WO2022009857A1 - Treating agent for synthetic fibers, and synthetic fibers - Google Patents
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Abstract
The problem to be solved by the present invention is to favorably improve the collectability, in synthetic-fiber production steps, of synthetic fibers and attain a reduction in tar formation in the steps. This treating agent for synthetic fibers comprises a succinimide compound and a nonionic surfactant.
Description
本発明は、合成繊維用処理剤、及び合成繊維に関する。
The present invention relates to a processing agent for synthetic fibers and synthetic fibers.
例えば、炭素繊維は、アクリル樹脂等を紡糸する紡糸工程、紡糸された繊維を乾燥して緻密化する乾燥緻密化工程、乾燥緻密化した繊維を延伸して合成繊維である炭素繊維前駆体を製造する延伸工程、炭素繊維前駆体を耐炎化する耐炎化処理工程、及び耐炎化繊維を炭素化する炭素化処理工程を行なうことにより製造される。
For example, carbon fiber is produced by a spinning process of spinning an acrylic resin or the like, a dry densification step of drying and densifying the spun fiber, and a drawing of the dried and densified fiber to produce a carbon fiber precursor which is a synthetic fiber. It is produced by performing a stretching step, a flame-resistant treatment step of making the carbon fiber precursor flame-resistant, and a carbonization treatment step of carbonizing the flame-resistant fiber.
合成繊維の製造工程において、繊維の集束性を向上させるために、合成繊維用処理剤が用いられることがある。また、合成繊維用処理剤が付着した繊維に熱が加わると、合成繊維用処理剤からタールが生じる場合がある。
In the synthetic fiber manufacturing process, a synthetic fiber treatment agent may be used to improve the fiber focusing property. Further, when heat is applied to the fiber to which the synthetic fiber treatment agent is attached, tar may be generated from the synthetic fiber treatment agent.
特許文献１には、アミノ変性シリコーンと、界面活性剤と、分子内にポリオキシアルキレン基及び２つ以上の１級アミン基を有するアミン化合物とを含む合成繊維用処理剤としての繊維処理剤が開示されている。
Patent Document 1 describes a fiber treatment agent as a treatment agent for synthetic fibers containing an amino-modified silicone, a surfactant, and an amine compound having a polyoxyalkylene group and two or more primary amine groups in the molecule. It has been disclosed.
ところで、合成繊維用処理剤には、合成繊維の製造工程における集束性を向上させる効果のさらなる性能向上が求められている。また、合成繊維の製造工程において合成繊維用処理剤から生じるタールの低減が求められている。
By the way, the processing agent for synthetic fibers is required to further improve the performance of the effect of improving the focusing property in the manufacturing process of synthetic fibers. Further, in the synthetic fiber manufacturing process, it is required to reduce tar generated from the synthetic fiber treatment agent.
本発明は、こうした実情に鑑みてなされたものであり、その目的は、合成繊維の製造工程における集束性の向上、及びタールの低減を可能にした合成繊維用処理剤を提供することにある。また、この合成繊維用処理剤が付着した合成繊維を提供することにある。
The present invention has been made in view of such circumstances, and an object thereof is to provide a treatment agent for synthetic fibers capable of improving the focusing property in the manufacturing process of synthetic fibers and reducing tar. Another object of the present invention is to provide synthetic fibers to which the processing agent for synthetic fibers is attached.
上記課題を解決するための合成繊維用処理剤は、コハク酸イミド化合物、及び非イオン性界面活性剤を含有することを要旨とする。
The gist is that the treatment agent for synthetic fibers for solving the above problems contains a succinimide compound and a nonionic surfactant.
上記合成繊維用処理剤について、前記非イオン性界面活性剤が、炭素数４～３０の１価アルコール１モルに対し炭素数２～４のアルキレンオキサイドを合計で１～５０モルの割合で付加させた化合物、及び炭素数４～３０のアルキルアミン１モルに対し炭素数２～４のアルキレンオキサイドを合計で１～５０モルの割合で付加させた化合物の少なくとも一つを含むことが好ましい。
Regarding the treatment agent for synthetic fibers, the nonionic surfactant adds alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms to 1 mol of a monohydric alcohol having 4 to 30 carbon atoms in a total ratio of 1 to 50 mol. It is preferable to contain at least one of the compound and a compound in which an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms is added in a total ratio of 1 to 50 mol to 1 mol of an alkylamine having 4 to 30 carbon atoms.
上記合成繊維用処理剤について、前記コハク酸イミド化合物の含有量と前記非イオン性界面活性剤の含有量との質量比が、コハク酸イミド化合物／非イオン性界面活性剤＝５／９５～９５／５であることが好ましい。
Regarding the treatment agent for synthetic fibers, the mass ratio of the content of the succinimide compound to the content of the nonionic surfactant is such that the succinimide compound / nonionic surfactant = 5/95 to 95. It is preferably / 5.
上記合成繊維用処理剤について、さらに、ブレンステッド酸を含有することが好ましい。
The synthetic fiber treatment agent preferably further contains Bronsted acid.
上記合成繊維用処理剤について、さらに、エポキシ化合物を含有することが好ましい。
The synthetic fiber treatment agent preferably further contains an epoxy compound.
上記合成繊維用処理剤について、前記エポキシ化合物が、エポキシ変性シリコーン、及びエポキシ・ポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含むものであることが好ましい。
Regarding the treatment agent for synthetic fibers, it is preferable that the epoxy compound contains at least one selected from epoxy-modified silicone and epoxy-polyether-modified silicone.
上記合成繊維用処理剤について、さらに、アミノ変性シリコーン、ジメチルシリコーン、及びポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含有することが好ましい。
It is preferable that the treatment agent for synthetic fibers further contains at least one selected from amino-modified silicone, dimethyl silicone, and polyether-modified silicone.
上記合成繊維用処理剤について、前記合成繊維が、炭素繊維前駆体であることが好ましい。
Regarding the treatment agent for synthetic fibers, it is preferable that the synthetic fibers are carbon fiber precursors.
上記課題を解決するための合成繊維は、上記合成繊維用処理剤が付着していることを要旨とする。
The gist of the synthetic fiber for solving the above problem is that the treatment agent for the synthetic fiber is attached.
本発明によると、合成繊維の製造工程における集束性を好適に向上させることができるとともに、タールを低減することができる。
According to the present invention, the focusing property in the synthetic fiber manufacturing process can be suitably improved, and tar can be reduced.
（第１実施形態）
本発明に係る合成繊維用処理剤（以下、単に処理剤ともいう。）を具体化した第１実施形態について説明する。 (First Embodiment)
The first embodiment which embodies the synthetic fiber treatment agent (hereinafter, also simply referred to as a treatment agent) according to the present invention will be described.
本発明に係る合成繊維用処理剤（以下、単に処理剤ともいう。）を具体化した第１実施形態について説明する。 (First Embodiment)
The first embodiment which embodies the synthetic fiber treatment agent (hereinafter, also simply referred to as a treatment agent) according to the present invention will be described.
本実施形態の処理剤は、コハク酸イミド化合物、及び非イオン性界面活性剤を含有する。
The treatment agent of this embodiment contains a succinimide compound and a nonionic surfactant.
上記コハク酸イミド化合物を含有することにより、合成繊維の集束性を好適に向上させることができる。また、処理剤から生じるタールを低減することができる。
By containing the above-mentioned succinimide compound, the focusing property of synthetic fibers can be suitably improved. In addition, tar generated from the treatment agent can be reduced.
上記コハク酸イミド化合物を構成するコハク酸としては、コハク酸の他、コハク酸誘導体も含まれる。コハク酸誘導体としては、例えばアルキルコハク酸無水物、アルケニルコハク酸無水物等が挙げられる。コハク酸に付加されるアルキル基又はアルケニル基は、直鎖状であっても分岐鎖構造を有してもよい。コハク酸又はその誘導体と反応し、イミン化合物を形成するアミンとしては、第１級アミンが挙げられる。第１級アミンは、モノアミン、ジアミン、ポリアミンのいずれであってもよい。第１級アミンの具体例としては、例えばエチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンチレンジアミン等のジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ジ（メチルエチレン）トリアミン、ジブチレントリアミン、トリブチレンテトラミン、ペンタペンチレンヘキサミン等のポリアルキレンポリアミン等が挙げられる。コハク酸イミドは、モノタイプであっても、ポリアミン鎖の両端に無水コハク酸が付加したビスタイプのものであってもよい。
The succinic acid constituting the succinimide compound includes not only succinic acid but also a succinic acid derivative. Examples of the succinic acid derivative include alkyl succinic acid anhydride and alkenyl succinic acid anhydride. The alkyl group or alkenyl group added to succinic acid may be linear or have a branched chain structure. Examples of the amine that reacts with succinic acid or a derivative thereof to form an imine compound include primary amines. The primary amine may be any of monoamine, diamine and polyamine. Specific examples of the primary amine include diamines such as ethylenediamine, propylenediamine, butylenediamine and pentylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, pentaethylenehexamine, di (methylethylene) triamine and dibutylene. Examples thereof include polyalkylene polyamines such as triamine, tributylenetetramine and pentapentylenehexamine. The succinimide may be a monotype or a bis type in which succinic anhydride is added to both ends of the polyamine chain.
上記コハク酸イミド化合物は、下記の化１、又は化２で示されるものであることが好ましい。
The succinimide compound is preferably one represented by Chemical formula 1 or Chemical formula 2 below.
（化１、化２において、
Ｒ１～Ｒ３：数平均分子量２００～８０００のポリオレフィンから末端の１個の水素原子を除いた残基、
Ｘ１，Ｘ２：炭素数２～６のアルキレン基、
Ｙ１：炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルケニル基、炭素数１～２０のヒドロキシアルキル基又は水素原子（但し、ｐ＝０の場合は水素原子を除く）、
ｐ，ｑ：０～１０の整数。）
化１又は化２中のＸ１又はＸ２を構成するアルキレン基の具体例としては、例えばエチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、テトラメチレン基、２－メチルプロピレン基、ペンタメチレン基、２－メチルテトラメチレン基、ヘキサメチレン基、２－メチルペンタメチレン基等が挙げられる。 (In Ka 1 and Ka 2
R 1 to R 3 : Residues obtained by removing one hydrogen atom at the end from a polyolefin having a number average molecular weight of 200 to 8000.
X 1 , X 2 : An alkylene group having 2 to 6 carbon atoms,
Y 1 : Alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, hydroxyalkyl group having 1 to 20 carbon atoms or hydrogen atom (however, when p = 0, the hydrogen atom is excluded),
p, q: An integer from 0 to 10. )
Specific examples of the alkylene group constituting X 1 or X 2 in Chemical formula 1 or Chemical formula 2 include, for example, an ethylene group, a propylene group, a methylethylene group, a tetramethylene group, a 2-methylpropylene group, a pentamethylene group, and 2-. Examples thereof include a methyltetramethylene group, a hexamethylene group and a 2-methylpentamethylene group.
Ｒ１～Ｒ３：数平均分子量２００～８０００のポリオレフィンから末端の１個の水素原子を除いた残基、
Ｘ１，Ｘ２：炭素数２～６のアルキレン基、
Ｙ１：炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルケニル基、炭素数１～２０のヒドロキシアルキル基又は水素原子（但し、ｐ＝０の場合は水素原子を除く）、
ｐ，ｑ：０～１０の整数。）
化１又は化２中のＸ１又はＸ２を構成するアルキレン基の具体例としては、例えばエチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、テトラメチレン基、２－メチルプロピレン基、ペンタメチレン基、２－メチルテトラメチレン基、ヘキサメチレン基、２－メチルペンタメチレン基等が挙げられる。 (In Ka 1 and Ka 2
R 1 to R 3 : Residues obtained by removing one hydrogen atom at the end from a polyolefin having a number average molecular weight of 200 to 8000.
X 1 , X 2 : An alkylene group having 2 to 6 carbon atoms,
Y 1 : Alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, hydroxyalkyl group having 1 to 20 carbon atoms or hydrogen atom (however, when p = 0, the hydrogen atom is excluded),
p, q: An integer from 0 to 10. )
Specific examples of the alkylene group constituting X 1 or X 2 in Chemical formula 1 or Chemical formula 2 include, for example, an ethylene group, a propylene group, a methylethylene group, a tetramethylene group, a 2-methylpropylene group, a pentamethylene group, and 2-. Examples thereof include a methyltetramethylene group, a hexamethylene group and a 2-methylpentamethylene group.
化１中のＹ１を構成するアルキル基、アルケニル基、又はヒドロキシアルキル基の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、エテニル基、プロピル基、プロペニル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、ブチル基、ブテニル基、イソブチル基、イソブテニル基、ペンチル基、ペンテニル基、イソペンチル基、イソペンテニル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、２－メチルヘプチル基、ドデシル基、２－メチルウンデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシイソプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシイソブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシデシル基、ヒドロキシドデシル基、ヒドロキシテトラデシル基、ヒドロキシヘキサデシル基、ヒドロキシオクタデシル基、ヒドロキシイコシル基が挙げられる。
Specific examples of the alkyl group, alkenyl group, or hydroxyalkyl group constituting Y1 in Chemical formula 1 include, for example, a methyl group, an ethyl group, an ethenyl group, a propyl group, a propenyl group, an isopropyl group, an isopropenyl group, and a butyl group. , Butenyl group, isobutyl group, isobutenyl group, pentyl group, pentenyl group, isopentyl group, isopentenyl group, hexyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, 2-methylheptyl group, dodecyl group, 2-methylundecyl group. , Tridecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, icosyl group, hydroxymethyl group, hydroxyethyl group, hydroxypropyl group, hydroxyisopropyl group, hydroxybutyl group, hydroxyisobutyl group, hydroxypentyl group, hydroxyhexyl group, hydroxyoctyl Examples thereof include a group, a hydroxydecyl group, a hydroxydodecyl group, a hydroxytetradecyl group, a hydroxyhexadecyl group, a hydroxyoctadecyl group and a hydroxyicosyl group.
化１又は化２中のＲ１又はＲ２又はＲ３の具体例としては、例えばプロペン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、オクテン、イソブテン、イソペンテン、イソヘキセン、イソオクテン等の重合物からなる数平均分子量２００～８０００のポリオレフィンから末端の１個の水素原子を除いた残基がある。
Specific examples of R 1 or R 2 or R 3 in Chemical formula 1 or Chemical formula 2 include, for example, a polymer consisting of a polymer such as propene, butene, pentene, hexene, octene, isobutene, isopentene, isohexene, isooctene and the like, and have a number average molecular weight of 200 to 200. There is a residue of 8000 polyolefins with one terminal hydrogen atom removed.
これらの中でも、上記コハク酸イミド化合物は、ポリブテニル無水コハク酸のイミド化物、ポリイソブテニル無水コハク酸のイミド化物であることが好ましい。
Among these, the succinimide compound is preferably an imide of polybutenyl succinic anhydride or an imide of polyisobutenyl succinic anhydride.
上記コハク酸イミド化合物の具体例としては、例えばポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル無水コハク酸とトリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物、ポリブテン部分の数平均分子量が１２００であるポリブテニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物、ポリブテン部分の数平均分子量が３０００であるポリブテニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物、ポリブテン部分の数平均分子量が６０００であるポリブテニル無水コハク酸とトリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物、ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル無水コハク酸とトリプロピレンテトラアミンを反応させて得られた化合物、ポリブテン部分の数平均分子量が３０００であるポリブテニル無水コハク酸とエチレンジアミンを反応させて得られた化合物、ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物、ポリイソブチレン部分の数平均分子量が９００であるポリイソブテニル無水コハク酸とトリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物、ポリブテン部分の数平均分子量が６００であるポリブテニル無水コハク酸とテトラエチレンペンタアミンを反応させて得られた化合物、ポリブテン部分の数平均分子量が２０００であるポリブテニル無水コハク酸とトリブチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物、ポリプロピレン部分の数平均分子量が１５００であるポリプロペニル無水コハク酸とトリブチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物、テトラプロペニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物等が挙げられる。
As a specific example of the succinic anhydride compound, for example, a compound obtained by reacting polybutenyl succinic anhydride having a polybutene moiety with a number average molecular weight of 1500 with triethylenetetraamine, and a polybutene moiety having a number average molecular weight of 1200. A compound obtained by reacting polybutenyl succinic anhydride with diethylenetriamine, a compound obtained by reacting polybutenyl succinic anhydride with diethylenetriamine having a polybutene moiety with a number average molecular weight of 3000, and a polybutene moiety having a number average molecular weight of 6000. Compound obtained by reacting polybutenyl succinic anhydride with triethylenetetraamine, number of polybutene moieties Compound obtained by reacting polybutenyl succinic anhydride with tripropylenetetraamine having an average molecular weight of 1500, number of polybutene moieties A compound obtained by reacting polybutenyl succinic anhydride having an average molecular weight of 3000 with ethylenediamine, a compound obtained by reacting polybutenyl succinic anhydride having an average molecular weight of 1500 with diethylenetriamine, and a polyisobutylene moiety. A compound obtained by reacting polyisobutenyl succinic anhydride having a number average molecular weight of 900 with triethylenetetraamine, and obtained by reacting polybutenyl succinic anhydride having a polybutene moiety with a number average molecular weight of 600 with tetraethylenepentamine. The compound obtained by reacting polybutenyl succinic anhydride having a polybutene moiety with a number average molecular weight of 2000 with tributylenetetraamine, and polypropenyl succinic anhydride and tributylenetetra having a polypropylene moiety having a number average molecular weight of 1500. Examples thereof include a compound obtained by reacting an amine, a compound obtained by reacting succinic anhydride with tetrapropenyl succinic anhydride and diethylenetriamine, and the like.
上記コハク酸イミド化合物は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
The above succinimide compound may be used alone or in combination of two or more.
上記コハク酸イミド化合物は、後述のように、非イオン性界面活性剤等と混合して処理剤を調製する際に、希釈剤で希釈された溶液として用いられることが好ましい。
As described later, the succinimide compound is preferably used as a solution diluted with a diluent when a treatment agent is prepared by mixing with a nonionic surfactant or the like.
希釈剤としては、例えば水、有機溶剤、鉱物油等が挙げられる。有機溶剤の具体例としては、ヘキサン、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチルエーテル、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、メチルエチルケトン、クロロホルム等が挙げられる。鉱物油としては、例えば、芳香族系炭化水素、パラフィン系炭化水素、ナフテン系炭化水素等が挙げられる。より具体的には、例えばスピンドル油、流動パラフィン等が挙げられる。鉱物油の粘度は、８０～１９０レッドウッド秒であることが好ましい。これらの鉱物油は、市販品を適宜採用することができる。
Examples of the diluent include water, organic solvents, mineral oil and the like. Specific examples of the organic solvent include hexane, ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, diethyl ether, toluene, xylene, dimethylformamide, methylethylketone, chloroform and the like. Examples of the mineral oil include aromatic hydrocarbons, paraffinic hydrocarbons, naphthenic hydrocarbons and the like. More specifically, for example, spindle oil, liquid paraffin and the like can be mentioned. The viscosity of the mineral oil is preferably 80-190 redwood seconds. Commercially available products can be appropriately adopted as these mineral oils.
コハク酸イミド化合物及び希釈剤の含有割合に制限はない。コハク酸イミド化合物、及び希釈剤の含有割合の合計を１００質量部とすると、処理剤は、コハク酸イミド化合物を４０～９０質量部、及び希釈剤を１０～６０質量部の割合で含むことが好ましい。
There is no limit to the content ratio of the succinimide compound and the diluent. Assuming that the total content of the succinimide compound and the diluent is 100 parts by mass, the treatment agent may contain 40 to 90 parts by mass of the succinimide compound and 10 to 60 parts by mass of the diluent. preferable.
上記非イオン性界面活性剤は、特に限定されないが、炭素数４～３０の１価アルコール１モルに対し炭素数２～４のアルキレンオキサイドを合計で１～５０モルの割合で付加させた化合物、及び炭素数４～３０のアルキルアミン１モルに対し炭素数２～４のアルキレンオキサイドを合計で１～５０モルの割合で付加させた化合物の少なくとも一つを含むことが好ましい。
The nonionic surfactant is not particularly limited, but is a compound obtained by adding an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms to 1 mol of a monovalent alcohol having 4 to 30 carbon atoms in a total ratio of 1 to 50 mol. It is preferable that the compound contains at least one of a compound obtained by adding an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms to 1 mol of an alkylamine having 4 to 30 carbon atoms in a total ratio of 1 to 50 mol.
１価アルコールは、直鎖状又は分岐鎖構造を有する脂肪族アルコールであっても芳香族アルコールであってもよく、また第２級アルコールであってもよい。なお、アルキレンオキサイドの付加モル数は、仕込み原料中におけるアルコール１モルに対するアルキレンオキサイドのモル数を示す。
The monohydric alcohol may be an aliphatic alcohol having a linear or branched chain structure, an aromatic alcohol, or a secondary alcohol. The number of moles of alkylene oxide added indicates the number of moles of alkylene oxide with respect to 1 mole of alcohol in the charged raw material.
上記アルキレンオキサイドの具体例としては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等を挙げることができる。重合配列は、特に限定されず、ランダム付加物であっても、ブロック付加物であってもよい。
Specific examples of the alkylene oxide include ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide and the like. The polymerization sequence is not particularly limited and may be a random adduct or a block adduct.
上記非イオン性界面活性剤の具体例としては、例えばドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを９モル付加させた化合物、イソドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１２モル付加させた化合物、トリデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを７モル付加させた化合物、テトラデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを７モル付加させた化合物、ペンタデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加させた化合物、テトラデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加した後、プロピレンオキサイドを１８モル付加させた化合物、２級トリデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを９モル付加させた化合物、ドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを２モル、プロピレンオキサイドを６モルランダム付加させた化合物、トリスチレン化フェノール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル、プロピレンオキサイドを９モル付加させた化合物、ドデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを４モル付加させた化合物、ドデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを８モル付加させた化合物、オクタデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加させた化合物等が挙げられる。
Specific examples of the nonionic surfactant include, for example, a compound in which 9 mol of ethylene oxide is added to 1 mol of dodecyl alcohol, a compound in which 12 mol of ethylene oxide is added to 1 mol of isododecyl alcohol, and a bird. A compound having 7 mol of ethylene oxide added to 1 mol of decyl alcohol, a compound having 7 mol of ethylene oxide added to 1 mol of tetradecyl alcohol, and 15 mol of ethylene oxide added to 1 mol of pentadecyl alcohol. The compound, a compound in which 15 mol of ethylene oxide was added to 1 mol of tetradecyl alcohol and then 18 mol of propylene oxide was added, and a compound in which 9 mol of ethylene oxide was added to 1 mol of secondary tridecyl alcohol. Dodecyl A compound in which 2 mol of ethylene oxide and 6 mol of propylene oxide are randomly added to 1 mol of dodecyl alcohol, a compound in which 15 mol of ethylene oxide and 9 mol of propylene oxide are added to 1 mol of tristylated phenol, dodecyl. A compound in which 4 mol of ethylene oxide is added to 1 mol of amine, a compound in which 8 mol of ethylene oxide is added to 1 mol of dodecylamine, a compound in which 15 mol of ethylene oxide is added to 1 mol of octadecylamine, etc. Can be mentioned.
上記非イオン性界面活性剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
The nonionic surfactant may be used alone or in combination of two or more.
コハク酸イミド化合物の含有量と非イオン性界面活性剤の含有量との質量比に制限はないが、コハク酸イミド化合物の含有量と非イオン性界面活性剤の含有量との質量比は、コハク酸イミド化合物／非イオン性界面活性剤＝５／９５～９５／５であることが好ましい。
There is no limit to the mass ratio of the content of the succinic acid imide compound to the content of the nonionic surfactant, but the mass ratio of the content of the succinic acid imide compound to the content of the nonionic surfactant is determined. The succinic acid imide compound / nonionic surfactant = 5/95 to 95/5 is preferable.
上記処理剤は、さらに、ブレンステッド酸を含有することが好ましい。
The treatment agent preferably further contains Bronsted acid.
上記ブレンステッド酸を含有することにより、合成繊維の集束性をより好適に向上させることができる。ブレンステッド酸は、プロトンを有し、かつ、水を含有する液体組成物中で当該プロトンを放出又は解離できる酸であり、ルイス酸のようなプロトンを有さない酸とは異なる。
By containing the above Bronsted acid, the focusing property of synthetic fibers can be more preferably improved. Bronsted acids are acids that have protons and can release or dissociate the protons in a water-containing liquid composition, unlike acids that do not have protons, such as Lewis acid.
ブレンステッド酸の具体例としては、特に限定されないが、例えば酢酸、ポリオキシエチレン（ｎ＝１０）ラウリルエーテル酢酸、ポリオキシエチレン（ｎ＝４．５）ラウリルエーテル酢酸等のアルキルエーテル酢酸、オレオイルサルコシネート、ラウロイルサルコシネート、トリデシルアルコールのエチレンオキサイド５モル付加物のリン酸エステル、ヘキサデシルリン酸エステル等のリン酸エステル、乳酸、クエン酸、リン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等のアルキルベンゼンスルホン酸、硫酸等が挙げられる。
Specific examples of the Bronsted acid are not particularly limited, but are, for example, acetic acid, alkyl ether acetic acid such as polyoxyethylene (n = 10) lauryl ether acetic acid, polyoxyethylene (n = 4.5) lauryl ether acetic acid, and oleoyl. Phosphoric acid esters such as sarcosinate, lauroyl sarcocinate, 5 mol addition of ethylene oxide of tridecyl alcohol, phosphoric acid esters such as hexadecyl phosphate, alkylbenzenes such as lactic acid, citric acid, phosphoric acid and dodecylbenzene sulfonic acid. Examples thereof include sulfonic acid and sulfuric acid.
上記ブレンステッド酸は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
The Bronsted acid may be used alone or in combination of two or more.
処理剤中のブレンステッド酸の含有量は、特に限定されないが、０．０１～１０質量％であることが好ましい。
The content of Bronsted acid in the treatment agent is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 10% by mass.
上記処理剤は、さらに、エポキシ化合物を含有することが好ましい。
The treatment agent preferably further contains an epoxy compound.
上記エポキシ化合物を含有することにより、後述のように、処理剤が付着した合成繊維を用いて炭素繊維を製造した際に、炭素繊維の毛羽（以下、「ＣＦ毛羽」ともいう。）を抑制することができる。
By containing the above epoxy compound, as will be described later, when carbon fibers are produced using synthetic fibers to which a treatment agent is attached, fluffing of carbon fibers (hereinafter, also referred to as “CF fluff”) is suppressed. be able to.
エポキシ化合物としては、特に制限はなく、エポキシ変性シリコーン、及びエポキシ・ポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含むものであることが好ましい。
The epoxy compound is not particularly limited and preferably contains at least one selected from epoxy-modified silicone and epoxy-polyether-modified silicone.
エポキシ化合物が、上記エポキシ変性シリコーン、及びエポキシ・ポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含むものであることにより、ＣＦ毛羽をより好適に抑制することができる。
Since the epoxy compound contains at least one selected from the above-mentioned epoxy-modified silicone and the epoxy-polyether-modified silicone, CF fluff can be more preferably suppressed.
エポキシ化合物の具体例としては、例えば２５℃における動粘度が６０００ｍｍ２／ｓ、当量が３７００ｇ／ｍｏｌである側鎖型脂環式エポキシ変性シリコーン、２５℃における動粘度が８０００ｍｍ２／ｓ、当量が３３００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシ変性シリコーン、２５℃における動粘度が１２０ｍｍ２／ｓ、当量が２７００ｇ／ｍｏｌである両末端型グリシジルエポキシ変性シリコーン、２５℃における動粘度が２８００ｍｍ２／ｓ、当量が２８００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシポリエーテル変性シリコーン、２５℃における動粘度が５０００ｍｍ２／ｓ、当量が４２００ｇ／ｍｏｌである側鎖型脂環式エポキシ変性シリコーン、２５℃における動粘度が３１００ｍｍ２／ｓ、当量が１０２００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシポリエーテル変性シリコーン、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（平均分子量３７０）、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（平均分子量４７０）、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル（平均分子量３４０）、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、ポリグリセリンのグリシジルエーテル化物（平均分子量１０００）等が挙げられる。
Specific examples of the epoxy compound include, for example , a side chain type alicyclic epoxy-modified silicone having a kinematic viscosity at 25 ° C. of 6000 mm 2 / s and an equivalent of 3700 g / mol, and a kinematic viscosity at 25 ° C. of 8000 mm 2 / s, equivalent. Side-chain glycidyl epoxy-modified silicone at 3300 g / mol, kinematic viscosity at 25 ° C. 120 mm 2 / s, equivalent at 2700 g / mol, bi-terminal glycidyl epoxy-modified silicone, kinematic viscosity at 25 ° C. 2800 mm 2 / s, Side-chain glycidyl epoxypolyether-modified silicone with an equivalent of 2800 g / mol, kinematic viscosity at 25 ° C of 5000 mm 2 / s, equivalent of 4200 g / mol, side-chain alicyclic epoxy-modified silicone, kinematic viscosity at 25 ° C. Is 3100 mm 2 / s and the equivalent is 10200 g / mol. Side chain type glycidyl epoxypolyether modified silicone, bisphenol A diglycidyl ether (average molecular weight 370), bisphenol A diglycidyl ether (average molecular weight 470), bisphenol F diglycidyl ether. (Average molecular weight 340), tetraglycidyldiaminodiphenylmethane, glycidyl etherified product of polyglycerin (average molecular weight 1000) and the like can be mentioned.
上記エポキシ化合物は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。なお、エポキシ化合物等の２５℃における動粘度は、キャノンフェンスケ粘度計を用いて、２５℃の条件下で公知の方法により測定することができる。
The above epoxy compound may be used alone or in combination of two or more. The kinematic viscosity of the epoxy compound or the like at 25 ° C. can be measured by a known method under the condition of 25 ° C. using a Canon Fenceke viscometer.
処理剤中のエポキシ化合物の含有量は、特に限定されないが、１～５０質量％であることが好ましい。
The content of the epoxy compound in the treatment agent is not particularly limited, but is preferably 1 to 50% by mass.
上記処理剤は、さらに、上記エポキシ変性シリコーン、及びエポキシ・ポリエーテル変性シリコーン以外のシリコーン（以下、「その他のシリコーン」ともいう。）を含有することが好ましい。その他のシリコーンを含有することにより、後述のように、処理剤を付着させた合成繊維を用いて製造した炭素繊維の強度をより向上させることができる。
The treatment agent preferably further contains a silicone other than the epoxy-modified silicone and the epoxy-polyether-modified silicone (hereinafter, also referred to as "other silicone"). By containing other silicone, as will be described later, the strength of the carbon fiber produced by using the synthetic fiber to which the treatment agent is attached can be further improved.
その他のシリコーンは、アミノ変性シリコーン、ジメチルシリコーン、及びポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つであることが好ましい。
The other silicone is preferably at least one selected from amino-modified silicone, dimethyl silicone, and polyether-modified silicone.
その他のシリコーンの具体例としては、例えば２５℃における動粘度が２５０ｍｍ２／ｓ、当量が７６００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン、２５℃における動粘度が１３００ｍｍ２／ｓ、当量が１７００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン、２５℃における動粘度が１７００ｍｍ２／ｓ、当量が３８００ｇ／ｍｏｌであるモノアミン型のアミノ変性シリコーン、２５℃における動粘度が８０ｍｍ２／ｓ、当量が４０００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン、２５℃における動粘度が５０００ｍｍ２／ｓであるジメチルシリコーン、２５℃における動粘度が１７００ｍｍ２／ｓ、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝４０／６０、シリコーン／ポリエーテルの質量比＝２０／８０のポリエーテル変性シリコーン等が挙げられる。
Specific examples of other silicones include, for example , a diamine-type amino-modified silicone having a kinematic viscosity of 250 mm 2 / s and an equivalent of 7600 g / mol at 25 ° C., and a kinematic viscosity of 1300 mm 2 / s and an equivalent of 1700 g / mol at 25 ° C. Diamine-type amino-modified silicone that is mol, kinematic viscosity at 25 ° C is 1700 mm 2 / s, equivalent is 3800 g / mol, monoamine-type amino-modified silicone, kinematic viscosity at 25 ° C is 80 mm 2 / s, equivalent is 4000 g /. Diamine-type amino-modified silicone that is mol, kinematic viscosity at 25 ° C is 5000 mm 2 / s, kinematic viscosity at 25 ° C is 1700 mm 2 / s, ethylene oxide / propylene oxide = 40/60, silicone / polyether. Examples thereof include polyether-modified silicone having a mass ratio of 20/80.
（第２実施形態）
本発明に係る合成繊維を具体化した第２実施形態について説明する。本実施形態の合成繊維には、第１実施形態の処理剤が付着している。合成繊維の具体例としては、特に制限はなく、例えば（１）ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリ乳酸エステル等のポリエステル系繊維、（２）ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系繊維、（３）ポリアクリル、モダアクリル等のポリアクリル系繊維、（４）ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維、（５）セルロース系繊維、（６）リグニン系繊維等が挙げられる。 (Second Embodiment)
A second embodiment embodying the synthetic fiber according to the present invention will be described. The treatment agent of the first embodiment is attached to the synthetic fiber of the present embodiment. Specific examples of the synthetic fiber are not particularly limited, and are, for example, (1) polyester fibers such as polyethylene terephthalate, polypropylene terephthalate, and polylactic acid ester, (2) polyamide fibers such as nylon 6 and nylon 66, and (3) poly. Examples thereof include polyacrylic fibers such as acrylic and modal acrylic, (4) polyolefin fibers such as polyethylene and polypropylene, (5) cellulose fibers, and (6) lignin fibers.
本発明に係る合成繊維を具体化した第２実施形態について説明する。本実施形態の合成繊維には、第１実施形態の処理剤が付着している。合成繊維の具体例としては、特に制限はなく、例えば（１）ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリ乳酸エステル等のポリエステル系繊維、（２）ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系繊維、（３）ポリアクリル、モダアクリル等のポリアクリル系繊維、（４）ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維、（５）セルロース系繊維、（６）リグニン系繊維等が挙げられる。 (Second Embodiment)
A second embodiment embodying the synthetic fiber according to the present invention will be described. The treatment agent of the first embodiment is attached to the synthetic fiber of the present embodiment. Specific examples of the synthetic fiber are not particularly limited, and are, for example, (1) polyester fibers such as polyethylene terephthalate, polypropylene terephthalate, and polylactic acid ester, (2) polyamide fibers such as nylon 6 and nylon 66, and (3) poly. Examples thereof include polyacrylic fibers such as acrylic and modal acrylic, (4) polyolefin fibers such as polyethylene and polypropylene, (5) cellulose fibers, and (6) lignin fibers.
合成繊維としては、後述する炭素化処理工程を経ることにより炭素繊維となる樹脂製の炭素繊維前駆体が好ましい。炭素繊維前駆体を構成する樹脂としては、特に限定されないが、例えば、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、フェノール樹脂、セルロース樹脂、リグニン樹脂、ピッチ等を挙げることができる。
As the synthetic fiber, a resin-made carbon fiber precursor that becomes a carbon fiber by undergoing a carbonization treatment step described later is preferable. The resin constituting the carbon fiber precursor is not particularly limited, and examples thereof include acrylic resin, polyethylene resin, phenol resin, cellulose resin, lignin resin, and pitch.
第１実施形態の処理剤を合成繊維に付着させる量に特に制限はないが、処理剤（溶媒を含まない）を合成繊維に対し０．１～２質量％となるように付着させることが好ましく、０．３～１．２質量％となるように付着させることがより好ましい。
The amount of the treatment agent of the first embodiment attached to the synthetic fiber is not particularly limited, but it is preferable to attach the treatment agent (without solvent) to the synthetic fiber in an amount of 0.1 to 2% by mass. , 0.3 to 1.2% by mass is more preferable.
第１実施形態の処理剤を繊維に付着させる際の処理剤の形態としては、例えば有機溶媒溶液、水性液等が挙げられる。
Examples of the form of the treatment agent for adhering the treatment agent of the first embodiment to the fiber include an organic solvent solution and an aqueous solution.
処理剤を合成繊維に付着させる方法としては、例えば、第１実施形態の処理剤の有機溶媒溶液、水性液等を用いて、公知の方法、例えば浸漬法、スプレー法、ローラー法、計量ポンプを用いたガイド給油法等によって付着させる方法を適用できる。
As a method for adhering the treatment agent to the synthetic fiber, for example, a known method such as a dipping method, a spray method, a roller method, or a measuring pump is used by using an organic solvent solution, an aqueous solution, or the like of the treatment agent of the first embodiment. The method of adhering by the guide refueling method used can be applied.
本発明に係る処理剤、及びこの処理剤が付着した合成繊維を用いた炭素繊維の製造方法について説明する。
The treatment agent according to the present invention and the method for producing carbon fiber using the synthetic fiber to which the treatment agent is attached will be described.
炭素繊維の製造方法は、下記の工程１～３を経ることが好ましい。
It is preferable that the method for producing carbon fiber goes through the following steps 1 to 3.
工程１：合成繊維を紡糸するとともに、第１実施形態の処理剤を付着させる紡糸工程。
Step 1: A spinning step of spinning synthetic fibers and attaching the treatment agent of the first embodiment.
工程２：前記工程１で得られた合成繊維を２００～３００℃、好ましくは２３０～２７０℃の酸化性雰囲気中で耐炎化繊維に転換する耐炎化処理工程。
Step 2: A flame-resistant treatment step of converting the synthetic fiber obtained in the above step 1 into a flame-resistant fiber in an oxidizing atmosphere at 200 to 300 ° C, preferably 230 to 270 ° C.
工程３：前記工程２で得られた耐炎化繊維をさらに３００～２０００℃、好ましくは３００～１３００℃の不活性雰囲気中で炭化させる炭素化処理工程。
Step 3: A carbonization treatment step in which the flame-resistant fiber obtained in the above step 2 is further carbonized in an inert atmosphere at 300 to 2000 ° C, preferably 300 to 1300 ° C.
紡糸工程は、さらに、樹脂を溶媒に溶解して紡糸する湿式紡糸工程、湿式紡糸された合成繊維を乾燥して緻密化する乾燥緻密化工程、及び乾燥緻密化した合成繊維を延伸する延伸工程を有していることが好ましい。
The spinning step further includes a wet spinning step of dissolving the resin in a solvent and spinning, a dry densification step of drying and densifying the wet-spun synthetic fiber, and a drawing step of drawing the dry and densified synthetic fiber. It is preferable to have it.
乾燥緻密化工程の温度は特に限定されないが、湿式紡糸工程を経た合成繊維を、例えば、７０～２００℃で加熱することが好ましい。処理剤を合成繊維に付着させるタイミングは特に限定されないが、湿式紡糸工程と乾燥緻密化工程の間であることが好ましい。
The temperature of the drying and densifying step is not particularly limited, but it is preferable to heat the synthetic fiber that has undergone the wet spinning step at, for example, 70 to 200 ° C. The timing at which the treatment agent is attached to the synthetic fiber is not particularly limited, but it is preferably between the wet spinning step and the dry densification step.
耐炎化処理工程における酸化性雰囲気は、特に限定されず、例えば、空気雰囲気を採用することができる。
The oxidizing atmosphere in the flameproofing treatment step is not particularly limited, and for example, an air atmosphere can be adopted.
炭素化処理工程における不活性雰囲気は、特に限定されず、例えば、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気、真空雰囲気等を採用することができる。
The inert atmosphere in the carbonization treatment step is not particularly limited, and for example, a nitrogen atmosphere, an argon atmosphere, a vacuum atmosphere, or the like can be adopted.
本実施形態の処理剤、及び合成繊維によれば、以下のような効果を得ることができる。
According to the treatment agent and synthetic fiber of the present embodiment, the following effects can be obtained.
（１）本実施形態の処理剤は、コハク酸イミド化合物、及び非イオン性界面活性剤を含有する。したがって、合成繊維の集束性を好適に向上させることができるとともに、合成繊維が加熱された際のタールを低減することができる。
(1) The treatment agent of the present embodiment contains a succinimide compound and a nonionic surfactant. Therefore, the focusing property of the synthetic fiber can be suitably improved, and the tar when the synthetic fiber is heated can be reduced.
（２）湿式紡糸工程と乾燥緻密化工程の間において、処理剤を合成繊維に付着させている。したがって、紡糸工程のうち、特に乾燥緻密化工程を経た合成繊維の集束性を向上させることができる。
(2) The treatment agent is attached to the synthetic fiber between the wet spinning process and the dry densification process. Therefore, among the spinning steps, the focusing property of the synthetic fiber that has undergone the drying and densifying step can be improved.
（３）合成繊維として炭素繊維前駆体に適用された場合、耐炎化処理工程におけるタールを抑制することができる、また、炭素繊維の強度を向上でき、炭素化後のＣＦ毛羽を抑制することができる。
(3) When applied to a carbon fiber precursor as a synthetic fiber, tar in the flame resistance treatment step can be suppressed, the strength of the carbon fiber can be improved, and CF fluff after carbonization can be suppressed. can.
上記実施形態は、以下のように変更して実施できる。上記実施形態、及び、以下の変更例は、技術的に矛盾しない範囲で互いに組み合わせて実施できる。
The above embodiment can be changed and implemented as follows. The above embodiment and the following modified examples can be implemented in combination with each other within a technically consistent range.
・本実施形態では、湿式紡糸工程と乾燥緻密化工程の間において、処理剤を合成繊維に付着させていたが、この態様に限定されない。乾燥緻密化工程と延伸工程の間において処理剤を合成繊維に付着させても良いし、延伸工程と耐炎化処理工程の間において処理剤を合成繊維に付着させても良い。
-In the present embodiment, the treatment agent is attached to the synthetic fiber between the wet spinning step and the dry densification step, but the present invention is not limited to this embodiment. The treatment agent may be attached to the synthetic fiber between the drying densification step and the drawing step, or the treatment agent may be attached to the synthetic fiber between the drawing step and the flame resistance treatment step.
・本実施形態において、例えば、合成繊維が、耐炎化処理工程を行なうものの、炭素化処理工程までは行わない繊維であってもよい。また、耐炎化処理工程と炭素化処理工程の両方を行わない繊維であってもよい。
-In the present embodiment, for example, the synthetic fiber may be a fiber that undergoes a flame resistance treatment step but does not perform a carbonization treatment step. Further, the fiber may be a fiber that does not undergo both the flame resistance treatment step and the carbonization treatment step.
・本実施形態の処理剤には、本発明の効果を阻害しない範囲内において、処理剤の品質保持のための安定化剤や制電剤、帯電防止剤、つなぎ剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤（シリコーン系化合物）等の処理剤に通常に用いられる成分をさらに配合してもよい。
-The treatment agent of the present embodiment includes a stabilizer for maintaining the quality of the treatment agent, an antistatic agent, an antistatic agent, a binder, an antioxidant, and ultraviolet absorption within a range that does not impair the effect of the present invention. Ingredients usually used in treatment agents such as agents and antifoaming agents (silicone compounds) may be further added.
以下、本発明の構成及び効果をより具体的に説明するため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例の説明において、部は質量部を、また％は質量％を意味する。
Hereinafter, examples and the like will be given in order to more specifically explain the configuration and effect of the present invention, but the present invention is not limited to these examples. In the following Examples and Comparative Examples, "parts" means "parts by mass" and "%" means "% by mass".
試験区分１（合成繊維用処理剤の調製）
（実施例１）
以下の方法により、表１に示されるコハク酸イミド化合物（ａ１－１）が４２部、希釈剤（ａ２－１）が１８部の配合割合で含有するコハク酸イミド化合物の溶液（Ａ－１）を調製した。 Test Category 1 (Preparation of treatment agent for synthetic fibers)
(Example 1)
A solution (A-1) of a succinimide compound containing 42 parts of the succinimide compound (a1-1) shown in Table 1 and 18 parts of the diluent (a2-1) by the following method. Was prepared.
（実施例１）
以下の方法により、表１に示されるコハク酸イミド化合物（ａ１－１）が４２部、希釈剤（ａ２－１）が１８部の配合割合で含有するコハク酸イミド化合物の溶液（Ａ－１）を調製した。 Test Category 1 (Preparation of treatment agent for synthetic fibers)
(Example 1)
A solution (A-1) of a succinimide compound containing 42 parts of the succinimide compound (a1-1) shown in Table 1 and 18 parts of the diluent (a2-1) by the following method. Was prepared.
まず、ガラス製反応器に、トリエチレンテトラアミン１００質量部と、１００レッドウッド秒の鉱物油３８５部を加えた。窒素気流下、ガラス製反応器を１５０℃に昇温した。ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル無水コハク酸８００部を徐々に滴下して、２時間反応させた。
First, 100 parts by mass of triethylenetetraamine and 385 parts of mineral oil of 100 redwood seconds were added to a glass reactor. The temperature of the glass reactor was raised to 150 ° C. under a nitrogen stream. 800 parts of polybuteneyl succinic anhydride having a number average molecular weight of 1500 in the polybutene moiety was gradually added dropwise and reacted for 2 hours.
ガラス製反応器を２００℃に昇温し、未反応のトリエチレンテトラアミンと生成水を減圧除去した。ガラス製反応器を１４０℃に降温後、濾過して、コハク酸イミド化合物の溶液（Ａ－１）を調製した。表１に示されるＡ－２～Ａ－１２もこのＡ－１の合成方法に沿って調製した。
The temperature of the glass reactor was raised to 200 ° C., and unreacted triethylenetetraamine and produced water were removed under reduced pressure. The temperature of the glass reactor was lowered to 140 ° C. and then filtered to prepare a solution (A-1) of the succinimide compound. A-2 to A-12 shown in Table 1 were also prepared according to this method for synthesizing A-1.
コハク酸イミド化合物の種類、及び含有量、希釈剤の種類、及び含有量、溶液中のコハク酸イミド化合物の含有量は、表１の「コハク酸イミド化合物」欄、「希釈剤」欄、「溶液中のコハク酸イミド化合物の含有量」欄にそれぞれ示すとおりである。
The type and content of the succinimide compound, the type and content of the diluent, and the content of the succinimide compound in the solution are described in the "succinimide compound" column, the "diluter" column, and the "diluter" column of Table 1. The content of the succinimide compound in the solution is as shown in the column.
（コハク酸イミド化合物）
ａ１－１：ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル無水コハク酸とトリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－２：ポリブテン部分の数平均分子量が１２００であるポリブテニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－３：ポリブテン部分の数平均分子量が３０００であるポリブテニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－４：ポリブテン部分の数平均分子量が６０００であるポリブテニル無水コハク酸とトリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－５：ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル無水コハク酸とトリプロピレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－６：ポリブテン部分の数平均分子量が３０００であるポリブテニル無水コハク酸とエチレンジアミン反応させて得られた化合物
ａ１－７：ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－８：ポリイソブチレン部分の数平均分子量が９００であるポリイソブテニル無水コハク酸とトリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－９：ポリブテン部分の数平均分子量が６００であるポリブテニル無水コハク酸とテトラエチレンペンタアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－１０：ポリブテン部分の数平均分子量が２０００であるポリブテニル無水コハク酸とトリブチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－１１：ポリプロピレン部分の数平均分子量が１５００であるポリプロペニル無水コハク酸とトリブチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－１２：テトラプロペニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物
（希釈剤）
ａ２－１：鉱物油（レッドウッド粘度計での粘度が１００秒）
ａ２－２：流動パラフィン（レッドウッド粘度計での粘度が８０秒）
ａ２－３：鉱物油（レッドウッド粘度計での粘度が１５０秒）
ａ２－４：流動パラフィン（レッドウッド粘度計での粘度が１００秒）
ａ２－５：鉱物油（レッドウッド粘度計での粘度が１２０秒）
ａ２－６：鉱物油（レッドウッド粘度計での粘度が１９０秒）
次に、表２に示される各成分を用いて、コハク酸イミド化合物の溶液（Ａ－１）が６０部、非イオン性界面活性剤（Ｂ１－１）が２０部、ブレンステッド酸（Ｃ－１）が０．５部、エポキシ化合物（Ｄ－１）が７．５部、その他のシリコーン（Ｅ－１）が１０部、その他化合物が２部となるようにビーカーに加えた。これらをよく撹拌して合成繊維用処理剤を調製した。 (Succinimide compound)
a1-1: Compound obtained by reacting polybutenyl anhydrous succinic acid having a polybutene moiety with a number average molecular weight of 1500 with triethylenetetraamine a1-2: Polybutenyl anhydride succinic acid having a polybutene moiety with a number average molecular weight of 1200 Compound obtained by reacting diethylenetriamine a1-3: Compound obtained by reacting polybutenyl anhydride succinic acid having a polybutene moiety with a number average molecular weight of 3000 with diethylenetriamine a1-4: Compound having a polybutene moiety having a number average molecular weight of 6000 A compound obtained by reacting a certain polybutenyl anhydrous succinic acid with triethylenetetraamine a1-5: A compound obtained by reacting a polybutenyl anhydride succinic acid having a polybutene moiety with a number average molecular weight of 1500 with tripropylene tetraamine a1 -6: Compound obtained by reacting polybutenyl anhydrous succinic acid having a polybutene moiety with a number average molecular weight of 3000 with ethylenediamine a1-7: Polybutenyl anhydride having a polybutene moiety having a number average molecular weight of 1500 reacted with diethylenetriamine. The obtained compound a1-8: The number average molecular weight of the polyisobutylene moiety is 900. The compound obtained by reacting polyisobutenyl anhydride succinic acid with triethylenetetraamine a1-9: The number average molecular weight of the polybutene moiety is 600. Compound obtained by reacting polybutenyl anhydrous succinic acid with tetraethylenepentamine a1-10: Compound obtained by reacting polybutenyl anhydride succinic acid having a polybutene moiety with a number average molecular weight of 2000 with tributylenetetraamine a1 11: Compound obtained by reacting polypropenyl anhydride succinic acid having a number average molecular weight of 1500 in the polypropylene moiety with tributylenetetraamine a1-12: Compound obtained by reacting tetrapropenyl anhydride succinic acid with diethylenetriamine ( Diluter)
a2-1: Mineral oil (viscosity on Redwood viscometer is 100 seconds)
a2-2: Liquid paraffin (viscosity with a redwood viscometer is 80 seconds)
a2-3: Mineral oil (viscosity on Redwood viscometer is 150 seconds)
a2-4: Liquid paraffin (viscosity on a redwood viscometer is 100 seconds)
a2-5: Mineral oil (viscosity on Redwood viscometer is 120 seconds)
a2-6: Mineral oil (viscosity on Redwood viscometer is 190 seconds)
Next, using each component shown in Table 2, 60 parts of a succinimide compound solution (A-1), 20 parts of a nonionic surfactant (B1-1), and Bronsted acid (C-). 1) was added to the beaker so that 0.5 part, the epoxy compound (D-1) was 7.5 parts, the other silicone (E-1) was 10 parts, and the other compound was 2 parts. These were stirred well to prepare a treatment agent for synthetic fibers.
ａ１－１：ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル無水コハク酸とトリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－２：ポリブテン部分の数平均分子量が１２００であるポリブテニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－３：ポリブテン部分の数平均分子量が３０００であるポリブテニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－４：ポリブテン部分の数平均分子量が６０００であるポリブテニル無水コハク酸とトリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－５：ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル無水コハク酸とトリプロピレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－６：ポリブテン部分の数平均分子量が３０００であるポリブテニル無水コハク酸とエチレンジアミン反応させて得られた化合物
ａ１－７：ポリブテン部分の数平均分子量が１５００であるポリブテニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－８：ポリイソブチレン部分の数平均分子量が９００であるポリイソブテニル無水コハク酸とトリエチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－９：ポリブテン部分の数平均分子量が６００であるポリブテニル無水コハク酸とテトラエチレンペンタアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－１０：ポリブテン部分の数平均分子量が２０００であるポリブテニル無水コハク酸とトリブチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－１１：ポリプロピレン部分の数平均分子量が１５００であるポリプロペニル無水コハク酸とトリブチレンテトラアミンを反応させて得られた化合物
ａ１－１２：テトラプロペニル無水コハク酸とジエチレントリアミンを反応させて得られた化合物
（希釈剤）
ａ２－１：鉱物油（レッドウッド粘度計での粘度が１００秒）
ａ２－２：流動パラフィン（レッドウッド粘度計での粘度が８０秒）
ａ２－３：鉱物油（レッドウッド粘度計での粘度が１５０秒）
ａ２－４：流動パラフィン（レッドウッド粘度計での粘度が１００秒）
ａ２－５：鉱物油（レッドウッド粘度計での粘度が１２０秒）
ａ２－６：鉱物油（レッドウッド粘度計での粘度が１９０秒）
次に、表２に示される各成分を用いて、コハク酸イミド化合物の溶液（Ａ－１）が６０部、非イオン性界面活性剤（Ｂ１－１）が２０部、ブレンステッド酸（Ｃ－１）が０．５部、エポキシ化合物（Ｄ－１）が７．５部、その他のシリコーン（Ｅ－１）が１０部、その他化合物が２部となるようにビーカーに加えた。これらをよく撹拌して合成繊維用処理剤を調製した。 (Succinimide compound)
a1-1: Compound obtained by reacting polybutenyl anhydrous succinic acid having a polybutene moiety with a number average molecular weight of 1500 with triethylenetetraamine a1-2: Polybutenyl anhydride succinic acid having a polybutene moiety with a number average molecular weight of 1200 Compound obtained by reacting diethylenetriamine a1-3: Compound obtained by reacting polybutenyl anhydride succinic acid having a polybutene moiety with a number average molecular weight of 3000 with diethylenetriamine a1-4: Compound having a polybutene moiety having a number average molecular weight of 6000 A compound obtained by reacting a certain polybutenyl anhydrous succinic acid with triethylenetetraamine a1-5: A compound obtained by reacting a polybutenyl anhydride succinic acid having a polybutene moiety with a number average molecular weight of 1500 with tripropylene tetraamine a1 -6: Compound obtained by reacting polybutenyl anhydrous succinic acid having a polybutene moiety with a number average molecular weight of 3000 with ethylenediamine a1-7: Polybutenyl anhydride having a polybutene moiety having a number average molecular weight of 1500 reacted with diethylenetriamine. The obtained compound a1-8: The number average molecular weight of the polyisobutylene moiety is 900. The compound obtained by reacting polyisobutenyl anhydride succinic acid with triethylenetetraamine a1-9: The number average molecular weight of the polybutene moiety is 600. Compound obtained by reacting polybutenyl anhydrous succinic acid with tetraethylenepentamine a1-10: Compound obtained by reacting polybutenyl anhydride succinic acid having a polybutene moiety with a number average molecular weight of 2000 with tributylenetetraamine a1 11: Compound obtained by reacting polypropenyl anhydride succinic acid having a number average molecular weight of 1500 in the polypropylene moiety with tributylenetetraamine a1-12: Compound obtained by reacting tetrapropenyl anhydride succinic acid with diethylenetriamine ( Diluter)
a2-1: Mineral oil (viscosity on Redwood viscometer is 100 seconds)
a2-2: Liquid paraffin (viscosity with a redwood viscometer is 80 seconds)
a2-3: Mineral oil (viscosity on Redwood viscometer is 150 seconds)
a2-4: Liquid paraffin (viscosity on a redwood viscometer is 100 seconds)
a2-5: Mineral oil (viscosity on Redwood viscometer is 120 seconds)
a2-6: Mineral oil (viscosity on Redwood viscometer is 190 seconds)
Next, using each component shown in Table 2, 60 parts of a succinimide compound solution (A-1), 20 parts of a nonionic surfactant (B1-1), and Bronsted acid (C-). 1) was added to the beaker so that 0.5 part, the epoxy compound (D-1) was 7.5 parts, the other silicone (E-1) was 10 parts, and the other compound was 2 parts. These were stirred well to prepare a treatment agent for synthetic fibers.
（実施例２～２５及び比較例１～３）
実施例２～２５及び比較例１～３の各コハク酸イミド化合物の溶液は、表１、２に示される各成分を使用し、実施例１と同様の方法にて調製した。各例の処理剤中におけるコハク酸イミド化合物の溶液の種類と含有量、非イオン性界面活性剤の種類と含有量、ブレンステッド酸の種類と含有量、エポキシ化合物の種類と含有量、その他のシリコーンの種類と含有量、その他化合物の種類と含有量、及びコハク酸イミド化合物と非イオン性界面活性剤の質量比は、表２の「コハク酸イミド化合物の溶液」欄、「非イオン性界面活性剤」欄、「ブレンステッド酸」欄、「エポキシ化合物」欄、「その他のシリコーン」欄、「その他化合物」欄、及び「コハク酸イミド化合物／非イオン性界面活性剤」欄にそれぞれ示すとおりである。 (Examples 2 to 25 and Comparative Examples 1 to 3)
The solutions of the succinimide compounds of Examples 2 to 25 and Comparative Examples 1 to 3 were prepared by the same method as in Example 1 using the components shown in Tables 1 and 2. Types and contents of solutions of succinic acid imide compounds, types and contents of nonionic surfactants, types and contents of Bronsted acids, types and contents of epoxy compounds, etc. in the treatment agents of each example. The types and contents of silicone, the types and contents of other compounds, and the mass ratio of succinic acid imide compounds to nonionic surfactants are shown in Table 2, "Solution of succinic acid imide compounds" column, "Nonionic interfaces". As shown in the "Activator" column, "Brenstead acid" column, "Epoxy compound" column, "Other silicone" column, "Other compound" column, and "Succinic acidimide compound / nonionic surfactant" column, respectively. Is.
実施例２～２５及び比較例１～３の各コハク酸イミド化合物の溶液は、表１、２に示される各成分を使用し、実施例１と同様の方法にて調製した。各例の処理剤中におけるコハク酸イミド化合物の溶液の種類と含有量、非イオン性界面活性剤の種類と含有量、ブレンステッド酸の種類と含有量、エポキシ化合物の種類と含有量、その他のシリコーンの種類と含有量、その他化合物の種類と含有量、及びコハク酸イミド化合物と非イオン性界面活性剤の質量比は、表２の「コハク酸イミド化合物の溶液」欄、「非イオン性界面活性剤」欄、「ブレンステッド酸」欄、「エポキシ化合物」欄、「その他のシリコーン」欄、「その他化合物」欄、及び「コハク酸イミド化合物／非イオン性界面活性剤」欄にそれぞれ示すとおりである。 (Examples 2 to 25 and Comparative Examples 1 to 3)
The solutions of the succinimide compounds of Examples 2 to 25 and Comparative Examples 1 to 3 were prepared by the same method as in Example 1 using the components shown in Tables 1 and 2. Types and contents of solutions of succinic acid imide compounds, types and contents of nonionic surfactants, types and contents of Bronsted acids, types and contents of epoxy compounds, etc. in the treatment agents of each example. The types and contents of silicone, the types and contents of other compounds, and the mass ratio of succinic acid imide compounds to nonionic surfactants are shown in Table 2, "Solution of succinic acid imide compounds" column, "Nonionic interfaces". As shown in the "Activator" column, "Brenstead acid" column, "Epoxy compound" column, "Other silicone" column, "Other compound" column, and "Succinic acidimide compound / nonionic surfactant" column, respectively. Is.
表２の記号欄に記載するＢ１－１～Ｂ１－９、Ｂ２－１～Ｂ２－３、Ｃ－１～Ｃ－１１、Ｄ－１～Ｄ－１１、Ｅ－１～Ｅ－６、Ｆ－１～Ｆ－５の各成分の詳細は以下のとおりである。
B1-1 to B1-9, B2-1 to B2-3, C-1 to C-11, D-1 to D-11, E-1 to E-6, F-stated in the symbol column of Table 2. The details of each component of 1 to F-5 are as follows.
（非イオン性界面活性剤）
Ｂ１－１：ドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを９モル付加させた化合物
Ｂ１－２：イソドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１２モル付加させた化合物
Ｂ１－３：トリデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを７モル付加させた化合物
Ｂ１－４：テトラデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを７モル付加させた化合物
Ｂ１－５：ペンタデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加させた化合物
Ｂ１－６：テトラデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加させた後、プロピレンオキサイドを１８モル付加させた化合物
Ｂ１－７：２級トリデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを９モル付加させた化合物
Ｂ１－８：ドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを２モル、プロピレンオキサイドを６モルランダム付加させた化合物
Ｂ１－９：トリスチレン化フェノール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル、プロピレンオキサイドを９モル付加させた化合物
Ｂ２－１：ドデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを４モル付加させた化合物
Ｂ２－２：ドデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを８モル付加させた化合物
Ｂ２－３：オクタデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加させた化合物
（ブレンステッド酸）
Ｃ－１：酢酸
Ｃ－２：ポリオキシエチレン（ｎ＝１０）ラウリルエーテル酢酸
Ｃ－３：ポリオキシエチレン（ｎ＝４．５）ラウリルエーテル酢酸
Ｃ－４：オレオイルサルコシネート
Ｃ－５：ラウロイルサルコシネート
Ｃ－６：トリデシルアルコールのエチレンオキサイド５モル付加物のリン酸エステル
Ｃ－７：ヘキサデシルリン酸エステル
Ｃ－８：乳酸
Ｃ－９：クエン酸
Ｃ－１０：リン酸
Ｃ－１１：ドデシルベンゼンスルホン酸
（エポキシ化合物）
Ｄ－１：２５℃における動粘度が６０００ｍｍ２／ｓ、当量が３７００ｇ／ｍｏｌである側鎖型脂環式エポキシ変性シリコーン
Ｄ－２：２５℃における動粘度が８０００ｍｍ２／ｓ、当量が３３００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシ変性シリコーン
Ｄ－３：２５℃における動粘度が１２０ｍｍ２／ｓ、当量が２７００ｇ／ｍｏｌである両末端型グリシジルエポキシ変性シリコーン
Ｄ－４：２５℃における動粘度が２８００ｍｍ２／ｓ、当量が２８００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシポリエーテル変性シリコーン
Ｄ－５：２５℃における動粘度が５０００ｍｍ２／ｓ、当量が４２００ｇ／ｍｏｌである側鎖型脂環式エポキシ変性シリコーン
Ｄ－６：２５℃における動粘度が３１００ｍｍ２／ｓ、当量が１０２００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシポリエーテル変性シリコーン
Ｄ－７：ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（平均分子量３７０）
Ｄ－８：ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（平均分子量４７０）
Ｄ－９：ビスフェノールＦジグリシジルエーテル（平均分子量３４０）
Ｄ－１０：テトラグリシジルジアミンジフェニルメタン
Ｄ－１１：ポリグリセリンのグリシジルエーテル化物（平均分子量１０００）
（その他のシリコーン）
Ｅ－１：２５℃における動粘度が２５０ｍｍ２／ｓ、当量が７６００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン
Ｅ－２：２５℃における動粘度が１３００ｍｍ２／ｓ、当量が１７００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン
Ｅ－３：２５℃における動粘度が１７００ｍｍ２／ｓ、当量が３８００ｇ／ｍｏｌであるモノアミン型のアミノ変性シリコーン
Ｅ－４：２５℃における動粘度が８０ｍｍ２／ｓ、当量が４０００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン
Ｅ－５：２５℃における動粘度が５０００ｍｍ２／ｓであるジメチルシリコーン
Ｅ－６：２５℃における動粘度が１７００ｍｍ２／ｓ、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝４０／６０、シリコーン／ポリエーテルの質量比２０／８０のポリエーテル変性シリコーン
（その他化合物）
Ｆ－１：分子量６００のポリエチレングリコールの両末端に３－アミノプロピル基を付加したもの
Ｆ－２：ビスフェノールＡのエチレンオキサイド２モル付加物のジドデシルエステル
Ｆ－３：１－エチル－２－（ヘプタデセニル）－４，５－ジハイドロ－３－（２－ハイドロキシエチル）－１Ｈ－イミダゾリニウムのエチル硫酸塩
Ｆ－４：トリメチルオクチルアンモニウムジメチルホスフェート
Ｆ－５：イソトリデシルイソステアレート
試験区分２（合成繊維、及び炭素繊維の製造）
試験区分１で調製した合成繊維用処理剤を用いて、合成繊維、及び炭素繊維を製造した。 (Nonionic surfactant)
B1-1: A compound in which 9 mol of ethylene oxide is added to 1 mol of dodecyl alcohol B1-2: A compound in which 12 mol of ethylene oxide is added to 1 mol of isododecyl alcohol B1-3: 1 mol of tridecyl alcohol B1-4: A compound in which 7 mol of ethylene oxide is added to 1 mol of tetradecyl alcohol B1-5: A compound in which 7 mol of ethylene oxide is added to 1 mol of pentadecyl alcohol. Compound B1-6: Compound to which 15 mol of ethylene oxide was added to 1 mol of tetradecyl alcohol and then 18 mol of propylene oxide was added B1-7: Ethyl to 1 mol of secondary tridecyl alcohol Compound with 9 mol of oxide added B1-8: Compound with 2 mol of ethylene oxide and 6 mol of propylene oxide randomly added to 1 mol of dodecyl alcohol B1-9: Ethylene oxide with 1 mol of tristylated phenol B2-1: Compound with 4 mol of ethylene oxide added to 1 mol of dodecylamine B2-2: Compound with 8 mol of ethylene oxide added to 1 mol of dodecylamine Compound B2-3: Compound in which 15 mol of ethylene oxide was added to 1 mol of octadecylamine (Bronsted acid)
C-1: Acetate C-2: Polyoxyethylene (n = 10) lauryl ether acetate C-3: Polyoxyethylene (n = 4.5) lauryl ether acetate C-4: Oleoil sarcosinate C-5: Lauroyl sarcosinate C-6: Phosphoric acid ester of 5 mol of ethylene oxide of tridecyl alcohol C-7: Hexadecyl phosphate ester C-8: Lactic acid C-9: Citrate C-10: Phosphoric acid C- 11: Dodecylbenzenesulfonic acid (epoxy compound)
D-1: Side chain type alicyclic epoxy-modified silicone with kinematic viscosity at 25 ° C. of 6000 mm 2 / s and equivalent of 3700 g / mol D-2: Dynamic viscosity at 25 ° C. of 8000 mm 2 / s and equivalent of 3300 g / mol Side-chain glycidyl epoxy-modified silicone that is mol D-3: Dynamic viscosity at 25 ° C is 120 mm 2 / s, equivalent is 2700 g / mol Both-ended glycidyl epoxy-modified silicone D-4: Dynamic viscosity at 25 ° C is 2800 mm 2 / s, equivalent of 2800 g / mol side-chain glycidyl epoxy polyether-modified silicone D-5: 25 kinematic viscosity at ℃ is 5000 mm 2 / s, the side chain alicyclic epoxy modified is equivalent 4200 g / mol Silicone D-6: Side-chain type glycidyl epoxypolyether-modified silicone having a kinematic viscosity at 25 ° C. of 3100 mm 2 / s and an equivalent of 10200 g / mol D-7: Bisphenol A diglycidyl ether (average molecular weight 370)
D-8: Bisphenol A diglycidyl ether (average molecular weight 470)
D-9: Bisphenol F diglycidyl ether (average molecular weight 340)
D-10: Tetraglycidyldiaminediphenylmethane D-11: Glyceryl etherified product of polyglycerin (average molecular weight 1000)
(Other silicones)
E-1: Diamine-type amino-modified silicone having a kinematic viscosity at 25 ° C. of 250 mm 2 / s and an equivalent of 7600 g / mol E-2: A kinematic viscosity at 25 ° C. of 1300 mm 2 / s and an equivalent of 1700 g / mol. Diamine-type amino-modified silicone E-3: kinematic viscosity at 25 ° C is 1700 mm 2 / s, equivalent is 3800 g / mol Monoamine-type amino-modified silicone E-4: kinematic viscosity at 25 ° C is 80 mm 2 / s, equivalent. Diamine-type amino-modified silicone having a kinematic viscosity of 4000 g / mol E-5: kinematic viscosity at 25 ° C. is 5000 mm 2 / s dimethyl silicone E-6: kinematic viscosity at 25 ° C. is 1700 mm 2 / s, ethylene oxide / propylene oxide = 40/60, polyether-modified silicone with a silicone / polyether mass ratio of 20/80 (other compounds)
F-1: Polyethylene glycol having a molecular weight of 600 with 3-aminopropyl groups added to both ends F-2: Didodecyl ester of 2 mol of ethylene oxide of bisphenol A F-3: 1-ethyl-2- ( Heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-ethyl sulfate of imidazolinium F-4: trimethyloctylammonium dimethylphosphate F-5: isotridecyl isostearate Test Category 2 ( Manufacture of synthetic fibers and carbon fibers)
Synthetic fibers and carbon fibers were produced using the synthetic fiber treatment agent prepared in Test Category 1.
Ｂ１－１：ドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを９モル付加させた化合物
Ｂ１－２：イソドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１２モル付加させた化合物
Ｂ１－３：トリデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを７モル付加させた化合物
Ｂ１－４：テトラデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを７モル付加させた化合物
Ｂ１－５：ペンタデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加させた化合物
Ｂ１－６：テトラデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加させた後、プロピレンオキサイドを１８モル付加させた化合物
Ｂ１－７：２級トリデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを９モル付加させた化合物
Ｂ１－８：ドデシルアルコール１モルに対してエチレンオキサイドを２モル、プロピレンオキサイドを６モルランダム付加させた化合物
Ｂ１－９：トリスチレン化フェノール１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル、プロピレンオキサイドを９モル付加させた化合物
Ｂ２－１：ドデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを４モル付加させた化合物
Ｂ２－２：ドデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを８モル付加させた化合物
Ｂ２－３：オクタデシルアミン１モルに対してエチレンオキサイドを１５モル付加させた化合物
（ブレンステッド酸）
Ｃ－１：酢酸
Ｃ－２：ポリオキシエチレン（ｎ＝１０）ラウリルエーテル酢酸
Ｃ－３：ポリオキシエチレン（ｎ＝４．５）ラウリルエーテル酢酸
Ｃ－４：オレオイルサルコシネート
Ｃ－５：ラウロイルサルコシネート
Ｃ－６：トリデシルアルコールのエチレンオキサイド５モル付加物のリン酸エステル
Ｃ－７：ヘキサデシルリン酸エステル
Ｃ－８：乳酸
Ｃ－９：クエン酸
Ｃ－１０：リン酸
Ｃ－１１：ドデシルベンゼンスルホン酸
（エポキシ化合物）
Ｄ－１：２５℃における動粘度が６０００ｍｍ２／ｓ、当量が３７００ｇ／ｍｏｌである側鎖型脂環式エポキシ変性シリコーン
Ｄ－２：２５℃における動粘度が８０００ｍｍ２／ｓ、当量が３３００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシ変性シリコーン
Ｄ－３：２５℃における動粘度が１２０ｍｍ２／ｓ、当量が２７００ｇ／ｍｏｌである両末端型グリシジルエポキシ変性シリコーン
Ｄ－４：２５℃における動粘度が２８００ｍｍ２／ｓ、当量が２８００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシポリエーテル変性シリコーン
Ｄ－５：２５℃における動粘度が５０００ｍｍ２／ｓ、当量が４２００ｇ／ｍｏｌである側鎖型脂環式エポキシ変性シリコーン
Ｄ－６：２５℃における動粘度が３１００ｍｍ２／ｓ、当量が１０２００ｇ／ｍｏｌである側鎖型グリシジルエポキシポリエーテル変性シリコーン
Ｄ－７：ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（平均分子量３７０）
Ｄ－８：ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（平均分子量４７０）
Ｄ－９：ビスフェノールＦジグリシジルエーテル（平均分子量３４０）
Ｄ－１０：テトラグリシジルジアミンジフェニルメタン
Ｄ－１１：ポリグリセリンのグリシジルエーテル化物（平均分子量１０００）
（その他のシリコーン）
Ｅ－１：２５℃における動粘度が２５０ｍｍ２／ｓ、当量が７６００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン
Ｅ－２：２５℃における動粘度が１３００ｍｍ２／ｓ、当量が１７００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン
Ｅ－３：２５℃における動粘度が１７００ｍｍ２／ｓ、当量が３８００ｇ／ｍｏｌであるモノアミン型のアミノ変性シリコーン
Ｅ－４：２５℃における動粘度が８０ｍｍ２／ｓ、当量が４０００ｇ／ｍｏｌであるジアミン型のアミノ変性シリコーン
Ｅ－５：２５℃における動粘度が５０００ｍｍ２／ｓであるジメチルシリコーン
Ｅ－６：２５℃における動粘度が１７００ｍｍ２／ｓ、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝４０／６０、シリコーン／ポリエーテルの質量比２０／８０のポリエーテル変性シリコーン
（その他化合物）
Ｆ－１：分子量６００のポリエチレングリコールの両末端に３－アミノプロピル基を付加したもの
Ｆ－２：ビスフェノールＡのエチレンオキサイド２モル付加物のジドデシルエステル
Ｆ－３：１－エチル－２－（ヘプタデセニル）－４，５－ジハイドロ－３－（２－ハイドロキシエチル）－１Ｈ－イミダゾリニウムのエチル硫酸塩
Ｆ－４：トリメチルオクチルアンモニウムジメチルホスフェート
Ｆ－５：イソトリデシルイソステアレート
試験区分２（合成繊維、及び炭素繊維の製造）
試験区分１で調製した合成繊維用処理剤を用いて、合成繊維、及び炭素繊維を製造した。 (Nonionic surfactant)
B1-1: A compound in which 9 mol of ethylene oxide is added to 1 mol of dodecyl alcohol B1-2: A compound in which 12 mol of ethylene oxide is added to 1 mol of isododecyl alcohol B1-3: 1 mol of tridecyl alcohol B1-4: A compound in which 7 mol of ethylene oxide is added to 1 mol of tetradecyl alcohol B1-5: A compound in which 7 mol of ethylene oxide is added to 1 mol of pentadecyl alcohol. Compound B1-6: Compound to which 15 mol of ethylene oxide was added to 1 mol of tetradecyl alcohol and then 18 mol of propylene oxide was added B1-7: Ethyl to 1 mol of secondary tridecyl alcohol Compound with 9 mol of oxide added B1-8: Compound with 2 mol of ethylene oxide and 6 mol of propylene oxide randomly added to 1 mol of dodecyl alcohol B1-9: Ethylene oxide with 1 mol of tristylated phenol B2-1: Compound with 4 mol of ethylene oxide added to 1 mol of dodecylamine B2-2: Compound with 8 mol of ethylene oxide added to 1 mol of dodecylamine Compound B2-3: Compound in which 15 mol of ethylene oxide was added to 1 mol of octadecylamine (Bronsted acid)
C-1: Acetate C-2: Polyoxyethylene (n = 10) lauryl ether acetate C-3: Polyoxyethylene (n = 4.5) lauryl ether acetate C-4: Oleoil sarcosinate C-5: Lauroyl sarcosinate C-6: Phosphoric acid ester of 5 mol of ethylene oxide of tridecyl alcohol C-7: Hexadecyl phosphate ester C-8: Lactic acid C-9: Citrate C-10: Phosphoric acid C- 11: Dodecylbenzenesulfonic acid (epoxy compound)
D-1: Side chain type alicyclic epoxy-modified silicone with kinematic viscosity at 25 ° C. of 6000 mm 2 / s and equivalent of 3700 g / mol D-2: Dynamic viscosity at 25 ° C. of 8000 mm 2 / s and equivalent of 3300 g / mol Side-chain glycidyl epoxy-modified silicone that is mol D-3: Dynamic viscosity at 25 ° C is 120 mm 2 / s, equivalent is 2700 g / mol Both-ended glycidyl epoxy-modified silicone D-4: Dynamic viscosity at 25 ° C is 2800 mm 2 / s, equivalent of 2800 g / mol side-chain glycidyl epoxy polyether-modified silicone D-5: 25 kinematic viscosity at ℃ is 5000 mm 2 / s, the side chain alicyclic epoxy modified is equivalent 4200 g / mol Silicone D-6: Side-chain type glycidyl epoxypolyether-modified silicone having a kinematic viscosity at 25 ° C. of 3100 mm 2 / s and an equivalent of 10200 g / mol D-7: Bisphenol A diglycidyl ether (average molecular weight 370)
D-8: Bisphenol A diglycidyl ether (average molecular weight 470)
D-9: Bisphenol F diglycidyl ether (average molecular weight 340)
D-10: Tetraglycidyldiaminediphenylmethane D-11: Glyceryl etherified product of polyglycerin (average molecular weight 1000)
(Other silicones)
E-1: Diamine-type amino-modified silicone having a kinematic viscosity at 25 ° C. of 250 mm 2 / s and an equivalent of 7600 g / mol E-2: A kinematic viscosity at 25 ° C. of 1300 mm 2 / s and an equivalent of 1700 g / mol. Diamine-type amino-modified silicone E-3: kinematic viscosity at 25 ° C is 1700 mm 2 / s, equivalent is 3800 g / mol Monoamine-type amino-modified silicone E-4: kinematic viscosity at 25 ° C is 80 mm 2 / s, equivalent. Diamine-type amino-modified silicone having a kinematic viscosity of 4000 g / mol E-5: kinematic viscosity at 25 ° C. is 5000 mm 2 / s dimethyl silicone E-6: kinematic viscosity at 25 ° C. is 1700 mm 2 / s, ethylene oxide / propylene oxide = 40/60, polyether-modified silicone with a silicone / polyether mass ratio of 20/80 (other compounds)
F-1: Polyethylene glycol having a molecular weight of 600 with 3-aminopropyl groups added to both ends F-2: Didodecyl ester of 2 mol of ethylene oxide of bisphenol A F-3: 1-ethyl-2- ( Heptadecenyl) -4,5-dihydro-3- (2-hydroxyethyl) -1H-ethyl sulfate of imidazolinium F-4: trimethyloctylammonium dimethylphosphate F-5: isotridecyl isostearate Test Category 2 ( Manufacture of synthetic fibers and carbon fibers)
Synthetic fibers and carbon fibers were produced using the synthetic fiber treatment agent prepared in Test Category 1.
まず、工程１として、アクリル樹脂を湿式紡糸した。具体的には、アクリロニトリル９５質量％、アクリル酸メチル３．５質量％、メタクリル酸１．５質量％からなる極限粘度１．８０の共重合体を、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）に溶解してポリマー濃度が２１．０質量％、６０℃における粘度が５００ポイズの紡糸原液を作成した。紡糸原液は、紡浴温度３５℃に保たれたＤＭＡＣの７０質量％水溶液の凝固浴中に孔径（内径）０．０７５ｍｍ、ホール数１２，０００の紡糸口金よりドラフト比０．８で吐出した。
First, as step 1, acrylic resin was wet-spun. Specifically, a copolymer having an extreme viscosity of 1.80 consisting of 95% by mass of acrylonitrile, 3.5% by mass of methyl acrylate, and 1.5% by mass of methacrylic acid is dissolved in dimethylacetamide (DMAC) to have a polymer concentration. A spinning stock solution having a viscosity of 21.0% by mass and a viscosity at 60 ° C. of 500 poise was prepared. The undiluted spinning solution was discharged into a coagulation bath of a 70% by mass aqueous solution of DMAC kept at a spinning bath temperature of 35 ° C. from a spinneret having a pore diameter (inner diameter) of 0.075 mm and a hole number of 12,000 at a draft ratio of 0.8.
凝固糸を水洗槽の中で脱溶媒と同時に５倍に延伸して水膨潤状態のアクリル繊維ストランド（原料繊維）を作成した。このアクリル繊維ストランドに対して、固形分付着量が１質量％（溶媒を含まない）となるように、試験区分１で調製した合成繊維用処理剤を給油した。合成繊維用処理剤の給油は、合成繊維用処理剤の４％イオン交換水溶液を用いた浸漬法により実施した。その後、アクリル繊維ストランドに対して、１３０℃の加熱ローラーで乾燥緻密化処理を行い、更に１７０℃の加熱ローラー間で１．７倍の延伸を施した後に巻き取り装置を用いて糸管に巻き取った。
Acrylic fiber strands (raw material fibers) in a water-swelled state were prepared by stretching the coagulated yarn 5 times in a water washing tank at the same time as desolving. The synthetic fiber treatment agent prepared in Test Category 1 was lubricated with respect to the acrylic fiber strand so that the amount of solid content attached was 1% by mass (without solvent). The refueling of the synthetic fiber treatment agent was carried out by a dipping method using a 4% ion exchange aqueous solution of the synthetic fiber treatment agent. After that, the acrylic fiber strands are dried and densified with a heating roller at 130 ° C., further stretched 1.7 times between the heating rollers at 170 ° C., and then wound around a yarn tube using a winding device. I took it.
次に、工程２として、巻き取られた合成繊維から糸を解舒し、２３０～２７０℃の温度勾配を有する耐炎化炉で空気雰囲気下１時間、耐炎化処理した後に糸管に巻き取ることで耐炎化糸（耐炎化繊維）を得た。
Next, as step 2, the yarn is unwound from the wound synthetic fiber, treated in a flame-resistant furnace having a temperature gradient of 230 to 270 ° C. for 1 hour under an air atmosphere, and then wound on a yarn tube. A flame-resistant yarn (flame-resistant fiber) was obtained.
次に、工程３として、巻き取られた耐炎化糸から糸を解舒し、窒素雰囲気下で３００～１３００℃の温度勾配を有する炭素化炉で焼成して炭素繊維に転換後、糸管に巻き取ることで炭素繊維を得た。
Next, as step 3, the yarn is unwound from the wound flame-resistant yarn, fired in a carbonization furnace having a temperature gradient of 300 to 1300 ° C. in a nitrogen atmosphere, converted into carbon fibers, and then made into a yarn tube. Carbon fiber was obtained by winding.
試験区分３（評価）
実施例１～２５及び比較例１～３の処理剤について、処理剤を付着させた合成繊維の集束性、タールの発生状況、炭素繊維の強度、及び炭素繊維の毛羽の有無を評価した。各試験の手順について以下に示す。また、試験結果を表１の“集束性”、“タール”、“強度”、及び“ＣＦ毛羽”欄に示す。 Test category 3 (evaluation)
With respect to the treatment agents of Examples 1 to 25 and Comparative Examples 1 to 3, the focusing property of the synthetic fiber to which the treatment agent was attached, the state of tar generation, the strength of the carbon fiber, and the presence or absence of fluff of the carbon fiber were evaluated. The procedure for each test is shown below. The test results are also shown in the "Fuzzing", "Tar", "Strength", and "CF fluff" columns of Table 1.
実施例１～２５及び比較例１～３の処理剤について、処理剤を付着させた合成繊維の集束性、タールの発生状況、炭素繊維の強度、及び炭素繊維の毛羽の有無を評価した。各試験の手順について以下に示す。また、試験結果を表１の“集束性”、“タール”、“強度”、及び“ＣＦ毛羽”欄に示す。 Test category 3 (evaluation)
With respect to the treatment agents of Examples 1 to 25 and Comparative Examples 1 to 3, the focusing property of the synthetic fiber to which the treatment agent was attached, the state of tar generation, the strength of the carbon fiber, and the presence or absence of fluff of the carbon fiber were evaluated. The procedure for each test is shown below. The test results are also shown in the "Fuzzing", "Tar", "Strength", and "CF fluff" columns of Table 1.
（集束性）
試験区分２の工程１において、合成繊維用処理剤を給油したアクリル繊維ストランドが加熱ローラーを通過する際の集束状態を目視で確認して、以下の基準で集束性の評価を行った。 (Focusability)
In step 1 of Test Category 2, the focusing state when the acrylic fiber strand lubricated with the synthetic fiber treatment agent passed through the heating roller was visually confirmed, and the focusing property was evaluated according to the following criteria.
試験区分２の工程１において、合成繊維用処理剤を給油したアクリル繊維ストランドが加熱ローラーを通過する際の集束状態を目視で確認して、以下の基準で集束性の評価を行った。 (Focusability)
In step 1 of Test Category 2, the focusing state when the acrylic fiber strand lubricated with the synthetic fiber treatment agent passed through the heating roller was visually confirmed, and the focusing property was evaluated according to the following criteria.
・合成繊維の集束性の評価基準
◎（良好）：集束性が良く、加熱ローラーへの巻きつきもなく、操業性に全く問題ない場合
○（可）：やや糸がばらけることがあるが断糸は無く操業性に問題ない場合
×（不良）：糸のばらけが多く、頻繁に断糸が発生して操業性に影響がある場合
（タール）
本発明の処理剤を１％付与した合成繊維を用意した。具体的には、本発明の処理剤を１％付着させた炭素繊維前駆体としてのアクリル繊維であって、フィラメント数が約６０００本のアクリル繊維を用意した。このアクリル繊維を、２３０℃に加熱した直径２０ｍｍのＣｒ梨地円柱状擦過体に接触角度９０度で接触させた。この状態でアクリル繊維を１０ｍ／分の速度で２時間走行させた後、Ｃｒ梨地円柱状擦過体に蓄積したタールの状態を目視で観察し、以下の基準でタールの発生状況の評価を行った。 ・ Evaluation criteria for the focusability of synthetic fibers ◎ (Good): Good focusability, no wrapping around the heating roller, and no problem with operability ○ (Yes): The thread may come loose, but it is cut off. When there is no thread and there is no problem with operability × (defective): When there is a lot of looseness of the thread and frequent thread breakage occurs, which affects operability (tar)
A synthetic fiber to which 1% of the treatment agent of the present invention was applied was prepared. Specifically, acrylic fiber as a carbon fiber precursor to which 1% of the treatment agent of the present invention was attached was prepared, and the number of filaments was about 6000. The acrylic fiber was brought into contact with a Cr satin-finished columnar scraper having a diameter of 20 mm heated to 230 ° C. at a contact angle of 90 degrees. After running the acrylic fiber at a speed of 10 m / min for 2 hours in this state, the state of tar accumulated in the Cr satin columnar scraper was visually observed, and the state of tar generation was evaluated according to the following criteria. ..
◎（良好）：集束性が良く、加熱ローラーへの巻きつきもなく、操業性に全く問題ない場合
○（可）：やや糸がばらけることがあるが断糸は無く操業性に問題ない場合
×（不良）：糸のばらけが多く、頻繁に断糸が発生して操業性に影響がある場合
（タール）
本発明の処理剤を１％付与した合成繊維を用意した。具体的には、本発明の処理剤を１％付着させた炭素繊維前駆体としてのアクリル繊維であって、フィラメント数が約６０００本のアクリル繊維を用意した。このアクリル繊維を、２３０℃に加熱した直径２０ｍｍのＣｒ梨地円柱状擦過体に接触角度９０度で接触させた。この状態でアクリル繊維を１０ｍ／分の速度で２時間走行させた後、Ｃｒ梨地円柱状擦過体に蓄積したタールの状態を目視で観察し、以下の基準でタールの発生状況の評価を行った。 ・ Evaluation criteria for the focusability of synthetic fibers ◎ (Good): Good focusability, no wrapping around the heating roller, and no problem with operability ○ (Yes): The thread may come loose, but it is cut off. When there is no thread and there is no problem with operability × (defective): When there is a lot of looseness of the thread and frequent thread breakage occurs, which affects operability (tar)
A synthetic fiber to which 1% of the treatment agent of the present invention was applied was prepared. Specifically, acrylic fiber as a carbon fiber precursor to which 1% of the treatment agent of the present invention was attached was prepared, and the number of filaments was about 6000. The acrylic fiber was brought into contact with a Cr satin-finished columnar scraper having a diameter of 20 mm heated to 230 ° C. at a contact angle of 90 degrees. After running the acrylic fiber at a speed of 10 m / min for 2 hours in this state, the state of tar accumulated in the Cr satin columnar scraper was visually observed, and the state of tar generation was evaluated according to the following criteria. ..
・タールの発生状況の評価基準
○（可）：タールの蓄積がほとんど確認できない場合
×（不良）：タールの蓄積が確認された場合
（強度）
試験区分３の工程３で得られた炭素繊維を用いて、ＪＩＳ Ｒ ７６０６（対応国際規格ＩＳＯ １１５６６：１９９６）に準じて炭素繊維の強度を測定した。以下の基準で炭素繊維の強度の評価を行った。 ・ Evaluation criteria for tar generation ○ (possible): When tar accumulation can hardly be confirmed × (defective): When tar accumulation is confirmed (strength)
Using the carbon fiber obtained in step 3 of test category 3, the strength of the carbon fiber was measured according to JIS R 7606 (corresponding international standard ISO 11566: 1996). The strength of carbon fiber was evaluated according to the following criteria.
○（可）：タールの蓄積がほとんど確認できない場合
×（不良）：タールの蓄積が確認された場合
（強度）
試験区分３の工程３で得られた炭素繊維を用いて、ＪＩＳ Ｒ ７６０６（対応国際規格ＩＳＯ １１５６６：１９９６）に準じて炭素繊維の強度を測定した。以下の基準で炭素繊維の強度の評価を行った。 ・ Evaluation criteria for tar generation ○ (possible): When tar accumulation can hardly be confirmed × (defective): When tar accumulation is confirmed (strength)
Using the carbon fiber obtained in step 3 of test category 3, the strength of the carbon fiber was measured according to JIS R 7606 (corresponding international standard ISO 11566: 1996). The strength of carbon fiber was evaluated according to the following criteria.
・強度の評価基準
◎◎（優れる）：強度が４．５ＧＰａ以上
◎（良好）：強度が４．０ＧＰａ以上、４．５ＧＰａ未満
○（可）：強度が３．５ＧＰａ以上、４．０ＧＰａ未満
×（不良）：強度が３．５ＧＰａ未満
（ＣＦ毛羽）
試験区分３の工程３において、糸管に巻き取られる炭素繊維を目視で観察し、１０分間当たりの毛羽数を以下の基準で評価した。 ・ Strength evaluation criteria ◎ ◎ (excellent): strength is 4.5 GPa or more ◎ (good): strength is 4.0 GPa or more and less than 4.5 GPa ○ (possible): strength is 3.5 GPa or more and less than 4.0 GPa × (Defective): Strength is less than 3.5 GPa (CF fluff)
In step 3 of the test category 3, the carbon fibers wound around the thread tube were visually observed, and the number of fluffs per 10 minutes was evaluated according to the following criteria.
◎◎（優れる）：強度が４．５ＧＰａ以上
◎（良好）：強度が４．０ＧＰａ以上、４．５ＧＰａ未満
○（可）：強度が３．５ＧＰａ以上、４．０ＧＰａ未満
×（不良）：強度が３．５ＧＰａ未満
（ＣＦ毛羽）
試験区分３の工程３において、糸管に巻き取られる炭素繊維を目視で観察し、１０分間当たりの毛羽数を以下の基準で評価した。 ・ Strength evaluation criteria ◎ ◎ (excellent): strength is 4.5 GPa or more ◎ (good): strength is 4.0 GPa or more and less than 4.5 GPa ○ (possible): strength is 3.5 GPa or more and less than 4.0 GPa × (Defective): Strength is less than 3.5 GPa (CF fluff)
In step 3 of the test category 3, the carbon fibers wound around the thread tube were visually observed, and the number of fluffs per 10 minutes was evaluated according to the following criteria.
・ＣＦ毛羽の評価基準
◎◎（優れる）：毛羽数が１０個未満
◎（良好）：毛羽数が１０個以上、３０個未満
○（可）：毛羽数が３０個以上、５０個未満
×（不良）：毛羽数が５０個以上
表１の結果から、本発明によれば、合成繊維の集束性を好適に向上させることができる。また、本発明の合成繊維用処理剤は、タールを抑制することができる。また、本発明の合成繊維用処理剤を付着させた合成繊維を用いて製造した炭素繊維は、強度が向上するとともに、毛羽が抑制される。 ・ Evaluation criteria for CF fluff ◎ ◎ (excellent): Number of fluff is less than 10 ◎ (Good): Number of fluff is 10 or more and less than 30 ○ (possible): Number of fluff is 30 or more and less than 50 × ( Defective): The number of fluffs is 50 or more. From the results shown in Table 1, according to the present invention, the focusing property of synthetic fibers can be suitably improved. In addition, the treatment agent for synthetic fibers of the present invention can suppress tar. Further, the carbon fiber produced by using the synthetic fiber to which the processing agent for synthetic fiber of the present invention is attached has improved strength and suppresses fluffing.
◎◎（優れる）：毛羽数が１０個未満
◎（良好）：毛羽数が１０個以上、３０個未満
○（可）：毛羽数が３０個以上、５０個未満
×（不良）：毛羽数が５０個以上
表１の結果から、本発明によれば、合成繊維の集束性を好適に向上させることができる。また、本発明の合成繊維用処理剤は、タールを抑制することができる。また、本発明の合成繊維用処理剤を付着させた合成繊維を用いて製造した炭素繊維は、強度が向上するとともに、毛羽が抑制される。 ・ Evaluation criteria for CF fluff ◎ ◎ (excellent): Number of fluff is less than 10 ◎ (Good): Number of fluff is 10 or more and less than 30 ○ (possible): Number of fluff is 30 or more and less than 50 × ( Defective): The number of fluffs is 50 or more. From the results shown in Table 1, according to the present invention, the focusing property of synthetic fibers can be suitably improved. In addition, the treatment agent for synthetic fibers of the present invention can suppress tar. Further, the carbon fiber produced by using the synthetic fiber to which the processing agent for synthetic fiber of the present invention is attached has improved strength and suppresses fluffing.
Claims (9)
- コハク酸イミド化合物、及び非イオン性界面活性剤を含有することを特徴とする合成繊維用処理剤。 A treatment agent for synthetic fibers characterized by containing a succinimide compound and a nonionic surfactant.
- 前記非イオン性界面活性剤が、炭素数４～３０の１価アルコール１モルに対し炭素数２～４のアルキレンオキサイドを合計で１～５０モルの割合で付加させた化合物、及び炭素数４～３０のアルキルアミン１モルに対し炭素数２～４のアルキレンオキサイドを合計で１～５０モルの割合で付加させた化合物の少なくとも一つを含む請求項１に記載の合成繊維用処理剤。 The nonionic surfactant is a compound obtained by adding an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms to 1 mol of a monohydric alcohol having 4 to 30 carbon atoms in a total ratio of 1 to 50 mol, and 4 to 4 carbon atoms. The treatment agent for synthetic fibers according to claim 1, which comprises at least one compound in which an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms is added in a total ratio of 1 to 50 mol to 1 mol of 30 alkylamines.
- 前記コハク酸イミド化合物の含有量と前記非イオン性界面活性剤の含有量との質量比が、コハク酸イミド化合物／非イオン性界面活性剤＝５／９５～９５／５である請求項１又は２に記載の合成繊維用処理剤。 Claim 1 or claim 1, wherein the mass ratio of the content of the succinimide compound to the content of the nonionic surfactant is succinimide compound / nonionic surfactant = 5/95 to 95/5. 2. The treatment agent for synthetic fibers according to 2.
- さらに、ブレンステッド酸を含有する請求項１～３のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。 Further, the treatment agent for synthetic fibers according to any one of claims 1 to 3, which contains Bronsted acid.
- さらに、エポキシ化合物を含有する請求項１～４のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。 Further, the treatment agent for synthetic fibers according to any one of claims 1 to 4, which contains an epoxy compound.
- 前記エポキシ化合物が、エポキシ変性シリコーン、及びエポキシ・ポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含むものである請求項５に記載の合成繊維用処理剤。 The treatment agent for synthetic fibers according to claim 5, wherein the epoxy compound contains at least one selected from an epoxy-modified silicone and an epoxy-polyether-modified silicone.
- さらに、アミノ変性シリコーン、ジメチルシリコーン、及びポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含有する請求項１～６のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。 The treatment agent for synthetic fibers according to any one of claims 1 to 6, further comprising at least one selected from amino-modified silicone, dimethyl silicone, and polyether-modified silicone.
- 前記合成繊維が、炭素繊維前駆体である請求項１～７のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。 The treatment agent for synthetic fibers according to any one of claims 1 to 7, wherein the synthetic fibers are carbon fiber precursors.
- 請求項１～７のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維。 Synthetic fiber to which the treatment agent for synthetic fiber according to any one of claims 1 to 7 is attached.
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Legal Events
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| NENP | Non-entry into the national phase |
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