WO2024253073A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDF

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佑典 高橋
裕亮 糸井
啓太郎 山田
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    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence device, an organic electroluminescence device, and an electronic device including the organic electroluminescence device.
  • an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as "organic EL element”) is composed of an anode, a cathode, and an organic layer sandwiched between the anode and cathode.
  • organic EL element When a voltage is applied between the two electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side into the light-emitting region, where they recombine to generate an excited state, and light is emitted when the excited state returns to the ground state. Therefore, the development of materials that efficiently transport electrons or holes to the light-emitting region and facilitate the recombination of electrons and holes is important in obtaining high-performance organic EL elements.
  • Patent documents 1 to 3 disclose compounds used as materials for organic electroluminescence devices.
  • the present invention has been made to solve the above problems, and aims to provide a compound that further improves the performance of an organic EL element, an organic EL element with improved element performance, and an electronic device that includes such an organic EL element.
  • Ring W represents a 5-membered ring when X 3 is an oxygen atom or a sulfur atom, and represents a 6-membered ring when (—CR A ⁇ CR B —).
  • R 1 A and R 1 B each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 ring carbon atoms.
  • the R A and R B are not bonded to each other and therefore do not form a ring structure.
  • R 1 to R 5 and R 19 to R 23 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 ring carbon atoms. Any two adjacent groups selected from R 1 to R 5 and any two adjacent groups selected from R 19 to R 23 are not bonded to each other and therefore do not form a ring structure.
  • R 6 to R 9 , R 10 to R 12 , R 13 to R 15 , R 16 to R 18 , R 24 to R 26 , and R 27 to R 30 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 ring carbon atoms.
  • Two adjacent groups selected from R 6 to R 9 , two adjacent groups selected from R 10 to R 12 , two adjacent groups selected from R 13 to R 15 , two adjacent groups selected from R 16 to R 18 , two adjacent groups selected from R 24 to R 26 , and two adjacent groups selected from R 24 to R 30 are not bonded to each other and therefore do not form a ring structure.
  • the present invention provides an organic electroluminescent device having a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, the organic layer including an emitting layer, and at least one layer of the organic layer including the compound.
  • the present invention provides an electronic device including the organic electroluminescence element.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a layer structure of an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing another example of a layer structure of an organic EL element according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing another example of a layer structure of an organic EL element according to an embodiment of the present invention.
  • hydrogen atoms include isotopes having different numbers of neutrons, namely protium, deuterium, and tritium.
  • any possible bonding position that is not explicitly indicated with a symbol such as "R” or "D” representing a deuterium atom is assumed to have a hydrogen atom, i.e., a protium atom, deuterium atom, or tritium atom, bonded to it.
  • the number of ring carbon atoms refers to the number of carbon atoms among the atoms constituting the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound).
  • a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring carbon atoms.
  • the "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • a 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring carbon atoms
  • a 9,9'-spirobifluorenyl group has 25 ring carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the benzene ring.
  • the number of ring carbon atoms of the benzene ring substituted with an alkyl group is 6.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring substituted with an alkyl group is 10.
  • the number of ring atoms refers to the number of atoms constituting the ring itself of a compound (e.g., a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound) with a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., a monocyclic ring, a fused ring, and a ring assembly).
  • the number of ring atoms does not include atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom constituting a ring) or atoms contained in a substituent when the ring is substituted with a substituent.
  • the "number of ring atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • the number of ring atoms of a pyridine ring is 6, the number of ring atoms of a quinazoline ring is 10, and the number of ring atoms of a furan ring is 5.
  • the number of hydrogen atoms or atoms constituting a substituent bonded to a pyridine ring is not included in the number of pyridine ring atoms. Therefore, the number of ring atoms of a pyridine ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 6.
  • the number of ring atoms in a quinazoline ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 10.
  • the "carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having carbon numbers XX to YY” refers to the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and does not include the number of carbon atoms of the substituent when the ZZ group is substituted.
  • "YY" is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • "YY” means an integer of 2 or more.
  • the "atomic number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having atomic number XX to YY” refers to the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and does not include the number of atoms of the substituents when the ZZ group is substituted.
  • "YY" is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • “YY” means an integer of 2 or more.
  • unsubstituted ZZ group refers to the case where "a substituted or unsubstituted ZZ group” is an "unsubstituted ZZ group”
  • substituted ZZ group refers to the case where "a substituted or unsubstituted ZZ group” is a "substituted ZZ group”.
  • unsubstituted in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substitution in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substitution in the case of "a BB group substituted with an AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the "unsubstituted aryl group” described in this specification has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the "unsubstituted heterocyclic group” described in this specification has 5 to 50 ring atoms, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18 ring atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the "unsubstituted alkyl group” described in this specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described in this specification is, unless otherwise specified in this specification, 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described in this specification is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
  • the "unsubstituted cycloalkyl group” described in this specification has 3 to 50 ring carbon atoms, preferably 3 to 20, and more preferably 3 to 6 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the "unsubstituted arylene group” described in this specification has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the number of ring atoms in the “unsubstituted divalent heterocyclic group” described in this specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • the "unsubstituted alkylene group” described in this specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in this specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and substituted aryl group (specific example group G1B).
  • substituted aryl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • substituted aryl group include the "unsubstituted aryl group” in the specific example group G1A below in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the substituted aryl group in the specific example group G1B below.
  • the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are merely examples, and the "substituted aryl group” described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” in the specific example group G1B below is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted aryl group” in the specific example group G1B below is further replaced with a substituent.
  • Unsubstituted aryl groups (specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, Benzanthryl group, A phenanthryl group, Benzophenanthryl group, A phenalenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, benzochrysenyl group,
  • Substituted aryl groups (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, A meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl)fluorenyl group, Cyanophenyl group, triphenyls
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom.
  • the heteroatom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the “heterocyclic groups” described herein are either monocyclic or fused ring groups.
  • the “heterocyclic group” described herein may be an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in this specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group (specific example group G2B).
  • heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” is an "unsubstituted heterocyclic group"
  • substituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” is a "substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group simply includes both an "unsubstituted heterocyclic group” and a "substituted heterocyclic group”.
  • substituted heterocyclic group refers to a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include the groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” in the specific example group G2A below are replaced, and the examples of the substituted heterocyclic group in the specific example group G2B below are exemplified.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the “substituted heterocyclic group” described in this specification also includes the groups in the "substituted heterocyclic group” in the specific example group G2B in which a hydrogen atom bonded to a ring-forming atom of the heterocyclic group itself is further replaced with a substituent, and the "substituted heterocyclic group” in the specific example group G2B in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1), unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2), unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2A3), and monovalent heterocyclic groups derived by removing one hydrogen atom from ring structures represented by the following general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2B3), and groups in which one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) are replaced with a substituent (specific example group G2B4).
  • Unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): Pyrrolyl group, imidazolyl group, A pyrazolyl group, A triazolyl group, Tetrazolyl group, oxazolyl group, an isoxazolyl group, oxadiazolyl group, A thiazolyl group, isothiazolyl group, A thiadiazolyl group, Pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, A pyrazinyl group, Triazinyl group, Indolyl groups, isoindolyl group, Indolizinyl group, A quinolizinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, Cinnolyl group, phthalazinyl group, A quinazolinyl group, A quinoxalinyl group, Benzimidazolyl group, Indazolyl group, A phenanthroliny
  • Unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Furyl group, oxazolyl group, an isoxazolyl group, oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, phenoxazinyl group, morpholino group, Dinaphthofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, Azanaphthobenzofuranyl group, and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • Unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2A3): A thienyl group, A thiazolyl group, isothiazolyl group, A thiadiazolyl group, Benzothiophenyl group (benzothienyl group), isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), Naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), benzothiazolyl group, Benzisothiazolyl group, A phenothiazinyl group, Dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group), Azanap
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH2 , provided that at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from the NH or CH2 .
  • Substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): A (9-phenyl)carbazolyl group, A (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, A phenylcarbazol-9-yl group, methylbenzimidazolyl group, Ethyl benzimidazolyl group, phenyltriazinyl group, Biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group, and a biphenylylquinazolinyl group.
  • Substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, The t-butyldibenzofuranyl group, and the monovalent radical of spiro[9H-xanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • Substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2B3): Phenyldibenzothiophenyl group, methyldibenzothiophenyl group, The t-butyldibenzothiophenyl group, and the monovalent radical of spiro[9H-thioxanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group refers to one or more hydrogen atoms selected from a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom when at least one of XA and YA is NH, and a hydrogen atom of a methylene group when one of XA and YA is CH2.
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B).
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is an "unsubstituted alkyl group"
  • the substituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group” is a "substituted alkyl group”.
  • substituted alkyl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • specific examples of the "substituted alkyl group” include the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the examples of the substituted alkyl group (specific example group G3B).
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” refers to a chain-like alkyl group.
  • the "unsubstituted alkyl group” includes a straight-chain “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are merely examples, and the "substituted alkyl group” described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” in the specific example group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted alkyl group” in the specific example group G3B is further replaced with a substituent.
  • Unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-Butyl group, and t-butyl group.
  • Substituted alkyl groups (specific example group G3B): Heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, A 2,2,2-trifluoroethyl group, and a trifluoromethyl group.
  • Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and substituted alkenyl group (specific example group G4B).
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group” is an "unsubstituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group” is a "substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group when the term “alkenyl group” is simply used, it includes both an "unsubstituted alkenyl group” and a "substituted alkenyl group”.
  • substituted alkenyl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) having a substituent, and the examples of substituted alkenyl groups (specific example group G4B).
  • the examples of the "unsubstituted alkenyl group” and the examples of the “substituted alkenyl group” listed here are merely examples, and the "substituted alkenyl group” described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom of the alkenyl group itself in the "substituted alkenyl group” in specific example group G4B is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted alkenyl group” in specific example group G4B is further replaced with a substituent.
  • Unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl groups, 1-butenyl group, A 2-butenyl group, and a 3-butenyl group.
  • Substituted alkenyl groups (specific example group G4B): 1,3-butadienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, and 1,2-dimethylallyl group.
  • the unsubstituted alkynyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkynyl group” is an "unsubstituted alkynyl group."
  • alkynyl group refers to an "unsubstituted alkynyl group” in which one or more hydrogen atoms have been replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) in which one or more hydrogen atoms have been replaced with a substituent.
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in this specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl group (specific example group G6B).
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is an "unsubstituted cycloalkyl group”
  • substituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
  • substituted cycloalkyl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the examples of the substituted cycloalkyl group (specific example group G6B).
  • the examples of the "unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” listed here are merely examples, and the "substituted cycloalkyl group" described in this specification also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the "substituted cycloalkyl group” in the specific example group G6B are replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted cycloalkyl group” in the specific example group G6B is further replaced with a substituent.
  • Unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A): A cyclopropyl group, A cyclobutyl group, Cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, and 2-norbornyl group.
  • Substituted cycloalkyl groups (specific example group G6B): 4-Methylcyclohexyl group.
  • G7 of the group represented by --Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in this specification include: -Si(G1)(G1)(G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3), and -Si(G6)(G6)(G6)(G6)
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • the multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G1) are the same as or different from each other.
  • the multiple G2s in -Si(G1)(G2)(G2) are the same as or different from each other.
  • the multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G2) are the same as or different from each other.
  • the multiple G2s in —Si(G2)(G2)(G2) are the same as or different from each other.
  • the multiple G3s in —Si(G3)(G3)(G3) are the same as or different from each other.
  • the multiple G6s in —Si(G6)(G6)(G6) are the same as or different from each other.
  • G8 of the group represented by -O-(R 904 ) described in this specification include: -O(G1), -O (G2), -O(G3) and -O(G6) Examples include: Where: G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. G2 is a “substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3. G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 A group represented by -S-(R 905 )
  • Specific examples (specific example group G9) of the group represented by -S-(R 905 ) described in this specification include: -S (G1), -S (G2), -S(G3) and -S(G6) Examples include: Where: G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3. G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • Specific examples (specific example group G10) of the group represented by -N(R 906 )(R 907 ) described in this specification include: -N(G1)(G1), -N(G2)(G2), -N (G1) (G2), -N(G3)(G3), and -N(G6)(G6) Examples include: Where: G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • the multiple G1s in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • the multiple G2s in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • the multiple G3s in -N(G3)(G3) are the same or different.
  • the multiple G6s in -N(G6)(G6) are the same or different.
  • halogen atoms include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups means a group in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom, and also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted fluoroalkyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the present specification.
  • substituted fluoroalkyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group as used herein also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • substituents include the examples of groups in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
  • substituted or unsubstituted haloalkyl group means a group in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a halogen atom, and also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted haloalkyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the present specification.
  • substituted haloalkyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted haloalkyl group as used herein also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom in the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent, and a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • substituents in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include the examples of the group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a halogen atom.
  • Haloalkyl groups are sometimes referred to as halogenated alkyl groups.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkoxy group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylthio group" is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification is a group represented by -O(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • the number of ring carbon atoms of the "unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • the number of ring carbon atoms of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the "trialkylsilyl group” described in this specification is a group represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • the multiple G3s in -Si(G3)(G3)(G3) are the same as or different from each other.
  • the number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3, and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • an “aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group”, and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • substituted or unsubstituted aralkyl group include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, a p-biphenyl group, a m-biphenyl group, an o-biphenyl group, a p-terphenyl-4-yl group, a p-terphenyl-3-yl group, a p-terphenyl-2-yl group, a m-terphenyl-4-yl group, a m-terphenyl-3-yl group, a m-terphenyl-2-yl group, a o-terphenyl-4-yl group, a o-terphenyl-3-yl group, a o-terphenyl-2-yl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described in the present specification is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, a phenanthrolinyl group, a carbazolyl group (a 1-carbazolyl group, a 2-carbazolyl group, a 3-carbazolyl group, a 4-carbazolyl group, or a 9-carbazolyl group), a benzocarbazolyl group, an azacarbazolyl group, a diazacarbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, a dibenzothi
  • zadibenzothiophenyl group diazadibenzothiophenyl group
  • (9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazol-4-yl group)
  • (9-biphenylyl)carbazolyl group (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, phenylcarbazol-9-yl group, phenyltriazinyl group, biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, phenyldibenzofuranyl group, and phenyldibenzothiophenyl group.
  • carbazolyl group is specifically any of the following groups:
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups, unless otherwise specified in this specification.
  • dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified in this specification.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, and the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above-mentioned "substituted or unsubstituted aryl group".
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted arylene group” include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group is, unless otherwise specified, a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the heterocycle from the above-mentioned "substituted or unsubstituted heterocyclic group".
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the heterocycle from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above-mentioned "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkylene group” include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described herein is preferably any of the groups represented by the following general formulae (TEMP-42) to (TEMP-68).
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a bonding position.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • * represents a bonding position.
  • Q 1 to Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a bonding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in this specification is preferably any of the groups represented by the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified in this specification.
  • Q 1 to Q 9 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the phrase "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other" means the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle", the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring", or the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups are not bonded to each other".
  • the pair of adjacent two that constitutes one group includes the pair of R 921 and R 922 , the pair of R 922 and R 923 , the pair of R 923 and R 924 , the pair of R 924 and R 930 , the pair of R 930 and R 925 , the pair of R 925 and R 926, the pair of R 926 and R 927 , the pair of R 927 and R 928 , the pair of R 928 and R 929 , and the pair of R 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two or more pairs of the adjacent two or more pairs may simultaneously form a ring.
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a set of two or more adjacent rings forms a ring includes not only the case where a set of "two" adjacent rings is bonded as in the above example, but also the case where a set of "three or more adjacent rings is bonded.
  • it means the case where R 921 and R 922 are bonded to each other to form a ring Q A , and R 922 and R 923 are bonded to each other to form a ring Q C , and a set of three adjacent rings (R 921 , R 922 and R 923 ) are bonded to each other to form a ring and are condensed to the anthracene skeleton.
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-105).
  • ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "monocyclic ring” or “fused ring” formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the ring formed. Even when “one of the pairs of two adjacent rings” forms a “monocyclic ring” or a “fused ring”, the “monocyclic ring” or the “fused ring” can form a saturated ring or an unsaturated ring.
  • the ring Q A and the ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are “monocyclic rings” or “fused rings", respectively.
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) are fused rings by the fusion of the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A in the general formula (TEMP-104) is a benzene ring, the ring Q A is a monocyclic ring. When ring Q 1 A in the general formula (TEMP-104) is a naphthalene ring, ring Q 1 A is a fused ring.
  • saturated ring refers to an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • saturated ring refers to an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring.
  • aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups given as specific examples in specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle include structures in which the aromatic heterocyclic groups exemplified as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups given as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
  • Forming a ring means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring QA formed by bonding R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) means a ring formed by the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and one or more arbitrary elements.
  • R 921 and R 922 form a ring QA
  • the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms form a monocyclic unsaturated ring
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur.
  • the arbitrary element for example, in the case of a carbon or nitrogen element
  • a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described below.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the "one or more arbitrary elements" constituting the single ring or the condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, and even more preferably 3 or more and 5 or less.
  • the "monocyclic ring” and the “condensed ring” are preferred.
  • the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferred.
  • a “monocyclic ring” is preferably a benzene ring.
  • the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • one or more of a set consisting of two or more adjacent rings combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring” or “combine with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring
  • one or more of a set consisting of two or more adjacent rings combine with each other to form a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” consisting of a plurality of atoms of the parent skeleton and at least one element selected from the group consisting of 1 to 15 carbon elements, nitrogen elements, oxygen elements, and sulfur elements.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • specific examples of the substituent are the substituents described in the above-mentioned section “Substituents described in this specification”.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described below.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-(R 904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atoms, cyano groups, nitro groups, a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and an unsubstituted heterocyclic group having
  • the two or more R 901 are the same or different from each other
  • the two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other
  • the two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other
  • the two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other
  • the two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other
  • two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other
  • the two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different.
  • the substituent in the above "substituted or unsubstituted” is: an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, The group is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the above "substituted or unsubstituted” is: an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, The group is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may be combined with each other to form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated 5-membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring.
  • the optional substituent may further have a substituent.
  • the substituent that the optional substituent further has is the same as the optional substituent described above.
  • a numerical range expressed using "AA-BB” refers to a range that includes the number AA written before “AA-BB” as the lower limit and the number BB written after "AA-BB” as the upper limit.
  • invention compound The compound of the present invention is represented by the following formula (1). However, hereinafter, the compound of the present invention represented by formula (1) and formulas included in formula (1) described below may be simply referred to as "invention compound”.
  • X 1 , X 2 and X 3 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, or (-CR A ⁇ CR B -).
  • Ring U represents a 5-membered ring when X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom, and represents a 6-membered ring when (-CR A ⁇ CR B -).
  • Ring V represents a 5-membered ring when X 2 is an oxygen atom or a sulfur atom, and represents a 6-membered ring when (-CR A ⁇ CR B -).
  • Ring W represents a 5-membered ring when X 3 is an oxygen atom or a sulfur atom, and represents a 6-membered ring when (—CR A ⁇ CR B —).
  • the fused rings all represent a phenanthrene structure as shown below.
  • R 1 A and R 1 B each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 ring carbon atoms.
  • the R A and R B are not bonded to each other and therefore do not form a ring structure.
  • the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R A and R B is preferably selected from a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, and a t-butyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, and a t-butyl group, and further preferably a methyl group or a t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group having 6 to 13 ring carbon atoms represented by R A and R B is preferably selected from a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, and a fluorenyl group, more preferably a phenyl group or a naphthyl group, and further preferably a phenyl group.
  • R 1 to R 5 and R 19 to R 23 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 ring carbon atoms. Any two adjacent groups selected from R 1 to R 5 and any two adjacent groups selected from R 19 to R 23 are not bonded to each other and therefore do not form a ring structure.
  • the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 1 to R 5 and R 19 to R 23 is preferably selected from a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, and a t-butyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, and a t-butyl group, and further preferably a methyl group or a t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group having 6 to 13 ring carbon atoms represented by R 1 to R 5 and R 19 to R 23 is preferably selected from a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, and a fluorenyl group, more preferably a phenyl group or a naphthyl group, and further preferably a phenyl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 12 ring carbon atoms represented by R 1 to R 5 and R 19 to R 23 are each independently selected from a phenyl group, a biphenylyl group, and a naphthyl group.
  • R 6 to R 9 , R 10 to R 12 , R 13 to R 15 , R 16 to R 18 , R 24 to R 26 , and R 27 to R 30 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 ring carbon atoms. Adjacent two selected from R 6 to R 9 , adjacent two selected from R 10 to R 12 , adjacent two selected from R 13 to R 15 , adjacent two selected from R 16 to R 18 , adjacent two selected from R 24 to R 26 , and adjacent two selected from R 24 to R 30 are not bonded to each other and therefore do not form a ring structure.
  • the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 6 to R 9 , R 10 to R 12 , R 13 to R 15 , R 16 to R 18 , R 24 to R 26 , and R 27 to R 30 is preferably selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, and t-butyl, more preferably methyl, ethyl, isopropyl, and t-butyl, and even more preferably methyl or t-butyl.
  • the unsubstituted aryl group having 6 to 13 ring carbon atoms represented by R 6 to R 9 , R 10 to R 12 , R 13 to R 15 , R 16 to R 18 , R 24 to R 26 , and R 27 to R 30 is preferably selected from a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, and a fluorenyl group, more preferably a phenyl group or a naphthyl group, and further preferably a phenyl group.
  • X 1 is (-CR A ⁇ CR B -), and at least one of X 2 and X 3 is (-CR A ⁇ CR B -).
  • X1 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • at least one of X2 and X3 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • X 1 , X 2 and X 3 are selected from any one of an oxygen atom, a sulfur atom, or (-CR A ⁇ CR B -).
  • (A-1) All of R 1 to R 5 may be hydrogen atoms
  • (A-2) All of R 19 to R 23 may be hydrogen atoms
  • (A-3) All of R 6 to R 9 may be hydrogen atoms
  • (A-4) All of R 10 to R 12 may be hydrogen atoms
  • (A-5) All of R 13 to R 15 may be hydrogen atoms
  • (A-6) All of R 16 to R 18 may be hydrogen atoms
  • (A-7) All of R 24 to R 26 may be a hydrogen atom
  • (A-8) All of R 27 to R 30 may be hydrogen atoms.
  • the compounds of the invention may simultaneously satisfy two or more of the above conditions (A-1) to (A-8) depending on their configuration.
  • the term "hydrogen atom” as used herein includes protium, deuterium, and tritium atoms.
  • the compounds of the invention may contain naturally occurring deuterium atoms.
  • a deuterium atom may be intentionally introduced into the invention compound by using a compound in which some or all of the raw material compounds are deuterated.
  • the invention compound contains at least one deuterium atom. That is, the invention compound may be a compound represented by formula (1), in which at least one of the hydrogen atoms contained in the compound is a deuterium atom.
  • a hydrogen atom represented by R A and R B a hydrogen atom possessed by an unsubstituted alkyl group or aryl group represented by R A and R B ; a hydrogen atom represented by any one of R 1 to R 5 ; a hydrogen atom possessed by an unsubstituted alkyl group or aryl group represented by any one of R 1 to R 5 ; a hydrogen atom represented by any one of R 19 to R 23 ; a hydrogen atom possessed by an unsubstituted alkyl group or aryl group represented by any one of R 19 to R 23 ; a hydrogen atom represented by any one of R 6 to R 9 ; a hydrogen atom possessed by an unsubstituted alkyl group or aryl group represented by any one of R 6 to R 9 ; a hydrogen atom represented by any one of R 10 to R 12 ; a hydrogen atom possessed by an unsubstituted alkyl group or aryl group represented by any one of R 10 to R
  • the deuteration rate of the invention compound depends on the deuteration rate of the raw material compound used. Even if a raw material with a certain deuteration rate is used, a certain proportion of naturally occurring light hydrogen isotopes may be contained. Therefore, the deuteration rate of the invention compound shown below includes a ratio that takes into account trace amounts of naturally occurring isotopes, in addition to the ratio calculated by simply counting the number of deuterium atoms represented by the chemical formula.
  • the deuteration rate of the compound of the invention is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, even more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more, and even more preferably 50% or more.
  • the invention compound may be a mixture containing deuterated and non-deuterated compounds, or a mixture of two or more compounds having different deuteration ratios, preferably 1% or more, more preferably 3% or more, even more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more, and even more preferably 50% or more, but less than 100%.
  • the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in the compound of the invention is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, even more preferably 5% or more, and even more preferably 10% or more and 100% or less.
  • D represents a deuterium atom.
  • the material for organic EL device which is one embodiment of the present invention, contains the compound of the invention.
  • the content of the compound of the invention in the material for organic EL device is 1 mass % or more (including 100%), preferably 10 mass % or more (including 100%), more preferably 50 mass % or more (including 100%), further preferably 80 mass % or more (including 100%), and particularly preferably 90 mass % or more (including 100%).
  • the material for organic EL device, which is one embodiment of the present invention, is useful for manufacturing an organic EL device.
  • Organic EL device The organic EL device according to one embodiment of the present invention comprises an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode.
  • the organic layer comprises a light-emitting layer, and at least one of the organic layers comprises the compound of the present invention.
  • the organic layer containing the compound of the invention include, but are not limited to, a hole transport zone (hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, exciton blocking layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer, a light emitting layer, a spacer layer, an electron transport zone (electron injection layer, electron transport layer, hole blocking layer, etc.) provided between the cathode and the light emitting layer, etc.
  • the compound of the invention is preferably used as a material for the hole transport zone or light emitting layer of a fluorescent or phosphorescent EL device, more preferably as a material for the hole transport zone, even more preferably as a material for the hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, or exciton blocking layer, and particularly preferably as a material for the hole injection layer or hole transport layer.
  • the organic EL element which is one aspect of the present invention, may be a monochromatic fluorescent or phosphorescent light-emitting element, a fluorescent/phosphorescent hybrid white light-emitting element, a simple type having a single light-emitting unit, or a tandem type having multiple light-emitting units, and is preferably a fluorescent light-emitting element.
  • the term "light-emitting unit” refers to the smallest unit that includes an organic layer, at least one of which is a light-emitting layer, and emits light by recombining injected holes and electrons.
  • the light-emitting unit may be a multi-layer type having a plurality of phosphorescent or fluorescent light-emitting layers, in which case a spacer layer may be provided between each light-emitting layer to prevent excitons generated in the phosphorescent light-emitting layer from diffusing to the fluorescent light-emitting layer.
  • a typical layer structure of a simple light-emitting unit is shown below. The layers in parentheses are optional.
  • the phosphorescent or fluorescent emitting layers may each emit light of a different color.
  • the light emitting unit (f) may have a layer structure such as a hole injection layer/a hole transport layer/a first phosphorescent emitting layer (red light emission)/a second phosphorescent emitting layer (green light emission)/a spacer layer/a fluorescent emitting layer (blue light emission)/an electron transport layer.
  • An electron blocking layer may be provided between each light-emitting layer and the hole transport layer or between each spacer layer as needed.
  • a hole blocking layer may be provided between each light-emitting layer and the electron transport layer as needed.
  • Representative element configurations of the tandem type organic EL element include the following.
  • the first light-emitting unit and the second light-emitting unit can be, for example, each independently selected from the light-emitting units described above.
  • the intermediate layer is generally also called an intermediate electrode, intermediate conductive layer, charge generation layer, electron extraction layer, connection layer, or intermediate insulating layer, and can be made of a known material configuration that supplies electrons to the first light-emitting unit and holes to the second light-emitting unit.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of the configuration of an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • the organic EL element 1 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light-emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light-emitting unit 10 has a light-emitting layer 5.
  • a hole transport zone 6 (hole injection layer, hole transport layer, etc.) is provided between the light-emitting layer 5 and the anode 3
  • an electron transport zone 7 electron injection layer, electron transport layer, etc.
  • an electron blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light-emitting layer 5, and a hole blocking layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light-emitting layer 5. This allows electrons and holes to be trapped in the light-emitting layer 5, further increasing the efficiency of exciton generation in the light-emitting layer 5.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing another configuration of an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • the organic EL element 11 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light-emitting unit 20 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light-emitting unit 20 has a light-emitting layer 5.
  • the hole transport zone disposed between the anode 3 and the light-emitting layer 5 is formed of a hole injection layer 6a, a first hole transport layer 6b, and a second hole transport layer 6c.
  • the electron transport zone disposed between the light-emitting layer 5 and the cathode 4 is formed of a first electron transport layer 7a and a second electron transport layer 7b.
  • FIG. 3 is a schematic diagram showing another configuration of an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • the organic EL element 12 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light-emitting unit 30 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light-emitting unit 30 has a light-emitting layer 5.
  • the hole transport zone disposed between the anode 3 and the light-emitting layer 5 is formed of a hole injection layer 6a, a first hole transport layer 6b, a second hole transport layer 6c, and a third hole transport layer 6d.
  • the electron transport zone disposed between the light-emitting layer 5 and the cathode 4 is formed of a first electron transport layer 7a and a second electron transport layer 7b.
  • a host combined with a fluorescent dopant material is called a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant material is called a phosphorescent host.
  • Fluorescent hosts and phosphorescent hosts are not distinguished only by molecular structure.
  • a phosphorescent host means a material that forms a phosphorescent light-emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material that forms a fluorescent light-emitting layer. The same applies to fluorescent hosts.
  • the substrate is used as a support for the organic EL element.
  • a plate such as glass, quartz, or plastic can be used as the substrate.
  • a flexible substrate may also be used.
  • a plastic substrate made of polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, or polyvinyl chloride can be used as the flexible substrate.
  • An inorganic deposition film can also be used.
  • Anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, alloy, electrically conductive compound, or a mixture thereof having a large work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal, alloy, electrically conductive compound, or a mixture thereof having a large work function specifically, 4.0 eV or more.
  • Specific examples include indium oxide-tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide, and graphene.
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by sputtering using a target in which 1-10 wt% zinc oxide is added to indium oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide can be formed by sputtering using a target in which 0.5-5 wt% tungsten oxide and 0.1-1 wt% zinc oxide are added to indium oxide.
  • Other methods that can be used to form the films include vacuum deposition, coating, inkjet, and spin coating.
  • the organic layer may include a hole transport zone between the anode and the light emitting layer.
  • the hole transport zone is composed of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, etc. It is preferable that the hole transport zone contains the invention compound. It is preferable that at least one of these layers constituting the hole transport layer contains the invention compound, and it is more preferable that the invention compound is contained in the hole transport layer in particular.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that easily injects holes regardless of the work function of the anode, and therefore materials that are commonly used as electrode materials (e.g., metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, and elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table) can be used.
  • electrode materials e.g., metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, and elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr)
  • alloys containing these e.g., MgAg, AlLi
  • rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these
  • a vacuum deposition method or a sputtering method can be used.
  • silver paste a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the hole injection layer is a layer containing a material with high hole injection properties (hole-injecting material) and is formed between the anode and the light-emitting layer, or, if present, between the hole transport layer and the anode.
  • hole injection materials examples include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, tungsten oxide, manganese oxide, etc.
  • Polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • examples include polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA), poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl)methacrylamide] (abbreviation: PTPDMA), and poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine] (abbreviation: Poly-TPD).
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl
  • Polymer compounds to which an acid has been added such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT/PSS) and polyaniline/poly(styrenesulfonic acid) (PAni/PSS), can also be used.
  • PEDOT/PSS poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid)
  • PAni/PSS polyaniline/poly(styrenesulfonic acid)
  • acceptor material such as a hexaazatriphenylene (HAT) compound represented by the following formula (K).
  • HAT hexaazatriphenylene
  • R 221 to R 226 each independently represent a cyano group, -CONH 2 , a carboxyl group, or -COOR 227 (R 227 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms).
  • R 221 and R 222 , R 223 and R 224 , and R 225 and R 226 may be bonded to each other to form a group represented by -CO-O-CO-.
  • R 227 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the hole transport layer is a layer containing a material with high hole transport properties (hole transport material) and is formed between the anode and the light emitting layer, or, if present, between the hole injection layer and the light emitting layer.
  • the invention compound may be used in the hole transport layer alone or in combination with the following compounds:
  • the hole transport layer may be a single layer structure or a multilayer structure including two or more layers.
  • the hole transport layer may be a two-layer structure including a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side). That is, the hole transport zone may include a first hole transport layer on the anode side and a second hole transport layer on the cathode side.
  • the hole transport layer may also be a three-layer structure including a first hole transport layer, a second hole transport layer, and a third hole transport layer in this order from the anode side. That is, the third hole transport layer may be disposed between the second hole transport layer and the light-emitting layer.
  • the hole transport layer of the single layer structure is preferably adjacent to the light emitting layer, and the hole transport layer closest to the cathode in the multilayer structure, for example, the second hole transport layer of the two-layer structure or the third hole transport layer of the three-layer structure, is preferably adjacent to the light emitting layer.
  • an electron blocking layer which will be described later, may be interposed between the hole transport layer and the light emitting layer of the single layer structure, or between the hole transport layer closest to the light emitting layer in the multilayer structure and the light emitting layer.
  • at least one of the first hole transport layer and the second hole transport layer contains the invention compound.
  • the invention compound in the hole transport layer having a two-layer structure, may be contained in either the first hole transport layer or the second hole transport layer, or may be contained in both. In another embodiment, at least one of the first to third hole transport layers contains the invention compound. Specifically, in the hole transport layer having a three-layer structure, the invention compound may be contained in only one of the first to third hole transport layers, or may be contained in only two of them, or may be contained in all of them. In one embodiment of the present invention, the compound of the invention is preferably contained in the first hole transport layer, and specifically, the compound of the invention is preferably contained only in the first hole transport layer, or the compound of the invention is preferably contained in both the first hole transport layer and the second hole transport layer.
  • the compound of the invention is preferably contained in the second hole transport layer, and specifically, the compound of the invention is preferably contained only in the second hole transport layer.
  • the invention compound contained in one or both of the first hole transport layer and the second hole transport layer, and the invention compound contained in at least one or more of the first to third hole transport layers are preferably protonated compounds from the viewpoint of production costs.
  • the proton derivative refers to a compound of the invention in which all hydrogen atoms are proton atoms. Therefore, the present invention includes an organic EL device in which one or both of the first hole transport layer and the second hole transport layer, and at least one or more of the first to third hole transport layers, contain an invention compound substantially consisting of protium compounds.
  • invention compound substantially consisting of protium compounds means that the content of protium compounds relative to the total amount of the invention compound is 90 mol % or more, preferably 95 mol % or more, and more preferably 99 mol % or more (each including 100%).
  • aromatic amine compounds examples include 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: NPB), N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BAFLP), 4,4'-bis[N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl] )-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4',4"-tris(N,N-diphenylamino)triphen
  • carbazole derivatives examples include 4,4'-di(9-carbazolyl)biphenyl (abbreviation: CBP), 9-[4-(9-carbazolyl)phenyl]-10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), and 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviation: PCzPA).
  • anthracene derivatives examples include 2-t-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di(2-naphthyl)anthracene (abbreviation: DNA), and 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth).
  • Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • compounds other than those mentioned above may be used as long as they have a higher hole transporting property than an electron transporting property.
  • Dopant material of the light-emitting layer is a layer containing a highly light-emitting material (dopant material), and various materials can be used. For example, fluorescent materials and phosphorescent materials can be used as dopant materials. Fluorescent materials are compounds that emit light from a singlet excited state, and phosphorescent materials are compounds that emit light from a triplet excited state.
  • the light-emitting layer is a single layer.
  • the light-emitting layer includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer.
  • Blue fluorescent materials that can be used in the light-emitting layer include pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, etc.
  • N,N'-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilbene-4,4'-diamine abbreviation: YGA2S
  • 4-(9H-carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamine abbreviation: YGAPA
  • 4-(10-phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • Aromatic amine derivatives and the like can be used as green fluorescent light-emitting materials that can be used in the light-emitting layer.
  • 2PCAPA N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazole-3-amine
  • 2PCABPhA N-[9,10-bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazole-3-amine
  • 2DPAPA N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine
  • 2DPAPA N-[9 ,10-bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine
  • 2DPAPA N-[9 ,10-bis(1,1'-b
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives, etc. can be used as red fluorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • Specific examples include N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD), etc.
  • the light-emitting layer contains a fluorescent material (fluorescent dopant material).
  • Metal complexes such as iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes are used as blue phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • examples include bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III) tetrakis(1-pyrazolyl)borate (abbreviation: FIr6), bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III) picolinate (abbreviation: FIrpic), bis[2-(3',5'bistrifluoromethylphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III) picolinate (abbreviation: Ir(CF3ppy)2(pic)), and bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N
  • Iridium complexes are used as green phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • examples include tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) (abbreviation: Ir(ppy)3), bis(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) acetylacetonate (abbreviation: Ir(ppy)2(acac)), bis(1,2-diphenyl-1H-benzimidazolato)iridium(III) acetylacetonate (abbreviation: Ir(pbi)2(acac)), and bis(benzo[h]quinolinato)iridium(III) acetylacetonate (abbreviation: Ir(bzq)2(acac)).
  • organometallic complex examples include bis[2-(2'-benzo[4,5- ⁇ ]thienyl)pyridinato-N,C3']iridium(III) acetylacetonate (abbreviation: Ir(btp)2(acac)), bis(1-phenylisoquinolinato-N,C2')iridium(III) acetylacetonate (abbreviation: Ir(piq)2(acac)), (acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorophenyl)quinoxalinato]iridium(III) (abbreviation: Ir(Fdpq)2(acac)), and 2,3,7,8,12,13,
  • rare earth metal complexes such as tris(acetylacetonato)(monophenanthroline)terbium(III) (abbreviation: Tb(acac)3(Phen)), tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthroline)europium(III) (abbreviation: Eu(DBM)3(Phen)), and tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoroacetonato](monophenanthroline)europium(III) (abbreviation: Eu(TTA)3(Phen)) can be used as phosphorescent materials because they emit light from rare earth metal ions (electron transition between different multiplicities).
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-mentioned dopant material is dispersed in another material (host material). It is preferable to use a material having a lower lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) level and a lower highest occupied molecular orbital (HOMO) level than the dopant material.
  • LUMO lowest unoccupied molecular orbital
  • HOMO lower highest occupied molecular orbital
  • Examples of the host material include (1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes; (2) Heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, and phenanthroline derivatives, (3) Condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, and chrysene derivatives; (4) An aromatic amine compound such as a triarylamine derivative or a condensed polycyclic aromatic amine derivative is used.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes
  • Heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, and phenanthroline derivatives
  • Condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, and chrysene
  • metal complexes such as tris(8-quinolinolato)aluminum(III) (abbreviation: Alq), tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum(III) (abbreviation: Almq3), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium(II) (abbreviation: BeBq2), bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum(III) (abbreviation: BAlq), bis(8-quinolinolato)zinc(II) (abbreviation: Znq), bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnPBO), and bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnBTZ); Heterocyclic compounds such as 2-(4-biphenylyl
  • the organic EL element when the light-emitting layer includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, at least one of the components constituting the first light-emitting layer is different from the components constituting the second light-emitting layer.
  • the dopant material contained in the first light-emitting layer may be different from the dopant material contained in the second light-emitting layer, or the host material contained in the first light-emitting layer may be different from the host material contained in the second light-emitting layer.
  • the light-emitting layer may contain a light-emitting compound that exhibits fluorescent emission with a main peak wavelength of 500 nm or less.
  • the method for measuring the main peak wavelength of a compound is as follows. A 5 ⁇ mol/L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300 K). The emission spectrum can be measured using a spectrofluorophotometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation. Note that the emission spectrum measuring device is not limited to the device used here. In the emission spectrum, the peak wavelength at which the emission intensity is maximum is defined as the main peak wavelength. Note that in this specification, the main peak wavelength may be referred to as the fluorescent emission main peak wavelength (FL-peak).
  • the light-emitting compound that exhibits fluorescent emission with a main peak wavelength of 500 nm or less may be the above-mentioned dopant material or the above-mentioned host material.
  • the light-emitting layer is a single layer, only one of the dopant material and the host material may be a light-emitting compound that exhibits fluorescent emission having a main peak wavelength of 500 nm or less, or both of the materials may be light-emitting compounds that exhibit fluorescent emission having a main peak wavelength of 500 nm or less.
  • the light-emitting layer includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer
  • only one of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer may contain a light-emitting compound exhibiting a fluorescent emission having a main peak wavelength of 500 nm or less
  • both light-emitting layers may contain a light-emitting compound exhibiting a fluorescent emission having a main peak wavelength of 500 nm or less.
  • the first light-emitting layer includes a light-emitting compound exhibiting a fluorescent emission having a main peak wavelength of 500 nm or less
  • only one of the dopant material and the host material included in the first light-emitting layer may be a light-emitting compound exhibiting a fluorescent emission having a main peak wavelength of 500 nm or less, or both materials may be light-emitting compounds exhibiting a fluorescent emission having a main peak wavelength of 500 nm or less.
  • the second light-emitting layer includes a light-emitting compound exhibiting a fluorescent emission having a main peak wavelength of 500 nm or less
  • only one of the dopant material and the host material included in the second light-emitting layer may be a light-emitting compound exhibiting a fluorescent emission having a main peak wavelength of 500 nm or less, or both materials may be light-emitting compounds exhibiting a fluorescent emission having a main peak wavelength of 500 nm or less.
  • the electron transport layer is a layer containing a material with high electron transport properties (electron transport material) and is formed between the light emitting layer and the cathode, or, if present, between the electron injection layer and the light emitting layer.
  • the electron transport layer may be a single-layer structure or a multi-layer structure including two or more layers.
  • the electron transport layer may be a two-layer structure including a first electron transport layer (anode side) and a second electron transport layer (cathode side).
  • the electron transport layer of the single-layer structure is preferably adjacent to the light-emitting layer, and the electron transport layer closest to the anode in the multi-layer structure, for example, the first electron transport layer of the two-layer structure, is preferably adjacent to the light-emitting layer.
  • a hole blocking layer which will be described later, may be interposed between the electron transport layer of the single-layer structure and the light-emitting layer, or between the electron transport layer closest to the light-emitting layer in the multi-layer structure and the light-emitting layer.
  • the electron transport layer may contain, for example, (1) Metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, (2) Heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives; (3) Polymer compounds can be used.
  • Metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes
  • Heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives
  • Polymer compounds can be used.
  • metal complexes examples include tris(8-quinolinolato)aluminum(III) (abbreviation: Alq), tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq3), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum(III) (abbreviation: BAlq), bis(8-quinolinolato)zinc(II) (abbreviation: Znq), bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnPBO), and bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnBTZ).
  • Alq tris(8-quinolinolato)aluminum(III)
  • heteroaromatic compounds include 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis[5-(ptert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene (abbreviation: OXD-7), 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-biphenylyl)-1,2 ,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), and 4,4'-bis(5-methylbenzoxa
  • polymer compounds include poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py) and poly[(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
  • the above-mentioned materials have an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /Vs or more. Note that materials other than the above-mentioned materials may be used for the electron transport layer as long as they have a higher electron transport property than a hole transport property.
  • the electron injection layer is a layer containing a material with high electron injection properties.
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr)
  • rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb)
  • compounds containing these metals can be used.
  • examples of such compounds include alkali metal oxides, alkali metal halides, alkali metal-containing organic complexes, alkaline earth metal oxides, alkaline earth metal halides, alkaline earth metal-containing organic complexes, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, and rare earth metal-containing organic complexes.
  • a mixture of a plurality of these compounds can also be used.
  • a material having electron transport properties containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq, etc. may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer. Such a composite material has excellent electron injection and electron transport properties because the organic compound receives electrons from the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting the received electrons, and specifically, for example, the above-mentioned materials constituting the electron transport layer (metal complexes, heteroaromatic compounds, etc.) can be used.
  • the electron donor may be any material that exhibits electron donating properties to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples of such materials include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferred, and examples of such materials include lithium oxide, calcium oxide, and barium oxide.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • Cathode For the cathode, it is preferable to use metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, each having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, i.e., alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr)
  • alloys containing these e.g., MgAg, AlLi
  • rare earth metals such as
  • the cathode can be formed using various conductive materials, such as Al, Ag, ITO, graphene, indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, regardless of the magnitude of the work function. These conductive materials can be formed into films by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • Insulating Layer Organic EL elements are prone to pixel defects due to leakage and short circuits because an electric field is applied to an ultra-thin film.
  • an insulating layer made of an insulating thin film may be inserted between a pair of electrodes.
  • materials used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, silicon oxide, germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, etc. Mixtures or laminates of these materials may also be used.
  • the space layer is a layer provided between a fluorescent light-emitting layer and a phosphorescent light-emitting layer for the purpose of preventing excitons generated in the phosphorescent light-emitting layer from diffusing into the fluorescent light-emitting layer or for the purpose of adjusting the carrier balance, for example, when a fluorescent light-emitting layer and a phosphorescent light-emitting layer are laminated.
  • the space layer can also be provided between a plurality of phosphorescent light-emitting layers. Since the spacer layer is provided between the light-emitting layers, it is preferable that the spacer layer is made of a material having both electron transport properties and hole transport properties.
  • the triplet energy is 2.6 eV or more.
  • Materials used for the spacer layer include the same materials as those used for the hole transport layer described above.
  • Blocking layer A blocking layer such as an electron blocking layer, a hole blocking layer, or an exciton blocking layer may be provided adjacent to the light-emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light-emitting layer to the hole transport layer
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light-emitting layer to the electron transport layer.
  • the exciton blocking layer has the function of preventing excitons generated in the light-emitting layer from diffusing to surrounding layers and trapping the excitons within the light-emitting layer.
  • the layers of the organic EL element can be formed by a conventionally known deposition method, coating method, etc.
  • they can be formed by a conventional deposition method such as vacuum deposition method or molecular beam deposition method (MBE method), or a coating method such as dipping method, spin coating method, casting method, bar coating method, roll coating method, etc., using a solution of a compound that forms the layer.
  • a conventional deposition method such as vacuum deposition method or molecular beam deposition method (MBE method)
  • MBE method molecular beam deposition method
  • a coating method such as dipping method, spin coating method, casting method, bar coating method, roll coating method, etc., using a solution of a compound that forms the layer.
  • each layer there are no particular limitations on the thickness of each layer, but generally, if the thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, while if it is too thick, a high driving voltage is required, resulting in poor efficiency, so the thickness is usually 5 nm to 10 ⁇ m, and 10 nm to 0.2 ⁇ m is more preferable.
  • the total thickness of the first hole transport layer and the second hole transport layer is 30 nm or more and 150 nm or less, preferably 40 nm or more and 130 nm or less.
  • the second hole transport layer has a thickness of 20 nm or more, preferably 25 nm or more, more preferably 35 nm or more, and preferably 100 nm or less.
  • the hole transport layer adjacent to the light emitting layer has a thickness of 20 nm or more, preferably 25 nm or more, more preferably 30 nm or more, and preferably 100 nm or less.
  • the thickness D1 of the first hole transport layer and the thickness D2 of the second hole transport layer satisfy the relationship of 0.3 ⁇ D2/D1 ⁇ 4.0, preferably 0.5 ⁇ D2/D1 ⁇ 3.5, and more preferably 0.75 ⁇ D2/D1 ⁇ 3.0.
  • an organic EL element of the present invention for example, An organic EL element having the above two-layer hole transport layer, the first embodiment, in which the second hole transport layer comprises a compound according to the invention and the first hole transport layer does not comprise a compound according to the invention; A second embodiment, in which both the first hole transport layer and the second hole transport layer comprise a compound of the invention; A third embodiment in which the first hole transport layer comprises a compound of the invention and the second hole transport layer does not comprise a compound of the invention; An organic EL element having the above three-layer hole transport layer, A fourth embodiment, in which the first hole transport layer comprises a compound of the invention and the second and third hole transport layers do not comprise a compound of the invention; A fifth embodiment, in which the second hole transport layer comprises a compound of the invention and the first and third hole transport layers do not comprise a compound of the invention; the sixth embodiment, in which the third hole transport layer comprises a compound of the invention and the first and second hole transport layers do not comprise a compound of the invention; the seventh embodiment, in which the second hole
  • the organic EL element can be used in display components such as organic EL panel modules, display devices for televisions, mobile phones, personal computers, and electronic equipment such as light-emitting devices for lighting and vehicle lamps.
  • Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) measuring 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The ITO film thickness was 130 nm.
  • the glass substrate with the ITO transparent electrode after cleaning was attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the compound HT-1 (compound 1) and the compound HI-1 were co-deposited on the surface on which the transparent electrode was formed so as to cover the transparent electrode, thereby forming a hole injection layer with a thickness of 10 nm.
  • the mass ratio of the compound HT-1 to the compound HI-1 was 99:1.
  • compound HT-1 (compound 1) was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a thickness of 37.5 nm.
  • the compound HT-2 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 40 nm.
  • the compound HT-3 was deposited on the second hole transport layer to form a third hole transport layer having a thickness of 7.5 nm.
  • the compounds BH-1 (host material), BH-2 (host material), and BD-1 (dopant material) were co-deposited to form a light-emitting layer having a thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of the compounds BH-1, BH-2, and BD-1 was 60:40:2.
  • the compound ET-1 was evaporated onto the light-emitting layer to form a first electron transport layer having a thickness of 5 nm.
  • the compound ET-2 and Liq were co-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of the compound ET-2 to Liq was 67:33.
  • Yb was evaporated onto the second electron transport layer to form an electron injecting electrode having a thickness of 1 nm.
  • Example 1 The layer structure of the organic EL element of Example 1 thus obtained is shown below.
  • the numbers in parentheses are film thicknesses (nm) and the ratios are mass ratios.
  • Comparative Example 1 An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound 1 was used instead of Compound 1.
  • Comparative Example 2 An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound 2 was used instead of Compound 1.
  • Example 3 The glass substrate with the ITO transparent electrode after cleaning, which had the same specifications as in Example 1, was mounted on the substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, compound HT-4 (compound 3) and compound HI-1 were co-deposited on the surface on which the transparent electrode was formed so as to cover the transparent electrode, thereby forming a hole injection layer with a thickness of 10 nm.
  • the mass ratio of compound HT-4 to compound HI-1 (HT-4:HI-1) was 97:3.
  • compound HT-4 (compound 3) was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a thickness of 45 nm.
  • the compound HT-5 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 40 nm.
  • the compound HT-6 was evaporated onto the second hole transport layer to form a third hole transport layer having a thickness of 5 nm.
  • the compound BH-3 (host material) and the compound BD-2 (dopant material) were co-deposited to form a light-emitting layer having a thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of the compound BH-3 to the compound BD-2 (BH-3:BD-2) was 98:2.
  • the compound ET-3 was evaporated on this light-emitting layer to form a first electron transport layer having a thickness of 5 nm.
  • the compound ET-4 was evaporated onto the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a thickness of 25 nm.
  • LiF was evaporated onto the second electron transport layer to form an electron injecting electrode having a thickness of 1 nm.
  • Metallic Al was then deposited on this electron injecting electrode to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • the layer structure of the organic EL element of Example 3 thus obtained is shown below.
  • Examples 4 to 6 Organic EL devices of Examples 4 to 6 were prepared in the same manner as in Example 3, except that Compound 4 (Example 4), Compound 5 (Example 5), or Compound 6 (Example 6) was used instead of Compound 3 in Example 3.
  • Comparative Example 3 An organic EL element of Comparative Example 3 was prepared in the same manner as in Example 3, except that Comparative Compound 3 was used instead of Compound 3.
  • the diamines satisfying the requirements of the present invention provide organic EL devices with improved external quantum efficiency at a low driving voltage, compared to the monoamines not satisfying the requirements of the present invention (Comparative Compounds 1 and 2).
  • the diamines satisfying the requirements of the present invention provide organic EL elements having improved external quantum efficiency at a low driving voltage, compared to the diamine not satisfying the requirements of the present invention (comparative compound 3 in Comparative Example 3).

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Abstract

有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物、素子性能がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子、そのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供するものであり、下記式（１）で表される化合物： ［式（１）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｒ１～Ｒ５、Ｒ６～Ｒ９、Ｒ１０～Ｒ１２、Ｒ１３～Ｒ１５、Ｒ１６～Ｒ１８、Ｒ１９～Ｒ２３、Ｒ２４～Ｒ２６、及びＲ２７～Ｒ３０は、明細書において定義したとおり。］、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、“有機ＥＬ素子”と記載することもある）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を発光領域に効率よく輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする材料の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
　特許文献１～３には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
韓国公開特許第１０－２０２１－０１５０９９６号公報 韓国公開特許第１０－２０１９－００７３００９号公報 特開２０１９－０２６５５６号公報
　従来、多くの有機ＥＬ素子用の化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の性能を更に向上させる化合物が依然として求められている。
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子、そのような有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供することを目的とする。
　本発明者らは、特許文献１～３に記載の化合物を含む有機ＥＬ素子の性能について鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子は、性能がより改善されることを見出した。
　一態様において、本発明は下記式（１）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
（式（１）中、
　Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、又は（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）である。
　環Ｕは、Ｘ１が酸素原子又は硫黄原子である場合、５員環を表し、（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）である場合、６員環を表す。
　環Ｖは、Ｘ２が酸素原子又は硫黄原子である場合、５員環を表し、（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）である場合、６員環を表す。
　環Ｗは、Ｘ３が酸素原子又は硫黄原子である場合、５員環を表し、（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）である場合、６員環を表す。
　ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリール基である。
　前記ＲＡ及びＲＢは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
　Ｒ１～Ｒ５、及びＲ１９～Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリール基である。
　前記Ｒ１～Ｒ５から選ばれる隣接する２つ、及び前記Ｒ１９～Ｒ２３から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
　Ｒ６～Ｒ９、Ｒ１０～Ｒ１２、Ｒ１３～Ｒ１５、Ｒ１６～Ｒ１８、Ｒ２４～Ｒ２６、及びＲ２７～Ｒ３０は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリール基である。
　前記Ｒ６～Ｒ９から選ばれる隣接する２つ、前記Ｒ１０～Ｒ１２から選ばれる隣接する２つ、前記Ｒ１３～Ｒ１５から選ばれる隣接する２つ、前記Ｒ１６～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つ、前記Ｒ２４～Ｒ２６から選ばれる隣接する２つ、及び前記Ｒ２４～Ｒ３０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。）
　他の態様において、本発明は前記式（１）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子用材料を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が前記化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
　前記式（１）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子は改善された素子性能を示す。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
　以下、本発明の化合物を説明する。
　本発明の化合物は下記式（１）で表される。ただし、以下、式（１）及び後述する式（１）に含まれる式で表される本発明の化合物を単に“発明化合物”と称することがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　以下、式（１）及び後述する式（１）に含まれる式中の記号を説明する。なお、同じ記号は同じ意味を有する。
　式（１）中、
　Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、又は（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）である。
　環Ｕは、Ｘ１が酸素原子又は硫黄原子である場合、５員環を表し、（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）である場合、６員環を表す。
　環Ｖは、Ｘ２が酸素原子又は硫黄原子である場合、５員環を表し、（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）である場合、６員環を表す。
　環Ｗは、Ｘ３が酸素原子又は硫黄原子である場合、５員環を表し、（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）である場合、６員環を表す。
　ただし、式（１）において、Ｘ１、Ｘ２又はＸ３が（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）である場合、縮合環は、下記に示すようにいずれもフェナントレン構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリール基である。
　前記ＲＡ及びＲＢは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
　ＲＡ及びＲＢが表す前記無置換の炭素数１～６のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基から選ばれる。より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、及びｔ－ブチル基から選ばれ、さらに好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　ＲＡ及びＲＢが表す前記無置換の環形成炭素数６～１３のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基、及びフルオレニル基から選ばれる。より好ましくはフェニル基、又はナフチル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
　Ｒ１～Ｒ５、及びＲ１９～Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリール基である。
　前記Ｒ１～Ｒ５から選ばれる隣接する２つ、及び前記Ｒ１９～Ｒ２３から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
　Ｒ１～Ｒ５、及びＲ１９～Ｒ２３が表す前記無置換の炭素数１～６のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基から選ばれる。より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、及びｔ－ブチル基から選ばれ、さらに好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　Ｒ１～Ｒ５、及びＲ１９～Ｒ２３が表す前記無置換の環形成炭素数６～１３のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基、及びフルオレニル基から選ばれる。より好ましくはフェニル基、又はナフチル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
　Ｒ１～Ｒ５、及びＲ１９～Ｒ２３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基が、それぞれ独立して、フェニル基、ビフェニルイル基、及びナフチル基から選ばれる。
　Ｒ６～Ｒ９、Ｒ１０～Ｒ１２、Ｒ１３～Ｒ１５、Ｒ１６～Ｒ１８、Ｒ２４～Ｒ２６、及びＲ２７～Ｒ３０は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリール基である。
　前記Ｒ６～Ｒ９から選ばれる隣接する２つ、前記Ｒ１０～Ｒ１２から選ばれる隣接する２つ、前記Ｒ１３～Ｒ１５から選ばれる隣接する２つ、前記Ｒ１６～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つ、前記Ｒ２４～Ｒ２６から選ばれる隣接する２つ、及び前記Ｒ２４～Ｒ３０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
　Ｒ６～Ｒ９、Ｒ１０～Ｒ１２、Ｒ１３～Ｒ１５、Ｒ１６～Ｒ１８、Ｒ２４～Ｒ２６、及びＲ２７～Ｒ３０が表す前記無置換の炭素数１～６のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基から選ばれる。より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、及びｔ－ブチル基から選ばれ、さらに好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　Ｒ６～Ｒ９、Ｒ１０～Ｒ１２、Ｒ１３～Ｒ１５、Ｒ１６～Ｒ１８、Ｒ２４～Ｒ２６、及びＲ２７～Ｒ３０が表す前記無置換の環形成炭素数６～１３のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基、及びフルオレニル基から選ばれる。より好ましくはフェニル基、又はナフチル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
　一態様として、Ｘ１が（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）であり、かつＸ２及びＸ３の少なくとも１つが（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）であることが好ましい。
　他の態様として、Ｘ１が酸素原子又は硫黄原子であり、かつＸ２及びＸ３の少なくとも１つが酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。
　さらに他の態様として、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のすべてが、酸素原子、硫黄原子、又は（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）のいずれか１つから選ばれることが好ましい。
　本発明の一態様において、
（Ａ－１）Ｒ１～Ｒ５のすべてが水素原子であってもよく、
（Ａ－２）Ｒ１９～Ｒ２３のすべてが水素原子であってもよく、
（Ａ－３）Ｒ６～Ｒ９のすべてが水素原子であってもよく、
（Ａ－４）Ｒ１０～Ｒ１２のすべてが水素原子であってもよく、
（Ａ－５）Ｒ１３～Ｒ１５のすべてが水素原子であってもよく、
（Ａ－６）Ｒ１６～Ｒ１８のすべてが水素原子であってもよく、
（Ａ－７）Ｒ２４～Ｒ２６のすべてが水素原子であってもよく、
（Ａ－８）Ｒ２７～Ｒ３０のすべてが水素原子であってもよい。
　発明化合物は、それらの構成に応じて、上記条件（Ａ－１）～（Ａ－８）の２つ以上を同時に満たしてもよい。
　上記したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。従って、発明化合物は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
　又、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、発明化合物に重水素原子を意図的に導入してもよい。従って、本発明の一態様において、発明化合物は少なくとも１個の重水素原子を含む。すなわち、発明化合物は、式（１）で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
　ＲＡ及びＲＢが表す水素原子；ＲＡ及びＲＢが表す無置換のアルキル基、又はアリール基が有する水素原子；
　Ｒ１～Ｒ５のいずれかが表す水素原子；Ｒ１～Ｒ５のいずれかが表す無置換のアルキル基、又はアリール基が有する水素原子；
　Ｒ１９～Ｒ２３のいずれかが表す水素原子；Ｒ１９～Ｒ２３のいずれかが表す無置換のアルキル基、又はアリール基が有する水素原子；
　Ｒ６～Ｒ９のいずれかが表す水素原子；Ｒ６～Ｒ９のいずれかが表す無置換のアルキル基、又はアリール基が有する水素原子；
　Ｒ１０～Ｒ１２のいずれかが表す水素原子；Ｒ１０～Ｒ１２のいずれかが表す無置換のアルキル基、又はアリール基が有する水素原子；
　Ｒ１３～Ｒ１５のいずれかが表す水素原子；Ｒ１３～Ｒ１５のいずれかが表す無置換のアルキル基、又はアリール基が有する水素原子；
　Ｒ１６～Ｒ１８のいずれかが表す水素原子；Ｒ１６～Ｒ１８のいずれかが表す無置換のアルキル基、又はアリール基が有する水素原子；
　Ｒ２４～Ｒ２６のいずれかが表す水素原子；Ｒ２４～Ｒ２６のいずれかが表す無置換のアルキル基、又はアリール基が有する水素原子；
　Ｒ２７～Ｒ３０のいずれかが表す水素原子；Ｒ２７～Ｒ３０のいずれかが表す無置換のアルキル基、又はアリール基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。
　発明化合物の重水素化率は、使用する原料化合物の重水素化率に依存する。所定の重水素化率の原料を用いたとしても、天然由来の一定の割合で軽水素同位体が含まれ得る。従って、下記で示される発明化合物の重水素化率の態様は、単に化学式で表される重水素原子の数をカウントして求められる割合に対し、天然由来の微量の同位体を考慮した比率が含まれる。
　発明化合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、さらに好ましくは５％以上、よりさらに好ましくは１０％以上、よりさらに好ましくは５０％以上である。
　発明化合物は、重水素化された化合物と重水素化されていない化合物を含む混合物、異なる重水素化率を有する２以上の化合物の混合物であってもよい。このような混合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、さらに好ましくは５％以上、よりさらに好ましくは１０％以上、よりさらに好ましくは５０％以上、かつ、１００％未満である。
また、発明化合物中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、さらに好ましくは５％以上、よりさらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％以下である。
　上記各式の定義に含まれる「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（任意の置換基）の詳細は、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」において記載したとおりである。
　発明化合物は、当業者であれば、下記合成例及び公知の合成方法を参考にして容易に製造することができる。
　以下に発明化合物の具体例を示すが、以下の例示化合物に限定されるものではない。
　下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
有機ＥＬ素子用材料
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は発明化合物を含む。有機ＥＬ素子用材料における発明化合物の含有量は、１質量％以上（１００％を含む）であり、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
有機ＥＬ素子
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が発明化合物を含む。
　発明化合物が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。発明化合物は好ましくは蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、より好ましくは正孔輸送帯域の材料、更に好ましくは正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又は励起子阻止層の材料、特に好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層の材料として用いられる。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する多層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
　ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１は本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０を有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
　図２は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０を有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、正孔注入層６ａ、第１正孔輸送層６ｂ及び第２正孔輸送層６ｃから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　図３は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１２は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット３０を有する。発光ユニット３０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、正孔注入層６ａ、第１正孔輸送層６ｂ、第２正孔輸送層６ｃ、及び第３正孔輸送層６ｄから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント材料（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパント材料と組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
正孔輸送帯域
　上述したように、前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含んでいてもよい。正孔輸送帯域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層等から構成される。正孔輸送帯域が発明化合物を含むことが好ましい。正孔輸送層を構成するこれらの層のうち少なくとも一つの層に発明化合物を含むことが好ましく、特に正孔輸送層に発明化合物を含むことがより好ましい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔輸送層と陽極の間に形成される。
　発明化合物以外の正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（上記式中、Ｒ２２１～Ｒ２２６は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２２７（Ｒ２２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２２１及びＲ２２２、Ｒ２２３及びＲ２２４、及びＲ２２５及びＲ２２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ２２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔注入層と発光層の間に形成される。発明化合物を単独で又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
　正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。つまり、上記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含んでいてもよい。また、正孔輸送層は陽極側から順に第１正孔輸送層と第２正孔輸送層と第３正孔輸送層を含む３層構造であってもよい。つまり、第２正孔輸送層と発光層との間に、第３正孔輸送層が配置されていてもよい。
　本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陰極に近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の第２正孔輸送層や上記３層構造の第３正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する電子阻止層などを介在させてもよい。
　本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一態様において、前記第１正孔輸送層及び前記第２正孔輸送層の少なくとも一方が発明化合物を含む。具体的には、前記２層構造の正孔輸送層において、発明化合物は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい。また、他の態様において、上記第１～第３正孔輸送層のうち少なくとも一つが発明化合物を含む。具体的には、上記３層構造の正孔輸送層において、発明化合物は第１～第３正孔輸送層のうち一つのみに含まれていてもよいし、いずれか２つのみに含まれていてもよいし、全てに含まれていてもよい。
　本発明の一態様において、発明化合物が第１正孔輸送層に含まれるのが好ましく、具体的には、発明化合物が第１正孔輸送層のみに含まれるか、発明化合物が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
　本発明の一態様において、発明化合物が第２正孔輸送層に含まれるのが好ましく、具体的には、発明化合物が第２正孔輸送層のみに含まれるのが好ましい。
　本発明の一態様において、前記第１正孔輸送層と前記第２正孔輸送層の一方又は双方に含まれる発明化合物や、前記第１～第３正孔輸送層のうち少なくとも一つ又は複数に含まれる発明化合物は、製造コストの観点から、軽水素体であることが好ましい。
　前記軽水素体とは、発明化合物中のすべての水素原子が軽水素原子である発明化合物のことである。
　従って、本発明は、前記第１正孔輸送層と前記第２正孔輸送層の一方又は双方や、前記第１～第３正孔輸送層のうち少なくとも一つ又は複数が実質的に軽水素体のみからなる発明化合物を含む有機ＥＬ素子を含む。「実質的に軽水素体のみからなる発明化合物」とは、発明化合物の総量に対する軽水素体の含有割合が、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９９モル％以上（それぞれ１００％を含む）であることを意味する。
　発明化合物以外の正孔輸送層材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。
　芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　以下に芳香族アミン化合物の具体例を示すが、以下の例示化合物に限定されるものではない。
　下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
　アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
　ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　ただし、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
発光層のドーパント材料
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
　本発明に係る有機ＥＬ素子の一態様において、発光層は単一の層である。
　また、本発明に係る有機ＥＬ素子の他の一態様において、発光層は第１の発光層と第２の発光層とを含む。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　本発明の一態様において、発光層が蛍光発光材料（蛍光ドーパント材料）を含むことが好ましい。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
　発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
　ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
　２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
　９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
　Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
　特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　本発明に係る有機ＥＬ素子の一態様において、発光層が第１の発光層と第２の発光層とを含む場合、第１の発光層を構成する成分の少なくとも一つが第２の発光層を構成する成分とは異なる。例えば、第１の発光層に含まれるドーパント材料が第２の発光層に含まれるドーパント材料と異なる態様や、第１の発光層に含まれるホスト材料が第２の発光層に含まれるホスト材料と異なる態様が挙げられる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、発光層は、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含有していてもよい。
　化合物の主ピーク波長の測定方法は、次の通りである。測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。発光スペクトルは、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計（装置名：Ｆ－７０００）により測定できる。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
　発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とする。なお、本明細書において、主ピーク波長を蛍光発光主ピーク波長（ＦＬ－ｐｅａｋ）と称する場合がある。
　主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物は、上記ドーパント材料であってもよいし、上記ホスト材料であってもよい。
　発光層が単一の層である場合、ドーパント材料とホスト材料のうち一方のみが主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよいし、両方の材料の主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよい。
　また、発光層が第１の発光層と第２の発光層とを含む場合、第１の発光層と第２の発光層のうち一方のみが、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含んでいてもよいし、両方の発光層が、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含んでいてもよい。そして、第１の発光層が、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含む場合、第１の発光層に含まれるドーパント材料とホスト材料のうち一方のみが、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよいし、両方の材料が、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよい。また、第２の発光層が、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含む場合、第２の発光層に含まれるドーパント材料とホスト材料のうち一方のみが、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよいし、両方の材料が、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよい。
電子輸送層
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層であり、発光層と陰極の間、又は、存在する場合は、電子注入層と発光層の間に形成される。
　電子輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の電子輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陽極に近い電子輸送層、例えば、上記２層構造の第１電子輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の電子輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い電子輸送層と発光層の間に、後述する正孔阻止層などを介在させてもよい。
　電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
電子注入層
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、及びこれらの金属を含む化合物を用いることができる。そのような化合物としては、例えば、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属含有有機錯体、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属含有有機錯体、希土類金属酸化物、希土類金属ハロゲン化物、及び希土類金属含有有機錯体が挙げられる。また、これらの化合物を複数混合して用いることもできる。
　その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
　電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、第１正孔輸送層の厚さと第２正孔輸送層の厚さの合計は、３０ｎｍ以上、１５０ｎｍ以下である。この場合、好ましくは、４０ｎｍ以上、１３０ｎｍ以下である。
　また、本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、第２正孔輸送層の厚さは２０ｎｍ以上である。好ましくは２５ｎｍ以上であり、より好ましくは３５ｎｍ以上であり、また、好ましくは１００ｎｍ以下である。
　また、本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、発光層と隣接する正孔輸送層が２０ｎｍ以上である。好ましくは２５ｎｍ以上であり、より好ましくは３０ｎｍ以上であり、また、好ましくは１００ｎｍ以下である。
　また、本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、第１正孔輸送層の膜厚Ｄ１と第２正孔輸送層膜厚Ｄ２は、０．３＜Ｄ２／Ｄ１＜４．０の関係を満たす。好ましくは０．５＜Ｄ２／Ｄ１＜３．５の関係を満たし、より好ましくは０．７５＜Ｄ２／Ｄ１＜３．０の関係を満たす。
　本発明の有機ＥＬ素子の実施態様としては、例えば、
上記２層構成の正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子であって、
・第２正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第１正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第１の実施態様；
・第１正孔輸送層及び第２正孔輸送層の双方が本発明の化合物を含む第２の実施態様；
・第１正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第２正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第３の実施態様；
上記３層構成の正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子であって、
・第１正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第２及び第３正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第４の実施態様；
・第２正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第１及び第３正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第５の実施態様；
・第３正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第１及び第２正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第６の実施態様；
・第１及び第２正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第３正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第７の実施態様；
・第1及び第３正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第２正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第８の実施態様；
・第２及び第３正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第１正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第１０の実施態様；
・第１～第３正孔輸送層の全てが本発明の化合物を含む第１０の実施態様；などが挙げられる。
電子機器
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１～６の有機ＥＬ素子の製造に用いた発明化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
比較例１～比較例３の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
実施例１～２及び比較例１～２の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
実施例３～６及び比較例３の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
有機ＥＬ素子の作製
実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後のＩＴＯ透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ-１（化合物１）と化合物ＨI-1を共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ-１と化合物ＨI-1の質量比（ＨＴ-１：ＨI-1）は９９：１であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ-１(化合物１)を蒸着し、膜厚３７．５ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚４０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に化合物ＨＴ－３を蒸着し、膜厚７．５ｎｍの第３正孔輸送層を形成した。
　次に、この第３正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＨ－２（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－１と化合物ＢＨ－２と化合物ＢＤ－１との質量比（ＢＨ－１：ＢＨ－２：ＢＤ－１）は６０：４０：２であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－２とＬｉｑを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ－２とＬｉｑの質量比（ＥＴ－２：Ｌｉｑ）は６７：３３であった。
　次に、この第２電子輸送層上に、Ｙｂを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例１の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
ITO　(130)/HT-1(化合物１):HI-1=99:1　(10)/　HT-1(化合物１)　(37.5)/HT-2　(40)/HT-3　(7.5)/BH-1:BH-2:BD-1=60:40:2　(25)/ET-1　(5)/ET-2:Liq=67:33　(25)/Yb　(1)/Al　(80)
　上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
比較例１
　化合物１の代わりに比較化合物１を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例２
　化合物１の代わりに比較化合物２を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の作製
実施例３
　実施例１と同一仕様の、洗浄後のＩＴＯ透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ-４（化合物３）と化合物ＨI-1を共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ-４と化合物ＨI-1の質量比（ＨＴ-４：ＨI-1）は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ-４(化合物３)を蒸着し、膜厚４５ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物ＨＴ－５を蒸着し、膜厚４０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に化合物ＨＴ－６を蒸着し、膜厚５ｎｍの第３正孔輸送層を形成した。
　次に、この第３正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－３（ホスト材料）と化合物ＢＤ－２（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－３と化合物ＢＤ－２の質量比（ＢＨ－３：ＢＤ－２）は９８：２であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－３を蒸着し、膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－４を蒸着し、膜厚２５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
　次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例３の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
ITO　(130)/HT-4(化合物３):HI-1=97:3　(10)/　HT-4(化合物３)　(45)/HT-5　(40)/HT-6　(5)/BH-3:BD-2=98:2　(25)/ET-3　(5)/ET-4　(25)/LiF　(1)/Al　(80)
　上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
実施例４～６
　実施例３において、化合物３の代わりに化合物４（実施例４）、化合物５（実施例５）、化合物６（実施例６）を用いた以外は、実施例３と同様にして実施例４～６の有機ＥＬ素子を作製した。
比較例３
　実施例３において、化合物３の代わりに比較化合物３を用いた以外は、実施例３と同様にして比較例３の有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の評価
《駆動電圧》
　得られた有機ＥＬ素子を室温下、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように通電したときの電圧（Ｖ）を測定した。結果を表１に示す。
《外部量子効率（ＥＱＥ）》
　得られた有機ＥＬ素子を室温下、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で直流定電流駆動したときの輝度を、輝度計（ミノルタ社製分光輝度放射計ＣＳ－１０００）を用いて測定し、その結果から外部量子効率（ＥＱＥ）（％）を求めた。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
　表１の結果から明らかなように、本発明の規定を満たすジアミン（化合物１及び化合物２）が、本発明の規定を満たさないモノアミン（比較化合物１及び比較化合物２）に比べて、低駆動電圧で外部量子効率が改善された有機ＥＬ素子を提供する。
　同様に、表１の結果から明らかなように、実施例１～２及び比較例１～２とは素子構成の異なる有機ＥＬ素子において、本発明の規定を満たすジアミン（実施例３～６の化合物３～６）が、本発明の規定を満たさないジアミン（比較例３の比較化合物３）に比べて、低駆動電圧で外部量子効率が改善された有機ＥＬ素子を提供する。
合成例で合成した発明化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
中間体合成例１：中間体Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　アルゴン雰囲気下、アニリン（５．０６ｇ、５４．３ｍｍｏｌ）、３－ブロモフジベンゾチオフェン（１３ｇ、４９．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．９０５ｇ、０．９８８ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（１．２３０ｇ、１．９７６ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（６．６５ｇ、６９．２ｍｍｏｌ）およびトルエン（３２９ｍＬ）の混合物を、１００℃にて５時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えたのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体（１０．９０ｇ）の中間体Ａを得た。収率は８０％であった。
中間体合成例２：中間体Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　アルゴン雰囲気下、アニリン（５．１８ｇ、５５．６ｍｍｏｌ）、２－ブロモフェナントレン（１３ｇ、５０．６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．９２６ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（１．２９５ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（６．８０ｇ、７０．８ｍｍｏｌ）およびトルエン（３３７ｍＬ）の混合物を、１００℃にて５時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えたのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体（１０．５８ｇ）の中間体Ｂを得た。収率は７７％であった。
合成例１：化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　中間体Ａ（４．２３ｇ、１５．３５ｍｍｏｌ）、３，７－ジブロモジベンゾチオフェン（２．５ｇ、７．３１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１３４ｇ、０．１４６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１７０ｇ、０．５８５ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（１．９６７ｇ、２０．４６ｍｍｏｌ）、キシレン（４８．７ｍＬ）の混合物を１２０℃にて５時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、４．２３ｇの白色固体を得た。収率は７９％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果（分子量７３０．９６に対しｍ／ｅ＝７３１）、化合物１であった。
　合成例２：化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　合成例１において使用した中間体Ａのかわりに中間体Ｂを、３，７－ジブロモジベンゾチオフェンのかわりに２，７－ジブロモフェナントレンを用いる他は、合成例１と同様の操作を行い、３．６６ｇの白色固体を得た。収率は７５％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果（分子量７１２．８９に対しｍ／ｅ＝７１２）、化合物２であった。
合成例３：化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　合成例１において使用した３，７－ジブロモジベンゾチオフェンのかわりに２，７－ジブロモフェナントレンを用いる他は、合成例１と同様の操作を行い、３．３９ｇの白色固体を得た。収率は４７％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果（分子量７２４．９４に対しｍ／ｅ＝７２５）、化合物３であった。
合成例４：化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　合成例２において使用した２，７－ジブロモフェナントレンのかわりに３，７－ジブロモジベンゾチオフェンを用いる他は、合成例２と同様の操作を行い、４．５７ｇの白色固体を得た。収率は６４％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果（分子量７１８．９２に対しｍ／ｅ＝７１９）、化合物４であった。
合成例５：化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　合成例１において使用した３，７－ジブロモジベンゾチオフェンのかわりに３，７－ジブロモジベンゾフランを用いる他は、合成例１と同様の操作を行い、５．２１ｇの白色固体を得た。収率は７３％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果（分子量７１４．９０に対しｍ／ｅ＝７１５）、化合物５であった。
合成例６：化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　合成例２において使用した２，７－ジブロモフェナントレンのかわりに２，７－ジブロモフェナントレン－１，３，４，５，６，８，９，１０－ｄ８を用いる他は、合成例２と同様の操作を行い、４．６６ｇの白色固体を得た。収率は６４％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果（分子量７２０．９５に対しｍ／ｅ＝７２１）、化合物６であった。
　１、１１、１２　有機ＥＬ素子
　２　基板
　３　陽極
　４　陰極
　５　発光層
　６　正孔輸送帯域（正孔輸送層）
　６ａ　正孔注入層
　６ｂ　第１正孔輸送層
　６ｃ　第２正孔輸送層
　６ｄ　第３正孔輸送層
　７　電子輸送帯域（電子輸送層）
　７ａ　第１電子輸送層
　７ｂ　第２電子輸送層
　１０、２０、３０　発光ユニット

 

Claims (22)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式（１）中、
    　Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、又は（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）である。
    　環Ｕは、Ｘ１が酸素原子又は硫黄原子である場合、５員環を表し、（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）である場合、６員環を表す。
    　環Ｖは、Ｘ２が酸素原子又は硫黄原子である場合、５員環を表し、（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）である場合、６員環を表す。
    　環Ｗは、Ｘ３が酸素原子又は硫黄原子である場合、５員環を表し、（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）である場合、６員環を表す。
    　ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリール基である。
    　前記ＲＡ及びＲＢは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
    　Ｒ１～Ｒ５、及びＲ１９～Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリール基である。
    　前記Ｒ１～Ｒ５から選ばれる隣接する２つ、及び前記Ｒ１９～Ｒ２３から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
    　Ｒ６～Ｒ９、Ｒ１０～Ｒ１２、Ｒ１３～Ｒ１５、Ｒ１６～Ｒ１８、Ｒ２４～Ｒ２６、及びＲ２７～Ｒ３０は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリール基である。
    　前記Ｒ６～Ｒ９から選ばれる隣接する２つ、前記Ｒ１０～Ｒ１２から選ばれる隣接する２つ、前記Ｒ１３～Ｒ１５から選ばれる隣接する２つ、前記Ｒ１６～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つ、前記Ｒ２４～Ｒ２６から選ばれる隣接する２つ、及び前記Ｒ２４～Ｒ３０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。）
  2. 　Ｘ１が（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）であり、かつＸ２及びＸ３の少なくとも１つが（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｘ１が酸素原子又は硫黄原子であり、かつＸ２及びＸ３の少なくとも１つが酸素原子又は硫黄原子である、請求項１に記載の化合物。
  4. 　Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のすべてが、酸素原子、硫黄原子、又は（－ＣＲＡ＝ＣＲＢ－）のいずれか１つから選ばれる、請求項１に記載の化合物。
  5. 　Ｒ１～Ｒ５、及びＲ１９～Ｒ２３が、それぞれ独立して、水素原子、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  6. 　Ｒ１～Ｒ５、及びＲ１９～Ｒ２３が表す無置換の環形成炭素数６～１３のアリール基が、それぞれ独立して、フェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基、及びフルオレニル基から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
  7. 　Ｒ１～Ｒ５、及びＲ１９～Ｒ２３が表す置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
  8. 　ＲＡ、ＲＢ 、Ｒ６～Ｒ９、Ｒ１０～Ｒ１２、Ｒ１３～Ｒ１５、Ｒ１６～Ｒ１８、Ｒ２４～Ｒ２６、及びＲ２７～Ｒ３０が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリール基が、それぞれ独立して、フェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基、及びフルオレニル基から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
  9. 　ＲＡ、ＲＢ 、Ｒ６～Ｒ９、Ｒ１０～Ｒ１２、Ｒ１３～Ｒ１５、Ｒ１６～Ｒ１８、Ｒ２４～Ｒ２６、及びＲ２７～Ｒ３０が表す置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
  10. 　Ｒ１～Ｒ５、及びＲ１９～Ｒ２３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基が、それぞれ独立して、フェニル基、ビフェニルイル基、及びナフチル基から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
  11. 　前記式（１）で表される化合物が少なくとも１個の重水素原子を含む、請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物。
  12. 　請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  13. 　請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物が正孔輸送層材料である、請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  14. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、前記第１正孔輸送層及び前記第２正孔輸送層の少なくとも一方が請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記第１正孔輸送層が請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記第１正孔輸送層の厚さと前記第２正孔輸送層の厚さの合計が、３０ｎｍ以上、１５０ｎｍ以下である、請求項１６又は１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記発光層が単一の層である、請求項１４～１８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記発光層は、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含有する、請求項１４～１９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記発光層が蛍光ドーパント材料を含む、請求項１４～２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　請求項１４～２１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、電子機器。
     
     

     
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