WO2025005013A1 - 化合物、組成物、硬化物、成形体、光学部材、及びレンズ - Google Patents

Abstract

下記一般式（１）で表される化合物、この化合物を含む組成物、この組成物を硬化反応してなる硬化物、又はこの組成物を成形してなる成形体、この硬化物又は成形体を含む光学部材及びレンズ。上記式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ１～Ｒ１０のうちの２つが下記一般式（２）で表される置換基を示し、残りの８つが水素原子または１価の置換基を示す。＊―Ｏ―Ｌ―Ｏ―Ｘ　式（２）　上記式中、Ｌは炭素数２～６のアルキレン基を示し、Ｘは水素原子又は下記式（Ｐｏｌ－１）～（Ｐｏｌ－６）のいずれかで表される置換基を示す。＊は結合手を示す。

Description

化合物、組成物、硬化物、成形体、光学部材、及びレンズ

　本発明は、化合物、組成物、硬化物、成形体、光学部材、及びレンズに関する。

　従来、カメラ、ビデオカメラあるいはカメラ付携帯電話、テレビ電話あるいはカメラ付ドアホンなどの撮像モジュールの光学部材にはガラス材料が用いられていた。ガラス材料は様々な光学特性を備えており、環境耐性に優れるため好ましく用いられてきた反面、軽量化及び小型化が容易ではなく、加工性及び生産性が悪いという欠点を有していた。これに対し、樹脂硬化物又は樹脂成形体は、大量生産が可能であり、加工性にも優れているため、近年、様々な光学部材に用いられるようになってきている。

　撮像モジュールの小型化に伴い、撮像モジュールに用いられる光学部材を小型化することが求められている。しかし、光学部材を小型化していくと、色収差の問題が生じる。そこで、樹脂硬化物又は樹脂成形体を用いた光学部材においては、樹脂硬化物又は樹脂成形体のポリマーを構成するモノマー又は添加物により、屈折率の分散特性を調整して色収差の補正を行うことが検討されている。

　例えば、縮合環を構成する原子に窒素原子を含む多環縮合環を含む化合物及び熱可塑性樹脂は、屈折率の波長分散特性としてアッベ数（νｄ）が低く、または異常部分分散性として部分分散比であるθｇ，Ｆ値が高いことから、撮像モジュールに用いられる光学部材の構成材料として開発が進められている。しかし、特許文献１に記載されるように、上記の縮合環を構成する原子に窒素原子を含む多環縮合環を含む化合物を使用する場合には、耐光性の点で改良が必要であることが知られている。そのため、屈折率の分散特性を示す新たな化合物の開発が求められている。
　他方、橙黄色または橙赤色を示す色素として、１，３－ジフェニル－２－プロペン－１－オンおよびそのヒドロキシ誘導体であるカルコン化合物が知られている。このようなカルコン化合物として、例えば、特許文献２には、カルコン骨格のカルボニルα位にシアノ基が置換したジオール及びこれを用いたポリウレタンが、特許文献３には、カルコン骨格のカルボニルα位が水素原子であるジオール及び（メタ）アクリル化合物並びにこの（メタ）アクリル化合物を含有する液晶組成物が、特許文献４には、カルコン骨格のカルボニルα位が水素原子であるジオール及びこれを用いたポリカーボネートが、それぞれ記載されている。

国際公開第２０２２／２５５２２８号 韓国公開特許第２０２１－００４３１１５号公報 特開２０２０－０５５７７５号公報 米国特許第３０４３８０２号明細書

　屈折率の分散特性が求められる光学部材では、光の透過性を兼ね備えることが求められる場合がある。本発明者らの検討の結果、上記特許文献２～４に記載されているカルコン化合物は、部分分散比であるθｇ，Ｆ値が高く、異常部分分散性が高いものの、着色があり、改善が必要であった。
　本発明は、着色がほとんどなく、かつ異常部分分散性が高い化合物を提供することを課題とする。また本発明は、この化合物を含む組成物、この組成物を硬化反応してなる硬化物、又はこの組成物を成形してなる成形体を提供することを課題とする。また、本発明は、上記硬化物又は成形体を含む光学部材及びレンズを提供することを課題とする。

　すなわち、本発明の上記課題は、下記の手段によって解決された。
＜１＞
　下記一般式（１）で表される化合物。

　上記式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ^１～Ｒ^１０のうちの２つが下記一般式（２）で表される置換基を示し、残りの８つが水素原子または１価の置換基を示す。

　上記式中、Ｌは炭素数２～６のアルキレン基を示し、Ｘは水素原子又は下記式（Ｐｏｌ－１）～（Ｐｏｌ－６）のいずれかで表される置換基を示す。＊は結合手を示す。

＜２＞
　下記一般式（１－１）又は（１－２）で表される、＜１＞に記載の化合物。

　上記式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^４～Ｒ^１０は水素原子又は１価の置換基を示し、Ｌ^１及びＬ^２は炭素数２～６のアルキレン基を示し、Ｘ^１及びＸ^２は水素原子又は上記式（Ｐｏｌ－１）～（Ｐｏｌ－６）のいずれかで表される置換基を示す。
＜３＞
　上記Ｒが炭素数１～１０のアルキル基である、＜１＞又は＜２＞に記載の化合物。
＜４＞
　上記Ｘが水素原子、又は、上記式（Ｐｏｌ－１）もしくは（Ｐｏｌ－２）で表される置換基である、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の化合物。
＜５＞
　＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の化合物を含む組成物。
＜６＞
　熱硬化性樹脂用組成物である、＜５＞に記載の組成物。
＜７＞
　熱可塑性樹脂含有組成物である、＜５＞に記載の組成物。
　ただし、＜１＞に記載の化合物が、熱可塑性樹脂中に構造単位として組み込まれていることはない。
＜８＞
　＜６＞に記載の組成物から得られる硬化物。
＜９＞
　＜７＞に記載の組成物から得られる成形体。
＜１０＞
　＜８＞に記載の硬化物又は＜９＞に記載の成形体を含む光学部材。
＜１１＞
　＜８＞に記載の硬化物又は＜９＞に記載の成形体を含むレンズ。

　本発明において、特定の符号又は式で表示された置換基もしくは連結基等（以下、置換基等という）が複数あるとき、又は、複数の置換基等を同時に規定するときには、特段の断りがない限り、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよい（「それぞれ独立に」の表現の有無にかかわらず、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよい）。このことは、置換基等の数の規定についても同様である。また、複数の置換基等が近接するとき（特に、隣接するとき）には、特段の断りがない限り、それらが互いに連結して環を形成していてもよい。また、特段の断りがない限り、環、例えば脂環、芳香族環、ヘテロ環は、さらに縮環して縮合環を形成していてもよい。
　本発明において、特段の断りがない限り、二重結合については、分子内にＥ型及びＺ型が存在する場合、そのいずれであっても、またこれらの混合物であってもよい。例えば、一般式（１）で表される化合物、一般式（１－１）～（１－５）のいずれかで表される化合物において、一般式中における波線は、Ｅ型及びＺ型のいずれの立体配置であってもよく、またこれらの混合物であってもよいことを示す。
　また、本発明において、特段の断りがない限り、化合物中に１個又は２個以上の不斉炭素を有する場合、このような不斉炭素の立体化学についてはそれぞれ独立して（Ｒ）体又は（Ｓ）体のいずれかをとることができる。この結果、化合物は、光学異性体又はジアステレオ異性体などの立体異性体の混合物であってもよく、ラセミ体であってもよい。
　本発明において、特段の断りがない限り、化合物中に繰り返し構造を有する場合、繰り返し構造の繰り返し数については、全て同じ繰り返し数であってもよく、繰り返し数の異なる化合物の混合物であってもよい。
　また、本発明において化合物の表示は、本発明の効果を損なわない範囲で、構造の一部を変化させたものを含む意味である。更に、置換又は無置換を明記していない化合物については、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の置換基を有していてもよい意味である。化合物が有していてもよい任意の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、クロロ基及びシアノ基などを挙げることができる。ここで、アルキル基及びアルコキシ基は置換基を有していてもよく、有していてもよい置換基としてはフルオロ基及びクロロ基が好ましく挙げられる。
　本発明において置換又は無置換を明記していない置換基（連結基及び環についても同様）については、所望の効果を損なわない範囲で、その基に任意の置換基を有していてもよい意味である。例えば、「アルキル基」という場合、無置換アルキル基と置換アルキル基の両方を含む意味である。
　本発明において、ある基の炭素数を規定する場合、この炭素数は、本発明ないし本明細書において特段の断りのない限りは、基全体の炭素数を意味する。つまり、この基がさらに置換基を有する形態である場合、この置換基を含めた全体の炭素数を意味する。

　本発明において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本発明の組成物（熱硬化性樹脂用組成物又は熱可塑性樹脂含有組成物）において、各成分（本発明の化合物、さらに適宜含有していてもよいその他の成分）は、それぞれ１種を用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。このことは、本発明の組成物（熱硬化性樹脂用組成物又は熱可塑性樹脂含有組成物）から得られる硬化物又は成形体における各成分についても、また、光学部材及びレンズにおける各成分についても同様である。なお、本発明の化合物が、樹脂の原料モノマーとして用いられる場合、得られる硬化物、光学部材及びレンズにおいて、樹脂中の本発明の化合物由来の構造は、モノマーとして用いた本発明の化合物の種類に応じて、１種の構造であってもよく、２種以上の構造であってもよい。
　本発明の組成物中における各成分の含有量の記載において、本発明の組成物における固形分とは、本発明の化合物に加え、本発明の組成物から得られる硬化物又は成形体中に残存する成分を意味する。通常は、溶媒を除いた残部が「固形分」である。

　本発明において、「（メタ）アクリレート」はアクリレート及びメタクリレートのいずれか一方又は両方を表し、「（メタ）アクリロイル」はアクリロイル及びメタクリロイルのいずれか一方又は両方を表す。本発明におけるモノマーは、オリゴマー及びポリマーと区別され、質量平均分子量が１０００以下の化合物をいう。

　本発明において、脂肪族炭化水素基というときは、鎖状脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基を意味する。
　鎖状脂肪族炭化水素基としては、直鎖もしくは分岐のアルカンから任意の水素原子を１つ除いて得られるアルキル基、直鎖もしくは分岐のアルケンから任意の水素原子を１つ除いて得られるアルケニル基、又は、直鎖もしくは分岐のアルキンから任意の水素原子を１つ除いて得られるアルキニル基を表す。本発明において、鎖状脂肪族炭化水素基は好ましくは、直鎖もしくは分岐のアルカンから、任意の水素原子を１つ除いて得られるアルキル基である。
　アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、１－メチルブチル基、３－メチルブチル基、ヘキシル基、１－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、オクチル基、１－メチルヘプチル基、ノニル基、１－メチルオクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等が挙げられる。
　また、本発明において、脂肪族炭化水素基（無置換）は、炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基が更に好ましく、メチル基又はエチル基が特に好ましく、メチル基が最も好ましい。

　本発明において、アルキル基というときは、直鎖もしくは分岐のアルキル基を表す。アルキル基としては、上記の例が挙げられる。アルキル基を含む基（アルコキシ基等）中のアルキル基についても同様に、直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し、アルキル基としては上記の例が挙げられる。
　また、本発明において、アルキレン基の例としては、上記アルキル基から任意の水素原子を１つ除いて得られる基が挙げられ、直鎖状及び分岐状のいずれであってもよい。

　本発明の化合物は、着色がほとんどなく、かつ異常部分分散性が高い。また本発明の組成物、この組成物を硬化反応してなる硬化物、この組成物を成形してなる成形体、これらの硬化物又は成形体を含む光学部材及びレンズは、着色がほとんどなく、かつ異常部分分散性が高い。

　本発明の化合物は、後記一般式（１）で表される化合物であり、着色がほとんどなく、かつ、異常部分分散性が高い。
　本発明の化合物は、後記一般式（１）で表されるように、カルコン骨格を構成する２つのベンゼン環上に、一般式（２）で表される構造、すなわち、特定の連結基を介してヒドロキシ基及び重合性基から選ばれる基を、２つ有する構造を有する。本発明の化合物はさらに、カルコン化合物のカルボニルα位に置換基Ｒとして脂肪族炭化水素基を有する（したがって、本発明の化合物はα－置換カルコン化合物である）。このような特異な構造を有することによって、本発明の化合物は、特許文献２に記載されるカルボニルα位にシアノ基を有する化合物、並びに、特許文献３及び４に記載されるカルボニルα位が無置換の（水素原子である）化合物がそれぞれ有する、４３０ｎｍ付近のカルコン骨格由来の光吸収を短波長側にシフトさせることができ、着色がほとんどなく、かつ、異常部分分散性も維持できる。そのため、本発明の化合物は、光の透過性が求められ、かつ異常部分分散性が求められる光学材料用の樹脂の添加剤、更には樹脂の原料モノマーとして好適に用いることができる。また、本発明の化合物は、耐光性にも優れるため、耐光性が求められる光学材料にも好適に用いることができる。

　本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態又は具体例等に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されない。

［化合物］
　本発明の一般式（１）で表される化合物は、下記の通りである。

　上記式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ^１～Ｒ^１０のうちの２つが後記一般式（２）で表される置換基を示し、残りの８つが水素原子または１価の置換基を示す。

　以下、式（１）における置換基等について詳述する。

（１）Ｒ
　Ｒとしての脂肪族炭化水素基は、鎖状脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基又は炭素数２～１０のアルキニル基であることがより好ましく、炭素数１～１０のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル基であることがさらに好ましく、メチル基またはエチル基であることがさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。

（２）Ｒ^１～Ｒ^１０
　Ｒ^１～Ｒ^１０のうちの２つが下記一般式（２）で表される置換基を示し、残りの８つが水素原子または１価の置換基を示す。

　上記式中、Ｌは炭素数２～６のアルキレン基を示し、Ｘは水素原子又は下記式（Ｐｏｌ－１）～（Ｐｏｌ－６）のいずれかで表される置換基を示す。＊は結合手を示す。

　Ｌは炭素数２～６のアルキレン基であり、炭素数２～４のアルキレン基が好ましく、エチレン基がより好ましい。
　Ｘは、水素原子であるか、又は、上記式（Ｐｏｌ－１）もしくは（Ｐｏｌ－２）で表される置換基であることが好ましい。

　Ｒ^１～Ｒ^１０のうち、上記一般式（２）で表される置換基以外の８つ（本発明において、単に「残りの８つ」とも称す。）は、水素原子または１価の置換基を示す。
　Ｒ^１～Ｒ^１０の残りの８つが採り得る１価の置換基としては、本発明の効果が損なわれない範囲で任意の置換基を採用することができる。なお、Ｒ^１～Ｒ^１０の残りの８つが採り得る１価の置換基には、上記一般式（２）で表される置換基は含まれない。
　Ｒ^１～Ｒ^１０の残りの８つが採り得る１価の置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、クロロ基及びシアノ基などを挙げることができ、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基又はクロロ基が好ましい。ここで、アルキル基及びアルコキシ基は置換基を有していてもよく、有していてもよい置換基としてはフルオロ基及びクロロ基が好ましく挙げられる。
　Ｒ^１～Ｒ^１０の残りの８つのうち、１価の置換基である基の数は、４つ以下であることが好ましく、２つ以下であることがより好ましく、１つ以下であることが更に好ましい。なお、Ｒ^１～Ｒ^１０の残りの８つのうち全てが水素原子であることも好ましい。

　上記一般式（１）で表される化合物は、異常部分分散性をより高める観点から、下記一般式（１－１）～（１－５）のいずれかで表される化合物であることが好ましく、下記一般式（１－１）又は（１－２）で表される化合物であることがより好ましい。

　上記式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ^１～Ｒ^１０は水素原子又は１価の置換基を示し、Ｌ^１及びＬ^２は炭素数２～６のアルキレン基を示し、Ｘ^１及びＸ^２は水素原子又は前述の式（Ｐｏｌ－１）～（Ｐｏｌ－６）のいずれかで表される置換基を示す。

　Ｒは上記一般式（１）におけるＲと同義である。
　Ｒ^１～Ｒ^１０が採り得る１価の置換基は、上記Ｒ^１～Ｒ^１０の残りの８つが採り得る１価の置換基と同義である。
　上記一般式（１－１）においては、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^９及びＲ^１０は水素原子であることが好ましい。上記一般式（１－２）においては、Ｒ^２、Ｒ^４～Ｒ^７、Ｒ^９及びＲ^１０は水素原子であることが好ましい。上記一般式（１－３）においては、Ｒ^１、Ｒ^３～Ｒ^７、Ｒ^９及びＲ^１０は水素原子であることが好ましい。上記一般式（１－４）においては、Ｒ^２、Ｒ^４～Ｒ^７、Ｒ^９及びＲ^１０は水素原子であることが好ましい。上記一般式（１－５）においては、Ｒ^１、Ｒ^４～Ｒ^１０は水素原子であることが好ましい。
　なかでも、Ｒ^１～Ｒ^１０は、水素原子であることが好ましい。

　Ｌ^１及びＬ^２は炭素数２～６のアルキレン基を示し、炭素数２～４のアルキレン基が好ましく、エチレン基がより好ましい。
　Ｘ^１及びＸ^２は、水素原子であるか、又は、上記式（Ｐｏｌ－１）もしくは（Ｐｏｌ－２）で表される置換基であることが好ましい。

　以下において、本発明の一般式（１）で表される化合物の具体例を列挙するが、これらに限定されるものではない。
　なお、以下の表中におけるＭｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉｓｏＰｒはｉｓｏ－プロピル基、ｎ－Ｐｒはｎ－プロピル基、ＯＭｅはメトキシ基、ＣＦ_３はトリフルオロメチル基、Ｈは水素原子、Ｆはフルオロ基、Ｃｌはクロロ基、Ｃ_２Ｈ_４はエチレン基を表す。また、Ｐｏｌ１～Ｐｏｌ６はそれぞれ上記式（Ｐｏｌ－１）～（Ｐｏｌ－６）で表される置換基を表す。「－」は該当する基が存在しないことを表す。

　本発明の化合物の分子量は特に制限されないが、例えば、５００以下であることが好ましい。

　一般式（１）で表される化合物、すなわちα－置換カルコン骨格を有する化合物は、例えば、下記に示すように、ベンズアルデヒド化合物と芳香族ケトン化合物とを縮合することにより合成することができ、Ｂｉｎｇ－ｚｈａｏ　Ｒｅｎ　ｅｔ　ａｌ．，Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ，２０１７年，ｖｏｌｕｍｅ　２６，ｉｓｓｕｅ　９，ｐ．１８７１－１８８３に記載の合成法等を参考にすることができる。

　上記スキーム中において、Ｒ及びＲ^１～Ｒ^１０は、前述の一般式（１）におけるＲ及びＲ^１～Ｒ^１０とそれぞれ同義である。
　すなわち、一般式（１）で表される化合物は、ベンズアルデヒド化合物及び／又は芳香族ケトン化合物におけるＲ^１～Ｒ^１０のうちの２つが前述の一般式（２）で表される置換基を有する化合物（原料）を用いることにより、合成することができる。
　また、上記スキームにおいて、ベンズアルデヒド化合物及び／又は芳香族ケトン化合物におけるＲ^１～Ｒ^１０のうちの２つが前述の一般式（２）で表される置換基の前駆体となる基を有する化合物（原料）を用いてα－置換カルコン骨格を有する前駆体化合物を合成した後、後続する反応として、脱保護反応、エステル化反応、エーテル化反応などを行うことにより、一般式（２）で表される置換基の前駆体となる基を一般式（２）で表される置換基に変換し、一般式（１）で表される化合物を合成してもよい。
　一般式（１）で表される化合物は、上記のようにして、後述の実施例に記載の方法等も参考に、常法に従い製造することができる。

　本発明の化合物は、前述の通り、着色がほとんどなく、かつ異常部分分散性が高い。また、本発明の化合物は、優れた耐光性をも示すことができる。

　本発明の化合物のアッベ数（νｄ）及び部分分散比（θｇ，Ｆ）は、エリプソメーター（例えば、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製、商品名：Ｍ－２０００ＸＩ－２１０）を用いて測定される値である。具体的には、後述の実施例に記載の異常部分分散性の評価における記載に基づき、本発明の化合物の含有濃度を変えて作製した樹脂フィルムの外挿値として、本発明の化合物の屈折率を測定、算出する。
　化合物のアッベ数（νｄ）及び部分分散比（θｇ，Ｆ）は、下記式により算出される。また、ＪＩＳ　Ｂ　７０９０：１９９９　光学及び光学機器－基準波長（ＩＳＯ　７９４４：１９９８　Ｏｐｔｉｃｓ　ａｎｄ　ｏｐｔｉｃａｌ　ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ－Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ　ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈｓ）を適宜参照することができる。
　νｄ＝（ｎｄ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
　θｇ，Ｆ＝（ｎｇ－ｎＦ）／（ｎＦ－ｎＣ）
　ここで、ｎｄは波長５８９ｎｍにおける屈折率、ｎＦは波長４８６ｎｍにおける屈折率、ｎＣは波長６５６ｎｍにおける屈折率、ｎｇは波長４３６ｎｍにおける屈折率を表す。

　本発明の化合物は、横軸アッベ数（νｄ）－縦軸波長部分分散比（θｇ，Ｆ）のグラフにおける、ノーマルガラスの基準となる硝種ＮＳＬ７（ｎｄ：１．５１、アッベ数（νｄ）：６０．５、波長部分分散比（θｇ，Ｆ）：０．５４）と硝種ＰＢＭ２（ｎｄ：１．６２、νｄ：３６．３、θｇ，Ｆ：０．５８）とを結んで得られる標準線からの波長部分分散比（θｇ，Ｆ）の偏差（Δθｇ，Ｆ）（すなわち、標準線からの距離）が大きく、標準線に対して上側に位置するため、正の異常部分分散性が大きい。
　本発明の化合物の波長部分分散比（θｇ，Ｆ）の偏差（Δθｇ，Ｆ）は、０．０４以上であることが好ましく、０．０８以上であることがより好ましく、０．１６以上であることが更に好ましく、０．２０以上であることが特に好ましい。また、本発明の化合物の波長部分分散比（θｇ，Ｆ）の偏差（Δθｇ，Ｆ）の上限値は特に限定されるものではないが、通常０．５０以下である。

　本発明の化合物のアッベ数（νｄ）は、特に限定されるものではないが、３５以下であることが好ましく、３０以下であることがより好ましく、２９以下であることがさらに好ましく、２８以下であることが特に好ましい。また、本発明の化合物のアッベ数（νｄ）は、特に限定されるものではないが、１以上であることが好ましく、３以上であることがより好ましく、５以上であることがさらに好ましく、７以上であることが特に好ましい。

　本発明の化合物の部分分散比（θｇ，Ｆ）は特に限定されるものではないが、０．７５以上であることが好ましく、０．８０以上であることがより好ましい。また、本発明の化合物の部分分散比（θｇ，Ｆ）は特に限定されるものではないが、２以下であることが好ましく、１．８以下であることがより好ましく、１．７以下であることがさらに好ましい。

　本発明の化合物は着色がほとんどなく、可視光領域の光の透過性に優れる。
　本発明の化合物は、可視光領域における長波長領域には実質的に吸収を有さず、短波長側になるにつれ、透過率の低下がみられる。そのため、波長４３０ｎｍにおける透過率を測定することにより、本発明の化合物の透明性を評価することができる。
　本発明の化合物の波長４３０ｎｍにおける透過率は、紫外可視分光光度計（例えば、ＵＶ－２６００（商品名、島津製作所社製））を用いて測定される値である。具体的には、後述の実施例に記載の透過率の測定と同様にして、例えばＴＨＦ（テトラヒドロフラン）溶液について波長４３０ｎｍにおける透過率を測定する。
　また、化合物の耐光性を評価するための光照射試験は、後述の実施例に記載のキセノン光照射試験に基づき行う。

　以下、上記方法により測定される、本発明の化合物の波長４３０ｎｍにおける透過率について、好ましい値を記載する。
　本発明の化合物の透過率、すなわち、光照射試験前の透過率は、特に限定されるものではないが、９８％以上であることが好ましく、９９％以上であることがより好ましい。
　また、本発明の化合物の光照射試験後の透過率は、特に限定されるものではないが、後述の評価項目３（キセノン光２４時間照射試験後の透過率）では、９０％超えであることが好ましく、９１％超えであることがより好ましく、９３％超えであることがさらに好ましく、９４％超えであることが特に好ましい。
　本発明の硬化物及び成形体の光照射試験前後における透過率の低下幅は、特に限定されるものではないが、後述の評価項目３（キセノン光２４時間照射試験前後での透過率の低下幅）では、８％未満であることが好ましく、５％未満であることがより好ましい。
　上記光照射試験前後における透過率の低下幅とは、上記光照射試験前の透過率の値から上記光照射試験後の透過率の値を引くことにより、算出される。

［組成物］
　本発明の組成物は本発明の化合物を含有する。
＜熱硬化性樹脂用組成物＞
　本発明の組成物としては、熱硬化性樹脂用組成物が好ましく挙げられる。
　本発明において熱硬化性樹脂用組成物とは、本発明の化合物を含み、かつ熱硬化性樹脂を得るために用いられる組成物を意味する。すなわち、本発明において熱硬化性樹脂用組成物は、熱硬化性樹脂の原料モノマーを、本発明の化合物として、又は本発明の化合物とは別に、含有する組成物である。
　したがって、本発明の組成物が熱硬化性樹脂用組成物である場合、本発明の化合物は、本発明の熱硬化性樹脂用組成物を硬化反応させて得られる熱硬化性樹脂中において、樹脂の添加剤として存在していてもよく、上記熱硬化性樹脂中に構造単位として組み込まれていてもよい。すなわち、本発明の熱硬化性樹脂用組成物において、本発明の化合物が樹脂の添加剤として含有され、本発明の化合物とは別に熱硬化性樹脂の原料モノマーが含有されていてもよく、本発明の化合物が熱硬化性樹脂を構成する成分、すなわち熱硬化性樹脂の原料モノマーとして含有されていてもよい。

　なお、本発明の熱硬化性樹脂用組成物において、本発明の化合物が樹脂の添加剤として含有される形態では、本発明の化合物以外の添加剤を更に含有していてもよい。また、熱硬化性樹脂の原料モノマーとしては、光学用途で使用される熱硬化性樹脂を構成し得る原料モノマーを、本発明の効果を損なわない範囲で特に制限なく使用することができ、例えば、後述の（メタ）アクリレートモノマー、ビニルモノマー、エポキシモノマー、オキセタニルモノマーが好ましく挙げられる。
　また、本発明の熱硬化性樹脂用組成物において、本発明の化合物が熱硬化性樹脂の原料モノマーとして含有される形態では、本発明の化合物以外の熱硬化性樹脂の原料モノマーを更に含有していてもよく、本発明の効果を損なわない範囲で特に制限なく使用することができ、例えば、後述の（メタ）アクリレートモノマー、ビニルモノマー、エポキシモノマー、オキセタニルモノマーが好ましく挙げられる。また、光学用途で使用される添加剤を、本発明の効果を損なわない範囲で特に制限なく含有することもできる。
　本発明の熱硬化性樹脂用組成物に含有させてもよい添加剤としては、後述のその他の成分に係る記載を援用する。

＜熱可塑性樹脂含有組成物＞
　本発明の組成物としては、熱可塑性樹脂含有組成物も好ましく挙げられる。
　本発明において熱可塑性樹脂含有組成物とは、本発明の化合物と熱可塑性樹脂とを含有する組成物を意味する。
　ただし、本発明の組成物が熱可塑性樹脂含有組成物である場合、本発明の化合物は、本発明の熱可塑性樹脂含有組成物に含有される熱可塑性樹脂中に構造単位として組み込まれていることはない。すなわち、本発明の熱可塑性樹脂含有組成物において、本発明の化合物は樹脂の添加剤として含有される。

　なお、本発明の熱可塑性樹脂含有組成物は、本発明の化合物以外の添加剤を更に含有していてもよい。また、熱可塑性樹脂としては、光学用途で使用される熱可塑性樹脂を、本発明の効果を損なわない範囲で特に制限なく使用することができ、例えば、ポリカーボネート、ポリエステル、（メタ）アクリレートポリマー、環状オレフィン（コ）ポリマーが好ましく挙げられる。
　本発明の熱可塑性樹脂含有組成物に含有させてもよい添加剤としては、後述のその他の成分に係る記載を援用する。

　本発明の熱硬化性樹脂用組成物又は熱可塑性樹脂含有組成物中に、本発明の化合物を樹脂の添加剤として含有させる場合（熱硬化性樹脂用組成物においては非モノマー成分として含有させる場合）、本発明の熱硬化性樹脂用組成物又は熱可塑性樹脂含有組成物中における本発明の化合物の含有量は、組成物の全固形分中において、１～５０質量％であることが好ましく、３～４５質量％であることがより好ましく、５～４０質量％であることがさらに好ましい。
　また、本発明の熱硬化性樹脂用組成物中に本発明の化合物を熱硬化性樹脂の原料モノマーとして含有させる場合、本発明の熱硬化性樹脂用組成物中における本発明の化合物の含有量は、組成物の全固形分中において、１５～９９質量％であることが好ましく、２５～９９質量％であることがより好ましく、３５～９７質量％であることがさらに好ましい。
　本発明の熱硬化性樹脂用組成物又は熱可塑性樹脂含有組成物中における本発明の化合物の含有量を上記範囲内とすることにより、着色がほとんどなく、かつ、異常部分分散性が高い（すなわち、所定のアッベ数（νｄ）を有する硬化物において、予測される部分分散比（θｇ，Ｆ）よりも高い部分分散比（θｇ，Ｆ）が達成される）という本発明の効果を、より高いレベルで実現することが可能となる。

　本発明の組成物中に本発明の化合物が２種以上含有されている場合は、それらの合計の含有量が上記範囲内であることが好ましい。

＜その他の成分＞
　本発明の組成物は、本発明の化合物に加えて、さらにその他の成分を含んでいてもよい。
　その他の成分としては、例えば、（メタ）アクリレートモノマー、ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体、及び、重合開始剤等が挙げられる。また、上述した成分以外のポリマー又はモノマー、分散剤、可塑剤、熱安定剤、離型剤、溶媒等を含んでいてもよい。熱安定剤としては、例えば、特開２０２１－１３２８号公報の段落［０２６１］及び［０２６２］に記載のヒンダードフェノール系熱安定剤又はリン系熱安定剤を用いることができる。ラジカル重合性基を側鎖に有する重合体としては、例えば、国際公開第２０２２／２５５２２８号の段落［０１９８］及び［０２０５］に記載のラジカル重合性基を側鎖に有する重合体を用いることができる。
　なお、本発明の熱可塑性樹脂含有組成物においては、さらなる重合（硬化）反応を必要としないため、重合性基を有するポリマー又はモノマー、重合開始剤を含有しないことが好ましい。

（（メタ）アクリレートモノマー）
　本発明の熱硬化性樹脂用組成物は（メタ）アクリレートモノマーを含んでいてもよい。（メタ）アクリレートモノマーは、分子中に２つ以上の（メタ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートモノマーであってもよく、分子中に１つの（メタ）アクリロイル基を有する単官能（メタ）アクリレートモノマーであってもよい。
　（メタ）アクリレートモノマーの具体例としては、例えば、下記のモノマー１～モノマー６及びＭ－１～Ｍ－１０を挙げることができる。下記モノマー５におけるｎは繰り返し数を意味する。その他、特開２０１２－１０７１９１号公報の段落００３７～００４６に記載の（メタ）アクリレートモノマーなどを挙げることができる。
　（メタ）アクリレートモノマーの分子量は１００～５００であることが好ましい。

　（メタ）アクリレートモノマーの入手方法については特に制限は無く、商業的に入手してもよく、常法により合成してもよい。
　商業的に入手する場合は、例えば、ビスコート＃１９２　ＰＥＡ（上記モノマー１）（大阪有機化学工業社製）、ビスコート＃１６０　ＢＺＡ（上記モノマー２）（大阪有機化学工業社製）、ライトエステルＢｚ（上記モノマー２）（共栄社化学社製）、Ａ－ＤＣＰ（上記モノマー３）（新中村化学工業社製）、ＦＡ－５１３ＡＳ（上記モノマー４）（日立化成工業社製）、オグソールＥＡ－０２００（上記モノマー６）（大阪ガスケミカル社製）、Ａ－ＨＤ－Ｎ（上記Ｍ－１）（新中村化学工業社製）、ＨＤ－Ｎ（上記Ｍ－２）（新中村化学工業社製）、ＦＡ－ＢＺＡ（上記Ｍ－３）（日立化成工業社製）、ライトエステルＩＢ－Ｘ（上記Ｍ－４）（共栄社化学社製）、ＦＡ－５１３Ｍ（上記Ｍ－５）（日立化成工業社製）、ライトエステルＬ（上記Ｍ－６）（共栄社化学社製）、２ＥＨＡ（上記Ｍ－７）（東亞合成社製）、ＨＥＡ（上記Ｍ－８）（大阪有機化学工業社製）、ライトエステルＨＯＰ－Ａ（Ｎ）（上記Ｍ－９）（共栄社化学社製）、４－ＨＢＡ（上記Ｍ－１０）（大阪有機化学工業社製）を好ましく用いることができる。

　本発明の熱硬化性樹脂用組成物が（メタ）アクリレートモノマーを含有する場合、本発明の熱硬化性樹脂用組成物中における（メタ）アクリレートモノマーの含有量は、１～８５質量％が好ましく、１～７５質量％がより好ましく、３～６５質量％がさらに好ましい。本発明の熱硬化性樹脂用組成物中の（メタ）アクリレートモノマー量を調整することによって、硬化物が熱変化する際の応力を緩和する機能を調整することができる。

（重合開始剤）
　本発明の熱硬化性樹脂用組成物は、重合開始剤を含有していることが好ましく、例えば、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤が挙げられる。
　なお、本発明の熱硬化性樹脂用組成物は、硬化後は、再加熱しても熱可塑性樹脂のように柔らかくなったり溶けたりしない性質を示す熱硬化性樹脂の硬化物を得られる限り、熱硬化物を得る方法については制限されず、本発明の熱硬化性樹脂用組成物の熱重合による硬化の他、紫外線を照射する光重合による硬化、熱を加えずに硬化促進剤を用いた硬化のいずれであってもよく、これらを併用してもよい。そのため、本発明の熱硬化性樹脂用組成物は、上記の熱硬化物を得る方法にあわせて、重合開始剤を含有することができる。
　本発明の熱硬化性樹脂用組成物は、なかでも、熱ラジカル重合開始剤及び光ラジカル重合開始剤のうちの少なくとも１種を含んでいることがより好ましい。

（熱ラジカル重合開始剤）
　本発明の熱硬化性樹脂用組成物は、熱ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。この熱ラジカル重合開始剤の作用によって、本発明の熱硬化性樹脂用組成物を熱重合（硬化）することにより、着色がほとんどなく、かつ、異常部分分散性が高い硬化物を得ることができる。

　熱ラジカル重合開始剤としては、熱ラジカル重合開始剤として通常用いられる化合物を、後述する熱重合（熱硬化）工程の条件にあわせて適宜用いることができる。例えば、有機過酸化物等が挙げられ、具体的には以下の化合物を用いることができる。
　例えば、１，１－ジ（ｔ－ヘキシルペルオキシ）シクロヘキサン、１，１－ジ（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキサン、２，２－ジ（４，４－ジ－（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキシル）プロパン、ｔ－ヘキシルペルオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルペルオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート、ｔ－ブチルペルオキシラウレート、ジクミルペルオキシド、ジ－ｔ－ブチルペルオキシド、ｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ジ－ｔ－ヘキシルペルオキシド、ｔ－ヘキシルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、クメンハイドロペルオキシド、ｔ－ブチルハイドロペルオキシド、ｔ－ブチルペルオキシ２－エチルヘキシル、２，３－ジメチル－２，３－ジフェニルブタン等を挙げることができる。なお、「ｔ－ブチル」とは「ｔｅｒｔ－ブチル」を意味する。

　熱ラジカル重合開始剤を含有する場合、本発明の熱硬化性樹脂用組成物中における熱ラジカル重合開始剤の含有量は、０．０１～５．０質量％であることが好ましく、０．０２～３．０質量％であることがより好ましく、０．０３～２．０質量％であることがさらに好ましく、０．０５～１．０質量％であることが特に好ましい。

（光ラジカル重合開始剤）
　本発明の熱硬化性樹脂用組成物は、光ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤として通常用いられる化合物を、後述する光重合（光硬化）工程の条件にあわせて適宜用いることができ、具体的には以下の化合物を用いることができる。
　例えば、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジメチルベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジクロルベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、１－フェニル－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１，２－ジフェニルエタンジオン、メチルフェニルグリオキシレート、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル］フェニル｝－２－メチルプロパン－１－オン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド等を挙げることができる。
　なお、上記で挙げた光ラジカル重合開始剤のうち、アシルホスフィンオキシド光ラジカル重合開始剤は、耐光性に優れた硬化物が得られる点から好ましい。

　中でも、本発明では、光ラジカル重合開始剤として、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキシド、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン又は２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オンを好ましく用いることができる。

　光ラジカル重合開始剤を含有する場合、上記熱硬化性樹脂用組成物中における光ラジカル重合開始剤の含有量は、０．０１～５．０質量％であることが好ましく、０．０５～１．０質量％であることがより好ましく、０．０５～０．５質量％であることがさらに好ましい。
　なお、熱硬化性樹脂用組成物は、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の両方を含むことが好ましく、この場合、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の合計含有量は、熱硬化性樹脂用組成物の全質量に対して、０．０１～５．０質量％であることが好ましく、０．０５～１．０質量％であることがより好ましく、０．０５～０．５質量％であることがさらに好ましい。

　光カチオン重合開始剤としては、常用の光カチオン重合開始剤を使用することができ、配合量についても適宜整することができる。

　本発明の熱硬化性樹脂用組成物の２５℃における粘度は、硬化物を成形する際のハンドリング性を高め、高品質な硬化物を形成する観点から、１０００～３００００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、３０００～２００００ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、５０００～１５０００ｍＰａ・ｓであることがさらに好ましい。

［硬化物又は成形体］
　本発明の硬化物は、本発明の熱硬化性樹脂用組成物から得られる硬化物である。
　すなわち、本発明の硬化物は、本発明の熱硬化性樹脂用組成物に含有される熱硬化性樹脂の原料モノマーの重合反応が進行し、硬化することにより得られるものである。本発明の硬化物を得る重合反応としては、熱重合による硬化の他、紫外線を照射する光重合による硬化、熱を加えずに硬化促進剤を用いた硬化等が挙げられ、いずれにより行ってもよく、これら２種以上の併用であってもよい。本発明の硬化物は未反応のモノマー（例えば未反応の本発明の化合物）等を含んでいてもよい。
　本発明の成形体は、本発明の熱可塑性樹脂含有組成物から得られる成形体である。
　すなわち、本発明の成形体は、本発明の熱可塑性樹脂含有組成物を成形することにより得られるものである。

　本発明の硬化物及び成形体は、前述の通り、着色がほとんどなく、かつ、異常部分分散性が高い。また、本発明の硬化物及び成形体は、優れた耐光性をも示すことができる。

　硬化物及び成形体のアッベ数（νｄ）及び部分分散比（θｇ，Ｆ）は、エリプソメーター（例えば、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製、商品名：Ｍ－２０００ＸＩ－２１０）を用いて測定される値である。具体的には、後述の実施例に記載の異常部分分散性の評価における記載に基づき測定する。
　硬化物及び成形体のアッベ数（νｄ）及び部分分散比（θｇ，Ｆ）は、下記式により算出される。なお、硬化物を成形する際には、後述の参考例に記載の方法により作製、成形すればよい。また、ＪＩＳ　Ｂ　７０９０：１９９９　光学及び光学機器－基準波長（ＩＳＯ　７９４４：１９９８　Ｏｐｔｉｃｓ　ａｎｄ　ｏｐｔｉｃａｌ　ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ－Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ　ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈｓ）を適宜参照することができる。
　νｄ＝（ｎｄ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
　θｇ，Ｆ＝（ｎｇ－ｎＦ）／（ｎＦ－ｎＣ）
　ここで、ｎｄは波長５８９ｎｍにおける屈折率、ｎＦは波長４８６ｎｍにおける屈折率、ｎＣは波長６５６ｎｍにおける屈折率、ｎｇは波長４３６ｎｍにおける屈折率を表す。

　本発明の硬化物及び成形体は、横軸アッベ数（νｄ）－縦軸波長部分分散比（θｇ，Ｆ）のグラフにおける、ノーマルガラスの基準となる硝種ＮＳＬ７（ｎｄ：１．５１、アッベ数（νｄ）：６０．５、波長部分分散比（θｇ，Ｆ）：０．５４）と硝種ＰＢＭ２（ｎｄ：１．６２、νｄ：３６．３、θｇ，Ｆ：０．５８）とを結んで得られる標準線からの波長部分分散比（θｇ，Ｆ）の偏差（Δθｇ，Ｆ）（すなわち、標準線からの距離）が大きく、標準線に対して上側に位置するため、正の異常部分分散性が大きい。
　本発明の硬化物及び成形体の波長部分分散比（θｇ，Ｆ）の偏差（Δθｇ，Ｆ）は、０．０４以上であることが好ましく、０．０８以上であることがより好ましく、０．１６以上であることが更に好ましく、０．２０以上であることが特に好ましい。また、本発明の硬化物及び成形体の波長部分分散比（θｇ，Ｆ）の偏差（Δθｇ，Ｆ）の上限値は特に限定されるものではないが、通常０．５０以下である。

　本発明の硬化物及び成形体のアッベ数（νｄ）は、特に限定されるものではないが、３５以下であることが好ましく、３０以下であることがより好ましく、２９以下であることがさらに好ましく、２８以下であることが特に好ましい。また、本発明の硬化物及び成形体のアッベ数（νｄ）は、特に限定されるものではないが、１以上であることが好ましく、３以上であることがより好ましく、５以上であることがさらに好ましく、７以上であることが特に好ましい。

　本発明の硬化物及び成形体の部分分散比（θｇ，Ｆ）は特に限定されるものではないが、０．６５以上であることが好ましく、０．７０以上であることがより好ましく、０．７２以上であることがさらに好ましく、０．７５以上であることが特に好ましい。また、本発明の硬化物及び成形体の部分分散比（θｇ，Ｆ）は特に限定されるものではないが、２以下であることが好ましく、１．８以下であることがより好ましく、１．７以下であることがさらに好ましい。

　本発明の硬化物及び成形体は、レンズとして用いる際には、可視光領域に吸収を有しない、すなわち透明であることが性能として求められる。
　本発明の硬化物及び成形体は、可視光領域における長波長領域には実質的に吸収を有さず、短波長側になるにつれ、透過率の低下がみられる。そのため、波長４３０ｎｍにおける透過率を測定することにより、本発明の硬化物及び成形体の透明性を評価することができる。
　本発明の硬化物及び成形体の波長４３０ｎｍにおける透過率は、紫外可視分光光度計（例えば、ＵＶ－２６００（商品名、島津製作所社製））を用いて測定される値である。具体的には、後述の参考例に記載の硬化物の作製と同様にして、例えば直径２０ｍｍの透明ガラス型を使用して作製した、厚み約０．１ｍｍの硬化物について波長４３０ｎｍにおける透過率を測定する。また、成形体については、例えば厚さ０．１ｍｍのスペーサーを使用して作製した、厚み約０．１ｍｍの成形体について波長４３０ｎｍにおける透過率を測定する。
　また、硬化物及び成形体の耐光性を評価するための光照射試験は、後述の実施例に記載のキセノン光照射試験に基づき行う。

　以下、上記方法により測定される、本発明の硬化物及び成形体の波長４３０ｎｍにおける透過率について、好ましい値を記載する。
　本発明の硬化物及び成形体の作製直後の透過率、すなわち、光照射試験前の透過率は、特に限定されるものではないが、８０％以上であることが好ましく、８２％以上であることがより好ましく、８３％以上であることがさらに好ましく、８５％以上であることが特に好ましい。
　また、本発明の硬化物及び成形体の光照射試験後の透過率は、特に限定されるものではないが、後述の評価項目３（キセノン光２４時間照射試験後の透過率）では、７２％以上であることが好ましく、７５％以上であることがより好ましく、７９％以上であることがさらに好ましく、８１％以上であることが特に好ましい。
　本発明の硬化物及び成形体の光照射試験前後における透過率の低下幅は、特に限定されるものではないが、後述の評価項目３（キセノン光２４時間照射試験前後での透過率の低下幅）では、１５％以下であることが好ましく、１２％以下であることがより好ましく、８％以下であることがさらに好ましく、５％未満であることが特に好ましい。
　上記光照射試験前後における透過率の低下幅とは、上記光照射試験前の透過率の値から上記光照射試験後の透過率の値を引くことにより、算出される。

　また、後述の、本発明の硬化物又は成形体を用いて製造されたレンズ基材を含む複合レンズ（以下、本段落において単に「複合レンズ」と称す。）の波長４３０ｎｍにおける透過率について、好ましい値を記載する。
　上記複合レンズの透過率、すなわち、光照射試験前の透過率は、特に限定されるものではないが、８０％以上であることが好ましく、８２％以上であることがより好ましく、８３％以上であることがさらに好ましく、８５％以上であることが特に好ましい。
　また、上記複合レンズの光照射試験後の透過率は、特に限定されるものではないが、後述の評価項目３（キセノン光２４時間照射試験後の透過率）では、７４％以上であることが好ましく、７５％以上であることがより好ましく、７８％以上であることがさらに好ましく、７９％以上であることが特に好ましい。
　上記複合レンズの光照射試験前後における透過率の低下幅は、特に限定されるものではないが、後述の評価項目３（キセノン光２４時間照射試験前後での透過率の低下幅）では、１５％以下であることが好ましく、１２％以下であることがより好ましく、８％以下であることがさらに好ましく、５％以下であることが特に好ましい。
　上記光照射試験前後における透過率の低下幅とは、上記光照射試験前の透過率の値から上記光照射試験後の透過率の値を引くことにより、算出される。
　上記複合レンズの波長４３０ｎｍにおける透過率は、紫外可視分光光度計（例えば、ＵＶ－２６００（商品名、島津製作所社製））を用いて測定される値である。具体的には、国際公開第２０２２／２５５２２８号の参考例１に記載の複合レンズの作製と同様にして作製した複合レンズについて、波長４３０ｎｍにおける透過率を測定する。

［硬化物の製造方法］
　本発明の硬化物は、再加熱しても熱可塑性樹脂のように柔らかくなったり溶けたりしない性質を示す熱硬化性樹脂の硬化物を得られる限り、熱硬化物を得る方法については制限されず、本発明の熱硬化性樹脂用組成物の熱重合による硬化の他、紫外線を照射する光重合による硬化、熱を加えずに硬化促進剤を用いた硬化のいずれであってもよく、これらを併用してもよい。
　なかでも、本発明の熱硬化性樹脂用組成物を光硬化する工程及び熱硬化する工程の少なくとも一方を含む方法で製造することが好ましく、硬化物の製造方法は、熱硬化性樹脂用組成物に紫線を照射するか又は熱硬化性樹脂用組成物を加熱することによって半硬化物を形成する工程と、得られた半硬化物に紫外線を照射するか又は半硬化物を加熱することによって硬化物を形成する工程と、を含むことがより好ましい。

　「半硬化物を形成する工程」、「硬化物を形成する工程」及び「半硬化物」としては、特段の断りのない限り、それぞれ、国際公開第２０１９／０４４８６３号の［０１０６］～［０１１７］、［０１１８］～［０１２４］及び［０１２５］における「半硬化物を形成する工程」、「硬化物を形成する工程」及び「半硬化物」の記載を、「硬化性組成物」を「本発明の熱硬化性樹脂用組成物」に読み替えて、そのまま適用することができる。
　なお、本発明においては、「硬化物を形成する工程」における加圧変形における圧力は、０．０９８ＭＰａ～９．８ＭＰａであることが好ましく、０．１５４ＭＰａ～４．９ＭＰａであることがより好ましく、０．１５４ＭＰａ～２．９４ＭＰａであることがさらに好ましい。

［成形体の製造方法］
　本発明の成形体は、本発明の熱可塑性樹脂含有組成物を成形することにより製造することができる。成形体の成形方法としては、加熱加圧成形を挙げることができ、例えば、圧縮成形、射出成形、押出成形、ブロー成形、エンボス成形等を採用することができる。

　加熱加圧成形を行う前には、本発明の熱可塑性樹脂含有組成物をペレット化してもよい。本発明の熱可塑性樹脂含有組成物をペレット化することにより、加熱加圧成形をする際の樹脂のハンドリング性を高めることができる。本発明の熱可塑性樹脂含有組成物をペレット化する際には、例えば、ベント式単軸押出機等を用いることができる。

　圧縮成形を行う場合、所望の厚みのスペーサーを用い、本発明の熱可塑性樹脂含有組成物（好ましくは本発明の熱可塑性樹脂含有組成物のペレット）の上下をポリイミドフィルム等の樹脂フィルムで挟み、加熱圧縮した後、スペーサーごと樹脂フィルムから取り外し、室温まで冷却（放冷を含む）することにより、成形することができる。
　加熱圧縮を行う際の条件としては、加熱温度は、１８０～４５０℃であることが好ましく、１８０～３９０℃であることがより好ましく、圧力は、０．０９８ＭＰａ～９．８ＭＰａであることが好ましく、０．２９４ＭＰａ～９．８ＭＰａであることがより好ましく、１．０ＭＰａ～９．８ＭＰａであることがさらに好ましく、加圧時間は、３０～１０００秒であることが好ましく、３０～５００秒であることがより好ましく、６０～５００秒であることがさらに好ましい。

　射出成形を行う場合、射出成形機（射出圧縮成形機を含む）を用いる。射出成形機では、本発明の熱可塑性樹脂含有組成物の溶融物をシリンダーの先端にため込み、その後、金型の中に本発明の熱可塑性樹脂含有組成物の溶融物を注入して成形する。射出成形機としては一般的に使用されているものを用いることができる。シリンダーは本発明の熱可塑性樹脂含有組成物の付着性が低く、かつ耐蝕性、耐摩耗性を示す材料から構成されたものであることが好ましい。射出成形機としては、例えば、メイホー社製のＭｉｃｒｏ－１を例示することができる。

　射出成形を行う際のシリンダー温度は２００～４５０℃であることが好ましく、２５０～３９０℃であることがより好ましい。また、金型の温度は５０～３００℃であることが好ましく、１００～２５０℃であることがより好ましい。

［硬化物及び成形体の用途］
　本発明の硬化物及び成形体は、着色がほとんどなく、かつ、異常部分分散性が高い硬化物又は成形体であって、優れた耐光性をも示すため、様々な用途に用いることができ、なかでも光学部材に好ましく用いることができる。

＜光学部材＞
　本発明の光学部材は、本発明の硬化物又は成形体を含む。
　光学部材の種類は、特に制限されないが、特に光を透過する光学部材（いわゆるパッシブ光学部材）であれば好適に利用することができる。このような光学部材を備えた光学機能装置としては、例えば、各種ディスプレイ装置（液晶ディスプレイ又はプラズマディスプレイ等）、各種プロジェクタ装置（ＯＨＰ（Ｏｖｅｒｈｅａｄ　ｐｒｏｊｅｃｔｏｒ）、液晶プロジェクタ等）、光ファイバー通信装置（光導波路、光増幅器等）、カメラ又はビデオ等の撮影装置等が挙げられる。

　パッシブ光学部材としては、例えば、レンズ、プリズム、プリズムシート、パネル（板状成形体）、フィルム、光導波路（フィルム状又はファイバー状等）、光ディスク、ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）の封止剤等が例示される。パッシブ光学部材には、必要に応じて任意の被覆層又は任意の付加機能層が設けられていてもよい。例えば、パッシブ光学部材には、摩擦又は摩耗を原因とする塗布面の機械的損傷を防止する保護層、無機粒子又は基材等の劣化原因となる望ましくない波長の光線を吸収する光線吸収層、水分又は酸素ガス等の反応性低分子の透過を抑制あるいは防止する透過遮蔽層、防眩層、反射防止層、低屈折率層等が設けられていてもよい。被覆層の具体例としては、無機酸化物または無機窒化物コーティング層からなる透明導電膜又はガスバリア膜、有機物コーティング層からなるガスバリア膜又はハードコート膜等が挙げられる。コーティング層を形成するためのコーティング法としては、真空蒸着法、ＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、スパッタリング法、ディップコート法、スピンコート法等の常用のコーティング法を用いることができる。

［レンズ基材］
　光学部材は、レンズ基材であってもよい。すなわち、本発明の硬化物又は成形体は、レンズ基材として用いられていてもよい。本明細書において「レンズ基材」は、レンズ機能を発揮することができる単一部材を意味する。本発明の硬化物又は成形体を用いて製造されたレンズ基材は着色がほとんどなく、かつ、異常部分分散性が高く、更には優れた耐光性をも示す。好ましくは、また、本発明の熱硬化性樹脂用組成物を構成する原料モノマーの種類又は本発明の熱可塑性樹脂含有組成物に含有される熱可塑性樹脂を適宜調整することにより、レンズ基材の屈折率を任意に調節することが可能であり、また、さらに高屈折性、高部分分散比、および軽量性を併せ持つレンズ基材とすることができる。

　レンズ基材の表面又は周囲には、レンズの使用環境又は用途に応じて膜又は部材を設けることができる。例えば、レンズ基材の表面には、保護膜、反射防止膜、ハードコート膜等を形成することができる。また、本発明の硬化物又は成形体を用いて製造されたレンズ基材を、ガラスレンズ基材およびプラスチックレンズ基材などから選択される他の１つ以上のレンズ基材（以下、「その他のレンズ基材」と称す。）と積層させた複合レンズにすることができる。
　このような複合レンズは、例えば、その他のレンズ基材上に本発明の熱硬化性樹脂用組成物を光硬化することで半硬化物を形成し、得られた半硬化物を加熱することによって硬化物を形成することにより、製造することができる。半硬化物を形成する工程及び硬化物を形成する工程については、それぞれ上述の記載を好ましく適用することができる。本発明の熱硬化性樹脂用組成物を用いて得られる硬化物は着色がほとんどなく異常部分分散性が高く、更には優れた耐光性をも示すため、優れた品質の複合レンズを得ることができる。
　また、本発明の熱可塑性樹脂含有組成物を用いる場合には、例えば、射出成形機を用いて、ペレット化した本発明の熱可塑性樹脂含有組成物の溶融物を成形金型に射出し、樹脂の成形金型と接していない側のすべての表面上を覆うように透明なガラスレンズを被せて押し広げ、冷却した後、金型を引き離すことにより複合レンズを得ることができる。
　レンズ基材の周囲は基材保持枠などに嵌入され固定されていてもよい。但し、これらの膜又は枠などは、レンズ基材に付加される部材であり、本明細書中でいうレンズ基材そのものとは区別される。

　本発明のレンズは、本発明の硬化物又は成形体を含む。
　すなわち、レンズ基材をレンズとして利用するに際しては、レンズ基材そのものを単独でレンズとして用いてもよいし、上述した膜又は枠、その他レンズ基材などを付加してレンズとして用いてもよい。レンズ基材を用いたレンズの種類又は形状は、特に制限されないが、最大厚みが０．１～１０ｍｍであることが好ましい。最大厚みは、より好ましくは０．１～５ｍｍであり、さらに好ましくは０．１５～３ｍｍである。また、レンズ基材は、最大直径が１～１０００ｍｍの円形状のものであることが好ましい。最大直径は、より好ましくは２～２００ｍｍであり、さらに好ましくは２．５～１００ｍｍである。

　レンズ基材は、携帯電話又はデジタルカメラ等の撮像用レンズ又はテレビ、ビデオカメラ等の撮映レンズ、さらには車載レンズ、内視鏡レンズ等に使用されることが好ましい。

＜接合レンズ＞
　本発明の組成物を用いて製造されたレンズ基材又はレンズを、他のレンズとレンズ用接着剤を用いて接着することにより、接合レンズを製造することができる。

［他のレンズ］
　他のレンズの種類は特に限定されず、例えば、円盤状の凸レンズ、凹レンズ、メニスカスレンズ、非球面レンズ、円筒面状のレンズ面を有するシリンドリカルレンズ、ボールレンズ、ロッドレンズ等が挙げられる。また、他のレンズの材料は特に限定されず、ガラスレンズ、樹脂レンズ、又は複合レンズであればよい。

（ガラスレンズ）
　ガラスレンズとしては、常用のものを制限なく使用できる。市販のガラスレンズとしては、例えば、オハラ社製のＢＫ７（商品名）が挙げられる。
　複合レンズがガラスレンズを含むときも同様のガラスレンズを用いることができる。

（樹脂レンズ、複合レンズ）
　樹脂レンズは樹脂硬化物からなるレンズを意味する。
　本明細書において、複合レンズはガラスからなる層と樹脂層とを含むレンズであることが好ましい。樹脂層は樹脂硬化物からなる層である。複合レンズに含まれる各層は、レンズ（単レンズ）であってもよく、この場合、各単レンズの光軸（両球面の曲率中心を結ぶ線）は一致していることが好ましい。複合レンズは樹脂層を表面に有していてもよく、内部に有していてもよい。

［レンズ用接着剤］
　レンズ用接着剤としては、常用されているものを制限なく使用できる。
　レンズ用接着剤としては、例えば、国際公開第２０２２／２５５２２８号の段落［０２４１］～［０２６８］に記載の一般式（１）で表される化合物及びその含有量に係る記載を特に制限することなく本発明に適用することができ、国際公開第２０２２／２５５２２８号に記載の一般式（１）で表される化合物を含むレンズ用接着剤を用いることが好ましい。国際公開第２０２２／２５５２２８号に記載の一般式（１）で表される化合物を含むレンズ用接着剤は紫外光を吸収する一方、紫外線照射に対する堅牢性に優れているため、このレンズ用接着剤を用いることにより、接合レンズとして光安定性の高い硬化物を得ることができる。また、国際公開第２０２２／２５５２２８号に記載の一般式（１）で表される化合物を含有するレンズ用接着剤から形成された接着層はヒートショック耐性が高い。

（重合体）
　レンズ用接着剤は、粘度又は硬化物のヤング率を調整する目的で、ポリマー又はオリゴマー（以下「重合体」とも言う）を含んでいてもよい。重合体としては、国際公開第２０２２／２５５２２８号の段落［０２６９］～［０３１２］に記載の重合体及びその含有量に係る記載を特に制限することなく本発明に適用することができる。

（（メタ）アクリレートモノマー）
　レンズ用接着剤は、（メタ）アクリレートモノマーを含んでもよい。（メタ）アクリレートモノマーとしては、上述の本発明の組成物において挙げたものと同様のものを用いることができる。また、国際公開第２０２２／２５５２２８号の段落［０３１３］～［０３１５］に記載の（メタ）アクリレートモノマーに係る記載を特に制限することなく本発明に適用することができる。
　（メタ）アクリレートモノマーの含有量については、国際公開第２０２２／２５５２２８号の段落［０３１６］に記載の（メタ）アクリレートモノマーの含有量に係る記載を特に制限することなく本発明に適用することができる。

（重合開始剤）
　レンズ用接着剤は、光ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、上述の本発明の組成物において記載する光ラジカル重合開始剤に係る記載を適用することができる。
　また、レンズ用接着剤は、光ラジカル重合開始剤に加えて熱ラジカル重合開始剤を含んでいてもよい。熱ラジカル重合開始剤をさらに含むことによって、光の届かない領域の硬化を促進することができる。熱ラジカル重合開始剤としては、上述の本発明の組成物において記載する熱ラジカル重合開始剤に係る記載を適用することができる。

［接合レンズの製造］
　接合レンズは、レンズ用接着剤を介して２つのレンズを重ね合わせた後、接着剤を硬化して接着層を形成することにより得ることができる。硬化は上記の重ね合わせのあと、接着剤に混入した気泡を除去した後に行うことが好ましい。
　接着剤の硬化は光照射及び／又は加熱により実施することができる。硬化は少なくとも光照射を実施することで行うことが好ましい。また、光照射を行った後に更に加熱する工程を実施してもよい。光照射及び加熱による接着剤の硬化については、接着層が形成される限り特に制限されず、常法により硬化することができる。

　接着層の厚みは、１０～５０μｍが好ましく、２０～３０μｍがより好ましい。１０μｍ以上の厚みとすることにより紫外線吸収の効果を十分に得ることができる。また、５０μｍ以下の厚みとすることにより、高い接着性を発現しつつ、可視光の短波長領域（波長４００－４３０ｎｍの領域）における透過率を高めることができる。

　接着層の波長５８７ｎｍにおける屈折率は１．５１以上であることが好ましく、１．５３以上であることがより好ましく、１．５５以上であることがさらに好ましい。接合されるレンズとの屈折率の差異が小さくなるためである。
　また、カットオフ波長は、膜厚３０μｍの接着層において、３８０ｎｍ以下であることが好ましく、３８５ｎｍ以下であることがより好ましく、３９０ｎｍ以下であることがさらに好ましい。なお、ここで、透過率の高い波長側から接着層の透過率を測定した際に、接着層の透過率が初めて０．５％以下となる波長をカットオフ波長と定義する。接着層の透過率は、可視紫外分光光度計（例えば島津製作所社製のＵＶ－２５５０（商品名））を用いて測定することができる。
　例えば、レンズ用接着剤における国際公開第２０２２／２５５２２８号に記載の一般式（１）で表される化合物の量を調節することにより、上記の範囲に接着層の屈折率とカットオフ波長を調整することができる。

　以下に実施例に基づき本発明について更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
　なお、熱硬化性樹脂用組成物の調製工程、及び、調製後の熱硬化性樹脂用組成物を用いた硬化物の作製、評価に用いるまでの保管工程は、照明として黄色灯を使用する環境下で行った。

実施例
［合成例］
　化合物について、以下の通り合成した。
　なお、ｗ／ｖ％は質量対容量百分率を意味し、室温は２５℃を意味する。

〔１．化合物Ａ－１及びＡ－２の合成〕

（１）中間体ａ－１の合成
　１Ｌの三口フラスコに、４－ヒドロキシベンズアルデヒド　５０．０ｇ、４－ヒドロキシプロピオフェノン　６３．０ｇ、エタノール１７０ｍＬ、ピペリジン１２５ｍＬ、氷酢酸５０ｍＬを量り取り、還流下で３６時間攪拌し、反応させた。室温まで冷却後、酢酸エチル５００ｍＬで希釈したのち、水５００ｍＬ、希塩酸５００ｍＬ、２％食塩水５００ｍＬの順で洗浄した。有機層を濃縮したのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、中間体ａ－１を３２．０ｇ得た。
（２）化合物Ａ－１の合成
　５００ｍＬの三口フラスコに、中間体ａ－１　２２．０ｇ、炭酸エチレン　３０．０ｇ、炭酸カリウム６．０ｇおよびＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）６０ｍＬを量り取り、１２０℃で１時間攪拌し、反応させた。８０℃まで冷却後、５０ｗ／ｖ％水酸化ナトリウム水溶液１５．０ｍＬおよび水６０ｍＬを加え、さらに１時間攪拌した。室温まで冷却したのち、上澄み液をデカントすることで析出した固体を回収し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで化合物Ａ－１を１８．０ｇ得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ２．１６ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、３．７０－３．８０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、４．０２－４．１２ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、４．９０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、７．００－７．１５ｐｐｍ（ｍ，５Ｈ）、７．４６ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）、７．７２ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）
（３）化合物Ａ－２の合成
　１００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ａ－１を５．０ｇ、ｐ－メトキシフェノール（ＭＥＨＱ）を５０ｍｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を５０ｍＬ及びトリエチルアミン（Ｅｔ_３Ｎ）を３．７ｇ加え、氷浴中で１０分撹拌した。ここに塩化アクリロイル２．８ｇを１５分かけて滴下し、室温で４時間攪拌して反応させたのち少量の水を加え、反応を停止した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで化合物Ａ－２を３．２ｇ得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ２．１６ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．１０－４．２０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、４．４０－４．５０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、５．８５－５．９５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、６．１５－６．２５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、６．３０－６．４０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、７．００－７．１５ｐｐｍ（ｍ，５Ｈ）、７．４８ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）、７．７５ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）

〔２．化合物Ｂ－１及びＢ－２の合成〕

（１）中間体ｂ－１の合成
　１Ｌの三口フラスコに、２，４－ジヒドロキシベンズアルデヒド　４１．４ｇ、Ｎ－メチルピロリドン（ＤＭＰ）１７０ｍＬ、炭酸カリウム１００ｇを量り取り、７０℃に昇温した。ここに酢酸２－ブロモエチル１０５ｇを３０分かけて滴下し、８０℃で３時間攪拌し、反応させた。室温まで冷却したのち、酢酸エチル５００ｍＬで希釈し、水３００ｍＬ、飽和食塩水３００ｍＬの順で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで脱水し、これをろ過したのち、有機層にヘキサンを添加することで結晶を析出させた。得られた結晶を真空乾燥させ、中間体ｂ－１を４３．０ｇ得た。
（２）化合物Ｂ－１の合成
　１Ｌの三口フラスコに、中間体ｂ－１を２７．０ｇ、プロピオフェノン　１２．０ｇ、エタノール８０ｍＬ、ピペリジン２０ｍＬ、氷酢酸１０ｍＬを量り取り、８０℃で３６時間攪拌し、反応させた。続いて、５０ｗ／ｖ％水酸化ナトリウム水溶液１５．０ｍＬおよび水１０ｍＬを加え、さらに８０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル３００ｍＬで希釈したのち、水３００ｍＬ、希塩酸３００ｍＬ、飽和食塩水３００ｍＬの順で洗浄した。有機層を濃縮したのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物Ｂ－１を１９．０ｇ得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ２．１６ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、３．６５－３．７５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、３．９６－４．１０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、４．７８ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）、４．８８ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）、６．６０－６．６４ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、７．３６－７．４６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、７．５０－７．５６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、７．５８－７．６４ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、７．６８－７．７４ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）
（３）化合物Ｂ－２の合成
　化合物Ａ－２の合成において、化合物Ａ－１を化合物Ｂ－１に代えた以外は同様にして、化合物Ｂ－２を３．４ｇ得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ２．１６ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．０５－４．１５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、４．４０－４．５０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、５．８５－５．９５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、６．１５－６．２５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、６．３０－６．４０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、６．６４－６．７０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、７．３６－７．４６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、７．５０－７．５６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、７．５８－７．６４ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、７．６８－７．７４ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）

〔３．比較化合物ＣＭ－１の合成〕

（１）中間体ｃ－１の合成
　中間体ａ－１の合成において、４－ヒドロキシプロピオフェノンを４－ヒドロキシアセトフェノンに代えた以外は同様にして、中間体ｃ－１を２９．０ｇ得た。
（２）比較化合物ＣＭ－１の合成
　化合物Ａ－１の合成において、中間体ａ－１を中間体ｃ－１に代えた以外は同様にして、比較化合物ＣＭ－１を７．９ｇ得た。

〔４．比較化合物ＣＭ－２の合成〕

　化合物Ｂ－１の合成において、プロピオフェノンをベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は同様にして、比較化合物ＣＭ－２を１５．９ｇ得た。

　上記で作製した各化合物について、透過率、異常部分分散性及び耐光性を、以下のようにして評価した。結果をまとめて表１に示す。

＜評価項目１：透過率＞
　島津製作所社製の紫外可視分光光度計（ＵＶ－２５５０）を用い、下記条件にて波長４３０ｎｍにおける希釈溶液の透過率を測定し、以下の基準に当てはめ評価した。波長４３０ｎｍにおける透過率が高いほど、黄色の着色が少ないことを示す。
（測定条件）
　セル：角型石英セル（光路長：１ｃｍ）
　サンプル：濃度５０．０ｍｇ／５ｍＬとなるように、本発明の化合物又は比較化合物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させ、調製した。
　ブランク：ＴＨＦ
 
　－　評価基準　－　
　Ａ：９９％以上
　Ｂ：９８％以上９９％未満
　Ｃ：９０％以上９８％未満
　Ｄ：８０％以上９０％未満
　Ｅ：８０％未満

＜評価項目２：異常部分分散性＞
（１）サンプルの作製
　本発明の化合物又は比較化合物０．２０ｇ、およびポリカーボネート（帝人社製、商品名：パンライトＬ－１２２５Ｙ）０．８０ｇをシクロヘキサノン２０ｍＬに溶解し、塗布液１を調製した。同様に、本発明の化合物又は比較化合物０．４０ｇ、およびポリカーボネート（帝人社製、商品名：パンライトＬ－１２２５Ｙ）０．６０ｇをシクロヘキサノン２０ｍＬに溶解し、塗布液２を調製した。また、ポリカーボネート（帝人社製、商品名：パンライトＬ－１２２５Ｙ）１．０ｇをシクロヘキサノン２０ｍＬに溶解し、塗布液３を調製した。
　石英基板上に各塗布液をスピンコーティングして、ポリカーボネート（樹脂）と化合物の混合物からなるスピンコート膜、及びポリカーボネート（樹脂）のスピンコート膜を作製し、これらを屈折率測定用サンプルとして用いた。
（２）異常部分分散性の評価
　上記で作製した屈折率測定用サンプルについて、エリプソメーター（Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製、商品名：Ｍ－２０００ＸＩ－２１０）を用いて、４３６ｎｍ、４８６ｎｍ、５８９ｎｍ、６５６ｎｍの各波長における屈折率を測定した。
　塗布液１～３それぞれを用いて作製した屈折率測定用サンプルの各波長における屈折率の値から、本発明の化合物又は比較化合物の配合比率が１００％となる点の屈折率を、本発明の化合物又は比較化合物の配合比率が０％、２０％及び４０％の３点における屈折率を用いた外挿値として各波長毎に算出し、以下の式から、本発明の化合物及び比較化合物の屈折率の波長部分分散比（θｇ，Ｆ）およびアッベ数（νｄ）をそれぞれ求めた。
　νｄ＝（ｎｄ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
　θｇ，Ｆ＝（ｎｇ－ｎＦ）／（ｎＦ－ｎＣ）
 
　上記式中、ｎｄは波長５８９ｎｍにおける屈折率、ｎＦは波長４８６ｎｍにおける屈折率、ｎＣは波長６５６ｎｍにおける屈折率、ｎｇは波長４３６ｎｍにおける屈折率をそれぞれ示す。ｎｄ、ｎＦ、ｎＣ及びｎｇはいずれも、上記の化合物又は比較化合物の配合比率が１００％となる点の屈折率（外挿値）である。
 
　次いで、横軸アッベ数（νｄ）－縦軸波長部分分散比（θｇ，Ｆ）のグラフにおける、ノーマルガラスの基準となる硝種ＮＳＬ７（ｄ線における屈折率（ｎｄ）：１．５１、アッベ数（νｄ）：６０．５、波長部分分散比（θｇ，Ｆ）：０．５４）と硝種ＰＢＭ２（ｎｄ：１．６２、νｄ：３６．３、θｇ，Ｆ：０．５８）とを結んで得られる標準線からの波長部分分散比（θｇ，Ｆ）の偏差（Δθｇ，Ｆ）（すなわち、標準線からの距離）を本発明の化合物及び比較化合物についてそれぞれ求め、以下の基準に当てはめ評価した。また、塗布液３から作製したサンプルについても、Δθｇ，Ｆの値を求め、比較サンプルとして以下の基準に当てはめ評価した。
　なお、ＮＳＬ７とＰＢＭ２はともにオハラ社製の光学ガラスである。また、ｎｄ、νｄ及びθｇ，Ｆの定義については、上記式における定義と同義である。
 
－　評価基準　－　
　Ａ：０．２０以上
　Ｂ：０．１６以上０．２０未満
　Ｃ：０．０８以上０．１６未満
　Ｄ：０．０４以上０．０８未満
　Ｅ：０．０４未満

＜評価項目３：耐光性＞
（１）耐光性評価用サンプルの作製
　本発明の化合物又は比較化合物０．２０ｇ、およびポリカーボネート（帝人社製、商品名：パンライトＬ－１２２５Ｙ）０．８０ｇを塩化メチレン５．０ｍＬに溶解した。これを直径４ｃｍのアルミ皿に１．５ｇ量り取り、室温で３日間乾燥させることで、厚み約０．１ｍｍのフィルム状の耐光性評価用サンプルを作製した。また、ポリカーボネート（帝人社製、商品名：パンライトＬ－１２２５Ｙ）１．０ｇを塩化メチレン５．０ｍＬに溶解し、上記と同様にしてアルミ皿上で乾燥させた厚み約０．１ｍｍの比較用フィルムを作製した。
（２）耐光性の評価
　上記で作製した耐光性評価用サンプルについて、下記条件でキセノン光照射試験を実施し、キセノン光照射前後の波長４５０ｎｍにおける透過率の低下幅を求め、以下の基準に当てはめ耐光性を評価した。この照射試験は、太陽光環境下に対する耐光性加速試験に相当する。
　なお、本発明の化合物Ａ－１、Ａ－２、Ｂ－１及びＢ－２は、いずれも、波長４３０ｎｍにおける透過率の低下幅自体も５％未満であった。
　また、上記の透過率の低下幅とは、キセノン光照射前の透過率の値からキセノン光照射後の透過率の値を引くことにより算出される値である。
 
（キセノン光照射条件）
　装置：キセノン促進耐候性試験機Ｑ－ＳＵＮ　Ｘｅ－１（商品名、Ｑ－Ｌａｂ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社製）
　光源：キセノンアークランプ
　光学フィルター：Ｅｘｔｅｎｄｅｄ　ＵＶ　Ｑ／Ｂ（商品名、Ｑ－Ｌａｂ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社製）
　照度：０．４３Ｗ／ｍ^２（３４０ｎｍ照度計）
　ブラックパネル温度：６３℃
　試験時間：２４時間
 
　－　評価基準　－　
　Ａ：透過率の低下幅が５％未満
　Ｂ：透過率の低下幅が５％以上８％未満
　Ｃ：透過率の低下幅が８％以上１０％未満
　Ｄ：透過率の低下幅が１０％以上

＜表の注＞
　Ａ－１、Ａ－２、Ｂ－１及びＢ－２：それぞれ化合物Ａ－１、Ａ－２、Ｂ－１及びＢ－２を示す。
　ＣＭ－１及びＣＭ－２：それぞれ比較化合物ＣＭ－１及びＣＭ－２を示す。なお、比較化合物ＣＭ－１は、米国特許第３０４３８０２号明細書のＥｘａｍｐｌｅ６で使用している化合物に相当し、比較化合物ＣＭ－２は、韓国公開特許第２０２１－００４３１１５号公報の実施例３で合成している化合物Ｄ－３に相当する。
　比較サンプルの欄には、化合物又は比較化合物を含有しない、ポリカーボネート（帝人社製、商品名：パンライトＬ－１２２５Ｙ）単体でのデータを示す。
　「－」は、比較サンプルが存在しないことを示す。

　表１の結果から、以下のことがわかる。
　比較化合物ＣＭ－１及びＣＭ－２は、本発明の一般式（１）におけるＲが脂肪族炭化水素基ではなく、水素原子又はシアノ基である点で、本発明で規定する化合物ではない。これらの比較化合物の、カルコン骨格に由来する吸収が観測される波長４３０ｎｍにおける透過率は、比較化合物ＣＭ－１が９０％未満、比較化合物ＣＭ－２が８０％未満であり、カルコン骨格由来の着色が見られた。
　対して、本発明の化合物Ａ－１、Ａ－２、Ｂ－１及びＢ－２は、波長４３０ｎｍにおける透過率がいずれも９８％以上と高く、しかも、異常部分分散性も０．１６以上と大きく、着色がほとんどなく、かつ、異常部分分散性に優れることがわかった。また、本発明の化合物Ａ－１、Ａ－２、Ｂ－１及びＢ－２は耐光性にも優れていた。
　このように、本発明の化合物は、着色がほとんどなく、かつ、異常部分分散性に優れている。そのため、本発明の化合物を含有する熱硬化性樹脂用組成物又は熱可塑性樹脂含有組成物を用いて得られる本発明の硬化物及び成形体においても、本発明の化合物由来の着色はほとんどなく、かつ、異常部分分散性に優れたものとできることがわかる。

［参考例］
　上記で作製した化合物Ａ－２をモノマーとして用いた硬化物について、耐光性を以下のようにして評価した。

＜硬化物の作製、評価＞
　化合物Ａ－２を４．０ｇ、２－フェノキシエチルアクリレートを３．０ｇ、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレートを３．０ｇ、熱ラジカル重合開始剤としてパーヘキシルＤ（商品名、日本油脂社製、ジ－ｔｅｒｔ－ヘキシルパーオキシド）を１０ｍｇ、光ラジカル重合開始剤としてフェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシドを５．０ｍｇを混合し、熱硬化性樹脂用組成物を調製した。
　得られた熱硬化性樹脂用組成物を、硬化物の厚みが０．１ｍｍとなるように直径２０ｍｍの円形の透明ガラス型に注入した。このガラス型は、表面をジクロロジメチルシランで疎水処理したホウケイ酸ガラス製である。光源としてＥｘｅｃｕｒｅ３０００（商品名、ＨＯＹＡ社製）を用い、酸素濃度１％以下となるよう窒素置換した雰囲気下、透明ガラス型の上方から１０００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を照射し、光硬化サンプルを作製した。続いて、得られた光硬化サンプルを、酸素濃度１％以下の雰囲気下、１８０℃で３０分加熱し、硬化反応が完全に進行した硬化物を作製した。
　得られた硬化物について、上記評価項目３と同様の条件でキセノン光照射試験を行ったところ、キセノン光照射前後の波長４５０ｎｍにおける透過率の低下幅及び波長４３０ｎｍにおける透過率の低下幅はいずれも５％未満と低く、優れた耐光性を示すことがわかった。

　本願は、２０２３年６月２９日に日本国で特許出願された特願２０２３－１０７３９２に基づく優先権を主張するものであり、これはここに参照してその内容を本明細書の記載の一部として取り込む。

Claims (11)

1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
   

   

   　上記式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ^１～Ｒ^１０のうちの２つが下記一般式（２）で表される置換基を示し、残りの８つが水素原子または１価の置換基を示す。
   

   

   　上記式中、Ｌは炭素数２～６のアルキレン基を示し、Ｘは水素原子又は下記式（Ｐｏｌ－１）～（Ｐｏｌ－６）のいずれかで表される置換基を示す。＊は結合手を示す。
   

   
2. 　下記一般式（１－１）又は（１－２）で表される、請求項１に記載の化合物。
   

   

   　上記式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^４～Ｒ^１０は水素原子又は１価の置換基を示し、Ｌ^１及びＬ^２は炭素数２～６のアルキレン基を示し、Ｘ^１及びＸ^２は水素原子又は前記式（Ｐｏｌ－１）～（Ｐｏｌ－６）のいずれかで表される置換基を示す。
3. 　前記Ｒが炭素数１～１０のアルキル基である、請求項１に記載の化合物。
4. 　前記Ｘが水素原子、又は、前記式（Ｐｏｌ－１）もしくは（Ｐｏｌ－２）で表される置換基である、請求項１に記載の化合物。
5. 　請求項１に記載の化合物を含む組成物。
6. 　熱硬化性樹脂用組成物である、請求項５に記載の組成物。
7. 　熱可塑性樹脂含有組成物である、請求項５に記載の組成物。
   　ただし、請求項１に記載の化合物が、熱可塑性樹脂中に構造単位として組み込まれていることはない。
8. 　請求項６に記載の組成物から得られる硬化物。
9. 　請求項７に記載の組成物から得られる成形体。
10. 　請求項８に記載の硬化物又は請求項９に記載の成形体を含む光学部材。
11. 　請求項８に記載の硬化物又は請求項９に記載の成形体を含むレンズ。