WO2022017547A1 - 一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析试剂和方法 - Google Patents

一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析试剂和方法 Download PDF

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Definitions

  • the invention relates to the technical field of analysis and testing, in particular to an analysis reagent and method for the positional isomers of aminobenzenesulfonic acid based on beta cyclodextrin.
  • the method for analyzing the structure of different position isomers of aminobenzenesulfonic acid provided in the present invention is simple, does not require pre-resolution or derivatization of the aminobenzenesulfonic acid molecule, and the chemical samples used are easy to obtain, cheap and non-toxic harmless. Compared with the commonly used methods, it has many advantages.

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Abstract

一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析试剂，分析试剂包括混合有溶剂的氨基苯磺酸异构体分子、β环糊精和含有一价锂离子的化合物。该氨基苯磺酸不同位置异构体结构分析方法简单，无需对氨基苯磺酸分子进行预先的拆分或衍生化，其所用的化学样品很容易获得，价格便宜，无毒无害。

Description

一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析试剂和方法 技术领域
本发明涉及分析测试技术领域，具体涉及一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析试剂和方法。
背景技术
分子是物质世界的最基本组成单元，而位置异构体是分子的基本属性之一。组成相同而分子中的取代基或官能团(包括碳碳双键和三键)在碳架(碳链或碳环)上的位置不同，这些化合物叫位置异构体。位置异构体是由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生位置异构体的异构现象，属于同分异构体的一种。
位置异构体是有机化学中的核心概念，可能对分子的性质产生显着影响。许多二取代苯化合物是化学和制药工业中的环境污染物，药物代谢产物或中间体。此外，位置异构通常具有不同的化学性质和药物性质。例如，2-氨基苯磺酸(2-ABSA)，3-ABSA和4-ABSA的三个位置异构现象，其中4-ABSA是合成和表征磺胺甲恶唑和磺胺类蛋白质和赖氨酸偶联物的重要化合物。用于研究磺酰胺类药物过敏的酸，而2-ABSA和3-ABSA是活性染料中间体，而3-ABSA是高毒性的。在这种情况下，这三个位置异构体的分离至关重要。但是，异构体通常具有相似的物理和化学性质，因此它们的分离是分离科学中最具挑战性的领域之一。
目前，关于氨基苯磺酸酯类物质的分离检测主要为高效液相色谱法(HPLC)，常使用C18柱进行分离，因为氨基苯磺酸类物质具有较强极性，多用磷酸盐缓冲溶液作为流动相，且保留时间较短，难以与杂质分离，甚至干扰氨基苯磺酸类物质的准确定量。因此，发展一种简单快速的方法对氨基苯磺酸类物质进行分离检测其位置异构体的含量非常重要，也是当前位置异构物研究中的关键问题之一。
质谱分析技术是目前最常用的一种分子或原子质量分析技术，它可以快速地分析出不同原子或分子的质荷比或质量信息，但对于质荷比和分子质量完全相同的手性分子完全无能为力。离子迁移谱技术可以对具有不同结构的分子，如同分异构体进行分析，它的工作原理和过程为，首先产生待分析样品的离子，然后将这些离子引入到离子迁移谱中，一般的离子迁移谱工作在低真空条件下。在离子迁移谱中，样品离子在电场作用下做定向运动，并与迁移谱中的非活泼工作气体，如氮气，氩气等发生不断的碰撞。不同的离子由于其不同的碰撞截面而不同的迁移率而被分离。所以根据获得的被分离的离子迁移谱可以得到离子或分子结构的信息。但由于目前的离子迁移谱的分辨能力都较低，对于分子结构差别较小，或分子本身就很小，如有机小分子，小分子药物等，离子迁移谱技术仍然无法分析它们的结构差别，特别是不同的不同位置异构体结构差异，如氨基苯磺酸类物质的位置结构分析。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的缺陷，提供一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析试剂和方法。
实现本发明目的的技术方案是：一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析试剂，所述分析试剂包括混合有溶剂的氨基苯磺酸异构体分子、β环糊精和含有一价锂离子的化合物。
上述技术方案所述氨基苯磺酸异构体分子的浓度为10 -12～1摩尔/升，所述β环糊精的浓度为10 -12～1摩尔/升，含有一价锂离子的化合物的浓度为10 -12～1摩尔/升，所述氨基苯磺酸异构体分子、所述β环糊精和所述含有一价锂离子的化合物之间的相对比例不受限制。
上述技术方案所述氨基苯磺酸异构体分子具有2-氨基苯磺酸，3-氨基苯磺酸和4-氨基苯磺酸三种。
上述技术方案所述含有一价锂离子的化合物为卤化锂(F除外)、硝酸锂、氯酸锂、高氯酸锂、碳酸氢锂、磷酸二氢锂，萄糖酸锂、磷酸氢锂、乳酸锂、含锂离子的碱、含锂离子的络合物中的一种。
上述技术方案所述β环糊精包括β环糊精的衍生物。
上述技术方案所述溶剂为去离子水、甲醇、乙醇、乙醚、乙酸、乙腈和甲酸水中的一种或多种。
一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析方法，具有以下步骤：
S1,将需要进行异构体分析的氨基苯磺酸异构体分子、β环糊精和含有一价锂离子的化合物添加溶剂后配制成氨基苯磺酸-β环糊精-含锂离子的混合物；
S2,将氨基苯磺酸-β环糊精-含锂离子的混合物使用离子源产生氨基苯磺酸-β环糊精-含锂离子的一价正离子，即[C 6H 7NO 3S-βCD-Li] +，质荷比为m/z＝1314.4；
S3,测量氨基苯磺酸-β环糊精-含锂离子的一价正离子的离子碰撞截面，或使用包括离子迁移谱的实验装置测量氨基苯磺酸-β环糊精-含锂离子的一价正离子的离子迁移谱，即可获得氨基苯磺酸分子的位置异构结构信息。
上述技术方案S1中，所述离子源为电喷雾电离离子源ESI、激光辅助脱附电离离子源MALDI和解吸电喷雾电离离子源DESI中的一种。
上述技术方案所述实验装置为离子迁移谱、包含离子迁移谱的复合型实验装置中的一种。
采用上述技术方案后，本发明具有以下积极的效果：
本发明给出了一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析试剂和方法，它通过简单地将氨基苯磺酸样品与β-环糊精，含Li离子(Li +)的化合物，如LiCl等，配制成混合溶液，然后利用电喷雾电离产生“氨基苯磺酸-β环糊精-含锂离子的一价正离子，即[C 6H 7NO 3S-βCD-Li] +,然后再利用离子迁移谱技术测量它的离子迁移谱，即可获得氨基苯磺酸分子不同位置结构信息。更进一步，若样品中同时含有不同位置异构体的氨基苯磺酸分子，本发明给出的方法还可获得它们相对含量的信息。
本发明所给出的氨基苯磺酸不同位置异构体结构分析方法简单，无需 对氨基苯磺酸分子进行预先的拆分或衍生化，其所用的化学样品很容易获得，价格便宜，无毒无害。相比与目前常用的方法具有很多优点。
附图说明
为了使本发明的内容更容易被清楚地理解，下面根据具体实施例并结合附图，对本发明作进一步详细的说明，其中
图1、三种位置异构体氨基苯磺酸的化学结构示意图；
图2、β-环糊精的化学结构示意图；
图3、三种氨基苯磺酸、氯化锂、β-环糊精混合物的质谱检测图；
图4、三种位置异构体氨基苯磺酸、氯化锂、β-环糊精混合物的TIMS分离图(a)[2-ABSA-βCD-Li] +；(b)[3-ABSA-βCD-Li] +；(c)[4-ABSA-βCD-Li] +；(d)[ABSA 混-βCD-Li] +。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。通常在此处附图中描述和示出的本发明实施例的组件可以以各种不同的配置来布置和设计。
本发明人利用了一台商用的离子迁移谱-质谱联用仪器-Bruke公司生产的TIMS-TOFMS仪器分析了氨基苯磺酸分子的位置异构体结构，其一级质谱图结果如图3所示，可以看出三种不同位置异构体的氨基苯磺酸物质与β环糊精、金属盐LiCl形成的复合物[C 6H 7NO 3S-βCD-Li] +没法得到分离。通过TIMS之后，三种位置异构体物质得到了很好的分离(图4)。从实验结果可以很清楚地看到，具有不同位置异构体的三种氨基苯磺酸分子可以被很容易地区分开。
取三种位置异构的氨基苯磺酸标准品、β-环糊精和LiCl以1：1：1的比例进行配比成浓度为10 -4摩尔/升的混合溶液，溶剂为50％的甲醇和50％的甲酸水，甲酸水溶液为0.1％的甲酸水溶液。将配好的溶液，直接进行TIMS-TOF进行检测分析，其离子源电压为2.5-4.5kV,进样流速为1-5 μL/min；雾化器压力为0.3bar；干燥气体在200℃下为3L/min，并对检测结果进行分析，分析结果见图3、图4。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

  1. 一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析试剂，其特征在于：所述分析试剂包括混合有溶剂的氨基苯磺酸异构体分子、β环糊精和含有一价锂离子的化合物。
  2. 根据权利要求1所述的一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析试剂，其特征在于：所述氨基苯磺酸异构体分子的浓度为10 -12～1摩尔/升，所述β环糊精的浓度为10 -12～1摩尔/升，含有一价锂离子的化合物的浓度为10 -12～1摩尔/升，所述氨基苯磺酸异构体分子、所述β环糊精和所述含有一价锂离子的化合物之间的相对比例不受限制。
  3. 根据权利要求1所述的一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析试剂，其特征在于：所述氨基苯磺酸异构体分子具有2-氨基苯磺酸，3-氨基苯磺酸和4-氨基苯磺酸三种。
  4. 根据权利要求1所述的一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析试剂，其特征在于：所述含有一价锂离子的化合物为卤化锂(F除外)、硝酸锂、氯酸锂、高氯酸锂、碳酸氢锂、磷酸二氢锂，萄糖酸锂、磷酸氢锂、乳酸锂、含锂离子的碱、含锂离子的络合物中的一种。
  5. 根据权利要求1所述的一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析试剂，其特征在于：所述β环糊精包括β环糊精的衍生物。
  6. 根据权利要求1所述的一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析试剂，其特征在于：所述溶剂为去离子水、甲醇、乙醇、乙醚、乙酸乙腈和甲酸水中的一种或多种。
  7. 一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析方法，其特征在于，具有以下步骤：
    S1,将需要进行异构体分析的氨基苯磺酸异构体分子、β环糊精和含有一价锂离子的化合物添加溶剂后配制成氨基苯磺酸-β环糊精-含锂离子的混合物；
    S2,将氨基苯磺酸-β环糊精-含锂离子的混合物使用离子源产生氨基 苯磺酸-β环糊精-含锂离子的一价正离子，即[C 6H 7NO 3S-βCD-Li] +，质荷比为m/z＝1314.4；
    S3,测量氨基苯磺酸-β环糊精-含锂离子的一价正离子的离子碰撞截面，或使用包括离子迁移谱的实验装置测量氨基苯磺酸-β环糊精-含锂离子的一价正离子的离子迁移谱，即可获得氨基苯磺酸分子的位置异构结构信息。
  8. 根据权利要求7所述的一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析方法，其特征在于：S1中，所述离子源为电喷雾电离离子源ESI、激光辅助脱附电离离子源MALDI和解吸电喷雾电离离子源DESI中的一种。
  9. 根据权利要求7所述的一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析方法，其特征在于：所述实验装置为离子迁移谱、包含离子迁移谱的复合型实验装置中的一种。
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