WO2022004994A1 - Composé pour élément électronique organique, élément électronique organique l'utilisant et dispositif électronique le comprenant - Google Patents

Composé pour élément électronique organique, élément électronique organique l'utilisant et dispositif électronique le comprenant Download PDF

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이범성
최상돈
이선희
문성윤
신진우
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덕산네오룩스 주식회사
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    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
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    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs

Definitions

  • a component When it is described that a component is “connected”, “coupled” or “connected” to another component, the component may be directly connected or connected to the other component, but another component is between each component. It should be understood that elements may also be “connected,” “coupled,” or “connected.”
  • haloalkyl group or “halogenalkyl group” refers to an alkyl group substituted with halogen unless otherwise specified.
  • ring includes monocyclic and polycyclic rings, and includes hydrocarbon rings as well as heterocycles including at least one heteroatom, and includes aromatic and non-aromatic rings.
  • bridged bicyclic compound refers to a compound in which two rings share three or more atoms to form a ring, unless otherwise specified.
  • the shared atom may include carbon or a hetero atom.
  • the first electrode 110 may be an anode (anode)
  • the second electrode 170 may be a cathode (cathode)
  • the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.
  • the second stack ST2 may include a second hole injection layer 420 , a second hole transport layer 430 , a second emission layer 440 , and a second electron transport layer 450 .
  • the first hole transport layer 330 may also be set to an energy level higher than the triplet excitation energy level of the first light emitting layer 340 .
  • the first electron transport layer 350 is also set to an energy level higher than the energy level of the triplet excited state of the first light emitting layer 340
  • the second electron transport layer 450 is also triplet excited by the second light emitting layer 440 . It is preferably set to an energy level higher than the energy level of the state.
  • the protective layer may provide a planarized surface so that the encapsulation layer is uniformly formed, and may serve to protect the first electrode, the second electrode, and the organic material layer during the manufacturing process of the encapsulation layer.
  • the organic electric device may be a top emission type, a back emission type, or a double-sided emission type depending on a material used.
  • Ar 1 is a C 6 ⁇ C 60 aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ⁇ C 60 A heterocyclic group; Or C 3 ⁇ C 60 An aliphatic ring and C 6 ⁇ C 60 A fused ring group of an aromatic ring; or a combination thereof,
  • R 1 to R 8 and Ar 1 are a fluorenyl group, preferably 9,9-dimethyl-9H-fluorene, 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, 9,9′-spi It may be robifluorene or the like.
  • R 1 to R 8 is an alkyl group, it may be preferably a C 1 to C 10 alkyl group, for example, methyl, t-butyl, or the like.
  • R 1 to R 8 is an alkoxyl group, it may be preferably a C 1 to C 20 alkoxyl group, more preferably a C 1 to C 10 alkoxyl group, such as methoxy, t-butoxy, or the like.
  • R 1′ is hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano group; nitro group; amino group; C 1 ⁇ C 50 Alkyl group; C 2 ⁇ C 20 Alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 Alkynyl group; C 1 ⁇ C 30 An alkoxyl group; C 6 ⁇ C 30 Aryloxy group; C 6 ⁇ C 60 Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ⁇ C 60 A heterocyclic group; C 3 ⁇ C 60 A fused ring group of an aliphatic ring and a C 6 ⁇ C 60 aromatic ring; C 6 ⁇ C 60 Arylamine group; or a combination thereof; or adjacent groups may combine to form a ring,
  • the compound belonging to Sub-1 may be a compound as follows, but is not limited thereto.
  • Table 1 below shows FD-MS values of compounds belonging to Sub-1.
  • the compound belonging to Sub-2 may be a compound as follows, but is not limited thereto.
  • Comparative Compound A is similar to the compound of the present invention in that it is an amine compound substituted with spirobidibenzosilol, but in the case of the compound of the present invention, at least one of the substituents of the amine group is a substituent of Formula 2 do. Moreover, in the case of Comparative Compound A, spirobifluorene, a substituent similar to that of the compound of the present invention, is substituted. However, when reverse fluorene is substituted as in the compound of the present invention, the planarity of the molecule is lowered, but Tg The value is decreased, and thus, it is judged that the overall performance of the device is affected because the device can be manufactured at a relatively low deposition temperature during deposition.
  • capping layer 210 buffer layer
  • second charge generation layer 420 second hole injection layer

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Abstract

La présente invention concerne un composé pour un élément électronique organique, un élément électronique organique l'utilisant et un dispositif électronique comprenant l'élément électronique organique. Selon la présente invention, un élément électronique organique présentant une efficacité lumineuse élevée, une faible tension d'attaque et une résistance thermique élevée peut être fourni, et la pureté de couleur ainsi que la durée de vie de l'élément électronique organique peuvent être améliorées.
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