WO2024147321A1 - Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device - Google Patents

Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device Download PDF

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WO2024147321A1
WO2024147321A1 PCT/JP2023/046823 JP2023046823W WO2024147321A1 WO 2024147321 A1 WO2024147321 A1 WO 2024147321A1 JP 2023046823 W JP2023046823 W JP 2023046823W WO 2024147321 A1 WO2024147321 A1 WO 2024147321A1
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substituted
group
unsubstituted
ring
bonded
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PCT/JP2023/046823
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裕基 中野
良多 高橋
慎太郎 伴
士雄磨 橋本
潔 池田
亮 永田
祐一郎 河村
Original Assignee
出光興産株式会社
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Definitions

  • Patent Document 5 discloses an organic EL element that utilizes the triplet-triplet fusion (TTF) mechanism, which is one of the mechanisms of delayed fluorescence.
  • TTF triplet-triplet fusion
  • the TTF mechanism utilizes the phenomenon in which a singlet exciton is generated by the collision of two triplet excitons.
  • an organic electroluminescence element including an anode, a cathode, and an emitting layer disposed between the anode and the cathode, the emitting layer containing a sensitizing material and a fluorescent material, the sensitizing material being a compound according to one aspect of the present invention, and the sensitizing material and the fluorescent material being different compounds.
  • an organic electroluminescence element According to one aspect of the present invention, it is possible to provide a novel compound that can be used in an organic electroluminescence element. According to one aspect of the present invention, it is possible to provide a compound that can cause an organic electroluminescence element to emit light with high efficiency.According to one aspect of the present invention, it is possible to provide a material for an organic electroluminescence element that contains the compound. Accordinging to one aspect of the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence element that emits light with high efficiency, and to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
  • FIG. 1 is a schematic diagram of an apparatus for measuring transient PL.
  • FIG. 13 is a diagram showing an example of a decay curve of a transient PL.
  • FIG. 4 is a diagram showing a schematic configuration of an example of an organic electroluminescence element according to a third embodiment of the present invention.
  • FIG. 11 is a diagram showing the energy levels of a sensitizing material and a fluorescent material in an emitting layer of an example of an organic electroluminescence element according to a third embodiment of the present invention, and the relationship of energy transfer.
  • FIG. 13 is a diagram showing the energy levels of a host material, a sensitizing material, and a fluorescent material in an emitting layer of an example of an organic electroluminescence element according to a fourth embodiment of the present invention, and the relationship between energy transfer.
  • FIG. 2 is a diagram showing the energy levels and energy transfer relationship of a host material, a sensitizing material, and a fluorescent material in an example of an emitting layer of an organic electroluminescence device according to another embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a diagram showing the energy levels and energy transfer relationship of a first host material, a second host material, a sensitizing material, and a fluorescent material in an emitting layer of an example of an organic electroluminescence element according to another embodiment of the present invention.
  • hydrogen atoms include isotopes having different numbers of neutrons, namely protium, deuterium, and tritium.
  • any possible bonding position that is not explicitly indicated with a symbol such as "R” or "D” representing a deuterium atom is assumed to have a hydrogen atom, i.e., a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom, bonded to it.
  • the number of ring carbon atoms refers to the number of carbon atoms among the atoms constituting the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound).
  • a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring carbon atoms.
  • the "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • a 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring carbon atoms
  • a 9,9'-spirobifluorenyl group has 25 ring carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the benzene ring.
  • the number of ring carbon atoms of the benzene ring substituted with an alkyl group is 6.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring substituted with an alkyl group is 10.
  • the number of ring atoms refers to the number of atoms constituting the ring itself of a compound (e.g., a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound) with a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., a monocyclic ring, a fused ring, and a ring assembly).
  • the number of ring atoms does not include atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom constituting a ring) or atoms contained in a substituent when the ring is substituted with a substituent.
  • the "number of ring atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • the number of ring atoms of a pyridine ring is 6, the number of ring atoms of a quinazoline ring is 10, and the number of ring atoms of a furan ring is 5.
  • the number of hydrogen atoms or atoms constituting a substituent bonded to a pyridine ring is not included in the number of pyridine ring atoms. Therefore, the number of ring atoms of a pyridine ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 6.
  • the number of ring atoms in a quinazoline ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 10.
  • the "carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having carbon numbers XX to YY” refers to the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and does not include the number of carbon atoms of the substituent when the ZZ group is substituted.
  • "YY" is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • "YY” means an integer of 2 or more.
  • unsubstituted ZZ group refers to the case where a "substituted or unsubstituted ZZ group” is an "unsubstituted ZZ group”
  • substituted ZZ group refers to the case where a "substituted or unsubstituted ZZ group” is a "substituted ZZ group”.
  • unsubstituted in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substitution in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substitution in the case of "a BB group substituted with an AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the "unsubstituted aryl group” described in this specification has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the "unsubstituted heterocyclic group” described in this specification has 5 to 50 ring atoms, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18 ring atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the "unsubstituted alkyl group” described in this specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described in this specification, unless otherwise specified in this specification, is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described in this specification, unless otherwise specified in this specification, is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
  • the "unsubstituted cycloalkyl group” described in this specification has 3 to 50 ring carbon atoms, preferably 3 to 20, and more preferably 3 to 6 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the "unsubstituted arylene group” described in this specification has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the number of ring atoms in the “unsubstituted divalent heterocyclic group” described in this specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • the "unsubstituted alkylene group” described in this specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in this specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and substituted aryl group (specific example group G1B).
  • unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is an "unsubstituted aryl group”
  • substituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is a "substituted aryl group”.
  • aryl group simply refers to both an "unsubstituted aryl group” and a "substituted aryl group”.
  • Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in this specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group (specific example group G2B).
  • the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is an "unsubstituted heterocyclic group"
  • the substituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is a "substituted heterocyclic group”.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • the multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G1) are the same as or different from each other.
  • the multiple G2s in —Si(G1)(G2)(G2) are the same as or different from each other.
  • the multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G2) are the same as or different from each other.
  • G9 A group represented by -S-(R 905 )
  • Specific examples (specific example group G9) of the group represented by -S-(R 905 ) described in this specification include: -S (G1), -S (G2), -S(G3) and -S(G6)
  • Examples include: here, G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • halogen atoms include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkoxy group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • the number of ring carbon atoms of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • zadibenzothiophenyl group diazadibenzothiophenyl group
  • (9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazol-4-yl group)
  • (9-biphenylyl)carbazolyl group (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, phenylcarbazol-9-yl group, phenyltriazinyl group, biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, phenyldibenzofuranyl group, and phenyldibenzothiophenyl group.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups:
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, and the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above-mentioned "substituted or unsubstituted aryl group".
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted arylene group” include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above-mentioned "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkylene group” include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a bonding position.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • * represents a bonding position.
  • Q 1 to Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a bonding position.
  • the pair of adjacent two that constitutes one group includes the pair of R 921 and R 922 , the pair of R 922 and R 923 , the pair of R 923 and R 924 , the pair of R 924 and R 930 , the pair of R 930 and R 925 , the pair of R 925 and R 926 , the pair of R 926 and R 927 , the pair of R 927 and R 928 , the pair of R 928 and R 929 , and the pair of R 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two or more pairs of the adjacent two or more pairs may simultaneously form a ring.
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a set of two or more adjacent rings forms a ring includes not only the case where a set of "two" adjacent rings is bonded as in the above example, but also the case where a set of "three or more adjacent rings is bonded.
  • it means the case where R 921 and R 922 are bonded to each other to form a ring Q A , and R 922 and R 923 are bonded to each other to form a ring Q C , and a set of three adjacent rings (R 921 , R 922 and R 923 ) are bonded to each other to form a ring, which is condensed to the anthracene skeleton.
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-105).
  • ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) are fused rings by the fusion of the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is a monocyclic ring. When ring Q 1 A in the above general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, ring Q 1 A is a fused ring.
  • one or more of a set consisting of two or more adjacent rings combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring” or “combine with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring
  • one or more of a set consisting of two or more adjacent rings combine with each other to form a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” consisting of a plurality of atoms of the parent skeleton and at least one element selected from the group consisting of 1 to 15 carbon elements, nitrogen elements, oxygen elements, and sulfur elements.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • specific examples of the substituent are the substituents described in the above-mentioned section “Substituents described in this specification”.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • a numerical range expressed using "AA-BB” refers to a range that includes the number AA written before “AA-BB” as the lower limit and the number BB written after "AA-BB” as the upper limit.
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 908 , R 909 , R 931 , R 932 , R 933 , R 934 , R 935 , R 936 and R 937 are each independently Hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different, When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different from each other, When a plurality of
  • a novel compound that can be used in an organic electroluminescence device can be provided. According to one aspect of this embodiment, it is possible to provide a compound that can cause an organic EL device to emit light with high efficiency.
  • n is 2 and m is 2, or n is 1 and m is 3.
  • m, n, D 1 , R 1 , and R 111 to R 114 each independently have the same definition as m, n, D 1 , R 1 , and R 111 to R 114 in formula (1);
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 116 to R 119 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
  • R 116 to R 119 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same meaning as R 115 in formula (1).
  • any pair of adjacent two or more of R 11A to R 15A are not bonded to each other, any pair of adjacent two or more of R 11 to R 14 is not bonded to each other; any pair of adjacent R 101 is not bonded to each other; The pair consisting of R 15B and R 15C are not bonded to each other; any pair of adjacent two or more of R 21 to R 24 are not bonded to each other; It is preferred that any pair of adjacent two or more R29s among the plurality of R29s are not bonded to each other.
  • the group represented by the general formula (1A) is preferably a group represented by any one of the general formulas (13) to (18).
  • X 1 is preferably a single bond.
  • R 11 to R 14 , R 21 to R 24 , R 29 , R 101 , R 11A to R 15A , R 15B , R 15C , R D1 , R D2 , R D3 , R D4 , R D5 , R D6 , R D12 , R D13 , R D14 and R D15 are each preferably independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, and more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (H21) to (H27).
  • R 904 when R 904 is a hydrogen atom, the group represented by —O—(R 904 ) is a hydroxy group.
  • the group represented by -S-(R 905 ) is a thiol group when R 905 is a hydrogen atom.
  • the group represented by --Ge(R 933 )(R 934 )(R 935 ) is a substituted germanium group when R 933 , R 934 and R 935 are substituents.
  • R 936 and R 937 when R 936 and R 937 are substituents, the group represented by -B(R 936 )(R 937 ) is a substituted boryl group.
  • Transient PL measurement is a method of irradiating a sample with a pulsed laser to excite it, and measuring the decay behavior (transient characteristics) of PL emission after the irradiation is stopped.
  • the PL emission of a TADF compound is as follows: The emission is classified into two types: emission from singlet excitons generated by the first PL excitation, and emission from singlet excitons generated via triplet excitons. The lifetime of singlet excitons generated by the first PL excitation is on the order of nanoseconds, which is very short. Therefore, the emission from the singlet excitons decays quickly after irradiation with a pulsed laser.
  • the transient PL measurement device 100 in FIG. 1 includes a pulsed laser unit 101 capable of irradiating light of a predetermined wavelength, a sample chamber 102 for accommodating a measurement sample, a spectroscope 103 for dispersing the light emitted from the measurement sample, a streak camera 104 for forming a two-dimensional image, and a personal computer 105 for capturing and analyzing the two-dimensional image.
  • a pulsed laser unit 101 capable of irradiating light of a predetermined wavelength
  • a sample chamber 102 for accommodating a measurement sample
  • a spectroscope 103 for dispersing the light emitted from the measurement sample
  • a streak camera 104 for forming a two-dimensional image
  • a personal computer 105 for capturing and analyzing the two-dimensional image. Note that the measurement of transient PL is not limited to the device shown in FIG. 1.
  • the sample contained in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film of a matrix material doped with a doping material at a concentration of 12% by mass on a quartz substrate.
  • transient PL measurement it is possible to obtain an emission decay curve with emission intensity on the vertical axis and time on the horizontal axis. Based on this emission decay curve, it is possible to estimate the fluorescence intensity ratio between the fluorescence emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation and the delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state.
  • the ratio of the intensity of the delayed fluorescence, which decays slowly, to the intensity of the fluorescence, which decays quickly is relatively large.
  • Prompt emission is emission that is observed immediately from the excited state after being excited by pulsed light (light irradiated from a pulsed laser) of a wavelength that the delayed fluorescent material absorbs.
  • Delay emission is emission that is not observed immediately after excitation by the pulsed light, but is observed at a later time.
  • the amount and ratio of Prompt and Delay luminescence can be calculated by a method similar to that described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference 1). Note that the device used to calculate the amount of Prompt and Delay luminescence is not limited to the device described in Reference 1 or the device shown in Figure 1.
  • the compound according to the present embodiment is a delayed fluorescent compound
  • a sample prepared by the following method is used to measure the delayed fluorescence of the delayed fluorescent compound.
  • the delayed fluorescent compound according to the present embodiment is dissolved in toluene to prepare a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength in order to eliminate the contribution of self-absorption.
  • the sample solution is frozen and degassed, and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
  • the amount of prompt luminescence (immediate luminescence) of the compound to be measured is designated as XP and the amount of delay luminescence (delayed luminescence) is designated as XD
  • the value of XD / XP is 0.05 or more.
  • the amounts and ratio of prompt luminescence and delay luminescence of compounds other than the delayed fluorescent compound in this specification are measured in the same manner as the amounts and ratio of prompt luminescence and delay luminescence of the delayed fluorescent compound according to this embodiment.
  • the difference ⁇ ST(GT2) between the lowest excited singlet energy S 1 (GT2) of the delayed fluorescent compound and the energy gap T 77K (GT2) at 77 [K] of the delayed fluorescent compound is preferably less than 0.5 eV, more preferably less than 0.3 eV, even more preferably less than 0.2 eV, even more preferably less than 0.1 eV, and even more preferably less than 0.01 eV. That is, it is preferable that ⁇ ST(GT2) satisfies the following formula (Math 2), (Math 2A), (Math 2B), (Math 2C) or (Math 2D).
  • the energy gap at 77 K differs from the triplet energy that is usually defined.
  • the triplet energy is measured as follows. First, a sample is prepared by dissolving a compound to be measured in an appropriate solvent and sealing the solution in a quartz glass tube.
  • the spectrum measured in the same manner as above includes light emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to distinguish which state the light emission is from, but the triplet energy value is basically considered to be dominant. Therefore, in this embodiment, the measurement method is the same as that of the normal triplet energy T, but in order to distinguish that it is different in the strict sense, the value measured as follows is referred to as the energy gap T 77K .
  • a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at low temperature (77 [K]), a tangent is drawn to the rising edge on the short wavelength side of this phosphorescence spectrum, and the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) based on the wavelength value ⁇ edge [nm] of the intersection point between the tangent and the horizontal axis is defined as the energy gap T 77K at 77 [K].
  • Conversion formula (F1): T 77K [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows.
  • the slope of this tangent increases as the curve rises (i.e., as the vertical axis increases).
  • the tangent drawn at the point where this slope is at its maximum is the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • a maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and a tangent drawn at a point where the slope value is the maximum value that is closest to the maximum value on the shortest wavelength side is regarded as a tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • Phosphorescence can be measured using a spectrofluorophotometer body, Model F-4500, manufactured by Hitachi High-Technologies Corp.
  • the measuring device is not limited to this, and measurements may be performed by combining a cooling device, a cryogenic container, an excitation light source, and a light receiving device.
  • the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows.
  • the slope of this tangent decreases and then increases repeatedly.
  • the tangent drawn at the point where the slope is at its minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is regarded as the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum. Note that maximum points with absorbance values of 0.2 or less are not included in the maximum values on the longest wavelength side.
  • the compound according to this embodiment (the compound represented by the general formula (1)) can be produced by a known method.
  • the compound according to this embodiment can be produced according to the synthesis method described in the examples described later, or by following the synthesis method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target product.
  • Specific examples of the compound according to this embodiment include the following compounds, however, the present invention is not limited to these specific examples.
  • the light-emitting layer contains a sensitizing material and a fluorescent material.
  • the sensitizing material is the compound according to the first embodiment.
  • recombination of holes and electrons is likely to occur on the molecules of the sensitizing material, not on the fluorescent material, and when the sensitizing material is a delayed fluorescent compound, it is considered that reverse intersystem crossing occurs from the lowest excited triplet state to the lowest excited singlet state. In this way, after the transition of the energy state to the lowest excited singlet state occurs in the sensitizing material, energy transfer occurs from the sensitizing material to the fluorescent material, and fluorescent emission occurs from the lowest excited singlet state of the fluorescent material.
  • a hole transport layer may be disposed between the anode and the light-emitting layer.
  • the sensitizing material and the fluorescent material are contained in a single layer.
  • the sensitizing material and the fluorescent material are contained in the single light-emitting layer, and when the organic EL element has multiple light-emitting layers, the sensitizing material and the fluorescent material are contained in any one of the multiple light-emitting layers.
  • the fluorescent material is preferably a compound that does not exhibit thermally activated delayed fluorescence.
  • the fluorescent material is not a phosphorescent metal complex.
  • the fluorescent material is preferably not a metal complex.
  • the compound used as the fluorescent material may be referred to as a third compound.
  • examples of the third compound include bisarylaminonaphthalene derivatives, aryl-substituted naphthalene derivatives, bisarylaminoanthracene derivatives, aryl-substituted anthracene derivatives, bisarylaminopyrene derivatives, aryl-substituted pyrene derivatives, bisarylaminochrysene derivatives, aryl-substituted chrysene derivatives, bisarylaminofluoranthene derivatives, aryl-substituted fluoranthene derivatives, indenoperylene derivatives, acenaphthofluoranthene derivatives, compounds containing boron atoms, pyrromethene boron complex compounds, compounds having a pyrromethene skeleton, metal complexes of compounds having a pyrromethene skeleton, diketopyrrolopyrrole derivative
  • the fluorescent material is preferably one or more compounds selected from the group consisting of third compounds represented by the following general formula (41):
  • the compound represented by the general formula (41) is preferably a compound represented by the following general formula (410):
  • the compound represented by the general formula (41) is preferably a compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (41-1) to (41-6):
  • Xa is O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ; a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent ones of R 421 to R 423 , one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 402 and R 424 , a pair of two or more adjacent ones of R 424 to R 427 , a pair of R 427 and R 412 , and a pair of R 412 and R 411 , joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other, R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
  • Xa is O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ; one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent pairs of R 421 to R 423 , a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 402 and R 424 , a pair of two or more adjacent pairs of R 424 to R 427 , a pair of R 413 and R 414 , and a pair of R 414 and R 401 , joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other, R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
  • Xa and Xb are each independently O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ; one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent pairs of R 421 to R 423 , a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 415 and R 416 , a pair of R 416 and R 412 , and a pair of R 412 and R 411 , joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other, R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl
  • Xa and Xb are each independently O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ; one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent pairs of R 421 to R 423 , a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 402 and R 418 , a pair of R 418 and R 417 , and a pair of R 412 and R 411 , joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other, R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently a substituted or unsubstituted alkyl
  • Xa and Xb are each independently O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ; one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent pairs of R 421 to R 423 , a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 402 and R 418 , a pair of R 418 and R 417 , a pair of R 413 and R 414 , and a pair of R 414 and R 401 , joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other, R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
  • one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 412 and R 411 , a pair of R 413 and R 414 , a pair of R 415 and R 416 , and a pair of R 417 and R 418 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring.
  • the compound represented by the general formula (41) is also preferably a compound represented by the following general formula (42-1):
  • R 421 to R 431 are the same as R 421 to R 431 in the general formula (41-6), respectively.
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 451 to R 455 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 456 to R 460 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
  • R 451 to R 455 and R 456 to R 460 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring, are each independently a hydrogen atom or a substituent R X , and the substitution of R
  • Specific examples of compounds represented by formula (41) include the compounds shown below. In the specific examples, Me represents a methyl group, tBu represents a tertiary butyl group, and Ph represents a phenyl group.
  • the fluorescent material is preferably one or more compounds selected from the group consisting of third compounds represented by the following general formula (31) or (32).
  • the third compound as the fluorescent material may be a compound represented by the following general formula (31) or a compound represented by the following general formula (32).
  • the C1 ring and the D1 ring are either bonded to each other by a single bond, bonded to each other via O, S, NR 33 , Si(R 34 )(R 35 ), or C(R 37 )(R 38 ), or not bonded to each other;
  • the substituents of R E or R E are bonding with at least one of the A1 ring, the substituent of the A1 ring, the B1 ring and
  • Ring A2 , ring B2 and ring C2 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 60 ring atoms
  • Ring D2 is a substituted or unsubstituted monocyclic ring having 5 to 7 ring atoms which may be condensed with at least one substituted or unsubstituted non-aromatic ring having 5 to 60 ring atoms, the C2 ring and the D2 ring are condensed to each other via a single bond or a double bond;
  • Ring A2 and ring D2 are either bonded to each other by a single bond, bonded to each other via O, S, NR 33 , Si(R 34 )(R 35 ), or C(R 37 )(R 38 ), or not bonded to each other;
  • the substituents of R F or R F are or forming
  • R E which is not bonded to the A1 ring, the substituent of the A1 ring, the B1 ring, and the substituent of the B1 ring, and R F which is not bonded to the A2 ring, the substituent of the A2 ring, the B2 ring, and the substituent of the B2 ring each independently represent: Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an iminyl group represented by -CR 39 ⁇ N, or a substituted or
  • the compound represented by the general formula (31) is also preferably a compound represented by the following general formula (35):
  • one or more of a group consisting of two or more adjacent groups among R 1 to R 3 , a group consisting of two or more adjacent groups among R 4 to R 6 , a group consisting of two or more adjacent groups among R 12 to R 15 , and a group consisting of two or more adjacent groups among R 16 to R 19 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 7 to R 11 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other
  • the pair of R 7 and R 6 is joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a
  • the compound represented by the general formula (31) is any compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulae (351), (352), and (353).
  • one or more of a group consisting of two or more adjacent members of R 1 to R 3 , a group consisting of R 4 and R 5 , a group consisting of two or more adjacent members of R 8 to R 11 , a group consisting of two or more adjacent members of R 12 to R 15 , and a group consisting of two or more adjacent members of R 16 to R 19 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
  • R 1 to R 5 and R 8 to R 19 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring each independently have the same meaning as R 1 to R 5 and R 8 to R 19 in formula (35).
  • one or more of a group consisting of two or more adjacent groups among R 1 to R 3 , a group consisting of two or more adjacent groups among R 4 to R 6 , a group consisting of two or more adjacent groups among R 7 to R 10 , a group consisting of two or more adjacent groups among R 13 to R 15 , and a group consisting of two or more adjacent groups among R 16 to R 19 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
  • R 1 to R 10 and R 13 to R 19 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring each independently have the same meaning as R 1 to R 10 and R 13 to R 19 in formula (35).
  • the compound represented by the general formula (31) can be produced by a known method.
  • the compound represented by the general formula (31) can also be produced by following a known method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target product.
  • Specific examples of compounds represented by formula (31) include the compounds shown below.
  • the substituent in the "substituted or unsubstituted" case in the third compound is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901a )(R 902a )(R 903a ), -O-(R 904a ), -S-(R 905a ), -N(R 906a )(R 907a ), a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms; R 901a to R 907a
  • the substituent in the "substituted or unsubstituted" third compound is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the "substituted or unsubstituted" third compound is an unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • the maximum peak wavelength of the third compound as the fluorescent material is preferably 480 nm or less, and more preferably 475 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the third compound as the fluorescent material is preferably 430 nm or more, and more preferably 440 nm or more.
  • the maximum peak wavelength of fluorescent emission may be referred to as the maximum peak wavelength of fluorescent emission.
  • the third compound preferably emits blue light.
  • blue light emission refers to light emission having a maximum peak wavelength in the fluorescent spectrum in the range of 430 nm to 480 nm.
  • the emission spectrum half width FWHM of the third compound as the fluorescent material is preferably 40 nm or less, and more preferably 30 nm or less.
  • the maximum fluorescence emission peak wavelength refers to the maximum peak wavelength of the fluorescence spectrum at which the emission intensity in the measured fluorescence spectrum is maximum for a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10 ⁇ 6 mol/L or more and 10 ⁇ 5 mol/L or less.
  • the emission spectrum half width FWHM is the full width at half maximum at the maximum peak of the fluorescence spectrum.
  • a fluorescence spectrum measuring device can be used as a device for measuring the fluorescence spectrum.
  • a fluorescence spectrum measuring device (device name: FP-8300) manufactured by JASCO Corporation can be used. Note that the fluorescence spectrum measuring device is not limited to the device exemplified here.
  • the Stokes shift of the third compound as the fluorescent material is preferably 25 nm or less, and more preferably 20 nm or less.
  • the Stokes shift of the third compound as a fluorescent material is preferably 5 nm or more, and more preferably 10 nm or more.
  • the excitation energy can be reduced.
  • the third compound has a Stokes shift of 10 nm or more, self-absorption can be suppressed and loss of efficiency can be reduced.
  • the Stokes shift can be measured by the following method. The compound to be measured is dissolved in toluene at a concentration of 2.0 ⁇ 10 ⁇ 5 mol/L to prepare a measurement sample.
  • the measurement sample placed in a quartz cell is irradiated with continuous light in the ultraviolet-visible region at room temperature (300K) to measure the absorption spectrum (vertical axis: absorbance, horizontal axis: wavelength).
  • a spectrophotometer can be used to measure the absorption spectrum, for example, a spectrophotometer U-3900/3900H model from Hitachi High-Tech Science Corporation can be used.
  • the compound to be measured is dissolved in toluene at a concentration of 4.9 ⁇ 10 ⁇ 6 mol/L to prepare a measurement sample.
  • the measurement sample placed in a quartz cell is irradiated with excitation light at room temperature (300K) to measure the fluorescence spectrum (vertical axis: fluorescence intensity, horizontal axis: wavelength).
  • a spectrophotometer can be used to measure the fluorescence spectrum, for example, a spectrofluorometer F-7000 model from Hitachi High-Tech Science Corporation can be used. From these absorption and fluorescence spectra, the difference between the maximum absorption wavelength and the maximum fluorescence wavelength is calculated to determine the Stokes shift (SS), which is expressed in nm.
  • SS Stokes shift
  • the sensitizing material (the compound according to the first embodiment) is the delayed fluorescent compound.
  • the light-emitting layer contains a delayed fluorescent compound as a sensitizing material, and may not contain a phosphorescent metal complex.
  • FIG. 4 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of a sensitizing material and a fluorescent material when the light-emitting layer contains a delayed fluorescent compound (second compound) as a sensitizing material and a fluorescent material (third compound).
  • S0 represents the ground state.
  • S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the delayed fluorescent compound, and T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the delayed fluorescent compound.
  • S1 (M3) represents the lowest excited singlet state of the fluorescent material, and T1 (M3) represents the lowest excited triplet state of the fluorescent material.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, alloy, electrically conductive compound, or mixture thereof having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, i.e., alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr)
  • alloys containing these e.g., MgAg, AlLi
  • rare earth metals such as euro
  • the organic EL element according to this embodiment may be a bottom-emission type organic EL element, or a top-emission type organic EL element.
  • the organic EL element is of a bottom emission type, it is preferable that the anode is a light-transmitting electrode having light transparency, and the cathode is a light-reflective electrode having light reflection.
  • the organic EL element is of a top emission type, it is preferable that the anode is a light reflective electrode having light reflectivity, and the cathode is a light transmissive electrode having light transmittance.
  • the organic EL device When the organic EL device is of a top-emission type, the organic EL device usually includes a capping layer on the top of the cathode.
  • the capping layer may contain, for example, at least one compound selected from the group consisting of polymer compounds, metal oxides, metal fluorides, metal borides, silicon nitride, and silicon compounds (such as silicon oxide).
  • the capping layer may contain at least one compound selected from the group consisting of aromatic amine derivatives, anthracene derivatives, pyrene derivatives, fluorene derivatives, and dibenzofuran derivatives.
  • a laminate in which layers containing these substances are laminated can also be used as the capping layer.
  • aromatic amine compounds examples include aromatic amine compounds such as 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine (abbreviation: MTDATA), and 4,4'-bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: BSPB).
  • TDATA 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine
  • MTDATA 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine
  • BSPB 4,4'-bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenyla
  • the hole transport layer may be made of a carbazole derivative such as CBP, CzPA, or PCzPA, or an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, or DPAnth.
  • a carbazole derivative such as CBP, CzPA, or PCzPA
  • an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, or DPAnth.
  • Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) may also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • other substances may be used as long as they have a higher hole transporting property than an electron transporting property.
  • the layer containing the substance having a high hole transporting property may be a single layer or a layer in which two or more layers made of the above-menti
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material has excellent electron injection and electron transport properties because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting the generated electrons, and specifically, for example, the above-mentioned substances constituting the electron transport layer (metal complexes, heteroaromatic compounds, etc.) can be used.
  • the electron donor may be any substance that exhibits electron donating properties to the organic compound. Specifically, alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples of such substances include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material are contained in a single layer.
  • the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material are contained in the single light-emitting layer
  • the organic EL element has multiple light-emitting layers
  • the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material are contained in any one of the multiple light-emitting layers.
  • R 13 to R 19 in X 10 and R 13 to R 19 in X 9 are each independently preferably a hydrogen atom, an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring atoms, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 13 to R 19 in X 10 and R 13 to R 19 in X 9 are each independently an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 110 and R 112 to R 114 each independently have the same meaning as R 11 in the general formula (101), provided that at least one of R 110 and R 112 to R 114 is a single bond bonding to another atom or another structure in the molecule of the first compound, and a plurality of R 110 are the same or different from each other.
  • a pair of two or more adjacent R 110s among the plurality of R 110s, and one or more pairs of R 112 and R 113 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
  • R 110 each independently has the same meaning as R 11 in the general formula (101), provided that at least one of R 110 is a single bond bonding to another atom or another structure in the molecule of the first compound, and a plurality of R 110 are the same or different from each other.
  • one or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R 110 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
  • R 114 and R 121 to R 131 each independently have the same meaning as R 12 in the general formula (102), provided that at least one of R 114 and R 121 to R 131 is a single bond bonding to another atom or another structure in the molecule of the first compound.
  • one or more pairs of R 122 and R 123 , R 123 and R 114 , and R 114 and R 121 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
  • one or more pairs of R 124 and R 125 , R 125 and R 126 , R 126 and R 127 , R 127 and R 128 , and R 128 and R 129 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
  • one or more of a pair of R 124 and R 125 , a pair of R 125 and R 126 , a pair of R 126 and R 127 , a pair of R 127 and R 128 , a pair of R 128 and R 129 , a pair of R 129 and R 114 , and a pair of R 114 and R 124 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
  • one or more pairs of R 124 and R 125 , R 125 and R 126 , R 130 and R 131 , and R 131 and R 129 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
  • a pair of two or more adjacent R 110s among the plurality of R 110s, and one or more pairs of R 132 and R 133 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
  • R 110 is each independently the same as R 12 in the general formula (102), Xa and Xb are each independently the same as X 10 in the general formula (102), with the proviso that at least one of R 110 is a single bond bonding to another atom or another structure in the molecule of the first compound, or at least one of the nitrogen atom, carbon atom and silicon atom in Xa and Xb is bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound, and a plurality of R 110 are the same or different from each other.
  • R 110 is each independently the same as R 12 in the general formula (102), and Xa, Xb, and Xc are each independently the same as X 10 in the general formula (102), with the proviso that at least one of R 110 is a single bond bonding to another atom or another structure in the molecule of the first compound, or at least one of the nitrogen atom, carbon atom, and silicon atom in Xa, Xb, and Xc is bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound, and a plurality of R 110 are the same or different from each other.
  • a pair of two or more adjacent R 110s , a pair of R 14 and R 15 in Xa, Xb, and Xc (same meaning as the pair of R 14 and R 15 in X10 ), and one or more pairs of R 16 and R 17 in Xa, Xb, and Xc (same meaning as the pair of R 16 and R 17 in X10 ) are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
  • R 110 , R 101 to R 106 , R 112 to R 114 , R 121 to R 131 and R 132 to R 135 each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring atoms, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon
  • R 13 to R 19 (same definition as R 13 to R 19 in X 10 ) in Xa, Xb, Xc and X 110 each preferably independently represents a hydrogen atom, an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; more preferably a hydrogen atom, an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring atoms, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atom
  • the first compound preferably has at least one of (I) a cyano group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms, or (II) at least one monovalent or higher residue derived from any of substituted or unsubstituted benzene, substituted or unsubstituted naphthalene, substituted or unsubstituted indole, substituted or unsubstituted carbazole, substituted or unsubstituted dibenzofuran, substituted or unsubstituted dibenzothiophene, substituted or unsubstituted fluorene, substituted or unsubstituted silafluorene, substituted or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted pyrimidine, substituted or unsubsti
  • the first compound (III) has at least one cyano group, or (IV) has at least one monovalent or higher residue derived from any of substituted or unsubstituted carbazole, substituted or unsubstituted dibenzofuran, substituted or unsubstituted dibenzothiophene, substituted or unsubstituted fluorene, substituted or unsubstituted silafluorene, substituted or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted pyrimidine, substituted or unsubstituted pyridine, and substituted or unsubstituted triphenylene.
  • the first compound has at least one monovalent or higher residue derived from any one of substituted or unsubstituted carbazole, substituted or unsubstituted dibenzofuran, substituted or unsubstituted dibenzothiophene, substituted or unsubstituted triazine, and substituted or unsubstituted pyrimidine.
  • the first compound preferably has at least one monovalent or higher residue derived from a substituted or unsubstituted carbazole.
  • the first compound has at least one partial structure represented by the following general formula (15).
  • R 150 to R 158 is a single bond bonding to another atom or another structure in the molecule of the first compound, R 150 to R 158 which are not single bonds each independently represent a hydrogen atom; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a group represented by -N(R
  • R 150 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and even more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the first compound is also preferably a compound represented by the following general formula (161) or the following general formula (162).
  • Ar 161 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 30 ring atoms, m1 is 1, 2, 3, 4, 5 or 6; R 161 is an electron donating group, and R 161 is bonded to an element constituting Ar 161 , When m1 is 2 or more, each of R 161 is the same or different, However, Ar 161 is not an electron-accepting aromatic hydrocarbon ring or heterocycle, and when Ar 161 has a substituent, the substituent is not an electron-accepting group, In the general formula (162), Ar 162 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 30 ring atoms, n1 is 1, 2, 3, 4, 5 or 6; R 162 is an electron accepting group, and
  • Ar 161 and Ar 162 are each independently a monovalent or higher residue derived from any of the compounds represented by the following general formulae (A61), (A62) and (A63).
  • R 1 D when R 1 D is a substituent, examples of the substituent include the same groups as R 11 in the formula (101).
  • R 161 in the general formula (161) is preferably each independently a monovalent or higher residue derived from any of the compounds represented by the following general formulae (DN1) to (DN6) and (DN8) to (DN10), or a group represented by the following general formula (DN7).
  • R 162 in the general formula (162) is preferably each independently a monovalent or higher residue derived from any of the compounds represented by the following general formulae (AC4) to (AC18), and (AC22) to (AC23), or any of the groups represented by the following general formulae (AC1) to (AC3), (AC19) to (AC21), and (AC24).
  • nA is 1, 2 or 3
  • X 1 to X 8 are each independently CR 163 or a carbon atom bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound, provided that at least one of the carbon atoms in X 1 to X 8 is bonded to an element constituting Ar 162
  • X 1 to X 8 each independently represent a nitrogen atom or CR 163 , or a carbon atom bonded to an element constituting Ar 162
  • the plurality of R 163 when a plurality of R 163 are present, the plurality of R 163 are the same or different from each other, and one or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R 163 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring,
  • X13 is an oxygen atom, a sulfur atom, or a group represented by N-Rb;
  • Z 1 to Z 12 each independently represent a nitrogen atom or a group represented by C—Rc;
  • Ar 14 and Ar 15 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
  • L 14 and L 15 each independently represent Single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms
  • Rb and Rc each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsub
  • Ar 11 and Ar 12 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms
  • L 11 and L 12 each independently represent Single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms
  • L13 is a substituted or unsubstituted monocyclic hydrocarbon group having 6 or less ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monocyclic heterocyclic group having 6 or less ring atoms
  • m is 0, 1, 2, or 3
  • L 13 are the same or different
  • X 1 to X 8 and Y 1 to Y 8 each independently represent N or CRa; provided that one of X 5 to X 8 and one of Y 1 to Y 4 are
  • At least one of X 1 to X 4 and Y 5 to Y 8 is CRa, and at least one of Ra in X 1 to X 4 and Y 5 to Y 8 is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted with a cyano group, or a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms substituted with a cyano group.
  • Ar 11 , Ar 12 , L 11 , L 12 , L 13 , m, X 1 to X 5 , X 7 to X 8 , Y 1 to Y 2 and Y 4 to Y 8 each represent a group represented by the general formula (12).
  • Ar 11 , Ar 12 , L 11 , L 12 , L 13 , m, X 1 to X 5 , X 7 to X 8 , Y 1 to Y 2 and Y 4 to Y 8 are the same as those in the above formula (121), and the compound represented by the general formula (121) satisfies at least one of the conditions (i) and (ii).
  • the group represented by -Ar 11 -L 11 and the group represented by -Ar 12 -L 12 are different from each other.
  • the light-emitting layer may contain two or more first compounds having different molecular structures.
  • first compounds having different molecular structures.
  • the charge balance in the light-emitting layer is improved, and it is expected that the light-emitting efficiency will be improved.
  • the excitation energy is reduced, and it becomes possible to drive the device at a lower voltage than when a single host material is contained in the light-emitting layer.
  • FIG. 5 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material when the light-emitting layer contains a host material (first compound), a delayed fluorescent compound (second compound) as a sensitizing material, and a fluorescent material (third compound).
  • S0 represents the ground state.
  • S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the host material
  • T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the host material.
  • S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the delayed fluorescent compound
  • T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the delayed fluorescent compound.
  • the energy gap T 77K (H1) at 77 [K] of the host material and the energy gap T 77K (G2) at 77 [K] of the sensitizing material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 1). T 77K (H1)>T 77K (G2) ... (Equation 1)
  • the minimum excited singlet energy S 1 (H1) of the host material and the minimum excited singlet energy S 1 (GT2) of the sensitizing material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 4A). S1 (H1)> S1 (GT2) ... (Equation 4A)
  • the minimum excited singlet energy S 1 of the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 4B).
  • the energy gaps T 77K at 77 [K] of the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 6B).
  • the contents of the host material (first compound), the sensitizing material (second compound), and the fluorescent material (third compound) contained in the light-emitting layer are preferably within the following ranges, for example.
  • the content of the host material (first compound) in the light-emitting layer is preferably 50% by mass or more, and more preferably 70% by mass or more.
  • the content of the host material (first compound) in the light-emitting layer is preferably 95% by mass or less, and more preferably 90% by mass or less.
  • the content of the sensitizing material (second compound) is preferably 5% by mass or more, and more preferably 10% by mass or more.
  • the content of the sensitizing material (second compound) is preferably 50% by mass or less, and more preferably 30% by mass or less.
  • the light-emitting layer contains the compound according to the first embodiment (second compound), and therefore, according to the third embodiment, high efficiency of the organic EL element can be achieved.
  • the organic EL element according to the fourth embodiment can be used in electronic devices such as display devices and light-emitting devices.
  • the electronic device according to the fifth embodiment is equipped with the organic EL element according to any of the above-mentioned embodiments.
  • the electronic device according to the fifth embodiment may be equipped with the organic EL element according to any of the other embodiments described below.
  • Examples of the electronic device include a display device and a light-emitting device.
  • Examples of the display device include display components (e.g., an organic EL panel module), a television, a mobile phone, a tablet, and a personal computer.
  • Examples of the light-emitting device include lighting and vehicle lamps.
  • the light-emitting device can be used in a display device, and can also be used as a backlight for a display device, for example.
  • An organic EL element includes an anode, a cathode, and an emitting layer disposed between the anode and the cathode.
  • the emitting layer may include the compound according to the first embodiment (the compound represented by the general formula (1)) as a host material, and a phosphorescent metal complex as a dopant material.
  • FIG. 7 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of a first host material (first compound), a second host material (fourth compound), a phosphorescent metal complex (second compound) as a sensitizing material, and a fluorescent material (third compound) in an emitting layer.
  • S0 represents the ground state.
  • S1(M1) represents the lowest excited singlet state of the first host material
  • T1(M1) represents the lowest excited triplet state of the first host material.
  • S1(M4) represents the lowest excited singlet state of the second host material
  • T1(M4) represents the lowest excited triplet state of the second host material.
  • the lowest excited singlet state S1 (M2) of the phosphorescent metal complex can undergo intersystem crossing to the lowest excited triplet state T1 (M2) due to spin-orbit interaction and heavy atom effect. Then, dipole-type energy transfer occurs from the lowest excited triplet state T1 (M2) of the phosphorescent metal complex to the fluorescent material, generating the lowest excited singlet state S1 (M3). As a result, fluorescence from the lowest excited singlet state S1 (M3) of the fluorescent material can be observed. It is believed that the internal quantum efficiency can be theoretically increased to 100% by utilizing this mechanism as well.
  • the magnitude relationship between the energy levels of S1 (M1) and S1 (M4) and the magnitude relationship between the energy levels of T1 (M1) and T1 (M4) are not limited to those shown in FIG.
  • the phosphorescent metal complex preferably comprises a heavy metal atom.
  • the phosphorescent metal complex preferably contains one or more metal atoms selected from the group consisting of platinum (Pt), iridium (Ir), osmium (Os), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium (Pd), copper (Cu), silver (Ag), gold (Au), titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb) and thulium (Tm).
  • the phosphorescent metal complex is preferably a compound represented by the following general formula (21). M( L1 ) n1 ( L2 ) n2 ... (21)
  • M is a transition metal selected from the group consisting of first transition metals, second transition metals, and tertiary transition metals;
  • L1 is at least one ligand selected from the group consisting of a ligand represented by the general formula (211), a ligand represented by the general formula (212), and a ligand represented by the general formula (213),
  • n1 is 1, 2 or 3;
  • L2 is at least one ligand selected from the group consisting of monodentate ligands, bidentate ligands and tridentate ligands;
  • n2 is 0, 1, 2, 3 or 4;
  • ring CY1 , ring CY2 , ring CY3 and ring CY4 are each independently selected from the group consisting of a carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms;
  • Y 1 to Y 4 each independently represent Single bond, Double bonds,
  • a carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms means a monocyclic or polycyclic group having 5 to 30 carbon atoms that contains only carbon as a ring atom.
  • the carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms may be an aromatic carbocyclic group or a non-aromatic carbocyclic group.
  • the carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms may be a ring such as benzene, a monovalent group such as a phenyl group, or a divalent group such as a phenylene group.
  • the carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms being a trivalent group or a tetravalent group.
  • a heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms means a group that has the same structure as a carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms, but contains at least one heteroatom selected from N (carbon atom), O (oxygen atom), Si (silicon atom), P (phosphorus atom) and S (sulfur atom) as a ring-forming atom in addition to carbon (which may have a carbon number of 1 to 30).
  • a heterocycloalkyl group having 3 to 50 ring atoms means a monovalent monocyclic group having 3 to 50 ring atoms and containing at least one heteroatom selected from N, O, Si, P, and S as a ring atom, and specific examples include a 1,2,3,4-oxatriazolidinyl group, a tetrahydrofuranyl group, and a tetrahydrothiophenyl group.
  • a heterocycloalkylene group having 3 to 50 ring atoms means a divalent group having the same structure as a heterocycloalkyl group having 3 to 50 ring atoms.
  • a heterocycloalkenyl group having 3 to 50 ring atoms is a monovalent monocyclic group having 3 to 50 ring atoms that contains at least one heteroatom selected from N, O, Si, P, and S as a ring atom and has at least one double bond within the ring.
  • Specific examples of heterocycloalkenyl groups having 3 to 50 ring atoms include 4,5-dihydro-1,2,3,4-oxatriazolyl groups, 2,3-dihydrofuranyl groups, and 2,3-dihydrothiophenyl groups.
  • a heterocycloalkenylene group having 3 to 50 ring atoms means a divalent group having the same structure as a heterocycloalkenyl group having 3 to 50 ring atoms.
  • the substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms preferably has 3 to 10 ring carbon atoms
  • the substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 50 ring atoms preferably has 3 to 10 ring atoms
  • the substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 50 ring carbon atoms preferably has 3 to 10 ring carbon atoms
  • the substituted or unsubstituted heterocycloalkenyl group having 3 to 50 ring atoms preferably has 3 to 10 ring atoms.
  • a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group refers to a monovalent group (e.g., having 8 to 60 carbon atoms) in which two or more rings are condensed together, the ring atoms are carbon only, and the entire molecule has non-aromaticity.
  • a divalent non-aromatic condensed polycyclic group refers to a divalent group having the same structure as a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.
  • a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group refers to a monovalent group (e.g., having 1 to 60 carbon atoms) in which two or more rings are condensed together and which contains at least one heteroatom selected from N, O, Si, P, and S as a ring-forming atom other than carbon, and in which the entire molecule is non-aromatic.
  • a divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group refers to a divalent group having the same structure as a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
  • terphenylyl group means a "phenyl group substituted with a biphenylyl group.”
  • the “terphenylyl group” belongs to the "substituted phenyl group” whose substituent is an "aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted with an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.”
  • M is preferably one or more metal atoms selected from the group consisting of platinum (Pt), iridium (Ir), osmium (Os), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium (Pd), copper (Cu), silver (Ag), gold (Au), titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb) and thulium (Tm), and is more preferably platinum (Pt) or iridium (Ir).
  • Y 1 to Y 4 in general formulae (211) to (213) may each independently be at least one selected from the group consisting of a single bond, a double bond, *a-O-*b, *a-S-*b, *a-C(R 5 )(R 6 )-*b, and *a-N(R 5 )-*b.
  • the electron donating group may be an iso-propyl group, a tert-butyl group, or a substituent selected from the group consisting of the following general formulae (10-1) to (10-61):
  • deuterium atoms are represented as D in chemical formulas, and protium atoms are represented as H or are omitted.
  • methyl groups may be represented as Me, phenyl groups as Ph, isopropyl groups as i-Pr, and t-butyl groups as t-Bu in chemical formulas.
  • At least one of R 1 to R 4 in the general formula (213) is a substituent other than hydrogen, and/or at least one of Y 1 to Y 4 is *a-N(R 5 )-*b, and R 5 may be a substituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Example 6 An organic EL element according to Example 6 was produced.
  • the device configuration of the organic EL element according to Example 6 is roughly shown as follows. ITO(130)/HT-3:HA(10,97%:3%)/HT-3(60)/EBL-2(5)/STZ-1:h-host-1:PD-1:BD-2(30,43.9%:43.9%:11%:1.2%)/STZ-1(5)/ET-2:Liq(30,50%,50%)/LiF(1)/Al(50)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).

Abstract

This compound is represented by general formula (1) and has two or more electron-donating groups per molecule. In general formula (1), CN is a cyano group, n is 1, 2, or 3, m is 1, 2, or 3, n+m=4, and D1 is a group represented by general formula (1A), where when n is 1, the group represented by general formula (1A) has two or more electron-donating groups in the group. In general formula (1A), LD is a single bond or a linking group, and D1A is an electron-donating group.

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器Compound, material for organic electroluminescence device, organic electroluminescence device and electronic device
 本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。 The present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence device, an organic electroluminescence device, and an electronic device.
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し、及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
 一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機EL素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率25%が限界といわれている。有機EL素子の性能向上を図るため、有機EL素子に用いる化合物について様々な検討がなされている(例えば、特許文献1~4参照)。有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
 特許文献5には、遅延蛍光のメカニズムの一つであるTTF(Triplet-Triplet Fusion)機構を利用した有機EL素子が開示されている。TTF機構は、2つの三重項励起子の衝突によって一重項励起子が生成する現象を利用する。
When a voltage is applied to an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as an "organic EL element"), holes are injected from the anode into the light-emitting layer, and electrons are injected from the cathode into the light-emitting layer. Then, in the light-emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons. At this time, according to the statistical laws of electron spin, singlet excitons are generated at a rate of 25% and triplet excitons are generated at a rate of 75%.
Fluorescent organic EL elements that use light emitted from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but their internal quantum efficiency is said to be limited to 25%. In order to improve the performance of organic EL elements, various studies have been conducted on compounds used in organic EL elements (see, for example, Patent Documents 1 to 4). Examples of the performance of organic EL elements include luminance, emission wavelength, chromaticity, luminous efficiency, driving voltage, and lifespan.
Patent Document 5 discloses an organic EL element that utilizes the triplet-triplet fusion (TTF) mechanism, which is one of the mechanisms of delayed fluorescence. The TTF mechanism utilizes the phenomenon in which a singlet exciton is generated by the collision of two triplet excitons.
米国特許出願公開第2020/0144517号明細書US Patent Application Publication No. 2020/0144517 米国特許出願公開第2020/0321537号明細書US Patent Application Publication No. 2020/0321537 国際公開第2018/237389号International Publication No. 2018/237389 特開2020-004967号公報JP 2020-004967 A 国際公開第2010/134350号International Publication No. 2010/134350
 特許文献5に記載のTTF機構による遅延蛍光を利用すると、蛍光型発光においても理論的に内部量子効率を40%まで高めることができると考えられている。しかしながら、ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機EL素子の性能の更なる向上が要望されている。 It is believed that by utilizing delayed fluorescence due to the TTF mechanism described in Patent Document 5, it is theoretically possible to increase the internal quantum efficiency of fluorescent light emission to up to 40%. However, there is a demand for further improvements in the performance of organic EL elements in order to improve the performance of electronic devices such as displays.
 本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることのできる新規な化合物を提供することである。本発明の別の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子を高効率で発光させることができる化合物を提供することである。本発明の別の目的は、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することである。本発明の別の目的は、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。 The object of the present invention is to provide a novel compound that can be used in an organic electroluminescence element. Another object of the present invention is to provide a compound that can cause an organic electroluminescence element to emit light with high efficiency. Another object of the present invention is to provide a material for an organic electroluminescence element that contains the compound. Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescence element that emits light with high efficiency, and to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
 本発明の一態様によれば、電子供与性の基を分子中に2つ以上有する、下記一般式(1)で表される化合物が提供される。 According to one aspect of the present invention, there is provided a compound represented by the following general formula (1) having two or more electron-donating groups in the molecule.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
(前記一般式(1)において、
 CNは、シアノ基であり、
 nは、1、2又は3であり、
 mは、1、2又は3であり、
 n+m=4であり、
 Dは、前記一般式(1A)で表される基であり、
 ただし、nが1である場合、一般式(1A)で表される基は、電子供与性の基を当該基中に2つ以上有し、
 Rは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R908で表される基、
  -COOR909で表される基、
  ニトロ基、
  -P(=O)(R931)(R932)で表される基、
  -Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
  -B(R936)(R937)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R111~R114のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 複数のR115のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR111~R115は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R908で表される基、
  -COOR909で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  -P(=O)(R931)(R932)で表される基、
  -Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
  -B(R936)(R937)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 Rが複数存在する場合、複数のRは、互いに同一であるか又は異なり、
 Dが複数存在する場合、複数のDは、互いに同一であるか又は異なり、
 複数のR115は、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記一般式(1A)において、
 Lは、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 D1Aは、電子供与性の基であり、
 Lが複数存在する場合、複数のLは、互いに同一であるか又は異なり、
 D1Aが複数存在する場合、複数のD1Aは、互いに同一であるか又は異なり、
 前記一般式(1A)中の*は、前記一般式(1)中のベンゼン環との結合位置を表す。)
(前記一般式(1)中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R909、R931、R932、R933、R934、R935、R936及びR937は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R908が複数存在する場合、複数のR908は、互いに同一であるか又は異なり、
 R909が複数存在する場合、複数のR909は、互いに同一であるか又は異なり、
 R931が複数存在する場合、複数のR931は、互いに同一であるか又は異なり、
 R932が複数存在する場合、複数のR932は、互いに同一であるか又は異なり、
 R933が複数存在する場合、複数のR933は、互いに同一であるか又は異なり、
 R934が複数存在する場合、複数のR934は、互いに同一であるか又は異なり、
 R935が複数存在する場合、複数のR935は、互いに同一であるか又は異なり、
 R936が複数存在する場合、複数のR936は、互いに同一であるか又は異なり、
 R937が複数存在する場合、複数のR937は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formula (1),
CN is a cyano group;
n is 1, 2 or 3;
m is 1, 2 or 3;
n+m=4,
D1 is a group represented by the general formula (1A),
However, when n is 1, the group represented by general formula (1A) has two or more electron-donating groups in the group,
Each R1 is independently
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 908 ,
A group represented by —COOR 909 ,
Nitro group,
A group represented by -P(=O)(R 931 )(R 932 ),
A group represented by —Ge(R 933 )(R 934 )(R 935 ),
a group represented by -B(R 936 )(R 937 );
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
One or more pairs of adjacent two or more of R 111 to R 114 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more R 115 's are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 111 to R 115 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
Hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 908 ,
A group represented by —COOR 909 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
A group represented by -P(=O)(R 931 )(R 932 ),
A group represented by —Ge(R 933 )(R 934 )(R 935 ),
a group represented by -B(R 936 )(R 937 );
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 1's are present, the plurality of R 1 's are the same or different from each other,
When a plurality of D 1 are present, the plurality of D 1 are the same or different,
Multiple R 115 are the same or different.
(In the general formula (1A),
L D is,
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
D 1A is an electron donating group;
When a plurality of L Ds are present, the plurality of L Ds are the same or different from each other,
When a plurality of D 1A are present, the plurality of D 1A are the same or different from each other,
In the general formula (1A), * represents the bonding position to the benzene ring in the general formula (1).
(In the general formula (1), R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 908 , R 909 , R 931 , R 932 , R 933 , R 934 , R 935 , R 936 and R 937 are each independently
Hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different,
When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different from each other,
When a plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
When a plurality of R 904 are present, the plurality of R 904 are the same or different from each other,
When a plurality of R 905 are present, the plurality of R 905 are the same or different from each other,
When a plurality of R 906 are present, the plurality of R 906 are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s are present, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
When a plurality of R 908 are present, the plurality of R 908 are the same or different from each other,
When a plurality of R 909 are present, the plurality of R 909 are the same or different from each other,
When a plurality of R 931 are present, the plurality of R 931 are the same or different from each other,
When a plurality of R 932 are present, the plurality of R 932 are the same or different,
When a plurality of R 933 are present, the plurality of R 933 are the same or different from each other,
When a plurality of R 934 are present, the plurality of R 934 are the same or different from each other,
When a plurality of R 935 are present, the plurality of R 935 are the same or different from each other,
When a plurality of R 936 are present, the plurality of R 936 are the same or different from each other,
When a plurality of R 937 are present, the plurality of R 937 are the same or different.
 本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。 According to one aspect of the present invention, a material for an organic electroluminescence device is provided that contains a compound according to one aspect of the present invention.
 本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、を含み、前記発光層は、増感材料と、蛍光発光性材料と、を含有し、前記増感材料は、本発明の一態様に係る化合物であり、前記増感材料及び前記蛍光発光性材料は、互いに異なる化合物である、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。 According to one aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescence element including an anode, a cathode, and an emitting layer disposed between the anode and the cathode, the emitting layer containing a sensitizing material and a fluorescent material, the sensitizing material being a compound according to one aspect of the present invention, and the sensitizing material and the fluorescent material being different compounds.
 本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。 According to one aspect of the present invention, an electronic device is provided that is equipped with an organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention.
 本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることのできる新規な化合物を提供することができる。本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子を高効率で発光させることができる化合物を提供することができる。本発明の一態様によれば、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することができる。本発明の一態様によれば、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができる。 According to one aspect of the present invention, it is possible to provide a novel compound that can be used in an organic electroluminescence element.According to one aspect of the present invention, it is possible to provide a compound that can cause an organic electroluminescence element to emit light with high efficiency.According to one aspect of the present invention, it is possible to provide a material for an organic electroluminescence element that contains the compound.According to one aspect of the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence element that emits light with high efficiency, and to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
過渡PLを測定する装置の概略図である。FIG. 1 is a schematic diagram of an apparatus for measuring transient PL. 過渡PLの減衰曲線の一例を示す図である。FIG. 13 is a diagram showing an example of a decay curve of a transient PL. 本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。FIG. 4 is a diagram showing a schematic configuration of an example of an organic electroluminescence element according to a third embodiment of the present invention. 本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における増感材料及び蛍光発光性材料のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。FIG. 11 is a diagram showing the energy levels of a sensitizing material and a fluorescent material in an emitting layer of an example of an organic electroluminescence element according to a third embodiment of the present invention, and the relationship of energy transfer. 本発明の第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層におけるホスト材料、増感材料及び蛍光発光性材料のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。FIG. 13 is a diagram showing the energy levels of a host material, a sensitizing material, and a fluorescent material in an emitting layer of an example of an organic electroluminescence element according to a fourth embodiment of the present invention, and the relationship between energy transfer. 本発明の他の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層におけるホスト材料、増感材料及び蛍光発光性材料のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。FIG. 2 is a diagram showing the energy levels and energy transfer relationship of a host material, a sensitizing material, and a fluorescent material in an example of an emitting layer of an organic electroluminescence device according to another embodiment of the present invention. 本発明の他の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一のホスト材料、第二のホスト材料、増感材料及び蛍光発光性材料のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。FIG. 2 is a diagram showing the energy levels and energy transfer relationship of a first host material, a second host material, a sensitizing material, and a fluorescent material in an emitting layer of an example of an organic electroluminescence element according to another embodiment of the present invention.
[定義]
 本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
[Definition]
In this specification, hydrogen atoms include isotopes having different numbers of neutrons, namely protium, deuterium, and tritium.
 本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。 In this specification, in chemical structural formulas, any possible bonding position that is not explicitly indicated with a symbol such as "R" or "D" representing a deuterium atom is assumed to have a hydrogen atom, i.e., a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom, bonded to it.
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
 また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
In this specification, the number of ring carbon atoms refers to the number of carbon atoms among the atoms constituting the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring carbon atoms. The "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified. For example, a benzene ring has 6 ring carbon atoms, a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms, a pyridine ring has 5 ring carbon atoms, and a furan ring has 4 ring carbon atoms. For example, a 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring carbon atoms, and a 9,9'-spirobifluorenyl group has 25 ring carbon atoms.
In addition, when a benzene ring is substituted with, for example, an alkyl group as a substituent, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the benzene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms of the benzene ring substituted with an alkyl group is 6. In addition, when a naphthalene ring is substituted with, for example, an alkyl group as a substituent, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring substituted with an alkyl group is 10.
 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。 In this specification, the number of ring atoms refers to the number of atoms constituting the ring itself of a compound (e.g., a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound) with a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., a monocyclic ring, a fused ring, and a ring assembly). The number of ring atoms does not include atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom constituting a ring) or atoms contained in a substituent when the ring is substituted with a substituent. The "number of ring atoms" described below is the same unless otherwise specified. For example, the number of ring atoms of a pyridine ring is 6, the number of ring atoms of a quinazoline ring is 10, and the number of ring atoms of a furan ring is 5. For example, the number of hydrogen atoms or atoms constituting a substituent bonded to a pyridine ring is not included in the number of pyridine ring atoms. Therefore, the number of ring atoms of a pyridine ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 6. For example, hydrogen atoms bonded to carbon atoms in a quinazoline ring or atoms constituting a substituent are not included in the number of ring atoms in the quinazoline ring. Therefore, the number of ring atoms in a quinazoline ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 10.
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。 In this specification, the "carbon number XX to YY" in the expression "substituted or unsubstituted ZZ group having carbon numbers XX to YY" refers to the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and does not include the number of carbon atoms of the substituent when the ZZ group is substituted. Here, "YY" is larger than "XX", "XX" means an integer of 1 or more, and "YY" means an integer of 2 or more.
 本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。 In this specification, the "atomic number XX to YY" in the expression "substituted or unsubstituted ZZ group having atomic number XX to YY" refers to the atomic number when the ZZ group is unsubstituted, and does not include the atomic number of the substituent when the ZZ group is substituted. Here, "YY" is larger than "XX", "XX" means an integer of 1 or more, and "YY" means an integer of 2 or more.
 本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
 本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
 また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
In this specification, the term "unsubstituted ZZ group" refers to the case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and the term "substituted ZZ group" refers to the case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is a "substituted ZZ group".
In the present specification, "unsubstituted" in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group" means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent. The hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group" is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
In the present specification, "substitution" in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group" means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent. Similarly, "substitution" in the case of "a BB group substituted with an AA group" means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
「本明細書に記載の置換基」
 以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
"Substituents Described Herein"
The substituents described in this specification will be described below.
 本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
The "unsubstituted aryl group" described in this specification has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
The "unsubstituted heterocyclic group" described in this specification has 5 to 50 ring atoms, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18 ring atoms, unless otherwise specified in this specification.
The "unsubstituted alkyl group" described in this specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group" described in this specification, unless otherwise specified in this specification, is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group" described in this specification, unless otherwise specified in this specification, is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
The "unsubstituted cycloalkyl group" described in this specification has 3 to 50 ring carbon atoms, preferably 3 to 20, and more preferably 3 to 6 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
The "unsubstituted arylene group" described in this specification has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
The number of ring atoms in the “unsubstituted divalent heterocyclic group” described in this specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18, unless otherwise specified in this specification.
The "unsubstituted alkylene group" described in this specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
・「置換もしくは無置換のアリール基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
 「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
- "Substituted or unsubstituted aryl group"
Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group" described in this specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and substituted aryl group (specific example group G1B). (Here, the term "unsubstituted aryl group" refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is an "unsubstituted aryl group", and the term "substituted aryl group" refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is a "substituted aryl group".) In this specification, the term "aryl group" simply refers to both an "unsubstituted aryl group" and a "substituted aryl group".
The term "substituted aryl group" refers to a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group" are replaced with a substituent. Examples of the "substituted aryl group" include the "unsubstituted aryl group" in the specific example group G1A below in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the substituted aryl group in the specific example group G1B below. The examples of the "unsubstituted aryl group" and the examples of the "substituted aryl group" listed here are merely examples, and the "substituted aryl group" described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group" in the specific example group G1B below is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted aryl group" in the specific example group G1B below is further replaced with a substituent.
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
Unsubstituted aryl groups (specific example group G1A):
Phenyl group,
p-biphenyl group,
m-biphenyl group,
o-biphenyl group,
p-terphenyl-4-yl group,
p-terphenyl-3-yl group,
p-terphenyl-2-yl group,
m-terphenyl-4-yl group,
m-terphenyl-3-yl group,
m-terphenyl-2-yl group,
o-terphenyl-4-yl group,
o-terphenyl-3-yl group,
o-terphenyl-2-yl group,
1-naphthyl group,
2-naphthyl group,
anthryl group,
Benzanthryl group,
A phenanthryl group,
Benzophenanthryl group,
A phenalenyl group,
Pyrenyl group,
Chrysenyl group,
benzochrysenyl group,
A triphenylenyl group,
Benzotriphenylenyl group,
tetracenyl group,
Pentacenyl group,
fluorenyl group,
9,9'-spirobifluorenyl group,
Benzofluorenyl group,
Dibenzofluorenyl group,
fluoranthenyl group,
Benzofluoranthenyl group,
A perylenyl group, or a monovalent aryl group derived by removing one hydrogen atom from a ring structure represented by the following general formulae (TEMP-1) to (TEMP-15).
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
Substituted aryl groups (specific example group G1B):
o-tolyl group,
m-tolyl group,
p-tolyl group,
para-xylyl group,
meta-xylyl group,
ortho-xylyl group,
para-isopropylphenyl group,
meta-isopropylphenyl group,
ortho-isopropylphenyl group,
para-t-butylphenyl group,
A meta-t-butylphenyl group,
ortho-t-butylphenyl group,
3,4,5-trimethylphenyl group,
9,9-dimethylfluorenyl group,
9,9-diphenylfluorenyl group,
9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group,
9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group,
9,9-bis(4-t-butylphenyl)fluorenyl group,
Cyanophenyl group,
triphenylsilylphenyl group,
trimethylsilylphenyl group,
phenylnaphthyl group,
naphthylphenyl group, and monovalent groups derived from the ring structures represented by the above general formulae (TEMP-1) to (TEMP-15), in which one or more hydrogen atoms are replaced with substituents.
・「置換もしくは無置換の複素環基」
 本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
 本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
 本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
 「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
- "Substituted or unsubstituted heterocyclic group"
The "heterocyclic group" described herein is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of the heteroatom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
The "heterocyclic groups" described herein are either monocyclic or fused ring groups.
The "heterocyclic group" described herein may be an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in this specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group (specific example group G2B). (Here, the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is an "unsubstituted heterocyclic group", and the substituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is a "substituted heterocyclic group".) In this specification, when the term "heterocyclic group" is simply used, it includes both an "unsubstituted heterocyclic group" and a "substituted heterocyclic group".
The term "substituted heterocyclic group" refers to a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted heterocyclic group" include the groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group" in the specific example group G2A below are replaced, and the examples of the substituted heterocyclic group in the specific example group G2B below are exemplified. The examples of the "unsubstituted heterocyclic group" and the examples of the "substituted heterocyclic group" listed here are merely examples, and the "substituted heterocyclic group" described in this specification also includes the groups in the "substituted heterocyclic group" in the specific example group G2B in which a hydrogen atom bonded to a ring-forming atom of the heterocyclic group itself is further replaced with a substituent, and the groups in the "substituted heterocyclic group" in the specific example group G2B in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent.
 具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。 Specific example group G2A includes, for example, the following unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1), unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2), unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2A3), and monovalent heterocyclic groups derived by removing one hydrogen atom from ring structures represented by the following general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
 具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。 Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2B3), and groups in which one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) are replaced with a substituent (specific example group G2B4).
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
Unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1):
Pyrrolyl group,
imidazolyl group,
A pyrazolyl group,
A triazolyl group,
Tetrazolyl group,
oxazolyl group,
an isoxazolyl group,
oxadiazolyl group,
A thiazolyl group,
isothiazolyl group,
A thiadiazolyl group,
Pyridyl group,
pyridazinyl group,
A pyrimidinyl group,
Pyrazinyl group,
Triazinyl group,
Indolyl groups,
isoindolyl group,
Indolizinyl group,
A quinolizinyl group,
A quinolyl group,
isoquinolyl group,
Cinnolyl group,
phthalazinyl group,
A quinazolinyl group,
quinoxalinyl group,
Benzimidazolyl group,
Indazolyl group,
A phenanthrolinyl group,
A phenanthridinyl group,
acridinyl group,
A phenazinyl group,
A carbazolyl group,
Benzocarbazolyl group,
morpholino group,
phenoxazinyl group,
A phenothiazinyl group,
Azacarbazolyl and diazacarbazolyl groups.
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
Unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2):
Furyl group,
oxazolyl group,
an isoxazolyl group,
oxadiazolyl group,
xanthenyl group,
benzofuranyl group,
isobenzofuranyl group,
Dibenzofuranyl group,
naphthobenzofuranyl group,
benzoxazolyl group,
benzoisoxazolyl group,
phenoxazinyl group,
morpholino group,
Dinaphthofuranyl group,
azadibenzofuranyl group,
diazadibenzofuranyl group,
Azanaphthobenzofuranyl group, and diazanaphthobenzofuranyl group.
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
Unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2A3):
A thienyl group,
A thiazolyl group,
isothiazolyl group,
A thiadiazolyl group,
Benzothiophenyl group (benzothienyl group),
isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group),
Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group),
Naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group),
benzothiazolyl group,
Benzisothiazolyl group,
A phenothiazinyl group,
Dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group),
Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group),
Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group),
Azanaphthobenzothiophenyl group (azanaphthobenzothienyl group), and diazanaphthobenzothiophenyl group (diazanaphthobenzothienyl group).
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4): - Monovalent heterocyclic groups derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4):
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
In the general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33), X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH2 , provided that at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
In the general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33), when at least one of XA and YA is NH or CH2 , the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from the NH or CH2 .
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
Substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1):
A (9-phenyl)carbazolyl group,
A (9-biphenylyl)carbazolyl group,
(9-phenyl)phenylcarbazolyl group,
(9-naphthyl)carbazolyl group,
diphenylcarbazol-9-yl group,
A phenylcarbazol-9-yl group,
methylbenzimidazolyl group,
Ethyl benzimidazolyl group,
phenyltriazinyl group,
Biphenylyltriazinyl group,
Diphenyltriazinyl group,
a phenylquinazolinyl group, and a biphenylylquinazolinyl group.
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
Substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2):
phenyldibenzofuranyl group,
methyldibenzofuranyl group,
The t-butyldibenzofuranyl group, and the monovalent radical of spiro[9H-xanthene-9,9'-[9H]fluorene].
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
Substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2B3):
Phenyldibenzothiophenyl group,
methyldibenzothiophenyl group,
The t-butyldibenzothiophenyl group, and the monovalent radical of spiro[9H-thioxanthene-9,9'-[9H]fluorene].
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4): - Groups in which one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) are replaced with a substituent (specific example group G2B4):
 前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、X及びYの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びX及びYの一方がCHである場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。 The above "one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group" means one or more hydrogen atoms selected from a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom when at least one of XA and YA is NH, and a hydrogen atom of a methylene group when one of XA and YA is CH2 .
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
 「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
- "Substituted or unsubstituted alkyl group"
Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B). (Here, the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is an "unsubstituted alkyl group", and the substituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is a "substituted alkyl group".) Hereinafter, when the term "alkyl group" is simply mentioned, it includes both the "unsubstituted alkyl group" and the "substituted alkyl group".
The term "substituted alkyl group" refers to a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted alkyl group" include the following "unsubstituted alkyl group" (specific example group G3A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the examples of the substituted alkyl group (specific example group G3B). In this specification, the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group" refers to a chain-like alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group" includes a straight-chain "unsubstituted alkyl group" and a branched "unsubstituted alkyl group". Note that the examples of the "unsubstituted alkyl group" and the examples of the "substituted alkyl group" listed here are merely examples, and the "substituted alkyl group" described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group" in the specific example group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted alkyl group" in the specific example group G3B is further replaced with a substituent.
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
Unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A):
Methyl group,
Ethyl group,
n-propyl group,
isopropyl group,
n-butyl group,
isobutyl group,
s-Butyl group, and t-butyl group.
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
Substituted alkyl groups (specific example group G3B):
Heptafluoropropyl group (including isomers),
pentafluoroethyl group,
A 2,2,2-trifluoroethyl group, and a trifluoromethyl group.
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
 「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
- "Substituted or unsubstituted alkenyl group"
Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and substituted alkenyl group (specific example group G4B). (Here, the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group" is an "unsubstituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group" refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group" is a "substituted alkenyl group".) In this specification, when the term "alkenyl group" is simply used, it includes both an "unsubstituted alkenyl group" and a "substituted alkenyl group".
The term "substituted alkenyl group" refers to a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted alkenyl group" include the following "unsubstituted alkenyl group" (specific example group G4A) having a substituent, and the examples of substituted alkenyl groups (specific example group G4B). Note that the examples of the "unsubstituted alkenyl group" and the examples of the "substituted alkenyl group" listed here are merely examples, and the "substituted alkenyl group" described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom of the alkenyl group itself in the "substituted alkenyl group" in specific example group G4B is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted alkenyl group" in specific example group G4B is further replaced with a substituent.
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
Unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A):
Vinyl group,
Allyl groups,
1-butenyl group,
A 2-butenyl group, and a 3-butenyl group.
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
Substituted alkenyl groups (specific example group G4B):
1,3-butadienyl group,
1-methylvinyl group,
1-methylallyl group,
1,1-dimethylallyl group,
2-methylallyl group, and 1,2-dimethylallyl group.
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
 「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted alkynyl group"
Specific examples (specific example group G5) of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A). (Here, the unsubstituted alkynyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkynyl group" is an "unsubstituted alkynyl group.") Hereinafter, when the term "alkynyl group" is simply used, it includes both an "unsubstituted alkynyl group" and a "substituted alkynyl group."
The term "substituted alkynyl group" refers to an "unsubstituted alkynyl group" in which one or more hydrogen atoms have been replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted alkynyl group" include the following "unsubstituted alkynyl group" (specific example group G5A) in which one or more hydrogen atoms have been replaced with a substituent.
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):エチニル基。 - Unsubstituted alkynyl group (specific example group G5A): ethynyl group.
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
 「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
- "Substituted or unsubstituted cycloalkyl groups"
Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in this specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl group (specific example group G6B). (Here, the term "unsubstituted cycloalkyl group" refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is an "unsubstituted cycloalkyl group", and the term "substituted cycloalkyl group" refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is a "substituted cycloalkyl group".) In this specification, when the term "cycloalkyl group" is simply used, it includes both an "unsubstituted cycloalkyl group" and a "substituted cycloalkyl group".
The term "substituted cycloalkyl group" refers to a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted cycloalkyl group" include the following "unsubstituted cycloalkyl group" (specific example group G6A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the examples of the substituted cycloalkyl group (specific example group G6B). The examples of the "unsubstituted cycloalkyl group" and the examples of the "substituted cycloalkyl group" listed here are merely examples, and the "substituted cycloalkyl group" described in this specification also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the "substituted cycloalkyl group" in the specific example group G6B are replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted cycloalkyl group" in the specific example group G6B is further replaced with a substituent.
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
Unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A):
A cyclopropyl group,
A cyclobutyl group,
Cyclopentyl group,
cyclohexyl group,
1-adamantyl group,
2-adamantyl group,
1-norbornyl group, and 2-norbornyl group.
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
Substituted cycloalkyl groups (specific example group G6B):
4-Methylcyclohexyl group.
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
 本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
- "A group represented by -Si( R901 )( R902 )( R903 )"
Specific examples (specific example group G7) of the group represented by --Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in this specification include:
-Si(G1)(G1)(G1),
-Si(G1)(G2)(G2),
-Si(G1)(G1)(G2),
-Si(G2)(G2)(G2),
-Si(G3)(G3)(G3), and -Si(G6)(G6)(G6)
Here,
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.
The multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G1) are the same as or different from each other.
The multiple G2s in —Si(G1)(G2)(G2) are the same as or different from each other.
The multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G2) are the same as or different from each other.
The multiple G2s in —Si(G2)(G2)(G2) are the same as or different from each other.
The multiple G3s in —Si(G3)(G3)(G3) are the same as or different from each other.
The multiple G6s in —Si(G6)(G6)(G6) are the same as or different from each other.
・「-O-(R904)で表される基」
 本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
- "A group represented by -O-(R 904 )"
Specific examples (specific example group G8) of the group represented by -O-(R 904 ) described in this specification include:
-O(G1),
-O (G2),
-O(G3) and -O(G6)
Examples include:
here,
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.
・「-S-(R905)で表される基」
 本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
- "A group represented by -S-(R 905 )"
Specific examples (specific example group G9) of the group represented by -S-(R 905 ) described in this specification include:
-S (G1),
-S (G2),
-S(G3) and -S(G6)
Examples include:
here,
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.
・「-N(R906)(R907)で表される基」
 本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
- "A group represented by -N(R 906 )(R 907 )"
Specific examples (specific example group G10) of the group represented by -N(R 906 )(R 907 ) described in this specification include:
-N(G1)(G1),
-N(G2)(G2),
-N(G1)(G2),
-N(G3)(G3), and -N(G6)(G6)
Examples include:
here,
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.
The multiple G1s in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
The multiple G2s in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
The multiple G3s in -N(G3)(G3) are the same or different.
The multiple G6s in -N(G6)(G6) are the same or different.
・「ハロゲン原子」
 本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・"Halogen atoms"
Specific examples of the "halogen atom" described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups"
The term "substituted or unsubstituted fluoroalkyl group" as used herein means a group in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a fluorine atom, and also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" are replaced with fluorine atoms. The number of carbon atoms in the "unsubstituted fluoroalkyl group" is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the present specification. The term "substituted fluoroalkyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms in the "fluoroalkyl group" are replaced with a substituent. The term "substituted fluoroalkyl group" as used herein also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group" are further replaced with a substituent, and a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group" are further replaced with a substituent. Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group" include the examples of groups in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group" (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
- "Substituted or unsubstituted haloalkyl group"
The term "substituted or unsubstituted haloalkyl group" as used herein means a group in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom, and also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" are replaced with halogen atoms. The number of carbon atoms in the "unsubstituted haloalkyl group" is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the present specification. The term "substituted haloalkyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms in the "haloalkyl group" are replaced with a substituent. The term "substituted haloalkyl group" as used herein also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom in the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group" are further replaced with a substituent, and a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted haloalkyl group" are further replaced with a substituent. Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group" include the examples of the group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group" (specific example group G3) are replaced with a halogen atom. Haloalkyl groups are sometimes referred to as halogenated alkyl groups.
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
- "Substituted or unsubstituted alkoxy group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3. The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkoxy group" is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
- "Substituted or unsubstituted alkylthio group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group" described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3. The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylthio group" is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
- "Substituted or unsubstituted aryloxy group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group" described in this specification is a group represented by -O(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1. The number of ring carbon atoms of the "unsubstituted aryloxy group" is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in this specification.
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
- "Substituted or unsubstituted arylthio group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group" described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1. The number of ring carbon atoms of the "unsubstituted arylthio group" is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in this specification.
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
 本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
- "Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group"
A specific example of the "trialkylsilyl group" described in this specification is a group represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3. The multiple G3s in -Si(G3)(G3)(G3) are the same as or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group" is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in this specification.
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
 「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted aralkyl group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group" described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the specific example group G3, and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in the specific example group G1. Thus, an "aralkyl group" is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group" is replaced with an "aryl group" as a substituent, and is one aspect of a "substituted alkyl group". An "unsubstituted aralkyl group" is an "unsubstituted alkyl group" substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms of the "unsubstituted aralkyl group" is 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18, unless otherwise specified in this specification.
Specific examples of the "substituted or unsubstituted aralkyl group" include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, α-naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β-naphthylethyl group, 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, and 2-β-naphthylisopropyl group.
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。 Unless otherwise specified herein, the substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, a p-biphenyl group, a m-biphenyl group, an o-biphenyl group, a p-terphenyl-4-yl group, a p-terphenyl-3-yl group, a p-terphenyl-2-yl group, a m-terphenyl-4-yl group, a m-terphenyl-3-yl group, a m-terphenyl-2-yl group, a o-terphenyl-4-yl group, a o-terphenyl-3-yl group, a o-terphenyl-2-yl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a triphenylenyl group, a fluorenyl group, a 9,9'-spirobifluorenyl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, and a 9,9-diphenylfluorenyl group.
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。 Unless otherwise specified in the present specification, the substituted or unsubstituted heterocyclic group described in the present specification is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, a phenanthrolinyl group, a carbazolyl group (a 1-carbazolyl group, a 2-carbazolyl group, a 3-carbazolyl group, a 4-carbazolyl group, or a 9-carbazolyl group), a benzocarbazolyl group, an azacarbazolyl group, a diazacarbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a naphthobenzothiophenyl group, an azadibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a ... These include zadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, (9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazol-4-yl group), (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, phenylcarbazol-9-yl group, phenyltriazinyl group, biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, phenyldibenzofuranyl group, and phenyldibenzothiophenyl group.
 本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。 In this specification, unless otherwise specified, the carbazolyl group is specifically any of the following groups:
 本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。 In this specification, unless otherwise specified, the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups:
 前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。 In the general formulas (TEMP-Cz1) to (TEMP-Cz9), * indicates the bond position.
 本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。 In this specification, unless otherwise specified, the dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups.
 前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。 In the above general formulas (TEMP-34) to (TEMP-41), * indicates the bond position.
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。 Unless otherwise specified herein, the substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, and the like.
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted arylene group"
Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted arylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above-mentioned "substituted or unsubstituted aryl group". Specific examples of the "substituted or unsubstituted arylene group" (specific example group G12) include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
The "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in this specification is, unless otherwise specified, a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the heterocycle from the above-mentioned "substituted or unsubstituted heterocyclic group". Specific examples (specific example group G13) of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the heterocycle from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted alkylene group"
Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above-mentioned "substituted or unsubstituted alkyl group". Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkylene group" (specific example group G14) include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。 Unless otherwise specified herein, the substituted or unsubstituted arylene group described herein is preferably any of the groups represented by the following general formulae (TEMP-42) to (TEMP-68).
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
In the above general formulas (TEMP-42) to (TEMP-52), Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
In the above general formulae (TEMP-42) to (TEMP-52), * represents a bonding position.
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
In the above general formulas (TEMP-53) to (TEMP-62), Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
In the above general formulae (TEMP-53) to (TEMP-62), * represents a bonding position.
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
In the above general formulas (TEMP-63) to (TEMP-68), Q 1 to Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
In the above general formulae (TEMP-63) to (TEMP-68), * represents a bonding position.
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。 The substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in this specification is preferably any of the groups represented by the following general formulae (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified in this specification.
 前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。 In the above general formulas (TEMP-69) to (TEMP-82), Q 1 to Q 9 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
 前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。 In the above general formulas (TEMP-83) to (TEMP-102), Q 1 to Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
 以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。 The above is an explanation of "the substituents described in this specification."
・「結合して環を形成する場合」
 本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
 本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
・"When bonded to form a ring"
In this specification, the phrase "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other" means the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle", the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring", and the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups are not bonded to each other".
In this specification, the cases where "one or more of a set of two or more adjacent rings are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring" and "one or more of a set of two or more adjacent rings are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring" (hereinafter, these cases may be collectively referred to as "a case where they are bonded to form a ring") will be explained below. The case of an anthracene compound represented by the following general formula (TEMP-103), in which the mother skeleton is an anthracene ring, will be explained as an example.
 例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。 For example, in the case where "one or more pairs of adjacent two or more of R 921 to R 930 are bonded to each other to form a ring", the pair of adjacent two that constitutes one group includes the pair of R 921 and R 922 , the pair of R 922 and R 923 , the pair of R 923 and R 924 , the pair of R 924 and R 930 , the pair of R 930 and R 925 , the pair of R 925 and R 926 , the pair of R 926 and R 927 , the pair of R 927 and R 928 , the pair of R 928 and R 929 , and the pair of R 929 and R 921 .
 上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。 The above "one or more pairs" means that two or more pairs of the adjacent two or more pairs may simultaneously form a ring. For example, when R 921 and R 922 are bonded to each other to form a ring Q A , and R 925 and R 926 are bonded to each other to form a ring Q B , the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-104).
 「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。 The case where "a set of two or more adjacent rings" forms a ring includes not only the case where a set of "two" adjacent rings is bonded as in the above example, but also the case where a set of "three or more adjacent rings is bonded. For example, it means the case where R 921 and R 922 are bonded to each other to form a ring Q A , and R 922 and R 923 are bonded to each other to form a ring Q C , and a set of three adjacent rings (R 921 , R 922 and R 923 ) are bonded to each other to form a ring, which is condensed to the anthracene skeleton. In this case, the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-105). In the following general formula (TEMP-105), ring Q A and ring Q C share R 922 .
 形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。 The "monocyclic ring" or "fused ring" formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the ring formed. Even if "one of the pairs of adjacent two" forms a "monocyclic ring" or a "fused ring", the "monocyclic ring" or the "fused ring" can form a saturated ring or an unsaturated ring. For example, the ring Q A and the ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are "monocyclic rings" or "fused rings", respectively. Furthermore, the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are "fused rings". The ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) are fused rings by the fusion of the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is a monocyclic ring. When ring Q 1 A in the above general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, ring Q 1 A is a fused ring.
 「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
 芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
The term "unsaturated ring" refers to an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring. The term "saturated ring" refers to an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring.
Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups given as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
Specific examples of the aromatic heterocycle include structures in which the aromatic heterocyclic groups exemplified as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups given as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
"Forming a ring" means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary elements. For example, the ring QA formed by bonding R 921 and R 922 to each other in the general formula (TEMP-104) means a ring formed by the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and one or more arbitrary elements. As a specific example, when R 921 and R 922 form a ring QA , when the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
 ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
 単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
 本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
 「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
Here, unless otherwise specified in the present specification, the "arbitrary element" is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur. In the arbitrary element (for example, in the case of a carbon element or a nitrogen element), a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described below. When an arbitrary element other than a carbon element is included, the ring formed is a heterocycle.
Unless otherwise specified in this specification, the "one or more arbitrary elements" constituting the single ring or the condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, and even more preferably 3 or more and 5 or less.
Unless otherwise specified in this specification, of the "monocyclic ring" and the "condensed ring", the "monocyclic ring" is preferred.
Unless otherwise specified in this specification, of the "saturated ring" and the "unsaturated ring", the "unsaturated ring" is preferred.
Unless otherwise specified in this specification, a "monocyclic ring" is preferably a benzene ring.
Unless otherwise specified in this specification, the "unsaturated ring" is preferably a benzene ring.
When "one or more of a set consisting of two or more adjacent rings""combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring" or "combine with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring", unless otherwise specified in this specification, preferably, one or more of a set consisting of two or more adjacent rings combine with each other to form a substituted or unsubstituted "unsaturated ring" consisting of a plurality of atoms of the parent skeleton and at least one element selected from the group consisting of 1 to 15 carbon elements, nitrogen elements, oxygen elements, and sulfur elements.
 上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
When the above-mentioned "monocyclic ring" or "condensed ring" has a substituent, the substituent is, for example, the "optional substituent" described later. When the above-mentioned "monocyclic ring" or "condensed ring" has a substituent, specific examples of the substituent are the substituents described in the above-mentioned section "Substituents described in this specification".
When the above-mentioned "saturated ring" or "unsaturated ring" has a substituent, the substituent is, for example, the "optional substituent" described later. When the above-mentioned "monocyclic ring" or "condensed ring" has a substituent, specific examples of the substituent are the substituents described in the above section "Substituents described in this specification".
The above is an explanation of the case where "one or more pairs of adjacent groups bond with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring" and the case where "one or more pairs of adjacent groups bond with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring"("combined to form a ring").
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
 本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基等であり、
 ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
Substituents in the case of "substituted or unsubstituted" In one embodiment of the present specification, the substituents in the case of "substituted or unsubstituted" (sometimes referred to as "optional substituents" in the present specification) are, for example,
an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms;
an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
-Si( R901 )( R902 )( R903 ),
-O-(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
Halogen atoms, cyano groups, nitro groups,
a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
In the formula, R 901 to R 907 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
When two or more R 901 are present, the two or more R 901 are the same or different from each other,
When two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other,
When two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other,
When two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other,
When two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other,
When two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other,
When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different.
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基である。
In one embodiment, the substituent in the above "substituted or unsubstituted" is:
an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
The group is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される基である。
In one embodiment, the substituent in the above "substituted or unsubstituted" is:
an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms,
The group is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
 上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。 Specific examples of each of the optional substituents are the specific examples of the substituents described in the above section "Substituents described in this specification."
 本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
 本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
Unless otherwise specified in this specification, any adjacent substituents may be combined with each other to form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated 5-membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring.
Unless otherwise specified in the present specification, the optional substituent may further have a substituent. The substituent that the optional substituent further has is the same as the optional substituent described above.
 本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。 In this specification, a numerical range expressed using "AA-BB" refers to a range that includes the number AA written before "AA-BB" as the lower limit and the number BB written after "AA-BB" as the upper limit.
 本明細書において、「A≧B」で表される数式は、Aの値とBの値とが等しいか、又はAの値がBの値よりも大きいことを意味する。
 本明細書において、「A≦B」で表される数式は、Aの値とBの値とが等しいか、又はAの値がBの値よりも小さいことを意味する。
In this specification, a mathematical expression expressed as "A≧B" means that the value of A is equal to the value of B, or the value of A is greater than the value of B.
In this specification, a mathematical expression expressed as "A≦B" means that the value of A is equal to the value of B, or the value of A is smaller than the value of B.
〔第一実施形態〕
(化合物)
 本実施形態に係る化合物は、電子供与性の基を分子中に2つ以上有する、下記一般式(1)で表される化合物である。
First Embodiment
(Compound)
The compound according to this embodiment is a compound having two or more electron-donating groups in the molecule and represented by the following general formula (1).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
(前記一般式(1)において、
 CNは、シアノ基であり、
 nは、1、2又は3であり、
 mは、1、2又は3であり、
 n+m=4であり、
 Dは、前記一般式(1A)で表される基であり、
 ただし、nが1である場合、一般式(1A)で表される基は、電子供与性の基を当該基中に2つ以上有し、
 Rは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R908で表される基、
  -COOR909で表される基、
  ニトロ基、
  -P(=O)(R931)(R932)で表される基、
  -Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
  -B(R936)(R937)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R111~R114のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 複数のR115のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR111~R115は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R908で表される基、
  -COOR909で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  -P(=O)(R931)(R932)で表される基、
  -Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
  -B(R936)(R937)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 Rが複数存在する場合、複数のRは、互いに同一であるか又は異なり、
 Dが複数存在する場合、複数のDは、互いに同一であるか又は異なり、
 複数のR115は、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記一般式(1A)において、
 Lは、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 D1Aは、電子供与性の基であり、
 Lが複数存在する場合、複数のLは、互いに同一であるか又は異なり、
 D1Aが複数存在する場合、複数のD1Aは、互いに同一であるか又は異なり、
 前記一般式(1A)中の*は、前記一般式(1)中のベンゼン環との結合位置を表す。)
(前記一般式(1)中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R909、R931、R932、R933、R934、R935、R936及びR937は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R908が複数存在する場合、複数のR908は、互いに同一であるか又は異なり、
 R909が複数存在する場合、複数のR909は、互いに同一であるか又は異なり、
 R931が複数存在する場合、複数のR931は、互いに同一であるか又は異なり、
 R932が複数存在する場合、複数のR932は、互いに同一であるか又は異なり、
 R933が複数存在する場合、複数のR933は、互いに同一であるか又は異なり、
 R934が複数存在する場合、複数のR934は、互いに同一であるか又は異なり、
 R935が複数存在する場合、複数のR935は、互いに同一であるか又は異なり、
 R936が複数存在する場合、複数のR936は、互いに同一であるか又は異なり、
 R937が複数存在する場合、複数のR937は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formula (1),
CN is a cyano group;
n is 1, 2 or 3;
m is 1, 2 or 3;
n+m=4,
D1 is a group represented by the general formula (1A),
However, when n is 1, the group represented by general formula (1A) has two or more electron-donating groups in the group,
Each R1 is independently
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 908 ,
A group represented by —COOR 909 ,
Nitro group,
A group represented by -P(=O)(R 931 )(R 932 ),
A group represented by —Ge(R 933 )(R 934 )(R 935 ),
a group represented by -B(R 936 )(R 937 );
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
One or more pairs of adjacent two or more of R 111 to R 114 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more R 115 's are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 111 to R 115 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 908 ,
A group represented by —COOR 909 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
A group represented by -P(=O)(R 931 )(R 932 ),
A group represented by —Ge(R 933 )(R 934 )(R 935 ),
a group represented by -B(R 936 )(R 937 );
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 1's are present, the plurality of R 1 's are the same or different from each other,
When a plurality of D 1 are present, the plurality of D 1 are the same or different,
Multiple R 115 are the same or different.
(In the general formula (1A),
L D is,
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
D 1A is an electron donating group;
When a plurality of L Ds are present, the plurality of L Ds are the same or different from each other,
When a plurality of D 1A are present, the plurality of D 1A are the same or different from each other,
In the general formula (1A), * represents the bonding position to the benzene ring in the general formula (1).
(In the general formula (1), R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 908 , R 909 , R 931 , R 932 , R 933 , R 934 , R 935 , R 936 and R 937 are each independently
Hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different,
When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different from each other,
When a plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
When a plurality of R 904 are present, the plurality of R 904 are the same or different from each other,
When a plurality of R 905 are present, the plurality of R 905 are the same or different from each other,
When a plurality of R 906 are present, the plurality of R 906 are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s are present, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
When a plurality of R 908 are present, the plurality of R 908 are the same or different from each other,
When a plurality of R 909 are present, the plurality of R 909 are the same or different from each other,
When a plurality of R 931 are present, the plurality of R 931 are the same or different from each other,
When a plurality of R 932 are present, the plurality of R 932 are the same or different,
When a plurality of R 933 are present, the plurality of R 933 are the same or different from each other,
When a plurality of R 934 are present, the plurality of R 934 are the same or different from each other,
When a plurality of R 935 are present, the plurality of R 935 are the same or different from each other,
When a plurality of R 936 are present, the plurality of R 936 are the same or different from each other,
When a plurality of R 937 are present, the plurality of R 937 are the same or different.
 本実施形態に係る化合物において、電子供与性基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アラルキル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、及び-N(R906)(R907)で表される基等が挙げられる。R901~R907は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR901~R907と同義である。 In the compound according to this embodiment, examples of the electron donating group include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an aralkyl group, a group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), a group represented by -O-(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), and a group represented by -N(R 906 )(R 907 ). R 901 to R 907 are each independently the same as R 901 to R 907 in the general formula (1).
 本実施形態によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることのできる新規な化合物を提供できる。
 本実施形態の一態様によれば、有機EL素子を高効率で発光させることができる化合物を提供できる。
According to this embodiment, a novel compound that can be used in an organic electroluminescence device can be provided.
According to one aspect of this embodiment, it is possible to provide a compound that can cause an organic EL device to emit light with high efficiency.
 本実施形態に係る化合物において、nが2であり、かつ、mが2であるか、又は
 nが1であり、かつ、mが3であることが好ましい。
In the compound according to this embodiment, it is preferred that n is 2 and m is 2, or n is 1 and m is 3.
 前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(10)又は(10A)で表されることが好ましい。 The compound represented by the general formula (1) is preferably represented by the following general formula (10) or (10A).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
(前記一般式(10)及び(10A)において、
 m、n、D、R及びR111~R114は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるm、n、D、R及びR111~R114と同義であり、
 R116~R119のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR116~R119は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR115と同義である。)
(In the general formulas (10) and (10A),
m, n, D 1 , R 1 , and R 111 to R 114 each independently have the same definition as m, n, D 1 , R 1 , and R 111 to R 114 in formula (1);
One or more pairs of adjacent two or more of R 116 to R 119 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 116 to R 119 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same meaning as R 115 in formula (1).
 前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(H1)~(H12)のいずれかで表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (H1) to (H12).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
(前記一般式(H1)~(H12)において、D、R、R111~R114及びR116~R119は、それぞれ独立に、前記一般式(10)及び(10A)におけるD、R、R111~R114及びR116~R119と同義であり、
 R211~R214のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R216~R219のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR211~R214及びR216~R219は、それぞれ独立に、前記一般式(10)及び(10A)におけるR111~R114及びR116~R119と同義である。)
(In the general formulae (H1) to (H12), D 1 , R 1 , R 111 to R 114 , and R 116 to R 119 are each independently defined as D 1 , R 1 , R 111 to R 114 , and R 116 to R 119 in the general formulae (10) and (10A),
One or more pairs of adjacent two or more of R 211 to R 214 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more of R 216 to R 219 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 211 to R 214 and R 216 to R 219 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring each independently have the same meaning as R 111 to R 114 and R 116 to R 119 in formulae (10) and (10A).
 前記一般式(10)、(10A)及び(H1)~(H12)において、R、R111~R114及びR116~R119は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基であることがより好ましい。
 前記一般式(H9)~(H12)において、R211~R214及びR216~R219は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基であることがより好ましい。
In the general formulae (10), (10A), and (H1) to (H12), R 1 , R 111 to R 114 , and R 116 to R 119 are each preferably independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, and more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
In the general formulae (H9) to (H12), R 211 to R 214 and R 216 to R 219 are each preferably independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, and more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
 前記一般式(10)、(10A)及び(H1)~(H12)において、R111~R114のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、かつR116~R119のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことが好ましい。
 前記一般式(H9)~(H12)において、R211~R214のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、かつR216~R219のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことが好ましい。
In the general formulae (10), (10A), and (H1) to (H12), it is preferable that any pair of adjacent two or more of R 111 to R 114 are not bonded to each other, and any pair of adjacent two or more of R 116 to R 119 are not bonded to each other.
In the general formulae (H9) to (H12), it is preferable that any pair of adjacent two or more of R 211 to R 214 are not bonded to each other, and any pair of adjacent two or more of R 216 to R 219 are not bonded to each other.
 前記一般式(1A)で表される基は、下記一般式(11)~(20)のいずれかで表される基であることが好ましい。 The group represented by the general formula (1A) is preferably a group represented by any one of the following general formulas (11) to (20).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
(前記一般式(11)~(20)において、
 Lは、前記一般式(1A)におけるLと同義であり
 R100は、前記一般式(100)又は(101)で表される基であり、
 R11A~R15Aのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R11~R14のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 複数のR101のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R15B及びR15Cからなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 RD1、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R14、R11A~R15A、R15B、R15C及びR101は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR111と同義であり、
 Xは、酸素原子、硫黄原子、Si(RD2)(RD3)又はC(RD4)(RD5)であり、
 RD2及びRD3からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 RD4及びRD5からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRD2、RD3、RD4及びRD5は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR111と同義であり、
 複数のR101は、互いに同一であるか又は異なり、
 前記一般式(11)~(20)中、*は、それぞれ独立に、前記一般式(1)中のベンゼン環との結合位置を表す。)
(前記一般式(100)及び(101)において、
 Xは、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、Si(RD12)(RD13)又はC(RD14)(RD15)であり、
 RD12及びRD13からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 RD14及びRD15からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R21~R24のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 複数のR29のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 RD6、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R24、R29、RD12、RD13、RD14及びRD15は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR111と同義であり、
 複数のR29は、互いに同一であるか又は異なり、
 前記一般式(100)及び(101)中、*は、それぞれ独立に、前記一般式(12)
、(14)、(16)、(18)及び(20)中のベンゼン環との結合位置を表す。)
(In the general formulas (11) to (20),
L D has the same meaning as L D in the general formula (1A), R 100 is a group represented by the general formula (100) or (101),
One or more pairs of adjacent two or more of R 11A to R 15A are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more of R 11 to R 14 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more R 101 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
The pair consisting of R 15B and R 15C is
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R D1 , and R 11 to R 14 , R 11A to R 15A , R 15B , R 15C and R 101 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same meaning as R 111 in formula (1);
X0 is an oxygen atom, a sulfur atom, Si(R D2 )(R D3 ) or C(R D4 )(R D5 );
The pair consisting of R D2 and R D3 is
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
The pair consisting of R D4 and R D5 is
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R D2 , R D3 , R D4 and R D5 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same meaning as R 111 in formula (1);
R 101 are the same or different,
In the general formulas (11) to (20), * each independently represents a bonding position to the benzene ring in the general formula (1).
(In the general formulae (100) and (101),
X1 each independently represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, Si(R D12 )(R D13 ) or C(R D14 )(R D15 );
The pair consisting of R D12 and R D13 is
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
The pair consisting of R D14 and R D15 is
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 24 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R29s are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R D6 , and R 21 to R 24 , R 29 , R D12 , R D13 , R D14 and R D15 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same meaning as R 111 in formula (1);
R 29 is the same or different from each other;
In the general formulae (100) and (101), * each independently represents the general formula (12),
, (14), (16), (18) and (20) represent the bonding positions to the benzene ring.
 本実施形態に係る化合物において、R11A~R15Aのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
 R11~R14のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
 複数のR101のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
 R15B及びR15Cからなる組は、互いに結合せず、
 R21~R24のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
 複数のR29のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことが好ましい。
In the compound according to this embodiment, any pair of adjacent two or more of R 11A to R 15A are not bonded to each other,
any pair of adjacent two or more of R 11 to R 14 is not bonded to each other;
any pair of adjacent R 101 is not bonded to each other;
The pair consisting of R 15B and R 15C are not bonded to each other;
any pair of adjacent two or more of R 21 to R 24 are not bonded to each other;
It is preferred that any pair of adjacent two or more R29s among the plurality of R29s are not bonded to each other.
 本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1A)で表される基は、前記一般式(13)~(18)のいずれかで表される基であることが好ましい。 In the compound according to this embodiment, the group represented by the general formula (1A) is preferably a group represented by any one of the general formulas (13) to (18).
 本実施形態に係る化合物において、Xは、単結合であることが好ましい。 In the compound according to this embodiment, X 1 is preferably a single bond.
 本実施形態に係る化合物において、R11~R14、R21~R24、R29、R101、R11A~R15A、R15B、R15C、RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD12、RD13、RD14及びRD15は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基であることがより好ましい。 In the compound according to this embodiment, R 11 to R 14 , R 21 to R 24 , R 29 , R 101 , R 11A to R 15A , R 15B , R 15C , R D1 , R D2 , R D3 , R D4 , R D5 , R D6 , R D12 , R D13 , R D14 and R D15 are each preferably independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, and more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
 前記一般式(17)~(18)において、RD2及びRD3からなる組が互い結合しないことも好ましく、RD4及びRD5からなる組が互い結合しないことも好ましい。
 前記一般式(100)及び(101)において、RD12及びRD13からなる組が互い結合しないことも好ましく、RD14及びRD15からなる組が互い結合しないことも好ましい。
In the general formulae (17) and (18), it is also preferable that a pair consisting of R D2 and R D3 are not bonded to each other, and it is also preferable that a pair consisting of R D4 and R D5 are not bonded to each other.
In the general formulae (100) and (101), it is also preferable that a pair consisting of R D12 and R D13 are not bonded to each other, and it is also preferable that a pair consisting of R D14 and R D15 are not bonded to each other.
 本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(H21)~(H27)のいずれかで表される化合物であることが好ましい。 In the compound according to this embodiment, the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (H21) to (H27).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
(前記一般式(H21)~(H27)において、R及びR111~R115は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR及びR111~R115と同義であり、Lは、それぞれ独立に、前記一般式(1A)におけるLと同義であり、
 R11~R14のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 複数のR101のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R211~R214のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 複数のR215のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R21~R24のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 複数のR29のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 RD6、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R14、R21~R24、R29、R101及びR211~R215は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR111と同義であり、
 複数のR29は、互いに同一であるか又は異なり、
 複数のR101は、互いに同一であるか又は異なり、
 複数のR215は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formulae (H21) to (H27), R 1 and R 111 to R 115 are each independently defined as R 1 and R 111 to R 115 in the general formula (1), and L D is each independently defined as L D in the general formula (1A),
One or more pairs of adjacent two or more of R 11 to R 14 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more R 101 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more of R 211 to R 214 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R 215 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 24 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R29s are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R D6 , and R 11 to R 14 , R 21 to R 24 , R 29 , R 101 and R 211 to R 215 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same meaning as R 111 in formula (1);
R 29 is the same or different from each other;
R 101 are the same or different,
Multiple R 215 are the same or different.
 本実施形態に係る化合物において、R、R11~R14、R21~R24、R29、R101、R111~R115、R211~R215及びRD6は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基であることがより好ましい。 In the compound according to this embodiment, R 1 , R 11 to R 14 , R 21 to R 24 , R 29 , R 101 , R 111 to R 115 , R 211 to R 215 and R D6 are each preferably independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, and more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
 本実施形態に係る化合物において、R及びR111~R115は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基であることがより好ましい。 In the compound according to this embodiment, R 1 and R 111 to R 115 are each preferably independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, and more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
 本実施形態に係る化合物において、R111~R114のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、かつ複数のR115のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことが好ましい。 In the compound according to this embodiment, it is preferable that any pair of adjacent two or more of R 111 to R 114 are not bonded to each other, and any pair of adjacent two or more of the plurality of R 115 are not bonded to each other.
 前記一般式(H21)~(H27)において、
 R11~R14のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
 複数のR101のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
 R21~R24のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
 複数のR29のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
 R111~R114のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
 複数のR115のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
 R211~R214のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
 複数のR215のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことが好ましい。
In the general formulae (H21) to (H27),
any pair of adjacent two or more of R 11 to R 14 is not bonded to each other;
any pair of adjacent R 101 is not bonded to each other;
any pair of adjacent two or more of R 21 to R 24 are not bonded to each other;
any pair of adjacent R29s is not bonded to each other;
any pair of adjacent two or more of R 111 to R 114 are not bonded to each other;
any pair of adjacent R 115s is not bonded to each other;
any pair of adjacent two or more of R 211 to R 214 are not bonded to each other;
It is preferred that any pair of adjacent two or more R 215s are not bonded to each other.
 本実施形態に係る化合物において、Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の2価の複素環基であることが好ましく、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であることがより好ましく、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のターフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基であることがさらに好ましい。
 本実施形態に係る化合物において、Lは、単結合であることがさらに好ましい。
In the compound according to this embodiment, L D is preferably a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms, more preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms, and even more preferably a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
In the compound according to this embodiment, L D is more preferably a single bond.
 本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
  無置換の炭素数1~25のアルキル基、
  無置換の炭素数2~25のアルケニル基、
  無置換の炭素数2~25のアルキニル基、
  無置換の環形成炭素数3~25のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R908で表される基、
  -COOR909で表される基、
  -P(=O)(R931)(R932)で表される基、
  -Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
  -B(R936)(R937)で表される基、
  -S(=O)938で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  無置換の環形成炭素数6~25のアリール基、又は
  無置換の環形成原子数5~25の複素環基であり、
 R901~R909、並びにR931~R938は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  無置換の炭素数1~25のアルキル基、
  無置換の環形成炭素数6~25のアリール基、又は
  無置換の環形成原子数5~25の複素環基であることが好ましい。
In the compounds according to the present embodiment, the substituent in the term "substituted or unsubstituted" is
an unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms;
an unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms,
an unsubstituted alkynyl group having 2 to 25 carbon atoms,
an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 25 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
an unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 908 ,
A group represented by —COOR 909 ,
A group represented by -P(=O)(R 931 )(R 932 ),
A group represented by —Ge(R 933 )(R 934 )(R 935 ),
a group represented by -B(R 936 )(R 937 );
A group represented by —S(═O) 2 R 938 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
an unsubstituted aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 25 ring atoms,
R 901 to R 909 and R 931 to R 938 each independently represent
Hydrogen atom,
an unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms;
It is preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 25 ring atoms.
 本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、ハロゲン原子、無置換の炭素数1~25のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~25のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~25の複素環基であることが好ましい。 In the compounds according to this embodiment, the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" is preferably a halogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, an unsubstituted aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 25 ring atoms.
 本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数1~10のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~12の複素環基であることが好ましい。 In the compounds according to this embodiment, the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" is preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 12 ring atoms.
 本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることも好ましい。 In the compounds according to this embodiment, it is also preferable that all groups described as "substituted or unsubstituted" are "unsubstituted" groups.
 本明細書において、-O-(R904)で表される基は、R904が水素原子の場合、ヒドロキシ基である。
 本明細書において、-S-(R905)で表される基は、R905が水素原子の場合、チオール基である。
 本明細書において、-P(=O)(R931)(R932)で表される基は、R931及びR932が置換基の場合、置換ホスフィンオキシド基である。
 本明細書において、-Ge(R933)(R934)(R935)で表される基は、R933、R934及びR935が置換基の場合、置換ゲルマニウム基である。
 本明細書において、-B(R936)(R937)で表される基は、R936及びR937が置換基の場合、置換ボリル基である。
In this specification, when R 904 is a hydrogen atom, the group represented by —O—(R 904 ) is a hydroxy group.
In this specification, the group represented by -S-(R 905 ) is a thiol group when R 905 is a hydrogen atom.
In this specification, the group represented by -P(=O)(R 931 )(R 932 ) is a substituted phosphine oxide group when R 931 and R 932 are substituents.
In this specification, the group represented by --Ge(R 933 )(R 934 )(R 935 ) is a substituted germanium group when R 933 , R 934 and R 935 are substituents.
In this specification, when R 936 and R 937 are substituents, the group represented by -B(R 936 )(R 937 ) is a substituted boryl group.
 本実施形態に係る化合物は、発光層に用いる材料であることが好ましい。
 本実施形態に係る化合物は、増感材料であることが好ましい。
 本実施形態に係る化合物は、熱活性化遅延蛍光性化合物であることが好ましい。
 本実施形態に係る化合物は、増感材料であり、かつ熱活性化遅延蛍光性化合物であることが好ましい。
 本明細書において、熱活性化遅延蛍光性を遅延蛍光性と称する場合がある。
 本実施形態に係る化合物は、ホスト材料であってもよい。
 本実施形態に係る化合物は、正孔障壁層に用いる材料(正孔障壁層用材料)であってもよい。
The compound according to this embodiment is preferably a material used in the light-emitting layer.
The compound according to this embodiment is preferably a sensitizing material.
The compound according to this embodiment is preferably a thermally activated delayed fluorescent compound.
The compound according to this embodiment is preferably a sensitizing material and a thermally activated delayed fluorescent compound.
In this specification, thermally activated delayed fluorescence may be referred to as delayed fluorescence.
The compound according to this embodiment may be a host material.
The compound according to this embodiment may be a material used in a hole blocking layer (a material for a hole blocking layer).
(熱活性化遅延蛍光性)
 遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」(安達千波矢編、講談社発行)の261~268ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔE13を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光(Thermally Activated Delayed Fluorescence,TADF)が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図10.38で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。TADF機構(メカニズム)は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差(ΔST)の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光性(TADF性)を示す化合物(以下、TADF性化合物とも称する)としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
(Thermal activation delayed fluorescence)
Delayed fluorescence is explained on pages 261-268 of "Device Properties of Organic Semiconductors" (edited by Adachi Chihaya, published by Kodansha). In this document, it is explained that if the energy difference ΔE 13 between the excited singlet state and the excited triplet state of a fluorescent material can be reduced, reverse energy transfer from the excited triplet state, which usually has a low transition probability, to the excited singlet state occurs with high efficiency, and thermally activated delayed fluorescence (TADF) is expressed. Furthermore, in Figure 10.38 in this document, the mechanism of delayed fluorescence generation is explained. The TADF mechanism is a mechanism that utilizes the phenomenon in which reverse intersystem crossing from triplet excitons to singlet excitons occurs thermally when a material with a small energy difference (ΔST) between the singlet level and the triplet level is used. Known examples of compounds exhibiting thermally activated delayed fluorescence (TADF properties) (hereinafter also referred to as TADF compounds) include compounds in which a donor site and an acceptor site are bound within the molecule.
 一般に、遅延蛍光の発光は過渡PL(Photoluminescence)測定により確認できる。 In general, delayed fluorescence emission can be confirmed by transient PL (photoluminescence) measurement.
 過渡PL測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡PL測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のPL発光の減衰挙動(過渡特性)を測定する手法である。TADF性化合物におけるPL発光は、
最初のPL励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のPL励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
 一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のPL励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
The behavior of delayed fluorescence can also be analyzed based on the decay curve obtained from the transient PL measurement. Transient PL measurement is a method of irradiating a sample with a pulsed laser to excite it, and measuring the decay behavior (transient characteristics) of PL emission after the irradiation is stopped. The PL emission of a TADF compound is as follows:
The emission is classified into two types: emission from singlet excitons generated by the first PL excitation, and emission from singlet excitons generated via triplet excitons. The lifetime of singlet excitons generated by the first PL excitation is on the order of nanoseconds, which is very short. Therefore, the emission from the singlet excitons decays quickly after irradiation with a pulsed laser.
On the other hand, delayed fluorescence is emitted from singlet excitons generated via triplet excitons, which have a long life span, and therefore decays slowly. Thus, there is a large time difference between the emission from singlet excitons generated by the first PL excitation and the emission from singlet excitons generated via triplet excitons. Therefore, the emission intensity derived from delayed fluorescence can be obtained.
 図1には、過渡PLを測定するための例示的装置の概略図が示されている。図1を用いた過渡PLの測定方法、及び遅延蛍光の挙動解析の一例を説明する。 Figure 1 shows a schematic diagram of an exemplary device for measuring transient PL. We will explain a method for measuring transient PL using Figure 1 and an example of behavior analysis of delayed fluorescence.
 図1の過渡PL測定装置100は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部101と、測定試料を収容する試料室102と、測定試料から放射された光を分光する分光器103と、2次元像を結像するためのストリークカメラ104と、2次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ105とを備える。なお、過渡PLの測定は、図1に記載の装置に限定されない。 The transient PL measurement device 100 in FIG. 1 includes a pulsed laser unit 101 capable of irradiating light of a predetermined wavelength, a sample chamber 102 for accommodating a measurement sample, a spectroscope 103 for dispersing the light emitted from the measurement sample, a streak camera 104 for forming a two-dimensional image, and a personal computer 105 for capturing and analyzing the two-dimensional image. Note that the measurement of transient PL is not limited to the device shown in FIG. 1.
 試料室102に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が12質量%の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。 The sample contained in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film of a matrix material doped with a doping material at a concentration of 12% by mass on a quartz substrate.
 試料室102に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部101からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して90度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器103で分光し、ストリークカメラ104内で2次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する2次元画像を得ることができる。この2次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該2次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線(過渡PL)を得ることができる。 A pulsed laser is irradiated from the pulsed laser unit 101 onto a thin film sample housed in the sample chamber 102 to excite the doping material. Emission light is extracted in a direction 90 degrees to the irradiation direction of the excitation light, and the extracted light is dispersed by the spectroscope 103, and a two-dimensional image is formed in the streak camera 104. As a result, a two-dimensional image can be obtained in which the vertical axis corresponds to time, the horizontal axis corresponds to wavelength, and bright spots correspond to emission intensity. By cutting out this two-dimensional image on a specified time axis, it is possible to obtain an emission spectrum in which the vertical axis is emission intensity and the horizontal axis is wavelength. Furthermore, by cutting out the two-dimensional image on the wavelength axis, it is possible to obtain a decay curve (transient PL) in which the vertical axis is the logarithm of emission intensity and the horizontal axis is time.
 例えば、マトリックス材料として、下記化合物HX1を用い、ドーピング材料として下記化合物DX1を用いて上述のようにして薄膜試料Aを作製し、過渡PL測定を行った。 For example, the following compound HX1 was used as the matrix material, and the following compound DX1 was used as the doping material to prepare thin film sample A as described above, and transient PL measurements were performed.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 ここでは、前述の薄膜試料A、及び薄膜試料Bを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Bは、マトリックス材料として下記化合物HX2を用い、ドーピング材料として前記化合物DX1を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。 Here, the attenuation curves were analyzed using the aforementioned thin film sample A and thin film sample B. Thin film sample B was prepared as described above using the following compound HX2 as the matrix material and the aforementioned compound DX1 as the doping material.
 図2には、薄膜試料A及び薄膜試料Bについて測定した過渡PLから得た減衰曲線が示されている。 Figure 2 shows the decay curves obtained from the transient PL measured for thin film sample A and thin film sample B.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 上記したように過渡PL測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。 As described above, by transient PL measurement, it is possible to obtain an emission decay curve with emission intensity on the vertical axis and time on the horizontal axis. Based on this emission decay curve, it is possible to estimate the fluorescence intensity ratio between the fluorescence emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation and the delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state. In delayed fluorescent materials, the ratio of the intensity of the delayed fluorescence, which decays slowly, to the intensity of the fluorescence, which decays quickly, is relatively large.
 具体的には、遅延蛍光性の材料からの発光としては、Prompt発光(即時発光)と、Delay発光(遅延発光)とが存在する。Prompt発光(即時発光)とは、当該遅延蛍光性の材料が吸収する波長のパルス光(パルスレーザーから照射される光)で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Delay発光(遅延発光)とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。 Specifically, there are two types of emission from delayed fluorescent materials: prompt emission and delay emission. Prompt emission is emission that is observed immediately from the excited state after being excited by pulsed light (light irradiated from a pulsed laser) of a wavelength that the delayed fluorescent material absorbs. Delay emission is emission that is not observed immediately after excitation by the pulsed light, but is observed at a later time.
 Prompt発光とDelay発光の量とその比は、“Nature 492,234-238,2012”(参考文献1)に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Prompt発光とDelay発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献1に記載の装置、または図1に記載の装置に限定されない。 The amount and ratio of Prompt and Delay luminescence can be calculated by a method similar to that described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference 1). Note that the device used to calculate the amount of Prompt and Delay luminescence is not limited to the device described in Reference 1 or the device shown in Figure 1.
 また、本実施形態に係る化合物が遅延蛍光性化合物の場合、遅延蛍光性化合物の遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料を用いる。例えば、本実施形態に係る遅延蛍光性化合物をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が0.05以下の希薄溶液を調製する。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とする。
 上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計FP-8600(日本分光社製)で測定し、また同条件で9,10-ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Morris et al. J.Phys.Chem.80(1976)969中の(1)式により全蛍光量子収率を算出する。
In addition, when the compound according to the present embodiment is a delayed fluorescent compound, a sample prepared by the following method is used to measure the delayed fluorescence of the delayed fluorescent compound. For example, the delayed fluorescent compound according to the present embodiment is dissolved in toluene to prepare a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength in order to eliminate the contribution of self-absorption. In addition, in order to prevent quenching due to oxygen, the sample solution is frozen and degassed, and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
The fluorescence spectrum of the sample solution is measured using a spectrofluorometer FP-8600 (manufactured by JASCO Corporation), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene is also measured under the same conditions. The total fluorescence quantum yield is calculated using the fluorescence area intensities of both spectra according to formula (1) in Morris et al. J. Phys. Chem. 80 (1976) 969.
 本実施形態においては、測定対象化合物のPrompt発光(即時発光)の量をXとし、Delay発光(遅延発光)の量をXとしたときに、X/Xの値が0.05以上であることが好ましい。
 本明細書における遅延蛍光性化合物以外の化合物のPrompt発光とDelay発光の量とその比の測定も、本実施形態に係る遅延蛍光性化合物のPrompt発光とDelay発光の量とその比の測定と同様である。
In this embodiment, when the amount of prompt luminescence (immediate luminescence) of the compound to be measured is designated as XP and the amount of delay luminescence (delayed luminescence) is designated as XD , it is preferable that the value of XD / XP is 0.05 or more.
The amounts and ratio of prompt luminescence and delay luminescence of compounds other than the delayed fluorescent compound in this specification are measured in the same manner as the amounts and ratio of prompt luminescence and delay luminescence of the delayed fluorescent compound according to this embodiment.
(ΔST)
 本実施形態では、最低励起一重項エネルギーSと、77[K]におけるエネルギーギャップT77Kとの差(S-T77K)をΔSTとして定義する。
(ΔST)
In this embodiment, the difference (S 1 -T 77K ) between the lowest excited singlet energy S 1 and the energy gap T 77K at 77 [K] is defined as ΔST.
 本実施形態に係る化合物が遅延蛍光性化合物の場合、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項エネルギーS(GT2)と、遅延蛍光性化合物の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(GT2)との差ΔST(GT2)は、好ましくは0.5eV未満、より好ましくは0.3eV未満、さらに好ましくは0.2eV未満、よりさらに好ましくは0.1eV未満、さらになお好ましくは、0.01eV未満である。すなわち、ΔST(GT2)は、下記数式(数2)、(数2A)、(数2B)、(数2C)又は(数2D)を満たすことが好ましい。
 ΔST(GT2)=S(GT2)-T77K(GT2)<0.5eV …(数2)
 ΔST(GT2)=S(GT2)-T77K(GT2)<0.3eV …(数2A)
 ΔST(GT2)=S(GT2)-T77K(GT2)<0.2eV …(数2B)
 ΔST(GT2)=S(GT2)-T77K(GT2)<0.1eV …(数2C)
 ΔST(GT2)=S(GT2)-T77K(GT2)<0.01eV …(数2D)
When the compound according to the present embodiment is a delayed fluorescent compound, the difference ΔST(GT2) between the lowest excited singlet energy S 1 (GT2) of the delayed fluorescent compound and the energy gap T 77K (GT2) at 77 [K] of the delayed fluorescent compound is preferably less than 0.5 eV, more preferably less than 0.3 eV, even more preferably less than 0.2 eV, even more preferably less than 0.1 eV, and even more preferably less than 0.01 eV. That is, it is preferable that ΔST(GT2) satisfies the following formula (Math 2), (Math 2A), (Math 2B), (Math 2C) or (Math 2D).
ΔST(GT2)=S 1 (GT2)−T 77K (GT2)<0.5 eV (Equation 2)
ΔST(GT2)=S 1 (GT2)−T 77K (GT2)<0.3 eV (Equation 2A)
ΔST(GT2)=S 1 (GT2)−T 77K (GT2)<0.2 eV (Equation 2B)
ΔST(GT2)=S 1 (GT2)−T 77K (GT2)<0.1 eV (Equation 2C)
ΔST(GT2)=S 1 (GT2)−T 77K (GT2)<0.01 eV (Equation 2D)
(三重項エネルギーと77[K]におけるエネルギーギャップとの関係)
 ここで、三重項エネルギーと77[K]におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、77[K]におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
 三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
 ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性化遅延蛍光性の化合物は、ΔSTが小さい化合物であることが好ましい。ΔSTが小さいと、低温(77[K])状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
 そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーTと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップT77Kと称する。測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解して溶液を得て、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を77[K]におけるエネルギーギャップT77Kとする。
  換算式(F1):T77K[eV]=1239.85/λedge
(Relationship between triplet energy and energy gap at 77 K)
Here, the relationship between the triplet energy and the energy gap at 77 K will be described. In this embodiment, the energy gap at 77 K differs from the triplet energy that is usually defined.
The triplet energy is measured as follows. First, a sample is prepared by dissolving a compound to be measured in an appropriate solvent and sealing the solution in a quartz glass tube. The phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at low temperature (77 [K]), a tangent is drawn to the rising edge on the short wavelength side of this phosphorescence spectrum, and the triplet energy is calculated from a predetermined conversion formula based on the wavelength value at the intersection of the tangent and the horizontal axis.
Here, among the compounds according to this embodiment, the thermally activated delayed fluorescent compound is preferably a compound with a small ΔST. If ΔST is small, intersystem crossing and reverse intersystem crossing are likely to occur even at low temperatures (77 [K]), and the excited singlet state and the excited triplet state are mixed. As a result, the spectrum measured in the same manner as above includes light emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to distinguish which state the light emission is from, but the triplet energy value is basically considered to be dominant.
Therefore, in this embodiment, the measurement method is the same as that of the normal triplet energy T, but in order to distinguish that it is different in the strict sense, the value measured as follows is referred to as the energy gap T 77K . The compound to be measured is dissolved in EPA (diethyl ether: isopentane: ethanol = 5:5:2 (volume ratio)) to obtain a solution with a concentration of 10 μmol/L, and this solution is placed in a quartz cell to obtain a measurement sample. For this measurement sample, a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at low temperature (77 [K]), a tangent is drawn to the rising edge on the short wavelength side of this phosphorescence spectrum, and the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) based on the wavelength value λ edge [nm] of the intersection point between the tangent and the horizontal axis is defined as the energy gap T 77K at 77 [K].
Conversion formula (F1): T 77K [eV] = 1239.85 / λ edge
 燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
The tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows. When moving along the spectral curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the shortest maximum of the spectral maxima, consider the tangent at each point on the curve toward the long wavelength side. The slope of this tangent increases as the curve rises (i.e., as the vertical axis increases). The tangent drawn at the point where this slope is at its maximum (i.e., the tangent at the inflection point) is the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
Note that a maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and a tangent drawn at a point where the slope value is the maximum value that is closest to the maximum value on the shortest wavelength side is regarded as a tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
Phosphorescence can be measured using a spectrofluorophotometer body, Model F-4500, manufactured by Hitachi High-Technologies Corp. However, the measuring device is not limited to this, and measurements may be performed by combining a cooling device, a cryogenic container, an excitation light source, and a light receiving device.
(最低励起一重項エネルギーS
 溶液を用いた最低励起一重項エネルギーSの測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
 測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して最低励起一重項エネルギーを算出する。
  換算式(F2):S[eV]=1239.85/λedge
 吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
(Lowest excited singlet energy S 1 )
The method for measuring the lowest excited singlet energy S1 using a solution (sometimes referred to as a solution method) includes the following method.
A 10 μmol/L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300 K). A tangent line is drawn to the falling edge on the long wavelength side of this absorption spectrum, and the wavelength value λedge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis is substituted into the following conversion formula (F2) to calculate the minimum excited singlet energy.
Conversion formula (F2): S 1 [eV]=1239.85/λedge
An example of an absorption spectrum measuring device is a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: U3310), but is not limited to this.
 吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
 なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
The tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. When moving on the spectral curve from the maximum value on the longest wavelength side among the maximum values of the absorption spectrum in the direction towards longer wavelengths, consider the tangent at each point on the curve. As the curve falls (i.e., as the value on the vertical axis decreases), the slope of this tangent decreases and then increases repeatedly. The tangent drawn at the point where the slope is at its minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is regarded as the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum.
Note that maximum points with absorbance values of 0.2 or less are not included in the maximum values on the longest wavelength side.
(本実施形態に係る化合物の製造方法)
 本実施形態に係る化合物(一般式(1)で表される化合物)は、公知の方法により製造できる。また、本実施形態に係る化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
(Method for producing the compound according to this embodiment)
The compound according to this embodiment (the compound represented by the general formula (1)) can be produced by a known method. The compound according to this embodiment can be produced according to the synthesis method described in the examples described later, or by following the synthesis method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target product.
(本実施形態に係る化合物の具体例)
 本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。
(Specific examples of compounds according to this embodiment)
Specific examples of the compound according to this embodiment include the following compounds, however, the present invention is not limited to these specific examples.
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〔第二実施形態〕
<有機エレクトロルミネッセンス素子用材料>
 本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第一実施形態に係る化合物を含有する。一態様としては、第一実施形態に係る化合物のみを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられ、別の一態様としては、第一実施形態に係る化合物と、第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられる。
 本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、第一実施形態に係る化合物が増感材料であることが好ましい。この場合、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、増感材料としての第一実施形態に係る化合物(好ましくは遅延蛍光性化合物)
と、例えば、ドーパント材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。
Second Embodiment
<Materials for organic electroluminescence devices>
The material for organic electroluminescence devices according to this embodiment contains the compound according to the first embodiment. One aspect of the material for organic electroluminescence devices includes only the compound according to the first embodiment, and another aspect of the material for organic electroluminescence devices includes the compound according to the first embodiment and another compound different from the compound in the first embodiment.
In the material for organic electroluminescence devices of the present embodiment, the compound according to the first embodiment is preferably a sensitizing material. In this case, the material for organic electroluminescence devices contains the compound according to the first embodiment (preferably a delayed fluorescent compound) as a sensitizing material.
and other compounds, such as, for example, dopant materials.
〔第三実施形態〕
<有機エレクトロルミネッセンス素子>
 第三実施形態に係る有機EL素子について説明する。
 第三実施形態に係る有機EL素子は、陽極及び陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
Third Embodiment
<Organic electroluminescence element>
An organic EL element according to a third embodiment will be described.
The organic EL element according to the third embodiment includes an organic layer between an anode and a cathode. The organic layer includes at least one layer made of an organic compound. Alternatively, the organic layer includes a plurality of layers made of an organic compound stacked together. The organic layer may further include an inorganic compound.
 第三実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、を含み、発光層は、増感材料と、蛍光発光性材料と、を含有し、増感材料は、第一実施形態に係る化合物である。増感材料及び蛍光発光性材料は、互いに異なる化合物である。 The organic EL element according to the third embodiment includes an anode, a cathode, and an emitting layer disposed between the anode and the cathode, the emitting layer contains a sensitizing material and a fluorescent material, and the sensitizing material is the compound according to the first embodiment. The sensitizing material and the fluorescent material are different compounds.
 本実施形態に係る有機EL素子は、発光層が増感材料と、蛍光発光性材料と、を含有する。増感材料は、第一実施形態に係る化合物である。発光層においては、正孔と電子との再結合が、蛍光発光性材料ではなく、増感材料の分子上で起こり易くなり、増感材料が遅延蛍光性化合物である場合は、最低励起三重項状態が最低励起一重項状態に逆項間交差すると考えられる。このように、増感材料において最低励起一重項状態へのエネルギー状態の遷移が起こった後、増感材料から蛍光発光性材料へのエネルギー移動が生じ、蛍光発光性材料の最低励起一重項状態からの蛍光発光が生じると考えられる。本実施形態では、増感材料として用いる第一実施形態に係る化合物(一般式(1)で表される化合物)は、最低励起三重項状態から最低励起一重項状態への逆項間交差が効率的に起こる材料であるため、エネルギーの消失が少なく、そのエネルギーを受け取った蛍光発光性材料は、高効率で発光すると考えられる。 In the organic EL element according to this embodiment, the light-emitting layer contains a sensitizing material and a fluorescent material. The sensitizing material is the compound according to the first embodiment. In the light-emitting layer, recombination of holes and electrons is likely to occur on the molecules of the sensitizing material, not on the fluorescent material, and when the sensitizing material is a delayed fluorescent compound, it is considered that reverse intersystem crossing occurs from the lowest excited triplet state to the lowest excited singlet state. In this way, after the transition of the energy state to the lowest excited singlet state occurs in the sensitizing material, energy transfer occurs from the sensitizing material to the fluorescent material, and fluorescent emission occurs from the lowest excited singlet state of the fluorescent material. In this embodiment, the compound according to the first embodiment (compound represented by general formula (1)) used as the sensitizing material is a material in which reverse intersystem crossing from the lowest excited triplet state to the lowest excited singlet state occurs efficiently, so that it is considered that little energy is lost and the fluorescent material that receives the energy emits light with high efficiency.
(有機層)
 第三実施形態の有機EL素子において、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機EL素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機EL素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層、正孔障壁層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
(Organic Layer)
In the organic EL element of the third embodiment, the organic layer may be, for example, composed of one light-emitting layer, or may include a layer that can be used in an organic EL element. The layer that can be used in an organic EL element is not particularly limited, but may be, for example, at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
 第三実施形態の有機EL素子において、陽極と発光層との間に正孔輸送層が配置されていてもよい。 In the organic EL element of the third embodiment, a hole transport layer may be disposed between the anode and the light-emitting layer.
 第三実施形態の有機EL素子において、陰極と発光層との間に電子輸送層が配置されていてもよい。 In the organic EL element of the third embodiment, an electron transport layer may be disposed between the cathode and the light-emitting layer.
 図3に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
 有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、発光層5、電子輸送層8及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。本発明は、図3に示す有機EL素子の構成に限定されない。
FIG. 3 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element according to this embodiment.
The organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4. The organic layer 10 is configured by laminating a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a light emitting layer 5, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9 in this order from the anode 3 side. The present invention is not limited to the configuration of the organic EL element shown in FIG.
(発光層)
 一実施形態において、増感材料と、蛍光発光性材料とが単一の層中に含有されている。例えば、増感材料と、蛍光発光性材料とは、有機EL素子が1つの発光層を有している場合は、当該単一の発光層に含有され、複数の発光層を有している場合は、複数の発光層のうちのいずれかの単一の発光層中に含有されている。
(Light Emitting Layer)
In one embodiment, the sensitizing material and the fluorescent material are contained in a single layer. For example, when the organic EL element has one light-emitting layer, the sensitizing material and the fluorescent material are contained in the single light-emitting layer, and when the organic EL element has multiple light-emitting layers, the sensitizing material and the fluorescent material are contained in any one of the multiple light-emitting layers.
 一実施形態において、発光層が増感材料として遅延蛍光性化合物を含有する場合、発光層は、燐光発光性金属錯体を含有しない。 In one embodiment, when the light-emitting layer contains a delayed fluorescent compound as a sensitizing material, the light-emitting layer does not contain a phosphorescent metal complex.
[増感材料]
 一実施形態において、増感材料(第一実施形態に係る化合物)は、遅延蛍光性化合物である。本明細書において、増感材料として用いられる化合物を第二の化合物と称する場合がある。
[Sensitizing material]
In one embodiment, the sensitizing material (the compound according to the first embodiment) is a delayed fluorescent compound. In this specification, the compound used as the sensitizing material may be referred to as the second compound.
[蛍光発光性材料]
 本実施形態において、蛍光発光性材料は、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。本実施形態において、蛍光発光性材料は、燐光発光性の金属錯体ではない。本実施形態において、蛍光発光性材料は、金属錯体ではないことが好ましい。
 本明細書において、蛍光発光性材料として用いられる化合物を第三の化合物と称する場合がある。
[Fluorescent material]
In this embodiment, the fluorescent material is preferably a compound that does not exhibit thermally activated delayed fluorescence. In this embodiment, the fluorescent material is not a phosphorescent metal complex. In this embodiment, the fluorescent material is preferably not a metal complex.
In this specification, the compound used as the fluorescent material may be referred to as a third compound.
 第三実施形態において、第三の化合物(蛍光発光性材料)としては、例えば、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール置換アントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール置換ピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体、ビスアリールアミノフルオランテン誘導体、アリール置換フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、アセナフトフルオランテン誘導体、ホウ素原子を含む化合物、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物、ピロメテン骨格を有する化合物の金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体、及びナフタセン誘導体などが挙げられる。 In the third embodiment, examples of the third compound (fluorescent material) include bisarylaminonaphthalene derivatives, aryl-substituted naphthalene derivatives, bisarylaminoanthracene derivatives, aryl-substituted anthracene derivatives, bisarylaminopyrene derivatives, aryl-substituted pyrene derivatives, bisarylaminochrysene derivatives, aryl-substituted chrysene derivatives, bisarylaminofluoranthene derivatives, aryl-substituted fluoranthene derivatives, indenoperylene derivatives, acenaphthofluoranthene derivatives, compounds containing boron atoms, pyrromethene boron complex compounds, compounds having a pyrromethene skeleton, metal complexes of compounds having a pyrromethene skeleton, diketopyrrolopyrrole derivatives, perylene derivatives, and naphthacene derivatives.
 本実施形態において、蛍光発光性材料は、下記一般式(41)で表される第三の化合物からなる群から選択される1以上の化合物であることが好ましい。 In this embodiment, the fluorescent material is preferably one or more compounds selected from the group consisting of third compounds represented by the following general formula (41):
(前記一般式(41)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
 L401及びL402は、それぞれ独立に、O、S、Se、NR40、C(R41)(R42)、又はSi(R43)(R44)であり、
 L403は、B、P、又はP=Oであり、
 R40~R44は、それぞれ独立に、
  前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  前記a環、b環及びc環と結合せず、
 R41及びR42は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R43及びR44は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR40~R44は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -CR45=Nで表されるイミニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R45は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基であり、
 R40が複数存在する場合、複数のR40は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R41が複数存在する場合、複数のR41は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R42が複数存在する場合、複数のR42は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R43が複数存在する場合、複数のR43は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R44が複数存在する場合、複数のR44は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R45が複数存在する場合、複数のR45は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (41),
Ring a, ring b and ring c each independently represent
a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms,
L 401 and L 402 each independently represent O, S, Se, NR 40 , C(R 41 )(R 42 ), or Si(R 43 )(R 44 );
L 403 is B, P, or P=O;
R 40 to R 44 each independently represent
by combining with the ring a, ring b or ring c to form a substituted or unsubstituted monocycle,
or is not bonded to the ring a, ring b, or ring c, to form a substituted or unsubstituted fused ring;
R 41 and R 42 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 43 and R 44 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 40 to R 44 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
an iminyl group represented by —CR 45 ═N,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
R45 is,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms,
When a plurality of R 40s are present, the plurality of R 40s are the same or different from each other,
When a plurality of R 41 are present, the plurality of R 41 are the same or different,
When a plurality of R 42 are present, the plurality of R 42 are the same or different,
When a plurality of R 43 are present, the plurality of R 43 are the same or different from each other,
When a plurality of R 44s are present, the plurality of R 44s are the same or different from each other,
When a plurality of R 45s are present, the plurality of R 45s are the same or different from each other.
 本実施形態において、前記一般式(41)で表される化合物は、下記一般式(410)で表される化合物であることが好ましい。 In this embodiment, the compound represented by the general formula (41) is preferably a compound represented by the following general formula (410):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
(前記一般式(410)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
 R401及びR402は、それぞれ独立に、
  前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  前記a環、b環及びc環と結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -CR45=Nで表されるイミニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (410),
Ring a, ring b and ring c each independently represent
a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms,
R 401 and R 402 each independently represent
by combining with the ring a, ring b or ring c to form a substituted or unsubstituted monocycle,
or is not bonded to the ring a, ring b, or ring c, to form a substituted or unsubstituted fused ring;
R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
an iminyl group represented by —CR 45 ═N,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
 本実施形態において、前記一般式(41)で表される化合物は、下記一般式(41-1)~(41-6)で表される化合物からなる群から選択される化合物であることが好ましい。 In this embodiment, the compound represented by the general formula (41) is preferably a compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (41-1) to (41-6):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
(前記一般式(41-1)において、
 Xaは、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405であり、
 R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、
423とR402との組、R402とR424との組、R424~R427のうち隣接する2つ以上からなる組、R427とR412との組、並びにR412とR411との組からなる群から選択される1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -CR45=Nで表されるイミニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR411、R412、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、
 当該置換基Rは、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901~R907は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記一般式(41-2)において、
 Xaは、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405であり、
 R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR424との組、R424~R427のうち隣接する2つ以上からなる組、R413とR414との組、並びにR414とR401との組からなる群から選択される1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -CR45=Nで表されるイミニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR413、R414、及びR421~R427は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義であり、
 R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(前記一般式(41-3)において、
 Xa及びXbは、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405であり、
 R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R415とR416との組、R416とR412との組、並びにR412とR411との組からなる群から選択される1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -CR45=Nで表されるイミニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR411、R412、R415、R416、及びR421~R423は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義であり、
 R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(前記一般式(41-4)において、
 Xa及びXbは、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405であり、
 R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR418との組、R418とR417との組、並びにR412とR411との組からなる群から選択される1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -CR45=Nで表されるイミニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR411、R412、R417、R418、及びR421~R423は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義であり、
 R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(前記一般式(41-5)において、
 Xa及びXbは、それぞれ独立に、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405であり、
 R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR418との組、R418とR417との組、R413とR414との組、並びにR414とR401との組からなる群から選択される1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  -CR45=Nで表されるイミニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR413、R414、R417、R418、及びR421~R423は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義であり、
 R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(前記一般式(41-6)において、
 R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR424との組、R424~R427のうち隣接する2つ以上からなる組、R427とR428との組、R428~R431のうち隣接する2つ以上からなる組、並びにR431とR401との組からなる群から選択される1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -CR45=Nで表されるイミニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR421~R431は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。)
(In the general formula (41-1),
Xa is O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ;
a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent ones of R 421 to R 423 ,
one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 402 and R 424 , a pair of two or more adjacent ones of R 424 to R 427 , a pair of R 427 and R 412 , and a pair of R 412 and R 411 ,
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
an iminyl group represented by —CR 45 ═N,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
R 403 to R 405 , and R 411 , R 412 , and R 421 to R 427 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring, each independently represent a hydrogen atom or a substituent R X ;
The substituents R X are each independently
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
R 901 to R 907 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different from each other; when a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different from each other; when a plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other; when a plurality of R 904 are present, the plurality of R 904 are the same or different from each other; when a plurality of R 905 are present, the plurality of R 905 are the same or different from each other; when a plurality of R 906 are present, the plurality of R 906 are the same or different from each other; when a plurality of R 907 are present, the plurality of R 907 are the same or different from each other.
(In the general formula (41-2),
Xa is O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ;
one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent pairs of R 421 to R 423 , a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 402 and R 424 , a pair of two or more adjacent pairs of R 424 to R 427 , a pair of R 413 and R 414 , and a pair of R 414 and R 401 ,
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
an iminyl group represented by —CR 45 ═N,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
R 403 to R 405 , and R 413 , R 414 , and R 421 to R 427 that do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R X , the substituent R X having the same meaning as the substituent R X in formula (41-1);
When a plurality of R 403 are present, the plurality of R 403 are the same or different from each other,
When a plurality of R 404 are present, the plurality of R 404 are the same or different from each other,
When a plurality of R 405 are present, the plurality of R 405 are the same or different.
(In the general formula (41-3),
Xa and Xb are each independently O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ;
one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent pairs of R 421 to R 423 , a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 415 and R 416 , a pair of R 416 and R 412 , and a pair of R 412 and R 411 ,
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
an iminyl group represented by —CR 45 ═N,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
R 403 to R 405 , and R 411 , R 412 , R 415 , R 416 , and R 421 to R 423 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R X , the substituent R X having the same meaning as the substituent R X in formula (41-1);
When a plurality of R 403 are present, the plurality of R 403 are the same or different from each other,
When a plurality of R 404 are present, the plurality of R 404 are the same or different from each other,
When a plurality of R 405 are present, the plurality of R 405 are the same or different.
(In the general formula (41-4),
Xa and Xb are each independently O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ;
one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent pairs of R 421 to R 423 , a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 402 and R 418 , a pair of R 418 and R 417 , and a pair of R 412 and R 411 ,
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
an iminyl group represented by —CR 45 ═N,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
R 403 to R 405 , and R 411 , R 412 , R 417 , R 418 , and R 421 to R 423 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R X , the substituent R X having the same meaning as the substituent R X in the general formula (41-1);
When a plurality of R 403 are present, the plurality of R 403 are the same or different from each other,
When a plurality of R 404 are present, the plurality of R 404 are the same or different from each other,
When a plurality of R 405 are present, the plurality of R 405 are the same or different.
(In the general formula (41-5),
Xa and Xb are each independently O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ;
one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent pairs of R 421 to R 423 , a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 402 and R 418 , a pair of R 418 and R 417 , a pair of R 413 and R 414 , and a pair of R 414 and R 401 ,
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
an iminyl group represented by —CR 45 ═N,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
R 403 to R 405 , and R 413 , R 414 , R 417 , R 418 , and R 421 to R 423 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R X , the substituent R X having the same meaning as the substituent R X in the general formula (41-1);
When a plurality of R 403 are present, the plurality of R 403 are the same or different from each other,
When a plurality of R 404 are present, the plurality of R 404 are the same or different from each other,
When a plurality of R 405 are present, the plurality of R 405 are the same or different.
(In the general formula (41-6),
one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent pairs of R 421 to R 423 , a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 402 and R 424 , a pair of two or more adjacent pairs of R 424 to R 427 , a pair of R 427 and R 428 , a pair of two or more adjacent pairs of R 428 to R 431 , and a pair of R 431 and R 401 ,
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
an iminyl group represented by —CR 45 ═N,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
R 421 to R 431 that do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R X , and the substituent R X has the same meaning as the substituent R X in the general formula (41-1).
 前記一般式(41-1)~(41-5)で表される化合物において、R412とR411との組、R413とR414との組、R415とR416との組、並びにR417とR418との組からなる群から選択される1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成することも好ましい。 In the compounds represented by the general formulae (41-1) to (41-5), it is also preferred that one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 412 and R 411 , a pair of R 413 and R 414 , a pair of R 415 and R 416 , and a pair of R 417 and R 418 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring.
 本実施形態において、前記一般式(41)で表される化合物は、下記一般式(41-7)で表される化合物であることも好ましい。 In this embodiment, the compound represented by the general formula (41) is also preferably a compound represented by the following general formula (41-7):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
(前記一般式(41-7)において、
 Xaは、O、S、Se、C(R403)(R404)、又はNR405であり、
 R401とR421との組、R421~R423のうち隣接する2つ以上からなる組、R423とR402との組、R402とR424との組、R424~R427のうち隣接する2つ以上からなる組、並びにR437~R440のうち隣接する2つ以上からなる組からなる群から選択される1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R403~R405、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR421~R427及びR437~R440は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。)
(In the general formula (41-7),
Xa is O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ;
one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent pairs of R 421 to R 423 , a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 402 and R 424 , a pair of two or more adjacent pairs of R 424 to R 427 , and a pair of two or more adjacent pairs of R 437 to R 440 ,
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
R 403 to R 405 , and R 421 to R 427 and R 437 to R 440 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring, are each independently a hydrogen atom or a substituent R X , and the substituent R X has the same meaning as the substituent R X in the general formula (41-1).
 本実施形態において、R401及びR402は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることがより好ましく、下記一般式(42)で表される基であることがさらに好ましい。 In this embodiment, R 401 and R 402 are each independently preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and further preferably a group represented by the following general formula (42).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
(前記一般式(42)において、
 R432~R436のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR432~R436は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義であり、
 複数のR432が存在する場合、複数のR432は互いに同一であるか又は異なり、
 複数のR433が存在する場合、複数のR433は互いに同一であるか又は異なり、
 複数のR434が存在する場合、複数のR434は互いに同一であるか又は異なり、
 複数のR435が存在する場合、複数のR435は互いに同一であるか又は異なり、
 複数のR436が存在する場合、複数のR436は互いに同一であるか又は異なり、
 *は、結合位置を示す。)
(In the general formula (42),
One or more pairs of adjacent two or more of R 432 to R 436 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 432 to R 436 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R X , and the substituent R X has the same meaning as the substituent R X in formula (41-1),
When a plurality of R 432 are present, the plurality of R 432 are the same or different from each other;
When a plurality of R 433 are present, the plurality of R 433 are the same or different from each other;
When a plurality of R 434 are present, the plurality of R 434 are the same or different from each other;
When a plurality of R 435 are present, the plurality of R 435 are the same or different from each other;
When a plurality of R 436 are present, the plurality of R 436 are the same or different from each other;
* indicates the bond position.)
 本実施形態において、前記一般式(41)で表される化合物は、下記一般式(42-1)で表される化合物であることも好ましい。 In this embodiment, the compound represented by the general formula (41) is also preferably a compound represented by the following general formula (42-1):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
(前記一般式(42-1)において、
 R421~R431は、それぞれ、前記一般式(41-6)におけるR421~R431と同義であり、
 R451~R455のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R456~R460のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR451~R455及びR456~R460は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
(In the general formula (42-1),
R 421 to R 431 are the same as R 421 to R 431 in the general formula (41-6), respectively.
One or more pairs of adjacent two or more of R 451 to R 455 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more of R 456 to R 460 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 451 to R 455 and R 456 to R 460 , which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring, are each independently a hydrogen atom or a substituent R X , and the substituent R X has the same meaning as the substituent R X in the general formula (41-1).
 本実施形態において、前記一般式(41)で表される化合物は、下記一般式(42-2)で表される化合物であることも好ましい。 In this embodiment, the compound represented by the general formula (41) is also preferably a compound represented by the following general formula (42-2):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
(前記一般式(42-2)において、R422、R426、R429、R453、及びR458は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。) (In the general formula (42-2), R 422 , R 426 , R 429 , R 453 , and R 458 each independently represent a hydrogen atom or a substituent R X , which has the same meaning as the substituent R X in the general formula (41-1 ) .)
 本実施形態において、前記一般式(41)で表される化合物は、下記一般式(42-3)で表される化合物であることも好ましい。 In this embodiment, the compound represented by the general formula (41) is also preferably a compound represented by the following general formula (42-3):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
(前記一般式(42-3)において、
 R421~R427、R437~R440及びXaは、それぞれ、前記一般式(41-7)におけるR421~R427、R437~R440及びXaと同義であり、
 R451~R455のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R456~R460のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR451~R455及びR456~R460は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。)
(In the general formula (42-3),
R 421 to R 427 , R 437 to R 440 and Xa are respectively defined as R 421 to R 427 , R 437 to R 440 and Xa in the general formula (41-7),
One or more pairs of adjacent two or more of R 451 to R 455 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more of R 456 to R 460 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 451 to R 455 and R 456 to R 460 , which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring, are each independently a hydrogen atom or a substituent R X , and the substituent R X has the same meaning as the substituent R X in the general formula (41-1).
 本実施形態において、前記一般式(41)で表される化合物は、下記一般式(42-4)で表される化合物であることも好ましい。 In this embodiment, the compound represented by the general formula (41) is also preferably a compound represented by the following general formula (42-4):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
(前記一般式(42-4)において、Xaは、前記一般式(41-7)におけるXaと同義であり、R422、R426、R439、R453、及びR458は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、置換基Rは、前記一般式(41-1)における置換基Rと同義である。) (In the general formula (42-4), Xa has the same meaning as Xa in the general formula (41-7), R 422 , R 426 , R 439 , R 453 , and R 458 each independently represent a hydrogen atom or a substituent R X , and the substituent R X has the same meaning as the substituent R X in the general formula (41-1).)
 本実施形態において、第三の化合物中のR422、R426、R429、R439、R453、及びR458は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基であることがさらに好ましい。 In the present embodiment, R 422 , R 426 , R 429 , R 439 , R 453 , and R 458 in the third compound are each independently preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and even more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
 本実施形態において、第三の化合物中のXa及びXbは、それぞれ独立に、O又はSであることが好ましい。 In this embodiment, it is preferable that Xa and Xb in the third compound are each independently O or S.
(一般式(41)で表される化合物の製造方法)
 前記一般式(41)で表される化合物は、公知の方法により製造できる。また、前記一般式(41)で表される化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(Method for producing a compound represented by formula (41))
The compound represented by the general formula (41) can be produced by a known method. The compound represented by the general formula (41) can also be produced by following a known method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target product.
(一般式(41)で表される化合物の具体例)
 前記一般式(41)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meは、メチル基、tBuは、ターシャリーブチル基、Phは、フェニル基を示す。
(Specific examples of compounds represented by formula (41))
Specific examples of the compound represented by the general formula (41) include the compounds shown below. In the specific examples, Me represents a methyl group, tBu represents a tertiary butyl group, and Ph represents a phenyl group.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
 本実施形態において、蛍光発光性材料は、下記一般式(31)又は(32)で表される第三の化合物からなる群から選択される1以上の化合物であることが好ましい。蛍光発光性材料としての第三の化合物は、下記一般式(31)で表される化合物でもよく、下記一般式(32)で表される化合物でもよい。 In this embodiment, the fluorescent material is preferably one or more compounds selected from the group consisting of third compounds represented by the following general formula (31) or (32). The third compound as the fluorescent material may be a compound represented by the following general formula (31) or a compound represented by the following general formula (32).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
[(前記一般式(31)において、
 C環及びD環は、
  互いに単結合で結合するか、
  互いに、O、S、NR33、Si(R34)(R35)、又はC(R37)(R38)を介して結合するか、又は互いに結合せず、
 互いに単結合で結合せず、かつ互いに、O、S、NR33、Si(R34)(R35)、又はC(R37)(R38)を介して結合しない前記C環及び前記D環、並びにA環及びB環は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60の芳香族炭化水素環、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環であり、
 R又はRの置換基は、
  前記A環、前記A環の置換基、前記B環及び前記B環の置換基の少なくともいずれかと結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  前記A環、前記A環の置換基、前記B環及び前記B環の置換基の少なくともいずれかと結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  前記A環、前記A環の置換基、前記B環及び前記B環の置換基と結合しない。)
(前記一般式(32)において、
 A環、B環及びC環は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60の芳香族炭化水素環、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環であり、
 D環は、少なくとも1つの置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の非芳香族環と縮合していてもよい、置換もしくは無置換の環形成原子数5~7の単環であり、
 C環及びD環は、互いに、単結合又は二重結合を共有して縮合し、
 A環及びD環は、
  互いに単結合で結合するか、
  互いに、O、S、NR33、Si(R34)(R35)、又はC(R37)(R38)を介して結合するか、又は互いに結合せず、
 R又はRの置換基は、
  前記A環、前記A環の置換基、前記B環及び前記B環の置換基の少なくともいずれかと結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  前記A環、前記A環の置換基、前記B環及び前記B環の置換基の少なくともいずれかと結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  前記A環、前記A環の置換基、前記B環及び前記B環の置換基と結合しない。)
(前記一般式(31)又は(32)において、
 前記A環、前記A環の置換基、前記B環及び前記B環の置換基と結合しないR並びに前記A環、前記A環の置換基、前記B環及び前記B環の置換基と結合しないRは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~20のアルケニル基、
  -CR39=Nで表されるイミニル基、又は
  置換もしくは無置換の炭素数2~20のアルキニル基であり、
 Y及びYは、それぞれ独立に、単結合、O、S、NR33、Si(R34)(R35)、又はC(R37)(R38)であり、
 Yが単結合である場合、前記B環及び前記C環は、O、S、NR33、Si(R34)(R35)、又はC(R37)(R38)を介して結合するか、又は結合せず、
 Yが単結合である場合、前記B環及び前記C環は、O、S、NR33、Si(R34)(R35)、又はC(R37)(R38)を介して結合するか、又は結合せず、
 R34及びR35は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R37及びR38は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(31)中のR33、R34、R35、R37及びR38は、それぞれ独立に、
  前記A環及び前記B環の少なくともいずれかと結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  前記A環及び前記B環の少なくともいずれかと結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  前記A環及び前記B環と結合せず、
 前記一般式(32)中のR33、R34、R35、R37及びR38は、それぞれ独立に、
  前記A環及び前記B環の少なくともいずれかと結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  前記A環及び前記B環の少なくともいずれかと結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  前記A環及び前記B環と結合せず、
 R39、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR33、R34、R35、R35及びR38は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基であり、
 R33が複数存在する場合、複数のR33は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R34が複数存在する場合、複数のR34は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R35が複数存在する場合、複数のR35は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R37が複数存在する場合、複数のR37は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R38が複数存在する場合、複数のR38は、互いに同一であるか、又は異なる。)]
[In the general formula (31),
The C1 ring and the D1 ring are
either bonded to each other by a single bond,
bonded to each other via O, S, NR 33 , Si(R 34 )(R 35 ), or C(R 37 )(R 38 ), or not bonded to each other;
The C1 ring, the D1 ring, the A1 ring and the B1 ring, which are not bonded to each other by a single bond and are not bonded to each other via O, S, NR 33 , Si(R 34 )(R 35 ), or C(R 37 )(R 38 ), each independently represent :
a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 60 ring atoms,
The substituents of R E or R E are
bonding with at least one of the A1 ring, the substituent of the A1 ring, the B1 ring and the substituent of the B1 ring to form a substituted or unsubstituted monocycle,
It bonds to at least one of the A1 ring, the substituent of the A1 ring, the B1 ring, and the B1 ring to form a substituted or unsubstituted fused ring, or it does not bond to the A1 ring, the substituent of the A1 ring, the B1 ring, or the B1 ring.
(In the general formula (32),
Ring A2 , ring B2 and ring C2 each independently represent
a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 60 ring atoms,
Ring D2 is a substituted or unsubstituted monocyclic ring having 5 to 7 ring atoms which may be condensed with at least one substituted or unsubstituted non-aromatic ring having 5 to 60 ring atoms,
the C2 ring and the D2 ring are condensed to each other via a single bond or a double bond;
Ring A2 and ring D2 are
either bonded to each other by a single bond,
bonded to each other via O, S, NR 33 , Si(R 34 )(R 35 ), or C(R 37 )(R 38 ), or not bonded to each other;
The substituents of R F or R F are
or forming a substituted or unsubstituted monocycle by bonding with at least one of the A2 ring, the substituent of the A2 ring, the B2 ring and the substituent of the B2 ring;
It bonds to at least one of the A2 ring, the substituent of the A2 ring, the B2 ring, and the B2 ring to form a substituted or unsubstituted fused ring, or it does not bond to the A2 ring, the substituent of the A2 ring, the B2 ring, or the B2 ring.
(In the general formula (31) or (32),
R E which is not bonded to the A1 ring, the substituent of the A1 ring, the B1 ring, and the substituent of the B1 ring, and R F which is not bonded to the A2 ring, the substituent of the A2 ring, the B2 ring, and the substituent of the B2 ring, each independently represent:
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms,
an iminyl group represented by -CR 39 ═N, or a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms,
Y 1 E and Y 1 F each independently represent a single bond, O, S, NR 33 , Si(R 34 )(R 35 ), or C(R 37 )(R 38 );
when YE is a single bond, the B1 ring and the C1 ring are bonded via O, S, NR 33 , Si(R 34 )(R 35 ), or C(R 37 )(R 38 ), or are not bonded;
when YF is a single bond, the B2 ring and the C2 ring are bonded via O, S, NR33 , Si( R34 )( R35 ), or C( R37 )( R38 ), or are not bonded;
R 34 and R 35 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 37 and R 38 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
In the general formula (31), R 33 , R 34 , R 35 , R 37 and R 38 each independently represent
bonding with at least one of the A 1 ring and the B 1 ring to form a substituted or unsubstituted monocycle, or
or is bonded to at least one of the A1 ring and the B1 ring to form a substituted or unsubstituted fused ring, or is not bonded to the A1 ring and the B1 ring,
In the general formula (32), R 33 , R 34 , R 35 , R 37 and R 38 each independently represent
bonding with at least one of the A2 ring and the B2 ring to form a substituted or unsubstituted monocycle, or
is bonded to at least one of the A2 ring and the B2 ring to form a substituted or unsubstituted fused ring, or is not bonded to the A2 ring and the B2 ring,
R 39 , and R 33 , R 34 , R 35 , R 35 and R 38 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms,
When a plurality of R 33s are present, the plurality of R 33s are the same or different from each other,
When a plurality of R 34s are present, the plurality of R 34s are the same or different from each other,
When a plurality of R 35s are present, the plurality of R 35s are the same or different from each other,
When a plurality of R 37s are present, the plurality of R 37s are the same or different from each other,
When a plurality of R 38s are present, the plurality of R 38s are the same or different.
 本実施形態において、前記一般式(31)で表される化合物は、下記一般式(35)で表される化合物であることも好ましい。 In this embodiment, the compound represented by the general formula (31) is also preferably a compound represented by the following general formula (35):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
(前記一般式(35)において、
 R~Rのうち隣接する2つ以上からなる組、R~Rのうち隣接する2つ以上からなる組、R12~R15のうち隣接する2つ以上からなる組、並びにR16~R19のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R~R11のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R及びRの組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R11及びR12の組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R19は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~20のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基、
  シアノ基、
  N(R22
  OR20
  SR20
  B(R21
  SiR242526、又は
  ハロゲン原子であり、
 2つのR22からなる組、及び2つのR21からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R20は、隣接するR~R19の少なくともいずれかと互いに結合して、置換しくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
 R21は、それぞれ独立に、隣接するR~R19の少なくともいずれかと互いに結合して、置換しくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
 R22は、それぞれ独立に、隣接するR~R19の少なくともいずれかと互いに結合して、置換しくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR20~R22は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基であり、
 2つの隣接するR24及びR25の組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R26、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR24及びR25は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキル基である。)
(In the general formula (35),
one or more of a group consisting of two or more adjacent groups among R 1 to R 3 , a group consisting of two or more adjacent groups among R 4 to R 6 , a group consisting of two or more adjacent groups among R 12 to R 15 , and a group consisting of two or more adjacent groups among R 16 to R 19 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more of R 7 to R 11 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
The pair of R 7 and R 6 is
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
The pair of R 11 and R 12 is
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 1 to R 19 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms,
Cyano group,
N( R22 ) 2 ,
OR20 ,
SR20 ,
B( R21 ) 2 ,
SiR 24 R 25 R 26 , or a halogen atom;
One or more of a pair of two R 22 and a pair of two R 21 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 20 and at least one of adjacent R 1 to R 19 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other;
R 21 independently bond to at least any adjacent R 1 to R 19 to form a substituted or unsubstituted monocycle, bond to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other;
R 22 independently bond to at least any adjacent R 1 to R 19 to form a substituted or unsubstituted monocycle, bond to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other;
R 20 to R 22 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms,
The pair of two adjacent R 24 and R 25 is
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 26 , and R 24 and R 25 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms.
 本実施形態において、前記一般式(31)で表される化合物は、下記一般式(351)、(352)及び(353)で表される化合物からなる群から選択されるいずれかの化合物であることも好ましい。 In this embodiment, it is also preferable that the compound represented by the general formula (31) is any compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulae (351), (352), and (353).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
(前記一般式(351)及び(352)において、
 R~Rのうち隣接する2つ以上からなる組、R及びRの組、R~R11のうち隣接する2つ以上からなる組、R12~R15のうち隣接する2つ以上からなる組、並びにR16~R19のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R及びR~R19は、それぞれ独立に、前記一般式(35)におけるR~R及びR~R19と同義である。)
(In the general formulae (351) and (352),
one or more of a group consisting of two or more adjacent members of R 1 to R 3 , a group consisting of R 4 and R 5 , a group consisting of two or more adjacent members of R 8 to R 11 , a group consisting of two or more adjacent members of R 12 to R 15 , and a group consisting of two or more adjacent members of R 16 to R 19 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 1 to R 5 and R 8 to R 19 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring each independently have the same meaning as R 1 to R 5 and R 8 to R 19 in formula (35).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
(前記一般式(353)において、
 R~Rのうち隣接する2つ以上からなる組、R~Rのうち隣接する2つ以上からなる組、R~R10のうち隣接する2つ以上からなる組、R13~R15のうち隣接する2つ以上からなる組、並びにR16~R19のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R10及びR13~R19は、それぞれ独立に、前記一般式(35)におけるR~R10及びR13~R19と同義である。)
(In the general formula (353),
one or more of a group consisting of two or more adjacent groups among R 1 to R 3 , a group consisting of two or more adjacent groups among R 4 to R 6 , a group consisting of two or more adjacent groups among R 7 to R 10 , a group consisting of two or more adjacent groups among R 13 to R 15 , and a group consisting of two or more adjacent groups among R 16 to R 19 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 1 to R 10 and R 13 to R 19 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring each independently have the same meaning as R 1 to R 10 and R 13 to R 19 in formula (35).
(一般式(31)で表される化合物の製造方法)
 前記一般式(31)で表される化合物は、公知の方法により製造できる。また、前記一般式(31)で表される化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(Method for producing a compound represented by formula (31))
The compound represented by the general formula (31) can be produced by a known method. The compound represented by the general formula (31) can also be produced by following a known method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target product.
(一般式(31)で表される化合物の具体例)
 前記一般式(31)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
(Specific examples of compounds represented by formula (31))
Specific examples of the compound represented by the general formula (31) include the compounds shown below.
 一実施形態においては、前記第三の化合物中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数1~50のアルキル基、無置換の炭素数2~50のアルケニル基、無置換の炭素数2~50のアルキニル基、無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、-Si(R901a)(R902a)(R903a)、-O-(R904a)、-S-(R905a)、-N(R906a)(R907a)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901a~R907aは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数1~50のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901aが2以上存在する場合、2以上のR901aは、互いに同一であるか、又は異なり、R902aが2以上存在する場合、2以上のR902aは、互いに同一であるか、又は異なり、R903aが2以上存在する場合、2以上のR903aは、互いに同一であるか、又は異なり、R904aが2以上存在する場合、2以上のR904aは、互いに同一であるか、又は異なり、R905aが2以上存在する場合、2以上のR905aは、
互いに同一であるか、又は異なり、R906aが2以上存在する場合、2以上のR906aは、互いに同一であるか、又は異なり、R907aが2以上存在する場合、2以上のR907aは、互いに同一であるか、又は異なる。
In one embodiment, the substituent in the "substituted or unsubstituted" case in the third compound is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901a )(R 902a )(R 903a ), -O-(R 904a ), -S-(R 905a ), -N(R 906a )(R 907a ), a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
R 901a to R 907a each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
When two or more R 901a are present, the two or more R 901a are the same as or different from each other; when two or more R 902a are present, the two or more R 902a are the same as or different from each other; when two or more R 903a are present, the two or more R 903a are the same as or different from each other; when two or more R 904a are present, the two or more R 904a are the same as or different from each other; when two or more R 905a are present, the two or more R 905a are
They may be the same or different from each other; when two or more R 906a are present, two or more R 906a are the same or different from each other; when two or more R 907a are present, two or more R 907a are the same or different from each other.
 一実施形態においては、前記第三の化合物中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数1~50のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。 In one embodiment, the substituent in the "substituted or unsubstituted" third compound is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
 一実施形態においては、前記第三の化合物中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数1~18のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。 In one embodiment, the substituent in the "substituted or unsubstituted" third compound is an unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
(最大ピーク波長)
 第三実施形態において、蛍光発光性材料としての第三の化合物の最大ピーク波長は、480nm以下であることが好ましく、475nm以下であることがより好ましい。
 第三実施形態において、蛍光発光性材料としての第三の化合物の最大ピーク波長は、430nm以上であることが好ましく、440nm以上であることがより好ましい。
 本明細書において、蛍光発光の最大ピーク波長を、蛍光発光最大ピーク波長と称する場合がある。
 第三実施形態の有機EL素子において、第三の化合物は、青色の発光を示すことが好ましい。本明細書において、青色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が430nm以上、480nm以下の範囲内である発光をいう。
(Maximum peak wavelength)
In the third embodiment, the maximum peak wavelength of the third compound as the fluorescent material is preferably 480 nm or less, and more preferably 475 nm or less.
In the third embodiment, the maximum peak wavelength of the third compound as the fluorescent material is preferably 430 nm or more, and more preferably 440 nm or more.
In this specification, the maximum peak wavelength of fluorescent emission may be referred to as the maximum peak wavelength of fluorescent emission.
In the organic EL element of the third embodiment, the third compound preferably emits blue light. In this specification, blue light emission refers to light emission having a maximum peak wavelength in the fluorescent spectrum in the range of 430 nm to 480 nm.
(発光スペクトル半値幅)
 第三実施形態において、蛍光発光性材料としての第三の化合物の発光スペクトル半値幅FWHMは、40nm以下であることが好ましく、30nm以下であることがより好ましい。
(Emission spectrum half width)
In the third embodiment, the emission spectrum half width FWHM of the third compound as the fluorescent material is preferably 40 nm or less, and more preferably 30 nm or less.
 本明細書において、蛍光発光最大ピーク波長とは、測定対象となる化合物が、10-6モル/リットル以上、10-5モル/リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルの最大ピーク波長をいう。発光スペクトル半値幅FWHMは、蛍光スペクトルの最大ピークにおける半値全幅である。蛍光スペクトルを測定する装置として、蛍光スペクトル測定装置を用いることができる。例えば、日本分光株式会社製の蛍光スペクトル測定装置(装置名:FP-8300)を用いることができる。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで例示した装置に限定されない。 In this specification, the maximum fluorescence emission peak wavelength refers to the maximum peak wavelength of the fluorescence spectrum at which the emission intensity in the measured fluorescence spectrum is maximum for a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10 −6 mol/L or more and 10 −5 mol/L or less. The emission spectrum half width FWHM is the full width at half maximum at the maximum peak of the fluorescence spectrum. A fluorescence spectrum measuring device can be used as a device for measuring the fluorescence spectrum. For example, a fluorescence spectrum measuring device (device name: FP-8300) manufactured by JASCO Corporation can be used. Note that the fluorescence spectrum measuring device is not limited to the device exemplified here.
(ストークスシフト)
 本実施形態において、蛍光発光性材料としての第三の化合物のストークスシフトは、25nm以下であることが好ましく、20nm以下であることがより好ましい。
 本実施形態において、蛍光発光性材料としての第三の化合物のストークスシフトは、5nm以上であることが好ましく、10nm以上であることがより好ましい。
 第三の化合物のストークスシフトが20nm以下であることにより、励起エネルギーを低減することができる。
 第三の化合物のストークスシフトが10nm以上であることにより、自己吸収を抑制し効率の損失を低減することができる。
 ストークスシフトは、次に記載する方法で測定できる。測定対象となる化合物を2.0×10-5mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製する。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で紫外-可視領域の連続光を照射し、吸収スペクトル(縦軸:吸光度、横軸:波長)を測定する。吸収スペクトル測定には、分光光度計を用いることができ、例えば、日立ハイテクサイエンス社の分光光度計U-3900/3900H形を用いることができる。また、測定対象となる化合物を4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製する。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で励起光を照射し、蛍光スペクトル(縦軸:蛍光強度、横軸:波長)を測定する。蛍光スペクトル測定には、分光光度計を用いることができ、例えば、日立ハイテクサイエンス社の分光蛍光光度計F-7000形を用いることができる。これらの吸収スペクトルと蛍光スペクトルから、吸収極大波長と蛍光極大波長の差を算出し、ストークスシフト(SS)を求める。ストークスシフトSSの単位は、nmである。
(Stokes shift)
In this embodiment, the Stokes shift of the third compound as the fluorescent material is preferably 25 nm or less, and more preferably 20 nm or less.
In this embodiment, the Stokes shift of the third compound as a fluorescent material is preferably 5 nm or more, and more preferably 10 nm or more.
When the Stokes shift of the third compound is 20 nm or less, the excitation energy can be reduced.
When the third compound has a Stokes shift of 10 nm or more, self-absorption can be suppressed and loss of efficiency can be reduced.
The Stokes shift can be measured by the following method. The compound to be measured is dissolved in toluene at a concentration of 2.0×10 −5 mol/L to prepare a measurement sample. The measurement sample placed in a quartz cell is irradiated with continuous light in the ultraviolet-visible region at room temperature (300K) to measure the absorption spectrum (vertical axis: absorbance, horizontal axis: wavelength). A spectrophotometer can be used to measure the absorption spectrum, for example, a spectrophotometer U-3900/3900H model from Hitachi High-Tech Science Corporation can be used. In addition, the compound to be measured is dissolved in toluene at a concentration of 4.9×10 −6 mol/L to prepare a measurement sample. The measurement sample placed in a quartz cell is irradiated with excitation light at room temperature (300K) to measure the fluorescence spectrum (vertical axis: fluorescence intensity, horizontal axis: wavelength). A spectrophotometer can be used to measure the fluorescence spectrum, for example, a spectrofluorometer F-7000 model from Hitachi High-Tech Science Corporation can be used. From these absorption and fluorescence spectra, the difference between the maximum absorption wavelength and the maximum fluorescence wavelength is calculated to determine the Stokes shift (SS), which is expressed in nm.
(発光層における増感材料及び蛍光発光性材料の関係)
 一実施形態において、増感材料(第一実施形態に係る化合物)は、前記遅延蛍光性化合物である。一実施形態において、発光層は、増感材料として遅延蛍光性化合物を含有し、燐光発光性金属錯体を含有していなくてもよい。
(Relationship between Sensitizing Material and Fluorescent Material in the Light-Emitting Layer)
In one embodiment, the sensitizing material (the compound according to the first embodiment) is the delayed fluorescent compound. In one embodiment, the light-emitting layer contains a delayed fluorescent compound as a sensitizing material, and may not contain a phosphorescent metal complex.
 図4は、発光層が、増感材料としての遅延蛍光性化合物(第二の化合物)、及び蛍光発光性材料(第三の化合物)を含む場合の、増感材料及び蛍光発光性材料のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図4において、S0は、基底状態を表す。S1(M2)は、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項状態を表し、T1(M2)は、遅延蛍光性化合物の最低励起三重項状態を表す。S1(M3)は、蛍光発光性材料の最低励起一重項状態を表し、T1(M3)は、蛍光発光性材料の最低励起三重項状態を表す。図4中のS1(M2)からS1(M3)へ向かう破線の矢印は、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項状態から蛍光発光性材料の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
 図4に示すように、遅延蛍光性化合物としてΔST(M2)の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態T1(M2)は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態S1(M2)に逆項間交差が可能である。そして、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項状態S1(M2)から蛍光発光性材料へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態S1(M3)が生成する。この結果、蛍光発光性材料の最低励起一重項状態S1(M3)からの蛍光発光を観測することができる。このTADFメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を100%まで高めることができると考えられている。
FIG. 4 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of a sensitizing material and a fluorescent material when the light-emitting layer contains a delayed fluorescent compound (second compound) as a sensitizing material and a fluorescent material (third compound). In FIG. 4, S0 represents the ground state. S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the delayed fluorescent compound, and T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the delayed fluorescent compound. S1 (M3) represents the lowest excited singlet state of the fluorescent material, and T1 (M3) represents the lowest excited triplet state of the fluorescent material. The dashed arrow from S1 (M2) to S1 (M3) in FIG. 4 represents the Förster type energy transfer from the lowest excited singlet state of the delayed fluorescent compound to the lowest excited singlet state of the fluorescent material.
As shown in FIG. 4, when a compound with a small ΔST (M2) is used as the delayed fluorescent compound, the lowest excited triplet state T1 (M2) can undergo reverse intersystem crossing to the lowest excited singlet state S1 (M2) by thermal energy. Then, Förster type energy transfer occurs from the lowest excited singlet state S1 (M2) of the delayed fluorescent compound to the fluorescent material, and the lowest excited singlet state S1 (M3) is generated. As a result, the fluorescent emission from the lowest excited singlet state S1 (M3) of the fluorescent material can be observed. It is believed that the internal quantum efficiency can be theoretically increased to 100% by utilizing the delayed fluorescence due to this TADF mechanism.
 第三実施形態に係る有機EL素子において、増感材料の最低励起一重項エネルギーS(GT2)と、蛍光発光性材料の最低励起一重項エネルギーS(D)とが下記数式(数4)の関係を満たすことが好ましい。
 S(GT2)>S(D) …(数4)
In the organic EL element according to the third embodiment, it is preferable that the minimum excited singlet energy S 1 (GT2) of the sensitizing material and the minimum excited singlet energy S 1 (D) of the fluorescent material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 4).
S 1 (GT2)>S 1 (D) ... (Equation 4)
 一実施形態において、増感材料の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(GT2)と、蛍光発光性材料の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(D)とが下記数式(数6A)の関係を満たすことも好ましい。
 T77K(GT2)>T77K(D) …(数6A)
In one embodiment, it is also preferable that the energy gap T 77K (GT2) at 77 [K] of the sensitizing material and the energy gap T 77K (D) at 77 [K] of the fluorescent material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 6A).
T 77K (GT2)> T 77K (D) ... (Math 6A)
 第三実施形態の有機EL素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物が発光していることが好ましい。 When the organic EL element of the third embodiment is caused to emit light, it is preferable that the fluorescent compound is the main emitter in the light-emitting layer.
 有機EL素子から発光する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
 電流密度が10mA/cmとなるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ社製)で計測する。
 得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長(単位:nm)とする。
The maximum peak wavelength of the light emitted from the organic EL element is measured as follows.
A voltage is applied to the organic EL element so that the current density becomes 10 mA/cm 2 , and the spectral radiance spectrum is measured using a spectroradiometer CS-2000 (manufactured by Konica Minolta).
In the obtained spectral radiance spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum where the emission intensity is maximum is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
(発光層における化合物の含有率)
 発光層に含まれている増感材料(第二の化合物)、及び蛍光発光性材料(第三の化合物)の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
 第二の化合物の含有率は、10質量%以上80質量%以下であることが好ましく、10質量%以上60質量%以下であることがより好ましく、20質量%以上60質量%以下であることがさらに好ましい。また、第二の化合物の含有率は、90質量%以上99.9質量%以下でもよく、95質量%以上99.9質量%以下でもよく、99質量%以上99.9質量%以下でもよい。
 第三の化合物の含有率は、0.01質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以上5質量%以下であることがより好ましく、0.01質量%以上1質量%以下であることがさらに好ましい。
 なお、本実施形態は、発光層に、第二の化合物及び第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
 発光層は、第二の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層は、第三の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
(Content of Compound in Light-Emitting Layer)
The contents of the sensitizing material (second compound) and the fluorescent material (third compound) contained in the light-emitting layer are preferably within the following ranges, for example.
The content of the second compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less. The content of the second compound may be 90% by mass or more and 99.9% by mass or less, 95% by mass or more and 99.9% by mass or less, or 99% by mass or more and 99.9% by mass or less.
The content of the third compound is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 5% by mass or less, and even more preferably 0.01% by mass or more and 1% by mass or less.
In this embodiment, the light-emitting layer may contain materials other than the second compound and the third compound.
The light-emitting layer may contain only one type of the second compound or two or more types thereof.The light-emitting layer may contain only one type of the third compound or two or more types thereof.
 有機EL素子の構成についてさらに説明する。 The structure of the organic EL element will be explained further.
(基板)
 基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(substrate)
The substrate is used as a support for the organic EL element. For example, glass, quartz, plastic, etc. can be used as the substrate. A flexible substrate may also be used. A flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples of the substrate include a plastic substrate. Examples of materials for forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate. An inorganic deposition film may also be used.
(陽極)
 基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
(anode)
For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, alloy, electrically conductive compound, or a mixture thereof having a large work function (specifically, 4.0 eV or more). Specific examples include indium oxide-tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, indium oxide containing zinc oxide, graphene, and the like. Other examples include gold (Au), platinum (Pt), nickel (Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), palladium (Pd), titanium (Ti), or nitrides of metal materials (e.g., titanium nitride), and the like.
 これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。 These materials are usually formed into films by sputtering. For example, indium oxide-zinc oxide can be formed by sputtering using a target containing 1% to 10% by mass of zinc oxide added to indium oxide. Also, for example, indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide can be formed by sputtering using a target containing 0.5% to 5% by mass of tungsten oxide and 0.1% to 1% by mass of zinc oxide relative to indium oxide. In addition, it may be formed by vacuum deposition, coating, inkjet, spin coating, etc.
 陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。 The hole injection layer formed on the anode, which is one of the EL layers formed on the anode, is made of a composite material that allows easy hole injection regardless of the work function of the anode, so any material that can be used as an electrode material (e.g., metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures of these, including other elements belonging to Groups 1 or 2 of the periodic table) can be used.
 仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。 Materials with small work functions, such as elements belonging to Group 1 or 2 of the periodic table, can also be used, including alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), and alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these. When forming an anode using alkali metals, alkaline earth metals, and alloys containing these, vacuum deposition and sputtering methods can be used. Furthermore, when using silver paste, coating and inkjet methods can be used.
 有機EL素子がボトムエミッション型である場合、陽極は、発光層からの光を透過する光透過性もしくは半透過性を有する金属材料で形成されることが好ましい。本明細書において、光透過性もしくは半透過性とは、発光層から発光される光を50%以上(好ましくは80%以上)透過する性質を意味する。光透過性もしくは半透過性を有する金属材料は、前記陽極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。 When the organic EL element is a bottom-emission type, the anode is preferably formed of a metal material that is optically transparent or semi-transparent, and transmits light from the light-emitting layer. In this specification, optically transparent or semi-transparent means a property that transmits 50% or more (preferably 80% or more) of the light emitted from the light-emitting layer. The optically transparent or semi-transparent metal material can be appropriately selected from the materials listed in the anode section above.
 有機EL素子がトップエミッション型である場合、陽極は反射層を有する反射性電極である。反射層は、光反射性を有する金属材料で形成されることが好ましい。本明細書において、光反射性とは、発光層から発光される光を50%以上(好ましくは80%以上)反射する性質を意味する。光反射性を有する金属材料は、前記陽極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
 陽極は反射層のみで構成されていてもよいが、反射層と、導電層(好ましくは透明導電層)とを有する多層構造であってもよい。陽極が反射層及び導電層を有する場合、反射層と正孔輸送帯域との間に当該導電層が配置されることが好ましい。導電層は、前記陽極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
When the organic EL element is a top emission type, the anode is a reflective electrode having a reflective layer. The reflective layer is preferably formed of a metal material having light reflectivity. In this specification, light reflectivity means a property of reflecting 50% or more (preferably 80% or more) of the light emitted from the light emitting layer. The metal material having light reflectivity can be appropriately selected from the materials listed in the above section on the anode.
The anode may be composed of only a reflective layer, but may also have a multi-layer structure having a reflective layer and a conductive layer (preferably a transparent conductive layer). When the anode has a reflective layer and a conductive layer, it is preferable that the conductive layer is disposed between the reflective layer and the hole transport zone. The conductive layer can be appropriately selected from the materials listed in the above section on the anode.
(陰極)
 陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
(cathode)
For the cathode, it is preferable to use a metal, alloy, electrically conductive compound, or mixture thereof having a small work function (specifically, 3.8 eV or less). Specific examples of such a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, i.e., alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
 なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。 When forming a cathode using an alkali metal, an alkaline earth metal, or an alloy containing these, a vacuum deposition method or a sputtering method can be used. When using a silver paste, a coating method or an inkjet method can be used.
 なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。 In addition, by providing an electron injection layer, the cathode can be formed using various conductive materials, such as Al, Ag, ITO, graphene, and indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, regardless of the magnitude of the work function. These conductive materials can be deposited using a sputtering method, inkjet method, spin coating method, etc.
 有機EL素子がボトムエミッション型である場合、陰極は、反射性電極である。反射性電極は、光反射性を有する金属材料で形成されることが好ましい。光反射性を有する金属材料は、前記陰極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。 When the organic EL element is a bottom emission type, the cathode is a reflective electrode. The reflective electrode is preferably formed from a metal material having optical reflectivity. The metal material having optical reflectivity can be appropriately selected from the materials listed in the cathode section.
 有機EL素子がトップエミッション型である場合、陰極は、発光層からの光を透過する光透過性もしくは半透過性を有する金属材料で形成されることが好ましい。光透過性もしくは半透過性を有する金属材料は、前記陰極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。 When the organic EL element is a top-emission type, the cathode is preferably formed from a metal material that is optically transparent or semi-transparent and transmits light from the light-emitting layer. The optically transparent or semi-transparent metal material can be appropriately selected from the materials listed in the cathode section above.
 本実施形態に係る有機EL素子は、ボトムエミッション型の有機EL素子でもよい。また、本実施形態に係る有機EL素子は、トップエミッション型の有機EL素子でもよい。
 有機EL素子がボトムエミッション型である場合、陽極が光透過性を有する光透過性電極であり、陰極が光反射性を有する光反射性電極であることが好ましい。
 有機EL素子がトップエミッション型である場合、陽極が光反射性を有する光反射性電極であり、陰極が光透過性を有する光透過性電極であることが好ましい。
The organic EL element according to this embodiment may be a bottom-emission type organic EL element, or a top-emission type organic EL element.
When the organic EL element is of a bottom emission type, it is preferable that the anode is a light-transmitting electrode having light transparency, and the cathode is a light-reflective electrode having light reflection.
When the organic EL element is of a top emission type, it is preferable that the anode is a light reflective electrode having light reflectivity, and the cathode is a light transmissive electrode having light transmittance.
(キャッピング層)
 有機EL素子がトップエミッション型である場合、有機EL素子は、通常、陰極の上部にキャッピング層を備える。
 キャッピング層は、例えば、高分子化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物、窒化ケイ素、及びシリコン化合物(酸化ケイ素等)からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物を含有していてもよい。
 また、キャッピング層は、例えば、芳香族アミン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオレン誘導体、又はジベンゾフラン誘導体からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物を含有していてもよい。
 また、これらの物質を含む層を積層させた積層体も、キャッピング層として用いることができる。
(Capping Layer)
When the organic EL device is of a top-emission type, the organic EL device usually includes a capping layer on the top of the cathode.
The capping layer may contain, for example, at least one compound selected from the group consisting of polymer compounds, metal oxides, metal fluorides, metal borides, silicon nitride, and silicon compounds (such as silicon oxide).
The capping layer may contain at least one compound selected from the group consisting of aromatic amine derivatives, anthracene derivatives, pyrene derivatives, fluorene derivatives, and dibenzofuran derivatives.
Furthermore, a laminate in which layers containing these substances are laminated can also be used as the capping layer.
(正孔注入層)
 正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
 また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
 また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
(Hole Injection Layer)
The hole injection layer is a layer containing a substance with high hole injection properties, such as molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, tungsten oxide, manganese oxide, etc.
In addition, examples of the material with high hole injection properties include low molecular weight organic compounds such as 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4'-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DPAB), 4,4'-bis(N-{4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl}-N-phenylamino)biphenyl (abbreviation: DNTPD), 1, Other examples of aromatic amine compounds include 3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzene (abbreviation: DPA3B), 3-[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA1), 3,6-bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA2), and 3-[N-(1-naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCN1).
Furthermore, as a substance with high hole injection properties, a polymer compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used. For example, polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA), poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylamide] (abbreviation: PTPDMA), poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine] (abbreviation: Poly-TPD) can be used. Furthermore, a polymer compound to which an acid is added, such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT/PSS) or polyaniline/poly(styrenesulfonic acid) (PAni/PSS), can also be used.
(正孔輸送層)
 正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。
 正孔輸送層には、CBP、CzPA、PCzPAのようなカルバゾール誘導体や、t-BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
 但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
(Hole transport layer)
The hole transport layer is a layer containing a substance with high hole transport properties. For the hole transport layer, an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used. Specifically, 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: NPB), N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BAFLP), 4,4'-bis[N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl, etc. can be used. Examples of the aromatic amine compounds that can be used include aromatic amine compounds such as 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine (abbreviation: MTDATA), and 4,4'-bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: BSPB). The substances described here are mainly substances having a hole mobility of 10 -6 cm 2 /Vs or more.
The hole transport layer may be made of a carbazole derivative such as CBP, CzPA, or PCzPA, or an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, or DPAnth. Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) may also be used.
However, other substances may be used as long as they have a higher hole transporting property than an electron transporting property. Note that the layer containing the substance having a high hole transporting property may be a single layer or a layer in which two or more layers made of the above-mentioned substances are stacked.
(電子輸送層)
 電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
 また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
(Electron Transport Layer)
The electron transport layer is a layer containing a substance with high electron transport properties. For the electron transport layer, 1) a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex, 2) a heteroaromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, or a phenanthroline derivative, or 3) a polymer compound can be used. Specifically, as a low molecular weight organic compound, a metal complex such as Alq, tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), BAlq, Znq, ZnPBO, or ZnBTZ can be used. In addition to metal complexes, 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis[5-(ptert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene (abbreviation: OXD-7), 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazole (abbreviation: Heteroaromatic compounds such as 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), and 4,4'-bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilbene (abbreviation: BzOs) can also be used. The substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 -6 cm 2 /Vs or more. Note that substances other than the above may be used as the electron transport layer as long as they have a higher electron transport property than a hole transport property. The electron transport layer may be a single layer or a layer in which two or more layers made of the above substances are stacked.
The electron transport layer may also be made of a polymer compound, such as poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py) or poly[(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
(電子注入層)
 電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
 あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(Electron Injection Layer)
The electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties. For the electron injection layer, alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof, such as lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc., can be used. In addition, a substance having electron transport properties containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a substance containing magnesium (Mg) in Alq, etc., can be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
Alternatively, a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer. Such a composite material has excellent electron injection and electron transport properties because electrons are generated in the organic compound by the electron donor. In this case, the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting the generated electrons, and specifically, for example, the above-mentioned substances constituting the electron transport layer (metal complexes, heteroaromatic compounds, etc.) can be used. The electron donor may be any substance that exhibits electron donating properties to the organic compound. Specifically, alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples of such substances include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium. Furthermore, alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferred, and examples of such substances include lithium oxide, calcium oxide, and barium oxide. Furthermore, a Lewis base such as magnesium oxide can also be used. Furthermore, an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
(層形成方法)
 前述のいずれかの実施形態に係る有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
(Layer Formation Method)
The method for forming each layer of the organic EL element according to any of the above-described embodiments is not limited to those specifically mentioned above, but may be any known method, such as a dry film formation method, such as a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, or an ion plating method, or a wet film formation method, such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, or an inkjet method.
(膜厚)
 第三実施形態に係る有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
(Film Thickness)
The thickness of each organic layer of the organic EL element according to the third embodiment is not limited unless otherwise specified above. In general, if the thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and if the thickness is too thick, a high applied voltage is required, resulting in poor efficiency. Therefore, the thickness of each organic layer of the organic EL element is usually preferably in the range of several nm to 1 μm.
 第三実施形態に係る有機EL素子は、発光層が、第一実施形態に係る化合物(第二の化合物)を含むので、第三実施形態によれば、有機EL素子の高効率化を実現できる。
 第三実施形態に係る有機EL素子は、表示装置及び発光装置等の電子機器に使用できる。
In the organic EL element according to the third embodiment, the light-emitting layer contains the compound according to the first embodiment (second compound), and therefore, according to the third embodiment, high efficiency of the organic EL element can be achieved.
The organic EL element according to the third embodiment can be used in electronic devices such as display devices and light-emitting devices.
〔第四実施形態〕
 第四実施形態に係る有機EL素子の構成について説明する。第四実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第四実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第三実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
Fourth embodiment
The configuration of the organic EL element according to the fourth embodiment will be described. In the description of the fourth embodiment, the same components as those in the third embodiment will be denoted by the same reference numerals or names, and the description will be omitted or simplified. In the fourth embodiment, for materials and compounds not specifically mentioned, the same materials and compounds as those described in the third embodiment can be used.
 第四実施形態に係る有機EL素子は、発光層が、さらにホスト材料を含んでいる点で、
第三実施形態に係る有機EL素子と異なる。その他の点については第三実施形態と同様である。
 本明細書において、ホスト材料として用いられる化合物を第一の化合物と称する場合がある。
 すなわち、第四実施形態において、発光層は、ホスト材料(第一の化合物)と、増感材料(第二の化合物)と、蛍光発光性材料(第三の化合物)と、を含有する。
The organic EL element according to the fourth embodiment has a feature that the light-emitting layer further contains a host material.
This embodiment differs from the organic EL element according to the third embodiment, except for the above points, which are the same as those of the third embodiment.
In this specification, the compound used as the host material may be referred to as a first compound.
That is, in the fourth embodiment, the light-emitting layer contains a host material (first compound), a sensitizing material (second compound), and a fluorescent material (third compound).
(発光層)
 一実施形態において、ホスト材料と、増感材料と、蛍光発光性材料とが単一の層中に含有されている。例えば、ホスト材料と、増感材料と、蛍光発光性材料とは、有機EL素子が1つの発光層を有している場合は、当該単一の発光層に含有され、複数の発光層を有している場合は、複数の発光層のうちのいずれかの単一の発光層中に含有されている。
(Light Emitting Layer)
In one embodiment, the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material are contained in a single layer. For example, when the organic EL element has one light-emitting layer, the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material are contained in the single light-emitting layer, and when the organic EL element has multiple light-emitting layers, the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material are contained in any one of the multiple light-emitting layers.
 一実施形態において、発光層が増感材料として遅延蛍光性化合物を含有する場合、発光層は、燐光発光性金属錯体を含有しない。 In one embodiment, when the light-emitting layer contains a delayed fluorescent compound as a sensitizing material, the light-emitting layer does not contain a phosphorescent metal complex.
[ホスト材料]
 第四実施形態において、ホスト材料は、一つの分子中に下記一般式(101)~(118)で表される部分構造からなる群から選択される1つ以上の部分構造を含む第一の化合物である。
[Host material]
In the fourth embodiment, the host material is a first compound containing one or more partial structures selected from the group consisting of partial structures represented by the following general formulas (101) to (118) in one molecule.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
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(前記一般式(101)において、
 A11~A16は、それぞれ独立に、窒素原子、CR11、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、
 ただし、A11~A16のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、
 R11が複数存在する場合、複数のR11は、互いに同一であるか又は異なり、複数のR11のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(102)において、
 A~Aは、それぞれ独立に、窒素原子、CR12、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、
 R12は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するR12同士の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
 R12が複数存在する場合、複数のR12は、互いに同一であるか又は異なり、複数のR12のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 X10は、NR13、C(R14)(R15)、Si(R16)(R17)、酸素原子、硫黄原子、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する窒素原子、R18及び前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造に対してそれぞれ結合する炭素原子、又はR19及び前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造に対してそれぞれ結合するケイ素原子であり、
 ただし、A~Aにおける炭素原子、X10における窒素原子、X10における炭素原子及びX10におけるケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合し、
 R14及びR15からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R16及びR17からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(103)において、
 R115及びR116からなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記一般式(101)~(104)において、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11、R12、R14、R15、R16、R17、R115及びR116、並びにR13、R18、R19及びR117は、それぞれ独立に、
  水素原子
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  -C(=O)R908で表される基、
  -COOR909で表される基、
  -P(=O)(R910)(R911)で表される基、
  -P(=O)(OR912)(OR913)で表される基、
  -Ge(R914)(R915)(R916)で表される基、
  -B(R917)(R918)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記一般式(103)~(118)において、
 *は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所であり、
 前記第一の化合物が前記一般式(101)~(104)で表される部分構造をそれぞれ複数有する場合、
 複数の前記一般式(101)で表される部分構造は、互いに同一であるか又は異なり、
 複数の前記一般式(102)で表される部分構造は、互いに同一であるか又は異なり、
 複数の前記一般式(103)で表される部分構造は、互いに同一であるか又は異なり、
 複数の前記一般式(104)で表される部分構造は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formula (101),
A 11 to A 16 each independently represent a nitrogen atom, CR 11 , or a carbon atom bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound;
However, at least one of A 11 to A 16 is a carbon atom bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound,
When a plurality of R 11 are present, the plurality of R 11 are the same or different from each other, and one or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R 11 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
In the general formula (102),
A 1 to A 4 each independently represent a nitrogen atom, CR 12 , or a carbon atom bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound;
R 12 is each independently a hydrogen atom or a substituent, or any one or more pairs of adjacent R 12s are bonded to each other to form a ring;
When a plurality of R 12 are present, the plurality of R 12 are the same or different from each other, and one or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R 12 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
X10 is NR13 , C( R14 )( R15 ), Si( R16 )( R17 ), an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound, R18 and a carbon atom bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound, or R19 and a silicon atom bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound;
provided that at least one of the carbon atoms in A 1 to A 4 , the nitrogen atom in X 10 , the carbon atom in X 10 , and the silicon atom in X 10 is bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound;
The pair consisting of R 14 and R 15 is
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
The pair consisting of R 16 and R 17 is
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
In the general formula (103),
The pair consisting of R 115 and R 116 is
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
In the general formulas (101) to (104),
R 11 , R 12 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 115 and R 116 , as well as R 13 , R 18 , R 19 and R 117 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring, are each independently
a hydrogen atom; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms;
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
A group represented by —C(═O)R 908 ,
A group represented by —COOR 909 ,
A group represented by -P(=O)(R 910 )(R 911 ),
A group represented by -P(=O)(OR 912 )(OR 913 ),
A group represented by —Ge(R 914 )(R 915 )(R 916 ),
A group represented by -B(R 917 )(R 918 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
In the general formulae (103) to (118),
* represents a bonding site to another atom or another structure in the molecule of the first compound,
When the first compound has a plurality of partial structures represented by each of the general formulas (101) to (104),
The partial structures represented by the general formula (101) are the same or different from each other,
A plurality of partial structures represented by the general formula (102) are the same or different from each other,
A plurality of partial structures represented by the general formula (103) are the same or different from each other,
The partial structures represented by the general formula (104) are the same or different from each other.
(前記第一の化合物中、R901~R918は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R908が複数存在する場合、複数のR908は、互いに同一であるか又は異なり、
 R909が複数存在する場合、複数のR909は、互いに同一であるか又は異なり、
 R910が複数存在する場合、複数のR910は、互いに同一であるか又は異なり、
 R911が複数存在する場合、複数のR911は、互いに同一であるか又は異なり、
 R912が複数存在する場合、複数のR912は、互いに同一であるか又は異なり、
 R913が複数存在する場合、複数のR913は、互いに同一であるか又は異なり、
 R914が複数存在する場合、複数のR914は、互いに同一であるか又は異なり、
 R915が複数存在する場合、複数のR915は、互いに同一であるか又は異なり、
 R916が複数存在する場合、複数のR916は、互いに同一であるか又は異なり、
 R917が複数存在する場合、複数のR917は、互いに同一であるか又は異なり、
 R918が複数存在する場合、複数のR918は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the first compound, R 901 to R 918 are each independently
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different,
When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different from each other,
When a plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
When a plurality of R 904 are present, the plurality of R 904 are the same or different from each other,
When a plurality of R 905 are present, the plurality of R 905 are the same or different from each other,
When a plurality of R 906 are present, the plurality of R 906 are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s are present, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
When a plurality of R 908 are present, the plurality of R 908 are the same or different from each other,
When a plurality of R 909 are present, the plurality of R 909 are the same or different from each other,
When a plurality of R 910 are present, the plurality of R 910 are the same or different from each other,
When a plurality of R 911 are present, the plurality of R 911 are the same or different,
When a plurality of R 912 are present, the plurality of R 912 are the same or different from each other,
When a plurality of R 913 are present, the plurality of R 913 are the same or different from each other,
When a plurality of R 914 are present, the plurality of R 914 are the same or different from each other,
When a plurality of R 915 are present, the plurality of R 915 are the same or different from each other,
When a plurality of R 916 are present, the plurality of R 916 are the same or different from each other,
When a plurality of R 917 are present, the plurality of R 917 are the same or different,
When a plurality of R 918 are present, the plurality of R 918 are the same or different.
 前記一般式(102)において、X10が「第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する窒素原子」である場合、前記一般式(102)は、下記一般式(102-1)で表される。
 前記一般式(102)において、X10が「R18及び第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造に対してそれぞれ結合する炭素原子」である場合、前記一般式(102)は、下記一般式(102-2)で表される。
 前記一般式(102)において、X10が「R19及び第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造に対してそれぞれ結合するケイ素原子」である場合、前記一般式(102)は、下記一般式(102-3)で表される。
 一般式(102-1)~(102-3)中、A~Aは、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるA~Aと同義であり、R18及びR19は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、*は、第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所である。
In the general formula (102), when X 10 is “a nitrogen atom bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound”, the general formula (102) is represented by the following general formula (102-1).
In the general formula (102), when X 10 is "a carbon atom bonded to R 18 and another atom or another structure in the molecule of the first compound", the general formula (102) is represented by the following general formula (102-2).
In the general formula (102), when X 10 is “a silicon atom bonded to R 19 and to other atoms or other structures in the molecule of the first compound”, the general formula (102) is represented by the following general formula (102-3).
In general formulae (102-1) to (102-3), A 1 to A 4 are each independently defined as A 1 to A 4 in general formula (102), R 18 and R 19 are each independently defined as R 12 in general formula (102), and * is a bonding site to another atom or another structure in the molecule of the first compound.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
 一実施形態において、ホスト材料は、前記一般式(101)で表される部分構造を少なくとも1つ有する。
 一実施形態において、前記一般式(101)で表される部分構造は、下記一般式(A11)~(A19)で表される部分構造からなる群から選択される少なくとも1つである。
In one embodiment, the host material has at least one partial structure represented by the general formula (101).
In one embodiment, the partial structure represented by the general formula (101) is at least one selected from the group consisting of partial structures represented by the following general formulae (A11) to (A19):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
(前記一般式(A11)~(A16)において、A12~A16は、それぞれ独立に、窒素原子又はCR11であり、R11は、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、*は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所であり、
 前記一般式(A17)及び(A18)において、A11~A22は、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR11であるか、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、R11は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、A11~A22のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、
 前記一般式(A19)において、A11~A18は、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR11であるか、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、R11は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、X11及びX12は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、かつA11~A18における炭素原子、X11及びX12における窒素原子、X11及びX12における炭素原子、並びにX11及びX12におけるケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合し、
 前記一般式(A11)~(A19)において、*は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所である。)
(In the general formulae (A11) to (A16), A 12 to A 16 each independently represent a nitrogen atom or CR 11 , R 11 has the same meaning as R 11 in the general formula (101), * represents a bonding site to another atom or another structure in the molecule of the first compound,
In the general formulae (A17) and (A18), A 11 to A 22 each independently represent a nitrogen atom or CR 11 , or a carbon atom bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound, R 11 each independently represents the same as R 11 in the general formula (101), and at least one of A 11 to A 22 represents a carbon atom bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound,
In the general formula (A19), A 11 to A 18 are each independently a nitrogen atom or CR 11 , or a carbon atom bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound, R 11 is each independently defined as R 11 in the general formula (101), X 11 and X 12 are each independently defined as X 10 in the general formula (102), and at least one of the carbon atoms in A 11 to A 18 , the nitrogen atoms in X 11 and X 12 , the carbon atoms in X 11 and X 12 , and the silicon atoms in X 11 and X 12 are bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound,
In the general formulae (A11) to (A19), * represents a bonding site to another atom or another structure in the molecule of the first compound.
 一実施形態において、ホスト材料は、前記一般式(102)で表される部分構造を少なくとも1つ有する。
 一実施形態において、前記一般式(102)で表される部分構造は、下記一般式(B11)~(B24)で表される部分構造からなる群から選択される少なくとも1つである。
In one embodiment, the host material has at least one partial structure represented by the general formula (102).
In one embodiment, the partial structure represented by the general formula (102) is at least one selected from the group consisting of partial structures represented by the following general formulae (B11) to (B24):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
(前記一般式(B11)~(B16)において、Ax~Axは、それぞれ独立に、窒素原子またはCR12であり、R12は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、X10は、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、*は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所であり、
 前記一般式(B17)において、Ax、Ax及びAy~Ayは、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR12であるか、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、R12は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、X10は、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、ただし、Ax、Ax及びAy~Ayにおける炭素原子、X10における窒素原子、X10における炭素原子及びX10におけるケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合し、
 前記一般式(B18)において、Ay~Ayは、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR12であるか、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、R12は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、X10は、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、Ay~Ayにおける炭素原子、X10における窒素原子、X10における炭素原子及びX10におけるケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合し、
 前記一般式(B11)~(B18)において、*は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所である。)
(In the general formulae (B11) to (B16), Ax 1 to Ax 4 each independently represent a nitrogen atom or CR 12 , R 12 each independently represents the same as R 12 in the general formula (102), X 10 represents the same as X 10 in the general formula (102), * represents a bonding site to another atom or another structure in the molecule of the first compound,
In the general formula (B17), Ax 1 , Ax 2 and Ay 1 to Ay 4 are each independently a nitrogen atom or CR 12 , or a carbon atom bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound, R 12 is each independently defined as R 12 in the general formula (102), and X 10 is each independently defined as X 10 in the general formula (102), with the proviso that at least one of the carbon atoms in Ax 1 , Ax 2 and Ay 1 to Ay 4 , the nitrogen atom in X 10 , the carbon atom in X 10 and the silicon atom in X 10 is bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound,
In the general formula (B18), Ay 1 to Ay 8 are each independently a nitrogen atom or CR 12 , or a carbon atom bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound, R 12 is each independently defined as R 12 in the general formula (102), X 10 is defined as X 10 in the general formula (102), and at least one of the carbon atoms in Ay 1 to Ay 8 , the nitrogen atom in X 10 , the carbon atom in X 10 , and the silicon atom in X 10 is bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound,
In the general formulae (B11) to (B18), * represents a bonding site to another atom or another structure in the molecule of the first compound.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
(前記一般式(B19)~(B24)において、Ay~Ay及びAy~Ay12は、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR12であるか、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、R12は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、X及びX10は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、
 Ay~Ay及びAy~Ay12における炭素原子、X及びX10における窒素原子、X及びX10における炭素原子、並びにX及びX10におけるケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する。)
(In the general formulae (B19) to (B24), Ay 1 to Ay 8 and Ay 9 to Ay 12 are each independently a nitrogen atom or CR 12 , or a carbon atom bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound, R 12 is each independently defined as R 12 in the general formula (102), X 9 and X 10 are each independently defined as X 10 in the general formula (102),
At least one of the carbon atoms in Ay 1 to Ay 8 and Ay 9 to Ay 12 , the nitrogen atoms in X 9 and X 10 , the carbon atoms in X 9 and X 10 , and the silicon atoms in X 9 and X 10 are bonded to other atoms or other structures in the molecule of the first compound.
 第四実施形態の第一の化合物において、R11、12及びR115~R117は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、無置換の環形成原子数5~30の複素環基、無置換の炭素数1~30のアルキル基、無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基、無置換の炭素数3~30のアルキルシリル基、無置換の環形成炭素数6~60のアリールシリル基、無置換の環形成炭素数6~60のアリールホスホリル基、無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、アミノ基、無置換の炭素数2~30のアルキルアミノ基、無置換の環形成炭素数6~60のアリールアミノ基、チオール基、無置換の炭素数1~30のアルキルチオ基、又は無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基であることが好ましい。
 第四実施形態の第一の化合物において、R11、12及びR115~R117は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、無置換の環形成原子数5~14の複素環基、無置換の炭素数1~6のアルキル基、無置換の炭素数1~6のハロゲン化アルキル基、無置換の炭素数3~6のアルキルシリル基、無置換の環形成炭素数6~60のアリールシリル基、無置換の環形成炭素数6~60のアリールホスホリル基、無置換の炭素数1~6のアルコキシ基、無置換の環形成炭素数6~14のアリールオキシ基、アミノ基、無置換の炭素数2~12のアルキルアミノ基、無置換の環形成炭素数6~60のアリールアミノ基、チオール基、無置換の炭素数1~6のアルキルチオ基、又は無置換の環形成炭素数6~14のアリールチオ基であることがより好ましい。
 第四実施形態の第一の化合物において、R11、12及びR115~R117は、水素原子であることがさらに好ましい。
In the first compound of the fourth embodiment, R 11, R 12 and R 115 to R Each of 117 is independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, an unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, an unsubstituted arylphosphoryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, an unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, an amino group, an unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms, an unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms, a thiol group, an unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, or an unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms.
In the first compound of the fourth embodiment, R 11, R 12 and R 115 to R Each of 117 is independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring atoms, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 6 carbon atoms, an unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, an unsubstituted arylphosphoryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, an unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an unsubstituted aryloxy group having 6 to 14 ring carbon atoms, an amino group, an unsubstituted alkylamino group having 2 to 12 carbon atoms, an unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms, a thiol group, an unsubstituted alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted arylthio group having 6 to 14 ring carbon atoms.
In the first compound of the fourth embodiment, R 11, R 12 , and R 115 to R 117 are more preferably hydrogen atoms.
 第四実施形態の第一の化合物において、X10におけるR13~R19、及びXにおけるR13~R19(X10におけるR13~R19と同義)は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、無置換の環形成原子数5~30の複素環基、無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
 第四実施形態の第一の化合物において、X10におけるR13~R19、及びXにおけるR13~R19は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、無置換の環形成原子数5~14の複素環基、無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は無置換の炭素数1~6のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。
 第四実施形態の第一の化合物において、X10におけるR13~R19、及びXにおけるR13~R19は、それぞれ独立に、無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、又は無置換の炭素数1~6のアルキル基であることがさらに好ましい。
In the first compound of the fourth embodiment, R 13 to R 19 in X 10 and R 13 to R 19 in X 9 (same definition as R 13 to R 19 in X 10 ) are each preferably independently a hydrogen atom, an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
In the first compound of the fourth embodiment, R 13 to R 19 in X 10 and R 13 to R 19 in X 9 are each independently preferably a hydrogen atom, an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring atoms, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
In the first compound of the fourth embodiment, it is more preferable that R 13 to R 19 in X 10 and R 13 to R 19 in X 9 are each independently an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
 前記一般式(101)~(118)のいずれかで表される部分構造としては、例えば、下記一般式(A101)~(A121)及び(B101)~(B125)で表される部分構造が挙げられる。
 第一の化合物は、一つの分子中に下記一般式(A101)~(A121)及び(B101)~(B125)で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含むことも好ましい。
Examples of the partial structure represented by any one of the general formulae (101) to (118) include partial structures represented by the following general formulae (A101) to (A121) and (B101) to (B125).
It is also preferable that the first compound contains at least one of the partial structures represented by the following general formulae (A101) to (A121) and (B101) to (B125) in one molecule.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
 前記一般式(A101)~(A107)において、R101~R106は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、R101~R106のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合である。
 前記一般式(A101)~(A107)において、隣接するR101及びR102の組、R102及びR103の組、R103及びR104の組、R104及びR105の組、R105及びR106の組、並びにR106及びR101の組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
In the general formulae (A101) to (A107), R 101 to R 106 each independently have the same meaning as R 11 in the general formula (101), and at least one of R 101 to R 106 is a single bond bonding to another atom or another structure in the molecule of the first compound.
In the general formulae (A101) to (A107), one or more adjacent pairs of R 101 and R 102 , R 102 and R 103 , R 103 and R 104 , R 104 and R 105 , R 105 and R 106 , and R 106 and R 101 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
 前記一般式(A108)~(A109)において、R110は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、R110のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合であり、複数のR110は、互いに同一又は異なり、複数のR110のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。 In the general formulae (A108) to (A109), R 110 each independently has the same meaning as R 11 in the general formula (101), at least one of R 110 is a single bond bonding to another atom or another structure in the molecule of the first compound, a plurality of R 110 are the same or different, and one or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R 110 bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
 前記一般式(A110)~(A114)において、R110及びR112~R114は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、X110は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、ただし、R110及びR112~R114のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合であるか、X110における窒素原子、炭素原子及びケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合し、複数のR110は、互いに同一又は異なる。
 前記一般式(A110)~(A114)において、複数のR110のうちの隣接する2つ以上からなる組、R112及びR113の組、並びにX110におけるR14及びR15の組(X10におけるR14及びR15の組と同義)、X110におけるR16及びR17の組(X10におけるR16及びR17の組と同義)の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
In the general formulae (A110) to (A114), R 110 and R 112 to R 114 are each independently defined as R 11 in the general formula (101), and X 110 is each independently defined as X 10 in the general formula (102), with the proviso that at least one of R 110 and R 112 to R 114 is a single bond bonding to another atom or another structure in the molecule of the first compound, or at least one of a nitrogen atom, a carbon atom and a silicon atom in X 110 is bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound, and a plurality of R 110 are the same or different from each other.
In the general formulae (A110) to (A114), one or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R 110 , a pair of R 112 and R 113 , a pair of R 14 and R 15 in X 110 (same meaning as the pair of R 14 and R 15 in X 10 ), and a pair of R 16 and R 17 in X 110 (same meaning as the pair of R 16 and R 17 in X 10 ) are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
 前記一般式(A115)~(A119)において、R110及びR112~R114は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、ただし、R110及びR112~R114のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合であり、複数のR110は、互いに同一又は異なる。
 前記一般式(A115)~(A119)において、複数のR110のうちの隣接する2つ以上からなる組、並びにR112及びR113の組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
In the general formulae (A115) to (A119), R 110 and R 112 to R 114 each independently have the same meaning as R 11 in the general formula (101), provided that at least one of R 110 and R 112 to R 114 is a single bond bonding to another atom or another structure in the molecule of the first compound, and a plurality of R 110 are the same or different from each other.
In the general formulae (A115) to (A119), a pair of two or more adjacent R 110s among the plurality of R 110s, and one or more pairs of R 112 and R 113 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
 前記一般式(A120)~(A121)において、R110は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR11と同義であり、ただし、R110のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合であり、複数のR110は、互いに同一又は異なる。
 前記一般式(A120)~(A121)において、複数のR110のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
In the general formulae (A120) to (A121), R 110 each independently has the same meaning as R 11 in the general formula (101), provided that at least one of R 110 is a single bond bonding to another atom or another structure in the molecule of the first compound, and a plurality of R 110 are the same or different from each other.
In the general formulae (A120) to (A121), one or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R 110 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
 前記一般式(B101)~(B109)において、R114及びR121~R131は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、ただし、R114及びR121~R131のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合である。
 前記一般式(B101)~(B102)において、R122及びR123の組、R123及びR114の組、並びにR114及びR121の組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
 前記一般式(B105)~(B106)において、R124及びR125の組、R125及びR126の組、R126及びR127の組、R127及びR128の組、並びにR128及びR129の組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
 前記一般式(B107)において、R124及びR125の組、R125及びR126の組、R126及びR127の組、R127及びR128の組、R128及びR129の組、R129及びR114の組、並びにR114及びR124の組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
 前記一般式(B108)~(B109)において、R124及びR125の組、R125及びR126の組、R130及びR131の組、並びにR131及びR129の組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
In the general formulae (B101) to (B109), R 114 and R 121 to R 131 each independently have the same meaning as R 12 in the general formula (102), provided that at least one of R 114 and R 121 to R 131 is a single bond bonding to another atom or another structure in the molecule of the first compound.
In the general formulae (B101) and (B102), one or more pairs of R 122 and R 123 , R 123 and R 114 , and R 114 and R 121 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
In the general formulae (B105) to (B106), one or more pairs of R 124 and R 125 , R 125 and R 126 , R 126 and R 127 , R 127 and R 128 , and R 128 and R 129 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
In general formula (B107), one or more of a pair of R 124 and R 125 , a pair of R 125 and R 126 , a pair of R 126 and R 127 , a pair of R 127 and R 128 , a pair of R 128 and R 129 , a pair of R 129 and R 114 , and a pair of R 114 and R 124 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
In the general formulae (B108) to (B109), one or more pairs of R 124 and R 125 , R 125 and R 126 , R 130 and R 131 , and R 131 and R 129 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
 前記一般式(B110)~(B117)において、R110及びR132~R135は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、ただし、R110及びR132~R135のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合であり、複数のR110は、互いに同一又は異なる。
 前記一般式(B110)~(B117)において、複数のR110のうちの隣接する2つ以上からなる組、並びにR132及びR133の組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
In the general formulae (B110) to (B117), R 110 and R 132 to R 135 each independently have the same definition as R 12 in the general formula (102), provided that at least one of R 110 and R 132 to R 135 is a single bond bonding to another atom or another structure in the molecule of the first compound, and a plurality of R 110 are the same or different from each other.
In the general formulae (B110) to (B117), a pair of two or more adjacent R 110s among the plurality of R 110s, and one or more pairs of R 132 and R 133 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
 前記一般式(B118)~(B123)において、R110は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、Xa及びXbは、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、ただし、R110のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合であるか、Xa及びXbにおける窒素原子、炭素原子及びケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合し、複数のR110は、互いに同一又は異なる。
 前記一般式(B118)~(B123)において、複数のR110のうちの隣接する2つ以上からなる組、XaにおけるR14及びR15の組及びXbにおけるR14及びR15の組(X10におけるR14及びR15の組と同義)、並びにXaにおけるR16及びR17の組及びXbにおけるR16及びR17の組(X10におけるR16及びR17の組と同義)の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
In the general formulae (B118) to (B123), R 110 is each independently the same as R 12 in the general formula (102), Xa and Xb are each independently the same as X 10 in the general formula (102), with the proviso that at least one of R 110 is a single bond bonding to another atom or another structure in the molecule of the first compound, or at least one of the nitrogen atom, carbon atom and silicon atom in Xa and Xb is bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound, and a plurality of R 110 are the same or different from each other.
In the general formulae (B118) to (B123), one or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R 110 , a pair of R 14 and R 15 in Xa and a pair of R 14 and R 15 in Xb (same meaning as the pair of R 14 and R 15 in X10 ), and a pair of R 16 and R 17 in Xa and a pair of R 16 and R 17 in Xb (same meaning as the pair of R 16 and R 17 in X10 ) are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
 前記一般式(B124)~(B125)において、R110は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、Xa、Xb及びXcは、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるX10と同義であり、ただし、R110のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合であるか、Xa、Xb及びXcにおける窒素原子、炭素原子及びケイ素原子のうち少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合し、複数のR110は、互いに同一又は異なる。
 前記一般式(B124)~(B125)において、複数のR110のうちの隣接する2つ以上からなる組、Xa、Xb及びXcにおけるR14及びR15の組(X10におけるR14及びR15の組と同義)、並びにXa、Xb及びXcにおけるR16及びR17の組(X10におけR16及びR17の組と同義)の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
In the general formulae (B124) to (B125), R 110 is each independently the same as R 12 in the general formula (102), and Xa, Xb, and Xc are each independently the same as X 10 in the general formula (102), with the proviso that at least one of R 110 is a single bond bonding to another atom or another structure in the molecule of the first compound, or at least one of the nitrogen atom, carbon atom, and silicon atom in Xa, Xb, and Xc is bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound, and a plurality of R 110 are the same or different from each other.
In the general formulae (B124) to (B125), a pair of two or more adjacent R 110s , a pair of R 14 and R 15 in Xa, Xb, and Xc (same meaning as the pair of R 14 and R 15 in X10 ), and one or more pairs of R 16 and R 17 in Xa, Xb, and Xc (same meaning as the pair of R 16 and R 17 in X10 ) are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
 前記一般式(A101)~(A121)及び(B101)~(B125)において、R110、R101~R106、R112~R114、R121~R131及びR132~R135は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、無置換の環形成原子数5~30の複素環基、無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基であることが好ましく、
 水素原子、無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、無置換の環形成原子数5~14の複素環基、無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は無置換の炭素数1~6のハロゲン化アルキル基であることがより好ましく、
 無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、又は無置換の炭素数1~6のアルキル基であることがさらに好ましい。
In the general formulae (A101) to (A121) and (B101) to (B125), it is preferable that R 110 , R 101 to R 106 , R 112 to R 114 , R 121 to R 131 and R 132 to R 135 each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
more preferably a hydrogen atom, an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring atoms, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms;
More preferably, it is an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
 前記一般式(A101)~(A121)及び(B101)~(B125)において、Xa、Xb、Xc及びX110におけるR13~R19(X10におけるR13~R19と同義)は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、無置換の環形成原子数5~30の複素環基、無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基であることが好ましく、
 水素原子、無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、無置換の環形成原子数5~14の複素環基、無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は無置換の炭素数1~6のハロゲン化アルキル基であることがより好ましく、
 無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、又は無置換の炭素数1~6のアルキル基であることがさらに好ましい。
In the general formulae (A101) to (A121) and (B101) to (B125), R 13 to R 19 (same definition as R 13 to R 19 in X 10 ) in Xa, Xb, Xc and X 110 each preferably independently represents a hydrogen atom, an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms;
more preferably a hydrogen atom, an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring atoms, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms;
More preferably, it is an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
 第四実施形態において、第一の化合物は、(I)シアノ基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキルアミノ基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリールアミノ基のいずれかの基を少なくとも1つ有するか、又は(II)置換もしくは無置換のベンゼン、置換もしくは無置換のナフタレン、置換もしくは無置換のインドール、置換もしくは無置換のカルバゾール、置換もしくは無置換のジベンゾフラン、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、置換もしくは無置換のフルオレン、置換もしくは無置換のシラフルオレン、置換もしくは無置換のトリアジン、置換もしくは無置換のピリミジン、置換もしくは無置換のピリジン、置換もしくは無置換のピリダジン、置換もしくは無置換のピラジン、置換もしくは無置換のイミダゾール、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾール、置換もしくは無置換のフェナントレン、及び置換もしくは無置換のトリフェニレンのいずれかから誘導される一価以上の残基を少なくとも1つ有することが好ましい。 In the fourth embodiment, the first compound preferably has at least one of (I) a cyano group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms, or (II) at least one monovalent or higher residue derived from any of substituted or unsubstituted benzene, substituted or unsubstituted naphthalene, substituted or unsubstituted indole, substituted or unsubstituted carbazole, substituted or unsubstituted dibenzofuran, substituted or unsubstituted dibenzothiophene, substituted or unsubstituted fluorene, substituted or unsubstituted silafluorene, substituted or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted pyrimidine, substituted or unsubstituted pyridine, substituted or unsubstituted pyridazine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted imidazole, substituted or unsubstituted benzimidazole, substituted or unsubstituted phenanthrene, and substituted or unsubstituted triphenylene.
 第四実施形態において、第一の化合物は、(III)シアノ基を少なくとも1つ有するか、又は(IV)置換もしくは無置換のカルバゾール、置換もしくは無置換のジベンゾフラン、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、置換もしくは無置換のフルオレン、置換もしくは無置換のシラフルオレン、置換もしくは無置換のトリアジン、置換もしくは無置換のピリミジン、置換もしくは無置換のピリジン、及び置換もしくは無置換のトリフェニレンのいずれかから誘導される一価以上の残基を少なくとも1つ有することがより好ましい。 In the fourth embodiment, it is more preferable that the first compound (III) has at least one cyano group, or (IV) has at least one monovalent or higher residue derived from any of substituted or unsubstituted carbazole, substituted or unsubstituted dibenzofuran, substituted or unsubstituted dibenzothiophene, substituted or unsubstituted fluorene, substituted or unsubstituted silafluorene, substituted or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted pyrimidine, substituted or unsubstituted pyridine, and substituted or unsubstituted triphenylene.
 第四実施形態において、第一の化合物は、置換もしくは無置換のカルバゾール、置換もしくは無置換のジベンゾフラン、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、置換もしくは無置換のトリアジン、及び置換もしくは無置換のピリミジンのいずれかから誘導される一価以上の残基を少なくとも1つ有することがさらに好ましい。 In the fourth embodiment, it is further preferred that the first compound has at least one monovalent or higher residue derived from any one of substituted or unsubstituted carbazole, substituted or unsubstituted dibenzofuran, substituted or unsubstituted dibenzothiophene, substituted or unsubstituted triazine, and substituted or unsubstituted pyrimidine.
 第四実施形態において、第一の化合物は、置換もしくは無置換のカルバゾールから誘導される一価以上の残基を少なくとも1つ有することが好ましい。 In the fourth embodiment, the first compound preferably has at least one monovalent or higher residue derived from a substituted or unsubstituted carbazole.
 第四実施形態において、第一の化合物は、下記一般式(15)で表される部分構造を少なくとも1つ有することが好ましい。 In the fourth embodiment, it is preferable that the first compound has at least one partial structure represented by the following general formula (15).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
(前記一般式(15)において、R150~R158の内、少なくとも1つ以上は、前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する単結合であり、
 単結合ではないR150~R158は、それぞれ独立に、
  水素原子
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  -C(=O)R908で表される基、
  -COOR909で表される基、
  -P(=O)(R910)(R911)で表される基、
  -Ge(R912)(R913)(R914)で表される基、
  -B(R915)(R916)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (15), at least one of R 150 to R 158 is a single bond bonding to another atom or another structure in the molecule of the first compound,
R 150 to R 158 which are not single bonds each independently represent
a hydrogen atom; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms;
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
A group represented by —C(═O)R 908 ,
A group represented by —COOR 909 ,
A group represented by -P(=O)(R 910 )(R 911 ),
A group represented by -Ge(R 912 )(R 913 )(R 914 ),
A group represented by -B(R 915 )(R 916 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
 前記一般式(15)において、R150は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることがさらに好ましい。 In the general formula (15), R 150 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and even more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
(一般式(161)又は(162)で表される第一の化合物)
 第四実施形態において、第一の化合物は、下記一般式(161)又は下記一般式(162)で表される化合物であることも好ましい。
(First compound represented by general formula (161) or (162))
In the fourth embodiment, the first compound is also preferably a compound represented by the following general formula (161) or the following general formula (162).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
(前記一般式(161)において、Ar161は、
 置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素環、又は
 置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環であり、
 m1は、1、2、3、4、5又は6であり、
 R161は、電子供与基であり、R161は、それぞれ、Ar161を構成する元素に結合し、
 m1が2以上の場合、複数のR161は、互いに同一又は異なり、
 ただし、Ar161は、電子受容性の芳香族炭化水素環及び複素環ではなく、Ar161が置換基を有する場合における当該置換基は、電子受容基ではなく、
 前記一般式(162)において、Ar162は、
 置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素環、又は
 置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環であり、
 n1は、1、2、3、4、5又は6であり、
 R162は、電子受容基であり、R162は、それぞれ、Ar162を構成する元素に結合し、
 n1が2以上の場合、複数のR162は互いに同一又は異なり、
 ただし、Ar162は、電子供与性の芳香族炭化水素環及び複素環ではなく、Ar162が置換基を有する場合における当該置換基は、電子供与基ではない。)
In the general formula (161), Ar 161 is
a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 30 ring atoms,
m1 is 1, 2, 3, 4, 5 or 6;
R 161 is an electron donating group, and R 161 is bonded to an element constituting Ar 161 ,
When m1 is 2 or more, each of R 161 is the same or different,
However, Ar 161 is not an electron-accepting aromatic hydrocarbon ring or heterocycle, and when Ar 161 has a substituent, the substituent is not an electron-accepting group,
In the general formula (162), Ar 162 is
a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 30 ring atoms,
n1 is 1, 2, 3, 4, 5 or 6;
R 162 is an electron accepting group, and R 162 is bonded to an element constituting Ar 162 ,
When n1 is 2 or more, each of R 162 is the same or different;
However, Ar 162 is not an electron-donating aromatic hydrocarbon ring or heterocycle, and when Ar 162 has a substituent, the substituent is not an electron-donating group.
 前記一般式(161)及び(162)において、Ar161及びAr162は、それぞれ独立に、下記一般式(A61)、(A62)及び(A63)で表される化合物のいずれかから誘導される一価以上の残基であることが好ましい。 In the general formulae (161) and (162), it is preferable that Ar 161 and Ar 162 are each independently a monovalent or higher residue derived from any of the compounds represented by the following general formulae (A61), (A62) and (A63).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
(前記一般式(A61)~(A63)において、Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、Rは、水素原子又は置換基である。) (In the general formulae (A61) to (A63), XD is an oxygen atom or a sulfur atom, and RD is a hydrogen atom or a substituent.)
 前記一般式(A3)において、Rが置換基である場合、当該置換基としては、例えば、前記一般式(101)におけるR11と同様の基が挙げられる。 In the formula (A3), when R 1 D is a substituent, examples of the substituent include the same groups as R 11 in the formula (101).
 第四実施形態において、前記一般式(161)におけるR161は、それぞれ独立に、下記一般式(DN1)~(DN6)及び(DN8)~(DN10)で表される化合物のいずれかから誘導される一価以上の残基であるか、又は下記一般式(DN7)で表される基であることが好ましい。 In the fourth embodiment, R 161 in the general formula (161) is preferably each independently a monovalent or higher residue derived from any of the compounds represented by the following general formulae (DN1) to (DN6) and (DN8) to (DN10), or a group represented by the following general formula (DN7).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
(前記一般式(DN7)において、*は、それぞれ、Ar161を構成する元素との結合部位を表す。) (In the general formula (DN7), * represents a bonding site with an element constituting Ar 161. )
 第四実施形態において、前記一般式(162)におけるR162は、それぞれ独立に、下記一般式(AC4)~(AC18)及び(AC22)~(AC23)で表される化合物のいずれかから誘導される一価以上の残基であるか、又は下記一般式(AC1)~(AC3)、(AC19)~(AC21)及び(AC24)で表される基のいずれかであることが好ましい。 In the fourth embodiment, R 162 in the general formula (162) is preferably each independently a monovalent or higher residue derived from any of the compounds represented by the following general formulae (AC4) to (AC18), and (AC22) to (AC23), or any of the groups represented by the following general formulae (AC1) to (AC3), (AC19) to (AC21), and (AC24).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
(前記一般式(AC1)において、nは、1、2又は3であり、
 前記一般式(AC22)~(AC23)において、X~Xは、それぞれ独立に、CR163であるか、又は前記第一の化合物の分子中における他の原子又は他の構造と結合する炭素原子であり、ただし、X~Xにおける炭素原子のうち少なくとも1つ以上は、Ar162を構成する元素と結合し、
 前記一般式(AC24)において、X~Xは、それぞれ独立に、窒素原子もしくはCR163であるか、又はAr162を構成する元素と結合する炭素原子であり、
 前記一般式(AC22)~(AC24)において、R163が複数存在する場合、複数のR163は、互いに同一であるか又は異なり、複数のR163のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR163は、それぞれ独立に、前記一般式(102)におけるR12と同義であり、
 前記一般式(AC1)~(AC3)、(AC19)~(AC21)及び(AC24)において、*は、それぞれ、Ar162を構成する元素との結合部位を表す。)
In the general formula (AC1), nA is 1, 2 or 3,
In the general formulae (AC22) to (AC23), X 1 to X 8 are each independently CR 163 or a carbon atom bonded to another atom or another structure in the molecule of the first compound, provided that at least one of the carbon atoms in X 1 to X 8 is bonded to an element constituting Ar 162 ,
In the general formula (AC24), X 1 to X 8 each independently represent a nitrogen atom or CR 163 , or a carbon atom bonded to an element constituting Ar 162 ,
In the general formulae (AC22) to (AC24), when a plurality of R 163 are present, the plurality of R 163 are the same or different from each other, and one or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R 163 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
R 163 which does not form a substituted or unsubstituted monocycle and does not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently has the same meaning as R 12 in formula (102),
In the general formulae (AC1) to (AC3), (AC19) to (AC21), and (AC24), * represents a bonding site with an element constituting Ar 162 .
 第四実施形態において、第一の化合物は、下記一般式(13)で表される化合物であることも好ましい。 In the fourth embodiment, it is also preferable that the first compound is a compound represented by the following general formula (13):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
(前記一般式(13)において、
 X13は、酸素原子、硫黄原子又はN-Rbで表わされる基であり、
 Z~Z12は、それぞれ独立に、窒素原子又はC-Rcで表わされる基であり、
 Ar14及びAr15は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 L14及びL15は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Rb及びRcは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -C(=O)R908で表される基、
  -COOR909で表される基、
  -P(=O)(R910)(R911)で表される基、
  -Ge(R912)(R913)(R914)で表される基、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 Rcが複数存在する場合、複数のRcは、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formula (13),
X13 is an oxygen atom, a sulfur atom, or a group represented by N-Rb;
Z 1 to Z 12 each independently represent a nitrogen atom or a group represented by C—Rc;
Ar 14 and Ar 15 each independently represent
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
L 14 and L 15 each independently represent
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Rb and Rc each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —C(═O)R 908 ,
A group represented by —COOR 909 ,
A group represented by -P(=O)(R 910 )(R 911 ),
A group represented by -Ge(R 912 )(R 913 )(R 914 ),
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of Rc's are present, the plurality of Rc's are the same or different.
 前記一般式(13)で表される化合物において、-L14-Ar14で表される基と-L15-Ar15で表される基とが同一の置換基である場合、ZとZ12、ZとZ11、ZとZ10、ZとZ、ZとZ、及びZとZの全てが、それぞれ互いに同じ基とはならないことも好ましい。この場合、前記一般式(13)において、X13を含む5員環の右側に縮合している構造と、X13を含む5員環の左側に縮合している構造とが異なり、前記一般式(13)で表される化合物は、非対称構造を有する化合物である。 In the compound represented by the general formula (13), when the group represented by -L 14 -Ar 14 and the group represented by -L 15 -Ar 15 are the same substituent, it is also preferable that Z 1 and Z 12 , Z 2 and Z 11 , Z 3 and Z 10 , Z 4 and Z 9 , Z 5 and Z 8 , and Z 6 and Z 7 are not all the same groups. In this case, in the general formula (13), the structure fused to the right side of the 5-membered ring containing X 13 is different from the structure fused to the left side of the 5-membered ring containing X 13 , and the compound represented by the general formula (13) is a compound having an asymmetric structure.
 前記一般式(13)で表される化合物において、-L14-Ar14で表される基と-L15-Ar15で表される基とが互いに異なる基であることが好ましい。この場合も、前述と同様、前記一般式(13)で表される化合物は、非対称構造を有する化合物である。 In the compound represented by the general formula (13), it is preferable that the group represented by -L 14 -Ar 14 and the group represented by -L 15 -Ar 15 are different from each other. In this case, as in the above, the compound represented by the general formula (13) has an asymmetric structure.
 第四実施形態において、前記第一の化合物は、下記一般式(12)で表される化合物であることも好ましい。 In the fourth embodiment, it is also preferable that the first compound is a compound represented by the following general formula (12):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
(前記一般式(12)において、
 Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 L11及びL12は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 L13は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6以下の単環炭化水素基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数6以下の単環複素環基であり、
 mは、0、1、2、又は3であり、複数のL13は、互いに同一であるか又は異なり、
 X~X及びY~Yは、それぞれ独立に、N又はCRaであり、
 ただし、X~Xの内の1つと、Y~Yの内の1つが、L13を介して結合する炭素原子であるか、又は直接結合する炭素原子であり、
 Raは、それぞれ独立に、
  水素原子
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  ハロゲン原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 Raが複数存在する場合、複数のRaは、互いに同一であるか又は異なり、
 前記一般式(12)で表される化合物は、下記(i)及び(ii)の一方もしくは両方を満たす。
(i)Ar11及びAr12の少なくとも1つが、シアノ基で置換された環形成炭素数6~50のアリール基、又はシアノ基で置換された環形成原子数5~50の複素環基である。
(ii)X~X及びY~Yの少なくとも1つが、CRaであり、X~X及びY~YにおけるRaの少なくとも1つが、シアノ基で置換された環形成炭素数6~50のアリール基、又はシアノ基で置換された環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (12),
Ar 11 and Ar 12 each independently represent
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
L 11 and L 12 each independently represent
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
L13 is
a substituted or unsubstituted monocyclic hydrocarbon group having 6 or less ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monocyclic heterocyclic group having 6 or less ring atoms,
m is 0, 1, 2, or 3; L 13 are the same or different;
X 1 to X 8 and Y 1 to Y 8 each independently represent N or CRa;
provided that one of X 5 to X 8 and one of Y 1 to Y 4 are carbon atoms bonded via L 13 or directly bonded;
Each Ra is independently
a hydrogen atom; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms;
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
Halogen atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of Ra's are present, the plurality of Ra's are the same or different,
The compound represented by the general formula (12) satisfies one or both of the following (i) and (ii):
(i) At least one of Ar 11 and Ar 12 is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted with a cyano group, or a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms substituted with a cyano group.
(ii) at least one of X 1 to X 4 and Y 5 to Y 8 is CRa, and at least one of Ra in X 1 to X 4 and Y 5 to Y 8 is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted with a cyano group, or a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms substituted with a cyano group.
 前記一般式(12)で表される化合物において、シアノ基で置換された環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素基、シアノ基で置換された環形成原子数5~50の複素環基は、さらに、シアノ基以外の置換基を有していてもよい。 In the compound represented by the general formula (12), the aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms and substituted with a cyano group, and the heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms and substituted with a cyano group may further have a substituent other than a cyano group.
 前記一般式(12)で表される化合物において、mは、0、1又は2であることが好ましく、0又は1であることがより好ましい。前記一般式(12)で表される化合物において、mが0である場合、X~Xの1つと、Y~Yの1つとが、単結合を介して直接結合する。 In the compound represented by the general formula (12), m is preferably 0, 1 or 2, and more preferably 0 or 1. In the compound represented by the general formula (12), when m is 0, one of X 5 to X 8 and one of Y 1 to Y 4 are directly bonded to each other via a single bond.
 前記一般式(12)で表される化合物において、XとYとの組、XとYとの組、並びにXとYとの組からなる群から選択されるいずれかの組が、L13を介して結合する炭素原子であるか、又は直接結合する炭素原子であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (12), it is preferable that any pair selected from the group consisting of a pair of X6 and Y3 , a pair of X6 and Y2 , and a pair of X7 and Y3 is a carbon atom bonded via L13 or a carbon atom bonded directly.
 XとYとの組が、L13を介して結合する炭素原子であるか、又は直接結合する炭素原子である場合、前記一般式(12)で表される化合物は、下記一般式(121)で表される。 When X6 and Y3 are carbon atoms bonded via L13 or directly bonded, the compound represented by the general formula (12) is represented by the following general formula (121).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
(前記一般式(121)において、Ar11、Ar12、L11、L12、L13、m、X~X、X~X、Y~Y及びY~Yは、それぞれ、前記一般式(12)
におけるAr11、Ar12、L11、L12、L13、m、X~X、X~X、Y~Y及びY~Yと同義であり、前記一般式(121)で表される化合物は、前記(i)及び前記(ii)の少なくともいずれかの条件を満たす。)
In the general formula (121), Ar 11 , Ar 12 , L 11 , L 12 , L 13 , m, X 1 to X 5 , X 7 to X 8 , Y 1 to Y 2 and Y 4 to Y 8 each represent a group represented by the general formula (12).
In the above formula (121), Ar 11 , Ar 12 , L 11 , L 12 , L 13 , m, X 1 to X 5 , X 7 to X 8 , Y 1 to Y 2 and Y 4 to Y 8 are the same as those in the above formula (121), and the compound represented by the general formula (121) satisfies at least one of the conditions (i) and (ii).
 前記一般式(12)で表される化合物において、-Ar11-L11で表される基と、-Ar12-L12で表される基とが、互いに異なることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (12), it is preferable that the group represented by -Ar 11 -L 11 and the group represented by -Ar 12 -L 12 are different from each other.
 L13としての環形成炭素数6以下の単環炭化水素基は、例えば、フェニレン基、シクロペンテニレン基、シクロペンタジエニレン基、シクロヘキシレン基及びシクロペンチレン基からなる群から選択される少なくとも1つの基であることが好ましく、フェニレン基であることがより好ましい。
 L13としての環形成原子数6以下の単環複素環基は、例えば、ピロリレン基、ピラジニレン基、ピリジニレン基、フリレン基及びチオフェニレン基からなる群から選択される少なくとも1つの基であることが好ましい。
The monocyclic hydrocarbon group having 6 or less ring carbon atoms as L13 is preferably, for example, at least one group selected from the group consisting of a phenylene group, a cyclopentenylene group, a cyclopentadienylene group, a cyclohexylene group, and a cyclopentylene group, and more preferably a phenylene group.
The monocyclic heterocyclic group having 6 or less ring atoms as L 13 is preferably, for example, at least one group selected from the group consisting of a pyrrolylene group, a pyrazinylene group, a pyridinylene group, a furylene group, and a thiophenylene group.
 一実施形態において、発光層は、互いに分子構造が異なる2種以上の第一の化合物を含有していてもよい。異なる電荷輸送性の化合物を混合することで、発光層内での電荷バランスが向上し、発光効率の向上が期待される。さらに2種以上の第一の化合物(ホスト材料)がエキサイプレックスを形成することにより、励起エネルギーが低下し、1種のホスト材料を発光層中に含有する場合よりも低電圧駆動が可能になる。 In one embodiment, the light-emitting layer may contain two or more first compounds having different molecular structures. By mixing compounds with different charge transport properties, the charge balance in the light-emitting layer is improved, and it is expected that the light-emitting efficiency will be improved. Furthermore, by forming an exciplex with two or more first compounds (host materials), the excitation energy is reduced, and it becomes possible to drive the device at a lower voltage than when a single host material is contained in the light-emitting layer.
(第一の化合物の製造方法)
 第一の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第一の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(Method for Producing First Compound)
The first compound can be produced by a known method. The first compound can also be produced by following a known method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target compound.
(第一の化合物の具体例)
 第四実施形態の第一の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
(Specific Example of the First Compound)
Specific examples of the first compound of the fourth embodiment include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of compounds.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
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(発光層におけるホスト材料、増感材料、及び蛍光発光性材料の関係)
 一実施形態において、増感材料は、前記遅延蛍光性化合物である。一実施形態において、発光層は、増感材料として遅延蛍光性化合物を含有し、燐光発光性金属錯体を含有しない。
(Relationship between host material, sensitizing material, and fluorescent material in the light-emitting layer)
In one embodiment, the sensitizing material is the delayed fluorescent compound. In one embodiment, the light-emitting layer contains a delayed fluorescent compound as a sensitizing material and does not contain a phosphorescent metal complex.
 図5は、発光層がホスト材料(第一の化合物)、増感材料としての遅延蛍光性化合物(第二の化合物)、及び蛍光発光性材料(第三の化合物)を含む場合の、ホスト材料、増感材料及び蛍光発光性材料のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図5において、S0は、基底状態を表す。S1(M1)は、ホスト材料の最低励起一重項状態を表し、T1(M1)は、ホスト材料の最低励起三重項状態を表す。S1(M2)は、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項状態を表し、T1(M2)は、遅延蛍光性化合物の最低励起三重項状態を表す。S1(M3)は、蛍光発光性材料の最低励起一重項状態を表し、T1(M3)は、蛍光発光性材料の最低励起三重項状態を表す。図5中のS1(M2)からS1(M3)へ向かう破線の矢印は、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項状態から蛍光発光性材料の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
 図5に示すように、遅延蛍光性化合物としてΔST(M2)の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態T1(M2)は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態S1(M2)に逆項間交差が可能である。そして、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項状態S1(M2)から蛍光発光性材料へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態S1(M3)が生成する。この結果、蛍光発光性材料の最低励起一重項状態S1(M3)からの蛍光発光を観測することができる。このTADFメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を100%まで高めることができると考えられている。
FIG. 5 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material when the light-emitting layer contains a host material (first compound), a delayed fluorescent compound (second compound) as a sensitizing material, and a fluorescent material (third compound). In FIG. 5, S0 represents the ground state. S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the host material, and T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the host material. S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the delayed fluorescent compound, and T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the delayed fluorescent compound. S1 (M3) represents the lowest excited singlet state of the fluorescent material, and T1 (M3) represents the lowest excited triplet state of the fluorescent material. The dashed arrow from S1(M2) to S1(M3) in FIG. 5 represents the Forster type energy transfer from the lowest excited singlet state of the delayed fluorescent compound to the lowest excited singlet state of the fluorescent material.
As shown in FIG. 5, when a compound with a small ΔST (M2) is used as the delayed fluorescent compound, the lowest excited triplet state T1 (M2) can undergo reverse intersystem crossing to the lowest excited singlet state S1 (M2) by thermal energy. Then, Förster type energy transfer occurs from the lowest excited singlet state S1 (M2) of the delayed fluorescent compound to the fluorescent material, and the lowest excited singlet state S1 (M3) is generated. As a result, the fluorescent emission from the lowest excited singlet state S1 (M3) of the fluorescent material can be observed. It is believed that the internal quantum efficiency can be theoretically increased to 100% by utilizing the delayed fluorescence due to this TADF mechanism.
 一実施形態において、ホスト材料の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(H1)と、増感材料の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(G2)とが下記数式(数1)の関係を満たすことが好ましい。
 T77K(H1)>T77K(G2) …(数1)
In one embodiment, it is preferable that the energy gap T 77K (H1) at 77 [K] of the host material and the energy gap T 77K (G2) at 77 [K] of the sensitizing material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 1).
T 77K (H1)>T 77K (G2) ... (Equation 1)
 一実施形態において、ホスト材料の最低励起一重項エネルギーS(H1)と、増感材料の最低励起一重項エネルギーS(GT2)とが下記数式(数4A)の関係を満たすことも好ましい。
 S(H1)>S(GT2) …(数4A)
In one embodiment, it is also preferable that the minimum excited singlet energy S 1 (H1) of the host material and the minimum excited singlet energy S 1 (GT2) of the sensitizing material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 4A).
S1 (H1)> S1 (GT2) ... (Equation 4A)
 一実施形態において、ホスト材料、増感材料及び蛍光発光性材料の最低励起一重項エネルギーSが下記数式(数4B)の関係を満たすことも好ましい。
 S(H1)>S(GT2)>S(D) …(数4B)
In one embodiment, it is also preferable that the minimum excited singlet energy S 1 of the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 4B).
S1 (H1)> S1 (GT2)> S1 (D) ... (Equation 4B)
 一実施形態において、ホスト材料、増感材料及び蛍光発光性材料の77[K]におけるエネルギーギャップT77Kが下記数式(数6B)の関係を満たすことも好ましい。
 T77K(H1)>T77K(GT2)>T77K(D) …(数6B)
In one embodiment, it is also preferable that the energy gaps T 77K at 77 [K] of the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 6B).
T 77K (H1)> T 77K (GT2)> T 77K (D) ... (Math 6B)
(発光層における化合物の含有率)
 発光層に含まれているホスト材料(第一の化合物)、増感材料(第二の化合物)、及び蛍光発光性材料(第三の化合物)の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
 発光層中のホスト材料(第一の化合物)の含有率は、50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましい。
 発光層中のホスト材料(第一の化合物)の含有率は、95質量%以下であることが好ましく、90質量%以下であることがより好ましい。
(Content of Compound in Light-Emitting Layer)
The contents of the host material (first compound), the sensitizing material (second compound), and the fluorescent material (third compound) contained in the light-emitting layer are preferably within the following ranges, for example.
The content of the host material (first compound) in the light-emitting layer is preferably 50% by mass or more, and more preferably 70% by mass or more.
The content of the host material (first compound) in the light-emitting layer is preferably 95% by mass or less, and more preferably 90% by mass or less.
 増感材料(第二の化合物)の含有率は、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることがより好ましい。
 増感材料(第二の化合物)の含有率は、50質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましい。
The content of the sensitizing material (second compound) is preferably 5% by mass or more, and more preferably 10% by mass or more.
The content of the sensitizing material (second compound) is preferably 50% by mass or less, and more preferably 30% by mass or less.
 発光層中の蛍光発光性材料(第三の化合物)の含有率は、0.5質量%以上であることが好ましく、1質量%以上であることがより好ましい。
 発光層中の蛍光発光性材料(第三の化合物)の含有率は、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることがより好ましい。
 発光層におけるホスト材料(第一の化合物)、増感材料(第二の化合物)、及び蛍光発光性材料(第三の化合物)の合計含有率の上限は、100質量%である。なお、本実施形態は、発光層に、ホスト材料、増感材料、及び蛍光発光性材料以外の材料が含まれることを除外しない。本実施形態において、発光層は、ホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
 第四実施形態に係る有機EL素子は、発光層が第一実施形態に係る化合物(第二の化合物)を含むので、第三実施形態によれば、有機EL素子の高効率化を実現できる。
 第四実施形態に係る有機EL素子は、表示装置及び発光装置等の電子機器に使用できる。
The content of the fluorescent material (third compound) in the light-emitting layer is preferably 0.5% by mass or more, and more preferably 1% by mass or more.
The content of the fluorescent material (third compound) in the light-emitting layer is preferably 10% by mass or less, and more preferably 5% by mass or less.
The upper limit of the total content of the host material (first compound), the sensitizing material (second compound), and the fluorescent material (third compound) in the light-emitting layer is 100% by mass. Note that this embodiment does not exclude the light-emitting layer containing materials other than the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material. In this embodiment, the light-emitting layer may contain only one type of host material, or may contain two or more types of host materials.
In the organic EL element according to the fourth embodiment, the light-emitting layer contains the compound according to the first embodiment (second compound), and therefore, according to the third embodiment, high efficiency of the organic EL element can be achieved.
The organic EL element according to the fourth embodiment can be used in electronic devices such as display devices and light-emitting devices.
〔第五実施形態〕
(電子機器)
 第五実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。第五実施形態に係る電子機器は、後述の他の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載していてもよい。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。発光装置は、表示装置に用いることもでき、例えば、表示装置のバックライトとして用いることもできる。
Fifth embodiment
(Electronics)
The electronic device according to the fifth embodiment is equipped with the organic EL element according to any of the above-mentioned embodiments. The electronic device according to the fifth embodiment may be equipped with the organic EL element according to any of the other embodiments described below. Examples of the electronic device include a display device and a light-emitting device. Examples of the display device include display components (e.g., an organic EL panel module), a television, a mobile phone, a tablet, and a personal computer. Examples of the light-emitting device include lighting and vehicle lamps. The light-emitting device can be used in a display device, and can also be used as a backlight for a display device, for example.
 第五実施形態に係る電子機器としての表示装置は、赤色画素、緑色画素及び青色画素としての有機EL素子を搭載した有機EL表示装置であることが好ましい。この有機EL表示装置において、赤色画素は、第一実施形態に係る有機EL素子であることが好ましい。 The display device as the electronic device according to the fifth embodiment is preferably an organic EL display device equipped with organic EL elements as red, green, and blue pixels. In this organic EL display device, the red pixel is preferably the organic EL element according to the first embodiment.
〔他の実施形態〕
 一実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に配置された発光層とを含み、発光層は、ホスト材料としての第一実施形態に係る化合物(前記一般式(1)で表される化合物)と、ドーパント材料としての燐光発光性金属錯体とを含んでもよい。
Other Embodiments
An organic EL element according to one embodiment includes an anode, a cathode, and an emitting layer disposed between the anode and the cathode. The emitting layer may include the compound according to the first embodiment (the compound represented by the general formula (1)) as a host material, and a phosphorescent metal complex as a dopant material.
 一実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に配置された発光層とを含み、発光層は、ホスト材料としての第一実施形態に係る化合物(第一の化合物)と、増感材料としての燐光発光性金属錯体(第二の化合物)と、ドーパント材料としての蛍光発光性材料(第三の化合物)とを含んでもよい。 The organic EL element according to one embodiment includes an anode, a cathode, and an emitting layer disposed between the anode and the cathode, and the emitting layer may include a compound according to the first embodiment (first compound) as a host material, a phosphorescent metal complex (second compound) as a sensitizing material, and a fluorescent material (third compound) as a dopant material.
 図6は、発光層におけるホスト材料としての第一実施形態に係る化合物(第一の化合物)と、増感材料としての燐光発光性金属錯体(第二の化合物)と、ドーパント材料としての蛍光発光性材料(第三の化合物)とのエネルギー準位の関係の一例を示す図である。
 図6において、S0は、基底状態を表す。S1(M1)は、ホスト材料(第一実施形態に係る化合物)の最低励起一重項状態を表し、T1(M1)は、ホスト材料の最低励起三重項状態を表す。S1(M2)は、燐光発光性金属錯体の最低励起一重項状態を表し、T1(M2)は、燐光発光性金属錯体の最低励起三重項状態を表す。S1(M3)は、蛍光発光性材料の最低励起一重項状態を表し、T1(M3)は、蛍光発光性材料の最低励起三重項状態を表す。図6中のT1(M2)からS1(M3)へ向かう破線の矢印は、燐光発光性金属錯体の最低励起三重項状態から蛍光発光性材料の最低励起一重項状態への双極子型エネルギー移動を表す。
 図6に示すように、増感材料としての燐光発光性金属錯体を用いると、燐光発光性金属錯体の最低励起一重項状態S1(M2)は、スピン-軌道相互作用及び重原子効果により、最低励起三重項状態T1(M2)に項間交差が可能である。そして、燐光発光性金属錯体の最低励起三重項状態T1(M2)から蛍光発光性材料への双極子型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態S1(M3)が生成する。この結果、蛍光発光性材料の最低励起一重項状態S1(M3)からの蛍光発光を観測することができる。このメカニズムを利用することによっても、理論的に内部量子効率を100%まで高めることができると考えられている。
FIG. 6 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of the compound according to the first embodiment (first compound) as a host material in an emitting layer, a phosphorescent metal complex (second compound) as a sensitizing material, and a fluorescent material (third compound) as a dopant material.
In FIG. 6, S0 represents the ground state. S1(M1) represents the lowest excited singlet state of the host material (the compound according to the first embodiment), and T1(M1) represents the lowest excited triplet state of the host material. S1(M2) represents the lowest excited singlet state of the phosphorescent metal complex, and T1(M2) represents the lowest excited triplet state of the phosphorescent metal complex. S1(M3) represents the lowest excited singlet state of the fluorescent material, and T1(M3) represents the lowest excited triplet state of the fluorescent material. The dashed arrow from T1(M2) to S1(M3) in FIG. 6 represents a dipole-type energy transfer from the lowest excited triplet state of the phosphorescent metal complex to the lowest excited singlet state of the fluorescent material.
As shown in FIG. 6, when a phosphorescent metal complex is used as a sensitizing material, the lowest excited singlet state S1 (M2) of the phosphorescent metal complex can undergo intersystem crossing to the lowest excited triplet state T1 (M2) due to spin-orbit interaction and heavy atom effect. Then, dipole-type energy transfer occurs from the lowest excited triplet state T1 (M2) of the phosphorescent metal complex to the fluorescent material, generating the lowest excited singlet state S1 (M3). As a result, fluorescence from the lowest excited singlet state S1 (M3) of the fluorescent material can be observed. It is believed that the internal quantum efficiency can be theoretically increased to 100% by utilizing this mechanism as well.
 一実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に配置された発光層とを含み、発光層は、第一のホスト材料と、第二のホスト材料と、増感材料としての燐光発光性金属錯体と、ドーパント材料としての蛍光発光性材料とを含んでもよい。
 この場合、第一のホスト材料は、第一実施形態に係る化合物(第一の化合物)に該当し、増感材料は、第二の化合物に該当し、ドーパント材料は、第三の化合物に該当する。第二のホスト材料は、第一のホスト材料と同一又は異なる化合物である。第二のホスト材料としては特に限定されず、第一実施形態に係る化合物を用いてもよいし、第四実施形態で説明したホスト材料(一つの分子中に前記一般式(101)~(118)で表される部分構造からなる群から選択される1つ以上の部分構造を含む第一の化合物)を用いてもよい。一実施形態に係る有機EL素子において、発光層が、第一のホスト材料、第二のホスト材料、増感材料及びドーパント材料を含む場合、当該第二のホスト材料を第四の化合物と称することがある。
An organic EL element according to one embodiment includes an anode, a cathode, and an emitting layer disposed between the anode and the cathode. The emitting layer may include a first host material, a second host material, a phosphorescent metal complex as a sensitizing material, and a fluorescent material as a dopant material.
In this case, the first host material corresponds to the compound according to the first embodiment (first compound), the sensitizing material corresponds to the second compound, and the dopant material corresponds to the third compound. The second host material is a compound that is the same as or different from the first host material. The second host material is not particularly limited, and may be a compound according to the first embodiment, or may be a host material described in the fourth embodiment (a first compound containing one or more partial structures selected from the group consisting of partial structures represented by the general formulas (101) to (118) in one molecule). In the organic EL element according to one embodiment, when the light-emitting layer contains a first host material, a second host material, a sensitizing material, and a dopant material, the second host material may be referred to as a fourth compound.
 図7は、発光層における第一のホスト材料(第一の化合物)、第二のホスト材料(第四の化合物)、増感材料としての燐光発光性金属錯体(第二の化合物)、及び蛍光発光性材料(第三の化合物)のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。
 図7において、S0は、基底状態を表す。S1(M1)は、第一のホスト材料の最低励起一重項状態を表し、T1(M1)は、第一のホスト材料の最低励起三重項状態を表す。S1(M4)は、第二のホスト材料の最低励起一重項状態を表し、T1(M4)は、第二のホスト材料の最低励起三重項状態を表す。S1(M2)は、燐光発光性金属錯体の最低励起一重項状態を表し、T1(M2)は、燐光発光性金属錯体の最低励起三重項状態を表す。S1(M3)は、蛍光発光性材料の最低励起一重項状態を表し、T1(M3)は、蛍光発光性材料の最低励起三重項状態を表す。
 図7中のT1(M2)からS1(M3)へ向かう破線の矢印は、燐光発光性金属錯体の最低励起三重項状態から蛍光発光性材料の最低励起一重項状態への双極子型エネルギー移動を表す。
 図7に示すように、増感材料としての燐光発光性金属錯体を用いると、燐光発光性金属錯体の最低励起一重項状態S1(M2)は、スピン-軌道相互作用及び重原子効果により、最低励起三重項状態T1(M2)に項間交差が可能である。そして、燐光発光性金属錯体の最低励起三重項状態T1(M2)から蛍光発光性材料への双極子型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態S1(M3)が生成する。この結果、蛍光発光性材料の最低励起一重項状態S1(M3)からの蛍光発光を観測することができる。このメカニズムを利用することによっても、理論的に内部量子効率を100%まで高めることができると考えられている。
 なお、S1(M1)及びS1(M4)のエネルギー準位の大小関係、並びに、T1(M1)及びT1(M4)のエネルギー準位の大小関係は図7に限定されない。
FIG. 7 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of a first host material (first compound), a second host material (fourth compound), a phosphorescent metal complex (second compound) as a sensitizing material, and a fluorescent material (third compound) in an emitting layer.
In FIG. 7, S0 represents the ground state. S1(M1) represents the lowest excited singlet state of the first host material, and T1(M1) represents the lowest excited triplet state of the first host material. S1(M4) represents the lowest excited singlet state of the second host material, and T1(M4) represents the lowest excited triplet state of the second host material. S1(M2) represents the lowest excited singlet state of the phosphorescent metal complex, and T1(M2) represents the lowest excited triplet state of the phosphorescent metal complex. S1(M3) represents the lowest excited singlet state of the fluorescent material, and T1(M3) represents the lowest excited triplet state of the fluorescent material.
The dashed arrow from T1 (M2) to S1 (M3) in FIG. 7 represents a dipole-type energy transfer from the lowest excited triplet state of the phosphorescent metal complex to the lowest excited singlet state of the fluorescent material.
As shown in FIG. 7, when a phosphorescent metal complex is used as a sensitizing material, the lowest excited singlet state S1 (M2) of the phosphorescent metal complex can undergo intersystem crossing to the lowest excited triplet state T1 (M2) due to spin-orbit interaction and heavy atom effect. Then, dipole-type energy transfer occurs from the lowest excited triplet state T1 (M2) of the phosphorescent metal complex to the fluorescent material, generating the lowest excited singlet state S1 (M3). As a result, fluorescence from the lowest excited singlet state S1 (M3) of the fluorescent material can be observed. It is believed that the internal quantum efficiency can be theoretically increased to 100% by utilizing this mechanism as well.
The magnitude relationship between the energy levels of S1 (M1) and S1 (M4) and the magnitude relationship between the energy levels of T1 (M1) and T1 (M4) are not limited to those shown in FIG.
 一実施形態に係る有機EL素子は、発光層と直接接する正孔障壁層を有し、当該正孔障壁層が第一実施形態に係る化合物(前記一般式(1)で表される化合物)を含んでもよい。一実施形態に係る有機EL素子において、正孔障壁層は、前記一般式(1)で表される化合物を含有し、かつ増感材料を含有しない。一実施形態に係る有機EL素子において、正孔障壁層は、前記一般式(1)で表される化合物を含有し、かつ蛍光発光性材料を含有しない。一実施形態に係る有機EL素子において、正孔障壁層中における前記一般式(1)で表される化合物の含有率は、80質量%以上であることが好ましく、90質量%以上であることがより好ましく、95質量%以上であることがさらに好ましい。正孔障壁層中における前記一般式(1)で表される化合物の含有率の上限は100質量%である。 The organic EL element according to one embodiment has a hole blocking layer in direct contact with the light emitting layer, and the hole blocking layer may contain the compound according to the first embodiment (the compound represented by the general formula (1)). In the organic EL element according to one embodiment, the hole blocking layer contains the compound represented by the general formula (1) and does not contain a sensitizing material. In the organic EL element according to one embodiment, the hole blocking layer contains the compound represented by the general formula (1) and does not contain a fluorescent material. In the organic EL element according to one embodiment, the content of the compound represented by the general formula (1) in the hole blocking layer is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, and even more preferably 95% by mass or more. The upper limit of the content of the compound represented by the general formula (1) in the hole blocking layer is 100% by mass.
(燐光発光性金属錯体)
 一実施形態において、燐光発光性金属錯体は、重金属原子を含むことが好ましい。
(Phosphorescent Metal Complexes)
In one embodiment, the phosphorescent metal complex preferably comprises a heavy metal atom.
 一実施形態において、燐光発光性金属錯体は、白金(Pt)、イリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)からなる群から選択される1種以上の金属原子を含むことが好ましい。 In one embodiment, the phosphorescent metal complex preferably contains one or more metal atoms selected from the group consisting of platinum (Pt), iridium (Ir), osmium (Os), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium (Pd), copper (Cu), silver (Ag), gold (Au), titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb) and thulium (Tm).
 一実施形態において、燐光発光性金属錯体は、下記一般式(21)で表される化合物であることが好ましい。
  M(Ln1(Ln2  …(21)
In one embodiment, the phosphorescent metal complex is preferably a compound represented by the following general formula (21).
M( L1 ) n1 ( L2 ) n2 ... (21)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
(前記一般式(21)、(211)、(212)、(213)において、
 Mは、第1遷移金属、第2遷移金属及び第3遷移金属からなる群から選択される遷移金属であり、
 Lは、前記一般式(211)で表される配位子、前記一般式(212)で表される配位子及び前記一般式(213)で表される配位子からなる群から選択される少なくとも1種の配位子であり、
 n1は、1、2又は3であり、
 Lは、一座配位子、二座配位子及び三座配位子からなる群から選択される少なくとも1種の配位子であり、
 n2は、0、1、2、3又は4であり、
 CY環、CY環、CY環及びCY環は、それぞれ独立して、環形成炭素数5~30の炭素環基及び環形成炭素数1~30のヘテロ環基からなる群から選択され、
 Y~Yは、それぞれ独立に、
  単結合、
  二重結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基、
  *a-O-*b、
  *a-S-*b、
  *a-C(=O)-*b、
  *a-S(=O)-*b、
  *a-C(R)(R)-*b、
  *a-C(R)=C(R)-*b、
  *a-C(R)=*b、
  *a-Si(R)(R)-*b、
  *a-B(R)-*b、
  *a-N(R)-*b、及び
  *a-P(R)-*bからなる群から選択され、
 a1、a2及びa3は、それぞれ独立に、1、2又は3であり、
 a4は、0、1、2又は3であり、a4が0である場合、CY環及びCY環は、互いに連結されておらず、
 T、T、T及びTは、それぞれ独立に、
  化学結合、
  *a-O-*b、
  *a-S-*b、
  *a-B(R)-*b、
  *a-N(R)-*b、
  *a-P(R)-*b、
  *a-C(R)(R)-*b、
  *a-Si(R)(R)-*b、
  *a-Ge(R)(R)-*b、
  *a-C(=O)-*b及び
  *a-C(=S)-*bからなる群から選択され、
 *a及び*bは、それぞれ独立に、隣接原子との結合位置であり、
 *1、*2、*3及び*4は、Mとの結合位置であり、
 R~Rは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  アミジノ基、
  ヒドラジノ基、
  ヒドラゾノ基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルケニル基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、
  置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、
  置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
  -Si(R251)(R252)(R253)で表される基、
  -O-(R254)で表される基、
  -S-(R255)で表される基、
  -N(R256)(R257)で表される基、
  -C(=O)R258で表される基、
  -C(=O)(OR259)で表される基、
  -S(=O)(OR260)で表される基、
  -O-P(=O)(OR261)(OR262)で表される基、
  -C(R263)(R264)(R265)で表される基、
  -B(R266)(R267)で表される基、
  -P(R268)(R269)で表される基、
  -S(=O)(R270)で表される基、
  -S(=O)(R271)で表される基、
  -P(=O)(R272)(R273)で表される基、及び
  -P(=S)(R274)(R275)で表される基のうちから選択され、
 R~Rのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R~R、及びY~Yのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 b1、b2、b3及びb4は、それぞれ独立に、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9又は10であり、
 R251~R275は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  ハロゲン原子、
  -O-(R276)で表される基、
  -N(R277)(R278)で表される基、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  アミジノ基、
  ヒドラジノ基、
  ヒドラゾノ基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルケニル基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基で置換された環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基で置換された環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、
  置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、
  置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
  ビフェニリル基、及びターフェニリル基からなる群から選択され、
 R276~R278は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the above general formulas (21), (211), (212), and (213),
M is a transition metal selected from the group consisting of first transition metals, second transition metals, and tertiary transition metals;
L1 is at least one ligand selected from the group consisting of a ligand represented by the general formula (211), a ligand represented by the general formula (212), and a ligand represented by the general formula (213),
n1 is 1, 2 or 3;
L2 is at least one ligand selected from the group consisting of monodentate ligands, bidentate ligands and tridentate ligands;
n2 is 0, 1, 2, 3 or 4;
ring CY1 , ring CY2 , ring CY3 and ring CY4 are each independently selected from the group consisting of a carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms;
Y 1 to Y 4 each independently represent
Single bond,
Double bonds,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
*a-O-*b,
*a-S-*b,
*a-C(=O)-*b,
*a-S(=O)-*b,
*a-C(R 5 )(R 6 )-*b,
*a-C(R 5 )=C(R 6 )-*b,
*a-C( R5 )=*b,
*a-Si(R 5 )(R 6 )-*b,
*a-B(R 5 )-*b,
*a-N(R 5 )-*b; and *a-P(R 5 )-*b;
a1, a2, and a3 each independently represent 1, 2, or 3;
a4 is 0, 1, 2 or 3, and when a4 is 0, the CY1 ring and the CY4 ring are not linked to each other;
T 1 , T 2 , T 3 and T 4 are each independently
Chemical bonds,
*a-O-*b,
*a-S-*b,
*a-B(R 7 )-*b,
*a-N(R 7 )-*b,
*a-P(R 7 )-*b,
*a-C(R 7 )(R 8 )-*b,
*a-Si(R 7 )(R 8 )-*b,
*a-Ge(R 7 )(R 8 )-*b,
*a-C(=O)-*b and *a-C(=S)-*b;
*a and *b each independently represent a bonding position to an adjacent atom,
*1, *2, *3 and *4 are bonding positions with M,
R 1 to R 8 each independently represent
Hydrogen atoms,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
Amidino group,
hydrazino group,
hydrazono group,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 50 ring atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocycloalkenyl group having 3 to 50 ring atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group;
a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
A group represented by -Si( R251 )( R252 )( R253 ),
A group represented by —O—(R 254 ),
A group represented by —S—(R 255 ),
a group represented by -N( R256 )( R257 ),
A group represented by —C(═O)R 258 ,
a group represented by -C(=O)( OR259 ),
a group represented by —S(═O) 2 (OR 260 );
A group represented by —O—P(═O)(OR 261 )(OR 262 ),
a group represented by —C(R 263 )(R 264 )(R 265 ),
a group represented by —B(R 266 )(R 267 );
a group represented by —P(R 268 )(R 269 );
a group represented by -S(=O)( R270 );
a group represented by -S(=O) 2 (R 271 ),
a group represented by -P(=O)(R 272 )(R 273 ), and a group represented by -P(=S)(R 274 )(R 275 );
One or more pairs of adjacent two or more of R 1 to R 8 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
one or more pairs of adjacent two or more of R 1 to R 8 and Y 1 to Y 4 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
b1, b2, b3, and b4 each independently represent 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, or 10;
R 251 to R 275 each independently represent
Hydrogen atoms,
Halogen atoms,
A group represented by —O—(R 276 ),
a group represented by -N(R 277 )(R 278 );
Cyano group,
Nitro group,
Amidino group,
hydrazino group,
hydrazono group,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 50 ring atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocycloalkenyl group having 3 to 50 ring atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted with a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms;
an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted with a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms;
a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group;
a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
selected from the group consisting of biphenylyl and terphenylyl groups;
R 276 to R 278 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
 本明細書において、環形成炭素数5~30の炭素環基とは、環形成原子として炭素のみを含む炭素数5~30の単環基または多環基を意味する。環形成炭素数5~30の炭素環基は、芳香族炭素環基または非芳香族炭素環基であってもよい。環形成炭素数5~30の炭素環基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、環形成炭素数5~30の炭素環基に連結された置換基の個数により、環形成炭素数5~30の炭素環基は、三価基または四価基であるというように、多様な変形が可能である。 In this specification, a carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms means a monocyclic or polycyclic group having 5 to 30 carbon atoms that contains only carbon as a ring atom. The carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms may be an aromatic carbocyclic group or a non-aromatic carbocyclic group. The carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms may be a ring such as benzene, a monovalent group such as a phenyl group, or a divalent group such as a phenylene group. Alternatively, depending on the number of substituents connected to the carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms, various modifications are possible, such as the carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms being a trivalent group or a tetravalent group.
 本明細書において、環形成炭素数1~30のヘテロ環基とは、環形成炭素数5~30の炭素環基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素(炭素数は、1~30であってもよい)以外に、N(炭素原子)、O(酸素原子)、Si(ケイ素原子)、P(リン原子)及びS(硫黄原子)のうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含む基を意味する。 In this specification, a heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms means a group that has the same structure as a carbocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms, but contains at least one heteroatom selected from N (carbon atom), O (oxygen atom), Si (silicon atom), P (phosphorus atom) and S (sulfur atom) as a ring-forming atom in addition to carbon (which may have a carbon number of 1 to 30).
 本明細書において、環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含む環形成原子数3~50の一価単環基を意味し、その具体例には、1,2,3,4-オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキレン基は、環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。 In this specification, a heterocycloalkyl group having 3 to 50 ring atoms means a monovalent monocyclic group having 3 to 50 ring atoms and containing at least one heteroatom selected from N, O, Si, P, and S as a ring atom, and specific examples include a 1,2,3,4-oxatriazolidinyl group, a tetrahydrofuranyl group, and a tetrahydrothiophenyl group. In this specification, a heterocycloalkylene group having 3 to 50 ring atoms means a divalent group having the same structure as a heterocycloalkyl group having 3 to 50 ring atoms.
 本明細書において、環形成炭素数3~50のシクロアルケニル基は、環形成炭素数3~50の一価単環基であり、環内に、少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、環形成炭素数3~50のシクロアルケニレン基は、環形成炭素数3~50のシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。 In this specification, a cycloalkenyl group having 3 to 50 ring carbon atoms means a monovalent monocyclic group having 3 to 50 ring carbon atoms, which has at least one double bond in the ring but does not have aromaticity, and specific examples include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, and a cycloheptenyl group. In this specification, a cycloalkenylene group having 3 to 50 ring carbon atoms means a divalent group having the same structure as a cycloalkenyl group having 3 to 50 ring carbon atoms.
 本明細書において、環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含む環形成原子数3~50の一価単環基であり、環内に、少なくとも1つの二重結合を有する。環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基の具体例には、4,5-ジヒドロ-1,2,3,4-オキサトリアゾリル基、2,3-ジヒドロフラニル基、2,3-ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニレン基は、環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。 In this specification, a heterocycloalkenyl group having 3 to 50 ring atoms is a monovalent monocyclic group having 3 to 50 ring atoms that contains at least one heteroatom selected from N, O, Si, P, and S as a ring atom and has at least one double bond within the ring. Specific examples of heterocycloalkenyl groups having 3 to 50 ring atoms include 4,5-dihydro-1,2,3,4-oxatriazolyl groups, 2,3-dihydrofuranyl groups, and 2,3-dihydrothiophenyl groups. In this specification, a heterocycloalkenylene group having 3 to 50 ring atoms means a divalent group having the same structure as a heterocycloalkenyl group having 3 to 50 ring atoms.
 一実施形態によれば、前記一般式(21)で表される化合物中、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基は、環形成炭素数が3~10であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルキル基は、環形成原子数が3~10であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルケニル基は、環形成炭素数が3~10であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成原子数3~50のヘテロシクロアルケニル基は、環形成原子数が3~10であることが好ましい。 According to one embodiment, in the compound represented by the general formula (21), the substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms preferably has 3 to 10 ring carbon atoms, the substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 50 ring atoms preferably has 3 to 10 ring atoms, the substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 50 ring carbon atoms preferably has 3 to 10 ring carbon atoms, and the substituted or unsubstituted heterocycloalkenyl group having 3 to 50 ring atoms preferably has 3 to 10 ring atoms.
 本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non-aromaticity)を有する一価基(例えば、炭素数8~60を有する)を意味する。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。 In this specification, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group refers to a monovalent group (e.g., having 8 to 60 carbon atoms) in which two or more rings are condensed together, the ring atoms are carbon only, and the entire molecule has non-aromaticity. In this specification, a divalent non-aromatic condensed polycyclic group refers to a divalent group having the same structure as a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.
 本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数1~60を有する)を意味する。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。 In this specification, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group refers to a monovalent group (e.g., having 1 to 60 carbon atoms) in which two or more rings are condensed together and which contains at least one heteroatom selected from N, O, Si, P, and S as a ring-forming atom other than carbon, and in which the entire molecule is non-aromatic. In this specification, a divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group refers to a divalent group having the same structure as a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
 本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「環形成炭素数6~50のアリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。 In this specification, the term "biphenylyl group" means a "phenyl group substituted with a phenyl group." The "biphenylyl group" belongs to the "substituted phenyl group" whose substituent is an "aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms."
 本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「環形成炭素数6~50のアリール基で置換された環形成炭素数6~50のアリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。 In this specification, the term "terphenylyl group" means a "phenyl group substituted with a biphenylyl group." The "terphenylyl group" belongs to the "substituted phenyl group" whose substituent is an "aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms substituted with an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms."
 前記一般式(21)で表される化合物において、T、T、T及びTとしての化学結合は、単結合であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (21), the chemical bonds represented by T 1 , T 2 , T 3 and T 4 are preferably single bonds.
 前記一般式(21)で表される化合物において、Mは、白金(Pt)、イリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)からなる群から選択される1種以上の金属原子であることが好ましく、白金(Pt)又はイリジウム(Ir)であることがより好ましい。 In the compound represented by the general formula (21), M is preferably one or more metal atoms selected from the group consisting of platinum (Pt), iridium (Ir), osmium (Os), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium (Pd), copper (Cu), silver (Ag), gold (Au), titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb) and thulium (Tm), and is more preferably platinum (Pt) or iridium (Ir).
 一実施形態によれば、前記一般式(21)で表される化合物において、CY環~CY環は、それぞれ独立に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、カルベン(carbene)、チオフェン、フラン、セレノフェン、インドール、ベンゾボロ-ル、ベンゾホスホール、インデン、ベンゾシロール、ベンゾゲルモール、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、ベンゾフラン、カルバゾール、ジベンゾボロ-ル、ジベンゾホスホール、フルオレン、ジベンゾシロール、ジベンゾゲルモール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン5-オキシド、9H-フルオレン-9-オン、ジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド、アザインドール、アザベンゾボロール、アザベンゾホスホール、アザインデン、アザベンゾシロール、アザベンゾゲルモール、アザベンゾチオフェン、アザベンゾセレノフェン、アザベンゾフラン、アザカルバゾール、アザジベンゾボロール、アザジベンゾホスホール、アザフルオレン、アザジベンゾシロール、アザジベンゾゲルモール、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾセレノフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン5-オキシド、アザ-9H-フルオレン-9-オン、アザジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン及び5,6,7,8-テトラヒドロキノリンからなる群から選択されてもよい。 According to one embodiment, in the compound represented by the general formula (21), CY1 ring to CY The four rings each independently represent benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, triphenylene, pyrene, chrysene, cyclopentadiene, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, carbene, thiophene, furan, selenophene, indole, benzoborole, benzophosphole, indene, benzosilole, benzogermole, benzothiophene, benzoselenophene, benzofuran, carbazole, dibenzoborole, dibenzophosphole, fluorene, dibenzosilole, dibenzogermole, dibenzothiophene, dibenzoselenophene, dibenzofuran, dibenzothiophene 5-oxide, 9H-fluoren-9-one, dibenzothiophene 5,5-dioxide, azaindole, azabenzoborole, azabenzophosphole, azaindene, azabenzosilole, azabenzogermole, azabenzothiophene, azabenzoselenophene, azabenzofuran, azacarbazole, azadibenzoborole, azadibenzophosphole, azafluorene, azadibenzosilole, azadibenzogermole, azadibenzothiophene, azadibenzoselenophene, azadibenzofuran, azadibenzothiophene 5-oxide, aza-9H-fluoren-9-one, azadibenzothiophene 5,5-dioxide, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, quinazoline, phenanthroline, pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, oxadiazole, thiadiazole, benzopyrazole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, benzoxadiazole, benzothiadiazole, 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline and 5,6,7,8-tetrahydroquinoline.
 一実施形態によれば、一般式(211)中のCY環及びCY環のうち少なくとも一つ、一般式(212)中のCY環~CY環のうち少なくとも一つ、及び一般式(213)中のCY環~CY環のうち少なくとも一つがカルベンであってもよい。 According to one embodiment, at least one of the CY1 ring and the CY2 ring in the general formula (211), at least one of the CY1 ring to the CY3 ring in the general formula (212), and at least one of the CY1 ring to the CY4 ring in the general formula (213) may be a carbene.
 一実施形態によれば、一般式(211)~(213)中のY~Yは、それぞれ独立に、単結合、二重結合、*a-O-*b、*a-S-*b、*a-C(R)(R)-*b及び*a-N(R)-*bからなる群から選択される少なくとも1つであってもよい。 According to one embodiment, Y 1 to Y 4 in general formulae (211) to (213) may each independently be at least one selected from the group consisting of a single bond, a double bond, *a-O-*b, *a-S-*b, *a-C(R 5 )(R 6 )-*b, and *a-N(R 5 )-*b.
 一実施形態によれば、一般式(211)中、R及びRのうち少なくとも一つ、一般式(212)中、R~Rのうち少なくとも一つ、及び一般式(213)中、R~Rのうち少なくとも一つは、電子供与基(electron donating group)であってもよい。 According to one embodiment, at least one of R 1 and R 2 in general formula (211), at least one of R 1 to R 3 in general formula (212), and at least one of R 1 to R 4 in general formula (213) may be an electron donating group.
 例えば、電子供与基は、iso-プロピル基、tert-ブチル基、及び下記一般式(10-1)~(10-61)からなる群から選択された置換基であってもよい。 For example, the electron donating group may be an iso-propyl group, a tert-butyl group, or a substituent selected from the group consisting of the following general formulae (10-1) to (10-61):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
 前記一般式(10-1)~(10-61)において、*は、隣接原子との結合位置である。 In the general formulas (10-1) to (10-61), * indicates the bonding position with the adjacent atom.
 本明細書において、重水素原子は、化学式中でDと表記し、軽水素原子は、Hと表記するか又は記載を省略する。本明細書において、化学式中で、メチル基をMeと表記し、フェニル基をPhと表記し、イソプロピル基をi-Prと表記し、t-ブチル基をt-Buと表記する場合がある。 In this specification, deuterium atoms are represented as D in chemical formulas, and protium atoms are represented as H or are omitted. In this specification, methyl groups may be represented as Me, phenyl groups as Ph, isopropyl groups as i-Pr, and t-butyl groups as t-Bu in chemical formulas.
 一実施形態によれば、前記一般式(211)中のR及びRのうち少なくとも一つが水素ではない置換基であり、且つ/又は、Yが*a-N(R)-*bであり、Rが、置換された環形成炭素数6~50のアリール基であってもよい。 According to one embodiment, at least one of R 1 and R 2 in the general formula (211) may be a substituent other than hydrogen, and/or Y 1 may be *a-N(R 5 )-*b, and R 5 may be a substituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
 一実施形態によれば、前記一般式(212)中のR~Rのうち少なくとも一つが水素ではない置換基であり、且つ/又は、Y及びYのうち少なくとも一つが、*a-N(R)-*bであり、Rが、置換された環形成炭素数6~50のアリール基であってもよい。 According to one embodiment, at least one of R 1 to R 3 in the general formula (212) is a substituent other than hydrogen, and/or at least one of Y 1 and Y 2 is *a-N(R 5 )-*b, and R 5 may be a substituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
 一実施形態によれば、前記一般式(213)中のR~Rのうち少なくとも一つが水素ではない置換基であり、且つ/又は、Y~Yのうち少なくとも一つが、*a-N(R)-*bであり、Rが、置換された環形成炭素数6~50のアリール基であってもよい。 According to one embodiment, at least one of R 1 to R 4 in the general formula (213) is a substituent other than hydrogen, and/or at least one of Y 1 to Y 4 is *a-N(R 5 )-*b, and R 5 may be a substituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
 他の実施形態に係る有機EL素子は、発光層が第一実施形態に係る化合物(第二の化合物)を含むので、他の実施形態によれば、有機EL素子の高効率化を実現できる。
 他の実施形態に係る有機EL素子は、表示装置及び発光装置等の電子機器に使用できる。
In the organic EL element according to the other embodiment, the light-emitting layer contains the compound according to the first embodiment (the second compound), and therefore, according to the other embodiment, high efficiency of the organic EL element can be achieved.
The organic EL element according to the other embodiment can be used in electronic devices such as display devices and light-emitting devices.
〔実施形態の変更〕
 なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
[Modification of the embodiment]
The present invention is not limited to the above-described embodiment, and any modifications and improvements that can achieve the object of the present invention are included in the present invention.
 例えば、発光層は、1層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも1つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
 また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
For example, the light-emitting layer is not limited to one layer, and multiple light-emitting layers may be laminated. When the organic EL element has multiple light-emitting layers, at least one of the light-emitting layers may satisfy the conditions described in the above embodiment. For example, the other light-emitting layers may be fluorescent light-emitting layers or phosphorescent light-emitting layers that utilize light emission due to electronic transition from a triplet excited state directly to a ground state.
Furthermore, when the organic EL element has a plurality of light-emitting layers, these light-emitting layers may be provided adjacent to each other, or the organic EL element may be a so-called tandem type organic EL element in which a plurality of light-emitting units are stacked via an intermediate layer.
 また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
 例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
 また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
 また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
 発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
In addition, for example, a blocking layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light-emitting layer. The blocking layer is preferably disposed in contact with the light-emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
For example, when a blocking layer is disposed in contact with the cathode side of the light-emitting layer, the blocking layer transports electrons and prevents holes from reaching a layer (e.g., an electron transport layer) on the cathode side of the blocking layer. When the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the blocking layer between the light-emitting layer and the electron transport layer.
In addition, when a blocking layer is disposed in contact with the light-emitting layer on the anode side, the blocking layer transports holes and prevents electrons from reaching a layer (e.g., a hole transport layer) on the anode side of the blocking layer. When the organic EL element includes a hole transport layer, it is preferable to include the blocking layer between the light-emitting layer and the hole transport layer.
A barrier layer may be provided adjacent to the light-emitting layer to prevent the excitation energy from leaking from the light-emitting layer to the surrounding layers, and prevents excitons generated in the light-emitting layer from migrating to layers on the electrode side of the barrier layer (e.g., the electron transport layer and the hole transport layer, etc.).
The light emitting layer and the barrier layer are preferably in contact with each other.
 その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。 In addition, the specific structure and shape in implementing the present invention may be other structures, etc., as long as the object of the present invention can be achieved.
 以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。 The present invention will be described in more detail below with reference to examples. The present invention is not limited to these examples.
<化合物>
 実施例1~5に係る有機EL素子の作製1に用いた、一般式(1)で表される化合物の構造を以下に示す。
<Compound>
The structure of the compound represented by the general formula (1) used in the preparation 1 of the organic EL elements according to Examples 1 to 5 is shown below.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297
 実施例6に係る有機EL素子の作製2に用いた、一般式(1)で表される化合物の構造を以下に示す。 The structure of the compound represented by general formula (1) used in the preparation 2 of the organic EL element in Example 6 is shown below.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298
 比較例1に係る有機EL素子の作製1に用いた比較化合物の構造を以下に示す。 The structure of the comparative compound used in the preparation 1 of the organic EL element according to Comparative Example 1 is shown below.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
 実施例1~5及び比較例1に係る有機EL素子の作製1に用いたその他の化合物の構造を以下に示す。 The structures of other compounds used in the preparation 1 of the organic EL elements in Examples 1 to 5 and Comparative Example 1 are shown below.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
 実施例6に係る有機EL素子の作製2に用いたその他の化合物の構造を以下に示す。 The structures of other compounds used in the preparation 2 of the organic EL element in Example 6 are shown below.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303
<有機EL素子の作製1>
 有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
<Preparation of Organic EL Element 1>
An organic EL device was prepared as follows and evaluated.
(実施例1)
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄を行った後、UVオゾン洗浄を1分間行った。ITOの膜厚は、130nmとした。
 洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-1と化合物HAとを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT-1の割合を97質量%とし、化合物HAの割合を3質量%とした。
 次に、正孔注入層の上に、化合物HT-1を蒸着し、膜厚80nmの第1正孔輸送層を形成した。
 次に、第1正孔輸送層の上に、化合物HT-2を蒸着し、膜厚5nmの第2正孔輸送層を形成した。
 次に、第2正孔輸送層の上に、化合物EBL-1を蒸着し、膜厚5nmの第3正孔輸送層(電子障壁層ともいう。)を形成した。
 次に、第3正孔輸送層の上に、ホスト材料(第一の化合物)としての化合物HOST-1と、増感材料(遅延蛍光性化合物)としての化合物STZ-1と、蛍光発光性材料(第三の化合物)としての化合物BD-1と、を共蒸着し、膜厚30nmの発光層を形成した。発光層における化合物HOST-1の割合を74質量%とし、化合物STZ-1の割合を25質量%とし、化合物BD-1の割合を1質量%とした。
 次に、発光層の上に、化合物HBL-1を蒸着し、膜厚10nmの正孔障壁層を形成した。
 次に、正孔障壁層の上に、化合物ET-1を蒸着し、膜厚20nmの電子輸送層を形成した。
 次に、電子輸送層の上に、LiFを蒸着し、膜厚1nmの電子注入層を形成した。
 そして、電子注入層の上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚50nmの金属Al陰極を形成した。
 以上のようにして、実施例1に係る有機EL素子を作製した。
 実施例1に係る有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(80)/HT-2(5)/EBL-1(5)/HOST-1:STZ-1:BD-1(30,74%:25%:1%)/HBL-1(10)/ET-1(20)/LiF(1)/Al(50)
 なお、上記素子構成中、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。同じく、上記素子構成中、括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT-1及び化合物HAの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(74%:25%:1%)は、発光層における化合物HOST-1、化合物STZ-1及び化合物BD-1の割合(質量%)を示す。
Example 1
A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) measuring 25 mm×75 mm×1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaned for 1 minute. The ITO film thickness was 130 nm.
The glass substrate with the transparent electrode lines after cleaning was attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, compound HT-1 and compound HA were co-deposited on the surface on which the transparent electrode lines were formed so as to cover the transparent electrode, thereby forming a hole injection layer having a thickness of 10 nm. The proportion of compound HT-1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of compound HA was 3% by mass.
Next, the compound HT-1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a thickness of 80 nm.
Next, the compound HT-2 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 5 nm.
Next, a compound EBL-1 was evaporated on the second hole-transporting layer to form a third hole-transporting layer (also referred to as an electron blocking layer) having a thickness of 5 nm.
Next, on the third hole transport layer, the compound HOST-1 as a host material (first compound), the compound STZ-1 as a sensitizing material (delayed fluorescent compound), and the compound BD-1 as a fluorescent material (third compound) were co-deposited to form an emitting layer having a thickness of 30 nm. The proportion of the compound HOST-1 in the emitting layer was 74% by mass, the proportion of the compound STZ-1 was 25% by mass, and the proportion of the compound BD-1 was 1% by mass.
Next, compound HBL-1 was deposited on the light-emitting layer to form a hole blocking layer having a thickness of 10 nm.
Next, compound ET-1 was evaporated onto the hole blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of 20 nm.
Next, LiF was evaporated onto the electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
Then, metallic aluminum (Al) was evaporated onto the electron injection layer to form a metallic Al cathode having a thickness of 50 nm.
In this manner, the organic EL element according to Example 1 was produced.
The device configuration of the organic EL device according to Example 1 is roughly shown as follows.
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(80)/HT-2(5)/EBL-1(5)/HOST-1:STZ-1:BD-1(30,74%:25%:1%)/HBL-1(10)/ET-1(20)/LiF(1)/Al(50)
In the above element configuration, the numbers in parentheses indicate film thickness (unit: nm). Similarly, in the above element configuration, the numbers in parentheses expressed as percentages (97%:3%) indicate the ratios (mass%) of Compound HT-1 and Compound HA in the hole injection layer, and the numbers in percentages (74%:25%:1%) indicate the ratios (mass%) of Compound HOST-1, Compound STZ-1, and Compound BD-1 in the light-emitting layer.
(実施例2~3)
 実施例2~3の有機EL素子は、それぞれ、実施例1の発光層に用いた増感材料としての化合物STZ-1を表1に記載の化合物に変更した以外、実施例1と同様にして作製した。化合物STZ-2及び化合物STZ-3は、遅延蛍光性化合物である。
(Examples 2 to 3)
The organic EL devices of Examples 2 and 3 were prepared in the same manner as in Example 1, except that the compound STZ-1 used as the sensitizing material in the emitting layer of Example 1 was changed to the compound shown in Table 1. Compounds STZ-2 and STZ-3 are delayed fluorescent compounds.
(実施例4~5)
 実施例4~5の有機EL素子は、それぞれ、実施例1の発光層に用いた増感材料としての化合物STZ-1を表1に記載の化合物に変更した以外、実施例1と同様にして作製した。化合物STZ-4及び化合物STZ-5は、遅延蛍光性化合物である。
(Examples 4 to 5)
The organic EL devices of Examples 4 and 5 were prepared in the same manner as in Example 1, except that the compound STZ-1 used as the sensitizing material in the emitting layer of Example 1 was changed to the compound shown in Table 1. Compounds STZ-4 and STZ-5 are delayed fluorescent compounds.
(比較例1)
 比較例1の有機EL素子は、実施例1の発光層に用いた増感材料としての化合物STZ-1を表1に記載の化合物に変更した以外、実施例1と同様にして作製した。
(Comparative Example 1)
The organic EL device of Comparative Example 1 was prepared in the same manner as in Example 1, except that the compound STZ-1 used as the sensitizing material in the light-emitting layer of Example 1 was changed to a compound shown in Table 1.
<有機EL素子の評価1>
 作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。
<Evaluation of Organic EL Element 1>
The organic EL devices thus fabricated were subjected to the following evaluations. The evaluation results are shown in Table 1.
(外部量子効率EQE)
 作製した有機EL素子に電流密度が10.00mA/cmとなるように電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。下記数式(数1X)に基づいて、「EQE(相対値)」(単位:%)を算出した。
 EQE(相対値)=(各例のEQE/比較例1のEQE)×100…(数1X)
(External quantum efficiency EQE)
The spectral radiance spectrum when a voltage was applied to the fabricated organic EL element so that the current density was 10.00 mA/ cm2 was measured using a spectroradiometer CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.). From the obtained spectral radiance spectrum, the external quantum efficiency EQE (unit: %) was calculated assuming that Lambertian radiation was performed. The "EQE (relative value)" (unit: %) was calculated based on the following formula (Math 1X).
EQE (relative value) = (EQE of each example / EQE of Comparative Example 1) x 100 ... (Equation 1X)
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000304
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000304
 表1に示されるように、実施例1~5の有機EL素子は、発光層に一般式(1)で表される増感材料と、蛍光発光性材料とを含有しており、比較例1の有機EL素子に比べて、高効率で発光した。 As shown in Table 1, the organic EL elements of Examples 1 to 5 contained a sensitizing material represented by general formula (1) and a fluorescent material in the light-emitting layer, and emitted light with higher efficiency than the organic EL element of Comparative Example 1.
<有機EL素子の作製2>
(実施例6)
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄を行った後、UVオゾン洗浄を1分間行った。ITOの膜厚は、130nmとした。
 洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-3と化合物HAとを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT-3の割合を97質量%とし、化合物HAの割合を3質量%とした。
 次に、正孔注入層の上に、化合物HT-3を蒸着し、膜厚60nmの第1正孔輸送層を形成した。
 次に、第1正孔輸送層の上に、化合物EBL-2を蒸着し、膜厚5nmの第2正孔輸送層(電子障壁層ともいう。)を形成した。
 次に、第2正孔輸送層の上に、第一のホスト材料としての化合物STZ-1(第一の化合物)、第二のホスト材料としての化合物h-host-1(第四の化合物)、増感材料としての化合物PD-1(第二の化合物)と、蛍光発光性材料としての化合物BD-2(第三の化合物)とを共蒸着し、膜厚30nmの発光層を形成した。発光層における化合物STZ-1及び化合物h-host-1の割合をそれぞれ43.9質量%とし、化合物PD-1の割合を11質量%とし、化合物BD-2の割合を1.2質量%とした。
 次に、発光層の上に、正孔障壁層用材料としての化合物STZ-1を蒸着し、膜厚5nmの正孔障壁層を形成した。
 次に、正孔障壁層の上に、化合物ET-2及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚30nmの電子輸送層を形成した。電子輸送層中の化合物ET-2の割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。なお、Liqは、(8-キノリノラト)リチウム((8-Quinolinolato)lithium)の略称である。
 次に、電子輸送層の上に、LiFを蒸着し、膜厚1nmの電子注入層を形成した。
 そして、電子注入層の上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚50nmの金属Al陰極を形成した。
 以上のようにして、実施例6に係る有機EL素子を作製した。実施例6に係る有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-3:HA(10,97%:3%)/HT-3(60)/EBL-2(5)/STZ-1:h-host-1:PD-1:BD-2(30,43.9%:43.9%:11%:1.2%)/STZ-1(5)/ET-2:Liq(30,50%,50%)/LiF(1)/Al(50)
 なお、上記素子構成中、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。同じく、上記素子構成中、括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT-3及び化合物HAの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(43.9%:43.9%:11%:1.2%)は、発光層における化合物STZ-1、化合物h-host-1、化合物PD-1及び化合物BD-2の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(50%:50%)は、電子輸送層における化合物ET-2及び化合物Liqの割合(質量%)を示す。
<Preparation of Organic EL Element 2>
Example 6
A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) measuring 25 mm×75 mm×1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaned for 1 minute. The ITO film thickness was 130 nm.
The glass substrate with the transparent electrode lines after cleaning was attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the compound HT-3 and the compound HA were co-deposited on the surface on which the transparent electrode lines were formed so as to cover the transparent electrode, thereby forming a hole injection layer having a thickness of 10 nm. The proportion of the compound HT-3 in the hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of the compound HA was 3% by mass.
Next, the compound HT-3 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a thickness of 60 nm.
Next, a compound EBL-2 was evaporated on the first hole-transporting layer to form a second hole-transporting layer (also referred to as an electron blocking layer) having a thickness of 5 nm.
Next, on the second hole transport layer, compound STZ-1 (first compound) as a first host material, compound h-host-1 (fourth compound) as a second host material, compound PD-1 (second compound) as a sensitizing material, and compound BD-2 (third compound) as a fluorescent material were co-deposited to form an emitting layer having a thickness of 30 nm. In the emitting layer, the proportions of compound STZ-1 and compound h-host-1 were each 43.9% by mass, the proportion of compound PD-1 was 11% by mass, and the proportion of compound BD-2 was 1.2% by mass.
Next, compound STZ-1 was deposited on the light-emitting layer as a material for a hole-blocking layer to form a hole-blocking layer having a thickness of 5 nm.
Next, the compound ET-2 and the compound Liq were co-deposited on the hole blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of 30 nm. The proportion of the compound ET-2 in the electron transport layer was 50 mass %, and the proportion of the compound Liq was 50 mass %. Note that Liq is an abbreviation for (8-quinolinolato)lithium.
Next, LiF was evaporated onto the electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
Then, metallic aluminum (Al) was vapor-deposited on the electron injection layer to form a metallic Al cathode having a thickness of 50 nm.
In this manner, an organic EL element according to Example 6 was produced. The device configuration of the organic EL element according to Example 6 is roughly shown as follows.
ITO(130)/HT-3:HA(10,97%:3%)/HT-3(60)/EBL-2(5)/STZ-1:h-host-1:PD-1:BD-2(30,43.9%:43.9%:11%:1.2%)/STZ-1(5)/ET-2:Liq(30,50%,50%)/LiF(1)/Al(50)
In the above element configuration, the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Similarly, in the above element configuration, the numbers in parentheses indicated as percentages (97%:3%) indicate the ratios (mass%) of the compounds HT-3 and HA in the hole injection layer, the numbers indicated as percentages (43.9%:43.9%:11%:1.2%) indicate the ratios (mass%) of the compounds STZ-1, h-host-1, PD-1, and BD-2 in the light-emitting layer, and the numbers indicated as percentages (50%:50%) indicate the ratios (mass%) of the compounds ET-2 and Liq in the electron transport layer.
<有機EL素子の評価2>
 実施例1と同様の方法で、実施例6の有機EL素子に電流密度が10.00mA/cmとなるように電圧を印加したところ、最大ピーク波長が471nmの青色発光が観測された。
 この結果から、一般式(1)で表される化合物は、増感材料として燐光発光性金属錯体を用いた時のホスト材料にも適用できることがわかる。
 また、一般式(1)で表される化合物は、増感材料として燐光発光性金属錯体を用いた時の正孔障壁層用材料にも適用できることがわかる。
<Evaluation of Organic EL Element 2>
When a voltage was applied to the organic EL element of Example 6 in the same manner as in Example 1 so that the current density was 10.00 mA/cm 2 , blue light emission with a maximum peak wavelength of 471 nm was observed.
From this result, it is understood that the compound represented by formula (1) can also be applied as a host material when a phosphorescent metal complex is used as a sensitizing material.
It is also understood that the compound represented by formula (1) can be used as a material for a hole blocking layer when a phosphorescent metal complex is used as a sensitizing material.
<合成例>
(1)化合物STZ-1の合成
<Synthesis Example>
(1) Synthesis of compound STZ-1
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000305
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000305
(1-1)化合物1-2の合成
 アルゴン雰囲気下、化合物1-1(3.95g,18.4mmol)、四臭化炭素(15.2g,45.9mmol)、リチウムターシャリーブトキシド(4.41g,55.1mmol)、ジメチルホルムアミド(92mL)、及びキシレン(92mL)を加え、100℃にて20時間加熱攪拌した。反応終了後、水及び酢酸エチルを加え、有機層を抽出し、溶媒を留去して得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体(1.70g,収率25%)を得た。得られた固体は目的物である化合物1-2であり、マススペクトル分析の結果、分子量370に対し、m/e=370であった。
(1-1) Synthesis of Compound 1-2 Under an argon atmosphere, compound 1-1 (3.95 g, 18.4 mmol), carbon tetrabromide (15.2 g, 45.9 mmol), lithium tertiary butoxide (4.41 g, 55.1 mmol), dimethylformamide (92 mL), and xylene (92 mL) were added and heated and stirred at 100° C. for 20 hours. After the reaction was completed, water and ethyl acetate were added, the organic layer was extracted, and the crude product obtained by distilling off the solvent was purified by column chromatography to obtain a white solid (1.70 g, yield 25%). The obtained solid was the target compound 1-2, and as a result of mass spectrometry, it was found that m/e was 370 for a molecular weight of 370.
(1-2)化合物1-3の合成
 アルゴン雰囲気下、化合物1-2(1.30g,3.49mmol)、ジベンゾチオフェン-4-ボロン酸(1.75g,7.67mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0.121g,0.105mmol)、2M炭酸ナトリウム水溶液(7mL)、及び1,2-ジメトキシエタン(35mL)を加え、70℃にて18時間加熱攪拌した。反応終了後、水及びトルエンを加え、有機層を抽出し、溶媒を留去して得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体(1.76g,収率87%)を得た。得られた固体は目的物である化合物1-3であり、マススペクトル分析の結果、分子量579に対し、m/e=579であった。
(1-2) Synthesis of Compound 1-3 Under an argon atmosphere, compound 1-2 (1.30 g, 3.49 mmol), dibenzothiophene-4-boronic acid (1.75 g, 7.67 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (0.121 g, 0.105 mmol), 2M aqueous sodium carbonate solution (7 mL), and 1,2-dimethoxyethane (35 mL) were added and heated and stirred at 70° C. for 18 hours. After the reaction was completed, water and toluene were added, the organic layer was extracted, and the crude product obtained by distilling off the solvent was purified by column chromatography to obtain a white solid (1.76 g, yield 87%). The obtained solid was the target compound 1-3, and as a result of mass spectrometry, it was found that m/e=579 for a molecular weight of 579.
(1-3)化合物STZ-1の合成
 アルゴン雰囲気下、化合物1-3(1.76g,3.04mmol)、カルバゾール(1.12g,6.68mmol)、炭酸カリウム(1.85g,13.4mmol)、及び1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(30mL)を加え、190℃にて5時間加熱攪拌した。反応終了後、反応物を濾過し、得られた固体をメタノール及びトルエンで洗浄することで、白色の固体(2.00g,収率75%)を得た。得られた固体は目的物である化合物STZ-1であり、マススペクトル分析の結果、分子量873に対し、m/e=873であった。
(1-3) Synthesis of Compound STZ-1 Under an argon atmosphere, compound 1-3 (1.76 g, 3.04 mmol), carbazole (1.12 g, 6.68 mmol), potassium carbonate (1.85 g, 13.4 mmol), and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (30 mL) were added and heated and stirred at 190° C. for 5 hours. After the reaction was completed, the reaction product was filtered and the obtained solid was washed with methanol and toluene to obtain a white solid (2.00 g, yield 75%). The obtained solid was the target compound STZ-1, and as a result of mass spectrum analysis, it was found that m/e=873 for a molecular weight of 873.
(2)化合物STZ-2の合成 (2) Synthesis of compound STZ-2
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000306
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000306
(2-1)化合物2-1の合成
 アルゴン雰囲気下、化合物1-2(1.70g,4.56mmol)、ジベンゾチオフェン-2-ボロン酸(2.29g,10.0mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0.158g,0.137mmol)、2M炭酸ナトリウム水溶液(15mL)、1,2-ジメトキシエタン(46mL)を加え、70℃にて18時間加熱攪拌した。反応終了後、反応物を濾過し、水、メタノールで洗浄することで粗体を得た。得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体(1.90g,収率72%)を得た。得られた固体は目的物である化合物2-1であり、マススペクトル分析の結果、分子量579に対し、m/e=579であった。
(2-1) Synthesis of Compound 2-1 Under an argon atmosphere, compound 1-2 (1.70 g, 4.56 mmol), dibenzothiophene-2-boronic acid (2.29 g, 10.0 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (0.158 g, 0.137 mmol), 2M aqueous sodium carbonate solution (15 mL), and 1,2-dimethoxyethane (46 mL) were added and heated and stirred at 70° C. for 18 hours. After the reaction was completed, the reaction product was filtered and washed with water and methanol to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by column chromatography to obtain a white solid (1.90 g, yield 72%). The obtained solid was the target compound 2-1, and as a result of mass spectrometry, it was found that m/e=579 for a molecular weight of 579.
(2-2)化合物STZ-2の合成
 アルゴン雰囲気下、化合物2-1(1.90g,3.28mmol)、カルバゾール(1.21g,7.21mmol)、炭酸カリウム(1.99g,14.4mmol)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(33mL)を加え、190℃にて5時間加熱攪拌した。反応終了後、反応物を濾過し、得られた固体を水、メタノール、酢酸エチルで洗浄することで、白色の固体(1.02g,収率36%)を得た。得られた固体は目的物である化合物STZ-2であり、マススペクトル分析の結果、分子量873に対し、m/e=873であった。
(2-2) Synthesis of Compound STZ-2 Under an argon atmosphere, compound 2-1 (1.90 g, 3.28 mmol), carbazole (1.21 g, 7.21 mmol), potassium carbonate (1.99 g, 14.4 mmol), and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (33 mL) were added and heated and stirred at 190° C. for 5 hours. After the reaction was completed, the reaction product was filtered, and the obtained solid was washed with water, methanol, and ethyl acetate to obtain a white solid (1.02 g, yield 36%). The obtained solid was the target compound STZ-2, and as a result of mass spectrometry, it was found that m/e was 873 for a molecular weight of 873.
(3)化合物STZ-3の合成 (3) Synthesis of compound STZ-3
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307
(3-1)化合物3-1の合成
 アルゴン雰囲気下、2-ブロモ-3-フルオロベンゾニトリル(15.0g,75.0mmol)、ジベンゾチオフェン-4-ボロン酸(18.8g,82.0mmol)、ビス(ジターシャリーブチル(4-ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウムテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(PdCl(Amphos))(1.59g,2.25mmol)、2M炭酸ナトリウム水溶液(112mL)、及び1,2-ジメトキシエタン(360mL)を加え、70℃にて7時間加熱攪拌した。反応終了後、ヘキサンを加え攪拌した後、反応物を濾過し、粗体を得た。得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体(20.6g,収率90%)を得た。得られた固体は目的物である化合物3-1であり、マススペクトル分析の結果、分子量303に対し、m/e=303であった。
(3-1) Synthesis of Compound 3-1 Under an argon atmosphere, 2-bromo-3-fluorobenzonitrile (15.0 g, 75.0 mmol), dibenzothiophene-4-boronic acid (18.8 g, 82.0 mmol), bis(ditertiarybutyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium tetrakistriphenylphosphinepalladium (PdCl 2 (Amphos) 2 ) (1.59 g, 2.25 mmol), 2M aqueous sodium carbonate solution (112 mL), and 1,2-dimethoxyethane (360 mL) were added and heated and stirred at 70° C. for 7 hours. After the reaction was completed, hexane was added and stirred, and the reaction product was filtered to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by column chromatography to obtain a white solid (20.6 g, yield 90%). The obtained solid was the target compound 3-1, and as a result of mass spectrometry, it was found that m/e=303 for a molecular weight of 303.
(3-2)化合物STZ-3の合成
 アルゴン雰囲気下、化合物3-1(3.00g,9.89mmol)、化合物3-2(4.86g,11.9mmol)、炭酸セシウム(9.67g,29.7mmol)、及びジメチルホルムアミド(180mL)を加え、140℃にて6時間加熱攪拌した。反応終了後、反応物を濾過し、粗体を得た。得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体(4.20g,収率69%)を得た。得られた固体は目的物である化合物STZ-3であり、マススペクトル分析の結果、分子量691に対し、m/e=691であった。
(3-2) Synthesis of Compound STZ-3 Under an argon atmosphere, compound 3-1 (3.00 g, 9.89 mmol), compound 3-2 (4.86 g, 11.9 mmol), cesium carbonate (9.67 g, 29.7 mmol), and dimethylformamide (180 mL) were added and heated and stirred at 140° C. for 6 hours. After the reaction was completed, the reaction product was filtered to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by column chromatography to obtain a white solid (4.20 g, yield 69%). The obtained solid was the target compound STZ-3, and as a result of mass spectrometry, it was found that m/e=691 for a molecular weight of 691.
(4)化合物STZ-4の合成 (4) Synthesis of compound STZ-4
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308
 化合物STZ-1(2.00g,2.29mmol)及びオルト-ジクロロベンゼン(20mL)をフラスコに仕込み、室温で攪拌しながら完全溶解させた後、ベンゼン-d6(10mL)を加え、10℃で5分間攪拌した。その後、トリフルオロメタンスルホン酸(TfOH)(0.33mL,3.76mmol)を加え、10℃で2時間攪拌した。その後、重水30mLを加えさらに15分間攪拌した。攪拌後、水層を除去し、残った有機層を濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体0.637g(収率70%)を得た。得られた固体は目的物である化合物STZ-4であり、マススペクトル分析の結果、分子量908に対し、m/e=908であった。 Compound STZ-1 (2.00 g, 2.29 mmol) and ortho-dichlorobenzene (20 mL) were placed in a flask and completely dissolved while stirring at room temperature. Then, benzene-d6 (10 mL) was added and stirred at 10°C for 5 minutes. Trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) (0.33 mL, 3.76 mmol) was added and stirred at 10°C for 2 hours. Then, 30 mL of heavy water was added and stirred for an additional 15 minutes. After stirring, the aqueous layer was removed and the remaining organic layer was concentrated. The obtained solid was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.637 g (yield 70%) of a white solid. The obtained solid was the target compound STZ-4, and mass spectrum analysis showed that the m/e was 908 for a molecular weight of 908.
(5)化合物STZ-5の合成 (5) Synthesis of compound STZ-5
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309
 アルゴン雰囲気下、化合物3-1(2.00g,6.59mmol)、化合物5-1(2.76g,7.93mmol)、炭酸セシウム(6.44g,19.8mmol)、及びジメチルホルムアミド(120mL)を加え、140℃にて6時間加熱攪拌した。反応終了後、反応物を濾過し、粗体を得た。得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体(2.58g,収率62%)を得た。得られた固体は目的物である化合物STZ-5であり、マススペクトル分析の結果、分子量630に対し、m/e=630であった。 Under an argon atmosphere, compound 3-1 (2.00 g, 6.59 mmol), compound 5-1 (2.76 g, 7.93 mmol), cesium carbonate (6.44 g, 19.8 mmol), and dimethylformamide (120 mL) were added and heated with stirring at 140°C for 6 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was filtered to obtain a crude product. The crude product obtained was purified by column chromatography to obtain a white solid (2.58 g, yield 62%). The obtained solid was the target compound STZ-5, and mass spectrum analysis showed that the m/e was 630 for a molecular weight of 630.
 1…有機エレクトロルミネッセンス素子、10…有機層、2…基板、3…陽極、4…陰極、5…発光層、6…正孔注入層、7…正孔輸送層、8…電子輸送層、9…電子注入層。 1... organic electroluminescence element, 10... organic layer, 2... substrate, 3... anode, 4... cathode, 5... light-emitting layer, 6... hole injection layer, 7... hole transport layer, 8... electron transport layer, 9... electron injection layer.

Claims (26)

  1.  電子供与性の基を分子中に2つ以上有する、下記一般式(1)で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (前記一般式(1)において、
     CNは、シアノ基であり、
     nは、1、2又は3であり、
     mは、1、2又は3であり、
     n+m=4であり、
     Dは、前記一般式(1A)で表される基であり、
     ただし、nが1である場合、一般式(1A)で表される基は、電子供与性の基を当該基中に2つ以上有し、
     Rは、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R908で表される基、
      -COOR909で表される基、
      ニトロ基、
      -P(=O)(R931)(R932)で表される基、
      -Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
      -B(R936)(R937)で表される基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R111~R114のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     複数のR115のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR111~R115は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R908で表される基、
      -COOR909で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      -P(=O)(R931)(R932)で表される基、
      -Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
      -B(R936)(R937)で表される基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     Rが複数存在する場合、複数のRは、互いに同一であるか又は異なり、
     Dが複数存在する場合、複数のDは、互いに同一であるか又は異なり、
     複数のR115は、互いに同一であるか又は異なる。)
    (前記一般式(1A)において、
     Lは、
      単結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
     D1Aは、電子供与性の基であり、
     Lが複数存在する場合、複数のLは、互いに同一であるか又は異なり、
     D1Aが複数存在する場合、複数のD1Aは、互いに同一であるか又は異なり、
     前記一般式(1A)中の*は、前記一般式(1)中のベンゼン環との結合位置を表す。)
    (前記一般式(1)中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R909、R931、R932、R933、R934、R935、R936及びR937は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
     R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
     R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
     R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
     R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
     R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
     R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
     R908が複数存在する場合、複数のR908は、互いに同一であるか又は異なり、
     R909が複数存在する場合、複数のR909は、互いに同一であるか又は異なり、
     R931が複数存在する場合、複数のR931は、互いに同一であるか又は異なり、
     R932が複数存在する場合、複数のR932は、互いに同一であるか又は異なり、
     R933が複数存在する場合、複数のR933は、互いに同一であるか又は異なり、
     R934が複数存在する場合、複数のR934は、互いに同一であるか又は異なり、
     R935が複数存在する場合、複数のR935は、互いに同一であるか又は異なり、
     R936が複数存在する場合、複数のR936は、互いに同一であるか又は異なり、
     R937が複数存在する場合、複数のR937は、互いに同一であるか又は異なる。)
    A compound having two or more electron-donating groups in the molecule, and represented by the following general formula (1):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (In the general formula (1),
    CN is a cyano group;
    n is 1, 2 or 3;
    m is 1, 2 or 3;
    n+m=4,
    D1 is a group represented by the general formula (1A),
    However, when n is 1, the group represented by general formula (1A) has two or more electron-donating groups in the group,
    Each R1 is independently
    Hydrogen atoms,
    a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
    a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
    a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
    a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
    a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
    A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
    A group represented by —O—(R 904 ),
    A group represented by -S-(R 905 ),
    a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
    a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
    A group represented by —C(═O)R 908 ,
    A group represented by —COOR 909 ,
    Nitro group,
    A group represented by -P(=O)(R 931 )(R 932 ),
    A group represented by —Ge(R 933 )(R 934 )(R 935 ),
    a group represented by -B(R 936 )(R 937 );
    a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
    One or more pairs of adjacent two or more of R 111 to R 114 are
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
    One or more pairs of adjacent two or more R 115 's are
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
    R 111 to R 115 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
    Hydrogen atoms,
    a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
    a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
    a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
    a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
    a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
    A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
    A group represented by —O—(R 904 ),
    A group represented by -S-(R 905 ),
    a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
    a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
    A group represented by —C(═O)R 908 ,
    A group represented by —COOR 909 ,
    Halogen atoms,
    Cyano group,
    Nitro group,
    A group represented by -P(=O)(R 931 )(R 932 ),
    A group represented by —Ge(R 933 )(R 934 )(R 935 ),
    a group represented by -B(R 936 )(R 937 );
    a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
    When a plurality of R 1's are present, the plurality of R 1 's are the same or different from each other,
    When a plurality of D 1 are present, the plurality of D 1 are the same or different,
    Multiple R 115 are the same or different.
    (In the general formula (1A),
    L D is,
    Single bond,
    a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
    D 1A is an electron donating group;
    When a plurality of L Ds are present, the plurality of L Ds are the same or different from each other,
    When a plurality of D 1A are present, the plurality of D 1A are the same or different from each other,
    In the general formula (1A), * represents the bonding position to the benzene ring in the general formula (1).
    (In the general formula (1), R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 908 , R 909 , R 931 , R 932 , R 933 , R 934 , R 935 , R 936 and R 937 are each independently
    Hydrogen atom,
    a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
    a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
    a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
    When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different,
    When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different,
    When a plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
    When a plurality of R 904 are present, the plurality of R 904 are the same or different from each other,
    When a plurality of R 905 are present, the plurality of R 905 are the same or different from each other,
    When a plurality of R 906 are present, the plurality of R 906 are the same or different from each other,
    When a plurality of R 907s are present, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
    When a plurality of R 908 are present, the plurality of R 908 are the same or different from each other,
    When a plurality of R 909 are present, the plurality of R 909 are the same or different from each other,
    When a plurality of R 931 are present, the plurality of R 931 are the same or different from each other,
    When a plurality of R 932 are present, the plurality of R 932 are the same or different,
    When a plurality of R 933 are present, the plurality of R 933 are the same or different from each other,
    When a plurality of R 934 are present, the plurality of R 934 are the same or different from each other,
    When a plurality of R 935 are present, the plurality of R 935 are the same or different from each other,
    When a plurality of R 936 are present, the plurality of R 936 are the same or different from each other,
    When a plurality of R 937 are present, the plurality of R 937 are the same or different.
  2.  nが2であり、かつ、mが2であるか、又は
     nが1であり、かつ、mが3である、
     請求項1に記載の化合物。
    n is 2 and m is 2, or n is 1 and m is 3;
    The compound of claim 1.
  3.  前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(10)又は(10A)で表される、
     請求項1または請求項2に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    (前記一般式(10)及び(10A)において、
     m、n、D、R及びR111~R114は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるm、n、D、R及びR111~R114と同義であり、
     R116~R119のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR116~R119は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR115と同義である。)
    The compound represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (10) or (10A):
    A compound according to claim 1 or claim 2.
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    (In the general formulas (10) and (10A),
    m, n, D 1 , R 1 , and R 111 to R 114 each independently have the same definition as m, n, D 1 , R 1 , and R 111 to R 114 in formula (1);
    One or more pairs of adjacent two or more of R 116 to R 119 are
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
    R 116 to R 119 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same meaning as R 115 in formula (1).
  4.  前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(H1)~(H12)のいずれかで表される化合物である、
     請求項3に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    (前記一般式(H1)~(H12)において、D、R、R111~R114及びR116~R119は、それぞれ独立に、前記一般式(10)及び(10A)におけるD、R、R111~R114及びR116~R119と同義であり、
     R211~R214のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R216~R219のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR211~R214及びR216~R219は、それぞれ独立に、前記一般式(10)及び(10A)におけるR111~R114及びR116~R119と同義である。)
    The compound represented by the general formula (1) is a compound represented by any one of the following general formulas (H1) to (H12):
    The compound according to claim 3.
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    (In the general formulae (H1) to (H12), D 1 , R 1 , R 111 to R 114 , and R 116 to R 119 are each independently defined as D 1 , R 1 , R 111 to R 114 , and R 116 to R 119 in the general formulae (10) and (10A),
    One or more pairs of adjacent two or more of R 211 to R 214 are
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
    One or more pairs of adjacent two or more of R 216 to R 219 are
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
    R 211 to R 214 and R 216 to R 219 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring each independently have the same meaning as R 111 to R 114 and R 116 to R 119 in formulae (10) and (10A).
  5.  前記一般式(1A)で表される基は、下記一般式(11)~(20)のいずれかで表される基である、
     請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    (前記一般式(11)~(20)において、
     Lは、前記一般式(1A)におけるLと同義であり
     R100は、前記一般式(100)又は(101)で表される基であり、
     R11A~R15Aのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R11~R14のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     複数のR101のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R15B及びR15Cからなる組が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     RD1、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R14、R11A~R15A、R15B、R15C及びR101は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR111と同義であり、
     Xは、酸素原子、硫黄原子、Si(RD2)(RD3)又はC(RD4)(RD5)であり、
     RD2及びRD3からなる組が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     RD4及びRD5からなる組が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRD2、RD3、RD4及びRD5は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR111と同義であり、
     複数のR101は、互いに同一であるか又は異なり、
     前記一般式(11)~(20)中、*は、それぞれ独立に、前記一般式(1)中のベンゼン環との結合位置を表す。)
    (前記一般式(100)及び(101)において、
     Xは、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、Si(RD12)(RD13)又はC(RD14)(RD15)であり、
     RD12及びRD13からなる組が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     RD14及びRD15からなる組が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R21~R24のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     複数のR29のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     RD6、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R24、R29、RD12、RD13、RD14及びRD15は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR111と同義であり、
     複数のR29は、互いに同一であるか又は異なり、
     前記一般式(100)及び(101)中、*は、それぞれ独立に、前記一般式(12)
    、(14)、(16)、(18)及び(20)中のベンゼン環との結合位置を表す。)
    The group represented by the general formula (1A) is a group represented by any one of the following general formulas (11) to (20):
    A compound according to any one of claims 1 to 4.
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    (In the general formulas (11) to (20),
    L D has the same meaning as L D in the general formula (1A), R 100 is a group represented by the general formula (100) or (101),
    One or more pairs of adjacent two or more of R 11A to R 15A are
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
    One or more pairs of adjacent two or more of R 11 to R 14 are
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
    One or more pairs of adjacent two or more R 101 are
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
    The pair consisting of R 15B and R 15C is
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
    R D1 , and R 11 to R 14 , R 11A to R 15A , R 15B , R 15C and R 101 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same meaning as R 111 in formula (1);
    X0 is an oxygen atom, a sulfur atom, Si(R D2 )(R D3 ) or C(R D4 )(R D5 );
    The pair consisting of R D2 and R D3 is
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
    The pair consisting of R D4 and R D5 is
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
    R D2 , R D3 , R D4 and R D5 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same meaning as R 111 in formula (1);
    R 101 are the same or different,
    In the general formulas (11) to (20), * each independently represents a bonding position to the benzene ring in the general formula (1).
    (In the general formulae (100) and (101),
    X1 each independently represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, Si(R D12 )(R D13 ) or C(R D14 )(R D15 );
    The pair consisting of R D12 and R D13 is
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
    The pair consisting of R D14 and R D15 is
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
    One or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 24 are
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
    One or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R29s are
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
    R D6 , and R 21 to R 24 , R 29 , R D12 , R D13 , R D14 and R D15 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same meaning as R 111 in formula (1);
    R 29 is the same or different from each other;
    In the general formulae (100) and (101), * each independently represents the general formula (12),
    , (14), (16), (18) and (20) represent the bonding positions to the benzene ring.
  6.  R11A~R15Aのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
     R11~R14のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
     複数のR101のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
     R15B及びR15Cからなる組は、互いに結合せず、
     R21~R24のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
     複数のR29のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しない、
     請求項5に記載の化合物。
    any pair of adjacent two or more of R 11A to R 15A are not bonded to each other;
    any pair of adjacent two or more of R 11 to R 14 is not bonded to each other;
    any pair of adjacent R 101 is not bonded to each other;
    The pair consisting of R 15B and R 15C are not bonded to each other;
    any pair of adjacent two or more of R 21 to R 24 are not bonded to each other;
    any pair of adjacent R 29s is not bonded to each other;
    The compound according to claim 5.
  7.  前記一般式(1A)で表される基は、前記一般式(13)~(18)のいずれかで表される基である、
     請求項5または請求項6に記載の化合物。
    The group represented by the general formula (1A) is a group represented by any one of the general formulas (13) to (18).
    A compound according to claim 5 or claim 6.
  8.  Xは、単結合である、
     請求項5から請求項7のいずれか一項に記載の化合物。
    X1 is a single bond;
    A compound according to any one of claims 5 to 7.
  9.  R11~R14、R21~R24、R29、R101、R11A~R15A、R15B、R15C、RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD12、RD13、RD14及びRD15は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である、
     請求項5から請求項8のいずれか一項に記載の化合物。
    R 11 to R 14 , R 21 to R 24 , R 29 , R 101 , R 11A to R 15A , R 15B , R 15C , R D1 , R D2 , R D3 , R D4 , R D5 , R D6 , R D12 , R D13 , R D14 and R D15 are each independently
    Hydrogen atoms,
    a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
    a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
    A compound according to any one of claims 5 to 8.
  10.  R11~R14、R21~R24、R29、R101、R11A~R15A、R15B、R15C、RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD12、RD13、RD14及びRD15は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基である、
     請求項5から請求項9のいずれか一項に記載の化合物。
    R 11 to R 14 , R 21 to R 24 , R 29 , R 101 , R 11A to R 15A , R 15B , R 15C , R D1 , R D2 , R D3 , R D4 , R D5 , R D6 , R D12 , R D13 , R D14 and R D15 are each independently
    Hydrogen atoms,
    a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
    a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
    A compound according to any one of claims 5 to 9.
  11.  前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(H21)~(H27)のいずれかで表される化合物である、
     請求項1または請求項2に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    (前記一般式(H21)~(H27)において、R及びR111~R115は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR及びR111~R115と同義であり、Lは、それぞれ独立に、前記一般式(1A)におけるLと同義であり、
     R11~R14のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     複数のR101のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R211~R214のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     複数のR215のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     R21~R24のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     複数のR29のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     RD6、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R14、R21~R24、R29、R101及びR211~R215は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR111と同義であり、
     複数のR29は、互いに同一であるか又は異なり、
     複数のR101は、互いに同一であるか又は異なり、
     複数のR215は、互いに同一であるか又は異なる。)
    The compound represented by the general formula (1) is a compound represented by any one of the following general formulas (H21) to (H27):
    A compound according to claim 1 or claim 2.
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    (In the general formulae (H21) to (H27), R 1 and R 111 to R 115 are each independently defined as R 1 and R 111 to R 115 in the general formula (1), and L D is each independently defined as L D in the general formula (1A),
    One or more pairs of adjacent two or more of R 11 to R 14 are
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
    One or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R 101 are
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
    One or more pairs of adjacent two or more of R 211 to R 214 are
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
    One or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R 215 are
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
    One or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 24 are
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
    One or more pairs of adjacent two or more of the plurality of R29s are
    joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
    are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
    R D6 , and R 11 to R 14 , R 21 to R 24 , R 29 , R 101 and R 211 to R 215 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring each independently have the same meaning as R 111 in formula (1);
    R 29 is the same or different from each other;
    R 101 are the same or different,
    Multiple R 215 are the same or different.
  12.  R、R11~R14、R21~R24、R29、R101、R111~R115、R211~R215及びRD6は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である、
     請求項11に記載の化合物。
    R 1 , R 11 to R 14 , R 21 to R 24 , R 29 , R 101 , R 111 to R 115 , R 211 to R 215 and R D6 are each independently
    Hydrogen atoms,
    a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
    a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
    The compound according to claim 11.
  13.  R、R11~R14、R21~R24、R29、R101、R111~R115、R211~R215及びRD6は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基である、
     請求項11または請求項12に記載の化合物。
    R 1 , R 11 to R 14 , R 21 to R 24 , R 29 , R 101 , R 111 to R 115 , R 211 to R 215 and R D6 are each independently
    Hydrogen atoms,
    a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
    a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
    13. A compound according to claim 11 or claim 12.
  14.  R及びR111~R115は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である、
     請求項1または請求項2に記載の化合物。
    R 1 and R 111 to R 115 each independently represent
    Hydrogen atoms,
    a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
    a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
    A compound according to claim 1 or claim 2.
  15.  R及びR111~R115は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基である、
     請求項1または請求項2に記載の化合物。
    R 1 and R 111 to R 115 each independently represent
    Hydrogen atoms,
    a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
    a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
    A compound according to claim 1 or claim 2.
  16.  R111~R114のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、かつ複数のR115のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しない、
     請求項1または請求項2に記載の化合物。
    any pair of adjacent two or more of R 111 to R 114 are not bonded to each other, and any pair of adjacent two or more of a plurality of R 115 are not bonded to each other;
    A compound according to claim 1 or claim 2.
  17.  Lは、単結合である、
     請求項1から請求項16のいずれか一項に記載の化合物。
    L D is a single bond;
    17. A compound according to any one of claims 1 to 16.
  18.  請求項1から請求項17のいずれか一項に記載の化合物を含有する、
     有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Contains a compound according to any one of claims 1 to 17
    Materials for organic electroluminescence devices.
  19.  陽極と、
     陰極と、
     前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、を含み、
     前記発光層は、増感材料と、蛍光発光性材料と、を含有し、
     前記増感材料は、請求項1から請求項17のいずれか一項に記載の前記一般式(1)で表される化合物であり、
     前記増感材料及び前記蛍光発光性材料は、互いに異なる化合物である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
    An anode;
    A cathode;
    a light-emitting layer disposed between the anode and the cathode;
    the light-emitting layer contains a sensitizing material and a fluorescent material,
    The sensitizing material is a compound represented by the general formula (1) according to any one of claims 1 to 17,
    the sensitizing material and the fluorescent material are different compounds;
    Organic electroluminescent element.
  20.  前記増感材料は、遅延蛍光性化合物である、
     請求項19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    The sensitizing material is a delayed fluorescent compound.
    20. The organic electroluminescence device according to claim 19.
  21.  陽極と、
     陰極と、
     前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、を含み、
     前記発光層は、ホスト材料と、増感材料と、蛍光発光性材料と、を含有し、
     前記ホスト材料は、請求項1から請求項17のいずれか一項に記載の前記一般式(1)で表される化合物であり、
     前記増感材料は、燐光発光性金属錯体である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
    An anode;
    A cathode;
    a light-emitting layer disposed between the anode and the cathode;
    the light-emitting layer contains a host material, a sensitizing material, and a fluorescent material;
    The host material is a compound represented by the general formula (1) described in any one of claims 1 to 17,
    The sensitizing material is a phosphorescent metal complex.
    Organic electroluminescent element.
  22.  前記増感材料と、前記蛍光発光性材料とが単一の層中に含有されている、
     請求項19から請求項21のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    The sensitizing material and the fluorescent material are contained in a single layer.
    The organic electroluminescence device according to any one of claims 19 to 21.
  23.  前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層が配置されている、
     請求項19から請求項22のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    A hole transport layer is disposed between the anode and the light emitting layer.
    The organic electroluminescence device according to any one of claims 19 to 22.
  24.  前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層が配置されている、
     請求項19から請求項23のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    an electron transport layer is disposed between the cathode and the light emitting layer;
    The organic electroluminescence device according to any one of claims 19 to 23.
  25.  前記電子輸送層は、前記発光層と直接接する正孔障壁層であり、前記一般式(1)で表される化合物を含む、
     請求項24に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    The electron transport layer is a hole blocking layer that is in direct contact with the light emitting layer, and contains a compound represented by general formula (1).
    The organic electroluminescence device according to claim 24.
  26.  請求項19から請求項25のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。

     
    An electronic device comprising the organic electroluminescence element according to any one of claims 19 to 25.

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