WO2024247686A1 - 組成物及びそれを含有する発光素子 - Google Patents
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Definitions
- the present disclosure relates to a composition and a light-emitting device containing the composition.
- Patent Document 1 proposes a composition containing a low molecular weight compound represented by formula (CH) and a low molecular weight compound represented by formula (CF) as a light-emitting material used in the light-emitting layer of the light-emitting element.
- an object of one embodiment of the present disclosure is to provide a composition that is useful for producing a light-emitting device having excellent luminous efficiency, and to provide a light-emitting device containing the composition.
- a composition comprising a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) and at least one selected from the group consisting of a low molecular weight compound (F) and a polymer compound (F), the low molecular weight compound (F) is a low molecular weight compound having a hexacyclic or higher fused heterocyclic skeleton (f) containing a boron atom and at least one atom selected from the group consisting of an oxygen atom, a selenium atom, an sp3 carbon atom, and a nitrogen atom in the ring, and not containing a sulfur atom; the polymer compound (F) is a polymer compound including a structural unit having a group obtained by removing one or more hydrogen atoms from the low molecular weight compound (F), A composition, wherein the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies at least one of requirements (i), (ii), (
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) contains only one structure represented by formula (1), and at least one selected from the group consisting of ring A, ring B, and ring C has, as a substituent, at least one selected from the group consisting of a group represented by formula (DA), a group represented by formula (DB), and a group represented by formula (DC).
- the low molecular weight compound having a structure represented by the formula (1) contains two or more structures represented by the formula (1), and the two or more structures represented by the formula (1) may be the same or different.
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) at least one selected from the group consisting of ring A, ring B, and ring C has at least one group represented by formula (1-S) as a substituent.
- the low molecular weight compound having the structure represented by the formula (1) is a compound consisting only of carbon atoms and hydrogen atoms.
- Ring A represents a ring whose skeleton is composed of carbon atoms, at least one of which is an sp3 carbon atom.
- Ring B and ring C each represent a benzene ring. Ring A, ring B and ring C may have a substituent.
- substituents that ring A may have they may be the same or different.
- substituents that ring B may have they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
- substituents that ring C may have they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
- the substituent that ring A may have and the substituent that ring B may have may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
- G represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- Ar DA1 , Ar DA2 and Ar DA3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- Ar DA1 , Ar DA2 and Ar DA3 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded.
- Ar DA1 , Ar DA2 and Ar DA3 they may be the same or different.
- TDA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded. A plurality of TDAs may be the same or different.
- mDA1 , mDA2 , mDA3 , mDA4 , mDA5 , mDA6 and mDA7 each independently represent an integer of 0 or more.
- G DB represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group, or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 they may be the same or different.
- TDA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of such substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded. A plurality of TDAs may be the same or different.
- m DC1 represents an integer of 0 or more.
- Ar DC1 represents an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of the substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded.
- T DC represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- substituents When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded.
- the aryl group may have a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group containing a 6-membered heterocyclic skeleton, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, or a cycloalkynyl group as a substituent (when a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded.), and these groups may further have a substituent.
- the substituents When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded.
- the monovalent heterocyclic group is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting the ring from a heterocyclic compound containing at least one selected from the group consisting of an oxygen atom and a sulfur atom in the ring, and the group may have a substituent.
- T DC represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group containing a 6-membered heterocyclic skeleton, and these groups may have a substituent.
- Ring X represents a benzene ring which may have a substituent.
- the substituents When there are a plurality of the substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded.
- the substituent is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, or a cycloalkynyl group, and these groups may further have a substituent.
- they When there are a plurality of the substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded.
- the substituent when the benzene ring has a substituent, the substituent may be bonded to the substituent that may be possessed by the ring A, the ring B, or the ring C, and may form a ring together with the atom to which each is bonded.
- the ring formed by the substituent that may be possessed by the ring X at least one of the atoms constituting the ring may be an sp 3 carbon atom.
- Z 5 represents a group represented by —N(—Ar 5 )— or an oxygen atom.
- Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 each independently represent an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
- Two atoms constituting Ar 1 may be bonded via a divalent group to form a ring R 11.
- Two atoms constituting Ar 2 may be bonded via a divalent group to form a ring R 22.
- Two atoms constituting Ar 3 may be bonded via a divalent group to form a ring R 33.
- Ar 4 may be bonded via a divalent group to form a ring R 44.
- Two atoms constituting Ar 5 may be bonded via a divalent group to form a ring R 55 .
- Ar 1 and Ar 4 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring R 14.
- Ar 4 and Ar 2 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring R 24.
- Ar 2 and Ar 3 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring R 23.
- Ar 3 and Ar 5 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring R 35.
- Ar 5 and Ar 1 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring R 15 .
- At least one ring selected from the group consisting of ring R 11 , ring R 22 , ring R 33 , ring R 44 , ring R 55 , ring R 14 , ring R 24 , ring R 23 , ring R 35 and ring R 15 is formed.
- [5] The composition according to any one of [1] to [4], wherein the fused heterocyclic skeleton (f) is a fused heterocyclic skeleton having seven or more rings.
- [6] The composition according to any one of [1] to [5], wherein the ring A contains a 5-membered ring.
- [7] The composition according to any one of [1] to [6], wherein the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) satisfies the requirement (iii).
- [8] The composition according to any one of [1] to [7], wherein the low molecular weight compound having a structure represented by the formula (1) has two or more sp 3 carbon atoms.
- ring A, ring B and ring C are as defined above.
- a plurality of rings A may be the same or different.
- a plurality of rings B may be the same or different.
- a plurality of rings C may be the same or different.
- n1′ represents an integer of 0 or more.
- polymer compound (F) further contains a structural unit represented by formula (Y) different from a structural unit having a group obtained by removing one or more hydrogen atoms from the low molecular weight compound (F).
- Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded.
- a light-emitting device comprising an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode, the organic layer containing the composition according to any one of [1] to [14].
- composition that is useful for manufacturing a light-emitting device with excellent luminous efficiency.
- a light-emitting device that contains the composition.
- Room temperature means 25°C.
- Me represents a methyl group
- Et represents an ethyl group
- Bu represents a butyl group
- i-Pr represents an isopropyl group
- t-Bu represents a tert-butyl group.
- the hydrogen atom may be a deuterium atom or a protium atom.
- polymer compound refers to a polymer having a molecular weight distribution and a number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 in terms of polystyrene.
- low molecular weight compound refers to a compound that does not have a molecular weight distribution and has a molecular weight of 1 x 10 4 or less.
- structural unit refers to a unit present in a polymer compound, one or more of which are present. A structural unit present in a polymer compound in two or more instances is generally also called a "repeating unit.”
- alkyl group may be either linear or branched.
- the number of carbon atoms in a linear alkyl group, not including the number of carbon atoms in the substituent, is usually 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 10.
- the number of carbon atoms in a branched alkyl group, not including the number of carbon atoms in the substituent is usually 3 to 50, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 10.
- the alkyl group may have a substituent, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a 2-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, an isoamyl group, a 2-ethylbutyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a 2-ethylhexyl group, a 3-propylheptyl group, a decyl group, a 3,7-dimethyloctyl group, a 2-ethyloctyl group, a 2-hexyldecyl group, a dodecyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perflu
- the number of carbon atoms of a "cycloalkyl group”, not including the number of carbon atoms of substituents, is usually 3 to 50, and preferably 4 to 10.
- the cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylethyl group.
- the number of carbon atoms of the "alkylene group”, not including the number of carbon atoms of the substituent is usually 1 or more and 20 or less, preferably 1 or more and 15 or less, and more preferably 1 or more and 10 or less.
- the alkylene group may have a substituent, and examples of the alkylene group include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group, and an octylene group.
- the number of carbon atoms of the "cycloalkylene group", not including the number of carbon atoms of the substituent, is usually 3 or more and 20 or less, and preferably 4 or more and 10 or less.
- the cycloalkylene group may have a substituent, and an example of the cycloalkylene group is a cyclohexylene group.
- aromatic hydrocarbon group refers to a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
- a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also called an "aryl group”.
- a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also called an "arylene group”.
- the number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, not including the number of carbon atoms in the substituents.
- aromatic hydrocarbon group examples include groups obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from monocyclic aromatic hydrocarbons (e.g., benzene) or polycyclic aromatic hydrocarbons (e.g., bicyclic aromatic hydrocarbons such as naphthalene and indene; tricyclic aromatic hydrocarbons such as anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, and fluorene; tetracyclic aromatic hydrocarbons such as triphenylene, naphthacene, benzofluorene, pyrene, chrysene, and fluoranthene; pentacyclic aromatic hydrocarbons such as dibenzofluorene, perylene, and benzofluoranthene; hexacyclic aromatic hydrocarbons such as spirobifluorene; heptacyclic aromatic hydrocarbons such as benzospirobifluorene and acena
- the arylene group is preferably a group represented by any one of formulas (A-1) to (A-23).
- the arylene group may be a group in which multiple of these groups are bonded.
- R and R a each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, or a cycloalkynyl group, and these groups may further have a substituent.
- a plurality of R and R a may be the same or different.
- a plurality of R a may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
- a plurality of R may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
- R and R a are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom, since the light-emitting element of the present disclosure has a better luminous efficiency, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and even more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent. It is preferable that a plurality of Rs are bonded to each other and do not form a ring together with the atoms to
- alkoxy group may be either linear or branched.
- the number of carbon atoms in a linear alkoxy group, not including the number of carbon atoms of the substituent, is usually 1 to 40, and preferably 1 to 10.
- the number of carbon atoms in a branched alkoxy group, not including the number of carbon atoms of the substituent is usually 3 to 40, and preferably 4 to 10.
- the alkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, an isobutyloxy group, a tert-butyloxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, a heptyloxy group, an octyloxy group, a 2-ethylhexyloxy group, a nonyloxy group, a decyloxy group, a 3,7-dimethyloctyloxy group, and a lauryloxy group.
- the number of carbon atoms of a "cycloalkoxy group", not including the number of carbon atoms of the substituent, is usually 3 to 40, and preferably 4 to 10.
- the cycloalkoxy group may have a substituent, and an example of the cycloalkoxy group is a cyclohexyloxy group.
- the number of carbon atoms in an "aryloxy group", not including the number of carbon atoms of the substituent, is usually 6 to 60, and preferably 6 to 48.
- the aryloxy group may have a substituent, and examples of the substituent include a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, a 1-anthracenyloxy group, a 9-anthracenyloxy group, and a 1-pyrenyloxy group.
- heterocyclic group refers to a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from a heterocyclic compound.
- an "aromatic heterocyclic group” is preferred, which is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from an aromatic heterocyclic compound.
- a group obtained by removing p hydrogen atoms (p is an integer of 1 or more) directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from a heterocyclic compound is also called a "p-valent heterocyclic group".
- a group obtained by removing p hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from an aromatic heterocyclic compound is also called a "p-valent aromatic heterocyclic group".
- aromatic heterocyclic compound examples include compounds in which the heterocycle itself exhibits aromaticity, such as oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, and dibenzophosphole; and compounds in which an aromatic ring is condensed with a heterocycle, even if the heterocycle itself does not exhibit aromaticity, such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborole, dibenzosilole, and benzopyran.
- the number of carbon atoms in the heterocyclic group, not including the number of carbon atoms in the substituents, is usually 1 to 60, preferably 2 to 40, and more preferably 3 to 20.
- the number of heteroatoms in the aromatic heterocyclic group, not including the number of carbon atoms in the substituents is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3.
- the heterocyclic group may have a substituent, and may be, for example, a monocyclic heterocyclic compound (for example, furan, thiophene, pyrrole, diazole, triazole, pyridine, diazabenzene, and triazine), or a polycyclic heterocyclic compound (for example, bicyclic heterocyclic compounds such as azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, indole, benzodiazole, and benzothiadiazole; dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzoborole, dibenzosilole, dibenzophosphole, dibenzoselenophene, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine, 5,10-dihydrophenazine, phenazaborine, phenophosphazine, phenoselenazine).
- a monocyclic heterocyclic compound for
- Heterocyclic groups include groups in which a plurality of these groups are bonded.
- the divalent heterocyclic group is preferably a group represented by any one of formulas (AA-1) to (AA-34).
- the divalent heterocyclic group includes groups in which multiple of these groups are bonded.
- Halogen atom refers to a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or iodine atom.
- the "amino group” may have a substituent, and is preferably a substituted amino group.
- the substituent of the amino group is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
- Examples of the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group, and a diarylamino group.
- amino group examples include a dimethylamino group, a diethylamino group, a diphenylamino group, a bis(4-methylphenyl)amino group, a bis(4-tert-butylphenyl)amino group, and a bis(3,5-di-tert-butylphenyl)amino group.
- alkenyl group may be either linear or branched.
- the number of carbon atoms in a linear alkenyl group, not including the number of carbon atoms in the substituents, is usually 2 to 30, and preferably 3 to 20.
- the number of carbon atoms in a branched alkenyl group, not including the number of carbon atoms in the substituents, is usually 3 to 30, and preferably 4 to 20.
- the number of carbon atoms in a "cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, and preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of substituents.
- the alkenyl group and cycloalkenyl group may have a substituent, and examples thereof include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, a 1-hexenyl group, a 5-hexenyl group, a 7-octenyl group, and groups in which these groups have a substituent.
- alkynyl group may be either linear or branched.
- the number of carbon atoms in an alkynyl group, not including the carbon atoms of the substituents, is usually 2 to 20, and preferably 3 to 20.
- the number of carbon atoms in a branched alkynyl group, not including the carbon atoms of the substituents, is usually 4 to 30, and preferably 4 to 20.
- the number of carbon atoms in a "cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, and preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of substituents.
- the alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent, and examples thereof include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 3-pentynyl group, a 4-pentynyl group, a 1-hexynyl group, a 5-hexynyl group, and groups each of which has a substituent.
- crosslinking group is a group that can generate a new bond by heating, irradiating with ultraviolet light, near-ultraviolet light, visible light, infrared light, radical reaction, or the like, and is preferably a group represented by any one of formulas (B-1) to (B-17). These groups may have a substituent.
- substituted amino group refers to a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, or a cycloalkynyl group.
- the substituent may be a bridging group. When multiple substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded, but it is preferable that they do not form a ring.
- the divalent group may be a group in which a plurality of these groups are bonded.
- the divalent group may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded.
- R 0 represents a hydrogen atom or a substituent.
- R0 examples include a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom, and a cyano group, and are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of a compound at room temperature can be evaluated, for example, by dissolving the compound in an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform, or tetrahydrofuran to prepare a dilute solution (1 ⁇ 10 ⁇ 6 % by mass to 1 ⁇ 10 ⁇ 3 % by mass), and measuring the PL spectrum of the dilute solution at room temperature.
- an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform, or tetrahydrofuran
- a dilute solution (1 ⁇ 10 ⁇ 6 % by mass to 1 ⁇ 10 ⁇ 3 % by mass
- composition of the present disclosure is a composition containing a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) and compound (F) (a general term for low molecular weight compound (F) and polymer compound (F)).
- the composition of the present disclosure is a composition containing a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) and a low molecular weight compound (F) described below, a composition containing a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) and a polymer compound (F) described below, or a composition containing a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1), a low molecular weight compound (F) described below, and a polymer compound (F) described below.
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) may be a low molecular weight compound represented by formula (1).
- composition of the present disclosure can be suitably used, for example, as a composition for a light-emitting element.
- a light-emitting element containing the composition of the present disclosure (hereinafter, also referred to as the "light-emitting element of the present disclosure") has superior luminous efficiency.
- the light-emitting element of the present disclosure may be a light-emitting element produced using the composition of the present disclosure.
- composition of the present disclosure may contain only one type of low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) and compound (F), or may contain two or more types.
- the total content of the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) and the compound (F) may be within a range in which the composition (for example, a composition for a light-emitting device, the same applies below) functions.
- the total content of the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) and the compound (F) may be, for example, 0.1 to 100 mass% based on the total amount of the composition (preferably based on the total amount of solids contained in the composition), and since the light-emitting efficiency of the light-emitting device of the present disclosure is more excellent, it is preferably 0.5 to 100 mass%, more preferably 1 to 100 mass%, even more preferably 5 to 100 mass%, particularly preferably 10 to 100 mass%, especially preferably 20 to 100 mass%, especially more preferably 50 to 100 mass%, especially even more preferably 70 to 100 mass%, and especially especially preferably 90 to 100 mass%.
- the content of the compound (F) may be within a range in which the composition can exhibit its functions.
- the content of compound (F) is, for example, 0.01 to 99.9 parts by mass, when the total content of the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) and compound (F) is taken as 100 parts by mass. Since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency, the content is preferably 0.05 to 50 parts by mass, more preferably 0.1 to 30 parts by mass, even more preferably 0.5 to 10 parts by mass, and particularly preferably 1 to 5 parts by mass.
- compound (F) is a low molecular weight compound (F), since the light emitting device of the present disclosure has a higher luminous efficiency and compound (F) is easy to manufacture.
- the composition of the present disclosure contains a polymer compound (F) described below, which improves the film quality of a layer (e.g., a light-emitting layer) formed using the composition of the present disclosure, improving the light-emitting properties, charge transport properties, and/or charge injection properties of the layer, and improving the light-emitting efficiency of the light-emitting element of the present disclosure.
- a polymer compound (F) described below which improves the film quality of a layer (e.g., a light-emitting layer) formed using the composition of the present disclosure, improving the light-emitting properties, charge transport properties, and/or charge injection properties of the layer, and improving the light-emitting efficiency of the light-emitting element of the present disclosure.
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) and compound (F) interact physically, chemically, electrically, or photochemically. This interaction makes it possible to improve or adjust, for example, the light-emitting properties, charge transport properties, or charge injection properties of the composition of the present disclosure, and the light-emitting efficiency of the light-emitting element of the present disclosure is superior.
- the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) and compound (F) interact photochemically or electrically, and energy is efficiently transferred from the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) to compound (F), so that compound (F) can emit light more efficiently, and the light emitting element of the present disclosure has superior luminous efficiency.
- the luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure is more excellent, so that compound (F) preferably has luminescence properties, and more preferably is a material having the function of emitting light in the composition of the present disclosure and/or the light-emitting element of the present disclosure.
- the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency, so that the low-molecular-weight compound having a structure represented by formula (1) preferably has at least one function selected from the group consisting of hole injection property, hole transport property, electron injection property, and electron transport property, and is more preferably a material that functions as a host in the composition of the present disclosure and/or the light-emitting element of the present disclosure.
- the lowest excited singlet state (hereinafter also referred to as "S 1 ") of the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) has a higher energy level than S 1 of compound (F), since this leads to a superior luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure.
- the lowest excited triplet state (hereinafter also referred to as "T 1 ") of the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) preferably has a higher energy level than T 1 of compound (F), since this provides a light-emitting element of the present disclosure with better luminous efficiency.
- compound (F) is soluble in a solvent capable of dissolving a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1).
- a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is a low molecular weight compound that satisfies at least one of the requirements (i), (ii), (iii) and (iv).
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) at room temperature is preferably 300 nm or more, more preferably 325 nm or more, even more preferably 340 nm or more, may be 350 nm or more, may be 370 nm or more, or may be 390 nm or more, since the light emitting element of the present disclosure has a better light emitting efficiency.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) at room temperature may be, for example, 750 nm or less, may be 620 nm or less, may be 590 nm or less, or may be 570 nm or less, and since the light emitting element of the present disclosure has a better light emitting efficiency, it is preferably 500 nm or less, more preferably 450 nm or less, even more preferably 425 nm or less, and particularly preferably 420 nm or less.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum at room temperature of the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is smaller (i.e., has a shorter wavelength) than the maximum peak wavelength of the emission spectrum at room temperature of compound (F).
- the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) has one or more sp 3 carbon atoms, because the film quality of the layer (e.g., the light-emitting layer) formed using the composition of the present disclosure is improved, the light-emitting properties, charge transport properties and/or charge injection properties of the layer are improved, and the light-emitting efficiency of the light-emitting element of the present disclosure is improved. That is, the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) has one or more sp 3 carbon atoms.
- the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) may have, for example, two or more sp 3 carbon atoms, or three or more sp 3 carbon atoms.
- the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) when the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) satisfies the requirement (ii), the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) has two or more sp 3 carbon atoms.
- the number of sp3 carbon atoms in the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) may be, for example, 5,000 or less, and since low molecular weight compounds having the structure represented by formula (1) are easily synthesized, the number is preferably 1,000 or less, more preferably 500 or less, even more preferably 300 or less, particularly preferably 150 or less, and especially preferably 120 or less.
- Ring A has one or more sp 3 carbon atoms (i.e., the number of sp 3 carbon atoms in ring A is 1 or more), because the film quality of a layer (e.g., a light-emitting layer ) formed using the composition of the present disclosure is further improved, the light-emitting properties, charge transport properties, and/or charge injection properties of the layer are further improved, and the light-emitting efficiency of the light-emitting element of the present disclosure is further improved.
- a layer e.g., a light-emitting layer
- the number of sp 3 carbon atoms in one ring A is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, even more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1, not including the number of sp 3 carbon atoms of the substituent.
- the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency, so the number of carbon atoms constituting the ring is preferably 4 to 60, more preferably 5 to 40, even more preferably 5 to 30, and particularly preferably 5 to 20.
- the number of carbon atoms constituting the ring may be, for example, 5 to 10, 5 to 8, 5 to 7, 5 or 6, or 5 (i.e., ring A is a 5-membered ring).
- the skeleton is preferably a skeleton containing a 4- to 20-membered ring, more preferably a skeleton containing a 4- to 10-membered ring, even more preferably a skeleton containing a 5- to 8-membered ring, particularly preferably a skeleton containing a 5- to 7-membered ring, especially preferably a skeleton containing a 5- or 6-membered ring, particularly more preferably a skeleton containing a 5-membered ring, especially even more preferably a skeleton containing a 5-membered ring and a 6-membered ring, and especially particularly preferably a skeleton containing only 5- and 6-membered rings.
- the number of rings constituting the skeleton is usually 1 to 50. Since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency, the number is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5, particularly preferably 1 to 4, and especially preferably 1 or 4. In the case where the number of rings constituting the skeleton in one ring A is two or more, the light emitting device of the present disclosure has higher luminous efficiency, and therefore, it is preferable that the ring A has a spiro ring.
- ring A may have a substituent
- ring B may have a substituent
- ring B and ring C may each have a substituent
- ring A, ring B, and ring C may each have a substituent
- these substituents may further have a substituent.
- the number of substituents on one ring A is usually 1 to 40. Since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) can be easily synthesized, the number of substituents is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5, particularly preferably 1 to 3, and especially preferably 1 or 2. When at least one of the rings B has a substituent, the number of substituents on one ring B is usually 1 to 4.
- the number of substituents is preferably 1 or 2, and more preferably 1.
- the number of substituents on one ring C is usually 1 to 4. Since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and the synthesis of a low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) is easy, the number of substituents is preferably 1 or 2, and more preferably 1.
- the total number of substituents on one ring A, one ring B, and one ring C is usually 1 to 48. Since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and the synthesis of a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy, the total number of substituents is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 7, particularly preferably 1 to 4, and especially preferably 1 to 3.
- the substituents that ring A, ring B, and ring C may have are preferably halogen atoms, cyano groups, alkyl groups, cycloalkyl groups, aryl groups, monovalent heterocyclic groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryloxy groups, substituted amino groups, alkenyl groups, cycloalkenyl groups, alkynyl groups, or cycloalkynyl groups, since these groups provide a more excellent luminous efficiency for the light-emitting element of the present disclosure, and these groups may further have a substituent.
- the aryl group in the substituent that may be possessed by ring A, ring B, and ring C preferably does not include a fused ring structure in which two or more benzene rings are adjacently fused.
- the fused ring structure in which two or more benzene rings are adjacently fused is a fused ring structure containing a naphthalene structure.
- ring A, ring B, and ring C do not have a group that excludes one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a fused ring in which two or more benzene rings are adjacently fused, such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, and acenaphthene, as a substituent.
- the substituent that may be possessed by ring A, ring B, and ring C does not include a fused ring structure in which two or more benzene rings are adjacently fused, energy can be efficiently transferred from the low molecular compound having the structure represented by formula (1) to compound (F), and compound (F) can be more efficiently emitted, so that the light-emitting element of the present disclosure has a better luminous efficiency.
- the aryl group in the substituent that Ring A, Ring B, and Ring C may have is preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring is removed from an aromatic hydrocarbon that does not contain an sp3 carbon atom as an atom constituting the ring, since this provides a light-emitting element of the present disclosure with better luminous efficiency, and the group may have a substituent.
- aromatic hydrocarbons that do not contain sp 3 carbon atoms as atoms constituting a ring include aromatic hydrocarbons that do not contain sp 3 carbon atoms as atoms constituting a ring, among the aromatic hydrocarbons described in the above section "aromatic hydrocarbon group".
- it is an aromatic hydrocarbon in which only benzene or 2 or more benzene rings are condensed, more preferably, it is an aromatic hydrocarbon in which only benzene or 2 to 10 benzene rings are condensed, even more preferably, it is an aromatic hydrocarbon in which only benzene or 2 to 6 benzene rings are condensed, particularly preferably, it is an aromatic hydrocarbon in which only benzene or 2 or 3 benzene rings are condensed, particularly preferably, it is benzene, naphthalene, anthracene or phenanthrene, and particularly preferably, it is benzene.
- the aryl group in the substituent that Ring A, Ring B, and Ring C may have is preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon, more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic hydrocarbon, even more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from benzene, naphthalene, anthracene, or phenanthrene, and particularly preferably a phenyl group, and these groups may have a substituent, since the luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure is more excellent.
- the monovalent heterocyclic group in the substituent that may be possessed by Ring A, Ring B, and Ring C is preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring is removed from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound, more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring is removed from a monocyclic, bicyclic, or tricyclic heterocyclic compound, and even more preferably furan, thiophene, oxadiazole, thiadiazole, pyrrole, diazole, triazole, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indole, azaindole, diazaindole, benzodiazole, benzothiadiazole, benzotriazole, dibenzofuran, dibenzothiophene
- the substituent possessed by the amino group is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, since the light-emitting element of the present disclosure has a higher luminous efficiency, and these groups may further possess a substituent.
- the examples and preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent possessed by the amino group are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent that may be possessed by ring A, ring B, and ring C, respectively.
- At least one of the substituents that ring A, ring B, and ring C may have may be, for example, a group represented by formula (D-A), a group represented by formula (D-B), or a group represented by formula (D-C).
- at least one of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that ring A, ring B, and ring C may have may be a group represented by formula (D-A), a group represented by formula (D-B), or a group represented by formula (D-C)
- the aryl group and/or monovalent heterocyclic group in the substituent that ring A, ring B, and ring C may be a group represented by formula (D-A), a group represented by formula (D-B), or a group represented by formula (D-C)
- at least one of the substituted amino groups in the substituent that ring A, ring B, and ring C may be a group represented by formula (D-B), and the substituted amino group in the
- the substituent which ring A, ring B and ring C may have is a group represented by formula (D-A), a group represented by formula (D-B) or a group represented by formula (D-C)
- the substituent which ring A, ring B or ring C may have is, for example, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group or a cycloalkynyl group, and the aryl group
- the monovalent At least one of the heterocyclic group and the substituted amino group may be a group represented by formula (D-A), a group represented by formula (D-B), or a group represented by formula (D-C),
- the substituent that ring A, ring B, and ring C may have is a group represented by formula (D-A), a group represented by formula (D-B), or a group represented by formula (D-C)
- the substituent that ring A, ring B, or ring C may have is a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, or a cycloalkynyl group, and it is preferable that at least one of the aryl group, the monovalent heterocyclic group, and the substituted amino group is a group represented by formula (D-A), a group represented by formula (D-B), or a group represented by formula (D
- At least one of the substituents which ring A, ring B and ring C may have may be, for example, a group represented by formula (1-S).
- at least one of the aryl groups in the substituents which ring A, ring B and ring C may be a group represented by formula (1-S)
- the aryl group in the substituents which ring A, ring B and ring C may be a group represented by formula (1-S).
- the substituent which ring A, ring B and ring C may have is a group represented by formula (1-S)
- the substituent which ring A, ring B or ring C may have is, for example, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group or a cycloalkynyl group, and at least one of the aryl groups may be a group represented by formula (1-S), and is, for example, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, a It may be a group represented by (1-S), a monovalent heterocyclic group, an alk
- the substituent that Ring A, Ring B, and Ring C may have is a group represented by formula (1-S)
- the substituent that Ring A, Ring B, or Ring C may have is a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, or a cycloalkynyl group, and that at least one of the aryl groups is a group represented by formula (1-S).
- At least one of the substituents that ring A, ring B, and ring C may have may be, for example, a monovalent group consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms, and the substituents that ring A, ring B, and ring C may have may be a monovalent group consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms.
- Ring A, Ring B, and Ring C may have, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, or a cycloalkynyl group is preferable, since the luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure is more excellent, and these groups may further have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that the ring A, ring B and ring C may further have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that the ring A, ring B and ring C may have, respectively.
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) contains only one structure represented by formula (1), and at least one selected from the group consisting of ring A, ring B, and ring C has, as a substituent, at least one selected from the group consisting of a group represented by formula (D-A), a group represented by formula (D-B), and a group represented by formula (D-C).
- a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) contains only one structure represented by formula (1) means that the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) contains only one structure represented by formula (1).
- One embodiment of "a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) contains only one structure represented by formula (1)” is, for example, an embodiment in which the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) contains only one group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting ring A, ring B and/or ring C, including the substituents that ring A, ring B and ring C may have.
- the number of sp 3 carbon atoms in the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is the same as the examples and preferred range of the number of sp 3 carbon atoms described in the above section [Low molecular weight compound having a structure represented by formula (1)]; however, since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy to synthesize, the number is preferably 1 or more and 120 or less, more preferably 1 or more and 100 or less, even more preferably 1 or more and 50 or less, particularly preferably 1 or more and 10 or less, especially preferably 1 or more and 5 or less, especially more preferably 1 or more and 3 or less, and especially even more preferably 1.
- the substituents which ring A, ring B and ring C may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which ring A, ring B and ring C may have described in the section [Low molecular weight compound having a structure represented by formula (1)] above.
- the substituents are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and even more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
- ring A, ring B, and ring C may be an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, or they may be an alkyl group or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
- a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (i)
- at least one of ring A, ring B, and ring C has, as a substituent, at least one selected from the group consisting of a group represented by formula (DA), a group represented by formula (DB), or a group represented by formula (DC).
- the light emitting device of the present disclosure has better luminous efficiency, and therefore it is preferable that at least one selected from the group consisting of ring A, ring B, and ring C has, as a substituent, at least one selected from the group consisting of a group represented by formula (D-A) and a group represented by formula (D-C).
- the substituents that may be further possessed by the substituents that ring A, ring B, and ring C may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that ring A, ring B, and ring C may have described in the above section [Low molecular weight compound having a structure represented by formula (1)].
- the substituents are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and even more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
- they may be an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, or they may be an alkyl group or an aryl group. These groups may further have a substituent, but it is preferable that they do not further have a substituent.
- Groups represented by formula (D-A), formula (D-B), and formula (D-C) When at least one of rings A has a group represented by formula (D-A), a group represented by formula (D-B), and/or a group represented by formula (D-C), the total number of groups represented by formula (D-A), groups represented by formula (D-B), and groups represented by formula (D-C) in one ring A is usually 1 to 40. Since the luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure is superior and the synthesis of a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy, the total number is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5, particularly preferably 1 to 3, and particularly preferably 1 or 2.
- the total number of groups represented by formula (D-A), groups represented by formula (D-B), and groups represented by formula (D-C) in one ring B is usually 1 to 4, and is preferably 1 or 2, and more preferably 1, since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and the synthesis of a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy.
- the total number of the groups represented by formula (D-A), the groups represented by formula (D-B), and the groups represented by formula (D-C) in one ring C is usually 1 to 4, and is preferably 1 or 2, and more preferably 1, since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and the synthesis of a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy.
- the total number of groups represented by formula (D-A), groups represented by formula (D-B), and groups represented by formula (D-C) in one ring A, one ring B, and one ring C is usually 1 to 48. Since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and the synthesis of a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy, the total number is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 7, particularly preferably 1 to 4, particularly preferably 1 to 3, and particularly preferably 1 or 2.
- mDA1 , mDA2 , mDA3 , mDA4 , mDA5 , mDA6 and mDA7 are preferably integers of 10 or less, more preferably integers of 5 or less, even more preferably integers of 2 or less, and particularly preferably 0 or 1, since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) can be easily synthesized.
- m DA2 and m DA3 are preferably the same integer, and m DA1 , m DA2 and m DA3 may be the same integer.
- m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are the same integer, and m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 may be the same integer.
- the aromatic hydrocarbon group in G DA and G DB is preferably a group in which three hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring have been removed from an aromatic hydrocarbon that does not contain an sp 3 carbon atom as a ring-constituting atom, since this provides a light-emitting element of the present disclosure with superior luminous efficiency, and the group may have a substituent.
- the aromatic hydrocarbon group in G DA and G DB is preferably a group obtained by removing three hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon, more preferably a group obtained by removing three hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, even more preferably a group obtained by removing three hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from benzene, naphthalene, anthracene or phenanthrene, and particularly preferably a group obtained by removing three hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from benzene, and these groups may have a substituent, since the light-emitting element of the present disclosure has a better luminous efficiency.
- the heterocyclic group in G DA and G DB is preferably a group obtained by removing three hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound, since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency, more preferably a group obtained by removing three hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound, and even more preferably furan, thiophene, oxadiazole, thiadiazole, pyrrole, diazole, triazole, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indole, azaindole, diazaindole, benzodiazole, benzothiadiazole, benzotriazole, dibenzofuran, di
- G DA is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, since this provides the light-emitting device of the present disclosure with superior luminous efficiency.
- G DB is preferably an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and more preferably an aromatic hydrocarbon group, since the light emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency. These groups may have a substituent.
- Examples of the substituent that G DA and G DB may have include a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, and a cycloalkynyl group.
- the substituent is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, even more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, or a cycloalkoxy group, particularly preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and particularly preferably an alkyl group.
- These groups may further have a substituent, but it is preferable that they do not further have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that GDA and GDB may have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that Ring A, Ring B and Ring C may have, respectively.
- Examples and preferred ranges of the substituents which may be further possessed by the substituents which G DA and G DB may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which may be further possessed by the substituents which ring A, ring B and ring C may have.
- G DA and G DB are preferably groups represented by formulae (GDA-11) to (GDA-15), more preferably groups represented by formulae (GDA-11) to (GDA-14), even more preferably groups represented by formula (GDA-11) or formula (GDA-14), and particularly preferably groups represented by formula (GDA-11), since this provides a light-emitting element of the present disclosure with superior luminous efficiency.
- RDA represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom, and these groups may further have a substituent.
- RDAs When there are a plurality of RDAs , they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
- RDA is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, or a cycloalkoxy group, still more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or a cycloalkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom or an alkyl group, which may have further substituents but preferably have no further substituents.
- Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in RDA are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the substituent that ring A, ring B, and ring C may have, respectively.
- the arylene group in Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 is preferably a group in which two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring are removed from an aromatic hydrocarbon that does not contain an sp 3 carbon atom as an atom constituting a ring, since this provides a light-emitting element of the present disclosure with superior luminous efficiency, and the group may have a substituent.
- the arylene group in Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 is preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon, more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, even more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from benzene, naphthalene, anthracene or phenanthrene, and particularly preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from benzene, and these groups may have a substituent, since the luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure is more
- the divalent heterocyclic group in DA7 is preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound, more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound, and even more preferably furan, thiophene, oxadiazole, thiadiazole, pyrrole, diazole, triazole, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indole, azaindole, diazaindole, benzodiazole, benzothiadiazol
- substituent that DA7 may have include a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, and a cycloalkynyl group.
- the luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure is more excellent, preferably, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom, more preferably, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, even more preferably, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, particularly preferably, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and particularly preferably, an alkyl group or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that Ar , Ar , Ar , Ar , Ar , Ar, and Ar may have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that Ring A, Ring B, and Ring C may have, respectively.
- Examples and preferred ranges of the substituents that may be further possessed by the substituents that Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that may be further possessed by the substituents that ring A, ring B and ring C may have.
- Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 are preferably an arylene group which may have a substituent, since the light emitting device of the present disclosure has better luminous efficiency.
- Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 are preferably groups represented by formula (A-1) to formula (A-6), formula (A-11), formula (A-12), formula (A-19), formula (A-20), formula (AA-1) to formula (AA-6), formula (AA-10) to formula (AA-15), formula (AA-33) or formula (AA-34), more preferably groups represented by formula (A-1) to formula (A-3) or formula (AA-10) to formula (AA-15), even more preferably groups represented by formula (A-1) to formula (A-3), and particularly preferably groups represented by formula (A-1) or formula (A-2).
- R in formulas (A-1) to (A-23) and formulas (AA-1) to (AA-34) is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and even more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and these groups may have a substituent.
- R a in formulas (A-1) to (A-23) and formulas (AA-1) to (AA-34) is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and even more preferably an aryl group, since the luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure is more excellent.
- examples and preferred ranges of the substituents which R and R a in formulas (A-1) to (A-23) and formulas (AA-1) to (AA-34) may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 may have further.
- TDA is preferably an aryl group which may have a substituent, since this provides the light-emitting device of the present disclosure with superior luminous efficiency.
- TDA provides the light-emitting element of the present disclosure with even better luminous efficiency
- it is preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyridine, diazabenzene, triazine, dibenzofuran, dibenzothiophene, or carbazole, more preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from benzene, dibenzofuran, dibenzothiophene, or carbazole, even more preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from benzene, dibenzofuran, or dibenzothiophene, and particularly preferably a phenyl group, and these groups may have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the substituents that T DA may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 may have.
- Examples and preferred ranges of m DC1 are the same as the examples and preferred ranges of m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 .
- Examples and preferred ranges of Ar DC1 are the same as the examples and preferred ranges of Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 .
- T DC is an aryl group
- examples and preferred ranges of the aryl group in T DC are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group in T DA .
- T DC1 When m DC1 is 0 and T DC is an aryl group, the substituent that T DC may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group containing a 6-membered heterocyclic skeleton, a substituted amino group, or a halogen atom, since the luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure is more excellent.
- it is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group containing a 6-membered heterocyclic skeleton, or a substituted amino group. Even more preferably, it is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group containing a 6-membered heterocyclic skeleton. Particularly preferably, it is an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group. Especially preferably, it is an alkyl group or an aryl group. These groups may further have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the aryl group and the substituted amino group in the substituent that TDC may have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group and the substituted amino group in the substituent that ring A, ring B and ring C may have, respectively.
- the monovalent heterocyclic group having a 6-membered heterocyclic skeleton in the substituent which TDC may have means a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from a heterocyclic compound having a 6-membered heterocyclic skeleton, and the group may have a substituent.
- Examples of the monovalent heterocyclic group having a 6-membered heterocyclic skeleton in the substituent that TDC may have include, among the heterocyclic compounds described in the above section on "heterocyclic group", groups in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from a heterocyclic compound having a 6-membered heterocyclic skeleton.
- a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound is preferable, since the light-emitting element of the present disclosure has a higher luminous efficiency.
- T DC1 When m DC1 is 0 and T DC is an aryl group, the substituent that T DC may have may further have the same examples and preferred ranges as the substituent that Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 may further have.
- T DC is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring from a heterocyclic compound containing at least one atom selected from the group consisting of an oxygen atom and a sulfur atom in the ring, and the group may have a substituent.
- the heterocyclic compound containing at least one selected from the group consisting of an oxygen atom and a sulfur atom in the ring include, among the heterocyclic compounds described in the above section on "heterocyclic group", heterocyclic compounds containing at least one selected from the group consisting of an oxygen atom and a sulfur atom in the ring.
- the heterocyclic compound is preferably a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound, more preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound, still more preferably furan, thiophene, oxadiazole, thiadiazole, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine or phenothiazine, particularly preferably furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran or dibenzothiophene, and particularly preferably dibenzofuran or dibenzothiophene.
- T DC is 0
- T DC is a monovalent heterocyclic group
- examples and preferred ranges of the substituents that T DC may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that T DA may have.
- T DC has better luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure, and is therefore preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, furan, thiophene, oxadiazole, thiadiazole, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, or phenothiazine, more preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, or dibenzothiophene, and even more preferably a group obtained by removing one or more hydrogen
- T DC is preferably an aryl group which may have a substituent, since the light emitting device of the present disclosure has better luminous efficiency.
- examples and preferred ranges of the aryl group in T DC are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group in T DA .
- examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group containing a 6-membered heterocyclic skeleton in T DC are the same as the examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group containing a 6-membered heterocyclic skeleton in the substituent that T DC may have.
- T DC is an aryl group
- T DC is a monovalent heterocyclic group
- T DC is a monovalent heterocyclic group
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) When a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (ii), the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) contains two or more structures represented by formula (1), and the two or more structures represented by formula (1) present in the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) may be the same or different.
- a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) contains two or more structures represented by formula (1)
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) contains two or more structures represented by formula (1).
- One aspect of "a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) contains two or more structures represented by formula (1)” is, for example, an aspect in which the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) contains two or more groups obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting ring A, ring B and/or ring C (preferably ring B and/or ring C), and since the light-emitting element of the present disclosure has a higher luminous efficiency and the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy to synthesize, preferably, the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) contains two or more groups obtained by removing one to ten hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting ring A,
- the number of structures represented by formula (1) contained in the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is usually 2 to 50. Since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy to synthesize, the number is preferably 2 to 30, more preferably 2 to 20, even more preferably 3 to 10, and particularly preferably 3 to 7.
- two or more structures represented by formula (1) are identical means that two or more structures represented by formula (1) present in a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) are completely identical.
- One embodiment of "the structures represented by formula (1) are identical” is, for example, an embodiment in which, in the structure represented by formula (1) (i.e., a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting ring A, ring B and/or ring C), ring A, ring B, ring C and the substituents of these rings are identical, the bonding positions and substitution positions are identical, and the valence and number of bonds are identical.
- two or more structures represented by formula (1) are different means other than “two or more structures represented by formula (1) are identical", that is, two or more structures represented by formula (1) in a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) are different.
- One embodiment of "different structures represented by formula (1)” includes, for example, an embodiment in which, in the structure represented by formula (1) (i.e., a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting ring A, ring B and/or ring C), at least one of ring A, ring B, ring C and the substituents possessed by these rings is different, the bonding position or substitution position is different, the valence or number of bonds is different, and the relationship is an isomer.
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is a low molecular weight compound containing only one type of structure represented by formula (1).
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is a low molecular weight compound containing two or more types of structures represented by formula (1).
- the number of types of structures represented by formula (1) contained in the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is usually 1 to 50. Since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy to synthesize, the number of types is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5, particularly preferably 1 to 3, and especially preferably 2.
- the number of sp 3 carbon atoms in the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is the same as the examples and preferred range of the number of sp 3 carbon atoms described in the above section [Low molecular weight compound having a structure represented by formula (1)].
- the number is preferably 2 or more and 300 or less, more preferably 2 or more and 150 or less, and even more preferably 3 or more and 120 or less.
- the number of types of ring A contained in the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is usually 1 to 50. Since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy to synthesize, the number of types is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5, particularly preferably 1 to 3, especially preferably 1 or 2, and especially preferably 1 (i.e., all rings A contained in the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) are the same).
- the number of types of ring B contained in the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is usually 1 to 50. Since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy to synthesize, the number of types of ring B is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5, particularly preferably 1 to 3, and especially preferably 1 or 2.
- the number of types of ring C contained in the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is usually 1 to 50. Since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy to synthesize, the number of types of ring C is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5, particularly preferably 1 to 3, and especially preferably 1 or 2.
- the substituents that ring A, ring B, and ring C may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that ring A, ring B, and ring C may have described in the section [Low molecular weight compound having the structure represented by formula (1)] above, but since the light emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency, they are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, even more preferably an alkyl group,
- the substituents that may be further possessed by the substituents that ring A, ring B, and ring C may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that ring A, ring B, and ring C may have described in the above section [Low molecular weight compound having a structure represented by formula (1)], but since the light emitting efficiency of the light emitting element of the present disclosure is superior and the synthesis of a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy, the substituents are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group,
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) When a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (ii), the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) has a higher luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure, and therefore is preferably a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1').
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1') may be a low molecular weight compound represented by formula (1'). Examples and preferred ranges of ring A, ring B and ring C in formula (1') are the same as the examples and preferred ranges of ring A, ring B and ring C in formula (1).
- n1' is usually 0 or more and 50 or less, preferably 0 or more and 30 or less, more preferably 0 or more and 20 or less, further preferably 1 or more and 10 or less, and particularly preferably 1 or more and 5.
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1') has a higher luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure, and therefore is preferably a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1'-1), and more preferably a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1'-2).
- the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1'-1) may be a low molecular weight compound represented by formula (1'-1).
- the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1'-2) may be a low molecular weight compound represented by formula (1'-2).
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) may contain only one structure represented by formula (1), or may contain two or more structures represented by formula (1).
- a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (iii)
- examples and preferred ranges of the case where "a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) contains only one structure represented by formula (1)” and the case where "a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) contains two or more structures represented by formula (1)" are the same as the examples and preferred ranges described in the above requirement (i) and the above requirement (ii), respectively.
- the number of sp 3 carbon atoms in the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is the same as the examples and preferred ranges of the number of sp 3 carbon atoms described in the above section [Low molecular weight compound having a structure represented by formula (1)], but since the light emitting efficiency of the light emitting element of the present disclosure is superior and the synthesis of the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy, the number is preferably 1 to 300, more preferably 1 to 150, and even more preferably 1 to 120.
- the number of sp 3 carbon atoms in the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) may be 2 to 300, 2 to 150, or 3 to 120.
- examples and preferred ranges of substituents that may be possessed by ring A, ring B, and ring C are the same as the examples and preferred ranges of substituents that may be possessed by ring A, ring B, and ring C when a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (i) or requirement (ii).
- a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (iii)
- at least one of ring A, ring B, and ring C has at least one group represented by formula (1-S) as a substituent.
- examples and preferred ranges of the substituents that may be further possessed by the substituents that rings A, B and C may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that may be further possessed by the substituents that rings A, B and C may have when a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (i) or requirement (ii).
- the number of groups represented by formula (1-S) in one ring A is usually 1 to 40. Since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) can be easily synthesized, the number of groups is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5, particularly preferably 1 to 3, especially preferably 1 or 2, and especially more preferably 1.
- the number of groups represented by formula (1-S) in one ring B is usually 1 to 4.
- the number is preferably 1 or 2, and more preferably 1.
- the number of groups represented by formula (1-S) in one ring C is usually 1 to 4. Since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) can be easily synthesized, the number is preferably 1 or 2, and more preferably 1.
- the total number of groups represented by formula (1-S) contained in one ring A, one ring B and one ring C is usually 1 to 48. Since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) can be easily synthesized, the total number is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 7, particularly preferably 1 to 4, especially preferably 1 to 3, and especially more preferably 1 or 2.
- ring X has a substituent, since this leads to superior luminous efficiency of the light-emitting device of the present disclosure.
- the substituent that ring X may have is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, or a cycloalkynyl group. Since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency, the substituent is preferably an alkyl group, an aryl group, an alkenyl group, or an alkynyl group, and more preferably an alkyl group or an aryl group. These groups may further have a substituent, but preferably do not further have a substituent.
- the examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that ring X may have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that ring A, ring B, and ring C may have.
- the aryl group in the substituent that ring X may have is preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon, more preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring from a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic hydrocarbon, even more preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, or fluorene, particularly preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring from
- ring Y In the ring (hereinafter also referred to as "ring Y") which may be formed by bonding a substituent which ring A may have, a substituent which ring B may have, a substituent which ring C may have, or another substituent which ring X may have together with the atom to which each of them is bonded, at least one of the atoms constituting the ring may be an sp 3 carbon atom, and it is preferable that at least one of the atoms constituting the ring is an sp 3 carbon atom. Therefore, it is preferable that ring Y is not a benzene ring. Ring Y preferably has a substituent. Examples and preferred ranges of the substituents which may be possessed by ring Y are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which may be possessed by ring X.
- ring X and ring Y may have preferably do not include a fused ring structure in which two or more adjacent benzene rings are fused together.
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (iv)
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is a compound consisting of only carbon atoms and hydrogen atoms.
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) may contain only one structure represented by formula (1), or may contain two or more structures represented by formula (1).
- examples and preferred ranges of the case where "a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) contains only one structure represented by formula (1)” and the case where "a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) contains two or more structures represented by formula (1)” are the same as the examples and preferred ranges described in the above requirement (i) and the above requirement (ii), respectively.
- examples and preferred ranges of the number of sp 3 carbon atoms that the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) has are the same as the examples and preferred ranges of the number of sp 3 carbon atoms that the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) has when the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (iii).
- the substituents that ring A, ring B, and ring C may have are monovalent groups consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms, and these groups may have, as further substituents, monovalent groups consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms.
- the monovalent group consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms is not particularly limited as long as it is a group consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms.
- the monovalent group consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms may be, for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkynyl group, and an aryl group, or may be an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or an aryl group.
- the monovalent group consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or an aryl group, since the luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure is more excellent, and more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and even more preferably an alkyl group or an aryl group, and these groups may have a monovalent group consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms as a further substituent.
- Examples and preferred ranges of the aryl group in the monovalent group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent which may be possessed by ring A, ring B and ring C.
- the substituent which may be possessed by the aryl group in the monovalent group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms is a monovalent group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms.
- the substituent that a monovalent group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms may have is a monovalent group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, and the monovalent group may have a monovalent group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms as a further substituent, but it is preferable that the monovalent group does not have a further substituent.
- Examples and preferred ranges of the monovalent group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms in the substituent that the monovalent group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms may have are the same as the examples and preferred ranges of the monovalent group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms described above.
- the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) is preferably different from the low molecular weight compound (F) described below.
- the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) is preferably a compound that does not have a fused heterocyclic skeleton (f) described below.
- the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) is preferably a low molecular weight compound that does not contain a boron atom or a nitrogen atom forming a double bond, since the light emitting element of the present disclosure has a better luminous efficiency, more preferably a low molecular weight compound that does not contain a nitrogen atom forming a double bond, and even more preferably a low molecular weight compound that does not contain a boron atom or a nitrogen atom forming a double bond.
- the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) may be a low molecular weight compound that does not contain a nitrogen atom, may be a low molecular weight compound that does not contain a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom, may be a low molecular weight compound that does not contain a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom, or may be a low molecular weight compound consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms.
- a "nitrogen atom forming a double bond" means a nitrogen atom that is bonded to two other atoms, one of which is bonded by a single bond and the other of which is bonded by a double bond.
- a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is a compound consisting only of carbon atoms and hydrogen atoms (i.e., when a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (iv)), ring A, ring B, ring C, ring X, ring Y, and the substituents which these rings may have, as well as G DA , G DB , Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 , Ar DA7 , T DA , Ar DC1 , T DC , and the substituents which these may have in formula (DA), formula (DB), and formula (DC), all consist only of carbon atoms and hydrogen atoms, and these substituents are monovalent groups consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms as explained in the section for when a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satis
- the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) is preferably a low molecular weight compound that does not contain a transition metal element (i.e., a low molecular weight compound composed only of typical elements), since the light emitting element of the present disclosure has a higher luminous efficiency.
- the molecular weight of the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) is preferably 1 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 4 , more preferably 2 ⁇ 10 2 to 8 ⁇ 10 3 , even more preferably 3 ⁇ 10 2 to 6 ⁇ 10 3 , particularly preferably 4 ⁇ 10 2 to 4 ⁇ 10 3 , may be 5 ⁇ 10 2 to 4 ⁇ 10 3 , may be 6 ⁇ 10 2 to 4 ⁇ 10 3 , may be 7 ⁇ 10 2 to 4 ⁇ 10 3 , may be 8 ⁇ 10 2 to 4 ⁇ 10 3 , or may be 9 ⁇ 10 2 to 4 ⁇ 10 3 , since the light emitting element of the present disclosure has a better luminous efficiency.
- examples of the aromatic hydrocarbon composed of ring A, ring B, and ring C include aromatic hydrocarbons containing sp3 carbon atoms as atoms constituting the ring, among the aromatic hydrocarbons explained in the above section on "aromatic hydrocarbon group".
- the aromatic hydrocarbon composed of ring A, ring B, and ring C is preferably an aromatic hydrocarbon containing sp 3 carbon atoms as an atom constituting a ring and having a 3- to 8-ring structure, since the light emitting element of the present disclosure has a higher luminous efficiency and the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) is easily synthesized.
- the aromatic hydrocarbon is an aromatic hydrocarbon containing sp 3 carbon atoms as an atom constituting a ring and having a 3- to 6-ring structure, and further preferably, fluorene, dihydrophenanthrene, dibenzocycloheptane, benzofluorene, dibenzofluorene, indenofluorene, or spirobifluorene.
- fluorene, benzofluorene, dibenzofluorene, indenofluorene, or spirobifluorene is used.
- fluorene or spirobifluorene is used.
- a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is preferably a low molecular weight compound having a structure represented by any one of formulas (1-1) to (1-7), more preferably a low molecular weight compound having a structure represented by any one of formulas (1-1) to (1-4), further preferably a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1-1) or formula (1-2), and may be a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1-1), since the light emitting element of the present disclosure has even better luminous efficiency and the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy to synthesize.
- the low molecular weight compound having a structure represented by any one of formulas (1-1) to (1-7) may be any low molecular weight compound represented by any one of formulas (1-1) to (1-7).
- R 1 S represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkynyl group, a monovalent group or bond consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms, and these groups may have a substituent.
- a plurality of R 1 S's may be the same or different.
- R s represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, or a cycloalkynyl group, and these groups may have a substituent.
- At least one R s is a group represented by formula (D-A), a group represented by formula (D-B), or a group represented by formula (D-C).
- R s represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkynyl group, or a bond, and these groups may have a substituent.
- R 1 S represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkynyl group, or a bond, and these groups may have a substituent.
- R 1 S represents a hydrogen atom, a monovalent group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, or a bond, and the monovalent group may have a monovalent group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms as a substituent.
- All of R s may be other than hydrogen atoms, but since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) can be easily synthesized, the number of R s other than hydrogen atoms in each of formulas (1-1) to (1-7) is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 7, and even more preferably 1 to 4.
- Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in R S are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the substituent that ring A, ring B, and ring C may have, respectively.
- At least one of R s may be, for example, a group represented by formula (D-A), a group represented by formula (D-B), or a group represented by formula (D-C).
- at least one of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in R s may be a group represented by formula (D-A), a group represented by formula (D-B), or a group represented by formula (D-C)
- the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in R s may be a group represented by formula (D-A), a group represented by formula (D-B), or a group represented by formula (D-C), and these groups may further have a substituent.
- R s is a group represented by formula (D-A), a group represented by formula (D-B), or a group represented by formula (D-C)
- it is preferable that at least one of the aryl group, the monovalent heterocyclic group, and the substituted amino group in R s is a group represented by formula (D-A), a group represented by formula (D-B), or a group represented by formula (D-C).
- At least one of R s may be, for example, a group represented by formula (1-S).
- at least one of the aryl groups in R s may be a group represented by formula (1-S), or the aryl group in R s may be a group represented by formula (1-S).
- at least one of R 1 S is a group represented by formula (1-S)
- it is preferable that at least one of the aryl groups in R 1 S is a group represented by formula (1-S).
- R S is, for example, a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, or a cycloalkynyl group, and at least one of the aryl groups may be a group represented by formula (1-S), and may be a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, a group represented by formula (1-S), a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a It may be a group, an aryloxy group, a substituted amino group, an alkenyl group
- R s is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom, since the light emitting efficiency of the light emitting element of the present disclosure is more excellent, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and even more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and may be a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and may be
- At least one R s is a group represented by formula (D-A), a group represented by formula (D-B), or a group represented by formula (D-C).
- examples and preferred ranges of the substituents that R S may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that ring A, ring B, and ring C may further have when a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (i).
- the number of R s other than hydrogen atoms in each of formulas (1-1) to (1-7) is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 7, even more preferably 1 to 4, particularly preferably 1 to 3, and especially preferably 1 or 2.
- At least one R s is a group represented by formula (D-A), a group represented by formula (D-B), or a group represented by formula (D-C). Since the light emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency, the R s is preferably a group represented by formula (D-A) or a group represented by formula (D-C).
- R s may be groups represented by formula (D-A), groups represented by formula (D-B), or groups represented by formula (D-C); however, since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy to synthesize, in each of formulas (1-1) to (1-7), the number of R s which are groups represented by formula (D-A), groups represented by formula (D-B), or groups represented by formula (D-C) is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 7, even more preferably 1 to 4, particularly preferably 1 to 3, and especially preferably 1 or 2.
- R s is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom, or a bond, since the light emitting efficiency of the light emitting element of the present disclosure is more excellent, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a bond, even more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a bond, particularly preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a mono
- a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies the requirement (ii)
- at least one R s is a bond.
- examples and preferred ranges of the substituents that R S may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that ring A, ring B, and ring C may further have when a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (ii).
- the number of R s other than hydrogen atoms in each of formulas (1-1) to (1-7) is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 7, and even more preferably 1 to 4.
- the number of R s that are bonds in each of formulas (1-1) to (1-7) is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, even more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1 or 2.
- the light emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency.
- the low molecular weight compound includes at least one of the structures represented by formulas (1-1) to (1-7), more preferably includes at least one of the structures represented by formulas (1-1) to (1-4), and further preferably includes at least one of the structures represented by formulas (1-1) and (1-2).
- all of the two or more structures represented by formula (1) contained in the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) are preferably at least one structure selected from the group consisting of structures represented by formulas (1-1) to (1-7), more preferably at least one structure selected from the group consisting of structures represented by formulas (1-1) to (1-4), and even more preferably at least one structure selected from the group consisting of structures represented by formulas (1-1) and (1-2).
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) may contain only one structure represented by formula (1), or may contain two or more structures represented by formula (1).
- R s represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, or a cycloalkynyl group, and these groups may have a substituent.
- R s represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkynyl group, or a bond, and these groups may have a substituent.
- R S is a group represented by formula (1-S).
- the examples and preferred range of R S are the same as the examples and preferred range of R S in the case where a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (ii).
- a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (iii) and contains two or more structures represented by formula (1)
- at least one R S is a group represented by formula (1-S) and at least one R S is a bond.
- examples and preferred ranges of the substituents that R S may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that ring A, ring B, and ring C may further have when a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (iii).
- R s may be groups represented by formula (1-S); however, since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy to synthesize, in each of formulas (1-1) to (1-7), the number of R s which is a group represented by formula (1-S) is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 7, even more preferably 1 to 4, particularly preferably 1 to 3, and especially preferably 1 or 2.
- R s other than R s which is a bond may be a group represented by formula (1-S).
- the number of R s which is a group represented by formula (1-S) is preferably 1 to 10 (however, in formula (1-1), 1 to 9), more preferably 1 to 7, even more preferably 1 to 4, particularly preferably 1 to 3, and particularly preferably 1 or 2.
- the number of R s which are bonds in each of formulas (1-1) to (1-7) is preferably 1 to 10 (however, 1 to 9 in formula (1-1)), more preferably 1 to 5, even more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1 or 2.
- examples and preferred ranges of the two or more structures represented by formula (1) contained in the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) are the same as the examples and preferred ranges of the two or more structures represented by formula (1) contained in the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) in the case where the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (ii).
- the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) may contain only one structure represented by formula (1), or may contain two or more structures represented by formula (1).
- R represents a hydrogen atom or a monovalent group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, and the monovalent group may have a monovalent group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms as a further substituent.
- R s represents a hydrogen atom, a monovalent group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, or a bond, and the monovalent group may have a monovalent group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms as a further substituent.
- at least one R s is a bond.
- Examples and preferred ranges of the monovalent group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms in R S are the same as the examples and preferred ranges of the monovalent group consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms in the case where the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (iv).
- R s When a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (iv), all of R s may be other than hydrogen atoms; however, since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency and the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) is easy to synthesize, the number of R s other than hydrogen atoms in each of formulas (1-1) to (1-7) is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 7, and even more preferably 1 to 4. When a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (iv) and contains only one structure represented by formula (1), all of R s may be monovalent groups consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms.
- the number of R s which are monovalent groups consisting of only hydrogen atoms and carbon atoms is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 7, even more preferably 1 to 4, and particularly preferably 1 to 3.
- all R s other than the bond R s may be monovalent groups consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms.
- the number of R s that are monovalent groups consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms is preferably 1 to 10 (however, in formula (1-1), 1 to 9), more preferably 1 to 7, even more preferably 1 to 4, and particularly preferably 1 to 3.
- the number of R s which are bonds in each of formulas (1-1) to (1-7) is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, even more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1 or 2.
- examples and preferred ranges of the two or more structures represented by formula (1) contained in the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) are the same as the examples and preferred ranges of the two or more structures represented by formula (1) contained in the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) in the case where the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) satisfies requirement (ii).
- Examples of low molecular weight compounds having the structure represented by formula (1) include the compounds represented by the formula below and compounds HH1 to HH6 described below.
- the low molecular weight compound (F) is a fused heterocyclic skeleton having 6 or more rings, which contains a boron atom and at least one atom selected from the group consisting of an oxygen atom, a selenium atom, an sp3 carbon atom, and a nitrogen atom in the ring.
- the low molecular weight compound (F) does not contain a sulfur atom because the luminance life of the light-emitting device of the present disclosure is superior.
- the fused heterocyclic skeleton (f) when the fused heterocyclic skeleton (f) contains a nitrogen atom, at least one of the nitrogen atoms contained in the fused heterocyclic skeleton (f) is a nitrogen atom not forming a double bond. It is preferable that all the nitrogen atoms contained in the fused heterocyclic skeleton (f) are nitrogen atoms not forming a double bond.
- the low molecular weight compound (F) is preferably a low molecular weight compound that does not contain a transition metal element (i.e., a low molecular weight compound composed only of main group elements).
- the number of carbon atoms in the fused heterocyclic skeleton (f), not including the number of carbon atoms in the substituents, is usually 15 to 60, preferably 20 to 50, more preferably 20 to 40, and may be 25 to 40.
- the number of boron atoms in the fused heterocyclic skeleton (f), not including the number of boron atoms in the substituents is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1.
- the number of nitrogen atoms in the fused heterocyclic skeleton (f), not including the number of nitrogen atoms in the substituents, is usually 1 to 20, preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5, particularly preferably 1 to 4, and may be 2 to 5 or may be 2 to 4.
- the number of heteroatoms in the fused heterocyclic skeleton (f), not including the number of heteroatoms in the substituents is usually 2 to 30, preferably 2 to 15, more preferably 2 to 10, still more preferably 3 to 8, particularly preferably 3 to 6, and particularly preferably 3 or 4.
- the condensed heterocyclic skeleton (f) preferably contains a boron atom and at least one atom selected from the group consisting of an oxygen atom and a nitrogen atom in the ring, more preferably contains a boron atom and a nitrogen atom in the ring, and even more preferably contains a nitrogen atom and a boron atom that do not form a double bond in the ring.
- the total number of oxygen atoms, selenium atoms, sp 3 carbon atoms, and nitrogen atoms in the fused heterocyclic skeleton (f), not including the number of substituent atoms, is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 8, even more preferably 2 to 6, particularly preferably 2 to 4, and especially preferably 2 or 3.
- the fused heterocyclic skeleton (f) is preferably a fused heterocyclic skeleton having 6 or more rings, more preferably a fused heterocyclic skeleton having 7 or more rings, and may be a fused heterocyclic skeleton having 9 or more rings.
- the fused heterocyclic skeleton (f) is preferably a fused heterocyclic skeleton having 24 or less rings, more preferably a fused heterocyclic skeleton having 18 or less rings, and even more preferably a fused heterocyclic skeleton having 12 or less rings.
- a low molecular weight compound having a fused heterocyclic skeleton (f) can also be referred to as a low molecular weight compound having a heterocyclic group (f') that contains a fused heterocyclic skeleton (f).
- the heterocyclic group (f ' ) may be a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from a heterocyclic compound having 6 or more rings, the heterocyclic compound containing a boron atom and at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a selenium atom, an sp3 carbon atom, and a nitrogen atom in the ring, and the group may have a substituent.
- the 6- or higher cyclic heterocyclic compound is preferably a 6- or higher cyclic heterocyclic compound containing a boron atom and at least one selected from the group consisting of an oxygen atom and a nitrogen atom in the ring, more preferably a 6- or higher cyclic heterocyclic compound containing a boron atom and a nitrogen atom in the ring, and even more preferably a 6- or higher cyclic heterocyclic compound containing a nitrogen atom and a boron atom that do not form a double bond in the ring.
- the heterocyclic compound having 6 or more rings is preferably a heterocyclic compound having 7 or more rings, and may be a heterocyclic compound having 9 or more rings.
- the polycyclic heterocyclic compound is preferably a heterocyclic compound having 24 or less rings, more preferably a heterocyclic compound having 18 or less rings, and even more preferably a heterocyclic compound having 12 or less rings.
- the substituents that the heterocyclic group (f') may have are preferably a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, even more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and particularly preferably an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and these groups may further have a substituent.
- the aryl group in the substituent that the heterocyclic group (f') may have is preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon, more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, even more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene or fluorene, and particularly preferably a phenyl group, and these groups may have a substituent.
- the monovalent heterocyclic group in the substituent that the heterocyclic group (f') may have is preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound, more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound, and even more preferably a group selected from pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine or phenothiazine.
- the substituent of the amino group is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may further have a substituent.
- the examples and preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent that the amino group may have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent that the heterocyclic group (f') may have, respectively.
- the substituent that the heterocyclic group (f') may have further preferably includes a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and even more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group.
- These groups may have further substituents, but preferably do not have further substituents.
- the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the substituent that the heterocyclic group (f') may further have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the substituent that the heterocyclic group (f') may have.
- nitrogen atom not forming a double bond means a nitrogen atom which is bonded to three other atoms via single bonds.
- Containing a nitrogen atom not forming a double bond in the ring means containing -N(-R N )- (wherein R N represents a hydrogen atom or a substituent) or a group represented by formula (DN) in the ring.
- the low molecular weight compound (F) is preferably a thermally activated delayed fluorescent (TADF) compound, since this provides the light-emitting device of the present disclosure with superior luminous efficiency.
- the absolute value of the difference between the energy level of the lowest excited triplet state of the low molecular weight compound (F) and the energy level of the lowest excited singlet state (hereinafter also referred to as " ⁇ E ST ") may be 2.0 eV or less, 1.5 eV or less, 1.0 eV or less, or 0.80 eV or less, but since the light-emitting element of the present disclosure has a higher luminous efficiency, it is preferably 0.60 eV or less, more preferably 0.55 eV or less, even more preferably 0.50 eV or less, and particularly preferably 0.45 eV or less.
- ⁇ E ST of the low molecular weight compound (F) may be 0.001 eV or more, 0.01 eV or more, 0.10 eV or more, 0.20 eV or more, 0.30 eV or more, or 0.40 eV or more.
- ⁇ E ST is calculated by the following method. First, the ground state of the compound is structurally optimized by the density functional method at the B3LYP level. At that time, 6-31G* is used as the basis function. Then, using the obtained structurally optimized structure, ⁇ E ST of the compound is calculated by the time-dependent density functional method at the B3LYP level. However, when an atom for which 6-31G* cannot be used is included, LANL2DZ is used for that atom. Note that Gaussian09 is used as the quantum chemical calculation program for the calculation.
- the molecular weight of the low molecular weight compound (F) is usually 1 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 4 , preferably 1 ⁇ 10 2 to 5 ⁇ 10 3 , more preferably 2 ⁇ 10 2 to 3 ⁇ 10 3 , even more preferably 3 ⁇ 10 2 to 2.0 ⁇ 10 3 , particularly preferably 5 ⁇ 10 2 to 1.5 ⁇ 10 3 , especially preferably 6 ⁇ 10 2 to 1.5 ⁇ 10 3 , and especially preferably 7 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 3 .
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the low molecular weight compound (F) at room temperature is preferably 380 nm or more, more preferably 400 nm or more, even more preferably 430 nm or more, and particularly preferably 450 nm or more.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) at room temperature is preferably 750 nm or less, more preferably 620 nm or less, even more preferably 590 nm or less, particularly preferably 570 nm or less, and particularly preferably 550 nm or less.
- the half width of the maximum peak of the emission spectrum of the low molecular weight compound (F) at room temperature is preferably 50 nm or less, more preferably 40 nm or less, and may be 30 nm or less, or may be 25 nm or less.
- the low molecular weight compound (F) is preferably a low molecular weight compound represented by formula (2), since this provides a light emitting device of the present disclosure with a higher luminous efficiency.
- Z 4 represents a group represented by —N(—Ar 4 )—, or an oxygen atom.
- Z 5 represents a group represented by —N(—Ar 5 )— or an oxygen atom.
- Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 each independently represent an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different.
- Two atoms constituting Ar 1 may be bonded via a divalent group to form a ring R 11.
- Two atoms constituting Ar 2 may be bonded via a divalent group to form a ring R 22.
- Two atoms constituting Ar 3 may be bonded via a divalent group to form a ring R 33.
- Two atoms constituting Ar 4 may be bonded via a divalent group to form a ring R 44.
- Two atoms constituting Ar 5 may be bonded via a divalent group to form a ring R 55 .
- Ar 1 and Ar 4 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring R 14.
- Ar 4 and Ar 2 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring R 24.
- Ar 2 and Ar 3 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring R 23.
- Ar 3 and Ar 5 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring R 35.
- Ar 5 and Ar 1 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring R 15 .
- at least one ring selected from the group consisting of ring R 11 , ring R 22 , ring R 33 , ring R 44 , ring R 55 , ring R 14 , ring R 24 , ring R 23 , ring R 35 and ring R 15 is formed.
- Z 4 is preferably a group represented by —N(—Ar 4 )— or an oxygen atom, and more preferably a group represented by —N(—Ar 4 )—, since this provides a light-emitting element of the present disclosure with superior luminous efficiency.
- Z 5 is preferably a group represented by —N(—Ar 5 )— or an oxygen atom, and more preferably a group represented by —N(—Ar 5 )—, since this provides a light-emitting element of the present disclosure with superior luminous efficiency.
- Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 are preferably groups obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon, or a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound, since this provides a light-emitting element of the present disclosure with better luminous efficiency; more preferably, they are groups obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic hydrocarbon, or a monocyclic, bicyclic, or tricyclic heterocyclic compound; and even more preferably, they are groups obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from a monocyclic aromatic hydrocarbon or a monocyclic heterocyclic compound, and these groups may have a substituent.
- Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are preferably groups in which one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring have been removed from benzene, naphthalene, indene, anthracene, phenanthrene, fluorene, furan, pyrrole, pyridine, diazabenzene, azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, indole, dibenzofuran, carbazole, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene or diazaphenanthrene, since this further improves the luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure, and more preferably benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyridine, diazabenzene, azanaphthalene, diazanaphthalene, azaanthracene, di It is a group
- Ring R 11 is different from Ar 1 and is a ring fused with Ar 1.
- Ring R 22 is different from Ar 2 and is a ring fused with Ar 2.
- Ring R 33 is different from Ar 3 and is a ring fused with Ar 3.
- Ring R 44 is different from Ar 4 and is a ring fused with Ar 4.
- Ring R 55 is different from Ar 5 and is a ring fused with Ar 5 .
- Examples of the ring R 11 , ring R 22 , ring R 33 , ring R 44 and ring R 55 include monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon rings and monocyclic or polycyclic heterocyclic rings (preferably aromatic heterocyclic rings, the same applies below), and these rings may have a substituent.
- Examples of the aromatic hydrocarbon rings in the ring R 11 , ring R 22 , ring R 33 , ring R 44 and ring R 55 include the aromatic hydrocarbon rings described in the above-mentioned aromatic hydrocarbon group section.
- Examples of the heterocyclic rings in the ring R 11 , ring R 22 , ring R 33 , ring R 44 and ring R 55 include the heterocyclic rings described in the above-mentioned heterocyclic group section.
- Ring R 11 , ring R 22 , ring R 33 , ring R 44 , and ring R 55 are preferably a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon ring, or a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocycle, more preferably a monocyclic or bicyclic to tetracyclic aromatic hydrocarbon ring, or a monocyclic or bicyclic to tetracyclic heterocycle, still more preferably a bicyclic to tetracyclic aromatic hydrocarbon ring, or a bicyclic to tetracyclic heterocycle, particularly preferably a bicyclic to tetracyclic heterocycle, and particularly preferably a bicyclic heterocycle, and these rings may have a substituent, since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency.
- Examples and preferred ranges of the substituents which may be possessed by ring R 11 , ring R 22 , ring R 33 , ring R 44 and ring R 55 are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which may be possessed by the heterocyclic group (f′). At least one selected from the group consisting of ring R 11 , ring R 22 , ring R 33 , ring R 44 and ring R 55 is preferably formed, since this leads to superior luminous efficiency of the light-emitting device of the present disclosure.
- Ar 1 and Ar 4 are preferably bonded via a divalent group to form a ring R 14.
- Ar 4 and Ar 2 are preferably bonded directly to form a ring R 24.
- Ar 2 and Ar 3 are preferably bonded via a divalent group to form a ring R 23.
- Ar 3 and Ar 5 are preferably bonded directly to form a ring R 35.
- Ar 5 and Ar 1 are preferably bonded via a divalent group to form a ring R 15 .
- Examples of the ring R 14 , ring R 24 , ring R 23 , ring R 35 and ring R 15 include polycyclic aromatic hydrocarbon rings and polycyclic heterocycles (preferably polycyclic aromatic heterocycles, the same applies below), and these rings may have a substituent.
- Examples of the polycyclic aromatic hydrocarbon rings in the ring R 14 , ring R 24 , ring R 23 , ring R 35 and ring R 15 include the polycyclic aromatic hydrocarbon rings described in the above-mentioned aromatic hydrocarbon group section.
- Examples of the polycyclic heterocycles in the ring R 14 , ring R 24 , ring R 23 , ring R 35 and ring R 15 include the polycyclic heterocycles described in the above-mentioned heterocyclic group section.
- Ring R 11 , ring R 22 , ring R 33 , ring R 44 , and ring R 55 are preferably a tricyclic to heptacyclic aromatic hydrocarbon ring or a tricyclic to heptacyclic heterocycle, more preferably a tricyclic to pentacyclic aromatic hydrocarbon ring or a tricyclic to pentacyclic heterocycle, still more preferably a tricyclic to pentacyclic heterocycle, and particularly preferably a tricyclic heterocycle, and these rings may have a substituent, since the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency.
- Examples and preferred ranges of the substituents which may be possessed by ring R 14 , ring R 24 , ring R 23 , ring R 35 and ring R 15 are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which may be possessed by the heterocyclic group (f′). Since the light emitting device of the present disclosure has better luminous efficiency, it is preferable that at least one selected from the group consisting of the ring R 24 and the ring R 35 is formed, and it is more preferable that each of the ring R 24 and the ring R 35 is formed. In view of ease of synthesis of the low molecular weight compound (F), it is preferred that ring R 14 , ring R 23 and ring R 15 are not formed.
- the divalent group involved in the formation of ring R 11 , ring R 22 , ring R 33 , ring R 44 or ring R 55 is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N(R 0 )-, a group represented by -B(-R 0 )-, a group represented by -O-, a group represented by -S-, a group represented by -Se- or a group represented by formula (2-S), more preferably an alkylene group, an arylene group, a group represented by -N(-R 0 )-, a group represented by -O- or a group represented by formula (2-S), still more preferably an alkylene group, a group represented by -N(-R 0 )- or a group represented by formula (2-S), particularly preferably a group represented by -N(-R 0 )- or
- the divalent group involved in the formation of ring R 14 , ring R 24 , ring R 23 , ring R 35 or ring R 15 is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N(-R 0 )-, a group represented by -B(-R 0 )-, a group represented by -O-, a group represented by -S- or a group represented by -Se-, more preferably an alkylene group, a group represented by -B(-R 0 )-, a group represented by -O- or a group represented by -S-, still more preferably an alkylene group or a group represented by -B(-R 0 )-, particularly preferably a group represented by -B(R 0 )-, and these groups may have a substituent.
- R HF represents a hydrogen atom or a substituent.
- R F represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group.
- a plurality of R F may be the same or different, and may be bonded directly or via a divalent group to form a ring together with the atom to which they are bonded.
- R F and R HF may be bonded directly or via a divalent group to form a ring together with the atom to which they are bonded.
- R HF is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and even more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in R HF are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that the heterocyclic group (f′) may have, respectively.
- Examples and preferred ranges of the substituents which R HF may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which the heterocyclic group (f′) may have.
- R F are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that the heterocyclic group (f') may have.
- Examples and preferred ranges of the substituents which may be possessed by R 2 F are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which may be further possessed by the substituent which the heterocyclic group (f′) may possess.
- the arylene group in the divalent group involved in the formation of ring R 11 , ring R 22 , ring R 33 , ring R 44 , ring R 55 , ring R 14 , ring R 24 , ring R 23 , ring R 35 or ring R 15 is a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon, more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, still more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene or fluorene, particularly preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atom
- the divalent heterocyclic group in the divalent group involved in the formation of ring R 11 , ring R 22 , ring R 33 , ring R 44 , ring R 55 , ring R 14 , ring R 24 , ring R 23 , ring R 35 or ring R 15 is preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring (preferably carbon atoms) from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound, more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring (preferably carbon atoms) from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound, and further preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenox
- the alkylene group in the divalent group involved in the formation of ring R 11 , ring R 22 , ring R 33 , ring R 44 , ring R 55 , ring R 14 , ring R 24 , ring R 23 , ring R 35 , or ring R 15 is preferably a methylene group, an ethylene group, or a propylene group, more preferably a methylene group, and these groups may have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the substituents which the divalent group involved in the formation of ring R 11 , ring R 22 , ring R 33 , ring R 44 , ring R 55 , ring R 14 , ring R 24 , ring R 23 , ring R 35 or ring R 15 may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which the heterocyclic group (f′) may have.
- the low molecular weight compound (F) is preferably a low molecular weight compound represented by any one of formulas (2-1) to (2-6), more preferably a low molecular weight compound represented by any one of formulas (2-2) to (2-4), still more preferably a low molecular weight compound represented by formula (2-2) or formula (2-3), and may be a low molecular weight compound represented by formula (2-3) or formula (2-4).
- the low molecular weight compound represented by any one of formulas (2-1) to (2-6) may have a substituent in place of a hydrogen atom, and a plurality of such substituents may be the same or different and may be bonded directly or via a divalent group to form a ring together with the atom to which they are bonded.
- Such rings include the rings described in the sections on ring R 11 , ring R 22 , ring R 33 , ring R 44 , ring R 55 , ring R 14 , ring R 24 , ring R 23 , ring R 35 and ring R 15 .
- the substituent which the low molecular weight compound represented by any one of formulas (2-1) to (2-6) may have may further have a substituent.
- L represents a direct bond or a divalent group, and a plurality of L's may be the same or different.
- Examples and preferred ranges of the substituents which the low molecular weight compound represented by any one of formulas (2-1) to (2-6) may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which the heterocyclic group (f') may have.
- Examples and preferred ranges of the substituents which may be further possessed by the substituent which the low molecular weight compound represented by any one of formulas (2-1) to (2-6) may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which the heterocyclic group (f') may have.
- the divalent group represented by L is preferably an alkylene group, a group represented by -N(-R 0 )-, a group represented by -O-, or a group represented by -S-, more preferably a group represented by -N(-R 0 )- or a group represented by -O-, and even more preferably a group represented by -N(-R 0 )-.
- Examples of the low molecular weight compound (F) include the compound represented by the following formula and compounds F2 to F4 described below.
- the polymer compound (F) is a polymer compound that contains a structural unit (hereinafter also referred to as "structural unit (F)") having a group in which one or more hydrogen atoms have been removed from a low molecular weight compound (F).
- structural unit (F) a structural unit having a group in which one or more hydrogen atoms have been removed from a low molecular weight compound (F).
- the structural unit (F) is preferably a structural unit having a group obtained by removing 1 to 5 hydrogen atoms from a low molecular weight compound (F), more preferably a structural unit having a group obtained by removing 1 to 3 hydrogen atoms from a low molecular weight compound (F), even more preferably a structural unit having a group obtained by removing 1 or 2 hydrogen atoms from a low molecular weight compound (F), and particularly preferably a structural unit having a group obtained by removing 2 hydrogen atoms from a low molecular weight compound (F).
- the structural unit (F) is preferably a structural unit represented by formula (FP-1), formula (FP-2) or formula (FP-3), more preferably a structural unit represented by formula (FP-1) or formula (FP-2), and even more preferably a structural unit represented by formula (FP-2), because the synthesis of the polymer compound (F) is easy and the light-emitting element of the present disclosure has better luminous efficiency.
- M FP1 represents a group obtained by removing one hydrogen atom from the low molecular weight compound (F).
- M FP2 represents a group obtained by removing two hydrogen atoms from the low molecular weight compound (F).
- M FP3 represents a group obtained by removing three hydrogen atoms from the low molecular weight compound (F).
- L FP1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N(-R FP1 )-, an oxygen atom, or a sulfur atom, and these groups may have a substituent.
- R FP1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- n FP1 represents an integer of 0 or more and 10 or less.
- Ar FP1 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded.
- L FP1 is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, or a divalent heterocyclic group, more preferably an alkylene group or an arylene group, and further preferably an arylene group, and these groups may have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group in LFP1 are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group in Ar Y1 described below.
- the alkylene group in LFP1 is preferably a methylene group, an ethylene group or a propylene group, more preferably a methylene group, and these groups may have a substituent.
- R FP1 is preferably an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 3, more preferably 0 or 1, and even more preferably 0.
- the hydrocarbon group in Ar FP1 includes an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent and an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent.
- the hydrocarbon group in Ar FP1 includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
- the aliphatic hydrocarbon group may be an alkylene group or a cycloalkylene group from which one hydrogen atom n FP has been removed, preferably an alkylene group from which one hydrogen atom n FP has been removed, and these groups may have a substituent.
- Examples and preferred ranges of this alkylene group include the examples and preferred ranges of the alkylene group in L H1 described below.
- the aromatic hydrocarbon group may be an arylene group from which one hydrogen atom n FP has been removed, and this group may have a substituent. Examples and preferred ranges of this arylene group include the examples and preferred ranges of the arylene group in Ar Y1 described below.
- the heterocyclic group in Ar FP1 may be a group in which one hydrogen atom n FP has been removed from a divalent heterocyclic group, and this group may have a substituent.
- Examples and preferred ranges of this divalent heterocyclic group include the examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group in Ar Y1 described below.
- Examples and preferred examples of the substituent which L FP1 and Ar FP1 may have are the same as the examples and preferred range of the substituent which the group represented by Ar Y1 described below may have.
- Examples of the structural unit (F) include structural units represented by the following formula, as well as structural units having a group in which one or more and three or less hydrogen atoms have been removed from the compounds listed in the section on examples of low molecular weight compounds (F) above and compounds F2 to F4 described below.
- the content of the structural unit (F) contained in the polymer compound (F) may be within a range in which the function of the polymer compound (F) can be exhibited.
- the content of the structural unit (F) contained in the polymer compound (F) is, for example, 0.01 to 100 mol% relative to the total content of the structural units contained in the polymer compound (F). Since the light-emitting device of the present disclosure has a higher luminous efficiency, the content is preferably 0.01 to 50 mol%, more preferably 0.02 to 30 mol%, even more preferably 0.05 to 20 mol%, particularly preferably 0.1 to 10 mol%, and especially preferably 0.2 to 5 mol%.
- the structural unit (F) may be contained in the polymer compound (F) in one type or in two or more types.
- the polymer compound (F) further contains at least one structural unit selected from the group consisting of the structural unit (X) and the structural unit (Y) described below. That is, the polymer compound (F) is preferably a polymer compound containing at least one structural unit selected from the group consisting of the structural unit (X) and the structural unit (Y), and the structural unit (F). In cases where the polymer compound (F) contains at least one type of structural unit selected from the group consisting of the structural unit (X) and the structural unit (Y), and the structural unit (F), it is preferable that the structural unit (F) is different from the structural unit (X) and the structural unit (Y).
- the polymer compound (F) further contains a structural unit (Y), since this results in more excellent luminous efficiency of the light-emitting device of the present disclosure. It is preferable that the polymer compound (F) further contains a structural unit (X) because the polymer compound (F) has excellent hole transport properties and the light-emitting device of the present disclosure has excellent luminous efficiency. It is preferable that the polymer compound (F) further contains the structural unit (X) and the structural unit (Y) because the polymer compound (F) has excellent hole transport properties and the light-emitting device of the present disclosure has even better luminous efficiency.
- the content of the structural unit (X) may be within a range in which the function of the polymer compound (F) can be exhibited.
- the content of the structural unit (X) is, for example, 0.01 to 99.9 mol% relative to the total content of the structural units contained in the polymer compound (F). Since the hole transport property of the polymer compound (F) is excellent and the luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure is further excellent, the content is preferably 0.5 to 50 mol%, more preferably 1 to 40 mol%, and even more preferably 5 to 30 mol%.
- the polymer compound (F) may contain only one type of structural unit (X), or may contain two or more types of structural units (X).
- the content of the structural unit (Y) may be within a range in which the function of the polymer compound (F) can be exhibited.
- the content of the structural unit (Y) is, for example, 1 to 99.99 mol % relative to the total content of the structural units contained in the polymer compound (F). Since the light emitting device of the present disclosure has a higher luminous efficiency, the content is preferably 0.5 to 90 mol %, and more preferably 30 to 80 mol %.
- the polymer compound (F) may contain only one type of structural unit (Y), or may contain two or more types of structural units (Y).
- the polymer compound (F) contains the structural unit (X) and/or the structural unit (Y) described below, and the structural unit (F), the total content of the structural unit (X), the structural unit (Y), and the structural unit (F) may be within a range in which the function of the polymer compound (F) can be achieved.
- the polymer compound (F) contains the structural unit (X) and/or the structural unit (Y), and the structural unit (F), the total content of the structural unit (X), the structural unit (Y), and the structural unit (F) is, for example, 1 to 100 mol% relative to the total content of the structural units contained in the polymer compound (F).
- the total content is preferably 10 to 100 mol%, more preferably 30 to 100 mol%, even more preferably 50 to 100 mol%, particularly preferably 70 to 100 mol%, and particularly preferably 90 to 100 mol%.
- polymer compound (F) examples include polymer compounds FP-A to FP-D.
- other refers to structural units other than the structural unit (F), the structural unit (X) described below, and the structural unit (Y) described below.
- the polymer compound (F) may be a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or other form, but is preferably a copolymer obtained by copolymerizing multiple types of raw material monomers.
- the number average molecular weight of the polymer compound (F) in terms of polystyrene is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , more preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 5 , and even more preferably 2 ⁇ 10 4 to 2 ⁇ 10 5.
- the weight average molecular weight of the polymer compound (F) in terms of polystyrene is preferably 1 ⁇ 10 4 to 2 ⁇ 10 6 , more preferably 2 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 6 , and even more preferably 5 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 5 .
- the polymer compound (F) can be produced by using a known polymerization method described in, for example, Chem. Rev., Vol. 109, pp. 897-1091 (2009), and examples of such a method include polymerization by coupling reaction using a transition metal catalyst, such as the Suzuki reaction, the Yamamoto reaction, the Buchwald reaction, the Stille reaction, the Negishi reaction, and the Kumada reaction.
- a transition metal catalyst such as the Suzuki reaction, the Yamamoto reaction, the Buchwald reaction, the Stille reaction, the Negishi reaction, and the Kumada reaction.
- the method of feeding the monomers includes feeding the entire amount of monomers to the reaction system all at once, feeding a portion of the monomers and reacting, and then feeding the remaining monomers all at once, continuously or in portions, and feeding the monomers continuously or in portions.
- transition metal catalysts examples include palladium catalysts and nickel catalysts.
- Post-treatment of the polymerization reaction can be carried out by any of the known methods, such as removing water-soluble impurities by liquid separation, or adding the reaction liquid after the polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the precipitate that is then dried, either alone or in combination. If the purity of the polymer host is low, it can be purified by ordinary methods such as crystallization, reprecipitation, continuous extraction using a Soxhlet extractor, and column chromatography.
- the polymer compound (F) may further contain a structural unit represented by formula (X) (hereinafter, also referred to as “structural unit (X)").
- aX1 and aX2 each independently represent an integer of 0 or more.
- Ar x1 and Ar x3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, and these groups may have a substituent.
- Ar X2 and Ar X4 When there are a plurality of Ar X2 and Ar X4 , they may be the same or different.
- R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- R X2 and R X3 may be the same or different.
- aX1 and aX2 are usually integers of 0 to 10, and are preferably integers of 0 to 5, more preferably integers of 0 to 3, even more preferably integers of 0 to 2, and particularly preferably 0 or 1, since the light-emitting element of the present disclosure has a higher luminous efficiency.
- R X1 , R X2 , and R X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and further preferably an aryl group, since the luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure is superior. These groups may have a substituent. Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in R X1 , R X2 and R X3 are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that the group represented by Ar Y1 may have, respectively.
- Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 are preferably an arylene group which may have a substituent, since the light emitting device of the present disclosure has better luminous efficiency.
- Examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group in Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group in Ar Y1 , respectively.
- examples and preferred ranges of the arylene group and the divalent heterocyclic group are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group and the divalent heterocyclic group in Ar Y1 , respectively.
- Examples of the divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded to each other in Ar X2 and Ar X4 include the same divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded to each other in Ar Y1 .
- Examples and preferred ranges of the substituents which the groups represented by Ar X1 to Ar X4 and R X1 to R X3 may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which the group represented by Ar Y1 may have.
- the structural unit (X) may be a structural unit represented by the following formula:
- the polymer compound (F) may further contain a structural unit represented by formula (Y) (hereinafter also referred to as "structural unit (Y)").
- Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded to each other, and these groups may have a substituent.
- the arylene group represented by Ar Y1 is preferably a phenylene group or a fluorenediyl group, and more preferably a fluorenediyl group, since the luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure is superior. These groups may have a substituent.
- the arylene group represented by Ar Y1 is preferably a group represented by any one of formulas (A-1) to (A-3) and formulas (A-8) to (A-10), more preferably a group represented by formula (A-1), formula (A-2) or formula (A-9), and even more preferably a group represented by formula (A-1) or formula (A-9), since the luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure is more excellent. These groups may have a substituent.
- the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 may contain a heterocyclic group (f') and is preferably a heterocyclic group obtained by removing the heterocyclic group (f') from a heterocyclic group.
- the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is more preferably a group represented by any one of formulas (AA-1) to (AA-4), (AA-10) to (AA-15), (AA-18) to (AA-21), (AA-33) and (AA-34), and even more preferably a group represented by formula (AA-4), (AA-10), (AA-12), (AA-14) or (AA-33), and these groups may have a substituent.
- examples and preferred ranges of the arylene group and the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group represented by Ar Y1 and the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1, respectively.
- divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded include groups represented by the following formulas, which may have a substituent.
- R XX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- R XX is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the substituents which the group represented by Ar Y1 may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which the ring A, ring B or ring C may have, respectively.
- Examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the group represented by Ar Y1 may have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the ring A, ring B or ring C may have, respectively.
- Examples and preferred ranges of the substituents which the group represented by Ar Y may further have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which the ring A, ring B, or ring C may further have.
- the structural unit (Y) may be, for example, a structural unit represented by any one of formulas (Y-1) to (Y-10). Since the light-emitting device of the present disclosure has a superior luminous efficiency, a structural unit represented by any one of formulas (Y-1) to (Y-3) is preferred. From the viewpoint of electron transport properties, a structural unit represented by any one of formulas (Y-4) to (Y-7) is preferred. From the viewpoint of hole transport properties, a structural unit represented by any one of formulas (Y-8) to (Y-10) is preferred.
- R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- a plurality of R Y1 may be the same or different, and adjacent R Y1 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded.
- R Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- a plurality of R Y2 may be the same or different, and R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded.
- the combination of two R Y2 in the group represented by -C(R Y2 ) 2 - is preferably such that both are alkyl groups or cycloalkyl groups, both are aryl groups, both are monovalent heterocyclic groups, or one is an alkyl group or cycloalkyl group and the other is an aryl group or monovalent heterocyclic group, more preferably one is an alkyl group or cycloalkyl group and the other is an aryl group, and these groups may have a substituent.
- Two R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
- the group represented by -C(R Y2 ) 2 - is preferably a group represented by any of formulas (Y-A1) to (Y-A5), more preferably a group represented by formula (Y-A4), and these groups may have a substituent.
- the four R Y2 in the group represented by -C(R Y2 ) 2 -C(R Y2 ) 2 - are preferably alkyl or cycloalkyl groups which may have a substituent.
- a plurality of R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded, and when R Y2 forms a ring, the group represented by -C(R Y2 ) 2 -C(R Y2 ) 2 - is preferably a group represented by any one of formulas (Y-B1) to (Y-B5), more preferably a group represented by formula (Y-B3), and these groups may have a substituent.
- R Y2 has the same meaning as above.
- the structural unit represented by formula (Y-1) is preferably a structural unit represented by formula (Y-1').
- the structural unit represented by formula (Y-2) is preferably a structural unit represented by formula (Y-2').
- the structural unit represented by formula (Y-3) is preferably a structural unit represented by formula (Y-3').
- R Y1 and X Y1 have the same meanings as defined above.
- R Y11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- a plurality of R Y11 may be the same or different.
- R Y11 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the aryl group in the group represented by R Y11 are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group in the group represented by R Y1 .
- Examples and preferred ranges of the substituent which may be possessed by R Y11 are the same as the examples and preferred ranges of the substituent which may be possessed by R Y1 .
- R Y1 has the same meaning as defined above.
- R Y3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- R Y3 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
- the structural unit represented by formula (Y-4) is preferably a structural unit represented by formula (Y-4'), and the structural unit represented by formula (Y-6) is preferably a structural unit represented by formula (Y-6').
- R Y1 and R Y3 have the same meanings as defined above.
- R Y1 has the same meaning as above.
- R Y4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- R Y4 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
- Examples of the structural unit (Y) include a structural unit consisting of an arylene group represented by any one of formulas (Y-101) to (Y-141), a structural unit consisting of a divalent heterocyclic group represented by any one of formulas (Y-201) to (Y-209), and a structural unit consisting of a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded to one of formulas (Y-301) to (Y-306).
- the composition of the present disclosure preferably further contains a host material having at least one function selected from the group consisting of hole injection, hole transport, electron injection, and electron transport, since the light-emitting element of the present disclosure has a higher luminous efficiency.
- the composition of the present disclosure may contain only one host material, or may contain two or more host materials. However, the host material is different from each of the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) and the compound (F).
- the host material preferably does not contain metal atoms.
- the content of the host material is usually 1 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 5 parts by mass, preferably 1 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 4 parts by mass, more preferably 1 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 3 parts by mass, and even more preferably 2 ⁇ 10 2 to 8 ⁇ 10 2 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the total of the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1 ) and compound (F ) .
- composition of the present disclosure further contains a host material
- the host material the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1), and compound (F) physically, chemically, electrically, or photochemically interact with each other. This interaction makes it possible to improve or adjust, for example, the light-emitting properties, charge transport properties, or charge injection properties of the composition of the present disclosure.
- the composition of the present disclosure further contains a host material
- the host material a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1), and compound (F) electrically or photochemically interact with each other, and energy is efficiently transferred from the host material to compound (F), whereby compound (F) can emit light more efficiently, and the light-emitting element of the present disclosure has superior luminous efficiency.
- S 1 of the host material has a higher energy level than S 1 of the compound (F).
- the host material a material that is soluble in a solvent capable of dissolving the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) and compound (F) is preferable, since the light-emitting element of the present disclosure can be produced by a wet method.
- Host materials are classified into low molecular weight compounds (hereinafter also referred to as “low molecular weight host materials”) and high molecular weight compounds (hereinafter also referred to as “high molecular weight host materials”), and the composition of the present disclosure may contain either of the host materials.
- low molecular weight host materials low molecular weight compounds
- high molecular weight host materials high molecular weight compounds
- the composition of the present disclosure may contain either of the host materials.
- a high molecular weight host material is preferable because it provides the light emitting element of the present disclosure with superior luminous efficiency.
- the low molecular weight host material is a compound different from the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1), and is therefore preferably a low molecular weight compound that does not contain sp3 carbon atoms constituting a ring.
- the low molecular weight host material is a compound different from the compound (F), and is therefore preferably a low molecular weight compound that does not have a fused heterocyclic skeleton (f) therein, and is more preferably a low molecular weight hydrocarbon compound.
- the low molecular weight host material is preferably a low molecular weight compound represented by formula (H-1) because the light emitting element of the present disclosure has higher luminous efficiency.
- Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- Each of n H1 and n H2 independently represents 0 or 1. When a plurality of n H1s are present, they may be the same or different. When a plurality of n H2s are present, they may be the same or different.
- n H3 represents an integer of 0 or more.
- L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group represented by -[C(R H11 ) 2 ]n H11 -, and these groups may have a substituent. When a plurality of L H1 are present, they may be the same or different.
- n H11 represents an integer of 1 to 10.
- R H11 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- a plurality of R H11 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
- L H2 represents a group represented by -N(-L H21 -R H21 )-. When a plurality of L H2 are present, they may be the same or different.
- L H21 represents a single bond, an arylene group, or a divalent heterocyclic group, which may have a substituent.
- R H21 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, which may have a substituent.
- the molecular weight of the low molecular weight compound represented by formula (H-1) is preferably 1 ⁇ 10 2 to 5 ⁇ 10 3 , more preferably 2 ⁇ 10 2 to 3 ⁇ 10 3 , even more preferably 3 ⁇ 10 2 to 1.5 ⁇ 10 3 , and particularly preferably 4 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 3 .
- examples of the aryl group and the monovalent heterocyclic group include groups in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring has been removed from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, triphenylene, pyrene, chrysene, pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene, diazaphenanthrene, or indolocarbazole.
- benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene It is a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring has been removed from pyrene, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, azacarbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, or indolocarbazole, more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring has been removed from benzene, naphthalene, anthracene, pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, dibenzofuran, or dibenzothiophene, even more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring has been removed from benzene,
- the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have is preferably a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and further preferably an alkyl group, and these groups may further have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in Ar H1 and Ar H2 , respectively.
- the substituent that the amino group has is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may further have a substituent.
- the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that the amino group has are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in Ar H1 and Ar H2 , respectively.
- the substituent that the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have further is preferably a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and even more preferably an alkyl group, and these groups may further have a substituent, but it is preferable that they do not further have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that Ar H1 and Ar H2 may further have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have.
- n H1 is preferably 1.
- n H2 is preferably 0.
- n H3 is usually an integer of 0 or more and 10 or less, preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and further preferably 2.
- L H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, since this provides the light-emitting device of the present disclosure with superior luminous efficiency.
- L H1 examples include groups in which two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring have been removed from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, triphenylene, pyrene, chrysene, pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene, diazaphenanthrene, or indolocarbazole, and preferably, benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, It
- the substituent that L H1 may have is preferably a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and still more preferably an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the substituent that L H1 may have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have, respectively.
- Examples and preferred ranges of the substituents which may be further possessed by the substituent which L H1 may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which may be further possessed by the substituents which Ar H1 and Ar H2 may have.
- L H21 is preferably a single bond or an arylene group, more preferably a single bond, and this arylene group may have a substituent.
- the definition and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H21 are the same as the definition and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H1.
- R H21 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- the definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by R H21 are the same as the definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by Ar H1 and Ar H2 .
- the definition and examples of the substituent which R H21 may have are the same as the definition and examples of the substituent which Ar H1 and Ar H2 may have.
- the low molecular weight compound represented by formula (H-1) is preferably a low molecular weight compound represented by formula (H-2).
- a low molecular weight host material is a low molecular weight compound represented by the following formula:
- Z2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
- polymer host material examples include a polymer compound that is a hole transport material, which will be described later, and a polymer compound that is an electron transport material, which will be described later.
- the polymer host material is preferably a polymer compound that contains at least one type of structural unit selected from the group consisting of the structural unit (Y) and the structural unit (X). Examples and preferred ranges of the structural unit (Y) and the structural unit (X) that may be contained in the polymer host material are the same as the examples and preferred ranges of the structural unit (Y) and the structural unit (X) in the polymer compound (F).
- the structural unit (Y) and the structural unit (X) may each be contained in a single type, or two or more types.
- the polymer host material is preferably a polymer compound different from the polymer compound (F), and is preferably a polymer compound that does not contain the structural unit (F).
- the polymer host material may be a block copolymer, random copolymer, alternating copolymer, graft copolymer, or other form, but is preferably a copolymer obtained by copolymerizing multiple types of raw material monomers.
- the examples and preferred ranges of the number average molecular weight in polystyrene equivalent of the polymer host material are the same as the examples and preferred ranges of the number average molecular weight in polystyrene equivalent of the polymer compound (F).
- the examples and preferred ranges of the weight average molecular weight in polystyrene equivalent of the polymer host material are the same as the examples and preferred ranges of the weight average molecular weight in polystyrene equivalent of the polymer compound (F).
- the polymer host material can be produced by a method similar to that for producing the polymer compound (F).
- the composition of the present disclosure may be a composition containing a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1), compound (F), and at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant, and a solvent, provided that the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material, and the light emitting material are different from the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) and compound (F).
- a composition (hereinafter also referred to as "ink") containing a low molecular weight compound having a structure represented by formula (1), compound (F), and a solvent is suitable for producing a light emitting device using a wet method such as a spin coating method, a casting method, a microgravure coating method, a gravure coating method, a bar coating method, a roll coating method, a wire bar coating method, a dip coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an inkjet printing method, a capillary coating method, or a nozzle coating method.
- the viscosity of the ink may be adjusted depending on the type of printing method.
- the viscosity is preferably 1 mPa ⁇ s to 20 mPa ⁇ s at 25° C. in order to prevent clogging and deflection of the ink when discharged.
- the solvent contained in the ink is preferably one that can dissolve or uniformly disperse the solids in the ink.
- the solvent include chlorine-based solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, and o-dichlorobenzene; ether-based solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, anisole, and 4-methylanisole; aromatic hydrocarbon-based solvents such as toluene, xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, and cyclohexylbenzene; and fatty solvents such as cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane, n-dodecane, and bicyclohe
- the solvent examples include aromatic hydrocarbon solvents; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, and acetophenone; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellosolve acetate, methyl benzoate, and phenyl acetate; polyhydric alcohol solvents such as ethylene glycol, glycerin, and 1,2-hexanediol; alcohol solvents such as isopropyl alcohol and cyclohexanol; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; and amide solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone and N,N'-dimethylformamide.
- the solvents may be used alone or in combination of two or more.
- the content of the solvent is usually 1,000 to 1,000,000 parts by mass, assuming that the total content of the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) and compound (F) is 100 parts by mass.
- the hole transport material is classified into a low molecular weight compound and a high molecular weight compound, and is preferably a high molecular weight compound.
- the hole transport material may have a crosslinking group.
- low molecular weight compounds examples include triphenylamine and its derivatives, N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine ( ⁇ -NPD), and aromatic amine compounds such as N,N'-diphenyl-N,N'-di(m-tolyl)benzidine (TPD).
- ⁇ -NPD N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine
- TPD N,N'-diphenyl-N,N'-di(m-tolyl)benzidine
- polymeric compounds examples include polyvinylcarbazole and its derivatives; and polyarylenes and their derivatives having an aromatic amine structure in the side chain or main chain.
- the polymeric compound may be a compound to which an electron-accepting site such as fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, or trinitrofluorenone is bonded.
- the content of the hole transport material is typically 1 to 1,000 parts by mass, assuming that the total content of the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) and compound (F) is 100 parts by mass.
- the hole transport material may be used alone or in combination of two or more types.
- the electron transport material is classified into a low molecular weight compound and a high molecular weight compound.
- the electron transport material may have a crosslinking group.
- low molecular weight compounds include metal complexes with 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene, and diphenoquinone, as well as derivatives of these.
- polymer compounds examples include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof.
- the polymer compounds may be doped with a metal.
- the content of the electron transport material is typically 1 to 1,000 parts by mass, assuming that the total content of the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) and compound (F) is 100 parts by mass.
- the electron transport material may be used alone or in combination of two or more types.
- the hole injection material and the electron injection material are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds, respectively.
- the hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.
- low molecular weight compounds include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
- metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine
- carbon such as carbon
- metal oxides such as molybdenum and tungsten
- metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
- polymer compounds include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline, and polyquinoxaline, as well as derivatives thereof; and conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain.
- the content of the hole injection material and the content of the electron injection material are each typically 1 to 1000 parts by mass, assuming that the total content of the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) and the compound (F) is 100 parts by mass.
- the electron injection material and hole injection material may each be used alone or in combination of two or more types.
- the hole injection material or the electron injection material may be doped with ions.
- the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S/cm to 1 ⁇ 10 3 S/cm.
- the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions.
- the type of ion to be doped into the hole injection material or electron injection material may be, for example, an anion for the hole injection material, or a cation for the electron injection material.
- the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion.
- the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
- the doping ions may be used alone or in combination of two or more kinds.
- the doping ions may be used alone or in combination of two or more types.
- the light-emitting materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
- the light-emitting materials may have a crosslinking group.
- low molecular weight compounds examples include naphthalene and its derivatives, anthracene and its derivatives, perylene and its derivatives, and phosphorescent compounds with iridium or platinum as the central metal.
- polymeric compound examples include polymeric compounds containing structural unit (Y) and/or structural unit (X).
- Examples of phosphorescent compounds include the compounds shown below.
- the content of the light-emitting material is typically 1 to 1,000 parts by mass, assuming that the total content of the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) and compound (F) is 100 parts by mass.
- the antioxidant may be any compound that is soluble in the same solvent as the low molecular weight compound having a structure represented by formula (1) and compound (F) and does not inhibit light emission and charge transport.
- Examples of the antioxidant include phenol-based antioxidants and phosphorus-based antioxidants.
- the content of the antioxidant when an antioxidant is contained, is typically 0.001 to 10 parts by mass, assuming that the total content of the low molecular weight compound having the structure represented by formula (1) and compound (F) is 100 parts by mass.
- Antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
- the membrane of the present disclosure contains the composition of the present disclosure.
- the film of the present disclosure is suitable as a light-emitting layer in a light-emitting device.
- the film of the present disclosure can be produced, for example, by a wet method using an ink.
- the thickness of the film is usually from 1 nm to 10 ⁇ m.
- the light-emitting device of the present disclosure contains the above-described composition.
- the light-emitting element of the present disclosure may include, for example, an anode, a cathode, and an organic layer containing the above-described composition provided between the anode and the cathode.
- the layer containing the composition of the present disclosure is usually one or more layers selected from the group consisting of a light-emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, and is preferably a light-emitting layer.
- Each of these layers contains a material selected from the group consisting of a light-emitting material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and an electron injection material.
- Each of these layers can be formed using a material selected from the group consisting of a light-emitting material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and an electron injection material using the same method as the above-mentioned film preparation. and an organic layer containing the composition.
- the light-emitting element has a light-emitting layer between the anode and the cathode.
- the light-emitting element of the present disclosure preferably has at least one hole injection layer and hole transport layer between the anode and the light-emitting layer, and from the viewpoint of electron injection and electron transport properties, preferably has at least one electron injection layer and electron transport layer between the cathode and the light-emitting layer.
- Materials for the hole transport layer, electron transport layer, light emitting layer, hole injection layer, and electron injection layer include the compositions disclosed herein as well as the hole transport material, electron transport material, light emitting material, hole injection material, and electron injection material described above.
- the materials for the hole transport layer, electron transport layer, and light-emitting layer are soluble in a solvent used in forming the hole transport layer, electron transport layer, and layer adjacent to the light-emitting layer in the production of the light-emitting device, it is preferable that the materials have a crosslinking group in order to prevent the materials from dissolving in the solvent. After each layer is formed using a material having a crosslinking group, the layer can be made insoluble by crosslinking the crosslinking group.
- methods for forming each layer include, when a low molecular weight compound is used, dry methods such as vacuum deposition from a powder, and wet methods such as film formation from a solution or molten state, and when a high molecular weight compound is used, wet methods such as film formation from a solution or molten state.
- dry methods such as vacuum deposition from a powder
- wet methods such as film formation from a solution or molten state
- wet methods such as film formation from a solution or molten state.
- the order, number, and thickness of the layers to be stacked are adjusted taking into consideration, for example, the luminous efficiency, etc.
- the substrate in the light-emitting element may be any substrate on which the electrodes can be formed and which is not chemically changed when the organic layers are formed, and may be made of materials such as glass, plastic, silicon, etc. In the case of an opaque substrate, it is preferable that the electrode furthest from the substrate is transparent or semi-transparent.
- materials for the anode include conductive metal oxides, translucent metal alloys, and translucent metals, and preferably conductive metal oxides such as indium oxide, zinc oxide, tin oxide (NESA), indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide; silver palladium copper composite (APC); and metals such as gold, platinum, silver, and copper.
- Examples of the material for the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, and indium, alloys of two or more of these metals, alloys of one or more of these metals with one or more of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin, graphite, and graphite intercalation compounds.
- Examples of the alloys include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, and calcium-aluminum alloy.
- the anode and the cathode may each have a laminated structure of two or more layers.
- the light-emitting element of the present disclosure can be suitably used as a light source for backlighting of a liquid crystal display device, a light source for illumination, an organic EL illumination device, and a display device such as a computer, a television, or a mobile terminal (for example, an organic EL display and an organic EL television).
- the polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as the mobile phase.
- SEC size exclusion chromatography
- the polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into the SEC.
- the mobile phase was run at a flow rate of 1.0 mL/min.
- the column used was PLgel MIXED-B (manufactured by Polymer Laboratories).
- the detector used was a UV-VIS detector (manufactured by Tosoh, product name: UV-8320).
- the ⁇ E ST value of the compound was calculated by optimizing the structure of the ground state of the compound by the density functional method at the B3LYP level. At that time, 6-31G* was used as the basis function. Then, using the obtained optimized structure, the ⁇ E ST of the compound was calculated by the time-dependent density functional method at the B3LYP level. The calculation was performed using Gaussian09 as the quantum chemical calculation program.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound at room temperature was measured at room temperature using a spectrophotometer (FP-6500, manufactured by JASCO Corporation).
- FP-6500 a spectrophotometer
- a xylene solution or a toluene solution in which the compound was dissolved in xylene or toluene at a concentration of about 8 ⁇ 10 ⁇ 4 mass % was used as a sample.
- Ultraviolet (UV) light with a wavelength of 325 nm was used as the excitation light.
- Compound FC1 and compound H1 manufactured by Luminescence Technology were used.
- Compound F1 was synthesized according to the method described in Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 17442-17446.
- Compound F2 was synthesized according to the method described in JP-A-2022-024744.
- Compound F3 was synthesized according to the method described in Chem. Eur. J. 2022, 28, e202201605.
- Compound F4 was synthesized according to the method described in Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 17499-17503.
- Compound HC1 was synthesized according to the method described in Organic Electronics 15 (2014) 2802-2809.
- Compound HC2, compound HH1, and compound HH3 were synthesized in accordance with the method described in WO 2018/198973.
- Compound HC3 manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. was used.
- the compound HC4 used was manufactured by 1-Material.
- Compound HC5 used was manufactured by Sigma-Aldrich.
- Compound HC6 was synthesized according to the method described in WO 2013/045410.
- Compound HC7 was synthesized according to the method described in WO 2013/045411.
- Compound HC8, compound HH4 and compound HH6 were synthesized according to the method described in WO 2020/127176.
- Compound HC9 was synthesized according to the method described in WO 2016/194695.
- Compound H2 and Compound H3 were synthesized according to the method described in WO 2017/038613.
- Compound H4 was synthesized according to the method described in WO 2015/192941.
- Compound HH2 was synthesized according to the method described in WO 2012/048820.
- Compound HH5 was synthesized according to the method described in JP-A-2011-521894.
- Compound M1 was synthesized according to the method described in JP 2011-174062 A.
- Compound M2 was synthesized according to the method described in WO 2005/049546.
- Compound M3 used was a commercially available product.
- Compound M4 was synthesized according to the method described in JP-A-2008-106241.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound H1 at room temperature was 395 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound H2 at room temperature was 415 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound H3 at room temperature was 417 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound H4 at room temperature was 343 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound HH1 at room temperature was 360 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound HH2 at room temperature was 347 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound HH3 at room temperature was 344 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound HH4 at room temperature was 355 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound HH5 at room temperature was 349 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound HH6 at room temperature was 344 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound HC1 at room temperature was 421 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound HC2 at room temperature was 411 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound HC3 at room temperature was 369 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound HC4 at room temperature was 391 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound HC5 at room temperature was 365 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound HC6 at room temperature was 431 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound HC7 at room temperature was 398 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound HC8 at room temperature was 355 nm.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound HC9 at room temperature was 360 nm.
- the ⁇ E ST of the compound F1 was 0.32 eV.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound F1 at room temperature was 515 nm.
- the half-width of the maximum peak of the emission spectrum of the compound F1 at room temperature was 38 nm.
- the ⁇ E ST of the compound F2 was 0.43 eV.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound F2 at room temperature was 464 nm.
- the half-width of the maximum peak of the emission spectrum of the compound F2 at room temperature was 22 nm.
- the ⁇ E ST of the compound F3 was 0.42 eV.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound F3 at room temperature was 457 nm.
- the half-width of the maximum peak of the emission spectrum of the compound F3 at room temperature was 24 nm.
- the ⁇ E ST of the compound F4 was 0.41 eV.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound F4 at room temperature was 522 nm.
- the half-width of the maximum peak of the emission spectrum of the compound F4 at room temperature was 27 nm.
- the ⁇ E ST of the compound FC1 was 0.49 eV.
- the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound FC1 at room temperature was 454 nm.
- the half-width of the maximum peak of the emission spectrum of the compound FC1 at room temperature was 24 nm.
- Polymer compound HT1 was synthesized using compound M1, compound M2, compound M3 and compound M4 according to the method described in JP 2012-144722 A.
- Polymer compound HT1 had an Mn of 8.0 ⁇ 10 4 and an Mw of 2.6 ⁇ 10 5 .
- Polymer compound HT1 is a copolymer having a structural unit derived from compound M1, a structural unit derived from compound M2, a structural unit derived from compound M3, and a structural unit derived from compound M4 in a molar ratio of 50:30:12.5:7.5, according to a theoretical value calculated from the amounts of the charged raw materials.
- Comparative Example CD1 Preparation of Light-Emitting Element CD1 (Formation of Anode and Hole Injection Layer)
- An ITO film was attached to a glass substrate by sputtering to a thickness of 45 nm to form an anode.
- a hole injection material ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) was formed on the anode by spin coating to a thickness of 35 nm.
- the substrate on which the hole injection layer was laminated was heated on a hot plate at 50°C for 3 minutes in an air atmosphere, and further heated at 230°C for 15 minutes to form a hole injection layer.
- the polymer compound HT1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by mass.
- the obtained xylene solution was used to form a film with a thickness of 20 nm on the hole injection layer by a spin coating method, and heated on a hot plate at 200° C. for 30 minutes in a nitrogen gas atmosphere to form a hole transport layer.
- the substrate on which the light-emitting layer was formed was placed in a deposition apparatus, and the pressure was reduced to 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less, and then sodium fluoride was deposited on the light-emitting layer to a thickness of about 4 nm, and then aluminum was deposited on the sodium fluoride layer to a thickness of about 80 nm, as a cathode.
- the substrate on which the cathode was formed was sealed with a glass substrate to produce a light-emitting element CD1.
- the light-emitting device produced in the examples has a better external quantum efficiency than the light-emitting device produced in the comparative examples, and can therefore be evaluated as having superior luminous efficiency.
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Abstract
発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供する。 式(1)で表される構造を有する低分子化合物と、低分子化合物(F)及び高分子化合物(F)からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む組成物であって、前記低分子化合物(F)は、ホウ素原子と、酸素原子、セレン原子、sp3炭素原子、及び、窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1つとを環内に含む6環式以上の縮合複素環骨格(f)を有し、且つ、硫黄原子を含まない低分子化合物であり、前記高分子化合物(F)は、前記低分子化合物(F)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物である、組成物。
Description
本開示は、組成物及びそれを含有する発光素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料として、例えば、特許文献1では、式(CH)で表される低分子化合物と、式(CF)で表される低分子化合物とを含有する組成物が提案されている。
特許文献1に組成物を用いて作製される発光素子は、発光効率の点で、改善の余地がある。
そこで、本開示の一実施形態は、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供すること、及び、当該組成物を含有する発光素子を提供することを目的とする。
そこで、本開示の一実施形態は、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供すること、及び、当該組成物を含有する発光素子を提供することを目的とする。
本発明は、以下の[1]~[15]を提供する。
[1] 式(1)で表される構造を有する低分子化合物と、低分子化合物(F)及び高分子化合物(F)からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む組成物であり、
前記低分子化合物(F)は、ホウ素原子と、酸素原子、セレン原子、sp3炭素原子、及び、窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1つとを環内に含む6環式以上の縮合複素環骨格(f)を有し、且つ、硫黄原子を含まない低分子化合物であり、
前記高分子化合物(F)は、前記低分子化合物(F)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物であり、
前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、要件(i)、要件(ii)、要件(iii)及び要件(iv)のうちの少なくとも1つの要件を満たす、組成物。
(i)前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、前記式(1)で表される構造を1個のみ含み、且つ、環A、環B及び環Cからなる群より選ばれる少なくとも1つが、置換基として、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び式(D-C)で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つを有する。
(ii)前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、前記式(1)で表される構造を2個以上含み、前記2個以上存在する前記式(1)で表される構造は同一でも異なっていてもよい。
(iii)前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物において、環A、環B及び環Cからなる群より選ばれる少なくとも1つが、置換基として、式(1-S)で表される基を少なくとも1つ有する。
(iv)前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、炭素原子及び水素原子のみからなる化合物である。
[式(1)中、
環Aは、骨格が炭素原子からなり、該炭素原子の少なくとも1つはsp3炭素原子である環を表す。
環B及び環Cは、ベンゼン環を表す。
環A、環B及び環Cは、置換基を有していてもよい。環Aが有していてもよい該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。環Bが有していてもよい該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Cが有していてもよい該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Aが有していてもよい該置換基と環Bが有していてもよい該置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Aが有していてもよい該置換基と環Cが有していてもよい該置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Bが有していてもよい該置換基と環Cが有していてもよい該置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[式(D-A)中、
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
[式(D-B)中、
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDBは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数あるGDBは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
[式(D-C)中、
mDC1は、0以上の整数を表す。
ArDC1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArDC1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
TDCは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、mDC1が0であり、且つ、TDCがアリール基の場合、該アリール基は、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、6員の複素環骨格を含む1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を置換基として有していてもよく(該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。)、これらの基は更に置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。また、mDC1が0であり、且つ、TDCが1価の複素環基の場合、該1価の複素環基は、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1つを環内に含む複素環式化合物から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。また、mDC1が1であり、且つ、ArDC1がアリーレン基である場合、TDCは、アリール基又は6員の複素環骨格を含む1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[式中、
環Xは、置換基を有していてもよいベンゼン環を表す。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、ベンゼン環が置換基を有する場合、該置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。また、ベンゼン環が置換基を有する場合、該置換基は、前記環A、前記環B又は前記環Cが有していてもよい置換基と互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。前記環Xが有していてもよい置換基が形成する環は、環を構成する原子の少なくとも1つがsp3炭素原子であってもよい。]
[2] 前記低分子化合物(F)が、式(2)で表される低分子化合物である、[1]に記載の組成物。
[式(2)中、
Z4は、-N(-Ar4)-で表される基、又は酸素原子を表す。
Z5は、-N(-Ar5)-で表される基、又は酸素原子を表す。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及びAr5は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar1を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R11を形成してもよい。Ar2を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R22を形成してもよい。Ar3を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R33を形成してもよい。Ar4を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R44を形成してもよい。Ar5を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R55を形成してもよい。
Ar1とAr4とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R14を形成してもよい。Ar4とAr2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R24を形成してもよい。Ar2とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R23を形成してもよい。Ar3とAr5とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R35を形成してもよい。Ar5とAr1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R15を形成してもよい。
但し、環R11、環R22、環R33、環R44、環R55、環R14、環R24、環R23、環R35及び環R15からなる群より選ばれる少なくとも1つは形成される。]
[3] 環R24及び環R35からなる群より選ばれる少なくとも1つが形成される、[2]に記載の組成物。
[4] Ar1、Ar2及びAr3が、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である、[2]又は[3]に記載の組成物。
[5] 前記縮合複素環骨格(f)が、7環式以上の縮合複素環骨格である、[1]~[4]のいずれかに記載の組成物。
[6] 前記環Aが5員環を含む、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[7] 前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、前記要件(iii)を満たす、[1]~[6]のいずれかに記載の組成物。
[8] 前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、sp3炭素原子を2個以上有する、[1]~[7]のいずれかに記載の組成物。
[9] 前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、前記要件(iv)を満たす、[1]~[8]のいずれかに記載の組成物。
[10] 前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、前記要件(ii)を満たし、且つ、式(1’)で表される構造を有する低分子化合物である、[1]~[9]のいずれかに記載の組成物。
[式(1’)中、環A、環B及び環Cは前記と同じ意味を表す。
複数存在する環Aは、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環Bは、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環Cは、同一でも異なっていてもよい。
n1’は、0以上の整数を表す。]
[11] 前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物と、前記高分子化合物(F)とを含む、[1]~[10]のいずれかに記載の組成物。
[12] 前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物と、前記低分子化合物(F)とを含む、[1]~[10]のいずれかに記載の組成物。
[13] 前記高分子化合物(F)が、前記低分子化合物(F)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位とは異なる式(Y)で表される構成単位を更に含む、[1]~[12]のいずれかに記載の組成物。
[式(Y)中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[14] 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]~[13]のいずれかに記載の組成物。
[15] 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた[1]~[14]のいずれかに記載の組成物を含有する有機層とを有する発光素子。
[1] 式(1)で表される構造を有する低分子化合物と、低分子化合物(F)及び高分子化合物(F)からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む組成物であり、
前記低分子化合物(F)は、ホウ素原子と、酸素原子、セレン原子、sp3炭素原子、及び、窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1つとを環内に含む6環式以上の縮合複素環骨格(f)を有し、且つ、硫黄原子を含まない低分子化合物であり、
前記高分子化合物(F)は、前記低分子化合物(F)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物であり、
前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、要件(i)、要件(ii)、要件(iii)及び要件(iv)のうちの少なくとも1つの要件を満たす、組成物。
(i)前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、前記式(1)で表される構造を1個のみ含み、且つ、環A、環B及び環Cからなる群より選ばれる少なくとも1つが、置換基として、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び式(D-C)で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つを有する。
(ii)前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、前記式(1)で表される構造を2個以上含み、前記2個以上存在する前記式(1)で表される構造は同一でも異なっていてもよい。
(iii)前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物において、環A、環B及び環Cからなる群より選ばれる少なくとも1つが、置換基として、式(1-S)で表される基を少なくとも1つ有する。
(iv)前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、炭素原子及び水素原子のみからなる化合物である。
[式(1)中、
環Aは、骨格が炭素原子からなり、該炭素原子の少なくとも1つはsp3炭素原子である環を表す。
環B及び環Cは、ベンゼン環を表す。
環A、環B及び環Cは、置換基を有していてもよい。環Aが有していてもよい該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。環Bが有していてもよい該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Cが有していてもよい該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Aが有していてもよい該置換基と環Bが有していてもよい該置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Aが有していてもよい該置換基と環Cが有していてもよい該置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Bが有していてもよい該置換基と環Cが有していてもよい該置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[式(D-A)中、
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
[式(D-B)中、
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDBは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数あるGDBは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
[式(D-C)中、
mDC1は、0以上の整数を表す。
ArDC1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArDC1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
TDCは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、mDC1が0であり、且つ、TDCがアリール基の場合、該アリール基は、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、6員の複素環骨格を含む1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を置換基として有していてもよく(該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。)、これらの基は更に置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。また、mDC1が0であり、且つ、TDCが1価の複素環基の場合、該1価の複素環基は、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1つを環内に含む複素環式化合物から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。また、mDC1が1であり、且つ、ArDC1がアリーレン基である場合、TDCは、アリール基又は6員の複素環骨格を含む1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[式中、
環Xは、置換基を有していてもよいベンゼン環を表す。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、ベンゼン環が置換基を有する場合、該置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。また、ベンゼン環が置換基を有する場合、該置換基は、前記環A、前記環B又は前記環Cが有していてもよい置換基と互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。前記環Xが有していてもよい置換基が形成する環は、環を構成する原子の少なくとも1つがsp3炭素原子であってもよい。]
[2] 前記低分子化合物(F)が、式(2)で表される低分子化合物である、[1]に記載の組成物。
[式(2)中、
Z4は、-N(-Ar4)-で表される基、又は酸素原子を表す。
Z5は、-N(-Ar5)-で表される基、又は酸素原子を表す。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及びAr5は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar1を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R11を形成してもよい。Ar2を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R22を形成してもよい。Ar3を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R33を形成してもよい。Ar4を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R44を形成してもよい。Ar5を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R55を形成してもよい。
Ar1とAr4とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R14を形成してもよい。Ar4とAr2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R24を形成してもよい。Ar2とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R23を形成してもよい。Ar3とAr5とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R35を形成してもよい。Ar5とAr1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R15を形成してもよい。
但し、環R11、環R22、環R33、環R44、環R55、環R14、環R24、環R23、環R35及び環R15からなる群より選ばれる少なくとも1つは形成される。]
[3] 環R24及び環R35からなる群より選ばれる少なくとも1つが形成される、[2]に記載の組成物。
[4] Ar1、Ar2及びAr3が、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である、[2]又は[3]に記載の組成物。
[5] 前記縮合複素環骨格(f)が、7環式以上の縮合複素環骨格である、[1]~[4]のいずれかに記載の組成物。
[6] 前記環Aが5員環を含む、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[7] 前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、前記要件(iii)を満たす、[1]~[6]のいずれかに記載の組成物。
[8] 前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、sp3炭素原子を2個以上有する、[1]~[7]のいずれかに記載の組成物。
[9] 前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、前記要件(iv)を満たす、[1]~[8]のいずれかに記載の組成物。
[10] 前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、前記要件(ii)を満たし、且つ、式(1’)で表される構造を有する低分子化合物である、[1]~[9]のいずれかに記載の組成物。
[式(1’)中、環A、環B及び環Cは前記と同じ意味を表す。
複数存在する環Aは、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環Bは、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環Cは、同一でも異なっていてもよい。
n1’は、0以上の整数を表す。]
[11] 前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物と、前記高分子化合物(F)とを含む、[1]~[10]のいずれかに記載の組成物。
[12] 前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物と、前記低分子化合物(F)とを含む、[1]~[10]のいずれかに記載の組成物。
[13] 前記高分子化合物(F)が、前記低分子化合物(F)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位とは異なる式(Y)で表される構成単位を更に含む、[1]~[12]のいずれかに記載の組成物。
[式(Y)中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[14] 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]~[13]のいずれかに記載の組成物。
[15] 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた[1]~[14]のいずれかに記載の組成物を含有する有機層とを有する発光素子。
本開示の一実施形態によれば、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本開示の一実施形態によれば、当該組成物を含有する発光素子を提供することができる。
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
<共通する用語の説明>
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「室温」とは、25℃を意味する。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「室温」とは、25℃を意味する。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×103~1×108である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に2個以上含まれる構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に2個以上含まれる構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~20であり、より好ましくは4~10である。アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、及び6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは4~10である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、及びシクロヘキシルエチル基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1以上20以下であり、好ましくは1以上15以下であり、より好ましくは1以上10以下である。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、及びオクチレン基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3以上20以下であり、好ましくは4以上10以下である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは4~10である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、及びシクロヘキシルエチル基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1以上20以下であり、好ましくは1以上15以下であり、より好ましくは1以上10以下である。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、及びオクチレン基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3以上20以下であり、好ましくは4以上10以下である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、又は、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン及びインデン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の3環式の芳香族炭化水素;トリフェニレン、ナフタセン、ベンゾフルオレン、ピレン、クリセン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素;並びに、ジベンゾスピロビフルオレン等の8環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、又は、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン及びインデン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の3環式の芳香族炭化水素;トリフェニレン、ナフタセン、ベンゾフルオレン、ピレン、クリセン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素;並びに、ジベンゾスピロビフルオレン等の8環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
アリーレン基は、好ましくは、式(A-1)~式(A-23)のいずれかで表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基であってもよい。
[式中、R及びRaは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。複数存在するR及びRaはそれぞれ、同一でも異なっていてもよい。複数存在するRa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するR同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
R及びRaは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。複数存在するR同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~40であり、好ましくは1~10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~48である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、及び1-ピレニルオキシ基が挙げられる。
「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子p個(pは、1以上の整数を表す。)を除いた基を「p価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子p個を除いた基を「p価の芳香族複素環基」ともいう。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物;並びに、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物;が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物;並びに、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物;が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~60であり、好ましくは2~40であり、より好ましくは3~20である。芳香族複素環基のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~30であり、好ましくは、1~10であり、より好ましくは、1~5であり、更に好ましくは1~3である。
複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、単環式の複素環式化合物(例えば、フラン、チオフェン、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。)、又は、多環式の複素環式化合物(例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の2環式の複素環式化合物;ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の3環式の複素環式化合物;ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾインドール及びベンゾナフトフラン等の4環式の複素環式化合物;ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の5環式の複素環式化合物;カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の6環式の複素環式化合物;並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の7環式の複素環式化合物が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、単環式の複素環式化合物(例えば、フラン、チオフェン、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。)、又は、多環式の複素環式化合物(例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の2環式の複素環式化合物;ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の3環式の複素環式化合物;ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾインドール及びベンゾナフトフラン等の4環式の複素環式化合物;ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の5環式の複素環式化合物;カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の6環式の複素環式化合物;並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の7環式の複素環式化合物が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、好ましくは、式(AA-1)~式(AA-34)のいずれかで表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは3~20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2~20であり、好ましくは3~20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式(B-1)~式(B-17)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
「2価の基」としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(-R0)-で表される基、-B(-R0)-で表される基、-P(-R0)-で表される基、-(O=)P(-R0)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基、-Se-で表される基、-S(=O)-で表される基、-S(=O)2-で表される基及び-C(=O)-で表される基が挙げられる。2価の基は、これらの基が複数結合した基であってもよい。2価の基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R0は、水素原子又は置換基を表す。
R0としては、例えば、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子及びシアノ基が挙げられ、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
R0としては、例えば、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子及びシアノ基が挙げられ、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、例えば、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し(1×10-6質量%~1×10-3質量%)、該希薄溶液のPLスペクトルを室温で測定することで評価することができる。化合物を溶解させる有機溶媒としては、トルエン又はキシレンが好ましい。
<組成物>
本開示の組成物は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物と化合物(F)(低分子化合物(F)と高分子化合物(F)との総称)とを含有する組成物である。
本開示の組成物は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物と化合物(F)(低分子化合物(F)と高分子化合物(F)との総称)とを含有する組成物である。
即ち、本開示の組成物は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物と後述の低分子化合物(F)とを含有する組成物、式(1)で表される構造を有する低分子化合物と後述の高分子化合物(F)とを含有する組成物、又は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物と後述の低分子化合物(F)と後述の高分子化合物(F)とを含有する組成物である。
本開示の組成物において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1)で表される低分子化合物であってもよい。
本開示の組成物は、例えば、発光素子用組成物として好適に用いることができる。また、本開示の組成物を含む発光素子(以下、「本開示の発光素子」ともいう、)は、発光効率がより優れる。本開示の発光素子は、本開示の組成物を用いて作製された発光素子であってもよい。
本開示の組成物において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1)で表される低分子化合物であってもよい。
本開示の組成物は、例えば、発光素子用組成物として好適に用いることができる。また、本開示の組成物を含む発光素子(以下、「本開示の発光素子」ともいう、)は、発光効率がより優れる。本開示の発光素子は、本開示の組成物を用いて作製された発光素子であってもよい。
本開示の組成物は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)を、それぞれ、1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
本開示の組成物において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)の合計の含有量は、組成物(例えば、発光素子用組成物であり、以下、同様である。)としての機能が奏される範囲であればよい。本開示の組成物において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)の合計の含有量は、例えば、組成物の全量基準(好ましくは、組成物に含まれる固形分の全量基準)で0.1~100質量%であってもよく、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0.5~100質量%であり、より好ましくは1~100質量%であり、更に好ましくは5~100質量%であり、特に好ましくは10~100質量%であり、とりわけ好ましくは20~100質量%であり、とりわけより好ましくは50~100質量%であり、とりわけ更に好ましくは70~100質量%であり、とりわけ特に好ましくは90~100質量%である。
本開示の組成物において、化合物(F)の含有量は、組成物としての機能が奏される範囲であればよい。
本開示の組成物において、化合物(F)の含有量は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)の合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.01~99.9質量部であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0.05~50質量部であり、より好ましくは0.1~30質量部であり、更に好ましくは0.5~10質量部であり、特に好ましくは1~5質量部である。
本開示の組成物において、化合物(F)の含有量は、組成物としての機能が奏される範囲であればよい。
本開示の組成物において、化合物(F)の含有量は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)の合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.01~99.9質量部であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0.05~50質量部であり、より好ましくは0.1~30質量部であり、更に好ましくは0.5~10質量部であり、特に好ましくは1~5質量部である。
本開示の組成物の一実施形態において、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、化合物(F)の製造が容易であるので、化合物(F)は低分子化合物(F)であることが好ましい。
本開示の組成物の一実施形態において、本開示の組成物は、後述の高分子化合物(F)を含有することにより、本開示の組成物を用いて形成される層(例えば、発光層)の膜質等が改善され、該層の発光特性、電荷輸送特性及び/又は電荷注入特性がより優れたものとなり、本開示の発光素子の発光効率がより優れる。
本開示の組成物の一実施形態において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物と化合物(F)とは、物理的、化学的、電気的又は光化学的に相互作用することが好ましい。この相互作用により、例えば、本開示の組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となり、本開示の発光素子の発光効率がより優れる。
本開示の組成物の一実施形態において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物と化合物(F)とが光化学的又は電気的に相互作用し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物から化合物(F)へ効率的にエネルギーを渡すことで、化合物(F)をより効率的に発光させることができ、本開示の発光素子の発光効率がより優れる。
上記観点から、本開示の組成物において、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、化合物(F)は、発光性を有することが好ましく、本開示の組成物及び/又は本開示の発光素子において、発光する機能を有する材料であることがより好ましい。
上記観点から、本開示の組成物において、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群より選ばれる少なくとも1つの機能を有することが好ましく、本開示の組成物及び/又は本開示の発光素子において、ホストとしての機能を有する材料であることがより好ましい。
上記観点から、本開示の組成物において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の有する最低励起一重項状態(以下、「S1」ともいう。)は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、化合物(F)の有するS1より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、本開示の組成物において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の有する最低励起三重項状態(以下、「T1」ともいう。)は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、化合物(F)の有するT1より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、本開示の組成物において、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群より選ばれる少なくとも1つの機能を有することが好ましく、本開示の組成物及び/又は本開示の発光素子において、ホストとしての機能を有する材料であることがより好ましい。
上記観点から、本開示の組成物において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の有する最低励起一重項状態(以下、「S1」ともいう。)は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、化合物(F)の有するS1より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、本開示の組成物において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の有する最低励起三重項状態(以下、「T1」ともいう。)は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、化合物(F)の有するT1より高いエネルギー準位であることが好ましい。
化合物(F)としては、本開示の発光素子を湿式法で作製できるので、式(1)で表される構造を有する低分子化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
[式(1)で表される構造を有する低分子化合物]
式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、要件(i)、要件(ii)、要件(iii)及び要件(iv)のうちの少なくとも1つの要件を満たす低分子化合物である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、要件(i)、要件(ii)、要件(iii)及び要件(iv)のうちの少なくとも1つの要件を満たす低分子化合物である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは300nm以上であり、より好ましくは325nm以上であり、更に好ましくは340nm以上であり、350nm以上であってもよく、370nm以上であってもよく、390nm以上であってもよい。式(1)で表される構造を有する低分子化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、例えば、750nm以下であってもよく、620nm以下であってもよく、590nm以下であってもよく、570nm以下であってもよく、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは500nm以下であり、より好ましくは450nm以下であり、更に好ましくは425nm以下であり、特に好ましくは420nm以下である。
本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、化合物(F)の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長よりも小さいこと(即ち、短波長であること)が好ましい。
本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、化合物(F)の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長よりも小さいこと(即ち、短波長であること)が好ましい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、本開示の組成物を用いて形成される層(例えば、発光層)の膜質等が改善され、該層の発光特性、電荷輸送特性及び/又は電荷注入特性がより優れたものとなり、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、sp3炭素原子を1個以上有する(即ち、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が有するsp3炭素原子の数は1以上である)。式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、例えば、sp3炭素原子を2個以上有していてもよく、3個以上有していてもよい。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が有するsp3炭素原子の数は2以上である。また、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が有するsp3炭素原子の数は、例えば、5000以下であってもよく、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1000以下であり、より好ましくは500以下であり、更に好ましくは300以下であり、特に好ましくは150以下であり、とりわけ好ましくは120以下である。
本開示の組成物を用いて形成される層(例えば、発光層)の膜質等がより改善され、該層の発光特性、電荷輸送特性及び/又は電荷注入特性が更に優れたものとなり、本開示の発光素子の発光効率が更に優れるため、環Aはsp3炭素原子を1個以上有する(即ち、環Aが有するsp3炭素原子の数は1以上である)。本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、1つの環Aが有するsp3炭素原子の数は、置換基のsp3炭素原子の数を含めないで、通常1~20であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは1である。
1つの環Aにおいて、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、環を構成する炭素原子の数は、好ましくは4~60であり、より好ましくは5~40であり、更に好ましくは5~30であり、特に好ましくは5~20である。1つの環Aにおいて、環を構成する炭素原子の数は、例えば、5~10であってもよく、5~8であってもよく、5~7であってもよく、5又は6であってもよく、5(即ち、環Aは5員環)であってもよい。
環Aにおいて、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、骨格は、4~20員環を含む骨格であることが好ましく、4員環~10員環を含む骨格であることがより好ましく、5員環~8員環を含む骨格であることが更に好ましく、5員環~7員環を含む骨格であることが特に好ましく、5員環又は6員環を含む骨格であることがとりわけ好ましく、5員環を含む骨格であることがとりわけより好ましく、5員環及び6員環を含む骨格であることがとりわけ更に好ましく、5員環及び6員環のみを含む骨格であることがとりわけ特に好ましい。
1つの環Aにおいて、骨格を構成する環の個数は、通常1~50であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~4であり、とりわけ好ましくは1又は4である。
1つの環Aにおいて、骨格を構成する環の個数が2個以上の場合、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、該環Aはスピロ環を有することが好ましい。
環Aにおいて、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、骨格は、4~20員環を含む骨格であることが好ましく、4員環~10員環を含む骨格であることがより好ましく、5員環~8員環を含む骨格であることが更に好ましく、5員環~7員環を含む骨格であることが特に好ましく、5員環又は6員環を含む骨格であることがとりわけ好ましく、5員環を含む骨格であることがとりわけより好ましく、5員環及び6員環を含む骨格であることがとりわけ更に好ましく、5員環及び6員環のみを含む骨格であることがとりわけ特に好ましい。
1つの環Aにおいて、骨格を構成する環の個数は、通常1~50であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~4であり、とりわけ好ましくは1又は4である。
1つの環Aにおいて、骨格を構成する環の個数が2個以上の場合、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、該環Aはスピロ環を有することが好ましい。
環A、環B及び環Cからなる群より選ばれる少なくとも一つは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、置換基を有することが好ましく、例えば、環Aが置換基を有していてもよく、環Bが置換基を有していてもよく、環B及び環Cのそれぞれが置換基を有していてもよく、環A、環B及び環Cのそれぞれが置換基を有していてもよく、これらの置換基は更に置換基を有していてもよい。
環Aの少なくとも1つが置換基を有する場合、1つの環Aが有する置換基の個数は、通常1~40であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2である。
環Bの少なくとも1つが置換基を有する場合、1つの環Bが有する置換基の個数は、通常1~4であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
環Cの少なくとも1つが置換基を有する場合、1つの環Cが有する置換基の個数は、通常1~4であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
環A、環B及び環Cの少なくとも1つが置換基を有する場合、1つの環A、1つの環B及び1つの環Cが有する置換基の合計の個数は、通常1~48であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~7であり、特に好ましくは1~4であり、とりわけ好ましくは1~3である。
環Bの少なくとも1つが置換基を有する場合、1つの環Bが有する置換基の個数は、通常1~4であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
環Cの少なくとも1つが置換基を有する場合、1つの環Cが有する置換基の個数は、通常1~4であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
環A、環B及び環Cの少なくとも1つが置換基を有する場合、1つの環A、1つの環B及び1つの環Cが有する置換基の合計の個数は、通常1~48であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~7であり、特に好ましくは1~4であり、とりわけ好ましくは1~3である。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基としては、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基は、2個以上のベンゼン環が隣接して縮合した縮合環構造を含まないことが好ましい。2個以上のベンゼン環が隣接して縮合した縮合環構造とは、ナフタレン構造を含む縮合環構造である。従って、環A、環B及び環Cは、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、及びアセナフテン等の、2個以上のベンゼン環が隣接して縮合した縮合環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を置換基として有さないことが好ましい。環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が、2個以上のベンゼン環が隣接して縮合した縮合環構造を含まないことにより、式(1)で表される構造を有する低分子化合物から化合物(F)へ効率的にエネルギーを渡すことができ、化合物(F)をより効率的に発光させることができるため、本開示の発光素子の発光効率がより優れる。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、環を構成する原子としてsp3炭素原子を含まない芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であることが好ましく、該基は置換基を有していてもよい。
「環を構成する原子としてsp3炭素原子を含まない芳香族炭化水素」としては、前述の「芳香族炭化水素基」の項で説明した芳香族炭化水素の中で、環を構成する原子としてsp3炭素原子を含まない芳香族炭化水素が挙げられ、好ましくは、ベンゼン、又は、ベンゼン環のみが2個以上縮合した芳香族炭化水素であり、より好ましくは、ベンゼン、又は、ベンゼン環のみが2個以上10個以下縮合した芳香族炭化水素であり、更に好ましくは、ベンゼン、又は、ベンゼン環のみが2個以上6個以下縮合した芳香族炭化水素であり、特に好ましくは、ベンゼン、又は、ベンゼン環のみが2個又は3個縮合した芳香族炭化水素であり、とりわけ好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン又はフェナントレンであり、とりわけより好ましくは、ベンゼンである。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基としては、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン又はフェナントレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基における1価の複素環基としては、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アクリドン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン又はアクリドンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけより好ましくは、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、環を構成する原子としてsp3炭素原子を含まない芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であることが好ましく、該基は置換基を有していてもよい。
「環を構成する原子としてsp3炭素原子を含まない芳香族炭化水素」としては、前述の「芳香族炭化水素基」の項で説明した芳香族炭化水素の中で、環を構成する原子としてsp3炭素原子を含まない芳香族炭化水素が挙げられ、好ましくは、ベンゼン、又は、ベンゼン環のみが2個以上縮合した芳香族炭化水素であり、より好ましくは、ベンゼン、又は、ベンゼン環のみが2個以上10個以下縮合した芳香族炭化水素であり、更に好ましくは、ベンゼン、又は、ベンゼン環のみが2個以上6個以下縮合した芳香族炭化水素であり、特に好ましくは、ベンゼン、又は、ベンゼン環のみが2個又は3個縮合した芳香族炭化水素であり、とりわけ好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン又はフェナントレンであり、とりわけより好ましくは、ベンゼンである。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基としては、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン又はフェナントレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基における1価の複素環基としては、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アクリドン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン又はアクリドンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけより好ましくは、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基の少なくとも1つは、例えば、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基であってもよい。この場合、例えば、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の少なくとも1つが、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基であってもよく、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基及び/又は1価の複素環基が式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基であってもよく、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基における置換アミノ基の少なくとも1つが、式(D-B)で表される基であってもよく、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基における置換アミノ基が、式(D-B)で表される基であってもよい。環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基の少なくとも1つが式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基である場合、環A、環B又は環Cが有していてもよい置換基は、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基であり、且つ、該アリール基、該1価の複素環基及び該置換アミノ基の少なくとも1つが、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基であってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基であってもよく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基の少なくとも1つが式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基である場合、環A、環B又は環Cが有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基であり、且つ、該アリール基、該1価の複素環基及び該置換アミノ基の少なくとも1つが、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基であることが好ましい。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基の少なくとも1つは、例えば、式(1-S)で表される基であってもよい。この場合、例えば、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基の少なくとも1つが、式(1-S)で表される基であってもよく、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基が式(1-S)で表される基であってもよい。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基の少なくとも1つが式(1-S)で表される基である場合、環A、環B又は環Cが有していてもよい置換基は、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基であり、且つ、該アリール基の少なくとも1つが式(1-S)で表される基であってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、式(1-S)で表される基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基であってもよく、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基又は式(1-S)で表される基であってもよく、アルキル基、アルケニル、アルキニル基又は式(1-S)で表される基であってもよく、アルキル基又は式(1-S)で表される基であってもよく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基の少なくとも1つが式(1-S)で表される基である場合、環A、環B又は環Cが有していてもよい置換基は、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基であり、且つ、該アリール基の少なくとも1つが式(1-S)で表される基であってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、式(1-S)で表される基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基であってもよく、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基又は式(1-S)で表される基であってもよく、アルキル基、アルケニル、アルキニル基又は式(1-S)で表される基であってもよく、アルキル基又は式(1-S)で表される基であってもよく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基の少なくとも1つが式(1-S)で表される基である場合、環A、環B又は環Cが有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基であり、且つ、該アリール基の少なくとも1つが、式(1-S)で表される基であることが好ましい。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基の少なくとも1つは、例えば、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基であってもよく、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基であってもよい。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
(要件(i))
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を1個のみ含み、且つ、環A、環B及び環Cからなる群より選ばれる少なくとも1つが、置換基として、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び式(D-C)で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つを有する。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を1個のみ含み、且つ、環A、環B及び環Cからなる群より選ばれる少なくとも1つが、置換基として、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び式(D-C)で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つを有する。
「式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を1個のみ含む」とは、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に、式(1)で表される構造が1個のみ含まれることを意味する。「式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を1個のみ含む」の一態様としては、例えば、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基等も含めて、環A、環B及び/又は環Cを構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が1個のみ含まれる態様が挙げられる。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が有するsp3炭素原子の数は、前述の[式(1)で表される構造を有する低分子化合物]の項で説明したsp3炭素原子の数の例及び好ましい範囲と同じであるが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1以上120以下であり、より好ましくは1以上100以下であり、更に好ましくは1以上50以下であり、特に好ましくは1以上10以下であり、とりわけ好ましくは1以上5以下であり、とりわけより好ましくは1以上3以下であり、とりわけ更に好ましくは1である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基は、前述の[式(1)で表される構造を有する低分子化合物]の項で説明した環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じであるが、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であってもよく、アルキル基又はアリール基であってもよく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、環A、環B及び環Cのうち、少なくとも1つは、置換基として、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つを有する。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、環A、環B及び環Cからなる群より選ばれる少なくとも1つが、置換基として、式(D-A)で表される基及び式(D-C)で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つを有することが好ましい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、環A、環B及び環Cからなる群より選ばれる少なくとも1つが、置換基として、式(D-A)で表される基及び式(D-C)で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つを有することが好ましい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基は、前述の[式(1)で表される構造を有する低分子化合物]の項で説明した環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じであるが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、例えば、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であってもよく、アルキル基又はアリール基であってもよく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
・式(D-A)、式(D-B)及び式(D-C)で表される基
環Aの少なくとも1つが式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び/又は式(D-C)で表される基を有する場合、1つの環Aが有する式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び式(D-C)で表される基の合計の個数は、通常1~40であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2である。
環Bの少なくとも1つが式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び/又は式(D-C)で表される基を有する場合、1つの環Bが有する式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び式(D-C)で表される基の合計の個数は、通常1~4であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
環Cの少なくとも1つが式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び/又は式(D-C)で表される基を有する場合、1つの環Cが有する式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び式(D-C)で表される基の合計の個数は、通常1~4であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
環A、環B及び/又は環Cが式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び/又は式(D-C)で表される基を有する場合、1つの環A、1つの環B及び1つの環Cが有する式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び式(D-C)で表される基の合計の個数は、通常1~48であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~7であり、特に好ましくは1~4であり、とりわけ好ましくは1~3であり、とりわけより好ましくは1又は2である。
環Aの少なくとも1つが式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び/又は式(D-C)で表される基を有する場合、1つの環Aが有する式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び式(D-C)で表される基の合計の個数は、通常1~40であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2である。
環Bの少なくとも1つが式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び/又は式(D-C)で表される基を有する場合、1つの環Bが有する式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び式(D-C)で表される基の合計の個数は、通常1~4であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
環Cの少なくとも1つが式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び/又は式(D-C)で表される基を有する場合、1つの環Cが有する式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び式(D-C)で表される基の合計の個数は、通常1~4であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
環A、環B及び/又は環Cが式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び/又は式(D-C)で表される基を有する場合、1つの環A、1つの環B及び1つの環Cが有する式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び式(D-C)で表される基の合計の個数は、通常1~48であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~7であり、特に好ましくは1~4であり、とりわけ好ましくは1~3であり、とりわけより好ましくは1又は2である。
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは10以下の整数であり、より好ましくは5以下の整数であり、更に好ましくは2以下の整数であり、特に好ましくは0又は1である。
式(D-A)中、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、mDA2及びmDA3は、同一の整数であることが好ましく、mDA1、mDA2及びmDA3は、同一の整数であってもよい。
式(D-B)中、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、同一の整数であることが好ましく、mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、同一の整数であってもよい。
式(D-A)中、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、mDA2及びmDA3は、同一の整数であることが好ましく、mDA1、mDA2及びmDA3は、同一の整数であってもよい。
式(D-B)中、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、同一の整数であることが好ましく、mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、同一の整数であってもよい。
GDA及びGDBにおける芳香族炭化水素基は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、環を構成する原子としてsp3炭素原子を含まない芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であることが好ましく、該基は置換基を有していてもよい。
GDA及びGDBにおける芳香族炭化水素基は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン又はフェナントレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼンから環を構成する原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
GDA及びGDBにおける芳香族炭化水素基は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン又はフェナントレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼンから環を構成する原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
GDA及びGDBにおける複素環基は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であり、更に好ましくは、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アクリドン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン又はアクリドンから環を構成する原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン又はカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であり、とりわけより好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
GDAは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
GDBは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、芳香族炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくは芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
GDA及びGDBが有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられ、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、とりわけ好ましくはアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
GDA及びGDBが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
GDA及びGDBが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
GDA及びGDBは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは式(GDA-11)~式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)~式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基であり、特に好ましくは式(GDA-11)で表される基である。
GDAは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
GDBは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、芳香族炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくは芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
GDA及びGDBが有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられ、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、とりわけ好ましくはアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
GDA及びGDBが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
GDA及びGDBが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
GDA及びGDBは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは式(GDA-11)~式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)~式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基であり、特に好ましくは式(GDA-11)で表される基である。
[式中、
*は、式(D-A)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA2、又は、式(D-B)におけるArDA3との結合を表す。
**は、式(D-A)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA4、又は、式(D-B)におけるArDA6との結合を表す。
***は、式(D-A)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA5、又は、式(D-B)におけるArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
RDAは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
RDAにおけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
RDAにおけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7におけるアリーレン基は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、環を構成する原子としてsp3炭素原子を含まない芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であることが好ましく、該基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7におけるアリーレン基は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン又はフェナントレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼンから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7における2価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アクリドン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン又はアクリドンから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけより好ましくは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられ、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、本開示の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、式(A-1)~式(A-6)、式(A-11)、式(A-12)、式(A-19)、式(A-20)、式(AA-1)~式(AA-6)、式(AA-10)~式(AA-15)、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)~式(A-3)又は式(AA-10)~式(AA-15)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)~式(A-3)で表される基であり、特に好ましくは、式(A-1)又は式(A-2)で表される基である。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7において、式(A-1)~式(A-23)及び式(AA-1)~式(AA-34)中のRは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7において、式(A-1)~式(A-23)及び式(AA-1)~式(AA-34)中のRaは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7において、式(A-1)~式(A-23)及び式(AA-1)~式(AA-34)中のR及びRaが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7におけるアリーレン基は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン又はフェナントレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼンから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7における2価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アクリドン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン又はアクリドンから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけより好ましくは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられ、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、本開示の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、式(A-1)~式(A-6)、式(A-11)、式(A-12)、式(A-19)、式(A-20)、式(AA-1)~式(AA-6)、式(AA-10)~式(AA-15)、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)~式(A-3)又は式(AA-10)~式(AA-15)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)~式(A-3)で表される基であり、特に好ましくは、式(A-1)又は式(A-2)で表される基である。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7において、式(A-1)~式(A-23)及び式(AA-1)~式(AA-34)中のRは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7において、式(A-1)~式(A-23)及び式(AA-1)~式(AA-34)中のRaは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7において、式(A-1)~式(A-23)及び式(AA-1)~式(AA-34)中のR及びRaが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
TDAにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
TDAは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、置換基を有していてもよいアリール基である。
TDAは、本開示の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくはフェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
TDAが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
TDAは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、置換基を有していてもよいアリール基である。
TDAは、本開示の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくはフェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
TDAが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
mDC1の例及び好ましい範囲は、mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7の例及び好ましい範囲と同じである。
ArDC1の例及び好ましい範囲は、ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7の例及び好ましい範囲と同じである。
mDC1が0であり、且つ、TDCがアリール基の場合、TDCにおけるアリール基の例及び好ましい範囲は、TDAにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じある。
mDC1が0であり、且つ、TDCがアリール基の場合、TDCが有していてもよい置換基としては、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、6員の複素環骨格を含む1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、6員の複素環骨格を含む1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は6員の複素環骨格を含む1価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
TDCが有していてもよい置換基におけるアリール基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
TDCが有していてもよい置換基における6員の複素環骨格を含む1価の複素環基とは、6員の複素環骨格を含む複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を意味し、該基は置換基を有していてもよい。
TDCが有していてもよい置換基における6員の複素環骨格を含む1価の複素環基としては、例えば、前述の「複素環基」の項で説明した複素環式化合物の中で、6員の複素環骨格を含む複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、この中でも、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アクリドン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン又はアクリドンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。。
mDC1が0であり、且つ、TDCがアリール基の場合、TDCが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArDC1の例及び好ましい範囲は、ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7の例及び好ましい範囲と同じである。
mDC1が0であり、且つ、TDCがアリール基の場合、TDCにおけるアリール基の例及び好ましい範囲は、TDAにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じある。
mDC1が0であり、且つ、TDCがアリール基の場合、TDCが有していてもよい置換基としては、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、6員の複素環骨格を含む1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、6員の複素環骨格を含む1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は6員の複素環骨格を含む1価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
TDCが有していてもよい置換基におけるアリール基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
TDCが有していてもよい置換基における6員の複素環骨格を含む1価の複素環基とは、6員の複素環骨格を含む複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を意味し、該基は置換基を有していてもよい。
TDCが有していてもよい置換基における6員の複素環骨格を含む1価の複素環基としては、例えば、前述の「複素環基」の項で説明した複素環式化合物の中で、6員の複素環骨格を含む複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、この中でも、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アクリドン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン又はアクリドンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。。
mDC1が0であり、且つ、TDCがアリール基の場合、TDCが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
mDC1が0であり、且つ、TDCが1価の複素環基の場合、TDCは、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1つを環内に含む複素環式化合物から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい。
酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1つを環内に含む複素環式化合物としては、例えば、前述の「複素環基」の項で説明した複素環式化合物の中で、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1つを環内に含む複素環式化合物が挙げられ、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンであり、特に好ましくは、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンであり、とりわけ好ましくは、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンである。
mDC1が0であり、且つ、TDCが1価の複素環基の場合、TDCが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、TDAが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1つを環内に含む複素環式化合物としては、例えば、前述の「複素環基」の項で説明した複素環式化合物の中で、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1つを環内に含む複素環式化合物が挙げられ、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンであり、特に好ましくは、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンであり、とりわけ好ましくは、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンである。
mDC1が0であり、且つ、TDCが1価の複素環基の場合、TDCが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、TDAが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
mDC1が0の場合、TDCは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
mDC1が1であり、且つ、ArDC1がアリーレン基である場合、TDCは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、置換基を有していてもよいアリール基である。
mDC1が1であり、且つ、ArDC1がアリーレン基である場合、TDCにおけるアリール基の例及び好ましい範囲は、TDAにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じある。
mDC1が1であり、且つ、ArDC1がアリーレン基である場合、TDCにおける6員の複素環骨格を含む1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、TDCが有していてもよい置換基における6員の複素環骨格を含む1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
mDC1が1であり、且つ、ArDC1がアリーレン基である場合、TDCにおけるアリール基の例及び好ましい範囲は、TDAにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じある。
mDC1が1であり、且つ、ArDC1がアリーレン基である場合、TDCにおける6員の複素環骨格を含む1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、TDCが有していてもよい置換基における6員の複素環骨格を含む1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
上記以外の場合(すなわち、「mDC1が0であり、且つ、TDCがアリール基の場合」、「mDC1が0であり、且つ、TDCが1価の複素環基の場合」及び「mDC1が0であり、且つ、TDCが1価の複素環基の場合」以外の場合)、TDCの例及び好ましい範囲は、TDAの例及び好ましい範囲と同じである。
(要件(ii))
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を2個以上含み、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に2個以上存在する式(1)で表される構造は同一でも異なっていてもよい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を2個以上含み、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に2個以上存在する式(1)で表される構造は同一でも異なっていてもよい。
要件(ii)において、「式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を2個以上含む」とは、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に、式(1)で表される構造が2個以上含まれることを意味する。「式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を2個以上含む」の一態様としては、例えば、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に、環A、環B及び/又は環C(好ましくは、環B及び/又は環C)を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が2個以上含まれる態様が挙げられ、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に、環A、環B及び/又は環C(好ましくは、環B及び/又は環C)を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上10個以下を除いた基が2個以上含まれる態様であり、より好ましくは、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に、環A、環B及び/又は環C(好ましくは、環B及び/又は環C)を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上5個以下を除いた基が2個以上含まれる態様であり、更に好ましくは、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に、環A、環B及び/又は環C(好ましくは、環B及び/又は環C)を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上3個以下を除いた基が2個以上含まれる態様であり、特に好ましくは、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に、環A、環B及び/又は環C(好ましくは、環B及び/又は環C)を構成する原子に直接結合する水素原子1個又は2個を除いた基が2個以上含まれる態様である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる式(1)で表される構造の個数は、通常2~50であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは2~30であり、より好ましくは2~20であり、更に好ましくは3~10であり、特に好ましくは3~7である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる式(1)で表される構造の個数は、通常2~50であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは2~30であり、より好ましくは2~20であり、更に好ましくは3~10であり、特に好ましくは3~7である。
要件(ii)において、「2個以上存在する式(1)で表される構造が同一である」とは、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に2個以上存在する式(1)で表される構造が完全に同一であることを意味する。「式(1)で表される構造が同一である」の一態様としては、例えば、式(1)で表される構造(即ち、環A、環B及び/又は環Cを構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基)において、環A、環B、環C及びこれらの環が有する置換基が同一であり、結合位置及び置換位置が同一であり、且つ、価数及び結合手の数が同一である態様が挙げられる。
要件(ii)において、「2個以上存在する式(1)で表される構造が異なる」とは、「2個以上存在する式(1)で表される構造が同一」以外であること、即ち、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に2個以上存在する式(1)で表される構造が異なることを意味する。「式(1)で表される構造が異なる」の一態様としては、例えば、式(1)で表される構造(即ち、環A、環B及び/又は環Cを構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基)において、環A、環B、環C及びこれらの環が有する置換基のうち、少なくとも1つが異なる、結合位置又は置換位置が異なる、価数又は結合手の数が異なる、並びに、異性体の関係である態様が挙げられる。
上記のとおり、要件(ii)において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に2個以上存在する式(1)で表される構造がすべて同一である場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1)で表される構造を1種のみ含む低分子化合物となる。また、要件(ii)において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に2個以上存在する式(1)で表される構造が異なる場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1)で表される構造を2種以上含む低分子化合物となる。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる式(1)で表される構造の種類は、通常1~50であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは2である。
要件(ii)において、「2個以上存在する式(1)で表される構造が異なる」とは、「2個以上存在する式(1)で表される構造が同一」以外であること、即ち、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に2個以上存在する式(1)で表される構造が異なることを意味する。「式(1)で表される構造が異なる」の一態様としては、例えば、式(1)で表される構造(即ち、環A、環B及び/又は環Cを構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基)において、環A、環B、環C及びこれらの環が有する置換基のうち、少なくとも1つが異なる、結合位置又は置換位置が異なる、価数又は結合手の数が異なる、並びに、異性体の関係である態様が挙げられる。
上記のとおり、要件(ii)において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に2個以上存在する式(1)で表される構造がすべて同一である場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1)で表される構造を1種のみ含む低分子化合物となる。また、要件(ii)において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に2個以上存在する式(1)で表される構造が異なる場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1)で表される構造を2種以上含む低分子化合物となる。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる式(1)で表される構造の種類は、通常1~50であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が有するsp3炭素原子の数は、前述の[式(1)で表される構造を有する低分子化合物]の項で説明したsp3炭素原子の数の例及び好ましい範囲と同じであるが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは2以上300以下であり、より好ましくは2以上150以下であり、更に好ましくは3以上120以下である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる環Aの種類は、通常1~50であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2であり、とりわけより好ましくは1(即ち、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる環Aはすべて同一)である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる環Bの種類は、通常1~50であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる環Cの種類は、通常1~50であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる環Bの種類は、通常1~50であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる環Cの種類は、通常1~50であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基は、前述の[式(1)で表される構造を有する低分子化合物]の項で説明した環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じであるが、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基は、前述の[式(1)で表される構造を有する低分子化合物]の項で説明した環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じであるが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
・式(1’)で表される構造を有する低分子化合物
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、式(1’)で表される構造を有する低分子化合物であることが好ましい。
式(1’)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1’)で表される低分子化合物であってもよい。
式(1’)における環A、環B及び環Cの例及び好ましい範囲は、式(1)における環A、環B及び環Cの例及び好ましい範囲と同じである。
n1’は、通常0以上50以下であり、好ましくは0以上30以下であり、より好ましくは0以上20以下であり、更に好ましくは1以上10以下であり、特に好ましくは1以上5である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、式(1’)で表される構造を有する低分子化合物は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式(1’-1)で表される構造を有する低分子化合物であり、より好ましくは、式(1’-2)で表される構造を有する低分子化合物である。
式(1’-1)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1’-1)で表される低分子化合物であってもよい。式(1’-2)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1’-2)で表される低分子化合物であってもよい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、式(1’)で表される構造を有する低分子化合物であることが好ましい。
式(1’)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1’)で表される低分子化合物であってもよい。
式(1’)における環A、環B及び環Cの例及び好ましい範囲は、式(1)における環A、環B及び環Cの例及び好ましい範囲と同じである。
n1’は、通常0以上50以下であり、好ましくは0以上30以下であり、より好ましくは0以上20以下であり、更に好ましくは1以上10以下であり、特に好ましくは1以上5である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、式(1’)で表される構造を有する低分子化合物は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式(1’-1)で表される構造を有する低分子化合物であり、より好ましくは、式(1’-2)で表される構造を有する低分子化合物である。
式(1’-1)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1’-1)で表される低分子化合物であってもよい。式(1’-2)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1’-2)で表される低分子化合物であってもよい。
(要件(iii))
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物において、環A、環B及び環Cからなる群より選ばれる少なくとも1つが、置換基として、式(1-S)で表される基を少なくとも1つ有する。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物において、環A、環B及び環Cからなる群より選ばれる少なくとも1つが、置換基として、式(1-S)で表される基を少なくとも1つ有する。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1)で表される構造を1個のみ含んでいてもよく、式(1)で表される構造を2個以上含んでいてもよい。式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合において、「式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を1個のみ含む」場合、及び、「式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を2個以上含む」場合の例及び好ましい範囲は、それぞれ、前述の要件(i)の項で説明した例及び好ましい範囲、並びに、前述の要件(ii)の項で説明した例及び好ましい範囲と同じである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が有するsp3炭素原子の数は、前述の[式(1)で表される構造を有する低分子化合物]の項で説明したsp3炭素原子の数の例及び好ましい範囲と同じであるが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1以上300以下であり、より好ましくは1以上150以下であり、更に好ましくは1以上120以下である。式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が有するsp3炭素原子の数は、2以上300以下であってもよく、2以上150以下であってもよく、3以上120以下であってもよい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)又は要件(ii)を満たす場合における環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合、環A、環B及び環Cのうち、少なくとも1つは、置換基として、式(1-S)で表される基を少なくとも1つ有する。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合における環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)又は要件(ii)を満たす場合における環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
・式(1-S)で表される基
環Aの少なくとも1つが式(1-S)で表される基を有する場合、1つの環Aが有する式(1-S)で表される基の個数は、通常1~40であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2であり、とりわけより好ましくは1である。
環Bの少なくとも1つが式(1-S)で表される基を有する場合、1つの環Bが有する式(1-S)で表される基の個数は、通常1~4であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
環Cの少なくとも1つが式(1-S)で表される基を有する場合、1つの環Cが有する式(1-S)で表される基の個数は、通常1~4であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
環A、環B及び/又は環Cが式(1-S)で表される基を有する場合、1つの環A、1つの環B及び1つの環Cが有する式(1-S)で表される基の合計の個数は、通常1~48であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~7であり、特に好ましくは1~4であり、とりわけ好ましくは1~3であり、とりわけより好ましくは1又は2である。
環Aの少なくとも1つが式(1-S)で表される基を有する場合、1つの環Aが有する式(1-S)で表される基の個数は、通常1~40であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2であり、とりわけより好ましくは1である。
環Bの少なくとも1つが式(1-S)で表される基を有する場合、1つの環Bが有する式(1-S)で表される基の個数は、通常1~4であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
環Cの少なくとも1つが式(1-S)で表される基を有する場合、1つの環Cが有する式(1-S)で表される基の個数は、通常1~4であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
環A、環B及び/又は環Cが式(1-S)で表される基を有する場合、1つの環A、1つの環B及び1つの環Cが有する式(1-S)で表される基の合計の個数は、通常1~48であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~7であり、特に好ましくは1~4であり、とりわけ好ましくは1~3であり、とりわけより好ましくは1又は2である。
環Xは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、置換基を有することが好ましい。
環Xが有していてもよい置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、アリール基、アルケニル基又はアルキニル基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
環Xが有していてもよい置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、アリール基、アルケニル基又はアルキニル基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
環Xが有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。環Xが有していてもよい置換基におけるアリール基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン又はフェナントレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Xが有していてもよい置換基が、環Aが有していてもよい置換基、環Bが有していてもよい置換基、環Cが有していてもよい置換基、又は、環Xが有していてもよい他の置換基と互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに形成していてもよい環(以下、「環Y」ともいう。)は、環を構成する原子の少なくとも1つがsp3炭素原子であってもよく、環を構成する原子の少なくとも1つがsp3炭素原子であることが好ましい。従って、環Yはベンゼン環ではないことが好ましい。
環Yは置換基を有することが好ましい。
環Yが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Xが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Yは置換基を有することが好ましい。
環Yが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Xが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環X及び環Yが有していてもよい置換基は、2個以上のベンゼン環が隣接して縮合した縮合環構造を含まないことが好ましい。
環X及び環Yが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Xが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
(要件(iv))
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、炭素原子及び水素原子のみからなる化合物である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、炭素原子及び水素原子のみからなる化合物である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1)で表される構造を1個のみ含んでいてもよく、式(1)で表される構造を2個以上含んでいてもよい。式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合において、「式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を1個のみ含む」場合、及び、「式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を2個以上含む」場合の例及び好ましい範囲は、それぞれ、前述の要件(i)の項で説明した例及び好ましい範囲、並びに、前述の要件(ii)の項で説明した例及び好ましい範囲と同じである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が有するsp3炭素原子の数の例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合における式(1)で表される構造を有する低分子化合物が有するsp3炭素原子の数の例及び好ましい範囲と同じである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基は、前述の[式(1)で表される構造を有する低分子化合物]の項で説明した環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基は、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基であり、この基は更なる置換基として、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基を有していてもよい。
水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基は、水素原子及び炭素原子のみからなる基であれば、特に限定されない。水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基及びアリール基であってもよく、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基であってもよい。水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更なる置換基として、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基を有していてもよい。
水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。但し、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基におけるアリール基が有していてもよい置換基は水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基である。
水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。但し、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基におけるアリール基が有していてもよい置換基は水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基である。
水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基が有していてもよい置換基は、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基であり、該1価の基は、更なる置換基として、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基を有していてもよいが、更なる置換基を有さないことが好ましい。
水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基が有していてもよい置換基における水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基の例及び好ましい範囲は、前述の水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基が有していてもよい置換基における水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基の例及び好ましい範囲は、前述の水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物と後述の低分子化合物(F)とは異なることが好ましい。式(1)で表される構造を有する低分子化合物は後述の縮合複素環骨格(f)を有さない化合物であることが好ましい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、ホウ素原子又は二重結合を形成している窒素原子を含まない低分子化合物であることが好ましく、二重結合を形成している窒素原子を含まない低分子化合物であることがより好ましく、ホウ素原子及び二重結合を形成している窒素原子を含まない低分子化合物であることが更に好ましい。式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、窒素原子を含まない低分子化合物であってもよく、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含まない低分子化合物であってもよく、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を含まない低分子化合物であってもよく、水素原子及び炭素原子のみからなる低分子化合物であってもよい。
「二重結合を形成している窒素原子」とは、他の2つの原子と結合し、且つ、他の2つの原子の一方とは単結合で結合し、且つ、もう一方とは二重結合で結合する窒素原子を意味する。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が炭素原子及び水素原子のみからなる化合物である場合(即ち、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合)、環A、環B、環C、環X、環Y、及び、これらの環が有していてもよい置換基等、並びに、式(D-A)、式(D-B)及び式(D-C)中、GDA、GDB、ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6、ArDA7、TDA、ArDC1、TDC、及び、これらが有していてもよい置換基等も含めて、すべて、炭素原子及び水素原子のみからなり、これらの置換基等は、前述の式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合の項で説明した水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基となる。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、ホウ素原子又は二重結合を形成している窒素原子を含まない低分子化合物であることが好ましく、二重結合を形成している窒素原子を含まない低分子化合物であることがより好ましく、ホウ素原子及び二重結合を形成している窒素原子を含まない低分子化合物であることが更に好ましい。式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、窒素原子を含まない低分子化合物であってもよく、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含まない低分子化合物であってもよく、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を含まない低分子化合物であってもよく、水素原子及び炭素原子のみからなる低分子化合物であってもよい。
「二重結合を形成している窒素原子」とは、他の2つの原子と結合し、且つ、他の2つの原子の一方とは単結合で結合し、且つ、もう一方とは二重結合で結合する窒素原子を意味する。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が炭素原子及び水素原子のみからなる化合物である場合(即ち、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合)、環A、環B、環C、環X、環Y、及び、これらの環が有していてもよい置換基等、並びに、式(D-A)、式(D-B)及び式(D-C)中、GDA、GDB、ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6、ArDA7、TDA、ArDC1、TDC、及び、これらが有していてもよい置換基等も含めて、すべて、炭素原子及び水素原子のみからなり、これらの置換基等は、前述の式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合の項で説明した水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基となる。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、遷移金属元素を含まない低分子化合物(即ち、典型元素のみから構成される低分子化合物)であることが好ましい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物の分子量は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1×102~1×104であり、より好ましくは2×102~8×103であり、更に好ましく3×102~6×103であり、特に好ましくは4×102~4×103であり、5×102~4×103であってもよく、6×102~4×103であってもよく、7×102~4×103であってもよく、8×102~4×103であってもよく、9×102~4×103であってもよい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物において、環A、環B及び環Cで構成される芳香族炭化水素としては、例えば、前述の「芳香族炭化水素基」の項で説明した芳香族炭化水素の中で、環を構成する原子としてsp3炭素原子を含む芳香族炭化水素が挙げられる。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物において、環A、環B及び環Cで構成される芳香族炭化水素としては、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは、環を構成する原子としてsp3炭素原子を含み、且つ、3環式~8環式の芳香族炭化水素であり、より好ましくは、環を構成する原子としてsp3炭素原子を含み、且つ、3環式~6環式の芳香族炭化水素であり、更に好ましくは、フルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジベンゾシクロヘプタン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン又はスピロビフルオレンであり、特に好ましくはフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン又はスピロビフルオレンであり、とりわけ好ましくはフルオレン又はスピロビフルオレンである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物において、環A、環B及び環Cで構成される芳香族炭化水素としては、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは、環を構成する原子としてsp3炭素原子を含み、且つ、3環式~8環式の芳香族炭化水素であり、より好ましくは、環を構成する原子としてsp3炭素原子を含み、且つ、3環式~6環式の芳香族炭化水素であり、更に好ましくは、フルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジベンゾシクロヘプタン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン又はスピロビフルオレンであり、特に好ましくはフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン又はスピロビフルオレンであり、とりわけ好ましくはフルオレン又はスピロビフルオレンである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、本開示の発光素子の発光効率が更に優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)のいずれかで表される構造を有する低分子化合物であることが好ましく、式(1-1)~式(1-4)のいずれかで表される構造を有する低分子化合物であることがより好ましく、式(1-1)又は式(1-2)で表される構造を有する低分子化合物であることが更に好ましく、式(1-1)で表される構造を有する低分子化合物であってもよい。
式(1-1)~式(1-7)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1-1)~式(1-7)で表される低分子化合物であってもよい。
式(1-1)~式(1-7)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1-1)~式(1-7)で表される低分子化合物であってもよい。
[式中、RSは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基又は結合手を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。複数存在するRSは、同一でも異なっていてもよい。]
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、RSは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、少なくとも1つのRSは、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、RSは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基又は結合手を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、少なくとも1つのRSは結合手である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合、RSは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基又は結合手を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合、少なくとも1つのRSは、式(1-S)で表される基である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合、RSは、水素原子、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基又は結合手を表し、該1価の基は、置換基として、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基を有していてもよい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、RSは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基又は結合手を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、少なくとも1つのRSは結合手である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合、RSは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基又は結合手を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合、少なくとも1つのRSは、式(1-S)で表される基である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合、RSは、水素原子、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基又は結合手を表し、該1価の基は、置換基として、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基を有していてもよい。
RSのすべてが水素原子以外であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、水素原子以外であるRSの個数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~7であり、更に好ましくは1~4である。
RSにおけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
RSの少なくとも1つは、例えば、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基であってもよい。この場合、RSにおけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の少なくとも1つが、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基であってもよく、RSにおけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基が、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基であってもよく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
RSの少なくとも1つが式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基である場合、RSにおけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の少なくとも1つが、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基であることが好ましい。
RSの少なくとも1つが式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基である場合、RSにおけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の少なくとも1つが、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基であることが好ましい。
RSの少なくとも1つは、例えば、式(1-S)で表される基であってもよい。この場合、RSにおけるアリール基の少なくとも1つが、式(1-S)で表される基であってもよく、RSにおけるアリール基が、式(1-S)で表される基であってもよい。
RSの少なくとも1つが式(1-S)で表される基である場合、RSにおけるアリール基の少なくとも1つが、式(1-S)で表される基であることが好ましい。
RSの少なくとも1つが式(1-S)で表される基である場合、RSにおけるアリール基の少なくとも1つが、式(1-S)で表される基であることが好ましい。
RSは、例えば、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基であり、且つ、該アリール基の少なくとも1つが式(1-S)で表される基であってもよく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、式(1-S)で表される基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基であってもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基又は式(1-S)で表される基であってもよく、水素原子、アルキル基、アルケニル、アルキニル基又は式(1-S)で表される基であってもよく、水素原子、アルキル基又は式(1-S)で表される基であってもよく、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、RSは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であってもよく、水素原子、アルキル基又はアリール基であってもよく、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、少なくとも1つのRSは、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、RSが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合における環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、RSのすべてが水素原子以外であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、水素原子以外であるRSの個数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~7であり、更に好ましくは1~4であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、少なくとも1つのRSは、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式(D-A)で表される基又は式(D-C)で表される基である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、RSのすべてが式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基であるRSの個数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~7であり、更に好ましくは1~4であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、RSが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合における環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、RSのすべてが水素原子以外であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、水素原子以外であるRSの個数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~7であり、更に好ましくは1~4であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、少なくとも1つのRSは、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式(D-A)で表される基又は式(D-C)で表される基である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合、RSのすべてが式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基又は式(D-C)で表される基であるRSの個数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~7であり、更に好ましくは1~4であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、RSは、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又は結合手であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基又は結合手であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は結合手であり、特に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は結合手であり、とりわけ好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基又は結合手であり、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、少なくとも1つのRSは結合手である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、RSが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合のおける環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、RSのすべてが水素原子以外であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、水素原子以外であるRSの個数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~7であり、更に好ましくは1~4である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、RSのすべてが結合手であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、結合手であるRSの個数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる2個以上の式(1)で表される構造の少なくとも1つとして、式(1-1)~式(1-7)で表される構造のうちの少なくとも1つを含むことが好ましく、式(1-1)~式(1-4)で表される構造のうちの少なくとも1つを含むことがより好ましく、式(1-1)及び式(1-2)で表される構造のうちの少なくとも1つを含むことが更に好ましい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる2個以上の式(1)で表される構造のすべてが、式(1-1)~式(1-7)で表される構造からなる群から選ばれる少なくとも1つの構造であることが好ましく、式(1-1)~式(1-4)で表される構造からなる群から選ばれる少なくとも1つの構造であることがより好ましく、式(1-1)及び式(1-2)で表される構造からなる群から選ばれる少なくとも1つの構造であることが更に好ましい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、RSが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合のおける環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、RSのすべてが水素原子以外であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、水素原子以外であるRSの個数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~7であり、更に好ましくは1~4である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、RSのすべてが結合手であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、結合手であるRSの個数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる2個以上の式(1)で表される構造の少なくとも1つとして、式(1-1)~式(1-7)で表される構造のうちの少なくとも1つを含むことが好ましく、式(1-1)~式(1-4)で表される構造のうちの少なくとも1つを含むことがより好ましく、式(1-1)及び式(1-2)で表される構造のうちの少なくとも1つを含むことが更に好ましい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる2個以上の式(1)で表される構造のすべてが、式(1-1)~式(1-7)で表される構造からなる群から選ばれる少なくとも1つの構造であることが好ましく、式(1-1)~式(1-4)で表される構造からなる群から選ばれる少なくとも1つの構造であることがより好ましく、式(1-1)及び式(1-2)で表される構造からなる群から選ばれる少なくとも1つの構造であることが更に好ましい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1)で表される構造を1個のみ含んでいてもよく、式(1)で表される構造を2個以上含んでいてもよい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を1個のみ含む場合、RSは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を1個のみ含む場合、少なくとも1つのRSは、式(1-S)で表される基である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、RSは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基又は結合手を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、少なくとも1つのRSは、式(1-S)で表される基であり、且つ、少なくとも1つのRSは、結合手である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を1個のみ含む場合、RSの例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合におけるRSの例及び好ましい範囲と同じである。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を1個のみ含む場合、少なくとも1つのRSは、式(1-S)で表される基である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を1個のみ含む場合、RSの例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合におけるRSの例及び好ましい範囲と同じである。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、少なくとも1つのRSは、式(1-S)で表される基であり、且つ、少なくとも1つのRSは、結合手である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合、RSが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合における環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を1個のみ含む場合、RSのすべてが式(1-S)で表される基であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、式(1-S)で表される基であるRSの個数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~7であり、更に好ましくは1~4であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、結合手であるRS以外のすべてのRSが式(1-S)で表される基であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、式(1-S)で表される基であるRSの個数は、好ましくは1~10(但し、式(1-1)においては1~9)であり、より好ましくは1~7であり、更に好ましくは1~4であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、式(1-S)で表される基であるRS以外のすべてのRSが結合手であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、結合手であるRSの個数は、好ましくは1~10(但し、式(1-1)においては1~9)であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる2個以上の式(1)で表される構造の例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合における式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる2個以上の式(1)で表される構造の例及び好ましい範囲と同じである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を1個のみ含む場合、RSは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を1個のみ含む場合、少なくとも1つのRSは、式(1-S)で表される基である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、RSは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基又は結合手を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、少なくとも1つのRSは、式(1-S)で表される基であり、且つ、少なくとも1つのRSは、結合手である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を1個のみ含む場合、RSの例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(i)を満たす場合におけるRSの例及び好ましい範囲と同じである。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を1個のみ含む場合、少なくとも1つのRSは、式(1-S)で表される基である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を1個のみ含む場合、RSの例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合におけるRSの例及び好ましい範囲と同じである。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、少なくとも1つのRSは、式(1-S)で表される基であり、且つ、少なくとも1つのRSは、結合手である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合、RSが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たす場合における環A、環B及び環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を1個のみ含む場合、RSのすべてが式(1-S)で表される基であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、式(1-S)で表される基であるRSの個数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~7であり、更に好ましくは1~4であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、結合手であるRS以外のすべてのRSが式(1-S)で表される基であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、式(1-S)で表される基であるRSの個数は、好ましくは1~10(但し、式(1-1)においては1~9)であり、より好ましくは1~7であり、更に好ましくは1~4であり、特に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、式(1-S)で表される基であるRS以外のすべてのRSが結合手であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、結合手であるRSの個数は、好ましくは1~10(但し、式(1-1)においては1~9)であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iii)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる2個以上の式(1)で表される構造の例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合における式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる2個以上の式(1)で表される構造の例及び好ましい範囲と同じである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合、式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、式(1)で表される構造を1個のみ含んでいてもよく、式(1)で表される構造を2個以上含んでいてもよい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を1個のみ含む場合、RSは、水素原子、又は、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基を表し、該1価の基は、更なる置換基として、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基を有していてもよい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、RSは、水素原子、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基又は結合手を表し、該1価の基は、更なる置換基として、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基を有していてもよい。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、少なくとも1つのRSは、結合手である。
RSにおける水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基の例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合における水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合、RSのすべてが水素原子以外であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、水素原子以外であるRSの個数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~7であり、更に好ましくは1~4である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を1個のみ含む場合、RSのすべてが水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基であるRSの個数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~7であり、更に好ましくは1~4であり、特に好ましくは1~3である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、結合手であるRS以外のすべてのRSが水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基であるRSの個数は、好ましくは1~10(但し、式(1-1)においては1~9)であり、より好ましくは1~7であり、更に好ましくは1~4であり、特に好ましくは1~3である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基であるRS以外のすべてのRSが結合手であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、結合手であるRSの個数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる2個以上の式(1)で表される構造の例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合における式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる2個以上の式(1)で表される構造の例及び好ましい範囲と同じである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を1個のみ含む場合、RSは、水素原子、又は、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基を表し、該1価の基は、更なる置換基として、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基を有していてもよい。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、RSは、水素原子、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基又は結合手を表し、該1価の基は、更なる置換基として、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基を有していてもよい。但し、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、少なくとも1つのRSは、結合手である。
RSにおける水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基の例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合における水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たす場合、RSのすべてが水素原子以外であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、水素原子以外であるRSの個数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~7であり、更に好ましくは1~4である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、式(1)で表される構造を1個のみ含む場合、RSのすべてが水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基であるRSの個数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~7であり、更に好ましくは1~4であり、特に好ましくは1~3である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、結合手であるRS以外のすべてのRSが水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基であるRSの個数は、好ましくは1~10(但し、式(1-1)においては1~9)であり、より好ましくは1~7であり、更に好ましくは1~4であり、特に好ましくは1~3である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合、水素原子及び炭素原子のみからなる1価の基であるRS以外のすべてのRSが結合手であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の合成が容易であるので、式(1-1)~式(1-7)の各式中において、結合手であるRSの個数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(iv)を満たし、且つ、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が式(1)で表される構造を2個以上含む場合において、式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる2個以上の式(1)で表される構造の例及び好ましい範囲は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物が要件(ii)を満たす場合における式(1)で表される構造を有する低分子化合物中に含まれる2個以上の式(1)で表される構造の例及び好ましい範囲と同じである。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物としては、下記式で表される化合物、及び、後述の化合物HH1~HH6が例示される。
<低分子化合物(F)>
低分子化合物(F)は、ホウ素原子と、酸素原子、セレン原子、sp3炭素原子、及び、窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1つとを環内に含む6環式以上の縮合複素環骨格(f)を有し、硫黄原子を含まない低分子化合物である。低分子化合物(F)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、硫黄原子を含まない。
低分子化合物(F)において、縮合複素環骨格(f)が窒素原子を含む場合、縮合複素環骨格(f)に含まれる窒素原子のうち、少なくとも1つは二重結合を形成していない窒素原子であることが好ましく、縮合複素環骨格(f)に含まれる窒素原子の全てが二重結合を形成していない窒素原子であることがより好ましい。
低分子化合物(F)は、遷移金属元素を含まない低分子化合物(即ち、典型元素のみから構成される低分子化合物)であることが好ましい。
低分子化合物(F)は、ホウ素原子と、酸素原子、セレン原子、sp3炭素原子、及び、窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1つとを環内に含む6環式以上の縮合複素環骨格(f)を有し、硫黄原子を含まない低分子化合物である。低分子化合物(F)は、本開示の発光素子の輝度寿命がより優れるので、硫黄原子を含まない。
低分子化合物(F)において、縮合複素環骨格(f)が窒素原子を含む場合、縮合複素環骨格(f)に含まれる窒素原子のうち、少なくとも1つは二重結合を形成していない窒素原子であることが好ましく、縮合複素環骨格(f)に含まれる窒素原子の全てが二重結合を形成していない窒素原子であることがより好ましい。
低分子化合物(F)は、遷移金属元素を含まない低分子化合物(即ち、典型元素のみから構成される低分子化合物)であることが好ましい。
縮合複素環骨格(f)の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常15~60であり、好ましくは20~50であり、より好ましくは20~40であり、25~40であってもよい。
縮合複素環骨格(f)のホウ素原子数は、置換基のホウ素原子数を含めないで、通常1~10であり、好ましくは、1~5であり、より好ましくは1~3であり、更に好ましくは1である。
縮合複素環骨格(f)の窒素原子数は、置換基の窒素原子数を含めないで、通常1~20であり、好ましくは1~15であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~4であり、2~5であってもよく、2~4であってもよい。
縮合複素環骨格(f)のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは2~15であり、より好ましくは2~10であり、更に好ましくは3~8であり、特に好ましく3~6であり、とりわけ好ましくは3又は4である。
縮合複素環骨格(f)のホウ素原子数は、置換基のホウ素原子数を含めないで、通常1~10であり、好ましくは、1~5であり、より好ましくは1~3であり、更に好ましくは1である。
縮合複素環骨格(f)の窒素原子数は、置換基の窒素原子数を含めないで、通常1~20であり、好ましくは1~15であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~4であり、2~5であってもよく、2~4であってもよい。
縮合複素環骨格(f)のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは2~15であり、より好ましくは2~10であり、更に好ましくは3~8であり、特に好ましく3~6であり、とりわけ好ましくは3又は4である。
縮合複素環骨格(f)は、ホウ素原子と、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを環内に含むことが好ましく、ホウ素原子と窒素原子とを環内に含むことがより好ましく、二重結合を形成していない窒素原子とホウ素原子とを環内に含むことが更に好ましい。
縮合複素環骨格(f)の酸素原子、セレン原子、sp3炭素原子及び窒素原子の合計個数は、置換基の原子数を含めないで、通常1~20であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~8であり、更に好ましくは2~6であり、特に好ましくは2~4であり、とりわけ好ましくは2又は3である。
縮合複素環骨格(f)は、-C(=O)-、-S(=O)-及び-S(=O)2-からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を、環内に更に含んでいてもよい。
縮合複素環骨格(f)の-C(=O)-、-S(=O)-及び-S(=O)2-で表される基の合計個数は、置換基の原子数を含めないで、通常1~10であり、好ましくは、1~5であり、より好ましくは1~2である。
縮合複素環骨格(f)の-C(=O)-、-S(=O)-及び-S(=O)2-で表される基の合計個数は、置換基の原子数を含めないで、通常1~10であり、好ましくは、1~5であり、より好ましくは1~2である。
縮合複素環骨格(f)は、好ましくは6環式以上の縮合複素環骨格であり、より好ましくは7環式以上の縮合複素環骨格であり、9環式以上の縮合複素環骨格であってもよい。
縮合複素環骨格(f)は、好ましくは24環式以下の縮合複素環骨格であり、より好ましくは18環式以下の縮合複素環骨格であり、更に好ましくは12環式以下の縮合複素環骨格である。
縮合複素環骨格(f)は、好ましくは24環式以下の縮合複素環骨格であり、より好ましくは18環式以下の縮合複素環骨格であり、更に好ましくは12環式以下の縮合複素環骨格である。
縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物は、縮合複素環骨格(f)を含む複素環基(f’)を有する低分子化合物ということもできる。
複素環基(f’)は、ホウ素原子と、酸素原子、セレン原子、sp3炭素原子、及び、窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1つとを環内に含む、6環式以上の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であってよく、該基は置換基を有していてもよい。
複素環基(f’)において、6環式以上の複素環式化合物は、好ましくは、ホウ素原子と、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを環内に含む、6環式以上の複素環式化合物であり、より好ましくは、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、6環式以上の複素環式化合物であり、更に好ましくは、二重結合を形成していない窒素原子とホウ素原子とを環内に含む、6環式以上の複素環式化合物である。
複素環基(f’)において、6環式以上の複素環式化合物は、好ましくは7環式以上の複素環式化合物であり、9環式以上の複素環式化合物であってもよい。
複素環基(f’)において、多環式の複素環式化合物は、好ましくは24環式以下の複素環式化合物であり、より好ましくは18環式以下の複素環式化合物であり、更に好ましくは12環式以下の複素環式化合物である。
複素環基(f’)において、6環式以上の複素環式化合物は、好ましくは、ホウ素原子と、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを環内に含む、6環式以上の複素環式化合物であり、より好ましくは、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、6環式以上の複素環式化合物であり、更に好ましくは、二重結合を形成していない窒素原子とホウ素原子とを環内に含む、6環式以上の複素環式化合物である。
複素環基(f’)において、6環式以上の複素環式化合物は、好ましくは7環式以上の複素環式化合物であり、9環式以上の複素環式化合物であってもよい。
複素環基(f’)において、多環式の複素環式化合物は、好ましくは24環式以下の複素環式化合物であり、より好ましくは18環式以下の複素環式化合物であり、更に好ましくは12環式以下の複素環式化合物である。
複素環基(f’)が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
複素環基(f’)が有していてもよい置換基における、アリール基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基(f’)が有していてもよい置換基における、1価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン、カルバゾール、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけより好ましくは、カルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基(f’)が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(f’)が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
複素環基(f’)が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
複素環基(f’)が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(f’)が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
「二重結合を形成していない窒素原子」とは、他の3つの原子とそれぞれ単結合で結合する窒素原子を意味する。
「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に-N(-RN)-(式中、RNは水素原子又は置換基を表す。)又は式(DN)で表される基を含むことを意味する。
「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に-N(-RN)-(式中、RNは水素原子又は置換基を表す。)又は式(DN)で表される基を含むことを意味する。
低分子化合物(F)は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、熱活性化遅延蛍光(TADF)性化合物であることが好ましい。
低分子化合物(F)の最低励起三重項状態のエネルギー準位と、最低励起一重項状態のエネルギー準位との差の絶対値(以下、「ΔEST」ともいう。)は、2.0eV以下であってもよく、1.5eV以下であってもよく、1.0eV以下であってもよく、0.80eV以下であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0.60eV以下であり、より好ましくは0.55eV以下であり、更に好ましくは0.50eV以下であり、特に好ましくは0.45eV以下である。また、低分子化合物(F)のΔESTは、0.001eV以上であってもよく、0.01eV以上であってもよく、0.10eV以上であってもよく、0.20eV以上であってもよく、0.30eV以上であってもよく、0.40eV以上であってもよい。
ΔESTの算出は、以下の方法で求められる。まず、B3LYPレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化する。その際、基底関数としては、6-31G*を用いる。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔESTを算出する。但し、6-31G*が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはLANL2DZを用いる。なお、量子化学計算プログラムとしては、Gaussian09を用いて計算する。
低分子化合物(F)の最低励起三重項状態のエネルギー準位と、最低励起一重項状態のエネルギー準位との差の絶対値(以下、「ΔEST」ともいう。)は、2.0eV以下であってもよく、1.5eV以下であってもよく、1.0eV以下であってもよく、0.80eV以下であってもよいが、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0.60eV以下であり、より好ましくは0.55eV以下であり、更に好ましくは0.50eV以下であり、特に好ましくは0.45eV以下である。また、低分子化合物(F)のΔESTは、0.001eV以上であってもよく、0.01eV以上であってもよく、0.10eV以上であってもよく、0.20eV以上であってもよく、0.30eV以上であってもよく、0.40eV以上であってもよい。
ΔESTの算出は、以下の方法で求められる。まず、B3LYPレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化する。その際、基底関数としては、6-31G*を用いる。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔESTを算出する。但し、6-31G*が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはLANL2DZを用いる。なお、量子化学計算プログラムとしては、Gaussian09を用いて計算する。
低分子化合物(F)の分子量は、通常、1×102~1×104であり、好ましくは1×102~5×103であり、より好ましくは2×102~3×103であり、更に好ましく3×102~2.0×103であり、特に好ましくは5×102~1.5×103であり、とりわけ好ましくは6×102~1.5×103であり、とりわけより好ましくは7×102~1×103である。
低分子化合物(F)の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは380nm以上であり、より好ましくは400nm以上であり、更に好ましくは430nm以上であり、特に好ましくは450nm以上である。また、式(1)で表される構造を有する低分子化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは750nm以下であり、より好ましくは620nm以下であり、更に好ましくは590nm以下であってもよく、特に好ましくは570nm以下であり、とりわけ好ましくは550nm以下である。
低分子化合物(F)の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、好ましくは50nm以下であり、より好ましくは40nm以下であり、30nm以下であってもよく、25nm以下であってもよい。
低分子化合物(F)の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、好ましくは50nm以下であり、より好ましくは40nm以下であり、30nm以下であってもよく、25nm以下であってもよい。
低分子化合物(F)は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、式(2)で表される低分子化合物であることが好ましい。
[式(2)中、
Z4は、-N(-Ar4)-で表される基、又は酸素原子を表す。
Z5は、-N(-Ar5)-で表される基、又は酸素原子を表す。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及びAr5は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar1を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R11を形成してもよい。Ar2を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R22を形成してもよい。Ar3を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R33を形成してもよい。Ar4を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R44を形成してもよい。Ar5を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R55を形成してもよい。
Ar1とAr4とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R14を形成してもよい。Ar4とAr2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R24を形成してもよい。Ar2とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R23を形成してもよい。Ar3とAr5とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R35を形成してもよい。Ar5とAr1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R15を形成してもよい。
但し、環R11、環R22、環R33、環R44、環R55、環R14、環R24、環R23、環R35及び環R15からなる群より選ばれる少なくとも1つは形成される。]
Z4は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、-N(-Ar4)-で表される基又は酸素原子であることが好ましく、-N(-Ar4)-で表される基であることがより好ましい。
Z5は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、-N(-Ar5)-で表される基又は酸素原子であることが好ましく、-N(-Ar5)-で表される基であることがより好ましい。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及びAr5は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式若しくは2環式~6環式の芳香族炭化水素、又は、単環式若しくは2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式若しくは3環式の芳香族炭化水素、又は、単環式、2環式若しくは3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、単環式の芳香族炭化水素又は単環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及びAr5は、本開示の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、インデン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、フラン、ピロール、ピリジン、ジアザベンゼン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾフラン、カルバゾール、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピリジン、ジアザベンゼン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ピリジン、ジアザベンゼン、フェナントレン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ピリジン又はジアザベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及びAr5が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及びAr5は、本開示の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、インデン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、フラン、ピロール、ピリジン、ジアザベンゼン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾフラン、カルバゾール、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピリジン、ジアザベンゼン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ピリジン、ジアザベンゼン、フェナントレン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ピリジン又はジアザベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及びAr5が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環R11はAr1とは異なり、且つ、Ar1と縮合する環である。環R22はAr2とは異なり、且つ、Ar2と縮合する環である。環R33はAr3とは異なり、且つ、Ar3と縮合する環である。環R44はAr4とは異なり、且つ、Ar4と縮合する環である。環R55はAr5とは異なり、且つ、Ar5と縮合する環である。
環R11、環R22、環R33、環R44及び環R55としては、例えば、単環式又は多環式の芳香族炭化水素環及び単環式又は多環式の複素環(好ましくは芳香族複素環であり、以下同様である。)が挙げられ、これらの環は置換基を有していてもよい。環R11、環R22、環R33、環R44及び環R55における芳香族炭化水素環としては、前述の芳香族炭化水素基の項で説明した芳香族炭化水素環が挙げられる。環R11、環R22、環R33、環R44及び環R55における複素環としては、前述の複素環基の項で説明した複素環が挙げられる。
環R11、環R22、環R33、環R44及び環R55は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式若しくは2環式~6環式の芳香族炭化水素環、又は、単環式若しくは2環式~6環式の複素環であり、より好ましくは、単環式若しくは2環式~4環式の芳香族炭化水素環、又は、単環式若しくは2環式~4環式の複素環であり、更に好ましくは、2環式~4環式の芳香族炭化水素環、又は、2環式~4環式の複素環であり、特に好ましくは、2環式~4環式の複素環であり、とりわけ好ましくは、2環式の複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環R11、環R22、環R33、環R44及び環R55が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、環R11、環R22、環R33、環R44及び環R55からなる群より選ばれる少なくとも1つが形成されることが好ましい。
Ar1とAr4とは、2価の基を介して結合して、環R14を形成することが好ましい。Ar4とAr2とは、直接結合して、環R24を形成することが好ましい。Ar2とAr3とは、2価の基を介して結合して、環R23を形成することが好ましい。Ar3とAr5とは、直接結合して、環R35を形成することが好ましい。Ar5とAr1とは、2価の基を介して結合して、環R15を形成することが好ましい。
環R14、環R24、環R23、環R35及び環R15としては、例えば、多環式の芳香族炭化水素環及び多環式の複素環(好ましくは、多環式の芳香族複素環であり、以下同様である。)が挙げられ、これらの環は置換基を有していてもよい。環R14、環R24、環R23、環R35及び環R15における多環式の芳香族炭化水素環としては、前述の芳香族炭化水素基の項で説明した多環式の芳香族炭化水素環が挙げられる。環R14、環R24、環R23、環R35及び環R15における多環式の複素環としては、前述の複素環基の項で説明した多環式の複素環が挙げられる。
環R11、環R22、環R33、環R44及び環R55は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、3環式~7環式の芳香族炭化水素環、又は、3環式~7環式の複素環であり、より好ましくは、3環式~5環式の芳香族炭化水素環、又は、3環式~5環式の複素環であり、更に好ましくは、3環式~5環式の複素環であり、特に好ましくは、3環式の複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環R14、環R24、環R23、環R35及び環R15が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、環R24及び環R35からなる群より選ばれる少なくとも1つが形成されることが好ましく、環R24及び環R35がそれぞれ形成されることがより好ましい。
低分子化合物(F)の合成が容易であるので、環R14、環R23及び環R15は形成されないことが好ましい。
環R11、環R22、環R33、環R44及び環R55としては、例えば、単環式又は多環式の芳香族炭化水素環及び単環式又は多環式の複素環(好ましくは芳香族複素環であり、以下同様である。)が挙げられ、これらの環は置換基を有していてもよい。環R11、環R22、環R33、環R44及び環R55における芳香族炭化水素環としては、前述の芳香族炭化水素基の項で説明した芳香族炭化水素環が挙げられる。環R11、環R22、環R33、環R44及び環R55における複素環としては、前述の複素環基の項で説明した複素環が挙げられる。
環R11、環R22、環R33、環R44及び環R55は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式若しくは2環式~6環式の芳香族炭化水素環、又は、単環式若しくは2環式~6環式の複素環であり、より好ましくは、単環式若しくは2環式~4環式の芳香族炭化水素環、又は、単環式若しくは2環式~4環式の複素環であり、更に好ましくは、2環式~4環式の芳香族炭化水素環、又は、2環式~4環式の複素環であり、特に好ましくは、2環式~4環式の複素環であり、とりわけ好ましくは、2環式の複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環R11、環R22、環R33、環R44及び環R55が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、環R11、環R22、環R33、環R44及び環R55からなる群より選ばれる少なくとも1つが形成されることが好ましい。
Ar1とAr4とは、2価の基を介して結合して、環R14を形成することが好ましい。Ar4とAr2とは、直接結合して、環R24を形成することが好ましい。Ar2とAr3とは、2価の基を介して結合して、環R23を形成することが好ましい。Ar3とAr5とは、直接結合して、環R35を形成することが好ましい。Ar5とAr1とは、2価の基を介して結合して、環R15を形成することが好ましい。
環R14、環R24、環R23、環R35及び環R15としては、例えば、多環式の芳香族炭化水素環及び多環式の複素環(好ましくは、多環式の芳香族複素環であり、以下同様である。)が挙げられ、これらの環は置換基を有していてもよい。環R14、環R24、環R23、環R35及び環R15における多環式の芳香族炭化水素環としては、前述の芳香族炭化水素基の項で説明した多環式の芳香族炭化水素環が挙げられる。環R14、環R24、環R23、環R35及び環R15における多環式の複素環としては、前述の複素環基の項で説明した多環式の複素環が挙げられる。
環R11、環R22、環R33、環R44及び環R55は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、3環式~7環式の芳香族炭化水素環、又は、3環式~7環式の複素環であり、より好ましくは、3環式~5環式の芳香族炭化水素環、又は、3環式~5環式の複素環であり、更に好ましくは、3環式~5環式の複素環であり、特に好ましくは、3環式の複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環R14、環R24、環R23、環R35及び環R15が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、環R24及び環R35からなる群より選ばれる少なくとも1つが形成されることが好ましく、環R24及び環R35がそれぞれ形成されることがより好ましい。
低分子化合物(F)の合成が容易であるので、環R14、環R23及び環R15は形成されないことが好ましい。
環R11、環R22、環R33、環R44又は環R55の形成に関わる2価の基としては、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R0)-で表される基、-B(-R0)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基、-Se-で表される基又は式(2-S)で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、アリーレン基、-N(-R0)-で表される基、-O-で表される基又は式(2-S)で表される基であり、更に好ましくは、アルキレン基、-N(-R0)-で表される基又は式(2-S)で表される基であり、特に好ましくは、-N(-R0)-で表される基又は式(2-S)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環R14、環R24、環R23、環R35又は環R15の形成に関わる2価の基としては、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(-R0)-で表される基、-B(-R0)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基又は-Se-で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、-B(-R0)-で表される基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、更に好ましくは、アルキレン基、-B(-R0)-で表される基であり、特に好ましくは、-B(R0)-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環R14、環R24、環R23、環R35又は環R15の形成に関わる2価の基としては、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(-R0)-で表される基、-B(-R0)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基又は-Se-で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、-B(-R0)-で表される基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、更に好ましくは、アルキレン基、-B(-R0)-で表される基であり、特に好ましくは、-B(R0)-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
[式中、
RHFは、水素原子又は置換基を表す。
RFは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表す。複数存在するRFは、同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RFとRHFとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
RHFは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RHFにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(f’)が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
RHFが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
RFの例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
RFが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
RHFにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(f’)が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
RHFが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
RFの例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
RFが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環R11、環R22、環R33、環R44、環R55、環R14、環R24、環R23、環R35又は環R15の形成に関わる2価の基におけるアリーレン基としては、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、フェニレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環R11、環R22、環R33、環R44、環R55、環R14、環R24、環R23、環R35又は環R15の形成に関わる2価の基における2価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環R11、環R22、環R33、環R44、環R55、環R14、環R24、環R23、環R35又は環R15の形成に関わる2価の基におけるアルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環R11、環R22、環R33、環R44、環R55、環R14、環R24、環R23、環R35又は環R15の形成に関わる2価の基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
低分子化合物(F)は、好ましくは式(2-1)~式(2-6)のいずれかで表される低分子化合物であり、より好ましくは式(2-2)~式(2-4)のいずれかで表される低分子化合物であり、更に好ましくは式(2-2)又は式(2-3)で表される低分子化合物であり、式(2-3)又は式(2-4)で表される低分子化合物であってもよい。
式(2-1)~式(2-6)のいずれかで表される低分子化合物は、水素原子に代えて置換基を有していてもよく、複数存在する該置換基は、同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。該環としては、環R11、環R22、環R33、環R44、環R55、環R14、環R24、環R23、環R35及び環R15の項で説明した環が挙げられる。
式(2-1)~式(2-6)のいずれかで表される低分子化合物が有していてもよい置換基は、更に置換基を有していてもよい。
式(2-1)~式(2-6)のいずれかで表される低分子化合物は、水素原子に代えて置換基を有していてもよく、複数存在する該置換基は、同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。該環としては、環R11、環R22、環R33、環R44、環R55、環R14、環R24、環R23、環R35及び環R15の項で説明した環が挙げられる。
式(2-1)~式(2-6)のいずれかで表される低分子化合物が有していてもよい置換基は、更に置換基を有していてもよい。
式(2-1)~式(2-6)のいずれかで表される低分子化合物が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(2-1)~式(2-6)のいずれかで表される低分子化合物が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Lが表す2価の基としては、好ましくは、アルキレン基、-N(-R0)-で表される基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、より好ましくは、-N(-R0)-で表される基又は-O-で表される基であり、更に好ましくは、-N(-R0)-で表される基である。
式(2-1)~式(2-6)のいずれかで表される低分子化合物が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Lが表す2価の基としては、好ましくは、アルキレン基、-N(-R0)-で表される基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、より好ましくは、-N(-R0)-で表される基又は-O-で表される基であり、更に好ましくは、-N(-R0)-で表される基である。
低分子化合物(F)としては、下記式で表される化合物、及び、後述の化合物F2~F4が例示される。
<高分子化合物(F)>
高分子化合物(F)は、低分子化合物(F)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位(以下、「構成単位(F)」ともいう。)を含む高分子化合物である。
高分子化合物(F)は、低分子化合物(F)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位(以下、「構成単位(F)」ともいう。)を含む高分子化合物である。
構成単位(F)は、高分子化合物(F)の合成が容易であるので、好ましくは、低分子化合物(F)から水素原子1個以上5個以下を除いた基を有する構成単位であり、より好ましくは、低分子化合物(F)から水素原子1個以上3個以下を除いた基を有する構成単位であり、更に好ましくは、低分子化合物(F)から水素原子1個又は2個を除いた基を有する構成単位であり、特に好ましくは、低分子化合物(F)から水素原子2個を除いた基を有する構成単位である。
構成単位(F)は、高分子化合物(F)の合成が容易であり、且つ、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式(FP-1)、式(FP-2)又は式(FP-3)で表される構成単位であり、より好ましくは、式(FP-1)又は式(FP-2)で表される構成単位であり、更に好ましくは、式(FP-2)で表される構成単位である。
構成単位(F)は、高分子化合物(F)の合成が容易であり、且つ、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式(FP-1)、式(FP-2)又は式(FP-3)で表される構成単位であり、より好ましくは、式(FP-1)又は式(FP-2)で表される構成単位であり、更に好ましくは、式(FP-2)で表される構成単位である。
[式中、
MFP1は、低分子化合物(F)から水素原子1個を除いた基を表す。
MFP2は、低分子化合物(F)から水素原子2個を除いた基を表す。
MFP3は、低分子化合物(F)から水素原子3個を除いた基を表す。
LFP1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(-RFP1)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RFP1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LFP1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
nFP1は、0以上10以下の整数を表す。
ArFP1は、炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
LFP1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基であることが好ましく、アルキレン基又はアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
LFP1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
LFP1におけるアルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RFP1の例及び好ましい範囲は、後述のRX1~RX3の例及び好ましい範囲と同じである。
nFP1は、好ましくは0~5の整数であり、好ましくは0~3の整数であり、より好ましくは0又は1であり、更に好ましくは0である。
ArFP1における炭化水素基としては、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基が挙げられる。ArFP1における炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
ArFP1において、脂肪族炭化水素基としては、アルキレン基又はシクロアルキレン基から水素原子nFP1個を除いた基が挙げられ、好ましくは、アルキレン基から水素原子nFP1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。このアルキレン基の例及び好ましい範囲としては、後述のLH1におけるアルキレン基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
ArFP1において、芳香族炭化水素基としては、アリーレン基から水素原子nFP1個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。このアリーレン基の例及び好ましい範囲としては、後述のArY1におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
ArFP1における複素環基としては、2価の複素環基から水素原子nFP1個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。この2価の複素環基の例及び好ましい範囲としては、後述のArY1における2価の複素環基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
LFP1及びArFP1が有していてもよい置換基の例及び好ましい例は、後述のArY1で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
LFP1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
LFP1におけるアルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RFP1の例及び好ましい範囲は、後述のRX1~RX3の例及び好ましい範囲と同じである。
nFP1は、好ましくは0~5の整数であり、好ましくは0~3の整数であり、より好ましくは0又は1であり、更に好ましくは0である。
ArFP1における炭化水素基としては、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基が挙げられる。ArFP1における炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
ArFP1において、脂肪族炭化水素基としては、アルキレン基又はシクロアルキレン基から水素原子nFP1個を除いた基が挙げられ、好ましくは、アルキレン基から水素原子nFP1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。このアルキレン基の例及び好ましい範囲としては、後述のLH1におけるアルキレン基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
ArFP1において、芳香族炭化水素基としては、アリーレン基から水素原子nFP1個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。このアリーレン基の例及び好ましい範囲としては、後述のArY1におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
ArFP1における複素環基としては、2価の複素環基から水素原子nFP1個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。この2価の複素環基の例及び好ましい範囲としては、後述のArY1における2価の複素環基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
LFP1及びArFP1が有していてもよい置換基の例及び好ましい例は、後述のArY1で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
構成単位(F)としては、例えば、下記式で表される構成単位、並びに、前述の低分子化合物(F)の例示の項で挙げた化合物及び後述の化合物F2~F4から水素原子1個以上3個以下を除いた基を有する構成単位が挙げられる。
高分子化合物(F)に含まれる構成単位(F)の含有量は、高分子化合物(F)としての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物(F)に含まれる構成単位(F)の含有量は、高分子化合物(F)に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.01~100モル%であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0.01~50モル%であり、より好ましくは0.02~30モル%であり、更に好ましくは0.05~20モル%であり、特に好ましくは0.1~10モル%であり、とりわけ好ましくは0.2~5モル%である。構成単位(F)は、高分子化合物(F)中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
高分子化合物(F)は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、後述の構成単位(X)及び後述の構成単位(Y)からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を更に含むことが好ましい。即ち、高分子化合物(F)は、構成単位(X)及び構成単位(Y)からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、構成単位(F)とを含む高分子化合物であることが好ましい。
高分子化合物(F)が、構成単位(X)及び構成単位(Y)からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、構成単位(F)とを含む場合、構成単位(F)と、構成単位(X)及び構成単位(Y)とは異なることが好ましい。
高分子化合物(F)は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、構成単位(Y)を更に含むことが好ましい。
高分子化合物(F)は、高分子化合物(F)の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、構成単位(X)を更に含むことが好ましい。
高分子化合物(F)は、高分子化合物(F)の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の発光効率が更に優れるので、構成単位(X)及び構成単位(Y)を更に含むことが好ましい。
高分子化合物(F)が、構成単位(X)及び構成単位(Y)からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、構成単位(F)とを含む場合、構成単位(F)と、構成単位(X)及び構成単位(Y)とは異なることが好ましい。
高分子化合物(F)は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、構成単位(Y)を更に含むことが好ましい。
高分子化合物(F)は、高分子化合物(F)の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、構成単位(X)を更に含むことが好ましい。
高分子化合物(F)は、高分子化合物(F)の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の発光効率が更に優れるので、構成単位(X)及び構成単位(Y)を更に含むことが好ましい。
高分子化合物(F)が後述の構成単位(X)を含む場合、構成単位(X)の含有量は、高分子化合物(F)としての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物(F)が構成単位(X)を含む場合、構成単位(X)の含有量は、高分子化合物(F)に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.01~99.9モル%であり、高分子化合物(F)の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0.5~50モル%であり、より好ましくは1~40モル%であり、更に好ましくは5~30モル%である。
構成単位(X)は、高分子化合物(F)中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
構成単位(X)は、高分子化合物(F)中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
高分子化合物(F)が後述の構成単位(Y)を含む場合、構成単位(Y)の含有量は、高分子化合物(F)としての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物(F)が構成単位(Y)を含む場合、構成単位(Y)の含有量は、高分子化合物(F)に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、1~99.99モル%であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0.5~90モル%であり、より好ましくは30~80モル%である。
構成単位(Y)は、高分子化合物(F)中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
構成単位(Y)は、高分子化合物(F)中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
高分子化合物(F)が、後述の構成単位(X)及び/又は後述の構成単位(Y)、並びに、構成単位(F)を含む場合、構成単位(X)、構成単位(Y)及び構成単位(F)の合計の含有量は、高分子化合物(F)としての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物(F)が、構成単位(X)及び/又は構成単位(Y)、並びに、構成単位(F)を含む場合、構成単位(X)、構成単位(Y)及び構成単位(F)の合計の含有量は、高分子化合物(F)に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、1~100モル%であり、高分子化合物(F)の正孔輸送性が優れ、且つ、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは10~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%であり、とりわけ好ましくは90~100モル%である。
高分子化合物(F)としては、例えば、高分子化合物FP-A~FP-Dが挙げられる。ここで、「その他」とは、構成単位(F)、後述の構成単位(X)及び後述の構成単位(Y)以外の構成単位を意味する。
高分子化合物(F)は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子化合物(F)のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103~1×106であり、より好ましくは1×104~5×105であり、更に好ましくは2×104~2×105である。高分子化合物(F)のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは1×104~2×106であり、より好ましくは2×104~1×106であり、更に好ましくは5×104~5×105である。
<高分子化合物(F)の製造方法>
高分子化合物(F)は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
高分子化合物(F)は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
<構成単位(X)>
高分子化合物(F)は、式(X)で表される構成単位(以下、「構成単位(X)」ともいう。)を更に含んでいてもよい。
高分子化合物(F)は、式(X)で表される構成単位(以下、「構成単位(X)」ともいう。)を更に含んでいてもよい。
[式中、
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
aX1及びaX2は、通常0~10の整数であり、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0~5の整数であり、より好ましくは0~3の整数であり、更に好ましくは0~2の整数であり、特に好ましくは0又は1である。
RX1、RX2及びRX3は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RX1、RX2及びRX3におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
RX1、RX2及びRX3におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArX1、ArX2、ArX3及びArX4は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX1、ArX2、ArX3及びArX4におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、ArY1における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基と同様のものが挙げられる。
ArX1、ArX2、ArX3及びArX4におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、ArY1における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基と同様のものが挙げられる。
ArX1~ArX4及びRX1~RX3で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
構成単位(X)としては、下記式で表される構成単位が挙げられる。
<構成単位(Y)>
高分子化合物(F)は、式(Y)で表される構成単位(以下、「構成単位(Y)」ともいう。)を更に含んでいてもよい。
高分子化合物(F)は、式(Y)で表される構成単位(以下、「構成単位(Y)」ともいう。)を更に含んでいてもよい。
ArY1で表されるアリーレン基は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、フェニレン基又はフルオレンジイル基であり、より好ましくは、フルオレンジイル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表されるアリーレン基は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式(A-1)~式(A-3)及び式(A-8)~式(A-10)のいずれかで表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表されるアリーレン基は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式(A-1)~式(A-3)及び式(A-8)~式(A-10)のいずれかで表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表される2価の複素環基は、複素環基(f’)を含んでいてもよいが、複素環基から複素環基(f’)を除いてなる複素環基であることが好ましい。
ArY1で表される2価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)~式(AA-4)、式(AA-10)~式(AA-15)、式(AA-18)~式(AA-21)、式(AA-33)及び式(AA-34)のいずれかで表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)又は式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表される2価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)~式(AA-4)、式(AA-10)~式(AA-15)、式(AA-18)~式(AA-21)、式(AA-33)及び式(AA-34)のいずれかで表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)又は式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表されるアリーレン基及びArY1で表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同様である。
「少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
RXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環A、環B又は環Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
ArY1で表される基が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環A、環B又は環Cが有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同様である。
ArY1で表される基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環A、環B又は環Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
構成単位(Y)としては、例えば、式(Y-1)~式(Y-10)のいずれかで表される構成単位が挙げられ、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは式(Y-1)~式(Y-3)のいずれかで表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)~式(Y-7)のいずれかで表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)~式(Y-10)のいずれかで表される構成単位である。
[式中、
RY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
XY1は、-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-又は-C(RY2)2-C(RY2)2-で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
XY1において、-C(RY2)2-で表される基中の2個のRY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が1価の複素環基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基もしくは1価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
2個存在するRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、-C(RY2)2-で表される基は、好ましくは、式(Y-A1)~式(Y-A5)のいずれかで表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
2個存在するRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、-C(RY2)2-で表される基は、好ましくは、式(Y-A1)~式(Y-A5)のいずれかで表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
XY1において、-C(RY2)=C(RY2)-で表される基中の2個のRY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
XY1において、-C(RY2)2-C(RY2)2-で表される基中の4個のRY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、-C(RY2)2-C(RY2)2-で表される基は、好ましくは式(Y-B1)~式(Y-B5)のいずれかで表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは式(Y-1’)で表される構成単位である。式(Y-2)で表される構成単位は、好ましくは式(Y-2’)で表される構成単位である。式(Y-3)で表される構成単位は、好ましくは式(Y-3’)で表される構成単位である。
[式中、
RY1及びXY1は前記と同じ意味を表す。
RY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY11は、同一であってもよく異なっていてもよい。]
RY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RY11で表される基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、RY1で表される基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同様である。
RY11が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、RY1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
RY11で表される基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、RY1で表される基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同様である。
RY11が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、RY1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
[式中、
RY1は前記と同じ意味を表す。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4’)で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6’)で表される構成単位であることが好ましい。
[式中、
RY1は前記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
構成単位(Y)としては、例えば、式(Y-101)~式(Y-141)のいずれかで表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)~式(Y-209)のいずれかで表される2価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)~式(Y-306)のいずれかで表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基からなる構成単位が挙げられる。
[ホスト材料]
本開示の組成物は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群より選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料を更に含むことが好ましい。本開示の組成物は、ホスト材料を、1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。但し、ホスト材料は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)の各々と異なる。
本開示の組成物は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群より選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料を更に含むことが好ましい。本開示の組成物は、ホスト材料を、1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。但し、ホスト材料は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)の各々と異なる。
ホスト材料は金属原子を含まないことが好ましい。
本開示の組成物が、ホスト材料を更に含む場合、ホスト材料の含有量は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)の合計を100質量部として、通常、1×102~1×105質量部であり、好ましくは1×102~1×104質量部であり、より好ましくは1×102~1×103質量部であり、更に好ましくは2×102~8×102質量部である。
本開示の組成物がホスト材料を更に含む場合、ホスト材料と、式(1)で表される構造を有する低分子化合物と、化合物(F)とは、物理的、化学的、電気的又は光化学的に相互作用することが好ましい。この相互作用により、例えば、本開示の組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となる。
本開示の組成物がホスト材料を更に含む場合について、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料と、式(1)で表される構造を有する低分子化合物と、化合物(F)とが電気的又は光化学的に相互作用し、ホスト材料から化合物(F)へ効率的にエネルギーを渡すことで、化合物(F)をより効率的に発光させることができ、本開示の発光素子の発光効率がより優れる。
上記観点から、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、ホスト材料の有するS1は、化合物(F)の有するS1より高いエネルギー準位であることが好ましい。
ホスト材料としては、本開示の発光素子を湿式法で作製できるので、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものが好ましい。
本開示の組成物がホスト材料を更に含む場合について、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料と、式(1)で表される構造を有する低分子化合物と、化合物(F)とが電気的又は光化学的に相互作用し、ホスト材料から化合物(F)へ効率的にエネルギーを渡すことで、化合物(F)をより効率的に発光させることができ、本開示の発光素子の発光効率がより優れる。
上記観点から、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、ホスト材料の有するS1は、化合物(F)の有するS1より高いエネルギー準位であることが好ましい。
ホスト材料としては、本開示の発光素子を湿式法で作製できるので、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものが好ましい。
ホスト材料は、低分子化合物(以下、「低分子ホスト材料」ともいう。)と高分子化合物(以下、「高分子ホスト材料」ともいう。)とに分類され、本開示の組成物はいずれのホスト材料を含有していてもよい。本開示の組成物に含有されていてもよいホスト材料としては、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、高分子ホスト材料が好ましい。
<低分子ホスト材料>
低分子ホスト材料は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物とは異なる化合物であるため、環を構成するsp3炭素原子を含まない低分子化合物であることが好ましい。
低分子ホスト材料は、化合物(F)とは異なる化合物であるため、化合物中に、縮合複素環骨格(f)を有さない低分子化合物であることが好ましく、炭化水素の低分子化合物であることが更に好ましい。
低分子ホスト材料は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式(H-1)で表される低分子化合物である。
低分子ホスト材料は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物とは異なる化合物であるため、環を構成するsp3炭素原子を含まない低分子化合物であることが好ましい。
低分子ホスト材料は、化合物(F)とは異なる化合物であるため、化合物中に、縮合複素環骨格(f)を有さない低分子化合物であることが好ましく、炭化水素の低分子化合物であることが更に好ましい。
低分子ホスト材料は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式(H-1)で表される低分子化合物である。
[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、又は、1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、-[C(RH11)2]nH11-で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、-N(-LH21-RH21)-で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH21は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
式(H-1)で表される低分子化合物の分子量は、好ましくは、1×102~5×103であり、より好ましくは2×102~3×103であり、更に好ましくは3×102~1.5×103であり、特に好ましくは4×102~1×103である。
ArH1及びArH2において、アリール基及び1価の複素環基としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン又はインドロカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン又はインドロカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
nH1は、好ましくは1である。nH2は、好ましくは0である。
nH3は、通常、0以上10以下の整数であり、好ましくは0以上5以下の整数であり、より好ましくは1以上3以下の整数であり、更に好ましくは2である。
nH3は、通常、0以上10以下の整数であり、好ましくは0以上5以下の整数であり、より好ましくは1以上3以下の整数であり、更に好ましくは2である。
LH1は、本開示の発光素子の発光効率がより優れるので、アリーレン基又は2価の複素環基であることが好ましい。
LH1としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン又はインドロカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン又はインドロカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LH1が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
LH1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
LH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
LH21は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
LH21で表されるアリーレン基又は2価の複素環基の定義及び例は、LH1で表されるアリーレン基又は2価の複素環基の定義及び例と同様である
LH1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
LH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
LH21は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
LH21で表されるアリーレン基又は2価の複素環基の定義及び例は、LH1で表されるアリーレン基又は2価の複素環基の定義及び例と同様である
RH21は、アリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
RH21で表されるアリール基及び1価の複素環基の定義及び例は、ArH1及びArH2で表されるアリール基及び1価の複素環基の定義及び例と同様である。
RH21が有していてもよい置換基の定義及び例は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
RH21で表されるアリール基及び1価の複素環基の定義及び例は、ArH1及びArH2で表されるアリール基及び1価の複素環基の定義及び例と同様である。
RH21が有していてもよい置換基の定義及び例は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
式(H-1)で表される低分子化合物は、式(H-2)で表される低分子化合物であることが好ましい。
低分子ホスト材料としては、下記式で表される低分子化合物が例示される。
<高分子ホスト材料>
高分子ホスト材料としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、及び、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
高分子ホスト材料は、構成単位(Y)及び構成単位(X)からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
高分子ホスト材料が含んでいてもよい構成単位(Y)及び構成単位(X)の例及び好ましい範囲は、それぞれ、高分子化合物(F)における構成単位(Y)及び構成単位(X)の例及び好ましい範囲と同様である。
高分子ホスト材料において、構成単位(Y)及び構成単位(X)は、それぞれ、高分子ホスト材料中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
高分子ホスト材料は、高分子化合物(F)とは異なる高分子化合物であることが好ましく、構成単位(F)を含まない高分子化合物であることが好ましい。
高分子ホスト材料としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、及び、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
高分子ホスト材料は、構成単位(Y)及び構成単位(X)からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
高分子ホスト材料が含んでいてもよい構成単位(Y)及び構成単位(X)の例及び好ましい範囲は、それぞれ、高分子化合物(F)における構成単位(Y)及び構成単位(X)の例及び好ましい範囲と同様である。
高分子ホスト材料において、構成単位(Y)及び構成単位(X)は、それぞれ、高分子ホスト材料中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
高分子ホスト材料は、高分子化合物(F)とは異なる高分子化合物であることが好ましく、構成単位(F)を含まない高分子化合物であることが好ましい。
高分子ホスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量の例及び好ましい範囲は、高分子化合物(F)のポリスチレン換算の数平均分子量の例及び好ましい範囲と同じである。高分子ホスト材料のポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲は、高分子化合物(F)のポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲と同じである。
<高分子ホスト材料の製造方法>
高分子ホスト材料は、高分子化合物(F)の製造方法と同様の方法で製造することができる。
高分子ホスト材料は、高分子化合物(F)の製造方法と同様の方法で製造することができる。
[その他の成分]
本開示の組成物は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物と、化合物(F)と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含有する組成物であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)とは異なる。
本開示の組成物は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物と、化合物(F)と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含有する組成物であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)とは異なる。
式(1)で表される構造を有する低分子化合物と、化合物(F)と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク」ともいう。)は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ-コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適である。
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは25℃において1mPa・s~20mPa・sである。
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは25℃において1mPa・s~20mPa・sである。
インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、及びo-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒;テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、及び4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、及びシクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、及びビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、及びアセトフェノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、及び酢酸フェニル等のエステル系溶媒;エチレングリコール、グリセリン、及び1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒;イソプロピルアルコール、及びシクロヘキサノール等のアルコール系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;並びにN-メチル-2-ピロリドン、及びN,N’-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インクにおいて、溶媒の含有量は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)の合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1000~1000000質量部である。
<正孔輸送材料>
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、N,N’-ジ-1-ナフチル-N,N’-ジフェニルベンジジン(α-NPD)、並びに、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(m-トリル)ベンジジン(TPD)等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本開示の組成物の一実施形態において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の含有量は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)の合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~1000質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
<電子輸送材料>
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本開示の組成物の一実施形態において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の含有量は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)の合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~1000質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
<正孔注入材料及び電子注入材料>
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、及びタングステン等の金属酸化物;並びにフッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、及びフッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本開示の組成物の一実施形態において、正孔注入材料及び/又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)の合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~1000質量部である。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(イオンドープ)
正孔注入材料又は電子注入材料は、イオンがドープされていてもよい。例えば、正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは1×10-5S/cm~1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
正孔注入材料又は電子注入材料は、イオンがドープされていてもよい。例えば、正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは1×10-5S/cm~1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
正孔注入材料又は電子注入材料にドープするイオンの種類は、例えば、正孔注入材料であればアニオンが挙げられ、電子注入材料であればカチオンが挙げられる。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン及び樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン及びテトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
<発光材料>
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム又は白金を中心金属とする燐光発光性化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、構成単位(Y)及び/又は構成単位(X)を含む高分子化合物が挙げられる。
燐光発光性化合物としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
本開示の組成物の一実施形態において、発光材料が含まれる場合、発光材料の含有量は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)の合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~1000質量部である。
<酸化防止剤>
酸化防止剤は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
酸化防止剤は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本開示の組成物の一実施形態において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の含有量は、式(1)で表される構造を有する低分子化合物及び化合物(F)の合計の含有量を100質量部とした場合、通常、0.001~10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[膜]
本開示の膜は、本開示の組成物を含有する。
本開示の膜は、発光素子における発光層として好適である。本開示の膜は、例えば、インクを用いて、湿式法により作製することができる。
膜の厚さは、通常、1nm~10μmである
本開示の膜は、本開示の組成物を含有する。
本開示の膜は、発光素子における発光層として好適である。本開示の膜は、例えば、インクを用いて、湿式法により作製することができる。
膜の厚さは、通常、1nm~10μmである
[発光素子]
本開示の発光素子は、上述の組成物を含有する。
本開示の発光素子は、例えば、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた上述の組成物を含有する有機層と、を備えるものであってよい。
本開示の発光素子は、上述の組成物を含有する。
本開示の発光素子は、例えば、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた上述の組成物を含有する有機層と、を備えるものであってよい。
<層構成>
本開示の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群より選ばれる1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、及び電子注入材料からなる群より選ばれる材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、及び電子注入材料からなる群より選ばれる材料を、上述した膜の作製と同様の方法を用いて形成することができる。
組成物を含有する有機層と、を備えるものであってよい。
本開示の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群より選ばれる1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、及び電子注入材料からなる群より選ばれる材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、及び電子注入材料からなる群より選ばれる材料を、上述した膜の作製と同様の方法を用いて形成することができる。
組成物を含有する有機層と、を備えるものであってよい。
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本開示の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも1層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも1層を有することが好ましい。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本開示の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
本開示の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法等の乾式法、及び溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられる。積層する層の順番、数及び厚さは、例えば、発光効率等を勘案して調整する。
<基板/電極>
発光素子における基板は、電極を形成することができ、且つ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、及びシリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属合金、及び半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ(NESA)、インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、及びインジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性金属酸化物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);並びに、金、白金、銀、及び銅等の金属;である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、及びインジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、及び錫のうち1種以上との合金;グラファイト;並びにグラファイト層間化合物;が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、及びカルシウム-アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、且つ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、及びシリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属合金、及び半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ(NESA)、インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、及びインジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性金属酸化物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);並びに、金、白金、銀、及び銅等の金属;である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、及びインジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、及び錫のうち1種以上との合金;グラファイト;並びにグラファイト層間化合物;が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、及びカルシウム-アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
<用途>
本開示の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機EL照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置(例えば、有機ELディスプレイ及び有機ELテレビ)として好適に用いることができる。
本開示の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機EL照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置(例えば、有機ELディスプレイ及び有機ELテレビ)として好適に用いることができる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、1.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV-VIS検出器(東ソー製、商品名:UV-8320)を用いた。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、1.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV-VIS検出器(東ソー製、商品名:UV-8320)を用いた。
化合物のΔESTの値の算出は、B3LYPレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化した。その際、基底関数として、6-31G*を用いた。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔESTを算出した。なお、量子化学計算プログラムとして、Gaussian09を用いて計算した。
化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計(日本分光株式会社製、FP-6500)により室温にて測定した。化合物をキシレン又はトルエンに、約8×10-4質量%の濃度で溶解させたキシレン溶液又はトルエン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長325nmの紫外(UV)光を用いた。
<低分子化合物の入手又は合成>
化合物FC1及び化合物H1は、Luminescence Technology社製を用いた。
化合物F1は、Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 17442-17446に記載の方法に準じて合成した。
化合物F2は、特開2022-024744号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物F3は、Chem. Eur. J. 2022, 28,e202201605に記載の方法に準じて合成した。
化合物F4は、Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 17499-17503に記載の方法に準じて合成した。
化合物HC1は、Organic Electronics 15 (2014) 2802-2809に記載の方法に準じて合成した。
化合物HC2、化合物HH1及び化合物HH3は、国際公開第2018/198973号に記載の方法に準じて合成した。
化合物HC3は、東京化成工業株式会社製を用いた。
化合物HC4は、1-Material社製を用いた。
化合物HC5は、Sigma-Aldrich社製を用いた。
化合物HC6は、国際公開第2013/045410号に記載の方法に準じて合成した。
化合物HC7は、国際公開第2013/045411号に記載の方法に準じて合成した。
化合物HC8、化合物HH4及び化合物HH6は、国際公開第2020/127176号に記載の方法に準じて合成した。
化合物HC9は、国際公開第2016/194695号に記載の方法に準じて合成した。
化合物H2及び化合物H3は、国際公開第2017/038613号に記載の方法に準じて合成した。
化合物H4は、国際公開第2015/192941号に記載の方法に準じて合成した。
化合物HH2は、国際公開第2012/048820号に記載の方法に準じて合成した。
化合物HH5は、特表2011-521894号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物M1は、特開2011-174062号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物M2は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に準じて合成した。
化合物M3は、市販品を用いた。
化合物M4は、特開2008-106241号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物FC1及び化合物H1は、Luminescence Technology社製を用いた。
化合物F1は、Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 17442-17446に記載の方法に準じて合成した。
化合物F2は、特開2022-024744号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物F3は、Chem. Eur. J. 2022, 28,e202201605に記載の方法に準じて合成した。
化合物F4は、Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 17499-17503に記載の方法に準じて合成した。
化合物HC1は、Organic Electronics 15 (2014) 2802-2809に記載の方法に準じて合成した。
化合物HC2、化合物HH1及び化合物HH3は、国際公開第2018/198973号に記載の方法に準じて合成した。
化合物HC3は、東京化成工業株式会社製を用いた。
化合物HC4は、1-Material社製を用いた。
化合物HC5は、Sigma-Aldrich社製を用いた。
化合物HC6は、国際公開第2013/045410号に記載の方法に準じて合成した。
化合物HC7は、国際公開第2013/045411号に記載の方法に準じて合成した。
化合物HC8、化合物HH4及び化合物HH6は、国際公開第2020/127176号に記載の方法に準じて合成した。
化合物HC9は、国際公開第2016/194695号に記載の方法に準じて合成した。
化合物H2及び化合物H3は、国際公開第2017/038613号に記載の方法に準じて合成した。
化合物H4は、国際公開第2015/192941号に記載の方法に準じて合成した。
化合物HH2は、国際公開第2012/048820号に記載の方法に準じて合成した。
化合物HH5は、特表2011-521894号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物M1は、特開2011-174062号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物M2は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に準じて合成した。
化合物M3は、市販品を用いた。
化合物M4は、特開2008-106241号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物H1の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は395nmであった。
化合物H2の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は415nmであった。
化合物H3の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は417nmであった。
化合物H4の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は343nmであった。
化合物HH1の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は360nmであった。
化合物HH2の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は347nmであった。
化合物HH3の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は344nmであった。
化合物HH4の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は355nmであった。
化合物HH5の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は349nmであった。
化合物HH6の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は344nmであった。
化合物HC1の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は421nmであった。
化合物HC2の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は411nmであった。
化合物HC3の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は369nmであった。
化合物HC4の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は391nmであった。
化合物HC5の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は365nmであった。
化合物HC6の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は431nmであった。
化合物HC7の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は398nmであった。
化合物HC8の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は355nmであった。
化合物HC9の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は360nmであった。
化合物F1のΔESTは、0.32eVであった。化合物F1の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は515nmであった。化合物F1の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は38nmであった。
化合物F2のΔESTは、0.43eVであった。化合物F2の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は464nmであった。化合物F2の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は22nmであった。
化合物F3のΔESTは、0.42eVであった。化合物F3の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は457nmであった。化合物F3の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は24nmであった。
化合物F4のΔESTは、0.41eVであった。化合物F4の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は522nmであった。化合物F4の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は27nmであった。
化合物FC1のΔESTは、0.49eVであった。化合物FC1の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は454nmであった。化合物FC1の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は24nmであった。
化合物H2の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は415nmであった。
化合物H3の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は417nmであった。
化合物H4の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は343nmであった。
化合物HH1の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は360nmであった。
化合物HH2の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は347nmであった。
化合物HH3の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は344nmであった。
化合物HH4の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は355nmであった。
化合物HH5の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は349nmであった。
化合物HH6の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は344nmであった。
化合物HC1の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は421nmであった。
化合物HC2の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は411nmであった。
化合物HC3の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は369nmであった。
化合物HC4の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は391nmであった。
化合物HC5の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は365nmであった。
化合物HC6の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は431nmであった。
化合物HC7の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は398nmであった。
化合物HC8の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は355nmであった。
化合物HC9の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は360nmであった。
化合物F1のΔESTは、0.32eVであった。化合物F1の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は515nmであった。化合物F1の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は38nmであった。
化合物F2のΔESTは、0.43eVであった。化合物F2の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は464nmであった。化合物F2の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は22nmであった。
化合物F3のΔESTは、0.42eVであった。化合物F3の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は457nmであった。化合物F3の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は24nmであった。
化合物F4のΔESTは、0.41eVであった。化合物F4の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は522nmであった。化合物F4の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は27nmであった。
化合物FC1のΔESTは、0.49eVであった。化合物FC1の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は454nmであった。化合物FC1の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は24nmであった。
<高分子化合物HT1の合成>
高分子化合物HT1は、化合物M1、化合物M2、化合物M3及び化合物M4を用いて、特開2012-144722号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物HT1のMnは8.0×104であり、Mwは2.6×105であった。
高分子化合物HT1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位とを50:30:12.5:7.5のモル比で有する共重合体である。
高分子化合物HT1は、化合物M1、化合物M2、化合物M3及び化合物M4を用いて、特開2012-144722号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物HT1のMnは8.0×104であり、Mwは2.6×105であった。
高分子化合物HT1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位とを50:30:12.5:7.5のモル比で有する共重合体である。
<比較例CD1> 発光素子CD1の作製
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND-3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND-3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(正孔輸送層の形成)
キシレンに高分子化合物HT1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で200℃、30分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに高分子化合物HT1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で200℃、30分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
(発光層の形成)
クロロベンゼンに、化合物H1及び化合物FC1(化合物H1/化合物FC1=98質量%/2質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で130℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。
クロロベンゼンに、化合物H1及び化合物FC1(化合物H1/化合物FC1=98質量%/2質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で130℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。
(陰極の形成)
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子CD1を作製した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子CD1を作製した。
<比較例CD2~CD8及び実施例D1~D9> 発光素子CD2~CD4及びD1~D9の作製
比較例CD1の(発光層の形成)における「化合物H1及び化合物FC1(化合物H1/化合物FC1=98質量%/2質量%)」を表2の材料及び組成比(質量%)とした以外は比較例CD1と同様にして、発光素子CD2~CD8及びD1~D9を作製した。
比較例CD1の(発光層の形成)における「化合物H1及び化合物FC1(化合物H1/化合物FC1=98質量%/2質量%)」を表2の材料及び組成比(質量%)とした以外は比較例CD1と同様にして、発光素子CD2~CD8及びD1~D9を作製した。
(発光素子の評価)
発光素子CD1~CD8及びD1~D9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CD1~CD8及びD1~D9の100cd/m2における外部量子効率を表2に示す。
発光素子CD1~CD8及びD1~D9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CD1~CD8及びD1~D9の100cd/m2における外部量子効率を表2に示す。
<比較例CDH1~CDH4及び実施例DH1~DH4> 発光素子CDH1~CDH4及びDH1~DH4の作製
比較例CD1の(発光層の形成)における「化合物H1及び化合物FC1(化合物H1/化合物FC1=98質量%/2質量%)」を表3の材料及び組成比(質量%)とした以外は比較例CD1と同様にして、発光素子CDH1~CDH4及びDH1~DH4を作製した。
比較例CD1の(発光層の形成)における「化合物H1及び化合物FC1(化合物H1/化合物FC1=98質量%/2質量%)」を表3の材料及び組成比(質量%)とした以外は比較例CD1と同様にして、発光素子CDH1~CDH4及びDH1~DH4を作製した。
(発光素子の評価)
発光素子CDH1~CDH4及びDH1~DH4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CDH1~CDH4及びDH1~DH4の500cd/m2における外部量子効率を表3に示す。
発光素子CDH1~CDH4及びDH1~DH4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CDH1~CDH4及びDH1~DH4の500cd/m2における外部量子効率を表3に示す。
<比較例CDH5及び実施例DH5> 発光素子CDH5及びDH5の作製
比較例CD1の(発光層の形成)における「化合物H1及び化合物FC1(化合物H1/化合物FC1=98質量%/2質量%)」を表4の材料及び組成比(質量%)とした以外は比較例CD1と同様にして、発光素子CDH5及びDH5を作製した。
比較例CD1の(発光層の形成)における「化合物H1及び化合物FC1(化合物H1/化合物FC1=98質量%/2質量%)」を表4の材料及び組成比(質量%)とした以外は比較例CD1と同様にして、発光素子CDH5及びDH5を作製した。
(発光素子の評価)
発光素子CDH5及びDH5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CDH5及びDH5の5cd/m2における外部量子効率の相対値を表4に示す。表4において、外部量子効率の相対値とは、発光素子CDH5の外部量子効率を1.00としたときの、発光素子DH5の外部量子効率の相対値を示す。
発光素子CDH5及びDH5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CDH5及びDH5の5cd/m2における外部量子効率の相対値を表4に示す。表4において、外部量子効率の相対値とは、発光素子CDH5の外部量子効率を1.00としたときの、発光素子DH5の外部量子効率の相対値を示す。
<比較例CDH6及び実施例DH6~DH9> 発光素子CDH6及びDH6~DH9の作製
比較例CD1の(発光層の形成)における「化合物H1及び化合物FC1(化合物H1/化合物FC1=98質量%/2質量%)」を表5の材料及び組成比(質量%)とした以外は比較例CD1と同様にして、発光素子CDH6及びDH6~DH9を作製した。
比較例CD1の(発光層の形成)における「化合物H1及び化合物FC1(化合物H1/化合物FC1=98質量%/2質量%)」を表5の材料及び組成比(質量%)とした以外は比較例CD1と同様にして、発光素子CDH6及びDH6~DH9を作製した。
(発光素子の評価)
発光素子CDH6及びDH6~DH9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CDH6及びDH6~DH9の300cd/m2における外部量子効率の相対値を表5に示す。表5において、外部量子効率の相対値とは、発光素子CDH6の外部量子効率を1.00としたときの、発光素子DH6~DH9の外部量子効率の相対値を示す。
発光素子CDH6及びDH6~DH9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CDH6及びDH6~DH9の300cd/m2における外部量子効率の相対値を表5に示す。表5において、外部量子効率の相対値とは、発光素子CDH6の外部量子効率を1.00としたときの、発光素子DH6~DH9の外部量子効率の相対値を示す。
実施例で作製した発光素子は、比較例で作製した発光素子より外部量子効率が優れることから、発光効率が優れると評価できる。
Claims (15)
- 式(1)で表される構造を有する低分子化合物と、低分子化合物(F)及び高分子化合物(F)からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む組成物であり、
前記低分子化合物(F)は、ホウ素原子と、酸素原子、セレン原子、sp3炭素原子、及び、窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1つとを環内に含む6環式以上の縮合複素環骨格(f)を有し、且つ、硫黄原子を含まない低分子化合物であり、
前記高分子化合物(F)は、前記低分子化合物(F)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物であり、
前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物は、要件(i)、要件(ii)、要件(iii)及び要件(iv)のうちの少なくとも1つの要件を満たす、組成物。
(i)前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、前記式(1)で表される構造を1個のみ含み、且つ、環A、環B及び環Cからなる群より選ばれる少なくとも1つが、置換基として、式(D-A)で表される基、式(D-B)で表される基及び式(D-C)で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つを有する。
(ii)前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、前記式(1)で表される構造を2個以上含み、前記2個以上存在する前記式(1)で表される構造は同一でも異なっていてもよい。
(iii)前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物において、環A、環B及び環Cからなる群より選ばれる少なくとも1つが、置換基として、式(1-S)で表される基を少なくとも1つ有する。
(iv)前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、炭素原子及び水素原子のみからなる化合物である。
[式(1)中、
環Aは、骨格が炭素原子からなり、該炭素原子の少なくとも1つはsp3炭素原子である環を表す。
環B及び環Cは、ベンゼン環を表す。
環A、環B及び環Cは、置換基を有していてもよい。環Aが有していてもよい該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。環Bが有していてもよい該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Cが有していてもよい該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Aが有していてもよい該置換基と環Bが有していてもよい該置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Aが有していてもよい該置換基と環Cが有していてもよい該置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Bが有していてもよい該置換基と環Cが有していてもよい該置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[式(D-A)中、
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
[式(D-B)中、
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDBは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数あるGDBは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
[式(D-C)中、
mDC1は、0以上の整数を表す。
ArDC1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArDC1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
TDCは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、mDC1が0であり、且つ、TDCがアリール基の場合、該アリール基は、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、6員の複素環骨格を含む1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を置換基として有していてもよく(該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。)、これらの基は更に置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。また、mDC1が0であり、且つ、TDCが1価の複素環基の場合、該1価の複素環基は、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1つを環内に含む複素環式化合物から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。また、mDC1が1であり、且つ、ArDC1がアリーレン基である場合、TDCは、アリール基又は6員の複素環骨格を含む1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[式中、
環Xは、置換基を有していてもよいベンゼン環を表す。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、ベンゼン環が置換基を有する場合、該置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。また、ベンゼン環が置換基を有する場合、該置換基は、前記環A、前記環B又は前記環Cが有していてもよい置換基と互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。前記環Xが有していてもよい置換基が形成する環は、環を構成する原子の少なくとも1つがsp3炭素原子であってもよい。] - 前記低分子化合物(F)が、式(2)で表される低分子化合物である、請求項1に記載の組成物。
[式(2)中、
Z4は、-N(-Ar4)-で表される基、又は酸素原子を表す。
Z5は、-N(-Ar5)-で表される基、又は酸素原子を表す。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及びAr5は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar1を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R11を形成してもよい。Ar2を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R22を形成してもよい。Ar3を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R33を形成してもよい。Ar4を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R44を形成してもよい。Ar5を構成する2個の原子は、2価の基を介して結合して、環R55を形成してもよい。
Ar1とAr4とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R14を形成してもよい。Ar4とAr2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R24を形成してもよい。Ar2とAr3とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R23を形成してもよい。Ar3とAr5とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R35を形成してもよい。Ar5とAr1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環R15を形成してもよい。
但し、環R11、環R22、環R33、環R44、環R55、環R14、環R24、環R23、環R35及び環R15からなる群より選ばれる少なくとも1つは形成される。] - 環R24及び環R35からなる群より選ばれる少なくとも1つが形成される、請求項2に記載の組成物。
- Ar1、Ar2及びAr3が、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である、請求項2に記載の組成物。
- 前記縮合複素環骨格(f)が、7環式以上の縮合複素環骨格である、請求項1に記載の組成物。
- 前記環Aが5員環を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、前記要件(iii)を満たす、請求項1に記載の組成物。
- 前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、sp3炭素原子を2個以上有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物が、前記要件(iv)を満たす、請求項1に記載の組成物。
- 前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物と、前記高分子化合物(F)とを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記式(1)で表される構造を有する低分子化合物と、前記低分子化合物(F)とを含む、請求項1に記載の組成物。
- 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、請求項1~13のいずれか一項に記載の組成物。
- 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた請求項1~13のいずれか一項に記載の組成物を含有する有機層とを有する発光素子。
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