、ラクトバチルス・プランタラム(Lactobacillus plantarum)株BY(例えば、「Meiji Seika ファルマ(株)」製の「ラクトガード水和剤」)、ラクトバチルス(Lactobacillus sp.)(例えば、「LactoPAFI」製の「Lactoplant(登録商標)」)等のラクト
バチルス属(Lactobacillus sp.)；レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)株KV01の分生子(例えば、「Koppert/Arysta」製の「Mycotal(登録商標)」);メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)株F52(例えば、「Bayer CropScience」製の「BIO 1020(登録商標)」)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)株SMZ-2000(例えば、「アリスタライフサイエンス(株)」製の「パイレーツ粒剤(登録商標)」)、メタリジウム・アニソプリアエ変種アクリジウム(Metarhizium anisopliae var. acridum)(例えば、「Biological Control Products」製の「Green Muscle(登録商標)」)、メタリジウム・アニソプリアエ変種アクリズム(Metarhizium anisopliae var. acridum)(例えば、「Becker Underwood,US」製の「GreenGuard(登録商標)」)等のメタリジウム属(Metarhizium spp.)；メトスクニコウィア・フラクチコーラ(Metschnikowia fructicola)(例えば、「Bayer CropScience」製の「Shemer(登録商標)」)；ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えば、「Agrauxine、France」製の「ANTIBOT(登録商標)」)；ミクロスファエロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)(例えば、「Prophyta」製の「Microx(登録商標)」)；モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagum)(「トモエ化学工業(株)」製の「ネマヒトン(登録商標)」)；ムコル・ハエメリス(Mucor haemelis)(例えば、「Indore Biotech Inputs & Research」製の「BioAvard(登録商標)」)；ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)株AARC-0255(例えば、「Valent Biosciences」製の「DiTera TM(登録商標)」)；オフィオストマ・ピリフェルム(Ophiostoma piliferum)株D97(例えば、「Sylvanex」)；パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)株apopka 97(例えば、「Biobest」製の「PreFeRal(登録商標)WG」)、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)株FE 9901(例えば、「Natural Industries Inc.(Novozymes company)」製の「No Fly(登録商標)」)、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(例えば、「東海物産(株)」製の「プリファード水和剤」)、パエシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)株251 (例えば、「Prophyta」製の「BioAct WG(登録商標)」)、パエシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)を含んでいる組成物(例えば、「MELOCON(登録商標)」)、パエシロマイセス・テヌイペス(Pacilimyces tenuipes)株T1(例えば、「出光興産(株)」製の「ゴッツＡ(登録商標)」)、パエシロマイセス・バリオチイ(Paecilomyces variotii)株Q-09(例えば、「Quimia,MX」製の「Nemaquim(登録商標)」)等のパエシロマイセス属(Paecilomyces spp.)；パエニバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)株AC-1(例えば、「Green Biotech Company Ltd.」製の「Topseed(登録商標)」)、パエニバチルス・ポピリアエ(Paenibacillus poppiliae)(例えば、「St.Gabriel Laboratories」製の「Milky spore disease(登録商標)」)等のパエニバチルス属(Paenibacillus spp.)；パスツリア・ニシザワ(Pasteuria nishizawa)(例えば、「Clariva(登録商標)」)、パスツリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)(例えば、「Pasteuria Bioscience」製の「oyacystLF/ST(登録商標)」)、パスツリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)(例えば、「Pasteuria Bioscience」製の「Pasteuria(登録商標)」)等のパスツリア属(Pasteuria spp.)；ペクトバクテリウム・カロトボルム(Pectobacterium carotovorum)(例えば、「日産化学(株)」製の「バイオキーパー(登録商標)」)、ペクトバクテリウム・カロトボルム(Pectobacterium carotovorum)CGE234M403株(例えば、「クミアイ化学」製の「エコメイト(登録商標)」)等のペクトバクテリウム属(Pectobacterium spp.)；ペニシリウム・ビライイ(Penicillium bilaii)株(例えば、「Novozymes」製の「Jump Start(登録商標)」)；フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)株FOC PG B22／SP1190/3.2(例えば、「Verdera、Finland」製の「ROTSOP(登録商標)」)；ホマ・マクロストロマ(Phoma macrostroma)株94-44B(例えば、「Scotts, US」製の「Phoma H(登録商標)」)；ポコニア・クラミドスポリア 変種カテヌラタ(Pochonia chlamydosporia var. catenulata)(例えば、「The National Center of Animal and Plant Health(CENSA)；CU」製の「KlamiC(登録商標)」)；シュードモナス・アウレオファシエンス(Pseudomonas aureofaciens)株TX-1(例えば、「Eco Soils Systems, CA」製の「Spot-Less Biofungicide(登録商標)」)、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)株63-28(例えば、「EcoSoil Systems」製の「ATEze(登録商標)」)、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)株MA 342(例えば、「Bioagri,S」製の「Cedomon(登録商標)」)、シュードモナス・フルオレセンス(Pseudomonas fluorescens)株1629RS(例えば、「Frost Technology Corp」製の「Frostban D(登録商標)」)、シュードモナス・フルオレセンス(Pseudomonas fluorescens)株A506(例えば、「Blightban」製の「Blightban(登録商標)」)、シュードモナス・フルオレセンス(Pseudomonas fluorescens)株FPT-9601(例えば、「多木化学(株)」製の「小苗ふく土(登録商標)」)、シュードモナス・フルオレセンス(Pseudomonas fluorescens)株FPT-9601と株FPH-9601の混合品(例えば、「多木化学(株)」製の「セル苗元気(登録商標)」)、シュードモナス・フルオレセンス(Pseudomonas fluorescens)株G7090(例えば、「アリスタライフサイエンス(株)」製の「ベジキーパー(登録商標)」)、シュードモナス・プロラジキス(Pseudomonas proradix)(例えば、「Sourcon Padena」製の［Proradix(登録商標)］)、シュードモナス・レシノボランス(Pseudomonas resinovorans)(例えば、「Agricultural Research Council,SA」製の「Solanacure(登録商標)」)、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)株MA-4(例えば、「EcoScience,US」製の「Biosave(登録商標)」)、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)株742RS(例えば、「Frostban C」製の「Frost Technology Corp(登録商標)」)、シュードモナス・ロデシア(Pseudomonas rhodesiae) HAI-0804株(例えば、「日本曹達(株)」製の「マスタピース水和剤(登録商標)」)、シュードモナス(Pseudomonas sp.)株CAB-02(例えば、「日産化学工業(株)」製の「モミゲンキ水和剤」)等のシュードモナス属(Pseudomonas spp.)；シュードジマ・アフィジス(Pseudozyma aphidis)(例えば、「Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem」製)、シュードジマ・フロキュローザ(Pseudozyma flocculosa)株PF-A22 UL(例えば、「Plant Products Co.Ltd,CA」製の「Sporodex  L(登録商標)」)等のシュードジマ属(Pseudozyma sp.)；ピシウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)株DV74又はM1(例えば、「Bioprepraty,CZ」製の「Polyversum(登録商標)」)；レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えば、「Marrone BioInnovations,US」製の「REGALIA(登録商標)」)；リゾポゴン・アミロポゴン(Rhizopogon amylopogon)(例えば、「Helena Chemical Company」製の「Myco-Sol(登録商標)」)、リゾポゴン・フルビグレバ(Rhizopogon fulvigleba)(例えば、「Helena Chemical Company」製の「Myco-Sol(登録商標)」)等のリゾポゴン属(Rhizopogon spp.)；サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)株 (例えば、「Lesaffre et Compagnie, FR」製)；スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)(例えば、「Agrium Advanced Technologies」製の「Sarritor(登録商標)」)；セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila)(例えば、「Wrightson Seeds」製の「Invade(登録商標)」)；スポロトリキス・インセクトルム(Sporothrix insectorum)(例えば、「Biocerto;BR」製の「Sporothrix Es(登録商標)」)；スタゴノスポラ・ファセオリ(Stagonospora phaseoli)(例えば、「Syngenta」から市販されている)；ストレプトマイセス・アシジスカビエス(Streptomyces acidiscabies)株RL-110T(例えば、「Marrone Bioinnovations, CA」製の「MBI-005EP(登録商標)」)、ストレプトマイセス・カンジズス(Streptomyces candidus)株Y21007-2(例えば、「Biontech,TW」製の「BioBac(登録商標)」)、ストレプトマイセス・ガルバス(Streptomyces galbus)株K61(例えば、「Verdera」製の「Mycostop(登録商標)」)、ストレプトマイセス・リジクス(Streptomyces lydicus)株WYEC108(例えば、「Natural Industries,US」製の「ACTINOVATE(登録商標)」)、ストレプトマイセス・サラセチクス(Streptomyces saraceticus)(例えば、「A & A Group(Agro Chemical Corp.)」製の「Clanda(登録商標)」)等のストレプトマイセス属(Streptomyces spp.)；タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)株B-422(例えば、「セントラル硝子(株)」製の「モミキーパー(登録商標)」)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)株SAY-Y-94-01(例えば、「出光興産(株)」製の「タフブロック(登録商標)」)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)株V117b(例えば、「Prophyta,DE」製の「PROTUS(登録商標) WG」)等のタラロマイセス属(Talaromyces spp.)；チオバチルス属(Thiobacillus sp.)(例えば、「Cropaid Ltd,UK」製の「Cropaid(登録商標)」)；トリコデルマ・アルブム(Trichoderma album)(例えば、「Bio-Zeid」として知られている製品)、トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum)株ICC 012(例えば、「Isagro」製)、トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum)株T34(例えば、「Bioncontrol Technologies,ES」製の「T34 Biocontrol(登録商標)」)、トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum)株SKT-1(例えば、「クミアイ化学工業(株)」製の「ECO-HOPE(登録商標)」)、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)株(例えば、「Agrauxine,FR」製の「Esquive(登録商標) WP」)、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)株LC52(例えば、「Agrimm Technologies Ltd,NZ」製の「Tenet(登録商標)」)、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)株SKT-1(例えば、「クミアイ化学工業株式会社」製の「エコホープ DJ (登録商標)」)、トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)株ICC 080(例えば、「Bayer Crop Science LP,US」製の「BIO-TAMTM(登録商標)」)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)株DB 103(例えば、「Dagutat Biolab」製の「T-Gro 7456(登録商標)」)、トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)株ITEM908(例えば、「Koppert」製の「Trianum-P(登録商標)」)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)株KD(例えば、「Biological Control Products,SA」製の「Trichoplus(登録商標)」)、トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)株TH-35(例えば、「Mycontrol Ltd.」製の「ROOT PRO(登録商標)」)、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai)株T-22 (KRL-AG2, 例えば、「Firma BioWorks Inc.US」製の「PLANTSHIELD T-22G(登録商標)」)、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai)株T-39(例えば、「Makhteshim Ltd,US」製の「TRICHODEX(登録商標)」)、トリコデルマ・リグノルム(Trichoderma lignorum)株TL-0601(例えば、「Futureco Bioscience,ES」製の「Mycotric(登録商標)」)、トリコデルマ・ポリスポラム(Trichoderma polysporum)株(例えば、「BINAB Bio-Innovation AB,Sweden」製の「Binab TF WP(登録商標)」)、トリコデルマ・ストロマチカム(Trichoderma stromaticum)(例えば、「Ceplac;Brazil」製の「TRICOVAB(登録商標)」)、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens) (「グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)」としても知られている)株GL-21(例えば、「Certis LLC,US」製の「SOILGARD(登録商標)」)、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)株ICC080(例えば、「Isagro Ricerca,ITALIA」製の「REMEDI
ER(登録商標) WP」)、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)株TV1(例えば、「Koppert」製の「Trianum-P(登録商標)」)等のトリコデルマ属(Trichoderma spp.)；ツカムレラ・パウロメタボラ(Tsukamurella paurometabola)株C-924(例えば、「HeberNem(登録商標)」)；ウロクラジウム・ウデマンシー(Ulocladium oudemansii)株HRU3(例えば、「Botry-Zen Ltd,NZ」製の「Botry-Zen(登録商標)」)；バリオボラックス・パラドクス(Variovorax paradoxus)株CGF4526(例えば、「セントラル硝子」製の「フィールドキーパー水和剤(登録商標)」)；VA(Vesicular-Arbuscular Mycorrhiza)菌根菌(例えば、「出光アグリ」製の「Drキンコン(登録商標)」)；バーティシリウム・アルボアトルム(Verticillium alboatrum)株WCS850(例えば、「Tree Care Innovations」製の「Dutch Trig(登録商標)」)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)株IMI 179172(例えば、「アリスタライフサイエンス(株)」製の「バータレック(登録商標)」)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)株IMI 263817(例えば、「アリスタライフサイエンス(株)」製の「マイコタール(登録商標)」)等のバーティシリウム属(Verticillium spp.)；キサントモナス・カムペストリス(Xanthomonas campestris)(例えば、キャンペリコ液剤(登録商標) 多木化学より入手可能)；等を併用することも可能である。
　更に、近年では昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。例えば、アカメガシワクダアザミウマ、アリガタシマアザミウマ、イサエアヒメコバチ、オンシツツチヤコバチ、キイカブリダニ、ギフアブラバチ、ククメリスカブリダニ、クワコナコバチ、コレマンアブラバチ、サバクツヤコバチ、ショクガタマバエ、スワルスキーカブリダニ、タイリクヒメハナカメムシ、チチュウカイツヤコバチ、チリカブリダニ、チャバラアブラコバチ、ツヤコバチ、デジェネランスカブリダニ、トリコグラマ(蜂)、ナミテントウ、ナミヒメハナカメムシ、ハモグリコマユバチ、ハモグリミドリヒメコバチ、ヒメカメノコテントウ、ヒメハナカメムシ、ミヤコカブリダニ、リュウキュウツヤテントウ、リゾクトニア属(Rhizoctonia spp.)を食する、F. candidaやA. flavescens等のトビムシ(「トビムシと伝染性植物病原菌 (Rhizoctonia属)」化学と生物 Vol.51,No.4,2013 p267-269に記載)、ルビーアカヤドリコバチ、ヤマトクサカゲロウ、ヨーロッパトビチビアメバチ、リモニカスカブリダニ等の天敵生物、
アブレビアタ・カウカシカ(Abbreviata caucasica)；アクアリア属種(Acuaria spp.)；アガメルミス・デカウダタ(Agamermis decaudata)；アラントネマ属種(Allantonema spp.)；アムフィメルミス属種(Amphimermis spp.)；ベッジンギア・シリジコラ(Beddingia siridicola)；ボビエネマ属種(Bovienema spp.)；カメロニア属種(Cameronia spp.)；キトウォオジエラ・オボフィラメンタ(Chitwoodiella ovofilamenta)；コントルチレンクス属種(Contortylenchus spp.)；クリシメルミス属種(Culicimermis spp.)；ジプロトリアエナ属種(Diplotriaena spp.)；エムピドメルミス属種(Empidomermis spp.)；フィリプジェビメルミス・レイプサンドラ(Filipjevimermis leipsandra)；ガストロメルミス属種(Gastromermis spp.)；ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)；ギノポエシリア・プセウドビパラ(Gynopoecilia pseudovipara)；ヘテロラブジチス・バクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)(例えば、「B-Green」として知られている製品)、ヘテロラブジチス・バウジャルジ(Heterorhabditis baujardi)、ヘテロラブジチス・ヘリオチジス(Heterorhabditis heliothidis)(例えば、「Nematon」として知られている製品)、ヘテロラブジチス・インジカ(Heterorhabditis indica)、ヘテロラブジチス・マレラツス(Heterorhabditis marelatus)、ヘテロラブジチス・メギジス(Heterorhabditis megidis)、ヘテロラブジチス・ゼアランジカ(Heterorhabditis zealandica)等のヘテロラブジチス属種(Heterorhabditis spp.)；ヘキサメルミス属種(Hexamermis spp.)；ヒドロメルミス属種(Hydromermis spp.)；イソメルミス属種(Isomermis spp.)；リムノメルミス属種(Limnomermis spp.)；マウパシナ・ウェイシ(Maupasina weissi)；メルミス・ニグレセンス(Mermis nigrescens)；メソメルミス属種(Mesomermis spp.)；ネオメソメルミス属種(Neomesomermis spp.)；ネオパラシチレンクス・ルグロシ(Neoparasitylenchus rugulosi)；オクトミオメルミス属種(Octomyomermis spp.)；パラシタフェレンクス属種(Parasitaphelenchus spp.)；パラシトラブジチス属種(Parasitorhabditis spp.)；パラシチレンクス属種(Parasitylenchus spp.)；ペルチリメルミス・クリシス(Perutilimermis culicis)；ファスマラブジチス・ヘルマフロジタ(Phasmarhabditis hermaphrodita)；フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)；プロトレラツス属種(Protrellatus spp.)；プテリゴデルマチテス属種(Pterygodermatites spp.)；ロマノメルミス属種(Romanomermis spp.)；セウラツム・カダラケンセ(Seuratum cadarachense)；スファエルラリオプシス属種(Sphaerulariopsis spp.)；スピルラ・グイアネンシス(Spirura guianensis)；スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(例えば、「Biocontrol」として知られている製品や、「SDSバイオテック(株)」製の「バイオセーフ(登録商標)」)、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(例えば、「Nemasys(登録商標)」として知られている製品)、スタイナーネマ・グラセライ(Steinernema glaseri)(例えば、「アリスタライフサイエンス(株)」製の「バイオトピア(登録商標)」や、「Biotopia」として知られている製品)、スタイナーネマ・クラウッセイ(Steinernema kraussei)(例えば、「Larvesure」として知られている製品)、スタイナーネマ・クシダイ(Steinernema kushidai)(例えば、「(株)クボタ」製の「芝市ネマ」)、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(例えば、「Biovector」として知られている製品)、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(例えば、「Nematac S」として知られている製品)、スタイナーネマ・スカラバエイ(Steinernema scarabaei)、スタイナーネマ・シアムカヤイ(Steinernema siamkayai)等のスタイナーネマ属種(Steinernema spp.)；ストレルコビメルミス・ペテリセニ(Strelkovimermis peterseni)；スブルラ属種(Subulura spp.)；スルフレチレンクス・エロンガツス(Sulphuretylenchus elongatus)；テトラメレス属種(Tetrameres spp.)等の天敵線虫、
タバコモザイクウイルス、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)グラニュローシスウイルス(GV)(例えば、「BIOFA-Capex(登録商標)」として知られている製品)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)顆粒病ウイルス(MAFF632001)とチャハマキ顆粒病ウイルス(MAFF632002)の混合物(例えば、「アリスタライフサイセンス(株)」製の「ハマキ天敵(登録商標)」)、カブラヤガ(Agrotis segetum)核多角体病ウイルス(NPV)、アンチカルシア・ゲムマタリス(Anticarsia gemmatalis)(Woolly pyrol moth)mNPV(例えば、「Polygen(登録商標)」として知られている製品)、アウトグラファ・カリホルニカ(Autographacalifornica)(Alfalfa Looper)mNPV(例えば、「VPN80(登録商標)」として知られている製品；供給元：Agricola El Sol)、チャシャクトリムシ(tea looper)(Biston suppressaria)NPV、カイコ(Bombyx mori)NPV、クリプトフレビア・レウコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)(false codling moth)GV(例えば、「Cryptex(登録商標)」として知られている製品)、シディア・ポモネラ・グラヌロシス(Cydia pomonella granulosis) 等のシディア・ポモネラ(Cydia pomonella spp.)、ウイルス、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(CpGV)(例えば、「Madex Plus(登録商標)」として知られている製品)、マッソンマツカレハ(Dendrolimus punctatus)CPV(例えば、「中外製薬」製のDVC水和剤「マツケミン」)、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)NPV(例えば、「AgBiTech-ViVUS Max(登録商標)」として知られている製品)、オオタバコガ(Helicoverpa zea)(以前は、Heliothis zea)NPV(例えば、「Elcar(登録商標)」として知られている製品)、 ヤナギドクガ(Leucoma salicis)NPV、マイマイガ(Lymantria dispar)NPV(例えば、「Gypcheck(登録商標)」として知られている製品)、バルサムモミハバチ(balsam-fir sawfly)(Neodiprion abietis)NPV(例えば、「Abietiv(登録商標)」として知られている製品)、ネオジプリオン・レコンテイ(Neodiprion lecontei)(red-headed pinesawfly)NPV(例えば、「Lecontvirus(登録商標)」として知られている製品)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV(例えば、「Neocheck-S(登録商標)」として知られている製品)、オルギア・プセウドツガタ(Orgyia pseudotsugata)(Douglas-fir tussock moth)NPV(例えば、「Virtuss(登録商標)」として知られている製品)、ジャガイモガ(tobacco leaf miner)(Phthorimaea operculella)GV(例えば、「Matapol(登録商標)」として知られている製品)、モンシロチョウ(Pieris rapae)GV、コナガ(Plutella xylostella)GV(例えば、「Plutec(登録商標)」として知られている製品)、スポドプテラ・アルブラ(Spodoptera albula)(gray-streaked armyworm moth)mNPV(例えば、「VPN 82(登録商標)」として知られている製品)、アフリカシロナヨトウ(true armyworm)(Spodoptera exempta)mNPV(例えば、「Spodec(登録商標)」として知られている製品)、シロイチモジヨトウ(sugarbeet armyworm)(Spodoptera exigua)mNPV(例えば、「Spexit(登録商標)」として知られている製品；供給元：Andermatt Biocontrol)、ツマジロクサヨトウ(fall armyworm)(Spodoptera frugiperda)mNPV(例えば、「Baculovirus VPN(登録商標)」として知られている製品)、エジプトヨトウ(tobacco cutworm)(Spodoptera littoralis)NPV(「Spodoptrin(登録商標)」として知られている製品；供給元：NPP Calliope France)、ハスモンヨトウ(oriental leafworm moth)(Spodoptera litura)NPV(Littovir(登録商標))、ハスモンヨトウ(oriental leafworm moth)核多角体病ウイルスFu-1株包埋体(「日本化薬(株)」製の「ハスモン天敵」)、ハスモンヨトウ(oriental leafworm moth)核多角体病ウイルス クローンA9株及びクローンC3株包埋体(例えば、「揖斐川工業(株)」製の「ハスモンキラー」)、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス弱毒株ZY-02 (例えば、「(株)微生物化学研究所」製の「“京都微研”キュービオ ZY-02(登録商標)」)、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス弱毒株ZY-95 (例えば、「(株)微生物化学研究所」製の「“京都微研”キュービオ ZY(登録商標)」)、トウガラシマイルドモットルウイルス弱毒株 AVP08(例えば、「(株)微生物化学研究所」製の「グリーンペパー PM(登録商標)」)等のウイルス剤、
アルミゲルア・ウワバルア・ダイアモルア・ビートアーミルア・リトルア剤(「協友アグリ(株)」製の「コンフーザーV(登録商標)」)、キュウルア液剤(例えば、「サンケイ化学(株)」製の「キュウルア(登録商標)」)、メチルオイゲノール剤(例えば、「サンケイ化学(株)」製の「サンケイメチルオイゲノール(登録商標)」)、シナンセルア剤(「信越化学工業(株)」製の「スカシバコン L(登録商標)」)、コッシンルア剤(「信越化学工業(株)」製の「ボクトウコン-H(登録商標)」)、トートリルア剤(「信越化学工業(株)」製の「ハマキコン-N(登録商標)」)、オリフルア・トートリルア・ピーチフルア剤(「協友アグリ(株)」製の「コンフューザー R(登録商標)」)、オリフルア・トートリルア・ピーチフルア剤剤(「信越化学工業(株)」製の「コンフーザー N(登録商標)」)、オリフルア・トートリルア・ピーチフルア・ピリマルア剤(「信越化学工業(株)」製の「コンフーザー MM(登録商標)」)、アリマルア・オリフルア・トートリルア・ピーチフルア剤(「信越化学工業(株)」製の「コンフーザー AA(登録商標)」)、マシニッサルア剤(「信越化学工業(株)」製の「ヘタムシコン(登録商標)」)、フォールウェブルア剤(「出光興産(株)」製の「ニトルアー＜アメシロ＞(登録商標)」)、ケルキボルア剤(「サンケイ化学(株)」製のカシナガコール(登録商標)」)、ブルウェア・ロウカリア剤(例えば、「信越化学工業(株)」製の「コンフーザー G(登録商標)」)、MEP・スウィートビルア粒剤(「サンケイ化学(株)」製の「アリモドキコール粒剤(登録商標)」)、インフェルア剤(「信越化学工業(株)」製の「ヨトウコン-1(登録商標)」)、オキメラノルア剤(例えば、「サンケイ化学(株)」製の「サンケイオキメラノコール(登録商標)」)、サキネラノルア剤(「サンケイ化学(株)」製の「サキメラノコール(登録商標)」)、ビートアーミルア剤(例えば、「信越化学工業(株)」製の「ヨトウコン-S(登録商標)」)、リトルア剤(例えば、「住友化学(株)」製の「フェロディン SL(登録商標)」)、ダイアモルア剤(例えば、「サンケイ化学(株)」製の「コナガコン(登録商標)」)等のフェロモン剤、
アカシアネグラ抽出物(Acacia negra extract)、アブシジン酸(Abscisic acid)、アリタソウ(Chenopodium ambrosiodae)抽出物、アルギニン(Arginine)、アルギン酸オリゴ糖(Alginate oligosaccharide)、イヌハッカ油(Nepitella oil)、オイゲノール(Eugenol)、L-カルボン(L-carvone)、ギ酸エチル(Ethyl formate)、キチン(chitin)、キトサン(Chitosan) (例えば、「BotriZen Ltd.,NZ」製の「ARMOUR-ZEN」)、キラヤエキス抽出物(Quillay Extract)、ギンコライド A(Ginkgolide A)、ギンコライド B(Ginkgolide B)、ギンコライド C(Ginkgolide C)、ギンコライド J(Ginkgolide J)及びギンコライド M(Ginkgolide M)からなる群から選択されるイチョウの成分、グレープフルーツ種子及び果肉抽出物、ケイ酸カリウム(potassium silicate)、サイトカイニン(cytokinin)、サンギナリン(タケニグサ由来物)(sanguinarine)、シスジャスモン(cis-Jasmone)、シトラール(Citral)、ジベレリン誘導体(gibberellin derivative)、シッカニン(Siccanin)(糸状菌であるライグラス斑点病菌(Helminthosporium siccans)が生産する物質)、シトロネラ油(Citronella Oil)、シトロネロール(Citronellol)、ジャスモン酸(Jasmonic acid)、ジャスモン酸メチル(Methyl Jasmonate)、ソルビトールオクタノエート(Sorbitol actanoate)、ニームツリー(neem tree;extracts from seeds of the neem tree)、ニーム油(Neem Oil)、チモール(Thymol)、テルピノレン(Terpinolene)、合成的に製造された、ケノポディウム・アンブロシオイデス・near・アンブロシオイデス(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)の抽出物のテルペン成分(terpenes)〔これは、殺有害生物活性成分として、３種類のテルペン(terpene)、即ち、α-テルピネン(α-terpinene)、ｐ-シメン(p-cymene)及びリモネン(limonene)の混合物を含んでいる〕(例えば、「Requiem(登録商標)」として知られている製品；供給元：Bayer CropScienceLP,US)、ビロバライド(Bilobalide)、褐炭粘土(Lignite clay)の形態から抽出されるフミン酸(Humic Acid)及びフルボ酸(fulvic acid)、ペンタテルマノン(pentatermanone)、マリーゴールド油(Marigold Oil)、ミリスチン酸イソプロピル(Isopropyl Myristate)、メチルオイゲノール(Methyl eugenol)、メチルジャスモネート(methyl jasmonate)、ハーピン・タンパク(Harpin protein)、酪酸ヘプチル(Heptyl butyrate)、ラバンズリルセネシオエート(lavandulyl senecioate)、レオナルダイト(leonardite)として知られる褐炭(lignite coal)等のフメート類(Humates)、レシチン(Lecithin)、(E,Z)-7,9-ドデカジエン-1-イルアセテート、(E,Z)-2,4-エチルデカジエノエート(ナシエステル)、(Z,Z,E)-7,11,13-ヘキサデカトリエナール、2-メチル-1-ブタノール、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オール、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オールアセテート、(E,Z)-3,13-オクタデカジエン-1-オール、R-1-オクテン-3-オール、(E,Z,Z)-3,8,11-テトラデカトリエニルアセテート、(Z,E)-9,12-テトラデカジエン-1-イルアセテート、Z-7-テトラデセン-2-オン、Z-9-テトラデセン-1-イルアセテート、Z-11-テトラデセナール、Z-11-テトラデセン-1-オール、ポンガミア(Pongamia)属、カロトロピス(Calotropis)属、プルンバゴ(Plumbago)属、メイチヌス(Maytenus)属、バッカリス(Baccharis)属、ルビア(Rubia)属、カロフィルム(Calophyllum)属、アーティカ(Urtica)属、コブレシア(Kobresia)属、カエサルピニア(Caesalpinia)属からの植物抽出エキス成分であるプルンバギン(plumbagin)、ロードシュードモナス・スペロイデス(Rhodo-pseudomonas speroides)、特に、株IFO-12203から産出されるブラシノステロイド(brassinosteroid)等の生物からの抽出物；ハーピン(エルウィニア・アミロボラ(Erwinia  amylovora)によって単離されるもの(ハルピン(Harpin)タンパク質)；例えば、「Harp-N-Tek(登録商標)」、「Messenger(登録商標)」、「Employ(登録商標)」、「ProAct(登録商標)」として知られている製品)等と併用することも可能である。
　以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造実施例１
　２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－Ｎ－（（５－メチルピリジン－２－イル）メチル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－カルボキサミド（化合物番号Ａ－１４）、（化合物番号Ａ－１４ａ）及び（化合物番号Ａ－１４ｂ）の製造
製造実施例１－１
　２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－カルボン酸（化合物番号Ｅ－１）の製造
　２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３－メチルブタ－２－エン酸（０．１２ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２．０ｍＬ）溶液に、メタクロロ過安息香酸（６５ｗｔ％，０．１５ｇ，０．５５ｍｍｏｌ）を加え室温で終夜攪拌した。反応終了後、反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加え抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－カルボン酸を粗生成物として得た。更なる精製をすることなく次の工程に用いた。
製造実施例１－２
　２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－Ｎ－（（５－メチルピリジン－２－イル）メチル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－カルボキサミド（化合物番号Ａ－１４）、（化合物番号Ａ－１４ａ）及び（化合物番号Ａ－１４ｂ）の製造
　製造実施例１－１で得られた２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－カルボン酸（０．５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７．１ｍＬ）溶液に、（５－メチルピリジン－２－イル）メタンアミン塩酸塩（０．２０ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７９ｍＬ，５．７ｍｍｏｌ）、２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージド（０．５１ｇ，２．０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（１３ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－Ｎ－（（５－メチルピリジン－２－イル）メチル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－カルボキサミド（５０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を得た。
収率：２８％（２工程）
物性：融点：８４－８６℃
　製造実施例１－２で得られた２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－Ｎ－（（５－メチルピリジン－２－イル）メチル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－カルボキサミドのラセミ体をキラルカラム（ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）　ＩＤ（ダイセル社製）、４．６ｍｍ×１５０ｍｍ、５μｍ、検出器：２２０ｎｍ）を用い、カラム温度３５℃、移動相の流速：１ｍＬ／ｍｉｎ（０．０５％Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏａｃｅｔｉｃ　Ａｃｉｄ　ｉｎ　Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ＝６００／４００（ｖ／ｖ））の条件で光学分割し、化合物番号Ａ－１４のそれぞれの光学異性体として化合物番号Ａ－１４ａ（保持時間３．３ｍｉｎ）及び化合物番号Ａ－１４ｂ（保持時間４．６ｍｉｎ）を得た。
化合物番号Ａ－１４ａの融点：１２１－１２３℃
化合物番号Ａ－１４ｂの融点：１２１－１２３℃
製造実施例２
　６－（（２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－カルボキサミド）メチル）－２，３－ジメチルピリジン　１－オキシド（化合物番号Ａ－３）の製造
製造実施例２－１
　２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－Ｎ－（（５，６－ジメチルピリジン－２－イル）メチル）－３－メチルブタ－２－エナミドの製造
　２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３－メチルブタ－２－エン酸（５８ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．０ｍＬ）溶液に、（５，６－ジメチルピリジン－２－イル）メタンアミン二塩酸塩（６３ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１３ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージド（０．１３ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（３．０ｍｇ，０．０２５ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－Ｎ－（（５，６－ジメチルピリジン－２－イル）メチル）－３－メチルブタ－２－エナミド（６０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）を得た。
収率：６８％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　７．３７（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），４．４７（ｄ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ）
製造実施例２－２
　６－（（２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－カルボキサミド）メチル）－２，３－ジメチルピリジン　１－オキシド（化合物番号Ａ－３）の製造
　２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－Ｎ－（（５，６－ジメチルピリジン－２－イル）メチル）－３－メチルブタ－２－エンアミド（６０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１．０ｍＬ）溶液に、メタクロロ過安息香酸（６５ｗｔ％，９１ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜攪拌した。反応終了後、反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加え抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで６－（（２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－カルボキサミド）メチル）－２，３－ジメチルピリジン　１－オキシド（６５ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）を得た。
収率：９９％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　７．７５（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｄｄ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ）
製造実施例３
　２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－Ｎ－（（５，６－ジメチルピリジン－２－イル）メチル）オキシラン－２－カルボキサミド（化合物番号Ａ－２）の製造
製造実施例３－１
　２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－Ｎ－（（５，６－ジメチルピリジン－２－イル）メチル）－２－オキソアセタミドの製造
　２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－２－オキソ酢酸（０．２１ｇ，１．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４．０ｍＬ）溶液に、（５，６－ジメチルピリジン－２－イル）メタンアミン二塩酸塩（０．２５ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５１ｇ，５．０ｍｍｏｌ）、２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージド（０．５１ｇ，２．０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（１２ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－Ｎ－（（５，６－ジメチルピリジン－２－イル）メチル）－２－オキソアセタミド（０．２１ｇ，０．６５ｍｍｏｌ）を得た。
収率：６４％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　８．２９（ｄ，２Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），４．６１（ｄ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ）
製造実施例３－２
　２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－Ｎ－（（５，６－ジメチルピリジン－２－イル）メチル）オキシラン－２－カルボキサミド（化合物番号Ａ－２）の製造
　トリメチルスルホキソニウムヨージド（０．１１ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１．０ｍＬ）溶液に、カリウムターシャリーブトキシド（４９ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で１時間攪拌した。反応液に２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－Ｎ－（（５，６－ジメチルピリジン－２－イル）メチル）－２－オキソアセタミド（０．１４ｇ，０．４４ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１．０ｍＬ）溶液を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水と酢酸エチルを加え抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することで２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－Ｎ－（（５，６－ジメチルピリジン－２－イル）メチル）オキシラン－２－カルボキサミド（５３ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）を得た。
収率：３６％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　７．５７（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），４．４８（ｄ，２Ｈ），３．２７（ｄ，１Ｈ），３．１０（ｄ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ）
製造実施例４
　２－（４－（２，２－ジメチルプロピル）フェニル）－Ｎ－（（ピリジン－２－イル）メチル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－カルボキサミド（化合物番号Ａ－８６）の製造
製造実施例４－１
　２－（４－（２，２－ジメチルプロピル）フェニル）オキシラン－３，３－ジメチル－２－カルボキサミドの製造
　２－（４－（２，２－ジメチルプロピル）フェニル）オキシラン－３，３－ジメチル－２－カルボニトリル（０．８０ｇ，３．３ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１３ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（９０ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）を加え、３０％過酸化水素水（０．３７ｍＬ，３．６ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間攪拌した。反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することで２－（４－（２，２－ジメチルプロピル）フェニル）オキシラン－３，３－ジメチル－２－カルボキサミド（０．８２ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を得た。
収率：９５％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　７．４９（ｄ，２Ｈ），７．１１（ｄ，２Ｈ），６．３６（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．３５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），２．４８（ｓ，２Ｈ），１．５２（ｓ，３Ｈ），１．０６（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ）
製造実施例４－２
　２－（４－（２，２－ジメチルプロピル）フェニル）－Ｎ－（（ピリジン－２－イル）メチル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－カルボキサミド（化合物番号Ａ－８６）の製造
　２－（４－（２，２－ジメチルプロピル）フェニル）オキシラン－３，３－ジメチル－２－カルボキサミド（０．１０ｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、２－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩（６９ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．３１ｇ，０．９６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（２．０ｍＬ）に溶解させ、８０℃で４時間攪拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで２－（４－（２，２－ジメチルプロピル）フェニル）－Ｎ－（（ピリジン－２－イル）メチル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－カルボキサミド（４８ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を得た。
収率：３６％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　８．５６－８．５４（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｔ，１Ｈ），７．５５－７．４８（ｍ，３Ｈ），７．２２－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），４．６５－４．４３（ｍ，２Ｈ），２．４８（ｓ，２Ｈ），１．４４（ｓ，３Ｈ），１．０６（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ）
中間体の製造実施例１
　２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－カルボン酸（化合物番号Ｅ－１ａ）の製造
中間体の製造実施例１－１
　（２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－イル）メタノールの製造
　チタン（ＩＶ）イソプロポキシド（１．３ｇ，４．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２３ｍＬ）溶液に、Ｄ－（－）－酒石酸ジエチル（１．２ｇ，５．６ｍｍｏｌ）及びクメンヒドロペルオキシド（１．１ｇ，７．４ｍｍｏｌ）を室温で加え、５分間攪拌した後、反応液を－５℃まで冷却し、２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３－メチル－２－ブテン－１－オール（０．８４ｇ，３．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．０ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後、室温まで昇温し３時間撹拌した。反応終了後、反応液に３Ｍ　ＮａＯＨ水溶液（９．６ｍＬ）を加え、室温で３０分間撹拌した後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え反応を停止した。反応液をセライトろ過した後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで（２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－イル）メタノール（０．３６ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を得た。
収率：４１％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　７．３７（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ），４．０１（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ）
　得られた（２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－イル）メタノールを、キラルカラム（ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）　ＡＹ－ＲＨ（ダイセル社製）、４．６ｍｍ×１５０ｍｍ、５μｍ、検出器：２２０ｎｍ）を用い、カラム温度３５℃、移動相の流速：１ｍＬ／ｍｉｎ（５ｍＭ　酢酸アンモニウム水溶液／ＭｅＣＮ＝４００／６００（ｖ／ｖ））の条件で分析したところ、保持時間３．３ｍｉｎ、光学純度は８０％ｅｅであった。なお、もう一方の光学異性体の保持時間は３．１ｍｉｎであった。
中間体の製造実施例１－２
　２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－カルボン酸（化合物番号Ｅ－１ａ）の製造
　中間体の製造実施例１－１で得られた（２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－イル）メタノール（０．３２ｇ，１．３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル／水（６．８ｍＬ／０．４０ｍＬ）溶液に、塩化ルテニウム（ＩＩＩ）（６１ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）及び過ヨウ素酸ナトリウム水溶液（０．８５ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え反応を停止させ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮することで２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３，３－ジメチルオキシラン－２－カルボン酸（０．２９ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を得た。
収率：９２％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　７．５１（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），１．５４（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ）
参考製造例１
　２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３－メチル－２－ブテン－１－オールの製造
　２－ブロモ－３－メチル－２－ブテン－１－オール（６．０ｇ，３６ｍｍｏｌ）の水（１５ｍＬ）及び１，４－ジオキサン（６０ｍＬ）溶液に、４－ターシャリーブチルフェニルボロン酸（９．１ｇ，５１ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（１．５ｇ，３．６ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１５ｇ，７３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．７ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を順次加え、１１６℃で３時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで２－（４－（ターシャリーブチル）フェニル）－３－メチル－２－ブテン－１－オール（５．０ｇ，２３ｍｍｏｌ）を得た。
収率：６３％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　７．３５（ｄ，２Ｈ），７．１１（ｄ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ）
参考製造例２
　２－（４－（２，２－ジメチルプロピル）フェニル）オキシラン－３，３－ジメチル－２－カルボニトリルの製造
参考製造例２－１
　２－ブロモ－１－（４－（２，２－ジメチルプロピル）フェニル）－２－メチルプロパン－１－オンの製造
　塩化アルミニウム（２．２ｇ，１６ｍｍｏｌ）を懸濁させたジクロロメタン（１５ｍＬ）溶液に、２－ブロモイソブチリルブロミド（１．５ｇ，８．１ｍｍｏｌ）を加え０℃で攪拌した後、ネオペンチルベンゼン（１．５ｇ，９．７ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１．５時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、２－ブロモ－１－（４－（２，２－ジメチルプロピル）フェニル）－２－メチルプロパン－１－オン（２．４ｇ，８．１ｍｍｏｌ）を得た。
収率：１００％ 
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　８．０８（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），２．５５（ｓ，６Ｈ），０．９２（ｓ，９Ｈ）
参考製造例２－２
　２－（４－（２，２－ジメチルプロピル）フェニル）オキシラン－３，３－ジメチル－２－カルボニトリルの製造
　２－ブロモ－１－（４－（２，２－ジメチルプロピル）フェニル）－２－メチルプロパン－１－オン（２．４ｇ，８．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４．０ｍＬ）と水（４．０ｍＬ）に溶解させ、臭化テトラブチルアンモニウム（０．２６ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）とシアン化ナトリウム（０．５８ｇ，１２ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間攪拌した後、反応液を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで２－（４－（２，２－ジメチルプロピル）フェニル）オキシラン－３，３－ジメチル－２－カルボニトリル（１．７ｇ，６．９ｍｍｏｌ）を得た。
収率：８５％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　７．３２（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），２．５１（ｓ，２Ｈ），１．７５（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ）
　以下に、本発明化合物を含む製剤の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエ－テルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　　　　　　１０部
　以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　クレ－粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例３．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ベントナイトとクレ－の混合粉末　　　　　　　　　　　　　　　９０部
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　カオリナイトと合成高分散ケイ酸　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエ－テルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
製剤例５．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　非イオン性・陰イオン性界面活性剤混合物
　（「ソルポール３１０５」（東邦化学工業株式会社製））         ５部
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　キサンタンガム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　製法：水以外の成分を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
　次に本発明の試験例を示すが、これらに限定されるものではない。
試験例１．
　　　ハクサイ黒斑病防除効果試験
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物を製剤例１に従って調製した製剤を水で所定量に希釈した。直径５ｃｍのポットで栽培した３～５葉期のハクサイ（品種：無双）に薬液１０ｍＬを茎葉散布した。薬液を風乾した後、ハクサイ黒斑病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。温度２０℃、多湿条件下で１日保持した後、温室に移動し、発病させた。接種５日後に下記の判定基準に従って防除効果を判定した。
　　　判定基準
　　　　０：　防除価９％以下
　　　　１：　防除価１０～１９％
　　　　２：　防除価２０～２９％
　　　　３：　防除価３０～３９％
　　　　４：　防除価４０～４９％
　　　　５：　防除価５０～５９％
　　　　６：　防除価６０～６９％
　　　　７：　防除価７０～７９％
　　　　８：　防除価８０～８９％
　　　　９：　防除価９０～９９％
　　　１０：　防除価１００％
　上記の試験の結果、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物のうち、Ａ－１、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－１４、Ａ－１５、Ａ－１６、Ａ－１９、Ａ－２６、Ａ－４０、Ａ－４２、Ａ－４３、Ａ－４７、Ａ－４９、Ａ－５１、Ａ－５３、Ａ－５４、Ａ－５５、Ａ－５９、Ａ－６５、Ａ－７０、Ａ－７２、Ａ－８３、Ａ－８５、Ａ－８８及びＡ－９０の化合物は５０ｐｐｍにおいて判定基準８以上の防除効果を示した。
試験例２．
　トマト疫病防除効果試験
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物を製剤例１に従って調製した製剤を水で所定量に希釈した。直径９ｃｍのポットで栽培した３－４葉期のトマト（品種：桃太郎）に薬液１０ｍＬを茎葉散布した。薬液を風乾した後、トマト疫病菌の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。温度２０℃、多湿条件下で１日保持した後、温室に移動し、発病させた。接種５～６日後に試験例１の判定基準に従って防除効果を判定した。
　上記の試験の結果、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物のうち、Ａ－２の化合物は２００ｐｐｍにおいて判定基準８以上の防除効果を示した。
試験例３．
　キュウリ灰色かび病防除効果試験
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物を製剤例１に従って調製した製剤を水で所定量に希釈した。直径９ｃｍのポットで栽培した１葉期のキュウリ（品種：四葉）に薬液１０ｍＬを茎葉散布した。薬液を風乾した後、葉の中央にペーパーディスクを置き、キュウリ灰色かび病菌の胞子懸濁液を染み込ませた。温度１５℃、湿度を保持する条件下で維持し、発病させた。接種５～６日後に試験例１の判定基準に従って防除効果を判定した。
　上記の試験の結果、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物のうち、Ａ－１、Ａ－３、Ａ－４、Ａ－７、Ａ－１１、Ａ－１４、Ａ－１４ｂ、Ａ－１５、Ａ－１６、Ａ－１７、Ａ－１８、Ａ－１９、Ａ－２０、Ａ－３７、Ａ－３８、Ａ－３９、Ａ－４２、Ａ－４３、Ａ－４５、Ａ－４７、Ａ－４８、Ａ－５０、Ａ－５１、Ａ－５２、Ａ－５３、Ａ－５４、Ａ－５５、Ａ－６４、Ａ－６５、Ａ－６８、Ａ－６９、Ａ－７０、Ａ－７２、Ａ－７３、Ａ－７４、Ａ－８０、Ａ－８１、Ａ－８２、Ａ－８７、Ａ－８９及びＡ－９０の化合物は５０ｐｐｍにおいて判定基準８以上の防除効果を示した。
試験例４．
　キュウリ炭疽病防除効果試験
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物を製剤例１に従って調製した製剤を水で所定量に希釈した。直径９ｃｍのポットで栽培した２葉期のキュウリ（品種：四葉）に薬液１０ｍＬを茎葉散布した。薬液を風乾した後、キュウリ炭疽病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。温度２０℃、多湿条件下で１日保持した後、温室へ移動させ、発病させた。接種６日後に試験例１の判定基準に従って防除効果を判定した。
　上記の試験の結果、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物のうち、Ａ－１、Ａ－２、Ａ－３、Ａ－４、Ａ－５、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－８、Ａ－１１、Ａ－１４、Ａ－１４ｂ、Ａ－１５、Ａ－１６、Ａ－１８、Ａ－１９、Ａ－２２、Ａ－２３、Ａ－２４、Ａ－２５、Ａ－２６、Ａ－２７、Ａ－４０、Ａ－４３、Ａ－４８、Ａ－４９、Ａ－５１、Ａ－５２、Ａ－５３、Ａ－５５、Ａ－５６、Ａ－５７、Ａ－６１、Ａ－６２、Ａ－６５、Ａ－６６、Ａ－６８、Ａ－７０、Ａ－７１、Ａ－７２、Ａ－７４、Ａ－８２、Ａ－８３、Ａ－８５、Ａ－８６、Ａ－８７及びＡ－９０の化合物は５０ｐｐｍにおいて判定基準８以上の防除効果を示した。
試験例５．
　イネいもち病防除効果試験
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物を製剤例１に従って調製した製剤を水で所定量に希釈した。直径６ｃｍのポットで栽培した６－７葉期のイネ（品種：金南風）に薬液１０ｍＬを茎葉散布した。薬液を風乾した後、イネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。温度２０℃、多湿条件下で１日保持した後、温室へ移動させ、発病させた。接種６日後に試験例１の判定基準に従って防除効果を判定した。
　上記の試験の結果、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物のうち、Ａ－１、Ａ－２、Ａ－３、Ａ－５、Ａ－１４、Ａ－１４ｂ、Ａ－１８、Ａ－２０、Ａ－２３、Ａ－２５、Ａ－２６、Ａ－２７、Ａ－３７、Ａ－３８、Ａ－３９、Ａ－４０、Ａ－４２、Ａ－４３、Ａ－４４、Ａ－４５、Ａ－４６、Ａ－４７、Ａ－５１、Ａ－５２、Ａ－５３、Ａ－５４、Ａ－６１、Ａ－６４、Ａ－７０、Ａ－８１、Ａ－８６、Ａ－８７及びＡ－８８の化合物は５０ｐｐｍにおいて判定基準５以上の防除効果を示した。
試験例６．
　リンゴ黒星病防除効果試験
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物を製剤例１に従って調製した製剤を水で所定量に希釈した。直径５ｃｍのポットで栽培したリンゴ苗（品種：王林）に薬液１０ｍＬを茎葉散布した。薬液を風乾した後、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。温度２０℃、多湿条件下で２日保持した後、温度１５℃の部屋へ移動させ、適宜加湿を行い発病を促した。接種１５日後に試験例１の判定基準に従って防除効果を判定した。
　上記の試験の結果、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物のうち、Ａ－１、Ａ－３、Ａ－４、Ａ－５、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－８、Ａ－１１、Ａ－１４、Ａ－１４ｂ、Ａ－１５、Ａ－１６、Ａ－１７、Ａ－１８、Ａ－１９、Ａ－２０、Ａ－２２、Ａ－２３、Ａ－２４、Ａ－２５、Ａ－２６、Ａ－２７、Ａ－３９、Ａ－４０、Ａ－４２、Ａ－４３、Ａ－４４、Ａ－４５、Ａ－４７、Ａ－４８、Ａ－４９、Ａ－５０、Ａ－５１、Ａ－５２、Ａ－５４、Ａ－５５、Ａ－５６、Ａ－５９、Ａ－６０、Ａ－６１、Ａ－６２、Ａ－６３、Ａ－６４、Ａ－６５、Ａ－６６、Ａ－６８、Ａ－６９、Ａ－７０、Ａ－７１、Ａ－７２、Ａ－７３、Ａ－７４、Ａ－７９、Ａ－８０、Ａ－８１、Ａ－８２、Ａ－８３、Ａ－８４、Ａ－８５、Ａ－８６、Ａ－８７、Ａ－８８、Ａ－８９及びＡ－９０の化合物は５０ｐｐｍにおいて判定基準８以上の防除効果を示した。
試験例７．
　オオムギうどんこ病防除効果試験
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物を製剤例１に従って調製した製剤を水で所定量に希釈した。直径５ｃｍのポットで栽培した１葉期のオオムギ（品種：関東６号）に薬液１０ｍｌを茎葉散布した。薬液を風乾した後、オオムギうどんこ病菌を上からふりかけ、接種した。温度２５℃の温室で保持し、発病を促した。接種７日後に試験例１の判定基準に従って防除効果を判定した。
　上記の試験の結果、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物のうち、Ａ－１４、Ａ－５６及びＡ－６５の化合物は５０ｐｐｍにおいて判定基準３以上の防除効果を示した。
試験例８．
　抗菌活性試験
　検定菌として下記(a)、(b)及び(c)を用いて、ＰＤＡ培地を使用して各供試化合物の菌糸伸長阻害活性を確認した。増殖後、菌叢直径を測定し、半数効果濃度(ＥＣ５０：ｐｐｍ)を算出した。
　(a)　Septoria tritici
　(b)　Fusarium graminearum
　(c)　Sclerotinia sclerotiorum
　上記の試験の結果、半数効果濃度が５０ｐｐｍ以下の化合物を列挙する。
(a)　Ａ－１、Ａ－２、Ａ－３、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－１０、Ａ－１１、Ａ－１２、Ａ－１３、Ａ－１４、Ａ－１４ａ、Ａ－１４ｂ、Ａ－１５、Ａ－１７、Ａ－１８、Ａ－１９、Ａ－２１、Ａ－２２、Ａ－２３、Ａ－２６、Ａ－２７、Ａ－４１、Ａ－４３、Ａ－４７、Ａ－４９、Ａ－６３、Ａ－６４、Ａ－７０、Ａ－７２、Ａ－８０、Ａ－８１、Ａ－８５、Ａ－８６及びＡ－８８
(b)　Ａ－１、Ａ－２、Ａ－３、Ａ－４、Ａ－５、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－８、Ａ－１０、Ａ－１１、Ａ－１２、Ａ－１３、Ａ－１４、Ａ－１４ａ、Ａ－１４ｂ、Ａ－１５、Ａ－１６、Ａ－１７、Ａ－１８、Ａ－１９、Ａ－２０、Ａ－２１、Ａ－２２、Ａ－２３、Ａ－２５、Ａ－２６、Ａ－２７、Ａ－３７、Ａ－３８、Ａ－３９、Ａ－４１、Ａ－４２、Ａ－４３、Ａ－４５、Ａ－４７、Ａ－４８、Ａ－４９、Ａ－５４、Ａ－５６、Ａ－５７、Ａ－５９、Ａ－６４、Ａ－６５、Ａ－６７、Ａ－６９、Ａ－７０、Ａ－７２、Ａ－７６、Ａ－７７、Ａ－８０、Ａ－８１、Ａ－８３、Ａ－８５、Ａ－８６及びＡ－８８
(c)　Ａ－１、Ａ－２、Ａ－３、Ａ－４、Ａ－５、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－８、Ａ－１０、Ａ－１１、Ａ－１２、Ａ－１３、Ａ－１４、Ａ－１４ａ、Ａ－１４ｂ、Ａ－１５、Ａ－１７、Ａ－１８、Ａ－１９、Ａ－２１、Ａ－２２、Ａ－２３、Ａ－２４、Ａ－２５、Ａ－２６、Ａ－２７、Ａ－３７、Ａ－３８、Ａ－３９、Ａ－４１、Ａ－４２、Ａ－４３、Ａ－４５、Ａ－４７、Ａ－４８、Ａ－４９、Ａ－５４、Ａ－５５、Ａ－５６、Ａ－５７、Ａ－５９、Ａ－６４、Ａ－６５、Ａ－７０、Ａ－７２、Ａ－８０、Ａ－８１、Ａ－８５、Ａ－８６及びＡ－８８
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩類は、穀類、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類に発生する病害防除効果を有しているため、農薬として有用である。
　本出願は、日本で２０２４年５月１４日に出願された特願２０２４－０７８５５０を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。

Claims (8)

  1. 　一般式［Ｉ］：
    ｛式中、
    Ｒ１及びＲ５は、同一又は異なっても良く、それぞれ、
    (a1) ハロゲン原子；
    (a2) シアノ基；
    (a3) ニトロ基；
    (a4) ヒドロキシ基；
    (a5) アミノ基；
    (a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (a7) （Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    (a8) （Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
    (a9) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a10) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (a11) ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    (a12) ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
    (a13) ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a14) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基；
    (a16) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (a17) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (a18) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (a19) ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基；
    (a20) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (a21) ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (a22) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルファニル基；
    (a23) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (a24) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (a25) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルファニル基；
    (a26) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (a27) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (a28) フェニル基；
    (a29) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
    (a30) フェノキシ基；
    (a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基；
    (a32) フェニル（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (a33) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (a34) ピリジル基；
    (a35) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；
    (a36) ピリジルオキシ基；
    (a37) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジルオキシ基；
    (a38) チエニル基；
    (a39) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニル基；
    (a40) チアゾリル基；
    (a41) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１又は２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル基；
    (a42) ナフチル基；
    (a43) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至７個の置換基を環上に有する置換ナフチル基；
    (a44) ピリダジニル基；
    (a45) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基；
    (a46) ピリミジニル基；又は
    (a47) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基を示すか、あるいは
    (a48) 隣り合った２つのＲ１又は隣り合った２つのＲ５が結合して、ハロゲン原子及び（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基からそれぞれ独立に選択される１～４個の置換基で置換されても良い（Ｃ１－Ｃ６）アルキレン基を形成し、
    置換基群Ｙは、
    (b1) ハロゲン原子；
    (b2) シアノ基；
    (b3) ニトロ基；
    (b4) アミノ基；
    (b5) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (b6) （Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    (b7) （Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
    (b8) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (b9) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (b10) ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    (b11) ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
    (b12) ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (b13) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (b14) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルファニル基；
    (b15) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (b16) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (b17) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (b18) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルファニル基；
    (b19) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；及び
    (b20) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基からなり、
    Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なっても良く、それぞれ、
    (c1) 水素原子；
    (c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；又は
    (c3) ハロゲン原子を示すか、あるいは
    Ｒ２及びＲ３は互いに結合して、それらが結合する炭素原子を含む、３乃至６員の飽和脂肪族環を形成し、
    Ｒ４は、
    (d1) 水素原子；
    (d2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d3) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (d4) （Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    (d5) （Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
    (d6) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (d7) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d8) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d9) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；又は
    (d10) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基を示し、
    Ａｒ１及びＡｒ２は、同一又は異なっても良く、それぞれ、
    (e1) フェニル基；
    (e2) ピリジル基；
    (e3) Ｎ－オキシドピリジル基；
    (e4) ナフチル基；
    (e5) チエニル基；
    (e6) チアゾリル基；
    (e7) チアジアゾリル基；
    (e8) キノリル基；
    (e9) ナフチリジニル基；
    (e10) ピリダジニル基；
    (e11) ピリミジニル基；又は
    (e12) ピラジニル基を示し、
    Ｘは、
    (f1) 酸素原子；又は
    (f2) 硫黄原子を示し、
    ｍは、０、１、２、３、４又は５を示し、
    ｎは、０、１、２、３、４又は５を示す。｝で表される化合物又はその塩。
  2. Ｒ１及びＲ５が、同一又は異なっても良く、それぞれ、
    (a1) ハロゲン原子；
    (a2) シアノ基；
    (a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (a9) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a10) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (a14) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基；
    (a28) フェニル基；
    (a29) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
    (a30) フェノキシ基；又は
    (a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基であるか、あるいは
    (a48-1) 隣り合った２つのＲ１又は隣り合った２つのＲ５が結合して（Ｃ１－Ｃ６）アルキレン基を形成し、
    置換基群Ｙが、
    (b1) ハロゲン原子；
    (b5) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；及び
    (b13) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基からなり、
    Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、
    (c1) 水素原子；又は
    (c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
    Ｒ４が、
    (d1) 水素原子；又は
    (d2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
    Ａｒ１及びＡｒ２が、同一又は異なっても良く、それぞれ、
    (e1) フェニル基；
    (e2) ピリジル基；
    (e3) Ｎ－オキシドピリジル基；
    (e11) ピリミジニル基；又は
    (e12) ピラジニル基であり、
    Ｘが、
    (f1) 酸素原子であり、
    ｍが、０又は１であり、かつ
    ｎが、０、１又は２である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  3. Ｒ１及びＲ５が、同一又は異なっても良く、それぞれ、
    (a1) ハロゲン原子；
    (a2) シアノ基；
    (a6) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (a9) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a10) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (a14) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基；
    (a28) フェニル基；
    (a29) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
    (a30) フェノキシ基；又は
    (a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基であるか、あるいは
    (a48-1) 隣り合った２つのＲ１又は隣り合った２つのＲ５が結合して（Ｃ１－Ｃ６）アルキレン基を形成し、
    置換基群Ｙが、
    (b1) ハロゲン原子；及び
    (b5) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基からなり、
    Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、
    (c1) 水素原子；又は
    (c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
    Ｒ４が、
    (d1) 水素原子；又は
    (d2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
    Ａｒ１及びＡｒ２が、同一又は異なっても良く、それぞれ、
    (e1) フェニル基；
    (e2) ピリジル基；
    (e3) Ｎ－オキシドピリジル基；
    (e11) ピリミジニル基；又は
    (e12) ピラジニル基であり、
    Ｘが、
    (f1) 酸素原子であり、
    ｍが、０又は１であり、かつ
    ｎが、０、１又は２である、請求項１又は請求項２に記載の化合物又はその塩。
  4. 請求項１乃至請求項３の何れか一項に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
  5. 請求項４に記載の農園芸用殺菌剤の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする植物病害の防除方法。
  6. 請求項１乃至請求項３の何れか一項に記載の化合物又はその塩の殺菌剤としての使用。
  7. 一般式［ＩＩ－２］：
    ｛式中、
    Ｒ１は、
    (a1-2) ヨウ素原子；
    (a2) シアノ基；
    (a6-1) （Ｃ２－Ｃ６）アルキル基；
    (a9) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基； 
    (a10-1) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基（但し、トリフルオロメチル基を除く。）；
    (a14-1) （Ｃ２－Ｃ６）アルコキシ基；
    (a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基；
    (a28) フェニル基；
    (a29) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
    (a30) フェノキシ基；又は
    (a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基を示すか、あるいは
    (a48-1) 隣り合った２つのＲ１が結合して、（Ｃ１－Ｃ６）アルキレン基を形成し、
    置換基群Ｙは、
    (b1) ハロゲン原子；
    (b5) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；及び
    (b13) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基からなり、
    Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なっても良く、それぞれ、
    (c1) 水素原子；又は
    (c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
    Ａｒ１は、
    (e1) フェニル基；
    (e2) ピリジル基；
    (e3) Ｎ－オキシドピリジル基；
    (e11) ピリミジニル基；又は
    (e12) ピラジニル基を示し、
    ｍは、０又は１を示す。｝で表される化合物又はその塩。
  8. Ｒ１が、
    (a1-2) ヨウ素原子；
    (a6-1) （Ｃ２－Ｃ６）アルキル基；
    (a10-1) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基（但し、トリフルオロメチル基を除く。）；
    (a14-1) （Ｃ２－Ｃ６）アルコキシ基；
    (a15) （Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基；
    (a28) フェニル基；
    (a29) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
    (a30) フェノキシ基；又は
    (a31) 置換基群Ｙからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基であり、
    置換基群Ｙが、
    (b1) ハロゲン原子；
    (b5) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；及び
    (b13) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基からなり、
    Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、それぞれ、
    (c1) 水素原子；又は
    (c2) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、
    Ａｒ１が、
    (e1) フェニル基であり、かつ
    ｍが、１である、請求項７に記載の化合物又はその塩。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003506466A (ja) * 1999-08-18 2003-02-18 アベンティス クロップサイエンス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 殺真菌剤
CN115894346A (zh) * 2021-09-30 2023-04-04 四川奥兰多化工有限公司 一种制备芳酮类化合物的方法及中间体

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003506466A (ja) * 1999-08-18 2003-02-18 アベンティス クロップサイエンス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 殺真菌剤
CN115894346A (zh) * 2021-09-30 2023-04-04 四川奥兰多化工有限公司 一种制备芳酮类化合物的方法及中间体

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SINGH S.P., JACQUES KAGAN: "Acid-catalyzed decarboxylation of glycidic acids. "Abnormal" products", THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 35, no. 7, 1 July 1970 (1970-07-01), pages 2203 - 2207, XP093373183, DOI: 10.1021/jo00832a021 *
THIJS L., L. M. SMBBIS, P. J. M. CUESEN, J. HANSEN, B. ZWANENBURG: "SYNTHESIS OF alpha,beta-EPOXY DIAZOMETHYL KETONES", TETRAHEDRON, vol. 36, no. 14, 1 January 1980 (1980-01-01), pages 2141 - 2143, XP093373176, DOI: 10.1016/0040-4020(80)80105-0 *

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