WO2025005535A1 - 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐 제조방법 - Google Patents

폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐 제조방법 Download PDF

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WO2025005535A1
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aqueous solution
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김성태
허진영
이시영
김성보
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Industry Academic Cooperation Foundation of Yonsei University
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    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring

Definitions

  • the present invention relates to a method for manufacturing eugenol fragrance capsules using polyhydroxyalkanoate, and more particularly, to a method for manufacturing polyhydroxyalkanoate fragrance capsules using a W 1 /O/W 2 (water-in-oil-in-water) multiple emulsion method.
  • a fragrance capsule is a capsule containing a fragrant substance. Depending on the purpose of application, it varies, but in general, it is used to physically and chemically protect and isolate the active substance from the external environment to block or conceal taste, odor, etc., control release characteristics to allow sustained release, or change the properties of the active substance to make it easier to handle.
  • fragrance capsules are used for the production of these fragrance capsules, and examples of commonly used materials include melamine formaldehyde, polyethylene, and polypropylene.
  • melamine formaldehyde polyethylene
  • polypropylene polypropylene
  • biodegradable polymers include thermoplastic starch and PLA (Polylactic acid).
  • Polyhydroxyalkanoate (PHA) used in the present invention is defined as a representative biodegradable polymer synthesized inside microorganisms for carbon and energy storage. While polylactic acid (PLA), a widely used biodegradable plastic, must go through a specific process to be decomposed, PHA has the characteristic of being decomposed in most environments, and is also attracting attention as the only material that is biodegradable in the ocean. Against this background, research on fragrance capsules using polyhydroxyalkanoate, a type of biodegradable polymer, as a capsule material was conducted.
  • the present invention has been made to solve the above problems, and an object of the present invention is to provide a eugenol fragrance capsule using PHA, a biodegradable polymer, as a fragrance capsule instead of polylactic acid (PLA), a general fragrance biodegradable plastic.
  • PHA polylactic acid
  • the method for producing eugenol fragrance capsules using polyhydroxyalkanoate according to the present invention is as follows.
  • a step for preparing a fragrance mixture solution by preparing an HP- ⁇ -CD (2-Hydroxypropyl- ⁇ -cyclodextrin) aqueous solution and then adding a fragrance to the prepared HP- ⁇ -CD aqueous solution;
  • a fragrance aqueous solution solubilization step in which the above fragrance mixture is solubilized by ultrasonic treatment to entrap and solubilize the poorly soluble eugenol using the HP- ⁇ -CD aqueous solution;
  • a first W 1 /O (water-in-oil) emulsion manufacturing step in which polyhydroxyalkanoate (PHA) is dissolved in dichloromethane (DCM) and then mixed with the solubilized fragrance aqueous solution manufactured in the solubilization step;
  • PHA polyhydroxyalkanoate
  • DCM dichloromethane
  • PVA polyvinyl alcohol
  • a step of manufacturing a fragrance capsule by stirring the manufactured secondary W 1 /O/W 2 (Water-in-oil-in-water) emulsion and evaporating the solvent to manufacture a microsphere suspension containing a fragrance component.
  • W 1 /O/W 2 Water-in-oil-in-water
  • the present invention is characterized in that it produces eugenol fragrance capsules using polyhydroxyalkanoate by a method for producing eugenol fragrance capsules using polyhydroxyalkanoate according to the present invention.
  • the present invention can manufacture a fragrance capsule that is decomposed in most environments and biodegradable even in the sea by applying PHA as a fragrance capsule instead of using polylactic acid (PLA) that must go through a specific process as a fragrance capsule.
  • PHA polylactic acid
  • Figure 1 is a flow chart showing a method for manufacturing eugenol fragrance capsules using the polyhydroxyalkanoate of the present invention.
  • Figure 2 is a HPLC calibration curve of a W 1 /O/W 2 (water-in-oil-in-water) multiple emulsion eugenol standard material according to an embodiment of the present invention.
  • Figure 3 is an HPLC chromatogram of eugenol standard material eugenol according to an embodiment of the present invention.
  • Figure 4 shows the results of particle size analysis of a fragrance capsule containing a fragrance component according to an embodiment of the present invention.
  • Figure 5 shows the results of particle size analysis of a fragrance capsule that does not contain a fragrance component according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 6 is a scanning electron microscope photograph of a fragrance capsule containing a fragrance component according to an embodiment of the present invention.
  • Figure 7 is a scanning electron microscope photograph of a fragrance capsule that does not contain a fragrance component according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 8 is an FT-IR spectrum of (A): PHA, (B): HP- ⁇ -CD, (C): eugenol, (D): eugenol-HP- ⁇ -CD complex, (E): fragrance capsule including fragrance component, (F): fragrance capsule not including fragrance component according to an embodiment of the present invention.
  • the method for manufacturing eugenol fragrance capsules using polyhydroxyalkanoate according to the present invention is performed by the following steps as shown in Fig. 1.
  • the first step (S10) is a step for preparing a fragrance mixture.
  • a HP- ⁇ -CD (2-Hydroxypropyl- ⁇ -cyclodextrin) aqueous solution is prepared, and then a fragrance is added to the prepared HP- ⁇ -CD aqueous solution.
  • the HP- ⁇ -CD (2-Hydroxypropyl- ⁇ -cyclodextrin) aqueous solution is prepared at a concentration of 200 to 300 mM. If the HP- ⁇ -CD (2-Hydroxypropyl- ⁇ -cyclodextrin) aqueous solution is prepared at a concentration of less than 200 mM, it may be difficult to encapsulate poorly eugenol, and if the HP- ⁇ -CD (2-Hydroxypropyl- ⁇ -cyclodextrin) aqueous solution is prepared at a concentration exceeding 300 mM, the molar concentration ratio with eugenol may not be correct, which may increase the ultrasonic treatment time, so it is preferable to perform the process under the above conditions.
  • the HP- ⁇ -CD (2-Hydroxypropyl- ⁇ -cyclodextrin) aqueous solution and the fragrance are added at a molar concentration ratio of 3:2. If added outside the above molar concentration ratio, the inclusion of eugenol may be difficult, and the sonication time and temperature may be changed, which may decrease the efficiency, so it is preferable to perform under the above conditions.
  • the second step (S20) is a solubilization step of a fragrance aqueous solution.
  • the fragrance mixture is solubilized by sonicating the poorly soluble eugenol using the HP- ⁇ -CD aqueous solution.
  • the sonication is performed at 45 to 55° C. for 55 to 65 minutes in the solubilization step of the flavoring aqueous solution. More preferably, it is performed at 50° C. for 60 minutes. If the sonication is performed at less than 45° C. or less than 55 minutes, the solubilization effect of the eugenol is minimal, and if the sonication is performed at more than 55° C. or more than 65 minutes, there is a risk that the eugenol and HP- ⁇ -CD aqueous solution may deteriorate, so it is preferable to perform it under the above conditions.
  • the third step (S30) is a first W 1 /O (water-in-oil) emulsion manufacturing step.
  • the third step (S30) is manufactured by dissolving polyhydroxyalkanoate (PHA) in dichloromethane (DCM), and then mixing it with the solubilized fragrance aqueous solution manufactured in the solubilization step.
  • PHA polyhydroxyalkanoate
  • DCM dichloromethane
  • PHA polyhydroxyalkanoate 160 mg (density 1.25 g/cm3) is prepared by dissolving in 4 mL of dichloromethane (DCM) (density 1.33 g/cm3).
  • DCM dichloromethane
  • the mixing is performed using a probe sonicator for 1 to 3 minutes. More specifically, the solubilized fragrance aqueous solution prepared in the solubilization step is mixed using a 120 W probe sonicator for 2 minutes.
  • the fourth step (S40) is a second W 1 /O/W 2 (Water-in-oil-in-water) emulsion manufacturing step.
  • the first W 1 /O (Water-in-oil) emulsion and a polyvinyl alcohol (PVA) aqueous solution are mixed and then homogenized to manufacture the second W 1 /O/W 2 (Water-in-oil-in-water) emulsion.
  • PVA polyvinyl alcohol
  • the homogenization is performed using a homogenizer at 13,000 to 14,000 rpm for 3 to 8 minutes. More specifically, the first W 1 /O (water-in-oil) emulsion and a 5% (W/V) polyvinyl alcohol (PVA) aqueous solution are mixed, and then homogenized using a homogenizer at 13,500 rpm for 5 minutes to produce a second W 1 /O/W 2 (water-in-oil-in-water) emulsion.
  • a homogenizer at 13,000 to 14,000 rpm for 3 to 8 minutes. More specifically, the first W 1 /O (water-in-oil) emulsion and a 5% (W/V) polyvinyl alcohol (PVA) aqueous solution are mixed, and then homogenized using a homogenizer at 13,500 rpm for 5 minutes to produce a second W 1 /O/W 2 (water-in-oil-in-water) emulsion.
  • PVA polyviny
  • the fifth step (S50) is a step for manufacturing a fragrance capsule.
  • the manufactured secondary W 1 /O/W 2 (Water-in-oil-in-water) emulsion is stirred and the solvent is evaporated to manufacture a microsphere suspension containing a fragrance component.
  • the manufactured secondary W 1 /O/W 2 (Water-in-oil-in-water) emulsion is stirred at 400 to 600 rpm for 2 to 4 hours. More specifically, the manufactured secondary W 1 /O/W 2 (Water-in-oil-in-water) emulsion is stirred at 500 rpm for 3 hours under a fume hood to prepare a microsphere suspension including a fragrance component.
  • the present invention is characterized in that it produces eugenol fragrance capsules using polyhydroxyalkanoate by a method for producing eugenol fragrance capsules using polyhydroxyalkanoate according to the present invention.
  • the fragrance encapsulation rate of the above fragrance capsules is 9 to 11%.
  • the present invention can dramatically increase the encapsulation rate by utilizing W 1 /O/W 2 (water-in-oil-in-water) double emulsification and HP- ⁇ -CD (2-Hydroxypropyl- ⁇ -cyclodextrin).
  • W 1 /O/W 2 water-in-oil-in-water
  • HP- ⁇ -CD HP- ⁇ -CD (2-Hydroxypropyl- ⁇ -cyclodextrin
  • the eugenol fragrance capsule using polyhydroxyalkanoate of the present invention has the effect of increasing the encapsulation rate by the method described above.
  • the average diameter of the fragrance capsules is 3.0 to 3.5 ⁇ m.
  • the average diameter of the fragrance capsules can be confirmed in the experimental example below.
  • Example 1 Preparation of a fragrance mixture and solubilization of a fragrance aqueous solution
  • HP- ⁇ -CD (2-Hydroxypropyl- ⁇ -cyclodextrin) at a concentration of 250 mM
  • a molar concentration ratio of HP- ⁇ -CD: fragrance (3:2) is added (eugenol: 27.37 mg).
  • the solution is sonicated at 50°C for 60 minutes using a sonication bath (Powersonic420, Korea, Hwasin Tech) to encapsulate poorly soluble eugenol using HP- ⁇ -CD and solubilize it in the aqueous solution.
  • Example 2 1st W 1 /O(Water-in-oil) Emulsion Manufacturing
  • Example 3 2nd W 1 /O/W 2 (Water-in-oil-in-water) Emulsion Manufacturing
  • the mixture After mixing the previously manufactured primary W 1 /O emulsion with a 5% (W/V) PVA (polyvinyl alcohol) aqueous solution, the mixture is homogenized at 13,500 rpm for 5 minutes using a homogenizer (HG-15G, DAIHAN Scientific, Korea) to manufacture a secondary W 1 /O/W 2 (water-in-oil-in-water) emulsion.
  • W/V polyvinyl alcohol
  • the W 1 /O/W 2 emulsion prepared to evaporate the solvent was stirred at 500 rpm for 3 hours under a fume hood to prepare a Microsphere suspension containing fragrance components.
  • the fragrance capsule suspension was prepared by centrifuging at 2000 xg for 30 minutes using a high-speed centrifuge (1580R, Labogene, Denmark), dissolving the precipitated pellet in dimethyl sulfoxide (DMSO), and then filtering.
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • fragrance content of the fragrance capsules was quantified using high performance liquid chromatography (HPLC) (Agilent 1100 series, Agilent, USA) equipped with an ultraviolet diode array detector (UV DAD) under the following conditions.
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • UV DAD ultraviolet diode array detector
  • the column used was an ODS(Octa-decyl Silica) column (150 mm x 4.6 mm, 5 ⁇ m). The temperature of the column oven was set to 40 °C, the sample injection amount was set to 20 ⁇ L, and the analysis was performed at 280 nm.
  • the mobile phase used was 3-distilled water and HPLC grade ACN(Acetonitrile) at a flow rate of 1 mL/min in a 50:50 ratio.
  • Eugenol was used as a standard material.
  • the analytical data were collected through Agilent OpenLab ChemStation. The encapsulation ratio of the fragrance was calculated using the following formula.
  • A is the total amount of the encapsulated substance and B is the total amount of the substance administered during manufacturing
  • Figure 2 is a calibration curve of the HPLC results of the W 1 /O/W 2 multi-emulsion method eugenol standard material
  • Figure 3 is a HPLC chromatogram of the eugenol standard material eugenol.
  • Table 1 shows the results of quantitative analysis of eugenol from W 1 /O/W 2 multi-emulsion method fragrance capsules by HPLC
  • Table 2 shows the results of quantitative analysis of eugenol from O/W emulsion method fragrance capsules by HPLC.
  • the fragrance encapsulation rate of the fragrance capsules manufactured using the W 1 /O/W 2 multiple emulsion method was 10.0 ⁇ 0.22%.
  • the fragrance encapsulation rate of the formulation was 0.19 ⁇ 0.025%, which indicates that volatile fragrance evaporates during the process of evaporating the organic solvent for formulation, so that only a very small amount of fragrance exists in the final product. Therefore, it can be seen that the W 1 /O/W 2 multiple emulsion method can effectively prevent evaporation of fragrance during the process of evaporating the organic solvent for formulation.
  • the fragrance capsule suspension was centrifuged at 2000 xg for 30 minutes using a high-speed centrifuge, and the precipitated pellet was resuspended in 5 mL of purified water to prepare a sample.
  • the prepared sample was dispersed in water and the particle size and distribution were measured under ultrasonic treatment using a wet measurement of a particle size analyzer (PSA 990, Anton Parr, Austria).
  • Figure 4 shows the results of particle size analysis of fragrance capsules containing fragrance ingredients
  • Figure 5 shows the results of particle size analysis of fragrance capsules not containing fragrance ingredients.
  • the average diameter of the fragrance capsules including the fragrance component was 3.17 ⁇ 0.11 ⁇ m, and it was confirmed that most of the particles were distributed within the size of 1.19 ⁇ 0.02 ⁇ m to 5.14 ⁇ 0.31 ⁇ m.
  • the average diameter of the fragrance capsules manufactured excluding the fragrance component was 3.17 ⁇ 0.11 ⁇ m, and it was confirmed that most of the particles were distributed within the size of 1.22 ⁇ 0.02 ⁇ m to 5.14 ⁇ 0.31 ⁇ m.
  • the fragrance capsule suspension was prepared in powder form using a freeze dryer (TFD5503, ilShinBioBase, Korea), coated with PtPd, and observed using a field emission scanning electron microscope (FT-SEM) (S-4300SE, HITACHI, Japan).
  • Figure 6 is a scanning electron microscope image of fragrance capsules containing fragrance components
  • Figure 7 is a scanning electron microscope image of fragrance capsules not containing fragrance components.
  • the sample prepared in powder form using a freeze dryer was analyzed in reflection mode (ATR, attenuated total reflection) using an FT-IR spectrometer (ALPHA II, Bruker, USA).
  • the present invention can manufacture a fragrance capsule that is decomposed in most environments and biodegradable even in the sea by applying PHA as a fragrance capsule instead of using polylactic acid (PLA) that must go through a specific process as a fragrance capsule.
  • PHA polylactic acid

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Abstract

본 발명은 폴리하이드록시알카노에이트(Polyhydroxyalkanoate)를 이용한 유제놀 향기 캡슐 제조방법에 관한 것으로, W1/O/W2(Water-in-oil-in-water) 다중유제(Multiple emulsion)법을 이용하여 폴리하이드록시알카노에이트 향기 캡슐을 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐 제조방법
본 발명은 폴리하이드록시알카노에이트(Polyhydroxyalkanoate)를 이용한 유제놀 향기 캡슐 제조방법에 관한 것으로, W1/O/W2(Water-in-oil-in-water) 다중유제(Multiple emulsion)법을 이용하여 폴리하이드록시알카노에이트 향기 캡슐을 제조하는 방법에 관한 것이다.
향기캡슐이란, 향기나는 물질을 내포한 캡슐로서 그 적용 목적에 따라 각기 다르지만 일반적으로 활성물질을 외부 환경으로부터 물리적, 화학적으로 보호, 격리하여 맛, 냄새 등을 차단 혹은 은폐하거나, 방출특성을 제어하여 서방화 하거나 활성 물질의 성상을 변화하여 취급하기 좋게 하는 목적으로 사용되고 있다.
이러한 향기 캡슐 생산을 위해 다양한 벽체 재료가 사용되고 있는데, 그 예로 멜라민 폼알데히드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등이 일반적으로 사용될 수 있다. 그러나 이러한 향기 캡슐 제조 및 사용의 특성상 미세 플라스틱을 환경에 도입하여 문제를 일으킬 수 있다고 알려져 있다. 미세 플라스틱이 환경에 미치는 영향이 알려짐에 따라 생분해성 향기캡슐에 대한 수요가 증가하고 있기 때문에, 환경에서 미세 플라스틱의 감소를 위한 생분해성 고분자들의 향기 캡슐에 대한 연구를 수행되고 있다. 대표적인 생분해성 고분자의 예로 열가소성 전분(Thermoplastic Starch), PLA(Polylacticacid) 등이 있다.
본 발명에서 사용한 폴리하이드록시알카노에이트(Polyhydroxyalkanoate, 이하 PHA)는 탄소 및 에너지 저장을 위해 미생물 내부에서 합성되는 대표적인 생분해성 고분자로 정의된다. 널리 사용되는 생분해 플라스틱인 폴리 젖산(PLA)이 특정한 공정을 거쳐야만 분해가 이루어지는 점에 반해 PHA는 대부분의 환경에서 분해되는 특성이 있고, 또한 바다에서도 생분해되는 유일한 소재로 각광받고 있다. 이러한 배경에 의해 생분해성 고분자의 일종인 폴리하이드록시알카노에이트를 캡슐소재로 활용한 향기캡슐 연구를 수행하였다.
본 발명은 상기의 문제점을 해결하기 위해서 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 일반적으로 향기 생분해 플라스틱인 폴리 젖산(PLA)를 대신하여 생분해 고분자인 PHA를 향기 캡슐로 적용한 유제놀 향기 캡슐을 제공하는 것이다.
발명이 해결하고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명에 따른 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐 제조방법은,
HP-β-CD(2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin) 수용액을 제조한 후, 상기 제조된 HP-β-CD 수용액에 향료를 첨가하는 향료 혼합액 제조 단계;
상기 향료 혼합액을 초음파 처리하여 난용성인 상기 유제놀을 상기 HP-β-CD 수용액을 이용해 포접하여 가용화하는 향료 수용액 가용화 단계;
폴리하이드록시알카노에이트(Polyhydroxyalkanoate, PHA)를 다이클로로메테인(Dichloromethane, DCM)에 녹여 제조한 후, 상기 가용화 단계에서 제조한 가용화된 향료 수용액과 혼합하는 1차 W1/O(Water-in-oil) 유제 제조 단계;
상기 1차 W1/O(Water-in-oil) 유제와 폴리바이닐 알코올(Polyvinyl alcohol, PVA) 수용액을 혼합한 후, 균질화하는 2차 W1/O/W2(Water-in-oil-in-water) 유제 제조 단계;
상기 제조된 2차 W1/O/W2(Water-in-oil-in-water) 유제를 교반하고 용매를 증발시켜 향기 성분을 포함하는 마이크로스피어(microsphere) 현탁액으로 제조하는 향기 캡슐 제조 단계;를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 따른 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐 제조방법에 의해 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐을 제조하는 것을 특징으로 한다.
상기 과제의 해결 수단에 의해, 본 발명은 특정한 공정을 거쳐야 하는 폴리 젖산(PLA)을 향기 캡슐로 사용하는 대신 PHA를 향기 캡슐로 적용하여 대부분의 환경에서 분해되고 바다에서도 생분해되는 향기 캡슐을 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐 제조방법을 보여주는 순서도이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 W1/O/W2(Water-in-oil-in-water) 다중유제법(Multiple emulsion) 유제놀 표준물질의 HPLC 결과 검량선이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유제놀 표준물질 유제놀 HPLC 크로마토그램이다.
도 4는 본 발명의 실시예에 따른 향기 성분을 포함하는 향기캡슐 입도분석 결과이다.
도 5는 본 발명의 실시예에 따른 향기 성분을 미포함하는 향기캡슐 입도분석 결과이다.
도 6은 본 발명의 실시예에 따른 향기 성분을 포함하는 향기캡슐 주사 전자현미경 사진이다.
도 7은 본 발명의 실시예에 따른 향기 성분을 미포함하는 향기캡슐 주사 전자현미경 사진이다.
도 8은 본 발명의 실시예에 따른, (A) : PHA, (B) : HP-β-CD, (C) : 유제놀, (D) : 유제놀-HP-β-CD 복합체 (E) : 향기 성분을 포함하는 향기캡슐, (F) : 향기 성분을 미포함하는 향기캡슐의 FT-IR 스펙트럼이다.
본 명세서에서 사용되는 용어에 대해 간략히 설명하고, 본 발명에 대해 구체적으로 설명하기로 한다.
본 발명에서 사용되는 용어는 본 발명에서의 기능을 고려하면서 가능한 현재 널리 사용되는 일반적인 용어들을 선택하였으나, 이는 당 분야에 종사하는 기술자의 의도 또는 판례, 새로운 기술의 출현 등에 따라 달라질 수 있다. 따라서 본 발명에서 사용되는 용어는 단순한 용어의 명칭이 아닌, 그 용어가 가지는 의미와 본 발명의 전반에 걸친 내용을 토대로 정의되어야 한다.
명세서 전체에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다.
아래에서는 첨부한 도면을 참고하여 본 발명의 실시예에 대하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
본 발명에 대한 해결하고자 하는 과제, 과제의 해결 수단, 발명의 효과를 포함한 구체적인 사항들은 다음에 기재할 실시 예 및 도면들에 포함되어 있다. 본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시 예들을 참조하면 명확해질 것이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다.
본 발명에 따른 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐 제조방법은, 도 1에 나타난 바와 같이 아래 단계에 의해 수행된다.
먼저, 제1단계(S10)는 향료 혼합액 제조 단계이다. 상기 제1단계(S10)는 HP-β-CD(2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin) 수용액을 제조한 후, 상기 제조된 HP-β-CD 수용액에 향료를 첨가한다.
상기 제1단계(S10)에서 상기 HP-β-CD(2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin) 수용액은 200 내지 300 mM 농도로 제조한다. 상기 HP-β-CD(2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin) 수용액을 200 mM 미만의 농도로 제조하는 경우 난용성인 유제놀을 포접하기 어려울 수 있고, 상기 HP-β-CD(2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin) 수용액을 300 mM 농도를 초과하여 제조하는 경우 상기 유제놀과의 몰농도 비율이 맞지 않아 초음파 처리 시간이 증가될 수 있으므로 상기 조건으로 수행하는 것이 바람직하다.
상기 제1단계(S10)에서 상기 HP-β-CD(2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin) 수용액과 향료는 3 : 2의 몰농도 비율로 첨가한다. 상기 몰농도 비율을 벗어나서 첨가하는 경우 유제놀의 포접이 어려울 수 있고, 초음파 처리 시간 및 온도가 변경되어 효율성이 떨어질 우려가 있으므로 상기 조건으로 수행하는 것이 바람직하다.
다음으로, 제2단계(S20)는 향료 수용액 가용화 단계이다. 상기 제2단계(S20)는 상기 향료 혼합액을 초음파 처리하여 난용성인 상기 유제놀을 상기 HP-β-CD 수용액을 이용해 포접하여 가용화한다.
상기 제2단계(S20)에서 상기 향료 수용액 가용화 단계에서 상기 초음파 처리는 45 내지 55 ℃에서 55 내지 65 분 동안 수행한다. 보다 바람직하게는 50 ℃에서 60 분 동안 수행한다. 상기 초음파 처리를 45 ℃ 미만 또는 55 분 미만으로 수행하는 경우 상기 유제놀의 가용화 효과가 미미하고, 상기 초음파 처리를 55 ℃ 초과하거나 65 분을 초과하여 수행하는 경우 상기 유제놀 및 HP-β-CD 수용액이 변질될 우려가 있으므로 상기 조건으로 수행하는 것이 바람직하다.
다음으로, 제3단계(S30)는 1차 W1/O(Water-in-oil) 유제 제조 단계이다. 상기 제3단계(S30)는 폴리하이드록시알카노에이트(Polyhydroxyalkanoate, PHA)를 다이클로로메테인(Dichloromethane, DCM)에 녹여 제조한 후, 상기 가용화 단계에서 제조한 가용화된 향료 수용액과 혼합한다.
상기 폴리하이드록시알카노에이트(Polyhydroxyalkanoate, PHA) 160 mg (밀도 1.25 g/㎤)을 다이클로로메테인(Dichloromethane, DCM) 4 mL (밀도 1.33 g/㎤)에 녹여 제조한다.
상기 제3단계(S30)에서 상기 혼합은 1 내지 3 분 동안 프로브 초음파처리기(probe sonicator)를 이용하여 수행한다. 보다 구체적으로, 상기 가용화 단계에서 제조한 가용화된 향료 수용액과 혼합은 2 분 동안 120 W 프로브 초음파처리기(probe sonicator)로 혼합한다.
다음으로, 제4단계(S40)는 2차 W1/O/W2(Water-in-oil-in-water) 유제 제조 단계이다. 상기 제4단계(S40)는 상기 1차 W1/O(Water-in-oil) 유제와 폴리바이닐 알코올(Polyvinyl alcohol, PVA) 수용액을 혼합한 후, 균질화하여 2차 W1/O/W2(Water-in-oil-in-water) 유제 제조한다.
상기 제4단계(S40)에서 상기 균질화는 13,000 내지 14,000 rpm으로 3 내지 8 분 동안 균질화기(homogenizer)를 이용해 수행한다. 보다 구체적으로, 상기 1차 W1/O(Water-in-oil) 유제와 5 %(W/V) 폴리바이닐 알코올(Polyvinyl alcohol, PVA) 수용액을 혼합한 후, 13,500 rpm으로 5 분 동안 균질화기(homogenizer)를 이용해 균질화하여 2차 W1/O/W2(Water-in-oil-in-water) 유제를 제조한다.
다음으로, 제5단계(S50)는 향기 캡슐 제조 단계이다. 상기 제5단계(S50)는 상기 제조된 2차 W1/O/W2(Water-in-oil-in-water) 유제를 교반하고 용매를 증발시켜 향기 성분을 포함하는 마이크로스피어(microsphere) 현탁액으로 제조한다.
상기 제5단계(S50)에서 상기 제조된 2차 W1/O/W2(Water-in-oil-in-water) 유제는 2 내지 4 시간 동안 400 내지 600 rpm으로 교반한다. 보다 구체적으로, 상기 제조된 2차 W1/O/W2(Water-in-oil-in-water) 유제를 흄 후드(Fume hood) 하에서 3 시간 동안 500 rpm으로 교반하여 향기 성분을 포함하는 마이크로스피어(microsphere) 현탁액을 제조한다.
또한, 본 발명에 따른 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐 제조방법에 의해 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐을 제조하는 것을 특징으로 한다.
상기 향기 캡슐의 향료 봉입률은 9 내지 11 % 이다.
결과적으로, 본 발명은 W1/O/W2(Water-in-oil-in-water) 이중 유화(double emulsification)를 이용하고, HP-β-CD(2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin)를 이용하여 봉입율을 획기적으로 증가시킬 수 있다. 종래의 경우 향료 봉입률은 0.19 % 미만이었으나, 본 발명은 향기 캡슐의 향료 봉입률은 9 내지 11 %로 향상할 수 있다.
종래 기술인 O/W 단일 유제법(single emulsion)으로는 용매 증발법(solvent evaporation method)를 이용해서 향기성분(volatile chemicals)을 포접하는 것이 매우 어려웠다. 향기성분이 제조과정에서 증발하여버리거나, 수상에도 용해되지 않는 문제점이 발생하기도 했다. 본 발명인 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐은 앞서 기재한 방법에 의해 봉입률을 증가시키는 효과가 있다.
또한, 상기 향기 캡슐의 평균 직경은 3.0 내지 3.5 ㎛ 이다. 상기 향기 캡슐의 평균 직경은 아래 실험예에서 확인할 수 있다.
이하, 기존의 방법으로 제조된 비교예와 실시예를 비교하고 실험예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 본 발명의 목적, 특징, 장점은 이하의 실시예를 통하여 쉽게 이해될 것이다. 본 발명은 여기서 설명하는 실시예에 한정되지 않고, 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 여기서 소개되는 실시예는 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 따라서 이하의 실시예에 의해 본 발명이 제한되어서는 안 된다.
실시예 1 : 향료 혼합액 제조 및 향료 수용액 가용화
HP-β-CD(2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin) 수용액을 250 mM 농도로 제조한 후, HP-β-CD:향료(3:2)의 몰농도 비율로 첨가한다(유제놀 : 27.37 mg). 이후 상기 용액을 50 ℃에서 60 분간 Sonication bath(Powersonic420, Korea, 화신테크)를 이용해 초음파 처리하여 난용성인 유제놀을 HP-β-CD를 이용해 포접하여 수용액상에 가용화한다.
실시예 2 : 1차 W 1 /O(Water-in-oil) 유제 제조
PHA(Polyhydroxyalkanoate) 160 mg을 DCM(Dichloromethane) 4 mL에 녹여 제조한 후, 앞서 제조한 용액과 혼합하여 120 W 2 분간 Probe sonicator(Scientz-iid, NingBoScientz Biotechnology, China)를 이용해 1차 W1/O(Water-in-oil) 유제를 제조한다.
실시예 3 : 2차 W 1 /O/W 2 (Water-in-oil-in-water) 유제 제조
앞서 제조한 1차 W1/O 유제와 5 %(W/V) PVA(Polyvinyl alcohol) 수용액을 혼합한 후, 13,500 rpm으로 5분간 Homogenizer(HG-15G, DAIHAN Scientific, Korea)를 이용해 균질화하여 2차 W1/O/W2(Water-in-oil-in-water) 유제를 제조를 제조한다.
실시예 4 : 향기 캡슐 제조
용매를 증발시키기 위해 제조된 W1/O/W2 유제를 Fume hood 하에서 3 시간동안 500 rpm으로 교반하여 향기 성분을 포함하는 Microsphere 현탁액을 제조하였다.
[실험예 1] 향기캡슐의 봉입률 측정
향기캡슐 현탁액은 High-speed Centrifuge(1580R, Labogene, Denmark)를 이용하여 2000 xg에서 30분 동안 원심분리하고, 침전된 pellet을 Dimethyl sulfoxide(DMSO)에 녹인 후 여과하여 준비하였다.
향기캡슐의 향료 함량은 다음의 조건으로 UV DAD(Ultraviolet Diode Array Detector)가 장착되어 있는 고성능 액체 크로마토그래피 (High performance liquid chromatography, HPLC)(agilent 1100 series, Agilent, USA)를 이용하여 정량하였다.
컬럼은 ODS(Octa-decyl Silica) column (150 mm x 4.6 mm, 5 μm)를 사용하였다. 컬럼 오븐의 온도는 40 ℃, 시료 주입량은 20 μL로 설정하였고 280 nm에서 분석하였다. 이동상은 3차 증류수와 HPLC 등급의 ACN(Acetonitrile)을 유속 1 mL/min으로 50:50 비율로 사용하였다. 표준 물질로는 유제놀을 사용하였다. 분석 자료는 Agilent OpenLab ChemStation 을 통하여 수집되었다. 향료의 봉입률은 아래의 수식을 이용하여 계산하였다.
[식 1]
봉입률(Encapsulation Efficiency%, EE%) = A/B X 100
(여기서, A는 봉입된 물질의 총량이고 B는 제조시 투여된 물질의 총량 임)
도 2는 W1/O/W2 다중유제법 유제놀 표준물질의 HPLC 결과 검량선이고, 도 3은 유제놀 표준물질 유제놀 HPLC 크로마토그램이다.
표 1은 W1/O/W2 다중유제법 향기캡슐 유제놀 HPLC 결과 정량분석 결과이고, 표 2는 O/W 유제법 향기캡슐 유제놀 HPLC 결과 정량분석 결과이다.
Sample Name Area (mAU*S) 농도 (μg/mL)
유제놀 표준물질 1 9.69E+03 500
유제놀 표준물질 2 4874.39 250
유제놀 표준물질 3 2447.794 125
유제놀 표준물질 4 1229.842 62.5
유제놀 표준물질 5 616.8729 31.25
유제놀 표준물질 6 317.1123 15.625
유제놀 표준물질 7 164.0787 7.8125
유제놀 표준물질 8 80.9165 3.90625
Standard Curve y = 19.36473x+16.14676 (R^2 = 0.9999)
Sample Name Area (mAU*S) 계산된 농도 (μg/mL)
시료 1 1087.683 55.334
시료 2 1098.093 55.872
시료 3 1053.056 53.546
시료 평균 1079.611 (±23.579) 54.918 (±1.217)
향기캡슐 향료 봉입률 10.0 (±0.22)%
Sample Name Area (mAU*S) 농도 (μg/mL)
유제놀 표준물질 1 5232.7 250
유제놀 표준물질 2 2622.3 125
유제놀 표준물질 3 1323.3 62.5
유제놀 표준물질 4 660.8 31.25
유제놀 표준물질 5 301.7 15.625
유제놀 표준물질 6 124.7 7.8125
유제놀 표준물질 7 61.4 3.90625
유제놀 표준물질 8 31.8 1.953125
유제놀 표준물질 9 17.5 0.976563
Standard Curve y = 21.019x-12.533 (R^2 = 0.9999)
Sample Name Area (mAU*S) 계산된 농도 (μg/mL)
시료 1 50.5 0.158
시료 2 34.6 0.118
시료 3 53.2 0.165
시료 평균 46.1 (±10.050) 0.147 (±0.025)
향기캡슐 향료 봉입률 0.19 (±0.025)%
표 1에 나타난 바와 같이, W1/O/W2 다중유제법을 이용하여 제조한 향기캡슐의 향료 봉입률은 10.0±0.22%로 나타났다. 반면에, 표 2에 나타난 바와 같이, 1차 O/W 유제법을 이용하여 향기캡슐을 제조하였을 경우 제형의 향료 봉입률은 0.19±0.025 %로 나타났으며, 이를 통해 휘발성을 가지는 향료가 제형화를 위해 유기용매를 증발시키는 과정에서 증발하여 최종 산물에는 극소량의 향료만이 존재함을 알 수 있다. 따라서 W1/O/W2 다중유제법이 제형화를 위해 유기용매를 증발시키는 과정에서 향료의 증발을 효과적으로 방지할 수 있음을 알 수 있다.
[실험예 2] 향기캡슐의 입도 분포 분석
향기캡슐 현탁액은 High-speed Centrifuge를 이용하여 2000 xg에서 30 분 동안 원심분리하고, 침전된 pellet을 정제수 5 mL에 재현탁하여 시료를 준비하였다.
준비된 시료를 입도분석기(PSA 990, Anton Parr, Austria)의 습식 측정을 이용하여 물에 분산된 상태로 초음파 처리 하에서 입자크기와 분포를 측정하였다.
도 4는 향기 성분을 포함하는 향기캡슐 입도분석 결과이고, 도 5는 향기 성분을 미포함하는 향기캡슐 입도분석 결과이다.
그 결과, 도 4에 나타난 바와 같이, 향기 성분을 포함하는 향기캡슐의 평균 직경은 3.17±0.11 μm이며 대부분의 입자가 1.19±0.02 μm에서 5.14±0.31 μm 크기 이내로 분포함을 확인했다. 또한, 도 5에 나타난 바와 같이, 향기 성분을 제외하고 제조한 향기캡슐의 평균 직경은 3.17±0.11 μm이며 대부분의 입자가 1.22±0.02 μm에서 5.14±0.31 μm 크기 이내로 분포함을 확인할 수 있었다.
[실험예 3] 향기캡슐 외형 분석
향기캡슐 현탁액은 동결건조기(TFD5503 ,ilShinBioBase, Korea)를 이용하여 분말상으로 준비한 시료를 PtPd로 코팅하여 전계방사형주사전자현미경(Field Emission Scanning Electron Microscope, FT-SEM)(S-4300SE, HITACHI, Japan)으로 관찰하였다. 도 6은 향기 성분을 포함하는 향기캡슐 주사 전자현미경 사진이고, 도 7은 향기 성분을 미포함하는 향기캡슐 주사 전자현미경 사진이다.
그 결과, 향료의 유뮤와 관계없이 구형의 향기캡슐이 형성되었음을 확인하였고, 그 입자의 크기가 1~5 μm임을 확인하였다.
[실험예 4] 향기캡슐 푸리에 변환 적외선(FT-IR) 분석
동결건조기를 이용하여 분말상으로 준비한 시료를 FT-IR 분광기(ALPHA II, Bruker, USA)를 이용해 반사모드 (ATR, Attenuated total reflection)모드로 분석하였다.
도 8을 참고하면 (C)에서 C=C Stretching 피크(1510.14 ㎝-1)가 관찰되었다. 이는 유제놀의 aromatic ring에 기인하였으며, (B)와 (A)에서는 해당 피크가 관찰되지 않았다.
(D)에서 1514.62 ㎝-1 피크를 통해 유제놀과 HP-β-CD 포접복합체가 형성되어 C=C Stretching 피크가 1510.14 ㎝-1 에서 1514.62 ㎝-1 이동하였음을 알 수 있다.
(F) 와 (E)에서 향기 성분을 함유한 향기캡슐의 FT-IR 스펙트럼에서만 C=C Stretching 피크(1513.87 ㎝-1)가 관찰되어 제조한 향기성분을 함유한 향기캡슐에 HP-β-CD에 포접된 향기성분이 함유되어 있음을 알 수 있다.
상기 과제의 해결 수단에 의해, 본 발명은 특정한 공정을 거쳐야 하는 폴리 젖산(PLA)을 향기 캡슐로 사용하는 대신 PHA를 향기 캡슐로 적용하여 대부분의 환경에서 분해되고 바다에서도 생분해되는 향기 캡슐을 제조할 수 있다.
이와 같이, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.
그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 하고, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타나며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (10)

  1. HP-β-CD(2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin) 수용액을 제조한 후, 상기 제조된 HP-β-CD 수용액에 향료를 첨가하는 향료 혼합액 제조 단계;
    상기 향료 혼합액을 초음파 처리하여 난용성인 상기 유제놀을 상기 HP-β-CD 수용액을 이용해 포접하여 가용화하는 향료 수용액 가용화 단계;
    폴리하이드록시알카노에이트(Polyhydroxyalkanoate, PHA)를 다이클로로메테인(Dichloromethane, DCM)에 녹여 제조한 후, 상기 가용화 단계에서 제조한 가용화된 향료 수용액과 혼합하는 1차 W1/O(Water-in-oil) 유제 제조 단계;
    상기 1차 W1/O(Water-in-oil) 유제와 폴리바이닐 알코올(Polyvinyl alcohol, PVA) 수용액을 혼합한 후, 균질화하는 2차 W1/O/W2(Water-in-oil-in-water) 유제 제조 단계;
    상기 제조된 2차 W1/O/W2(Water-in-oil-in-water) 유제를 교반하고 용매를 증발시켜 향기 성분을 포함하는 마이크로스피어(microsphere) 현탁액으로 제조하는 향기 캡슐 제조 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 향료 혼합액 제조 단계에서 상기 HP-β-CD(2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin) 수용액은 200 내지 300 mM 농도로 제조하는 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐 제조방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 향료 혼합액 제조 단계에서 상기 HP-β-CD(2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin) 수용액과 향료는 3 : 2의 몰농도 비율로 첨가하는 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐 제조방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 향료 수용액 가용화 단계에서 상기 초음파 처리는 45 내지 55 ℃에서 55 내지 65 분 동안 수행하는 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 1차 W1/O(Water-in-oil) 유제 제조 단계에서 상기 혼합은 1 내지 3 분 동안 프로브 초음파처리기(probe sonicator)를 이용하여 수행하는 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐 제조방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 2차 W1/O/W2(Water-in-oil-in-water) 유제 제조 단계에서 상기 균질화는 13,000 내지 14,000 rpm으로 3 내지 8 분 동안 균질화기(homogenizer)를 이용해 수행하는 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐 제조방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 향기 캡슐 제조 단계에서 상기 제조된 2차 W1/O/W2(Water-in-oil-in-water) 유제는 2 내지 4 시간 동안 400 내지 600 rpm으로 교반하는 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐 제조방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 방법에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 향기 캡슐의 향료 봉입률은 9 내지 11 % 인 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 향기 캡슐의 평균 직경은 3.0 내지 3.5 ㎛ 인 것을 특징으로 하는, 폴리하이드록시알카노에이트를 이용한 유제놀 향기 캡슐.
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