WO2021254687A1 - Pigmentsuspension und kosmetisches mittel, hergestellt unter einsatz der pigmentsuspension - Google Patents

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WO2021254687A1
WO2021254687A1 PCT/EP2021/061998 EP2021061998W WO2021254687A1 WO 2021254687 A1 WO2021254687 A1 WO 2021254687A1 EP 2021061998 W EP2021061998 W EP 2021061998W WO 2021254687 A1 WO2021254687 A1 WO 2021254687A1
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pigment
pigments
alkyl
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PCT/EP2021/061998
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Gabriele Weser
Ulrike Schumacher
Claudia Kolonko
Jing Hodes
Caroline KRIENER
Irmgard Bender
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Henkel Ag & Co. Kgaa
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Definitions

  • Pigment suspension and cosmetic agent produced using the pigment suspension are Pigment suspension and cosmetic agent produced using the pigment suspension
  • the present application relates to a pigment suspension comprising a pigment, a dispersant and a carrier medium.
  • Another subject matter is a cosmetic agent which was produced using the pigment suspension and an organosilicon compound.
  • Pigments are often used in lacquers, paints, printing inks, powder coatings, cosmetics or plastics for coloring. Paints, varnishes, printing inks, cosmetics and powder coatings are liquid or powdery coating materials that are applied to surfaces in order to obtain both improved or modified optical and physical properties.
  • Oxidation dyes are usually used for permanent, intensive dyeings with good fastness properties and good gray coverage.
  • Such colorants usually contain oxidation dye precursors, so-called developer components and coupler components, which, under the influence of oxidizing agents such as hydrogen peroxide, form the actual dyes with one another.
  • Oxidation dyes are characterized by very long-lasting coloring results.
  • color pigments are generally understood to mean insoluble, coloring substances. These are present undissolved in the form of small particles in the coloring formulation and are only deposited on the outside of the hair fibers and / or the surface of the skin. Therefore, they can usually be removed without residue by a few washes with detergents containing surfactants. Various products of this type are available on the market under the name of hair mascara.
  • the pigments are made available to the user in a storage-stable and meterable form. This can take place in particular in the form of a storage-stable pigment suspension.
  • ground pigment powders and water are usually used. It may be necessary to add small amounts of organic or inorganic dispersing aids.
  • Some pigments especially pigments based on iron oxide, have a very strong tendency to form so-called agglomerates. This means that the individual primary particles adhere strongly to one another and therefore have to be broken up with high shear forces in order to distribute the pigments evenly in the carrier medium.
  • the dispersant forms a kind of protective cover around each individual, dispersed pigment particle. A distinction is made between steric and electrostatic stabilization by the dispersant.
  • the dispersant it is not only desirable that it is able to protect a wide variety of pigments, which differ, for example, in composition, particle size, particle shape and / or surface aftertreatment, from agglomeration, but that the pigment suspension can also be used in cosmetic Funds allowed.
  • the object of the present invention is to provide pigment suspensions which are also suitable for use in cosmetic agents, which can be produced easily and inexpensively and which are stable in storage.
  • the pigments in the pigment suspension should be stable to agglomeration.
  • pigment suspensions which contain at least one alkyl (poly) glycoside as a dispersant meet these requirements.
  • a first subject of the application is a pigment suspension comprising a) at least one coloring compound from the group of pigments, b) at least one alkyl (poly) glycoside and c) water.
  • the pigment suspensions contain at least one coloring compound from the group of pigments.
  • Pigments in the context of the present invention are understood to mean coloring compounds which at 25 ° C. in water have a solubility of less than 0.5 g / L, preferably less than 0.1 g / L, even more preferably less than 0, 05 g / L.
  • the water solubility can for example take place by means of the method described below: 0.5 g of the pigment is weighed out in a beaker. A stir bar is added. Then one liter of distilled water is added. This mixture is heated to 25 ° C. for one hour while stirring on a magnetic stirrer. If undissolved constituents of the pigment are still visible in the mixture after this period, the solubility of the pigment is below 0.5 g / L.
  • the mixture is filtered. If a proportion of undissolved pigments remains on the filter paper, the solubility of the pigment is below 0.5 g / L.
  • Suitable pigments can be of inorganic and / or organic origin.
  • Preferred color pigments are selected from synthetic or natural inorganic pigments.
  • Inorganic color pigments of natural origin can be made from chalk, ocher, umber, green earth, burnt Terra di Siena or graphite, for example.
  • black pigments such as. B. iron oxide black, colored pigments such. B. ultramarine or iron oxide red and fluorescent or phosphorescent pigments can be used.
  • Colored metal oxides, metal hydroxides and oxide hydrates, mixed phase pigments, sulfur-containing silicates, silicates, metal sulfides, complex metal cyanides, metal sulfates, metal chromates and / or metal molybdates are particularly suitable.
  • Particularly preferred color pigments are black iron oxide (CI 77499), yellow iron oxide (CI 77492), red and brown iron oxide (CI 77491), manganese violet (CI 77742), ultramarines (sodium aluminum sulfosilicates, CI 77007, Pigment Blue 29), chromium oxide hydrate (CI77289 ), Iron blue (Ferric Ferrocyanide, CI77510) and / or carmine (Cochineal).
  • Coloring compounds from the group of pigments which are likewise particularly preferred according to the invention are colored pearlescent pigments. These are usually based on mica and / or mica and can be coated with one or more metal oxides. Mica is one of the layered silicates. The most important representatives of these silicates are muscovite, phlogopite, paragonite, biotite, lepidolite and margarite. To produce the pearlescent pigments in conjunction with metal oxides, the mica, predominantly muscovite or phlogopite, is coated with a metal oxide.
  • synthetic mica coated with one or more metal oxide (s) can also be used as the pearlescent pigment.
  • Particularly preferred pearlescent pigments are based on natural or synthetic mica (mica) and are coated with one or more of the aforementioned metal oxides. The color of the respective pigments can be varied by varying the layer thickness of the metal oxide (s).
  • pigments based on mica are synthetically produced mica platelets coated with metal oxide, in particular based on synthetic fluorophlogopite (INCI: Synthetic Fluorophlogopite).
  • the synthetic fluorophlogopite platelets are coated, for example, with tin oxide, iron oxide (s) and / or titanium dioxide.
  • the metal oxide layers can furthermore have pigments such as iron (11/18) hexacyanidoferrate (11/1 11) or carmine red
  • a pigment suspension is characterized in that it contains at least one coloring compound from the group of inorganic pigments, which is selected from the group consisting of black iron oxide (CI 77499), yellow iron oxide (CI 77492), red iron oxide (CI 77491) and mixtures thereof.
  • Yellow iron oxide (or iron oxide yellow) is the name for FeO (OH), in the Color Index under C.I. Pigment Yellow 42 listed.
  • Red iron oxide (or iron oxide red) is the name for Fe 2 03, listed in the Color Index under Cl Pigment Red 101. Depending on the particle size, red iron oxide pigments can be set to have a very yellowish cast (small particle size) to a very bluish cast (coarse particles).
  • Black iron oxide (or iron oxide black) is listed in the Color Index under Cl Pigment Black 11. Iron oxide black is ferromagnetic. The chemical formula is often given as Fe30 4 , in reality there is a mixed crystal of Fe 2 03 and FeO with an inverse spinel structure. Additional black pigments are obtained by doping with chromium, copper or manganese.
  • Brown black iron oxide usually does not designate a defined pigment, but a mixture of yellow, red and / or black iron oxide.
  • iron oxide pigments with particle diameters in the range from 100 to 1000 nm, more preferably 150 nm 700 nm, can be stably dispersed and show little or no agglomeration.
  • Iron oxide pigments usually have particle diameters in the range from 2,000 to 4,000 nm. For some application purposes, in particular for cosmetic purposes, it can be advantageous to use iron oxide pigments with significantly smaller particle diameters. For example, hair colorations with iron oxide pigments which have a particle diameter in the range from 100 to 1,000 nm, more preferably 150 nm 700 nm, have better durability and better gray coverage.
  • a pigment suspension is preferred in which the coloring compound comprises a pigment from the group of iron oxide pigments.
  • the coloring compound comprises a pigment from the group of iron oxide pigments, the iron oxide pigments having a particle diameter in the range from 100 to 1,000 nm, more preferably 150 nm to 700 nm.
  • organic pigments usually have particle diameters in the range from 2,000 to 3,000 nm.
  • organic Pigments with a particle diameter in the range from 100 to 1,000 nm, more preferably 150 nm 700 nm, are stably dispersed in aqueous pigment suspensions.
  • a pigment suspension is preferred in which the coloring compound comprises a pigment from the group of organic pigments.
  • the coloring compound comprises at least one pigment from the group of organic pigments, the organic pigment having a particle diameter in the range from 100 to 1,000 nm, more preferably 150 nm to 700 nm.
  • the organic pigments are correspondingly insoluble, organic dyes or color lakes, for example from the group of nitroso, nitro, azo, xanthene, anthraquinone, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, perinone, perylene , Diketopyrrolopyorrol-, indigo, thioindido, dioxazine, and / or triarylmethane compounds can be selected.
  • Particularly suitable organic pigments are, for example, carmine, quinacridone, phthalocyanine, sorghum, blue pigments with the color index numbers CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, yellow pigments with the color index numbers CI 11680 , CI 11710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21100, CI 21108, CI 47000, CI 47005, green pigments with the color index numbers CI 61565, CI 61570, CI 74260, orange pigments with the color index numbers CI 11725 , CI 15510, CI 45370, CI 71105, red pigments with the color index numbers CI 12085, CI 12120, CI 12370, CI 12420, CI 12490, CI 14700, CI 15525, CI 15580, CI 15620, CI 15630, CI 15800
  • the coloring compound has at least one organic pigment selected from the group consisting of carmine, quinacridone, phthalocyanine, sorgho, blue pigments with the color index numbers CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, yellow pigments with the color index numbers CI 11680, CI 11710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21100, CI 21108, CI 47000, CI 47005, green pigments with the color index numbers CI 61565, CI 61570, CI 74260, orange pigments with the color index numbers CI 11725, CI 15510, CI 45370, CI 71105, red pigments with the color index numbers CI 12085, CI 12120, CI 12370, CI 12420, CI 12490, CI 14700, CI 15525, CI 155
  • the pigment suspension can contain further pigments.
  • These further pigments can in particular effect pigments, comprising pigments with substrate platelets Comprising metal and / or pigments with substrate platelets made of a metal alloy.
  • the pigment suspension preferably contains less than 0.05% by weight, based on the total pigment suspension, of effect pigments, comprising pigments with substrate platelets made of metal and / or pigments with substrate platelets made of a metal alloy. More preferably, the pigment suspension does not contain any effect pigments, comprising pigments with substrate platelets made of metal and / or pigments with substrate platelets made of a metal alloy.
  • the pigment suspension can contain other coloring compounds.
  • the further coloring compounds can in particular comprise substantive dyes.
  • the amount of pigment in the pigment suspension depends in particular on the type of pigment (s) and its intended use.
  • the amount of pigment is preferably between 0.5 and 70% by weight, more preferably between 1 and 60% by weight and very particularly preferably between 5 and 50% by weight, based in each case on the total weight of the pigment suspension.
  • inorganic pigments are commercially available, for example, under the trade names Rona®, Colorona®, Xirona®, Dichrona® and Timiron® from Merck, Ariabel® and Unipure® from Sensient, Prestige® from Eckart Cosmetic Colors and Sunshine® available from Sunstar.
  • Colorona® Very particularly preferred pigments with the trade name Colorona® are, for example: Colorona Copper, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
  • particularly preferred pigments with the trade name Unipure® are, for example: Unipure Red LC 381 EM, Sensient CI 77491 (Iran Oxides), Silica Unipure Black LC 989 EM, Sensient, CI 77499 (Iran Oxides), Silica Unipure Yellow LC 182 EM, Sensient , CI 77492 (Iran Oxides), Silica
  • the pigment suspension comprises at least one alkyl (poly) glycoside.
  • Alkyl (poly) glycosides are nonionic surfactants and are among the Sugar surfactants.
  • Alkyl polyglycosides consist entirely of renewable raw materials, are biodegradable and have a low toxicity. The latter in particular is advantageous for use in cosmetic applications.
  • alkyl (poly) glycosides of the formula (APG-1) are particularly suitable for solving the problem according to the invention.
  • Z stands for a sugar component from the group of glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, gulose, idose, talose and sucrose
  • x stands for a number from 1 to 10, preferably a number is from 1 to 5, and n is a number from 7 to 29, preferably a number from 7 to 21, more preferably a number from 9 to 21 and very particularly preferably a number from 9 to 17.
  • the remainder Z stands for a sugar component from the group of glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, gulose, idose, talose and sucrose.
  • Such sugars are, for example, glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, gulose, idose, talose and sucrose.
  • the index number x stands for a number from 1 to 10, preferably a number from 1 to 5.
  • the index number n characterizes the length of the alkyl chain of the alkyl (poly) glycoside. n stands for a number from 7 to 29, preferably a number from 7 to 21, more preferably a number from 9 to 21 and very particularly preferably a number from 9 to 17. The total length of the alkyl chain is n + 1.
  • the pigment suspension comprises, as the alkyl (poly) glycoside, an alkyl (poly) glycoside of the formula (APG-1),
  • Z x-0- (CH 2 ) n -CH 3 (APG-1) wherein Z for a sugar component from the group of glucose, fructose, galactose, arabinose,
  • 9 to 21 and very particularly preferably a number from 9 to 17.
  • Alkyl polyglycosides corresponding to the general formula RO- (Z) x are preferably used, where R stands for alkyl, Z for sugar and x for the number of sugar units. Particularly preferred are those alkyl polyglycosides in which R
  • n stands for an integer from 7 to 9
  • n stands for an integer from 11 to 15
  • n stands for an integer from 15 to 17).
  • Preferred sugar components are glucose, fructose, galactose, arabinose and sucrose. It is very particularly preferred if Z stands for glucose.
  • the pigment suspension contains an alkyl (poly) glucoside.
  • alkyl (poly) glucosides of the general formula (APG-2) are very particularly preferred where x is a number from 1 to 10, preferably a number from 1 to 5, and n for a number from 7 to 29, preferably for a number from 7 to 21, more preferably for a number from
  • 9 to 21 and very particularly preferably a number from 9 to 17.
  • the index number x stands for a number from 1 to 10, preferably a number from 1 to 5.
  • the index number n stands for a number from 7 to 29, preferably a number from 7 to 21, more preferably a number from 9 to 21 and very particularly preferably a number from 9 to 17.
  • a particularly preferred pigment suspension is therefore characterized in that it contains at least one alkyl (poly) glucoside of the formula (APG-2), where x is a number from 1 to 10, preferably a number from 1 to 5, and n is a number from 7 to 29, preferably a number from 7 to 21, more preferably a number from
  • 9 to 21 and very particularly preferably a number from 9 to 17.
  • alkyl polyglycosides which can be used according to the invention contain on average 1.1 to 5 sugar units. Alkyl polyglycosides with x values from 1.1 to 2.0 are preferred. Alkyl glycosides in which x is 1.1 to 1.8 on average are very particularly preferred.
  • alkypolyglucosides are those whose alkyl radical is a decyl radical. In the case of substance mixtures from native sources, those sources are preferred which have a high proportion of C10 fatty acids. Accordingly, particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one alkyl (poly) glucoside of the formula (APG-2), in which x stands for a number from 1.1 to 1.8, very particularly preferably from 1.2 to 1.5, and n stands for the number 9.
  • APG-2 alkyl (poly) glucoside of the formula (APG-2), in which x stands for a number from 1.1 to 1.8, very particularly preferably from 1.2 to 1.5, and n stands for the number 9.
  • a particularly suitable alkyl (poly) glucoside of this type is, for example, Decyl Glucoside, which bears the CAS number 68515-73-1 and is commercially available from BASF under the trade names Plantacare 2000 UP, Plantaren 2000 UP and Plantaren 2000 UP N can be.
  • the alkyl (poly) glycoside or alkyl (poly) glycosides are preferably used in certain quantity ranges. It has been found to be particularly advantageous if the pigment suspension - based on the total weight of the pigment suspension - has one or more alkyl (poly) glycosides in a total amount of 0.5 to 25% by weight, preferably 1 to 20% by weight , more preferably from 2 to 15% by weight and very particularly preferably from 5 to 12% by weight.
  • a pigment suspension is characterized in that it contains one or more alkyl (poly) glycosides in a total amount of 0.5 to 25% by weight, preferably 1 to 20% by weight, based on the total weight of the pigment suspension. %, more preferably from 2 to 15% by weight and very particularly preferably from 5 to 12% by weight.
  • a pigment suspension is characterized in that it - based on the total weight of the pigment suspension - further prefers one or more alkyl polyglucosides in a total amount of 0.5 to 25% by weight, preferably 1 to 20% by weight from 2 to 15% by weight and very particularly preferably from 5 to 12% by weight.
  • the pigment suspension contains water as a third essential component.
  • the water content is preferably above 20% by weight, even more preferably above 40% by weight and particularly preferably above 60% by weight.
  • the pigment suspension can have a contain further carrier, for example a Ci-C 4 alcohol, in particular ethanol or isopropanol.
  • the pigment suspension also contains other organic solvents as carriers, such as methoxybutanol, benzyl alcohol, ethyl diglycol or 1,2-propylene glycol.
  • the pH of the pigment suspension is preferably in the alkaline range.
  • the pH of the pigment suspension is preferably in the range from 9.5 to 11 and even more preferably in the range from 10 to 10.5.
  • the pigment suspension can contain at least one alkalizing agent or at least one acidifying agent.
  • the pH values in the context of the present invention are pH values that were measured at a temperature of 22 ° C.
  • a second subject of the present invention relates to a cosmetic agent. This was produced by combining a pigment suspension according to the present invention with one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes and / or their condensation products.
  • cosmetic agents can be provided which contain all the desired components which are advantageous for the cosmetic agent, the pigments being protected from decomposition and the C 1 -C 6 alkoxysilanes being protected from hydrolysis.
  • Such cosmetic agents can be used, for example, in processes for coloring keratinic material, in particular human hair.
  • the cosmetic agent is characterized in that it contains one or more organic C1-C6 alkoxysilanes and / or their condensation products.
  • the organic Ci-C6-alkoxysilane (s) are organic, non-polymeric silicon compounds which are preferably selected from the group of silanes with one, two or three silicon atoms
  • Organic silicon compounds which are alternatively referred to as organosilicon compounds, are compounds that either have a direct silicon-carbon bond (Si-C) or in which the carbon is attached to the silicon via an oxygen, nitrogen or sulfur atom. Atom is linked.
  • the organic silicon compounds according to the invention are preferably compounds which contain one to three silicon atoms.
  • the organic silicon compounds particularly preferably contain one or two silicon atoms.
  • silane stands for a group of chemical compounds based on a silicon backbone and hydrogen.
  • organic silanes they are Hydrogen atoms completely or partially replaced by organic groups such as (substituted) alkyl groups and / or alkoxy groups.
  • Ci-C6-alkoxysilanes It is characteristic of the Ci-C6-alkoxysilanes according to the invention that at least one C1-C6-alkoxy group is bonded directly to a silicon atom.
  • the C1-C6 alkoxysilanes according to the invention thus comprise at least one structural unit R'R "R” 'Si-0- (Ci-C6-alkyl) where the radicals R', R "and R” 'stand for the three remaining bond valencies of the silicon atom .
  • the Ci-C6 alkoxy group or groups bonded to the silicon atom are very reactive and are hydrolyzed at high speed in the presence of water, the reaction rate also depending, among other things, on the number of hydrolyzable groups per molecule.
  • the organic silicon compound preferably contains a structural unit R’R “R“ ‘Si-0-CH2-CH3.
  • the radicals R ‘, R“ and R “‘ again represent the three remaining free valences of the silicon atom.
  • a condensation product is understood to mean a product that is formed by the reaction of at least two organic Ci-C6-alkoxysilanes with elimination of water and / or with elimination of a Ci-C6-alkanol.
  • the condensation products can be, for example, dimers, but also trimers or oligomers, the condensation products being in equilibrium with the monomers.
  • a cosmetic agent is characterized in that the cosmetic agent contains one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound also having one or more includes basic chemical functions.
  • This basic group can be, for example, an amino group, an alkylamino group or a dialkylamino group, which is preferably connected to a silicon atom via a linker.
  • the basic group is preferably an amino group, a Ci-C6-alkylamino group or a di (Ci-C6) alkylamino group.
  • a very particularly preferred agent is characterized in that the cosmetic agent contains one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes, which are selected from the group of silanes with one, two or three silicon atoms, and the Ci-C6-alkoxysilanes also one or comprise several basic chemical functions.
  • a method according to the invention is characterized in that the cosmetic agent contains one or more organic C1-C6 alkoxysilanes of the formula (S-I) and / or (S-II),
  • Ri, R2 independently represent a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group
  • L stands for a linear or branched, divalent Ci-C2o-alkylene group
  • R3, R4 independently of one another represent a Ci-C6-alkyl group, a, represents an integer from 1 to 3, and b represents the integer 3 - a, and
  • R5, R5 ‘, R5”, R6, R6 ‘and R6“ independently represent a Ci-C6-alkyl group
  • A, A ‘, A”, A “‘ and A ““ independently of one another represent a linear or branched, divalent Ci-C2o-alkylene group
  • R7 and Re independently of one another for a hydrogen atom, a Ci-C6-alkyl group, a hydroxy-Ci-C6-alkyl group, a C2-C6-alkenyl group, an amino-Ci-C6-alkyl group or a grouping of the formula (S- Ill) stand,
  • - d stands for the whole number 3 - c, - c 'stands for an integer from 1 to 3,
  • Ci-C6-alkyl group examples are the groups methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl and t-butyl, n-pentyl and n-hexyl.
  • Propyl, ethyl and methyl are preferred alkyl radicals.
  • Examples of a C 2 -C 6 alkenyl group are vinyl, allyl, but-2-enyl, but-3-enyl and isobutenyl, preferred C 2 -C 6 alkenyl radicals are vinyl and allyl.
  • a hydroxy-Ci-C6-alkyl group are a hydroxymethyl, a 2-hydroxyethyl, a 2-hydroxypropyl, a 3-hydroxypropyl, a 4-hydroxybutyl group, a 5-hydroxypentyl and a 6-hydroxyhexyl group; a 2-hydroxyethyl group is particularly preferred.
  • Examples of an amino-Ci-C6-alkyl group are the aminomethyl group, the 2-aminoethyl group and the 3-aminopropyl group. The 2-aminoethyl group is particularly preferred.
  • Examples of a linear divalent Ci-C 2 o -alkylene group are, for example, the methylene group (-CH 2 -), the ethylene group (-CH 2 -CH 2 -), the propylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 - ) and the butylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -).
  • the propylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 -) is particularly preferred.
  • divalent alkylene groups can also be branched. Examples of branched, divalent C 3 -C 2 o-alkylene groups are (-CH 2 -CH (CH 3 ) -) and (-CH 2 - CH (CH 3 ) -CH 2 -).
  • RiR 2 NL-Si (OR 3 ) a (R4) b (Sl) the radicals Ri and R 2 independently of one another represent a hydrogen atom or a C1-C6-alkyl group.
  • the radicals Ri and R 2 are very particularly preferably both a hydrogen atom.
  • the linker -L- which stands for a linear or branched, divalent Ci-C 2 o-alkylene group.
  • the divalent Ci-C 2 o -alkylene group can alternatively also be referred to as a divalent or divalent Ci-C 2 o-alkylene group, which means that each group -L- can form two bonds.
  • -L- is preferably a linear, divalent Ci-C2o-alkylene group. With further preference -L- stands for a linear divalent Ci-C6-alkylene group.
  • -L- particularly preferably stands for a methylene group (-CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-), a propylene group (-CH2-CH2-CH2-) or a butylene group (-CH2-CH2-CH2-) .
  • L very particularly preferably represents a propylene group (- CH2-CH2-CH2-).
  • the radicals R3 and R4 independently of one another represent a Ci-C6-alkyl group, particularly preferably R3 and R4 independently of one another represent a methyl group or an ethyl group.
  • a stands for an integer from 1 to 3
  • b stands for the integer 3 - a. If a is 3, then b is 0. If a is 2, then b is 1. If a is 1, then b is 2.
  • Cosmetic agents with particularly good coloring properties for keratinic materials could be produced if the agent contains at least one organic Ci-C6-alkoxysilane of the formula (S-1) in which the radicals R3, R4 independently of one another represent a methyl group or an ethyl group.
  • the cosmetic agent contains at least one organic Ci-C6-alkoxysilane of the formula (S-1) in which the radical a stands for the number 3. In this case, the remainder b stands for the number 0.
  • a cosmetic agent is characterized in that it contains one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-l), where
  • R 3 independently of one another represent a methyl group or an ethyl group
  • composition (A) contains at least one or more organic C1-C6 alkoxysilanes of the formula (S1), RiR 2 NL-Si (OR 3 ) a (R4) b (Sl), where
  • R2 both stand for a hydrogen atom
  • - L stands for a linear, divalent Ci-C6-alkylene group, preferably for a propylene group (-CH2- CH2-CH2-) or for an ethylene group (-CH2-CH2-),
  • R3 stands for an ethyl group or a methyl group
  • R4 represents a methyl group or an ethyl group
  • Organic silicon compounds of the formula (I) which are particularly suitable are - (3-aminopropyl) triethoxysilane
  • a method according to the invention is characterized in that the first composition (A) contains at least one organic C1-C6-alkoxysilane of the formula (S1) which is selected from the group of - (3-aminopropyl) triethoxysilane
  • organic silicon compounds of the formula (I) are commercially available.
  • (3-Aminopropyl) trimethoxysilane can be purchased from Sigma-Aldrich, for example.
  • (3-Aminopropyl) triethoxysilane is also commercially available from Sigma-Aldrich.
  • composition (A) can also contain one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-II),
  • the alkoxysilanes of the formula (S-II) each have the silicon-containing groups (R50) c (R6) dSi- and -Si (R6 ') d' (OR5 ') c at their two ends
  • each of the radicals e, f, g and h can independently represent the number 0 or 1, with the proviso that at least one of the radicals e, f, g and h is different from 0 is.
  • a preferred alkoxysilane of the formula (II) contains at least one group selected from - (A) - and - [NR7- (A ') j- and - [0- (A ”) j- and - [NRs - (A '”)] -
  • the radicals R5, R5', R5 "independently of one another represent a Ci-C6-alkyl group.
  • the radicals R6, R6 'and R6 ′′ stand independently of one another for a Ci-C6-alkyl group.
  • c stands for an integer from 1 to 3, and d stands for the integer 3 - c. If c is 3, then d is 0. If c is 2, d is 1. If c is 1, d is 2. Similarly, c 'stands for an integer from 1 to 3, and d' stands for the integer 3 - c '. If c 'stands for the number 3, then d' equals 0. If c 'stands for the number 2, then d' equals 1. If c 'stands for the number 1, then d' equals 2.
  • a cosmetic agent is characterized in that it contains one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-II),
  • R5 and R5 ‘independently represent a methyl group or an ethyl group
  • the radicals e, f, g and h can independently represent the number 0 or 1, at least one radical from e, f, g and h being different from zero.
  • the abbreviations e, f, g and h therefore define which of the groupings - (A) e - and - [NR7- (A ')] f and - [0- (A ”)] g - and - [NR8 - (A ”')] h - are located in the central part of the organic silicon compound of the formula (II).
  • the radicals A, A ', A “, A”' and A “” stand independently of one another for a linear or branched, divalent Ci-C2o-alkylene group.
  • the radicals A, A ', A “, A”' and A “” are preferably independent from each other for a linear, divalent Ci-C2o-alkylene group.
  • the radicals A, A ', A ", A"' and A “” are more preferably, independently of one another, a linear divalent Ci-C6-alkylene group.
  • the divalent Ci-C2o-alkylene group can alternatively be referred to as a divalent or double-bonded C1-C20-alkylene group, which means that each grouping A, A ‘, A”, A “‘ and A ““ can form two bonds.
  • the radicals A, A ', A “, A”' and A “” are particularly preferably, independently of one another, a methylene group (-CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-), a propylene group (-CH2-CH2-CH2) -) or a butylene group (-CH2-CH2-CH2-).
  • the radicals A, A ‘, A ′′, A ′′ and A ′′ ′′ very particularly preferably stand for a propylene group (-CH2-CH2-CH2-).
  • the organic silicon compound of the invention of the formula (II) contains a structural grouping - [NR7- (A ')] -.
  • the organic silicon compound of the formula (II) according to the invention contains a structural grouping - [NR8- (A "’)] -.
  • R? and Rs independently of one another for a hydrogen atom, a Ci-Ce-alkyl group, a hydroxy-Ci-C6-alkyl group, a C2-C6-alkenyl group, an amino-Ci-C6-alkyl group or a grouping of the formula (S-III )
  • the radicals R7 and R8 are very particularly preferably, independently of one another, a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a grouping of the formula (S-III).
  • the organic silicon compound according to the invention contains the grouping [NR7- (A ') j, but not the grouping - [NR8- (A ”')] if the radical R7 is a grouping of the formula (III), the organic silicon compound comprises 3 reactive silane groups.
  • a cosmetic agent is characterized in that the cosmetic agent contains one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-II)
  • R7 represents a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a grouping of the formula (S-III).
  • composition (A) contains one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-II), where
  • - A and A ‘independently of one another represent a methylene group (-CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-) or a propylene group (-CH2-CH2-CH2), and
  • R7 represents a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a grouping of the formula (S-III).
  • Suitable organic silicon compounds of the formula (S-II) are - 3- (trimethoxysilyl) -N- [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
  • organic silicon compounds of the formula (S-II) are commercially available.
  • Bis (trimethoxysilylpropyl) amine with the CAS number 82985-35-1 can be purchased from Sigma-Aldrich, for example.
  • Bis [3- (triethoxysilyl) propyl] amine with the CAS number 13497-18-2 can be purchased from Sigma-Aldrich, for example.
  • N-methyl-3- (trimethoxysilyl) -N- [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine is alternatively also referred to as bis (3-trimethoxysilylpropyl) -N-methylamine and can be purchased commercially from Sigma-Aldrich or Fluorochem .
  • a cosmetic agent is characterized in that the cosmetic agent contains one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-II) which are selected from the group consisting of
  • the cosmetic agent contains at least one organic Ci-C6-alkoxysilane of the formula (S-IV) R 9 Si (ORio) k (Rn) m (S-IV).
  • the compounds of the formula (S-IV) are organic silicon compounds which are selected from silanes having one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound comprising one or more hydrolyzable groups per molecule.
  • organic silicon compound (s) of the formula (S-IV) can also be referred to as silanes of the alkyl-Ci-C6-alkoxysilane type,
  • Rg stands for a Ci-Ci2-alkyl group
  • a particularly preferred cosmetic agent is characterized in that it contains one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-IV), R 9 Si (ORio) k (Rn) m (S-IV), where
  • Rg stands for a Ci-Ci2-alkyl group
  • R11 stands for a Ci-C6-alkyl group
  • k stands for an integer from 1 to 3
  • m stands for the integer 3 - k, and / or their condensation products.
  • the radical Rg stands for a C1-C12-alkyl group. This Ci-Ci2-alkyl group is saturated and can be linear or branched. Rg is preferably a linear Ci-Cs-alkyl group. Rg preferably stands for a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, an n-octyl group or an n-dodecyl group. Rg particularly preferably represents a methyl group, an ethyl group or an n-octyl group.
  • the radical R10 stands for a Ci-C6-alkyl group.
  • R10 particularly preferably represents a methyl group or an ethyl group.
  • the radical Rn stands for a Ci-C6-alkyl group.
  • Rn particularly preferably represents a methyl group or an ethyl group.
  • k stands for an integer from 1 to 3, and m stands for the integer 3 - k. If k is 3, then m is 0. If k is 2, m is 1. If k is 1, m is 2.
  • the cosmetic agent contains at least one organic Ci-C6-alkoxysilane of the formula (S-IV) in which the remainder k stands for the number 3.
  • the remainder m stands for the number 0.
  • Particularly suitable organic silicon compounds of the formula (S-IV) are methyltrimethoxysilane
  • n-dodecyltriethoxysilane also known as dodecyltriethoxysilane
  • octadecyltrimethoxysilane and / or octadecyltriethoxysilane also known as dodecyltriethoxysilane
  • a cosmetic agent is characterized in that it contains at least one organic Ci-C6-alkoxysilane of the formula (S-IV) which is selected from the group
  • the cosmetic agent contains two structurally different alkoxysilanes.
  • a cosmetic agent is characterized in that it contains at least one alkoxysilane of the formula (S-1) and at least one alkoxysilane of the formula (S-IV).
  • hydrolysis or condensation products are, for example, the following compounds:
  • the hydrolysis reaction can also take place several times per Ci-C6-alkoxysilane used:
  • condensation reactions are for example (shown on the basis of the mixture (3-aminopropyl) triethoxysilane and methyltrimethoxysilane): and or
  • condensation to form a dimer is shown in each case, but further condensation to form oligomers with several silane atoms are also possible and also preferred.
  • Both partially hydrolyzed and fully hydrolyzed Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S1) which undergo a condensation with not yet reacted, partially or completely hydrolyzed Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S1) can take part in these condensation reactions. In this case, the Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S1) react with themselves. Furthermore, both partially hydrolyzed and fully hydrolyzed Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S1) can also take part in the condensation reactions, which condensation with not yet reacted, partially or completely hydrolyzed Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-IV) run through. In this case, the Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S1) react with the C1-C6-alkoxysilanes of the formula (S-IV).
  • Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-IV) can also take part in the condensation reactions, which condensation with not yet reacted, partially or completely hydrolyzed Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S- IV) go through. In this case, the Ci-C6-alkoxysilanes of the formula (S-IV) react with themselves.
  • the cosmetic agent can contain one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes in various proportions. These are determined by the person skilled in the art as a function of the desired application. In the case of colorations of keratinic material, the amount can depend, for example, on the thickness of the silane coating on the keratinic material and on the amount of the keratinic material to be treated.
  • Particularly storage-stable cosmetic agents with very good coloring results when used on keratinous material could be obtained if the cosmetic agent - based on its total weight - has one or more organic Ci-C6-alkoxysilanes and / or the condensation products thereof in a total amount of 30 to 85 % By weight, preferably from 35 to 80% by weight, more preferably from 40 to 75% by weight, even more preferably from 45 to 70% by weight and very particularly preferably from 50 to 65% by weight .
  • the ready-to-use cosmetic agent contains further ingredients, in particular water, in addition to the pigment suspension according to the invention and the organic Ci-C6-alkoxysilane (s).
  • the cosmetic agent contains a class of highly reactive compounds which, when used, can undergo hydrolysis or oligomerization and / or polymerization.
  • pigment suspension according to the invention has no negative influence on the properties of the cosmetic agent and no negative influence on the properties of the organic Ci-C6-alkoxysilanes.
  • the user is preferably provided with all the necessary means in the form of a multi-component packaging unit (kit-of-parts).
  • a third subject of the present invention is therefore a multi-component packaging unit (kit-of-parts), comprising a first container with a means (a ‘), assembled separately from one another, wherein the means (a‘) contains:
  • the cosmetic agent (a) is produced by mixing the agent (a ‘) and the agent (a ′′).
  • iron oxide red pigments (CI 77491) with an average particle diameter in the range from 2,000 to 4,000 nm were mixed with 10 g of Decyl Glucoside (Plantacare 2000 UP) and 80 g of distilled water. The mixture was transferred to a ball mill and the iron oxide red pigments were comminuted.
  • the particle size of the iron oxide red pigments was in the range from 150 to 700 nm. How was the particle size determined?
  • the pigment suspension obtained was stable for several weeks and the iron oxide red pigments showed no tendency to agglomerate.
  • a pigment suspension was produced from 10 g of iron oxide red pigments (CI 77491) with an average particle diameter in the range from 2,000 to 4,000 nm and 90 g of PEG-12 Dimethicone and subjected to a grinding process in a ball mill.
  • the particle size of the red iron oxide pigments was in the range from 150 to 700 nm, but the red iron oxide pigments agglomerated shortly after the end of the grinding process.
  • the cosmetic product (a) was prepared by mixing 5 g of the product (a ‘) and 5 g of the product (a“).

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Abstract

Die Anmeldung offenbart eine Pigmentsuspension, umfassend a) mindestens eine farbgebende Verbindung aus der Gruppe der Pigmente, b) mindestens ein Alkyl(poly)glycosid und c) Wasser. Die Anmeldung offenbart auch ein kosmetisches Mittel, erhältlich durch Kombination der Pigmentsuspension mit einem oder mehreren organischen C1-C6-Alkoxysilanen und/oder deren Kondensationsprodukten.

Description

Pigmentsuspension und kosmetisches Mittel, hergestellt unter Einsatz der Pigmentsuspension
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist eine Pigmentsuspension, umfassend ein Pigment, ein Dispergiermittel und ein Trägermedium. Ein weiterer Gegenstand ist ein kosmetisches Mittel, welches unter Einsatz der Pigmentsuspension und einer siliciumorganischen Verbindung hergestellt wurde.
Pigmente werden häufig in Lacken, Farben, Druckfarben, Pulverlacken, Kosmetika oder Kunststoffen zur Farbgebung eingesetzt. Bei Farben, Lacken, Druckfarben, Kosmetika und Pulverlacken handelt es sich um flüssige oder pulverförmige Beschichtungsstoffe, die auf Oberflächen aufgebracht werden, um sowohl verbesserte oder veränderte optische als auch physikalische Eigenschaften zu erhalten.
Die Veränderung von Form und Farbe von keratinischen Fasern, insbesondere von Haaren, stellt einen wichtigen Bereich der modernen Kosmetik dar. Zur Veränderung der Haarfarbe kennt der Fachmann je nach Anforderung an die Färbung diverse Färbesysteme. Für permanente, intensive Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften und guter Grauabdeckung werden üblicherweise Oxidationsfärbemittel verwendet. Solche Färbemittel enthalten üblicherweise Oxidationsfarbstoffvorprodukte, sogenannte Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten, die unter dem Einfluss von Oxidationsmitteln wie beispielsweise Wasserstoffperoxid untereinander die eigentlichen Farbstoffe ausbilden. Oxidationsfärbemittel zeichnen sich durch sehr langanhaltende Färbeergebnisse aus.
Bei dem Einsatz von direktziehenden Farbstoffen diffundieren bereits fertig ausgebildete Farbstoffe aus dem Färbemittel in die Haarfaser hinein. Im Vergleich zur oxidativen Haarfärbung weisen die mit direktziehenden Farbstoffen erhaltenen Färbungen eine geringere Haltbarkeit und schnellere Auswaschbarkeit auf. Färbungen mit direktziehenden Farbstoffen verbleiben üblicherweise für einen Zeitraum zwischen 5 und 20 Haarwäschen auf dem Haar.
Für kurzzeitige Farbveränderungen auf dem Haar und/oder der Haut ist der Einsatz von Farbpigmenten bekannt. Unter Farbpigmenten werden im Allgemeinen unlösliche, farbgebende Substanzen verstanden. Diese liegen ungelöst in Form kleiner Partikel in der Färbeformulierung vor und lagern sich lediglich von außen auf den Haarfasern und/oder der Hautoberfläche ab. Daher lassen sie sich in der Regel durch einige Wäschen mit Tensid-haltigen Reinigungsmitteln wieder rückstandslos entfernen. Unter dem Namen Haar-Mascara sind verschiedene Produkte dieses Typs auf dem Markt erhältlich.
Für Anwendungen im kosmetischen Bereich, beispielsweise bei der Farbveränderung von keratinischen Fasern mit Pigmenten, ist es wichtig, dass die Pigmente dem Anwender in einer lagerstabilen und dosierfähigen Form bereitgestellt werden. Dies kann insbesondere in Form einer lagerstabilen Pigmentsuspension erfolgen. Für die Herstellung anorganischer Pigmentsuspensionen werden üblicherweise gemahlene Pigmentpulver und Wasser verwendet. Gegebenenfalls müssen organische oder anorganische Dispergierhilfsmittel in kleinen Mengen zugesetzt werden.
Einige Pigmente, insbesondere Pigmente auf Eisenoxid-Basis, neigen sehr stark zur Bildung sogenannter Agglomerate. Das bedeutet, dass die einzelnen Primärteilchen stark aneinander haften und daher mit hohen Scherkräften zerteilt werden müssen, um die Pigmente gleichmäßig im Trägermedium zu verteilen. Um nach Wegnahme der Scherenergie eine unerwünschte Agglomeration zu verhindern, bildet das Dispergiermittel eine Art Schutzhülle um jedes einzelne, dispergierte Pigmentteilchen. Man unterscheidet dabei zwischen sterischer und elektrostatischer Stabilisierung durch das Dispergiermittel.
Bezüglich des Dispergiermittels ist es nicht nur wünschenswert, dass es in der Lage ist, verschiedenste Pigmente, welche sich beispielweise in der Zusammensetzung, Partikelgröße, Partikelform und/oder Oberflächennachbehandlung unterscheiden, vor Agglomeration zu schützen, sondern dass es auch den Einsatz der Pigmentsuspension in kosmetischen Mitteln erlaubt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Pigmentsuspensionen, welche auch für den Einsatz in kosmetischen Mitteln geeignet sind, bereitzustellen, die sich einfach und kostengünstig hersteilen und lagerstabil sind. Insbesondere sollten die Pigmente in der Pigmentsuspension stabil gegen Agglomeration sein.
Es hat sich gezeigt, dass Pigmentsuspensionen, die mindestens ein Alkyl(poly)glycosid als Dispergiermittel enthalten, diesen Anforderungen gerecht werden.
Entsprechend ist ein erster Gegenstand der Anmeldung eine Pigmentsuspension, umfassend a) mindestens eine farbgebende Verbindung aus der Gruppe der Pigmente, b) mindestens ein Alkyl(poly)glycosid und c) Wasser.
Als ersten erfindungswesentlichen Inhaltsstoff enthalten die Pigmentsuspensionen mindestens eine farbgebende Verbindung aus der Gruppe der Pigmente.
Unter Pigmenten im Sinne der vorliegenden Erfindung werden farbgebende Verbindungen verstanden, welche bei 25 °C in Wasser eine Löslichkeit von weniger als 0,5 g/L, bevorzugt von weniger als 0,1 g/L, noch weiter bevorzugt von weniger als 0,05 g/L besitzen. Die Wasserlöslichkeit kann beispielsweise mittels der nachfolgend beschriebenen Methode erfolgen: 0,5 g des Pigments werden in einem Becherglas abgewogen. Ein Rührfisch wird hinzugefügt. Dann wird ein Liter destilliertes Wasser hinzugegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren auf einem Magnetrührer für eine Stunde auf 25 °C erhitzt. Sind in der Mischung nach diesem Zeitraum noch ungelöste Bestandteile des Pigments sichtbar, so liegt die Löslichkeit des Pigments unterhalb von 0,5 g/L. Sofern sich die Pigment-Wasser-Mischung aufgrund der hohen Intensität des gegebenenfalls feindispergiert vorliegenden Pigments nicht visuell beurteilten lässt, wird die Mischung filtriert. Bleibt auf dem Filterpapier ein Anteil an ungelösten Pigmenten zurück, so liegt die Löslichkeit des Pigments unterhalb von 0,5 g/L.
Geeignete Pigmente können anorganischen und/oder organischen Ursprungs sein.
Bevorzugte Farbpigmente sind ausgewählt aus synthetischen oder natürlichen anorganischen Pigmenten. Anorganische Farbpigmente natürlichen Ursprungs können beispielsweise aus Kreide, Ocker, Umbra, Grünerde, gebranntem Terra di Siena oder Graphit hergestellt werden. Weiterhin können als anorganische Farbpigmente Schwarzpigmente wie z. B. Eisenoxidschwarz, Buntpigmente wie z. B. Ultramarin oder Eisenoxidrot sowie Fluoreszenz- oder Phosphoreszenzpigmente eingesetzt werden.
Besonders geeignet sind farbige Metalloxide, -hydroxide und -oxidhydrate, Mischphasenpigmente, schwefelhaltige Silicate, Silicate, Metallsulfide, komplexe Metallcyanide, Metallsulfate, -Chromate und/oder -molybdate. Insbesondere bevorzugte Farbpigmente sind schwarzes Eisenoxid (CI 77499), gelbes Eisenoxid (CI 77492), rotes und braunes Eisenoxid (CI 77491), Manganviolett (CI 77742), Ultramarine (Natrium-Aluminiumsulfosilikate, CI 77007, Pigment Blue 29), Chromoxidhydrat (CI77289), Eisenblau (Ferric Ferrocyanide, CI77510) und/oder Carmine (Cochineal).
Erfindungsgemäß ebenfalls besonders bevorzugte farbgebende Verbindungen aus der Gruppe der Pigmente sind farbige Perlglanzpigmente. Diese basieren üblicherweise auf Mica- und/oder Glimmerbasis und können mit einem oder mehreren Metalloxiden beschichtet sein. Glimmer gehört zu den Schicht-Silicaten. Die wichtigsten Vertreter dieser Silicate sind Muscovit, Phlogopit, Paragonit, Biotit, Lepidolith und Margarit. Zur Herstellung der Perlglanzpigmente in Verbindung mit Metalloxiden wird der Glimmer, überwiegend Muscovit oder Phlogopit, mit einem Metalloxid beschichtet.
Alternativzu natürlichem Glimmer kann auch ggfs mit einem oder mehrere Metalloxide(en) beschichtetes, synthetisches Mica als Perlglanzpigment verwendet werden. Besonders bevorzugte Perlglanzpigmente basieren auf natürlichem oder synthetischem Mica (Glimmer) und sind mit einem oder mehreren der zuvor genannten Metalloxide beschichtet. Die Farbe der jeweiligen Pigmente kann durch Variation der Schichtdicke des oder der Metalloxids(e) variiert werden.
Ebenfalls bevorzugte Pigmente auf Glimmerbasis sind mit Metalloxid beschichtete synthetisch hergestellte Glimmerplättchen, insbesondere basierend auf synthetischem Fluorphlogopit (INCI: Synthetic Fluorphlogopite). Die synthetischen Fluorphlogopitplättchen sind beispielsweise mit Zinnoxid, Eisenoxid(en) und/oder Titandioxid beschichtet. Die Metalloxidschichten können ferner Pigmente wie Eisen(l I l)-hexacyanidoferrat(ll/l 11) oder Karminrot aufweisen In einer bevorzugten Ausführungsform ist eine Pigmentsuspension dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine farbgebende Verbindung aus der Gruppe der anorganischen Pigmente enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus schwarzem Eisenoxid (CI 77499), gelbem Eisenoxid (CI 77492), rotem Eisenoxid (CI 77491) und Mischungen daraus.
Gelbes Eisenoxid (oder auch Eisenoxidgelb) ist die Bezeichnung für FeO(OH), im Colour Index unter C.l. Pigment Yellow 42 gelistet.
Rotes Eisenoxid (oder auch Eisenoxidrot) ist die Bezeichnung für Fe203, im Colour Index unter C.l. Pigment Red 101 gelistet. Je nach Teilchengröße können rote Eisenoxidpigmente sehr gelbstichig (kleine Teilchengröße) bis sehr blaustichig (grobe Teilchen) eingestellt werden.
Schwarzes Eisenoxid (oder auch Eisenoxidschwarz) ist im Colour Index unter C.l. Pigment Black 11 gelistet. Eisenoxidschwarz ist ferromagnetisch. Die chemische Formel wird häufig mit Fe304 angegeben, in Wirklichkeit liegt ein Mischkristall aus Fe203 und FeO mit inverser Spinellstruktur vor. Durch Dotierung mit Chrom, Kupfer oder Mangan werden weitere Schwarzpigmente erhalten.
Braunes Schwarzes Eisenoxid (oder auch Eisenoxidbraun) bezeichnet meist kein definiertes Pigment, sondern eine Mischung aus gelben, roten und/oder schwarzem Eisenoxid.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, dass Eisenoxidpigmente mit Teilchendurchmessern im Bereich von 100 bis 1 .000 nm, mehr bevorzugt 150 nm 700 nm, stabil dispergiert werden können und keine oder nur sehr geringe Agglomeration zeigen.
Eisenoxidpigmente weisen üblicherweise Teilchendurchmessern im Bereich von 2.000 bis 4.000 nm auf. Für einige Anwendungszwecke, insbesondere für kosmetische Zwecke kann es vorteilhaft sein, Eisenoxidpigmente mit deutlichen kleineren Teilchendurchmessern einzusetzen. So zeigen Haarfärbungen mit Eisenoxidpigmenten, die einen Teilchendurchmesser im Bereich von 100 bis 1.000 nm, mehr bevorzugt 150 nm 700 nm, aufweisen, eine bessere Haltbarkeit und eine bessere Grauabdeckung.
Entsprechend ist eine Pigmentsuspension bevorzugt, bei der die farbgebende Verbindung ein Pigment aus der Gruppe der Eisenoxidpigmente umfasst.
Noch mehr bevorzugt ist eine Pigmentsuspension, bei der die farbgebende Verbindung ein Pigment aus der Gruppe der Eisenoxidpigmente umfasst, wobei die Eisenoxidpigmente einen Teilchendurchmesser im Bereich von 100 bis 1.000 nm, mehr bevorzugt 150 nm 700 nm, aufweisen.
Ähnliches gilt für organische Pigmente. Diese weisen üblicherweise Teilchendurchmessern im Bereich von 2.000 bis 3.000 nm auf. Mit Hilfe mindestens eines Alkyl(poly)glycosids können organische Pigmente mit einem Teilchendurchmesser im Bereich von 100 bis 1.000 nm, mehr bevorzugt 150 nm 700 nm, stabil in wässrigen Pigmentsuspensionen dispergiert werden.
Entsprechend ist eine Pigmentsuspension bevorzugt, bei der die farbgebende Verbindung ein Pigment aus der Gruppe der organischen Pigmente umfasst.
Noch mehr bevorzugt ist eine Pigmentsuspension, bei der die farbgebende Verbindung mindestens ein Pigment aus der Gruppe der organischen Pigmente umfasst, wobei das organische Pigment einen Teilchendurchmesser im Bereich von 100 bis 1.000 nm, mehr bevorzugt 150 nm 700 nm, aufweisen.
Bei den organischen Pigmenten handelt es sich um entsprechend unlösliche, organische Farbstoffe oder Farblacke, die beispielsweise aus der Gruppe der Nitroso-, Nitro- Azo-, Xanthen-, Anthrachinon-, Isoindolinon-, Isoindolin-, Chinacridon-, Perinon-, Perylen- , Diketopyrrolopyorrol-, Indigo-, Thioindido-, Dioxazin-, und/oder Triarylmethan-Verbindungen ausgewählt sein können.
Als besonders gut geeignete organische Pigmente können beispielsweise Carmin, Chinacridon, Phthalocyanin, Sorgho, blaue Pigmente mit den Color Index Nummern CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, gelbe Pigmente mit den Color Index Nummern CI 11680, CI 11710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21100, CI 21108, CI 47000, CI 47005, grüne Pigmente mit den Color Index Nummern CI 61565, CI 61570, CI 74260, orange Pigmente mit den Color Index Nummern CI 11725, CI 15510, CI 45370, CI 71105, rote Pigmente mit den Color Index Nummern CI 12085, CI 12120, CI 12370, CI 12420, CI 12490, CI 14700, CI 15525, CI 15580, CI 15620, CI 15630, CI 15800,
CI 15850, CI 15865, CI 15880, CI 17200, CI 26100, CI 45380, CI 45410, CI 58000, CI 73360, CI
73915 und/oder CI 75470 genannt werden.
Äußerst bevorzugte Pigmentsuspensionen sind entsprechend dadurch gekennzeichnet, dass die farbgebende Verbindung mindestens ein organisches Pigment, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Carmin, Chinacridon, Phthalocyanin, Sorgho, blauen Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, gelben Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 11680, CI 11710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21100, CI 21108, CI 47000, CI 47005, grünen Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 61565, CI 61570, CI 74260, orangen Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 11725, CI 15510, CI 45370, CI 71105, roten Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 12085, CI 12120, CI 12370, CI 12420, CI 12490, CI 14700, CI 15525, CI 15580, CI 15620, CI 15630, CI 15800, CI 15850, CI 15865, CI 15880, CI 17200,
CI 26100, CI 45380, CI 45410, CI 58000, CI 73360, CI 73915, CI 75470 und Mischungen daraus umfasst.
Neben den genannten, besonders bevorzugten Pigmenten aus der Gruppe der anorganischen und organischen Pigmente, kann die Pigmentsuspension weitere Pigmente enthalten. Diese weiteren Pigmente können insbesondere Effektpigmente, umfassend Pigmente mit Substratplättchen aus Metall und/oder Pigmente mit Substratplättchen aus einer Metalllegierung umfassen. Bevorzugt enthält die Pigmentsuspension aber weniger als 0,05 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Pigmentsuspension, Effektpigmente, umfassend Pigmente mit Substratplättchen aus Metall und/oder Pigmente mit Substratplättchen aus einer Metalllegierung. Mehr bevorzugt enthält die Pigmentsuspension keine Effektpigmente, umfassend Pigmente mit Substratplättchen aus Metall und/oder Pigmente mit Substratplättchen aus einer Metalllegierung.
Neben Pigmenten können weitere farbgebende Verbindungen in der Pigmentsuspension enthalten sein. Die weiteren farbgebenden Verbindungen können insbesondere direktziehende Farbstoffe umfassen.
Die Menge an Pigment in der Pigmentsuspension hängt insbesondere von der Art des Pigments/der Pigmente und dessen/deren Anwendungszweck ab. Vorzugsweise liegt die Menge an Pigment zwischen 0,5 und 70 Gew.-%, mehr bevorzugt zwischen 1 und 60 Gew-% und ganz besonders bevorzugt zwischen 5 und 50 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentsuspension.
Beispiele für besonders geeignete anorganische Pigmente sind im Handel beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Rona®, Colorona®, Xirona®, Dichrona® und Timiron® von der Firma Merck, Ariabel® und Unipure® von der Firma Sensient, Prestige® von der Firma Eckart Cosmetic Colors und Sunshine® von der Firma Sunstar erhältlich.
Ganz besonders bevorzugte Pigmente mit der Handelsbezeichnung Colorona® sind beispielsweise: Colorona Copper, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Copper Fine, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Passion Orange, Merck, Mica, CI 77491 (Iran Oxides), Alumina
Colorona Patina Silver, Merck, MICA, CI 77499 (IRON OXIDES), CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE)
Colorona RY, Merck, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), MICA, CI 75470 (CARMINE)
Colorona Oriental Beige, Merck, MICA, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77491 (IRON OXIDES) Colorona Dark Blue, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE, FERRIC FERROCYANIDE Colorona Chameleon, Merck, CI 77491 (IRON OXIDES), MICA
Colorona Aborigine Amber, Merck, MICA, CI 77499 (IRON OXIDES), CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE) Colorona Blackstar Blue, Merck, CI 77499 (IRON OXIDES), MICA
Colorona Patagonian Purple, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES), CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77510 (FERRIC FERROCYANIDE)
Colorona Red Brown, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES), CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE) Colorona Russet, Merck, CI 77491 (TITANIUM DIOXIDE), MICA, CI 77891 (IRON OXIDES)
Colorona Imperial Red, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE (CI 77891), D&C RED NO. 30 (CI 73360) Colorona Majestic Green, Merck, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), MICA, CI 77288 (CHROMIUM OXIDE GREENS) Colorona Light Blue, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE (CI 77891), FERRIC FERROCYANIDE (CI 77510)
Colorona Red Gold, Merck, MICA, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77491 (IRON OXIDES) Colorona Gold Plus MP 25, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE (CI 77891), IRON OXIDES (CI 77491) Colorona Carmine Red, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE, CARMINE Colorona Blackstar Green, Merck, MICA, CI 77499 (IRON OXIDES)
Colorona Bordeaux, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Bronze, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Bronze Fine, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Fine Gold MP 20, Merck, MICA, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77491 (IRON OXIDES) Colorona Sienna Fine, Merck, CI 77491 (IRON OXIDES), MICA Colorona Sienna, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Precious Gold, Merck, Mica, CI 77891 (Titanium dioxide), Silica, CI 77491 (Iran oxides), Tin oxide
Colorona Sun Gold Sparkle MP 29, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE, IRON OXIDES, MICA, CI 77891 , CI 77491 (EU)
Colorona Mica Black, Merck, CI 77499 (Iran oxides), Mica, CI 77891 (Titanium dioxide)
Colorona Bright Gold, Merck, Mica, CI 77891 (Titanium dioxide), CI 77491 (Iran oxides)
Colorona Blackstar Gold, Merck, MICA, CI 77499 (IRON OXIDES)
Colorona® SynCopper, Merck, Synthetic Fluorphlogopite (and) Iran Oxides Colorona® SynBronze, Merck, Synthetic Fluorphlogopite (and) Iran Oxides
Weiterhin besonders bevorzugte Pigmente mit der Handelsbezeichnung Xirona® sind beispielsweise:
Xirona® Golden Sky, Merck, Silica, CI 77891 (Titanium Dioxide), Tin Oxide
Xirona® Caribbean Blue, Merck, Mica, CI 77891 (Titanium Dioxide), Silica, Tin Oxide
Xirona® Kiwi Rose, Merck, Silica, CI 77891 (Titanium Dioxide), Tin Oxide
Xirona® Magic Mauve, Merck, Silica, CI 77891 (Titanium Dioxide), Tin Oxide
Xirona® Le Rouge, Merck, Iran Oxides (and) Silica
Zudem sind besonders bevorzugte Pigmente mit der Handelsbezeichnung Unipure® beispielsweise: Unipure Red LC 381 EM, Sensient CI 77491 (Iran Oxides), Silica Unipure Black LC 989 EM, Sensient, CI 77499 (Iran Oxides), Silica Unipure Yellow LC 182 EM, Sensient, CI 77492 (Iran Oxides), Silica
Ebenfalls besonders bevorzugte Pigmente mit der Handelsbezeichnung Flamenco® sind beispielsweise:
Flamenco® Summit Turquoise T30D, BASF, Titanium Dioxide (and) Mica Flamenco® Super Violet 530Z, BASF, Mica (and) Titanium Dioxide
Als zweiten erfindungswesentlichen Inhaltsstoff umfasst die Pigmentsuspension mindestens ein Alkyl(poly)glycosid. Alkyl(poly)glycoside sind nichtionische Tenside und zählen zu den Zuckertensiden. Alkylpolyglycoside bestehen vollständig aus den nachwachsenden Rohstoffen, sind biologisch abbaubar und haben eine geringe Toxizität. Insbesondere letzteres ist für die Einsatz in kosmetischen Anwendungen vorteilhaft.
Besonders gut geeignet zur Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabenstellung sind die Alkyl(poly)glycoside der Formel (APG-1)
(Z)x-0-(CH2)n-CH3 (APG-1) wobei
Z für einen Zuckerbaustein aus der Gruppe aus Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Saccharose steht, x für eine Zahl von 1 bis 10, bevorzugt für eine Zahl von 1 bis 5 steht, und n für eine Zahl von 7 bis 29, bevorzugt für eine Zahl von 7 bis 21 , weiter bevorzugt für eine Zahl von 9 bis 21 und ganz besonders bevorzugt für eine Zahl von 9 bis 17 steht.
Der Rest Z steht für einen Zuckerbaustein, der aus der Gruppe aus Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Saccharose.
In der Formel (APG-1) liegt eine Anzahl an Zuckerbausteinen vor, deren Anzahl dem Wert x entspricht. Wenn die Index-Zahl x einen Wert von größer 1 annimmt, sind mehrere Zuckerbausteine in der Formel (APG-1) vorhanden. Hierbei können im Prinzip auch verschiedene Zuckerbausteine in jeder Formel (APG-1) enthalten sein (im Fall von x=2 kann Z beispielsweise für Glucose und für Fructose stehen). Als Zuckerbaustein Z können somit beliebige Mono- oder Oligosaccharide eingesetzt werden. Üblicherweise werden Zucker mit 5 bzw. 6 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Oligosaccharide eingesetzt. Solche Zucker sind beispielsweise Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Saccharose.
Die Indexzahl x steht für eine Zahl von 1 bis 10, bevorzugt für eine Zahl von 1 bis 5.
Die Indexzahl n charakterisiert die Längerder Alkylkette des Alkyk(poly)glycosids. n steht für eine Zahl von 7 bis 29, bevorzugt für eine Zahl von 7 bis 21 , weiter bevorzugt für eine Zahl von 9 bis 21 und ganz besonders bevorzugt für eine Zahl von 9 bis 17. Die Gesamtlänger der Alkylkette liegt bei n+1.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfasst die Pigmentsuspension als Alkyl(poly)glycosid ein Alkyl(poly)glycosid der Formel (APG-1),
(Z)x-0-(CH2)n-CH3 (APG-1) wobei Z für einen Zuckerbaustein aus der Gruppe aus Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose,
Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Saccharose steht, x für eine Zahl von 1 bis 10, bevorzugt für eine Zahl von 1 bis 5 steht, und n für eine Zahl von 7 bis 29, bevorzugt für eine Zahl von 7 bis 21 , weiter bevorzugt für eine Zahl von
9 bis 21 und ganz besonders bevorzugt für eine Zahl von 9 bis 17 steht.
Bevorzugt werden Alkylpolyglycoside entsprechend der allgemeinen Formel RO-(Z)x eingesetzt, wobei R für Alkyl, Z für Zucker sowie x für die Anzahl der Zuckereinheiten steht. Besonders bevorzugt sind solche Alkylpolyglycoside, bei denen R
- im Wesentlichen aus Cs- und Cio-Alkylgruppen (d.h. in der Formel (APG-1) steht n für eine ganze Zahl von 7 bis 9) oder
-im Wesentlichen aus C12- und Cu-Alkylgruppen (d.h. in der Formel (APG-1) steht n für eine ganze Zahl von 11 bis 13) oder im Wesentlichen aus Cs- bis Cis-Alkylgruppen d.h. in der Formel (APG-1) steht n für eine ganze Zahl von 7 bis 17), oder
- im Wesentlichen aus C12- bis Ci6-Alkylgruppen (d.h. in der Formel (APG-1) steht n für eine ganze Zahl von 11 bis 15) oder
- im Wesentlichen aus Cie bis Cis-Alkylgruppen d.h. in der Formel (APG-1) steht n für eine ganze Zahl von 15 bis 17) besteht.
Bevorzugte Zuckerbausteine sind Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose und Saccharose. Ganz besonders bevorzugt ist es, wenn Z für Glucose steht. In diesem Fall enthält die Pigmentsuspension ein Alkyl(poly)glucosid.
Ganz besonders bevorzugt sind die Alkyl(poly)glucoside der allgemeinen Formel (APG-2)
Figure imgf000010_0001
wobei x für eine Zahl von 1 bis 10, bevorzugt für eine Zahl von 1 bis 5 steht, und n für eine Zahl von 7 bis 29, bevorzugt für eine Zahl von 7 bis 21 , weiter bevorzugt für eine Zahl von
9 bis 21 und ganz besonders bevorzugt für eine Zahl von 9 bis 17 steht.
In der Formel (APG-2) steht die Indexzahl x für eine Zahl von 1 bis 10, bevorzugt für eine Zahl von 1 bis 5.
Die Indexzahl n steht für eine Zahl von 7 bis 29, bevorzugt für eine Zahl von 7 bis 21 , weiter bevorzugt für eine Zahl von 9 bis 21 und ganz besonders bevorzugt für eine Zahl von 9 bis 17.
In einerweiteren Ausführungsform ist daher eine besonders bevorzugte Pigmentsuspension dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Alkyl(poly)glucosid der Formel (APG-2) enthält,
Figure imgf000011_0001
wobei x für eine Zahl von 1 bis 10, bevorzugt für eine Zahl von 1 bis 5 steht, und n für eine Zahl von 7 bis 29, bevorzugt für eine Zahl von 7 bis 21 , weiter bevorzugt für eine Zahl von
9 bis 21 und ganz besonders bevorzugt für eine Zahl von 9 bis 17 steht.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglycoside enthalten im Schnitt 1 ,1 bis 5 Zuckereinheiten. Alkylpolyglycoside mit x-Werten von 1 ,1 bis 2,0 sind bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind Al- kylglycoside, bei denen x im Schnitt 1 ,1 bis 1 ,8 beträgt.
Ganz besonders bevorzugte Alkypolyglucoside sind solche, deren Alkylrest ein Decylrest ist. Bei Substanzgemischen aus nativen Quellen sind solche Quellen bevorzugt, die einen hohen Anteil an C10-Fettsäuren haben. Demnach sind besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Alkyl(poly)glucosid der Formel (APG-2) enthalten,
Figure imgf000012_0001
in der x für eine Zahl von 1 ,1 bis 1 ,8, ganz besonders bevorzugt von 1 ,2 bis 1 ,5 steht und n für die Zahl 9 steht.
Ein ganz besonders gut geeignetes Alkyl(poly)glucosid dieses Typs ist beispielsweise Decyl Glucoside, das die CAS-Nummer 68515-73-1 trägt und unter den Handelsnamen Plantacare 2000 UP, Plantaren 2000 UP und Plantaren 2000 UP N von der Firma BASF kommerziell bezogen werden kann.
Um eine besonders stabile Dispergierung der Pigmente in der Pigmentsuspension zu gewährleisten, werden das oder die Alkyl(poly)glycoside bevorzugt in bestimmten Mengenbereichen eingesetzt. So hat es sich als besonders vorteilhaft herausgestellt, wenn die Pigmentsuspension - bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentsuspension - ein oder mehrere Alkyl(poly)glycoside in einer Gesamtmenge von 0,5 bis 25 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 20 Gew.-%, weiter bevorzugt von 2 bis 15 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 5 bis 12 Gew.-% enthält.
In einerweiteren besonders bevorzugten Ausführungsform ist eine Pigmentsuspension dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentsuspension - ein oder mehrere Alkyl(poly)glycoside in einer Gesamtmenge von 0,5 bis 25 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 20 Gew.- %, weiter bevorzugt von 2 bis 15 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 5 bis 12 Gew.-% enthält.
In einerweiteren besonders bevorzugten Ausführungsform ist eine Pigmentsuspension dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentsuspension - ein oder mehrere Alkylpolyglucoside in einer Gesamtmenge von 0,5 bis 25 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 20 Gew.- %, weiter bevorzugt von 2 bis 15 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 5 bis 12 Gew.-% enthält.
Als dritten wesentlichen Bestandteil enthält die Pigmentsuspension Wasser. Der Wassergehalt liegt vorzugsweise oberhalb von 20 Gew.-%, noch weiter bevorzugt oberhalb von 40 Gew.-% und besonders bevorzugt oberhalb von 60 Gew.-%. Neben Wasser kann die Pigmentsuspension einen weiteren Träger, beispielsweise einen Ci-C4-Alkohol, insbesondere Ethanol oder Isopropanol enthalten. Die Pigmentsuspension zusätzlich weitere organische Lösemittel als Träger, wie beispielsweise Methoxybutanol, Benzylalkohol, Ethyldiglykol oder 1 ,2-Propylenglykol, enthalten.
Der pH-Wert der Pigmentsuspension liegt vorzugsweise im alkalischen Bereich. Bevorzugt liegt der pH-Wert der Pigmentsuspension im Bereich von 9,5 bis 11 und noch mehr bevorzugt im Bereich von 10 bis 10,5.
Zur Einstellung des gewünschten pH-Wertes kann die Pigmentsuspension mindestens ein Alkalisierungsmittel oder mindestens ein Acidifizierungsmittel enthalten. Bei den pH-Werten im Sinne der vorliegenden Erfindung handelt es sich um pH-Werte, die bei einer Temperatur von 22°C gemessen wurden.
Ein zweiter Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein kosmetisches Mittel. Dieses wurde durch Kombination einer Pigmentsuspension gemäß der vorliegenden Erfindung mit einem oder mehreren organischen Ci-C6-Alkoxysilanen und/oder deren Kondensationsprodukten hergestellt. Auf diese Weise können kosmetische Mittel bereitgestellt werden, die alle erwünschten Komponenten, die für das kosmetische Mittel vorteilhaft sind, enthalten, wobei die Pigmente vor Zersetzung und die Ci- C6-Alkoxysilane vor einer Hydrolyse geschützt sind.
Derartige kosmetische Mittel können zum Beispiel in Verfahren zum Färben von keratinischem Material, insbesondere menschlichen Haaren, eingesetzt werden.
Das kosmetische Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere organische C1-C6- Alkoxysilane und/oder deren Kondensationsprodukte enthält.
Bei dem oder den organischen Ci-C6-Alkoxysilanen handelt es sich um organische, nicht polymere Siliciumverbindungen, die bevorzugt aus der Gruppe der Silane mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind
Organische Siliciumverbindungen, die alternativ auch als siliciumorganische Verbindungen bezeichnet werden, sind Verbindungen, die entweder eine direkte Silicium-Kohlenstoff-Bindung (Si-C) aufweisen oder in denen der Kohlenstoff über ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefel-Atom an das Silicium- Atom geknüpft ist. Die erfindungsgemäßen organische Siliciumverbindungen sind bevorzugt Verbindungen, die ein bis drei Siliciumatome enthalten. Besonders bevorzugt enthalten die organische Siliciumverbindungen ein oder zwei Siliciumatome.
Die Bezeichnung Silan steht nach den lUPAC-Regeln für eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die auf einem Silicium-Grundgerüst und Wasserstoff basieren. Bei organischen Silanen sind die Wasserstoff-Atome ganz oder teilweise durch organische Gruppen wie beispielsweise (substituierte) Alkylgruppen und/oder Alkoxygruppen ersetzt.
Kennzeichnend für die erfindungsgemäßen Ci-C6-Alkoxysilane ist, dass mindestens eine C1-C6- Alkoxygruppe direkt an ein Siliciumatom gebunden vorliegt. Die erfindungsgemäßen C1-C6- Alkoxysilane umfassen damit mindestens eine Struktureinheit R’R“R“‘Si-0-(Ci-C6-Alkyl) wobei die Reste R’, R“ und R“‘ für die drei übrigen Bindungsvalenzen des Siliciumatoms stehen.
Das oder diese an das Siliciumatom gebundenen Ci-C6-Alkoxygruppen sind sehr reaktiv und werden in Anwesenheit von Wasser mit hoher Geschwindigkeit hydrolysiert, wobei die Reaktionsgeschwindigkeit unter anderem auch von der Anzahl der hydrolysierbaren Gruppen pro Molekül abhängt. Handelt es sich bei der hydrolysierbaren Ci-C6-Alkoxy-Gruppe um eine Ethoxygruppe, so enthält die organische Siliciumverbindung bevorzugt eine Struktureinheit R’R“R“‘Si- 0-CH2-CH3. Die Reste R‘, R“ und R“‘ stellen wieder die drei übrigen freien Valenzen des Siliciumatoms dar.
Bereits der Zusatz geringer Wassermengen führt zunächst zur Hydrolyse und dann zu einer Kondensationsreaktion der organischen Alkoxysilane untereinander. Aus diesem Grund können sowohl die organischen Alkoxysilane als auch deren Kondensationsprodukte in der Zusammensetzung enthalten sein.
Unter einem Kondensationsprodukt wird ein Produkt verstanden, dass durch Reaktion von mindestens zwei organischen Ci-C6-Alkoxysilanen unter Abspaltung von Wasser und/oder unter Abspaltung von einem Ci-C6-Alkanol entsteht.
Die Kondensationsprodukte können beispielsweise Dimere, aber auch Trimere oder Oligomere sein, wobei die Kondensationsprodukte mit den Monomeren im Gleichgewicht stehen.
Abhängig von der eingesetzten bzw. in der Hydrolyse verbrauchten Wassermenge verschiebt sich das Gleichgewicht von monomerem Ci-C6-Alkoxysilan zu Kondensationsprodukt.
Im Rahmen einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane enthält, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind, wobei die organische Siliciumverbindung außerdem eine oder mehrere basische chemische Funktionen umfasst.
Bei dieser basischen Gruppe kann es sich beispielsweise um eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe oder um eine Dialkylaminogruppe handeln, die bevorzugt über einen Linker mit einem Siliciumatom verbunden ist. Bevorzugt handelt es sich bei der basischen Gruppe um eine Aminogruppe, eine Ci-C6-Alkylaminogruppe oder um eine Di(Ci-C6)alkylaminogruppe. Ein ganz besonders bevorzugtes Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane enthält, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Silane mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen, und wobei die Ci-C6-Alkoxysilane weiterhin eine oder mehrere basische chemische Funktionen umfassen.
Ganz besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn in dem kosmetischen Mittel C1-C6- Alkoxysilane der Formel (S-l) und/oder (S-Il) und/oder (S-IV) eingesetzt wurden. Da wie bereits zuvor beschrieben bereits bei Spuren von Feuchtigkeit eine Hydrolyse/Kondensation einsetzt, sind auch die Kondensationsprodukte der Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-l) und/oder (S-Il) und/oder (S-IV) von dieser Ausführungsform mit umfasst.
In einerweiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel ein oder mehrerer organische C1-C6- Alkoxysilane der Formel (S-l) und/oder (S-Il) enthält,
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (S-l) wobei
Ri, R2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
L für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen, a, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und b für die ganze Zahl 3 - a steht, und
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]^[0-(A”)]g-[NR8-(A”’)]h-Si(R6,)d (0R5,)c· (S-Il), wobei
R5, R5‘, R5“, R6, R6‘ und R6“ unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe stehen,
R7 und Re unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-alkyl- gruppe oder eine Gruppierung der Formel (S-Ill) stehen,
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“)c“ (S-Ill),
- c, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d für die ganze Zahl 3 - c steht, - c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d‘ für die ganze Zahl 3 - c‘ steht,
- c“ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d“ für die ganze Zahl 3 - c“ steht,
- e für 0 oder 1 steht,
- f für 0 oder 1 steht,
- g für 0 oder 1 steht,
- h für 0 oder 1 steht,
- mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste aus e, f, g und h von 0 verschieden ist, und/oder deren Kondensationsprodukte.
Die Substituenten Ri, R2, R3, R4, Rs, Rs‘, Rs“, R6, R6‘, Re“, R7, Rs, L, A, A‘, A“, A“‘ und A““ in den Verbindungen der Formel (S-l) und (S-l I) sind nachstehend beispielhaft erläutert:
Beispiele für eine Ci-C6-Alkylgruppe sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, s-Butyl und t-Butyl, n-Pentyl und n-Hexyl. Propyl, Ethyl und Methyl sind bevorzugte Alkylreste. Beispiele für eine C2-C6-Alkenylgruppe sind Vinyl, Allyl, But-2-enyl, But-3-enyl sowie Isobutenyl, bevorzugte C2-C6- Alkenylreste sind Vinyl und Allyl. Bevorzugte Beispiele für eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe sind eine Hydroxymethyl-, eine 2-Hydroxyethyl-, eine 2-Hydroxypropyl, eine 3-Hydroxypropyl-, eine 4- Hydroxybutylgruppe, eine 5-Hydroxypentyl- und eine 6-Hydroxyhexylgruppe; eine 2- Hydroxyethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine Amino-Ci-C6-alkyl-gruppe sind die Aminomethylgruppe, die 2-Aminoethylgruppe, die 3-Aminopropylgruppe. Die 2-Aminoethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine lineare zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe sind beispielsweise die Methylen-gruppe (-CH2-), die Ethylengruppe (-CH2-CH2-), die Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) und die Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Die Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) ist besonders bevorzugt. Ab einer Kettenlänge von 3 C-Atomen können zweiwertige Alkylengruppen auch verzweigt sein. Beispiele für verzweigte, zweiwertige C3-C2o-Alkylengruppen sind (-CH2-CH(CH3)-) und (-CH2- CH(CH3)-CH2-).
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (S-l)
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (S-l), stehen die Reste Ri und R2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6- Alkylgruppe. Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste Ri und R2 beide für ein Wasserstoffatom.
Im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung befindet sich die Struktureinheit oder der Linker -L- der für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe steht. Die zweiwertige Ci-C2o- Alkylengruppe kann alternativ auch als eine divalente oder zweibindige Ci-C2o-Alkylengruppe bezeichnet werden, womit gemeint ist, dass jede Gruppierung -L- zwei Bindungen eingehen kann. Bevorzugt steht -L- für eine lineare, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt steht -L- für eine lineare zweiwertige Ci-C6-Alkylengruppe. Besonders bevorzugt steht -L- für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder eine Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Ganz besonders bevorzugt steht L für eine Propylengruppe (- CH2-CH2-CH2-).
Die Alkoxysilane der Formel (S-l)
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (S-l), tragen jeweils ein einem Ende die Silicium-haltige Gruppierung -Si(OR3)a(R4)b
In der endständigen Struktureinheit -Si(OR3)a(R4)b steht die Reste R3 und R4 unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe, Besonders bevorzugt stehen R3 und R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe.
Hierbei steht a für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und b steht für die ganze Zahl 3 - a. Wenn a für die Zahl 3 steht, dann ist b gleich 0. Wenn a für die Zahl 2 steht, dann ist b gleich 1 . Wenn a für die Zahl 1 steht, dann ist b gleich 2.
Kosmetische Mittel mit besonders guten Färbeeigenschaften bei keratinischen Materialien konnten hergestellt werden, wenn das Mittel mindestens ein organisches Ci-C6-Alkoxysilan der Formel (S-l) enthält, bei welchem die Reste R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen.
Weiterhin konnten Färbungen mit den besten Waschechtheiten erhalten werden, wenn das kosmetische Mittel mindestens ein organisches Ci-C6-Alkoxysilan der Formel (S-l) enthält, bei welchem der Rest a für die Zahl 3 steht. In diesem Fall steht der Rest b für die Zahl 0.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-l) enthält, wobei
- R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen und
- a für die Zahl 3 steht und
- b für die Zahl 0 steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung (A) mindestens ein oder mehrere organische C1-C6- Alkoxysilane der Formel (S-l) enthält, RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (S-l), wobei
- Ri, R2 beide für ein Wasserstoffatom stehen, und
- L für eine lineare, zweiwertige Ci-C6-Alkylengruppe, bevorzugt für eine Propylengruppe (-CH2- CH2-CH2-) oder für eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), steht,
- R3 für eine Ethylgruppe oder eine Methylgruppe steht,
- R4 für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe steht,
- a für die Zahl 3 steht und
- b für die Zahl 0 steht.
Besonders gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (I) sind - (3-Aminopropyl)triethoxysilan
Figure imgf000018_0001
- (3-Aminopropyl)trimethoxysilan
Figure imgf000018_0002
- (2-Aminoethyl)triethoxysilan
Figure imgf000018_0003
- (2-Aminoethyl)trimethoxysilan
Figure imgf000019_0001
- (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan
Figure imgf000019_0002
- (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan
Figure imgf000019_0003
- (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan.
Figure imgf000019_0004
- (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und/oder
Figure imgf000019_0005
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das die erste Zusammensetzung (A) mindestens ein organisches C1-C6- Alkoxysilan der Formel (S-l) enthält, das ausgewählt ist aus der Gruppe aus - (3-Aminopropyl)triethoxysilan
- (3-Aminopropyl)trimethoxysilan
- (2-Aminoethyl)triethoxysilan
- (2-Aminoethyl)trimethoxysilan
- (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan
- (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan
- (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan,
- (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und/oder deren Kondensationsprodukten.
Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (I) sind kommerziell erhältlich. (3-Aminopropyl)trimethoxysilan kann beispielsweise von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden. Auch (3-Aminopropyl)triethoxysilan ist kommerziell bei der Firma Sigma-Aldrich erwerblich.
Im Rahmen einerweiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens kann die Zusammensetzung (A) auch ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-Il) enthalten,
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]^[0-(A”)]g-[NR8-(A”’)]h-Si(R6,)d (0R5,)c· (S-Il).
Die Alkoxysilane der Formel (S-Il) tragen jeweils an ihren beiden Enden die Silicium-haltigen Gruppierungen (R50)c(R6)dSi- und -Si(R6’)d'(OR5’)c
Im Mittelteil des Moleküls der Formel (S-Il) befinden sich die Gruppierungen -(A)e- und -[NR7-(A’)]f- und -[0-(A”)]g- und -[NR8-(A’”)]h- Hierbei kann jeder der Reste e, f, g und h unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei die Maßgabe besteht, dass mindestens einer der Reste e, f, g und h von 0 verschieden ist. Mit anderen Worten enthält ein bevorzugtes Alkoxysilan der Formel (II) mindestens eine Gruppierung aus der Gruppe aus -(A)- und -[NR7-(A’)j- und -[0-(A”)j- und -[NRs- (A’”)]-
In den beiden endständigen Struktureinheiten (R50)c(R6)dSi- und - Si(R6’)d'(OR5’)c stehen die Reste R5, R5‘, R5“ unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Die Reste R6, R6‘ und R6“ stehen unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe.
Hierbei steht c für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d steht für die ganze Zahl 3 - c. Wenn c für die Zahl 3 steht, dann ist d gleich 0. Wenn c für die Zahl 2 steht, dann ist d gleich 1. Wenn c für die Zahl 1 steht, dann ist d gleich 2. Analog steht c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d‘ steht für die ganze Zahl 3 - c‘. Wenn c‘ für die Zahl 3 steht, dann ist d‘ gleich 0. Wenn c‘ für die Zahl 2 steht, dann ist d‘ gleich 1. Wenn c‘ für die Zahl 1 steht, dann ist d‘ gleich 2.
Färbungen mit den besten Waschechtheiten konnten erhalten werden, wenn die Reste c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen. In diesem Fall stehen d und d‘ beide für die Zahl 0.
In einerweiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-Il) enthält,
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)H0-(A”)]g-[NR8-(A”’)]h-Si(R6X0R5’)c· (S-Il), wobei
- R5 und R5‘ unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe stehen,
- c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen und
- d und d‘ beide für die Zahl 0 stehen.
Wenn c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen und d und d‘ beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die erfindungsgemäßen organischen Siliciumverbindung der Formel (S-Ila)
(R50)3Si-(A)e-[NR7-(A’)H0-(A”)]g-[NR8-(A”’)]h-Si(0R5’)3 (S-Ila).
Die Reste e, f, g und h können unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei mindestens ein Rest aus e, f, g und h von null verschieden ist. Durch die Kürzel e, f, g und h wird demnach definiert, welche der Gruppierungen -(A)e- und -[NR7-(A’)]f und -[0-(A”)]g- und -[NR8-(A”’)]h- sich im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung der Formel (II) befinden.
In diesem Zusammenhang hat sich die Anwesenheit bestimmter Gruppierungen als besonders vorteilhaft im Hinblick auf die Erzielung von waschechten Färbeergebnissen erwiesen. Besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn mindestens zwei der Reste e, f, g und h für die Zahl 1 stehen. Ganz besonders bevorzugt stehen e und f beide für die Zahl 1. Weiterhin ganz besonders bevorzugt stehen g und h beide für die Zahl 0.
Wenn e und f beide für die Zahl 1 stehen und g und h beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die erfindungsgemäßen organischen Siliciumverbindung der Formel (S-Ilb)
(R50)c(R6)dSi-(A)-[NR7-(A’)]-Si(R6>(0R5’)c· (S-Ilb).
Die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ stehen unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe. Bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare zweiwertige Ci-C6-Alkylengruppe.
Die zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe kann alternativ auch als eine divalente oder zweibindige C1-C20- Alkylengruppe bezeichnet werden, womit gemeint ist, dass jede Gruppierung A, A‘, A“, A“‘ und A““ zwei Bindungen eingehen kann.
Besonders bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder eine Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-).
Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht, dann enthält die erfindungsgemäße organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NR7-(A’)]-.
Wenn der Rest h für die Zahl 1 steht, dann enthält die erfindungsgemäße organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NR8-(A”’)]-.
Hierbei stehen die Reste R? und Rs unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Ci-Ce- Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-alkyl- gruppe oder eine Gruppierung der Formel (S-Ill)
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“)c“ (S-Ill).
Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste R7 und R8 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2- Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (S-Ill).
Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht und der Rest h für die Zahl 0 steht, enthält die erfindungsgemäße organische Siliciumverbindung die Gruppierung [NR7-(A’)j, aber nicht die Gruppierung -[NR8-(A”’)] Steht nun der Rest R7 für eine Gruppierung der Formel (III), so umfasst die organische Siliciumverbindung 3 reaktive Silan-Gruppen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-Il) enthält
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)H0-(A”)]g-[NR8-(A”’)]h-Si(R6>(0R5’)c· (II), wobei
- e und f beide für die Zahl 1 stehen,
- g und h beide für die Zahl 0 stehen,
- A und A‘ unabhängig voneinander für eine lineare, zweiwertige Ci-C6-Alkylengruppe stehen und
- R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (S-Ill) steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung (A) ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-Il) enthält, wobei
- e und f beide für die Zahl 1 stehen,
- g und h beide für die Zahl 0 stehen,
- A und A‘ unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-) oder eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2) stehen, und
- R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (S-Ill) steht.
Gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (S-Il) sind - 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000023_0001
- 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000023_0002
-N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
-N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000024_0001
- 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
Figure imgf000024_0002
- 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
Figure imgf000024_0003
- 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin - 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
Figure imgf000025_0001
- N1 ,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-ethanediamin,
Figure imgf000025_0002
- N1 ,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-ethanediamin,
Figure imgf000026_0001
- N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin
Figure imgf000026_0002
- N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin
Figure imgf000026_0003
Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (S-Il) sind kommerziell erhältlich. Bis(trimethoxysilylpropyl)amine mit der CAS-Nummer 82985-35-1 kann beispielsweise von Sigma- Aldrich käuflich erworben werden.
Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amine mit der CAS-Nummer 13497-18-2 kann zum Beispiel von Sigma- Aldrich käuflich erworben werden.
N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]- 1 -propanamin wird alternativ auch als Bis(3- trimethoxysilylpropyl)-N-methylamin bezeichnet und kann bei Sigma-Aldrich oder Fluorochem kommerziell erworben werden.
3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin mit der CAS-Nummer 18784-74-2 kann beispielsweise von Fluorochem oder Sigma-Aldrich käuflich erworben werden. In einerweiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-Il) enthält, die ausgewählt sind aus der Gruppe aus
- 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
- 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
- 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol
- 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin
- 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin
- N1 ,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethanediamin,
- N1 ,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethanediamin,
- N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin und/oder
- N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin, und/oder deren Kondensationsprodukten.
In Färbeversuchen hat es sich ebenfalls als ganz besonders vorteilhaft herausgestellt, wenn das kosmetische Mittel mindestens ein organisches Ci-C6-Alkoxysilan der Formel (S-IV) enthält R9Si(ORio)k(Rn)m (S-IV).
Die Verbindungen der Formel (S-IV) sind organische Siliciumverbindungen, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst.
Das bzw. die organischen Siliciumverbindungen der Formel (S-IV) können auch als Silane vom Typ der Alkyl-Ci-C6-Alkoxysilane bezeichnet werden,
R9Si(ORio)k(Rn)m (S-IV), wobei
- Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht,
- Rio für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- R11 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
In einerweiteren Ausführungsform ist ein besonders bevorzugtes kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-IV) enthält, R9Si(ORio)k(Rn)m (S-IV), wobei
Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht,
Rio für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
R11 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und m für die ganze Zahl 3 - k steht, und/oder deren Kondensationsprodukte.
In den organischen Ci-C6-Alkoxysilanen der Formel (S-IV) steht der Rest Rg für eine C1-C12- Alkylgruppe. Diese Ci-Ci2-Alkylgruppe ist gesättigt und kann linear oder verzweigt sein. Bevorzugt steht Rg für eine lineare Ci-Cs-Alkylgruppe. Bevorzugt steht Rg für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n-Octylgruppe oder eine n-Dodecylgruppe. Besonders bevorzugt steht Rg für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine n-Octylgruppe.
In den Alkoxysilanen der Formel (S-IV) steht der Rest R10 für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht R10 für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe.
In den Alkoxysilanen der Formel (S-IV) steht der Rest Rn für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht Rn für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe.
Weiterhin steht k für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und m steht für die ganze Zahl 3 - k. Wenn k für die Zahl 3 steht, dann ist m gleich 0. Wenn k für die Zahl 2 steht, dann ist m gleich 1. Wenn k für die Zahl 1 steht, dann ist m gleich 2.
Färbungen mit den besten Waschechtheiten konnten erhalten werden, wenn das kosmetische Mittel mindestens ein organisches Ci-C6-Alkoxysilan der Formel (S-IV) enthält, bei welchem der Rest k für die Zahl 3 steht. In diesem Fall steht der Rest m für die Zahl 0.
Besonders gut geeignete organische Siliciumverbindungen der Formel (S-IV) sind - Methyltrimethoxysilan
Figure imgf000028_0001
- Methyltriethoxysilan
- Ethyltriethoxysilan
Figure imgf000029_0001
- n-Propyltrimethoxysilan (auch bezeichnet ans Propyltrimethoxysilan)
Figure imgf000029_0002
- n-Propyltriethoxysilan (auch bezeichnet als Propyltriethoxysilan)
- n-Hexyltrimethoxysilan (auch bezeichnet als Hexyltrimethoxysilan)
Figure imgf000030_0001
- n-Hexyltriethoxysilan (auch bezeichnet als Hexyltriethoxysilan)
Figure imgf000030_0002
- n-Octyltrimethoxysilan (auch bezeichnet als Octyltrimethoxysilan)
Figure imgf000030_0003
- n-Octyltriethoxysilan (auch bezeichnet als Octyltriethoxysilan)
Figure imgf000031_0001
- n-Dodecyltrimethoxysilan (auch bezeichnet als Dodecyltrimethoxysilan) und/oder
Figure imgf000031_0002
- n-Dodecyltriethoxysilan (auch bezeichnet als Dodecyltriethoxysilan)
Figure imgf000031_0003
sowie Octadecyltrimethoxysilan und/oder Octadecyltriethoxysilan.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein organisches Ci-C6-Alkoxysilan der Formel (S-IV) enthält, das ausgewählt ist aus der Gruppe aus
- Methyltrimethoxysilan
- Methyltriethoxysilan
- Ethyltrimethoxysilan
- Ethyltriethoxysilan
- Propyltrimethoxysilan
- Propyltriethoxysilan
- Hexyltrimethoxysilan
- Hexyltriethoxysilan
- Octyltrimethoxysilan
- Octyltriethoxysilan
- Dodecyltrimethoxysilan, - Dodecyltriethoxysilan,
- Octadecyltrimethoxysilan,
- Octadecyltriethoxysilan,
- deren Mischungen und/oder deren Kondensationsprodukten.
Es hat sich herausgestellt, dass es im Hinblick auf Färbungen von keratinischem Material besonders bevorzugt ist, wenn das kosmetische Mittel zwei strukturell voneinander verschiedene Alkoxysilane enthält.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist ein kosmetisches Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein Alkoxysilan der Formel (S-l) und mindestens ein Alkoxysilan der Formel (S-IV) enthält.
Bei den entsprechenden Hydrolyse bzw. Kondensationsprodukten handelt es sich beispielsweise um die folgenden Verbindungen:
Hydrolyse von Ci-C6-Alkoxysilan der Formel (S-l) mit Wasser (Reaktionsschema am Beispiel von 3- Aminopropyltriethoxysilan):
Figure imgf000032_0001
In Abhängigkeit von der eingesetzten Menge an Wasser kann die Hydrolyse-Reaktion auch mehrfach pro eingesetztem Ci-C6-Alkoxysilan stattfinden:
Figure imgf000032_0002
utt OH Hydrolyse von Ci-C6-Alkoxysilan der Formel (S-IV) mit Wasser (Reaktionsschema am Beispiel von Methyltrimethoxysilan):
Figure imgf000033_0001
In Abhängigkeit von der eingesetzten Menge an Wasser kann die Hydrolyse-Reaktion auch mehrfach pro eingesetztem Ci-C6-Alkoxysilan stattfinden:
OMe OH
CH3— Si— OMe + 2 H20 CH3— Si I— OH + 2 MeOH
O IMe O IMe bzw.
Figure imgf000033_0002
Mögliche Kondensationsreaktionen sind beispielsweise (gezeigt anhand des Gemisches (3- Aminopropyl)triethoxysilan und Methyltrimethoxysilan):
Figure imgf000033_0003
und/oder
Figure imgf000034_0001
In den obigen beispielhaften Reaktionsschemata ist jeweils die Kondensation zu einem Dimer gezeigt, jedoch sind auch weitergehende Kondensationen zu Oligomeren mit mehreren Silan-Atomen möglich und auch bevorzugt.
An diesen Kondensationsreaktionen können sowohl partiell hydrolysierte als auch vollständig hydrolysierte Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-l) teilnehmen, die eine Kondensation mit noch nicht abreagierten, partiell oder auch vollständig hydrolysierten Ci-C6-Alkoxysilanen der Formel (S-l) durchlaufen. In diesem Fall reagieren die Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-l) mit sich selbst. Weiterhin können an den Kondensationsreaktionen auch sowohl partiell hydrolysierte als auch vollständig hydrolysierte Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-l) teilnehmen, die eine Kondensation mit noch nicht abreagierten, partiell oder auch vollständig hydrolysierten Ci-C6-Alkoxysilanen der Formel (S-IV) durchlaufen. In diesem Fall reagieren die Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-l) mit den C1-C6- Alkoxysilanen der Formel (S-IV).
Weiterhin können an den Kondensationsreaktionen auch sowohl partiell hydrolysierte als auch vollständig hydrolysierte Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-IV) teilnehmen, die eine Kondensation mit noch nicht abreagierten, partiell oder auch vollständig hydrolysierten Ci-C6-Alkoxysilanen der Formel (S-IV) durchlaufen. In diesem Fall reagieren die Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-IV) mit sich selbst.
Das kosmetische Mittel kann ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane in verschiedenen Mengenanteilen enthalten. Diese bestimmt der Fachmann in Abhängigkeit von der gewünschten Anwendung. Im Fall von Färbungen von keratinischem Material kann die Menge beispielsweise von der Dicke des Silan-Coatings auf dem keratinischen Material und von der Menge des zu behandelnden keratinischen Material abhängen.
Besonders lagerstabile kosmetische Mittel mit sehr gutem Färberesultat bei der Anwendung auf keratinischem Material konnten erhalten werden, wenn das kosmetische Mittel - bezogen auf sein Gesamtgewicht - ein oder mehrere organische Ci-C6-Alkoxysilane und/oder die Kondensationsprodukte hiervon in einer Gesamtmenge von 30 bis 85 Gew.-%, bevorzugt von 35 bis 80 Gew.-%, weiter bevorzugt von 40 bis 75 Gew.-%, noch weiter bevorzugt von 45 bis 70 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 50 bis 65 Gew.-% enthält.
Es kann bevorzugt sein, dass das anwendungsbereite kosmetische Mittel neben der erfindungsgemäßen Pigmentsuspension und dem/den organischen Ci-C6-Alkoxysilan(en) weitere Inhaltsstoffe, insbesondere Wasser, enthält.
Das kosmetische Mittel enthält mit den Alkoxysilanen eine Klasse von hochreaktiven Verbindungen, die bei ihrer Anwendung eine Hydrolyse oder Oligomerisierung und/oder Polymerisierung eingehen können.
Zur Vermeidung der vorzeitigen Oligomerisierung bzw. Polymerisierung kann es für den Anwender von wesentlichem Vorteil sein, das anwendungsbereite kosmetische Mittel erst kurz vorder Anwendung herzustellen.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Pigmentsuspension ist, dass sie keinen negativen Einfluss auf die Eigenschaften des kosmetischen Mittels und keinen negativen Einfluss auf die Eigenschaften der organische Ci-C6-Alkoxysilane hat. Zur Erhöhung des Anwenderkomforts werden dem Anwender bevorzugt alle benötigten Mittel in Form einer Mehrkomponenten-Verpackungseinheit (Kit-of-parts) zur Verfügung gestellt.
Ein dritter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Mehrkomponentenverpackungseinheit (Kit-of-parts), umfassend getrennt voneinander konfektioniert einen ersten Container mit einem Mittel (a‘), wobei das Mittel (a‘) enthält:
(a1) mindestens ein oder mehrerer organische Ci-C6-Alkoxysilane, und einen zweiten Container mit einem Mittel (a“), wobei das Mittel (a“) enthält:
(a2) eine erfindungsgemäße Pigmentsuspension.
In dieser Ausführungsform wird das kosmetische Mittel (a) durch Vermischen des Mittels (a‘) und des Mittels (a“) hergestellt.
Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen des kosmetischen Mittels und/oder der Mehrkomponenten-Verpackungseinheit (Kit-of-parts) gilt mutatis mutandis das zu den Pigmentsuspensionen Gesagte.
Beispiele
1. Pigmentsuspension
Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Pigmentsuspension wurden 10 g Eisenoxidrotpigmente (CI 77491) mit einem durchschnittlichen Teilchendurchmesser im Bereich von 2.000 bis 4.000 nm mit 10 g Decyl Glucoside (Plantacare 2000 UP) und 80 g destilliertem Wasser gemischt. Die Mischung wurde in eine Kugelmühle überführt und die Eisenoxidrotpigmente zerkleinert.
Nach Beendigung des Mahlprozesses lag die Teilchengröße der Eisenoxidrotpigmente im Bereich von 150 bis 700 nm. Wie wurde die Teilchengröße bestimmt?
Die erhaltene Pigmentsuspension war über mehrere Wochen stabil und die Eisenoxidrotpigmente zeigten keine Agglomerationsneigung.
Zum Vergleich wurde eine Pigmentsuspension aus 10 g Eisenoxidrotpigmente (CI 77491) mit einem durchschnittlichen Teilchendurchmesser im Bereich von 2.000 bis 4.000 nm und 90 g PEG-12 Dimethicone hergestellt und in einer Kugelmühle einem Mahlprozess unterworfen.
Nach Beendigung des Mahlprozesses lag die Teilchengröße der Eisenoxidrotpigmente im Bereich von 150 bis 700 nm, allerdings agglomerierten die Eisenoxidrotpigmente bereits kurz nach Beendigung des Mahlprozesses.
2. Haarfärbemittel
Es wurden die folgenden Formulierungen hergestellt (sofern nichts anderes angegeben ist, sind alle Angaben in Gew.-%)
Mittel (a‘)
Figure imgf000037_0001
Mittel (a“) (= Pigmentsuspension)
Figure imgf000038_0001
Das kosmetische Mittel (a) wurde durch Vermischen von 5 g des Mittels (a‘) und 5 g des Mittels (a“) hergestellt.

Claims

Patentansprüche
1. Pigmentsuspension, umfassend a) mindestens eine farbgebende Verbindung aus der Gruppe der Pigmente, b) mindestens ein Alkyl(poly)glycosid und c) Wasser.
2. Pigmentsuspension gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die farbgebende Verbindung ein Pigment aus der Gruppe der Eisenoxidpigmente umfasst.
3. Pigmentsuspension gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Eisenoxidpigment ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus schwarzem Eisenoxid (CI 77499), gelbem Eisenoxid (CI 77492), rotem Eisenoxid (CI 77491) und Mischungen daraus.
4. Pigmentsuspension gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment einen Teilchendurchmessern im Bereich von 100 bis 1.000 nm, mehr bevorzugt 150 nm 700 nm, aufweist.
5. Pigmentsuspension gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment ein organisches Pigment umfasst.
6. Pigmentsuspension gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment mindestens ein organisches Pigment, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Carmin, Chinacridon, Phthalocyanin, Sorgho, blauen Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, gelben Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 11680, CI 11710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21100, CI
21108, CI 47000, CI 47005, grünen Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 61565, CI 61570, CI 74260, orangen Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 11725, CI 15510, CI 45370, CI 71105, roten Pigmenten mit den Color Index Nummern CI 12085, CI 12120, CI 12370, CI 12420, CI 12490, CI 14700, CI 15525, CI 15580, CI 15620, CI 15630, CI 15800, CI 15850, CI 15865, CI 15880, CI 17200, CI 26100, CI 45380, CI 45410, CI 58000, CI 73360, CI 73915, CI 75470 und Mischungen daraus umfasst.
7. Pigmentsuspension gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Alkyl(poly)glycosid ein Alkyl(poly)glycosid der Formel (APG-1) enthält,
(Z)x-0-(CH2)n-CH3 (APG-1) wobei
Z für einen Zuckerbaustein aus der Gruppe aus Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose,
Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Saccharose steht, x für eine Zahl von 1 bis 10, bevorzugt für eine Zahl von 1 bis 5 steht, und n für eine Zahl von 7 bis 29, bevorzugt für eine Zahl von 7 bis 21 , weiter bevorzugt für eine Zahl von 9 bis 21 und ganz besonders bevorzugt für eine Zahl von 9 bis 17 steht.
8. Pigmentsuspension gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Alkyl(poly)glycosid ein Alkyl(poly)glucosid der Formel (APG-2) enthält,
Figure imgf000040_0001
wobei x für eine Zahl von 1 bis 10, bevorzugt für eine Zahl von 1 bis 5 steht, und n für eine Zahl von 7 bis 29, bevorzugt für eine Zahl von 7 bis 21 , weiter bevorzugt für eine
Zahl von 9 bis 21 und ganz besonders bevorzugt für eine Zahl von 9 bis 17 steht.
9. Pigmentsuspension gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Alkyl(poly)glycosid ein Alkyl(poly)glucosid der Formel (APG-2) enthält,
Figure imgf000040_0002
wobei x für eine Zahl von 1 ,1 bis 1 ,8, ganz besonders bevorzugt von 1 ,2 bis 1 ,5 steht und n für die Zahl 9 steht.
10. Kosmetisches Mittel, erhältlich durch Kombination einer Pigmentsuspension gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 mit einem oder mehreren organischen Ci-C6-Alkoxysilanen und/oder deren Kondensationsprodukten. 11. Kosmetisches Mittel gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel ein oder mehrerer organische Ci-C6-Alkoxysilane der Formel (S-l) und/oder (S-Il) und/oder (S-IV) enthält,
RiR2N-L-Si(OR3)a(R4)b (S-l) wobei
Ri, R2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
L für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen, a, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und b für die ganze Zahl 3 - a steht, und
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]^[0-(A”)]g-[NR8-(A”’)]h-Si(R6,)d (0R5,)c· (S-Il), wobei
R5, R5‘, R5“, R6, R6‘ und R6“ unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen,
A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe stehen,
R7 und Re unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-alkyl- gruppe oder eine Gruppierung der Formel (S-Ill) stehen,
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“ (S-Ill),
- c, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d für die ganze Zahl 3 - c steht,
- c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d‘ für die ganze Zahl 3 - c‘ steht,
- c“ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
- d“ für die ganze Zahl 3 - c“ steht,
- e für 0 oder 1 steht,
- f für 0 oder 1 steht,
- g für 0 oder 1 steht,
- h für 0 oder 1 steht,
- mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste aus e, f, g und h von 0 verschieden ist, und/oder R9Si(ORio)k(Rn)m (S-IV), wobei
- Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht,
- Rio für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht,
- R11 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und
- m für die ganze Zahl 3 - k steht.
12. Kosmetisches Mittel gemäß Anspruch 10 oder 11 , dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetische Mittel mindestens zwei strukturell voneinander verschiedene organische C1-C6- Alkoxysilane enthält.
13. Mehrkomponenten-Verpackungseinheit (Kit-of-parts) zum Färben von keratinischem Material, umfassend getrennt voneinander konfektioniert einen ersten Container mit einem Mittel (a‘), wobei das Mittel (a‘) enthält:
(a1) mindestens ein oder mehrerer organische Ci-C6-Alkoxysilane, und einen zweiten Container mit einem Mittel (a“), wobei das Mittel (a“) enthält:
(a2) eine Pigmentsuspension gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9.
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DE102018218636A1 (de) * 2018-10-31 2020-04-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Verfahren zum Behandeln von Haaren umfassend die Anwendung einer organischen Siliciumverbindung, einem Alkalisierungsmittel und einem filmbildenden Polymer

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